Термодинамика растворения н-спиртов (С3-С9) и н-парафинов (С6-С10) в холестерических жидких кристаллах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ ^.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. ОБЩИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ХОЛЕСТЕРИЧЕСКИХ

ЖИДКИХ КРИСТАЛЛАХ.

1.1.1. Особенности строения холестерической мезофазы

1.1.2. Межмолекулярные взаимодействия в холесте-рических жидких кристаллах

1.1.8. Классификация холестерических мезоыаз . . 16 1.1.4. Применение холестерических жидких кристаллов.

1.2. ТЕРМОДИНАМИКА РАСТВОРЕНИЯ НЕМЕЗОМОРФНЫХ ВЕЩЕСТВ В ЖИДКО-КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ МЕТОДОМ ГА302ЖИДД0СТН0Й ХРОМАТОГРАФИИ

МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИ М Е HTA

П.1. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

П.2«. ГА30-ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ.

П.2.1. Методика проведения эксперимента . 44 П.2.2. Обработка экспериментальных данных . 46 П.З. ОЦЕНКА ТОЧНОСТИ И ВОСПРОИЗВОДИМОСТИ РЕЗУЛЬТАТОВ ХРОМАТОГРАФИИ

ЗКСЕЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Ш.1. ИССЛЕДОВАНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АЛКАНОАТОВ ХОЛЕСТЕРИНА С

НЕМЕЗОМОРФНЫМИ ВЕЩЕСТВАМИ

Ш.1.1. Температурные зависимости коэффициента активности немезоморфными веществами

Ш.1.2. Закономерности изменения коэффициента активности н-спиртов и н-парафинов в системах с алканоатами холестерина . 58 Щ.1.3. Применение конформационной модели для оценки межмолекулярных взаимодействий немезоморфных веществ с алканоатами холестерина

Ш.2. ОРИЕНТАЦИОННАЯ УПОРЯДОЧЕННОСТЬ И МЕЙМОЛЕКУЛЯР-НЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ В БИНАРНОЙ СИСТЕМЕ МЕЗОГЕН

НЕМЕЗОГЕН.".

Ш.2.1. Определение ориентационной упорядоченности жидкокристаллического растворителя методом

Ш.2.2. Ориентационная упорядоченность немезоморфного вещества в жидкокристаллических растворителях

Ш.З. ТЕРМОДИНАМИКА РАСТВОРЕНИЯ н-СПИРТОВ и н-ПАРА-ФИНОВ В ГОМОЛОГАХ АЛКАНОАТОВ ХОЛЕСТЕРИНА ПРИ

БЕСКОНЕЧНОМ РАЗБАВЛЕНИЙ.

Ш.3.1. Влияние длины молекулы немезогенов и их полярности на величину парциалоной мольной энтальпии.

Ш.З .2. Влияние ориентационной упорядоченности мезофазы на теплоту растворения немезогенов

Ш.З.8. Энтропия немезоморфных веществ в системах с алканоатами холестерина

Ш.З .4. Энергия Гиббса немезоморфных веществ в системах с алканоатами ходестерина

Ш.4. ВЛИЯНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ ХОЛЕСТЕРИЧЕС-КИХ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ НА ОРИЕНТАЦИОННУЮ УПОРЯДОЧЕННОСТЬ И ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ РАСТВОРЕНИЯ НЕМЕЗОМОРФНЫХ ВЕЩЕСТВ

ВЫВОДЫ

ВЫВОДЫ

1. Методом газо-жидкостной хроматографии получены характеристики удерживания немезоморфных веществ - н-спиртов (С3-С9) и н-парафинов (С6-С10) в жидкокристаллических растворителях гомологического ряда алканоатов холестерина с числом атомов углерода в алкильной цепи 3,12,13,14 и отличного от них по молекулярной структуре п-додеканоилоксибензо-ата холестерина.

2. Рассчитаны значения коэффициентов активности , избыточных парциальных мольных энтальпий и энтропийд§| энергии Гиббса & , парциальных мольных энтальпий дН£ и энтропий л §2 немезоморфных веществ при бесконечном разбавлении .

