Спектро-химическое исследование и анализ полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Химико-аналитические свойства и биологическая активность полииодгалогенидов.

1.2. Структура и физико-химические свойства полигалогенидных соединений.

1.3. Идентификация и количественное определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов.

1.3.1. Методы определения полииодгалогенидов.

1.3.2. Анализ органических азотсодержащих катионов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Рабочие растворы, реактивы, аппаратура.

2.2. Объекты исследования.

2.3. Физико-химическое исследование состава, структуры и устойчивости полигалогенидов органических азотсодержащих катионов.

2.3.1. Квантово-химическое изучение ряда дииодгалогенидов №алкилпиридишш.

2.3.2. Спектрофотометрическое исследование устойчивости полигалогенидных соединений.

2.3.2.1. Определение предельного количества молекул иода, координируемых органическим галогенидом, и устойчивости образующихся дииодгалогенидов в растворе.

2.3.2.2. Оценка устойчивости органических дииодбромидов и дииодхлоридов методом разбавления.

2.3.2.3. Влияние погрешности измерения светопропускания при спектрофотометрическом определении констант устойчивости органических дииодгалогенидов.

2.3.3. Кристаллическая структура полииодиодидов бис [2 -N,N,N-TproTM аммонийэтил ] сукцината и полигалогенидов N-цетилпиридиния.

2.4. Спектро-химическое исследование равновесия и параметров взаимопревращений различных форм иода в составе органических полигалогенидов в различных средах.

2.4.1. Исследование кинетики диспропорционирования органических дииодгалогенидов в иодкоординирующих растворителях.

2.4.2. Влияние поливинилпирролидона и метилпирролидона на устойчивость полигалогенидов органических азотсодержащих катионов.

2.4.3. Получение и исследование лекарственных форм органических полигалогенидов на основе низкомолекулярных поливинилпирролидона и полиэтиленгликоля.

2.5. Методы идентификации полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов.

2.5.1. Оптические методы идентификации и установления подлинности органических полигалогенидов.

2.5.2. Метод тонкослойной хроматографии.

2.5.3. Схема идентификации органических полигалогенидов.

2.6. Методы количественного определения дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов.

2.6.1. Потенциометрическое титрование.

2.6.1.1. Аргентометрия.

2.6.1.2. Окислительно-восстановительное титрование.

2.6.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография.

2.6.3. Спектрофотометрические методы.

2.6.3.1. Определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов по собственному светопоглощению.

2.6.3.2. Экстракционно-спектрофотометрический метод определения органических полигалогенидов в виде ИА с катионным красителем.

2.6.3.2.1. Исследование зависимости светопоглощения ИА органических дииодгалогенидов с фенилсульфатом 1,3-диметил-2-(4-морфолинофенил) азобегоимидазолия от кислотности среды и концентрации красителя.

2.6.3.2.2. Определение состава и констант устойчивости ИА полигалогенидов с катионным красителем.

2.6.3.2.3. Определение сольватных чисел и степени извлечения ИА органических дииодгалогенидов с фенилсульфатом 1,3-диметил-2-(4-морфолинофенил) азобензимидазолия.

2.6.3.2.4. Расчет градуировочных прямых, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности определения дииодгалогенидов в виде ИА с фенилсульфатом 1,3-Диметил-2-(4морфолинофенил)азобензимидазолия.

2.6.3.3. Экстракционно-спектрофотометрический метод определения органических полигалогенидов в виде ИА с анионным красителем.

2.6.3.3.1. Исследование зависимости светопоглощения ИА дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов с эритрозином и бромтимоловым синим от кислотности среды и концентрации красителя.

2.6.3.3.2. Определение состава и констант устойчивости ИА органических полигалогенидов с эритрозином и бромтимоловым синим.

2.6.3.3.3. Определение сольватных чисел и степени извлечения ИА органических дииодгалогенидов с эритрозином и бромтимоловым синим.

2.6.3.3.4. Расчет градуировочных прямых, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности определения полигалогенидов в виде ИА с эритрозином и бромтимоловым синим.

2.7. Практическое применение результатов исследования.

2.7.1. Потенциометрическое титрование образцов лекарственных форм органических полигалогенидов тиосульфатом натрия.

2.7.2. Экстракционно-спектрофотометрическое определение органических дииодгалогенидов в составе лекарственных форм в виде ИА с фенилсульфатом 1,3 -диметил-2-(4морфолинофенил)азобензимидазолия.

2.7.3. Экстракционно-спектрофотометрическое определение дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов в составе полученных лекарственных форм в виде ИА с бромтимоловым синим и эритрозином.

Выводы.

Широкий спектр действия и высокий терапевтический эффект иодсодержащих лекарственных препаратов наряду с токсичностью молекулярного иода определяют актуальность физико-химических исследований комплексных соединений иода, прогнозирования их фармакологического действия, направленного синтеза лекарственных веществ оптимальной структуры, а также разработки аналитических методов идентификации и количественного определения иодсодержащих препаратов в различных объектах.

Комплексные препараты иода (иод с поливинилпирролидоном -"Йодовидон", поливиниловым спиртом- "Йодинол", поверхностно-активным веществом - "Йодонат") [1] относят к так называемым «пролекарствам», - веществам с видоизмененными по сравнению с основным лекарственным веществом химическим строением, способным в организме превращаться почти количественно в активную форму и проявлять характерное для него биологическое действие [2]. Одним из достоинств препаратов иода подобного типа является сочетание высокой биологической активности молекулярного иода со слабым раздражающим действием на ткани. Наиболее перспективны в данном аспекте соединения, содержащие иод в составе комплексного аниона, - полииодгалогениды органических азотсодержащих катионов [3-7]. Кроме того, в ряде случаев сочетанием биологически активных веществ удается повысить терапевтический эффект, изменить особенности фармакологического действия и уменьшить токсичность. Поэтому особый интерес представляют полигалогениды №замещенного пиридиния, тетраалкиламмония, в том числе триалкилбензиламмония, и алкилхолиния - азотсодержащих катионов, широко используемых в медицинской практике лекарственных препаратов.

В настоящее время все актуальнее встает вопрос об улучшении свойств лекарственных препаратов при помощи композиционных материалов, способных выполнять несколько функций: транспортировать и управлять выделением активного вещества из препарата, а также регулировать растворимость лекарственной формы.

