Сополимеры N- и C-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов, акрил- и метакриламидов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Введение.

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ГЛАВА 1. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ВИНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Литературный обзор)

1.1. Получение полимеров на основе 1-винилпирролов.

1.1.1. Полимеризация 1-винилпирролов.

1.1.2. Сополимеризация 1-винилпирролов.

1.2. Радикальная сополимеризация 1- винилазолов.

1.2.1. Сополимеризация 1-винилазолов со стиролом.

1.2.2. Сополимеризация 1-винилазолов с 1-винилпирролидоном.

1.2.3. Сополимеризация 1-винилазолов с метилметакрилатом.

1.2.4. Сополимеризация 1-винилазолов с непредельными кислотами и их производными.

1.2.5. Сополимеризация 1-винилазолов с винилп'иридинами.

1.2.6. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1-винилимидазолом.

1.2.7. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами

1.2.8. Сополимеризация 1-винил-1,2,3-триазолов с А^-винилкапролактамом

1.2.9. Сополимеризация 1-винилазолов с винилхлоридом.

ГЛАВА 2. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ 1-ВИНИЛПИРРОЛОВ, ВИНИЛПИРИДИНОВ, 1-ВИНИЛАЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ С

ВИНИЛХЛОРИДОМ (Обсуждение результатов).

2.1.1. Сополимеризация 1-винилпирролов с винилхлоридом.

2.2. Сополимеризация 1-винилазолов с винилхлоридом.

2.2.1. Оценка реакционной способности 1-винилазолов при сополимеризации с винилхлоридом.

2.2.2. Сополимеризация 1-винилимидазола и его производных с винилхлоридом при высоких степенях превращения.

2.2.3. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с винилхлоридом при высоких степенях превращения.

2.2.4. Сополимеризация 1-винилпиразола с винилхлоридом при высоких степенях превращения.

2.2.5. Микроструктура сополимеров 1-винилазолов с винилхлоридом.

2.2.6. Сополимеризация 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом.

2.3. Физико-химические и механические характеристики синтезированных сополимеров.

Актуальность проблемы. Одной из важнейших фундаментальных проблем химии на современном этапе ее развития является целенаправленный синтез полимеров, обладающих комплексом заранее заданных свойств. В связи с этим изучение зависимости между химическим строением и свойствами высокомолекулярных соединений весьма своевременно и актуально. При этом особое значение имеет установление связи между строением исходных мономеров и их способностью к полимеризации.

В этом плане винилазины и 1-винилазолы, включая 1-винилпирролы, содержащие один, два, три атома азота в гетероцикле, являются уникальными объектами для решения данной фундаментальной проблемы. Строение мономерного звена ТУ- и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов определяет свойства образующихся из них высокомолекулярных соединений, в частности гидрофильно-гидрофобный баланс в полимерной цепи. Это дает возможность получать на их основе водорастворимые или водонабухающие полимеры, обладающие комплексом ценных эксплуатационных свойств. Исследование свойств растворов сополимеров на основе этих соединений с акриловой и метакриловой кислотами и некоторыми другими мономерами является одной из актуальных задач полимерной химии -установление взаимосвязи строения и растворимости с конформационными изменениями в макромолекулярной цепи. Исследования в этом направлении позволяют выяснить возможные области практического применения названных полимеров.

К началу наших исследований сведения о сополимерах N и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов с акриловой, метакриловой кислотами и их амидами, а также с винилгалогенидами и ди-винилсульфидом практически отсутствовали. Также не были изучены кон-формационные переходы в сополимерах акриловой и метакриловой кислот с акрил- и метакриламидами.

Эта диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научных исследований Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН (тема: "Синтез и исследование полимерных материалов с комплексом технически ценных свойств", № государственной регистрации 01860109691; проект "Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных", № государственной регистрации 01990000410).

Задачей наших исследований явился целенаправленный синтез новых сополимеров на основе N и С-винилзамещенных азотсодержащих гетеро-циклов с акриловой и метакриловой кислотами и их амидами, а также ви-нилгалогенидами, дивинилсульфидом и изучение свойств водных растворов этих сополимеров (кислотные свойства, конформационные переходы). Раскрытие потенциальных возможностей практического использования синтезированных сополимеров.

Научная новизна. Систематизированы и обобщены результаты собственных исследований направленного синтеза и свойств водных растворов сополимеров N и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гете-роциклов с акриловой и метакриловой кислотами и их амидами, винилгало-генидами, дивинилсульфидом.

Радикальная сополимеризация названных азотсодержащих мономеров с винилгалогенидами при глубоких степенях конверсии сопровождается де-гидрогалогенированием. Установлены закономерности и особенности этих процессов.

Получены сополимеры дивинилсульфида с С-винилзамещенными пиридина или акриламидом, содержащие остаточные винилтиогруппы и изучены продукты их превращения. Наличие интернальной двойной связи в макроцепи этих сополимеров объяснено гидридным переносом и перемещением двойных связей в свободных винилтиогруппах.

Сополимеры на основе N и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов с винилгалогенидами и дивинилсульфидом оказались перспективными протонпроводящими мембранами для топливных элементов.

Разработан метод синтеза сополимеров N и С-винилзамещенных азотсодержащих гетероциклов с акриловой и метакриловой кислотами исходя из их трибутиламмониевых солей.

Методом потенциометрического титрования и светорассеяния изучены свойства водных растворов сополимеров акриловой и метакриловой кислот с //-винилзамещенными азотсодержщими гетероциклами или акрил- и метак-риламидом. Теоретически обосновано и экспериментально подтверждено, что главной причиной устойчивости свернутой формы в макромолекулах сополимеров акриловой и метакриловой кислот с акрил - и метакриламидами является локальная стабилизация определенных конформеров за счет образования водородных связей между ближайшими карбоксильными и амидными группами.

Конформационные переходы, происходящие при ионизации сополимеров акриловой и метакриловой кислот с акрил - и метакриламидами, вызваны как общим гидрофильно-гидрофобным балансом макромолекул, так и определенным расположением метальных групп в полимерной цепи. Определены термодинамические характеристики конформационного перехода в сополимерах метакриловой кислоты с акрил- и метакриламидами.

Практическая значимость. Получены сополимеры 1-винилпирролов, 1-винилазолов, 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом. По сравнению с поливинилхлоридом они обладают лучшей растворимостью в органических растворителях, повышенной термостойкостью, прочностью и адгезией. Показана возможность переработки сополимеров на основе винилхлорида без использования стабилизаторов.

Сополимеры на основе N и С-винилзамещенных азотсодержащих гете-роциклов с винилхлоридом или дивинилсульфидом обладают протонной проводимостью до 10"3 См/см.

Сополимеры дивинилсульфида с 4-винилпиридином или 2-метил-5-винилпиридином обладают высокой статической сорбционной емкостью по отношению к благородным металлам, а также к ионам ртути. После регенерации эти сополимеры могут многократного использоваться.

Результаты наших разработок, посвященные синтезу и изучению свойств водных растворов сополимеров акриловой и метакриловой кислот с акрил- и метакриламидами отнесены к числу важнейших фундаментальных и прикладных исследований для военно-морского флота [Мигиренко Г.С. // "Российская Наука - Военно-Морскому Флоту" / Под ред. Саркисова A.A. М.: Наука, 1997, С. 195].

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на Международном симпозиуме по макромо-лекулярной химии (Ташкент, 1978 г.), I, II, III, IV Всесоюзных конференциях "Водорастворимые полимеры и их применение " (Иркутск, 1979 г., 1982 г., 1987 г., 1991г.); I Всесоюзной конференции "Интерполимерные комплексы" (Москва 1984 г.); VIII Международной конференции по химии и физикохи-мии олигомеров (Черноголовка, 2002 г.), Всесороссийской конференции с международным участием (Улан-Удэ, 2002 г.), 58-й межрегиональной конференции по фармации и фармакологии: "Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции" (Пятигорск, 2003 г.), Международной научно-практической конференции, посвященной 85-летию Санкт-Петербургской государственной химико-фармацевтической Академии (Санкт-Петербург, 2004).

Публикации. Материалы диссертации изложены в 59 публикациях.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 6 глав, выводов, библиографии и приложения. Изложена на 298 страницах машинописного текста, включая 73 таблицы, 38 рисунков и список цитированной литературы (343 наименования). Литературный обзор посвящен полимеризации и сополимеризации Л'-винилпирролов, а также сополимериза-ции 1-винилазолов. Во второй главе представлены результаты радикальной сополимеризации 1-винилпирролов, 1-винилазолов и 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом. В третьей главе предложен удобный и простой способ синтеза сополимеров 1-винил-4,5,6.7-тетрагидроиндола и 2-метил-5-винилпиридина с акриловой и метакриловой кислотами. В четвертой главе обсуждаются результаты по радикальной сополимеризации винилпи-ридинов с дивинилсульфидом и акриламидом. В пятой главе приведены результаты исследования водных растворов сополимеров на основе акриловой, метакриловой кислот и поликротоновой кислоты. В шестой главе приведены экспериментальные подробности. Завершается рукопись краткими итогами и списком использованных источников.

выводы

1. Систематически исследована реакционная способность Л^-и С- ви-нилзамещенных азотсодержащих гетероциклов в процессах радикальной со-полимеризации с винилгалогенидами или дивинилсульфидом. Изучено строение образующихся сополимеров, обладающих ценными эксплуатационными свойствами. Сополимеризация винильных производных азотсодержащих гетероциклов с винилгалогенидами сопровождается дегидрогалоге-нированием. В системе 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндол - винилхлорид образующийся хлористый водород инициирует катионную димеризацию 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола. Для других систем (1-винилимидазол - винилхлорид, 1-винилбензимидазол - винилхлорид, 1-винил-1,2,4-триазол - винилхлорид, 2-метил-5-винилпиридин - винилхлорид) выделяющийся хлористый водород взаимодействует с "пиридиновым" атомом азота, образуя заряженные звенья гетероцикла. Этот процесс тормозит автокаталитическую реакцию де-гидрогалогенирования.

2. Радикальной сополимеризацией дивинилсульфида с акриламидом и С-винилзамещенными пиридина получены сополимеры линейного и пространственного строения. Предложены схемы сополимеризации, учитывающие процессы сшивания и образования растворимых продуктов реакции. Основным направлением реакции полимеризации дивинилсульфида с акриламидом или 2-метил-5-винилпиридином при низком содержании дивинилсульфида является сшивание последнего, при высокой концентрации (СН2=СН)28 возрастает вероятность альтернативного процесса - циклополи-меризации. Методами ЯМР 'Н, 13С и ИК-спектроскопии установлено наличие в растворимой фракции сополимера интернальных двойных связей. Образование непредельных фрагментов в основной цепи объяснено гидридным смещением и перемещением двойных связей в непрореагировавших винил-сульфидных группах.

3. Разработан способ получения сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола, 2-метил-5-винилпиридина с акриловой и метакриловой кислотами, исходя из их трибутиламмониевых солей. Вычисленные константы сополимеризации свидетельствуют о большой реакционной способности азотсодержащих мономеров в реакции перекрестного роста цепи.