3. Закономерности изменения коэффициента активности в гомологическом ряду н-спиртов (Сд-Сд) и н-парафинов (С^-С^д) свидетельствуют о различной природе межмолекулярных взаимодействий в бинарных системах с алканоатами холестерина. Показано, что растворение гомологов н-спиртов определяется, главным образом, преобладанием вклада трансляционной составляющей в коэффициент активности ^ и возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле спирта. Межмолекулярные взаимодействия алканоатов холестерина с н-парафинами определяются преобладанием вклада конформационной и вращательной составляющих молекул немезоморфных веществ, что приводит к ослаблению взаимодействия их с молекулами жидкого кристалла.

4.На основе характеристик удерживания методом газо-жид-костной хроматографии рассчитаны значения параметров ориен-тационной упорядоченности холестерических жидких кристаллов и растворенных в них немезоморфных веществ. По величинам параметра порядка гомологов н-спиртов и н-парафинов установлено наличие сил специфического взаимодействия между молекулами изученных жидких кристаллов и н-спиртов.

5. На основании величин парциальной мольной энтальпии (дН£) немезогенов установлено, что их способность растворяться в жидкокристаллическом растворителе в пределах гомологического ряда одного класса холестерического жидкого кристалла определяется степенью ориентационной упорядоченности последних. б. Изучено влияние молекулярной структуры холестеричее-ких жидких кристаллов на ориентационную упорядоченность и термодинамические параметры растворения в них немезоморфных веществ. Показано, что увеличение полярности молекулы жидкого кристалла вызывает усиление межмолекулярного взаимодействия мезоген - немезоген и мезоген - мезоген, следствием чего является уменьшение термодинамических параметров растворения немезоморфного вещества.

7» Установлено, что с увеличением полярности жидкокристаллического растворителя способность немезоморфного вещества растворяться в них усиливается. Эффективность растворения н-парафинов выше, чем н-спиртов, и уменьшается с увеличением числа атомов углерода в молекуле немезогена.

1. М.: йзд-во политической литературы, 1981, 224 с.

2. Wulf A. J. Chem. Phys., 1973, v.59, p.1487.

3. Gray G.W. Molecular structure and propriétés of liquid crystals. London; New York: Acad. Press, 1962. 314 p.

4. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. М.: Наука, 1981, 288 с.

5. Gray G.W. In: Liquid cristals-2, pt.1. London; New York: Gordon and Breach Sei. Publ., 1969, p.145.

6. Wiegand Ch. Z. Naturforch., 1949, B.4, N 5, S.249.

7. Wiegand Ch., Merkel P. Z. Naturforch., 1948, B.36, N 9/10, S.313.

8. Kuksis A., Beveridge J.M.R. J. Org. Chem., 1960, v.25, N 7, p.1209,

9. Elser W. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, v.8, p.219.

10. Майдаченко Г.Г., Чистяков Й.Г. Ж.орган.химии, 1967, т.37, с. 1730.

11. Maier W., Saupe A. Z. Naturforch., 1959, В.14, N 10, S.982.

12. Сушкин И.В., Чистяков Й.Г. Уч.зап. Ивановского гос.пед. ин-та. Иваново, 1967, т.62, с.22.13« Kronberg В., Gilson P.F.R., Patterson D. J. Chem. Soc. Psjraday Trans., 1976, v.11, N 9, p.1673.

13. Humphries R.L., James P.G., Luckhurst G.R. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1972, N 6, p.1031.

14. Luckharst G.R., Yeates R.N. Mol. cryst. Liq. Cryst., 1976, v.34, N 2, p.57.

15. Wojtowicz P.J. RCA Rev., 1974, v.35, N 1, p.105.

16. Wojtowicz P.J. RCA Rev., 1974, v.35, H 1, p.118.

17. Marcelja S. J. Chem. Phys., 1974, v.60, N 9, p.3599.

18. Pink D.A. J. Chem., 1975, v.63, N 6, p.2533.

19. De Gennes P.G. The physics of liquid crystals. Clarendon Press, Oxford, 1974. 333 p.21.. Collings P.J., Mc Kee T.J., Mc Coll J.R. J. Chem. Phys., 1976, v.65, U 9, p.3520.

20. Goossens VY.J.A. Phys. Lett., 1970, V.31A, p.413.

21. Goossens W.J.A. Mol. cryst. Liq. Cryst., 1971, v.12, p.237.

22. Goossens W.J.A. In: Liquid Crystals 3, part 1. London; Hew York: Gordon and Breach Sei. Publ., 1972, p.315.

23. Лиеецкий Л.Н., Тищенко В.Г. В сб.: Монокристаллы и техника. Харьков, 1975, №12, р.131.