Проблема создания и промышленного выпуска иодсодержащих препаратов связана с разработкой и научным обоснованием документов, нормирующих состав и структуру лекарственного соединения, качество носителей и вспомогательных веществ, а также условия и сроки хранения готовых лекарственных форм. Возникает необходимость в разработке чувствительных методов анализа органических полигалогенидов на различных этапах получения, в готовых лекарственных формах и биообъектах. В этом плане заслуживают внимания оптические и хроматографические методы, отличающиеся простотой, высокой чувствительностью и экспрессностью анализа. Наиболее доступным является спектрофотометрический метод, позволяющий проводить как качественный, так и количественный анализ лекарственных препаратов. Кроме того, экстракционно-спектрофотометрический метод позволяет избежать влияния наполнителя лекарственной формы и проводить определение без предварительного извлечения лекарственного вещества.

Учитывая все вышеизложенное, физико-химическое изучение полигалогенидов органических азотсодержащих катионов, а также создание методов их контроля и стандартизации представляется весьма актуальной задачей.

Настоящее исследование посвящено изучению состава, структуры, физико-химических и аналитических характеристик органических полигалогенидов, научно обоснованному выбору вспомогательных веществ, а также разработке комплекса методов идентификации и количественного определения полигалогенидных соединений, в том числе в составе лекарственных форм.

Диссертационная работа проводилась в рамках исследований по проекту гранта РФФИ № 00-03-32694а «Получение и физико-химическое исследование полигалогенидов органических катионов -препаратов активного иода», в соответствии с научным планом кафедры аналитической химии химического факультета Ростовского государственного университета, а также в рамках межвузовской научной программы «Новые лекарственные препараты».

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Голъева В.Е., Черновьянц М.С., Пыщев А.И., Щербаков КН. Оптические методы идентификации полигалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Тезисы докладов VII Всероссийской конференции «Органические реагенты», Саратов, 20-25 сентября 1999 г. С. 169.

2. Черновьянц М. С., Пыщев А. И., Голъева В. Е. Разработка оптических методов идентификации и исследования устойчивости дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Тезисы докладов IV Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2000» с международным участием, Краснодар, 17-23 сентября 2000 г. С. 244.

3. Черновьянц М.С., Пыщев А.И., Голъева В.Е., Подгорная Е.Б. Анализ органических азотсодержащих полииодгалогенидов -перспективных препаратов активного иода. // Тезисы докладов VI Конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока-2000", Новосибирск, 21-24 ноября 2000 г. С. 366.

4. Черновьянц М.С., Голъева В.Е., Пыщев А.И. Использование комплекса оптических и хроматографических методов для аналитического определения полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Тезисы докладов научной конференции АН Татарстана «Поволжская аналитическая конференция», Казань, 22-25 ноября 2001 г. С. 75.

5. Голъева В. Е., Чериовъянц М. С., Пыгцев А. И. Определение микроколичеств органических дииодгалогенидов спектрофотометрическим методом. // Тезисы докладов научной конференции «1П Черкесовские чтения», Саратов, 1-2 марта 2002 г. С. 161-162.

6. Черновьяиц M.C.L Голъева В.Е., Пыщев А.И. Экстракционно -спектрофотометрическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Тезисы докладов научной конференции «Актуальные проблемы аналитической химии», Москва, 11-15 марта 2002 г. С. 239-240.

7. Голъева В.Е., Черновьяиц М.С., Пыщев А.И. Кинетика диспропорционирования дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов в иодкоординируюпщх растворителях. // Журнал физической химии. 2001. Т. 75. № 8. С. 1383-1386.

8. Черновьяиц М. С., Голъева В.Е., Пыщев А.И., Евлашенкова И.В. Хроматографическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Журнал аналитической химии. 2001. Т. 56. № 9. С. 925-928.

9. Шилов Г.В., Кажева О.Н., Дьяченко O.A., Черновьяиц М.С., Симонян С.С., Гольева В.Е., Пыщев А.И. Синтез, структура и устойчивость интергалогенидов N-цетилпиридиния: экспериментальное и квантово- химическое изучение. // Журнал физической химии. 2002. Т. 76. № 8. С. 1436-1443.

10. Кажева О.Н., Дьяченко O.A., Черновьяиц М.С., Гольева В.Е., Пыщев А.И. Исследование комплексообразования в системе дииодид бис[2-М,К,М-триметиламмонийэтил] сукцината - иод в растворе и кристаллическом состоянии. // Журнал общей химии. 2002. Т. 72. № 10. С. 1613-1617.

11. Черновъянц М.С., Голъева В.Е., Пыщее А.И. Спектрофотометрическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Журнал аналитической химии. 2003. Т. 58. № 2. С. 161-166.

12. Симоняи С.С., Клецкий М.Е., Черновъянц М.С., Голъева В.Е. Структура и устойчивость четвертичных аммониевых интергалогенидов: экспериментальное и квантовохимическое изучение. // Журнал общей химии. 2003. Т. 73. (в печати).

На защиту выносятся следующие положения:

1. Установление закономерности влияния природы органического катиона и структуры аниона на устойчивость органических полииодгалогенидов в растворе. Корреляция с данными квантово-химического анализа.

2. Оценка влияния инструментальной погрешности измерения светопропускания растворов на константу устойчивости полигалогенидных структур, определенную спектрофотометрическим методом.

3. Установление состава и структуры полигалогенидов органических азотсодержащих катионов методами ПМР-, УФ-, ИК-спектроскопии ирентгеноструктурного анализа.

4. Исследование механизма и кинетики реакции диспропорционирования органических дииодгалогенидов в иодкоординирующих растворителях. Возможность применения электронодонорных систем типа поливинилпирролидона и полиэтиленгликоля для получения лекарственных форм органических полигалогенидов.

162 Выводы.

1. Проведено систематическое изучение устойчивости полигалогенидов органических азотсодержащих катионов различной природы: гетероциклической, в том числе с дополнительным гетероатомом, гетероароматической, четвертичной аммониевой, а также бисаммониевой (органический дикатион). Установлена общая тенденция возрастания устойчивости комплексных полигалогенидов при переходе от дииодхлорид- к дииодбромид- и трииодид-иону, а также с увеличением размера заместителя у четвертичного атома азота органического катиона: наибольшей устойчивостью отличаются дииодбромид тетрабутиламмония (^¡3=4,74), трииодид бутироилхолиния (^(3=4,99) и дитрииодид бис [2-К,М,М-триметиламмонийэтил] сукцината

1=4,07; 1§р2=8,86). Полученные экспериментальные данные хорошо коррелируют с результатами квантово-химических расчетов термодинамической стабильности дииодгалогенидов М-алкилпиридиния.

