Синтез, свойства и примерение эфиров тиодикарбоновых кислот как присадок к маслам тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

Введение.

Г л а в а I. Литературный обзор

Сложные эфиры тиодикарбоновых кислот как противоизносные и противозадирные присадки к нефтяным маслам.

1.1. Природные серусодержащие соединения -функциональные компоненты нефтяных масел.

1.2. Серусодержащие соединения как противоизносные, противозадирные присадки к смазочным маслам. . . II

1.3. Серу- и кислородсодержащие соединения как противоизносные и противозадирные присадки к смазочным шслам.

1.4. Методы получения сложных эфиров тиодикарбоновых кислот.

1.4.1. Взаимодействие эфиров галоидкарбоновых кислот с сульфидами щелочных металлов.

1.4.2. Присоединение сероводорода к эфирам акриловой кислоты.

1.4.3. Апкоголиз да-цианэтшгсульфида.

1.4.4. Прямая этерификация тиодикарбоновых кислот.

1.4.5. Переэтерификация низших эфиров тиодикарбоновых кислот.

Г л а в а 2. Синтез сложных эфиров тиодикарбоновых и сульфоксодикарбоновых кислот.

2.1. Синтез сложных эфиров тиодикарбоновых кислот. . 34 2.1.1. Методика синтеза высших эфиров 7,7-тиодиэнан

ТОБОЙ КИСЛОТЫ.

2Л.2. Синтез алкилфениловых эфиров 5,5^тиодивалериановой кислоты.

2.2. Синтез высших эфиров гомологического ряда тиоди-карбоновых кислот.

2.2.1. Синтез ди(н-гептил)-2,2^тиодиацетата.

2.2.2. Синтез ди(н-гептил)-3,З^тиодипропионата.

2.2.3. Синтез высших эфиров 5,5-тиодивалериановой кислоты.

2.3. Получение высших эфиров 7,7-сульфоксодиэнантовой кислоты взаимодействием с гидроперекисью изопрен пилбензола.

2.3.1. Синтез высших эфиров сульфоксодикарбоновых кислот.

2.4. Подтверждение структуры тиоэфиров с помощью инфракрасных спектров.

Г л а в а 3. Исследование эфиров тиодикарбоновых кислот в качестве присадок к смазочным маслам.

3.1. Противоизносные свойства.

3.2. .Адсорбционная способность.

3.3. Исследование растворов эфиров тиодикарбоновых кислот электрометрическим методом.

3.5. Термическая стабильность сложных эфиров тиодикарбоновых кислот.

3.4.1. Термогравиметрический метод.

3.4.2. Колориметрический метод.

3.5. Изучение химической активности эфиров тиодикарбоновых кислот.¥

3.6. Цротивозадирные свойства.

3.7. Антифрикционные свойства ( температурный метод). 105 Г л а в а 4. Оценка эксплуатационных свойств эфиров тиодикарбоновых кислот при стендовых испытаниях.

4.1. Испытание эфиров тиодикарбоновых кислот на зубчатом стенде.

4.2. Испытания в двигателе 2 Ч 10,5/13 эфира 5,5-тио-дивалериановой кислоты.

4.3. Защитные свойства минеральных шсел в присутствии эфиров тиодикарбоновых кислот.

4.3.1. Испытания на двигателе 0Щ" I Ч 8,5/П эфиров тиодикарбоновых кислот.

Выводы.

Актуальность работы. Основными направлениями экономического и социального развития СССР на 1981-1985 гг. предусматривается повышение качества выпускаемых нефтепродуктов, создание эффективных присадок для смазочных масел, обеспечивающих надежную эксплуатацию современной техники.

Успешное решение этой проблемы связано с созданием присадок с заданными свойствами. Направленный синтез присадок, выявление зависимости между их структурой и эффективностью действия имеет теоретическое и практическое значение.

Среди серусодержащих соединений, применяемых и исследуемых в качестве присадок, можно выделить эфиры тиодикарбоновых кислот. В литературе имеются данные о том, что эфиры тиодикарбоновых кислот обладают антиокислительными свойствами в синтетических маслах, а синергетические композиции замещенных фенолов и эфиров тиодикарбоновых кислот имеют широкое практическое применение для стабилизации полимеров. Наличие двух сложноэфирных групп и атома серы в молекуле эфира тиодикарбоновой кислоты позволяет применять их в качестве присадок, улучшающих смазочные свойства минеральных масел.

Цель и задачи исследования. Изучение фуекциональных свойств масел при введении в них эфиров тиодикарбоновых кислот, выявление зависимости эффективности указанных соединений от их структуры.

