Синтез ключевых соединений, содержащих 1-фенил-1-(1-Н-индол-3-ил) метильный радикал на основе α-фенил-нор-грамина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Методы синтеза и некоторые химические свойства грамина (Литературный обзор).

1. ГРАМИН - НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

2. ГРАМИН И ЕГО ИЗОМЕРЫ - МЕТОДЫ СИНТЕЗА.

2.1 Первый синтез грамина.

2.2 Реакция Манниха в синтезе грамина и его замещенных производных.

2.3 Реакция Фишера в синтезе производных грамина.

2.4 Свойства некоторых замещенных граминов.

3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГРАМИНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ.

3.1 Металлирование грамина.

3.2 Нуклеофильное замещение.

3.2.1 Реакция с формиламиномалоновым эфиром.

3.2.2 Реакция с нитромалоновым эфиром.

3.2.3 Реакция с малоновым эфиром.

3.2.4 Реакция с этиловым эфиром циануксусной кислоты.

3.2.5 Реакция с этиловым эфиром цианмалоновой кислоты.

3.2.6 Реакции с нитропарафинами.

3.2.7 Реакция с нитрометаном и магнийметилкарбонатом.

3.2.8 Реакция с нитроуксусными эфирами.

3.2.9 Реакция с N, N' дизамещенными дикетопиперазинами.

3.2.10 Реакция с цианидами щелочных металлов.

3.2.11 Реакция грамина с фосфорилидом.

3.2.12 Реакция с бензальдегидом в присутствии NaCN.

3.2.13 Реакция с реактивом Рейссерта.

3.2.14 Реакция с енаминами.

3.2.15 Реакция с фенилгидразином.

3.2.16 Синтез N-окиси грамина и некоторые реакции N-окиси грамина.

3.2.17 Реакции с 2-алкилимидазолами и бензимидазолом.

3.2.18 Реакция с пиперазином.

3.2.19 Реакция с N- нитрозопиперазином.

3.2.20 Реакция с ацетатом натрия.

3.2.21 Гидролиз.

3.2.22 Реакция с меркаптанами.

3.2.23 Синтез 3-индолтиогликолевых кислот.

3.2.24 Реакция с селенорганическими соединениями.

3.2.25 Реакция Арбузова.

3.2.26 Дезаминирование грамина.

3.2.27 Взаимодействие с о-нитрозоаминами.

3.2.28 Реакция формилирования

3.2.29 Реакция с аммиаком и алифатическими аминами.

3.3. Реакции электрофильного замещения.

3.3.1 Сульфирование грамина.

3.3.2 Нитрование грамина.

3.3.3 Бромирование грамина.

3.3.4 Реакция азосочетания грамина.

3.3.5 Цианэтилирование грамина.

3.3.6 Образование солей.

4. Деструкция.

5. Фармакологические свойства грамина.

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

1. (З-Дикарбонильные соединения, содержащие 3-индолилфенилметильный заместитель и синтезы на их основе.

1.1 Этил (2Я*)-2-[(К*)1Я-индол-3-ил-(фенил)метил]-3-оксобутаноат] и синтезы на егооснове.

1.2 3-[1Я-Индол-3-ил- (фенил) метил]-2,4-пентандион и синтезы на его основе.

1.3 Диэтил 2-[ 1Я-ИНД0Л-3-ИЛ- (фенил)метил] малонат и синтезы на его основе.

2. Нитроалканы, содержащие 3-индолилфенил метильный заместитель и синтез а-алкил и а,а'-диалкил-(3-фенил-триптаминов на их основе.

2.1а- ,(3- Замещенные 3-(2-нитроэтил) -1 Я- индолы.

2.2 а-алкил и а,а'-диалкил-Р-фенилтриптамины.

3. Синтез тетразолов индольного ряда.

4. Синтез 1,3,4 - оксадиазолов на основе N-трибутилстаннильных производных тетразолов.

ВЫВОДЫ.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Поиск лекарственных препаратов в настоящее время ведется по двум направлениям:

- оптимизация уже известных лекарственных препаратов, с целью поиска более активных и менее токсичных соединений - аналогов известных препаратов.

- создание принципиально новых классов лекарственных препаратов на основе высокоэффективного скрининга, новых синтезированных соединений и компьютерного драг-дизайна "лидирующих" молекул (lead compounds).

Соединения, содержащие бензгидрильный фрагмент, представляют собой довольно значительное число препаратов, применяемых в качестве лекарственных средств. Они обладают весьма широким фармакологическим спектром действия. Среди них применяются в медицинской практике: нейролептики

Fluspirilenum Pimozidum Penfluridole; транквилизаторы - Amizylum; препараты, обладающие противосудорожным действием - Dipheninum; препараты, применяемые для лечения болезни Паркинсона - Aethpenalum, Tropacinum; анальгетики- Aesthocinum, Piritramidum; ненаркотические противокашлевые препараты - Libexin; спазмолитики: Spasmolytinum, Aprophenum, Arpenalum, Methacinum, Diprophenum; антигистаминные препараты - Dimedrolum, Phencaro-lum, Tavegil; слабительные средства - Bisacodyl; антагонисты ионов кальция: Sensit, Cinnarizinum; препараты, обладающие противо-грибковым действием -Clotrimazolum [237].

В работе Суворова и Машковского [210] показана перспективность поиска биологически активных молекул в ряду соединений содержащих индолилфенилметильный фрагмент. Однако этот поиск был затруднен из-за отсутствия методов синтеза ключевых соединений содержащих этот фрагмент.

В связи с этим целью настоящего исследования явилась разработка методов получения ключевых соединений, для синтеза биологически активных соединений в ряду 3-бензил-Ш-индола:

В процессе выполнения данной работы мы последовательно решали следующие задачи:

1. Диастереоселективный синтез (R,R),(S,S) этил 2-[1Н-индол-3-ил-(фенил)метил-З-оксобутаноата].

2. Синтез 3-[1Я-индол-3-ил- (фенил) метил]-2,4-пентандиона.

3. Синтез диэтил 2-[ Ш-индол-З-ил- (фенил)метил] малоната.

4. Синтез нитроалканов содержащих индолилфенилметильный радикал.

5. Синтез а-алкил и а,а'-диалкил-|3-фенилтриптаминов.

6. Региоселективный синтез 3-(2-фенил-2Я-1,2,3,4-тетраазол-5-ил)-1Я-индола и его гомологов.

7. Синтез 1,3,4-оксодиазолов на основе N- трибутилстаннильных производных б тетразолов.

В результате проведенного исследования разработаны методы получения (3- дикарбонильных соединений содержащих индолилфенилметилный радикал и показаны их синтетические возможности.

Найдены условия диастереоселективного алкилирования ацетоуксусного эфира а-фенил-но/?-грамином с образованием (R,R),(S,S) этил 2-[1Н-индол-3-ил-(фенил)метил-3-оксобутаноата] из ахиральных реагентов, катализаторов и растворителей.

Осуществлен синтез 3-фенил-[2-(трибутилстаннил)-2Я-1,2,3,4-тетраазол-5-ил]метил-1Я-индола и на его основе разработан метод региоселективного арилирования стерически затрудненных тетразолов во 2 положение тетразольного кольца.

Разработан метод получения а- алкил и а,а'- диалкил-(3-фенилтриптаминов, в том числе аналога одновременно фенамина и индопана.

Н -NHCH3 N чсн3 1 I н 6

Разработан метод синтеза 1,3,4- оксодиазолов на основе N-трибутилстаннильных производных тетразолов.

Работа выполнена на кафедре органической химии РХТУ им Менделеева в период с 1995 по 2001. Строение всех полученных соединений установлено на основании данных масс спектрометрии, элементного анализа, ПМР спектроскопии. Конфигурация этил (2Я)-2-[(/?)-1Я-индол-3-ил(фенил)метил]-3-оксобутаноата установлена с помощью РСА. Автор выражает благодарность:

Курковской JI.H. (Институт Химической Физики РАН) за запись и интерпретацию ПМР спектров; Колотыркиной Н. Г., Чижову О.С. (ИОХ РАН) за запись и интерпретацию масс-спектров; академику РАН Бубнову Ю.ЩИНЭОС РАН), Антипину М.Ю. (ИНЭОС РАН) за запись и интерпретацию данных РСА; зав кафедры органической химии РХТУ им. Менделеева профессору Травеню В.Ф. за предоставление доступа в Интернет, сотрудникам кафедры органической химии РХТУ им. Менделеева, в частности Гордееву Е.Н., Буянову Е.Н., Красавиной JI.C. за предоставление некоторых исходных материалов;

Яровенко С. В. (Институт Химических Средств Защиты растений ) за критические замечания и помощь в оформлении работы; Гранику В.Г. (ниопик) за консультации, посвященные подбору предполагаемых механизмов действия вновь полученных соединений; Пороикову В.В. за компьютерный расчет потенциальной биологической активности синтезированных в настоящей работе соединений.

Отдельно автор благодарит Научного руководителя - профессора Смушкевича Ю.И. за проявленное понимание и терпение к работе диссертанта.

В настоящей работе широко используются алкилирующие свойства а-фенил-нор-грамина. В литературе нет обзоров, посвященных только грамину. Приложение содержит ссылки и некоторые ф/х свойства замещенных граминов. В связи с этим литературный обзор посвящен химии грамина.

Литературный обзор. Глава I. Методы синтеза и некоторые химические свойства грамина

1. Т. Cablewski, A. Faux, Development and application of a continuous microwave reactor for organic synthesis. // J. Org.Chem., -1994. -V.59. -P.3408.

2. A. Ash, W. Wragg, Synthesis of the 3-24 -aminipropyl- and 3- 24aminobutyl-derivatives of 5-hydroxindole, and an alternative synthesis of 5-hydroxytryptamine. //J.Chem.Soc. -1958. -P. 3887.