24. Baessler Н., Labes М.Ш. J. Chem.Phys., 1970, v.52, p.621.

25. Wilf A. J. Chem. Phys., 1976, v.64, p.104.

26. Цыкало А.Л., Багмет А.Д. Ж.физ.химии, 1976, т.50, с.751.

27. Cotter М.A. J. Chem. Phys., 1977, v.66, p.1098.

28. Stephen M.J., Straley J.P. Rev. Mol. Phys., 1974, v.46, p.617.

29. Gerbart W.M., Baron B.A. J. Chem. Phys., 1977, v.66, p.207.

30. Wulf A. J. Chem. Phys., 1973, v.59, p.1487.

31. Chandrasekhar S., Krishnamurti D. Phys. Lett., 1966, v.23, p.459.

32. Khachaturyan A.G. J. Phys. Chem. Solids., 1975, v.36,p.1055.

33. Demus D., Demus H., Zaschke H. Flüssige Kristalle in Tabellen. Leipzig: VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie,1974. 360 p.

34. Ypma J.G.J., Yertogen G. J. de physique, 1976, v.37, p.1331.

35. Kobayashi K.K. J. Phys. Soc. Japan, 1970, v.29, p.101.

36. Mc Mi11an W.L. Phys. Rev. A., 1971, v.4, p.1238.

37. Mc Millen W.L. Phys. Rev. А., 1972, v.6, р.936.

38. Wojtowicz P.J. RCARev., 1974, v.35. p.388.

39. Photinos P.J., Saupe A. Phys. Rev. A., 1976, v.13» p.1926.

40. Лисецкий Л.Н., Тищенко В.Г. Физ. твердого тела, 1976, т.18, с.3674.

41. Чистяков И.Г. и др. ДАН СССР, 1976, т.229, с.1350

42. Вайнштейн Б.К. и др. Кристаллография, 1977, т.22, с. 592.

43. Fergason J.L. Liquid crystals. Sei. Amer., 1964, v.211, p.p.76, 85.

44. Voss J., Sackmarm E. Z. Naturforch., 1973, v.28a, p.1496.

45. Кудряшова Т.П. Некоторые физико-химические свойства хо-лестерических жидкокристаллических систем. Дисс.канд. хим.наук, Иркутск, 1979.

46. Чилая Г.С., Лисецкий Л.Н. Успехи физ.наук, 1981, т.134, в»2, с.279.

47. Kronberg В., Gilson D.F.R., Patterson D. J. Chera. Soc. Fsiraday Trans., 1976, IT 9, p.1673.

48. Martire D.E. et al. J. Chem. Plays., 1976, v.64, N 4, p.1456.

49. Леше A.A. и др. Вестник Ленинградского университета, 1975, №22, с.45.

50. Кудряшова Т.П., Лисецкий Л.Н., Чистяков И.Г. Кристаллография, т.24, вып.5, 1979, с.998.

51. Leder L.B. J. Chera. Phys., 1973, v.58, IT 3, p.1118.

52. Leder L.B. J. Chem. Phys., 1971, v.54, H 11, p.4671.

53. Майдаченко Г.Г., Чистяков И.Г. Уч.зап. Ивановского пед. ин-та, 1970, т.77, с.61.

54. Verbit L., Tuggey R.L., Pinhas A.R. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1975, v.30, p.201.

55. Gray G.W. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, v.34, IT 9, p.211.- 117

56. Элашвили З.М., Чилая Г.С., Аронишидзе С.Н. Сообщ. АН ГССР, 1976, т.81, с.105.59« Tsukamoto М., Ohtsuka Т., Morito К. Japan J. Appl. Phys.,1975, v.14, p.1307.

57. Klanderman B.H., Criswell Т.Н. J. Amer. Chem. Soc., 1975, v.97, p.1585.

58. Gray G.W., Mc Donnel D.G. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1976, v.37, p.189.

59. Gray G.W. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1973, v.21, p.161.

60. Gray G.W., Mc Donnel D.G. Electron Lett., 1975, v.11, p.556.

61. Gray G.W., McDonnel D.G. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, v v. 34, p.217.

62. Gray G.W. Advances in Liquid Crystal Materials for Applications. Poole, England: BDH Chemicals, 1978. 144 p.

63. Van Meter J.P., Seidel A.K. J. Org. Chem., 1975, v.40, p.2998.

64. Mioskowski C., Bourguignon J., Candau S. Chem. Phys. Lett.,1976, v.38, p.456.

65. T£iukamoto M., Ohtsuka Т., Marimoto K. Japan J. Appl. Phys., 1975, v.14, p.1307.

66. Delphin D. et al. J. Chem. Phys., 1973, v.58, p.413.

67. Жидкие кристаллы /Под ред. С.И.Щцанова. М.: Химия, 1979, 328 с.