4. Методами потенциометрического титрования и светорассеяния исследованы свойства водных растворов сополимеров акриловой и метакриловой кислот с Я- и С-винилзамещенными азотсодержащими гетероциклами, или акрил- и метакриламидами. Показано, что повышение содержания азотсодержащих звеньев в сополимерах акриловой и метакриловой кислот с акрил- и метакриламидами усиливает их кислотные свойства. Изучено влияние гидрофильно-гидрофобного баланса этих сополимеров и взаимное расположение метальных и карбоксильных групп в полимерной цепи на конформаци-онные переходы в макромолекулах.

5. Установлено, что компактная конформация сополимеров акриловой и метакриловой кислот с акрил- и метакриламидами в неионизованном состоянии стабилизируется за счет водородных связей между амидными и карбоксильными группами. Определены термодинамические характеристики конформа-ционного перехода в макромолекулах метакриловой кислоты с акрил- и метакриламидами.

6. Анионной полимеризацией, инициированной н-бутиллитием, получена по-ликротоновая кислота. При этом установлено, что в процессе ионизации по-ликротоновой кислоты конформационные переходы отсутствуют.

7. Растворы сополимеров на основе Ы- и С-винилзамещенных азотсодержащих гетероциклов с винилхлоридом или дивинилсульфидом при нанесении на металлическую или полиэтиленовую поверхности образуют достаточно прочные и устойчивые пленочные композиты. Эти покрытия обладают хорошими прочностными и адгезионными свойствами (прочность при ударе -40 - 50 кг • см). Протонная проводимость этих пленок равна 9.1 • 10~3 См/см

9 М н3ро4). Растворы синтезированных сополимеров на основе акриламида с акриловой и метакриловой кислотами эффективно снижают гидродинамическое сопротивление.

8. Синтезированы новые сополимеры винилхлорида с N- и С- винилзамещен-ными азотсодержащими гетероциклами. Они обладают повышенной температурой разложения (190 - 220°С), растворяются во многих органических растворителях и способны образовывать концентрированные растворы. Трехмерные сополимеры дивинилсульфида с 4-винилпиридином или 2-метил-5-винилпиридином обладают высокой сорбционной емкостью по отношению к металлам: Au (III) -1200 мг/г, Ag (I) - 340 мг/г, Pt (IV) - 1040 мг/г, Pd (II) - 520 мг/г, Hg (II) - 480 мг/г. Высокие значения коэффициентов распределения (3.5 • 103- 12.1 • 105см3/г) указывают на эффективность сорбции и возможность группового извлечения металлов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

При исследовании радикальной сополимеризации дивинилсульфида с винилпиридинами и его производными, а также с акриламидом установлено, что в результате сополимеризации указанных соединений образуются сополимеры, имеющие линейное и пространственное строение.

Анализ результатов исследования сополимеризации МВПС, ДМВПС с ДВС позволил выявить широкие возможности синтеза полиэлектролитов, обладающих высокой молекулярной массой, различным распределением звеньев в макромолекулярной цепи и варьируемой плотностью заряда.

Вычислены значения эффективных констант сополимеризации для дивинилсульфида и четвертичных солей винилпиридинов. Из их сопоставления видно, что МВПС более активен при взаимодействии как со "своим" радикалом, так и с радикалом ДВС, чем ДМВПС. При сополимеризации ДВС с МВПС образуются более чередующиеся сополимеры, чем в случае взаимодействия ДВС с ДМВПС.

Сополимеризация ДВС с 4-винилпиридином приводит к образованию только сетчатых продуктов реакции. Для измерения истинной пористости сшитых полученных полимерных структур (содержание серы составляло -12.67 %) применили метод Брунауера, Эммета и Теллера (БЭТ). Метод БЭТ заключается в определении количества газа (в нашем случае азота), сорбированного на поверхности данного полимера при различном давлении. Установлено, что данный сополимер имеет довольно узкое распределение пор, размеры которых колеблются от 3268 А до 3992 А.

В ходе аналогичной реакции ДВС с МВП, полученные сополимеры имеют линейное или пространственное строение. Показано, что при малых количествах ДВС в мономерной смеси МВП и ДВС происходит сшивание. При повышении концентрации ДВС в исходной смеси возрастает вероятность альтернативных процессов с участием винилсульфидных групп, что, по-видимому, и приводит к образованию золь-фракции.

Различную реакционную способность винилпиридинов в сополимери-зации с ДВС, по-видимому, можно объяснить положением виниловой группы по отношению к атому азота.

При совместной реакции ДВС с АА удается выделить как золь, так гель-фракции.

Методами ИК- и ЯМР - спектроскопии 'Н, 13С изучены структуры образующихся золь-фракций для систем ДВС с МВП, АА и установлено, что в макромолекулярной цепи сополимеров содержатся "висячие" винилсульфа-нильные группы и "срединные" двойные связи. Следует отметить, что нельзя исключить присутствие в макромолекуле циклических фрагментов.

Высказано предположение, что "срединные" двойные связи в сополимерах появляются за счет гидридного переноса и перемещения двойных связей в свободных винилтиогруппах. На наш взгляд, наиболее вероятным маш-рутом является следующее направление:

Ближайший аналог дивиниловый эфир проявляет склонность к цикло-сополимеризации, образуя с малеиновым ангидридом только сополимеры линейного строения. Однако дивинилсульфид, имеющий близкую с ним геометрию молекул и аналогию в распределении плотностей зарядов, при сопо-лимеризации с малеиновым ангидридом образует как растворимые, так и нерастворимые сополимеры. Наблюдаемое различие можно объяснить тем, что радикалы, образующиеся из дивинилсульфида, более стабильны и, стало быть, более долгоживущие, располагают большим временем, чтобы принять подходящую для образования цикла ориентацию.

Растворимые образцы сополимеров перспективны в качестве макромономеров для конструирования более сложных систем: гребнеобразных макромолекул, органо-неорганических композитов, функционализированных покрытий. Наличие в них реакционоспособных амидных групп обусловливает возможность дальнейшей разнообразной модификации.

Сополимеры 4-винилпиридина, 2-метил-5-винилпиридина и дивинил-сульфида обладают высокой сорбционной активностью по отношению к Нё(П), Аё(1), Аи(Ш), Рс1(П), Р1(1У).

Как сорбенты этих элементов они характеризуются: а) высокими значениями статических сорбционных емкостей, которые для Аи (III), Рг (IV), Рс1 (II) и ^(Н) достигают 1200, 670, 520, 480 мг/г соответственно; б) способностью, благодаря высокой химической стабильности, не только сохранять, но и расширять свою сорбционную способность в высококонцентрированных кислых средах; в) высокой избирательностью извлечения в присутствии преобладающих количеств сопутствующих металлов Ре(Ш), Со(Н), N1(11), Си(Н), 2п(Н); г) образованием устойчивых ионно-координационных соединений, преимущественно хелатного типа; д) возможностью регенерации раствором тиомочевины с сохранением сорбционной активности при многократном проведении процессов "сорбции-десорбции".

Следует особо подчеркнуть, что сополимер МВП и ДВС, содержащий в своем составе 38.77 мол.% дивинилсульфидных звеньев, характеризуется достаточно высокими значениями сорбционных емкостей по отношению Hg (II) (450-460 мг/г). Такие значения емкостей по Н£ (II) для известных сорбционных материалов обнаруживаются крайне редко.

Нами была проведена очистка сточных вод Усольского водоканала (реальные условия). Пробы были взяты из сточных вод непосредственно перед сбросом в Ангару (5 апреля 2005 года). Концентрация ртути составляла 0.17 мкг/л. После сорбции сополимером ДВС - ВП содержание ртути составляло 0.07 мкг/л, т.е. концентрация металла уменьшилась почти в 2.5 раза.

Исследованные сополимеры ВП и МВП с ДВС являются активными комплексообразователями и по сорбционным свойствам практически не уступают известным сорбентам, но в то же время и не превосходят сорбцион-ную емкость известных сорбентов (некоторые из которых приведены в табл. 4.11). Так, например, трехмерные сополимеры ДВС и малеинового ангидрида, синтезированные Л.Я. Царик и др. [221], содержащие 11-22 % серы, показали полную обменную емкость по золоту ~ 112.5 мг/г. Заметим, что известный сорбент АП-2 на основе стиролдивинилбензольной смолы в солянокислых средах имеет емкость по золоту 25 мг/г. В то же время сополимер ДВС-МА, содержащий около 30 % серы, проявляет себя в качестве высокоэффективного сорбента: обменная емкость при сорбции золота из солянокислых растворов составляет 950-1120 мг/г. При этом сополимеры ДВС и МА значительно набухают в ацетоне и степень набухания составляет ~ 350 %.

При сорбции золота из технологических растворов (из смесей разных соединений) емкость сополимера оказалась равной 135 мг/г.

К сожалению, в литературе отсутствуют результаты по сорбции ртути известными сорбентами на основе ДВС-МА.

Таким образом, основными и наиболее реальными областями использования рассматриваемых сорбентов можно считать:

1. концентрирование благородных металлов при геохимическом анализе их следовых количеств в породах;

2. концентрирование благородных металлов при гидрохимическом исследовании водоемов;

3. концентрирование ртути в сточных водах химических и химико-металлургических предприятий;

4. очистка сточных вод химических и химико-металлургических предприятий от ионов ртути.

ГЛАВА 5. СВОЙСТВА ВОДНЫХ РАСТВОРОВ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОПОЛИМЕРОВ

Большое внимание при изучении высокомолекулярных соединений уделяется свойствам их растворов, в особенности растворам полиэлектролитов.

Полиэлектролиты являются особым классом полимеров, поскольку сочетают специфические свойства высокомолекулярных соединений и веществ, способных к электролитической диссоциации. При исследовании молекулярных характеристик и физико-химических свойств полиэлектролитов необходимо учитывать множество факторов, связанных с взаимным влиянием кон-формационных параметров макромолекулярных клубков и ионизационного состояния групп, способных к диссоциации, различным образом проявляющихся в зависимости от природы и ионной силы растворителя.

Перспектива практического применения водорасторимых полиэлектролитов различной природы связана с их высокой адсорбционной способностью и возможностью регулирования устойчивости дисперсных систем. При этом в большинстве случаев используется способность полимеров снижать агрегативную устойчивость частиц дисперсий и вызывать их флокуляцию. Флокулирующая способность полиэлектролитов определяется природой и содержанием активных центров, конформационными превращениями макромолекул полиэлектролитов с дифильными функциональными группами, молекулярной массой и другими молекулярными параметрами [263]. Вместе с тем, можно предположить, что конформационное состояние синтезированных сополимеров будет определять эффективность снижения гидродинамического сопротивления.

В этой связи информация о поведении растворов высокомолекулярных соединений очень важна для оптимизации условий их практического использования.

