Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Молекулярный дизайн полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами (литературный обзор).

1.1. Полимеризационный подход к синтезу карбоцепных оксадиазол, триазол и тетразолсодержащих полимеров.

1.1.1. Синтез виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами.

1.1.2. Полимеризация виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами.

1.1.3. Сополимеризация виниловых мономеров азолов с тремя и четырьмя гетероатомами.

1.2. Синтез и модификация карбоцепных триазол и тетразолсодержащих полимеров методами полимераналогичных превращений.

1.3. Гетероцепные полимеры с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами.

ГЛАВА II. Синтез и свойства функциональных полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами (обсуждение результатов).

2.1. Синтез оксади-, три- и тетразолсодержащих мономеров.

2.1.1. Синтез функционально-замещённых N- и С-винилтетразолов . 50 2.1.2 Синтез виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами. 55 2.1.3. Синтез бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.

2.1.3.1. Синтез 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и её производных.

2.1.3.2. Синтез хлоралкильных производных фуразана и тетразола

2.2. Полимеризация функционально-замещенных винил-1,3,4-оксади-, винилтри-и винилтетразолов.

2.2.1. Полимеризация функционально-замещённых N-винилтетразолов.

2.2.2. Полимеризация 2-амил-5-винилтетразола.

2.2.3. Полимеризация 1-винил-3(5)-амино-1,2,4-триазола.

2.2.4. Полимеризация виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами.

2.3. Поликонденсация бифункциональных соединений с оксади-, три- и тетразольными циклами.

2.3.1. Синтез полиэфиров с 1,2,3-триазольным циклом в основной цепи

2.3.2. Синтез политетразолов.

2.4. Модификационные подходы в структурном дизайне полимеров с оксади-, три- и тетразольными циклами.

2.4.1. Синтез разветвленных тетразолсодержащих полимеров.

2.4.2. Модификационный способ синтеза и свойства карбоцепных полимеров с 1,3,4-оксадиазольными циклами.

2.5. Взаимодействие с водой полимеров с 1,3,4-оксади-, трии тетразольными циклами.

ГЛАВА III. Экспериментальная часть.

3.1. Подготовка исходных веществ.

3.2. Синтез виниловых мономеров.

3.3. Синтез бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.

3.4. Полимераналогичные превращения 1,3,4-оксадиазол- и тетразолсодержащих полимеров.

3.5. Поликонденсация бифункциональных соединений с оксадиазольными, триазольным и тетразольным циклами.

3.6. Исследование кинетики полимеризации виниловых мономеров.

3.7. Методы анализа и исследования мономеров и полимеров.

3.7. Термодинамические исследования.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы Развитие современной науки, техники, медицины характеризуется постоянным увеличением объемов использования полимерных материалов и выдвигает перед химией высокомолекулярных соединений проблему создания новых полимеров с требуемыми физико-химическими, эксплуатационными и биологическими свойствами. К числу перспективных полимерных соединений относятся полимеры, содержащие в своей структуре гетероциклические, в частности, азольные фрагменты. Спектр практически важных свойств, присущих, как гетероцепным, так карбоцепным полиазолам, весьма широк. Это высокая химическая и термическая стойкость, электропроводность, волокнообразующая, сорбционная и каталитическая способность, физиологическая активность, высокая энергоемкость. Имея структуру, близкую к природным биологически активным соединениям, гетероциклические полимеры проявляют активность в реакциях, моделирующих биологические процессы в живых организмах. Проявление тех или иных свойств, в конечном итоге, определяется структурой высокомолекулярного соединения. Поэтому поиск новых структурных вариаций полимеров, содержащих гетероциклические фрагменты, до сих пор остается весьма актуальной проблемой не только в плане практического применения, но и с точки зрения расширения теоретических представлений о взаимосвязи строения и свойств веществ. Высокая реакционная способность соединений с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами обуславливает большое многообразие подходов к структурному дизайну полимерных производных указанных гетероциклов. Легкость введения в цикл винильной группы, различных заместителей обуславливает эффективность полимеризационного подхода к получению разнообразных по структуре карбоцепных азолсодержащих полимеров. Не меньше синтетических методов существует для получения бифункциональных азолсодержащих мономеров, пригодных для поликонденсационного пути синтеза полиазолов. Однако, последний подход с участием триазол- и тетразолсодержащих соединений практически не изучен. Многие реакции с участием низкомолекулярных оксади-, три- и тетразолов можно с успехом перенести на полимерные производные азолов, тем самым, используя модификационный подход к созданию различных структурных вариаций полимеров с азольными циклами. Однако, и это направление, за некоторыми исключениями, для азолсодержащих полимеров остается малоизученным полем деятельности. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ, направленных на синтез новых мономеров и полимеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами и исследованию их свойств.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме № 41-198-30 «Развитие теоретических основ формирования азот и фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием» и при финансовой поддержке Федерального агентства по образованию (гранты № АОЗ-2.11-36 , А04-2.11-578).

Цель работы Направленный синтез ранее не известных функционально замещенных карбо- и гетероцепных полимеров с 1,3,4-оксадиазольными, 1,2,3-, 1,2,4-триазольными, тетразольными циклами и исследование некоторых их свойств.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Отработка методов синтеза винильных производных 5-функционально замещенных тетразола, включая полиядерные тетразол- и триазолсодержащие структуры, реакцией винильного обмена и виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольным циклом реакцией трансформации тетразольного цикла в ок-садиазольный.

2. Исследование кинетических закономерностей радикальной полимеризации синтезированных функционально замещенных С- и N-винилтетразолов, ви-нилоксадиазолов и аминозамещенного винил-1,2,4-триазола. Анализ влияния факторов строения мономеров, природы реакционной среды на полимериза-ционную активность винилазолов.

3. Изучение возможности синтеза гетероцепных триазол- и тетразолсодержащих полимеров реакцией поликонденсации с участием 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и ее различных производных, а также бмс-тетразолов и 5-хлоралкилзамещенных тетразола.

4. Изучение реакции трансформации тетразольных циклов в 1,3,4-оксади-азольный с участием полимерного прекурсора - поли-5-винилтетразола и исследование некоторых химических свойств оксадиазолсодержащих полимеров.

5. Направленный синтез разветвленных привитых тетразолсодержащих сополимеров прививочной поликонденсацией 5-хлоралкилтетразолов на полимерную матрицу, представляющую собой N-H незамещенные поливинилтет-разолы.

6. Исследование процессов формирования водных композиций с участием оксадиазольных и разветвленных тетразолсодержащих полимеров.

В качестве объектов исследования данной работы служили N-винил-замещенные тетразола, содержащие в 5-ом положении метиленкарбоксиль-ную группу и полиядерные заместители, 2-амил-5-винилтетразол (ВАмТ), 1-винил-3-амино-1,2,4-триазол (ВАТр), 2-винил-5-метил- (ВМОДА), 2-винил-5-трифторметил- (ВТФОДА) и 2-винил-5-фенил-1,3,4-оксадиазол (ВФОДА), 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновая кислота (ТДК) и ее различные производные, 5-хлорметил- (ХМТ) и 5-хлорэтилтетразол (ХЭТ), а также полимеры на их основе.