2. Проанализирована степень влияния инструментальной погрешности измерения светопропускания на дисперсию рассчитанного значения константы устойчивости дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов, определяемой спектрофотометрическим методом. Установлено, что минимальной погрешности в оценке р соответствует интервал оптических плотностей растворов от 0,3 до 0,6.

Методом УФ-спектроскопии исследовано диспропордионирование органических дииодгалогенидов в иодкоординируюнщх растворителях. Установлена зависимость между природой растворителя, механизмом и скоростью реакции диспропорционирования молекулы иода в составе комплексного полигалогенидного аниона.

Рентгеноструктурным анализом препаративно выделенных полигалогенидов М-цетилпиридиния: №С1бНззРуС112, С1бНззРуВг12 и иьггергалогенида состава К-С1бН33Ру13 : Ы-С1бНззРуВг12 2:1, а также полииодиодидов бис[2-М,ЫД-триметиламмонийэтил]сукцината состава

Ш3)5М(СН2)2ОСОСН2Мз)2 и [(ШзЖСН^ОСОШМзК^Ь установлено, что кристаллическая структура органических полигалогенидов представляет собой слоистую упаковку равномерно чередующихся слоев азотсодержащих катионов и иодогалогенидных анионов (Х1п").

Предложена схема идентификации полигалогенидов органических азотсодержащих катионов, основанная на зависимости хроматографической подвижности (метод ТСХ) и оптических характеристик ИК, УФ-, ПМР-спектров от природы катиона и структуры аниона.

Для определения микроколичеств дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов предложен метод обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектированием в системе метанол : вода (рН 6,86) 1:1 (т^ 0,09-М),51 мкг, 8Г < 0,1).

7. Разработана простая и экспрессная методика спектрофотометрического определения органических полииодгалогенидов, основанная на превращении дииодгалогенидов в соответствующие трииодиды в присутствии избытка иодида калия (езоонм~4-104 М^см"1; е37Онм«2-104 М^см"1; = 2,75ч-4,78 мкг; < 0,02). Разработанные экстракционные методики определения исследуемых соединений в виде ионных ассоциатов с эритрозином (8540НМ-5-Ю4 М^СМ"1; Шпип 1,25-^-3,30 мкг, 8Г<0,03), бромтимоловым синим (842оНм:=1,3-104 М^см"1; т„ш1=3,85 мкг, 8Г=0,03), а также красителем катионного типа -фенилсульфатом 1,3-диметил-2-(4-морфолинофенил) азобензимидазолия (8585нм ~ 3-Ю4 М^см"1; т^ 2,32^-8,26 мкг, 8Г<0,04) предложены для анализа органических дииодгалогенидов в составе полученных лекарственных форм без предварительного извлечения определяемого вещества.

8. Разработанные экстракционно-спектрофотометрические методики количественного определения органических полигалогенидов в виде ионных ассоциатов с красителями анионного и катионного типа использованы для анализа дииодгалогенидов азотсодержащих катионов в составе модельных образцов лекарственных форм на основе поливинилпирролидона.

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Харьков: Торсинг.1998. Т. 2. 592 с.

2. Кузнецов С.Г., Чигарева С.М., Рамш С.М. Пролекарства. Химический аспект: Итоги науки и техники. М.: ВИНИТИ. 1991. 175 с.

3. Мохнач В.О. Теоретические основы биологического действия галоидных соединений. Л.: Наука. 1968. 300 с.

4. Ливицкий В.И., Мартыненко Л.Д., Константинченко А.А. и др. Антимикробные 1,2,3-замещенные бензимидазолия дийиодбромиды и их водорастворимые соединения. // Изобрет.1999. № 24. С. 291-292.

5. Ливицкий В.И., Пыщев А.И., Мартыненко Л.Д. Метод количественной оценки антимикробного действия йодсодержащих препаратов. //Клинич. лаборат. диагност. 1998. № 1. С. 44-45.

6. Ливицкий В.И., Климонтова Н.Г., Вилков Г.А. и др. Изучение токсичности лазина. //Ветеринария. 1998. № 4. С. 48-52.

7. Ливицкий В.И., Климонтова Н.Г., Зотов П.А. и др. Фармакологическая активность лазина. //Ветеринария. 1998. № 10. С. 41-53.

8. Степин Б.Д., Плющев В.Е., Факеев А.А. Анионгалогенааты щелочных металлов и аммония. // Успехи химии. 1965. Т. 34. № 11. С. 1881-1907.

9. Brown E.R., Sterwin A.G. Alkylbenzyldimethylammonium Iodohalides. // Swiss CH 427840 19670714.

10. O.Popov A.I. Studies on the Chemistry of Halogens and of Polyhalides. V. Spectrophometric Study of Polyhalogen Complexes in Acetonitrile and in Ethylene Dichloride. // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 14. P. 3724-3728.

11. Tokumoto M., Bando H., Murata К., et al. Ambient-pressure Superconductivity in Organic Metals, BEDT-TTF Trihalides. // Synth. Metals. 1986. V. 13. № 13. P. 9-20.

12. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. //М.: Мир. 1974. 450с.

13. Степин Б.Д., Степина С.Б. Полииодоиодаты, содержащие пять и более атомов иода. //Успехи химии. 1986. Т. 45. № 9. С. 1434-1451.

14. Плющев В.Е., Степина С.Б., Покровская Л.И. О распределении примеси рубидия при кристаллизации CsI(IBr). между раствором и твердой фазой. // Изв. ВУЗов. Химия и хим.техн. 1969. Т. 12. № 12. С. 1627-1629.

15. Степин Б.Д. Комплексные анионы молекулярных иода и брома. // Коорд. химия. 1987. Т. 13. № 7. с. 859-868.

16. Степина С.Б., Степин Б.Д., Лепешкова Л.И., Плющев В.Е. // Авт. свид. СССР 138927 (1961); Бюл. изобр., 1961, № 12.

17. Плющев В.Е., Степин Б.Д. // Авт. свид. СССР 132627 (1960); Бюл. изобр., 1960, № 20.

