Синтез серосодержащих полимерных продуктов на основе хлорорганических и серосодержащих промышленных отходов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. СОВМЕСТНАЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ ПОЛИХЛОРИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ПОЛИСУЛЬФИДАМИ НАТРИЯ. (Литературный обзор)

1. 1. Закономерности неравновесной поликонденсации полигалогенпроизводных с полисульфидами натрия.

1.2. Хлорорганические отходы и методы их обезвреживания.

1.3. Промышленные серосодержащие отходы.

2. СОВМЕСТНАЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ СМЕСЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ХЛОРПРОИЗВОДНЫХ С ПОЛИСУЛЬФИДАМИ НАТРИЯ (Обсуждение результатов).

2.1. Поликонденсация хлоралифатических производных с полисульфидами натрия.

2.2. Поликонденсация смесей хлоралифатических производных и гексахлорбензола с полисульфидами натрия.

2.3. Осернение хлорорганических отходов на пилотной установке.

2.4. Свойства и области использования полученных полимерных продуктов .:.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Исходные вещества.

3.2. Синтез серосодержащих полимерных продуктов.

3.3. Исследование полимерных продуктов.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. В последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к технологиям, позволяющим снизить количество отходов, поступающих в окружающую среду. В то же время происходит значительное снижение спроса на элементную и газовую серу при возрастающем предложении последней.

Известно, что серосодержащие полимеры являются одним из наиболее обширных классов гетероцепных полимеров вследствие высокой реакционной способности органических и неорганических соединений серы, способных вступать в реакции полимерообразования.

Поэтому нами было предложено для уменьшения выбросов токсичных хлорорганических отходов провести реакцию поликонденсации реальных ХОО, представляющих собой сложные смеси полихлорпроизводных с полисульфидами натрия, приготовленными с использованием элементной и газовой серы.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР СО РАН (тема «Синтез и исследование полимерных материалов с комплексом технически ценных свойств», № государственной регистрации 01860109691), а также проектами Государственной научно-технической программы «Экологически безопасные процессы химии и химической технологии» и региональной научно-технической программы «Сибирь»

Целью настоящей работы является исследование процесса синтеза серосодержащих полимерных продуктов совместной поликонденсацией смесей хлорорганических производных с полисульфидами натрия, генерированных с использованием элементной и газовой серы, а также получение материалов на основе синтезированных серосодержащих полимерных продуктов.

Для достижения указанной цели в работе решаются следующие задачи:

- определение условий осернения хлорорганических отходов, обеспечивающих полноту вовлечения в реакцию всех компонентов при сохранении термопластичности образующихся полимерных продуктов и минимальный расход полисульфида натрия;

- выбор катализатора межфазного переноса для осернения хлорорга-нических отходов, включающих хлорароматические производные;

- изучение свойств полученных серосодержащих полимерных продуктов;

- поиск возможных путей практического применения серосодержащих полимерных продуктов.

Научная новизна. Установлено, что увеличение числа органических со-мономеров в многокомпонентной интерсополиконденсации полихлорпроизвод-ных органических соединений с полисульфидом натрия способствует развитию процесса внутримолекулярной циклизации, что существенно ограничивает формирование сетчатой структуры образующегося полимерного продукта. При этом потеря термопластичности происходит при степенях замещения хлора, значительно превосходящих как степень превращения хлора при поликонденсации индивидуальных полихлоридов, так и расчетную точку гелеобразования.

Показано, что развитию процесса внутримолекулярной циклизации способствует увеличение степени сульфидности и концентрации интермономера, а также температуры и продолжительности сополиконденсации.

Найдены катализаторы межфазного переноса из числа продуктов отечественной промышленности, обеспечивающие совместную поликонденсацию с полисульфидом натрия сложной смеси органических полихлоридов, включающей гексахлорбензол, который отличается низкой активностью в реакциях нуклео-фильного замещения.

Практическая значимость. Предложен способ комплексной переработки хлорорганических отходов производства эпихлоргидрина и винилхлорида и серосодержащих отходов нефтехимии.

Получены серосодержащие полимерные продукты с комплексом практически полезных свойств (кислотостойкость, пониженная горючесть, высокая сорбционная ёмкость по ртути).

Показана возможность использования полученных серосодержащих полимерных продуктов в качестве модификаторов поливинилхлоридных пластмасс, эпоксидных смол, нефтяных битумов, а также сорбентов ртути.