Структура работы Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 15. страницах машинописного текста, включая 22 таблицы, 20 рисунков и списка цитируемой литературы из 2. источников. Первая глава посвящена анализу литературных данных, посвященных рассмотрению подходов к молекулярному дизайну полимеров с оксадиа-зольными, триазольными и тетразольными циклами. Основные результаты

ВЫВОДЫ

1. Продемонстрированы возможности реакции винильного обмена с использованием каталитической системы ацетат ртути - трифторуксусная кислота при синтезе виниловых мономеров со сложными триазол- и тетра-золсодержащими полиядерными фрагментами. Реакцией 5-винилтет-разола с различными ацилирующими реагентами синтезированы новые виниловые мономеры с 1,3,4-оксадиазольными циклами.

2. Изучение кинетических закономерностей радикальной полимеризации синтезированных функционально замещенных виниловых мономеров с 1,3,4-оксадиазольными, 1,2,4-триазольными и тетразольными циклами показало, что небольшие заместители в гетероцикле (метильная, трифторме-тильная, аминогруппа) оказывают влияние на полимеризационную активность винилазолов, адекватное их электронным эффектам. В случае полиядерных структур, метиленкарбоксильной, амильной групп на реакционность мономеров накладываются и стерические факторы. Установлено, что замена одного атома азота на кислород в триазольном цикле приводит к снижению активности винилового мономера в радикальной полимеризации, но способствует усилению активирующего действия воды на процесс полимеризации.

3. Установлено, что поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты и её различных производных с диолами приводит к получению исключительно олигомерных продуктов с ММ, не превышающий 4200. Некоторые олигоэфиры, содержащие в цепи N-H незамещенные триазольные циклы, способны растворяться в воде при наличии ВКТР.

4. Полиалкилентетразолы (с ММ до 2000) были получены гомополикон-' денсацией 5-хлоралкилтетразолов и в присутствие оснований. Установлено, что активность в реакции 5-хлорметилтетразола существенно превосходит таковую для хлорэтильного производного. Проведение поликонденсации 5-хлорметилтетразола в присутствии полимерной матрицы, в качестве которых использовали N-H незамещенные поливинилтетразолы, позволило получить разветвленные сополимеры, характеризующиеся высокой плотностью (до 1,7 г/см3) и повышенным содержанием азота (до 68%).

5. Продемонстрирована возможность направленного синтеза поливинил-1,3,4-оксадиазолов реакциями полимераналогичных превращений действием на полимерный прекурсор поли-5-винилтетразол различными аци-лирующими агентами. Показано, что данные полимеры сами могут служить прекурсорами для синтеза ранее неизвестных поли-С-винил-1,2,4-трйазолов.

6. Исследованы процессы взаимодействия с водой некоторых из синтезированных полимеров, проявляющих сродство к воде. Показано, что разветвленные тетразолсодержащие полимеры сохраняют свойства полимерных кислот, однако их сродство к воде существенно ниже, чем у исходных N-H незамещенных поливинилтетразолов. Установлено, что замена одного атома азота на кислород в триазольном цикле способствует снижению гидрофильности 1,3,4-оксадиазольного полимера по сравнению с поливи-нил-1,2,4-триазолом.

1. Михантьев Б. И., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом // В сб. Мономеры и высокомолек. соед.-Воронеж: Изд. Воронежск. ун-та, 1973.- С. 87-90.

2. Шаталов Г.В., Михантьев Б.И., Галкин В.Д., Воищева О.В. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии ацетилена.- Тбилиси, 1975.V С. 321-322.

3. А.с. 4645846 (СССР). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Махно Л.П., Ермакова Т.Г., Домнина Е.С., Татарова Л.А. // Б.И.- 1975.- № 4.-С. 66.

4. Пат. 53-18026 (Япония). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Котати Н., Кубота М., Фудзита Т. // Опубл. в РЖХим.- 1974,- 12С377П.

5. Скворцова Т.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.П. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования // В сб. Химия ацетилена.- М.: Наука, 1972.- С. 115-118,

6. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кузнецова Н.П., Курочкин В.Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Тез. докл. 7 Международного совещ. по химическим реактивам.-Уфа, 1994.-С. 14.

7. Пат. 2030406 ( РФ ) Способ поучения 1-винил-1,2,4-триазола / Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Татарова Л.А. // Опубл. в Б.И.- 1995.- № 7.

8. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кузнецова Н.П. Винилирование 1,2,4-три-азола // Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67, № 5.- С. 859-861.

9. Воищева О.В., Галкин В. Д., Михантьев Б. И., Шаталов Г. В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология,-1973.-Т. 16, №12.-С. 1913-1914.

10. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Синтез и некоторые превращения N-винил-З-амино-1,2,4-триазола // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии триазола.- Алма-Ата, 1972.- Т. 1.- С. 493-499.

11. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Изучение строения и свойств 1-винил-3-амино-1,2,4-триазола//Химия гетероцикл. соед.- 1973,- № 11.-С.1566-1569.

12. Махно Л. П. Синтез и исследования N-винилтриазолов. Дис. канд. хим. наук.- Иркутск, 1974.- 120 с.

13. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Винилирование бензтриазола // Химия гетероцикл. соед.- 1970.- № 9.-С.р89-1290.

14. Лапенко В.Л., Павлов Л.П., Шаталов Г.В. // Практикум по синтезу полимеризационных мономеров и высокомолекулярных соединений.-Воронеж.: Изд. Воронежск. ун-та, 1983.- С. 78 98.

15. Шаталов Г.В., Галкин В.Д., Воищева О.В. Синтез и полимеризация алкиловых эфиров 1,2,3-триазол-5-карбоновых кислот // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976.- Т. 19, № ю,- С. 1507-1510.

16. Позина Е.Н. Гидродинамические свойства растворов карбоцепных полимеров с азольными циклами. Дис. канд. хим. наук.- Воронеж, 1985.200 с.

17. Афонин А.В., Ващенко А.В., Данович Д.К. Эффект возрастания прямой13 1

18. КССВ IJC 'Н при пространственном сближении протона и гетероатома в N-винильных производных гетероциклов // Изв. АН СССР, сер. хим.-1989,-№7,-С. 1676-1679.

19. Тржцинская Б.В., Апанина А.В., Афонин А.В. Синтез N-винил-1,2,4-три-азолов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.- № 4.- С. 928-931.

20. Hoff Н., Lippay М. Uber die darstellung und polymerization von N-vinyl-1,2,4-triazol und N-vinylbenztriazol // Makromol. Chem.- 1963.- Bd. 66.- S. 157-167.

21. Лебедева Н.П., Клаус И.В. Синтез 1-винил-1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соед,- 1989.- № 6.- С. 856-858.

22. Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Цыпина Н.А., Ратовский Г.В., Верещагин Л.И., Смирнов А.И. Синтез N-винильных производных 1,2,3-три-азолов // Журн. орг. химии.- 2002.- Т. 38, № 7.- С. 1099-1102.

23. Бузилова С.Р., Шульгина В.Н., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразолов // Химия гетероцикл. соед.- 1981.-№ 9.- С. 1279-1282.

24. А.с. 504772 (СССР). Способ получения 5-амино-1-винилтетразола / Чуйгук В.А. // Б.И.- 1976.- № 8.- С. 53.

25. А.с. 1028669 (СССР). Способ получения 1-винилтетразола / Гапо-ник П.Н., Ивашкевич О.А., Деггярик М.М. // Б.И.- 1983.- № 26,- С. 74.

26. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Дегтярик М.М. Синтез и комплексообразующие свойства 1-винилтетразола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1985.- Т. 28, № ц. с. 43-46.

27. Верещагин Л.И., Бузилова С.Р., Митюкова Т.К., Пройдаков А.Г., Кижняев В.Н., Ильина В.В., Суханов Г.Т., Гареев Г.А. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов // Журн. орг. химии.- 1986.- Т. 22, № 9.-С. 1979-1985.

28. Ротарь О.В., Сутягин В.М., Куртукова В.Н. Синтез и полимеризация некоторых винильных гетероциклических соединений // В сб. Химическая технология, свойства и применение пластмасс.- Л.: Изд. ЛТИ, 1987.- С. 55.

29. Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дис. . докт. хим. наук.- Иркутск, 1997.- 306 с.

30. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии,- 2003,- Т. 72, № 2.- С. 159-182.

31. Болынедворская Р.Л., Гареев Г.А., Павлова Г.А., Верещагин Л.И., Чернышова Г.В. Синтез N-винил-1,2,4-триазолов // Орг. синтез.- 1983.-№ 1.- С. 96-102.

32. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г, Максикова А.В., Гаврилов Л.Д., Гаре-ев Г.А. Синтез 1-винил-1,2,3-триазола // Журн. орг. химии.- 1979.- Т. 15, №3.-С. 612-618.

33. Chpwdhury Subrata. К исследованию N-винил-1,2,4-триазолов. Дисс. докт. тех. наук,- Цюрих, 1967. // Опубл. в РЖХим.- 1968.- 13С258Д.

34. Аттарян О.С., Астаян Г.В., Элиазян Г.Ф. Синтез и полимеризация винильных производных 1,2,4-триазола, 3-нитро-1,2,4-триазола и тетразола // Арм. хим. журн.- 1986.- Т. 39, № 10.- С. 630-635.

35. Бузилова С.Р., Шульгина В.Н., Гареев Г.А., Верещагин Л.И. Синтез и свойства 2-алкил-5-этилтетразола // Химия гетероцикл. соед. -1980.- № 6.-С. 842-847.

36. Arnold С., Thatcher D.N. Preparation and reaction of 5-vinyltetrazol // J. Org. Chem.- 1969.-Vol. 34, №4.-P. 1141-1143.

37. Pat. 3036086 (USA). Method for the polymerization of vinyltetrazol monomers / Adicoff A. // Un. States Patent Office.- 1962.- № 5.

38. Pat. 3004959 (USA). Polymers of substituted tetrazoles / Finnegan W.G., Henry R.A. // Un. States Patent Office.-1961,- № 10.

39. Pat. 3332353 (USA). Auxiliary igniter and sustainer / Burkardt L.A., Finnegan W.G. // Un. States Patent Office.- 1967.- № 5.

40. A.c. 937452 (СССР). Способ получения 5-винилтетразола / Сакович Г.В., Верещагин Л.И., Бузилова С.Р. // Б.И.- 1982,-№ 23.-С. 108.

41. Pat. 3564005 (USA). Vinyltetrazole monomers / Finnegan W.G. // C.A.-1971,-Vol. 74.- 112805.

42. Finnegan W.G., Henry R.A. N-vinyltetrazoles // J. Org. Chem.- 1959.- Vol. 24, № 10,-P. 1565-1567.

43. Pat. 3055911 (USA). Tetrazoles / Finnegan W.G, Henry R.A, Skolnik S. // C.A.- 1963,- Vol. 58.- 5705.

44. Дарбинян Э.Г, Митарджян Ю.Б, Мацоян С.Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе // Промышл. Армении.- 1972.- № 5.-С. 16-18.

45. Torres J., Lavandera J.L., Cabailo P., Claramunt R.M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem.-1988,-Vol. 25, №5.-P. 771-782.

46. Колдобский Г.И., Солдатенко Д.С., Герасимова E.C., Хохрякова Н.Р., Щербинин М.Б., Лебедев В.П., Островский В.А. Синтез, строение и свойства 5-нитротетразола // Журн. орг. химии.- 1997.- Т. 33, № 12.-С. 1854-1866.

47. Moody C.J., Rees C.W., Young R.G. Synthesis of 3-phenylpyrazoles from 2-alkenyl-5-phenyltetrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans I.- 1991.- № 2.-P. 329-333.

48. Гареев Г.А., Кирилова Л.П., Белоусов A.M., Букина H.C., Верещагин Л.И. Синтез виниловых эфиров ряда триазола // Журн. орг. химии.- 1980.- Т. 16, №8. -С. 1751-1755.

49. Pat. 3383389 (USA). Process for synthesis of vinyltetrazole monomers / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1968.- № 5.

50. Pat. 3351627 (USA). Process for synthesis of vinyltetrazole monomers / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1967.- № 11.

51. Корень A.O., Гапоник П.Н. Селективное К(2)-алкилирование 5R-TeTpa-золов третбутиловым спиртом // Химия гетероцикл. соед.- 1990.- № 12.-С. 1643-1647.

52. Ivashkevich О.A., Gaponik P.N., Kovalyova T.V., Makarevich N.I., Sush-ko N.I. Copolymerization reactivities and electron structure of 2-alkyl-5-vinyltetrazoles. //Makromol. Chem.- 1992.- Bd.193, № 6.- S. 1369-1376.

53. Pat. 3716550 (USA). Vinyltetrazoles / Gilligan W.H., Mc Donnell // C.A.-1973.-Vol. 78.- 136307.

54. Островский B.A., Колдобский Г.И., Поплавский B.C. // В кн. Перспективные направления химии и химической технологии.- Л.: Химия, 1991.- С. 103.

55. Ainswort С., Jones R.G. 3-aminoalkil-l,2,4-triazole // J. Am. Chem. Soc.-1954.-Vol. 76, №12.- P. 5651.

56. Overberger C.G., Yuen P.S. Esterolytic catalyses by triazoles // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92, № 6.- P. 1667.