18. Степин Б.Д., Плющев В.Е. // Авт. свид. СССР 140051 (1961); Бюл. изобр., 1961, № 15.

19. Плющев В.Е., Степин Б.Д. Химия и технология соединений лития, рубидия и цезия. М.: Химия. 1970. 286с.

20. Жуховицкий В.Б., Хидекель М.Л., Дюмаев К.М. Проводящие соединения на основе производных фталоцианинового ряда. // Успехи химии. 1985. Т. 54. № 2. С. 239-252.

21. Kozawa К., yehida N., Voshida Н., et al. Structure and Electronic Properties Diiodine Complexes with some Phenothiazine Derivatives. // Synth. Metals. 1995. V. 40. № 1-3. P. 1223-1224.

22. Wang W.J., Peng S.M. Synthetic Conductive Materials. VI. Synthesis and Characterization of 3,6-Bys(2-pyridil)pyradazine Oxidation with Iodine. // Synth. Metals. 1989. V. 29. № 1. P. E531-E533.

23. Sakai H., Maeda Y. Iodine-129 Meessbauer Spectroscopic Studies on the Iodine Complexes of N,N-diphenyl-p-phenylenediamine and N,N-diphenylbenzidene. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. V. 59. № 5. P. 13111315.

24. Anzai H., Tokumoto M., Takahashi K., Ishiguro T. Growth of Mixed Crystals of Bis(ethylenedithio)tetrafulvalene trihalides. // J. Cryst. Growth. 1988. V. 91. № 1-2. P. 225-228.

25. Sakura S., Anzai H. Voltmetric Study of Organic Metals. II. The Effect of Solvent Variation on Electrochemically Grown Crystals of Organic Charge-transfer Complexes. //Electrochim. Acta. 1993. V. 38. № 15. P. 2343-2350.

26. Zhu D., Wang P., Wan M., Yu Z., Zhu N. Synthesis, Structure and Electrical Properties of the Two-dimensional Organic Conductor, (BEDT-TTF)2BrI2. //PhysicaB+C (Amsterdam). 1986. V. 143. № 1-3. P. 281-284.

27. Chilkoti A., Rather B.D. X-ray Photoelectron Spectrocopy of Iodine-doped Nonconjugated Polymers. // Chem. Mater. 1993. V. 5. № 6. P. 786-792.

28. Stegemann H., Rhode A., Reiche A., et al. Room Temperature Molten Polyiodides. //Electrochim. Acta. 1992. V. 37. № 2. P. 379-383.

29. Савинкина E.B., Рукк H.C., Аликберова Л.Ю. Электропроводные соединения с повышенным содержанием иода. // Коорд. химия. 1998. Т. 24. № 12. С. 934-935.

30. Кузьмина Н.Е., Палкина К.К., Савинкина Е.В. Синтез и кристаллическая структура дииодиодата гексакарбамид железа (III). //Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 12. С. 1988-1993.

31. Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю., Степин Б.Д. Взаимодействие иодида железа (П) с карбамидом и иодом в водной среде при 0° С. // Журн. неорг. химии. 1988. Т. 33. № 10. С. 2665-2668.

32. Kertesz М., Vonderviszt F. Electronic Structure of Long Polyiodide Chains. //J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 5889-5893.

33. Гутман Ф., Лайоне Л. Органические полупровводники. М.: Мир. 1970. 304 с.

34. Nakao Y., Kneriyama К. Quantenary Ammonium Trihalide and Method for Dissolution of Metal with Liquid Containing the Compound. // Патент 5264191 США, МКИ5 С 01 В 9/00. Циг. РЖХ 1995 ЗЛ 49П.

35. Spange S., Heublein G., Taeger F. Counterion Structure in the Cationic Polymerization of Isobutyl Vinyl Ether with Iodine Based Catalyst Systems. // J. Prakt. Chem. 1988. V. 330. № 1. P. 101-110.

36. Stang P.J., Zhdankin V.V. Organic Polyvalent Iodine Compounds. // Chem. Rev. 1996. V. 96. № 3-5. P. 1123-1178.

37. Петровский Б.В. Краткая медицинская энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. 1989. Т. 1. 548 с.

38. Сукиасян А.Н., Копылова А.И., Соколова Н.Ф., Волков Ю.М. и др. Использование неионогенных ПАВ в качестве носителей иода в бактерицидных йодофорных препаратах. // Хим. фарм. журн. 1989. Т. 23. № 5. С. 596-600.

39. Tracy D.J., Hashem М.Н., Login R.B. Polymeric Haiophors. // Пат. № 4842858 (CILIA). 1989. Циг. РЖХим. 1991. 1029П.

40. Мохнач В.О. Соединения йода с высокополимерами, ихантимикробные и лечебные свойства. Изд. АН СССР. 1962. 180 с.

41. Слюсаренко Е.И., Городецкова Н.Р., Песоцкая Г.В., Левченко Е.С. и др. Производные пиридина, обладающие гипогликемической и анальгетической активностью. // Хим. фарм. журн. 1989. Т. 23. № 9. С. 1076-1080.

42. Hei R.D.P., Smith B.R., Laugen P.D., Cords B.R. Antimicrobial and Antiviral Compositions and Treatments for Food Surfaces. // PCT Int. Appl. WO 2000-057730 Al 20001005 68pp.

43. Hei R.D.P., Smith B.R., Laugen P.D., Kennedy S.P. Multypurpose Antimicrobial and Antiviral Compositions Containing an Oxidizing Complex. //PCT Int. Appl. WO 2000-057703 Al 20001005 95pp.

44. Гаврилин M.B. Применение полимеров и сополимеров производных акриловой кислоты и этиленоксида в фармации. // Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35. № 1. С. 33-37.

45. Беляев Е.Ю. Новые медицинские материалы на основе модифицированныхполисахаридов. // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. №11. С. 36-41.

46. Васильев А.Е., Краснюк И.И., Равикумар С., Тохмачи В.Н. Трансдермальные терапевтические системы доставки лекарственных веществ. // Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35. № 11. С. 29-42.

47. Solis М., Efrain S.H., Juan A. Spectrophotometric Analysis for Chlorine by the Extraction of Triiodide Formed in Chloroform Solution of Tetrabutylammonium Perchlorite. // Ing. Cienc. Quirn. 1986. V. 10. № 3-4. P. 45-48.