В соответствии с поставленной целью задачей исследования является:

- синтез сложных эфиров тиодикарбоновых кислот различного строения;

- изучение влияния структуры синтезированных соедиений на противоизносные, противозадирные свойства смазочных масел;

- исследование влияния термохимических параметров на проти-воизносную эффективность масел с синтезированными соединениями;

- выявление перспективных структур присадок с высокими эксплуатационными свойствами.

Назгчная новизна. Проведены систематические исследования по выявлению зависимости противоизносных, противозадирных свойств от строения эфиров тиодикарбоновых кислот.

Установлено, что наличие и положение сложноэфирной группы в молекуле исследованных соединений влияет на смазочные свойства масел.

Показана связь адсорбционных свойств, термической стабильности и химической активности с эффективностью противоизносного, противозадирного действия эфиров тиодикарбоновых кислот.

Практическая ценность. На основании проведенных исследований показано, что эфиры тиодикарбоновых кислот являются эффективными противоизносными и противозадпрннми присадками к моторным маслам.

Наиболее интересные и практически важные результаты получены при применении эфира 5,5^тиодивалериановой кислоты, полученного на основе технической фракции синтетических жирных спиртов С7 - С^ Шебекинского химкомбината, который по своим эксплуатационным свойствам превосходит отечественную промышленную присадку Л3-23к и дибензилдисульфцд.

ВЫВОДЫ:

1. Синтезированы растворимые в нефтяных маслах сложные эфиры тиоди-карбоновых кислот различного строения, отличающиеся длиной и слоением спиртового радикала & .

Окислением тиоэфиров гидроперекисью изопропилбензола в среде неполярного растворителя получены соответствующие им эфиры суль-фоксодикарбоновых кислот.

Полученные соединения охарактеризованы комплексом физико-химических методов анализа и ИК-спектроскопией. Получено 32 соединения, из них 16 ранее в литературе не описаны.

2. Изучена термическая стабильность тиоэфиров термогравиметрическим и колориметрическим методами. Определены температуры начала их разложения ( ТТ/О в присутствии и в отсутствии металла. Наибольшей термической стабильностью в ряду сложных эфиров тиоди-карбоновых кислот обладает эфир 7,7-тиодиэнантовой кислоты, температура начала разложения которого составляет 280°С.

По термической стабильности тиоэфиры располагаются в ряд: эфир 2,2нгаодиуксусной кислоты < эфир 3,3^тиодипропионовой кислоты < эфир 5,5^-тиодивалериановой кислоты ^ эфир 7,7-тиодиэнан-товой кислоты.

3. Методом измерения контактной разности потенциалов (д КШ ) установлено, что тиоэфиры образуют электроположительные слои на поверхности металла. Наибольшее значение а КРП наблюдается у эфира 2,2-тиодиуксусной кислоты, который образует в ряду исследованных соединений наиболее прочные адсорбционные слои.

4. С уменьшением числа метиле новых групп между сульфидной и сложно-эфирной группой в молекуле тиоэфира возрастает химическая активность по отношению к стаж, оцененая методом "горячей прово

ЛОКИ".

5. Установлено, что введение в молекулу диалкилсулъфида сложно эфирных груш ( -Ofo- ) приводит к улучшению их противоизносных свойств во всех исследованных режимах трения по сравнению с незамещенными сульфидами.

При испытании на четырехшариковой машине трения эффективность противоизносного действия сложных эфиров тиодикарбоновых кислот зависит от концентрации и от душны спиртового радикала. Оптимальная концентрация тиоэфиров составляет 1,5-2,0$ масс. Увеличение радикала &выше Cjq способствует ухудшению противоизносных свойств масла с тиоэфирами.

Наилучшими противоизносными свойствами в умеренных режимах трения в паре "сталь-алюминий" обладают присадки, в которых число метиле новых групп между сульфидной и сложноэфирной группами равно или больше 4. Эфиры сульфоксодикарбоновнх кислот превосходят по противоизносным свойствам в этих условиях соответствующие им эфиры тиодикарбоновых кислот.

6. Тиоэфиры противодействуют повышению износа и заедания трущихся поверхностей в условиях нагрузок выше Рк при испытании на четы-рехшариковой машине трения. Введение их в масло приводит к воз-расзшию СНр в 1,5-2 раза.

Тиоэфиры по эффективности противозадирного действия превосходят отечественную товарную присадку Л3-23к при испытании на машине Олмен-Виланд.

