Влияние селенильных радикалов на термические превращения органических соединений серы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГЕНЕРИРОВАНИЕ, ДЕТЕКТИРОВАНИЕ СЕРО- И СЕЛЕНО-ЦЕНТРИРОВАННЫХ СВОБОДНЫХ РАДИКАЛОВ И РЕАКЦИИ С

ИХ УЧАСТИЕМ (Литературный обзор).

1.1. Общая характеристика серо- и селеноцентрированных свободных радикалов.

1.2. Основные типы серо- и селеноцентрированных радикалов.

1.2.1. Сульфгидрильный и селенильный радикалы.

1.2.2. Алкилхалькогенильные радикалы.

1.2.3. Арилхалькогенильные радикалы.

1.2.4. Другие типы серо-и селеноцентрированных радикалов.

1.3. Реакции с участием халькогенильных радикалов.

1.3.1. Газофазные термические методы генерирования халькогенильных радикалов.

1.3.1.1. Термическая деструкция сероводорода.

1.3.1.2. Термическая деструкция тиолов.

1.3.1.3. Термическая деструкция сульфидов.

1.3.1.4. Термическая деструкция ди- и полисульфидов.—

1.3.1.5. Термическая деструкция моно- и диселенидов.

1.3.2. Газофазные термические реакции халькогенорганических соединений с непредельными соединениями.

1.3.2.1. Реакции халькогенорганических соединений с галогеналкенами.

1.3.2.2. Реакции халькогенорганических соединений с ацетиленом.

1.3.2.3. Реакции халькогенорганических соединений с фенилацетиленом.

1.3.2.4. Реакции халькогенорганических соединений с пропаргиловым спиртом.

1.3.2.5. Реакции халькогенорганических соединений с диметиленцикло-бутанами.

1.3.3. Жидкофазные реакции халькогенорганических соединений.

1.3.4. Фотохимические реакции халькогенорганических соединений.

1.3.5. Реакции переноса тиильных радикалов.

1.3.6. Реакция замещения тиильными радикалами этоксигруппы этилвинилового эфира.

В последние десятилетия халькогеноргаиические соединения заняли прочные позиции не только в современной химии, но и во многих других областях жизнедеятельности человека. Это касается как органических соединений серы, ассортимент которых, выпускаемый в промышленных масштабах, насчитывает сотни наименований, так и производных селена.

Особое место среди халькогенорганичесиких соединений занимают халькогенсодержащие гетероциклы. Тиофен и его гомологи, благодаря своей высокой реакционной способности, являются потенциальным сырьем для получения разнообразных ценных продуктов: лекарственных препаратов [1], пестицидов [2], комплексообразователей [3], красителей [4], электропроводных, термо- и криостойких полимеров [5] и т.д. Некоторые производные селенофена превосходят по биологическому действию тиофеновые аналоги, обладая при этом меньшей токсичностью [6].

Между тем, многие халькогенсодержащие гетероароматические соединения до настоящего времени являются труднодоступными и дорогостоящими реактивами. К ним относятся, например, тиофен, бензотиофен, селенофен и их производные. Поэтому, разработка новых удобных препаративных методов синтеза серо- и селеносодержащих гетероциклических соединений на сегодняшний день является весьма актуальной задачей.

Многие серо- и селенорганические реагенты являются ценным полупродуктами и синтонами в современном органическом синтезе [7]. С их помощью вводят необходимые фрагменты даже при синтезе природных соединений, получая, зачастую, уникальные структуры, недоступные другими путями.

В превращениях халькогенорганических соединений важную роль играют гомолитические процессы, включающие образование свободных серо- и селенцентрированных радикалов. В этом направлении неисчерпаемые возможности заложены в высокотемпературном органическом синтезе. При повышенных температурах (выше 400°С) сероводород, его простейшие органические производные, а также их селенистые аналоги диссоциируют с образованием тиильных и селенильных радикалов [812]. Исследование поведения органилхалькогенильных радикалов в термических реакциях с различными непредельными соединениями при использовании в этих процессах одновременно органических соединений серы и селена может иметь большое значение не только для изучения процессов термораспада, но и для направленного органического синтеза.

Халькогенорганические соединения способны генерировать халькоген-центрированные свободные радикалы не только в процессе проведения высокотемпературных синтезов, но и в мягких условиях жидкофазных реакций [13]. Поэтому последовательное изучение жидкофазных термических реакций органических соединений серы и селена также является важной и актуальной задачей.

Цель работы. Целью настоящего исследования является систематическое изучение термических газофазных и жидкофазных реакций органических соединений серы в присутствии диалкилселенидов, -диселенидов или аренселенолов, как источников органилселенильных радикалов.

В процессе выполнения работы поставлены и решены следующие задачи:

1 Получение дополнительных данных по газофазному термолизу диалкилмоно- и дихалькогенидов.

2 Исследование влияния селенильных радикалов на термические реакции органических соединений серы.

3 Изучение газофазных и жидкофазных термических реакций диалкилмоно- и дихалькогенидов с различными ненасыщенными соединениями' определение их направлений, корректная интерпретация механизмов реакций и оптимизация условий их проведения.

4 Разработка новых препаративных методов получения халькогенсодержащих гетероциклов и других практически ценных продуктов.

5 Сравнение реакционной способности источников серо- и селеноцентрированных свободных радикалов по отношению к различным химическим "ловушкам" халькогенильных радикалов.

6 Изучение реакций переноса тиильных и селенильных радикалов.

Научная новизна и практическая ценность. Установлено инициирующее действие алкилселенильных радикалов на процесс газофазного взаимодействия ацетилена с диалкилдисульфидами. Разработан высокоселективный препаративный способ одновременного синтеза тиофена и селенофена при сотермолизе ацетилена с системой диалкилдисульфид-диалкилселенид. При этом достигается практически полное целевое использованием как сернистого, так и селенистого реагента.

Установлено, что диметилселенид, как источник метилселенильных радикалов существенно ускоряет термические превращения ди(1-пропенил)сульфида. При этом повышается селективность реакции в направлении образования пропентиола или 2-этилтиофена, а также снижается температура процесса.

Исследована эффективность связывания непредельными соединениями различных типов халькогенцентрированных радикалов. Обнаружено, что ацетилен селективно улавливает только винилхалькогенильные радикалы, причем, винилселенильные эффективнее, чем винилтиильные. Фенилацетилен является прекрасной ловушкой для алкилселенильных радикалов. Винилселенильные, а также винил- и алкилтиильные радикалы улавливаются им менее эффективно.

Изучены жидкофазные термические реакции диалкилдиселенидов и диалкилдисульфидов с фенилацетиленом. Обнаружено, что алкилселенильные радикалы инициируют реакцию присоединения к тройной связи фенилацетилена диалкилдисульфидов.