3. T.M. Fatum, U. Christophersen, C. Nielsen, Protonation and Sulfonation Of Gramine In Strong Sulfuric Acid. // Heterocycles, -1994. -V.38. P.1619.

4. H.H. Суворов, B.C. Шашков, Химия и фармакология средств профилактики радиационных поражений. / Москва. Атомиздат. -1975.-С.124.

5. Z. Bacq, Цит. по Тиунову Л.А. и соавтор. Противолучевые средства./Москва.Изд-во АН СССР.-1961. -С.36.

6. J. Bell, Н. Lindwall, The synthesis and reactions of methoxyindole compounds. // J.Org.Chem. -1948. -V.13 -P. 547.

7. H. Stetter, F. Schmits, Addition Von Aldehyden An Aktivierte Doppelbindungen. XlV.Ueber Die Katalysierte Reaktion Von Aldehyden Mit Mannich-Basen.// Chem.Ber. -1977. -B110 -S. 1971.

8. H. Finkbeiner, M. Stiles, Chelation as a driving force in organic reaction. Synthesis of a-nitroacids by control of the carboxylation-decarboxylation equilibrium. // J.Am.Chem.Soc. -1963. -V.85.- P. 616.

9. Ю. В. Ерофеев, В. С. Вележева, Н. У. Генкина, Н. Н. Суворов, Введение 3-Индолилметильных остатков в нитроуксусные кислоты. Х.Г.С., -1978. -С. 2325.

10. Н. Kuhn, О. Stein, Uber kondensationen von indolen mit aldehyden und sekundaren aminen, I. Mitteil.: Eine neue gramine-synthese. // Chem.Ber. -1937. -B.70. -S. 567.

11. G. Berti, A. Da Settimo, La nitrazone della gramina e di alcuni suoi derivati. // Gazz. Chim. Ital., -1960. -V.90. -P. 525.

12. G. Rodighiero, G. Malesani, U. Fornasiero, Sintesi di derivati 4,7 dimetossi-indolici. // Gazz. Chim. Ital.-1961. -V.91.-P. 742.

13. D. Harvey, The synthesis of 5-iodotryptophan and some derivatives. // J.Chem.Soc. -1958. -P. 3760.

14. E. Bergmann, E. Hoffmann, 6-Fluoro-, 6-Methoxy-, 7-methoxy tryptophan. // J .Chem.Soc. -1962. -P. 2827.

15. R. Browm, R. Garrison, Derivatives of Indole, 6- amino -3-indoleacetic acid. // J.Am.Chem.Soc. -1955. -V.77. -P. 3839.

16. F. Troxler, G. Bormann, F. Seeman, Synthesen von Mannich-Basen von hydroxy indolen. // Helv. Chim. Acta. -1968. -V.51.-P. 1203.

17. S. Hiremath, S. Sidappa.A convenient synthesis of aminotryptamines analogous to serotonin. //J.Med. Chem., -1965. -P. 142.

18. W. Henry, E. Leete, Amine oxides. I Gramme oxide. // J.Am.Chem. Soc., -1957. V.79. -P. 5254.

19. J. Licari, G. Dougherty, Reaction of gramine wiht sulfur compounds. // J.Am.Chem.Soc., -1954. -V.76. P. 4039.

20. F. Torralba, T. Myers, Reaction of quaternary salt of gramine with diethyl and triethyl phosphite. // J.Org.Chem., -1957. -V.22. -P. 972.

21. H. Snyder, L. Katz, The alkylation of aliphatic nitro compounds with gramine. A new synthesis of derivatives of tryptamine. // J.Am.Chem. Soc. -1947. V.69. -P. 3140.

22. А.А. Семенов, И. В.Терентьева. Синтез а- бутилтриптамина. // Известия АН МССР, -1963. -№9,- С. 84.; РЖХ -1963. -23ж151.

23. А. П.Терентьев, Н.А. Фаворская, Реакции подвижной аминогруппы.Ш. Восстановительное растепление грамина новый синтез скатола. // Ж.О.Х. -1953. -Т. 23. -С. 2035.

24. А. А. Семенов, И. В. Терентьева, Производные индола, р (3-индолил) кетоны. // Х.Г.С. -1965. -С. 235.

25. G. Decodts, М. Wakselman, Thermal condensation of gramine with polyphenols and imidazoles derivatives. // C.R. Acad. Sci., Paris , -1968. -V.266. P.l 168.;С.A. -Vol. 69. 96376а.

26. J. Thesing, F.Scchulde, Notiz uber die praparative Darstellung von Heteroauxin und Tryptamin. // Chem.Ber. -1952. -B.85. -S. 324.

27. H. H. Суворов, M. В. Федотова, О.Б. Огарева, Производныеиндола. IX. Новый синтез 6-метокси триптамина. // Ж.О.Х. 1960. -Т. 80. -С. 3118.

28. J. Hester, A synthesis of 1,3,4,5- tetrahydropyrrole 4,3,2-de] quinoline. // J.Org.Chem. -1964. -V.29. -P. 1158.

29. L. De Graw, K. Goodman, Potential anticancer agents. Alkylating agents derived from indole.Synthesis of some indolealkanoic acid nitrogenmustards. // J.Org.Chem. -1962.-V.27. -P. 1728.

30. H. Snyder, The preparation of 3- indoleacetic acid. A new synthesis of tryptophol. //J.Am.Chem.Soc. -1948. V.70. -P. 3770.

31. H. Euler, H. Hellstrom, Uber das alkaloid gramine. // Ber. -1936. -B.69. -S. 743.

32. A.P. Orechov, S. S. Norkina, Uber die alkaloide von Arundo Donax L. // Ber. -1935. -B.68. -S. 436.

33. Th. Wieland, Ch. Hsing, Gramine. //Justus Liebigs Ann.Chem., -1936.- B.526. -S. 188.

34. H. Rydon, The synthesis of the Nuclear-C-methylated tryptophans. A note on the aldehyde reactions for tryptophan. //J.Chem.Soc., -1948. -P.705.

35. A. Supniewski, G. Seralin Gajewski, 2-Methylgramine. // Acta Polon. Pharm., -1938, -V.2. -P.125.; C.A. -V.34. - 6410(5).

36. A. Jackman, A convenient synthesis of 5- Methyltryptophan. // J.Am.Chem.Soc. -1946. V.68. -P. 2105.

37. H. Snyder, F. Pilgrim , A synthesis of 6-methylindole and d,l-methyltryptophan. // J.Am.Chem.Soc., -1948. V.70. -P. 3787.

38. H. Snyder, The synthesis of (3-carboline. The nitration of Harman. // J.Am.Chem.Soc., -1948. V.70. -P. 222.

39. D. Lyttle, The chemistry of nitroaceticacid and its esters. The alkylations of alkylnitroacetates with gramine. // J.Am.Chem.Soc.,1947.-V.69. -P. 2118.

40. D- Lyttle, D. Weisblat, The chemistry of nitroacetic acid and its esters. The synthesis of ethyl a-nitro-(3-(3-indole)-propionat from gramine and ethyl Nitromalonate. // J.Am.Chem.Soc. -1949., V.71. - P. 3079.

41. H. Snyder, Carbon alkylations with 1-methyl gramine and its methiodide. // J.Am.Chem.Soc., -1949. V.71. -P. 663.

42. H. Snyder, A convenient synthesis of d,l-tryptophan. // J.Am.Chem.Soc., 1944. - V.66. - P. 350.

43. A. Albertson, A new synhesis of triptofan. // J.Am.Chem.Soc., -1944.-V.66. -P. 500.

44. J. Madinaveitia, The alkaloids of Arundo Donax L, // J.Chem.Soc., -1937, -P.1927.

45. G. Hegedus. Uber eine neue synthese von d,l Tryptophan. // Helv. Chim. Acta., - 1946. -V.29.-P. 1499.

46. J. Anderson, R. Martin, Aphylline , Epiaphylline , 10,17-Dioxosparteine, Gramine , and other unexpected alkaloids from Lupinus hartwegii. // J.Org.Chem., -1976. -V.41. -P. 3441.

47. J. Thesing, Uber hydrazin- und hydroxylamin- derivate, die umsetzung von Mannich-basen mit phenylhydrazin. // Chem. Ber., -1956. -V.89.-P.1195.

48. W. McEwen, R. Cobb, Mechanism of the acid-catalyzed hydrolysis of Ressert compounds. // J. Am. Chem.Soc., -1955. -V.77. -P.5042.

49. F. Popp, Reissert compounds. // Advan.Heterocycl. Chem., -1968. -V.9. -Р.1.; C.A. -1968. -V.69. -51898f.

50. V. Boeckelheide, C. Ainsworth, Curariform activity and chemical structure. Some 1-skatylisoquinoline derivatives and a novel method for their synthesis. // J.Am.Chem.Soc., -1950. -V.72. -P.2134.

51. M. Nettekoven, M. Priorz, Syntesis of enantiomerically pure 4-alkylsubstituted tryptophan derivaties by a combination oforganometallic reaction with enantioselective enzymatic transformation. // Tetrahedron Lett., -1995. -V.36. -P. 1425.

52. R. Bennett, T. Shan, A. Maggiolo, Novel Synthesis of ( 1-Acetylindol-3-yl)methyl acetate and displacement substitution reaction. // J. Heterocyclic Chem., -1982. -V.19. -P. 1251.

53. J. Gelin, J. Mortier, J. Moyroud, A.Chene, Synthetic studies on Thaxtomins A and B, Phytotoxins associated with Streptomyces scabies, the Causal organism of poto common scab. // J.Org. Chem., -1993. -V. 58. P.3473.

54. E.-S. Afsah, A. Jackson, Synthesis and reaction of N-indol-3-ylmethylalkylamines and related compounds. // J.Chem.Soc., -1984. -P. 1929.