7. Установлено, что тиоэфиры при испытании на четырехшариковой машине трения КТ-2 температурным методом обладают антифрикционным действием. На эффективность действия существенное влияние оказывает их строение. Наилучшими антифрикционными свойствами обладают эфиры 3,З^тиодипропионовой и 5,Еь-тиодивалериановой кислот, которые по эффективности превосходят незамещенные сульфиды. Подобное явление для беззольных с еру содержащих присадок в литературе не известно.

8. Ди(н-гептил-додецил)-5,5^тиодивалериат, полученный на основе промышленной фракции синтетических жирных спиртов С? - С12 Шебекинского химкомбината в концентрации 2% масс, превосходит отечественную товарную присадку 13-23к и зарубежную - дибензил-дисульфид. Так, максимальная погонная нагрузка на зуб Г , определенная на стенде ТУ-МЕ 31, для тиоэфира составляет 6200 Ц/см, а для дибензилдисульфида - 4080 Н/см.

Показано, что ди(н-гептил-додецил)-5,&!-тиодивалериат улучшает противоизносные свойства масла М-10В2 при испытании на двигателе 2 Ч 10,5/13, обеспечивая снижение износа цилиндровой втулки и комплекта поршневых колец на ЗС$ и более.

9. Эфиры 5, 5^-тиодивалериановой кислоты обладают антиокислительными и антикоррозионными свойствами по отношению к железу и меди.

10. Использование тиоэфиров позволит создать беззольные или малозольные высокоэффективные композиции минеральных, в том числе и моторных масел с улучшенными эксплуатационными свойствами.

1. Черножуков И.И. Технология переработки нефти и газа./под ред. Гуреева A.A., Бондаренко Б.И. М: Химия, 1978, т.3,с.423

2. Попок К.К., Рогозин H.A. Словарь по тошшвам, маслам, смазкам, присадкам и специальном жидкостям. М:Химия, 1975, с. 392

3. Казакова Л.П., Крейн С.Э. Физико-химические основы производства нефтяных масел. М:Химия, 1978, с. 319

4. Крейн С.Э. Химмотология серусодержащих нефтяных масел-Химия и технология топлив и масел, 1976, №3, с.25-27

5. Гольдберг Д.О., Крейн С.Э. Смазочные масла из нефтей восточных месторождений М:Химия, 1972, с.392

6. Попова Е.А., Рубинштейн И.А., Крейн С.Э. Окисляемоеть и антиокислительное действие утлевадородов смазочных масел- Химия и технология топлив и масел, 1968, Ж2, с. 43-47

7. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе- М:Наука, 1965, с.377

8. Stllit Р. \Nii,kuruj ог^а-^csc^e^ &cWeJ-&£tfe.'L'&in<3iu,n,£fe*i, аЛ^in, ¡¿oii£zn МогсА/ Влей¿¿reit

9. ЪъисЬ (ßzdöl 49?4t hd2.71 а,4 ,

10. Марков Ю.А., Рубинштейн H.A., Крейн С.Э. Исследование ассоциации ароматических углеводородов методом криоскопии- Нефтехимия, 1968, т.8, №5, с.681-686

11. Марков Ю.А., Рубинштейн И.А., Крейн С.Э. Исследование ассоциации органических сульфидов и 3-метил бензотиофена криоско-пическим методом- Нефтехимия, 1970, т. 10, Щ, с. 123-125

12. Лашхи В.Л., Кулагин В.В., Виппер А.Б. Исследование проти-воизносного действия присадрк к смазочным маслам- В кн:Противоизносные свойства моторных масел и методы их оценки М:ЦНШТЭНеф-техим, 1977, с.41-52

13. Виноградов В.М. Трение и износ модифицированных металлов-М:Нада, 1972, с.473

14. JÜusm, K.ér.j ЗоъоЬ G, . Зуъ^Ь ûf сРъёгиса.С<

15. S'í'uta-'buAJ^ оп> thjL> jtooioù- Czb^isu^. pric>peJb'tùe^ oj^ (USb'tGtirf V. 51t14. lobées-Лвби^ь K.G-.j £1., ^¿¿Л.У.Ъ3L ¿o

16. VtáШо, 19709 V 1Si a/S} p> 5^-i-ZSSy

17. Тоу*№ъи> -M-, М^г-опака^ S.j SakiczcbL1. T., êftectl ofthjb ¿Load- Cctnsung ¿Lc-ttoyb- of ¿W^e WeaA-, W£, v.4i , л/d. v p HS-138

