Синтез, свойства некоторых аминов бициклических азот- и серосодержащих соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЗОТ- И СЕРОСОДЕРЖАЩИХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Некоторые реакции элетрофильного, нуклеофильного замещения в ряду бензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов.

1.2. Некоторые реакции 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов.

1.3. Некоторые реакции аминов и N-аминопроизводных азоти серосодержащих бициклических соединений.

ГЛАВА II. СИНТЕЗ АМИНОВ И N-АМИНОПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗО/В/ТИОФЕН- И 2,3-ДИГИДР0БЕН30/В/ ТИОФЕН-1,1 -ДИОКСИДОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Реакции восстановления нитропроизводных бензо/в/тиофен -и 2,3 -дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов.

2.2. Синтез N-аминопроизводных бензо/в/тиофен -и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов.

-32.3. Синтез сульфониламидных производных бензо/в/тиофен и 2,3 -дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов.

2.4. Синтез нитро-, амино- и N- аминозамещённых тиохроман -1,1- диоксида.

2.5. Масс- спектрометрические исследования некоторых аминов и N-арилсульфониламинобензо/в/тиофен -1,1-диоксидов.

2.6. Исследование возможных областей применения некоторых продуктов синтеза.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Гетероциклические соединения, как природного, так и синтетического происхождения, среди которых наиболее важное значение отводится серо- и азотсодержащим гетероциклам, находят исключительно широкое применение в народном хозяйстве. Кроме того, серо- и азотсодержащие гетероциклические соединения являются компонентами ряда важных биологически активных веществ.

Значение этой области с чисто научной и прикладной точек зрения растет с каждым годом.

В Институте химии АН Республики Таджикистан проводятся широкие исследования в области химии бензо/в/тиофенов и их 2,3-дигидропроизводных. Изучены реакции электрофильного, нуклеофильного и радикального замещения в ряду бензо/в/тиофенов и их 2,3-дигидропроизводных его S-оксида, а также бензо/в/тиофен-1,1-диоксидов и их 2,3-дигидропроизводных, и получены данные о реакционной способности рассматриваемых бициклических молекул [1-15].

Об актуальности и важности проводимых в лаборатории института исследований свидетельствует не только то, что среди синтезированных соединений выявлены и испытаны новые физиологически активные вещества, стабилизаторы ацетата целлюлозы, флотореагенты для обогащения сульфидных руд, мономеры и другие практически ценные материалы [16-20], но и то, что они вызывают особый интерес в связи с успешно развивающимися в лаборатории исследованиями по выделению концентратов тиаиндонов из фракции таджикских нефтей [20-22].

Разработка универсальных методов синтеза конденсированных сернистых соединений и всестороннее изучение их превращений имеет значение как для теоретической органической химии, так и для фармацевтической химии.

Использование всего многообразия сернистых и азотистых соединений возможно лишь при условии глубокого знания их структуры, физических и химических свойств. Это предполагает не только разработку методов синтеза соединений заданных структур, но и всестороннее изучение их превращений. Развитие синтетических работ в этом направлении диктуется также потребностью народного хозяйства в веществах с отчетливо выраженной биологической активностью, которая присуща многим классам сернистых и азотистых соединений.

Особый интерес представляют производные бензо/в/тиофен-и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов, поскольку они содержат ряд функциональных групп, что позволяет целенаправленно модифицировать химическую структуру, и тем самым синтезировать новые соединения с заданной биологической активностью.

Одним из путей модификации нитропроизводных бензо/в/тиофенов и их 2,3-дигидропроизводных является реакция восстановления и последующий синтез их N-замещенных. Анализ литературных данных показывает, что сведения в этом направлении незначительны.

В связи с этим разработка наиболее удобных методов синтеза новых амино- и N-производных бензо/в/тиофен и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов, а также изучение их химических свойств с получением новых биологически активных веществ представляет собой актуальную задачу, как в плане развития органического синтеза, так и для практической цели.

Цель работы заключалась в разработке методов восстановления нитропроизводных бензо/в/тиофен- и 2,3-Дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов, изучение некоторых реакций аминов, протекающих по аминогруппе, позволяющих синтезировать биологически активные N-аминозамещенные, и установлении строения образующихся продуктов.