68. Фиалков Ю.Я. Двойные жидкие системы. Киев: Техника, 1969, 180 с.

69. Pochan J.M., Hinman D.D. J. Phys. Chem., 1974, v.78, p.1206.

70. Сонин A.C. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука, 1983, 320 с.

71. Fergason J.L. Appl. Optic., 1968, v.7, IT 9, p.1729.

72. Woodmansee W.E. Appl. Optic., 1968, v.7, IT 9, p. 1721.

73. Kallar Т. Liquid Crystals and their application. Hew York: Optosonic press, 1970. 232 p.

74. Де Жен П. Физика жидких кристаллов. М.: Мир, 1977, 400 с.

75. Вистинь Л.К., Чистяков И.Г. Жидкие кристаллы. М.: Знание, 1975, 88 с.

76. Жидкие кристаллы и их применение. Межвузовский сб.научных трудов. Иваново: Гос.ун-т, 1981. 142 с.

77. Klein E.J. In: Liquid crystals-2, pt 1. London; Hew York; Paris: Garden and Breach Science Publisher, 1969, p.225.

78. Беляков В.А., Сонин А.С. Оптика холестерических жидких кристаллов. М.: Наука, 1982, 286 с.

79. Усольцева В.А. Журнал ВХО, 1983, т.28, №-2, с.2.

80. Чистяков И.Г. Структура жидких кристаллов. Дисс.д-ра физ.-мат. наук, М.: Ин-т кристаллографии, 1972.

81. Chandrasekhar S., Madhusudana N.V. Appl. Spectr. Rev., 1972, v.6, p.189.

82. Фергасон Д. В кн.: Шиэика твердого тела. М.: Наука, 1972, вып.7.

83. Гинзбург В.Н. и др. Приборы и техника эксперимента. 1970, т.2, с.206.

84. Hansen J.R., Pergason J.R., Okaya A. Appl. Optics, 1964,v.3, И 8, p.987.

85. Haas W., Adams J. Appl. Optik., 1968, v.6, p.1203.

86. Selawry O.S., Selawry H.S., Holland J.P. Mol. Cryst., 1966, v.1, p.465.

87. Selawry O.S. et al. Amer. J. Surgery, 1966, v.112, N 4, p.537.

88. Goutherie M., J. Phys. Radium (Paris), 1969, v.30, IT 4, p.122.

89. Г'ерусов Ю.М., Чистяков И.Г. Журн.эксп.хир. и травм. 1970, »1, с.6.

90. Пикин С.А., Блинов Л.М. Жидкие кристаллы. М.: Наука, 1982, 208 с.

91. Fergason J.L. Sci. Âmeг., 1964, v.211, H 2, p.77.

92. Блинов JI.M. Электро- и магнитооптика жидких кристаллов. И.: Наука, 1978, 384 с.

93. Соколов Л.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров. М.: Химия, 1966, 332 с.

94. Barr J.B. et al. Appl. Polyra. Syrap., 1976, v.29, p.161.

95. Otani S. Carbon., 1965, v.3, p.213.

96. Коршак В.В., Виноградова C.B. Неравновесная поликонденсация. M.: Химия, 1966, 332 с.

97. Chow b.c., Martire П.Е. J. Phys. Chem., 1971, v.5, p.2005.

98. Вигдергауз M.С., Виг.алок Р.В., Дмитриева Г.В. Успехи химии, 1981, т. , №5, с.943.

99. Ветрова З.П., Карабанов Н.Т., Яшин Я.И. Успехи химии, 1981, т. , $9, с.1678.

100. Kelker H. Бег. Bunsenges. Phys. Chem., 1963, В.67, S.698.

101. Keller H. Z. analyt. Chem., 1963, B.198, S.254.

102. Dewar M.J.S., Schoeder J.P. J. Am. Chem. Soc., 1964, v.86, p.5235.

103. Dewar M,J.S., Schoeder J.P. J. Org. Chem., 1965, v.30, p.2296.

104. Вигалок P.В., Вигдергауз M.С. Изв. АН СССР, сер.хим., 1972, с.715.