18. Tomalcco JU.j Uitotfoukos £f SoskubaJ T.ts of

19. Sowie/ übt ш.ел £/ J-itrn. аг^оСхл, ер

20. ZjOYbCUbiorn, 4977 , VkLt Ni p 141-15521. baíúLwcn- &.JI,, ¿¿on^bip éebw-емл^ S+tJisf-cice. согкрсм-tiOYu aynd Vítorn, J-SLE Тъот^^ -Г97&, V.43, л/4, p 335

21. MtcjXbs кv hwríoót H; Es&gel ¡kí-vtaetíorvg toeeJiA^f'S^s. of <ßb£j£UUa ¿ufJi-t&A- irfllßo Weéa &¿C ¿иъ^а^гЫ- т&аг, IwpeTs-fcocsiee pSlogof ¡fzt'btt-ori, Cb+fO¿> C<Z¿ —

22. SmaJ- . сic, mo., v.4 , " ít p 154

23. Майер К., Кайль Т., Берндт X., Эссигер Б. и др. Реакционная способность сераорганических соединений по отношению к металлам и их влияние на трение и износ. Зрение и износ, 1982, т.4, №2, с.212-218

24. Санин П. И. Химические аспекты граничной смазки Трение и износ - 1980, т.1, М, с.45-57

25. IFe^ß&x. В. S.f £-£¿5С J.!f.Z> jCL^OUCL Р-Аа^ ¿¿du>yé¿on,rt* ¿oad-V. JG 9 AS J , p So-co

26. J^lu^u K.S-.j Зыв-сь ES.j jU C^t^in^

27. РъореъЪЬот!^ о^ ObgOuYbiCs Pat IL.

28. Pzo^Vbiie/b, p^ (h^jcuuc-V. Sb , A/52Í 7 p i?b-/fSS

29. Равикович A.M., Борщевский С.Б., Белинская Р.Б. Влияние строения сераорганических соединений на их противозадирное действие.« 2-ой Международный симпозиум Галле, 1976, с.303-318

30. Виноградова Н.Э. Противоизносные присадки к маслам.-М:Химия, 1972, с.272

31. Cûy^pc^voô^ J getiïeW — Wzaso, 497o, V./5, a/A, p34. ba^ZzoJ-t FT. Mttk^de. íWlío1.uktbbdoC <UAid> kc"Uje> f 1964 t i'.ilf t fS. 1oo5- loo?.

32. З^агёел В S. Jbiii vfe&n, ol*?¿¿ £ P af¿óti i&b, feb ^¿sé^Cfrbèg

33. TzíioCogy, Шо, V.3.; л/3, pM5-<fSb

34. Mc¿sfc¿ R.W., $r>¿ifois H-fb.j с/bu ClçtiiSib^ oj- olt acCdi¿¿ifeA- T û^cl*l¿> ¿¿ftcsi, ££»¿1'cu'rt

35. Uuj az*Hfocb*TC& И&лг^ vie> »± t p€7

36. JUufd W.; ¿T-fo&i Swzttt of ¿U cuéctí'ií^ oj- Cuiti/i^ a¿>fo¿séflfc¿. .¿ С^^и'/ге.

37. C&rbtf>et£*<ic&'- Vfe,ал., , t/JL&/ л/ £>^ p ¿16$

38. ИЖ., ьелЯл- Н.В., ие^ ч о{-■{к^ с^ (УоЬЫб^ Ш е^-Ь^гипд ёоШ39. ЗлЬ'Ъ.ги Та Опиъг'и^ -<А$1Ё Тг*^. 496 5, л/ ^ рЗв-4?

39. Коипкб- Г.(г. (¿Л-е^Ъ сг(- ст е^ оп/ . I Зигфсш, Торо^тлр^ ожсС-М1Е Тгам^> 1964, V .> 4/-ЛЪ.

40. Сом (^ъипгр СЙ^ Ше- ^ Р^^саЛ ^-¿АосС^и^

41. Сом/хи^с^ ш М1В Тгсмъ., 1975, V. М, ^, Г163>~17442. йаМмь- AJ. ^асс.