5.1. Свойства водных растворов сополимеров 2-метил -5- винилпири-дина, 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с акриловой и метакриловой кислотами

Сополимеры на основе МВП с АК и МАК относятся к полиамфолитам. Присутствие в цепи макромолекулы полиамфолитов кислотных и основных групп, способных в определенных условиях ионизироваться, придает особый комплекс физико-химических свойств растворам этих полимеров. Одной из самых примечательных особенностей полиамфолитов, обусловленной их строением, является наличие изоэлектрического состояния (ИЭТ), т.е. области рН, в которой макромолекулы представляют собой цвиттер-ионы. Исследованиям физико-химического поведения макромолекул полиамфолитов посвящено множество экспериментальных и теоретических работ [264, 265, 266, 267, 268, 269,270, 271, 272, 273, 274, 275, 276]. Но наименее изученными остаются вопросы, связанные с нерастворимостью амфотерных полиэлектролитов в ИЭТ, что обусловлено ограниченнными в этом случае возможностями обычно используемых для таких полимеров физико-химических методов исследования. Хотя нерастворимость синтетических полиамфолитов в ИЭТ -тривиальный факт, с которым повседневно сталкиваются при изучении этих веществ, тем не менее исследования данного явления ограничиваются лишь простой константацией факта [265, 266, 267]. Кроме того, исследователи иногда сознательно стремятся избежать нерастворимости амфотерных полиэлектролитов, используя водно — спиртовые и солевые растворы. И видимо по этой причине экспериментальных данных явно недостаточно для понимания механизма образования новой фазы и природы нерастворимости полиамфолитов в ИЭТ.

Нами установлено, что потенциометрическое титрование полиамфоли-тов МВП -Ыа-АК или МВП -Ыа-МАК сопровождается опалесценцией и мутностью раствора при определенных рН.

Для примера на рис. 5.1 и 5.2 приведены типичные кривые потенцио-метрического титрования, характерные для этих сополимеров МВП -Ыа-АК или МВП-№-МАК.

Из рисунка 5.1 и 5.2 видно, что кривая потенциометрического титрования сополимера МВП - АК имеет два изгиба в области рН 6.5 и 4.4. При рН 6.5 наблюдается помутнение раствора (табл. 5.1 и 5.2), при понижении рН в области 4.4 раствор вновь становится гомогенным (прозрачным).

V, мл НС1

Рис. 5.1. Кривая потенциометрического титрования сополимера МВП-АК. Содержание карбоксильных и карбоксилатных групп в сополимере- 35.42 мол.%.

V, мл НС1

Рис. 5.2. Кривая потенциометрического титрования сополимера МВП-МАК. Содержание карбоксильных и карбоксилатных групп в сополимере- 36.05 мол.%

1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N -винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-260 с.

2. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова J1.B. Полимеризация N -винилпирролов// Успехи химии. 1985. - Т. 54. -№ 6. - С. 1034 - 1050.

3. Скушникова А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений: Дис. докт. хим. наук. Уфа, 1994. -393 с.

4. Анненков В.В. Реакции комплексообразования с участием поливинилазо-лов: Дис. докт. хим. наук. — Иркутск, 2001.-319 с.

5. Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства: Дис. докт. хим. наук. Иркутск, 1997. -306 с.

6. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Иркутск: ИГУ, 2003. -102 с.

7. Цыпина H.A. Синтез и свойства полимеров с триазолными циклами: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2003. - 130.

8. Кижняев В.Н., Цыпина H.A., Смирнов А.И. N-Винилтриазолы в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45. - № 2. - С. 358361.

9. Кижняев В.Н., Цыпина H.A., Смирнов А.И. Влияние среды на радикальную полимеризацию N-Винилтриазолов // Высокомолек. соед. Б. 2003. - Т. 45.-№8.-С. 1253- 1258.

10. Ляпков A.A., Сутягин В.М., Лопатинский В.П. Кинетические закономерности катионной полимеризации 9-винилкарбазола // Изв. Томского политехнического ун-та. 2004. - Т. 307.-Вып. 4.-С. 108-113.

11. Sarac A.S., Yavuzo. Sezer Е. Electrosynthesis and Study of carbazole acryla-mide copolymer electrodes // Polymer. - 2000. - V. 41. - № 3. - P. 839 - 847.

12. Brar A.S., Kaur Manpreet. Microstructure determination of N-vinylcarbazole / vinyl acetate copolymers by one and two - dimensional NMR spectroscopy // J. Mol. Struct. - 2002. - V. 606. - № 1 - 3. - P. 231 - 240.

13. Maity A., Biswas M. A nanocomposite of poly(N vinylcarbazole) with nano-dimensional alumina // J. Appl. Polym. Sci. - 2003. - V. 88. - № 9.- P. 2233 -2237.

14. Филимонов В.Д., Горбачев С.Г., Сироткина Е.Е. Реакционная способность 9-винил- и 9-пропенилкарбазолов в катионной полимеризации // Высо-комолек. соед. А. - 1978. - Т. 20.-№ 12.-С. 2726-2729.

15. Biswas M., Chakravarty D. Polymerization of N-vinylcarbazole initiated by metal salts // J. Macromol. Sci. 1972. - V. 7. - P. 189-208.

16. Рогачева C.C. Электропроводность олигомеров 9 винилкарбазола // труды 14 научной конференции, посвященной 300 - летию инженерного образования в России. - Томск, 2001. - С. 196 - 197.

17. Bevington J.C., Dyball C.J. Polymerization of N-vinylcarbazole in systems containing maleic anhydride and benzoyl pexoxide // Polym. 1976. - V. 17. - P. 742-743.

18. Hyde P., Kricka L.J., Ledwith A. Synthesis and polymerizability of N-ethyl-2-vinylcarbazole // Polym. 1973. - V. 14. - P. 124 - 125.

19. Гетманчук Ю.П., Куницкая JI.P., Старенькая В.Н. Полимеризация карба-золсодержащих винилсиланов // Украинский химический журнал 1997. Т. 63. Вып. 5 - 6. - С. 135- 137.

20. Домнина Е.С. Исследование в области синтеза и превращений N-индола: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1967. -197 с.

21. Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications. - J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 2000. - V. 7. - P. 1045 - 1075.

22. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина E.C. и др. Сополимериза-ция N-винилиндола с метилметакрилатом и метакриловой кислотой // Высо-комолек. соед. 1967. - Т. 9. -№ 10. - С. 2161 - 2164.

23. Priola A., Gatti G., Santi G. Copolymerization of 1-vinylindole with maleic anhydrid // Makromol. Chem. 1979. - V. 180. - P. 13 - 24.

24. Nomori H., Hatano M., Kambara S. Polymerization of N-vinylindole N-vinylpyrrole with organic acceptors // Polym. Lett. 1966. - V. 4. - P. 623 - 628.

25. Estep K.G., Neipp C.E., Stramiello L.M.S., Adam M.D., Allen M.P., Robinson S., Roskamp E.J. Indole resin: A versatile new support for the solid-phase synthesis of organic molecules // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - № 16. - P. 5300 -5301.

26. Трофимов Б.А., Минакова T.T., Тандура T.A., Михалева А.И. Радикальная полимеризация N-винилпирролов // Высокомолек. соед. Б. - 1980. - Т. 22. -№2.-С. 103 - 106.

27. Круглова В.А., Изыкенова Г.А., Калабина А.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Кинетическое исследование радикальной полимеризации 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 1982. - Т. 24. - № 9. -С. 691 -694.

28. Тандура Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1979. - 116 с.

29. Морозова Л.В., Михалева А.И., Коростова С.Е., Филимонова И.Л. Поли-N-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала. / Электроника органических материалов // Ответ, редактор Овчинников A.A. М.: Наука, 1985.-С. 305-307.

30. Ушаков И.А., Кузнецова С.Ю. Изучение строения Ы-винил-2 (2-бензоилэтенил) пирролов методом ЯМР 1 Н и С // Молодежная научная конференция по органической химии "Байкальские чтения 2000", Иркутск, 2000.-С. 18-25

31. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н. ИК-спектры замещенных пирролов // Химия гетероцикл. соед. 1977. - № 7. - С. 910-914.

32. Маркова М.В. Новые аспекты полимеризации N-винилпирролов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1999. - 120 с.

33. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Бродская Э.И. Михалева А.И., Маркова М.В., Торяшинова Д.-С. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Высокомолек. соед. Б. - 1989. -Т. 31.-№ 12. - С. 897-902.

34. Маркова М.В., Морозова Л.В., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Тез. докл. III конф. молодых ученых химико-технол. факультета РПИ. — Рига, 1989. — С. 95.

35. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии металлического натрия // Тез. докл. II Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". -Тбилиси, 1991.-С. 7.

36. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Михалева А.И., Бродская Э.И., Маркова М.В., Коростова С.Е., Голованова Н.И., Торяшинова Д.-С. Олигомеризация N-винилпирролов под действием металлического натрия // Химия гетеро-цикл. соед. — 1989. — № 10.-С. 1420- 1430.

37. Морозова JI.B., Михалева А.И., Сигалов М.В. Димеризация N-винилпирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. - 1986. - Вып. 3. - № 8. - С. 128.

38. Морозова JI.B., Михалева А.И. Димеризация М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот // Химия гетероцикл. соед. 1987. -№4.-С. 479-480.

39. Trofimov В.А., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An unexpected mode of cationic oligomerization of l-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindol // Makromol. Chem. 1987. - V. 188. -№ 10.- P. 2251 -2257.

40. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Бродская Э.И. Михалева А.И., Маркова М.В., Торяшинова Д.-С.С. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Высокомолек. соед. Б. - 1989. - Т. 31. - № 12. - С. 897 - 902.

41. Морозова JI.B., Михалева А.И., Сигалов М.В. Димеризация N-винилпирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. - 1986. - Вып. 3. - № 8. - С. 128.

42. Минакова Т.Т., Морозова Л.В, Михалева А.И., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Сравнительная оценка термостойкости сополимеров винилглицидилово-го эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1978. - Т. 51. - № 9. - С. 2123- 2124.

43. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. О сополи-меризации Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с 1-2-(винилокси) этокси. -2,3-эпоксипропаном // Изв. СО АН СССР. Серия хим. -1979. - Вып. 5. - № 12. -С. 162- 165.

44. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Синтез новых сополимеров N-винилпирролов; Иркутский ин-т органич. химии. Иркутск, 1980 - Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4243 - 80 // РЖХим. - 1981. - № 1С 405 Деп.

45. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1982. -319 с.

46. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Сравнительная полимеризационная способность некоторых N-винилпиролов; Иркутский ин-т органич. химии. Иркутск, 1980. - Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4244-80 // РЖХим. - 1980. - № 24С152 Деп.

47. Минакова Т.Т., Атавин A.C., Якубов Р.Д. и др. Синтез и исследование сополимеров на основе 1-(винилоксиэтокси) пропилен-2,3-оксида // Изв. СО АН СССР. - Сер хим. - 1974.-Вып. 3.-№ 7.-С. 116-120.

48. Морозова JI.B., Маркова М.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шау-лина Л.П. Синтез и исследование сорбционной способности сополимеров N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Журн. прикл. химии. 1990. - Т. 24. - № 9. - С. 2022 - 2025.

