Стереонаправленное формирование асимметрических центров в реакциях образования связи С-С при участии комплексов переходных металлов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Использование хиральных вспомогательных реагентов для асимметрического синтеза аминокислот.

2.1.1. Стехиометрический асимметрический синтез а-аминокислот.

2.1.2. Асимметрический синтез дипептидов, содержащих небелковую аминокислоту.

2.1.3. Стереоселективный синтез /?-аминокислот.

2.2. Каталитический асимметрический синтез аминокислот.

2.2.1. Природа, основные закономерности и механизм МФК.

2.2.2. Асимметрическое алкилирование СН-кислот в условиях МФК.

2.2.3. Катализаторы асимметрического алкилирования на основе природных алкалоидов семейства Cinchona.

2.2.4. Полностью синтетические хиральные катализаторы для асимметрического МФК алкилирования.

2.3. Саленовые комплексы в асимметрическом катализе.

2.4. Присоединение цианидов к карбонильной группе, катализируемое комплексами металлов.

2.4.1. Использование комплексов, содержащих бидентантные лиганды.

2.4.2. Использование комплексов, содержащих тридентантные лиганды.

2.4.3. Использование комплексов, содержащих тетрад ентантные лиганды.

2.4.4. Использование комплексов, содержащих лиганды, которые не могут быть отнесены к какой-либо из рассмотренных выше групп.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Постановка задачи и выбор объектов исследования.

3.2. Хиральныереагенты для асимметрического синтеза аминокислот и их свойства.

3.2.1. Синтез реагентов.

3.2.2. Получен ие и структура комплексов.

3.2.3. Конформационные расчеты.

3.3. Стереоселективные эффекты и СП-кислотность комплексов металлов.

3.3.1. Кинетическая СП-кислотность аминокислотного фрагмента в комплексах 150.

3.3.2. Влияние природы металла-комплексообразователя на стереоселектитость.

3.3.3. Влияние алкильного радикала аминокиаоты на величину асимметрического наведения в комплексах 150.

3.3.4. Влияние заместителей у углерода азометиновой группы комплексов 150 на стереоселективность.

3.3.5. Влияние структуры заместителя у атома азота пролинового фрагмента па стереоселективные эффекты в комплексах 150.

3.4. Асимметрический синтез аминокислот в комплексах 150.

3.4.1. Конденсация с аиетальдегидом (оксиэтилирование).

3.4.2. Стереоселективность реащиий алкилирования комплексов 150.

3.5. Асимметрические трансформации дипептидов. Модификация N-концевой аминокислоты дипептида в комплексе Ni" его основания Шиффа с ВВА.

3.6. Асимметрический синтез ¡5-аминокислот.

3.6.1. Синтез исходных комплексов.

3.6.2. Стереоселективность реакции бензальдегида с комплексом Ni-BBA-ß-Ala.

3.6.3. А симметрическиое присоединение бензальдегида к комплексу Ni-BPB-ß-Ala.

3.7. Использование асимметрического межфазного металлокомплексного катализа для синтеза аминокислот.

3.7.1. Алкилирование в условиях асимметрического межфазного катализа.

3.7.2. Использование в качестве катализаторов комплексов Ni" и Си'1, содержащих четвертичные аммониевые группы./

3.7.3. Положительно заряженные комплексы Ni" и Си'1 как катализаторы межфазных реакций.

3.7.4. Комплексы Ni!1 и Си" саленового типа и как катализаторы межфазных реакций.

3.7.5. Различные субстраты для асимметрического МФК алкилирования.

3.8. Исследование механизма реакции асимметрического межфазного алкилирования, катализируемой комплексом 162.

3.8.1. Влияние присутствия кислорода на результат реакции алкилирования 108 бензилбромидом при катализе 162.

3.8.2. Использование различных алкилирующих агентов.

3.8.3. Влияние количества используемого катализатора на скорость реакции.

3.8.4. Влияние используемого растворителя.

3.8.5. Влияние природы щелочного металла используемого основания.

3.8.6. Влияние скорости перемешивания реакционной смеси на скорость реакции.

3.8.7. Наблюдающиеся нелинейные эффекты в модельных реакциях алкилирования при катализе комплексом 162.

3.8.8. Исследование кинетики реакции асимметрического межфазного алкилирования, катализируемой комплексом 162.

3.8.9. Спектрофотометрические исследования.

3.8.10. Определение механизма реакции. Гамметовская зависимость.

3.8.11. Предполагаемый механизм реакции асимметрического межфазного алкилирования катализируемого саленовыми комплексами переходных металлов.

3.9. Металлокомплексный катализ образования связи С-С в реакциях асимметрического синтеза циаиогидринов.

3.9.1. Биядерные хиральиые катализаторы асимметрического синтеза О-защищенных цианогидрииов.

3.9.2. Катализируемый хиральными комплексами титана асимметрический синтез О-ацетилциангидринов с использованием минеральных цианидов.

3.9.3. Использование комплексов ванадия для каталитического асимметрического синтеза триметилсилиловых эфиров циангидринов.

3.9.4. Каталитический асимметрический синтез циангидринов. Сравнение комплексов титана и ванадия.

3.9.5. А симметрическоий синтеза триметилсилиловых эфиров циангидринов с использованием гетерометаллических катализаторов.

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

6. Сп исок литературы.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ de - диастереомерная чистота ее - энантиомерная чистота АК - аминокислота Ada - адамантилаланин Adg - адамантилглицип Ala - аланин

Glu - глутаминовая кислота

Gly - глицин

Iva - изовалин

Nie - норлейцин

Phe - фенилаланин

Pro - пролин

Ser - серии

Тгр - триптофан

Val - валин

DOPA - 3,4-дигидроксифенилаланин LDA - диизопропиламид лития LHMDS - гексаметилдисилазид лития ДАБКО - диазабициклооктан. МФК- межфазный катализ TMEDA - тетраметилэтилендиамин КД - круговой дихроизм ДОВ - дисперсия оптического вращения ЭДТА - этилендиаминтетраацетат СТАВг - цетилтриметиламонийбромид ТЭБА-Вг - бепзилтриэтиламмония бромид ТВАВ - тетрабутиламмония бромид ММА - метилметакрилат

ВВА - (5)-2-[Аг-(А'',-бензилпролил)амино]бензальдегид ВРВ - (5)-2-[Аг-(Аг'-бензилпролил)амино]бензофенон РВА - (2-формил-фенил)-амидопиридил-2-карбоновая кислота, РВР - К-пиколил-2-аминобензофенон