55. P. Hermkens, J. van Maarseveen, Syntheses of 1,3 disubstituted N-oxy-(3- carbolines by the Pictet- Spengler reaction of N-oxy-tryptophan and tryptamine derivaties. // Tetrahedron. -1990. -V. 46. -P.833.

56. L. Corcuera, Effects of indole alkaloids from gramineae on aphids. //Phytochemistry. -1984. -V. 23. -P.539.

57. A. Sinhababu, R. Borchardt, Mechanism and products of autoxidation of 5,7- dihydroxytryptamine. // J.Am.Chem.Soc., -1985. -V. 107. -P.7618.

58. L. Corcuera, M. Saldago, G. Zuniga, Role an indole alkaloid in the resistance of barley seedlings to aphids. // Phytochemistry. -1985. -V. 24. -P. 945.

59. L. Corcuera, G. Zuniga, Distribution of gramine and hydroxyamic acids in barley and wheat leaves. // Phytochemistry. -1987. -V. 26. -P. 1917.

60. B. Sepulveda, L. Corcuera, Effect of gramine on the susceptibiliy of barley leaves to pseudomonas syringae. // Phytochemistry. -1990. -V. 29. -P. 465.

61. M. Salas, L. Corcuera, Effect of environment on gramine content in barley leaves and susceptibility to the aphid schizaphis graminum. // Phytochemistry. -1990. -V. 30. -P.3237.

62. A. Ghini, G. Burton, Catabolsm of gramine in hordeum vulgare. // Phytochemistry. -1990. -V. 29. -P. 1781.

63. D. Mulvena, M. Slaytor, N-Methyltransferase activities in Phalaris Aquatica. // Phytochemistry. -1983. -V. 22. -P.47.

64. D. Mulvena, M.Slaytor, Methoxylated gramine derivativesfrom Phalaris Aquatica. // Phytochemistry. -1983. -V.22. -P.2885.

65. A. Ghini, G.Burton, Metabolism of gramine in hordeum vulgare : Atime course study. //Phytochemistry. -1982. -V.21. -P.605.

66. N. Putochin, Unbereinige Verbindungender Pyrrol und Indole -reihe uberisomerisationnen in diesen Reihen. // Chem.Ber., -1925, -V. -№59.-P. 1987.

67. B. Gower, Biosynthesis of gramine : immediate precursors of the alkaloid. // J.Am.Chem.Soc., 1963. -V 85. -P 3683.

68. J. Neumeyer, U. Moyer, Pharmacologically active acetylenecompounds. II. Propyl substituted Indole derivatives // J.Med.Chem., -1969. -P 450.

69. G. Youngdale, D. Anger, Synthesis and Pharmacological activity of 3- (2- Pyrrolidinylindoles). // J.Med.Chem., 1964. -№7. -P. 415.

70. Патент 3.404.156. С.Ш.А., МКИ С 07 D 27/56. Imidazolin -2-yl-alkyl- substituted indoles./ S. Archer.; Sterling Drug. Заявлено 23.02.66; Опубликовано 01.10.68.

71. A. Calvaire, R. Pallaud, The preparation of some indole derivatives. // Compt. Rend.,-1964, -V. 258(2). -P. 609; // C.A. -Vol. 60. -10631b.

72. Патент 980 249 Англия, N1 -(Indol 3 -ylmethyl) - N1-alkylhydrazines and process for making them./ D. Drain, H. Winsor; T.J. Smith & Nephew Ltd. - Заявлено 20.03.62; Опубликовано0102.63; // С.А. 1965. -V. 62. - 7730.

73. С. Hansch, J. Godfrey, The sintethsis of 4-Chloro-3-indoleacetic acid. //J. Am. Chem. Soc., -1951. -V.73. -P.3518.

74. G. Quadbeck, E. Rohm, // Z.Phisiol.chim., -1954. -V 297. -P 229.

75. H.H. Суворов, M.B. Федотова, Производные индола .XVI. Синтез 6- и 4- замещенных триптаминов. // Ж.О.Х., -1962. -Т. 32. -С. 2358.

76. Е. Hofman, R. Ikan, The synthesis of 5-Fluoro and 7-Methyl indole and tryptophane. // J.Heterocycl. Chem., -1965. -P. 298.

77. M.H. Преображенская, Е.Г. Баласова, H.H. Суворов, Производные индола. XX. Применение индолин-индольного метода для синтеза производных триптамина и гетероауксина. // Ж.О.Х.,-1964. -Т. 34.-С. 1310.

78. К. Sengupta, Kinetics of the Oxidation of Pyruvic acid by Ge (IV) Sulfate. // Indian J.Chem.,-1964. -P. 423.

79. T. Geissman, A. Armen, The reaction of gramine with methyl iodide.The preparation and properties of gramine methiodide. // J.Am.Chem.Soc., -1952. V.74. -P.3916.

80. H.A. Коган, И.М. Нурова, Индолсодержащие амидиновые системы. III. Реакция индолил-3 карбомидинокислот с уксусным ангидридом. // Хим.- Фарм. Журнал, -1969. С. 12.

81. G. Walker, М. Moore, 3-Aminomethylindoles and 2-(3-indolil) oxazolidines from indole-3- aldimines, some obser vation on the acetylations of Shifbases. // J.Org.Chem., -1961. -V.26. -P.432.

82. Патент 3,211,745 С.Ш.А., Derivatives of 3- cyclopropylamino methyl Indole. / A. Hoffman, F.Troxler; Sandoz Ltd. - Заявлено 14.02.63; Опубликовано 12.10.65.

83. H. Snyder, Synthesis and reactions of cc-cyanogramine. //J.Am. Chem. Soc., -1960. -V.82. -P.589.

84. V. Colo, B. Asero, Synthesis of gramine substitutes, antagonists to5.hydroxytryptamine. //Farmaco, Ed., Sci., -1954. -№9. -P.611.

85. Патент 773,440 Англия, 5-Chloro -or Bromo -2- methyl -3- (N-substituted amino-methyl) - indoles and process for their preparation./ Farmaceutici Italia. - Заявлено 1.07.55; Опубликовано 24.04.57; // C.A. - 1957. -V. 51.-12147.

86. H. Snyder, E. Eliel, An alkylation with the methiodide of 1-methyl-3- dimethylaminomethylindole (1-methylgramine). // J.Am.Chem. Soc.,-1948. V.70 -P. 1703.

87. H. Snyder, E. Eliel, Amine exchange reaction of 1-methylgramine. // J.Am.Chem. Soc., -1948. -V.70. -P.4233.

88. Патент 1,036,413 Англия, МКИ С 07 D 27/56 // AG IK, Improvements in or relating to heterocyclic compounds and the manufacture thereof. / Upjohn Co. Заявлено 30.04.63; Опубликовано 20.07.66.

89. J. Powers, Synthesis of piperidylindoles. // J.Org.chem., -1965. -V.30. P.2534.

90. E. Van Tamelen, G. Knapp, Synthesis of (3- (2-piperidyl)-indoles. // J.Am.Chem.Soc , -1955. -V.77. -P.1860.

91. J. Thesing, S. Klussendorf, P. Ballach, H. Mayer, Synthesen mit Mannich- basen des indols. // Chem. Ber., -1955. -V.88. -P.1295.

92. E. Wenkert, K. Dave, General methodes of synthesis of indole alkaloids. Synthesis of d,l- corynantheidol and d,l epialloyohimbane. // J.Am.Chem. Soc., 1965. -V.87. -P.5461.

93. F. Haglid, I. Wellings, Synthetic analogues of Nicotine. // Acta Chem. Scan., -1963. -V.17.-P.1727.

94. A. Akkerman, D. De Jongh, H. Veldstra, Synthetic oxytocics. 1.3-(piperidyl-(N) methyl-) indoles and relatedcompounds . // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas., -1951. -V.70. - P.899.

95. M.N. Preobrazhenckaya, E.G. Balasova, N.N. Suvorov, Total synthesis of antibiotic indolmycil and its stereoisomers.//Tetrahedron, -1968. V.24. - P.6131.

96. H. Snyder, The synthesis of the 2-amino-3-(3-indolyl)- butyric acids (p- Methyltryptophans). //J.Am.Chem. Soc., -1957. -V.79. -P.2217.

97. Патент 1.079.091. Англия, Aminoalkilindole derivatives./ Chas. Pfizer & Co. Заявлено 07.01.66; Опубликовано 09.08.67. // C.A. -1968. -V.68.-87151.

98. J. Cook, R. Gailey, J. Loudon, Some methyl derivatives of □-carboline. // J.Chem.Soc., -1954. -P.568.

99. R. Da Dahibom, A. Misiorny, Some 3-Dialkylaminomethylindoles and 3,3'- Diindolylmethanes. // Acta Chem. Scand., -1955. -V.9. -P. 1074.

100. H. Snyder, E. Eliel, Reaction of optically active indole MannichBase. //J.Am.Chem. Soc., -1959. -V.81. -P.2239.

101. H. Dobeneck, W. Lehnerer, G. Maresch, Indoles. (IV) Uroresein. // Z.Phiziol.Chim., -1956. V.301. -P.26; C.A. -Vol. 51. -17884a

102. J. Coker, M.Frields, Mannich-bases derived from acetylated hydantoins. //J.Org.Chem., -1962. -V.27. -P.2226.

103. R. Majima, M. Kotake, Synthetische versuche in der Indol-gruppe.Die synthese des (3- Indolyl athanolamine. // Chem. Ber., -1925. -V.58. -P.2037.

104. Патент 369,468 Швейцария, Verfabren zur herstellung von a- tret. aminoessigsauren. / M. Bauroth, C. Mannich; Hoffman la Roche . -Заявлено 17.10.57; Опубликовано 23.09.58.