В связи с поставленной целью решались следующие задачи: изучение реакции восстановления нитропроизводных бензо/в/тиофен -и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов с использованием различных восстанавливающих агентов; синтез и исследование реакции получения N-арилсульфониламинов бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов; получение сульфониламидов бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен- 1,1 -диоксидов; исследование строения и физико-химических характеристик исходных соединений, продуктов их химических превращений; поиск путей практического применения синтезированных соединений. Научная новизна диссертационной работы заключается в следующем: - исследован процесс восстановления мононитробензо/в/тиофен- и мононитро-2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов с применением различных восстанавливающих агентов. Установлено, что 6-нитро-2,3-дигидробензо/в/ тиофен-1,1-диоксиды восстанавливаются лучше, чем соответствующие 6-нитробензо/в/тиофен-1,1 -диоксиды. изучены химические свойства синтезированных аминов бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов и реакции их превращений. Выявлено, что наличие в молекуле аминов бензо/в/тиофен- и 2,3дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов сильной электроноакцепторной сульфоногруппы способствует быстрому протеканию реакций; масс-спектрометрически было исследовано поведение N-амино-замещенных бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов. установлены оптимальные условия реакции одновременного восстановления нитро- , сульфоногрупп и двойной связи 6-нитро-бензо/в/ тиофен-1,1- диоксида в положениях 2 и 3.

Практическая значимость работы. Разработан простой и удобный метод синтеза N-арилсульфониламинов бензо/в/тиофен- и 2,3-Дигидробензо/в/ тиофен-1,1-диоксидов, на основе которых получены вещества, обладающие спазмолитической и холинолистической активностью.

Синтезированные N-арилсульфониламиды бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксиды обладают низкой токсичностью и выраженной антимикробной активностью.

6-амино-2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксиды проявляют светоста-билизирующие свойства для ацетата целлюлозы и свойства пенообразователей при флотации свинцовых руд.

Получено и исследовано 58 новых соединений, некоторые из них проявляют биологическую активность.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы были доложены на: научно-практической конференции, посвященной 10-летию независимости Республики Таджикистан, (Душанбе, 2001 г.); Республиканском научно-практическом семинаре «Внедрение разработок ученых Таджикистана в промышленность», (Душанбе, 2001 г.); Республиканской конференции «Достижения в области химии и химических технологий», (Душанбе, 2002 г.);

Республиканской научной конференции «Актуальные проблемы производства лекарственных препаратов на основе местного сырья», (Душанбе, 2002 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, приложения, изложенных на 107 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц и 9 рисунков. Список использованной литературы включает 109 источников.

выводы

1. Изучены последовательные реакции N-производных бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов путем восстановления, взаимодействия аминопроизводных с арилсульфохлоридами, неорганическими основаниями и кислотами и синтезирован ряд новых биологически активных соединений.

2. Впервые изучена реакция восстановления мононитропроизводных бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/ тиофен-1,1-диоксидов с применением различных восстанавливающих реагентов и синтезирован ряд аминосоединений соответствующего строения.

3. Найдены оптимальные условия реакции восстановления нитропроизводных с применением олова в соляной кислоте и показано, что 6-нитро-2,3-дигидробензо/в/ тиофен-1,1-диоксиды восстанавливаются лучше, чем соответствующие нитрозамещенные бензо/в/тиофен-1,1 -диоксидов. Впервые показано, что в присутствии алюмогидрида лития одновременно восстановливаются нитро-, сульфоно-группы и двойные связи в положениях С-2 и 3, в 6-нитробензо/в/тиофен-1,1-диоксиде.

4. Изучены химические свойства аминов различного строения бензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1-диоксидов и выявлены оптимальные условия взаимодействия аминогруппы с арилсульфохлоридами, кислотами, приводящие к получению соответствующих N-монозамещенных аминов.

