Влияние полифторарильных фрагментов на электронное строение и реакционную способность производных серы и фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ХИМИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ И ОТНОСИТЕЛЬНАЯ

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПОЛИФТОРАРОМАТИ

ЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СОДЕРЖАЩИХ ЭЛЕМЕНТЫ

УА И У1А ГРУПП (обзор литературы). Ю

1.1. Характеристики пентафторфенильного кольца как заместителя.

1.2. Некоторые химические свойства соединений типа C6F53Xn

1.3. Об электронном строении полифторароматических соединений элементов УА и У1А групп

Глава 2. ВЛИЯНИЕ АТОМОВ ФТОРА В АРОМАТИЧЕСКОМ КОЛЬЦЕ

НА ХАРАКТЕРИСТИКИ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ '

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ТИПА /1г/ЭХп

Э - ЭЛЕМЕНТ УА ИЛИ У1А ГРУПП)

2.1. Влияние полифторарильного фрагмента на энергии верхних заселенных МО в соединениях типа /1гЗХп (Э-элемент УА и У1А групп).

2.2. Влияние полифторарильного фрагмента на локализацию верхних заселенных МО в полифторароматических производных элементов

УА и У1А групп.

2.3. Влияние полифторарильного фрагмента на зарядовые характеристики связанных с ним атомов серы и фосфора.

2Л. О влиянии стерических и электронных факторов на внутримолекулярные взаимодействия пентафторфенильного кольца с окружением.ИЗ

Глава 3. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСШ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ АТОМЫ ЭЛЕМЕНТОВ УА И У1А ГРУПП

3.1. Реакции окисления

3.2. Связь рентгеновских Кл -сдвигов серы и фосфора с -константами заместителей и основностью исследуемых соединений

3.3. Превращения полифторароматических производных элементов УА и У1А групп в сильных кислотах

Глава ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ'

ЛИТЕРАТ7РА.

Введение атомов фтора в молекулы органических соединений позволило получить ряд практически ценных веществ, обладающих уникальными свойствами - например, высокотемпературные смазки, термостойкие полимеры, физиологически активные соединения и др. В то же время вопрос о природе воздействия атомов фтора в молекуле на физические свойства и химическое поведение фторсодержащих органических соединений нельзя считать окончательно решенным. Это относится, в частности, к полифторарома-тическйм соединениям, для которых в последние годы накоплен обширный экспериментальный материал по синтезу и реакционной способности, а также начато широкое исследование возможностей их применения.

Перспективным путем решения вопроса о природе влияния атомов фтора на реакционную способность Полифторароматических соединений является, на наш взгляд, поиск связи между изменениями в электронном строении последних при введении атомов фтора в кольцо и соответствующими изменениями в реакционной способности. Установление такой связи позволяет, в свою очередь, подойти к объяснению и предсказанию относительной реакционной способности полифторароматических соединений.

В свете этого целью настоящей работы явилась выработка подхода к рассмотрению реакционной способности полифторароматических соединений на основании изменений в характеристиках их электронного строения, вызванных влиянием атомов фтора в ароматическом ядре. Мы полагали, что решение такой проблемы должно быть основано на совместном применении физических методов, позволяющих непосредственно из эксперимента получить характеристики электронного строения. К подобным методам прежде в'сего относятся фотоэлектронная спектроскопия (определение абсолютных энергий МО) и рентгеновская флуоресцентная спектроскопия (определение состава МО и зарядовых состояний гетероатомов), применяемые в сочетании с квантово-химическими расчетами.

Поскольку возможности метода рентгеновской флуоресцентной спектроскопии могут быть наиболее полно реализованы для получения информации о состоянии атомов элементов Ш периода (Si ,Р , S,C6) в молекуле, представлялось целесообразным выбрать в качестве объектов для выявления влияния атомов фтора на электронное строение полифторароматических соединений соединения типа А^ЭХП , где Э =& , Р и проводить в необходимых случаях сопоставление с аналогичными характеристиками подобных соединений других элементов У А и У1А групп. Очевидно, что при таком подходе связь характеристик электронного строения исследуемых объектов с их реакционной способностью могла быть прослежена наиболее наглядно' на примере реакций, в которых атом серы или фосшора выступает в качестве реакционного центра. в ходе настоящей работы нами показано, что характерными особенностями электронного строения полифторароматических производных фосфора и серы, обусловленными влиянием атомов фтора в ароматическом ядре, являются возрастание первых тенциалов ионизации молекул и вкладов Зр-АО фосфора и серы в верхнюю заселенную МО (ВЗМО) по сравнению с углеводородньши аналогами, а также повышение величин положительных зарядов на атомах фосфора и серы. Анализ критериев эффективности р^-р^-взаимодеиствия несвязующей электронной пары (НЭП) гетероатомов (P,S) с ^-системой фенильного и пентафторфениль-ного колец показал, что введение атомов фтора в ароматическое ядро в конечном итоге приводит к существенному понижению эффективности рассматриваемого взаимодействия, что отражается на величинах потенциалов ионизации и локализации ВЗМО. Привлечение данных квантовохимических расчетов методами ППДП/2, ППДП/С, МПЧДП/З позволило заключить, что для соединений типа C6F53Xn характерной является локализация ВЗМО на положительно заряженных (электронодефицитных) центрах - атомах углерода полифторарильного фрагмента и атоме Э (Э » Р,£ ).

В настоящей работе нами впервые обнаружены линейные корреляционные зависимости,связывающие величины рентгеновских Ка, -сдвигов,характеризующих зарядовое состояние атомов серы и фосфора,с с" -константами заместителей при них. Полученные двухпараметрические корреляционные уравнения позволили рассмотреть, за счет каких факторов влияния заместителя (в частности, индуктивной или резонансной составляющей) возникает заряд на связанном с ним гетероатоме. Найдено,что в ряду ароматических и полифторароматических сульфидов и фосфинов величина заряда на атомах серы и фосфора соответственно определяется в основном индуктивным влиянием заместителей. Исключение составляют фосфины, содержащие заместители -ОЯ и ~NRZ у атома фосфора, для которых наблюдается существенный вклад резонансной составляющей в заряд на этом атоме.

Показано, что основность третичных фосфинов (в том числе и полифторароматических) может быть линейно связана с величиной рентгеновского PKdi-сдвига, что позволяет оценивать значения рКа этих соединений из рентгеноспектральных данных. С помощью данных по PKoi-сдвигам проведено сравнительное рассмотрение основности ароматических и полифторароматиче-ских триарил- и арилдигалофосфинов.