105. H. Plieninger, Die synthese des 4- und 6-brom indols und 4- und 6-amino indols sowie einige umsetzungen dieser verbindungen. // Chem.Ber., -1955. V.88. -P.370.

106. T. Nogrady, Untersuchungen uber Rauwoifia Alkaloid modelle I.Tryptamin und Graminderivate. // Monatsh. Chem., -1957. -V.88. -P.768.

107. A. Akkerman, H. Veldstra, Synthetic oxytocics. IV. 3-(piperidyl-(2)- methyl-) indoles and relatedcompounds . // Rec. Trav. Chimm Pays-Base, 1954.-V.73.-P.629.

108. W. Brehm, H. Lindwall, Thepreparation of Mannich bases related to gramine. //J.Org. Chem., -1950. -V.15. -P.685.

109. Патент 1,075,156 Англия, 4-Substituted l-(3-indolyl) alkylpiperazines. / Farmaceutici Italia. Заявлено 28.11.63; Опубликовано 12.07.67. // С.A. - 1968. -V.68. -69041.

110. Pr. Rao, A. Chalmers, Indole derivatives. I. Preparation and reactions of some alkylaminoethylindoles and related compounds. // Indian J. Chem., -1968. -V.6. -P.336.

111. I. Belsky, D. Gertner, Synthesis of some 5-Trimethylsilylindoles. // J.Org.Chem., -1968. -V.33. -P.1348.

112. J. Thesing, Beitrage zur chemie des indols, Eine neue synthese des (3- indolaldehyds aus gramine. // Chem. Ber., -1954. -V.87. -P.507.

113. Y. Kishi, T. Goto, S. Inoue, Cypridina bioluminesce псе. III. Total synthesis of cypridinaluciferin. // Tetrahedron Lett., -1966. -P.3445.

114. R. Sundberg, Indoles from o-nitrostyrenes. Synthesis and reaction of 2-indolyl 4-piperidylmethyl ketone. // J.Org.Chem., -1968. -V.33. -P.487.

115. A. Swain, S. Naegele, Dihydroergot analog 1- (3-indolylmethyl) -piperidine carboxamides. // J.Am.Chem.Soc., -1957. -V.79. -P.5250.

116. E. Wenkert, Tetrahydropyridines. //J.Org.Chem., -1968. -V.33. -P.747.

117. J. Billman, L. Dorman, Reaction of 1,5- Diazacyclooctane with aldehydes. //J.Org.Chem., -1962. -V.27. -P.2419.

118. J. Thesing, G. Semler, Neuartige mannich-basen aus indolen undcarbazolen. // Justus Liebigs Ann.Chem., -1964. -V.52. -S.52.

119. H. Hellman, Synthesen mit tertiaren Mannich-Basen, IX. Mitteil.Scheinbare cyanomethylierungen durch dialkylamino-acetonitrile. // Chem. Ber., -1954. -V.87. -S.940.

120. H. Hellman, N-Acylaminomethylierung von indol. // Chem. Ber., -1957.-V.90.-S.53.

121. J. Thesing, Die umsetzung von gramine und verwandten mit aromatischen aminen.Uber die Hofmann-Martius-Umlagerung beim Methyl-phenyl-skatyl-amin. // Chem. Ber., -1954. V.87. - S.1084.

122. H. Plieninger, Synthese des 4-Dimethylallyl tryptophans sowie der tryptophan-essigsaure-(4 )// Chem.Ber., -1963. -V.96. -S.1618.

123. H. Dobeneck, Reaktionen von N-acyl-cyclimmomum salzen mit nucleophilen verbindungen. // Chem.Ber., -1962. -V.95. -S.1484.

124. M. Colonna, P. Bruni, Analogie e sintesienica. // Gazz. Chim. Ital., -1966. -V.96.-P.1410.

125. H. Hellman, Uber N-Mannich Basen, II. Mittel. *): Synthesen mit Dialkylamino-methyl-phthalimiden und der quartaren Salzen. // Chem. Ber., 1954. -V.87. -P.1690.

126. R. Atkinson, Some reactions of phtalimide. // J.Chem.Soc., 1954. -P.1329.

127. E. Garcia, J. Riley, Acylindoles.The synthesis and transformation of 3-(2- aminobenzoylindoles). // J.Org.Chem. -1968. -V.33. -P.2867.

128. Патент 3,391,158 С.Ш.А., 5-(3-indolyl)-2,3- Dihidro 1H-1,4-Benzodiazepine. / R. Fryer, L. Sternbach; Hoffman la Roche . -Заявлено 03.10.67; Опубликовано 02.07.68.

129. N. Singh, A. Lai, Chemistry of Benzoquinolines. Part I. // Indian J.Chem., 1964. -V.2. -P.352.

130. M. Julia, R. Melamed, R. Gombert, Research in the indole series. XVI. 2- aryltryptamines and homologous amines. // Ann. Inst.Pasteur, -1965. -V.109. P.343; C.A. -Vol. 64. - 677c

131. G. Ehrhart, I. Hennig, 1-Benzyl-gramin derivate mit Serotonin -antagonist istischer Wirkung. // Arch. Pharm., -1961. -V.294. -S.550.

132. Патент 3,188,313 С.Ш.А., l-(l-,2- and 3-Indolyl) -lower] piperazine derivatives and intermediates and processes for the preparation thereof. / S.Archer; Sterlig Drug . Заявлено 25.09.59; Опубликовано 08.06.65.

133. Патент 2,701,797 С.Ш.А., l(3-Indolylmethyl) Piperidine -N,N -dialkylcarboxamide compounds and method of making the same. / A. Swain; McNeil Laboratories . - Заявлено 02.09.53; Опубликовано 08.02.55. // C.A.- 1956. -V.50. -1088.

134. J. Ballantine, R. Beer, 459.The chemistry of Bacteria. Part VIII.The synthesis of Violacein and related compounds. // J.Chem. Soc., -1960. -P.2292.

135. С.В.Пукерман, Синтез аналогов халконов и производных Д2-пиразолина на основе 3- формилиндола. // Х.Г.С., -1969, -С. 268.

136. M.Tramontini, Advances in the chemistry of Mannich bases. // Synthesis, -1973. -V.12. -P.703.

137. M.Tramontini, Further advances in the chemistry of Mannich bases. // Tetrahedron, -1990. -V.46. -P. 1791.

138. M.Von Strandtmann, M.P. Cohen, Reaction of phosphoranes with Mannich Base Syntesis of a- substituted (3-arylacrylic acids via Witting reaction. // J.Org.Chem., -1968. -Y.33. P.4306.

139. E. Taylor, A new purine synthesis. // J.Am.Chem.Soc., -1964. -V.86. P.4720.

140. Г.Н.Кюрило, Н.И.Поктоба, А.Н.Гринев, Реакция основаниий Манниха с солями арилдиазония. // Ж.Ор.Х., -1978. -Т. 14. -С. 2627.

141. I. Hogan, P. Jenkins, М. Sainsbury, An Efficient Synthesis Of 3-Acylcarbazoles And Observations On The Further Elaboration Of These Compounds To 6h-Pyridocarbazoles. // Tetrahedron Lett., -1988.-V.29.-P.6505.

142. K. Yamada, N. Itoh, T. Iwakuma, Conversion of Mannich-Basen via quaternary ammonium salt into the corresponding methyl compounds with sodium cyanoborohydride in hexametylphoramide. // J. Chem. Soc. Chem. Commun., -1978. -V.24.-P.1089.

143. R. Williams, T. Glinka, E. Kwast, Facial Selectivity Of The Intramolecular SN2 Cyclization: Stereocontrolled Total Synthesis Of Brevianamide B. // J. Am. Chem. Soc., -1988. V.110. -P.5927.

144. S.-I. Murahashi, T. Yano, Neuartige Umwandlung Primaerer, Sekundaerer Und Tertiaerer Amine In Organoselenide Mit Einem Ruthenium-Katalysator. // J. Am. Chem. Soc., -1980. V.102.- P.2456.

145. D. Woodward, E. Glamkowski, P. Reitano, Synthese Von 3-(4-Acylamino- Piperazino- Alkyl)-Indolen Als Potentielle Antihypertensiva. // J. Med. Chem., -1977. V.20. - P. 1485.

146. А.Г.Телин, Р.Н.Фахретдинов, Теломеризация ароматических азотсодержащих гетероциклов с бутадиеном. Катализируемая фосфиновыми комплексами палладия. // Ж.Ор.Х., -1987. V.23. - Р.289.

147. R. Williams, Т. Glinka, Е. Kwast, Facial Selectivity Of The Intramolecular SN 2 Cyclization: Stereocontrolled Total Synthesis Of Brevianamide B. // J. Am. Chem. Soc., -1990. V.112. -P.808.

148. D. Settimo, G. Primofiore, P. Ferrarini, J. Franzone, R. Cirillo, C. Cravanzola, Bromoderivatives of gramine.Preparation and Pharmacological properties. // Eur. J. Med. Chem., -1983. V.18. -P.261.

149. M. Somei, I. Karasawa, Ch. Kaneko, Selective MonoAlkylation Of Carbon Nucleophiles With Graminehor. // Heterocycles, -1981. -V.16.-P.941.

150. K. Nakagawa, M. Somei, Lithiation of 3-Dimethylaminomethyl-and 3- Dimethylaminoethyl-l-methoxyindole Derivatives. // Heterocycles, -1994. V.39. - P.31.

151. B.Weniger, W. Rafik, J. Bastida, J-Ch. Quirion, R. Anton, Indole Alkaloids from Antirhea lucida. // Planta Med., -1995. V.61. - P.569.

152. T. Akiyama, Y.Imasaki, M. Kawanisi. Arylatoin of tetrazolide with diaryliodonoum halides: evidence for intermediacy of benzyne. // Chem.Lett., -1974. -P.229.