57. Macor J.E., Ordway Т., Smith R.L., Verhoest P.R., Mack R.A. Synthesis and use of 5-vinyl-l,2,4-oxadiazoles as Michael acceptors // J. Org. Chem. 1996.-Vol. 61, № 10.- P. 3228-3229.

58. Баженов Д.Н., Певзнер M.C., Островский B.A., Гендин В.А., Кижня-ев В.Н., Щербинин М.Б. Синтез 3-винил-1-гидроксиметил-1,2,4-триазола по реакции Виттига // Журн. орг. химии.- 1994.- Т. 30, № 5. С. 791-792.

59. Toppet S., Wouters G., Smets G. 13C-NMR study of poly(4-vinyltriazole) // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed.- 1976,- Vol. 14, № 7.- P. 389-394.

60. Voitekhovich S.V., Gaponik P.N., Koren A.O. Selective synthesis of 2-(l-methylvinyl)tetrazoles // Mendeleev Commun.- 1997.- № 1.- P. 41-42.

61. Dabak K., Akar A. Synthesis of l-vinyl-l,2,3-triazole derivatives // Heterocycl. Commun.- 2002.- Vol. 8, № 1.- P. 61-64.

62. L'Abbe G., Hessher A. Preparation of triazole containing vinyl monomers // J. Heterocyclic Chem.- 1970,- Vol. 7, № 2,- P. 361-366.

63. Ykman P., Mathys G., L'Abbe G., Smets G. Reacnions of vinylazides with alph-oxophosphorus ylides. Synthesis of 1-vinyltriazoles // J. Org. Chem.- '' 1972,-Vol. 37, №21.-P. 3213-3216.

64. Lee L.A., Evans R., Wheeler J.W. Reactions of nitrilium salt with sodium and dimethylammonium azide // J. Org. Chem.- 1972.- Vol. 37, № 3.- P. 343-347.

65. Zimmerman P.M., Olofcon R.A. Rapid synthese of substituted tetrazoles. // Tetrahedron Lett.- 1969.- № 58.- P. 5081-5084.

66. Kirmse W., Horner L. Synthesis of vinyltriazoles // Ann.- 1958.- Vol. 614.-P. 1-3.

67. Акимова Г.С., Чистоклетов B.H., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям // Журн. орг. химии.- 1967.Т. 3, № 6. С. 968-974.

68. Акимова Г.С., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Реакции комплексов Иосыча с фенилазидом // Жури. орг. химии.- 1965.- Т. 1, № 11. С. 20772078.

69. Matsuda R., Morin L.T. Preparation and reactions of l-cyanoformimidic acid hydrazide // J. Org. Chem.-1961.- Vol. 26, № 10,- P. 3783-3787.

70. Каравай В.П., Гапоник П.Н. Аминометилирование lR-тетразолов // Химия гетероцикл. соед.- 1991.- № 1.- С. 66-71.

71. Григорьев Ю.В., Гапоник П.Н. Синтез 5-йодтетразолов // Изв. АН Беларуси. Сер. Хдм. наук. -1992.- № 1.- С. 73-77.

72. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г, Фролов Ю.Л., Гаврилова Г.А. Взаимодействие 1-винилбензтриазола с галогеналканами и диметилсуль-фатом //Химия гетероцикл. соед.- 1972,-№ 11.-С. 1571-1574.

73. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Грица А.И., Кузнецова Н.П., Чипани-на Н.Н., Лопырёв В.А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли // Химия гетероцикл. соед.- 1984.- № 10.- С. 1412-1414.

74. Gaponik P.N., Ivashkevich О.A., Noumenko V.N., Kovalyova T.V., Andree-va T.N., Koren A.O. 'H, 13C and 15N NMR study of vinyltetrazolium salts and the processes of their synthesis // Spectrochim. Acta.- 1993.- Vol. 49, № 1.-P. 135-143.

75. Koren A.O. Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Kovalyova T.V. A new route to 1-alkyltetrazoles: via 2-tret-butyltetrazoles // Mendeleev Commun.- 1995.-№ 1.- P. 10-11.

76. Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988.- С. 69-83.

77. Домнина Е.С., Ивлев Ю.И., Шаргина Н.И., Чипанина Н.Н., Белоусова Л.В., Фролов Ю.Л., Скворцова Г.Г. Синтез и спектральные исследования комплексов 1-винилазолов с хлоридом никеля // Журн. общ. химии.-1971.-Т. 41, №5.-С. 1102-1106.

78. Воропаев В.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами // Координац. химия,- 1984,-Т. 10, № 11.-С. 1543-1548.

79. Кижняев В.Н., Круглова В.А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов // Журн. прикл. химии.- 1992.- Т. 65, № 8.- С. 1879-1884.

80. Алиев З.Г., Гончаров Т.К., Грачёв В.Г., Рощупкин В.П. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом // Координац. химия.- 1991.- Т. 16, №8.- С. 1101-1105

81. А.с. 742431 (СССР). Способ получения 1- и 2-аллилтетразолов / Гапоник П.Н., Звонок A.M., Верещагин А.Л., Чернавина Н.И. // Б.И.-1980.- № 23.-С. 2.

82. Фомина В.В. Синтез и исследование свойств 1Ч-алкенил-1,2,4-триазолов и их 3,5-дихлорзамещённых. Автореф. дисс. канд. хим. наук.- Ленинград, 1983.-20 с.

83. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж: Изд. Воронежского ун-та, 1984. 175 с.

84. Пек Ман Су. Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола. Дисс. канд. хим. наук.- Киев, 1985.235 с.

85. Bauer H.J., Hartmann М., Wermann К. Syntese und polymerization von acryl-and methacrylsaurederivten des 3-amino-l,2,4-triazoles // Makromol. Chem.-1982.- Bd. 183, № 12.- S. 2971-2976.

86. Grasshoff G.M, Reid G.L, Taylor L.D. Synthesis of polymers containing 1-phenyl-2-tetrazoline-5-thione groups // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed.- 1978.-Vol. 16, № 9.- P. 2403-2405. ' / ■ ^

87. Stille J.K, Chen A.T. Synthesis and copolymerization of styryl substituted tetrazoles // Macromolecules.- 1972.- Vol. 5, № 4.- P. 377-384.

88. Stille J.K, Gotter L.D. Free-radical polymerization of 2-phenyl-5-(4"-vinyl)phenyltetrazole // Macromolecules.- 1969.- Vol. 2, № 5.- P. 468-474.

89. A.c. 487074 (СССР). Способ получения виниловых эфиров вицинальных триазолов / Сухинин B.C., Михайлов В.Г. // Б.И.- 1980.- № 23,- С. 2.

90. Озерковский Б.В, Комратов Г.Н, Фролов Ю.Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера // Докл. АН СССР.- 1990.- Т. 315, № 1.-С. 143-148.

91. Говорков А.Т, Мурышкина Е.В, Хохлова Г.П, Баннова Е.А. Радиационная полимеризация 2-метил-5-винилтетразола в массе под действием у-излучения // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т. 33, № 6.-С. 1234-1238.