На основании характеристик электронного строения (энергия и локализация ВЗМО, зарядовое состояние атомов серы и фосфора) рассмотрены данные по реакционной способности изучаемых полифторароматических соединений. Обсуждены факторы, определяющие относительную реакционную способность различных фрагментов молекулы при атаке протоном (в частности, при возможности конкурентного протонирования). Впервые получены экспериментальные данные по зарядовому состоянию атома фосфора в протонированных формах ароматических и полифторароматических фосфинов, позволяющие предсказывать химическое поведение этих частиц в сильных кислотах. Обнаружено взаимодействие протонированных форм ароматических и полифторароматических фосфинов с анионами сильных кислородсодержащих кислот, приводящее к образованию окисей фосфинов. Показана общность этой реакции для соответствующих арсинов, также превращающихся в окиси, и нитрозосоединений,гладко окисляющихся в нитросоединения.Предложен механизм наблюдаемого образования окисей.

Рассмотрение реакционной способности изучаемых объектов в реакциях окисления показало, что в целом окисление исследуемых полифторароматических соединений затруднено по сравнению с их углеводородными аналогами. При этом наряду с возрастанием первого потенциала ионизации как фактора, затрудняющего окисление, при рассмотрении легкости протекания процессов одноэлектронного окисления необходимо также учитывать зарядовое состояние центров, на которых локализована верхняя заселенная МО. Обсуждены механизмы превращений кати-оноидных частиц, генерируемых в реакциях окисления и прото-нирования. is ходе синтеза исследуемых объектов показана возможность введения тиоцианатной группы в молекулы неполностью фторированных ароматических соединений путем электродильного замещения, протекающего по типу Фриделя-Крафтса с использованием в качестве исходного реагента роданида свинца в присутствии как катализатора.

В целом в работе развит подход к рассмотрению реакционной способности ароматических и полифторароматических соединений, содержащих элементы У А и У1А групп, основанный на изучении изменений характеристик электронного строения (энергия и локализация J33MO; зарядовое состояние атомов) для полифторароматических производных типа Дг^ЭХп , обусловленных влиянием атомов фтора арильного фрагмента.

Раоота выполнена в лаборатории галоидных соединений НИОХ СО АН СССР . Фотоэлектронные спектры исследуемых объектов сняты Б.Г.Зыковым в итделе физики и математики БашФАН ССОР, г.Уфа (зав.отделом - д.ф.-м.н. ь.И.Хвостенко). Автор выражает глубокую благодарность д.х.н. Г.Г.Фурину (лаборатория галоидных соединений НИОХ CU АН СССР; за ценные методические советы при постановке задачи настоящей работы и обсуждении полученных результатов, а также к.ф.-м.н. Г.Н.Доленко ^лаборатория физических методов исследования ЙНХ СО АН СССР, г.Новосибирск; за всестороннюю помощь в освоении техники работы на рентгеновском спектрометре "Стеарат" и многолетнюю совместную работу по исследованию электронного строения органических соединений методом рентгеновской флуоресцентной спектроскопии.

-199-ВЫВОДЫ

1. Методами фотоэлектронной (Hel) и рентгеновской флуоресцентной спектроскопии, а также с помощью квантовохимичес-ких расчетов изучено изменение характеристик электронного строения полифторароматических соединений типа (Э-зле-мент УА или У1А группы) по сравнению с углеводородными аналогами. Установлено, что полная замена атомов водорода ароматического кольца на атомы фтора сопровождается следующими изменениями в электронном строении рассматриваемых соединений: а. Энергия верхней заселенной молекулярной орбитали (ВЗМО) понижается на ~ I.0-I.5 эВ; б. Степень локализации ВЗМО на атоме Э (Э = Р,£ ) возрастает; в. Эффективность рк-ртг -взаимодействия несвязующих электронных пар атомов Э (Э = V, Р , о , £ )с ароматической ЧТ -системой понижается, что обусловлено как стериче-скими, так и электронными факторами; г. Величина положительного заряда на атоме Э (Э = Р ,S ) возрастает.

2. Показано, что изменения в характеристиках электронного строения, обусловленные введением атомов фтора в ароматичное кольцо, приводят к следующим отличиям химического поведения полифторароматических соединений типа

ДгуЭХ* по сравнению с их углеводородными аналогами: а. Протекание реакций окисления,: комп-лексообразования} а также (на основании проведенных оценок) протонирования затрудняется; б. Атом Э О = Р,S ) становится невыгодным центром электрофильной атаки, что требует более жестких условий для взаимодействия с электрофильными реагентами; в. Катионоидные частицы, генерированные из соединений типа Аг^ЭХ» , проявляют более высокие электрофильные свойства, чем аналогичные частицы в углеводородном ряду и легче претерпевают превращения, связанные с повышением координационного числа атома Э(Э=А/ , Р ,/U , s ); г. Обнаружена новая реакция прлифторароматических соединений типа ДгуЭХ^ (Э = N , Р , As, , £ ) - окисление в сильных кислотах: фосфинов и арсинов - в окиси, нитрозосоединеt ний - в нитросоединения, тиоцианатов - в дисульфиды. Показана возможность протекания этой реакции для углеводородных аналогов и предложен возможный путь наблюдаемых превращений.

3. Впервые получены экспериментальные зарядовые характеристики (РК& -сдвиги) атома фосфора для растворов солей фос-фониевых ионов. Установлено, что наличие атомов фтора в ароматическом кольце ведет к значительному возрастанию положительного заряда на атоме фосфора в фосфониевых ионах и,как следствие, к повышению их электрофильности.

4.Ыайдено, что величины зарядов на атомах фосфора в третичных фосфинах и серы в сульфидах линейно связаны с суммами индуктивных ( % ) и резонансных ( ) - констант заместителей при этих атомах и определяются в основном индуктивным влиянием заместителей (кроме случая фосфинов с Р-0 и Р-л/ связями). Показана возможность оценки основности полифторароматических фосфинов и » их углеводородных аналогов, не содержащих Р-0 - и Р -JV -связей, из значений рентгеновских Кл -сдвигов.

5. На основании рентгеновских К^ -спектров ароматических сульфидов и фосфинов показано, что взаимодействие несвязующих электронных пар атомов серы и фосфора с ароматической 7Г -системой осуществляется по различным механизмам. Предложена схема взаимодействия орбиталей арильного фрагмента и PXg-rpynny, хорошо согласующаяся как с фотоэлектронными, так и с рентгеноспектральными данными (PKjj -спектрами). Отличие от предложенных ранее схем состоит в учете взаимодействия связующей ) - МО с низкоэнергетической орбиталью С -типа вследствие некопланарности молекул арилфосфинов.

1. Forbes E.J., Richardson R.D., Tatlow J.C. Pentafluor-oaniline. - Chem. and. 1.d., 1958, N 21, p. 630-631,

2. Robson P., Stacey M., Stephens R., Tatlow J.C. Pent a -and 2, 3, 5, 6 Tetra-fluorothiophenol. - J. Chem. Soc., 1960, N 12, p. 4754-4760.

3. Barlow M.G., Green M., Haszeldine R.M., Higson E.G. High-resolution №R spectra of pentafluorophenylphosphorus compounds. J. Chem. Soc., 1966, Part, B, N 11, p. 1025-Ю30.