49. Морозова Л.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шаулина Л.П., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Сорбенты платиновых металлов на основе Nвинил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. - 1990. -Вып. 5. -№. 5.-С. 109-111.

50. Морозова J1.B., Михалева А.И., Мячина Г.Ф. Сополимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с виниловым эфиром этаноламина // Журн. прикл. химии.-1987.-Т. 60.-№5.-С. 1193 1196.

51. Трофимов Б.А., Морозова J1.B., Михалева А.И., Маркова М.В., Вине В.В. Полибутилвиниловый эфир как макромономер в процессах радикальной со-полимеризации // Журн. прикл. химии. 1991. - Т. 64. - № 9. - С. 1959 -1963.

52. Трофимов Б.А., Морозова JT.B., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез разветвленных и сшитых сополимеров на основе бутилвинилового эфира // Высокомолек. соед. Б. - 1993. - Т. 35. - № 3. - С. 119 -121.

53. Трофимов Б.А., Морозова JT.B., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез сополимеров с бальзамом Шостаковского-Фаворского // Тез. докл. II Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола" — Тбилиси, 1991.-С. 8.

54. Даниловцева E.H., Анненков В.В., Домнина Е.С., Михалева А.И. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом // Высокомолек. соед.-Б. 1996.-Т. 38.-№ 11.-С. 1925- 1927.

55. Даниловцева E.H., Анненков В.В., Михалева А.И. Синтез и свойства сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. Б. - 1998. - Т. 40. - № 2. - С. 366 - 368.

56. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Морозова JI.B., Тандура Т.А. Полимеризация М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-винилпирролидоном // Высокомолек. соед. Б. - 1980. - Т. 22. - № 11. - С. 803 - 804.

57. Минакова Т.Т., Атавин A.C., Якубов Р.Д. и др. Синтез и исследование сополимеров на основе 1-(винилоксиэтокси) пропилен-2,3-оксида // Изв. СО АН СССР.-Сер хим. - 1974.- Вып. 3.-№ 7. - С. 116-120.

58. Морозова JI.B., Михалева А.И., Маркова М.В. Сополимеризация N-винилпирролидона с N-винилпирролами // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1991. - С. 79.

59. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Молчанов О.Ю. Синтез и пестицидная активность полимеров N-винилпирролов // Хим. и примен. пестицидов. М., 1990. - С. 7 - 11.- (Тр. ВНИИХим. средств защиты растений).

60. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе. М. -Л.: Химия, 1964.-784 с.

61. Полимеризация виниловых мономеров // Под ред. Д. Хэма. М.: Мир, 1973.-311 с.

62. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР // Под ред. М.А. Клюева, Э.А. Бабаяна. М.: Медицина, 1979. - 490 с.

63. Aoshima S., Higashmura Т. Vinyl ether oligomers with conjugated polyene and acetal terminals // Polymer J. - 1984. - V. 16. - № 3. - P. 249 - 258.

64. Морозова Л.В., Маркова M.B., Тарасова O.A., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Радикальная полимеризация и сополимеризация 1-алленилпиррола // Высокомолек. соед. Б. - 1998. - Т. 40. - № 10. - С. 1687 -1690.

65. Морозова Л.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Маркова М.В. Мячина Г.Ф., Трофимов Б.А. Полимеризация 1-алленилпирролов // Изв. РАН. Сер. хим. - 1997. - Т. 46.-№ И.-С. 1958- 1961.

66. Серенко И.В. Радикальная полимеризация N алленилазолов // Молодежная научная конференция по органической химии "Байкальские чтения 2000", Иркутск, 2000. - С. 18-25.

67. Морозова J1.B., Татаринова И.В., Маркова М.В., Михалева А.И., Тарасова O.A., Трофимов Б.А. Полимеризация N алленилазолов // Высокомолек. со-ед. - Б. - 2003. - Т. 45. - Т. 12. - С. 2108 - 2112.

68. Морозова Л.В., Михалева А.И., Коростова С.Е. Поли-Ы-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала // Докл. XII Всесоюз. совещ. по органическим полупроводникам. Тбилиси, 1983. - С. 55.

69. Леонов С.Б., Рогинская Л.В., Минакова Т.Т. Вспениватель для флотации полиметаллических руд. Авт. свид. СССР № 923624. Бюл. Изобрет. - 1982. -№ 16.

70. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Биологически активные сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидрондола // Тез. докл. II Всесоюзн. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". -Тбилиси, 1991.-С. 9.

71. Массель Г.И., Рожков A.C., Михалева А.И., Васильев А.Н. Новые средства защиты заготовленной древесины от насекомых // Журн. прикл. химии. -2001. Т. 73. - № 2. - С. 345 - 346.

72. Лукевиц Э., Игнатович Л. Гетероциклы на мировом рынке лекарственных средств. Рига, 1992. - 40 с.

73. Смирнов А.И., Антонович A.A., Кижняев В.Н. Антигепариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов // Химико-фармацевтический журнал. 1990. № 1. - С. 28 - 30.

74. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Физиологически активные поливинилимдазолы и поливинилиндол // Тез. Докл. VI Всесоюз. симпозиума "Синтетические полимеры медицинского назначения". — Алма-Ата, 1983.-С. 26-28.

75. Бектуров Е.А., Кудайбергенов С.Е. Новое свойство синтетических поли-амфолитов // Вестник АН Каз. ССР. 1988. № 12. - С. 41 - 43.

76. Feonhardt F., Mosdach R. Enzyme mimicking polymers exhibiting specific substrate binding find catalytic functions // Reac. polym. 1987. - V. 6. - № 2. P. 285 - 290.

77. Смирнов А.И., Бирюкова Е.И., Андриянков M.A. и др. Синтез водорастворимых биологически активных полимеров на основе винилгетероциклов // Тез. Докл. III Всесоюз. конференции "Водорастворимые полимеры и их применение".-Иркутск, 1987.-С. 195.

78. Niside Н., Sekine М. Oxygenation of the hemecomplex bound to polymeric 2-methelimidazoles // Polym. J. 1982. - V. 14. - № 8. - P. 629 - 633.

79. Israel S.C., Papathomas K.J., Salamone J.C. Catalytic effects of poly (3-alkyl-1-vinylimidazolium) salts on the hydrolysis of neutral phenyl esters // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1981. - V. 22. - № 1. - P. 221 - 222.

80. Israel S.C., Papathomas K.J., Salamone J.C. Catalytic effects of poly (3-alkyl-1-vinylimidazolium) salts on the hydrolysis of anionic phenyl esters // Amer. Chem. Soc. Polym. Prep. 1981. - V. 22. - № 2. - P. 377 - 378.

81. Israel S.C., Papathomas K.J., Salamone J.C. Catalytic effects micellar poly (3-alkyl-1 -vinylimidazolium) salts on the hydrolysis of phenyl esters // "Initiat. Polymer. 183 rd ACS Nat. Meet": Prepr. Washington, D.C. - 1983. - P. 75.

82. Патент 53-20074 (Япония) Цутада X., Нисидэ X. Получение хелатной смолы с высокой сорбционной способностью // РЖХим. 1979 7Т 586.

83. Швоева О.П., Кучава Г.П., Беляева В.К., Маров И.Н. Сорбция и состояние ионитов меди в фазе сорбента с группами бензимидазола // Журнал неорг. химии. 1986. - Т.31.- вып.11. -С.2931 -2938.

84. Шаулина Л.П., Скушникова А.И., Домнина Е.С. и др. Изучение сорбции ионов благородных металлов сетчатыми полимерами винилимидазола с акриловой кислотой // Журнал прикладной химии. 1991. - Т.64. - № 1. - С. 194 -196.

85. А.с. 1561491 СССР. Сетчатый сополимер 1-винилбензимидазола с виниловым эфиром аминоспирта в качестве сорбента серебра из кислых растворов / Скушникова А.И., Даниловцева Е.Н., Домнина Е.С. и др. -1988. б/п.

86. А.с. 1735310 СССР. Сополимер 1-винилбензимидазола и акрилонитрила для извлечения золота из кислых растворов / Скушникова А.И., Шаулина Л.П., Домнина Е.С. и др. 1992. б/п.

87. Ouchi Т. Kobajashi A., Imoto М. Polymerization of metyl methacrylate initiated by poly ( N-vinylimidazole) in aqueous solution of copper (II) chloride // J. Macromol. Sci.-A. 1982.-V. 17. -№5.-P. 791 -803.

88. Dezerbille P., Lenglet M., Arsene B. et al. Inhibition of copper oxidadion by polyvinylimidazole // Proc. Eur. Conf. Appl. Surface and Interface Anal. 1990. -V. 16. -№1-2. -P. 316 -317.

89. Kokufuta E., Watanate H., Saito K. et al. Ternary copolymers of hemin, styrene and 1-vinylimidazole or l-vinyl-2-methylimidazole as cyanide ion exchanger // J. Appl. Polym. Sci. 1985. - V. 30. - № 9. - P. 3557 - 3567.

90. Шаталов Г.В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими гетероатомными циклами: Дис. докт. хим. наук. Москва, 1991. - 479 с.

91. Колесников Г.С., Тевлина А.С., Грандберг И.И. и др. Полимеризация и сополимеризация Ы-винил-3,5-диметилпиразола // Высокомолек. соед. А. -1967. - Т. 9. -№ 11.-С. 2492-2495.

92. Petrak K.L. Reactivity of some vinylimidazoles towards other vinyl monomers in radical copolymerization // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. 1978. - V. 16. № 8.-P. 393 -399.

93. Скушникова А.И. Новые полимеры на основе 1 винилимидазолов: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1978. -186 с.

94. Татарова J1.A., Морозова И.С., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Сополимеризация 1-винил-1,2.4-триазола с метилме-такрилатом и стиролом // Высокомолек. соед. А. - 1983. - Т. 25. - № 1. - С. 14-16.

95. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская O.A. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополиме-ризации от их электронного строения // Высокомолек. соед. Б. - 1988. - Т. 30. -№ 3. - С. 233 -236.

96. Gaponik P.N., Ivashkeich O.A., Kovalyova T.B., Andreeva T.N. Copolymeri-zation of 1-vinyltetrazole with vinyl monomers // J. Appl. Polym. Sei. — 1987. V. 33.-P. 769-773.

97. Пек Ман Су, Починок В.Я., Федорова И.П., Чуйгук В.А. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола // Украинский химический журнал. 1984. - Т. 50. - С. 1223 - 1226.

98. Николаенко В.В., Некрасов A.B., Меркушов A.B. и др. 1-Винил-1,2.4-триазол в реакциях радикальной сополимеризации // Высокомолек. соед. Б. - 1989. - Т. 31. - № 8. - С. 626 - 629.

99. Круглова В.А., Анненков В.В., Большедворская С.Р. и др. Синтез и свойства азолсодержащих сополимеров винилпирролидона // Высокомолек. соед. Б. - 1986. - Т. 28. - № 7. - С. 528 - 531.

100. N-винилимидазол в реакциях радикальной сополимеризации / Соколова Г.А., Савинова И.В. Деп. в ВИНИТИ 09.03.89. N 1567 В89 - 11с.

101. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика сополимеризации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами // Высокомолек. соед.-Б. 1989.-Т. 21.-№ 1.-С. 8 - 11.

102. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика сополимери-зации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами // Вы-сокомолек. соед.-Б.- 1989.-Т. 21. —№ 1.-С. 8 11.

103. Рахнянская A.A., Ярославцев A.A., Пшежецкий B.C. и др. Распределение фталоцианатов в сополимерах на основе 1 -винил- 1,2.4-триазола модели светособирающей антенны фотосинтетического аппарата // Высокомолек. соед.-Б. - 1985.-Т. 27. - № 11.-С. 861 -865.

104. Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе 1ч-винил-1,2,4-триазола: Дис. канд. хим. наук. — Москва, 1991.- 149 с.

105. Бирюкова Л.И. Исследование сополимеризации 1-винилазолов с элек-тронодонорным и электроноакцепторным сомономерами: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1996. -148 с.

106. Tanaka J, Yamada A. Copolymerization reactivity and behavior of N-vinylimidazole with a, ß-disubstituted monomers // J. Macromol. Sei., Chem. -1983. V. 19. - № 3. . p. 453 -471.

107. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополиме-ризации 1-винилимидазола в зависимости от природы растворителя // Высокомолек. соед.-Б. 1977.-Т. 19.-№5.-С. 327-374.

108. Скушникова А.И., Бродская Э.И., Дорохова В.В. и др. // Межмолекулярное взаимодействие 1-винилимидазола с 1-винил-2-пирролидоном // Изв. АН ССР. Серия хим. 1979. - № 6. - С. 1378 - 1379.

109. Ратовский Г.В., Шиверновская O.A., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // Журн. общей химии. 1996. - Т. 66. - С.648 - 651.

110. Консулов В.Б., Грозева З.С. Получение и модификация сополимера N-винилимидазола и N -винилпирролидона // Науч. тр. 2002. - снр. 4.3. - Т. 39.-С. 97- 102.

111. Консулов В.Б., Пирулева Ю.Г. Синтез водорастворимого амфотерного сополимера 1 -винилимидазола с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. -Б. 1983.-Т. 25. — № 5. — С.307 -311.

112. Кижняев В.Н., Астахов М.В., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. // Влияние межмолекулярного взаимодействия мономеров на сополимеризацию 1-винилбензимидазола с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. А. — 1992.-Т. 34.-№ 10.-С. 4-8.

113. Tanaka J, Yamada A, Copolymerization behavior of N-vinylimidazole with various dialkyl maleates and fiimarates // J. Makromol. Sei. A. - 1983. - V.19. -№ 3. - P. 453 - 456.

114. Tanaka J, Yamada A, Copolymerization behavior of N-vinylimidazole with various dialkyl maleates and fiimarates // J. Makromol. Sei. Chem. - 1984. -V.21. - № 2. - P.253 - 256.

115. Сигитов В.Б., Кудайбергенов C.E., Бектуров Е.А. и др. Физико-химические свойства полиамфолитов на основе 1-винилимидазола и акриловой кислоты // Деп. в ВИНИТИ 3.03.86. № 1364-В. РЖХ 1986. - 13С 64.

116. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Павлова A.J1. и др. Кинетические закономерности радикальной сополимеризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. Б. - 1988. - Т. 30. - № 7. - С. 537 - 540.

117. Беляева В.В., Скушникова А.И., Павлова A.JL и др. Спектроскопическое изучение комплексообразования 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. А. - 1989. - Т. 31. - № 9. - С. 1988 - 1993.

118. Шагун В.А., Торяшинова Д.-С., Кузнецова Н.П. и др. Квантово-химическое исследование реакций радикальной сополимеризации с участием 1-винил-1,2,4-триазола и фторалкилметакрилатов // Высокомолек. соед.- А. 2002.- Т. 44. № 2. - С. 211 - 219.

119. Кузнецова Н.П., Каницкая J1.B., С.В.Федоров C.B. и др. Радикальная со-полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторсодержащими алкилметакрила-тами // Высокомолек. соед. Б. 2001.- Т. 43. - № 9. - С. 1565 - 1569.

120. Туршатов А.А., Семчиков Ю.Д., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Зайцев С.Ю. Монослои Ленгмюра на основе сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. 2004. - Т. 46. - № 10. - С. 1727 - 1731.

121. Хавула Е.В., Кузнецов В.А., Вережников В.Н., Шаталов Г.Г. Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с >}-винил-1,2,3-триазолами и свойства водных растворов сополимеров // Высокомолек. соед. А. 2003.- Т. 45.- №2.- С. 341 -346.

122. Шаталов Г.В., Кузнецов В.А., Хавула Е.В. Синтез N винилкапролакта-ма с винилтриазолами // Тез. Докл. Украинско - Российского Симпозиума по высокомолекулярным соединениям, посвященный памяти Ю.С. Зайцева. -Донецк, 2001.-С. 63.

123. Matsuoko К., Otsuka M., Takemoto R. and et. Copolymerization of vinyl chloride with 4- vinylperidine and 2-methyl-l-vinylimidazole // Kogyo Kagari Zasshi. 1966. V. 69. - № 1. - C. 137 -141.

124. Определение относительной активности 1-винил-3(5)-метилпиразолов при сополимеризации с винилхлоридом / Федосеев Б.И., Пассманик И.В., Кириллов А.И. и др. Черкассы. 1985. - 5 с. Деп. в ОНИИТЭХИМ 1.07.85.- N 625/ XII-85.

125. Гзырян А.Г. Гомо и сополимеризация изомерных 1-винил-3-метил-5-метилпиразола // Армянский химический журнал. 1967. - Т. 39. - № 6. - С. 369 - 373.

126. Скушникова А.И., Павлова A.JL, Домнина Е.С. и др. Кинетика сополи-меризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Высокомолек. соед. -А. 1992. - Т. 34. - № 7. с. 38 - 45.

127. Шаулина Л.П., Скушникова А.И., Домнина Е.С. и др. Изучение сорбции благородных металлов сетчатыми сополимерами 1-винилимидазола с акриловой кислотой // Журнал прикладной химии. 1991. - Т. 64. - № 1. - С. 194 - 196.

128. Даниловцева E.H., Анненков В.В., Михалева А.И., Б.А.Трофимов. Сополимеры 1-винилимидазола и акриловой кислоты для биосепарации // Высокомолек. соед. А. - 2004. - Т. 46. - № 2. - С. 1 - 6.

129. Annenkov V.V., Danilovtseva E.N., Tenhu Н., Aseyev V., Hirvonen S. -P., mikhaleva A.I. Copolymers of 1-vinylimidazole and (meth)aciylic acid: Synthesis and polyelectrolyte properties // Eur. Polym. J 2004. - V. 40.- № 6.- P. 1027 -1032.

130. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина Е.С. и др. Сополимеризация 1-винилимидазола с 4-винилпиридином // Высокомолек. соед. А. - 1977. -Т. 19.-№9.-С.2091 -2096.

131. Андреева Л.И., Барановский В.Ю., Кабанов В.А. Об особенностях реакционной способности 1-винил-1,2,4-триазола в сополимеризации с винилпи-ридинами // Вестник МГУ. 1986.- № 4. - с. 417 - 420.

132. Overberger C.G., Okamoto J. Copolymerization of vinylimidazoles // Mac-romolecules. 1972. - V. 5 - P.363 - 368.

133. Николаенко B.B., Некрасов A.B., Смолянинов B.B. и др. Сополимеризация 1-Гч-винил-1,2.4-триазола с 1-N-винилимидазолом // Высокомолек. соед. А. 2002.-Т. 31.-№ 4.-С. 789-785.

134. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Анненков В.В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1, 1, со — тригидротетрафторпропилметак-рилатом // Журнал прикладной химии. 1999. - Т.72. - № 6. - С. 104 - 107.

135. Кармазина Л.В., Починок В.Я., Гураш Г.В. и др. Синтез и исследование полимеров и сополимеров на основе винилпиразола // Укр. хим. ж. 1976. -Т.32. - №8.-С. 850-852.

136. Синтез и области применения микросуспензионных полимеров и сополимеров винилхлорида // Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований. Москва. 1979. С. 1 - 34.

137. Получение и свойства поливинилхлорида // Под ред. Е.Н. Зильбермана. -М.: Химия, 1968.-431 с.

138. Бичун Н.А., Ганюхина Т.Г., Кронман А.Г. Синтез сополимеров винил-хлорида и метилметакрилата // Пласт, массы 2001.- № 9. - С. 31 - 32.

139. Патент № 1062872 США. Vinyl chlorid copolymers / Nield E., Rose J.B.// Опубл. 22.03. 1967.

140. Заявка № 386709 Япония. Способ получения винилхлоридной смолы / Яманэ К., Акаса М. // Опубл. 11.04.1991.

141. Заявка № 2263810 Япония. Получение винилхлоридных сополимеров / Оминэ X., Тасигавара М., Тагасира Ю. // Опубл. 26.10.1990.

142. Патент № 5124401 США. Finely divided vinyl chloride-ethylene copolymers stabilized by protection colloids / Selig M., Schulze J., Ball P., Marquardt K. //Опубл. 23.06.1992.

143. Патент № 5153284 США. Process of producing a vinyl chloride polymer / Amano Т., Hoshide S. // Опубл. 6.10. 1992.

144. Заявка № 2702053 ФРГ. Herstellung von Copolymerisaten aus Acrylnitril und Vinylchlorid / Koning I., Suling С. // Опубл. 20.07. 1978.

145. Заявка № 2659103 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Vinychlorid -polymerisaten / Mielke I. // Опубл. 06.07. 1978.

146. Евсюков C.E., Кудрявцев Ю.П., Коршак Ю.В. Химическое дегидрохло-рирование галогенсодержащих полимеров // Успехи химии 1991. - Т. 60. -№ 4. - С. 764 - 798.

147. Вайман Э.Я., Пакшвер А.Б., Фихман В.Д. Дегидрохлорирование поли-винилхлорида в диметилформамидных растворах // Высокомолек. соед. А. 1972.- Т. 14. - № 1. - С. 90-95.

148. Кулиш Е.И., Колесов С.В., Ахметханов P.M., Минскер К.С. Деструкция поливинилхлорида в смесях поли-а-олефинами // Высокомолек. соед. Б. 1993. - Т. 35. - № 4. - С. 205 - 208.

149. Кулиш Е.И., Колесов С.В., Минскер К.С. О влиянии сложноэфирного пластификатора на термоустойчивость поливинилхлорида // Высокомолек. соед. Б. 2000.- Т. 42. - № 5. - С. 869 - 871.

150. Минскер К.С. Необычный термораспад поливинилвинилхлорида в смеси с полиэтиленом // Высокомолек. соед. Б. 2000. - Т. 42. - № 2. - С. 372 - 376.

151. Сафронов А.П., Сомова Т.В. Термодинамика смешения поливинилхлорида с фталатными пластификаторами // Высокомолек. соед. А. 2002.- Т. 44. - № 11.-С. 2041 -2022.