153. Lippman E., Konnecke A. 2-Aryltetraazole Syntheseund eigenschaften. //Z. Chem.,-1976, -S.90.

154. Шипанов В. Н. , Наговская С.А., Поденко Л.С., Производные тетразола. XIII. Синтез и свойства 1-(1-метилтетразолил-5)-3,5-дифенилформазана, соли тетразолия и вердазила. // Х.Г.С., -1977. -С. 266.

155. Е. Lippmann, A. Koennecke, G. Beyer, Uever tetrazole. VII. Suntnese von 5- suvstituierten 2-phenyl tetrazolen. (l)H-NMR- und massensrektren. //Monatsh. Chem., -1975. -V.106, - S.437.

156. A. Shawali, A. Fahmi, N. Eweiss, Azo coupling of benzenesul-fonylhydrazones of heterocyclic aldehydes. // J. Heterocycl. Chem., -1979. -V.16. -P. 123.

157. S.Ito, J.Tanaka, A. Kakehi, K. Kondo, A Facile of 2,5-Disubstituted by the Reaction of Phenylsulfonylhydrazones with Arenediazonium Salt. // Bull. Chem. Soc. Japan, -1976. -V.49.- P. 1920.

158. Зырянов В.A. , Диссертация на соискание ученой степени к. х.н., Свердловск, 1979.

159. В. Bookser, 2-Benzyloxymethyl-5-(tributylstannyl)tetrazol. А reagent for the preparation of 5- aryl- and 5- heteroaryl-lH-tetrazoles via the Stille reaction. // Tetrahedron Lett., -2000. -V. 41. -P. 2805.

160. Л.И. Багал. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ. / Москва, Машиностроение, -1975. -С. 393.

161. Д.Ланчини, Ф .Паренти, Антибиотики, / Мир. Москва., -1985.

162. D.Klaubert, J.Sellstedt, 5-Tetrazolecarboxamides and Their Salts: New Orally Active AntiAllergy Agents. // J.Med .Chem. , -1981. V.6. - P.748.

163. W.Durckheimer, J.Blumbach. Recent Developments in the Field of (3- Lactam Antibiotics. // Angew. Chem. Int.Ed., -1985. -V.24. -P. 180.

164. J.Vanzura, A. Hrabalek, Antituberculosis drugs. XXXI. Tetrazoles as potential antituberculosis drugs. // Cesk. Farm., -1985. -V.34.- Р.271; С.А. -1986. -V.105. -108718g.

165. М.В. Алексанян, Синтез и биологические свойства 5-замещенных N(1)- и N(2)- тетразолилуксусных кислот. // Хим. -Фарм. Журнал, -1990. -Т.24. -N.10. -С.56.

166. P.Stolba, I. Zofkova. Effect of calcitriol and trifluoroperazine on glucose stimulated В cellfunction in healthy humans. // Cesk. Farm., -1991.-V.40. -P.75.; C.A. -1991. -195052c.

167. J. Duncia, D. Carini, Non peptide angiotensin II receptor antagonists: the discovery of a series of N-(biphenylmethyl) imidazoles as potent, orally active antihypertensives. // Med., Res. Rev.,-1992.-V.12.-C.149.

168. K.Waisser, J.Vanzura, Antimycobacterial derivatives of tetrazole. // Collect. Czech. Chem. Commun., -1991. -V.56 -P.2389.

169. M. Mullecan, R. Sorenson, Novel thiophene-, pyrrole-, furan- and benzenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents. // J.Med. Chem. -1991. -V.34. -P.2186.

170. S.Watson, A Convenient Synthesis of 2-Butyl- 4(5)-chloro-lH-imidazole-5(4)- carboxaldehyde. // Synth. Commun., -1992. V.22. -P. 2971.

171. M. Pierce, D. Carini, Practical Synthesis and Regioselective Alkylation of Methyl 4(5)-(Pentafluoroethyl)-2-propylimidazole-5(4)-carboxylate To Give DuP 532, a Potent Angiotensin II Antagonist. // J.Org.Chem., -1993. V.58. - P.4642.

172. P. Ornstein, D. Schoepp. NMDA antagonist activiti of (+ -) (2SR,4RS)- 4-(lH- tetrazol-5-ylmethyl) piperidine-2-carboxylic acid resides with the (-)-2R,4S-Isomer. // J. Med. Chem., -1992 -V.35. -P. 3111.

173. A.H. Синяков, A.B. Лебедев, Высокоэффективный триэфирный метод синтеза олигодезоксирибонуклеотидов, катализ анионами азолов в присутствии краун-эфиров. // Биоорганическая Химия,1986. -N.12. -С.1129.

174. А. Н. Маркарян, Я. В. Возный, Определение (3- галактозидаз-ной активности на нитроцеллозных пластинах с помощью 5-бром-З-индолил-3" D- галактопиранозида в комбинации с солями тетразолия. // Биоорганическая химия, -1987. -N.13. -С.263.

175. P. Garegg, J.Stawinski, Activation of hydrogen phosphonate monoester by chlrophosphates and arenesulfonyl derivaties. // J.Org. Chem., -1987. -V. 52. P. 284.

176. H.H. Карпышев, Фосфитный синтез олигодезоксирибонуклео-тидов. // Успехи Химии, -1988. С. 1546.

177. S. Beaucage, R. Iyer, Advanced in the synthesis of oligonucleotides by the phosphoramidite approach. // Tetrahedron, -1992. -P. 2223.

178. B.M. Островская, И.А. Дьяконова, Т. Д. Николаева, Синтез конденсированных макроциклических 2-Н-тетразолиевых солей. // Журнал Всесоюзного Химического о-ва им. Менделеева. -1985.-С.585.

179. Б.А. Хаскин, Механизм действия системных фунгицидов. // Журнал Всесоюзного Химического о-ва им Менделеева, -1988. -С. 698.

180. G. Theodoridis, F. Hotzman. In Synthesis and Chemistry of Agrochemicals , III.(Eds. D.R.Baker J J. Fenyes) / American Chemical Societe, Washington, DC, -1992. -P. 122 .

181. JI.B. Красный-Адмони. Малосеребрянные фотографические материалы и процессы их обработки. / Химия. Ленинград, -1986.

182. К.В. Чибисов, Фотографическое проявление. / Наука. Москва, 1989.

183. J. Weber, InChemistry and Biology of 3-Lactam Antibiotics V.I. / Academic Press, New Yore, London -1982. P. 371.

184. В. Нагата, В кн. Современные направления в органическом синтезе (под редакцией Нодзаки). / Мир, Москва, 1986. - С. 117.

185. G. Diana, D.Cutcliffe, D. Volkots, Antipicornavirus activiti of tetrazole analogue related to dioxaril. // J.Med.Chem., 1993. -V. 36. -P. 3240.

186. Патент 0 021673 ЕР, МКИ С 08 F 20/44. Process for solution polymerization of acrylonitrile / Canterino P.; Mobil oil corporatin. -Заявлено 06.06.80; Опубликовано 07.01.81.

187. Патент 173516В1 ЕР, МКИ С 07 D 405/04.(Fused)Benz(trio) amides./ Masaaki Т.; Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Заявлено 15.08.85; Опубликовано 01.12.93.

188. В.Г. Яшунский, В.Ю. Ковтун, Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации. // Успехи Химии, -1985. -С. 126.

189. М.В. Рубцов, А.Г. Байчиков, Синтетические химико -фармацевтические препараты. / Москва. Медицина. -1971. -С. 176.

190. J. Boyer, In Organic Nitro Chemistry V.I. (Ed. H. Feuer ) / VCH Deerfield Beach., Florida, -1986. -P.268.

191. R. Spear, P. Elischer. Studies of stab initianion sen sitiration of lead azideby energetic sensitizers. // Aust. J. Chem., -1982. -V.35. -P.l.

192. F. Lieber, E. Sherman,The reaction of nitrous acid with nitroamino-guanidine. //J.Am.Chem.Soc.,-1951. -V.73. -P. 2327.

193. S. Ito, Y. Tanaka, A. Kakehi, New synthesis of 2,5- disubstituted tetrazoles via 1,5- dipolar cyclizatio. // Chem.Lett. -1973. -P. 1071; C.A. -1974. -V.80. -3437.

194. H. Капо, E. Yamazaki, Isoxazoles. XIV. A new conversion of 3-diazoaminoisoxazoles into tetrazoles. // Tetr. Lett, -1964. P.461.

195. С. Pederson, Rearrangement of 4-Phenylazo-5Hydroxy-l,2,3-triazoles to amides of 2-Phenyl-5-carboxytetrazole. // Acta Chem.Scan.-1958. -V.12. -P.1236.

196. O. Dimroth, M. Merzbacher, Synthese von tetrazolen ans arylaziden. // Ber. 1907. -V.40. -S.2402.

197. O. Dimroth, M. Merzbacher, Synthese von tetrazolen ans arylaziden. // Ber. 1910. -V.43. -S.2899.

198. R. Huisgen, J. Sauer, Die thermolyse 2,5-disubstituierter tetrazole zu nitriliminen. //Ber. -1961. -V.94. -S.2503.

199. J. Baldwin, S.-Y. Hong, On the 2,5-Diaryltetrazole synthesis of Dimroth and Merzbacher (1,2). // J.Heterocycl. Chem. -1968. -V.5. -P.565.

200. Th. Kauffman, 1,3- Anionische cycloadditionen von organolithium ver bindungen; eine erste Ubersicht. // Angew. Chem. -1974. -V.86. -S.715.

201. К.А. Зайцева, В.Н. Русинова, Ю.И. Смушкевич, Н.Н. Суворов, М.Д.Машковский, Синтез и фармакологическое изучение алкаминовых эфиров индолил-3-фенилуксусной кислоты. // Хим.-фарм. журнал, -1973. -N.10. -С. 17.