48. Peres-Benito J.F., Brillas E.A., Arias C. Jodometric Determination in Organic Solvents: Determination of Manganese Oxidation States in Methylene Chloride Solutions. // Can. J. Chem. 1990. V. 68. № 1. P. 7981.

49. Yamamoto K., Motomizu S. Spectrophotometric Determination of

50. Copper with Iodine Ion and Crystal Violet. // Bunseki Kagaku. 1989. V. 38. № 3. P. 103-108.

51. Coltzee C.J. Polyvinylpyrrolidong Iodine Solutions as Oxidazing Agents in Voiumetric Determinations. // S. Afr. J. Chem. 1991. V. 44. № l. P. 22-24. Цит. РЖХим. 1992 4C55.

52. Кульберг JI.M. Применение иодпроизводного метиленовой сини в качественном анализе. //Завод, лабор. Диагн. матер. 1995. Т. 61. № 8. С. 421-423.

53. Никоноров В.В., Москвин Л.Н. Фотометрическое определение сульфит-ионов в природной и питьевой воде с использованием йод-амилозного реагента. // Завод, лабор. Диагн. матер. 2000. Т. 66. № 7. С. 6-9.

54. Нематоллахи Д., Хесари М. Электрхимическое каталитическое определение барбитуровой кислоты с сипользованием иодид-ионов. //Журн. аналиг. химии. 2001. Т. 56. № 12. С. 1278-1281.

55. Полянский Н.Г. Аналитическая химия брома. М.: Наука. 1980. 190 с.

56. Christie S., Dubois R.H., Rogers R.D., et al. Air Stable Liquid Clathrates: Solid State Structure and Hydrocarbon Solubility of Organic Cation Triiodide Salts. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991 V. 11. № 2. P. 103-114.

57. Rouhollahi A., Kakanejadifard A., Farnia S.M.F., Shamsipur M. Spectroscopic Study of the Complexation of Iodine with 2,4,6,8-tetraphenyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane. // Pol. J. Chem. 1997. V. 71. №6. P. 731-738.

58. Zolgharnein J., Shamsipur M. Spectrophotometric Study of Thermodynamics and Kinetics of Charge-transfer Complexation of Dibenzopyridino-18-crown-6 with Iodine in Chloroform Solution. // Pol. J. Chem. 1998. V. 72. № 11. P. 2486-2492.

59. AH M.F., Harris G.S. Conductometric Titration Studies of the Reactions of Tris(dimethylamino)phosphine and Tris(dimethylamino)arsine with Halogens and Interhalogens. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V.41. № 3. P. 339-342.

60. Хачатрян Н.Г., Гюльназарян A.X., Саакян T.A. и др. Исследование аминов и аммониевых соединений. CLXXXIY. Комплексы брома и иода с моноаммониевыми солями, содержащими 2,3-ненасыщенные группировки. // Арм. хим. журн. 1985. Т. 38. № 1. С. 53-57.

61. Handel Н., Labbe P., Le Goaller R., Pierre J.L. Study of Complexation between Iodine and Triethylamine in Chloroform Solution. // J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1981. V. 78. № 5. P. 421-425.

62. Sharghi H., Massah A.R., Abedi M. Spectrophotometric Study of Iodine and Bromine with Two New Macrocycle Diamides and Di-ortho Methoxybenzoyl Thiourea in Chloroform Solution. // Talanta. 1999. V. 49. P. 531-538.

63. Sadeghi S., Shamsipur M., Elahi M. Spectroscopic Studies of the Complexation of Iodine with 5,6,14,15-dibenzo-l,4-dioxa-8,12-diazacyclopentadeca-5,14-diene. //Pol. J. Chem. 1997. V. 71. № 11. P. 1594-1602.

64. Сергучев Ю.А., Хоткевич А.Б., Калинин B.H., Тимошенко В.М. Комплексообразование иода с макроциклическими полиэфирами и сульфидами. // Теорет и эксперим. хим. 1988. Т. 24. № 6. С. 747750.

65. Еремин Ю.Г., Мартышова Т.Н. Синтез изополигалогенаатов гекса -8 капролактамцерия (Ш). // Журн. Неорг. Хим. 1970. Т. XV. № 2. С. 350-353.

66. Миронов В.Е., Ластовкина Н.П. О термодинамике тригалогенидных ионов. // Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. № 8. С. 1850-1856.

67. Wang Y.-Q., Wang Z.-M., Liao C.-S., Yan C.-H. Bis(l,10-phenanthrolin-l-ium) Chlorodiiodide(l-), Dicliloroiodide(l-). // Acta Crystallogr., Sect C: Cryst. Struct. Commun. 1999. V. C55. № 9. P. 1503-1506.

68. Baker P.K., Drew M.G.B., Meehan M.M. The First Iodine Abstraction Reaction: Synthesis and Structure of fac-Re(CO)3(NCMe)3.BrI2. // Inorg. Chem. Commun. 2000. V. 3. № 7. P. 393-396.

69. Dong T.Y., Kambara Т., Hendrickson D.N. Counterion Effects on the Intramolecular Electron-transfer Rate of Mixed-valence Biferrocenium Salts: Micromodulation and Phase Transitions. // J. Am. Chem. Soc.1986. V. 108. № 15. P. 4423-4432.

70. Pavies J.E., Nunn E.K. The Cryctal Structure of CsIBr2. // Chem. Communs. 1969. № 23. P. 1374-1379.

71. Breneman G.L., Willet R.P. The Cryctal Structure of Cesium Tribromide and a Comprasion of the Вгз" and I3" Systems. // Acta Crystallogr. 1969. У. B25. № 6. P. 1073-1076.

72. Kubiak R, Janczak J., Razik M. Synthesis and X-ray Characterization of Phthalocyaninato(2-)antimony(III) Triiodide. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 293. №2. P. 155-159.

73. Mittag H., Stegemann H., Fuellbier H., Irmer G. Raman Spectroscopic Investigation of n-Alkylurotropinium Polyiodides. // J. Raman Spectrosc. 1989. V. 20. № 4. P. 251-255.

74. Bandrauk A.D., Truong K.D., Carlone C., Hanson A.W. Polyiodides of Triethylenediamine: Single-crystal Resonance Raman Spectra and X-ray Structures. // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. № 8. P. 2063-2069.

75. Кузьмина H.E., Палкина K.K., Савинкина E.B. Синтез и кристаллическая структура дииодиодата гексакарбамиджелеза (1П). //Журн. неорг. хим. 1999. Т. 44. № 12. С. 1988-1993.