При проведении жидкофазного взаимодействия фенилацетилена с системой тиофенол-диалкилдиселенид осуществлено сопряженное присоединение к тройной связи двух различных халькогенильных радикалов и получены, выделены и описаны ранее неизвестные Е,2-2-(алкилселенил)-1 -фенил- 1-(фенилтио)-1-этены. Простота получения и стабильность данных продуктов открывает возможности синтеза широкого ряда аналогов таких соединений, путем вовлечения в реакцию с ацетиленовыми соединениями различных систем тиол-диселенид.

Изучены жидкофазные термические реакции, протекающие через стадии переноса халькогенильных радикалов. Впервые сконцентрировано внимание на процессах переноса селенильных радикалов. Предложены простые пути синтеза труднодоступных алканселенолов. Выявлена высокая восстанавливающая способность фенилселенола при взаимодействии с диалкилдисульфидами и фенилгидразином. Разработан новый способ получения в мягких условиях соответствующих алканди- и -политиолов из тиоколов.

Обнаружена способность халькогенильных радикалов замещать функциональные группы у ненасыщенных связей виниловых эфиров и а, р-ненасыщенных альдегидов. При этом практический интерес представляют реакции диметилдиселенида с бензойным и коричным альдегидами для синтеза бензоселенофена и селеноанизола.

В присутствии 2-5 мол.% диметилселенида осуществлена газофазная реакции этилвинилового эфира с сероводородом (300-400°С) с образованием эгентиола, (идентифицирован в виде тритиоацетальдегида). В данном случае диметилселенид инициирует термическое генерирование из сероводорода тиильных радикалов при сравнительно низких температурах.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планами НИР Иркутского института химии СО РАН при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 95-03-09595а).

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертации опубликовано 8 работ, в том числе, 5 статей. Основные результаты докладывались на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999 г.).

Объем и структура диссертации.

Диссертация изложена на 147 страницах машинописного текста, включая 24 таблицы. Работа состоит из введения, трех глав, заключения и списка литературы, который насчитывает 208 литературных источников.

выводы.

1. Систематически исследовано влияние селенильных радикалов на термические превращения органических соединений серы в процессе проведения газофазных и жидкофазных реакций.

2. Диэтилселенид инициирует газофазное взаимодействие диэтилдисульфида с ацетиленом, повышая селективность реакции в направлении образования тиофена, выход которого увеличивается с 53 до 93%. При совместном термолизе диэтилселенида и диэтилдисульфида установлена роль алкилселенильных радикалов в этом процессе - они препятствуют глубокому термораспаду диэтилдисульфида. Установлено, что винилселенильные радикалы улавливаются ацетиленом более эффективно, чем винилтиильные.

3. Диметилселенид повышает селективность газофазного термолиза ди(1-пропенил)сульфида в зависимости от количества инициатора в направлении образования пропентиола или 2-этилтиофена, а также снижает температуру процесса.

4. Фенилацетилен является эффективной химической ловушкой алкилселенильных радикалов. Винилселенильные, винилтиильные, а также алкилтиильные радикалы улавливаются им менее селективно. Основными продуктами газофазного взаимодействия фенилацетилена с диалкилселенидами являются стирол и этилбензол. Основными продуктами газофазных реакций фенилацетилена с диалкилдисульфидами являются сероорганические гетероциклы: бензотиофен, 2- и 3-фенилтиофены и 2,4-дифенилтиофен.

5. Диалкилдиселениды реагируют с фенилацетиленом при нагревании в жидкой фазе (молярное соотношение 1:1) с образованием продуктов присоединения к тройной связи двух селенильных радикалов - Е-^-1,2-ди(алкилселенил)фенилэтиленов. При двукратном молярном избытке фенилацетилена образуется 2,5-дифенилселенофен. Диалкилдисульфиды в жидкофазную реакцию с фенилацетиленом не вступают. Нагревание смеси диалкилдисульфида и диалкилдиселенида с фенилацетиленом сопровождается сопряженным присоединением к тройной связи как селенильного, так и тиильного радикалов.

6. При жидкофазном термическом взаимодействии диалкилдиселенидов с пропаргиловым спиртом образуются продукты присоединения к тройной связи двух селенильных радикалов - Е, 2-2,3-ди(алкилселенил)-2-пропен-1-олы.

7. Жидкофазное термическое взаимодействие фенилацетилена со смесью тиофенола и диалкилдиселенида приводит к неизвестным ранее продуктам сопряженного присоединения к тройной связи фенилацетилена алкилселенильного и фентиильного радикалов - Е, 2-2-(алкилселенил)-1 -фенил-1 -(фенилтио)-1 -этенам.

8. Установлены закономерности термических превращений систем арентиол-диалкилдиселенид, селенофенол-диалкилдисульфид и селенофенол-фенилгидразин. Предложен свободнорадикальный механизм реакций, включающий стадии переноса халькогенильных радикалов. Разработан эффективный способ синтеза труднодоступных алканселенолов.

9. Селенофенол эффективно восстанавливает при совместном нагревании полиалкилендисульфидные полимеры - тиоколы с образованием соответствующих алканди- и политиолов. В процессе восстановления селенофенолом поли(бутилендисульфида) образуется 1,2-дитиан - продукт внутримолекулярного окисления 1,4-бутандитиола.

10. В присутствии 2-5 мол.% диметилселенида осуществлена газофазная реакции этилвинилового эфира с сероводородом (300-400°С) с образованием этентиола (идентифицирован в виде тритиоацетальдегида). Диметилселенид инициирует термическое генерирование из сероводорода тиильных радикалов при столь низких температурах.

11. При взаимодействии диорганилмоно- и дихалькогенидов с а, р-ненасыщенными альдегидами выяснено, что алкил- и фенилхалькогенильные радикалы способны замещать альдегидную группу у зр2-гибридизованного атома углерода и по реакционной способности образуют ряд: Ме8 ~ РЬБ < МеБе ~ РЬ8е.

12. Предложены эффективные препаративные способы получения тиофена, селенофена, 2-фенилселенофена, бензоселенофена, 1,2-ди(алкилселенил)фенилэтиленов, 2-(алкилселенил)-1-фенил-1-(фенилтио)-1-этенов и некоторых других халькогенорганических соединений.

1.4. Заключение.

Проведенный анализ литературы позволяет в некоторой степени систематизировать наши представления о серо- и селеноцентрированных свободных радикалах, объективнее подходить к рассмотрению возможных механизмов гемолитических реакций халькогенорганических соединений.

При термолизе различных халькогенорганических соединений возможно образование различных типов радикалов: халькогенильных, перхалькогенильных, а также халькогенуранильных. Радикалы, генерируемые при термодиссоциации, эффективно улавливаются различными непредельными соединениями. При этом образуются труднодоступные гетероциклические соединения и их производные. Разработке новых простых препаративных способов синтеза соединений такого рода посвящается определенная часть наших дальнейших исследований. Интересным и практически важным является также сравнение реакционной способности органических соединений серы и селена по отношению к различным химическим "ловушкам" халькогенильных радикалов.