Апробация работы. Результаты работы представлены и доложены на 20-й Всероссийской конференции по химии и химической технологии органических соединений серы (Казань, 1999), на Международной конференции «Hg-2000», (Иркутск, 2000), на молодежной научной школе по органической химии «Байкальские чтения» (Иркутск, 1999 и 2000), на конференции молодых ученых СО РАН и Высшей школы «Интеграция фундаментальной науки и высшей школы в устойчивом развитии Сибири» (Иркутск, 2001), на Всероссийской конференции с международным участием «Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений, высокоэффективные и экологически безопасные процессы синтеза природных и синтетических полимеров и материалов на их основе» (Улан-Удэ, 2002) и на Юбилейной научно-технической конференции ОАО АНХК «Актуальные вопросы нефтепереработки и нефтехимии» (Ангарск, 2003).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 статей, в том числе одна обзорная статья, и 7 материалов конференций.

Структура работы. Диссертационная работа изложена на 120 страницах машинописного текста, включая 14 таблиц, 14 рисунков, 151 литературную ссылку. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, библиографии и приложения.

ВЫВОДЫ

1. В результате исследования реакции полисульфидирования индивидуальных хлорорганических соединений, сложных смесей хлорорганических продуктов и отходов ряда хлорорганических производств предложен способ переработки отходов промышленности хлорорганического синтеза и серосодержащих отходов нефтехимии в полимерные продукты, обладающие комплексом практически полезных свойств.

2. Найдены условия реакции полисульфидирования, обеспечивающие сохранение термопластичности продуктов совместной поликонденсации смесей, содержащих полихлорорганические соединения. Показано, что термопластичность полученных при этом серосодержащих полимерных продуктов обусловлена циклоцепной структурой образующихся макромолекул.

3. Показано, что значительное увеличение числа компонентов, вступающих в совместную поликонденсацию, приводит к резкому ограничению возможности формирования сетчатых структур, способствуя одновременно развитию внутримолекулярной циклизации.

4. Установлено, что степень замещения хлора, выход серосодержащих полимерных продуктов и содержание в них серы возрастают с увеличением степени сульфидности и количества осерняющего агента, а также температуры и продолжительности реакции.

5. Показано, что поликонденсация хлорароматических производных с полисульфидами натрия в отсутствии диполярных апротонных растворителей протекает только при использовании катализаторов межфазного переноса. При этом указанные катализаторы позволяют проводить процесс в более мягких условиях.

6. Установлено, что полученные серосодержащие полимерные продукты могут быть использованы для модификации поливинилхлоридных пла-стикатов и пластизолей, эпоксидных смол и нефтяных битумов, а также обладают высокой сорбционной ёмкостью по ртути.

7. Показано, что серосодержащие полимерные продукты повышают ки-слотостойкость и устойчивость к горению поливинилхлоридных пластмасс и увеличивают прочностные характеристики и кислотостойкость эпоксидных покрытий. Введение серосодержащих полимерных продуктов в нефтяные битумы повышает теплостойкость материала без увеличения его хрупкости.

1. High Polymers V. X1.I. Polyethers. Part III. Polyalkylene sulfides and Other Polythioethers. New-York-London: Interscience publishers, 1962. - 315 p.

2. Кирпичников П. А., Аверко-Антонович JI. А., Аверко-Антонович Ю. О. / Химия и технология синтетического каучука. Л.: Химия, 1975. С. 437445.

3. Аверко-Антонович Л. А. / Строение и свойства полисульфидных олигомеров. Лекция на VIII Всесоюзной школе-семинаре по элементоорга-ническим полимерам. Казань: Казанский госуниверситет, 1984. 24 с.

4. Шляхтер Р. А. Полисульфидные каучуки // Энциклопедия полимеров под ред. Кабанова В. А., М.: Советская энциклопедия, 1974. -Т. 3. С. 45-50.

5. Dachselt Е. / Thioplaste. Leipzig: Verlag GSI, 1971. 164 s.

6. Корчевин H. А., Турчанинова Л. П., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новый метод синтеза диорганилполисульфидов // ЖОХ. 1989. Т. 59. - № 8. -С. 1785-1787.

7. В. А. Альфонсов, Л. И. Беленький, Н. Н. Власова и др. / Получение и свойства органических соединений серы. Под ред Л. И. Беленького. М: Химия, 1998.-560 с.