ЕиОГс)з] - трис[3-(трифторметилгидроксиметилен)-с1-камфорат Ей"

-ЖЕ - положительный нелинейный эффект

ВШОЬ - 2,2'-дигидрокси-1,1 '-бинафтил

ВША М - 2,2 '-д иам и н о-1, V-б и н афти л ф-ЛГ0Я/ЛГ-(Д)-2-амино-2'-гидрокси-1,Г-бинафтил

К,Л)'ТАППОЬ - (4Л,5Л)-2,2-диметил-а,а,а',а'-тетрафенил-1,3-диоксолан-4,5-диметанол ПЭТ - позитронно-эмиссионная томография

Асимметрический синтез хиральных органических соединений с заданной абсолютной конфигурацией атомов углеродного скелета привлекает все большее внимание и занимает особое место в современном органическом синтезе.1'2 Возрастание во всём мире интереса к асимметрическим методам синтеза энантиомерно чистых соединений связано с их практической ценностью, в основном как компонентов современных высокоэффективных медицинских препаратов.3 Существует ряд примеров, где энантиомеры хирального биологически активного вещества оказывают различное воздействие на организм.4 При этом различие может состоять не только в биологических воздействиях (эффектах), но также в фармакокинетике и метаболизме энантиомеров. Так как оптический антипод хирального лекарственного препарата может оказывать не только нейтральное, но и негативное воздействие, как в случае с Thalidamid'ou,5 и даже вызвать летальный исход как в случае с Robitussin'ou (Robitussin - действующее вещество dextromethorphan оказывает муколитическое воздействие, энаптиомер levomethorfan является сильным наркотическим средством),4 то можно понять, почему всё большее количество исследовательских групп пытаются разработать эффективные методики синтеза оптически активных соединений.

Особое место среди оптически активных соединений, обладающих физиологической активностью, занимают белковые а-аминокислоты,6 которые являются основой пептидов. Внимание, уделяемое методам синтеза аминокислот в энантиомерно чистой форме, связано с их использованием не только в различных областях медицины, но и в пищевой промышленности и сельском хозяйстве. В настоящее время проблема синтеза белковых аминокислот в эиантиомерно чистой форме решена практически полностью с применением микробиологических методов.

С другой стороны, небелковые а-аминокислоты также являются потенциально биологически активными соединениями.7'8 В настоящее время они уже входят в состав современных высокоактивных противораковых и болеутоляющих препаратов, средств, применяемых для борьбы с наркотической зависимостью, и других важных медикаментов.9"10 Вовлечение небелковых аминокислот в круг биологических и медицинских исследований привело к возрастанию интереса к методам их синтеза в энантиомерно чистом виде.11 Однако для получения небелковых аминокислот традиционные методы синтеза, такие как микробиологический, энзиматическая трансформация, химический синтез рацематов с последующим расщеплением на оптически активные антиподы, неэффективны.

Еще одной динамично развивающейся в настоящее время областью, где существует потребность в изотопно-меченных аминокислотах с высокой оптической

12 чистотой (ее >95%), является позитронно-эмиссионная томография (ПЭТ) - новейший метод медицинской визуализации (радиоизотопной диагностики), основанный на применении радиофармпрепаратов, меченных изотопами - позитронными излучателями. Принцип ПЭТ заключается в высокоэффективном слежении за локализацией малого количества радиоактивного вещества в организме человека. Как правило, изотопы для ПЭТ вырабатывают на месте проведения исследования. Это связано с коротким временем жизни изотопов, применяемых в ПЭТ, что оставляет слишком мало времени на производство и доставку радиофармпрепаратов. Выбор радиофармпрепаратов делается в зависимости от той функции организма, за которой планируется наблюдать. Например, для определения интенсивности работы клеток используется изотопно-меченая глюкоза, а именно, ее аналог 18Р-дезоксиглюкоза. Для определения скорости роста и размножения клеток, в частности, для выявления опухолей наиболее информативным является использование меченых изотопами ПС и п¥ аминокислот. Так как период полураспада этих изотопов короток (период полураспада "С 20.4 мин., а 18Р 109.8 мин.), существует потребность в методах быстрого асимметрического синтеза белковых аминокислот, которые и используются для ранней диагностики онкологических заболеваний головного мозга.

В связи с этим разработка простых, удобных и быстрых методов синтеза небелковых и/или изотопно-меченых белковых аминокислот в энантиомерио чистом виде в настоящее время является актуальной.

Энантиомерно чистые а-аминокислоты можно получить и исходя из соответствующих циангидринов. К тому же последние являются синтетическими предшественниками широкого ряда соединений, таких как а-гидроксикислоты, р-аминоспирты и, конечно, а-аминокислоты.13 Кроме этого, они являются компонентами коммерчески важных соединений, например, инсектицидов. Использование О-заме-щённых циангидринов даёт дополнительное преимущество, поскольку они более устойчивы, чем незамещённые циангидрины, и гораздо труднее рацемизуются. В связи с этим интересна возможность асимметрического синтеза циангидринов с применением хиральных катализаторов, дающих непосредственно О-защищённые циангидрины.

Одним из основных существующих подходов к получению оптически активных веществ являются методы синтеза с использованием хиральных вспомогательных реагентов (стехиометрических количеств хиральных исходных соединений). Хотя эти методы до сих пор все еще преобладают, намного более перспективным с экономической точки зрения является каталитический подход, получающий все большее распространение и применение. Наиболее успешными являются методы асимметрического катализа с использованием хиральных комплексов металлов.14'15 В настоящее время особое внимание уделяется чисто органическому катализу, в особенности области асимметрического межфазного катализа. Достижения в этой области до недавнего времеии были достаточно

16 18 скромными, и лишь в последнее время появились серии работ, " в которых при использовании хиральных катализаторов фазового переноса достигаются стабильно высокие энантиомерные выходы в реакциях образования связи С-С. Эти методы обладают очевидным преимуществом, так как использование небольшого количества хирального катализатора позволяет получить значительные количества оптически активного продукта.

В литературном обзоре диссертации будут рассмотрены достижения и основные закономерности в области асимметрического синтеза а-аминокислот и циангидринов, при этом акцент сделан на использование реакций асимметрического алкилирования и триметилсилилцианирования. Первая часть литературного обзора посвящена диастереоселективному стехиометрическому асимметрическому синтезу аминокислот, вторая часть - энантиоселективному асимметрическому каталитическому синтезу, в частности, асимметрическому С-алкилированию в условиях межфазного катализа. Третья часть посвящена применению саленовых комплексов в асимметрическом катализе. Литературные данные по асимметрическому катализу присоединения цианидов к карбонильным соединениям изложены в последней части литературного обзора.