При термолизе диалкилселенидов алкилселенильные радикалы ЯБе' образуются за счет термодиссоциации по связи С-Бе, которая более лабильна, чем связи С-Б в сульфидах и даже Б-Б в дисульфидах. Исходя из этого, при использовании в термических процессах одновременно органических соединений серы и селена можно ожидать определенного влияния селенильных радикалов на различные радикальные термические превращения органических соединений серы. Ранее подобных исследований практически не проводилось. Лишь в единичных случаях отмечено инициирующее действие селенильных радикалов на термические превращения органических соединений серы. Все это позволяет продолжить исследование термических превращений органических соединений серы в присутствии органических соединений селена и изучить роль селенильных радикалов в этих процессах.

Достаточно полно освещены в литературе вопросы, связанные с фотохимическим присоединением к кратным связям фенилтиильных и фенилселенильных радикалов. Жидкофазные термические реакции халькогенорганических соединений изучены в меньшей степени. Практически отсутствуют данные о реакциях переноса селенильных радикалов. Таким образом, изучение способов генерирования халькогенцентрированных свободных радикалов в мягких условиях жидкофазных термических реакций является весьма актуальной задачей. А вовлечение в эти процессы различных ненасыщенных соединений открывает большие возможности для синтеза новых продуктов, в структуре которых содержатся атомы серы и селена.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Влияние селенильных радикалов на термические превращения органических соединений серы.

Как следует из литературного обзора, тиильные радикалы эффективно генерируются при термолизе сероводорода и его органических производных (тиолов, сульфидов, дисульфидов и др.). При этом наиболее приемлемыми источниками алкилтиильных радикалов в газофазных реакциях являются диалкилдисульфиды, генерирующие соответствующие радикалы в температурном интервале 300-600°С.

Источниками селенильных радикалов в термических реакциях являются селенолы, моно- и диселениды. Алканселенолы являются очень низкокипящими труднодоступными соединениями, а диалкилдиселениды в условиях газофазных термических реакций разлагаются с выделением большого количества элементного селена. Таким образом, в качестве наилучших источников алкилселенильных радикалов в термических газофазных процессах при 360-600°С целесообразно использовать диалкилселениды.

2.1. Газофазная термическая деструкция диалкилхалькогенидов.

Прежде всего, нами в сравнимых условиях изучен газофазный термолиз диалкилселенидов и диалкилдисульфидов, а также их сотермолиз. Полученные результаты использованы далее для интерпретации механизмов газофазных реакций диалкилселенидов и диалкилдисульфидов с различными непредельными соединениями.

2.1.1. Термолиз диалкилселенидов и диалкилдисульфидов.

Термолиз органических селенидов исследован крайне недостаточно. Изучено термическое разложение диметилселенида в статических условиях и в потоке (продукты -элементный селен и газообразные углеводороды), а также в условиях импульсного вакуумного пиролиза (детектировано образование селеноформальдегида) [139,140].

Нами исследован газофазный термолиз диалкилселенидов, осуществляемый в проточной системе при атмосферном давлении [189].

Направление термолиза диалкилселенидов AlkSeAlk (Alk = Ме, Et, Pr, Bu) зависит от природы алкильного заместителя и температуры процесса. Условия проведения термолиза и выходы основных продуктов представлены в таблице 1.

1. Бучин П.И., Липкин А.Е. Производные тиофена и битиофена как перспективные антисептики новой группы. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1974.

2. Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. М.: Химия, 1980.-120 с.

3. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М.: Химия, 1980.374 с.

4. Ивановский В.И. Химия гетероциклических соединений. Высш. школа, 1978.-137 с.

5. Воронков М.Г., Халиуллин А.К., Анненкова В.З. и др. Полифенилен-, полидифенилен-, политиенилен-, полидитиенилсульфиды.//Докл. АН СССР.-1976.-Т.228, №6.-С.1341.

6. Магдесиева Н.Н., Демьянова Г.М. Синтез а-аминоспиртов ряда селенофена.// ХГС.-1972.-№5.-С.626-628.

7. Field L. Some developments in synthetic organic sulfur chemistry.// Synthesis.-1978.-№10.-P.713-740.

8. Дерягина Э.Н. Высокотемпературные реакции тиильных радикалов с органическими соединениями. Дисс. на соискание ученой степени доктора хим. наук. Иркутск.-1983.-415 с.

9. Корчевин Н.А. Новые пути синтеза и высокотемпературные реакции органических халькогенидов и полихалькогенидов. Дисс. на соиск. ученой степени доктора хим. наук. Иркутск.-1991.- 401 с.

10. Остроухова Л.А. Высокотемпературные реакции диорганилхалькогенидов с непредельными соединениями. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Иркутск.-1988.-162 с.

11. Дерягина Э.Н., Воронков М.Г., Корчевин Н.А. Селено- и теллуроцентрированные радикалы.// Успехи химии.-1993.-Т.62, №12.-С. 1173-1183.

12. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н. Термические реакции тиильных радикалов.// Успехи химии.-1990.-Т.59, №8.-С. 1338-1361.

13. Benati L., Montevecchi Р.С., Spagnolo P. Free-radical reactions of benzentiol and diphenyl disulphide with alkenes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1991, №1.-P.2103-2109.

14. Kice J.L. Free Radicals. Ed.J.K.Kochi. N.Y.: Wiley, 1974.-V.2.-P.711.

15. Уолинг Ч. Свободные радикалы в растворе. М.: Изд-во иностр-й лит-ры, 1960.-350 с.

16. Benson S.W. Thermochemistry and kinetics of sulfur-containing molecules and radicals.// Chem. Rev.- 1978.-V.78, №l.-P.23-35.

17. Kouyman E.C. Thiyl radicals.// Pure and Appl. Chem.-1967.-V.15, №l.-P.81-88.

18. Franklin J.L., Lumpkin H.E. Some C-S, H-S and S-S bond strengths by electron impact method.// J. Am. Chem. Soc.-1952.-V.74, № 4.-P. 1023-1026.

19. Веденеев В. И., Гурвич JI. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергии разрыва химических связей. М.: Изд-во АН СССР, 1962.-215 с.

20. Collussi A.J., Benson S.M. The very low-pressure pyrolysis of phenyl methyl sulfide and benzyl methyl sulfide. The enthalpy of formation of the methylthio and phenylthio radicals.// Int. J. Chem. Kinetics.-l977.-V.9, №2.-P.295-306.

21. Baldock R.W., Hadson P., Katritzky A.R., Soti F. Stable free radicals. 1. A new principle governing the stability of organic free radicals.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.I.-1974.-№12.-P.1422.