76. Гриценко В.В., Дьяченко О.А., Черновьянц М.С. и др. Кристаллическая и молекулярная структура новой соли -пентаиодида 1,3-диэтилбензимидазолия. // Журн. общ. хим. 1999. Т. 69. № 1. С. 142-145.

77. Nour Е.М., Chen L.H., Laane J. Far-infrared and Raman Spectroscopic Studies of Polyiodides. // J. Phys. Chem. 1986. V. 90. № 13. P. 28412846.

78. Rimmer E.L., Bailey R.D., Pennington W.T., Hanks T.W. The Reaction of Iodine with 9-Methylacridine: Formation of Polyiodide Salts and a Charge-transfer Complex. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998. P. 25572562.

79. Степин Б.Д. Комплексные анионы молекулярных иода и брома. //

80. Коорд. хим. 1987. Т. 13. № 7. С. 859-868.

81. Schenck H.U., Simak P., Haedicke E. Some Investigations on the Chemistry and Structure of Model Polyvinylpyrrolidone Halogenophores. //Makromol. Chem. 1980. V. 181. № 9. P. 1871-1888.

82. Абросимов B.K., Агафонов A.B., Чумакова P.B. и др. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. М.: Наука. 2001. 403 с.

83. Gabes W., Stufkens D.J. Electronic Absorption Spectra of Symmetrical and Asymmetrical Trihalide Ions. // Spectrochim. Acta. 1974. V. 30A. № 3. P. 1850-1856.

84. Popov A.I., Skelly N.E. Studies on the Chemistry of Halogens and of Polyhalides. IV. On the Behavior of Iodine and of Iodine Halides in Acetonitrile. //J.Am.Chem.Soc. 1955. V.77. № 14. P.3722-3724.

85. Buckles R.E., Mills J.F. A Spectrophometric Study of Iodine Chloride in Various Solvents. //J.Am. Chem. Soc. 1954. V.76. № 19. p. 4845-4849.

86. McKinney W.J., Popov A.I. Studies on the Chemistry of Halogens and of Polyhalides. XXX. The Influence of Solvent Properties on the Formation of Pyridine-Iodine Charge-Transfer Complexes. // J.Am.Chem.Soc. 1969. V. 91. № 19. P. 5215-5218.

87. Buckles R.E., Mills J.F. Dissociation of Quarternary Ammonium Polyhalides in Trifluoroacetic Acid. // J.Am.Chem.Soc. 1954. V. 76. № 23. P. 6021-6023.

88. Popov A.I., Jessup J.N. Spectrophotometric Study of the Tetrachliride Complex in Acetonitrile. I I J.Am.Chem.Soc. 1952. V. 71. №8. P. 6127-6128.

89. Гунькин И.Ф., Бутин К.П. Реакционная способность таллийорганических соединений. Кинетика и механизм иодирования солей диарилталлия молекулярным иодом в диоксане. //Изв.АН.Сер.хим. 1999. № 3. С.451-455.

90. Shahada L., Alkaabi S., Nour E. Electronic spectra and structure of complexes formed between iodine and tetraazacycloamines. Evidence for the formation of triiodide (I3") ions. // Acta Chim. Hung. 1990. V. 127. № 2. P. 297-302.

91. Rao N.S., Rao G. В., Ziessow D. A spectroscopic study of the iodine complexes of donors-pyridines, phenanthrolines, bipyridines and diazines. // Spectrochim. Acta, Part A. 1990. V. 46A. № 7. P. 11071124.

92. Tassaing, Т.; Besnard, M. Ionization Reaction in Iodine/Pyridine Solutions: What Can We Learn from Conductivity Measurements, Far-Infrared Spectroscopy and Raman Scattering?. // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101 № 15. P. 2803-2808.

93. Beggiato G., Casalbore G., Marconi G., Mastragostino M. Chargetransfer complexes between p-toluidine and iodine in solution: a spectrophotometric and voltammetric study. // Monatsh. Chem. V. 114. №6-7. P. 675-685.

94. Студзинский О.П., Пономарева Р.П., Проскурякова T.B. Фотоактивация гетероциклических комплексов с переносом заряда электролитов. // Журн. общ. хим. 1999. Т. 69. № 10. С. 1724-1726.

95. Студзинский О.П., Макашев Ю.А., Кожевникова JI.C. Темновое и фотохимическое взаимодействие поли(2-винилпиридина) с иодом. //Журн. общ. хим. 1983. Т. 53. № 3. С. 480-481.

96. Bowmaker G.A.; Hannan S.F. Vibrational spectra and structure of the bis(hexamethylenetetramine)iodine(I) cation. I I Aust. J. Chem. 1971. T. 24. № 11. C. 2237-2248.

97. Belcher R.Z. // Anal. Chem. 1973. V. 45. № 2. P. 257-263.

98. Likussar W., Pokorny G., Zechmann H. П. Mitteihmg. Spektraphotometrische Bestimmimg von Jodid und Bromid mit Nilblau. //Anal. Chim. Acta. 1970. V. 49. № 1. P. 97-102.

99. Fukushi R., Hiiro K. Simultaneous Determinatuion of Bromide and Iodide Ions by Cappillary Isotachophoresis Using Quaternary Ammonium Salts. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 760. N 2. P. 253-258.

100. Okamoto Т., Isozaki A., Nagashima Н. Определение иода в пищевых красителях при помощи ионной хроматографии на стеклоуглеродной колонке. // Bunseki kagaku. 1996. V.45. № 7. P. 717-721. Цит. РЖХ 1998 ЗГ285.

101. Okamoto Т., Isozaki A., Nagashima Н. Микроопределение иода в органических соединениях методом ионной хроматографии с использованием стеклоуглеродной колонки. // Bunseki kagaku. 1996. V.45. № 1. P. 65-70. Цит. РЖХ 1998 5Г134.

102. Kazuaki I., Eiji S., Hiroshi S. Ion Chromatography of Inorganic Species Using Ci8 Reversed-phase Coated with Cetylmethylammonium. // J. Chromatogr. 1991. V. 549. № 1-2. P. 265-272.

103. Kazuaki I. Deteraiination of Iodine in Sea Water by Ion Chromatography. //Anal. Chem. 1997. V. 69. № 17. P. 36280-3636.