202. Ф. Бенсон, В кн. Гетероциклические соединения. / под ред. Эльдерфилда, Москва. Мир. -1969. -Т.8. -С.7.

203. R.Warrener, D. Butler, R. Russell, Fundamental principles of BLOCK design and assembly in the production of large, rigid molecules with functional units (effectors) precisely located on a carbocyclic framework. // Synlett, -1998. C.566.

204. H. В. Васильев, Ю. E. Ляшенко, А. Ф. Коломиец, Г. A. Соколовский, Циклоприсоединение 2,5 бис (трифторметил)-1,3,4-оксодиазола к олефинам. // Х.Г.С. - 1987. - С. 562.

205. N. Vasiliev, Yu. Lyashenko, A. Patalakha, G. Sokolski, Perfluoro-1,3,4-oxadiazoles. //J.Fluorine Chem., -1993. -V.65. -P. 227-232.

206. G. Seitz, Ch. Gerninghaus, Cycloadditions of 1,3,4-Oxadiazoles. // Pharmazie, -1994. -V.49. -S.102.

207. F. Thalhammer, U. Wallfahrer, J. Sauer 1,3,4-Oxadiazole als heterocyclische 4-komponent in Diels -Alder-Reaktionen. // Tetrahedron Lett. -1988. -V.29. -P.3231

208. R. Warrener, D. Margetic, E. Tiekink, R. Russell, The 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Coupling of Norbornenes and 7-Oxanorbornenes under High Pressure: New Structures, Mechanistic Detail and Synthetic Applications, // Syn. Lett., -1997. -P.196.

209. R. Warrener, D. Margetic, R. Russell, The Preparation of Rigid Alicyclic Molecules Bearing Effectors Groups from Alkene BLOCKs Using s-Tetrazines and 1,3,4-Triazines as Stereoselective Coupling Agents. // Syn. Lett., -1998. -P.585.

210. R. Warrener, L.Maksimovic, D. Butler, The Synthesis of InternallyFunctionalised Cavity Molecules using a Cycloaddition Strategy. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., -1994. -P. 1831.

211. R. Warrener, D. Butler, Wen Yan Liao, Ian G. Pitt, R. Russell, The Synthesis of Polarofacial Spacer Molecules: A New Twist in the Coupling of Ring Strained Olefins with Oxadiazoles. // Tetrahedron Lett., -1991.-V.32.-P.1889.

212. F. Omar, N. Mahfouz, M. Rahman. Design, synthesis and antiinflammatory activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives. // EurJ.Med.Chem.Chim.Ther., -1996. V.31. -P. 819.

213. D. Boschelli, D. Connor, D. Bornemeier, R. Dyer, J. Kennedy. 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Analogs of the Fenamates: In Vitro Inhibition of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase Activities. //J.Med.Chem., -1993 -V. 36. -P. 1802.

214. D. Berry, R. Gilbertsen, P. Cook. Synthesis of 8-Amino-3-deazaguanine via Imidazole Precursors. Antitumor Activity and Inhibition of Purine Nucleoside Phosphorylase. // J.Med.Chem., -1986. -V.29. -P. 2034.

215. B. Mylari, Th. Beyer, P. Scott, C. Aldinger, M. Dee. Potent, Orally Active Aldose Reductase Inhibitors Related to Zopolrestat: Surrogates for Benzothiazole Side Chain. // J.Med.Chem., -1992. -V.35. -P. 457.

216. S. Bernard, C. Paillat, T. Oddos, M. Seman, R. Milcent. Selectiveand potent monoamine oxidase type В inhibitors: substituted semicar-bazones and acylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones. // Eur.J.Med.Chem.Chim.Ther., -1995. -V.30. -P. 471.

217. K. Bentley, M. Burton, B. Uff. Preparation of 7-(l,3,4-Oxadiazo-lyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines and Related Compounds as Potential Analgesics. //J.Med.Chem., -1984. -V. 27. -P. 1276.

218. J. Musser, R. Brown, B. Loev, K. Bailey, H, Jones. Synthesis of 2-(2,3-Dihydro-2-oxo-l,3,4-oxadiazolyl-5-yl) Benzo Heterocycles. A Novel Series of Orally Active Antiallergic Agents. // J.Med.Chem., -1984.-V. 27.-P. 121.

219. R. TenBrink, W. Im, V. Sethy, A. Tang, D. Carter. Antagonist, Partial Agonist, and Full Agonist Imidazo(l,5-a)quinoxaline Amides and Carbamates Acting through the GABAA/benzodiazepine Receptor. //J.Med.Chem., -1994. -V.37. -P. 758.

220. K. Itakura, H. Ito, M. Echigoya , M. Kuwayama. Physico-Chemical properties and analytical metods of 6- ethyl-3-(lH- tetrazol -5-yl) chromone (AA-344). // Iyakuhin Kenkyu. -1979. -V.10. -P.336.; C.A.,-1979,-V. 91. -128953j.

221. C. Suarez, M.T. Di Parsia, V.E. Marquez, Synthesis of pyridyloxadiazoles. 2- (Oxadiazolyl)pyridines and 2,6-bis(Oxadiazolyl)pyridines as analogues of pyridinolcarbamate. // J. Heterocycl. Chem., -1978. -V.15. -P. 1093.

222. F. Povazanec, J. Kovac, J. Svoboda. Preparation of 2- and 2,5-disubstituted 1,3,5 -oxadiazoles from tetrazoles and carboxylic acids. // Coll., -1980. -V. 45. -P.1299.

223. T.Kato, T.Chiba, M. Daneshtalab, Studies on ketene and its derivatives. Reaction of diketene with tetrazole derivatives. // Chem. Pharm. Bull., -1976. -V. 24. -P. 2549.

224. A.A. Полякова, P.А. Хмельницкий. Масс-сиектрометрия в органической химии. / Ленинград, Химия. -1972. -С.275.

225. М.Д. Машковский, / Лекарственные препараты, Харьков., -1997. С.590.

226. В.Н. Русинова, Ю.И. Смушкевич, О.В. Теленкова, М.В. Васин, Н.Н. Суворов, Производные индола. XCI. Индолил-3-фенил-уксусная кислота. // Х.Г.С., -1974. -С. 211.

227. М. Passerini, Reazioni fra indoli e basi di Schiff. // Gaz.Chim.ital., -1935. -V. 65. -P. 933.

228. М.И. Власова, H.A. Коган, Алкилирование СН-кислот 3-(a-хлорбензил)индолами. //Ж.Ор.Х.,- 1978. -С. 2402.

229. H.A. Коган, Индолил-З-фенилметил катионы. // Реакц. способн. орг. соед. 1975. -С. 655

230. M.Clifton, D. Fenick, S. Gasper, D. Falvey, M. Boyd,Photogeneration of the Xan Thyl cation: p -cleavage from excited state ketones. // J.Org.Chem., -1994. -V. 59. -P.8023.

231. R. Aitken, S. N. Kilenyi, Asymmetric Synthesis, Chapman & Hall, -1992, P.235.

232. V.Prelog, G.Helmchen, Grundlagen des CIP-Systems und Vorschlaege fuer eine Revision. // Angew. Chem., -1982. -S.614.

233. D.Seebach, V.Prelog, Spezifikation des sterischen Verlaufs von asymmetrischen Synthesen. // Angew. Chem., -1982, -S.696

234. K.Mislow, J.Siegel, Stereoisomerism and Local Chirality //J. Am. Chem. Soc., 1984, -V.106. -P.3319.

235. B.B. Кузменко, T.A. Кузменко, А.М.Симонов, Четвертичные соли 1-Аминобензимидазола в реакции с |3-дикарбонильными соединениями соединениями. Образование катионов пиридазино1,6-а) бензимидазоила и 1-арил пиразолов.// Х.Г.С., 1983. -V.2. -С. 256.

236. Н.С.Зефиров, С.И. Козюшков, Т.С. Кузнецова, Раскрытие трехчленного цикла в 1,1-дизамещенных циклопропанах, как метод синтеза функциональных производных пиразола и изоксазола. // Х.Г.С., 1983. -V.6. -С. 801.

237. В.А.Шуидик, В.А. Гладкая, Конденсация З-амино-5-анилинопиразола с 1,3 -дикетонами, пиразоло (1,5-а)пиримидинами и пиридо (2,3;3,4)пиразолопиримидиниевые соли. // Укр.Хим. Жур., 1981. -V.10. -С. 1085.

238. Г.А.Лановая, В.П. Михеева, С.В. Орлова, Синтез 4-нитро-пиразолов из N- замещенных N-нитрозогидразинов. // Х.Г.С., 1989. -С. 337.

239. В.А. Исмаилов, М.Р.Баирамов, Н.С. Садухов, Р.А.Гусейнова, Синтез функциональных производных пиразола и изоксазола. // Азерб.Хим Жур,- 1988. -С. 73.

240. В.А. Шужгик, Н.Н. Власова, Соли пирилия (2,3-0)пиримидинов. // Х.Г.С., 1977. -С. 1484.

241. В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, З.К. Демьянец, Новый синтез функциональнозамещенных пиримидо (1,2-а)бензимидазолов. // Х.Г.С., 1987. -С. 1424.

242. В.А. Шужгик , Л.Н. Сухоребрая, Триазоло(3,2-а)пиримидинилсульфонаты-2. //Укр.Хим. Жур., 1988. -V.54. -С. 661.

243. В.А. Шужгик, Ю.И. Богодист, Л.Л. Лазарева, 3- Замещенные и 1,3-Дизамещенные 2,4- диоксо- 1,4- диоксо-2-тиоксопирано(3,2-0)пиримидиниевые соли. // Укр.Хим. Жур., 1988. -V.54. -С. 731.

244. В.А. Шужгик, А.Б. Драпайло, 1,3,4 Тиадиазоло (3,2-а)пиримидинил-тиолаты-2. // Укр.Хим. Жур., - 1985. -V.51. -С. 96.