22. Гурьянова E.H. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена (II).// Успехи химии.-1988.-Т.57, №5.-С.778-802.

23. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979.

24. Walter R.I. Substituent effect on the properties of stable aromatic free radicals. The criterion for non-Hammett behavior.// J. Am. Chem. Soc.-1966.-V.38.-P.1923.

25. Танасейчук B.C., Томилин О.Б., Бутин К.П. О влиянии заместителей на относительную стабильность свободных радикалов.// ЖОрХ.-1982.-Т.18, №2.-С.241-246.

26. Andsull D.A., Page F.M. Determination of electron affinities. 4. Electron affinities of the sulphhydryl radical and the sulphur atom.// Trans. Faraday Soc.-1962.-V.58.-P. 1084.

27. Palmer T.F., Lossing F.P. Free radicals by mass spectrometry. XXIII. The HS', ch3s' and PhS' radicals: ionization potentials and heats formations.// J. Am. Chem. Soc.-1962.-V.84,-P.4661.

28. Nakabayashi Т., Tsurugi J. Arylalkyl hydrodisulphides. II. The thermal decomposition of benzhydryl hydrodisulphide.// J. Org. Chem.-1963.-V.28.-P.813.

29. Hwang R.J., Benson S.W. Kinetics of iodination of hydrogen sulphide by iodine and the heat of formation of the HS' radical.// Int. J. Chem. Kinetics.-1979.-V.l 1, №6.-P.579-583.

30. Hawkins W.G., Houston P.L. 193 nm photodissociations of h2s: the HS' internal energy distribution.//J. Chem. Phys.-1980.-V.73.-P.297.

31. Krishnamachari S.L.N.G., Vernkitachalam T.V. A new transient absorption spectrum observed in the flash photolysis of tiophene.// Chem. Phys. Lett.-1978.-V.55, №1.-P.116-118.

32. Mack H. The thermochemistry of sulphurcontaining molecules and radicals. II. The dissociation energies of bond involving sulphur: the heats of formation of sulphurcontaining radicals.// Tetrahedron.-1963.-V.19, №7.-P.l 159-1170.

33. Dewar M.J.S., Lo H.D., Ramsden C.A. Ground states molecules. XXIX. MINDO/3 calculations of compounds containing third row elements.// J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97, №6.-P.1311-1318.

34. Byfleet C.R., Carrington A., Rüssel D.K. Electric dipole moments of open-shell diatomic molecules.//Mol. Phys.-1971.-V.20, №2.-P.271-277.

35. Radford H.E. Synthesis of diatomic radicals.// J.Chem.Phys.-1964.-V.40, №9.-P.2732-2733.

36. Gibson S.T., Green J.P., Berkowitz J. A photoionization study of HSe' and H2Se.// J. Chem. Phys.-1986.-V.85, №9.-P.4815-4824.

37. Nelson D.J., Symons M.C.R. The detection of thiyl radicals by ESR spectroscopy.// Chem. Phys. Lett.-1975.-V.36.-P.340.

38. Windle J.J., Wiersema A.K., Tappel A.L. Electron paramagnetic resonance of some sulfur and selenium compounds.// J. Chem. Phys.-1964.-V.41, №7-P. 1996-2002.

39. Rao P.M., Knight A.R. Reactions of thiyl radicals. VII. Photolysis of methyl sulphide vapor.// Can. J. Chem.-1972.-V.50, №6.-P.844-852.

40. Wargon J.A., Williams F. Detection of thiyl radicals by spin trapping in the radiolysis of liquids.//J. Chem. Soc. Chem. Communs.-1975.-№23.-P.947-948.

41. Schmidt V., Müller A. Über organische Schwefelradikale. IV. Öffnung der Disulfidbrücke durch Cyaniwart von Thioäthern, Nitrilen, Aminen und Lösungsmitteln.// Ann.-1964.-Bd.672.-S.90-96.

42. Josephy P.D., Rehorek D., Janzen E.G. Electron spin resonance spin trapping on thiyl radicals from decomposition of thionitrites.// Tetrahedron. Lett.-1984.-V.25, №16.-P.1685-1688.

43. Studies in organic chemistry. 19. Organic sulfur chemistry theoretical and experimental advances./ Eds. F.Bernardi et all.-Amsterdam, Oxford, New York, Tokyo: Elsevier, 1985.485 p.

44. Kou W.W.H., Box H.C. Primary radiation products in cystene hydrochloride.// J. Chem. Phys.-1976.-V.64 №7.-P.3060-3062.

45. Box H.C., Budzinski E.E. Electron spin resonance detection of radicals RS', RO' and R'SR2+' in irradiated solids.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.-1976.-№5.-P.553-555.

46. Akasaka K. Paramagnetic resonance in L-cystein hydrochloride irradiated at 77 K.// J. Chem. Phys.-l 965 .-V.43, №4.-P. 1182-1184.

47. Фрейдлина P.X., Кандрор И.И., Гасанов Р.Г. Исследование короткоживущих хлор- и серосодержащих радикалов методом спиновой ловушки.// Успехи химии.-1978.-Т.47, №3.-С.508-536.

48. Back T.G. Radical reactions of selenium compounds. Organoselenium chemistry. Ed. D.Liotta. New York: Interscience publication.-1987.-P.325-364.

49. Martens J., Praefcke K. Photochemistry of organic selenium and tellurium compounds.// J. Organomet. Chem.-1980.-V. 198, №3.-P.321-351.

50. Scaiano J.C., Ingold K.U. Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 29. Free radical chemistry of aliphatic selenium compounds./ J. Am. Chem. Soc.-1977.-V.99, №7.-P.2079-2084.

51. Bergman J., Eklund N., Eriksen Т.Е., Lind J. Pulse radiolysis of p-substituted phenyl selenides and tellurides in methanolic solution.// Acta Chem. Scand.-1978.-V.32 A,-P.455-459.

52. Voroncov M.G., Deryagina E.N. High temperature reactions of hydrogen sulfide and thiols with organic compounds.// Phosphorus and Sulfur.-1979.-V.7, №4.-P.123-132.

53. Bennet J.E., Brunton G. Electron spin resonanse study of the t-butilperthiyl radical.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1979.-№2.-P.62-63.

54. Franzi R., Geoffroy M. Spin-trapping identification of radical intermediates during photolysis of organoselenium compounds.// J. Organomet. Chem.-1981.-V.218, №3.-P.321-324.

55. Back M.N., Sehon A.H. The thermal decomposition of phenyl methyl sulfide.// Can. J. Chem.-1960.-V.38, №7.-P. 1076-1081.

56. Miyashita Т., Matsuda M., Masashi J. Kinetics of the thermal decomposition of diaryl and dialkyl disulfides.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1975.-V.48, №ll.-P.3230-3235.