152. Воронков М.Г., Козырев В.Г., Сигалов М.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под влиянием системы NaOH-CHCl3-C6H5CH2N+(C2H5)Cr // Химия гетероцикл. соед. 1984. - № 3. -С. 420.

153. Lamb В., Kovacic Н. Polymerization of aromatic nuclei. XIII. Investigation of oligomer and pyrrole red from pyrrole and trichloroacetic acid // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1980. - V. 18. - P. 1759 - 1770.

154. Brown C.P., Mathieson A.R. The kinetics of catalytic polymerizations. VI. Polymerizations catalyzed by the chloroacetic acids // J. Chem.Soc. 1957. - P. 3608-3611.

155. Armour M., Davies A.G., Upadhyay J. Wassermann A. Colored, electrically conducting polymers from furan, pyrrole and thiophene // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1967.-V. 5.-№7.-P. 1527- 1538.

156. Сигалов M.B., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Протонированные формы N-винилпирролов // Химия гетероцикл. соед. 1988. - № 3. - С. 334 - 338.

157. Hard R. Copolymerization behavior of N-vinylcarbozole and other N-vinyl monomers // Makromol. Chem. 1961. -№ 47. - № 2-3. - P. 143 - 153.

158. Анненков B.B., Мазяр H.JI., Круглова B.A. Интерполимерные комплексы поли 5 - винилтетразола и поли - 1- винилазолов // Высокомолек. соед.

159. A. 2001.- Т. 43.-№8.-С. 1308- 1314.

160. Анненков В.В., Мазяр Н.Л., Круглова В.А., Ичева И.А., Лещук С.И. Взаимодействие бычьего сывороточного альбумина с поли 1 - винилазолами // Высокомолек. соед. - А. 2000. - Т. 42.- № 11. - С. 1804 - 1809.

161. Кижняев В.И., Смирнов А.И., Бирюкова Е.И. Некоторые иммунобиологические характеристики полимерных производных винилазолов // Хим. -фармацевт, журн. 1992. - № 11 - 12. - С.55 - 57.

162. Лозинский В.И., Сименел И.А., Курская Е.В., Кулакова В.К., Гринберг

163. B.Я., Дубовик A.C., Галаев И.Ю., Маттиассон Б., Хохлов А.Р. Синтез и свойства "белковоподобного" сополимера // Докл. РАН. 2000. Т. 375. - № 5.1. C.637 640.

164. Шаталов Г.В., Вережников В.Н., Чурилина Е.В., Кузнецов В.А. Флоку-ляция латекса синтетического каучука гомо- и сополимерами N-винилкапролактама с 1-винилимидазолом // Журнал прикладной химии. -2003. Т. 76. - Вып. 11. - С. 1890 - 1895.

165. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Берлин A.A., Разводовский Е.Ф., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1 винил - 1,2,4 - триазола // Высокомолек. соед. - А. 1982. - Т. 24. - № 10.-С. 2205 -2210.

166. Михалева А.И., Васильцов A.M., Собенина Л.Н., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Технология винилирования азолов // Наука производству.- 2003. - № 6. - С. 27 - 30.

167. Хлопенко H.A., Чипанина H.H., Лурье Ф.С., Баженова Т.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л. Электронновозбужденное состояние азолов, их 1-винил и -1-этилпроизводных // Журн. прикл. спектр. 1980. - Т. 33. -Вып. 5.-С. 883 -886.

168. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. Москва: Химия, 1987. 254 с.

169. Хэм Д. Сополимеризация-М.: Химия, 1971.-С. 571.

170. Минскер К.С., Федосеев Г.Т. Деструкция и стабилизация поливинилхло-рида. М: Химия, 1972. - 420 с.

171. Общая органическая химия / Азотсодержащие гетероциклы Т.8. Пер. с англ. // Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. - 752 с.

172. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Федоров C.B., Халиул-лин А.К. Сополимеризация винилхлорида с 2-метил-5-винилпиридином. // Журнал прикладной химии. 2000. - Т. 73.- Вып. 8. - С. 1399 - 1400.

173. Получение и свойства поливинилхлорида // Под ред. E.H. Зильбермана. -М.: Химия, 1968.-431 с.

174. Карякина М.А. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий. -М.: Химия, 1977. С. 116, 129, 133.

175. Халиуллин А.К., Салауров В.Н., Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Трофимов Б.А. Исследование термоокислительной устойчивости сополимеров винилхлорида и н-бутилвинилового эфира // Журн. прикл. хим. 1996. - Т. 69. - № 4. - С. 653-657.

176. Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Салауров В.Н., Раскулов P.M., Халиуллин А.К., Трофимов Б.А. Свойства сополимеров винилхлорида, винилглицидило-вого эфира этиленгликоля и бутилвинилового эфира // Журн. прикл. химии. -1998.-Т. 71.-№ 7.-С. 2184-2188.

177. Шаглаева Н.С., Федоров C.B., Лебедева О.В., Пирогова Г.А., Султанга-реев Р.Г. Дегидрохлорирование в процессе радикальной сополимеризации винилхлорида с 1-винилазолами // Высокомолек. соед. Б. - 2004. - Т. 46. - № 8. - С. 1434 - 1438.

178. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Пирогова Г.А., Еськова Л.А., Петрова Е.П., Халиуллин А.К. Сополимеризация 1-винилпиразола с винилхлоридом // Журнал прикладной химии. 2001. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 1557 - 1558.

179. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Заварзина Г.А., Волков А.Н., Халиуллин А.К. Сополимеризация винилхлорида с 1-винил-1,2,4-триазолом // Журнал прикладной химии. 2001. - Т. 74. - Вып. 8. - С. 1374 -1375.

180. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Пирогова Г.А., Волков А.Н. Ресурсосберегающие материалы на основе сополимеров винилхлорида // Сборник "Рациональное природопользование при освоении ресурсов Сибирского региона". Иркутск, 1998.-С. 138 - 140.

181. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Пирогова Г.А., Федоров C.B., Халиуллин А.К. Особенности радикальной сополимеризации М-винил-4,5,6,7тетрагидроиндола с винилхлоридом // Сборник "Проблемные вопросы Восточно-Сибирского региона". Иркутск, 2001. - С. 79 - 84.

182. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Халиуллин А.К. Сополимеры винилхло-рида с 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндолом // Научно-техническая конф. "Перспективы развития химико-металлургических технологий". Иркутск, 1995.-С. 43.

183. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Халиуллин А.К. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с непредельными хлорсодержащими мономерами // Научно-техническая конф. "Перспективы развития химико-металлургических технологий". Иркутск, 1996. - С. 34.

184. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Волков А.Н. Комплексообразование в сополимерах К-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // Тез. докл. Материалы научно-технической конференции. Иркутск, 1997. - С. 96.

185. Шаглаева Н.С., Михалева А.И., Пирогова Г.А., Султангареев Р.Г. Сопо-лимеризация Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // VIII Международная конференция по химии и физико химии олигомеров. - Черноголовка, 2002.-С. 118.

186. Шаглаева Н.С., Бирюкова Л.И., Лебедева О.В. 1-Винилазолы исходные вещества для синтеза сополимеров с комплексом ценных свойств // Наука — производству. - 2004. - № 1. С. 39 - 42.

187. Сангалов Ю.А., Ясман Я.Б., Романко Т.В., Красулина H.A. О кислотно-активируемых превращениях винилхлорида // Башкирский химический журнал. 1999.-Т. 6. - № 1.-С. 12-17.

188. Березина Е.М., Павлова Т.В., Терентьева Г.А., Чернов Е.В., Филимош-кин А.Г. Влияние природы растворителя на структуру растворов сополимера винилхлорид малеиновый ангидрид // Высокомолек. соед. - А. - Т. 37. - № 12.-С. 2043-2052.

189. Буланцева В.Н., Березина Е.М., Чернов Е.Б., Филимошкин А.Г. Особенности гидролиза сополимера винилхлорида и малеинового ангидрида // Высокомолек. соед. Б. - 1992. - Т. 33. - № 9. - С. 54 - 58.

190. Крицкая Д.А., Пилюгин В.В., Бокун В.Ч., Пономарев А.Н. Дегидрохло-рирование поливинилиденхлорида в реакции с газообразным NH3 // высокомолек. соед. Б. -2005. - Т. 47. - № 10. - С. 1891 - 1895.

191. Русанов А.Л., Лихачев Д.Ю., Мюллен К. Электролитические протонпро-водящие мембраны на основе ароматических конденсационных полимеров // Успехи химии. 2002. - Т. 71. - № 9. - С. 862 - 876.

192. Анненков В.В., Лебедева О.В., Даниловцева E.H. Синтез и полиэлектролитные свойства карбоксилсодержащих сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 2001. - Т. 43 - № 9. - С. 1560 -1564.

193. Савинова И.В., Федосеева H.A., Евдаков В.П. Радикальная сополимери-зация 2-метил-5-винилпиридина и акриловой кислоты в метанольных растворах // Высокомолек. соед. 1975. - Т. 17. - № 7. - С. 518 - 521.

194. Киппер А.И., Дмитренко Л.В., Птицын О.Б., Согомонянц Ж.С. Внутримолекулярные солевые связи в синтетическом полиамфолите сополимере 2-метил-5-винилпиридина и метакриловой кислоты // Высокомолек. соед. - Б.- 1970. -Т4.-№2. -С. 175- 182.

195. Кабанов В.А. От синтетических полиэлектролитов к полимер субъединичным вакцинам // Высокомолек. соед. - А. - 2004. — Т. 46. - № 5. - С. 759 - 783.

196. Шейнкман А.К., Розенберг Б.А., Артамонов A.A. Винилпиридины и полимеры на их основе // Химическая промышленность 1963. - № 3. - С. 21 -28.

197. Новаков И. А., Навроцкий A.B. Полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата и свойства образующихся полиэлектролитов- Высокомолек. соед. С. - 2002. - Т. 44. - № 9. - С. 1660 - 1676.

198. Trofimov В.A., Amosova S.V. Divinyl sulfide. Пат. Англии 1369280. 1974.-С.А. 1975.-V. 83.27563.

199. Trofimov В.А., Amosova S.V. Divinyl sulfide. Пат. США 3887623. 1975.-Official Gazette , 1975. V. 935. - P. 1.

200. Trofimov B.A., Amosova S.V. Divinyl sulfide. Germ. Offen. 2260434. 1974. C.A. 1974.-V. 81. 136918.

201. Амосова C.B., Трофимов Б.А., Крючков В.В. Дивинилсульфид. II. Исследование реакции ацетилена с гидратированным сульфидом натрия под давлением // Журнал органической химии 1978. - Т. 14. - вып. 1. - С. 48 - 54.

202. Царик Л.Я., Манцивода Г.П., Шонэрт Н.К., В.В. Крючков, С.В. Амосова, Б.А. Трофимов, Калабина А.В. Способ получения сетчатых сополимеров. // Авт. свид. СССР № 450820. Опубл. 20.06.1973.

