Теоретическая и экспериментальная термохимия производных трехкоординированного фосфора-фосфинов, галоидфосфинов, хлорциклофосфитов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Термохимия производных трехкоординированного атома фосфора (Литературный обзор)

1.1 Энтальпия парообразования

1.2 Энтальпия сольватации

1.3 Энтальпия реакций

1.4 Стандартные энтальпии образования

1.4.1 Экспериментальное определение А-/Н

1.4.2 Расчетные методы определения А]Н

1.5 Энергии связей

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Фосфины и аналоги по подгруппе

2.1.1 Энтальпия парообразования а) фосфины б) арсины в) стибины и висмутины

2.1.2 Энтальпия образования алкилфосфинов

2.2 Диалкилгалоидфосфины И^РХ и алкилдигалоидфосфины ЯРХ2 2.2.1 Энтальпия парообразования

Широкое практическое применение фосфорорганических соединений вызвало интенсивное исследование их физико-химических свойств.

Термохимические данные относятся к ключевым физико-химическим характеристикам соединений. Однако неустойчивость, агрессивность, токсичность простейших представителей (фосфины, гало-идфосфины, эфиры фосфористой кислоты и т.п.), являющимися исходными многих реакций, затрудняет получение надежных термохимических результатов.

В процессе анализа литературных данных оказалось, что имеющиеся в литературе данные по теплотам парообразования, образования соединений Р(Ш) явно недостаточны для расчета значений групповых вкладов (инкрементов, где в качестве центрального атома выступает атом фосфора) в указанные термы. Так, термохимия парообразования и образования первичных алкилфосфинов представлена несколькими цифрами. Практически аналогичная картина для вторичных и третичных алкилфосфинов. Недостаточно данных по определению энтальпии образования фосфор(Ш)органических соединений с ароматическими заместителями и циклического строения.

При наличии необходимой базы данных задача по определению групповых параметров могла быть решена путем использования аддитивных способов расчета, широко используемых в термохимии и состоящих в том, что искомое свойство представляется в виде суммы инкрементов, характеризующих функциональные группы и взаимодействия между ними. Такой подход был успешно апробирован в термохимии многих классов органических соединений (инкременты Бенсона - для расчета энтальпии образования; групповые вклады для расчета энтальпии парообразования, предложенные Ю.А. Лебедевым и Е.А. Мирошниченко). Значения групповых вкладов позволяют достаточно удовлетворительно оценивать как величину теплот парообразования и образования веществ, данные для которых отсутствуют и получение их затруднительно, так и точность экспериментальных данных.

В связи с этим, научная новизна диссертационной работы заключается в следующих положениях, выносимых на защиту:

1) Проведен теоретический расчет энтальпии парообразования алкил-фосфинов, алкил(арил)фосфинов, галоидфосфинов с использованием уравнений Трутона, Вадсо, топологического сольватационного индекса первого порядка и аддитивно-группового метода (189 соединений). Выполнен расчет энтальпии образования первичных, вторичных алкилфосфинов методом молекулярной механики.

2) Изучена термохимия гидролиза и алкоголиза алкилзамещенных 2-хлор-1,3,2-диоксафосфацикланов. На основании тепловых эффектов указанных реакций впервые определены энтальпии образования 7 ор6 ганических производных трехкоординированного фосфора в конденсированной и газовой фазах. 3) На основании расчетных и экспериментальных данных создан набор групповых вкладов (инкрементов) для оценки энтальпии парообразования и энтальпии образования органических соединений следующих классов трехкоординированного атома фосфора: фосфинов, галоид-фосфинов, хлорциклофосфитов и полных циклических эфиров фосфористой кислоты.

Практическая значимость работы определяется тем, что данные, полученные в результате расчетов и в ходе термохимического изучения растворения и реакций производных трехкоординированного фосфора, пополняют банк термохимических данных и могут быть использованы как справочные величины при расчете тепловых эффектов реакций ФОС с атомом Р(Ш). Набор групповых вкладов (инкрементов) для расчета энтальпии парообразования и образования может быть использован как в лабораторном, так и технологическом аспектах.