5. Разработаны оптимальные условия гидролиза 6-[Ы-п-(ацетоамино)-фенилсульфонил-]-аминов бензо/в/ тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-1,1диоксидов и получены новые соответствующие сульфониламидов. С целью усиления антимикробной активности были получены сульфониламидные производные серебра по обменной реакции.

6. Синтезировано и установлено строение 58 новых азот- и сероорганических бициклических соединений, среди которых выявлены вещества, обладающие антимикробной активностью, светостабилизирующими и флотационные свойствами, спазмолитической и холинолитической активностью.

1. Нуманов И.У. Гетероатомные компоненты нефтей таджикской депрессии и синтез некоторых аналогов // Автореф. дисс. д.х.н., Ташкент, 1971.-С. 26.

2. Каримов Г. Синтез и прямое нитрование 1-тиаинданов // Автореф. дисс. к.х.н., Душанбе, 1972.-С. 12-19.

3. Раджабов Н.Р. Исследование сульфирования I-тиаинданов и их сульфонов // Автореф. дисс. к.х.н., Томск, 1975. С. 13-24.

4. Воротцова М.Д. Синтез и свойства бициклических серосодержащих соединений // Автореф. дисс. к.х.н., Душанбе, 1989. С. 8-14.

5. Аксенов B.C. Синтез и свойства ароматических гетероциклических соединений моделирующих нефтяные структуры // Автореф. дисс. д.х.н., Душанбе, 1995. С. 23-42.

6. Jddon В., Schrovston R.M., Recent advonces in the chemistry of benzo /в/ thiofenes // Avrances in heterocyclic chemistry. Nev. York Academic Press, 1970. v. 11. p. 190-350.

7. Aksenov V.S., Kamyanov V.F. Recularites in comporition and structures of native sulfur compounds from Petroleum // Reprint from JUPAC Organic Sulfur Chemistry. 1981. - Pergamon Press. Oxford. New. York.

8. Сидоренко Т.Н., Терентьева Г.А., Ройда B.C., Андриенко О.С., Савиных Ю.В., Аксенов B.C. Синтез и некоторые превращения производных бензо /в/ тиофенов // ХГС.- 1982. № 12. - С. 1618-1622.

9. Каримов Г.К., Усманова Ш.Д., Гизатова Б.И., Аксенов B.C., Нумонов И.У. Синтез катализамещенных 2,3-дигидробензо /в/ тиофенов и их производных // ДАН Тадж. ССР. 1985-т. 23. № 6. - С. 347-349.

10. Курбанов М.Ж. Синтез и свойства ацилпроизводных I-тиаинданов и I-тиохроманов// Автореф. дисс. к.х.н., Душанбе, 1995, С. 12-19.

11. П.Курбонов М.Ж., Усманов Р., Исабаев Т.Д. Бромирование ацилпроизводных I-тиаинданового и I-тиахроманового ряда // Докл. АН Респ. Тадж, 1994., Т. 37, № 1, С. 38-41.

12. Курбанов М.Ж., Усманов Р. Синтез на основе ацил-1-тиаинданов и I-тиахроманов. Материалы научной конференции, посвященной памяти академика И.У. Нуманова. Тез. докл., Душанбе, 1994., С. 75.

13. Ахмадиева Р.Г., Юсупова Н.А., Нуманов И.У. Структурно-групповой состав нефтяных сераорганических соединений. // Докл. АН Тадж.

14. ССР, 1985., Т. 28, № 9, с. 519-522.

15. Elter U.S., Patent 2, 664/426.(1963): Chem. Abstr. 60, 2859.

16. Насыров И.М., Нуманов И.У. Элекрофильное замещение в 1-тиаин-данах и их сульфонах. Изучение и использование гетероатомных компонентов сернистых нефтей / Изд. «Зинатне», Рига, 1976, С. 40-47.

17. А.С. 529177. СССР. «Способ получения сополимеров метилметакрилата». / Воротцова М.Д., Махкамов К.М., Кенджаева Т.Н., Колонтаров И.Я., Нумонов И.У., Насыров И.М. Опубл. в Б.И. 1976, №35, С. 61.

18. А.С. 464335 СССР. «Способ флотации шламистых сульфидных руд». / Нуманов И.У., Скобелина А.И., Гиацинтева К.В., Кадыров А.Х., Туниадзе Л.А. Опубл. в Б.И., 1975, № 13, С. 86.