92. Ермакова Т.Г, Грица А.И, Дериглазов Н.М, Татарова Л.А, Лопы-рев В.А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-три-азолов // Химия гетероцикл. соед.- 1980.- № 3.- С. 408-410.

93. Лопырев В.А, Кашик Т.М, Протасова Л.Е, Ермакова Т.Г, Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б.- 1984.- Т. 26, № 8.- С. 594-596.

94. Лопырев В.А, Кашик Т.М, Ермакова Т.Г, Бродская Э.И. Электрохимически инициированная полимеризация винильных производных пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов // Высокомолек. соед. А.- 1990.- Т.32, № 1.- С. 149-152.

95. Саргисян С.А, Смбатян А.Г, Маргарян К.С, Степанян А.С, Мацоян С.Г. Электрохимическое инициирование полимеризации 5-винилтетразола // Арм. хим. журн,- 1997.- Т. 50, № 1-2.- С. 163-165.

96. Саргисян С.А., Мирзоян А.В., Маргарян К.С. Адсорбция 5-этинил-тетразола на платиновом электроде из кислотных растворов в широком диапазоне потенциалов // Электрохимия.- 1999.- Т. 35, № 7.- С. 819-821.

97. Саргисян С.А., Мирзоян А.В., Маргарян К.С. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола на железном электроде // Арм. хим. журн.- 1998.- Т. 51, № 2.- С 75-78.

98. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы.- Иркутск: Изд. Иркутск, ун-та, 2003.- 103 с.

99. Кижняев В.Н., Цыпина Н.А., Смирнов А.И. Влияние среды на радикальную полимеризацию N-винилтриазолов // Высокомолек. соед. А.-2003.-Т. 45, №8.-С. 1253-1258.

100. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомолек. соед. А.- 1995.- Т. 37, № 5.- С. 746-751.

101. Кижняев В.Н., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии пероксидных инициаторов //Высокомолек. соед. Б.- 1999.- Т. 41, № 4,- С. 92-95.

102. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Ратовский Г.В., Протасова Л.Е., Верещагин Л.И., Гареев Г.А. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов // Высокомолек. соед. А.-1986.-Т. 28, № 4.-С. 765-770.

103. Кижняев В.Н., Ратовский Г.В., Баженов Д.Н., Покатилов Ф.А. Сравнительная оценка реакционной активности винилазолов в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А.- 2005.- Т. 47, № 10.-С. 1802-1811.

104. Цыпина Н.А., Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Смирнов А.И. N-винил-триазолы в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Б.- 2003.Т. 45, № 2,-С. 358-361.

105. Bouchet Ph., Coquelet С., Elguero J. a Values of N-substituted azoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II,- 1974.- № 5.- P. 449-450.

106. Кижняев В.Н., Ратовский Г.В., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Полимеризация С- и N-изопропенильных производных тетразола // Высокомолек. соед. А.- 1998.- Т. 40, № 11.- С. 1750-1756.

107. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова Н.А., Ратовский Г.В. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 36, № 12.- С. 2490-2494.

108. Асатрян Г.Г., Карапетян З.А., Асратян Г.В., Смирнов Б.Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.-1986,-Т. 28, №7.-С. 537-538.

109. Кригер А.Г., Грачев В.П., Смирнов Б.Р., Фрончек Э.В., Морозов В.А., Королев Г.В. Исследование радикально инициируемой полимеризации 2-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т. 27, № 3.-С. 231-233.

110. Kizhnyaev V.N., Tsypina N.A., Pokatilov F.A., Smirnov A.I. The radical polymerization of N-vinyl-l,2,3-triazoles and properties their polymers // Abstr. of World Polymer Congress.- Beijing (Chine), 2002.- V. I.- 9e-lP-60.

111. Кижняев B.H., Круглова B.A., Верещагин Л.И., Ратовский Г.В. Химическая структура и превращения поливинилтетразолов // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. по кинетике и механизмам макромолекулярных реакций. Черноголовка, 1983.- С. 22.

112. Даниловцева Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С., Афонин А.В. Полимеризация 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом цинка // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т. 31, № 10.- С. 777780.

113. Скушникова А.И., Даниловцева Е.Н., Домнина Е.С., Вакульская Т.И. Кинетические особенности полимеризации 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом марганца // Высокомолек. соед. А.- 1990.- Т. 32, № 12.- С. 2331-2335.

114. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Берлин Ал.Ал. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. А.- 1982.Т. 24, № Ю.-С. 2205-2210.

115. Шаталов Г.В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дисс. докт. хим. наук.-Москва, 1991.- 479 с.

116. Соловьева Э.Д. Даниловцева Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винил-бензотриазола//Высокомолек. соед. Б. 1989.- Т. 31, № 3.- С. 232-235.

117. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Андреева Т.Н., Ковалева Т.Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия // Вест. Белорусе, ун-та,-1991.- Т. 2, № 2.- С. 24-27.

118. Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе N-винил-1,2,4-триазолов. Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1991.- 149 с.

119. Бирюкова Е.И. Исследование сополимеризации 1-винилазолов с электронодонорными и электроноакцепторными сомономерами. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1996.- 148 с.

120. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // Журн. орг. химии.- 1996.- Т. 66, № 4.-С. 648-651.

121. Бирюкова Е.И., Кижняев В.Н., Ратовский Г.В. Смирнов А.И. Исследование сополимеризации N-винилазолов с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты и 1-винилпирролидоном // В сб. тр. Ангарского технол. ин-та.- Ангарск.- 1993.- С. 63-68.

122. Матвеева О.Н., Гальбрайх Л.С., Роговин З.А., Львова М.Б. Синтез привитого сополимера целлюлозы и полиметилвинилпиразола // Хим. древесины.- 1981.- № 5.- С. 26-29.

123. Матвеева О.Н., Гальбрайх JI.C., Калмыкова Т.Х., Высоцкая Е.Г. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с использованием бинарной смеси мономеров винилацетат-винилтетразол // Хим. древесины.- 1983.- № 1.-С. 74-77.

124. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Анненков В.В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,со-тригидротетрафтор-пропилметакрилатом // Журн. прикл. химии.- 1999.- Т. 72, № 6.- С. 10041007.

125. Пат. 2070893 (РФ). Сополимер 2-метил-5-винилтетразола N-винилпир-ролидона метилметакрилата в качестве материала для изделий коррекции зрения / Говорков А.Т., Кудряшов Д.С. // Б.И.- 1996.- № 36.- С.169.

126. Шаглаева Н.С. Сополимеры N- и С-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов, акрил- и метакриламидов. Дисс. докт. хим. наук.- Иркутск, 2005.- 298 с.

127. Трофимов Б.А., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Волкова Л.И., Мячи-на Г.Ф., Могнонов Д.М. Протонпроводящие мембраны на основе поливинилхлорида // Тез. докл. Всероссийск. конф. «Полимеры в XXI веке».- Улан-удэ, 2005.- С. 75.