42. ОмоС : Оаь'У- -га^ РЬ^ое^с^ып, Яр^-Ь^аор^ Зиъ^ве^

43. В-О'С.кллЪ' Мсы^уиъ- У., Iг/яё&ъК. систем¿¿гь /97?/ л/<? 3

44. ЬисАягел; И/С. Хюуп- бС^^^/г^ ¿¿гЛ

45. СьплЫк. с1ел. Ьг&с к^с^ъ^¿¿^¿¿и^ /а^&т^е^^^^е^елтЬеЛ; ЛЬ'пяггаЛо&у ¿ль '¡О^.&и.^ебг^ал^'б ^С-к-^-стьо1Л*¿в-С^г-Н^

46. Кулиев А.М., Кулиев А. Б. ,Зейналова Г. А., Гасанов М.С. Дамирова Ф.Г. Синтез и исследование некоторых диалкилдисульфидов в качестве присадок к смазочным маслам.- Нефтехимия, 197$,т. 17, ЛЗ, с.464-467

47. Матвеевский Р.М. Температурная стойкость граничных смазочных слоев и твердых покрытий.- М:Наука, 1971, с.227

48. Матвеевский P.M., Лозовой Ю.А., Шепелева Е.С., Нечитай-ло Н.А., Санин П.й. Эффективность противоизносных присадок ж температура их взаимодействия с поверхностью трения.-Химия и технология топлив и масел, 1970, №8, с.39-43

49. Матвеевский P.M., Щульце Д.К.В., Шауэрхаммер К., Буянов-ский И.А. Исследование противозадирных и трибохимических свойств некоторых масел и присадок температурным методом.- В сб:Исследования по зфиботехнике М:ВШШаш., 1975, с. 146-152

50. Равикович А.М., Петякин Е.И., Багрянцева П.П. Термическая стабильность противоизносных присадок в смазочных маслах.-Химия и технология топлив и масел, 1964, ЖЕ2, с.44-47

51. Заславский Ю.С., Заславский Р.Н. Механизм действия противоизносных присадок к маслам.- М:Наука, 1978, с.24-2751. иалъа^ск Н., Sato К, Sa.ku.2iU Т. ¿iM 4 st"**»опу -Циь Шал, Sbezt dunsn^j /л&г^с&бса*^ JsLB

52. JfSLE №еъ*а/*о*а# ¿¿иЛысаб***- Tokyop. Ш-1Е8.

53. Q'ooC^fic^ Я). 0Алл*и'са£ оХсы^е^ й*ь Sb&Z-а&съ/*^.рълЛьиме -{с/^-елб-С^ <fiSLE vSt л/d. f f>S?-£453. Тотал^ Ж, $^ Т ом,

54. CaMUng C&fCLtui^ о^ Swe. ifa-- W-еал- /9??, у 4/, ,/>

55. Дискина Д.Е., Прокофьев K.B., Кожаева Н.Г. Хроматогра-фический метод анализа фракции 160-190°С гидроформинга.- Нефтепереработка и нефтехимия, 1972, ЩО, с. 34-35

56. Козлова Н.М., Атаназевич Е.И., Кожаева Н.Г. Изучение структуры присадки АБЭС Нефтепереработка и нефтехимия, 1972, Ш, с. 24-26

57. Кожаева Н.Г., Прокофьев K.B., Тиукова И.М., Ддскина Д.Е. Изучение термической стабильности противозадирной присадки АБЭС-Химия и технология топлив и масел, 1976, №9, с.36-38

58. Кожаева Н.Г. Исследование в области получения сераоргани-ческих противоизносных присадок на основе алкилбензола Gg Автореферат кащщдатской диссертации М:ВНИИНП, 1979

59. Равикович A.M., Петякина Е.И., Маслова И.Д., Багрянце-ва П.П. Противозадирная присадка ОВД для трансмиссионных масел.-Химия и технология топлив и масел, 1968, ЖЕ, с.50-55

60. Пат. 1.215.994, 1970 ( Англйя )

61. A.c. I9I026 ( 1967 ) СССР Л.М.Рогачева, Казанский В.I., Гланц Е.И., Равикович A.M., Петякина Е.И., Узункоян П.Н. Способ получения противоизносных присадок к смазочным маслам.

62. Воронков М.Г., Переферкович А.Н., Виноградова И.Э. Синтез ди- -ксилилдисульфидов и их испытание в качестве противоза-дирных присадок к смазочным маслам.- Журнал прикладная химия, 1968, JS2, с.395-399

63. Алиев Ф.Ю., Кулиев А.Б., Зейналова Г.А. Получение и иссле дование алкилбензилдисульфидов в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам.-Нефтепереработка и нефтехимия, 1970,1. Jfc9, с.47-48