8. Сергеев В. А., Неделькин В. И. Серусодержащие полимеры / Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров. Под. ред. В. В. Корша-ка. М: Наука, 1980.-С. 124-153.

9. Schmidt М. / The Scientific Basis for Practical Applications of Elemental Sulfur. New Uses ofSulfur-II. Adv. Chem. Ser, 1978.-V. 165.-P. 1-12.

10. Schmidt M. The Elemental Sulfur // Inorg. Macromol. Rev. 1970 № 1 -P. 101-113.

11. Соколов Л. Б. Поликонденсация // Энциклопедия полимеров под ред. Кабанова В. А., М.: Советская энциклопедия, 1974. -Т. 2. С. 855-865.

12. Соколов JI. Б. / Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979.-264 с.

13. Аверко-Антонович Л. А., Кирпичников П. А„ Смыслова Р. А. / Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе. Л.: «Химия». 1983. -128 с.

14. Назаров Н. С., Якимова Г. А., Руссавская Н. В., и др. / Использование отходов производства в композициях для лубрикации рельсов. Иркутск, Изд-во ИрГТУ, 2003. -244 с.

15. ГОСТ 12.1.005-88. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.

16. Сергеев В. А., Неделькин В. И., Шитиков В. К. Полиариленсульфи-ды: способы получения, строение и свойства / Успехи химии. 1978. Т. 47. -№ 11.-С. 2065-2095.

17. Сергеев В. А., Шитиков В. К., Неделькин В. И. Полиариленсульфи-ды новый класс гетероцепных полимеров // Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. М: ВИНИТИ, 1977. - Т. 11.-С. 53-83.

18. Cleary J. W. /Advances in Polymer Synthesis. / Ed. by В. M. Gulbertson and J. E. McGrath. N.Y.-London: Plenum Press, 1985. P. 173-185.

19. Lopez C. L., Wilkes G. L. The SrnI Mechanism of Polycondensation of 1.4-Dichlorobenzene with Sodiumsulfide // J. Macromol. Chem. Phys. 1983. V. C. 29.-№ l.-P. 83-51.

20. Сергеев В. А., Шитиков В. К., Неделькин В. И. Синтез и некоторые свойства растворимых полифениленсульфидов // Высокомол. соед. А. 1975. -Т. 17. -№ 11. -С. 2420-2424.

21. Rajan С. R., Ponrathnam S., Nadkarni V. М. Poly(phenylene sulfide): polymerization kinetics and characterization // J. Appl. Polymer Sci.,. 1986. V. 32.-№4.-P. 4479-4490.

22. Koch W., Heitz W. Models and Mechanism of the Formation of Poly(thio-l ,4-phenylene) // Makromol. Chem. 1983. Bd. 184. - № 4. - S. 779792.

23. Heitz W. The syntheses of polymers by SET-processes // Makromol. Chem. Makromol. Symp. 1986. Vol. 4. -№ 1. - P. 35-38.

24. Анненкова В. 3., Антоник Jl. М., Шафеева И. В. и др. Особенности поликонденсации дигалогенароматических соединений с сульфидом натрия //Высокомол. соед.Б. 1986.-Т. 28,-№2.-С 137-140.

25. Анненкова В. 3., Антоник JI. М., Вакульская Т. И., Воронков М. Г. Взаимодействие сульфида натрия с хлорароматическими соединениями в среде Ы-метил-2-пирролидона // ДАН СССР. 1986. Т. 286. - № 6. - С. 14001403.

26. Сергеев В. А., Неделькин В. И. / Успехи в области синтеза элемен-тоорганических полимеров под. ред. Коршака В. В. М.: Наука, 1988. С. 113142.

27. Сергеев В. А., Неделькин В. И., Иванов Н. П., Ливен А. В. // Высокомол. соед. Б. 1978. Т. 20. - № 5. - С. 395-397.

28. Занавескин Л. Н., Конорев О. А. Окислительные методы переработки и детоксикации хлорорганических отходов. Курс на ресурсосбережение и экологическую безопасность // Хим. промышленность. 2002. № 2 - С. 3-19.

29. Chlorine // Eur. Chem. News. 2003. V. 78. - N 2054. - P. 14.

30. Смирнов В. В., Ростовщикова Т. Н., Голубева Е. Н. Новые каталитические системы для хлорорганического синтеза и переработки полихлори-рованных отходов // Российский химический журнал. 1998. Т. 42. - № 6-С. 49-57.