105. Вигалок Р.В. Дисс.канд.хим.наук. Л.: ВНИИНЕФТЕХИМ, М.осква, 1971.

106. Kelker H. et al. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v.12,p.113.

107. Lochraüller C.H., Souber R.ïï. J. Chromatogr., 1974, v.88, p.41.- 120

108. Lochmuller G.H., Souber R.W. J. Ohromatogr., 1975, v.113, p.3979.

109. Dewar M.J.S., Schoeder J.P. J. Org, Chem., 1965, v.30, p.3485.

110. Willey D.G., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, v. 18, p.55.

111. Porcaro P.I., Schubiak P. J. Ohromatogr. Sci., 1971, v.9, p.690.

112. BHrajioK P.B., BHi\nepray3 M.C. Hsb. AH CCCP, cep.xHM., 1972, c.718.

113. KelkerH., Schivizhoffen E. Adv. Chromamogr., 1968, v.6, p.247.

114. Molina P., Soler A. J. Cambronero, An. Quim., 1975, v.71, p.629.

115. Martire D.E. et al. J. Phys. Chem., 1968, v.72, IT 10, p.3489.

116. Jeknavorian Ara A. et al. J. Ohromatogr., 1975, v.107, p.317.

117. Oweimreen G.A. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, v.68, p.257.

118. Chow L.C., Martire D.E. J. Phys. Chem., 1969, v.73, p.1127.

119. Kelker H. Abh. Dtsch. Acad. Wiss. Berlin, Kl. Chem. Ged. Biol., 1966, S.49.

120. Zielinski W.L. et al. Anal. Chem., 1970, v.42, p.176.

121. Schur J.M., Martire D.E. Anal. Chem., 1971, v.43, p.1201.

122. Willey D.G., Brown G.H. J. Phys. Chem., 1972, v.76, p.99.

123. Martire D.E., Pollara L.Z. Adv. Chromatogr., 1965, v.1, p.335.

124. Chow L.C., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v. 14, p.293.

125. Chow L.C., Martire D.E. Liquid Crystals. Ed. Brown G.H.,labes M.M., 1973, v.3, p.937.

126. Chow L.C., Martire D.E. J. Phys. Chem., 1971, v.5, N 13, p.2005.

127. Willey D.G., Martire D.E. ACS Symposium, Abstr. N 121, K.Y., 1971.

128. Peteson H.T., Martire D.E., Lindner W. J. Phys. Chem., 1972, v.76, p.596.

129. Willey D.G., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1972, v.18, p.55.

130. Chow L.C., Martire D.E. J. Phys. Chem., 1969, v.73, N 4, p.1127.

131. Eronberg B., Gilson D.E.R., Patterson D. J. Chem. Soc. Faraday, 1976, v.72, p.1673.

132. Bothorell P. J. Colloid. Sci., 1968, v.27, p.529.

133. Peterson H.T., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq, Cryst., 1974, v.25, E 1/2, p.89.

134. Kelker H., Winterscheidt H. Z. Anal. Chem., 1966, B.220, S.1.

135. Kelker H. In: Gas chromatographic 1965. Berlin: Academe -Verlag, 1966, pt.2, p.49.

136. ITaikwadi K.P. et al. J. Chromatogr., 1981, v.206, N 2, p.361.

137. Oweimreen G.A., Lin G.C., Martire D.E. J, Phys. Chem., '1979, v.83, N 16, p.2111.

138. Kelker H. Ber. Bunsenges Phys. Chem., 1963, v.67, p.698.

139. Jeknovorian A.A., Barry E.P. J. Chromatogr., 1974, v.101, p.299.

140. Cotter M.A., Martire D.E. J. Chem. Phys., 1970, v.52, p.1909.

141. Cotter M.A., Martire D.E. J. Chem. Phys., 1970, v.53,р.4500.

142. Cotter М.А., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, v.7, p.295.

143. Alben R. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v.13, p.193.

144. Baller I. et al. J. Phys. Chem., 1973, v.77, p.950.148. loung W.R., Haller I., Aviran A. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v.13, p.357.

145. Chen D.H., James P.G., Luckhurst G.R. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, v.8, p.71.

146. Wulf A., Rocco A.G. J. Chem. Phys., 1971, v.55, p.12.

147. Schnur J.M. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1973, v.23, p.155.

148. Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1974, v.28, p.63.