64. JUOZL \С У. zffm, Vnaciioi of Scsfifu^ Cowfxa^ßi

65. J\ztiiSQ~tejcL Лг*ыгиь 7Г Ы ей on, of Sufifил- cutct £o>*e. Jt&fAtniiß. Риглал^ Лгипль- J.Gtef. mi, v. 3&, »/&Ол C.304/-S042

66. Уткин В. А., Серов В. А. Получение высокосернистой присадки к смазочным материалам.-Химия и технология топлив и масел, 1980, Л2, с.15-16

67. Борщевский С.В., Белинская Р.В., Фуфаев А. А., Бориоенко Т.Д 1,2-диажшщитиоэтаны в качестве противозадирных присадок.- Химия и технология топлив и масел, 1980, JÊ2, с.36-37

68. Кичкин Г.И., Лосиков Б.В., Астанакулов Ч., Лашхи В.Л. Влияние кислородсодержащих соединений на эффективность действия противоизносных присадок. Нефтепереработка и нефтехимия, 1973, М, с. 14-16

69. Hiêetf t.w., Sptjc-ei. W-A . podlu&ucasvt adcOtctl-U. Z/Wi'^ -¿м/гь/иг^м, J9M, I/3?J

70. Пат. 1.335.740, 1973 ( Англия)

71. Пат. 3.673.090, 1973 ( США ) Пат. 3.796.601, 1974 ( США ) Пат. 360.376, 1962 ( Швеция )

72. Фальковская A.A., Оберфельд Н.Ш., Хейфец Е.М., Рапопорт И. Б. Термостабильная многофункциональная присадка к смазочным материалам на базе алкидксантогеновых кислот.- В сб:Присадки к маслам/ ред. Крейна С.Э. и др. М:Химия, 1966, с.67-71

73. A.C. 996410 СССР Натанович A.C., Атаева О.В., Назарова Л.И., Глотова Т.Е., Дуцекович Л.Т., Комарова Т.Н. О-Бутил- -изоношшссантогенат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.75. £.S, btikb Н.&. ¿U of Ck^caL sbuctune,

74. Ovis UVL JLoad' Солл^-П^. Pbopcbti-e-L P-Am^-Lcmm^ Со+пра^оу?^ffo**,. oj tU Sniiiiute. oj Pdtoße^y 1970, uSGf /v-Х^ p 9o-9<?76. jElu^v ЯуьВеб, Bj, Cfic

75. QjixjCUbCcs Sußjbuv ComjbtOwioib ßf>p&rtb6t>an- p^- (oßeztzv/i, '¿¿'cJL?a^O^cS-JSlE Тъв^.ММ, VH, f>169,-17S

76. Пат. 1.196.772, 1970 ( Англия )

77. Пат. 1.215.174, 1970 ( Англия )

78. Зейналова Г.А., Кязимова Н.С., Рагимова Ш.А. Серусодер-жащие присадки к смазочным маслам.- Нефтепереработка и нефтехимия, 1979, J69, с. 28-30

79. Кулиев А.Б., Алиев Ф.Ю. Синтез и исследование некоторых дисульфидов в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам. Нефтехимия, 1979, т.19, №6, с.908-911

80. A.c. 756794, 1977, СССР Алиев Ф.Ю., .фдиев А.Б., Зейналова Г.А., Гасанов М.С.- Бензилтридеканошщисульфид как противоиз-носная и антиокислительная присадка к смазочным маслам.

81. Алиев Ф.Ю. Синтез и исследование некоторых'несимметричных дисульфидов в качестве присадок к смазочным маслам,- Научная конференция аспирантов АН АзССР, Баку, 1980, с,23

82. Пат. 4.335.004, 1982 ( США )

83. Зайченко Л.П., Бабель В.Г., Проскуляков В.А. Исследование алкилфениловнх эфиров пирокатехинфосфорной кислоты в качестве ингибиторов окисления минеральных масел.- Журнал прикладной химии, 1974, т,47, 15, с.1168-1171

84. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / перевод с нем.яз. под ред. Коварской Б.М. I:Химия, 1972, с.544

85. Исагулянц В.И., фофимов В. А., Левин П.И., Челнокова З.Б. Синергизм смесей фенолов с эфирами тиодивалериановой кислоты

86. В сб:Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов- Изд."Тамбовская правда", 1969, с.75-87

87. Пат. 3.278.434, 1966 ( США )

88. Пат. 2.649.416, 1953 ( США )90. л ¿¿е^ь Тк^осЬ^ ^соб^амях, -№94, В>£ ¡Я, ЗоБв-Зобо1.•

89. ЛъпЖЬ Ье&ъ М И-беъ-1- Т-ксо-^- <и+1сС ¿дде/гСгг^-4950, Ы з.ИЪ9Ъ-&391.