245. В.А. Шужгик, Е.М. Комар, Имидазо (1,2-В)-1,2Бензизотиазолы и пиримидино (1,2-В)бензизотиазолиевые соли. // Х.Г.С., 1983. -С. 1134.

246. В.П. Криволапов, Е.В. Николаева, В.Ф. Седова, Взаимодействие азидопиримидинов с 1,3 дикарбонильными соединениями. // Х.Г.С., 1983. -С. 1401.

247. В.А. Шужгик, Н.А. Пиншук, Пиридо- и пирано (2,3-D) пиримидины. // Укр.Хим. Жур., 1982. -V.48. -С. 1112.

248. В.А. Шужгик, А.А. Петровых, 1,2,3-Тиадиазоло (3,4-А)пиримидиниевые соли. //Укр.Хим. Жур., 1982. -V.48. -С. 1082.

249. Г.Я.Ременников, А.А. Килишенко, В.М. Черкасов, Сигма-комплексы в ряду пиримидина. 6. Взаимодействие 5-нитро-2-метокси- и 5-нитро-4,6-диметоксипиримидинов с карбанионом ацетилацетона. // Х.Г.С., 1983. -С. 1393.

250. И.П. Башковский, В.А. Шужгик, Тетразоло(1,5-а)пиримидины и их четвертичные соли. // Укр.Хим. Жур., 1987. -V.53. -С. 319.

251. Г.Я. Ременников, А.А. Килишенко, В.М.Черкасов, Сигма-комплексы в ряду пиримидина. 6. Рециклизация 5-нитропиримидина и его метоксизамещенных производных с карбанионом ацетилацетона. // Х.Г.С., 1987. -С. 508.

252. R. Sutherland, A. Abd-El-Aziz, A. Piorko, Potassium Fluoride -Celite As A Heterogeneous Catalyst In Arylation Of 1,3-Dicarbonyl Compounds By Arenes Activated By Complexation With The Ironcyclopentadienyl Moiety. // Synth. Commun., 1987. -V.17. -P.393.

253. JI. М.Станкьявичене, А.П. Станкьявичус, Синтез и исследование противовирусной активности 2-(1-арилокси) и 2-(1-ариламино-2-оксипропиламино) пиримидинов и их ациклических аналогов. // Хим. Фарм. Журнал, -1987. С.459.

254. Г.Я.Ременников, А.А.Килишенко, В.М. Черкасов, Взаимодействие дихлор-5-нитропиримидинов с карбанионом ацетилацетона. // Укр.Хим. Жур., 1985. -V.51. -С. 313.

255. S. Robev, On The Reaction Of Some Amidrazones In The Pyrimidine Series With Carbonyl Compounds. // Dokl. Bolg. AN, -1983.-V.36. -C. 1315.

256. P. Shah, S.Upadhyaya, Synthesis And Reactions Of Pyrrolo(l,2-a)Pyrimidines, // Indian Chem. Bui., -1988. -V.27. -P.1046.

257. M. Dobnikar, M. Kocevar, A.Petric, M.Tisler, B. Vercek, Reactions Of Quaternized Imidazo-Quinazoline And -Pyridopyrimidine With Active Methylene Compounds. // Monatsh. Chem., -1989. -V.120.-P. 269.

258. D. Wobig, Thiazolderivate Hvii Idarstellung Von Thiazolo (4,5-D)Pyrimidin-Derivaten. // Liebigs Ann. Chem., -1989. -S. 409

259. M. Korohoda, E. Slomska, H. Szczurek, Introduction Of Selenium To Heterocyclic Compounds Hpart V Isynthesis Of 2(1 H)-Pyrimidineselenones From (2T/TH)-Pyrimidinethiones. // Pol. J. Chem., -1989. -V63. P. 165.

260. A. Kreutzberger, S. Leyke-Roehling, Analgetika. 5. 2-Aethylamino-Pyrimidine. // Arch. Pharm., -1978. -V.311. -S.351.

261. E.K. Микитенко, А.Д. Кашковский, H.H. Романов, Конденсированные гетероциклы с ядром тиазола. 1. Производные тиазоло (3,4- ос) пиримидина//Х.Г.С., -1982. С. 634.

262. В.А.Шужгик, В.А. Рудник, Мезоионные 1,2,4-Триазоло (5',Г, 3,4)-1,2,4- Триазоло (1,5-А) пиримидины, // ХГС., -1982,- С. 993.

263. В.А. Дорохов, М.Ф. Гордеев, А.В. Комков, Синтез 4-амино-5-алкоксикарбонил (ацил)пиримидинов из (3-дикарбонильных соединений и N-цианоамидинов. // Изв. АН СССР Сер. Хим., -1990. -С.145.

264. С.Н. Шершнев, С.Е. Есипов, Синтез пиридо (2,3-0)пиримидин-2,4-дионов из пиридо(4,5-Е)-1,2,4-триазин-6,8-дионов с помощью реакции обращенного азадиенового синтеза. // Х.Г.С., -1990.- С. 224.

265. Т. Johansen, K.Frydenvang, B.Ebert, P.Krogsgaard-Larsen, U.Madsen, Synthesis and Structure-Activity Studies on Acidic Amino Acids and Related Diacids as N.M.D.A. Receptor Ligands. // J.Med. Chem., -1994. -V.37. -P.3252.

266. J. Seydel, K.-J. Schaper, E. Coats, H. Cordes, P. Emig , Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationships of Anticonvulsant 2,3,6-Tiiaminopyridines. //J.Med.Chem., -1994. -V.37. -P.3016.

267. K. Watanabe, Y. Kamuro, E. Taniguchi, 2-Phenyl-5H-pyrazolo(5,l-a)isoquinolin-5-ones: Development of New Auxin Transport Inhibitors and Their Plant Growth Regulating Properties. // J.Agric.Food Chem., -1994. -V.42. -P.2311.

268. B.B. Мозолис, А.Ж. Рутавичус,С.П. Плевокас, Химические свойства ацетиленовых производных малонового эфира. // Liettsr mokslu Akad. Darvai. Tr. AN LITSSR, -1978.-V107. P. 85.

269. Н.С. Зефиров, Н. К. Садовая, С. В. Комварова, Алкилирование метиленбисмалонового и ацетондикарбонового эфиров дигало-геналканами в присутствии карбоната калия в диметилсульфок-сиде. //Ж. Орг.Хим., -1988. -С. 116.

270. A. Abd-El-Aziz, С. Lee, A. Piorko, R. Sutherland, Arylation Of Diethyl Malonate Via Nucleophilic Substitution Reactions With Cyclopentadienyliron Complexes Of Chloroarenes. // Synth. Commun., -1988.-V.18.-P. 291.

271. T. Kato, H. Kimura, K.Tanji, Reaktion Von 4-Halogen-3-Oxo-Butansaeureethylestern Mit Malonsaeurediethylester, Cyanessigsaeure-methylester Und Malonitril. // Chem. And Pharm. Bull., -1978. -V. 26. -P.3880.

272. H.M. Морлян, Д. С. Хачатрян, Ш. О. Баданян, Циклизация малонового и ацетоуксусного эфира и ацетилацетона с окисью-мезитила в присутствии карбоната калия. // Арм. Хим. Журн., -1978.-V. 31.-С. 866.

273. М. Rathke, P. Cowan, Procedures For The Acylation Of Diethyl Malonate And Ethyl Acetoacetate With Acid Chlorides Using Tertiary Amine Bases And Magnesium Chloride. // J. Org. Chem., -1985. -V. 50. -P. 2622.

274. И.И. Красавцев, E. Д. Басалкевич, M. О. Лозинский, Алкилирование активных метиленовых соединений 2-хлорметил-1,4- диоксаном. // Ж. Op. X., -1985. -С.1787.

275. Р.А. Амриев, Л.В. Виноградова, Ф.К. Величко, Присоединение монобром и диброммалонового эфира к винилтриметилсилану. // Изв. АН. СССР. Сер. Хим., -1985. -С. 2399.

276. В. И. Марков, А. В. Прозяник, Д. В. Федосеенко, С. В.Ловань, В. В. Старовойтов, (Арилимино)Малоновые эфиры. // Ж. Op. X., -1984. -С. 2424.

277. R.Singh, A Convenient Synthesis Of Diethyl Dialkyl- AndDibenzylmalonates Via Extractive Alkylation. // Synthesis, -1985. P. 54.

278. Л.Г. Богатская, Г.Л. Каламанов, Н.Г. Лукьяненко, Ю.Ю. Самитов, Синтез и свойства 1,1- дизамещенных 2-(фур-2- ил)-этиленов. //Ж.Ор. X., -1977. -С. 1072.

279. Ш. Трушуле, К. Вентере, Е. Лукевичь, Создание технологии производства 3-(5-нитро-2- фурил)-акриловых кислот. / Кислородсодержащие гетероциклы: Всес. сов: тезисы докладов., Краснодар , -1990. -С. 95.

280. А.А. Аветисян, Е.В. Ванян, М.Т.Дангян, Синтез функционально замещенных кумаринов при реакции салицилового альдегида с малоновым эфиром. // Арм. Хим. Ж., -1979. -С. 393.

281. O.Cervinka, О. Kriz , A Contribution to Mechanism Of Addition Of Hydrogen Bromide To The a,(3-Unsaturated System Of 3-Phenyl-2-Propenoic Acid, Collect. Czech. Chem. Commun., -1983. -V.48.-P. 2952.

282. M.Sharma, P.Yoginder, R. Sharma, P. Kalsi, Synthesis and Growth Retardant activities of trialkylammonium iodides from peperonal and (3-naphtol. // J. Indian Chem. Soc., -1989. -V.66. -P.32.