31. Занавескин Л. Н., Аверьянов В. А., Трегер Ю. А. Перспективы развития методов переработки галогенорганических отходов // Успехи химии. 1996. Т. 65. - № 7. - С.667-675.

32. Мунгалинский Ф. Ф., Трегер Ю. А., Люшин М. М. / Химия и технология галогенорганических соединений. М.: Химия, 1991. - 386 с.

33. Трегер Ю. А. Сбалансированные технологические схемы в промышленном хлорорганическом синтезе // Хим. промышленность. 1996. № 6.-С. 337-339.

34. Карташов Л. М., Трегер Ю. А., Прохорова И. Н. и др. Опытная проверка процесса окислительного хлорирования полихлорэтана в реакторе со стационарным слоем катализатора // Хим. промышленность. 1982. № 7. - С. 396-340.

35. Казаков А. К., Леванова С. В., Печатников М. Г. Метод очистки промышленных отходов хлористого водорода от примесей хлора // Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технол. 1999.-Т. 42,-№5.-С. 110-114.

36. Карташов Л. М., Андриевская Г. П., Атасов А. А. и др. Оптимальные условия получения три- и тетрахлорэтиленов при окислительном хлорировании 1,2-дихлорэтана // Хим. промышленность. 1983. № 10. - С. 587589.

37. Трегер Ю. А., Розанов В. Н., Флид М. Р., Карташов Л. М. Окислительное хлорирование алифатических углеводородов и их хлорпроизводных // Успехи химии. 1988. Т. 58. - № 4. - С. 577-586.

38. Дмитриев В. И. Методы обезвреживания хлорорганических отходов // Журн. Всесоюзн. химич. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1988. Т. 33. - № 5. -С. 586-588.

39. Курляндский Б.А. Стратегические подходы к обеспечению безопасности производства и использования химических веществ для здоровья человека // Российский химический журнал. 2004. Т. 48. - № 2. - С. 8-15.

40. Кунцевич А. Д., Головков В. Ф., Рембовский В. Р. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства и оценка опасности // Успехи химии, Т. 65, № 1, 1996.

41. Мальцева А. С., Фролов Ю. А., Розловский и др. Огневое обезвреживание отходов хлорорганических производств. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1982. Т. 27. - № 1. С. 67-72.

42. Ding Xianglan, Bao Zhicheng. Polychlorated dibenzo-p-dioxins and dibenzofuranes: Toxicity, source and environmental fate // Environ. Chem. 1990. -V. 9,-№6.-P. 20-28.

43. Вредные вещества в промышленности / Под. ред. Лазарева Н. В. и Гадаскиной И. Д. Л. : Химия, 1976. - Т. 1. - 580 с.

44. Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизвод-ные углеводородов / Под. ред. Филова В. А. Л. : Химия, 1990. - 348 с.

45. Hanberg A. Toxicology of Chlorooganics // Pure and Appl. Chem. 1996. -V. 68,-№9.-P. 1791-1794.

46. Ayres R. U. The Life Cycle of Chlorine, Part III. Accounting for Final Use// J. of Indust. Ecology. 1997. V. 2. -№ 1. - P. 93-115.

47. Peereboom E. C., Klijn R., Lemkowitz S., Lundie S. Influence of Inventory Data Sets on Life-Cycle Assesment Results: A case Study on PVC // J. Indust. Ecology. 1997. -V. 2. -№ 3. P. 109-130.

48. Косарев В. В., Лотков В. С., Шестаков А. В. Иммунологические эффекты воздействия на работающих в хлорорганическом производстве // Гигиена и санитария. 1999. № 6. - С. 31-34.

49. Мельников Н. Н., Белан С. Р. Органические соединения хлора в окружающей среде// Агрохимия. 1998. -№ 10. С. 83-93.

50. Мельников Н. Н., Белан С. Р. Органические соединения хлора и окружающая среда // Химия в школе. 1999. № 3. - С. 15-20.

51. Коломиец А. Ф. Ингибирование и синергизм в межфазном катализе // Успехи химии. 1991. Т. 60. - № 3. - С. 33-39.

52. Гусева Л. Р. Контроль диоксинов в России // Химия в России. 2000. № 9. - С. 20-22.