90. Пат. 2.262.686, 1941 ( США )

91. Реутов O.A. Теоретические основы органической химии. М:МЕУ, 1964, о.414

92. Вацудшк П. Химия мономеров. М:И1,1960, т.1, с.738

93. Корда P.C. Эфиры метакриловой кислотыС кроме метилмета-крилата ).- Мономеры М:ИЯ,1953, сбор. статей £2, с.33-92

94. G-vtshikcn' it., Httbd с.2>. ojj- tizS wcifis ¿b&u^&ttsiv&j

95. V69, /v 1, f> 34499. Пат. 980.219, 1965 ( Англия )

96. Пат. 7.368, 1965 ( Япония )

97. A.c. 914552, 1982 СССР Ан B.B., Басов В.Г., Кузнецов А.Г. Ширямова О.П. Способ получения j5,J> -тиодипропионовой кислоты

98. Фьюзон Р. Реакции органических соединений М:Мир, 1966, с. 293

99. Кост А.Н., Лебедев И. А., Ящунский В.Г. Некоторые производные тиодипропионовой кислоты.- Вестник Московского университета сер физ-хим. и ест. наук, 1953, Jfö, с.III

100. Мошкин П.А., Рубцова И.К., Жилина Р.Д., Итенберг Ш.М. Алкоголиз некоторых да ß tJ> -цианоэтиловых эфиров и исследование подученных продуктов Пластические массы, i960, МО, с.60-61

101. Темникова Т.Н. Курс теоретических основ органической химии.- Л:Госхимиздат, 1962, с.442letcuked $. . t M£ 1 , , »U, p 4</03-4/C>?

102. Пат. 230.912, 1944 ( Швейцария )

103. Куценко А.И. . Любимов В.И., Абрамова P.A. Синтез изоде-цшювого спирта и получение сложных эфиров на его основе.- Журнал прикладной химии, 1959, вып.32,Н, с.211-213

104. С&бсЬ С., Ti,oeS"te/iz- a£tj-a¿лот**'Сомове*4i<fe а> e&bncL.уи.аяя itos CA*гк^еа, с ,лгЗ, VW,

105. ПО. Роберте Д.Д., Кассерио М.К. Основы органической химии.-М:Мир, 1978, т.1,с.842

106. Пат. 2.468.725, 1949 ( США )

107. Михаилов В.В., Медведев А.И., Канищева В.И., Бучакова Л.П Синтез диалкил-3,3^-тиодипропионатов ( ДА.ТДД ) на ионитах.- В сб: Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов- Изд"Тамбовекая правда", 1969, с.91-93

108. Исагулянц В.И., Трофимов В.А., Чехарина Т.М., Корноухо-ва И.П. Переэтерификация диэтиловых эфиров тиодикарбоновых кислот высшими спиртами на катионите КУ-2/8

109. М&с~ G-?e.(jon, J'jf.; Ptcgh С Z/Угя ^ßo^tnajiiofb of J>,j>- "Thio-dlpbopioruibi-k (Xi-Z-CytuvoetjvyC SutpAcole,) W stad^ of ¿fc$eblt&ilifcb,- J.CLm. V.2S7, S.?36-?3<?

110. Пат. 1.088.049, 1961 ( ФРГ )

111. Несмеянов A.H. Избранные труды, т.З М:изд.АН СССР, 1959,с. 405

112. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Захаркин 1.И., и др. Исследование реакции теломеризации этилена и четыреххлористого углерода и химические превращения тетрахлоралканов.-В кн:Химическая переработка нефтяных углеводородов. М:АН СССР,1956, с.303-323

113. Вейганд-Хильгентаг. Методы эксперимента в органической химии. М:Химия, 1968, с.350

114. Победимский Д.Г., Бучаченко АЛ. 0 механизме ингибиру-щего действия фосфитов и сульфидов. Сообщение 2. Кинетика и механизм реакции гидроперекисей с сульфидами.- Известие АН СССР, сер.химия, 1968, Ш.2, с.2720-2725

115. Безбородько М.Д., Павловская Н.Т., Виноградов Г.В. Машина трения для испытания смазочной способности нефтепродактов-Заводская лаборатория, 1958, МО, с.1267-1269

116. Липштейн P.A. Улучшение эксплуатационных свойств трансформаторных масел. Докторская диссертиция. М: МИНХиГП, 1968,с. 49-62122. ß-ZoSZekJ.y. va<ns W,