203. Манцивода Г.П. Синтез сетчатых сополимеров малеинового ангидрида и простых дивиниловых эфиров. Автореферат канд. дис. Иркутск. 1974. - 25 с.

204. Патент № 3367889 США. Crosslinked Copolymers / James А.О // Опубл. 28.10. 1963.

205. Асалханова П.И., Манцивода Г.П., Царик Л.Я., Эдельштейн О.А. Сопо-лимеризация дивинилсульфида с малеиновым ангидридом // Высокомолек. соед. Б. - 1989. - Т. 31. - № 8. - С. 589 - 593.

206. Вокина О.Г., Царик Л.Я., Калабина А.В., Кузаев А.И. Пористые сетчатые сополимеры дивинилсульфида // Высокомолек. соед. А. - 1982. - Т. 24. — № 7. - С. 1378- 1385.

207. Царик Л.Я., Эдельштейн О.А., Турчанинова Л.П., Амосова С.В. Радикальная трехмерная сополимеризация дивинилсульфида // Высокомолек. соед. -Б. 1989.-Т. 23.-№ И.-С. 852-855.

208. Царик Л.Я., Манцивода Г.П., Калабина А.В., Зилев С.В., Трофимов Б.А., Амосова С.В., Мусорин Г.К. Способ получения сетчатых серусодержащих сополимеров малеинового ангидрида. // Авт. свид. СССР № 765285. Опубл. 23.09.80.

209. Бацуев А.А., Мясоедов А.Н., Царик Л.Я., Манцивода Г.П., Трофимов Б.А., Амосова С.В. Способ извлечения редких металлов, преимущественно, лития из растворов. // Авт. свид. СССР № 1482099. Не подлежит опубликованию в открытой печати.

210. Вокина О.Г., Царик Л.Я., Истомина С.Н., Казанцева Г.В., Соловьева Э.Д., Амосова C.B., Калабина A.B. Пористые сетчатые сополимеры дивинилсульфида // Известия СО РАН СССР 1982. - Т. 24. - № 7. - С. 1378 -1385.

211. Царик Л.Я., Эдельштейн O.A., Турчанинова Л.П., Амосова C.B. Радикальная трехмерная сополимеризация дивинилсульфида // Высокомолек. со-ед. Б. - 1981. - Т. 23. -№ 11. - С. 852- 855.

212. Авт. свид. СССР№ 717079. Способ получения сополимеров бутилвини-лового эфира с дивинилсульфидом // Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Минакова Т.Т., Амосова C.B., Максимов С.М., Григоренко В.И. / Опубл. 14.08. 1978.

213. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. -М.: Наука, 1975.-223 с.

214. Новаков И. А., Навроцкий A.B. Полимеризация 1,2-диметил-5-винилпиридиний метилсульфата и свойства образующихся полиэлектролитов // Высокомолек. соед. С. - 2002. - Т. 44. - № 9. - С. 1660 - 1676.

215. Навроцкий A.B., Дрябина С.С., Малышева Ж.Н., Макеев С.М., Старовойтова Я.М., Новаков И.А. Изучение флокулирующего действия катионных полиэлектролитов методами дисперсионного анализа // Журнал прикладной химии.-2000.-Т. 73. -№ 12. — С. 1940- 1944.

216. Заявка № 2146230 РФ. Сополимер 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата и акрилонитрила в качестве флокулянта для очистки оборотных и сточных вод / Чупрынина Н.С., Навроцкий A.B., Нова-ков И.А., Навроцкий В.А. // Опубл. 10.03.2000.

217. Guaita M., Camino G., Chiantore J., Trossarelli L. Free radical Polymerization of Unconjugated Dienes. X. Divinylsulfide at 60 °C // Die Makromolekulare Chemie. 1971. - Bd. 143. - S. 1 - 10.

218. Беллами Д. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: Иностранная литература. 1975. С. 54-59.

219. И. Дехант, Р. Данц, В. Киммер, Р. Шмольке. Инфракрасная спектроскопия полимеров. М.: Химия. 1976. - 471 с.

220. С. Оаэ. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1975. - С. 121.

221. Шаглаева Н.С., Каницкая JI.B., Анненков В.В., Амосова C.B., Султанга-реев Р.Г., Федоров C.B., Ширекобрюхова Е.В. Сополимеризация дивинил-сульфида с акриламидом // Высокомолек. соед. Б. - 2005. - Т. 47. - № 4. - С. 700 - 703.

222. Aso С., Ushio S., Sogabe M. Studies on the polymerization of bifunctional monomers. XI. The cyclic polymerization of divinyl ether and the structure of the polymer // Die Makromolekulare Chemie. 1967. - Bd. 100. - S. 100 - 116.

223. Chang E. J.C., Price C.C. N, N Divinylaniline and its polymerization // J. Amer. Chem. Soc. -1961. - V. 83. - P. 4650 - 4656.

224. Трофимов Б.А., Амосова C.B. Дивинилсульфид. Новосибирск.: Наука, 1983.-262.

225. Haines W.E., Helm R.V., Bailey C.W. Purification and properties of ten organic sulfur compounds // J. Phys. Chem. 1954. - V. 58. - P. 270 - 278.

226. Моррисон Р.Б., Бойд P. Органическая химия. M.: Мир. 1974. С.183.

227. Абрамов Л.И., Байбурдов Т.А., Григорян Э.Н., Зильберман Е.Н., Курен-ков В.Ф., Мягченков В.А. Полиакриламид. М.: Химия. 1992. С. 53.

228. Крахмалец И.А., Кушников Ю.А., Светлов А.К.,Сусол Т.Н., Мухачева М.С. // Химия и технология поликонденсационных полимеров: Сб. науч. тр. М.: НПО "Пластик" 1977. С. 109.

229. Кропачева Е.Н. // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972.-Т. 1.-С. 814.

230. The Sadtler Commercial Spectra, Polymers. NMR Spectra Go MHZ Philadelphia, Sadtler Research Laboratories, 1969.

231. Гордон А., Форд P. // Спутник химика. M.: Мир, 1976. С. 293.

232. Лапердина Т.Г. Определение ртути в природных водах. Новосибирск: Наука, 2000.-222 с.

233. Симонова Л.Н. Концентрирование ртути при определении ее в объектах окружающей сред // Журнал аналитической химии. 1989. - Т. 64. - вып. 4. С. 581 - 596.

234. Кузьмин Н.М. Концентрирование следов элемента. М.: Наука, 1988. -268 с.

235. Мясоедова Г.В. Хелатообразующие сорбенты. -М.: Наука, 1984. 171 с.

236. Мясоедова Г.В., Щербинина Н.И., Саввин С.Б. Сорбционные методы концентрирования микроэлементов при их определении в природных водах // Журнал аналитической химии. 1983. - Т. 38. - вып. 8. - С. 1503-1514.

237. Мясоедова Г.В., Саввин С.Б. Новые хелатные сорбенты и применение их в аналитической химии // Журнал аналитической химии. 1982. - Т. 37. вып. З.-С. 499-516.

238. Салдадзе K.M., Копылова-Валова В.Ф. Комплексообразующие иониты. М.: Химия, 1980.-336 с.

239. Симонова С.А., Бурмистрова Н.М., Казакевич Ю.А. Сорбционное извлечение ртути из азотнокислых растворов волокнистыми сорбентами на основе полиакрилонитрила // Журнал прикладной химии. 1997. - Т. 70. - № 2 - С. 231 -236.

240. Крахмалец И.А. Синтез и изучение свойств ионитов и сорбентов на основе сополимеров моновиниловых мономеров и дивинилсульфида. Дис. канд. хим. наук. Кемерово, 1980. - 192 с.

241. Trofimov В.А., Amosova S .V. // Sulfur Reports 1984. - V.3, № 9. - P. 323-400.

242. Kitano T., Taguchi A., Nöda I., Nagasawa M. Conformation of Polyelectro-lyte in Aqueous Solution // Macromolecules. 1980. - V. 13. - P. 57 - 63.

243. Русак А.Ф., Савинова И.В., Евдаков В.П. Структура сополимеров 2-метил-5-винилпиридина и акриловой кислоты по данным метода ЯМР 13 С // Высокомолек. соед. А. - 1982. - Т. 24. - № 7. - С. 542 - 544.

244. Любина С.Я., Стрелина И.А., Согомонянц К.С. Двойное лучепреломление в потоке водных растворов сополимеров метакриловой кислоты и 2-метил-5-винилпиридина // Высокомолек. соед. А. - 1970. - Т. 12. - № 7. - С. 1560- 1565.

245. Джамадилов Т.К., Бакаусова З.Х., Бектуров Е.А. Гидродинамические свойства растворов сополимера 2-метил-5-винилпиридина и метакриловой кислоты // Высокомолек. соед. Б. - 1978. - Т. 20. - № 11. - С. 824 - 826.

246. Кудайбериенов С.Е., Шаяхметов Ш.Ш., Бектуров Е.А., Рафиков С.Р. О гидродинамических свойствах амфотерных сополимеров // Докл. АН СССР. -1979.-Т. 246.-№ 1.-С. 141 143.

247. Круглова Н.А., Савинова И.В. Спектроскопическое титрование сополимеров 2-метил-5-винилпиридина и акриловой кислоты // Высокомол. соед. -А. 1979. - Т. А. 21. - № 2. - С. 282 - 286.

248. Смирнов А.В., Лейкин Ю.А., Даванков А.Б., Коршак В.В. Исследование кислотно-основного равновесия и комплексообразования на полиамфолитах с пиридиновыми и фосфоновокислотными группами // Высокомолек. соед. -А. 1979. -Т. 12. -№ 7. - С. 1480- 1489.

249. Patrickios C.S., Yamasaki E.N. Polypeptide Amino Acid Composition and Isoelectric Point.// J. of Colloid and Interface Science. 1995. - 175. - C. 256 -260.

250. Annenkov V.V., Danilovtseva E.N., Tenhu H., Aseyev V., Hirvonen S.-P., Mikhaleva A.I. Copolymers of 1 vinylimidazole and (meth)acrylic acid: Synthesis and polyelectolyte properties // European Polymer J. 2003. - V. XXX. P. 6 -11.

251. Patrickios C.S, Hertler W.R., Abbott N.L., Hatton T.A. Diblock, ABC Triblock Methacrylic Polyampholyte: Synthesis by Group Transfer Polymerization and Solution Behavior//Macromolecules. 1997. - V. 27. - P. 930 -937.

252. Волькенштейн M.B. // Молекулярная физика M., Наука. 1975.

253. Vedikhina L., Kurmaeva A., Tukhvatullin R., Barabanov W. Ionization Equilibrium in Salt Containing Aqueous Solutions of Synthetic Polyampholytes // J. Polymer Science. - B. -2000. - V. 38. - P. 1824- 1831.

254. Некрасова Т.Н., Габриэлян А.Г., Птицын О.Б. Определение термодинамических характеристик конформационного перехода в полиметакриловой кислоте из кривых потенциометрического титрования. // Высокомолек. соед. -А. 1968. - Т. X. - № 2. С. 207 - 303.