53. Савченков M. Ф., Лемешевская Е. П., Литвинцев А. Н., Стом Д. И. / Медицинская экология. Иркутск: Изд. ИГУ, 1989. 212 с.

54. Прокофьев А. К. Определение полихлорированных дибензо-п-диоксинов, дибензофуранов, бифенилов и хлорсодержащих пестицидов в объектах окружающей среды // Успехи химии. 1990. Т. 59. № 11. - С. 17991817.

55. Трегер Ю. А., Гужновская Т. Д. / Интенсификация хлорорганических производств. Высокоэффективные каталитические системы. М.: Химия, 1989.- 120 с.

56. Патент. Россия «Способ сжигания хлорорганических отходов» № 2119125. Приоритет от 13.05.1997 / Дерновский А. В., Самсиков Е. А., Вайн-штейн Э. Ф. и др.

57. Корте Ф., Бахадир М., Клайн В. И др. / Экологическая химия. М.: Мир, 1997.-368 с.

58. Мальцева А. С., Фролов Ю. Е., Шарова Н. Н., Розловский А. Н. Стационарное сгорание смесей, содержащих хлоралканы // Хим. промышленность. 1984. № 1. - С. 19-21

59. Крайнов И. П., Бровой И. А., Скоробогатов В. М. и др. Ликвидация непригодных пестицидов // Экотехнологии и ресурсосбережение. 1999. № 2.-С. 47-54.

60. Башкирова С. Г., Савчук А, М., Соловьева Т. А., Либман Б. Я. Причина образования хлора при термическом обезвреживании жидких хлорорганических отходов // Хим. промышленность. 1989. № 3. - С. 178-182.

61. Евланов С. Ф. Об образовании свободного хлора при неполном горении хлорорганических веществ // ЖПХ 1994. Т. 67. -№ 10. - С. 17341735.

62. Винг Цанг Распад и образование диоксина при горении отходов // Хим. физика. 1994.-Т. 13,-№2.-С. 17-33.

63. Платэ Н. А., Колбановский Ю. А., Овсянников А. А. Альтерантив-ные пути уничтожения супертоксичных химических веществ в рамках многоплановой конверсии оборонного комплекса // Российский хим. журн. 1994. -Т. 38.-№2.-С.

64. Kim Dae-Chul, Ihm Son-ki. Application of spinel-type cobalt chromite as a novel catalyst for combustion of chlorinated organic pollutants // Environ. Sci. and Technol. 2001. V. 35 - № 1. - P. 222-226.

65. Gorzka Z., К. M., Paryjczak Т., Z. A. Thermocatalytic oxidation of chloro-derivatives of propane occurring in industrial wastes // Chemosphere. 2002. -V. 42,-N4.-P. 349-352.

66. Ryan S. P., Altwicker E. R. The formation of polychlorinated dibenzo-p-dioxins /dibenzofurans from carbon model mixtures containing ferrous chloride // Chemosphere 2000. -V. 40. № 9-11. -P. 1009-1014 - РЖ Химия.2002. - № 8. -И549.

67. Дмитриев В. П., Овчинников В. Т., Ромашев А. С. и др. Экологическая безопасность огневого обезвреживания хлорорганических отходов // Хим. промышленность. 1988. -№3.- С. 145-147.

68. Белокопытнов Ю. Н. Переработка отходов хлорорганических производств // Экотехнологии и ресурсосбережение. 1994. № 4. - С. 54.

69. Oku A., Yasufuki К., Kataoka Н. A. Complite dechlorination of by-phenyl by sodium naphtalene. //Chem and Ind. 1978. -№ 21. P. 841-842.

70. Cao G., Doppiu S., Monagheddu M. Thermal and mechanochemical self-propagating degradation of chloroorganic compounds: the case of hexochloro-benzene over calcium hydride // Ind. and Eng. Chem. Res 1999. - V. 38. - № 9. -P 3218.

71. Клячкин Ю. С. Чекрышеин Ю. С., Внутских Ж. А и др. / Способы уничтожения галогенсодержащих органических отходов. Сб.: Урал: наука, экология. Институт пром. экологии УрО РАН. Екатеринбург, 1999. - С. 324-333.

72. Bond G. С., Sadeghi N. Catalysed destruction of chlorinated hydrocarbons // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1975. V. 25. - № 25. P. 241-248.