4. Fild M., Glemser 0. Phosphorus, arsenic and antimony pentafluorophenyl compounds. In: Fluorine Chemistry Reviews/E P. Tarrant. - New York: Marcel Dekker Inc., 1969» v. 3, p. 129144.

5. Cohen S.C., Massey A.G. Polyfluoroaromatic derivatives of metals and metalloids. In: Advances in Fluorine Chemistry/Eds. J.C.Tatlow, R.D.Peacock, E.H.Hyman e. a. - London: Butterworth, 1970, v.6, p. .83-285.

6. Ворожцов мл. H.H. Синтез и некоторые реакции фтор-ароматических соединений. - Ж. Всес. Хим. о-ва им. Д.М.Менделеева, 1970, т. 15, & I, с. 52-63.

7. Pummer W.L., Wall L.A. Reactions of penrafluorohalo-benzenes. J. Res. Nat. Bur. Standards, 1959, v. A63, N 2, p. 167-169.

8. Harper R.J., Soloski E.J., Tamborski C. Reactions of Organometallies with Fluorоaromatic Compounds. J. Org. Chem., 1964, v. 29, N 8, p. 2385-2389.

9. Власов B.M., Якобсон Г.Г. Количественное влияние пентафторфенильного кольца на реакционную способность заместителей. Успехи химии, 1974, т. 43, Jfe 9, с. 1642-1668.

10. Yakobson G.G., Vlasov V.M. Recent Synthetic Methods for Polyfluoro-aromatic Compounds. Synthesis, 1976, N 10, p. 652-672.

11. Синтезы фторорганических соединений / Ред. И.Л.Кнунянц Г.Г.Якобсон. М.: Химия, 1973. - 312 с.

12. Banks R.E., Haszeldine R.N., Willoughby B.G. Synt t t tthesis, decarbonylation and dehydration of 2 , 3 » 4 , 5 » t6 pentafluoroformanilide• Formation of pentafluorophenyl isocyanate. - J. Chem. Soc. Parkin Trans., 1975» Part I, N 25, p. 2451-2454.

13. Бондарь B.A., Сидоренко B.M., Маловик В.В. Взаимодействие 2,6 динитро - 4 - трифторметилхлорбензола с три-алкилфосфитами. - Ж. общ. химии, 1977, т. 47, # 4, с. 953.

14. Гололобов Ю.Г., Олысько П.П., Прокопенко В.П. Нуклео-фильное фосфорилирование тринитробензола и его галоидпроизвод-ных. Докл. АН СССР, 1977, т. 237, № I, с. 105-108.

15. Марковский Л.Н., Фурин Г.Г., Шермолович Ю.Г., Якобсон Г.Г. Взаимодействие триэтилфосфита с полифторароматичес-кими соединениями, содержащими активированные атомы фтора.- Изв. АН СССР, 1977, Сер. хим., № 12, с. 2839-2840.

16. Марковский Л.Н., Фурин Г.Г., Шермолович Ю.Г., Якобсон Г.Г. Взаимодействие триэтилфосфита с пентафторзамещенны-ми производными бензола. Ж. общ. химии, 1979, т. 49, № 3, с. 531-537.

17. Кнунянц И.Л., Утебаев У., Рохлин Е.М., Лурье Э.П., Мысов Е.И. Необычное расщепление адцуктов триалкилфосфитов с производными лерфторметакриловой кислоты. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 4, с. 875-882.

18. Demareq M.C. Reaction du pentachlorohenzene avec les estefcs phosphoreaux. Bull. Soc. Chim. France, 1969» N 5, P. 1716-1718.

19. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1966, т. 15, с. 41.

20. Peach M.E., Rayner E.S. Reaction of some fluoro-aromatics. J. Fluor. Chem., 1979, v. 13, N 5, p. 447-454.

21. Frazee W.J., Peach Ш.Е., Sweet J.R. Reactions of some fluorinated anilines and phenylhydrazines• J* Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 5, p. 577-3S6.

22. Сое P.L., Milner N.E., latlow J.C., Wragg R.T. Reactions of polyfluoroarenes with thioureas. Tetrahedron, 1972, v. 28, N 1, p. 105-Ю9.

23. Koppang R. Use of a lithium ami.de suspension in tetrahydrofurane for preparation of some polyfluorophenyl and polyfluorodiphenylamines. Acta Chem. Scand., 1971» v. 25,1. N 8, p. 3067-3071.

24. Koppang R. Preparation of poly(N-phenylimi.no)perfluo-rophenylene. Solvent effects on reaction between anilides and hexafluorobenzene. J. Fluor. Chem., 1976, v. 8, N 5э P* 389-400.

25. Rassohofer W. Crown ether complexes of potassium phthalimide, sodium saccharinate and sodium acetylacetonate: new anion activation reactions. IsrI J. Chem., 1979, v. 18, N 5-4, p. 249-252.

26. Рожков И.Н., Кулешова Н.Д. Реакционная способность тетраалкиламмонийфторидов в апротонных растворителях. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 9, с. 2048-2052.

27. Герасимова Т.Н. Исследование реакций полифторароматических карбонильных соединений с органическими производными магния и лития: Автореф. дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук. Новосибирск, 1981. - 27 с.

28. Baum G., Tamborski С. Polyfluorodiphenylamines. -Chem. and Xnd., 1964, N 47, p. 1949-1950.

29. Hudson A.G., Jenkins M.L., Pedler A.E., Tatlow J.C. Synthesis of substituted polyfluorophenazines. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 26, p. 5781-5787.

30. Livingston M.J., Peach M.E. Derivatives of pentafluo-rophenyldisulphane• J. Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 1, p.£5-88,

31. Kavazura H., Yamamoto Y. Novel radical salt polymers as hydrogenation catalyst of L olephines. - Bull. Chem. Soc. Jap., 1974, v. 47, N 4, p. 829-831.

32. Kavazura H., Taketomi T. Poly(tetrahalophenylene) sulfides and semiconductive materials derived therefrom. -Polymer Lett., 1972, Ser. B, v. 10, N 2, p. 265.

33. Clase H.J., Poole R.T. Pentafluorophenyl Derivatives of Selenium. Ins Abstracts of 6th International Symposium on Fluorine Chemistry. - London: Burlington House, 1971, p.A44.

34. Chivers Т., Drummond I. The chemistry of homonuclear sulfur species. Chem. Soc. Revs., 1973, v. 2, N 2, p.233-248.

35. Gillespie R.J., Peel Т.Е. Superacid systems. In: Advances in Physical Organic Chemistry/Ed. V. Gold. - London: Academic Press, 1971, v. 9, p. 1-24.

36. Якобсон Г.Г., Фурин Г.Г., Терентьева Т.В. Взаимодействие полифторароматических соединений с серой в присутствии пятифтористой сурьмы. Изв. АН СССР, 1972, Сер. хим., $ 9,с. 2223.