2. Литературный обзор.

Из существующего в настоящее время множества работ по синтезу аминокислот19"

21 в энантиомерно чистой форме наиболее интересными представляются методы асимметрического алкшшроваиия с применением хиральных синтонов в качестве субстратов для асимметрического стехиометрического синтеза и с использованием хиральных катализаторов для асимметрического каталитического синтеза.

5. Выводы.

1. Синтезирован ряд хиральных регенерируемых реагентов для асимметрического синтеза аминокислот; на их основе получены комплексы Си" и №и оснований Шиффа широкого набора аминокислот. Методом РСА установлена структура ряда комплексов. Доказано, что комплексы имеют одинаковую конформацию и в растворе и в кристалле. Изучены термодинамические диастереоселективные эффекты в этих комплексах и установлены факторы, влияющие на стереоселективность.

2. Разработаны методы синтеза различных а-аминокислот в энантиомерно чистой форме с использованием комплексов N1" основания Шиффа глицина и аланина с хиральными реагентами, которые регенерируется с выходом более 90% без потери оптической активности.

3. Получены принципиально новые аминокислотные металлокомплексные синтоны -ахиральные комплексы №п оснований Шиффа глицина с Л^-(2'-пиридинкарбонил)-2-аминобензофеноном и аланина с У-(2'-пиридинкарбонил)-2-аминобензальдегидом, и осуществлен асимметрический синтез аминокислот в межфазных условиях алкилированием а-углеродного атома этих соединений при катализе производными цинхонидина.

4. Обнаружено, что положительно заряженные комплексы Си11 N1" способны катализировать межфазные реакции алкилирования бензилбромидом мзопропилового эфира (/^-./У-бензилиденаланина, и впервые осуществлено асимметрическое алкилирование в межфазных условиях при катализе хиральными, положительно заряженными комплексами Си" №" (более 70-ти различных катализаторов), изучена их каталитическая активность, определены факторы, влияющие на их стереодифференцирующую способность и установлены ключевые детали механизма алкилирования. Максимальная энантиомерная чистота 92% и химический выход 90% были получены при использовании в качестве катализатора комплекса Си" на основе (/?,7?)-1,2-диаминоциклогексана и салицилового альдегида.

5. Исследованы кинетика и механизм реакции асимметрического присоединения КС1М к альдегидам при использовании в качестве катализаторов хиральных комплексов титана (IV) и ванадия (V) с (5,5)- и (Л,Л)-бис-салицилиденциклогександиамином.

6. Установлено, что при взаимодействии биядерного титанового комплекса и моноядерного ванадиевого комплекса образуется новая каталитически активная частица, сочетающая в себе преимущества обоих катализаторов и, предположительно, представляющая собой смешанный гетеробиметаллический комплекс на основе титана и ванадия.

7. Показано, что образовавшийся хиральный гетеробиметаллический комплекс агрессивно конкурирует с биядерным титановым катализатором, подавляя его каталитическую активность, возможно, превращая его в каталитически неактивный под действием триметилсилицианида.

1. J.D. Morrison. Asymmetric Synthesis. Ed.; Academic; New York, 1983-1984, vol. 1-5.

2. W. Davies, PJ. Reider. Chemistry & Industry, 1996,412-415.

3. M.J. Cannarsa. Chemistry & Industry, 1996, 374-378.

4. A.M. Rouhi, "Chirality at work" Chemical & Engineering News, 2003,18, 56-61.

5. Д.Р. Лоуренс, П.Н. Бенетт. «Клиническая фармакология». Медицина: Москва, 1993.

6. G. С. Barrett в "Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids", L., N.-Y.: Chapman and1. Hall, 1985,246.

7. Y.Izumi, I. Chibata. "Production and utilization of amino acids", Angew.Chem.Int.Ed.,1978,17,176-183.

8. М.С.Садовникова, B.M. Беликов. Применение аминокислот в промышленности ифармокологии, М., ОНТИТЭМ микробиопром., 1977.

9. Jung G., Beck-Sickinger G„ Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 367

10. Stinson, J.C., Chem. Eng. News, 1992, 70(39), 46-79

11. Hegedus, L.,Acc. Chem. Res., 1995,28, 299;

12. K.J. Fasth, B. Langstrom, Acta Chimica Scandinavica, 1990, 44, 720.

13. R.J.H. Gregory, Chem. Rev., 1999, 3649-3682.

14. E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, "Comprehensive Asymmetric Catalysis" Springer1. Ferlag, Berlin, 2000.

15. T. Katsuki, Synlett, 2003,3, 281-297.

16. A. Nelson, Angew. Chem. Int. Ed., 1999,11, 1583-1585

17. P.I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed., 2001,40,3727-3748.

18. K. Maruoka, T. Ooi, Chem. Rew., 2003,103 (8), 3013-3028

19. C. Cativiela, M.D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 1998,9,3517-3599.

20. R.O. Duthaler, Tetrahedron, 1994, 6, 1539-1650.

21. T. Abellan, T. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera, J.M. Sansano, Eur. J. Org.1. Chem., 2000, 2689-2697.