149. Schnur J.M., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst.,

150. Arnold H., Sackmann H. Z. Physik. Chem., 1959, v.213, S.137.

151. Arnold H. Z. Chem., 1964, v.4, S.211.

152. Voss J., Sackmann E. Z. Haturforsch., 1973, v.28a, S.1496.

153. Peter S., Peters H. Z. Phys. Chem., 1955, v.3, S.103.

154. Porter R.S., Johnson J.F. J. Appl. Phys., 1963, v.34, p.51.

155. Weber K.H. Discussions Faraday Soc., 1958, v.25, p.7.

156. Maier W., Englert G. Z. Electrochem., 1960, v.64, S.683.

157. Kelker H., Verhelsk A. J. Chromatogr. Sei., 1969, v.7, p.79.

158. Chow L.C., Martire D.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v.14, p.293.

159. Bocquet J.P., Pommier C. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, v.75, p.39«

160. Блохина C.B. Мезоморфизм соединений ряда п-н-ацнлокси--п-нитроазоксибензола и гомолога (С^) с н-нонаном. Дисс.канд.хим.наук, Иваново, 1982.

161. Demus D., Richter L. Textur of Liquid Crystals. Leipzig: VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, 1978. 240 p.

162. Kelker H. Handbook of liquid crystals. Florida; Basel: Weinheim. Deerfield Baach., 1980.1б7т Ветрова З.П. и др. В сб.: Жидкие кристаллы и их применение. Иваново: Изд-во Ивановского гос.ун-та, 1980,с. 107.

163. Лурье A.A. Сорбенты и хроматографические носители. М.: Химия, 1972, 320 с.

164. Гольберт К.А., Вигдергауз М.С. Курс газовой хроматографии. М.: Химия, 1974, 376 с.

165. Нагоре С.Д., Джувет P.C. Гаэо-жидкостная хроматография. Л.: Недра, 1966, 470 с.

166. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982, 590 с.

167. Martire D.E. Gas Chromatography. H.Y.: Academic Press, 1963. 33 p.

168. Tsonopoulos С. AJChE J., 1974, v.20, p.263.

169. Vetere A. Private communication, 1974.

170. Martire D.E., Pollara L.Z. Advan. Chromatogr., 1965, v.1, p.335.

171. Reynes E.G., Thodos G. AJChE J., 1962, v.8, p.357.

172. Лебедев Ю.А., Мирошниченко E.A. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Наука, 1981, 216 с.

173. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969, 247 с.

174. Дискина Д.Е. В кн.: Успехи газовой хроматографии. Казань, 1969, вып.1, с.91.

175. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Изд-во Ленинградского ун-та,1977,120с.

176. Martire D.E., Pollara L.Z. Advances in Chromatography. Hew York; Academic Press, 1966. 335 p.

177. Martire D.E. Anal. Chem., 1966, v.38, p.244.

178. Barrall E.M., Porter R.S., Johnson J.F. J. Phys. Chem., 1966, v.70, p.385.

179. Ветрова З.П. и др. Успехи химии, 1981, т. ,вып.9,с.

180. Даниэльс Ф., Олберти Р. физическая химия. М.: Мир, 1978, 646 с.

181. Eeptley F. J. Chem. Soc. Faraday Trans., p.II, 1972, p.2097.

182. Priestley E.B. et al. Introduction to liquid crystals. Hew York; London: Plenum Press, 1975, 556 p.

183. Цветков В.H. Изв. АН СССР. Сер.физ., 1941, №5, с.57.

184. Молчанов Ю.В. и др. Ядерный магнитный резонанс, 1981, №6, с.113.

185. Shivaprakash U.C., Shashidhana Prasad J. J. Chem. Phys., 1982, v.76, N 2, p.867.

186. Андреев В.А., Маразуев Ю.А., Надбаева JI.В. Физ.жидк. состояния (Киев), 1982, 114, с.14.

187. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы. М.: Мир, 1980, 343 с.

188. Cladis P.E., Rault J., Burger J.-P. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1971, v.13, p.1.

189. Толмачев A.B., Черкашина P.M., Тищенко В.Г. Кристаллография, 1981, т.26, вып.4, с.875.

190. Справочник химика, т.1, М.,Л.: Химия, 1966.

191. Горбатенко Л.С. и др. В сб.:"Тезисы докладов 1У Международной конференции по жидким кристаллам". Тбилиси,1981.

192. Краснов К.С. и др. Физическая химия. М.: Высшая школа, 1982, 688 с.