57. Schonberg A., Mustafa A., Askar W. Pyrolysis of diphenyldisulfide and the formation of free radicals containing unvalent sulphur.// Science.-1949,-V. 109, №5.-P.522.-C.A.-1949.-V.43.-6179g.

58. Schonberg A., Mustafa A. Organic sulphur compounds. Part XXXI. Action of heat on some free radicals with special reference to the free phenylthiyl radical.// J. Chem. Soc.-1949.-№4.-P.889-891.

59. Schmidt V., Miiller A. Uber organische Schwefelradikale. II. Isolierung des Phenylschwefelradikals.// Angew. Chem.-1963.-Bd.75, №6.-S.299.

60. Schmidt V., Miiller A., Markau K. Uber organische Schwefelradikale. VI. Isolierung von Arylschwefelradikalen, Benzylschwefel und Phenylselen-radikalen.// Chem. Ber.-1964.-Bd.97, №2.-S.405-414.

61. Church D.F., Gleincher G.J. The effect of substituents on the addition of thiophenol to a-methylstyrene.// G. Org. Chem.-1975.-V.40, №4.-P.536-537.

62. Мишанский И.С., Виноградова Н.Д., Зак А.Г., Звягина А.Б. и др. Влияние структуры на радикальную реакционную способность некоторых ненасыщенных производных циклопропана.// ЖОрХ.-1974.-Т.Ю.-С.493.

63. Benati L., Monteveochi Р.С., Tundo A., Zanardi G. Reaction of 2,2,3-benzothiadiazolen with arylthio radicals.// J. Org. Chem.-1976.-V.41.-P.1331.

64. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Доленко Т.Н., Иванова Г.М., Шатун В.А. и др. Высокотемпературный органический синтез. XIX. О механизме высокотемпературной реакции ароматических хлорпроизводных с сероводородом.// ЖОрХ.-1982.-Т.18, №2.-С.2367-2374.

65. Nakamura М., Ito О., Matsuda М. Substituent effect on the rate constants for the reactions between benzenethiyl radicals and stable free radicals estimated by flash photolysis.// J. Am. Chem. Soc.-1980.-V.102.-P.698-701.

66. Schmidt U., Muller A., Markau K. Aryischwefelradikal. Benzylschwefelradikal und phenylselenradikal.// Tetr. Lett.-1963.-№17.-S.1091-1093.

67. Ito O. Kinetic study for reactions of phenylseleno radical with vinyl monomers.// J. Am. Chem. Soc.-1983.-V.105.-P.850-853.

68. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов O.A., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. М.: Изд-во Российского университета, 1986.-272 с.

69. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. Справочник. М.: Химия, 1980.-448 с.

70. Martin G. Gas phase thermolysis of diisopropyl disulfide.// React. Kinet. Catal. Lett-1986.-V.32, №2.-P.313-318.

71. Martin G., Barroeta N. Gas phase thermolysis of sulphur compounds. Part I. Di-t-butyl disulfide.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.-1976.-№12.-P.1421-1426.

72. Giles J.R.M., Roberts B.P. An ESR study of some reactions of acylthiyl radicals.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1980.-№2.-P.62-64.

73. Burkey T.J., Hawari J.A., Lossing F.P., Lusztyk J., Sutcliffe R., Griller D. The tret-butylperthiyl radical.// J. Org. Chem.-1985.-V.50, №22.-P.4966-4967.

74. Nelson D.J., Petersen R.L., Symons M.C.R. Unstable intermediates. Part 178. The structure of intermediates formed in the radiolysis of thiols.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.-1973.-№15.-P.2005-2015.

75. Михайлик B.B., Разсказовский Ю.В., Мельников M.H. Фотохимические реакции перекисных и пертиильных радикалов при llYi.ll ДАН СССР.-1982.-Т.263, №4.-С.934-937.

76. Мельников М.Я. Электронно-возбужденные радикалы.// Физическая химия. Современные проблемы.-1987.-С.48-88.

77. Beckwith A.L.J., Pigou Р.Е. Relative reactivities of various sulfides, selenides and halides towards SH2 attack by tributyltin radicals.// Aust. J. Chem.-1986.-V.39, №l.-P.77-87.

78. Ингольд К., Роберте В. Реакции свободнорадикального замещения. М.: Мир, 1974.-255с.

79. Geoffroy М. An ESR study of the radical Ph2Se' CI trapped in a single crystal matrix.// J. Chem. Phys.-1979.-V.70, №3.-P. 1497-1500.

80. Chatgilialoglu C., Castelhano A.L., Griller D. Structures and optical absorption spectra of some sulfuranyl radicals in solution.// J. Org. Chem.-1985.-V.50, №14.-P.2516-2518.

81. Радченко С.И., Сулимов И.Г., Петров A.A. Свободнорадикальное присоединение меркаптанов к алкилтиовинилацетиленам и их аналогам.// ЖОрХ.-1974.-Т.Ю, №11.-С.2456-2457.

82. Gancarz R.A., Kice J.L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkens.// Tetr. Lett.-1980.-V.21, №43.-P.4155-4157.

83. Geoffroy M., Lucken E.A.C. Electron spin resonanse spectra of RSO2' radicals formed by the X-radiolysis of sulfones.// J. Chem. Phys.-1971.-V.55, №6.-P.2719-2723.

84. Tilborg W.J.M., Plomp R. Synthesis of benzothiet from benzob.thiophen 1,1-dioxide.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1977.-№4.-P.130-131.

85. Kice J.L., Purkiss D.W. The induced decomposition of S-tret-butyl benzenethioseleniate.// J. Org. Chem.-1987.-V.52, № 15.-P.3448-3451.

86. Franzi R.,Geoffroy M., Leray N. ESR study of the phenylseleninyl radical trapped in a single crystal matrix.// J. Organomet. Chem.-1980.-V.193, №3.-P.315-320.

87. Geoffroy M., Leray N. ESR study of the phenylselenonyl radical trapped in a single crystal matrix.// J. Organomet. Chem.-1980.-V.72, №1 .-P.775-776.

88. Cluzel C. Zur kenetnics der merkaptanester.// Ann. Chim.-1812.-Bd.84.-S.166.

89. Myers J. Über die zersetzungs temperatur des schwefelwasserstoffgases.// Ann. Chem. Pharm.-1871 .-Bd. 159.-S. 124.

90. Berthelot M. Nouvelles recherches sur la combinaison chimique.// C.r. Acad. Sci.-1905.-V.140.-P.1153.

91. Новиков Г.И, К вопросу о перспективах водородной энергетики.// Химия и химическая технология.-1980.-№15.-С.45.

92. Higashihara Т., Saito К., Yumamura Н. S2 formation during the pyrolysis of H2S in shock waves.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1976.-V.49.-P.965.