22. U. Schöllkopf, Pure Appl. Chem., 1983,11, 1799-1806.

23. U. Schöllkopf, T. Beulshausen, LiebigsAnn. Chem., 1989,223-225.

24. U. Groth, U. Schöllkopf, T. Tiller, LiebigsAnn. Chem., 1991, 857-860.

25. T. Beulshausen, U. Groth, U. Schöllkopf, LiebigsAnn. Chem., 1991, 1207-1209.

26. W. Oppolzer, Ph. Lienard, Helv. Chim. Acta, 1992, 75,2572-2582.

27. W. Oppolzer, R. Moretti, S. Thomi, Tetrahedron Lett., 1989,30, 6009-6010.

28. H. Josein, G. Chassaing, Tetrahedron: Asymmetry, 1992,3, 1351-1354.

29. S. Kanemasa, O. Uchida, E. Wada, J. Org. Chem., 1990,55,4411-4417.

30. S. Kanemasa, A. Tatsukawa, E. Wada, J. Org. Chem., 1991,56,2875-2883.

31. J.M. Mcintosh, R.K. Leavitt, P. Mishra, K.C. Cassidy, J.E. Drake, R. Chadha, J. Org.

32. Chem., 1988, 53, 1947-1952.

33. Y.-Z. Jiang, C. Zhou, H. Piao, Synth. Commun., 1989,19, 881-888.

34. S. Kanemasa, A. Tatsukawa, E. Wada, Chem. Lett., 1989, 1301-1304.

35. A. Solladie-Cavallo, M.C. Simon, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6011-6014.

36. A.M. Panini, E. Nardi, F. Nuti, J. Uziel, M. Gianneschi, M. Chelli, A. Brandi, Eur. J. Org.1. Chem., 2002,2736-2741.

37. D. Seebach, M. Boes, R. Naef, W.B. Schweizer. J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 5390-5398.

38. M. Gander-Coquoz, D. Seebach. Helv. Chem. Acta, 1988, 71,224-236.

39. R. Fitzi, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 1986, v. 25, 345.

40. D. Seebach, S.G. Muller, U. Gysel, J. Zimmermann, Helv. Chim. Acta, 1988, v. 71, 1303.

41. D. Seebach, E. Dziadulewicz, L. Behrendt, S. Cantoreggi, R. Fitzi, LiebigsAnn. Chem., 1989,1215.

42. D. Seebach, E. Juaristi, D.D. Miller, C. Schickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta, 1987, 70,237.

43. D. Blaser, D. Seebach, LiebigsAnn. Chem., 1991,1067.

44. D. Seebach, M. Burger, С. Schickli, Liebigs Ann. Chem., 1991, 669.

45. K. Suzuki, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem., 1992, 51.

46. E. Altmann, K. Nebel, M. Mutter, Helv. Chim. Acta, 1991, v. 74, 800.

47. Th.M. Zydowsky, E. de Lora, St.G. Spanton, J. Org. Chem., 1990, 5437.

48. D. Crich, J.W. Dawies, J.Chem. Soc., Chem. Commun., 1989,1418.

49. L. Zhang, J.M. Finn, J. Org. Chem., 1995, 60, 5719-5720.

50. M. Brunner, T. Straub, P. Saarenceto, K. Rissanen, A.M.P. Koskinen, Letters in Organic1. Chemistry, 2004, 268.

51. G. Guillena, C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9,1125-1129.

52. G. Guillena, C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 1998,9, 3935-3938.

53. K. Miyashita, H. Miyabe, K. Tai, С. Kurozumi, H. Iwaki, T. Imanishi, Tetrahedron, 1999,12109-12124.

54. S. Yoshikawa, M. Saburi, M. Yamaguchi, PureAppl. Chem., 1978, 50, 915.

55. Y. N. Belokon, Pure andAppl. Chem., 1992, 64,1917-1924.

56. Y. N. Belokon', Janssen Chimica Acta, 1992,2,4-12.

57. М.И. Терехова, Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, Н.И. Черноглазова, К.А, Кочетков,

58. В.М. Беликов, Э.С. Петров, Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1986, 4, 905-909.

59. V.l. Tararov, T.F. Savel'eva, N.Y. Kuznetsov, N.S. Ikonnikov, S.A. Orlova, Y.N. Belokon', M. North, Tetrahedron: Asymmetry, 1997,8, 7983.

60. V.P. Kukhar', Y.N. Belokon', V.A. Soloshonok, N.Y. Svistunova, A.B. Rozhenko, N.A.

61. Kuz'mina, Synthesis, 1993,117-120.

62. Y.N. Belokon, V.l. Tararov, V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, M. G. Ryzhov, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9,4249-4252.

63. Belokon' Yu.N., Zel'tzer I.E., Bakhmutov V.l., Saporovskaya M.B., Ryzhov M.G., Yanovsky A.I., Struchkov Yu.T., Belikov V.M., J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 2010.

64. R.N. Krasikova, O.S. Fedorova, I.K. Mosevich, O.F. Kuznetsova, M.V. Korsarov, S.M.

65. Ametamey, P.A. Schubiger, J. Label. Compds. Radiopharm, 1999, 42, 102.

66. A.J. Blake, B.B. De, W-S Li, N.R. Thomas, Acta Cryst., 2002, C58, m570-m574.

67. A. Popkov, A. Gree, A. Lycka, Transition Metal Chemistry, 2002, 27, 884-887.

68. St. Louis. J. Labelled Compd. Radiopharm., 1999, 42,138.

69. W.Oppolzer, Pure Appl. Chem., 1990, v. 62,1241

70. D.A. Evans, J.A. Ellman, R.L. Dorow, Tetrahedron Lett., 1987, v. 28,1123.

71. D.A. Evans, T.C. Britton, R.L. Dorow, J.F. Dellaria, Tetrahedron, 1988, v. 44, 5525.

72. D.A. Evans, T.C. Britton, J.A. Ellman, R.L. Dorow, J. Am. Chem. Soc., 1990,4011.

73. H. Kunz, W. Pfengle, J. Am. Chem. Soc., 1988, 651.

74. H. Kunz, W. Sager, D. Schanzenbach, M. Decker, Liebigs Ann. Chem., 1991, 647.

75. R. Polt, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1987, v. 70,1930.

76. R. Polt, D. Seebach, J. Am. Chem. Soc., 1989,2622.

77. U. Schollkopf, R. Wick, R. Hinricks, M. Lange, Liebigs Ann. Chem., 1988,1025.

78. J. Ojima, H.C. Chen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 625.

79. J. Ojima, X. Qiu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 6537.

80. J. Ojima, T. Komata, X.Qiu, J.Am. Chem. Soc., 1990, 770.

81. Enantioselective Synthesis of ß-Amino Acids', Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.

82. M. Liu, M.P. Sibi, Tetrahedron, 2002, 7991.

83. O. Munoz-Muniz, E. Juaristi, Tetrahedron, 2003,59,4223

84. V.M. Gutierrez, G. Reyes-Rangel, O. Munoz-Muniz, E. Juaristi, Helv. Chim. Acta, 2002,85, 12,4189.

85. J. D'Angelo, J. Maddaluno, J. Am. Chem. Soc., 1986, 8112.

86. J.E. Beddow, S.G. Davies, A.D. Smith, A.J. Russel, Chem. Commnn., 2004,2778-2779

87. H. Matsunaga, T. Sakamaki, H. Nagaoka, Y.Yamada, Tetrahedron Lett., 1983,3009.

88. N. Ikemoto, D.M. Tellers, S.D. Dreher, J. Liu, A. Huang, N.R. Rivera, E. Njolito, Y. Hsiao,

89. J.C. McWilliams, J.D. Armstrong III, Y. Sun, D.J. Mathre, E.J.J. Grabowski, R.D. Tillyer, J. Am. Chem. Soc., 2004,108, 3048-3049.