117. Марков A.A., Кичкин Г.И., Лахши В.Л. Метод измерения работы выхода электрона для оценки эффективности действия проти-воизносных присадок,- Химия и технология топлив и масел, 1970, МО, с. 44-47

118. Каминский М. Атомные и ионные столкновения на поверхности металла. М:Мир, 1967, с.506

119. Виппер А.Б., Ермолов Ф.Н., Лашхи В. Л. и др. Некоторые современные методы изучения адсорбции .смазочных материалов на металле.- В сб:Новое в разработке и применении методов испытания моторных масел и присадок, М:ЦНИИТЭНефтехим 1974, с.26-49

120. Кичкин Г.И., Марков A.A., Лашхи В.Л. Применение методики измерения работы выхода электрона для оценки противоизнос-ных свойств смазочных масел.- В сб: Электрические явления при трении, резании и смазке твердых тел- М:Наука, 1973, с.37-41

121. Лашхи В.Л., Марков A.A., Виппер А.Б., Лозовой Ю.А., Шепелева Е.С. Изучение адсорбции присадок к маслам на металле методом микрокалориметрии Нефтехимия, 1974, т.14, №3, с.491-494

122. Благовидов И.Ф., Лапин В.П., Шор Г.И. Исследование некоторых функциональных свойств масел с присадками путем измерения электрических потенциалов, возникающих на границе раздала металл-масло.- Химия и технология топлив и масел, 1969, Jé5, и с. 45-49

123. Лашхи В.Л., Виппер А.Б., Лапин В.П., Шор Г.И. Выбор критерия оценки эффективности действия противоизносных присадок к маслам Химия и технология топлив и масел, 1978, MI, с.54-56

124. Вовдкий С.С. Курс колоидной химии.- М:Химия, 1976, с. 512

125. A.C. 515058 ( 1976 ) СССР Кудрявцева H.A., фуфаев A.A., Лулова H.И., Борщевский С.Б. Способ определения термостабильности серусодержащих веществ.

126. Кудрявцева H.A., Фуфаев A.A., Лулова Н.И., Борщевский СйБ

127. Термостабильность и механизм разложения серусодержащих присадок -В сб:Достижения в области разработки присадок к смазочным маслам-Труды ВНИИНП, вып. 21, М:Химия 1977, с.93-97

128. Справочник химия, изд.2-е, т.4, М:Химия 1965, с.594

129. Розенберг Ю.А. Методы испытания смазочных масел с целью прогнозирования их влияния на износ машин В сб:Мзтоды оценки противозадирных и противоизносных свойств смазочных материалов - М:Наука, 1969, с.72-100

130. Филатов П.Г., Климов К.Й., Чершуков Е.С., Ермолов Ф.Н. Лабораторный прибор для оценки противоизносных свойств моторных масел, гидравлических жидкостей и реактивных топлив Вестник маниностроения, 1970, №2, с.54-56

131. Ермолов Ф.Н., Сеничкин М.А., Филатов П.Г. Лабораторная оценка противоизносных свойств моторных масел.- Химия и технология топлив и масел, 1973, МО, с.38-40

132. Лашхи В.Л., Виппер А.Б., Ермолов Ф.Н. и др. Мзтоды оценки противоизносных свойств моторных масел.- В сб:Противоиз-носные свойства моторных масел и методы их оценки.- М:ЦНИИТЭНеф-техим 1977, с.17-35

133. Кичкин Г.И., Лашхи В.Л., Заскалько П.П. Новый способ обработки результатов получаемых при оценки противоизносных свойств смазочных материалов на четырехшариковой машине трения -Нефтепереработка и нефтехимия, 1969,J&8, с. 17-19

134. Хрущев М.М. Новые приборы для изучения износа материалов и деталей машин.- М:АН СССР, 1956, с.27-39

135. Матвеевский P.M., Буяновский И.А., Лазовская О.В. Исследования температурных пределов защитных свойств смазочных слоев при трении.- В сб ¡Износостойкость М: Наука, 1975, с. 51-75

136. Матвеевский P.M. Исследование температурной стойкости смазочных слоев при трении Тление и износ 1980, т.1, ЖЕ,с. 126-135

137. Матвеевский P.M., Булновский И.А., Лазовская О.В. Дротивозадирная стойкость смазочных сред при трении в режиме граничной смазки М:Наука, 1978, с. 192

138. Дроздов D.H. Тепловой аспект проблемы задира катящихся со скольжением тел.- Машиноведение 1972, №2, с.71-79