128. Kizhnyev V.N., Vereshchagin L.I., Verhozina O.N., Pokatilov F.A., Tsipyna N.A., Smirnov A.I. Triazole and tetrazole containing energetic compounds // Rew. J. of 34th International conf. of ICT.- Karlsuhe (FRG).- P. 1-11.

129. Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Петрова Т.Л., Верещагин Л.И., Смирнов А.И. Гетероциклические энергоемкие полимеры // Тез. докл. Всероссийск. конф. «Полимеры в XXI веке».- Улан-удэ, 2005.- С. 34.

130. Пат, 2261873 (РФ). Способ получения полимеров винилнитротриазолов / Петрова Т.Л., Кижняев В.Н., Цыпина Н.А., Верещагин Л.И., Смирнов А.И. // Опубл. в Б.И.- 2005.- № 10.

131. Pat. 3096312 (USA). Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole / Henry R.A. // Un. States Patent Office.- 1964.- № 3.

132. A.c. 2180233 (СССР). Водорастворимые полимеры на основе поли-акрилонитрила и способ их получения / Лифшиц P.M., Данелян Г.Г., Пименов Ю.Т. // РЖХим.- 1978.- 12С258П.

133. Pat. 3350374 (USA). Polymers of hydroxytetrazoles and hydrazide oxime/ Fetscher Ch., Lipowski S. // C.A.- 1968.- Vol. 68.- 3569g.

134. Гапоник П.Н., Чернавина Н.И., Ивашкевич O.A., Лесникович А.И. Синтез и некоторые свойства нового тетразолсодержащего полимера -поли-2-третбутил-5-винилтетразола // Докл. АН БССР.- 1991.- Т. 35,10.- С. 932-936.

135. Круглова В.А., Кижняев ВН., Шафеев М.А., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов // В сб. Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров.- Горький: Изд. ГГУ, 1987.- С. 22-26.

136. Полинский А.С., Пшежецкий B.C., Кабанов В.А. Особенности связывания ионов металлов полимерными лигандами // Высокомолек. соед. А.-1983.-Т. 25, №1,-С. 72-79.

137. Круглова В.А., Анненков В.В., Сараев В.В. Взаимодействие поли-5-ви-нилтетразола с ионами меди в водном растворе // Высокомолек. соед. Б.- 1997.- Т. 39, № 7.- С. 1257-1259.

138. Анненков В.В., Круглова В.А., Алсасур И.А., Швецова Ж.В., Апрелкова Н.Ф., Сараев В.В. Комплексообразование поли-5-винилтетразола с солями меди и кадмия в водных растворах // Высокомолек. соед. А.2002,-Т.44, №11.-С. 2053-2057.

139. Кижняев В.Н., Петрова Т.П., Гущин В.П., Смирнов А.И. Поли-5-винил-тетразол перспективный загущающий компонент промышленных водонаполненных взрывчатых композиций // Химия в интерес, устойч. развития.- 1997.- № 5.- С. 507-512.

140. Пат. 2146236 (РФ). Способ получения гидрогелей / Кижняев В.Н., Петрова Т.JL, Горковенко О.П., Смирнов А.И., Гущин В.П., Зарубин С.В. // Опубл. в Б.И.- 1997.- № 15.- С. 112.

141. Кижняев В.Н., Петрова Т.Л., Смирнов А.И. Реологические свойства и гелеобразование в присутствии ионов Сг(3+) водно-солевых растворов поли-5-винилтетразолата натрия // Высокомолек. соед. Б.- 2001.- Т. 43,5.- С. 566-670.

142. Нефёдов Н.К. Интерполимерные комплексы на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола и поликарбоновых кислот. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск, 1987.- 153 с.

143. Анненков В.В., Круглова В.А., Шевчук О.А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов // Высокомолек. соед. Б.- 1990,- Т. 32, № 10.- С. 723-725.

144. Annenkov V.V., Kruglova V.A., MazyarN.I. Complexes of poly-5-vinylAtetrazoles with weak polybases // J. Polym. Sci.: Polym. Chem.- 1996.-Vol. 34,- P. 597-602. ' ""

145. Мазяр Н.Л., Анненков B.B., Круглова В.А. Исследование взаимодействия полиакриловой кислоты с поли-1-винилазолами // Высокомолек. соед. А.- 1999.-Т. 41, № 9.- С. 1404-1408.

146. Анненков В.В., Мазяр Н.Л., Круглова В.А. Интерполимерные комплексы поли-5-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А.-2001.-Т.43, № 8.-С. 1308-1314.

147. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984.- 1056 с.

148. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1977.

149. Abshire C.J., Marvel С.S. Some oxidiazole and triazole polymers// Makromol. Chem.-1961. Bd. 44,(^6^)- S. 388-394.

150. Энциклопедия полимеров.Т. 3.- М.: Советская энциклопедия, 1972.-С. 9.

151. Кравченко Т.В, Богданов М. Н, Кудрявцев Г. И. Синтез и свойства полиарилен-1,2,4-оксадиазолов с аминогруппами //Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т. 20, № 4.- С. 441-445.

152. Раскина А. Б. Окромчедлидзе Н. П, ВолохинаА. В, ЛевитесЛ. М. Влияние природы растворителя при одностадийном синтезе полиоксади-азолов// Высокомолек. соед. Б .- 1979.-Т. 21, № 2.- СЛ16-119.

153. Панкина О.В, Огнева Т.М, Окромчедлидзе Н.П, Манзуров В.Д. Синтез бромсодержащих полиарилен-1,3,4-оксадиазолов с использованием бромсодержащей терефталевой кислоты // Химич. волокна.- 1983.- № 6.-С. 14-15.

154. HensemaE.R, Boom J.P, Mulder M.H.V, Smolders С.A. Two reaction routes for t he preparation of aromatic polyoxadiazoles and polytriazoles: syntheses and properties // J. Polym. Sci, A. Polym. Chem.- 1994.-Vol. 32, № 3. P.513-520.

155. Черников А.Я, Яковлев M.H, Исаева В.А, Островская Н.К, Котов Я.И, Гефтер Е.Л, Малышев А.И. Влияние метода получения на свойства полигетероариленов // Пластические массы.- 1980.- № 4.- С. 39-42.

156. Ueda Mitsuru, Oda Mitsuo Synthesis of poly(l,3,4-oxadiazoles) by direct polycondensation of bisamidrazones with dicarboxylic acids using phosphorus //Polym. J.- 1989.- Vol. 21, № 2.- P. 193-197.

157. Johnson К. E, Lovinger J. A, Parker C. 0, Balwin M. G. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of 4-azidobutyne// J. Polym. Sci. В.- 1966.-Vol. 4.-P. 977-979.

158. Balwin M. G, Johnson К. E, Lovinger J. A, Parker С. O. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of compounds containing both azido and acetylene groups // J. Polym. Sci. В.- 1967.- Vol. 5.- P. 803-805.