255. Mandel М., Leyte J.C., Stadhouder M.G. The Conformation Transition of Poly(methacrylic acid) in Solution // J. Phys. Chem. 1967. - V. 71. № 3. - P. 603 -612.

256. Conio G., Patrone Е., Russo S., Trefiletti V. Hydrophobic Polyelectrolyte: Preparation and Conformational Properties of Poly(styrene-co-metharylic) acid. // Makromol. Chem. 1976. - V. 177. - № 1. - P. 49 - 53.

257. Liquori A.M. , Barone G., Crescenal V. Hydrophobic interaction polyelectro-lyte solution //J. Macromol. Chem. 1966. - V. 1. - № 2. - P. 1291 - 305.

258. Kay P.J., Kelly D.P., Malgate G.I., Treloar F.E. The Conformation Transition in Poly(methacrylic acid) and Butyl Vinyl Ether / Maleic Anhydride Copolymers Studied by 1 H NMR Linewidth Measurements // Makromol. Chem. 1976. - V. 177. P. 885-893.

259. Okuda Т., Ohno N., Nitta K., Sugai S. Conformation Transition of the Copolymer of Maleic Acid and Styrene in Aqueous Solution // J. Polym. Sci.: Polym. Phys. Ed. 1977. - V. 15. - P. 749 - 755.

260. Dubin P.L., Strauss U.P. Hydrophobic bonding in Alternating of Copolymer of Maleic Acid and Butyl Vinyl Ethers // J. Phys. Chem. 1970. - V. 74. № 14. -P. 2842-2847.

261. Ponrathnam S., Rao S.P., Kapur S.I. Collapsed Conformation of Poly(methacrylic Acid) Chain Containing Nonionic Hydrophilic Unit. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1978. - V. 16. - P. 2183 - 2190.

262. Алдошин В.Г., Френкель С.Я. Селективные взаимодействия в полимерных цепях. I. Гидродинамические свойства и растворимость 9 : 1 сополимера метилметакрилата и метакриловой кислоты // Высокомолек. соед. А. - 1962. -Т. 4.№ 1.-С. 116-123.

263. Смейтек П., Френкель С.Я. Селективные взаимодействия в полимерных цепях. II. Влияние водородных связей на кинетику сополимеризации метилметакрилата и метакриловой кислоты // Высокомолек. соед. А. - 1962. - Т. 4. - № 1.-С. 429-432.

264. Мягченков В.А., Кузнецов Е.В., Зальцгендлер А.А. Вязкостный анализ фракций статистического сополимера 74.9 % метилметакрилата — 25.1 % метакриловой кислоты // Высокомолек. соед. А. - 1965. - Т. 7. № 11. С. 2077 -2082.

265. Wall F.T. The structure of copolymers // J. Amer. Chem. Soc. 1944. - V. 66.-№ 12.- P. 2050-2057.

266. Гиндин Л.М., Абкин А.Д., Медведев С.С. Некоторые вопросы бинарной сополимеризации // Докл. АН СССР. 1947. - Т. 56. - № 2. - С. 177 - 180.

267. Попов В.Г., Топчиев Д.А., Кабанов В.А., Каргин В.А. О влиянии среды при полимеризации метакрилат-аниона в водных растворах // Высокомолек. соед. Б. - 1972. - Т. 11. - № 8. - С. 583 -586.

268. Карапутадзе Т.М., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. О роли конформационно-го состояния макрорадикалов в кинетике полимеризации ионогенных мономеров //Высокомолек. соед.-А. 1972.-Т. 14. - № 10. - С. 2142 - 2147.

269. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Шальнова Л.И. Исследование свойств растворов сополимеров виниламидоянтарной кислоты. Журнал прикладной химии. - 1976. - Т. 49. - № 7. - С. 1601 - 1605.

270. Шибаев В.П., Тальрозе Р.В., Караханова Ф.И., Харитонов A.B., Платэ H.A. О жидкокристаллическом состоянии в мономерных и полимерных а -ацилпроизводных и е метакрилоил - L - лизина // Докл. АН СССР. - 1975. -Т. 225.- №3.-С. 632-635.

271. Птицын О.Б., Финкельштейн A.B. Предсказание спиральных участков глобулярных белков по их первичной структуре // Докл. АН СССР. 1970. -Т. 195. - № 1.-С. 221 -224.

272. Бирштейн Т.М. Теория переходов спираль клубок в биополимерах. Кривые титрования полинуклеотидов при переходе спираль - клубок // Биофизика. - 1962.- Т. 7.- № 5. - С. 513 - 522.

273. Бирштейн Т.М. Теория переходов спираль клубок в биополимерах. 1. переходы спираль - клубок в полипептидных цепях под нагрузкой // Высокомолек. соед. - А. - 1962. - Т. 4. - № 4. - С. 605 - 612.

274. Pauling L., Corey R.B. Configuration of Polypeptide chains // Nature. 1951. -V. 168.-№4273.- P. 550- 551.

275. Olander D.S., Holtzer A. The stability of the Polyglutamic Acid, a Helix // J. Amer. Chem. Soc. - 1968. - V. 90. - № 17. - P. 4549 - 4560.

276. Nagasawa M., Holtzer A. The Helix Coil Transition in solutions of Polyglutamic Acid // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V. 86. - № 4. - P. 538 - 543.

277. Doty P., Holtzer A. M., Bradbury I.H., Blout E.R. Polypeptides. II. The configuration of polymer of у benzyl - L - glytamade in solution // J. Amer. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. - № 17. - P. 4493 - 4494.

278. Michel M., Claude L. Potentiometrie study of poly (L glutamic acid) in water- dioxane mixtures // Polym. - 1975. - V. 16. -№ 7. - P. 785 - 790.

279. Morcellet M., Loucheux C. Effect of organic solvents on the stability of poly(L glutamic acid) a - helix // Polym. - 1977. - V. 18. - № 10. - P. 1082 -1084.

280. Kihara H. Dielectric properties of polypeptides in solution. II. Aggregation of poly(y benzyl - L - glytamate) in various helicogenic solvents // Polym. - 1977. -V. 9. - № 5. - P. 443-450.

281. Сакагути Я., Тамаки К., Мураками Т. Потенциометрическое титрование сополимеров акриловой и метакриловой кислот // Кобунси Кагаку. 1970. -Т. 27.-№306.-С. 747-752.

282. Савицкая М.Н., Холодова Ю.Д. Полиакриламид. Киев: Техника, 1969. - 185 с.

283. Городнов В.Д. Физико химические методы предупреждения осложнений в бурении. - М.: Недра, 1977. - 177 с.

284. Тенфорд Ч. Физическая химия полимеров. М.: Химия, 1965. - 772 с.

285. Ануфриева Е.В., Волькенштейн М.В., Краковяк М.Г., Шевелева Т.В. Исследование конформационных превращений макромолекул методом поляризованной люминесценции // Докл. АН СССР. 1968. - Т. 182. - № 3. - С. 361 -364.

286. Ануфриева Е.В., Кирпач А.Б., Краковяк М.Г., Ананоева Т.Д., Лущик В.Б. Переход клубок глобула в макромолекулах с антраценсодержащими звеньями // Высокомолек. соед. А.- 2001. - Т. 43. - № 7. - С. 1127 - 1133.

287. Ануфриева Е.В., Краковяк М.Г., Некрасова Т.Н., Шевелева Т.В. Структурообразование в водных растворах термочувствительных полимеров в присутствии заряженного полиэлектролита // Высокомолек. соед. Б. - 2004. - Т. 46.- № 11.-С. 1954-1959.

288. Полимеризация виниловых мономеров // Под ред. Д. Хэма. М.: Мир, 1973.-311 с.

289. Сакагучи Я. Электролитическое поведение некоторых полимеров моно-карбоновых кислот // Кобунси Кагаку. 1968. - Т. 25. - № 276. — С. 273 - 280.

290. Crescenzi V., Quadrfoglio F., Delben F. Calometric Investigation of Poly(methacrylic Acid) and Poly(acrylic Acid) in Aqueous Solution // J. of Polymer Science. A 2. - 1972. - V. 10. - P. 357 - 368.

291. Алфрей Т. мл., Юнг Л.Дж. //Сополимеризация / Под ред. Хэма Д. М.: Химия, 1971. С. 65. Alfrey Т. Jr., Young R. J. // Copolymerization / Ed. by Ham G. E. New York London - Sydney: J. Wiley and Sons, 1968.

292. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Синтез пирролов и N-винилпирролов из кетоксимов и дигалогенэтанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. - Вып. 4. -№ 12.-С. 2840.

293. Скворцова Г.Г., Кононов Н. Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазко-ва Н.П., Зарецкий М.И., Синицина J1.A., Воскресенская А.В., Воропаев В.Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении // Журн. прикл. химии. 1979.-Т. 52.-№8.-С. 1826- 1829.

294. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Домнина Е.С. Винилирование имидазола и бензимидазола // Химия гетероцикл. соед. — 1969. -№6.-С. 1070- 1072.

295. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

296. Лабораторная техника органической, химии // Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-248 с.

297. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: Дрофа, 2002. - 640 с.

298. Лебедева O.B. Сополимеризация непредельных производных азотсодержащих гетероциклических соединений с виниловыми мономерами: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2001. - 140 с.

299. Шаглаева Н.С. Синтез полимеров и сополимеров акриламида и исследование их водных растворов: Дис. канд. хим. наук. Москва, 1981. - 129 с.

300. Шаглаева Н.С., Султангареев Р.Г., Федоров C.B., Лебедева О.В., Трофимова К.С. Исследование водных растворов поликротоновой кислоты // Высо-комолек. соед. Б. - 2005. - Т. 47. - № 11. - С. 2034 - 2036.

301. Кабанов В.А Практикум по высокомолекулярным соединениям. М.: Химия, 1985.-224 с.

302. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. — Л.: Химия, 1972.-415 с.

303. Воронков М.Г., Пожидаев Ю.Н., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М. Новые полиорганилсилсесквиоксаны сорбенты благородных металлов // Докл. АН СССР. - 1993. - Т. 330. - № 6. - С. 719 - 722.

304. Воронков М.Г., Власова H.H., Пожидаев Ю.Н. Кремнийорганические ионообменные и комплексообразующие сорбенты // Журнал прикладной химии. 1996.-Т. 69.-вып. 5.-С. 705-718.

305. Шаглаева Н.С., Лебедева О.В., Султангареев Р.Г., Трофимова К.С. Синтез и свойства сополимеров на основе винилхлорида // Журнал прикладной химии. 2005. - Т. 78, Вып. 4. - С. 647 - 651.

306. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969. 411 с.

307. Фарион И.А., Могнонов Д.М., Хахинов В.В., Дорошенко Ю.Е. Синтез и исследование полибензотризолимидов // Высокомолек. соед. А. - 2000. -Т.42. - № 5. - С. 734-739.

308. Шаглаева Н.С., Амосова C.B., Заварзина Г.А., Султангареев Р.Г., Федосеев А.П., Киборт Р.Г. Синтез и антимикробные свойства сополимеров на основе дивинилсульфида // Химико фармацевтический журнал. - 2005. - № 2. -С. 20-22.