93. Bowman C.T., Dodge L.G. Kinetics of the thermal decomposition of hydrogen sulfide behind shock waves.// 16th Intern. Symp. Combust. Cambridge: Mass, 1976.-P.971; РЖХим.-1978.-15Б1093.

94. Boehn E., Bonhoeffer K.F. Über die gasreactionen des aktiven Wasserstoffs.// Z. Phys. Chem.-1926.-Bd.119.-S.385.

95. Цыбулевский A.M. Термическое разложение сероводорода.// Газовая промышленность.-1972.-№9.-С.41.

96. Malisoff W.M., Marks Е.М. Thermal behavior of sulphur compounds in hydrocarbon solvents.// Ind. Eng. Chem.-1931.-V.23.-P.l 114.

97. Bolivin J.L., MacDonald R. Pyrolysis of ethyl mercaptan.// Can. J. Chem.-1955.-V.33.-P.1281.

98. Malisoff W.M., Marks E.M. The thermal decomposition of ethyl mercaptan and ethyl sulphide.// J. Chem. Phys.-1933.-V.l.-P.284.

99. Sehon A.N., De Darwent B. The thermal decomposition of mercaptans.// J. Am. Chem. Soc.-1954.-V.76.-P.4806.

100. Schäfer W., Schweig A. Monitoring chemical reactions by variable temperature photoelectron spectroscopy. A new thermal reactions.// Z. Naturforsch.-1975.-Bd.A30.-S.1785.

101. Pat. 2.035.121 (USA). Frölich P.K. Process for mercaptan conversion. -C.A.-1936.-V.30.-P.29859.

102. Pat. 2.066.189 (USA). Seaman W., Falls G., Huffman I.R. Process for production of thioethers from mercaptans.-C.A.-1937.-V.31.-P.10383.

103. Robertson H.W., Steedman W. Organic sulfur in coal: model compounds studies. 1. The low temperature pyrolysis of p-thiocresol.// Fuel.-1966.-V.45.-P.375.

104. Шагун Л.Г., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н., Вороноков М.Г. Образование диарилсульфидов при пиролизе ароматических тиолов.// Изв. АН СССР. Серия химическая.-1979.-№10.-С.2390.

105. Оболенцев Р.Д. Сераорганические соединения нефтяного происхождения./ Сб. "Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах". Уфа: Наука (Башкирский филиал АН СССР), 1958.-Т.1.-С.8-11.

106. Руденко М.Г., Громова В.Н. Термическая устойчивость некоторых сернистых соединений.// ДАН СССР.-1951.-Т. 18, №2.-С.207-210.

107. Faragher W., Morrell J., Gomey S. Thermal decomposition of organic sulphur compounds.// Ind. Eng. Chem.-1928.-V.20.-№527.

108. Оболенцев Р.Д., Никитин Ю.А. О термическом распаде алифатических и циклических сульфидов. Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Высшая школа, 1968.-Т.8.-С.63.

109. Braye E.H., Sehon А.Н., DeDarwent В. Thermal decomposition of sulfides.// J. Am. Chem. Soc.-1955.-V.77, №20.-P.5282-5285.

110. Bock H., Mohmand S. Instable Zwischenprodukte in der gasphase: der thermische zerfall von alkylsulfiden RS„R.// Angew. Chem.-1977.-Bd.89, Hf.2.-S. 105-107.

111. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. Сообщение 9. Термические превращения диметилсульфида и тиирана.// Изв. АН СССР.-1979.-№9.-С.2103-2105.

112. Hirabayashi Т., Mohmand S., Bock Н. Thermische zersetzung offenkettiger dialkylsulfide, -disulfide und -diselenide.// Chem. Ber.-1982.-Bd.l 15.-Hf.2.-S.483-491.

113. Martin G., Martinez H., Ascanio J. Gas-phase thermolysis of benzyl t-butyl sulphide, phenyl t-butyl sulphide and phenyl t-butyl ether.// Int. J. Chem. Kinet.-1989.-V.21, №2.-P. 193-206.

114. Martin G., Martinez H., Suhr H. Gas-phase thermolysis of crotyl allyl and crotyl propargyl sulphides.// React. Kinet. Catal. Lett.-1987.-V.34, №1.-P.167-172.

115. Gilles G.H., Marty A.R., De Mayo P. Flash thermolysis: a synthesis of very reactive thiocarbonyls. Thioacrolein and thiobenzaldehyde.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1974.-№10.-P.409-410.

116. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Амосова C.B., Кузнецова М.А., Крючков В.В., Трофимов Б.А. Пиролитическое превращение дивинилсульфида в тиофен.// Химия гетероцикл. соед.-1975.-№11 .-С. 1579-1580.

117. Корчевин Н.А., Остроухова JI.A., Мусорин Г.К., Носырева В.В., Амосова С.В., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Неожиданное образование 2-этилтиофена при термолизе 1,1-дипропенилсульфида.// Химия гетероцикл. соед.-1988.-№4.-С.561.

118. Остроухова Л.А., Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Мусорин Г.К., Амосова С.В., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXV. Термические реакции ди(1-пропенил)сульфида.// ЖОрХ.-1991 .-Т.27, №2.-С.354-359.

119. Graebe G. Ueber eining diphenylbildungen innerhalb des molekuls.// Ann.-1874.-Bd.174.-S.189.

120. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Паперная JI.K., Сухомазова Э.Н., Корчевин Н.А., Ефремова Г.Г. Термический гидротиолиз ди(2-тиенил)сульфида в газовой и жидкой фазах.// Химия гетероцикл. соед.-1986, №12.-С.1614-1619.

121. Heedt W.Z. Coupling of aromatic rings. I. The pyrolysis of aryl sulfides and aryl sulfones to substituted biphenyls.// J. Org. Chem.-1865.-V.30.-P.3897.

122. Martin G., Barroeta N. Gas-phase thermolysis of sulfur compounds. Part I. Di-t-butyl disulphide.// J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.-1976.-№12.-P.1421-1426.

123. Johnson D.R., Powell F.X. Microwave detection of thioformaldehyde.// Sciences.-1970.-V.169.-P.679.

124. Kroto H.W., Suffolk R.J. The photoelectron spectrum of an unstable species in the pyrolysis products of dimetyldisulphide.// Chem. Phys. Lett.-1972.-V.15.-P.545.

125. Coope J.A.R., Bryce W.A. The thermal decomposition of dimethyl disulfid.// Can. J. Chem.-1954.-V.32.-P.768.

126. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Руссавская H.B., Леванова Е.П., Воронков М.Г. Пиролиз низших диалкилдисульфидов и "дисульфидного масла".// ЖОрХ.-1993.-Т.29, №11.-С.2315-2316.

127. Сухомазова Э.Н., Турчанинова Л.П., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXIV. Термолиз дибутилполисульфидов.// ЖОрХ.-1990.-Т.26, №6.-С. 1225-1229.

128. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н. Высокотемпературный органический синтез. XVII. Реакция хлорбензола и его заместителей с диалкилдисульфидами.// ЖОрХ.-1982.-Т.18, №8.-С.1736-1743.

129. Mayer R., Frey H.-J. Produkte der thermischen Spaltung von sulfensäurederivaten.// Angew. Chem.-1964.-Bd 76, №20.-S.861-862.

130. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Паперная Л.К. Термическое разложение дифенилдисульфида в атмосфере сероводорода.// Изв. АН СССР.-1982.-№9.-С.2155-2156.

131. Паперная Л.К., Панова Г.М., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXVIII. Жидкофазные реакции тиолов с бромароматическими соединениями.// ЖОрХ.-1986.-Т.22, №9.-С. 1975-1978.

132. Pat. 2.571.371 (USA). KoftE.-1951; C.A.-1954.-V.48.-P.2117d.

133. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Паперная Л.К. Гидротиолиз ди(2-тиенил)дисульфида.// Изв. АН СССР.-1985.-№12.-С.2783-2785.

134. Диденкулова И.И., Дягилева Л.М., Цыганова Е.И., Александров Ю.А. Кинетика газофазного пиролиза диметилселена.// ЖОХ.-1984.-Т.54, №10.-С.2288-2290.

135. Judge R.H., Moule D.C. Detection of 03 A2 (n, 71*) selenoformaldehyde by flash pyrolysis.// J. Am. Chem. Soc.-1984.-V.106, №19.-P.5406-5407.

136. Higuchi H., Otsubo T., Ogura F., Yamaguchi H., Sakata Y., Misumi S. Flash pyrolysis of selenides. Synthesis of bibenzyls, olefins and related compounds.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1982.-V.55, №1.-P.182-187.

137. Остроухова Л.А., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Новое направление термолиза диметилдиселенида.// ЖОХ.-1988.-Т.58, №9.-С.2171-2172.

138. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А., Калихман И.Д. Высокотемпературный органический синтез. VI. Реакция хлористого винила с сероводородом новый метод синтеза винилтиола.// ЖОрХ.-1978.-Т.14, №1.-С.185-187.

139. Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А., Воронков М.Г. Высокотемпературная реакция бромистого винила с сероводородом.// ЖОрХ.-1988.-Т.24, №8.-С.1781-1782.

140. Перевалова В.И., Банникова О.Б., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XIII. Реакция сероводорода с 1,2-дихлорэтиленом.// ЖОрХ.-1980.-Т.16, №>8.-С.399-405.

141. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Перевалова В.И., Банникова О.Б. Высокотемпературная реакция винилиденхлорида с сероводородом.// ЖОрХ.-1981.-Т.17, №5.-С.1103.

142. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Перевалова В.И. Новый метод синтеза тетрахлортиофена.// Химия гетероцикл. соед.-1980.-№3 .-С.310-311.

143. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А Высокотемпературный синтез бензоЬ.тиофена.// ЖОрХ.-1984.-Т.20, №7.-С. 1591-1592.

144. Ando W., Oikawa T., Kishi K.,Saiki T., Migita T. Pyrolysis of styryl sulphoxides and sulphides. Formation of benzothiophen. Derivatives via intramolecular cyclization of thiyl radicals.// J.Chem.Soc.Chem.Communs.-1975.-№17.-P.704-705.

145. Кузнецова M. A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXVI. Реакции алкантиолов, диалкилсульфидов и -дисульфидов с хлористым винилом.//ЖОрХ.-1985.-Т.21, №П.-С.2331-2333.

146. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А. Способ получения арилвинил- и тиени лвинилсульфидов.// ЖОрХ.-1980.-Т. 16, №8.-С. 1776-1777.

147. Ряшенцева М.А., Афанасьева Ю.А., Миначев Х.М Каталитические способы получения тиофена и алкилтиофенов из продуктов переработки нефти и органических соединений, содержащих серу.// Химия гетероцикл соед.-1971.-№1;0.>С. 1299-1312.

148. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Остроухова JI.A., Корчевин H.A., Сухомазова Э.Н., Жникин А.Р., Турчанинова Л.П. Высокотемпературный органический синтез. XXXII. Реакция ацетилена с низшими диалкилполисульфидами.// ЖОрХ.-1989.-Т.25, №12.-С.2588-2591.

149. Дерягина Э.Н., Леванова Е.П., Сухомазова Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XLV. Генерирование винилтиорадикалов из алкил-2-хлоралкил-, бис(2-хлоралкил)- и алкилвинилсульфидов.// ЖОрХ.-1998.-Т.34, №1.-С.56-58.

150. Корчевин H.A., Остроухова Л.А., Сухомазова Э.Н., Жникин А.Р., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Газофазный синтез селенофена из диметилселенидов и ацетилена.// Химия гетероцикл. соед.-1987, №2.-С.279-280.

151. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Воронков М.Г. Удобный метод синтеза селенофена.//ЖОХ.-1996, №6.-С.1051.

152. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П. Конкурентная реакционная способность винилхалькогенильных радикалов при взаимодействии с ацетиленом.// Изв. РАН. Серия химическая.-1996.-№11.-С.2800-2802.

153. Sakan T., Kotoke H., Fujino A., Metsura T. A new method of synthesis of thianaphthene and 5-methylthianaphtene.// J. Inst. Polytech. Osaka City Univer.-1950.-V.l, №2.-P.31-34; C.A.-1952.-V.46.-2047b.

154. Сухомазова Э.Н., Руссавская H.B., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Вороноков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXI. Реакция фентиильных радикалов с ацетиленом, фенилацетиленом и пропаргиловым спиртом.// ЖОрХ.-1989.-Т.25, №7.-С.1506-1512.

155. Руссавская Н.В., Сухомазова Э.Н., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературная реакция орто-замещенных тиофенолов с ацетиленом.// ЖОрХ.-1989.-Т.25.-№1 .-С.220-221.

156. Сухомазова Э.Н., Корчевин H.A., Руссавская Н.В., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературная реакция 2-аминотиофенола с ацетиленом.// ЖорХ.-1990.-Т.26, №11.-С.2458-2459.

157. Корчевин H.A., Руссавская Н.В., Сухомазова Э.Н., Клыба JI.B., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературные превращения дифенилдихалькогенидов в присутствии ацетилена.// Металлорг. химия.-1989.-Т.2, №6.-С. 1320-1322.

158. Руссавская Н.В., Корчевин H.A., Сухомазова Э.Н., Турчанинова Л.П., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXVI. Термолиз фенилорганилхалькогенидов в присутствии ацетилена.// ЖОрХ.-1991.-Т.27, №2.-С.359-365.