104. Edmonds J.S., Morita M. The Determination of Iodine Species in Environmental and Biological Samples. // Pure and Appl. Chem. 1998. V. 70. № 8. P. 1567-1584.

105. Пб.ВгШег P., Raab A., Negretti V., Dermely M. Iodine Analysis and Importance in Infant Nutrition. // ICP Inf. Newslett. 1999. V. 24. № 11. P. 900-901. Цит. РЖХ 1999 22Г259.

106. Бабко A.K., Пилипенко А.Т. Фотометрический анализ. Методы определения неметаллов. М.: Химия. 1974. 360 с.

107. Шкадаускене О.М., Шкадаускас Ю.С. Определение иодида по реакции окисления о-дианизидина хлорамином Б в кислой среде. //Журн. аналит. хим. 1999. Т. 54. № 2. С. 175-177.

108. Скуг Д., Уэст Д. Основы аналитической химии. М.: Мир. 1979. т. 1.480 с.

109. Onami Т. // Karaky to kinky. Chem. Educ. 1990. V. 38. № 5. P. 578579. Цит. РЖХ 1991 13A59.

110. Smith W.T., Smith G.T. Solvent Effects on Formation of the Starchiodine Complex. // Carbohydrate Res. 1969. V. 10. № 4. P. 598600. Цит. РЖХ 1970 5Б1680.

111. Золотарева Л.В. Амперометрическое определение различных соединений при их совместном присутствии. // Журн. аналит. хим. 1997. Т. 52. № 10. С. 1095-1098.

112. Зейналова Е.А., Моршина Т.Н., Сенявин М.М. Потенциометрическое определение различных форм иода в природных водах с помощью ионоселективных электродов. // Журн. аналит. хим. 1975. Т. 30. № 5. С. 966-970.

113. Зейналова Е.А., Сенявин М.М. Применение ионселективных электродов для определения F-, С1-, I- в природных водах. // Журн. аналит. хим. 1975. Т. 30. № 11. С. 2207-2211.

114. Дарст Р. Ионселективные электроды. М.:Мир. 1972. 300 с.

115. Камман К. Работа с ионселективными электродами. М.: Мир. 1980. 283 с.

116. Kazarjan N.A., Pungor Е. The Behaviour of Ion-selective Silicon-rubber Membrane Electrodes in Some Non-aqeous Solvents. // Anal. Chim. Acta. 1970. V. 51. N 1. P. 213-218.

117. Kazaijan N.A., Pungor E. The Behaviour of Ion-selective Silicon-rubber Membrane Electrodes in Some Non-aqeous Solvents. // Anal. Chim. Acta. 1972. V. 60. N 1. P. 193-199.

118. Hassan E.M. Spectrophotometric Determination of Ipratropium Bromide in Liquid for Nebulization. // Anal. Lett. 2000. V. 33. № 3. P. 1531-1543.

119. Shen W., Luo S., Ни X., Fu X. Determination of Trioctylamine Hydrochloride by Iodine Spectrophotometric Method. // Fenxi Kexue Xuebao. 1998. V. 14. № 4. P. 326-328.

120. Sanchez M.V., Solano H.J.A. Determination of Iodide by Extraction with Chloroform Solution of Tetrabutylammonimn Perchlorate. // Ing. Cienc. Quirn. 1978. V. 2. № 4. P. 23-24.

121. Shahine S.A., Mahmoud R.M. Spectrophotometry Determination of Halogens in Water Using Phenolphtalein as Reagent. // Microchem. J. 1976. V. 21. № 3. P. 286-290.

122. Саар В.Г., Королева E.M., Никитина Т.Г. Фотометрическое определение содержания иода в биологических образцах сложного состава. // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. № 8. С. 50-52.

123. Zhisheng S. Экстракция ассоциата малахитового зеленого с анионом 13- в бензол и спектрофотометрическое определение следовых количеств иодат-ионов. // "Фэньси хуасюэ", Anai.Chem. 1985. V. 13. N 6. Р.439-442. Циг. РЖХ 1986. ЗГ305.

124. Марченко Д.Ю., Моросанова А.И., Кузьмин Н.М., Золотов Ю.А. Индикаторные трубки для определения восстановителей в растворе. //Журн. аналит. хим. 1997. Т. 52. № 12. С. 1287-1291.

125. Hareez A., Bashir W. p-Phenylendiamine as a Chromogen for Iodate and Periodate in Aqueous Solution. // Microchem. J. 1985. V. 31. № 3. P. 375-377.

126. Ceba R., Sanchez J., Diaz T. 1,3-Cyclopentanedione Bis(4-methylthiosemicarbazone)monohydrochloride as a Spectrophotometric Reagent for the Determination of Iodate in Acetic and Perchloric Acid Media. //Microchem. J. 1985. V. 31. № 3. P. 256-260.

127. Mochon M.C., Leyva J.A.M. Spectrophotometry Determination of Periodate with the Bisthiosemicarbazones of Phthalimide and 1,3-Indandione. //Microchem. J. 1986. V. 34. № 1. P. 83-88.

128. Камбурова M.A. Хлорид иоднитротетразолия новый аналитический реагент для спектрофотометрического определения иодат- и периодат-ионов. // Журн. аналит. хим. 1998. Т. 53. № 2. С. 140-143.

129. Подгорная Е.Б., Черновьянц М.С., Пыщев А.И. Разработка методов аналитического контроля новых лекарственных препаратов на основе полииодиодидов. // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. № Ю. С. 1048-1053.

130. Marchzenko Z., Krasiejko М. Extraction-Spectrophotometric Method for the Determination of Tellurium with the Use of Iodides and Cetyltrimethylammonium. // J. Stec. Chem. Anal. 1981. V. 26. N 6. P.1051-1057.

131. Вилков JI.B., Пентин Ю.А. ФМИ в химии. М.: Высшая школа. 1989.

132. Сильверстейн Р., Бассар Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977.

133. Маслов Л.Г., Евтушенко Н.С., Щавлинский А.Н., Лутцева А.И. Методы контроля и стандартизации лекарственных препаратов, содержащих гистагенные гормоны. // Хим.-фарм. журн. 1998. Т.2. № 4. С. 45-53.

134. Прикладная инфракрасная спектроскопия. Под ред. Кендалла Д. М.: Мир. 1970. 376с.

135. Parrett F.W., Taylor N.J. Spectroscopic Studies on Some Polyhalides Ions. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. N 7. P. 2458-2461.