Диссертационная работа объемом 177 страниц, состоит из трех глав, выводов и списка литературы; включает 10 рисунков, 28 таблиц и 124 библиографические ссылки.

В первой главе (литературный обзор) изложено современное состояние термохимии органических соединений фосфора (III). Рассматриваются проблемы практического определения и назначения энтальпий 7 парообразования, сольватации, образования, тепловых эффектов реакций и энергий связей. Приведены все энтальпии образования и парообразования соединений Р(Ш), определенные к настоящему времени.

Во второй главе представлены и обсуждены расчетные и экспериментальные данные, полученные при выполнении настоящей работы.

Третья глава содержит описание проведенных расчетов, постановки эксперимента и примеры калориметрических определений.

Диссертационная работа выполнена на кафедре химии Казанской государственной архитектурно-строительной академии в соответствии с научно-исследовательскими планами КГАСА. Экспериментальная часть работы была выполнена в лаборатории термохимии Института органической и физической химии Казанского научного центра Российской академии наук им. А.Е. Арбузова.

Автор выражает глубокую благодарность своему научному руководителю профессору В.В. Овчинникову и научному консультанту доценту Л.И. Лаптевой за ценные советы и поддержку при выполнении диссертационной работы. Приношу благодарность к.х.н. Макеевой Т.Б., к.х.н. Пилишкиной Л.М., предоставивших соединения для термохимических исследований. Приношу искреннюю благодарность соавторам научных публикаций. 8

Основные результаты и выводы

1) Впервые определены значения АНуар первичных, вторичных, третичных алкил-, алкил(арил)- фосфинов, арсинов, галоид- и дигалоидфос-финов различного пространственного строения (всего 189 соединений). На основании соответствия рассчитанных нами и известных в литературе значений энтальпии парообразования показана применимость уравнений Трутона, Вадсо и корреляционной зависимости с использованием сольватационного топологического индекса для перечисленных классов соединений.

2) Методом молекулярной механики рассчитаны энтальпии образования первичных и вторичных алкилфосфинов в газовой фазе. Показана возможность использования и предпочтительность этого метода по сравнению с ШчГОО вследствие лучшей сходимости величин АуН с известными экспериментальными данными.

3) Вычислены величины энтальпии образования хлорфосфацикланов и полных циклических эфиров фосфористой кислоты в конденсированной и газовой фазах по данным, впервые используемой для этих целей, реакционной калориметрии гидролиза алкилзамещенных 2-хлор-1,3,2-диоксафосфацикланов и их этерификации этиловым спиртом.

161

1. Р.Хадсон, Структура и механизмы реакций фосфорорганических соединений, Мир, Москва, 1967, 361 с.

2. А. Кирби, С. Уоррен, Органическая химия фосфора, Мир, Москва, 1971,403 с.

3. F.P. Rochon, P. Melanson and P.-C. Kong / Synthesis and Crystal Structure of a New Type of Ionic Technetium (V) Dioxo Phosphine Complex

4. Tc(0)2(PR3)3.+. Reaction with Pyridine and Crystal Structures of trans-,cis-, cis-Tc(0)2(PR3)2(Py)2.+ Compounds. // J. Inorg. Chemistry, 1998, 37, 87 -95.162

5. В.Х. Сюндюкова, Е.Г. Неганов, Б.К. Безноско, Е.Н. Цветков / ФОС с противовоспалительной и анальгетической активностью.// Хим-фарм., 1992, 26,21-27

6. Assymmetric synthesis of keto-substituted P-chiral phosphines by means of an unusual exo/endo stereochemically controlled Diels-Alder reaction./ P.-H. Leung, S.-Kh. Loh, S.S. Vittal, J.P. Andrew, W. and D.S. Williams// Chem.Com., 1997,1, 1987 -1990.

7. S.R. Gilberson, G.W. Starkey / Palladuim Catalyzed Synthesis of Phospine - Containing Amino acids. // J.Org.Chem., 1996, 61, 434 - 438

8. Лабораторный практикум no химии фосфорорганических соединений, под редакцией В.А. Кухтина, Чебоксары, 1975, 194 с.