90. J.P. Konopelski, K.S. Chu, G.R. Negrete, J. Org. Chem., 1991, 1355.

91. T. Shono, N. Kise, F. Sanda, S. Ohi, K. Tsubata, Tetrahedron Lett., 1988,231.

92. M. Hatanaka, O.-S. Park, I. Ueda, Tetrahedron Lett., 1990, 7631.

93. H. Kunz, D. Schanzenbach, Angew. Chem. Int. Ed., Eng., 1989,1068.

94. Eur. Pat. Appl. EP 144,980; CA: 1986,105,43325.

95. Melillo D.G., Cvetovich R.J., Ryan K.M., Sletzinger M., J. Am. Chem. Soc., 1986,1498.

96. Juaristi E., Quintana D., Lamatsch B., Seebach D., J. Org. Chem., 1991, 2553.

97. Iimori T., Takahashi Y., Yzawa T., Kabayashi S., Ohno M., J. Am. Chem. Soc,. 1983,1659.

98. Estermann H., Seebach D., Helv. Chim. Acta, 1988,1824.

99. Juaristi E., Quintana D., Lamatsch B., Seebach D., J. Org. Chem., 1991,2553.

100. M. Makosza, B. Serafimowa, Rocz. Chem., 1965,39,123.

101. C. M. Starks, D. R. Napier, Ital. Pat., 1968,832,967.

102. A. Brändström, K. Gustavii, Acta. Chem. Scand., 1969,23,1215.

103. H. Freedman, R.A. Dubois. Tetrahedron Lett., 1975, 3251

104. M. Makosza, Naked anions phase transfer, in "Modern Synthetic Methods," R. Scheffold; Ed Schweizerischer Chemiker-Verband, Zürich, 1976, p.7.

105. J.-C. Fiaud, Tetrahedron Lett. 1975, 3495.

106. S. Julia, A. Ginebreda, J. Guixer, A. Thomas, Tetrahedron Lett., 1980, 3709.

107. U-H. Dolling, P. Davis, E.J.J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc., 1984,106,446-447.

108. E.N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, "Comprehensive Asymmetric Catalysis" Springer-Ferlag, Berlin, 2000. D.L. Hughes, "Alkylation ofenolates", 1623-1294.

109. T. Shioiri, S. Arai,"Asymmetric phase transfer catalysis" in «Stimulating Concepts in Chemistry» WILEY-VCH, 2000, Ed. F. Vogtle, J.F. Stoddart, M. Shibasaki, p.123-144.

110. A. Bhattacharya, U-H. Dolling, E.J.J. Grabowski, S. Karady, K.M. Ryan, L.M. Weinstock, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1986,25,476

111. R.S.E. Conn, A.V. Lovelle, S. Karady, L.M. Weinstock, J. Org. Chem., 1986, 51, 4710.

112. D.L. Hughes, U.-H. Dolling, K.M. Ryan, E.F. Schoenewaldt, E.J.J. Grabowski, J. Org. Chem., 1987,52,4745-4752.

113. W. Nerinckx, M. Vandewalle, Tetrahedron: Asymmetry, 1990,1, 265.

114. T.B.K. Lee, G.S.K. Wong, J. Org. Chem., 1991, 56, 872.

115. M.J. O'Donnell, W.D. Bennett, S. Wu, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2353.1121.A. Esikova, T.S. Nahreini, M.J. O'Donnell, Phase-Transfer Catalysis (ACS Symposium Series); 1997, Halpern M. (ed), American Chemical Society: Washington, DC, pp 89-96.

116. M.J. O'Donnell, S. Wu, J.C. Huffman, Tetrahedron, 1994,15, 4507-4518.

117. M.J. O'Donnell, W.D. Bennett, W.A. Bruder, W.N. Jacobsen, K. Knuth, B. LeClef, R.L. Polt, F.G. Bordwell, S.R. Mrozack, T.A. Cripe, J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 8520.

118. E.J. Corey, F. Xu, M.C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1997,119,12414-12415.

119. B. Lygo, P. G. Wainwright, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8595-8598; B. Lygo, J. Crosby, T. R. Lowdon, J. A. Peterson, P. G. Wainwright, Tetrahedron, 2001, 57, 2403-2409.

120. B. Lygo, J. Grosby, J.A. Peterson, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8671-8674.

121. B. Lygo, P.G. Wainwright, Tetrahedron Lett., 1999, 40,1385-1388.

122. B. Lygo, J. Grosby, T.R. Lowdon, P.G. Wainwright, Tetrahedron, 2001, 57, 2391-2402.

123. H. Park, B-S. Jeong, M.-S. Yoo, J.-H. Lee, M. Park, Y.-J. Lee, M.-J. Kim, S. Jew, Angew. Chem. Int. Ed, 2002,16, 3036-3038.

124. R. Chinchila, P. Mazon, C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 2002,13, 927-931.

125. P. Mazön, R. Chinchilla, C. Näjera, G. Guillena, R. Kreiter, R.J.M. K. Gebbink, G. van Koten. Tetrahedron: Asymmetry. 2002,13, 2181-2185.

126. S. Jew, B.-S. Jeong, J.-H. Lee, M.-S. Yoo, Y.-J. Lee, B. Park, M.G. Kim, H. Park, J. Org. Chem., 2003,68,4514-4516.

127. E.V. Dehmlow, S. Düttmann, B. Neuman, H-G. Stammler, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2087-2093.

128. R. Chinchila, P. Mazön, C. Näjera, Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 3277-3281.

129. B. Thierry, J.-C. Plaquevent, D. Cahard, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12, 983-986.

130. B. Thierry, J.-C. Plaquevent, D. Cahard, Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14,1671-1677.

131. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 6519-6520.

132. T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 5228-5229.

133. T. Hashimoto, Y. Tanaka, K. Maruoka, Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14,1599-1602.

134. B. Lygo, B. Allbutt, S.R. James. Tetrahedron Lett, 2003, 44, 5629-5632.

135. J. Casas, C. Näjera, J.M. Sansano, J. Gonzäles, J.M. Saä, M. Vega, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12,699-702.