283. K.Tanaka, K.Matsuo, A. Nakanishi, T. Hatano, H.Izeki, Y.Ishida, W. Mori, Syntheses and Anti-Inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acids hydrazides. // Chem. and Pharm. Bull., -1983.-V. 31. -P. 2810.

284. Р.В. Анброкс, Н.В. Жданова, А.И. Дроздовская, P.M. Захарова, С.В. Фельдман, Кислотный катализ в конденсации ароматическихальдегидов с малоновой кислотой. // Укр. Хим. Жур. -1985. -V.51. -Р. 658.

285. G.Toth, S. Makleit, Azido-barbiturate, I. Darstellung von n barbitursaeurederivaten mit einer azidogruppe in stellung. // Acta Chim. Acad. Sci. Hung., -1981. -V107. -P.139.

286. A. Bose, M. Manhas, M. Glosh, V. Raju, K. Tabei, Z. Lipkowska, Highly Accelrated Reaction In A Microwave Oven Esynthesis Of Heterocycles. // Heterocycles, -1990. -V.30. -P. 741.

287. K.K. Краснов, В.И. Слесарев, 3. JI. Артемьева, Алкилирование 1,3 диметилбарбитуровых кислот иодистыми алкилами.// Ж. Ор. X.,-1989.С.1553.

288. D. Dunn, C.Skinnerx, Pyrimido (4,5-|3)(l,4)Oxazine, 8-Oxadihydropteridine. //J. Org. Chem., -1975. -V. 40. -P. 3713.

289. P. Strehlke, G.-A.Hoyer, Schroeder E.Antifungale imidazolverbindungen. 1. Synthese von derivaten des 2-imidazolyl-l-indanols und des 2-imidazolyl-l-tetralols mit antifungaler wirkung. // Arch. Pharm. , -V.1975. -V.308. -P. 94.

290. M. Adamczyk, D. Watt, D. Netzel, Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis aand ('13)C NMR Studies of Substituted indans and tetralins. // J. Org. Chem.,-1984. -V49. -P. 4226.

291. E.Young, the synthesis of 5-Hydroxytryptamine (Serotonin) and related tryptamines. // J.Chem.Soc., -1958. -P. 3493.

292. Е.П.Стынгач, К.И. Кучкова, T.M. Ефремова, Карболины VI. Исследование путей синтеза 4-гетарил-(3-карболинов // Х.Г.С., -1973.-С.1523.

293. Е. Spath, Е. Lederer, Synthese der Harmala Alkaloide: Harmalin, Harmin und Harman. //Ber., -1930. -V.63. p.B120

294. Г.И.Жунгиету, В.А.Будылин, A.H. Кост, Препаративная химия индола, Кишинев, -1975. -С. 46.

295. W. Noland. The reaction of nitroolefins with indole. // J. Am.Chem. Soc., -1955. -У.11. -P.456.

296. W. Noland, The nitroethylation of Indole. III. Asynthetic route to substituted Tryptamines. // J. Am. Chem. Soc., -1959, -V.81. -P. 1203

297. N. Shoji, Y. Kondo, Ts. Takemoto, // Heterocycles, -1973. -V.l. -P.251; C.A.-1974.-V.80.-95794.

298. G.Tacconi, Sintesi della triptamina e di derivati |3-sostituiti. // Farmaco Ed.Sci., -1965. -V. 20. -P. 902.

299. G.Tacconi, Indole derivatives. X. Synthesis of indolylpipecolines. //Farmaco Ed.Sci.,-1965. -V. 20. -P.470.; C.A. -1965. -V.63. -13193a.

300. D. Repke, W. Ferguson, Synthese Yon (+)-(S)- Und (-)-(R)-3-(2-Amino-Propyl)-Indol Aus D- Und L- Tryptophanaethylester. // J. Heterocycl Chem., -1976. -V.13. -P.775.

301. M.Rappoport, A. Green, Page I,Crystalline Serotonin // Science, -1948.-V.108. -P.329.

302. S. Garattini, L. Valzelli, Serotonin. / Aamst., 1965.

303. Page I., Serotonin . / Year Book Med. Publ.Chicago, 1966.

304. E.A. Громова, Серотонин и его роль в организме. / Москва, Медицина, 1966.

305. Х.Х.Планельес, З.А. Попенкова, Серотонин и его значение в инфекционной патологии. / Москва, Медицина, 1965.

306. Н.Н. Суворов, B.C. Шашко, Химия и фармакология средств профилактики радиационных поражений. / Москва, Атомиздат, 1975.

307. D. Lloyd, D. Nichols, Nickel Boride / Hydrazin Hydrat: Reduction of Aromatic And Aliphatic Nitro Compounds. Synthesis of4.(Benzyloxy)Indole and a- Alkyltryptamines. // J. Org. Chem., -1986. -V.51.-P. 4294.

308. J. Lalonde, D. Bergbreiter,C. -H. Wong, Enzymatic Kinetic Resolution of a-nitro cc-metyl carboxylic acids. // J. Org. Chem., -1988.-V. 53. -P.2323.

309. R. Moffett, Neue Verbindungen Mit Moeglicher Pharmakologischer Aktivitaet, // J. Chem. And Eng. Data, -1980,-V.25. -S. 176.

310. А.Б. Саркисян, Jl. П. Соломин, Л. Ш. Пирджанов, О. С.Норавян, А. В.Погосян, Е. А.Маркарян, Синтез и адреноблокирующие свойства гидрохлоридов N-индолилалкиламино-1-арилзамегценных алканолов. // Арм. Хим. Журн. -1987. -С. 655.

311. И.Н.Долишева, Ю.И. Смушкевич, H.H. Суворов, Л.И. Гриднева, В.З.Горкин, Н.И. Андреева, Синтез и антимоно-аминоксидазная активность индольного аналога депренила. // Хим. Фарм. Жур., 1983. -С. 1033.

312. М.Г. Алапишвили, Г.В. Попова, Е.Д. Воронцов, В.В. Киреев, Н.Н. Суворов, Синтез фосфоразотистых производных триптаминов. // Сообщение А.Н. Г.С.С.Р., -1981, -Т. 102. -С. 353.

313. C.A. Погосян, Л.Л.Оганесян, Д.З. Партев, ]Ч-Р-(индол-3-ил)этил имиды циклогексанон-цис-3,4-дикарбоновых кислот. // Арм. Хим. Журн. -1980. -С. 157.

314. С.А. Погосян, Л.А. Матевосян, Синтез и фармакологические свойства 1,2,3,-замещенных 1,2,3,4-тетрагидро-(3-карболинов. // Хим.-Фарм. Жур., -1986. С.1191.

315. С.А.Погосян, Л.Л. Оганесян, Д.З. Партев, Производные индола. LXV. 4а,13с-Транс-1,4,4а,5,7,8,13у,13соктагидро-13-Н-Бенз^)индоло(2,3-сс-)индолизины. //Арм. Хим. Журн., -1982. -т.35. -С.174.

316. А.Б.Саркисян, Л.Ш. Пирджанов, Е.А. Маркарян, Синтез дигидрохлоридов К-1-метил-2-(|3-индолил)-этил] диамино-пропанолов. //Арм. Хим. Журн. -1982. -Т.40. -С.335.

317. М.Я. Урицкая, Н.И. Андреева, М.Д. Машковский, Л.Н. Яхонтов, Синтез и фармакологическое изучение замещенных 1,2,3,4- тетрагидро-3-карболинов-1. // Хим.-Фарм. Жур. -1979. -№ 1.-С.44.

318. В. Е. Maryanoff, D. F. Mccomsey, В. A. Duhl-Emswiler, Stereochemistry Of Intramolecular Amidoalkylation Reactions In The Synthesis Of Polycyclic Isoquinoline Derivatives. // J. Org. Chem., -1983. -V.48. -P. 5062.

319. D. Chiarino, F. Ferrario, M.Napoletano, A. Sala, Synhesis of new [(3-substituted-5-isoxazolyl)-alkiliden]iminooxy]aiTiinopropanol derivatives. // J. Heterocycl. Chem., -1988.-V. 25. -P. 1359.

320. С.С.Новиков, Химия алифатических и алициклических нитросоединений. / Москва, Химия, 1974.

321. М. Casey, Ch. J. Moody, Ch. W. Rees, Synthesis Of Imidazoles From Alkenes.J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, -1984. -P. 1933.

322. A. Varvoglis, Polyvalent iodine compounds in organic synthesis.Synthesis, -1984. P.709.

323. M. Beringer. Diaryliodonium salt. I Synthesis. J.Am.Chem.Soc. 1953, Vol. 75, P.2705

324. M. Beringer. Diaryliodonium salt. IX. The synthesis of substituted diphenyliodoniumsalt.J.Am.Chem.Soc. 1959, Vol.81, P.342

325. N. H. Cromwell, R.D. Babson, Ch.E.Harris // J.Am.Chem.Soc., -1943. -V.65. -P.3129.

326. T. Kurihara, M. Hanakawa, Sh. Harusawa, R. Yoneda. Synthesis And Cycloaddition Reaction Of 2-Cyano-3-Indoleacetonitriles. // Chem. Pharm.Bull., -1986 -V.34. -P.4545.

327. T. Kitagawa, M. Kawaguchi, M. Ikiuchi. An Improved Method For The Synthesis Of Arylacetonitriles From3-Aryl-2-Hydroxy-iminopropionic Acids Using 1,1 '-Oxalyldiimidazole. //Chem.Pharm.Bull. -1991. -V. 39. -P.187.

328. B. Hanley, K. R. Parsley, J. A. Lewis, G. Roger Fenwick. Chemistry Of Indole Glucosinolates Eintermediacy Of Indol-3-Ylmethyl Isothi-ocyanates In The Enzymic Hydrolysis Of Indole Glucosinolates. // J.Chem.Soc.,Perkin Trans. 1. -1990. -V.8. -P. 2273.