37. Фурин Г.Г., Щеголева Л.Н., Якобсон Г.Г. Взаимодействие полифторированных диарилдисульфидов с неполностью фторированными ароматическими соединениями в присутствии пятифтористой сурьмы. S. орган, химии, 1975, т. П, № 6, с. 1290-1297. " '

38. Беленький Г.Г., Герман Л.С., Кнунянц И.Л., Ферин Г.Г., Якобсон Г.Г. Взаимодействие декафтордифенилдисульфида с пер-фторолефинами в присутствии пятифтористой сурьмы. Ж. орган, химии, 1976, т. 12, № 6, с. II83-II87.

39. Sartori P., Bauer G. Darstellung einiger perfluor-benzol di-, tri- und tetra- sulfonsauren. J. Fluor. Chem., 1979, v. 14, N 4, p. 201-221.

40. Castellano J.A., Green J., Kaufman J.M. Aromatic polyfluoronitrosocompounds. J. Org. Chem., 1966, v. 31» N p. 821-824.

41. Burdon J., Morton C.J., Thomas D.F. Polyfluoro- azo azoxy- and hydrazo - benzenes. - "J. Chem. Soc., 1965, N 4, p. 2621-2627.

42. Brooke J'iM., Burdon J., Tatlow J.C. Reaction of pentafluoronitrosobenzene with ammonia. J. Chem. Soc., 1961, N 2, p. 802-807.

43. Bellas M., Price D., Sushitzky H. Preparation and nucleophylic reactions of polyhalogeno substituted N-oxides.- J. Chem. Soc., 1967, Part C, N 13, p. 1249-1254.

44. Hudson A.G., Pedler A.E., Tatlow J.C. The synthesis of fluorophenazines. Tetrahedron, 1970, v. 26, N 10, p. 3791-3797.

45. V/all L.A., Donadio R.E., Primmer W.J., Preparation and thermal stability of tetrakis (pentafluorophenyl)silane and tris(pentafluorophenyl)phosphine. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 18, p. 4846-4848.

46. Dua S.S., Edmondson R.C., Gilman H. Polyhaloaryl compounds containing phosphorus. J. Organometal Chem., 1970, v. 24, N 3, p. 703-707.

47. Anh H.G., Lien W.S. Reactions of bis(trifluoromet-hyl)nitroxyl with tris(pentafluorophenyl)phosphine, arsine and stibine. J. Fluor. Chem., 1977, v. 9, N 1, p. 73-80.

48. Fild M., Stankiewicz Т. Halides of (pentafluorophe-nyl)phosphonothioic and phosphinothioic acid. - Z. Natur-forsch., 1974, Teil В, B. 29, H. 5-4, S. 206-208.

49. Emeleus H.J., Miller J.M. Tris(pentafluorophenyl)ph-osphine sulphide and tris(pentafluorophenyl)dichlorophospho-rane. J. Inorg. and Nucl.'Chem., 1966, v. 28, N 2, p.662-665.

50. PiId M., Kurpat R., Stankiewicz T. Perfluorphenyl- substituerte Phosphorane. Z. anorg. und allg. Chem., 1978,в. 439, s. 145-152.о

51. Kratzer R.H., Paciorek K.J.L., Kaufman J., Ito T.J. Synthesis and properties of mono(diarylphospha) S - triazi-nes. - J. Fluor. Chem., 1977, v. 10, N 3, P« 231-240.к

52. Otero A., Royo P. Pentafluorophenylarsenic compounds.- J. Organometal. Chem., 1978, v. 149, N 3, P« 315-320.79* Otero A., Royo R. Pentafluorophenylantimony compounds. J. Organometal. Chem., 1978, v. 154, N 1, p. 13-19«

53. Otero A., Royo P. Pentachlorophenylarsenic, antimony and - bismuth compounds. - J. Organometal. Chem., 1979, v. 171, N 3, P. 333-336.

54. Denney D.B., Denney D.Z., Hsu Y.F. Albyl and aryl difluorosulfuranes. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, H" 12, p. 4064-4065.

55. Sheppard W.A. Tetraarylsulfuranes. J» Amer. Chem. Soc., 1971, v. 93, N 21, p. 5597-5598.

56. Фурин Г.Г., Андреевская О.И., Якобсон Г.Г. Перфорированные арилс ел ениниевые катионы. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1981, Сер. хим. н., в. 3, с. I4I-I43.

57. Петров В.П., Коптит В.А. Аддитивность влияния атомов фтора в пентафторзамещенных производных бензола. Реакц. способность орган, соедин., 1966, т. 3, $ I, с. 135-142.

58. Eaborn С., Treverton J .A., Walton D.R.M. The acid cleavage of (pentafluorophenyl) trimethyl - staimane and- silane. J. Organometal. Chem., 1967, v. 9, N"2, p.259-262.

59. Taylor R. Pentafluorobiphenyl: The Novel Effectoof the Pentafluorophenyl Substituent. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1975, Part 2, N 3, p. 253-258.

60. Taft R.W. A Precise Correlation of Nuclear^Magnetic Shielding in m- and p- Substituted Fluorobenzenes by Inductive and Resonance Parameters from Reactivity. J. Amer. Chem.

61. Soc., 1957, v. 79, N 5, p. 1045-1049.f"

62. Sheppard W.A. • Pentafluorophenyl Group. Electronic Effect as a Substituent. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 18, p. 5419-5422.

63. Полинг Л. Общая химия. М.: Мир, 1974, с. 168-170.

64. Цветков Е.Н., Бочвар Д.А., Кабачник М.И. р -rf Сопряжение и характер гибридизации атомной орбитали неподеленной пары электронов. - Теор. и эксперим. химия, 1967, т. 3, № I,с. 3-8.

65. Hanna H.R., Miller J.M. Nucleophylic^substitution in tris(pentafluorophenyl)phosphine. Can. J. Chem., 1979» v. 57, N 9, p. 1011-1017.

66. Pearson R.G. Hard and soft acids and bases. Dowden: Hutchinson and Ross, 1973* - 480 p.

67. Игнатов В.A., Жоркин H.B. Исследование влияния растворителей на скорость радикального разложения бензолсуль-фенхлоридов. Тр. Тамбовск. ин-та хим. мапшностр., 1970,в. 4, с. 135-139.

68. Шермолович Ю.Г., Полумбрик О.М., Марковский Л.Н., Саенко Е.П., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. n,n Дихлорперфтор-ариламины в реакциях окислительного иминирования. - Ж. орган, химии, 1977, т. 13, № 12, с. 2589-2593.

69. Фурин Г.Г., Терен£ьева Т.В., Резвухин А.И., Якобсон Г.Г. Полифторированные фенилфосфониевые ионы. Ж. общ. химии, 1975, т. 45, № 7, с. 1473-1479.