159. Рогов H. Г, Кабанова E. P, Груздева И. Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений // Росс. хим. журн.- 1997.-Т. 41,- № 2.- С.115-119.

160. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3-cycloadditionreaction// Makromol. Chem.- 1968.-Bd. 117.- S.l-7.

161. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3-cycloaddition reaction// Makromol. Chem.- 1969.- Bd. 118.- S. 223-229.

162. Stille J. K., Gotter L. D. Polymer from 1,3- dipole addition reactions. The1. Slnitrilimine dipole from tetrazoles // J. Polym. Sci./Polym. Chem.- 1969.-Vol. 7, № 9.- P. 2493-2497.

163. Gotter L. D., Stille J. Polymer from 1,3- dipole addition reactions. Nitrilimine dipole from tetrazoles // J. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr.- 1969.- Vol. 10, № l.-P. 168-178.

164. Pat. 3386968 (USA) Tetrazole polymers / Carpenter W. R.// C.A.- 1969.28106.

165. Padma S., Mahadevan V., Srinivasan M. Preparation and properties of /poly( 1,2,4-triazoles) // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem.- 1989. -Vol. 27, № 2.- / P. 729-737.

166. Shulz В., Brehmer L., Dietzel В., Zetzshe Th. Preparation and characteration of ordered thin films based on aromatic poly( 1,3,4-oxadiazole)s// Reactive andFunct. Polym.- 1996,-Vol. 30, № 1-3.- P.353-360.

167. Orgzall J., Mikat J., Lorenz В., Dietel R., Knochenhayer G., Shulz B. Raman and IR spectroscopic investing of aromatic 1,3,4-oxadiazole polymers and oligamers//Polymer.- 1997,-Vol. 38, №7.- P.1537-1542.

168. Li Xiao-Chang, Holmes А. В., Kraft A., Maratti S. C., Spencer G.C.W., Cacialli F., Gruener J., Friend R.H. Synthesis and optoelectronic properties of Aromatic oxadiazole polymers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995.-№31.- P. 2211-2212.

169. Hergenrother P.M. Poly-l,2,4-triazoles and poly- 1,3,4-oxadiazoles from precursor poly-N-acylhydrazines // Macromolecules.- 1970.-Vol. 3, № 1.-P. 10-15.

170. Holsten J.R., LilyquistM.R. Aromatic poly (phenylene-4-phenyl-1,2,4-triazoles)// J. Polym. Sci. A.-I960.- Vol.3, №.ll.-P.3905-3909.

171. Chatge N.D., Jadhav J.Y., Shinde B.M., Misra В. M. Preparation on of silicon -containiry polymers. IV. Thermally stable organosilicon poly( 1,2,4-triazole)s // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Edition. 1986. - Vol. 24, № 1-P.103-108.

172. Gebben В., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Gas separation membranes from a thermally stable and chemically resistant polytriazole // Env. Protec. Eng. -1991,- Vol. 15, №3-4.- P. 198-202.

173. Idage . S.B., Idage B.B., Vernekar S.P. Poly (l,2,4-triazole)s containing arylene sulfon ether linkages // J. Appl. Polym. Sci 1990. - Vol. 44, № 910.- P. 2207-2219.

174. Pat. 7401959 (Japan). Poly (dihydrazidines) and polytriazoles / Kurabayashi Masahiro. // Chem. Abstr. 81:170229.

175. Ando Yoshihisa, Kurabayasi Masahiro. Syntheses of poly (N-carbonimidoyl-amidrazone) and poly (1-H-1,2,4-triazole) from diimidates // Nippon Kagaki.-1976.- № 12,- P. 1919. // C.A. 1986.- 90274.

176. Pat. 6814479 (Japan). Poly (1,2,4-triazoles) / Shono Toshiyuki, Izumi Masahiro, Matsumura Shigeru, Asano Nobuyuki // C.A.- 1969.- 107280.

177. Kranz J., Pohlemann H. Poly-1,2,4-triazoles // C. A.- 1960,- 17626.

178. Дьяченко A.B., Коршак B.B., Кронгауз E.C. Синтез ароматических поли-1,2,4-(4-фенил)триазолов // Высокомолек. соед. А.- 1967.-Т. 9, № 10.-С. 2231-2235.

179. Кунчулия Д. П., Коршак В.В., Бекасов Н.И. Синтез и исследование некоторых сополимеров поли-1,3,4-оксадиазолов с поли-1,2,4-триазола-ми, содержащими карборановые ядра// Высокомолек. соед. А.- 1970.Т. 12, №11.-С. 2467-2470.

180. Dyer Е., Christie P. Polytetrazoles and poly( aminotetrazoles) // J. Polym.

181. Sci., Polym. Chem.- 1968.- Vol. 6, № 4.- P. 729-734.

182. Cornell J. W., Hergenrother P.M., Wolf P. Chemistry and properties of new polyarylene ether oxadiazoles and poly (arylene ether triazoles) // Polym. Mater. Sci. and Eng.- 1990. Vol. 63. - P. 366-379.

183. Connell J. W., Hergenrother P.M., Wolf P. Chemistry and properties of poly (arylene ether l,3,4-oxadiazole)s and poly (arylene ether l,2,4-triazole)s // Polymer. 1992. - Vol. 33, № 16.- P. 3507-3511.

184. Wang Changsheng, Kilitziraki M., PalssonL.O., Bryce M.R., Monkman A.P., Samuel I.D.W. Polymeric alkoxy PBD 2-(4-diphenylyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole. for light-emitting diodes //Adv. Funct. Mat.-2001.-Vol. 11, № 1.- P. 47-50.

185. Pat. 7650336 (USA.). Poly-4H-l,2,4-triazoles / Connell J., Hergenrother P., Wolf P. // C.A.- 1983.-49471.

186. Shaikh A. A.G., Hill A. R., Shaikh P. H., Hay A. Poly(arylene ether)s containiry 1,2,4-triazole and phthalimide or naphthalimide moieties joined by a N-N linkage // Macromolecules.- 2002.- Vol. 35, № 23.- P. 8728-8732.

187. Sena M.E., Andrade C.T. Properties of heteroaromatic polymers for gas separation// Polym. Bull.- 1995. Vol. 34, № 5-6.- P. 643-648.

188. Carter K. R., Miller R. P., Hedrick J. L. 1,2,4-Triazole poly(aryl ethers) // Polym. Prepr.- 1993.- Vol. 34, № 1.- P. 481-485.

189. Carter K. R., Miller R. D., Hedrick J. L. Synthesis of 1,2,4-triazole poly(aryl ethers) via heterocyclic activated displacement polymerization // Macromolecules.- 1993.- Vol. 26, № 9.- P. 2209-2214.

190. Платэ H.A., Сливинский E.B. Основы химии и технологии мономеров.-М.: Наука, 2002.- С. 696.