136. T. Kita, A. Georgieva, Y. Hashimoto, T. Nakata, K. Nagasawa, Angew. Chem. Int. Ed., 2002,15, 2832-2834.

137. K. Manabe, Tetrahedron, 1998,54,14465-14476.

138. T. Shibuguchi, Y. Fukuta, Y. Akachi, A. Sekine, T. Ohshima, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 2002, 43,9539-9543.

139. Y.N. Belokon, K.A. Kochetkov, T.D. Churkina, N.S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O.V. Larionov, V.S. Parmar, R. Kumar, H. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry, 1998,9, 851-857.

140. Y.N. Belokon, K.A. Kochetkov, T.D. Churkina, N.S. Ikonnikov, S. Vyskocil, H. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10,1723-1728.

141. W. Zhang, J.L. Loebach, S.R. Wilson, E.N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1990,112,2801.

142. R. Irie, K. Nöda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 1990,31, 7345.

143. T. Fukuda, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 1996,37,4389.

144. W. Adam, H.-U. Humpf, K. J. Roschmann, C. R. Saha-Möller, J. Org. Chem., 2001, 66, 5796-5800.

145. T. Takeda, R. Irie, Y. Shinoda, T. Katsuki, Synlett, 1999,1157.

146. J. Mihara, T. Hamada, T. Takeda, R. Irie, T. Katsuki, Synlett, 1999,1160.

147. C.T. Dalton, K.M. Ryan, I.J. Langan, E.J. Coyne, D.G. Gilheany, J. Mol. Cat. A: Chem. 2002,187,179-187.

148. T. Fukuda, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 1997,38, 3443-3446.

149. T. Niimi, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 2000, 41,3647-3651

150. E.F. DiMauro, M.C. Kozlowski,J.Am.Chem. Soc., 2002,124,10868-10869.

151. Y.N. Belokon, P. Carta, A.V. Gutnov, V.l. Maleev, M.A. Moskalenko, L.V. Yashkina, N.S. Ikonnikov, N.V. Voskoboev, V.N. Khrustalev, M. North, Hel. Chim. Acta, 2002, 85, 3301-3312.

152. S.C. Jha, N.N. Joshi, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12, 2463-2466.

153. L. Carbonaro, M. Isola, P. La Pegna, L. Senatore, Inorg. Chem., 1999, 38,5519-5525. 153.1. Ramade, O. Kahn, Y. Jeannin, F. Robert, Inorg. Chem., 1997,36,930-936.

154. A. Gleizes, M. Julve, N. Kuzmina, A. Alikhanyan, F. Lloret, I. Malkerova, J.L. Sanz, F. Senocq, Eur. J. Inorg. Chem., 1998,1169-1174.

155. M. North, Synlett, 1993, 807-820.

156. M. North, Tetrahedron Asymmetry, 2003,14,147-176.

157. J. M. Brunei, I. P. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43,2752-2778.

158. T. Ooi, T. Miura, K. Takaya, H. Ichikawa, K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867-873.

159. J. Tian, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Artgew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3636-3638.

160. E.J. Corey, Z. Wang, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4001-4004.

161. M. Mori, H. Imina, T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6229. 162.1.P. Holmes, H.B. Kagan, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7453-7456.

162. C. Qian, C. Zhu, T. Huang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1998, 2131.

163. H. Sellner, C. Faber, P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3692-3705.

164. A. Abiko, G.-Q. Wang, J. Org. Chem., 1996, 61, 2264-2265.

165. A. Abiko, G.-Q. Wang, Tetrahedron, 1998, 54,11405-11420.

166. C. Bolm, P. Muller, Tetrahedron Lett., 1995,36,1625-1628.

167. C. Bolm, P. Muller, K. Harms, Acta Chim. Scand., 1996, 50, 305-315.

168. J.-M. Brunei, O. Legrand, G. Buono, Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10,1979-1984.

169. Y. Hamashima, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 7412-7413.

170. Y. Hamashima, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 691.

171. K. Yabu, S. Masumoto, S. Yamasaki, Y. Hamashima, M. Kanai, W. Du, D.P. Curran, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 9908-9909.

172. D. Callant, D. Stanssens, J.G. de Vries, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 185.

173. M.C.K. Choi, S.S. Chan, K. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6669-6672.

174. Y. Shen, X. Feng, G. Zhang, Y. Jiang, Synlett, 2002, 1353-1355.

175. J.-S. You, H.-M. Gau, M. C.K. Choi, Chem. Commun., 2000,1963.1771. Iovel, Y. Popelis, M. Fleisher, E. Lukevics, Tetrahedron: Asymmetry, 1997,8, 1629.

176. H.C. Aspinall, N. Greves, P.M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40,1763.

177. M. Hayashi, Y. Miyamoto, T. Inoue,N.J. Oguni, J, Org. Chem., 1993, 58, 1515.

178. M. Hayashi, T. Inoue, Y. Miyamoto, N. J. Oguni, Tetrahedron, 1994, 50,4385.

179. Y. Jiang, X. Zhou, W. Hu, L. Wu, A. Mi, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6,405.

180. Y. Jiang, X. Zhou, W. Hu, Z. Li, A. Mi, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6,2915.

181. Y. Belokon, N. Ikonnikov, M. Moskalenko, M. North, S. Orlova, V. Tararov, L. Yashkina, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 851-855.

182. V.l. Tararov, C. Orizu, N.S. Ikonnikov, V.S. Larichev, M.A. Moskalenko, L.V. Yashkina, M. North, Y.N. Belokon, Russian Chemical Bulletin, 1999, 48,1128-1129.

183. Y. Belokon', M. Flego, N. Ikonnikov, M. Moskalenko, M. North, C. Orizu, V. Tararov, M. J. Tasinazzo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1997,1293-1295.

184. W. Pan, X. Feng, L. Gong, W. Hu, Z. Li, A. Mi, Y. Jiang, Synlett, 1996, 337.

185. Y. Jiang, L. Gong, X. Feng, W. Hu, W. Pan, Z. Li, A. Mi, Tetrahedron, 1997,53,14327.

186. S. Liang, X.R. Bu, J. Org. Chem., 2002, 67,2702-2704.

187. V.l. Tararov, D.E. Hibbs, M.B. Hursthouse, N.S. Ikonnikov, K.M. A. Malik, M. North, C. Orizu, Y.N. Belokon', Chem. Commun., 1998, 387-388.

188. Yu.N. Belokon', S. Caveda-Cepas, B. Green, N. S. Ikonnikov, V.N. Krustalev, V.S. Larichev, M.A. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V.l. Tararov, M. Tasinazzo, G.I. Timofeeva, L.V. Yashkina, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 3968-3973.