9. В.П. Васильев, Термодинамические свойства растворов электролитов, Москва, Изд. «Высшая школа», 1982, 320 с.

10. Ю.А. Лебедев, Е.А. Мирошниченко, Термохимия парообразования органических веществ, Наука, Москва, 1981, 215 с.

11. Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд, Свойства газов и жидкостей, Химия, Ленинград, 1982, 591с.

12. J.D. Сох, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, New York, 1970, 643 p.163

13. В.В. Овчинников, JI.P. Хазиева, Е.Ю. Ситникова, Л.И. Лаптева / Некоторые аспекты термохимии органических соединений фосфора // ВХЖ, т. XLII1, стр. 51-56

14. G.M. Kosolapoff and L. Maier, Organic Phosphorus Compounds, New York-London, 1972, 545 p.

15. Д. Пурделла, P. Вылчану, Химия органических соединений фосфора, Химия, Москва, 1972, 752 с.

16. М. Arshad and A. Beg / Correlation of the Phisical Properties of Organophosphorous Compounds III. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1967, V.40, p. 15-18

17. В.В. Овчинников, Ю.Г. Сафина, P.A. Черкасов, A.H. Пудовик / Термохимия фосфорорганических соединений. III. Энтальпия растворения, парообразования и сольватации производных трехкоординированного фосфора./ЖОХ, 1988, т.58, с.2081-2098

18. В.В. Овчинников, Ю.Г. Сафина, Р.А. Черкасов / Термохимия фосфорорганических соединений. IV. Энтальпии 1+4. циклоприсоедине-ния фосфитов к бензилу в растворе и в газовой фазе. // ЖОХ, 1990, т.60, с.997-1001

19. V.V. Ovchinnikov, T.B.Makeeva, L.I. Lapteva, A.I. Konovalov / Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 8. Enthalpies of vaporization and solvation of three-coordinated organophosphorous halides // Thermo-chimica Acta 277 (1996) 145-150164

20. J.P. Guthrie / Tautomerization equilibria for Phosphorus acid, its ethyl esters, free energies, and pKa values for ionization of the P-H bond in phosphoric and phosphonic esters // Can. J. Chem. 1979, 57, p.236-239

21. Дж.Р. Ван Везер, Фосфор и его соединения, Изд-во иностр. лит., Москва, 1962, 687 с.

22. Б.Н. Соломонов, И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов / Сольватация органических соединений в гексане. Новый метод оценки энтальпии парообразования веществ.// ЖОХ, 1982, т.52, с.2681-2688

23. Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов / Термохимия сольватации органических неэлектролитов. // Успехи химии, 1991, т.60, с. 45-68

24. V.V. Ovchinnikov, V.V. Brus'ko, A.A. Sobanov / Thermochemistry of het-eroatomic compounds. Part 5. Enthalpies of vaporization and solvation of tetracoordinated phosphorous derivatives // Thermochimica Acta, 233 (1994)153-166

25. Термохимия фосфорорганических соединений. II. Энтальпия растворения, парообразования и сольватации трифенилфосфина и триэтил165фосфита./ В.В. Овчинников, Ю.Г. Сафина, В.А Фролова, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик П ЖОХ, 1987, т. 57,с.292-296

26. E.R. Rosenbaum, C.R. Sandberg / Vapour Pressures of Trimethylphosphine, Trimethylarsine andTrimethylstibine. // J. Am. Chem. Soc., 1940, V.62, p. 1622- 1624

27. А.А. Григорьев, Ю.В. Кондратьев, А.А. Суворов / Определение стандартной энтальпии образования трифенилфосфина. // ЖОХ, 1984, т.54, с. 1935 1938

28. М.И. Станкевич, И.В. Станкевич, Н.С. Зефиров / Топологические индексы в органической химии. // Успехи химии, 1988, т. 17, с.337 366

29. Химические приложения топологии и теории графов, под ред. Р. Кинга, Мир, Москва, 1987, с.559

30. А.Т. Balaban, Chemical applications of Graph Theory, Academic Press, London New York - San Francisco, 1976, 389 p.