19. А.С. 659572. СССР. «Аминокетоны тиохроманового ряда, проявляющие анестезирующую активность». / Нуманов И.У., Насыров И.М., Усманов Р., Раджабов Н.Р., Хайдаров К.Х., Мухиддинов Н., Везен А.Е. Опубл. в Б.И., 1979. № 16.

20. А.С. 352920 СССР. «Способ получения азотокрасителей». / Нуманов И.У., Насыров И.М., Калонтаров И .Я., Каримов Г., Воротцова М.Д. -Опубл. в Б.И, 1970, № 29, С. 59-60.

21. А.С. № 1146982 СССР. Способ получения В-замещенных акриловых кислот, содержащих нефтено- и гетероароматические заместителей / Сидоренко Т.Н., Терентьева Г.А., Овечкина J1.A., Аксенов B.C. Открытой публикации не подлежит. Заявл. 32.12.82.

22. Нуманов И.У., Насыров И.М. Гетероатомные компоненты нефтей таджикской депрессии. Изд. «Дониш», Душанбе, 1973.

23. Нуманов И.У., Скобелина А.И., Уварова Т.А., Юсупова Н.А., Гизатова Б.И., Насыров И.М. Докл. АН Тадж. ССР, т. 20, № 1, 1977, С. 34.

24. Davies W., Porter Q.N., Tnionaphthen-1,1-dioxide as a dienophil. // J.Chem. Soc., 1957. p. 459-464.

25. Elmer U.S., Patent 2, 664. 426. (1953); Chem. Abstr. 60, 2859. (1964).

26. Gode Frol U.S. Patent 3, 111, 527. (1963); Chem. Abstr. 60, 2859. (1964).

27. Bimber R.M., Blucstone H., Rosen J. US. Patent 3. 130, 199, (1964); Chem. Abstr. 61.3073.(1964).

28. Bordwell F.G., Makellin W.H., Babcock D. Bensothiopheme Chemistry. V. The Pyrolysis of Bensothiophen 1-dioxide. //1 Am. Chem. Foe. 1951, v. 73. p. 5566-5569.

29. Пакет JI. Основы современной химии гетероциклических соединений. Изд. «Мир», Москва, 1971 С. 30-44.

30. Jddon В. «Recent advancesin the synthesis of benzo/B/nhiophenes», Nev trends in heterocyclic chemestry. Amsterdam, Flsevier., 1979, p. 250-289.

31. Feike de jong, Matthijs Janssen. J. Chem. Soc. Perkin 11., 1972, 5.572, H.P. Koch and W.E. Moffitt, Trans. Faraday Soc., 1951, 47, 8., R.Gerdil and E.A.C. Jncken. Mol. Phys., 1965, 9.529.

32. Bordwell F.G., Cutsall T.V/ Electrophilik Attack at the 2-methyl groyp of 2,3-dimethylbenzo |в| thiophen. //J.Org. Chem. 1964, v. 29. p.2020-2025.

33. Bordwell F.G., Stonge H. Sybstition Reactions of 5-Hydroxy and 5-Aminobenzothiophene derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1955, v.77. p.5939-5943.

34. Кадыров A.X., Нуманов И.У., Насыров И.М. Нитрование бензо /в/ тиофен-1,1-диоксидов. //. Докл. АН Тадж. ССР, 1975, т. 18. № 9. С. 3638.

35. Кадыров А.Х., Бобогарибов Б.М. Нитро-,амино- и N-аминопроизводные бензо /в/ тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен- 1,1-диоксидов. //Изд. «Дониш», Душанбе, 2001, С. 25-30.

36. Терентьев А.Н., Грачева Р.А. Нитрование арилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов. // ЖОХ, 1961, т. 31, С. 217-220.

37. Насыров И.М., Нуманов И.У. Изучение и использование гетероатомных компонентов сернистых нефтей. / Изд. «Зинатне», Рига, 1976, С. 43-63.