70. Dakternieks D., Roeschenthaler G.V., Schmutzler R. Synthesis of chiral and non-chiral phosphines containing the hexafluoroisopropoxy group. Z. Naturforsch., 1978, Teil B, b. 33, H. 5, S. 507-510.

71. Peach M.E. Preparation of some pentafluorophenyl-thiometal derivatives. Can. J. Chem., 1969, v. 46, N 16, p. 2699-2706.

72. Neil R.J., Peach M.E., Spinney E.G. Pentafluoroben-zenesulfenyl halides and pseudohalides. Inorg. and Nucl. Chem.1.tt., 1970, v. 6, N 5. p. 509-510.

73. Neil R.J., Peach M.E. Some reactions of pentafluoro-benzenesulfenyl chloride and pentafluorobenzenesulfenyl cyanate.- J. Fluor. Chem., 1971, v. 1, N 3, p. 257-267.

74. Walter W., Luke E.-W. 1, 2 -Bis bis(trimethylsi-lyl). amidosulf enyl Stilbene durch Reaktion von Lithium-bis(tri-methylsilyl)amid mit Thiobenzolylchloriden. J. Organometal. Chem., 1977, v. 140, N 1, p. 11-19.

75. Фурин Г.Г., Терентьева Т.В., Якобсон Г.Г. Получение и реакции полифторароматических производных серы и селена.- Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1972, № 14, Сер. хим. н., в. 6, с. 78-88.

76. Шермолович Ю.Г., Мисюра А.В., Полумбрик О.М., Марковский Л.Н. Механизм дегидрирования Р-Н-связи диарилфосфинов стабильными радикалами. Докл. АН УССР, 1979, Сер. Б, J3 6,с. 450-453.

77. Шермолович Ю.Г., Мисюра А.В., Полумбрик О.М., Марковский Л.Н. Новый фосфорсодержащий нитроксил.- Ж. общ. химии, 1979, т. 49, В I, с. 232.

78. Walder R., Franklin J.R. Proton affinities of neutral molecules. Int. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1980, v. 36, N 1, p. 83-112.

79. Ягупольский Л.М., Иванова Ж.М. Фенилтетрафторфосфор и его производные. Ж. общ. химии, 1959, т. 29, № II, с. 3766-3769.

80. Kemmitt R.D.W., Nichols D.I., Peacock R.D. Trispen-tafluorophenylphosphine Complexes of Rhodium, Palladium and Platinum. J. Chem. Comm., 1967, N 12, p. 599-600.

81. Kwart H., King K. D-orbitals in the chemistry of silicon, phosphorus and sulfur. Berlin: Springer-Verlag, 1977. - 220 p.

82. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. -- М: Мир, 1971. 403 с.г

83. Hayes Ы.С. The Mossbauer effect in some organic tin halides, J. Inorg. and Nucl.Chem., 1964, т.26,ВГ12, p.2306-2308.

84. Власов B.M., Якобсон Г.Г. Полифторарилсодержащие N -анионы. Спектры ЯМР 'Н и I9f . Ж. орган, химии, 1981,т. 17, № 10, с. 2192-2201.

85. Зибарев А.В., Доленко Г.Н., Круподер С.А., Мазалов Л.Н., Резвухин А.И., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Об электронном строении тиодиимидной группы в ряду ароматических производных.- Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1980, № 4, Сер. хим. н., в. 2, с.73--80.

86. Pushkin a L.N., Stepanov А.Р., Zhukov V.S., Naumov A.D. Fluorine HMR Spectra of Pentafluorophenyl Derivatives. Org. Magn. Reson., 1972, v. 4, N 5, p. 607-623.

87. Hogben M.G., Gay R.S., Oliver A.J., Thompson J.A.J., Graham W.A.G. Chemical Shifts and Coupling Constants in Pentafluorophenyl Derivatives. Application to a Study of Bonding in Selected Compounds. J. Amer. Soc., 1969» v. 91» N 2,p. 291-296.

88. Hogben M.G., Graham W.A.G. Correlation of Chemical Shifts, Coupling Constants and -Electronic Interactions.- J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 2, p. 283-291. '

89. Taft R.W., Price E., Fox I.R., Lewis I.C., Andersen K.K., Davis J.T. Fluorine HMR Shielding in meta-Substituted Fluorobenzenes. The Effect of the Solvent on the Inductive Order. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 85, N 6, p. 709-724.

90. Kelson G.L., Levy G.C., Cargioli J.D. Solvent Effects in Carbon-13 ШШ. Electronic Perturbation of Aromatic Systems. J. Amer. Chem, Soc., 1972, v. 94, n 9, p. 3089-3094.

91. Briggs J.M., Randall E.W. Some Correlations involving 1*0 Chemical Shifts of Monosubstituted Derivatives of Hexafluorobenzene. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973» Part 2, N 13, p. 1789-1791♦

92. Wray V. High Resolution Fluorine-Coupled NMR Spectra of Substituted Pentafluorobenzenes. Theoretical and Empirical Correlations of Jqj>. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1978, Part 2, N 9» p. 855-861.

93. Kahjia D.M., Mason J., Banks R.E., Venayak N.D. Perfluoro Effects in NMR Spectroscopy. Aryl and N-Heteroaryl Azides. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1981, Part 2, N 6,p. 975-979.

94. Резвухин А.И., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Спектры ЯМРтс

95. А/ азотосодерЕащих полифторароматических соединений. Изв. АН СССР, 1981, Сер. хим., й II, с. 2512-2518.

96. Fild М., Hollenberg I., Glemser О. ^P-Kernresonan-zspektren von Pentafluorphenyl-Derivaten des Phosphors. Z.Na-turforsch., 1967, Teil В, B. 22, H. 5, S. 253-256.

97. Babushkina T.A., Bryukhova E.V., Semin G.K., Vlasov V.M., Yakobson G.G, ^01 NQR Spectra of pentafluorophenylch-loromethanes. The electronic influence of pentafluorophenyl group. J. Fluor. Chem., 1974, v. 4, N 1, p. 1-9.

98. Зибарев А.В., Доленко Г.Н., Круподер С.А., Маза-лов Л.Н., Полещук О.Х., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. О реакциях с серой и селеном и электронном строении полифторароматических n,n дихлорамидов и -^аминов."- Ж. орган, химии, 1980, т. 16, & 2, с. 390-398.

99. Trudell B.C., Price S.J.W. X-ray photoelectron spectra of CgF^X compounds. Can. J.' Chem., 1978, v. 56, N 4,p. 538-542.

100. Trudell B.C., Price S.J.W. X-ray photoelectron specфtroscopy of monosubstituted pentafluorobenzenes. Can. J. Chem., 1977, v. 55, N 8, p. 1279-1284.

101. Ohta Т., Fujikawa Т., Kuroda H. Core-electron Spectra of Monosubstituted Benzenes obtained by Gas-phase X-Ray Photoelectron Spectroscopy. Bull. Chem. Soc. Jap., 1975»v. 46, N 7, p. 2017-2024.