31. M. Randic / Similarity Based on Extended Basis Descriptors. // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1992, 32, pp. 686-693

32. Свойства и строение органических молекул. 1.Трехмерные топологические индексы алканов. / Ю.А. Малышева, Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова, А.Б. Ботова, В.М. Смоляков // Ж. Структурной химии, 1998, 39, с. 485-492166

33. Ю.А. Малышева, Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова, И.Г. Данилова / Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов. // Ж. Структурной химии, 1998, 39, с. 493 499

34. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий./ И.С. Антипин, Н.А. Арс-ланов, В.А. Палюлин, А.И. Коновалов, Н.С. Зефиров II ДАН, 1991, 316, с.925-927

35. И.С. Антипин, А.И. Коновалов / Прогнозирование энтальпий испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса 1%s. II ЖОХ, 1996, 66, с. 389 401

36. Г.А. Крестов, Б.Д. Березин / К вопросу о понятии «сольватации». II Изв. Высш. уч. завед. Химия и химическая технология, 1973, 16, с. 1343 1345

37. Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов, В.Б. Новиков, А.Н. Ведерников, М.Д. Борисовер, В.В. Горбачук, И.С. Антипин II ЖОХ, 1984, 54, с. 1622 1632

38. Сольватация органических соединений. Определение энтальпии специфического взаимодействия растворенного вещества с растворителем./ Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов, В.Б. Новиков, В.В. Горбачук, С.А. Неклюдов ПЖОХ, 1985, 55, с. 1889 1906

39. Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов / Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов. // ЖОХ, 1985, 55, с. 2529-2546

40. Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов, В.В. Горбачук, И.С. Антипин / Сольватация органических соединений. Определение относительных энтальпий образования полости в растворителях. // ЖОХ, 1982, 52, с.2154 2160

41. В.В. Овчинников, Л.И. Лаптева, А.И. Коновалов / Термохимия гете-роатомных соединений. Реакция Арбузова в растворе и в газовой фазе. II ДАН, 1995, 341, С.216-218

42. В.И. Тельной, И.Б. Рабинович / Термохимия органических соединений непереходных элементов. // Успехи химии, 1980, вып. 7, T.XLIX, с. 1137-1173

43. P.P. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, I. Halow, S.W. Bailey, and R.H. Schümm, Nat. Bur. Stand (US) Tech. Note, № 270-3, 1968

44. JANAF Thermochemical Tables, The Dow Chemical Co, 1965, 1966, 1967168

45. М.Х. Карапетьянц, M.JI. Карапетьянц, Термические константы неорганических и органических веществ, Химия, Москва, 1968, с. 199

46. Термические константы веществ, справочник, под ред. Глушко, вып. III, Москва, 1968, с. 458

47. Thermochemical Properties of Phosphorous Compounds./ S.B. Hartley, W.S. Halmes, J.R. Jasques at ell. // Quart. Rev. Chem. Soc. 1963, 17, p.204-233

48. А.Г. Морачевский, И.Б. Сладков, Физико-химические свойства молекулярных неорганических соединений, Химия, Ленинград, с. 187

49. Справочник химика, под ред. С.А. Зонина, Г.А. Симонова, Госхимиз-дат, Москва, 1963, с. 811

50. J.R. Van Waser, L.Maier / Exchange of Parts between Molecules at Equilibruim. III. Nonrandom Redistribution Dialkiloamino Groups and Halogens Tripli Connection Phosphorous. // J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, pp.811-814

51. E. Neale, L.T.D. Williams / The Heats of Formation of Phosphorous Trichloride, Sulphuril Chloride II J. Chem. Soc., 1954, pp. 2156 2158

52. A. Finch, P.J. Gardner / The phosphorous phosphorous bond energy in diphosphorous tetraiodide // J. Inorg. and Nuc. Chem, 1970, 32, pp. 2869 -2874169

53. A. Finch, P.J. Gardner / Thermochemical Stadies on phosphorous iodides //J. Chem. Soc., 1969, 19, pp.2956 2960

54. Y. Wada, Ph. P.Thesis, Kansas State University, 1964

55. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 2. The Differences in Heats of Formation between Hydrogen and Methyl Derivatives. // J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, pp. 2480-2482