73. Патент Россия «Способ утилизации хлорорганических соединений» N 2252208. Приоритет от 26.12.03 / Бальжинимаев Б.С., Паукштис Е.А., Заго-руйко А.Н., Симонова Л.Г., Малышева Л.В.

74. Четвериков В. В. Тенденция развития технологической базы обезвреживания опасных органических отходов // Экотехнологии и ресурсосбережение. 2001.-№ 1.-С. 23-25.

75. Хасанова И. Р., Хизбуллин Ф. Ф., Чернова Л. Н., Майстренко В. Н. Воздушная и невоздушная эмиссия полихлорированных дибензо-я-диоксинов и дибензофуранов // Башкир, экол. вестн. 1999. № 4. - С. 39-43.

76. Brian G. К., Kevin В. R., Beach L. O. Formation of chlorated organics during solid waste combustion // Waste Manag. and Res. 1990. V. 8. - № 3. - P. 203-214.

77. Крайнов И. П., Скоробогатов В. М. Диоксины // Экотехнологии и ресурсосбережение. 2002. № 3. - С. 55-62.

78. Хасанова И. Р., Хизбуллин Ф. Ф., Чернова JI. Н., Майстренко В. Н. Воздушная и невоздушная эмиссия полихлорированных дибензо-и-диоксинов и дибензофуранов // Башкир, экол. вестн. 1999. № 4. - С. 39-43.

79. Heckman R. A. Novel experiences with thermal treatment technology // Pollut. Prev. Rev. 1992. № 4. - P. 491-494. - РЖ Технологические аспекты охраны окружающей среды. 1993. - 8.85.520.

80. Печуро Н. С., Песин О. Ю., Петрусенко А. П. и др. Разложение хло-рорганических соединений в электрических разрядах // Хим. промышленность. 1989. № 4. - С. 267-270.

81. Трегер Ю. А., Карташов JI. М. Проблема переработки отходов хло-рорганических производств и методы ее решения. Создание безотходных технологий // Российский хим. журн. 1998. Т. 42. - № 6. - С. 58-66.

82. Занавескин JI. Н., Аверьянов В. А. Термический гидрогенолиз хло-рорганических соединений. Основные закономерности и перспективы развития // Хим. промышленность. 1999. -№ 2. С. 3-19.

83. Трегер Ю. А., Карташов Л. М., Прохорова И Н. и др. Опытная проверка процесса окислительного хлорирования полихлоридов С3 // Хим. промышленность. 1989.-№ 11.-С. 847-850.

84. Заявка. Россия. «Способ переработки хлорорганических отходов методом гидрогенолиза» № 2175313. Заявлена 4.02.2000 / Абрамов И. Е. Дмитриев Ю. К., Залимова М. М., Расулаев 3. Г. и др.

85. Milchert Е., Pazdzioch W. Optimization of dehydrochlorination of waste 1,1,2-trichloroethane to vinylidene chloride // Ind. and Eng. Chem. Res. 1999. -V. 38. № 2. - P 391.

86. Курта C.A., Закржевський О.Ю., Хабер M.B. Утилизация хлорорганических отходов производства 1,2-дихлорэтана щелочным гидролизом. Обработка кубовых остатков // XiM. пром-сть Украши. 2004. № 6. - С. 38-40.

87. Патент. Россия. «Способ очистки газа и кубовых отходов от хлорорганических соединений» № 2129906. Приоритет от 6.05.97 / Нижегородцев В. П., Нижегородцева С. В., Нижегородцева Т. В., Картокузенко И. JI.

88. US Patent «Process for decompousing a chloroorganic compound with microorganism and process for remedying environment with microorganism». № 5693527. Приоритет от 22.12.93 / Imamura Т.

89. Constant W. D., Pardue J. H., Delaune R. D. Enhancement of in-sutu microbial degradation of chlorinated organic waste at the Petro Processous Super-fund Site//Environ. Progr. 1999.-V 14.-№1.-P. 51-60.

90. Hwang I., Batchelor B. Reductive dechlorination of tetrachloroethylene by Fe (II) in cement slurries // Environ. Sci. and Technol. 2000. V. 34. - № 23. -P. 5017-5022.

91. Патент EC «Method for solidifying and sealing in a toxic substance with sulfur» № 6547712. Приоритет от 26.05.95. / Ikari Y. Yamato Т., Nishida C., Toyofuku K., Kokubu T.