102. Щеголева Л.Н., Захаров И.И., Кругляк Ю.А. Роль (Г"-остова в описании основного состояния молекул нафталина и его фторзамещенных. Ж. структ. химии, 1978, т. 19, № I, е.20-27.

103. Debies T.P., Rabalais J.W. PES of substituted benzenes. -J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom., 1973» v. 1, N 2, p. 355-370.

104. Maier J.P., Turner D.W. Steric inhibition of resonance studied by molecular photoelectron spectroscopy. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1973, Part 2, v. 69, N 3, p.521-531.

105. Heinrich G., Gusten H., Klasinc L., Ruscic B. Photo-electron spectroscopy of substituted N-benzylideneanilines.- Z. Naturforsch., 1977, Teil В, B. 32, IT 11, S. 1291-1295*

106. Бейкер A., Беттеридж Д. Фотоэлектронная слектроскопия. М.: Мир, 1975. - 200 с.

107. Koopmans Т. Uber die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu dem einzelnen Elektronen eines Atoms. Phy-sica, v. 1, N 2, p. 104-113.

108. Рентгеновские спектры молекул / Ред. А.В.Николаев.- Новосибирск: Наука, 1977. 334 с.

109. Майзель А., Леонхардт Г., Сарган Р. Рентгеновские спектры и химическая связь. .- Киев: Наукова Думка, 1981,- 419 с.

110. Rao C.N.R., BasuP., Hegde М. Systematic Organic UY Photoelectron Spectroscopy. Appl. Spectrosc. Revs., 1979, v. 15, IT 1, p. 1-193.

111. Вовна В.И., Вилесов Ф.И. Фотоэлектронная спектроскопия свободных молекул. Структура и взаимодействие молекулярных орбиталей. Успехи фотоники, 1975, в. 5, с. 3-149.

112. Fleming I. Frontier orbitals and organic chemical reactions. London: Wiley Interscience, 1976. - 315 P«

113. Dewar P.S., Ernstbrunner E., Gilmore G.R., Godfrey M., Mellor G.M, Conformational analysis of alkyl aryl ethers and sulfides by PE spectroscopy. Tetrahedron, 1974, v. 30, N 15, p. 2455-2459.

114. Brundle C.R., Robin M^B., Kuebler N.A. Perfluoro effect in PE spectroscopy. Aromatic molecules. J. Amer. Chem. Soc., 1972, v. 94, N 5, p. 1466-1475.

115. Княжевская В.Б., Травень В.Ф., Степанов Б.И. Эффекты пУ -сопряжения в кремнийсодержащих эфирах. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, й 3, с. 606-613.

116. Травень В.Ф., Редченко В.В., Эйсмонт М.Ю., Степановг

117. Б.И. Фотоэлектронные спектры об электронном и пространственном строении кремний- и серосодержащих аналогов дигидроантра-цена. Ж. обш. химии, т. 51, В 6, с. 1297-1304.

118. Trudell B.C., Price S.J.W. The UV photoelectron spectra of CgP^X compounds. Can. J. Chem., 1979, v. 57, N 17, p. 2256-2259»

119. Jolly W.L. Use of Core-Electron Binding Energies for the Comparison of the Valence-Shell Ionization Potentials and the Qualification of Bonding and Antibonding Character of Molecular Orbitals. J. Phys. Chem., 1981, v. 85, N 25, p. 37923797.

120. Solouki В., Rosmus P., Bock H. SC^-ionization potentials and ab initio SCF calculations. Chem. Phys. Lett., 1974, v. 26, N 1, p. 20-24.

121. Nagy-Felsobuki E., Peel J.B. The photoelectron spectra of methanesulfenyl chloride and methanesulfenyl bromide. Phosph. and Sulfur, 1979, v. 7, К 2, p. 157-160.

122. Cabelli D.E., Cowley A.H., Dewar M.J.S. UPE Studies of Conjugation Involving Group VA Elements. Phenylphosphine. -- J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 12, p. 3286-3289.

123. Ратовский Г.В., Панов A.M., Якутина О.А., Сухоруков Ю.И., Цветков Е.Н. Об отнесении интенсивной длинноволновой полосы в спектрах УФ поглощения ароматических фосфинов. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, № 7, с. 1520-1528.

124. Якутина О.А., Ратовский Г.В., Фролов Ю.Л., Сергиенко Л.М., Розинов В.Г. Спектральное исследование взаимного влияния функциональных групп в молекулах третичных ароматических фосфинов. Теор. и эксдерим. химия, 1971, т. 7, А* 4, с. 514-519.

125. Ромм И.П., Гурьянова Е.Н. О статье Е.Н.Цветкова "Об "энергии р- -сопряжения" в фосфинах". Ж. общ. химии, 1976, т. 46, № 2, с. 445-446.

126. Goetz H., Klabuhn В., Marschner F., Yuds H., Wahid A. Dipole moments and theoretical investigation of (p-X-phenyl bicycle hexylphosphines with X=acceptor substituents. Phosphorus, 1973, Vi 2, N 5-6, p. 221-227.

127. Pombrik S.I., Ivanov V.F., Peregudov A.S., Kravtsov D.N., Fedorov A.A. " A ^F NMR study of the transmission of the electronic effects in triarylphosphines. J. Organometal. Chem., 197Q, v. 153, N 3, p. 319-326.

128. Степанов Б.И., Боканов А.И., Королев Б.А. Строение и УФ-спектры жирноароматических фосфинов. Теор. и эксперим. химия, 1968, т. 4, № 3, с. 354-360.

129. Цветков Е.Н. Об "энергии р—5Г -сопряжения" в арил-фосфинах. Ж. общ. химии, 1975, т. 45, № 2, с. 490-491.

130. Раевский О.А., Верещагин А.Н., Донская Ю.А., Малахова И.Г., Сухоруков Ю.И., Цветков Е.Н., Кабачник М.И. Конфор-мация некоторых диалкиларилфосфинов и их окисей. Изв. АН СССР, 1976, Сер. хим., № 10, с. 2243-2246.

131. Bissey J.E., Goldwhite Н. d-Orbital participation in aryl phosphines- a substituent interference experiment. -Tetrahedron Lett., 1966, N 28, p. 3247-3251. ■ •

132. De Ketelaere R.F., van der Kelen G.?. ЯШ Spectroscopy of Triply and Quadruply Coordinated Phosphorus Derivatives. J. Mol. Struct., 1975, v. 27, N 2, p. 363-368.

133. Debies tP.P., Rabalais J.W. Photoelectron Spectra of Substituted Benzenes. Bonding with Group V Substituents. In-org. Chem., 1974, v. 13, N 2, p. 308-312. .

134. Hastings S.H., FranklinfJ.L., Schiller J.C., Matsen F.A. Molecular Complexes Involving Iodine. J. Amer. Chem. Soc., v. 75, N 12, p. 2900-2905.