56. E.C. Evers, E.H. Street, and S.L. June / The Alkali Metal Phosphides. II. Certain Chemical Properties of Tetrasodium Diphosphide. // J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, pp. 5088-5091

57. L.H. Long and J.F. Sackman / The Heat of Formation of Trimethylarsine. // Trans.Faraday Soc., 1957, 53, pp. 1606-1701

58. Energetishe Daten metallorganisher Verbindungen / W.F. Lautsh, A. Trober, W.Zimmer et all II Z. fur Chem., 1963, 11, S.415-421

59. W.F. Lautsh / Energetishe Daten Organisher Verbindungen II Chem. Thechn., 1958, 10, pp. 419-422

60. H. J. Thompson, J.W. Linnett / Pressure of vapour and association some alkyl of mettals and nonmettals. // Trans. Faraday Soc., 1936, 32, pp. 681 -686

61. C.L. Chernick, H.A. Skinner / Thermochemistry of Organophosphorous Compounds. Part II. II J. Chem. Soc., 1956, pp. 1401 1404

62. А.Д. Старостин, А.В. Николаев, Ю.А. Афанасьев / Стандартные теплоты образования некоторых фосфорорганических соединений. // Изв.АН СССР, сер.хим., 1966, 8, с. 1303 1307

63. Р.А. Forwell, С.Т. Mortimer / Heats of Formation and Bond Energies. Part I. Trisdiethylaminophosphine. // J. Chem. Soc., 1959, pp.2913 2915

64. A.F. Bedford, C.T. Mortimer / Heats of Formation and Bond Energies. Part II. II J. Chem. Soc, 1960, pp.1622 1624

65. K.-N. Birr, H. Nortmann / Bildungswarmen von Triphenilphosphin und Triphenilstibin. IIZ. Anorg. Allgem. Chem., 1960, 306, s. 31-34

66. A.F. Bedford, D.M. Heinekey, I.T. Millar, C.T. Mortimer / Heats of Formation and Bond Energies. Part VII. // J. Chem. Soc., 1962, pp.2932 -2936

67. A.F. Bedford, C.T. Mortimer / Heats of Formation and Bond Energies. Part IV. II J. Chem. Soc., 1960, pp.4649 4654

68. E. Neale, L.T.D. Williams / The Thermochemistry of Organic Phosphorous Compounds. Part I. Heats of Hydrolysis and Oxidation. // J. Chem. Soc., 1955, pp.2485 -2490

69. C.L. Chernick, H.A. Skinner, C.T. Mortimer / Thermochemistry of Organophosphorous Compounds. Part I. // J. Chem. Soc., 1955, pp. 3936171

70. E. Neale, L.T.D. Williams, V.T. Moors / The Thermochemistry of Organic Phosphorous Compounds. Part II. Ester and Anilide Formation from Hal-ides and Combustion of Anilides. П J. Chem. Soc., 1956, pp.422 427

71. A.B. Николаев, Ю.В. Афанасьев, А.Д. Старостин / Термохимия фос-форорганических соединений.// Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1968, №14, сер.хим., вып.6, с.3-7

72. С. Airoldi, A.G. de Souza / Mean Phosphorous- and Arsenic Sulphur Bond Enthalpies in Diethyldithiocarbamate Chelate Complexes. // J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1987, 12, pp. 2955 - 2959

73. Enthalpies of fomation and bond energies of P(III) and As(III) compounds./ V.V. Ovchinnikov, L.I. Lapteva, T.B. Makeeva, V.Yu. Ku-dryavtzev, E.V.Sagadeev and A.I. Konovalov // Phosphorous, Sulfur, and Silicon, 1996, 109-110, pp. 97-100

74. B.B. Овчинников, Т.Б. Макеева, JI.И. Лаптева, А.И. Коновалов / Термохимия гетероатомных соединений. Энтальпия гидролиза и образования дихлоралкилфосфитов и -арсенитов. // ДАН, 1995, 343, с. 207 -209

75. В.В. Овчинников, Р.А. Черкассов, Фикре Маммо Демиссие / Термохимия образования и гидролиза 2-хлор-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана. // ЖОХ, 1993, 63, с.476

76. С.Бенсон, Термохимическая кинетика, Мир, Москва, 1971, 308 с.