136. Nour E.M., Shahada L. Resonance Raman and Far Infrared Spectroscopic Studies of Triiodide Complexes Formed in the Reaction of Iodine with Some Polycyclic Amines. // Spectrochim Acta, Part A. 1989. V. 45A. N 10. P. 1033-1035.

137. Bottari Е., Felice P., Festa M.R. Conductometic Determination of Quanternary Ammonim Salts by Sodium Perchlorate and Vice Versa. //Fresenius* J. Anal. Chem. 1998. V. 361. № 2. P. 129-132.

138. Lin Ching-erh, Chion Wen-cheng, Lin Wei-chen. Разделение методом капиллярного зонного электрофореза алкилбензил аммониевых четвертичных соединений: влияние органического модификатора. // Int. Symp. Chromatogr.: 35th

139. Anniv. Res. Group Liq. Chromatogr. Jap., Yokohama, Singapore, Jan. 22-25, 1995. P. 419-425. Цит. РЖХ 1995 18Б2582.

140. Гурьев И.А., Зюзина Л.Ф., Шабарин A.A. Проточно-инжекционное определение четвертичных аммониевых солей. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. техн. 1997. Т. 40. № 4. С. 34-38.

141. Литвинова Л.С., Калинина К.Б. Разделение и определение продуктов гидролиза камедей с использованием ТСХ. // Журн. аналит. хим. 1997. Т. 52. № 9. С. 987-991.

142. Беленький Б.Г., Волынец М.П., Ганкина Э.С. Современная ТСХ. // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. 1983. Т.8. № 1. С. 30-34.

143. Басова Е.М., Цигулев О.Н., Дорохова E.H. Тонкослойная хроматография ионных ассоциатов гетерополикислот с триоктиламином. // Вестник Московского университета, сер.2. Химия. 1997. Т.8. № 1. С. 48-52.

144. Березкин В.Г., Бузаев В.В. Варианты ТСХ с управляемым потоком подвижной фазы. // Успехи химии. 1987. Т. 56. № 4. С. 656-678.

145. Ding W.H., Liao Y.H. Determnation of Alkylbenzyldimethylammonium Chlorides in River Water and Sewage Effluent by Gas Chromatograpphy / Mass Spectrometry. // Anal. Chem. 2001. V. 73. № 1. P 36-40.

146. Яшин Я. И., Яшин А.Я. Наукометрическое исследование состояния и тенденций развития методов жидкостнойхроматографии и аппаратуры. // Журн. аналит. хим. 1999. Т. 54. № 6. С. 593-602.

147. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. С.437.

148. Беккер X. и др. Органикум. М.: Мир. 1992. Т. 2. 474 с.

149. Sheldrick G. М. // SHELX-86, Program for the Solution of Crystal Structures, Gottingen Univ. Germany, 1986.

150. Sheldrick G. M. // SHELXL 93, Program for the refinement of Crystal Structure, Gottingen Univ. Germany, 1993.

151. Черновьянц M.C., Подгорная Е.Б., Пыщев А.И., Щербаков И.Н. Исследование влияния природы органического азотсодержащего катиона на возможность образования и устойчивость полииодиодидных соединений. // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68. № 5. С. 822-825.

152. Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир. 1983. 285 с.

153. Черновьянц М.С., Куплеватская Н.В., Щербаков И.Н. Возможность точного определения констант устойчивости монокомплекса спектрофотометрическим методом. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. № 8. С. 1273-1276.

154. Куплеватская Н.В. N-замещенные альдоксимы бензимидазола и их применение в спектрофотометрии никеля, кобальта и железа. Дис.канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1997. 160с.

155. Руководство по аналитической химии. Под ред. Клячко Ю.А. М.: Мир. 1975.

156. Подгорная Е.Б., Черновьянц М.С., Щербаков И.Н., Пыщев А.И. Исследование комплексообразование иода с кислородсодержащими органическими растворителями. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 1. С. 109-113.

157. Мохнач В.О. Иод и проблемы жизни. Л.:Наука, 1974. 256с.184

158. Gabes W., Stufkens D.J., Gerding H. Structure, Raman, Infrared and Electronic Absorption Spectra of Pyridinium Trihalides. // J. Molec. Struct. 1973. V. 17. P. 329-340.

159. Gabes W., Gerding H. Vibrational Spectra and Structure of the TrihalideIons. //J. Molec. Struct. 1972. V. 14. P. 267-279.

160. Беллами JI. Новые данные по ИК-спектрам новых молекул. М.: Мир. 1972.318 с.

161. Черновьянц М.С. Фотометрические методы исследования и анализа. Ростов-на-Дону. Изд. РГУ. 1992. 77с.

162. УТВЕРЖДАЮ» Проректор по учебной работе1. Справкаоб использовании результатов диссертационной работы Гольевой В.Е. «Спектро-химическое исследование и анализ лолииодгалогенидов органическихазотсодержащих катионов».

163. Зав. кафедрой аналитической химии,д.х.н., профессор1. Черновьянц М.С.

164. МИНИСТЕРСТВО ЮСТИЦИИ РОССИИ

165. ГОСУДАРСТВЕННОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ЮЖНЫЙ РЕГИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР СУДЕБНОЙ ЭКСПЕРТИЗЫ

166. Ш344038. г. Ростов. на -Дот, ул. Ленина 109/2, 9 430608,4030523 Ей игсфео.ги1. У //У&гг . С/ /¿.£>3, ,1. СПРАВКА

167. Об использовании результатов диссертационной работы Гольевой В. Б. «Спектро-химическое исследование и анализ полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов».

168. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТАМОЖЕННЫЙ КОМИТЕТ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

169. ГОСУДАРСТВЕННОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

170. ЮЖНАЯ ТАМОЖЕННАЯ ЛАБОРАТОРИЯ344011 РОСТОВ-НА-ДОНУ, ПЕР. ДОЛОМАНОВСКИЙ, 55 ТЕЛ.: (8632) 67-07-04 ФАКС.: (8632) 67-48-22 ТЕЛЕКС. : 123897 CAMEL RUтнаХа1. СПРАВКАоб использовании результатов диссертационной работы Гольевой В.Ё.

171. Спектро-химнчсское исследование и анализ полийодгалогенидоворганических азотсодержащих катионов»

172. Первый заместитель начальника Южной таможенной лаборатории подполковник таможенной службы

173. Начальник отдела физико-химических