92. Белов П. С., Голубева И. А., Низова С. А. / Экология производства химических продуктов из углеводородов нефти и газа. Учебник для ВУЗов. М.: Химия, 1991.-256 с.

93. Богдановский Г. А. / Химическая экология. Учеб. пособие. М.: Изд-во МГУ, 1994.-237с.

94. Подшивалии А. В., Везиров Р. Р., Теляшев Э. Г. Современные технологии переработки сернистых газов на НПЗ // Нефтепереработка и нефтехимия. 2000. № 1. - С. 63-68.

95. Величкина JI. М., Восмерков А. В. Современное состояние проблемы производства малосернистых моторных топлив в мире и пути её решения //Хим. технология. 2005. -№ 10.-С. 7-15.

96. Green solution for sulfur-heavy oil residues. // Chem. Eng. 1998. № 656. P. 18-19. - РЖХим. 2000. № 9. П146.

97. Заявка. Франция «Procedure de recupiration du soufre a haute pres-sion». № 2771945 Заявл. 5.12.97 / Dezrael C., Lecomte F., Queyrel J.

98. Патент. Россия «Способ прямого выделения элементной серы из сероводородсодержащих газов и катализатор для его осуществления». № 214296 Приоритет от 13.05.98 / Коваленко О. Н., Кундо Н. Н., Новопашина В. М.

99. Патент. Россия «Способ получения серы». № 2152353 Приоритет от 6.10.99 / Мелуа А. И., Шевченко Н. С.

100. Wang Rui Redox-desulfurization by P and Mo heterocompounds in liquid-phase // J. Fuel Chem and Technol. 2001. V. 29 № 2. P. 159-164.

101. Заявка. Россия «Установка очистки газа от кислых компонентов». № 99113245/12. Заявл. 18.06.99. / Шкляр Ф. Л, Кисленко Н. Н., Стрючков В. М. и др.

102. Патент. Россия «Катализатор для получения серы по процессу Клауса и способ его приготовления». № 2176156 Приоритет от 28.02.2000. / Егизаров Ю. Г., Петкевич Т. С., Шеремет В. В. и др.

103. Сафин Р. Р., Исмагилов Ф. Р., Трюпина В. М. и др. Усовершенствование очистки отходящих газов от аэрозольной серы // Нефтеперераб. и нефтехимия. 2001. -№ 6. С. 40-42.

104. Плечев А. В., Сафин Р. Р., Исмагилов Ф. Р. Способ очистки газов от аэрозольной серы // Экология пром. производства. 2002. № 1. - С. 23-26.

105. Ерёмин О.Г., Ерёмина Г. А. О получении серы из отходящих металлургических газов // Цвет. мет. 2000. № 3. - С. 26-28.

106. US Patent «Transport desulfurization process utilizing a sulfur sorbent that is both fluidizabale and circulatable and a method of making such sulfur sorbent» № 5914292 Приоритет от 27.03.97. / Khare G. P., Engelbert D. R., Cass B. V.

107. US Patent «Process for removal of contaminants from a fluid stream» № 5547585 Приоритет от 28.03.94. / Shepherd S. L., Washinski A. M.

108. Кисленко H. H., Афанасьев А.И. / Этапы развития газоперерабатывающей отрасли: Сб. научн. трудов ООО «ВНИИГАЗ». М.: Изд-во ВНИИГАЗ, 1998.-С. 76-83.

109. На рынке серы США. // Кокс и химия. 2001. № 10. - С. 45.

110. On-purpouse sulfur to crease in the USA // Chem. and Eng. News. 2000. V. 78. -№ 31. - P. 15.

111. Потребности в сырье и серной кислоте в 2001 финансовом году // Ryusan to kogyo=Sulfur. Acid and Ind. 2001. V. 53. - № 8. P. 99-103. -РЖХим. 2001.-№ 2.-Л 1.

112. В & В mit Produktiosrekord beim Schwefel // Erdol-Erggas-Kohle. 2000. Bd. 116. - № 2. - S. 2. - РЖХим. 2000. - № 14. - П.207.

113. Менковский M. А., Карпенко С. Ф., Ванюхина Н. В. / Сера. Горная энциклопедия / Под ред. Е. А. Козловского. М.: Советская энциклопедия, 1989.-Т. 4.-С. 521-522.