135. Becker R.S., Chen E. Extension of Electron Affinities and Ionization Potentials of Aromatic Hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1966, v. 45, N 7, p. 2405-2410.

136. Bock H. Photoelectron specraand bonding in phosphorus compounds. Pure and Appl. Chem., 1975» v. 44, N 2,p. 343-372.

137. Goetz H., Frenking G., Marschner F. Ionizationspoten-tiale und Strukturdaten einfacher Phosphinen. Phosph. and Sulfur, 1978, v. 4, N 3, p. 309-316.

138. Schmidt H., Schweig A., Mathey F., Muller G. P-C-Hy-perconjugation and the conformation of vinyl-, allyl-, phenyl-and benzylphosphines. Tetrahedron, 1975, v. 51, N 10, p. 1287-1294.

139. Зверев В.В., Китаев 10.П. Фотоэлектронная спектроскопия органических соединений фосфора. Успехи химии, 1977, т. 46, $ 9, с. 1515-1543.

140. Worley S.D., Hargis J.H., Chang L., Mattson G.A., Jennings W.B. The UPS of some compounds containing heteroatoms phosphorus, nitrogen and oxygen. J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom., 1982, v. 25, N 1, p. 135-147.

141. Boicelli A.C., Danieli R., Mangini A., Ricci A., Pi-razzini G. Substituent Effect of the Sulfinyl Group in Elect-rophylic Aromatic Substitution. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1974, Part 2, N 11, p. 1343-1346.- 224

142. Ewing D.F. 13c substituent Effects in Monosubstitu-ted Benzenes. Org. Magn. Reson,, 1979, v. 12, IT 9, p.499-524.

143. Наумов В.А., Зарипов H.M., Гуляева H.A. Электроно-графическое исследование молекулы фенилдихлорфосфина.-Ж.структ.химии, 1972, т.13, № 5, с. 917-918.

144. Boyd D.B., Lipskomb W.N. Molecular SCF Calculations on PH3, PO, P0~ and P2. J. Chem. Phys., 1967, v. 46, N 3, p. 910-919.197» Daly J.J. The Crystal and Molecular Structure of Tri-phenylphosphorus. J. Chem. Soc., 1964, N 10, p. 3799-3810

145. Тополь И.А., Кондратенко А.В., Мазалов Л.Н.,Доленко Г.Н.,Чесный С.А. ССП-Х -РВ и рентгеноспектральное исследование молекулы РС1д.-Ж.структ.химии,1981,т.22,№2, с.222-29.

146. Fluck Е., Weber D. Rontgen-Photoelektronenspektro-skopie und ihre Anwendung in der Phosphorchemie. Pure and Appl. Chem., 1975, v. 44, N 2, p. 373-392

147. Cradock S., Rankin D.W.H. PES of PF2H and some its substituted derivatives. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1972, Part 2, v. 68, N 4, p. 940-946.

148. Чекунина Л.И., Боканов А.И., Степанов Б.И. Спектральные свойства фенилэтинилфосфинов и фосфиноксидов.

149. Ж. общ.химии, 1972, т.42, № 5, с. 995-999.

150. Betteridge D., Thompson M., Baker A.D., Kemp N.R.I

151. Photoelectron Spectra of Phosphorus Halides, Alkyl Phosphites and Phosphates. Anal. Chem., 1972, v. 44, N 12, p.2005-2010.

152. Worley S.D., Hargis J.H., Chang L., Mattson G.A., Jennings W.B. The electronic structures of some acyclic molecules containing phosphorus, nitrogen and oxygen. Chem. Phys. Lett., 1981, v. 79» N 1, p. 149-153*

153. Sowerby D.B. The preparation and properties of some inorganic isothiocyanates. J. Inorg. and Nucl. Chem., 1961, v. 22, N 4, p. 205-212.

154. Доленко Г.Н., Парыгина Г.К., Карпов В.М., Платонов В.Е., Щеголев Л.Н., Якобсон Г.Г. Рентгеноспектральное исследование электронной структуры галогенбензолов. Ж. структ. химии, 1976, т. 17, J6 3, с. 539-541.

155. Шуваев А.Т. Влияние химической связи на положение и интенсивность линий рентгеновских спектров соединений.- Изв. АН СССР, 1961, Сер. физ., т. 25, В 8, с. 986-991.

156. Мурахтанов В.В., Гужавина Т.И., Мазалов Л.Н., Садовский А.П. Эффективные заряды атомов в молекулах по сдвигам •рентгеновских Kd-j- ^ " линий. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1971,7, Сер. хим. н., в. 3, с. 8-13.226

157. Larsson R., Malek A., Folkesson B. IR Intensity Measurements on Phenyl Groups for ESCA Calibration and the Estimation of the Effective Charges Applied to Phosphorus Compounds. Chem. Scr., 1980, v. 16, N 1-2, p. 47-51.

158. Доленко Г.Н.,Войтгок A.A.,Доленко Т.Н.,Мазалов Л.Н. Исследование вращательной изомерии тиофенолов и тиоанизолов.-Ж.структ.химии,1982, т.23, № 2, с. 34-38.

159. Aroney M.J., Cleaver G., Pierens R.K., Le Fevre R.J.W. Molecular Polarisability. The Conformations of Some Substituted Pentafluorobenzenes. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1976, Part 2, N 15, p. 1854-1856.

160. Goodhand N., Hamor T.A. Crystal Structure of 3,3'--H-4,41 -Dinitrohexaf luorodiphenyl Sulphide. J. Fluor. Chem., 1979, v. 14, N 3, p« 223-233

161. Schaefer Т., Parr W.J.E. In-plane and out-of-plane conformational preferences of the sulfhydryl group in some' halothiophenol derivatives. Can. J. Chem., 1979, v. 57, N 12, p. 1421-1425.

162. Дьюар М.Дж.С. Теория молекулярных орбиталей в органической химии.- М.: Мир, 1972, с. 182, 186.

163. Коптюг В.А., Децина А.Н., Рогожникова О.Ю. Количественное описание распределения изомеров, образующихся в реакциях замещенных бензолов с электрофильными реагентами. Изв. АН СССР, 1981, Сер.хим., №6, с. 1297-1300.

164. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. - 512 с.

165. Foster R. Organic Charge-Transfer Complexes. London: Academic Press, 1969» - 4-70 p.

166. Латыпова B.3., Каргин Ю.М., Хусаенов Н.М,, Рйдванский Ю.В., Яковлева О.Г., Катаева Л.М., Катаев Е.Г. Электрохймическое окисление некоторых этиниловых тиоэфиров и их комплексы с тетрацианэтиленом. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, J£ 12, с. 2681-2685.

167. Матье Ж., Панико P., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. М.: Мир, 1980,с.410-41

168. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spiring D.J. Synthesis of and Nucleophilic Substitution in Octafluorodibenzofuran.- J. Chem. Soc., 1968, Part C, N 12, p. 1560-1565.