77. S.W. Benson, F.R. Cruickshank, D.M. Golden, G.R. Haugen, H.E. O'Neal, A.S. Rodgers, R. Shaw and R. Walsh / Additivity Rules for the estimation of thermochemical properties. // Chem. Rev., 1969, 279, pp.69 -86

78. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 3. Bond Dissociation Energy of X-R Bonds and the Heat of Formation of the Isopropyl Radical. // J. Phys. Chem., 1989, 93, pp.3304 3306

79. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 4. The Values of Group Parameters. // J. Phys. Chem., 1989, 93, pp.3306 3308

80. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 7. Alkylsilane Derivatives. Group Additivity and Bond Dissociation Energy of X-Si(CH3)mH3.m Bonds. // J. Phys. Chem., 1989, 93, pp.3791 3794

81. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 6. Alkylsilane Derivatives. // J. Phys. Chem., 1989, 93, pp.4643 4645

82. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale. 8. Correlation of the Ionization Potentials of the Main-Group Atoms (I-VII). // J. Phys. Chem., 1989, 93, pp.7333 7335173

83. Y.-R. Luo and S.W. Benson / A New Electronegativity Scale. 11. Comparison with Other Scales in Correlating Heats of Formation. // J. Phys. Chem., 1990, 94, pp.914 917

84. Y.-R. Luo, J.L. Holmes / Heats of Formation of Organic Species // J. Phys. Org. Chem., 1994, 7, 403-406

85. Т. Кларк, Компьютерная химия, Мир, Москва, 1990, 381 с.

86. У. Буркерт, Н. Эллинджер, Молекулярная механика, Мир, Москва, 1986, 430 с.

87. К. Мортимер, Теплоты реакций и прочность связей, Мир, Москва, 1964,287 с.

88. B.B. Пепекин, Термохимия (дифторамино)нитросоединений, Ж. химическая физика, 1994, 1, с. 42-51

89. Мораческвский А.Г., Сладков И.Б., Термодинамические расчеты в металлургии, Москва, Металлургия, 1985,136 с.

90. Э.А. Ишмаева, А.П. Тимошева, Н.В. Тимошева, Я.А. Верещагин, Справочник по дипольным моментам ФОС, Казань, 1998, 120 с.174

91. В.В. Овчинников, Л.Р.Хазиева, Л.И. Лаптева, А.И. Коновалов / Термохимия гетероатомных соединений. 17. Термохимический расчет энтальпии парообразования алкилфосфинов и алкил(арил)фосфинов. // Изв.Ак.Наук, сер.хим., 2000, 1, с.32-37

92. Enthalpies of vaporization and formation alkylphosphines / L.I. Lapteva, L.R. Khazieva, V. Kudryavtzev, V.V. Ovchinnikov, A.I. Konovalov // Calorimetry Experimental Thermodynamics and Thermal Analysis Conference, Zakopane, Poland, 1997, рЛ65

93. J.B. Pedley, R.D. Naylor, and S.P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986,791 pp.

94. A.S. Kertes / Correlation of Heat of Formation Data for Organophospho-rus and Alkylamine Extractans // J. Inorg. Nucl. Chem, 1972, 34, pp. 796 -799

95. B.C. Гамаюрова, Мышьяк в экологии и биологии, Наука, Москва, 1993, 208 с.

96. Organometallic Compounds. Methods of Synthesis, Physical Constants and Chemical Reactions, Vol.III. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth, Ed. M.Dub, Berlin, 1972, 613 p.