114. Обзор современного состояния рынка серы // Химический комплекс России. 2001. № 8. - С. 31-41.

115. Патуроев В. В. / Полимербетоны. М.: Стройиздат, 1987 286 с.

116. Диденкуд А. С., Мацарин И. А., Орловский Ю. И. и др. / Серные композиционные материалы и переспективы их применения в Молдавской ССР. МолдНИИНТИ. Кишинев, 1989. 53 с.

117. Михайлов В. В., Патуроев В. В., Крайс Р. / Полимербетоны и конструкции на их основе. М.: Стройиздат, 1989. 302 с.

118. Днепровский А. С., Темникова Т. И. / Теоретические основы органической химии. JI. : Химия, 1991. 560 с.

119. Сёренсон У., Кемпбел Т. / Препаративные методы химии полимеров. М. : Изд-во иностранной литературы, 1963. 399 с.

120. Воронков М. Г., Татарова JI. А., Трофимова К. С., Верхозина Е. И., Халиуллин А. К. Переработка промышленных хлор- и серосодержащих отходов. // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9. - № 3. - С. 393-404.

121. Наканиси К. / Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 214 с.

122. Н. Грасси, Дж. Скотт. / Деструкция и стабилизация полимеров. М. : Мир, 1988.-446 с.

123. Ван Кревелен Д. В. / Свойства и химическое строение полимеров М.: Химия, 1976.-416 с.

124. Семчиков Ю. Д. / Высокомолекулярные соединения М.: ИЦ Академия, 2005. 368 с.

125. Семчиков Ю. Д., Бочкарёв М. Н. Гибридные дендримеры // ВМС. Сер. С. 2002. Т. 44. - № 12. - С. 2293-2300.

126. Минскер К.С., Федосеева Г.Т. / Деструкция и стабилизация поливинилхлорида. М.: Химия, 1979. -424 с.

127. Воронков М. Г., Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Антоник JI. М. Хлорзамещенные полинафтиленсульфиды // ЖПХ. 1979. Т 52. - № 2. - С. 374-378.

128. Анненкова В. 3., Халиуллин А. К., Бугун JI. Г., Воронков М. Г. Исследование процесса поликонденсации хлорбензолов с сульфидом натрия // ВМС. Сер. Б. 1982. Т. 24. - № 4. - С. 278-282.

129. Sergeev V. A., Nedel'kin V. I. Исследование и особенности синтеза серусодержащих полиариленов // Acta Polimerica. 1982. Bd. 33. - № 11. — S. 647-653

130. Халиуллин А. К., Султангареев Р. Г., Халиуллина О. А. Сульфури-зация полифтораренов//ЖОрХ. 1994.-Т. 30.-№ 12.-С. 1825-1828.

131. Межфазный катализ. / Под. ред. Старкса Ч. М. М.: Химия, 1991.160 с.

132. Юфит С. С. / Механизм межфазного катализа. М. Наука, 1984.240 с.

133. Халиуллин А. К., Анненкова В. 3., Камкина М. J1. и др. Изучение реакционной способности полихлораренов в поликонденсации с сульфидом натрия // ВМС. Сер. Б. 1986. Т. 28. - № 7. - С. 532-534.

134. Морган П. У. / Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. Л.: Химия, 1970. 448 с.

135. Родионов А.И., Кузнецов В.П., Зенков В.В., Соловьев В.В. / Оборудование, сооружения, основы проектирования химико-технологических процессов защиты биосферы от промышленных выбросов. М.: Химия, 1985. 460 с.

136. Торочешников Н.С., Родионов А.И., Кельцов Н.В., Клушин В.Н. / Техника защиты окружающей среды. М.: Химия, 1981. 340 с.

137. Яковлев С.В., Воронов Ю.А. и др. / Водоотведение и очистка сточных вод. М.: ООО «Русь», 2005. - 639 с.

138. Гордон А., Форд Р. / Спутник химика. М.: Мир, 1976. 443 с.

139. Калинина Л. С. / Качественный анализ полимеров М.: Химия, 1975.-64 с.

140. ГОСТ 11506-73. Битумы нефтяные. Метод определения температуры размягчения по кольцу и шару.

141. Карякина М. И. / Лабораторный практикум по техническому анализу и контролю производств лакокрасочных материалов и покрытий. М.: Химия 1989.- 107 с.

142. ГОСТ 12.1.044-89. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения.