Синтезхимические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ АМИН0ПР0ИЗ-ВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИА30ЛА И СИШ-ТРИАЗИНА (Обзор литературы ).

1.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 2-АМИН0-5-ЗАМЕЩЕННЫХ I,3,4-ТИАДИА30Л0В.

I.IЛ.Синтез 2-амино-5-замещенных, 1,3,4-замещенных тиадиазолов.

1.1.2.Химические превращения 2-амино-1,3,4-тиадиазолов.

1.1.3.Реакция циклизации 2-амино-1,3,4-тиадиазолов в 1,3,4-тиадаазолпиришдины.

1.1.4.Биологическая активность производных 2-амино-1,3,4-тиадиазолов и I,3,4-тиадиазоло-(3,2-а)ПЕримидинов.

1.2. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АМШ0-СИММ-ТРИАЗИН0В НА ОСНОВЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.

1.2.1.Получение аминопроизводных симм-триазина из карбоновых кислот и их солей.

1.2.2. По лучение аминопроизводных симм-триазина из ангидридов, галогенангидридов и амидов карбоновых кислот.

1.2.3.Получение аминопроизводных симм-триазина из сложных эфиров карбоновых кислот.

1.2.4.Синтез 2-амино- и 2,4-диамино-симм-триазинов из нитрилов карбоновых кислот.

1.2.5.Получение аминопроизводных симм-триазина на основе ими-ноэфиров карбоновых кислот.

1.2.6.Получение аминопроизводных симм-триазина на основе ами-динов карбоновых кислот.

1.3. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА НИТРИЛОВ 0-ОКСОКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ.

1.3.1.Химические свойства нитрилов о-оксокарбоновых кислот. . IOI

ГЛАВА II. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕНЗАЗОЛОВ, 1,3,4-0КСАДЙА30Л0В И 1,3,4-ТИАДИА30Л0В, СОДЕРЖАЩИХ р-АЖИЛТИОЭТИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ.Ю

2.1. СИНТЕЗ БЕНЗАЗОЛОВ, I,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И I,3,4-ТИАДИА30Л0В НА ОСНОВЕ ГИДРОХЛОРВДОВ ИМИНОЭФИРОВ р-АЖИЛТИОПРОШОНОВЫХ КИСЛОТ.

2.2. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-АМШ0-5-(р-АЖИЛТИ0ЭТИЛ)-1,3,4-ТИА-ДИА30Л0В.

2.2.1.Синтез 2-ациламино-5-(р-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов.

2.2.2.Карбаматы 2-амино-1,3,4-тиадиазолов.

2.2.3.Синтез мочевин, сульфонилмочевин и тиомочевин ряда 2-амино-5-((3-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов.

2.2.3.1.Мочевин ы.

2.2.3.2.Сульфонилмочевин ы.

2.2.3.3.Тиомочевин ы.

ГЛАВА III.СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 7-ЗАМЕ

ЩЕННЫХ КЕТОНОВ.

3.1. СИНТЕЗ БЕНЗАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ГИДРОХЛОРВДОВ ИМИНОЭФИРОВ а-ОКСОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

3.1.2.Синтез гидрохлоридов иминоэфиров а-оксокарбоновых кислот.

3.1.3.Синтез 2-замещенных бензазолов, содержащих о-оксоажильные фрагменты, на основе гидрохлоридов иминоэфиров.

3.2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА НА ОСНОВЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ПЕНТАНО-НОВ-2.

ГЛАВА IV.СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ А30Л0В И 0КСАДИА30Л0В,

СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

4.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ НИТРИЛОВ, ИМИНОЭФИРОВ М ГМДРОХЛОРИДОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА.

4.2. СИНТЕЗ И ХИМЗ/ГЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ А2-ИМВДА30ЛИН0В И ИМИДАЗО-ЛОВ,СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ й ТЕТРАГВДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

4.2.1.Синтез фурил и тетрагидрофурилсодержащих Д2-ймидазолшюв.

4.2.2.Синтез 1-(2-вданэтил)-А -имидазолинов, содержащих фурано-вые фрагменты.

4.2.3.Синтез 2-замещенных и I,2-дизамещенных имидазолов, содержащих фурановые фрагменты.

4.3. СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ И ВЕН30КСА30Л0В, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

4.4. СИНТЕЗ 2,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4-0КСАДИА30Л0В, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

ГЛАВА V. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СИММ-ТРИАЗИНА, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ И ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

5.1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ФУРАНСОДЕРЖАЩИХ СИММ-ТРМЗИНАХ.

5.2. СИНТЕЗ 2,4,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ ЦИКЛОТРИМЕРИЗА-ЦИЕЙ ИМИНОЭФИРОВ И НИТРИЛОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА.

5.3. СИНТЕЗ 2,4-ДИАЖИЛ(АРИЛ)ТИ0-6-ЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРМЗИНОВ

НА ОСНОВЕ ИМИНОЭФИРОВ КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА.

5.4. СИНТЕЗ 2-АМИН0-4,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

5.5. СИНТЕЗ 2,4-ДИАМИН0-6-ЗАМЕ1ДЕННЫХ СИММ-ТРИАЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

5.6. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-АМИНО- И 2,4-ДИАМИНО-СИММ-ТРИ-АЗИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

5.6.1 .Цианэтилирование.

5.6.2.Синтез карбамидных производных симм-триазина.

5.6.3.Взаимодействие аминогрухшы аминопроизводных симм-триазина с альдегидами.

5.7. СИНТЕЗ АЖ0КСИПР0ИЗВ0ДНЫХ 1,3,5-ТРИА31ША, СОДЕРЖАЩИХ ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

5.8. СИНТЕЗ АЖОКСИПРОИЗВОДНЫХ I,3,5-ТРИАЗИНА, СОДЕРЖАЩИХ ФУРАНОВЫЕ ФРАГМЕНТЫ.362

ГЛАВА VI.СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ МОНО- И ДИ-(3-ЦИАН

ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ И ГЛИКОЛЕМ ПИПЕРЩЩНОВОГО РЯДА.

6.1. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ р-ЦИАНЭТШЮВЫХ ЭФИРОВ 2,6-ДИФЕНШ1-4-ЭТИНЖЛЗЖЕЕРИД010В-4.

6.2. СИНТЕЗ АЦЕТИЛЕНОВЫХ 7-ГЛИКОЛЕй ПИПЕРЩЩНОВОГО РЯДА.

6.3. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИ-(р~ЦИАНЭТМОЛВЫХ) ЭФИРОВ 7-ГЛИКО-ЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА.

ГЛАВА VII.ВОЗМОЖНЫЕ ОБЛАСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИИ.

7.1. РЕЗУЛЬТАТЫ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИХ И ХИМИОТЕРАПЕВТИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИИ.

7.2. ПЕСТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ ГЕКТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ.ЗЭЗ

7.3. ПР0ТИВ0ИЗН0СНЫЕ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ НА ОСНОВЕ ФУ-РИЛСОДЕРЖАЩИХ СИММ-ТРИАЗИНОВ.

ГЛАВА VIII. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.Производные пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами в течение последних десятилетий привлекают пристальное внимание многих исследователей, что связано с уникальностью их свойств и большой практической ценностью. Среди разнообразных гетероциклов такого типа особый интерес представляют производные имидазола, бензазолов, I,3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадиазола и симм-триазина (1,3,5-триазина). У многих соединений этого ряда обнаружена высокая биологическая активность некоторые из них нашли применение в медицинской практике, а также в качестве эффективных пестицидов (фуридазол, сульфодиазол, тиазофлурон, симазин, атразин, дирен и др.). Кроме того, производные перечисленных выше гетероциклов представляют значительный интерес в качестве веществ с широким спектром прикладных свойств - красителей, сцинциляторов, оптических отбеливателей, ингибиторов коррозии, термотропных жидких кристаллов, присадок различного назначения к углеводородным топливам и маслам, стабилизаторов полимерных материалов, поверхностно-активных веществ и т.д.

В то же время из анализа обширного литературного материала можно сделать вывод, что практическая ценность пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами в первую очередь определяется природой заместителя в гетероциклическом кольце. С этой точки зрения значительный интерес может представлять введение в кольцо указанных выше гетероциклов в качестве заместителей первичной аминогруппы, функциональнозаме-щенных алкильных радикалов, тригалогенметильных группировок, а также фрагментов другой гетероциклической системы (например, фурана, тиофена, индола, пиридина и др.).

В связи с этим определенный теоретический и практический интерес представляет объединение в одной молекуле фрагментов азола, бензазола, оксадиазола или симм-триазина и фрагментов фурана или тетрагидрофурана. Такое сочетание позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных соединений с различными областями практического применения. При этом необходимо отметить, что до настоящего времени о производных пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов подобной структуры, несмотря на все более возрастающий интерес к ним, в литературе имелись крайне ограниченные и противоречивые сведения.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования по разработке и усовершенствованию методов синтеза азолов, бензазолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиадиазолов и симм-триази-нов, включающих аминогруппы, функциональнозамещенные алкильные радикалы или фрагменты фурана и тетрагидрофурана, изучению их свойств и поиску областей возможного практического применения являются весьма актуальными и перспективными. Разработка новых ре-акционноспособных синтонов, дающих возможность переходить к высокоэффективным и малотоксичным биологически активным веществам или полупродуктам для их получения, расширение ассортимента продуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов, реагентов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств, предопределили целесообразность и необходимость дальнейших систематических исследований в области химии перечисленных выше гетероциклических систем.

Исследования, включенные в настоящую диссертацию, выполнялись в соответствии с планами научно-исследовательских работ медико-биологического факультета Шимкентского педагогического института физической культуры и кафедры органической химии и химии нефти ГАНГ им.И.М.Губкина. Отдельные разделы данной работы выполнены в соответствии с планом КНТП 0.10.08"Реактив" (постановление ГКНТ СССР N555 от 30.10.1985 г.), а также в соответствии с координационным планом научно-исследовательских работ РАН по направлению 2.II "Синтетическая органическая химия"(тонкий органический синтез) на I991-1995 гг.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке препаративных методов синтеза производных ими-дазола, бензимидазола, бензоксазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадназола и симм-триазина,содержащих функциональнозамещенные ал-кильные радикалы и фрагменты фурана или тетрагидрофурана, на основе функциональных производных карбоновых кислот, а также методов синтеза ацетиленовых спиртов и гликолей пиперидинового ряда; изучении некоторых химических превращений синтезированных гетероциклических систем и выявлении соединений с практически полезными свойствами. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

1. Разработка общих препаративных способов получения иминоэфиров и гидрохлоридов иминоэфиров р-ажилтиопропионовых, о-оксокарбоновых, фуранкарбоновых и (З-фурилакриловых кислот.

2. Систематическое изучение реакций конденсации иминоэфиров и солей иминоэфиров указанных кислот с бифункциональными нук-леофильными реагентами, приводящими к моно- или дизамещенным пятичленным азотсодержащим гетероциклам с двумя (имидазолины, бензимидазолы и бензоксазолы) и тремя гетероатомами (1,3,4-ок-садиазолы, 1,3,4-тиадиазолы), а также к различным производным симм-триазина.

3. Разработка препаративных методов получения 2-амино-5-((3-алкил-тиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов на основе доступных исходных веществ.

4. Разработка новых методов синтеза амино- и алкоксипроизводных симм-триазина, включающих фурильные или тетрагидрофурильные заместители, на основе либо реакций циклоконденсации с участием производных карбоновых кислот, либо реакций хлор-симм-триазинов с доступными спиртами и аминами фуранового и тетрагидрофуранового рядов.

5. Изучение некоторых химических превращений синтезированных гетероциклических соединений.

6. Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений.

Кроме того, в данной работе были подробно изучены различные химические превращения ацетиленовых спиртов и гликолей пиперидинового ряда, которые приводят к удобным синтонам для целенаправленного синтеза новых перспективных биологически активных веществ.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА. Впервые систематически изучена реакция Пиннера с нитрилами (3-алкилтиопрошоновых и о-оксокарбоновых кислот, а также кислот фуранового ряда и синтезированы соответствующие иминоэфиры и их гидрохлориды. Показано, что иминоэфиры данных кислот и их гидрохлориды являются универсальными синтонами для получения большой группы пятичленных азотсодержащих гетероциклов и различных производных симм-триазина, труднодоступных другими методами.

Впервые установлено, что циклоконденсация иминоэфиров с тио-цианатами приводит к 2,4-диалкил(арил)тио-6-замещенным симм-три-азинам.

Впервые проведено систематическое изучение взаимодействия 2-амино-5-ф-ажилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов с различными реагентами хлорангидридами кислот, хлорформиатами, изоцианатами и изотиоцианатами. В результате синтезированы N-замещенные амиды, карбаматы, мочевины, содержащие фрагменты 1,3,4-тиадиазола.

Установлено, что каталитическое дегидрирование имидазолинов является перспективным методом получения труднодоступных гетерил-имидазолов. В работе впервые подробно изучены некоторые химические превращения амино- и диамино-симм-триазинов, содержащих фурановые фрагменты.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ. Разработаны новые препаративные методы получения различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих функциональнозамещенные алкильные радикалы и фурановые фрагменты, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых соединений. Полученные результаты вносят существенный вклад в химию фурана и азотсодержащих гетероциклических соединений и представляют интерес как в теоретическом аспекте, так и для практического осуществления направленного синтеза соединений с заранее заданной структурой.

Среди синтезированных в данной работе гетероциклических соединений в результате направленного скрининга выявлены вещества, проявляющие бактерицидную, противосудорожную, диуретическую, антиаритмическую, гипотензивную и иммунодепрессивную активность. Из синтезированных в данной работе 71 соединение прошло госрегистрацию в ВНЦ по безопасности лекарственных средств (НИИ лекарств г.Купавна). Совместно с отраслевыми НИИ, вузами и промышленными предприятиями проведены испытания синтезированных соединений и установлено, что некоторые из них проявляют выраженное фунгицидное, гербицидное и инсектицидное действие, а также являются эффективными противоизносными присадками к смазочным маслам.

В результате выполненных исследований в рамках КНТП "Реактив" разработаны методики получения 37 новых химических реактивов, на которые утверждены отраслевые технические условия и которые вошли в каталоги химреактивов.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Результаты исследований, представленных в диссертации обсуждались на научных семинарах кафедры органической хи-миии и химии нефти ГАНГ им.И.М.Губкина. Отдельные результаты работы докладывались и обсуждались на IV Республиканской конференции молодых ученых-химиков, посвященной 100-летию со дня рождения В.М.Ленина (Алма-Ата, 1969 .),П научной конференции молодых ученых АН Каз.ССР,П Республиканской научно-технической конференции по нефтехимии (Гурьев, 1971), Республиканской конференции-конкурсе молодых специалистов-химиков,посвященной 50-летию Каз.ССР (Алма-Ата,1970), Всесоюзной научно-технической конференции по химии ацетилена и технологии карбида кальция. (Тимертау, 1972), Республиканской научно-технической конференции молодых ученых и специалистов области (Джамбул,1973), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава ДТМЖШ (Джамбул, 1974), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава Казахского политехнического института (Алма-Ата, 1976), X Республиканской научно-практической конференции-конкурсе молодых ученых и специалистов химиков Казахстана, посвященной 60-летию ВЛКСМ

Алма-Ата, 1978),Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава Карагандинского политехнического института (Караганда, 1979), Республиканском совещании по интенсификации технологии горного производства Джезказганского Цветмета (Джезказган, 1985), Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-преподавательского состава КазХТИ (Шимкент,1989), II Научно-теоретической и научно-практической конференции профессорско-преподавательского состава ШПИФК (Шимкент, 1991), I Научно-теоретической и научно-методической конференции профессорско-препадавательского состава Международного Казахско-Турецкого университета им. А.Ясави (Туркестан, 1992 г), Международной научно-технической и учебно-методической конференции "Актуальные проблемы науки, технологии производства и образования" (к 50-летию Казахского химико-технологического института) (Шымкент, 1993), VI Совещании по химическим реактивам (Баку, 1993), 3-ей Республиканской конференции по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия-94"(Нижнекамск, 1994),Международном симпозиуме по химии растительных веществ (Ташкент, 1994), VII Международном совещании по химическим реактивам (Уфа, 1994). ПУБЛЖАВДИ. По теме диссертации опубликовано бН научных работ,в том числе 3 монографии.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного химии пяти и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, насчитывающего 772 ссылки. Работа изложена на 536 страницах машинописного текста, содержит 77 таблиц и 7 схем.

ВЫВОДЫ

1. Разработан простой препаративный метод синтеза 2-змино-5-((3-алкилтиоэтил) -1,3,4-тиадиазолов на основе доступных (З-алкилтио-пропионовых кислот и тиосемикарбазида, обеспечивающий высокий выход и чистоту целевых продуктов.

2. Проведено систематическое изучение химических превращений 2-амино-5-({3-алкилтиоэтил)-1,3,4-тиадиазолов - взаимодействие с хлорангидридами кислот, хлорформиатами, изоцианатами, изотиоцианатами, а также реакции окисления сульфидной группировки до сульфонильной.

3. Исследована конденсация 5-замещенных пентанонов-2 с фенилгидразином в условиях реакции Фишера. Установлено, что выбор экспериментальных условий проведения синтеза (катализатор, температура) определяется характером группировки в положении 5. В результате исследований получены ранее не описанные 2-метил-З-ф-замещенные этил)индолы, содержащие сульфидные , арилокси-амино-группы.

4. Проведено систематическое изучение реакции Пиннера с нитрилами 5-И-фуран-2-карбоновых и (Е)-{3- (5-К-фурил-2)акриловых кислот (R=H, Me, Br, NOg). Выявлен ряд факторов, определяющих зависимость реакционной способности нитрилов в данной реакции от их строения. Разработаны удобные препаративные методы получения иминоэфиров и их гидрохлоридов иминоэфиров кислот фуранового ряда.

5. Показано, что в результате конденсации синтезированных иминоэфиров и их гидрохлоридов с 1,2-бифункциональными нуклеофилъ2 ными реагентами с высоким выходом образуются Д -имидазолины, бензимидазолы, бензоксазолы и 1,3,4-оксадиазолы, включающие фурановые фрагменты.

6. Установлено, что конденсация N-фурфурил и N-тетрагидрофурфу-рилэтилендиамина с гидрохлоридом иминоэфиров различных кислот, а также с 2-трихлорметилбензимидазолом, приводит соответственно к I-фурфурил- или 1-тетрагидрофурфурил-2~замещенным Д2-имидазолинам.

7. В работе показано, что каталитическое дегидрирование Д2-имида-золинов является удобным методом синтеза труднодоступных ранее имидазолов, содержащих фурановые фрагменты.

8. Впервые систематически изучены реакции конденсации иминоэфиров фуранового ряда с производными гуанидина, в результате которых с высоким выходом синтезированы фурилсодержащие 2-ашшо-4,6-дизаме~ щенные симм-триазины и 2,4-диамино-6-замещенные симм-триазины.

9. Впервые установлено, что иминоэфиры конденсируются с тиоцианатами, давая аддукты состава 1:2, т.е. 2,4-диажил(арил)-тио-симм-триазины, содержащие фурановые фрагменты.

10. Впервые изучено цианэтилирование ацетиленовых спиртов и гликолей шшеридинового ряда и их различные химические превращения для получения физиологически активных веществ.

11. В ходе экспериментальной работы синтезировано более 410 не описанных ранее в литературе фурилсодержащих и пиперидиновых гетероциклов, строение которых подтверждено данными ИК и ПМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а некоторых случаях -встречным синтезом и элементным микроанализом.

12. Найдены пути возможного практического применения синтезированных соединений: выявлены вещества с высокой химиотерапевтической и фармакологической активностью при умеренной или низкой токсичности (бактерицидной, противосудорожной, диуретической, гипотензивной, антиаритмической и иммунодепрессивной);

- обнаружен ряд соединений, проявляющих выраженную пестицидную активность (фунгипддную, гербицидную, инсектицидную, роетостиму-лирующую);

- выявлена возможность использования некоторых из синтезированных соединений в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам.

В рамках КНПГ'Реактив" разработаны методики синтеза 31 новых химических реактивов, на которые утверждены технические условия отрасли и которые включены в каталоги реактивов.

1. Sandstrom S./-Vol 9, Academic Press. New York and London,-1968, -p.165-209.1а.Шукуров С.Ш.,Давыдовская Н.Г.,Насыров M.M./.I Региональное совещание по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана. 23-25 сентября 1986 г.Душанбе, 1986, с.255.

2. Thiadlasoles. Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium.- Vol 1-London. -1970. -p. 444-453.

3. Kurser f. Thiadlasoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur, Seleniu and Tellurium.-Vol 2. London. -1972. -p.717-757.

4. Kurzer I. Thiadlasoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur,Selenium and Tellurium. -Vol 3. London. -1975. -p.670-707.

5. Kurzer P., Thladiazoles and Selenadlasoles Organic Compounds of Sulphur, Selenium and Tellurium. -Vol 4. London, -p.417-452.

6. Devis V. Thiadiasoles and Selenadlasoles Organic Compaunds of Sulphur,Selenium and Tellurium. -Vol 5. London, -p.431-453.

7. Вацуро К.В.,Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. Справочник. М.,"Химия". -1976. -с.508-509.

8. Зубец В.И. .Бойков Ю.А.,Викторовский И.В.,Вьюнов К.А //ХГС.-1986.-N10.-с.1416-1419.

9. Заявка 53-137964 (Япония).-1978./Судзуки Фумио,Ямамото Сусуму,0я Цинэхико.Икаи Такаси,Судзуки Които. -РЖХим.-1979.-23.0.499И.

10. Lalezarl I.,Sharghl N.// J.Heterocycl.Chem.-1966.-V.3. -ИЗ. -p.336.337.11 .Tutoveanu M.,Comalulta E.,0niscu C.,Comanita В.// Докл.Волг.AH. -Т.40. -N4.-с.69-70.

11. Husain M.I., Kumar Ashok, Srlvastava R.C.//"Cnrr. Scl. (India). -1986. -V.55. -N14. -p.644-646.

12. Шаинян Б.А. ,Индюкова Л.Н. Далихман И.Д.Мирскова А.Н.//Ж0РХ. -1986. -Т.22. -вып.З. -с.640-645.

13. Валу Т.Galewiez К.//"Ann UMCS".-1982 (1983).-АА37. -р.79-86 (польск.).

14. Santus M.//"Acta polon pharm".-1988.-45.-N3.-p.219-224 (польск.)

15. Strzemecka L.//. "Pol. J.Chem.".-1983.-N4-6.-p.561 -566.

16. Пат.555854 (СССР),1977./ Линдсей К.Л.,Анджер Р.Б.,Мердок К.И.

17. Pat.3513184 (DE) 1985./Szelenyl I.,Postius S.,Ahrens K.N. -CA. .-10227. -g. 1987.

18. A.c. 1077888 (СССР), 1984./.Бурмистров С.И. Драсовский В.A., Гольман Г.P., Литман А.С.

19. А.с. 1077889 (СССР), 1984./.Бурмистров С.И.Драсовский В.А., Гольцман Г.Р.,Литман А.С.21 .Proiran Е.//. Ann.-1923. -433. -s.1-17.

20. Koshy L. ,Soshua С.P.//. Indian J.Chem.-1986.-25B.-N5.-p.530-531.

21. Rurzer P.,Seeker J.L. .// J.Heterocyclic Chem.-1989.-26.-N2.-p. 355- 360.

22. Рубцов M.B.,Байчиков А.Г.Синтетические химико-фармацевтические препараты.М.:Медицина. -1971. -с. 126,127; 174-176.

23. Grasso S.,Chlmlrrl A.,Monforte P.,Fenech G.,Zappalla M.,Monfor-te A.-M.//Boll Chlm. Farm.-1988.-127.-N7-8.-p. 198-201.

24. Chlmlrrl A.,Grasso S.,MonIorte P.,Fenech G.,Zappalla M.,Monfor-te A.-M.//.EUP. J.Med.Ohem. .-1989.-24.-N2.-p.131 -135.

25. Senapatl R.M.,Patnalk K.K.,Rout M.K.//J.Inst .Ghem. (India) -1965 . 37.-N5. -p.111-113.

26. Mishra P.,Reddy U.M.,Agrawal R.K.// Studies J.Inst.Ohem. (India). -1989.-61.-N1.-p.31-32.

27. J.Shams El.-Dine Sh.A. ,Clauder 0.//Acta Chlm.Acad.Scl hyng. -1973.-76.-N3.-p.295-297.

28. Pandey V.K.,Agarwal A.K.//Indian Chem.J.-1979.-13.-N10.-p.24-25.

29. Зубец И.В.,Вергизов C.H. ,Викторовский И.В.,Вьюнов К.А.// ХГС. -1990. -N2. -с.264-267.

30. Hough Т.Ъ.,Sones G.P.//J.Heterocycllc Ohem. -1984.-21.-N5.-p. 1177-1380.

31. E1-Kerdawy М.М.,Вауош1 S.M.,Shehata I.A.Glennon R.A.//J.Heterocyclic .Ghem. -1987.-24.-N2.-p.501 -504.

32. Пат.1189343 (COOP),1985./Хыоз Т.Л.,Джоунз Г.П.

33. Russo F.,Santagatl A.,Santagatl M.//J.Heterocycllc.Chem.-1985. -22. -p.293-299.

34. Takayuki Okabo.Kasuyuiki Maekawa.EiJi Taniguchi//Arg.Biol.Chem. -1973. -37. -N5. -p. 1197-1201.

35. Paul H.,Sitte A.,Wessel R.//Arch.Pharm. -1981. -314.-N4.-s.309-314.

36. Tadakasu Tsuji, Yoshiml Otsuka.//Chtm.Pharm. Bull.-1978. -V.26. -N9. -p.2765-2767.

37. Пат. 247003 (ГДР), I987./Brasehaber L.,Heydenhauss D.,Holzel H.,Jaeneke G. ,Kontetzke G.,Rothling T.,Eckhard Т.,Tenor E.

38. Tadakazy T. ,Kelko T.//Bull.Chem.Soc.Jpn. -1982. -55.-N2.-p.637-638.

39. Daneshtalab M.,Motamedl K.//J.Heterocyclic Chem.-1980. -V17.-N3.-p.785-787.

40. Tiwarl N. ,Chatuzvedi B. ,Nizamuddln//Indian J.Chem.D.-1989. -28. -N2. -p.200-202.49a.Radha Vacula T.,Ranga Rao V. ,Srinivasan Somo Fused//J.:f.prakt. Chem. -1973. -315. -N1. -p.185-188.

41. Russo P.,Santagati A.,Santagatl M.,Caruso A.,Trombadore S.,Aml-co-Roxas M.//Eur.J.Med.Chem. -1986. -21. -N2. -p.119-122.51 .Russo P.,Santagatl A.,Santagatl M.,Caruso A.Trombadore S.,Aml-co-Roxas M.//Parmaco Ed.Sci.-1987.-V.42. -N6. -p.437-447.

42. Russo F.,Gucclone S.,Santagatl A.,Santagati M.,Caruso a.,Leone M.G.,Felice A.,Attaguile G.//Faraaco Ed.Scl.-V.43. -N5.-p.409-420

43. Pathak U.S.,Devani M.B.,Shishoo C.S. ,Kulkarnl R.R.Rakholia V. M. ,Bhadti V.S.,Ananthan S.,Dave M.G.,Shan V.A.//Indian J.Chem. -1986. -25B. -N5. -p.489-491.

44. Gkhar H.K.,Gupta r.g111 j.k.//Indian J.0hem.-1986. -25B.-N9, -p.957-959.

45. Gakhar H.К.,Jain AnJu,Glll S.K.,Gupta S.B.//Monatsch.Chem.-1983 -114. -p.339-342.

46. Lin Kang-Chien,Hu Ming-Kuan //Arch.Pharm.-1987.-20.~N2.-p.166-171.

47. Справочник по пестицидам. Составители Мельников H.H., Новожилов К.В.,Белан С.Р.,Пылова Т.Н. М.,Химия.-1985.-с.95-99.

48. Pat. 4097263 (USfi!,1978./Kirkpatrick J.L.

49. Пат. 241740 (ГДР),1987.//РЖХим. -144-146. -1987.

50. Shan V.H. ,Parekh Hausa,Parikh A.R.//J.Inst.Chem. (India).-1987.-59 -N2. -p. 100-1 02.61 .Инъюн Хуасюэ//СМп. J. Appl. Chem. -1988. -5. -N4. -p. 54-57/РЖХим. -ПЖ 360. -1989. Zengmin Si. .Binglang H.U.

51. Заявка 63-10794. (Япония), 1988. /Токупата Юкио,Кодзима йосиюки, Маэно Синъипшро,Саваи Нобумицу,Сасо Ясуо./РЖХим.-1989.-П.0.402П.

52. Заявка 63-45286 (Япония),1988./ Токуната Юкио, Цуно Ясуиширо, Косима Мосиюки. /РЖХим.-1989. -П.0.402П.

53. Заявка 64-83084 (Япония),1989. / Токуната Юкио, Ито Сигехиса, Кодзима йосиюки, Маэно Синъиширо, Саваи Нобумицу, Сасо Ясуо./ РЖХим. -1990. -13.0. 364 П

54. Suiko Masahito,Tanagachi Eiji.Maskaya Kazuyuki,Eto Moritusa.// Arg.and Biol.Chem.-1980. -44. -N3. -p. 1023-1927.

55. Suiko Masahito,Maskaya Kazuyuki.//Arg.and Biol.Chem.-1977.-41. -N10. -p.2047-2053.

56. Пат. I32I377 (СССР), 1987./ Дориа Д. ,Пассаротги К.,Буттинони А.

57. Пат. 204199 (ГДР), 1983,/Hoelzel Н.Heydenhauss D.,Jaoneske G., Kochmann W.,Loettge W.,Naumann K.,Schiewald E.,Wolter G.

58. Пат. 222487 (ГДР), 1985./ Kramer С.-R.Heydenhauss D.,Sacnecke G.,Hense H.

59. Пат. 226757 (ГДР), 1985./ Kramer C.-R. .Heydenhauss D.,Sacnecke G.,Hense H.

60. Heydenhauss D.,Jaenecke G.,Voigt H.,Hofmarm P.//Z.Chem.-1978. -18. -N2. -s.66-67.

61. Лаптев Н.Г. .Богословский Б.М. Химия красителей. М.:Химия.-1970. -423 с.

62. Погосян Г.М. .Панкратов В.А. .Заплишный В.Н. ,Мацоян С.Г.Политриа-зины. Ереван: Изд.АН Арм.ССР. -1987. -616 с.

63. Мельников Н.Н.,Баскаков Ю.А.Химия гербицидов и регуляторов роста растений. М.: Госхимиздат. -1962. -с.634-678.

64. Яхонтов Л.Н.,Вахатова Г.М.//Хим.-фарм.ж.-1981.-Т.15.-Ш.-с.27-44

65. Баранова Г.В.Доссова Л.В.,Климов А.К. //XTTM.-I987.-N4.-C.43-45.

66. Голубева И.А.,Малова 0.В.Вишнякова Т.П.Деларев В.И.,Лунин А.Ф. //Нефтехимия. -1985. -Т. 25. -N6. -с. 821-825.

67. Smolln Е.М. .Rappoport H.S. S-Triazines and Derivatives. N.I. London: Interscience.-1959.-642 p.

68. Myp B.M. //Успехи химии.-1964.-Т.33.-N2.-с. 182-204.

69. HasIda N.,Matsui К.//Dyest and Chem. -1981.-V.26. -N10. -p.196-208.82.3ильберман E.H. Реакции нитрилов. M.:Химия. -1972. 83.Мартин Д.,Бауэр М., Панкратов В.А.//Успехи химии.-1978. -Т.47. -N10. -с.1814-1845.

70. Matsui К. //J.Synth. Org. Chem. Japan.-1972.-V. 30.-N1 -p.19-35.

71. Pat. 2481526 (USA) /Nagy D. -C.A.-1950. -V.44.-5906.

72. Klosa J. //Arch.Pharm.-1955. -Bd.288. -N1 .-s. 139-141.

73. Pat. 639218 (GB) /Austerweil G.-C.A.-1951.-V.45.-7356e.

74. Nencki M. //Chem.Ber.-1874.-Bd.7.-N3.-s.775-789.

75. Nencki M. //Chem.Ber.-1876.-Bd.9.-N1 .-s.228-237.

76. Haaf С. //J.Prakt.Chem. (2).-1891.-Bd.43.-N1.-s.75-88.

77. Bamberger E.,Dieckman W.//Chem.Ber.-1892.-Bd.25.-N3. -s.534-548.

78. Pat. 2451432 (USA) /Bindler J./ C.A.-1949.-V.43 -699.

79. Pat. 240355 (Swiss) /J.R.Geigy A.-G. /С.A.-1949,-V.43,-5216.

80. Yasuo Y. ,Toshlo K.,Tatsuda N.//J.Synth.Org.Chem. Japan.-1968. -V.26. -N12. -P.1119-1123.

81. Pat. 2263110 (BDR) /Metz G.,SpekerM. -C.A. -1974. -V.81. -105580

82. Pat. 1384684 (GB) /Mercke L. -C.A. -1975. -V.84. -180302.

83. Pat. 2262512 (Pr.)/Iaquier R.R. -C.A. -1976. -V.84. -135722.

84. Cr is tea E.,Tatarn A.//Farmacia (RSR). -1987. -t.35.-N1 .-p.47-54

85. Pat. 2397667 (USA) /Kaizer D.Thurston J. -C.A. -1946.-V.40. -37719.

86. Pat. 2418944 (USA) /Kaizer D. ,Thurston J. -C.A. -1947.-V.41. -4816.

87. Adams P.,Kaizer D.,Nagy D.Peters G.,Sperry R.,Thurston J.// J.Org.Chem.-1952. -V.17. -N8. -p.1162-1171.

88. Pat. 2117100 (BDR) /Charkrabart i J.K.,Todd A. -C.A. -1972.-V.76.-46220.

89. Pat. 2431644 (USA) /Kaizer D. -C.A.-1948. -V.42. -1965.

90. Andreasch R.//Monatsh.Chem. -1927. -Bd.48. -N1. -s.145-153.

91. King P. .Acheson R.,Spensley P.//J.Chem.Soc.-1948. -N9.-p.1366-1371 .

92. Pat. 74-24986 (Japan) /Mural S.,Murayama K.,Tomioka С. -C.A. -1974. -V.81. -63685.

93. Pat. 2446980 (USA) /Nagy D. -C.A.-1948.-V.42.-8215.

94. Pat. 2447175 (USA) /Grun A. -C.A. -1949. -V.43. -1814.

95. Pat. 2483986 (USA) /Thurston J. -C.A.-1950. -V.44.-3041.

96. Pat. 2309679 (USA) /Thurston J. -C.A.-1943.-V.37. -3769.

97. Pat. 2447176 (USA) /Grun A. -C.A. -1946. -V.43. -1814.

98. Birtwell S.//J.Chem.Soc. -1952. -N5. p.1279-1286.

99. Gurd P.Landqulst J. ,Rose P.//J.Chem.Soc. -1947. -N1. -p.154-160.

100. Birtwell S.//J.Chem.Soc. -1949. -N12. p.2561-2572.

101. Overberger C.Shapiro S. //J.Amer.Chem.Soc. -1954.-V.76. -N4. p. 1061-1065.

102. Pat. 2437691 (USA) /Grun A. -C.A.-1948.-V.42.-5473.

103. Pat. 73-28486 (Japan) /Masuda K.Tomioka C.-C.A.-1973.-Y.78. -159683.

104. Yuki Y. ,Mourl S. //Nagoya Kogyo Daigaku Gakuho. -1973. -V.25. N4. p.419-424; C.A. -1975.-V.82.-170841.

105. Yukl Y.,Kakurai T.,Naguchi T. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1971. -V.44.-N9. -p.2444-2447.

106. Pat. 2425287 (USA) /Thurston J.,Nagy D.-C.A.-1947.-V.41 .-6769.

107. Pat. 2830052 (USA) /Birtwell S.Hepworth W.Stacey G.J.-C.A -1959. -V.53. -15109.

108. Yukl Y.,Hunlsada H.,Asakura M.//J.Chem.Soc.Japan.-1983. -V.36. -N12. -p.1806-1813.

109. Fairfull A.E.,Peak D.A.//J.Chem.Soc. -1955.-N3.-p.803-807.

110. Pat. 67-12912 (Japan) /Odo k.,Yoshikawa E. -C.A. -1968. -V.68. -13005.

111. Nagasaka H.,Joshikawa E.,0do K. //J.Synth.Org.Chem.Japan.-1967 -V.25.-N11.-p.1048-1051 .

112. Seo T. ,Hoga T.,Kakurai T.//J.Chem.Soc. Japan.-1982.-V.35.-N3. -p.485-496.

113. Pat. 261821 (Swiss) /J.R.Gelgy A.-G. -C.A.-1950.-V.44.-4517. 134.Iushua C.P.,Rajau Y.P.//Austr.J.Chem. -1974.-V.26.-N12.-p.2627-2634.

114. Rackmann K.//Ann.-1910. -Bd.376.-N2.-S. 163-178.

115. Pat. 2461943 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-Y.43.-3854.

116. Pat. 2309681 (USA) /Thurston J.,Bradley M. -C.A.-1943.-V.37. -3769.

117. Pat. 2427314 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-V-42.-2286.

118. Pat.2447440 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-V.42.-9196.

119. Pat. Appl. 276768 (USA);09.04.1982) Chance H. -C.A. -1982. -У.97 -57104.141 .Pat. 2335968 (USA) /Thurston J.,KalzerD. -C.A.-1951 .-V.45. -4276.

120. Pat. 2394526 (USA) /Thurston J. -C.A. -1946.-Y.40.-5776.

121. Pat. 2305118 (USA) /Thurston J. -C7A7 -1943. -V.37.-2747. 144.0verberger C.G.,Michelotti F.W.,Carabates P.M.//J.Amer. Chem. Soc. -1957. -V.79. -N4. -p.941-948.

122. Кретов A.E. .Давыдов A.B. /Д.,общей химии. -1965. -T.35.-N7. -с.1156-1158.

123. Pat. 2463471 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-Y.43. -5051. 147 Pat. 2460397 (USA) /Thurston J. -C.A.-1949.-V.43. -5052.

124. Pat. 2427315 (USA) /Thurston J. -C.A.-1948.-Y.423 -1972.

125. Pat. 2427316 (USA) /Thurston J.,Nagy D.-C.A.-1949.-V.42.-1972

126. Pa--t. 4055720 (USA) /Chance L.H.,Timpa J.D.-C.A.-1978.-V.88 -63241.

127. Pat. 230924 (USA) /Bradley M. -С.A.-V.37.-3768.

128. Seo T.,Aoki Y.Kalcural T.//J. Chem. Soc. Japan. Chem. and Ind.Chem. -1980.-V.33. -N3. p.342-348.

129. Pat. 2394526 (USA) /Thurston J. -C.A. -1946. V.40. -5776.

130. Pat. 440747 (canada) /Thurston J.Nagy D. -C.A. -1947.-V.41. -5556.

131. Pat. 2309681 (USA) /Thurston J.,Bradley M. -C.A.-1943.V.37.-3769.

132. Pat. 2309663 (USA) /Oldham W. -C.A. -1943. -V.37. -3768.

133. Pat. 2344784 (USA) /Oldham W. -C.A. -1944. -V.38. -3667. 158.0verberger 0.,Shapiro S. //J.Amer.Soc. -1954. V.76. ~N1.-p.93-97.159.0verberger C. .Shapiro S. //J.Amer.Soc. -1954. V.76. -N1. -p.97-100.

134. Gurd P.Rose F. //J.Chem.Soc. -1946.-N2. -p.362-364.

135. Koopman H. //Recuelltrav.Chim. -1961. -V.80. -N2. -P.158-172.

136. Angelucci P.,Artinl D.,Glraldl P.//Farmaco Ed.Scl. -1961. -V.16. -N5. -p.663-670.

137. Das P.C.,Patra B.B.,Bose A.N.,Basu U.P.//Ind.J.Chem. -1968. -V.6. -N5.-p.691-693.

138. Shah M.,Delirala C.Y.,Sheth U.K. //J.Med.Chem. -1968. -V.11.-N6. -p.1167-1171. 17б.0вербергер К.,Миченотти Фю В сб.-.Синтезы орг.препаратов.-I960. -Вып.10. -с.5-6. 177.Pat. 66-1115 (Japan)/Tsuda Т.,Take! S., Tsujlkawa Т. -С.A.-1966. -V.64. -12702.

139. Yukl Y.,Kakural T.,Noguchi T. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1970. -V.43. -NT. -p.2123-2129.

140. Pat. 1913154 (BDR) /Irlkura Т.,Abe Y.,0kamura K.,Hlgo K.,Maeda A.Morlnaga F -C.A. -1970. -V.72. -66952.

141. Pat. 2121694 (BDR) /Mural S.,Yoshida K.Tomloka C. -C.A. -19 -V.76. -85848.

142. Pat. 3816419 (USA) /Cross B.,Feeny R.W. -C.A.-1974.-V.81.-91584.

143. Pat. 3932167 (USA) /Cross B.Feeny R.W.-C.A.-1976.-V.84.-105663. 183.0всепян Т. P. .Геворкян Ю.А.Дроян А. А. .Пероникян Т.М.Думасян

144. О.Е.//Хим.-фарм.ж. -1977. -NI2. -с.35-39.

145. Brzozowski Z. ,Kozaklewicz I.//Acta Pol.Pharm.-1980.-V.37. ~N6. -p.601-605.

146. Pat. 83-192873 (Japan)/ Asahl Chemical Industry Co.,Ltd.-C.A. -1984. -V.101. -7205.

147. Келарев В.И.,Ашар Диби,Лунин А.Ф.//Химия гетероцикл.соедин. -1985. -N11. -с. 1557-1563.

148. Докина 0.Б. .Наумова И.И. .Стрепихеев Ю.А.,Вирин Л.Н. .Попова И.Ю //ЖВХО им.Д.И.Менделеева. -1987. -Т.32. -N1. -с.115-116.

149. Келарев В.М.,Лааудад Ф.Яхья.Караханов Р.А.Дунин Ф.И.,Винокуров В.А. //Химия гетероцикл.соедин.-1987. -N10. -с. 1392-1399.

150. Kosary J. .Kasatrelner E.,rabloczky G.,Kurthy M.//Eur. J.Med. Chem. -1989. -V.24. -N1. -p.97-99.

151. Pat. 89-246279 (Japan)/Takematsu T.,Nishil M.Kobayashl I. -C.A.-19 . -V.112. -178993.

152. Pat. 89-246280 (Japan) /Takematsu T.Nlssll M.,Kobayashl I. -C.A. -19 . -V.112. -179031.

153. Кокосова А.С. Синтез и превращения симм-триазинов, содержащихфурановые фрагменты. Дисс.кан.хим.наук. М. -1991. -1800. 193.Kreutzberger A.,Tantawy A. //Arch.Pharm. -1978. -Bd.311.-N11. -s.935-941.

154. Kreutzberger A.Tantawy A. //Chem.-Ztg. -1978. -Bd.102. -N10. -s.106-107.

155. Kattus A.A. .Newmann E.Y. .Franklin J. //Bull. Johns Hopk.Hosp. -1951. -V.89. -N1. -p. 1-8.

156. Pat. 168063 (Austria) /Clander 0.,Zemplen B.,Bulesu G. -C.A. -1958. -V.52. -11131.

157. Guioca M.Y. //Ann.Pharm.Franc. -1973.-V.31. -N2. -p.283-292.

158. Pat. 3891705 (USA) /Diamond J.,Douglas G.H. -C.A. -1975. -V.83. -178130.

159. Sluka J.,Novak H. .Budeslnsky Z. //Coll. Czechosl. Chem. Commun. -1978. -V.43. -N7. -p.1639-1646.

160. Абакян O.M. .Погосян A.B. .Степанян H.O. //Фармакол.и токсикол. -1973. N6. -с.707-711.

161. Pat. 123395 (Pol) /Brzozowskl Z.,Anglelskl S.Kozaklewlcz I., Rogulskl I.Pomarnaena-Jannowska E.,Kamluski Z. -C.A.-1985. -V.103. -142017.

162. Pat. 2226474 (BDR) /Mural S.Kambayashl Y.,Nlshlda M. -C.A. -1973. -V.78. -136344.

163. Kambayashl Y. .Mural S.,Mizushlma Y. //Arznelmittel-Forsch. -1973. -Bd.23. -N2. -225-227.

164. Pat. 1390235 (GB) /Kakenyaku K.K. -C.A. -1975. -V.83. -79289.

165. Pat. 69-00641 (Souf .Afr. )/Aron-Samuel J.M.D. .Sterne J.J. -C.A. -1969. -V.72. -100767.

166. Pat. 77-83582 (Japan) /Kadota M.,Komata K.Shlrasaka S. -C.A. -1978. -V.88. -89718.

167. Pat. 77-83577 (Japan) /Kadota M.,Komata K. -C.A. -1978. -V.88. -37841.

168. Pat. 77-25786 (Japan) /Tsunoda M.,Tobe A., Omata K. -C.A. -1977. -V.87. -53396.

169. Tobe A.,Tsunoda M. //J.Pharm.Soc.Japan. -1976. -V.96. -N3. -p.370-380.

170. Tobe A. //J.Pharm.Soc.Japan. -1976. -V.96. -N2. -p.223-231.

171. Лааудад Ф.Яхья. Синтез производных симм-триазина, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис.канд.хим. наук. М., -1985. -225 с.

172. Fraser W. Дегшаск W. //J.Chem.Soc. -1951. -N .-p.2682-2686.

173. Pat. 72-20026 (Japan) /Tanl H.,Nagakura M.,Misutani T. -C.A. -19 . -V.77. -101680.

174. Fukurawa M. //Chem.Pharm.Bull. -1962. -V.10.-N12.-p.1212-1220.

175. Furukawa M., Ueda T. //Chem.Pharm.Bull. -1963. -V.11. -N5. -p.596-600.

176. Соколовская С.В.Соколова В.Н. .Магидсон 0.0.//Ж.общей химии. -1957. -Т.27. -N4. -с.1021-1028.

177. Соколовская С.В.Соколова В.Н.Магидсон 0.0.//Ж.общей химии. -1957. -Т.27. -N7. -с. 1968-1978.

178. Pat. 2408694 (USA) /Simons J.K.,Weawer W.I. -C.A. -1947. -V.41 . -1239.

179. Pat. 1380818 (Pr.) /Takeda Chemical Industries Co.,Ltd. -C.A. -1965. -V.62. -9156.

180. Hayashl S.,Furukawa M.Yamamoto J.,Nlshlzawa Y.//Chem.Pharm.Bui1. -1968. -V.16. -N3. -p.474-479.

181. Tsulkawa Т.,Take! S.,Tsushima S.,Tsuda T.,Tsukamura K.Slrakawa K.,Chlba S.,Nagawa Y.Yul T.//J.Pharm.Soc.Japan.--19Y5. --V.95. -Nb. --p.499-511.

182. Pat. 60-3879 (Japan) /Kawano K.,Suglno K.,0do K. -C.A. -1961. -V.55. -1456.

183. Chiba S.,Nagawa Y.,Yui T. //Nippon Yakurlgaku Zasshl. -1970. -V.66. -N1. -p.76-82.

184. Purukawa M.,Yoshida Т.,Goto M.,Hayashl S.//Chem.Pharm.Bull. -1973. V.21. -N12. -p.2594-2602.

185. Taujlkawa T.Tsukamura K.,Takel S.,Tsuba T.,Chlba S.,Nagawa Y Yul, T. //J.Pharm.Soc.Japan. -1975. -V.95. -N5. -p.521-541.

186. Pat. 1536093 (Ft.) /Badlshe Anllinuna Soda-Fabrlk A.-G. -C.A. -1969. -V.71. -81429.

187. Russell P.B.HItchlngs G.H. //J.Amer.Chem.Soc. -1950. -V.72. -N11. -p.4922-4925.

188. Pat. 2769809 (USA) /HItchlngs G.H.,Russell P.B. -C.A. -1957. -V.51. -2888.

189. Weidlnger H.,Kranz J. //Chem.Ber. -1963. -Bd.96. -N8. -2070-2080.

190. Kabbe H.J.,Elter K.,Mollr F. //Ann. -1963. -Bd.704. -N ,-s.140™ .

191. Pat. 1212547 (BDR) /Kabbe H.J.,Elter K.Voller F. -C.A. -1966. -V.64. -15900.

192. Huffman K.R. .Schaefer F.C. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N7. -p.1812-1821.

193. Case F.H.,Kermon L. //J.Heterocycl.Chem. -1967. -V.4. -N4. -p.483-485.

194. Alsofrom D.Grossberg H.,Sheffer H. //J. Heterocycl.Chem. -1976. -V.13. -N6. -p.917-919.

195. Диби Амар. Синтез симм-триазинов на сонове производных высшихалифатических кислот и изучение их. некоторых превращений. Дисс. канд.хим.наук. М., -1983. -210.

196. Kokoaowa A.S.fKelarew V.I.,Karakhanov R.A.,Patalakh I.I.,Pos-lyakowa ,K.Y. .Molseyeva 1.1).In:V-th International Symposium ol furan Chemistry. Abstracts. Riga. -1988. -p.76-77.

197. Келаре в В.И. ,Витвицкая И.М. Дараханов Р.А.Докосова А.С., Паталах И.И.,Панкин Г.Д.//В сб.:III Всесоюзное совещание по хим.реактивам.Ашхабад. »1989ю -T.I. -с.30.

198. Келаре в В. И. Дараханов Р.А.,Панкин Г.Д.Докосова А.С.,Паталах И.И./ В сб.: XIV Менделеевский съезд по органической, общей и прикладной химии.Рефераты докладов и сообщений. М.: Наука. -1989. .ч.1. -с.268.

199. Russell. Р Л. .Hitchings G.H. //J.Amer.Chem.Soc. -1951. -V.73. -N8. -p.3763-3770.

200. Pat. 1217386 (BDR) /Kabbe H.J.,Elter К. -РЖХИМ.-21Н191П.241 .RussellP.B.Hltchlngs G.H.,Chase B.H.,Walker J. //J.Amer.Chem Soc. -1952. -V.74. -N21. -p.5403-5405.

201. Келарев В.И.,Аммар Диби,Беллуль M.Дараханов Р.А.Паталах И.И.Винокуров В.А./В сб.: I Региональное совещание по химическим реактивам республик Средней Азии и Казахстана.Тезисы докладов. Душанбе. -1986. -с.194.

202. Келарев В.Й.Докосова А.С.Винокуров В.А.Завьялов В.И./В сб. I Северокавказское совещание по химическим реактивам. Тезисы докладов. Махачкала. ~1988ю -с.II.

203. Pat. 1094858 (GB) /Kabbe H.J.,Elter К.Krelskott H.,Mollen P. -C.A. -1968. -V.69. -19225.

204. Pat. 3974162 (USA) /Santllll A.A.,Scotese A.S.,Tomarelli R. -C.A. -1976. -V.85. -192760.- ьоз

205. Та Г f W.K. .Krvtslnakl II.М. ,Schae:ffer P.O. //J.Med.Chem. -1965.1. V. 8. Nh. p.7^4-789.

206. Панкpaтои Ь.Л.,Виноградова О.В. //Успехи химии. -1972. -Т.41.-N1 с.117 149.

207. Панкратов В.А.,Виноградова С.В.Коршак В.В. //Успехи химии. -1977. Т.46. N3. с.530-564.24Э.Жубанов В.А.Акулова З.Г.Байбулова М. С.Афанасьева Т.А.

208. Ж.внсокомод.со^дин. Сор.В. .1986. -Т.28. -N3. -с.225-226.250.0аtn^ov!ch A. .Ohcorghul G. //Gasa.OMm.ltal. -1932. -t.62. -N2. p. 317--321.251.1'at. ;-,302lhl'' (USA) /Xerweok W. .Brunner W. -C.A. -1943. -V.37. • 2015.

209. Вптш т W.,BertBCh K. //Monatsh.Chem. -1948. -Bd.79. -N1. -a. 106 ПО.

210. Pat. 2548772 (USA) /Castle J. -C.A. -1952. -V.46. -10212.

211. Pat. 2606904 (USA) /Kaizer D. -C.A. -1953. -V.47. -8774.

212. Oda K.,Mor\Ua E. //Koge Kagaku Zasshi -1961. -7.64. -N5. -p.659-663.

213. Simons J.K.,Saxton H. //Org.Synthesis. -1953. -V.23. -p.19-21.

214. Титков В.А.,Плетнев Н.Д. //Ж.общей химии. -1963. -Т.33. -N6. -с. 1983-1988.

215. Wystrach Y.,Erickson J. //J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -N22. -•p. 6345-6346.

216. Pat. 642409 (GB) /American Cyanamid Co. -C.A. -1972. -Y.46. -146.

217. Pat. 2491658 (USA) /Greshan W. -C.A. -1950. -V.44. -3538.261 .Teramura K., Oda P. //J.Soc.Org.Syn.Chem. (Tokyo). -1960. -V.18. -p.898.

218. Yukl Y., Как ига! Т. .Noguchl Т. //Bull.Chem.Soc. Japan.-1971.

219. V. 44 . -N9. J1.1:'444 -PA47.

220. I'm1. 21V742 (В1.Щ) /J'kawa K.,Takamul F. -C.A. -1972. -V.77. 3454ь.

221. Smyrl N.H.,Smlthwlck R.W.//J.Heterocycl.Chem. -1982. -V.19. -N3. p. 493 495.

222. Pat, 72 36391 (Japan) /Sawa N. .Okamura S. -C.A. -19 . -V.78. «16239.266Л11ейкман А.К.,Лылык 0.В.,Клюев FLA.,Истратов Э.Н.//Укр.хим.ж. -1978. Т. . -N51. -с.62-66.

223. Graybowiik1 М. .Sawlewlcz J.,Vogel S. //Acta Hjl.Pharm. -1976. -V.33. -N6. .p.673-679.

224. Pat. 221494 (Caech. )/Kalab Y. .Moravek J. -C.A. -1986. -V.105. -208935.

225. Pat.86-68475 (Japan) /Kinoshlta M.,Yoshida S.,Kamagala K. -C.A. -1986. V.105. -115873.

226. Pat. 243561 (GV.ech) /Kalab Y.,Moravek J.,Kalhouova M. -C.A. -19 . -V.110. -39025.271 .Olkawa K.,Ho:rlguchi K. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1975. -V.48. -N2. -p.737-738.

227. Pat. 3343550 (BDR) /Semplku K.,Shlbata Y.,Ogl T. -C.A. -1984. -V.101. -171288.

228. ЖуСанов В.А. .Акулова З.Г. .Байбалова М.С. .Кричевский Л.А. //Изв.АН Каз.ССР. Сер.хим. -1990. -N3. -с.89-90.

229. Pat. 72-37403 (Japan) /Hlkata Y.,Shlmoyo S.,Ishll К. -C.A. -19 . -V.78. -15525.275.0strogovich A. .Cheorghul G. //Gazz.Chlm.ltal. -1930. -t.60. -N5. -p.648-654.

230. Luskin L.S. .Bennevllle P.L.Melamed I.S.//J.0rg.Chem. -1958.-V.23. -N23. -p.1032-1037. 277.0verberger C.G.,Mlchelotti F.W. //J.Amer.Soc. -1958. -V.80. -N4. -p.988-991.

231. Ogata Y.,Kawasaki A.,Nakagawa K. //Tetrahedron. -1964. -V.20. -N12. -p.1755-1761.

232. Pat. 2510761 (USA) /Simons J. -C.A. -1950. -V.44. -10379.

233. Pat. 1390235 (GB) /Kakenyaku Kako CJ.,Ltd. -C.A. -1975. -V.83. -79289.

234. Pat. 2226474 (BDR) /Mural S.,Kanbayashi Y.,Nlshida M. ,Tomloka C. -C.A. -1973. -V.78. -136344.

235. Pat. 3629467 (USA) /Bosslnger C.D.,Encoyi T. -C.A. -1972. -V.76. -131516.

236. Pat. 184039. (Eur.) /Allen G.G. -C.A. -1986. -V.105. -74412.

237. Pat. 114908 (Eur.) /Enomoto H.,Kewamata M.,Nomura A.,Aoyagi Y. ,Ueda P. -C.A. -1984. -V.101. -157703.

238. Allen G.,Setteranl J.A. //J.Med.Chem. -1973. -V.16. -N10. -p.1305-1306.

239. Pittman J.A.,Read D.G. .Hurshman J.M. //J.Clln.Endocr. -1970. -V.30. -N1. -p.151-152.

240. Borcoves A.B.,De Mllo A.V.,Pye R.L. //J.Econ.Entomol. -1972. -V.65. -N1. -p.63-73.

241. Pessah I.N.,Menzer R.E.,Borcovec A.B. //Ann.Entomol.Soc.Amer. -1985. -V.78. -N6. -p.873-880.

242. Saxena S.C.,Kaushlk R.K. //Curr.Scl. -1986. -V.55. -N8. -p.421-422.

243. Pat. 1962385 (BDR) /Hofmann E.Holtscmldt U. -C.A. -1971. -V.75. -44603.

244. Pat. 2109577 (BDR) /Berger H.,Gall R.,Merdes H.,Stach K.,Sauer W.,Yoemel W. -C.A. -1972. -V.77. -164657.

245. Cohen S.M.,Erturk E.,Yon Esch A.M.Crovetti A.J.,Brayan G.T. //J.Nat.Cancer.Inst. -1973. -V.51. -N2. -p.403-417.

246. Yanag:i T.,Nagao M.,Hara K. .Matsushlma T.,Suglmura Т., Bryan G.T. //Cancer.Res. -1974. -V.34. -N9. -p.2263-2273.

247. Pat. 2532519 (USA) /Simons J. -C.A. -1951. -V.45. -3429.

248. Pat. 2684366 (USA) /Simons J. -C.A. -1955. -V.49. -9046.

249. Pat. 685840 (GB) /Klckus E.J. -C.A. -1954. -V.48. -3389.

250. Pat. 2.506814 (BDR) /Mural H.f0hata K.,Ueda E.,Kltano M.,Tada S.,Nakata S.-C.A. -1975. -V.83. -206332.

251. Pat. 2713933 (BDR) /Mural H.,0hata K.,Ueda F.,Kltano M.,Tada S. -C.A. -1978. -V.88. -37845.

252. Nomura Y.,Yoshida T.,Kakural T.,Noguchl T. //Yukl Gocei Kagaku. Kyokal Shi. -1966. -V.24. ~N1. -p.125-129.

253. Ywakura Y.,Uno K.,Shiralshi S. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1965.-V.38. -N11. -p.1820-1824. 301 .Мичурин A.A.Сивенков E.A.Зильберман E.H. //Изв.вузов. Химия и химич.технол. -1969. -Т.12. -N11. -с.1534-1536.

254. Yanagida S.,Yokoe М.,Ohoka М.,Kataglri J.,Komorl S. //Bull.Chem.Soc.Japan. -1973. -Y.46. -N .-p.306

255. Weidinger H.,Kranz J. //Chem.Ber. -1963. -Bd.96. -N .-s.2070-2080.

256. Pat. 2397396 (USA) /Adams P. -C.A. -1946. -V.40. -4090.

257. Pat. 654656 (GB) /Courtier A.J. -C.A. -1952. -V46. -88=682.

258. Коршак В.В.Панкратов В.А.,Кутепов Д.Ф.Анциферова Н.П., Виноградова С.В.//Изв.АН СССР.Сер.хим. -1973. -N6. -с. 1408-1410.

259. The 0 hernia try of amldlnes and imidates /Ed.S.Patal.-London

260. N.Y.-Sydney-Toronto: Johnwilley and Sons. -1975. -642 p. 306. Келаре в В.И.Дммар Диби,Лунин А. Ф., Ушакова Р.Л.,Микая А.И., Петрова Н.В.,Швехгеймер С.Г.//Ж.орган.химии. -1983. -Т.19. -N11. -0.2401-2405.

261. Kelarev V.I.,Karakhanov R.A.Kokosova A.S. ,Kochetkova I.V., Patalakh I.I./ VII Symposium of the Chemistry of Heterocyclic

262. Compounds. Abatract of Papers. -Bratislava, -1987. -p.195.

263. Karakhanov R.A.,Kelarev V.I.,Kokosova A.S.,Nasyrov I.M. ,Kurznetzova Z.Ya. //Procedlngs of the 5-th Conference on fufed. -1989. -V.2. -p.441-451.

264. ЗИ.Келарев В.И.Докосова A. С. Дараханов P. А. .Завьялов В. И., Паталах И.И./ V Московская конференция по органическому синтезу и технологии.Тезисы докладов. М., -1989. -ч.П. -с.205.

265. Kurfer P.,Nagel M.,Wurthweln E.U.,Allmann R. //Chem.Ber.-1985. -Bd.118. -N8. -s.3089-3104.

266. Huffman K.P. ,Schaeffer F. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N14. -p. 1816-1823.

267. Bel-Gacem M. //C.R. -Ser.C. -1967. -t.264. -N2. -p.352-353.

268. Pat. 3641827 (BDR) /Krebs A. -C.A. -1988. -V.109.-149570.

269. Yang-1 Lin,Fields T.L.,Lee Y.J.,Lang S.A.//J.Heterocycl.Chem. -1982. -V.19. -N3. -p.613-615.

270. Pat. 3154547 (USA) /Huffman K.,Schaeffer P. -C.A. -1965. -V.62. -4042.

271. Petez M.A.,Soto J.L. //Hetегоcycles. -1983. -V.20. -N3. -p.463-468.

272. Pat. 3411202 (BDR) /Weiss S.,Krommer H. -C.A. -1986. -V.104. -68890.3?0.Kvers И.,Fisher E.,Rembars G. //J.Pract.Chem. -1977. -Bd.319. -N5. -H.713-718.321 .Hied W., Be Her G.,KiirnbeIl B.,Kuhut D. //Synthesis. -1985. -N3. -p.311-312.

273. Schaefer F.Hechenblelkner J. .Peters G.,Wystrach Y.//J.Amer.Chem.Soc. -1959. -V.81. -N6. -p.1466-1470.

274. Huffman K.R.Schaefer F.C. //J.Org.Chem. -1963. -V.28. -N14. -p.1812-1816.

275. Harris R.L.N.//Synthesis. -1980. -N10. -p.841-842.

276. Harrl R.L.N.//Austr.J.Chem. -1981. -V.34. -N3. -p.623-634. 326.0strogoY.lch A. //Rend.Acta Llncei. (5).-1911. -t.20. -N2.-p.249-253.

277. Neidlein R.,Reuter H.//Arch.Pharm. -1972. ~Bd.305. -N5. -s.373-379.

278. Pat. 2013424 (BDR) /Grigat E.,Pueter R. -C.A. -1972. -V.76. -14595.

279. Тервнтьев A.IL.Koct A.H./B сб.Реакции и методы исследования орг.соединений. М.-Л.:Госхимиздат. -1952. -Т.2. -с.47.

280. Буцкус П.Ф.//Успехи химии. -1961. -Т.30. -с.1352.

281. Вацулик II. Химия полимеров. М.:Ш. -1962.

282. Мехтиев С.Д. Нитрилы . Баку:Азернешо. -1966.

283. Pat. 3150142 (USA) (1961 )/Ch.J.Eby. -C.A. -1064. -V.61. -13213.

284. Терентьев А.П.Гурвич C.M. /Вест.Моск.ун-та. Сер.физ-мат и ест.наук. -1950. -N3. -с.47.

285. Baumgarten B.H.,Eifept P.H./J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -p.3015.

286. Терентьев А.П.,Гурвич C.M. //ЖОХ. -1951. -Т.21. -с.1932.

287. Pat. 1002342 (BDR) (1957)/Krimm Н. -РЖХ. -1958. -N3. -44217.338.rat. 28ЫЫ9 (USA) (1958)/Krlrnm H. -C.A. -1959. -V.53. -14026.

288. Nlv4h.lmura Y.,Yuta T.,Murase I.,Takabba Y./Hokkaido Daigaka Kogakubu Kenkya Hokoku.~1970. -N58. -p.117;-C.A. -1971. -Y.75. -19354.

289. Yan De Моей.//Chem.and Ind. -1986. -N4. -p.129.

290. Pat. 3007931 (USA)/Ohilllps Petroleum Co.

291. Bruson H.A.Riener T.//J.Amer.Chem.Soc. -1942. -V.64. -p.2850.

292. Pat. 2311183 (USA) (1943).

293. KOCT A.H.Шеголева Т.А.,Юдин Л.Г.//ЖОХ. -1955. -Е.25. -с.2564.

294. Campbell АЛ)., Garter P., Slat en В.//J. Chem. Soc. -1948. -p.1748.

295. Campbell A.I).Stevens J.D.P.//J.Chem.Soc. -1956. -p.959.

296. Campbell A.D.Pairfull P.//J.Chem.Soc. -1948. -p.1741.

297. Bayer H. .Lasslng W.,Schudy G.//Chem.Ber. -1957. -Bd.90. -s.592.349.'Гереннтьев А.П.Дост A.H.Салтыкова Ю.В.//ЖОХ. -1955. -Т.25. -с Л613.

298. Pat. 811350 (BDR) (1951)/ -C.A. -1953. -V.47. -3337. 351 .Gason W.Chang P.J.//Org.Chem. -1956.-V.21 .-p.449.

299. Bruson H.A.Reener T.W.//J.Amer.Chem.Soc. -1943. -V.65.-p.23.

300. Pat. 2386736 (USA) (1945).

301. Pat. 2394962 (USA) (1946).

302. Pat. 2287510 (USA) (1942).

303. Назаров И.Н. .Швехгеймер Г.А.,Руденко В.А.//ЖОХ. -1954.-Т.24. -с.319.

304. Prank R.L.,Plerle P.C.//J.Amer.Chem.Soc. -1951 .-V.73.-p.724.

305. Pat. 2386737 (USA) (1945).

306. Ivanoff C. //Chem.Ber. -1954. -Bd.87. -s.1600. 360.Bachmann W.,Wick T.//J.Amer.Chem.Soc. -1950.-V.72.-p.3388.361 .Pat. 2466739 (USA) (1949).

307. Нежильцева fi.А.,Арбузов Б.Д./ДАН СССР. -1953. Т.91. -с.269.

308. Zel1агз C.,Levina Т.//J.Org.Chem.-1948. -V.13. -p.911.

309. Bruson H.A.Rlener T.W.//J.Amer.Chem.Soc. -1948.-V.70.-p.214.

310. Терентьев A.IL.Koct A. H. .Салтыкова Ю. В., Ершов В. В.//ЖОХ.-1956. -Т.26. -0.2925.

311. Лурье М.Ю.Трубников М.С.Шушерина Н.П.Левина Р.Я.//ЖОХ. -1958. -Т.28. -с.1351.

312. Шушерина НЛ1.Трубников И.С.,Левина Р.Я.//ЖОХ. -1959. -Т.29. -с Л062.

313. Pat. 948157 (BDR) (1956)/Farben fabrlken Bayer A.G. -C.A.1958.-V.52. -18266.

314. Pat. 2437906 (USA) (1948)/Bruson H.A.Nlederhauser W.D.-C.A. -1948. -V.42. -4196.

315. Albertson N.F./J.Amer.Chem.Soc. -1950. -V.72. -p.2594. 371 .Yoho C.W.Levlne P.//J.Amer.Chem.Soc.-1952.-V.74.-p.5597.

316. Colonge J.Contantlnl M.,Duiloux M.//Bull.Chem.Soc.Fr. -1966. -N6. -p.2005.

317. Pat. 2842559 (USA)(1958)/Johnson W.S.,Jreland R.E. -C.A. -1959. -V.53. -p.3157.

318. Allern C.F.H.,Ball W.L.//J.Amer.Chem.Soc. -1937. -V.59.-p.686.

319. Pat. 3780082 (USA)/DSM Holland Co.

320. Pat. 4386207 (USA)/DSM Holland Co.

321. Pat. 2325581 (BDR) (1974)/Kunstmann P.Fr.Grazner. -C.A. -1975. -V.82. -97951.

322. Pat. 7403 148 (Souf .Afr.) (1975)/Kunstmann P. .Fr.Grazner.-C.A. -1976. -V.84. -74109.

323. Kunstmann P.Lerch U.Gerhards H.,Lenen M.,Slbacht U.//J.Med.

324. Chem- -1984• V.27. -N4.-p.43?.

325. Colors .1. ,I)u;Uoux M.//Bu 11.Soc.Chim.Fr. -1969. -N12. -p.4437. 381 .DeJenk•Hoydenreich K.,Henkler G.,Keller U.,Klotzbach M.,Koch H. ,Mo"l ler W. .Richter J .//'Pharmazle. -1981. -V.36.-p.723.

326. Либерман C7C.,Яхонтов Л.Н.//Хим.-фарм.ж. -1988. -Т.22. -с.723.

327. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. -М.:Химия. -1974.

328. Баскаков Ю.А.//ЖВХ0. -1988. -Т.33. -с.631.

329. Buaohauer A.//Eur.J.Med.Chem. -1988. -V.23. -р.1.

330. The Chemistry of amldtnes and imldates/ Ed.Patai S.-London;New York: John Wllley and Sons. -1975. -628 p.

331. Гольдин Г.С. ,Маскакова M.B. ,Поддубный В.Г. .Кольцова А.Н.//Ж0Х. -1975. -Т.45. -с.2661.

332. Келаре в В. И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений.Дисс.докт.хим.наук. -М. -1992.

333. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений. -М.: Мир. -1965.

334. Физические методы в химии гетероциклических соединений /Под редакцией А.Р.Катрицкого. -М.;Л.: Мир. -1966. -с.532,539.

335. Preston P.N.//Chem.Rev. -1974.-V.74. -p.310.

336. Враз Г.И.Мясникова Г.В.Якубович А.Я.,Базов В.П.Дардаш И.Е., Праведникова А.И.//ХГС. -1967. -N2. -с.215.

337. Келарев В.И.Швехгеймер Г.А.//ХГС. -1982. -N3. -с.343.

338. Hurd С.D.,Gershbeln L.L.//J.Amer.Chem.Soc. -1947. -V.69. -N10. -p.2328-2335.

339. Пат. 541435 (СССР) (1977)/Эдди Ви-Пинг Тао.

340. Заявка 60-233067 (Япония) (1985)/Кавамото Нобуо.Аран Киеси,

341. Энокимото Такудзи,Симотори Хитоси.Инами Сюнъити. -РЖХим. -1986. -24.0.43411.

342. Шаинян К.Л.,Милюкова Л.Н. Далихман И.Д. .Мирскова А.Н.//Ж0Х. -1986. Т.22. -Вып.З. -С.639-644.

343. Gawavde N.O.Shlngare M.S.//Indian J.Ghem. -198T.-V.26B. -N4. -p.387-389.

344. Pachhamla V.L.,Parlkh//J.Inst.Chemists.(India). -1989. -V.61. ~N2. p.5456.

345. Pat. 1551735 (GB)(1979)/Ross W.S.,Williamson W.R.N.,Verge S.P.

346. A.0. 691452 (СССР) (1979)/Безуглый П.А.Черных В.П.Мадиевская Н.Н.Воронина Л.Н.

347. Пат. 266665 (СССР) (1970)/Мецгер К.,0йе Л.Дакк X.

348. Пат. 31.7166 (СССР) (1972)/Рюккер Д.,0йе Л.Дакк X.

349. Пат. 706023 (СССР) (1979)/Джон Стэнли Ворд.

350. Пат. 725558 (СССР) (1980)/Джон Стэнли Ворд.

351. Пат. 867303 (СССР) (1981)/Джон Стэнли Ворд.

352. А.С. 960176 (СССР) (1982)/Кравченя Н.Я. .Нестеренко А.В.

353. Фрейдлина P.X.Величко Ф.К.Чуковская Е.Ц.Дорлина М.Я.Крендель Б.А.,Ильина Д.Е. .Круглова Н.В.,Маяц Л.С.,Гасанов Р.Г. Методы элементорганической химии.Хлор.Алифатические соединения. М.:Наука. -1973. -с.659.

354. Pat. 3.121094 (USA) (1964)/Ноггоп B.W.,Zaugg Н.Е.

355. Пат. 47.47028 (Япония) (1972)/Аоки Исао, Окада йосиюки.-РЖХим.-ЗН.173Л -1974.

356. Мельников Н.Н. .Новожилов К.В.,Белан С.Р.,Пылова Т.И.Справочник по пестицидам. М.гХИмия. -1985. -с.95,96,98,99.

357. Заявка 3612830 (ФРГ)(1987)/Grossmarm К.,Jung J.,Schuis G.,Sauter H. -РЖХим. -17.0.380ft. -1988.416.pugl J«1 G. ,P;ignatello R.,Panlco A.,Mazzone G.,Corsaro A.,Caruso A.,Leone M.G.Amlco-Roxas M.//Eur.J.Med.Chem. -1989. -V.24. -N3. -p.277-285.

358. Сульфонилгетерилмочевины. Обзорная информация. Сер .Химич. средства защиты растений.Составители:Проманенков В.К.,Сорокин В.И., Нестерова Л.М.Федорова О.Н.,Гранина Т.Е. НИИТЭХим. -М. -1985. -с.41.

359. Sandlup S.R.,Karo W. Organic Functional Group Preparation.Aca-dem I с PrtJHiK N-Y. -1972.--V.3.-C. VIII.423.3ильборман К. H. Реакции нитрилов. M. .-Химия. -1972.

360. Roger R.,No!Lyon D.G.//Chem.Peb.-1961.-V.61.-p.181.

361. The Chemistry of amldlne and imidates./Ed.bayB.Patai.London: Wiliey. -1975. -V.13.

362. Синтезы reтерслдаклических соединений./Под ред.А.Л.Мнджояна. Ереван: АН Арм.ССР7 Л957.-ВыпЛ1.-сЛ4.

363. Вайганд К.Дильдетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия. -1968.

364. Мещеряков А .11. .Глуховцев В.Г.//Изв.АН СССР, отд.хим.наук.~I959.-N8. -с.1490.

365. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.:Химия. -1970.-с.38.

366. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.:Мир. -1965.431 .Lleber Е.,Рао O.N.P.,RamachandrauJ.//Spectrochl J.Acta.-1958. -V.13.-p.296.

367. Фельдман И.К.,Воликова Н.Г.Александрова //ХГС. -1970.-сб.2. -с.125.

368. Келарев В.И.Бараньски А.Швехгеймер Г.А.//Рос.С. -I973.-T.47.-c.I669.

369. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.:Высшая школа. -1978. -сЛ16.

370. КП0ГГ A.//Chem.Ber. -Bd.49.-s.1735.

371. Келарев В.И.,Лаауад Яхья Ф.Дараханов Р.А.,Лунин А.Ф.Малова 0.В.//ХГС. -1986.-N1. -с.107.

372. Келарев В.И.Швехгеймер Г.А.//ХГС. -1980. -N5. -с.645.

373. Келмрев В.И.Швехгеймер О.Г.,Кошелев В.Н.,Лунин А.Ф.,\1\ы:XI-оймерГ. А./УЖВХО им.Д.И.Менделеева.-1982.-Т.27.-с.582.

374. Го те ро цикли ч f; ские соединения. /Под ре д. Р. Эрдерфильда. М.: ИЛ. -I9BI. 'Г.Ь.

375. Пожарский А.Ф.Гарновский А.Д.,Симонов A.M.//Успехи химии. -1968. -Т.85. е. 261.

376. Preston P.N.//Chem.Revs. -1974. -V.74. -p.310.

377. Flshnc:rova L.ДаКас B.,Nemecek O./ZColl, -1974.-V.39.-p.624.

378. Нсаяи К.В.,Татекосян Г.Т.//Арм.хим.ж.-1972.-Т.25.-с.969.

379. Браз Г.И.Мяоникова Г.В.Якубович А.Я.,Базов В.П. Дардаш И.Е., Праведников А.Н.//ХГС. -1967.-N2. -с.215.

380. Соломко 3.Ф.,Полиновский Г.А.//ХГС. -I969.-N5.-c.874.

381. Когатокий А.В.,Иванов Э.И.Вострова Л.И.,Басек С.С.//Укр.хим. Ж.-1979. • Т.45. с.445.

382. Келарев В.И. .Швехгеймер С.Г.Дошелев В.Н.Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф.//ХГС. -1984.-N7. -с.889.

383. Физические методы в химии гетероциклических соединений /Под ред.А.Р.Катрицкого. М.~Л.:Мир. -1966. -с.515.

384. Верещегин Л.И. .Пройдаков А.Г. .Гаврилов Л.Д.Далабин Г.А.//ЖОХ: АН СССР. -Т.XV.-вып.4.-1979.с.699.

385. Ремизова Л.А.,Какова А.А.Делещева С.А.Фаворская И.А.//Орг.ж. АН СССР. Т.XXIV.-вып.12.-1988.-с.2519.

386. Биологическое разложение гетероциклических соединений./Fitter Pave//Sb.USCHT Praze.F.-1988. -N27.-с.5-30.

387. Павель Г.В.,Остроговская Т.А.Диличенко М.Н.//Ж0Х.АН СССР. -Т.25. -вып.7. -1989.-с.1542.

388. Smdberg R.J.The Chemistry of Indoles. New-York-London: Academic Press. -1970.454. lndo!f:;;./K(l Houilchan W.J. New-York:Willey.-1972.

389. Граног';рг И.И.,Кост A.H. ,'Герентьев А.П. //I.общ.химии.-1957. -Т.27. • N27. -0.3342-3347.4561 'ранборг И.И.//ХГС.--1974. -N5. -с.579-583.

390. Вояхгян А.И. ,'Гатевосян Г.Т.//Арм.хим.ж.-1968.-Т.21.-М2.•C.2bb 26(1.

391. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред. А. Р.Катрицко! 'о. М. • ■ Л.: Химия. -1965. -с. 537.

392. Успехи химии фуряна /Под ред.Э.Я.Лукевица.-Рига. :3инанне.-1978. -30.I с.

393. Пономаре в А.А.Синтез и реакции фурановых веществ.-Саратов:Изд. СГУ. -i960.-244 с.

394. Cremyln Р. Ре tic idea. Preparation and Mode of Action.N.Y.: J.Wllley and Sons.-1978.-p.98-135.

395. Dean F.M.In* Adv.Heterocycl.Chem./Ed.A.P.Katrltzky.-N.Y.: Acad.Press. -1982.~V.30. -p. 167-283.

396. Lipschutz B.N.//Chem.Rev.-1986.-V.86. -N5. -p.795-819.

397. Pat. 67-9955 (Japan)/Suglhara A.,Ito M. -C.A. -1967.-V.67. -73516.

398. Беленький Л.И.Дескис M.A.Зволинский H.E.,Обухова А.Е.//ХГС.-■1986. N6. с.826- 836. 470. Шкура? Л.II. .Паценкер Л.Д.Ддонина Н.В.,Поляков В.К.Даврушин

399. Ь.Ф./ЛУкр.хим.Ж. -1987. -Т.53. -N5. -с.529-539. 471 .Ohabrla.l S.S.Thornsewl., Torssell К.В.//Acta Chem.Scand. -1987.V.D41. -N6.-p.426-434.

400. Ногачвва К.С. Дараханов Р.А.,Ромеро М.Деларев В.И.//ХГС. -1991 .-N4. с.449-452.

401. Wm;tvlomo U.,Jobke E.//Act;a Pol.Pharm.-1978.-V.35. -N6. •p.h29 637.

402. Снлдабол И.о. Л lone лис Ю.Ю.Зиле А.Я. .Алексеева Л.Н.Друзиметра Л. В. / /Хим. ■ -фарм. ж. -1974. -N1. с. 25-32.

403. Салдабол И.О.Крылова В.В.//ХГС. -1969. -N3.-с.555-562.

404. Крапивин Г.Д.Усова Е.Б.Дульневич В.Р.//ХГС. -1985.-N2. -с.272-278.

405. Tanaka А. Дзи! Т.//Chem.Pharm.Bull.-1978.-V.28.-N12. -р.3576-3580.

406. Санникова В.М.//Вопросы химии и химич.технологии (Харьков). -1981. -N64. -с.26-29.

407. Abdalla М.Salem M.A.,Hataba A.//E&ypt.J.Chem. -1979.-V.22. -N6.-p.443-455.

408. Пожарский Ф.Т.,Олейникова Л.Я.//ХГС.-1973.-N4. -с.44-0-442.

409. Андреев,'! К.М. Дабахидзе Д.М.//ЖВХО им.Д.И.Менделева. -1975.-197b.-N5. <'. 523 ч>44.

410. Пожарский Ф.Т. .Симонов A.M. .Олейникова Л.Я. .Ельчанинов М.М. // Хим.-фар.ж. 1977. -N7. с.28-35.

411. Лидак М.Ю. //ХГС 1975. -N1. .с.5-17.

412. Dun lop А. P., Peters P.N. The Furans. --N.Y. :HeinholcL. -1953.

413. ТгаупЫн V.J. .MLskel I.I.Sowa J.R.//J.Org.Chem.-1957. -V.22. N11. p.1269 1272.

414. Retv.ha t.e . п T.,Gruasner A., Zschokke H. //Helv. Chim. Acta. -1932. -Bd.lb. ■ N5. 'B. 1066-1074.

415. Кокосова A.O. Синтез и превращения I,3,5-триазинов,содержащих фурановыо фрагмеиты.Дисс.канд.хим.наук. М.:МИНГ. -1991. -281 с.

416. Borsche W.,Led!tschke H.,Lang K.//Chem.Ber. -1938. -Bd.71. -N5. -a.957-966.

417. Audoge P.,Gaset A.Gorrlchon J.-P.//Chimla. -1982. -V.36. ~N1. -p.4-6.

418. Nenitaeacu O.D.//Rev.Chlm.Acad.rep.popularie Roumanie. -1956. -t.1. -N11. -p.155-164.

419. Фельдман И.Х.,Беликова Н.Г.,Александрова Л.А.//ХГС.-I970. -Сб.2. -с.125-128.

420. Povazanek P. .Kovac J. .Plklerova А.//Zb.Pr.Chemlckotechnol.Pak. Slov. Vys. Sk. Tech. -Bra11 в 1 ava. -1975-1976. ~p. 525-527.

421. Воликоьл H. Г., Александрова Л. Г. //Хим. -фарм. ж. -1967.-Т.I.-N6 -c.i'b -УЪ.

422. Janda L.,Votlcky Z.//Chem.Zvestl.-1984.-V.38.-N4.-p.507-513.

423. Volka К., Adamek P.,Stibor I.,Ksandr Z.//Spektrochim.Acta. -1976. V.32A. N2.-p.397-401.

424. Hirao I.,Kate Y. //Bui 1. Chem.Soc. Japan. -1972. -V. 45. -N7.-p.2055-2057.

425. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений, м.:Мир.-1965.5Q6.Kroto«ikova A.,Kovac J.,Striczay Т.//Chem.Zvestl.-1971. -V.25. ~N?. -p. 142»-146.

426. ИОНИН К.И.,Ершов Б.А. ЯМР.спектроскопия в органической химии.

427. Л.:Химия.-I967. -с.2I0-268.

428. Pinner A. Die Imldoather undlhre Derlvate.-Berlin:P.OppenHelm. -1892.

429. Келарпв В.И.,Аммар Диби,Лунин А.ф.Ушакова Р.Л.Микая А. И. .Петрова И. В., Швехгеймер С.Н. //Ж. орг. химии. -1983. -T.I9. N11. с.2401■ 2405.51Y.Prleharcl W.H. .Orwl 1.1 -Thomas W.L.//J.Chem.Soc.-Ser.A. -1967. -NY 8. -p.1102-1105.

430. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред.А.Р.Кятрицкого. М.-Л.:Химия. -1966. -685 с.

431. Келаре в Ь.И.,Ф.Лаауад Яхья.Караханов Р. А.,Лунин А.Ф.Малова 0.В.//ХГ0. 4986. -N1 -с.107-112.521 .W11 toy ll.//J.Amer.Chem.Soc. -1954. -V.76. -N23. -p.9935-9938.

432. Kupfer R.,Nagel M.Wurthwein E.Allman R.//Chem.Ber.-1985. .Rd.118. -N8. -a.3089-3104.

433. Машковокий М.Д. Лекарственные средства.М.:Медицина. -1967. -T.I. -с.242-245.

434. Писков В.Б.Каснериович В.П.,Цветков Е.Н.Хвальковская А. В., Коб лова И.А., Полу актов В. Ш. //Хим. -фарм. ж. -1974. -N8. -с.17-32.

435. Pat. 2641601 (USA)/ Saners М.А. -C.A. -1954. -V.48. -5224.

436. Pat. 3147270 (USA) /Andersen F.E. .C.A. -1964. -V.61. -13317.

437. Исагулянц В.И.,Аджиев А.Ю. .Васильева Л.Л.//Изв.вузов.Химия и химич.технол.-1973. -T.I6. -N9. -с.1058-1063.

438. Белов П.С.,Фролов В.И.Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М. .-ЦНШТЭНефн техим. -1975. -54 с.

439. Келарев В. И. Синтез и превращения пяти и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений.Дисс.докт.хим.наук. М.:ГАНГ. -1992.

440. Швехгеймер Г.А.,КеларевВ.И.//ХГС. -1974. -N1. -с. 122-123.531 .Писков В.Б.Дасперович в.п.Яковлева Л.М.//ХГС. -1976.-N8. -с. 1112-1116.

441. Писков В.Б.Дасперович В.П. //Ж.орг.химии.-1978. -T.I4.-N4. -с.820-825.

442. Belanger F.С.Williams H.W.//Canad.J.Chem.-1983.-V.61.-N9. -p.1383-1387.

443. Климов A.II. .Свечникова M.А. .Шевченко В.И.,Смирнов В.В.Двас-нок-Мудрый Ф.В.,Зотов С.Б.//ХГС. -1967. -N4. -с.579-584.

444. Preston P.N. //Chem.Rev. -1974. -V.74. -N2. -p.310-338.

445. Келарев В.И. .Швехгеймер Г.А.//Изв.вузов.Химия и химич.технол. -1981. -Т.24. -N11. -с.1354-1358.

446. Рамазанов О.М. Синтез и свойства тетрагидрофурфурола и некоторых его ироизводных.Дисс.канд.хим.наук.Уфа:УНИ. -1982. -168 с.

447. Hlrao I.Kato Y.//Bull.Chem.Soc.Japan.-1972. -V.45. -N7. -p.2055-2057.

448. Gracza Т.,Arnold Z.,Kovac J.//Coll.Czech.Chem.Commun.-1986. -V.51. -N4. -p.879-888.

449. Богатская Л.Г.Дамалов Г.Л. .Лукьяненко Н.Г.,Самитов Ю.Ю.Дюне Т.//Ж.орг.химии. -1977. -Т.13. -N15. -с.1072-1079.541 .Исагулянц В.И.Фролов В.И.Трофимов В.А.Федорова Р.И.,Аджиев А.Ю.//Ж.прикл.химии.-1970.»Т.43.-Ш0. -с.2120-2124.

450. Фролов В.И.Исследование в области синтеза,некоторых превращений и применения 2-ажил-2-имидазолинов.Дисс.канд.хим. наук. М.:МИНХ и ГП.-1974. -163 с.

451. Sawa N.,0kamura S.//Nippon Kagatoi Zasshl. -1970. -V.91. -N12. -p.3628-3631.

452. Суминов С.Н.Дост А.И.//Изв.вузов.Химия и химич.технология.-1963. -Т.6. -N4. -с.601-607.

453. Леонтьев А.II. Дост А.Н.//Ж.общей.химии.-1950.-Т.20.-N12.- о.2069-207?.546.0ильверстейн РюбБасслер ГюбМоррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.М.:Мир.-1977. -590 с.

454. Пожарский А.Ф.Гарновский А.Д.,Симонов A.M.//Успехи химии. Л966. -Т.35. -N2. -с.261-302.

455. Rzessut,arska В. .Masiukiewicz Е.//Org.Prep.Proced.Int.-1989. -V.21 . -N21. -p.893-450.

456. Schorl eld K.,Grimmett М.Деепе В. He t его aromatic Nitrogen Compound. The Asolea.Cambridge:Cam b ridge Univ.Press. -1976. -p.445-452.

457. Швеxгеймер l'.A. Деларев В.И.//ХГС.-1973.-N12. -с.1674-1675.

458. Стоянов В.М.Кльчанинов М.М.Симонов A.M.Пожарский А.Ф.// ХГС. -1989. -N10. -с.1396-1400.

459. Терентьев Г1.Б.Масс- спектрометрия в органической химии.-М.: Высшая школа. -1979. -223 с.

460. Pat. 2404300 (USA) /Kyrides L.P.,Zienty F.B.-C.A. -1946.-V.40. -6102.

461. Klem R.E.,Skinner H.P.,Walba H.,Isensee R.W.//J.Heterocycl. Chem. -WTO. -V.7. -N2. -p.403-406.

462. Hungley J.L.,Knopp S.Schugar H.//Synthesis. -1980.-N3. -p.489-490.

463. Joynt Y.P.Arndt R.R.//J.Chem.Soc.(B). -1966. -N7. -p.980-983.

464. GarfInkel D.,Edsall J.T.//J.Amer.Chem.Soc. -1958. -V.80. -N16. -p.3807-3810.

465. Бахмет Л.Я.Пожарский Ф.Т.//ХГС. -1970.-N6. -с.832-834.

466. Ельчанинов М.М.,Симонов A.M.Олейникова Л.Я.//ХГС.-1983. -N10. -с.1311-1313.

467. Golds tela S.W.Dambeck P. J. //J. Heterocycl. Chem. -1990. -V.27. -N2. -p.335-336.

468. Terachlma M.,Jchi M.,Kanaoka Y. //Synthes Is -1982. -N76. -p.484-485.

469. Hieлыдын B.K. Синтез бензимидазолов М.гНИИТЭХим. -1984.-64 с.

470. TldwftlI R.R. .Geratz J.D.,Vols G.,Zeh D.,Loewe H.//J.Med.Chem. 1978. -V .21 . -NY. - p. 613-62.3.

471. Pat. 2405070 (BDR)/Hunter D.L.,Smith R.A.,Belles W.S.-C.A. -1974. -V.81. -169546.

472. Pat. 3954438 (USA) /Hunter D.L.,Smith R.A.,Belles W.S. -C.A. -1976. -V.85. -21375.

473. Pat 2822127 (BDR) /Hunter D.L.,Belles W.S. -C.A.-1979. -V.90. -121602.

474. Pat. 4177057 (USA)/Hunter D.L.,Belles W.S. -C.A.-1980. -V.92. -111017.

475. PagIletti G.Sparatore F.//Farmaco Ed.Scl.-1972. -V.27. -N4. -p.333-342.

476. De Selms R.C.//J.Org.Chem. -1962. -V.27. -N6. -p.2163-2165.

477. Пожарский Ф.Т.,Бухаева В.Ц.,Симонов А.М.//ХГСЮ-1967. -N5. -с. 910-912.571 .Bavin P.M.G.//J.Med.Chem. -1966. -V.9. -N5. -p.788-790.

478. Браз Г.И.Мясникова Г.В.Якубович А.Я.,Базов В.П.,Кардаш В.А.Праведникова А.И.//ХГС. -N2. -с.215-219.

479. Гетероциклические соединения /Под редакцией Р.Эльдерфильда. М.:Мир. -1965. -Т.7. -499 с.

480. Насынов Е.П.,Греков А.П.//Успехи химии. -1964. -Т.33. -N6. -с.1184-1197.

481. Красовицкий Б.М.,Болотин Б.М.Органические люминофорыЮ М.гХимия1984. 836 о.

482. Понаморов Л.Л.,Тиль З.В. //Ж.общей химии. -1963. -Т.33. -N11.

483. Sherman W.R.//J.Org.Chem. -1961. -V.26. -N1. -p.88-96.

484. Povananeo P., Kovac J., Krutos ikova A. //Co 11. Czech. Chem. Commun.-1976. V. 41 . - N6. -p. 1 672-1677. 579.11аце нкор Л.Д. .Шкумат А.П.Ддонина H.В.,Поляков В.К. ,Лаврушин

485. Келарев В.И.,Швехгеймер Г.А.//ХГС. -1982. -N3. -с.343-347.

486. Греков А. П. Органическая химия гидразина. Киев.: Техника. -1966. -235 с.

487. Вейганд~Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М.:Химия. -1968. -с.459.

488. Yalle H.L.,Losee К.,Martins J. ,Holsing M.,Perry P.M.,Bernstein J.//J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75. -N8. -1937-1940.

489. Lora-Tamayo M.,Pernandes A.E.//Rev.Real.Acad.Ciena.Fractas, Pis.Natur.Madrid. -1971. -t.66. -N1. -p.41-61.

490. Bergman J.//J.Heterocycl.Chem. -1970. -V.7. -N4.-p.1071-1076.

491. Ahmad S.,Saxena A.K.,Klshor K.//Indian J.Chem. -1968. -V.6. -N1 -p.172-174.

492. Скоробогатова M.С.Исследование в области 1,3,4-оксадиазолов. Дисс.канд.хим.наук. Казань.:КХТИ. -1968.

493. Muller E.,Ludsteck D.//Chem.Ber.-1955. -Bd.88. -N5. -s.921-933.

494. Ima.1 <). //Makromol.Chem. -1965. -V.83. -N2. -p. 170-173. 592.Греков A.H.Соловьева M.C. //ж.Общей химии. -I960.~T.30.-N7. -0.1644-1650.

495. Зацепина Н.И.Тупицина И.Ф.Беляшова А.Н.Кане А.А.Колодина

496. Н.С.,Оудакова Т.Н.//ХГСЮ -1977. -N8. -с.1110-1119. 594.1 rido I еs /Ed. W. J. Р. Houl lhan. ~N. -Y.: Int ersc ience. -1972. -7.1. -528 p.

497. Porter Q.H.,Baldes J. Mass-Spectrometry of Heterocyclic Compounds. N.-Y.: Wllley Interscl. -1971.

498. Ушакова Р.Л.Микая А.И.,Заикин В.Г.,Келарев В.И.Швехгеймер Г.А.//ХГС. -I986.-N4. -с.539-543.

499. Budzlkewics H.,Djerassl С.,Williams D.H. Mass-Spectrometry of Organic Compaunds San-Pranclsko: Holden-Day> -1967. -p.615-624.

500. Крапивин Г.Д.Павлов П.А.Кульневич В.Г.//ХГС. -1987. -N3. -с.403-409.

501. Nacano Т.,Marques Y.E.D1 Parsia M.T.Suarez С.//Org.Mass Spectrom. -1978. -V.13. -N2. -p.236-242.

502. Cotter J.L.//J.Chem.Soc. -1964. -N22.-p.5491-5493.601 .Reed R.I.Reed W.K.//J.Chem.Soc. -1963. -N23. -p.5933-5937.

503. Хмельницкий Р.А.//ХГС. -1974. -N3. -с.291-309.

504. Ластовский P.П.Колпакова И.Д.//Методы получения химических реактивов и препаратов.-1965. -Вып.12. -с.31-33.

505. Пономарев А.А. .Скворцов И.М. .Масленникова Н.П.//Ж.общей химии. -1963. -Т.33. N6. -с.1130-1134.

506. Crank С.Mersylchi A.//Austr.J.Chem. -1982. -V.35. -N4. -p.775-784.

507. Бюллер К.Пирсон Д.Органические синтезы. М.:Мир. -1973. ч.И. -с.131-176.

508. Финкельштейн А.И.Бойцов Е.Н.//Успехи химии. -1962.-Т.31. -Вып.7. -сЛ496-1510.

509. Hashlda Y.,Natsul K.//Dyesta and Chem. -1981. -V.26. -N10. -p.16-208.

510. Гордецов А.С.Дергунов Ю.И.//Успехи химии -1985. -Т.54. -Вып.12. -С.2076-2106.

511. Варабанова Г.В.Кокосова А.В.Климов А.К.//ХТТМ -1987. -N4. -с.43-45.

512. The chemistry of amldlnes and Imldates/Ed.S.Patal. London-N.-Y.-Sydney-Toronto: J.Wllley and Sons.-1975. 672 p.

513. Shaefer P.Peters G.//J.Amer. Chem. Soc. -1959. -V.81. -N6. -p.1470-1474.

514. Успехи химии фурана./Под ред.Э.Э.Лукевица. -Рига.:Зинатие. -1978. -301 с.

515. Пономарев А. А. синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов:Изд.СГУ. -I960. -244 с.

516. Dlan Fr.M.In : Adv. Не t его су с 1. Chem./ Ed. A.P.Katrltzky. N.Y.:Acad.Press.-1982. -V.30. -p.167-283.621 .Llpshuts B.N.//Chem.Rev. -1986. -V.86. -N5. -p.795-819.

517. Ornmy.n К. Pesticides. Preparations find Mode of Action. N.Y.:

518. J.Willey and Sons. -1978. -p.98-135. 623.Голышин Н.М.//ЖВХ0 им.Д.И.Менделеева. -1984ю -Т.29. -N1.-с.74 83.624 .Баскаков Ю.А.//ЖВХ0 им.Д.И.Менделеева. -1984. -Т.29. -N1. -с.22-39.

519. Pat. 2012541 (BDR)/Graaf S.A.G.Bijkerk A.H.Hoent^en C.B.// C.A. 1970. V.73. .120680.

520. Fat. 63222166 (Japan)/Takematsy T.,Nlshll M.,Kobayashi L.,AdacshI H. C.A. -1989. -V.111. -97288.

521. Pat. 2602216 (BDR)/НоentJen C.B.,Graaf S.A.G.BIJkerk A.H.,de Jongc? O.R.H. 0.A. .1976. -V.85. -177489.

522. Ohakrabant, 1 J.K.,Gould1ng R.V.,Todd A. //J.Chem.Soc.Perkin. Trans.1. -1973. .21. ™p.2499-2503.

523. Firmer A. Die Imlnoather und Hire derivate. Berlin:Oppenhelm. -1892.

524. Pat. 2302162 (USA)/Zerweek W.,B:runner W. -C.A. -1943. -V.37. -2016.

525. Pat. 2535968 (USA) /Thurston J.Т.,Kaiser D. -C.A. -1951. -V.45. -4276.

526. Pessan I.N. ,Menzer R.E. ,Borkovec A.B.//Ann.Entomol.Soc.Am. -1985. -V.78. -N6. -p.873-880.

527. Saxena S.C.,Kaushlk R.K.//Curr.Sci. -1986. -V.55. -N18. -p.902-905.

528. Kabbe H.,Eiter K.Moller E.//Ann. -1963. -Bd.704. -N1. -s.140-143.

529. Jarre W.,BIenIek D.,Kefte F.//Tetrahedron. -1975. -V.31. -N6. -p.619-623.63bЛПodeга A.,San J.m.//Synthesis. -1985. -N1. -p.95-98.637 .Pair 1'ul 1. A.E.,Peak D.A.//J.Chem.Soc. -1955. -N3. -p.803-827.

530. El l! rigs ft! 1/1 H. .Schehermann H.//Chem.Ber. -1967. -Bd.100. -N6. • -S.1H74-1891.

531. Tsn,rikawa Т.,Take! S.,Thushima S.,Tsuda T.,Tsukamura K. ,5.1 rakawa K.Chlba S.,Nagawa I.,Yni T.//J.Pharm.Soc.Japan. -1975. -V.95. -N5. -p.499-511.

532. Nk;hlgakl S.,Yoneda F.,Matsumoto H.,Morinaga K.//J.Med.Chem. ■ 1969.-V. 12. -N1. -p.39-42.641 .Harris К.L.//Synthesis.-1981. -N11. -p.907-908.

533. Hied W.,Kuembel B.//Chem.Ztg. -1984. -Bd.108.-N5. -s.184-186.

534. HI (.ч1 W., Boiler D. ,Kuembe.l B.,Kuhnt D.//Synthesis. -1985.-N3. •p.311 2.12.

535. Яхонтов Л.Н.,Глушков P.Т.Синтетические лекарственные средства. М.:Медицина. -1983.

536. Traynels V.J.,Mlskei I.IxSowa J.R.//J.Org.Chem. -1957. -V.22. -N11. -p.12691272.

537. Volka K. ,Adamek P.,Stibor I. .Ksandr Z.//Spektrochim.Akta.-1976 -V.32A. -N .-p.397-401.

538. De Seems R.C.//J.Org.Chem.-1962. -V.27.-N6.-p.2163-2165.

539. Prichard W.H. ,0rwill-Thomas W.L.//J.Chem.Soc. -Ser.A.-1967. -N7. -p. 1102-1105.

540. Shaefer P.,Peters G.//J.Org.Chem. -1961 .-V.26.-N8.-p.2778-2784

541. The chemistry of Cyano Group/Ed Z.Rapport. N.Y.rlntersclence. -1970.

542. Porsberg J.H.Spazlano V.T.,Lump S.P.,Sanders K.M.//J.Heterocycl.Chem. -1988.-V.25. -N3. -p.767-770.

543. Porsberg J.H.,Spaziano V.T.,Balasubramanlan T.V.,Lui

544. G.К.Kinsley S.A.Duckworth C.A.Poterucha J.J.,Brown P. S., M111er J.L.//J.Org.Chem.-198?.-V.52.-N6.-p.1017-1021. 653.Spenger R.D.//Speotr>Acta. -1965.-V.21.-N9.-p.1543-1561.

545. All ens tain V.E.Rodszum W. .Weidheln J.//Z.annorg.allg.Chem. -1974. Bd.408. ~N1. -s.53-59.

546. Богатская Л.Г.Дамалов Г.Л.Лукьяненко Н.Г.,Самитов Ю.Ю.,Кюне Т.//Ж.орг.химии. -1977. -Т.13.-выи.5. -с.1072-1079.

547. Н1rao I.,Kate Y.//Bui1.Chem.Japan. -1972.-V.45. -NY.- 2055 2057.

548. Kato Y.,Kuroyama T.,Hlrao I.//Bull.Chem.Soc.Japan. -197?.-V. 45. N10. -p.3165-3169.

549. Gracsa Т.,Arnold Z.,Kovac J.//Coll.Czech.Chem.Commun. -1986. -V.51. • N4. -p.879-888.

550. Мецбурян Дж.А.Синтез и некоторые превращения серосодержащих производных симм-триазина. Автореферат дис с. канд. хим. наук. Ереван. :ЕГУ. -1977.

551. Kreutssberger A.,Rose U.//Chem.-Ztg. -1986. -Bd.110.-N10. -S.374-377.

552. Kreutzberger A.,Rose U.//Chem.-Ztg. -1986. -Bd.111. -N7-8 -S.241-245.

553. Келарев В.И.Караханов Р.А.,Аммар Диби.Беллуль М./ I Региональное совещание по химическим реактивам Республик Средней Азии и Казахстана.Тезисы докл.Душанбе.-1986.-с.244.

554. Pat. 3919231 (USA)/Pelosi S.S.White R.E.White H.W.Wright G.C.Chla-Nien You -C.A. -1976. -V.84. -59168.

555. Mavoungon-Gomes M.//Bull.Soc.Chim.Fr. -1967.-N5.-p. 1764-1771. 666.Streeter P.M. .Bartulln F.J.//Rev.Real.Acad.Cienc.Exactas.-1968.-t.62.-N2.-p.497-507.

556. Винокуров В. Л., Келаре в В.И.,Алиев Г.Р. .Кошелев В.Н.Мовсумзаде :.). М., Лисицин К. А.,Караханов Р. А. //Азерб. хим. ж. -1987. -N4. •е.1123.

557. Кршов В.В.,Никифоров Г.А.,Володькин А.А.Пространственно-за-труднеиные фонолы. М.:Химия. -1972.

558. Шшев Т. Н. //Ж. нрикл. спектроскопии. -1970. -Т Л3. -N2. -с. 124-127.

559. Huffman К.Р.,Schaefer F.C.//J.Org.Chem. -1963. -Y.28. -N6. -p. 1812- 1815.671 .A I sofrom D.,Grossberg H.,Sheffer H.//J.Heterocycl.Chem. -1976. -V.13. -Nb. -p.917-921.

560. Келаре в В.И.,Яхья Ф.Лааудад,Караханов Р.А.,Лунин А.Ф.,Винокуров В.А.//ХГС. -I988.~N5.-c.674.

561. Russel Р.В. ,H:ltchings G.H.//J.Amer.Chem.Soc.-1951 .-V.73. -N12. -p.3763.3765.

562. Russel P.B.,Hltchings G.H.,Chase B.1L,Walker J. //J.Amer.Chem. Soc.-1952.-V.74. -N12. -p.5403-5405.

563. Russel P.B.,Hltchlngs G.H.//J.Airier.Chem.Soc.-1950.-V.72. -N12. -p.4922-4925.

564. Traube W.//Chem.Ber.-1910. »Bd.43.-N8.-p.3590-3596.

565. Смолярчук A.A.,Коберник А.П.,Иванова Н.И.,Скворцов И.М.,Алек-сашин Ю.В.//Хж.~Фарм.Ж.~1976.~Т .I0.-N7 .-с.72-78.

566. Pat. 7041591 (Japan)/Matsui К. .Wakabayashl S.,Sunods M.,Tsuda M., Suzuki M.,Nakazawa M. -C.A. -V.75.-5963.

567. Wakabayashl K.,0kugu M.//Nippon Dojo-Hirlogaku Zasshi. -1970. -V.41 . -N6. -p.237-245. -C.A. -1971.-V.74. -31019.

568. Kupfer R.,Nagel M.,Wurthweln E.,Allman R.//Chem.Ber.-1985. -Bd.118. -N8. -s.3089-3104.

569. Cramer Fr.,Pawelzik K.fBaldaut H.J.//Chem.Ber. -1958.-Bd.91.-N5.s.1049-1054.

570. Naga^aka H. Joshlkawa E.Odo K.//J.Synth. Org. Chem. Japan. -1967. -V. 26. -NT. -p. 1048-1053.

571. Sundberg R.L. The Chemistry of Indoles. N.Y.-London: Acad.Press. -1970. -p.21.

572. Preston P.N.,Steedmann P.W.Palmer M.H.Mackeuzle S.M.Stevens M.F.//Org.Mass Spectrom. -1970. -V.3. -N7. -863-874.

573. Porter Q,N.,Baldes J. Vfss-spectrometry of Heterocyclic Gompaunds. N.Y.:WIlley-Intersci. -1971.

574. Budzikewlcz H.,Djerassl C.,Williams D.H. Mass-spectrometry of Organic Compounds.San-FrancIsko:Hoiden Day. -1967. -p.615-624.

575. Smyrl N.R.Smlthwick R.W.//J.Heterocycl.Chem. -1982.-V.19. -N3. -p.493-496.

576. Ереван:Изд. АН Арм.ССР. -1957,-Вып.II. -с.67-70. 696.Shapiro S.L.,Isaacs E.,Parrino V.A.Freedmann L.//J.Org.Chem.-1961.-V.26. -N1. -p.68-75. 697.Shapiro S.L.,Parrlno V.A. .Freedrnann L.//J.Org.Chem. .-1960. V .,-'•>. N3. -p.379-384.

577. Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию.М.:Высшая школа. ИТ/4. -445 с.

578. Pat. 283005? (IISA)/Brltwell S.,Hepworth W.,Staccy G.J.-С.A. -1959. -v.53. -15109.

579. Shapiro S. I., Parrl.no V.A.,Ge:Lger K.,Kobrin S. .Freedrnann L.//

580. Amur.С hum.Soc. -1957. -V.79. -N11. -p.5064-5071 . 701 .Haqiu; P., Ы 11 oy S.//App'L.Spectroscopy.~1972.--V.26.-N2.-p.309-310.

581. Hayat?hl S.»Furukawa M. .Yamamoto J.,Nlshlzima Y.//Chem.Pharm.

582. Bu i I. ■ 1988. V. 16. N2. -p. 474- 477. YOS.Kreutberger A.,Loch M.//J.Heterocycl.Chem.-1987. -V.24.-N6. -p. 1697-1700.

583. Pat. 2577477 (USA)/Ntederhauser W.D. -C.A. -1952.-V.46.-6163.

584. Суминов C.H.Дост A.H.//Изв.вузов Химия и хим.технол.-1963. -T.6.-N4. -с.601-607.

585. Вуцкуо II.Ф.,Ставите Р. К).//Ж. общей химии.-1963.-Т.33.-Вып.7. -с.624-628.

586. Докина 0.В.,Наумова И.И. .Промоненко В.К.Методы синтеза и биологическая активность ацилированных амино-симм-триазинов. Деп. ВИНИТИ. N5494-85.-М.-1985.-56 с.

587. Келарев В.И.Беллуль М.Дараханов Р.А.,Аммар Диби,Лунин А.Ф. //ХГС. -1987. -n3. -с.356-362.

588. Келарев В.И. и др.//ХГС. -1988. -n5. -с.674-680.

589. Келарев В.И.Малышев В.А.Дараханов Р.А. .Родин А.П.,//Изв.вузов. Химия хим.технол.-1991 .-Т.34.-Вып.3.-с.96-101

590. Караханов Р.А. и др.//Ж.орг.химии. -1992.-Т.28.~Вып.2.

591. Pat. 88.222168 (Japan)/Takemassu Т. et al.-C.A.-1989.-V.111. 97288.

592. Myp В.И.//Успехи химии.-I964.-Т.33.-Вып.2.-е.182-205.

593. Кошоков А.В.,Целинский И.В.,Аревнов Ю. А. //Ж.орг.химии.-1980. Т .10. Вы II. 6. с. 1330-1333.71В.Финкельштейн А.И.,Бойцов Б.Н.//Успехи химии.-1962.-Т.31.-Вып.7 с. 1496 '1510.

594. Физические метода в химии гетероциклических соединений./Под ред.А.Р.Катрицкого. М.• Л.:Химия.-1966. 658 с.

595. Келаре в В.И.Дммар Даби,Лунин А.Ф.//ХГС.-1984.-N12.-с.1674-1677.

596. Малова О.В. и др.//ХГС.-1984.-N12.-с. 1678-1682.

597. BeIanger Р.С.,Williams H.W.,Can R.//J.Chem. -1983. -V.61. -N9. ■ p.1383.1387.

598. Perl man W.,Banks C.//J.Amer.Soc.-1948. -V.70. -p.3726-3728. 721 .Koopman H. ,Daams J.//Rev.Trav.Chlm.Pays-Bas. -1958.-V.77. -N2.-p.235-240.

599. Pat. 88222168 (Japan)/Takemazsu T.,Nishil M.,Kobayashi J., Adach.1, P. -С.A.-1989.-V.111. -97288.

600. Tsujlkawa I.J.//Pharm.Soc.Japan. -1975.-V.95.-p.499-511.

601. Келарев В.И., и др.//ХТТМ -1990. -N5. -с.32-33.

602. Успехи химии фурана /Под ре д. Э.Я.Луке вица. Рига. :3инатне. -1978. -С.19-54.

603. Wakabayashi K.,Tsunoda М.,Suzuki Y.//J.Synth.Org.Chem.Japan. -1970. -V.28. -p.252-258.

604. Камерницкий А.В.,Ахрем А.А.//Успехи химии. -1961.-30.-с. 145.

605. Назаров И.H.,Иванова Л.И.//Ж.общ.химии.-1956.-Т.26.-с.78.729Л1анароь И.Н. .Простаков Н.С. .Швецов п.И.//Ж.общ.химии.-1956. -Т.26. <;.279В.73U .Ушшьекий И.В. .Мохир А.И.,Уринович Е.М.//Ж.общ.химии.-1963. Т.33. c.lHffi.

606. Ункоьокий И.В.Уренович Е.М.,Мохир И.А.//Ж.общ.химии.-1963. ■ Т.33. с.2534.

607. Ункоьокий В.В. .Малина Ю.Ф. .Соколова Т.Д.//Ж.орг.химии.-1965. Т.I . с.669.

608. Шарифканоь к ЛИ. Сарбаев Е. Г. //Ж. общ.химии. -1962. -Т.32. е.2508.734.1Парифканоь А ЛИ. .Сарбаев Е.Г.//Ж.общ.химии.-1964.-Т.34. С. 2571.

609. Ункоьокий В.В. .Белянин В.В.,Мохир И.А. .Уринович К.М.//Ж.общ.химии. 1963. Т.33.-с.2540.

610. Азербаев И.Н.,Сарбаев Т.Г.Кокирова С.Е.Краснов А.А.//ХГС. 1967.

611. Сарбаев Т.Г.Исследования в области гетероатомсодержащих соединений ацетиленового и диацетиленового рядов.Дисс.докт.хим. наук. Гурьев. 1967.

612. Азербаев И.Н. .Сарбаев Т.Г.,Кокирова С.Е.Химия ацетилена.Тез. докл.Все с.конф. Душанбе.-1968.

613. Терентьев A.IL.Koct А.Н.,Гурвич С.И.//Ж.общ.химии.-1952.-Т.22. -с.1977.

614. Азербаон И.Н.Оарбаев Т*Г* и др.Химия природных и физиологически активных соединений.

615. Простаков И.О.Михоова И.Н.//Успехи химии.-1962.-Т.31.-с.II9I.

616. Z ioriri# A. .Motfrarie А.,Нее //J.Org.Chem.-1957.-V.22. -р.1521.

617. Черкасова К .М., Богаткоь С. В. //Успехи химии. -1962. -Т .31. -с. 963.

618. Калинин Ф.А. .Мережинский Ю.Г. Регуляторы роста растений. Ктев. Изд.Биохимия.-I965.

619. Мельников И.Н.БаскаковЮ.А.Химия гербицидов и регуляторов роста растений.Госхимиздат.-1962.

620. Токмурзин К. X. Дисс. канд. хим. наук. Алма-Ата. КазГУ. -1968.

621. Берлин А.Я. .Ягукинский А.С.//Успехи химии.-1965.-N7.-с. 1291.

622. Материалы I Всес.конф.по химиотерапии злокачественных опухолей.Рига.-I968.

623. Городецкий А.А.,Пелькис П.С.,Рябова Э.З.,Дубенко Р.Г. Противолучевые свойства ариламидов и арилгидразидов тиокарбоновых кислот. Киев.:Наукова думка.-1964.

624. Рачинский Ф.Ю.Мозжухин А.С.,Славочевская P.M.,Танк Л.И.//Успехи химии.-1959. -N28. -с.1488.

625. Унковокий Б.В. Калинина Ю.Ф. .Бойко Н.П. .Соколова Т.Д.,Зайцева М.Г.//Ж.орг.химии.-1962.-Т.31. -с.1137.

626. Назаров И.Н.,Ахрем А.А.//Ж.общ.химии.-1958.-Т.28.-с.754.

627. Камерницкий А. В., Ахрем А. А. //Ж.общ. химии. -1959. -Т. 28. -с.754.

628. Прохода A.M. .Камерницкий А.В.,Ахрем А.А.//Изв.АН СССР,сер.хим. -1964. .N6. -с.1060.

629. Ватуев М.И.,Ахрем А.А.Камерницкий А.В.,Матаев А.Д.//Изв.АН СССР. отд.хим.наук.-I961.-с.1813.

630. Швецов Н.И.,Кучеров В.Ф.Докл.АН СССР.-1959.-N126.-с. 1017.

631. Wotir М.Miller M.//J.Amer.Chem.Soc.-1949.-V.77.-p.3441.