191. Pat. 1586036 (USA) Polymers containiry nitrogen heterocyclics, used as fog inhibitor in photography and stabilizers for silver halide photographic emulsions / Tuites R. C., Whiteley Т. E., Louis M. // C.A. 1974.- 23466.

192. Seo Jeonghoon, Kand Jeonghoon, Chokilwon, Park Chan Eon. Synthesis of polymides containiry triazole to improve their adhesion to copper substrate //

193. J. Adhesion Sci. Technol.- 2002.- Vol. 16, № 13.- P. 1839-1842.

194. Carter K. R., Miller R.P., Hedrick J. L. Synthesis and properties of imid- ariltl} (inethers 1,2,4-triazole random copolymers // Polym.-;1993.- Vol. 34, № 4,- / /1. P.843-847. J>- '

195. Михантьев В. H., Шаталов Г.В., Галкин В.Д. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты с гексаметилендиамином // Мономеры для высокомолекулярных соединений.- 1972.- Т. 95, № 2. С. 8-10.

196. Pat. 3838112 (USA) Polyamides containiry N-alkyl-l,2,3-triazole-4,5-dicarbonyl groups Cairncross A. // C.A. 1982.- 31753.

197. Михантьев В. H. Шаталов Г.В., Галкин В.Д., Воинова В.К. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты хлорида с бисфенолами в растворе // Мономеры для высокомолекулярных соединений,- 1973.Т. 96.-С.100.

198. Pat. 4013596 (USA) Adhesive tetrazole polymers and process of making therefor / Einberg F. J. // Chem. Abstr. 86 : 156216.

199. Hagiwara Trsuneo, Pemura Toshio, Iwata Kaoru. Doping effect of aromatic polymers containiry triazole ring in the main chein // Nippon Kagaku Kaishi.-1986.-No3.-P.356//C.A.- 1987,-217211. и,л '

200. Бармин M. И., Шемякин А. П., Караулов И. Б., Мельников В. В. Синтез и ' строения полиамидов на основе амино-1,2,4-триазолов и 5-аминотетра-зола // Изв. ВУЗ. Хим. и хим. технол,- 1994.- Т. 37, № 7-9.- С. 3-7.

201. Чипанина Н.Н., Казакова Н.А., Фролов Ю.Л., Кашик Г.В. Спектроскопические исследования электронодонорных свойств 1-винил и 1-этил-азолов. // Химия гетероцикл. соед.- 1976.- № 6.- С. 828-833.

202. Хлопенко Н.А., Чипанина Н.Н., Лурье Ф.С. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных. // Журн. прикл. спектроскопии.- 1980.- Т. 30.- №. 5.- С. 883-886.

203. Plaut G.W.E. The prepapation of 1,5,6-trimethylbenzotrazole and 1-methyl-l,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- Vol. 76, №22,-P. 5801-5808.

204. Тюпало Н.Ф., Степанян А.А. Окисление бензотриазола бихроматом калия в серной кислоте // Журн. прикл. химии.- 1980.- Т. 53, № 10.-С. 2386-2387.

205. Тюпало Н.Ф., Якоби В.А., Степанян А.А., Зайка Р.Г. Жидкофазное окисление озоном конденсированных азолов // Укр. хим. журн.- 1977.Т. 43, № 1.-С. 53- 59.

206. Wiley R.H., Hussung K.F., Mottat J. The preparation of 1,2,3-triazole // J. Org. Chem. 1956.- Vol. 21, № 2,- P. 190-197.

207. Peter A.S., Clegg J.M., Lakritz J. Alkyl azides from hydrazine derivatives // J. Org. Chem. 1958.- Vol. 23, № 11.- P. 1595-1597.

208. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist A. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc.- 1958.- Vol. 80, № 15.- P. 39083911.

209. Yaouanc J.J., Sturtz G., Kraus J.C., Chastel C., Colin J. Synthese d'analogues, tetrazoles de Tacide phosphonoacetique // Tetrahedron Lett. 1981.- Vol. 21, №28.- P. 2689-2695.

210. Кижняев B.H., Круглова В.А., Анненков B.B., Верещагин Л.И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т. 31, № 6.- С. 420-423.

211. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпии растворения поливинилтетразолов в органических растворителях // Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т. 39, № 5.-С. 856-861.

212. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомолек. соед. А.-1996.-Т. 38, № 10.-С. 1757-1760.

213. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах // Высокомолек. соед. Б.-2002.- Т. 44, № 6,- С. 1079-1083.

214. Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т. Heteroaromatic nitrogen compounds: The azoles.- London-New York, 1976.- 326 p.

215. Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- 1977.-Vol.21.- 323 p.

216. Плате H.A., Шибаев В.П. Гребнеобразные полимеры и жидкие кристаллы. М.: Химия.- 1980.- 253 с.

217. Круглова В.А,Кижняев В.Н, Иванова Н.А, Ратовский Г.В, Верещагин Л.И. О внутри- и межмолекулярных взаимодействиях в поли-5-винил-тетразоле //Высокомолек. соед. Б,- 1987.- Т. 29, № 6.- С. 416-419.

218. Цыпина Н.А, Кижняев В.Н, Адамова Л.В. Растворимость и термодинамические свойства растворов полимеров с триазольными циклами // Высокомолек. соед. А.- 2003.- Т. 45, № 10.- С. 1718-1724.

219. Тагер А.А, Сафронов А.П, Лопырев В.А, Ермакова Т.Г, Татарова Л.А, Кашик Т.Н. Термодинамика водных растворов поли-1-винилими-дазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. А.- 1987.Т. 29, № 11.-С. 2421-2425.

220. Сафронов А.П, Тагер А.А, Шарина С.В, Лопырев В.А, Ермакова Т.Г, Татарова Л.А, Кашик Т.Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 31, № 12.-С. 2662-2666.

221. Тагер А.А, Сафронов А.П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов // Высокомолек. соед. А.- 1991.-Т.ЗЗ, № 1,-С. 67-74.

222. Кижняев В.Н, Горковенко О.П, Сафронов А.П, Адамова Л.В. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой //Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т. 39, № 3.- С.527-532.

223. Тагер А.А, Цилипоткина М.В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции // Успехи химии.- 1978.- Т. 47, № 1.- С. 152-175.

224. Горковенко-Спирина О.П. Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров. Дисс. канд. хим. наук.-Иркутск, 2002.- 176 с.

225. Карякин Ю.В, Ангелов И.И. Чистые химические реактивы.- М.: Химия, 1974,- 313 с.

226. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966.751 с.

227. Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотыркина Я.М.- М.: Мир, 1974.- 440 с.

228. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т.1.-М.: Мир, 1983.-С. 104.

229. Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров.- Свердловск: Изд. Уральского ун-та, 1991.- 100 с.

230. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.-Л.: Химия, 1972.- 416 с.

231. Тагер А.А. Физикохимия полимеров. 3-е изд. М.: Химия, 1978.- 543 с.

232. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров. Дис . канд. хим. наук. Свердловск, 1989.- 185 с.