169. Dobbs A.J. g-Factors of Free Radicals in Fluid Solution.- In: Electron Spin Resonance / Ed. R.O.C. Horman.- London: Burlington House, 1974, v. 2, p. 281-294.

170. Asmus K.-D., Bahnemann D., Bonifacic M., Gillis H.A. Free radical oxidation of organic sulphur compounds in aqueous solutions. Faraday Discuss. Chem. Soc., 1977, N 63,p. 213-225.

171. Asmus K.-D., Bahnemann D., Fischer Ch.-H., Veltw-isch D. Structure and Stability of Radical Cations from Cyclic and Open-Chain Dithia-Compounds in Aqueous Solutions.- J. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, p. 5322-5329.

172. Asmus K.-D.Stabilization of the Oxidized Sulfur Centres in Organic Sulfides. Radical Cations and Odd-Electron S-S Bonds. Accounts Chem. Res., 1979» v. 12, N 12, p. 436-442.

173. Organosulfur chemistry / Ed. M. A. Janssen. New York: Interscience Publishers, 1967» P« 104.

174. Ehrenson S., Brownlee R.T.C., Taft R.W. Generalized Treatment of Substituent Effects in the Benzene Series. Progr. Phys. Org. Chem., 1973» v. 10, p. 1-79*

175. Hehre W.J., Taft R.W., Topsom R.D. Ab initio Calculations of Charge Distributions in Monosubstituted Benzenes and in Meta- and Para-Substituted Fluorobenzenes. Prog. Phys. Org. Chem., 1976, v. 12, p. 159-187.

176. Brownlee R.T.C., Taft R.W. A СЕГО0/2 Theoretical Study of Substituent Effects on Electronic Distributions in Fluorine Molecular Orbitals. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 24, p. 7007-7019.

177. Lindberg B.J., Hedman I. Molecular Spectroscopy by Means of ESCA. Chem. scr., 1975» v. 7» p. 155-166.

178. Charton M. Electrical Effect Substituent Constants for Correlation Analysis. Progr. Ehys. Org. Chem., 1981,v. 13» p. 119-251.

179. Hansch C., X»eo A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology. London: Wiley Interscience, 1979, p. 65-168.

180. Advances in Linear Free-Energy Relationships / Eds N.B. Chapman, J.Shorter. New York: Plenum Press, 1972» p.1-42.

181. Henderson W.A., Streuli C.A. The Basicity of Phos-phines. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 22, p. 5791-5794.

182. Streuli C.A. Determination of basicity of substituted, phosphines by nonaqueous titrimetry. Anal. Chem., 1960, v. 32, N 8, p. 985-987.

183. Арнетт Э.М. Количественное сравнение слабых органических оснований. В кн.: Современные проблемы физической органической химии. - М.: Мир, 1967, с. 195-341.

184. De Kock R.L. Proton Affinity and Frontier Orbital Concept. Predictions and Pitfalls. J. Amer. Chem. Soc., 1975» v. 97, N 19, P. 5592-5593.

185. Olah G.A., McFarland C.W. Protonation, Cleavage and Alkylation of Ihiophosphites and Thiophosphates. J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 18, p. 2582-2587.

186. Olah G.A., McFarland C.W. HMR Spectroscopic Study of the Behaviour of Fluoro- and Oxyphosphorus Compounds in HSO^F and HSO^F-SbF^ Solution. Inorg. Chem., 1972, v. 11, N 4, p. 845-848.

187. McFarlane W., White R.F.M. Spin Coupling in Frotonated Tervalent Organophosphorus Compounds. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1969, К 15, p. 744.

188. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. -- М.: МГУ, 1971, с. 119.

189. Квантовохимические методы расчета молекул/ Ред. Ю.А. Устынюк. М.: Химия, 1980, с. 142-229.

190. Tables of interatomic distances and configurations in molecules and ions /Ed. L.E.Sutton. London: Burlington House, 1958, p. S1-S19.

191. Molecular Structures and Dimensions / Ed. O.Kennard.-- Utrecht: N.V.A.Oosthoek's Uitgevers Mij, 1972, v. A1, p. S1--S9.

192. Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. Darstellung und Reaktionen von Fentafluorphenylphosphorhalogeniden. Z. Na-turforsch., 1966, Teil В, B. 21, N 10, S. 920-925.

193. Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. Uber Pentafluor-phenylverbindungen des Phosphors. Naturwissenschaften, 1965, B. 52, N 21, S. 590-591.

194. Фурин Г.Г., Круподер С.А., Федотов М.А., Якобсон Г.Г. О реакции роданида свинца с лентафторбензолом в кислых средах и некоторых свойствах пентафторфенилтибцианата. Изв. Сиб. отд. АН СССР, 1982, № 12, Сер. хим. н., в. 5, с. 120-128.

195. Hibbert H. Darstellung von Trialkyl-Stibinen, -Arsinen und -Phosphinen wittels Grignard Reaktion, Chem, Ber., 1906, B. 39, S. 161-162,

196. Fild М., Hollenberg I., Clemser 0. Reaktionen von Pentafluorphenylphosphorhalogenide. Naturwissenschaften, 1967, B. 54, N 4, S. 89-90.257* Beilsteins Handbuch der Organlschen Chemie. Hauptwerk. Berlin: Springer-Verlag, 192$, B. 6, S. 177.

197. Камай Г. Действие четыреххлористого углерода и других полигалоидных соединений парафинов на алкильные эфиры фенил-фо.сфинистой кислоты. Ж. общ. химии, 1948, т. 18, № 3,с. 443-448.

198. Arbusoff A. Zur Kentniss der Phosphorigsaureester. -Chem. Ber., 1905, B. 58, S. 1171-1175.

199. Fild M., Glemser 0., Hollenberg I. fiber Pentafluo-phenylphosphor-Pseudohalogenide. Naturwissenschaften, 1966, B. 53, N 5, S. 150.

200. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Haupt-werk. Berlin: Springer-Verlag,. 1921, B. 5, S. 172.

201. Price C.C., Stacy G.W. p-Nitrophenyl Sulphide. -- Org. Syntheses, 1948, v. 28, p. 82-85.263» Kharash N., Aryan Z.S. Photochemical convertion of pentachlorophenyl sulphur compounds into octachlorodibenzo-thiophen. Chem. and Ind., 1965, N 7, p* 302-303.

202. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Haupt-werk. Berlin: Sprirtger-Verlag, 1933, B. 16, S. 783.

203. Fild M., Glemser 0., Christoph G. Synthese von Tris-pentafluorphenylarsin, -stibin und phosphin sowie von Trimethylpentafluorphenylsilan. Ang. Chem., 1964, B. 76, N 23, S. 953.

204. Harris G.S., Ali M.F. The reactions of trispenta-fluorophenyl phosphide and arsine with halogens and interha-logens. Inorg. and Nucl. Chem. Lett., 1968, v. 4, N 1,p. 5-8