189. V.l. Tararov, V.S. Larichev, M.A. Moscalenko, L.V. Yashkina, V.N. Khrustalev, M.Y. Antipin, A. Boraer, Y.N. Belokon, Enantiomer, 1999,5,169-173.

190. Y.N. Belokon', M. North, T. Parsons, Organic Letters, 2000,2,1617-1619.

191. Y. Belokon', M. Moskalenko, N. Ikonnikov, L. Yashkina, D. Antonov, E. Vorontsov, V. Rozenberg, Tetrahedron: Asymmetry, 1997,8, 3245-3250.

192. X.-G. Zhou, J.-S. Huang, P.-H. Ko, K.-K. Cheung, C.-M. Che, J. Chem. Soc., Talton Trans., 1999,3303.

193. Z. Yang, Z. Zhou, C. Tang, Synth. Commun., 2001, 31, 3031.

194. Z.-H. Yang, L.-X. Wang, Z.-H. Zhou, Q.-L. Zhou, C.-C. Tang, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,12,1579.

195. C.-D. Hwang, D.-R. Hwang, B.-J. Uang, J, Org. Chem., 1998, 63, 6762.

196. W.-B. Yang, J.-M. Fang, J. Org. Chem., 1998, 63,1356.

197. H. Deng; M.P. Isler; M.L. Snapper; A.H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1009-1012.

198. M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Keßeler, R. Stürmer, T. Zelinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004,43, 788-824.

199. P.T. Anastas, M.M. Kirchhoff, Асе. Chem. Res., 2002, 35, 686-694.

200. Belokon' Yu.N., Zel'tzer I.E., Ryzhov M.G., Saporovskaya M.B., Bakhmutov V.l., Belikov V.M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, p. 180.

201. Yu.N. Belokon, I.E. Zel'tser, V.l. Bakhmutov, M.B. Saporovskaya, M.G. Ryzhov, A.I. Yanovskii, Yu.T. Struchkov, V.M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 1983,105,2010-2017.

202. Рыжов М.Г., Носов H.A., Казика А.И., Ваучский Ю.П., Белоконь Ю.Н., Кочетков К.А., Беликов В.М., Гарбалинская Н.С., Булычев А.Г., A.c. 1239132 (СССР), Б. И., 1986, № 23.

203. Г.Г. Александров, Ю.Т. Стручков, A.A. Курганов, Ж. Структ., Химии, 1973,14,3,492.

204. E.Sletten, B.Thopstensen, Acta Cryst., 1974, B30,10,2438

205. Davankov V.A., Rogozhin S V., Struchkov Y Т., Alexandrov G G., Kurganov А А., J. Inorg. Nuclear Chem., 1976,38,631.

206. R. Job, F. Schipper, J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, p. 48.

207. Lindeman S.V., Timofeeva T.V., Maleev V.l., Belokon' Y.N., Ryzhov M.G., Belikov V.M., Struchkov Yu.T., Acta Cryst., 1985, c. 41, p. 1290.

208. A.C. Бананов, T.B. Тимофеева, Ю.Т. Стручков, Коорд. Химия, 1987, т. 13, с. 1679.

209. Белоконь Ю.Н., Малеев В.И., Петросян A.A., Савельева Т.Ф., Иконников Н.С., Перегудов A.C., Хрусталев В.Н., Сагиян A.C., Изв. РАН, сер. хим., 2002,№8, 1464.

210. L.G. Warner, N.J. Rose, D.H.J. Bush, J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, p. 6938.

211. P.I. Westues, R.B. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, p. 7906.

212. A.B. Bozner-By, Adv. Magn. Res., 1965,1,195

213. E.W. Garlish, J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, p. 5561.

214. H. Kozliwski, Inorg. Chim. Acta, 1978, 31,135.

215. M. Sabat, M. Jesovska, H. Kozliwski, Inorg. Chim. Acta, 1979, 37, 2511.

216. R.H. Boyd, J. Chem. Phys., 1968,49,2574.

217. N. Roase, S. R. Niketie, V.l. Simeon, J. Inorg. Biochem., 1982, 16, 1.

218. R.H. Boyd, S. N. Sanwal, S. Shary-Therany, D. McNally, J. Chem. Phys., 1971, 75,1084.

219. D.W. Margerum, G.R. Dukes, "MetalIons in Biological Systems" v.l, Sigel H., Ed. Marcel Dekker, N.Y., 1974,157.

220. V.A. Davankov, P.R. Mitchel, J. Chem. Soc., Dalton, 1972, 1012

221. J. Josejoviez, D. Müller, M.A. Petit, J. Chem. Soc., Dalton, 1980, 76

222. K.Q. Do, R. Thanei, M. Gavierel, R. Schwyzer, Helv. Chim. Acta, 1974, 62, 4, 956.

223. Y.N. Belokon, N.I. Chernoglasova, K.A. Kochetkov, N.S. Garbalinskaya, V.M. Belikov, J.Chem.Soc., Chem.Commun, 1985, 171

224. Белоконь Ю.Н., Черноглазова Н.И., Гарбалинская H.C., Сапоровская М.Б., Кочетков К.А., Беликов В.М., Изв. АН СССР сер. хим., 1986,12,2340-2342.

225. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко В.А., Солошонок В.А., Усп. хим., 1993, 62, 3, 284-302.

226. Campbell J.L.M., Burtel R., Binger D.D., J. Neirochem., 1985,45, 1186-1191.

227. Kleinrok Z., Kolasa K., Mastalerz Р., Kafarski Р., Pol. J. Pharmacol. Pharm., 1986,38, 435-442.

228. Daviss J., Watkins J.S., Brain Res., 1982,235, 378-386.

229. Evans R.H., Francis A.A., Jones A.W., Smith D.A.S., Watkins J.S., Br. J. Pharm. 1982, 75, 65-75.

230. Benveniste M., Mayer M.L., Br. J. Pharm., 1991,104,207-212.

231. ZeissH.-J., J. Org. Chem., 1991, 56, 1783-1788.

232. Smith E.C.R., McQuaid L.A., Paschall J.W., De Hotilesto J., J. Org. Chem., 1990,55, 4472-4474.

233. Vilanueva J.M., Collignon N. Guy A., Sdvignae Ph., Tetrahedron, 1983, 39, 1299-1305.

234. Ornstein P.L., J. Org. Chem., 1989, 54,2251-2253.

235. Aebiseher В., Prey P., Haefter H.-P., HefHing P.L., Mueller W., Olvtrmam H.J., Watkins J.S., Helv. Chim. Acta., 1989, 72,1043-1051.