38. Усманов Р., Нуманов И.У., Насыров И.М. Алирование бензо /в/ тиофенсульфона. // Докл. АН Тадж. ССР, 1976, т. 19, № 7, с. 35.

39. Усманов Р. Синтез, химические свойства, применение алкилированных и ацилированных синтетических нефтяных бициклических серосодержащих соединений. // Автореф. дисс. д.х.н., Душанбе, 1997, С. 80-93.

40. Раджабов Н.Р., Нуманов И.У. Насыров И. М. Синтез сульфохлоридов 1-тиаинденсульфонов. // Докл. АН Тадж. ССР, 1972, т. 15, № 12, С. 3033.

41. Нуманов И.У., Воротцова М.Д., Насыров И.М., Чайко В.П. Некоторые реакции гомологов 2-литий-1-тиамидена. // Изд. АН Тадж. ССР, 1974, № 3, С. 64-67.

42. Bordwell F.G., Stonge N. Substation Reactions of s-Hydrocxy and 5-Aminobensothiophens derivatives. // J. Am. Chem. Soc.1955, v.77., p.5939-5943.

43. Джалолов C.C., Насыров И.М., Нуманов И.У. Бромирование 2,3-дигидробензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов. // Докл. АН. Тадж. ССР, 1971, т. 14, №9, С. 45-47.

44. Раджабов Н.Р., Нуманов И.У., Насыров И.М. Синтез сульфохлори-дов 1-тиаиндансульфонов. // Докл. АН. Тадж. ССР, 1973, т. 16, № 9, С. 3537.

45. Насыров И.М., Нуманов И.У. Изучение и использование гетероатомных компонентов сернистых нефтей. // Изд. «Зинатне», Рига, 1976. С. 43.

46. Кадыров А.Х., Нуманов И.У., Насыров И.М. Синтез нитро-, амино-1-тиаиндан-1,1-диоксидов. // Докл. Ан. Тадж. ССР, 1976, т. 19, № 6, С. 28-31.

47. Кадыров А.Х., Бобогарибов Б.М. Нитро-, амино- и N-аминопроизводные бензо /в/ тиофен и 2,3-дигидробензо /в/ тиофен -1,1-диоксидов. // Изд. «Дониш», Душанбе, 2001, С. 43-53.

48. Кадыров А.Х. Синтез, свойства и биологическая активность нитробензо /в/ тиофен и 2,3-дигидробензо /в/ тиофен - 1,1-диоксидов. // Автореф. дисс. д.х.н., Душанбе, 1998, С. 10-14.

49. Германе С.К., Удре В.Е. Производные 3-органиламино 2-хлор-бензо /в/ тиофенсульфона - новые психотропные вещества. Тез. докл. XIII науч. сессии по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей. Рига, «Зинатне», 1974, С. 71-72

50. Яковлев В.А. Витамины — коферменты и другие нуклеотидные факторы, продукты их химической трансформации. Молекулярные основы действия в качестве лекарственных веществ. «ЖВХО им. Менделеева», 1973, т. 18, № 2, С. 146-159.

51. Chellenger F., Clapham Р.Н. Same Derivatives of Thionaphthen // J.Chem/ soc., 1948. s.1615-1622.

52. Нуманов И.У., Каримов Г., Насыров И.М., Юсупов И.А. Некоторые реакции азотсодержащих производных 1-тиаинденов. // Изд. АН. Тадж. ССР, 1971, т. 39, № 1, С. 57-59.

53. Лабораторные работы по органической химии под. ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А. // М., Изд. «Высшая школа», 1982, С. 143-145

54. Кадыров А.Х. Амины и диамины бензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов // Республиканская юбилейная конференция молодых ученых, поев. 30-летию Института химии АН Тадж. ССР, Душанбе, 1976, С. 33.

55. Кадыров А.Х. Синтез аминов I-тиаиндансульфонов и их N-производных. // Республиканская конференция молодых ученых и специалистов Тадж. ССР, Душанбе, 1975, С. 14.

56. Нуманов И.У., Кадыров А.Х., Насыров И.М. Синтез амино-производных и N-арилсульфонилпроизводных бензо /в/ тиофен -1,1-диоксидов. //Докл. АН Тадж. ССР, 1978, т. 21, № 2, С. 32-35.

57. Кадыров А.Х., Насыров И.М. Нитро-, амино- и N-аминопроизводные 3-фенил 2,3-дигидробензо /в/ тиофен - 1,1-диоксидов. // 1-ое Региональное совещание республик Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам: Тез. докл., Душанбе, 1986, С. 265.

58. Кадыров А.Х., Нумонов И.У. Синтез нитро-, амино- и N-аминозаме-щенных 2,3-диметилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН. Тадж. ССР, 1991, т. 34, № 8, С. 493-495.

59. Кадыров А.Х., Нуманов И.У. Синтез нитро-, амино- и N-монозаме-щенных 2,3-диметилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН. Тадж. ССР, 1991, т. 34, № 8, С. 493-494.

60. Нуманов И.У., Кадыров А.Х. Реакция аминов бензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов и их 2,3-дигидропроизводных. // Докл. АН Тадж. ССР, 1979, т. 22, №3, С. 177-179.

61. Нуманов И.У., Раджабов Н.Р., Насыров И.М. Синтез N-моно- и диарилсульфонил- 1-тиаинденсульфамидов. // Докл. АН Тадж. ССР, 1973, т. 16, №7, С. 34-36.

62. Шукуров С. Ш., Куканиев М. А. Новый способ синтеза 2-амино-5-Я-тио,1,2,3-тиадазол // Ж. Органическая химия 1993,1. 29. - № 11. - С. 2327-2328.

63. Шукуров С. Ш., Артыкова Д. А., Захаров 3. С., Куканиев М. А., Осипов Д. М. Синтез и превращения дитиокарбозатов, содержащих фрагмент 7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазол 3,2- al пиримидин-2-ила. // Химия гетероцикл. соед. 1994. - № 4. - С. 560-562.

64. Кадыров А.Х. Синтез, свойства и биологическая активность нитробензо /в/ тиофен- и 2,3-дигидробензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов. // Автореф. дисс. д.х.н., Душанбе, 1998, С. 6-14.

65. Некрасов . Руководство к малому практикуму по органической химии. // М., Изд. «Химия», 1975, С. 237-238.

66. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. // Изд. МГУ, 1961, вып. III, С. 63.

67. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. //М., Изд. «Медицина», 1971, С. 70-90.

68. Органикум. Практикум по органической химии. Ч. II. Пер. с немецкого. М., Изд. «Мир», 1979, С. 222-223.

69. Кадыров А.Х., Табаров А.К., Абдурахмонов А. А. Синтез аминов бензо /в/ тиофен 2,3-дигидробензо /в/ тиофен - 1,1-диоксидов и их светостабилизирующие свойства. // Докл. АН Респ. Таджикистан, 2001, т. XL-LV, С.37-44.

70. Seidenfaden W., Paweller D. in: Houben-Weyl. Bol.X/I. 1971. s.479-818.

71. Титов А.Я. Успехи химии, 1958, с. 27. 845-89.

72. Schoter R. in: Houben-Weyl. Bol.XI/I. 1957. s.360-515.

73. Альбицкая B.M., Бальян X.B., Гинзбург О.Ф. и др. Лабораторные работы по органической химии. М., Изд. «Высшая школа», 1982, С. 142-143.

74. Кадыров А.Х., Нумонов И.У., Насыров И.М. Некоторые реакции бензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН Респ. Таджикистан, 1979, т. 22, № 11, С. 667-668.

75. Пейн И., Пейн JT. Как выбрать путь синтеза органического соединения. -М.: Изд. «Мир», 1973.

76. Лернер И.М., Берлин А.И., Славачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. Л.: Изд. «Химия», 1973.

77. Табаров А.К., Кадыров А.Х., Абдурахмонов А. А. Некоторые реакции 6-амино 2-метил - 2,3-дигидробензо /в/ тиофен - 1,1-диоксида. // Мат. респ. конф. «Достижения в области химии и химической технологии», Душанбе, 2002, С. 79-81.

78. Муравьев И.А. Технология лекарств. -М.: Медицина, 1980.

79. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Ч.П. М.: Медицина, 1972.

80. Говорович Е.А., Маршак A.M., Макаренко Р.В., Шестиполтынова И.С. // Советская медицина, т. 33, 1972, № 7, С. 40.

81. Кондратова Т.С., Иванова Л.А. Технология лекарственных средств. -М.: Медицина, 1991.

82. Синев Д.Н., Гуревич И.Я. Технология и анализ лекарств; М.: Медицина, 1989.

83. Кадыров А.Х., Нумонов И.У. Синтез нитро-, амино- и N-монозаме-щенных 2,3-диметилбензо /в/ тиофен 1,1-диоксида. // Докл. АН Респ. Таджикистан, 1991, т. 34, № 8, С. 493-494.

84. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М., Изд. «Медицина», 1991, С. 227-228.

85. Кадыров А.Х. Синтез аминов I-тиаиндансульфонов и их N-производных. // Тез. докл. республиканской конференции молодых ученых и специалистов Тадж. ССР, Душанбе, 1975, С. 14.

86. Куканиев М.А., Курбонова Н., Бандаев С.Г. Синтез и свойства мочевин и тиомочевиновых производных 1,3,4-тиадиазола. // Докл. АН Респ. Таджикистан, 1997, т. XL, № 1-2, С. 16-19.

87. Грандберг И.И. Органическая химия. 3-е изд. М.: Высшая школа, 1987, С. 470-408.

88. Николаев А.Я. Биологическая химия. М.: Высшая школа, 1988, С.495

89. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987, С. 810-815.

90. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. Пер. с англ. -М.: «Мир», 1982, С. 350-356.

91. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир, 1977. С. 404-416.

92. Burger A., Medicinal Chemistry, 3r ed., Wiley-Jnterscience, New York, 1970.

93. Remington J.P., Remingtons Pharmaceutical Sciences, 14th ed., Mack Publishing Co., Easton, Penn., 1970.

94. Goodman L.S., Gitman F., The Pharmacological Basis of Therapeutics, 4th ed., Macmillan, New York, 1970.

95. Elmore N.F., Brown G.R., Greer A.T., Jmperial Chemical Jndustriel Limited, Phapmaceuticals Division, Alderley Park в кн. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб. Промышленная органическая химия. М., Изд. «Мир», 1977, С. 398-405.

96. Бакаев А.А., Нумонов И.У., Усманов Р., Насыров И.М. Масс-спектрометрическое исследование ацил-1-тиаинданов. // Докл. АН Тадж. ССР, 1976, т. 19, № 11, С. 34-36.

97. Бакаев А.А., Нумонов И.У., Кадыров А.Х., Насыров И.М.К вопросу установления положения алкильных групп в молекулах производных бензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов методом масс-спектрометрии. // Докл. АН Тадж. ССР, 1975, т. 18, № 10, С. 25-26.

98. Нумонов И.У., Кадыров А.Х., Бакаев А.А., Насыров И.М. Масс-спектрометрические исследования нитробензо /в/ тиофен 1,1-диоксидов. //Докл. АН Тадж. ССР, 1975, т. 18, № 11, С. 22-25.

99. Аверина А.В., Снегирова А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М., Изд. «Высшая школа», 1980, С. 115-116

100. Потопова В.М. Органикум. «Практикум по органической химии» Пер. с немецкого. М.: Изд. «Мир», 1979, ч. II, С. 353-377.

101. Караулова Е.Н., Майлонова Д.Ш., Гальперн Г.Д. Синтез 2-метил-1-тиаиндана и перегруппировка аллиларилсульфидов. ЖОХ, 1960, т. 30, С. 3292-3297.

102. Караулова Е.Н. Сульфидов, тиофенов и тиолов. // М.: «Наука», 1988, С. 156-158.

103. Физер Д., Физер М. Органическая химия. М.: Изд. «Химия», 1969. Т. 1.-С. 270.

104. Машковский М. Д. Лекарственные средства. Ч. 1-2. - М.: Медицина, 1968.

105. Сенов П. Л. Фармацевтическая химия. Изд. 8. М.: Медицина, 1978. -С. 480.