97. P.X. Фрейдлина, Синтетические методы в области металлооргани-ческих соединений мышьяка, Изд. АН, Москва, 1945, 178 с.175

98. A.L. Mc Clellan, Table of experimental dipole moments, Rahara Enterprises, 1989, 1455 p.

99. O.A. Осипов, В.И. Минкин, А.Д. Гарановский, Справочник по ди-польным моментам, Высш. школа, Москва, 1971, 414 с.

100. W.C. Johnson, A. Pechukas / Hydrogen Compounds of Arsenic. II. Sodium and Potassium Dihydrogen Arsenides // J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, pp. 2068 2073

101. F.G.A. Stone, A.B. Burd / Chemistry of Arsenic-Boron Bonding: Arsine Borines and Arsinoborine Polimers // J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, pp.386 -390

102. L.H. Long, J.F. Sackman / The Heat of Formation of Trimethylarsine // Trans. Faraday Soc., 1956, 52, pp. 1205 1208

103. E.J. Rosenbaum, C.R. Sandberg / Vapour Pressures of Trimethylphosphine, Trimethylarsine and Trimethylstibine // J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, pp.1622 1626

104. W. Lantsch, F. Trober, W. Zimmer / Energetische Daten metalloor-ganischer Verbindungen. I. Teil. Verbrennugs and Bildungsenthalpien // Z. Chem., 1963,3, pp. 415-419

105. A.K. Баев, И.П. Силиванчик, Б.И. Козырнин / Термодинамическое изучение системы триэтилмышьяка с диэтиловым эфиром // ЖОХ, 1980, 50, с. 1931 1934176

106. С. Н. Bamford, D.L.Levi, D.M. Newit / Physical and Chemical Properties of Organo metallic Compounds. Part I. The Vapor Pressures and Freezing Points of Simple Metal Alkyls of Group II, III and V. // J. Chem. Soc., 1946, pp. 468 -471

107. E. Amberger / Hydride des Wismuts // Chem. Ber., 1961, 94, 4, 441- 446

108. Energetische Daten Metallorganischer Verbindungen. II Teil. Verdamp-fungs- und Bindugsentalpien. / W. Lantsch, F. Trober, H. Korner, K. Wagner, R. Kaden, S. Blase // Z. Chem., 1964, 4, pp. 441- 454

109. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, Москва, Мир, 1976, 541 с.

110. М.Х. Карапетьянц, Методы сравнительного расчета физико-химических свойств, Наука, Москва, 1965, 404 с.

111. J.P. Bowen, N.L.Allinger / Heats of Hydrogenation and Formation of some 5-membered ring compounds by molecular mechanics calculations and direct mea suments. // J. Org. Chem, 1987, 13, p.2937-2938

112. Энтальпия образования аминильных радикалов. / Ю.Д. Орлов, Е.А. Мирошниченко, Л.И. Корчатова, В.П. Воробьева, Ю.А. Лебедев // Ж. физ. химии, 1996, 10, с. 137 139

113. Термохимия гетероатомных соединений. Теоретический расчет термохимических параметров первичных алкилфосфинов. / В.В. Овчинников, В.Ю. Кудрявцев, Л.И. Лаптева, Л.Р. Хазиева, А.И. Коновалов // ДАН, 1997, 4, с. 502-504177

114. Theoretical calculation of thermochemical characteristics alky lphosphines. / L.R. Khazieva, L.I.Lapteva, V.V. Ovchinnikov // VII International Conference, The Problem of Solvation and Complex Formation inSolutions, Ivanovo, 1998, p.220

115. V.V. Ovchinnikov, L.R. Khazieva, L.I. Lapteva and E.E. Shishova / Thermochemistry of cyclic tertiary phosphines with the useful biological properties // Pharmacy and Thermal Analysis, Karlsruhe, Germany, 1999, p. 18

116. B.A. Наумов, Л.В. Вилков, Молекулярные структуры фосфорорга-нических соединений, Москва, Наука, 1986, 320 с.

117. В.П. Белоусов, М.Ю. Панов, Термодинамика растворов неэлектролитов, Химия, 1983, 265 с.

118. В.В. Овчинников, В.В. Брусько, Р.А. Черкасов / Реакционная калориметрия замещенных 2-метил-2-оксо-1,3,2 -диоксафосфоланов. // ЖОХ, 1993, 63, стр.707-708

119. О.В. Зайцев, Химическая термодинамика к курсу общей химии, Химия, 1983, 276 с.