236. Солошонок B.A., Свистунова Н.Ю., Кухарь В.П., Солоденко В.А., Кузьмина H.A., Роженко А.Б., Галушко С.В., Шишкина И.П., Гудима А.О., Белоконь Ю.Н., Изв. РАН. Сер. хим., 1992,2,397-402.

237. Belokon' Yu.N., Bulychev A.G., Vitt S.V., Struchkov Yu.T., Batsanov A.S., Timofeeva T.V., Tsyryapkin V.A., Ryzhov M.G., Lysova L.A., Bakhmutov V.l., Belikov V.M., J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, p. 4252

238. Smith G.G., Khatanaib A., Reddy G.S., J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, p. 293.

239. Boas L.V., Evans C.A., Gillard R.D., Mitchell P.R., Phipps D.A., J. Chem. Soc., Dalton, 1979, p. 582.

240. Harada X., Shiono K., Nomoto Sh., Chem. Letters, 1980, p. 1621.

241. Черноглазова Н.И., Дисс. канд. хим. наук, Москва, 1987, с. 70.

242. Belokon' Yu. N., Bulychev A. G., Ryzhov M. G., Vitt S. V., Batsanov A. S., Struchkov Yu. Т., Bakhmutov V. I., Belikov V. M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1986, p. 1865.

243. E.W. Demlow, S.S. Demlow, "Phase transfer catalysis". Verlag Chemie, GmbH, D-6940, Weinheim, 1983.

244. JI.А. Яновская, С.С. Юфит, «Органический синтез в двухфазных системах», М.: Химия, 1982.

245. R.S.E. Conn, A.V. Lovell, S. Karadi, L.M. Weinstock, J. Org. Chem., 1986,24, 4710.

246. A. Battacharya, U.-H. Dolling, E.G.G. Grabovski, S. Karadi, K.M. Ryan, L.M. Weinstock, Angew. Chem. Int. Ed., Eng., 1986, 25, 5,476.

247. H. Wynberg, B. Greijoauns, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978,427

248. Притула Л.К., Дисс.канд. хим. наук. Москва, 1988, с. 120

249. Amundsen, A.R., Whelan J., Bosnich, В., Inorg. Chem., 1979,18, 206.

250. M. Shibasaki, M. Kanai, К. Funabashi, Chem. Commun., 2002,1989-1999

251. K.Yabu, S. Masumoto, S. Yamasaki, Y. Hamashima, M. Kanai, W. Du, D. P. Curran, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 9908-9909

252. Y.N. Belokon, M. North, T.D. Churkina, N.S. Ikonnikov, V.I. Maleev. Tetrahedron. 2001,57,2491-2498.

253. H.H. Yao, W.T. Huang, J.M. Lo, F.L. Liai, S.L. Wang, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1997, 34, 355.

254. B. de Castro, C. Freire, M.T. Duarte, M.F. Minas da Piedade, I.C. Santos, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2001, 57, 370.

255. E.J. Campbell, S.-B.T. Nguyen, Tetrahedron Letters, 2001, 42,1221-1225

256. J. Lopez, S. Liang, X.R. Bu, Tetrahedron Letters, 1998,39,4199-4202.

257. S. Yoshikawa, M. Saburi, M. Yamaguchi, Pure Appl. Chem., 1978,50,915.

258. C. Girard, H. В, Kagan. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37,2923.

259. J.M. Brunei, I.P. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2752-2778.

260. M. North, Tetrahedron Asymmetry, 2003,14,147-176.

261. S. Tosaki, R. Tsuji, T. Ohshima. M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2005,162,2147-2155.

262. Y.N. Belokon', В. Green, N.S. Ikomiikov, V.S. Larichev, B.V. Lokshin, M.A. Moskalenko, M. North, C. Orizu, A.S. Peregudov, G.I. Timofeeva, Eur. J. Org.Chem., 2000, 2655-2661.

263. Y.N. Belokon, P. Carta, A.V. Gutnov, V.I. Maleev, M.A. Moskalenko, L.V. Yashkina, N.S. Ikonnikov, N.V. Voskoboev, V.N. Kbrustalev, M. North, Iielv .Chim. Acta, 85, 10, 2002,3301-3312.

264. Гордон А., Форд P., «Спутник химика» M.: Мир, 1976, 437.

265. Liu С.Т., Douglas B.E., Inorg. Chem., 1964, 3, 1356.

266. Shipper P.E., J. Am. Chem. Soc., 1978,100,1433.

267. Jov R., Kelleher P.J., J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 2812.

268. Рыжов М.Г., Казика А.И., Ваучский Ю.П. и др. А.с. 1439099 (СССР), Б.И. 1988, № 43.

269. Рыжов М.Г., Носов Н.А., Казика А.И., Ваучский Ю.П., Белоконь Ю.Н., Кочетков К.А., Беликов В.М., Гарбалинская Н.С., Булычев А.Г., А.с. 1239132 (СССР), Б.И. 1986, №23.

270. Y.N. Belokon, I.E. Zeltzer, M.G.Ryzhov, M.B. Saporovskaya, V.I. Bakhmutov, V.M. Belikov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,180.

271. Белоконь Ю.Н., Тараров В.И., Савельева Т.Ф., Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991,1175.

272. Turk J., Panse G.T., Marshall G.R., J. Org. Chem. 1975, 40, 953.

273. Aebi J.D., Seebach D., Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 1507.

274. Максаков В,А. Дисс. канд. хим. наук. Йосква, 1978, с. 99.279. Органикум, 2, 180.

275. A.R. Amundsen, J. Whelan, В. Bosnich, Inorg. Chem. 1979,18, 206-208.

276. Y.N. Belokon, M. North, V.S. Kublitski, N. S. Ikonnikov, P.E. Krasik, V.l. Maleev, Tetrahedron Letters, 1999, 40,6105-6108.

277. Ю.Н. Белоконь, B.M. Беликов, M.M. Долгая, И.И. Круман, С.Б. Никитина, П.В. Петровский, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1973,8,1836.

278. J.F. Larrow, E.N. Jacobsen, Y. Gao, Y. Hong, X. Nie, C.M. Zepp, J, Org. Chem., 1994,59, 1939.

279. M.T. Reetz; P. Kunisch; P. Heitmann, Tetrahedron Lett. 1986,27, 4721.