159. Банцырев Г.И., Щербакова И.М., Черкашин М.И., Калихман И.Д., Чигирь А.Н., Берлин A.A. О некоторых закономерностях термической полимеризации фенилацетилена и 2-метил-5-этинилпиридина.// Изв. АН СССР. Серия химическая.-1970.-№8.-С. 1762-1768.

160. Hwang J.S., Tsonis С.Р. E.S.R. studies of the thermal polymerization of phenylacetylene.// Polymer.-1981.-V.22.-№l 1.-P.1462-1464.

161. Остроухова Л.А., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературная реакция фенилацетилена с диметилсульфидом.// ЖОрХ.-1987.-Т.23, №9.-С.2016-2017.

162. Остроухова JI.А., Турчанинова Л.П., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный синтез 1,2-дитиол-З-она.// Химия гетероцикл. соед.-1988, №7.-С.999.

163. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Остроухова Л.А., Корчевин H.A., Клыба Л.В. Образование 1,2-диселенол-З-она при сопиролизе пропаргилового спирта с диметилселенидом.// Химия гетероцикл. соед.-1987, №6.-С.855.

164. Дерягина Э.Н., Корчевин H.A., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XLIII. Реакции диорганилдиселенидов с пропаргиловым спиртом.// ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО, №7.-С.1012-1015.

165. Корчевин H.A., Сухомазова Э.Н., Руссавская Н.В., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературная реакция дифенилхалькогенидов с пропаргиловым спиртом.// Металлорг. химия.-1990.-Т.З, №4.-С.943-946.

166. Дерягина Э.Н., Корчевин H.A. Реакции халькогенильных радикалов с диметиленциклобутанами.// ЖОХ.-1996.-Т.66, №12.-С.2059-2060.

167. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А. Высокотемпературный органический синтез. XVIII. Реакция сероводорода с а- или ß-бромстиролом.// ЖОрХ.-1982.-Т. 18, №2.-С.2367-2374.

168. Кузнецова М.А., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Жидкофазная термическая конденсация ароматических и гетероароматических тиолов с ß-хлор и ß-бромстиролом.// ЖОрХ.-1987.-Т.23, №6.-С.1255-1260.

169. Кузнецова М.А., Иванова Н.Д., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Реакция селенофенола с ß-галогенстиролами.// Металлоорг. химия.-1993.-Т.6, №2.-С.139-142.

170. Дерягина Э.Н., Паперная Л.К. Термическое взаимодействие фенилацетилена и 2,5-дихлортиофена с системой сера сероводород.// ЖОрХ.-1997.-Т.ЗЗ, №8.-С.1189-1191.

171. Шостаковский М.Ф., Трофимов Б.А., Атавин A.C., Амосова C.B., Косицына Э.И. Взаимодействие ацетилена с органическими дисульфидами.// Известия АН СССР. Серия химическая.-1967.-№2.-С.454-456.

172. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Атавин A.C., Амосова C.B., Гусаров A.B., Казанцева Н.И., Калабин Г.А. Реакция органических дисульфидов с ацетиленом. IX. Влияние строения дисульфидов и ацетиленов.// ЖОрХ.-1973.-Т.9, №1.-С.8-14.

173. Ogawa A., Tanaka H., Yokoyama H., Obayashi R., Yokoyama K., Sonoda N. Highly selective thioselenation of olefins using disulphide diselenide mixed system.// J.Org.Chem.-1992.-V.57, №1.-P.l 11-115.

174. Ogawa A., Sonoda N. Highly selective thioselenation of olefins using disulphide -diselenide mixed system.// Phosphorus, sulfur and silicon and related elements.-1994.-V.95-96, №l-4.-P.331-332.

175. Ogawa A. Radical addition of chalcogen compounds to carbon-carbon unsaturated bonds.// J.Synthetic Org.Chem., Japan.-1995.-V.53, №10.-P.869-880.

176. Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Sekiguchi M., Kambe N., Sonoda N. Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to allenes.// Tetrahedron Lett.-1990.-V.31, №41,-P.5931-5934.

177. Heiba E.I., Dessau R.M. Free-radical addition of organic disulphides to acetylenes.// J.Org.Chem.-1967.-V.32, №>12.-P.3837-3840.

178. Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Masawaki Т., Kambe N., Sonoda N. Photoinitiated addition of diphenyl diselenide to acetylenes.// J.Org.Chem.-1991 .-V.56, №19.-P.5721-5723.

179. Back T.G., Krishna M.V. Free-radical additions of diselenides to dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and dimethyl meleate.// J. Org. Chem.-1988.-V.53, №ll.-P.2533-2536.

180. Jackson W.P., Ley S.V., Morton J.A. New cyclization procedure for alkenyl substituted P-dicarbonyl compounds using N-phenylselenophthalimide.// J. Chem. Soc. Chem. Common.-1980.-№21 .-P. 1028-1029.

181. Jackson W.P., Ley S.V., Whittle A.J. Selenium mediated cyclization reactions of alkenyl - substituted p-ketoesters.// J. Chem. Soc. Chem. Common.-1980, №23.-P.1173-1174.

182. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Якубов A.P., Витковский В.Ю., Шагун Л.Г. Новое направление термолиза этилвинилового эфира.// ЖОрХ.-1983.-Т.19, №11.-С.2454.

183. Корчевин Н.А., Якубов А.Р., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Термическая реакция алкилвиниловых эфиров с сероводородом в присутствии йода.// ЖОрХ.-1985.-Т.21, №4.-С.902-903.

184. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Шилкина Т.А. Газофазные реакции фенилацетилена с диалкилселенидами.// ЖОХ.-1998.-Т.68, №6.-С.978-986.

185. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Шилкина Т.А., Корчевин Н.А. Инициирование диалкилселенидами термических реакций сернистых соединений.// ЖОрХ.-1999.-в печати.

186. Bagger G.M., Lewis G.E., Napier I.M. The formation of aromatic hydrocarbons at high temperatures. Part VIII. The pyrolysis of acetylene.// J. Chem. Soc.-1960.-№7.-P.2825-2827.

187. Ito O., Fleming M.D.C.M. Substituent effects on the free-radical addition reactions of arylthiyl radicals with arylacetylenes.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.-1989.-№4.-P.689-692.

188. Шилкина T.A., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н., Албанов А.И. Термические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами.// ЖОХ.-1999.-Т.69, №1.-С.81-83.

189. Шилкина Т.А., Паперная Л.К., Албанов А.И., Дерягина Э.Н. Жидкофазные термические реакции пропаргилового спирта и его производных с диалкилдиселенидами.// Известия РАН. Серия химическая.-1998.-№8.-С.1669-1670.

190. Шилкина Т.А., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н., Албанов А.И. Термические реакции фенилацетилена с системой тиофенол-диалкилдиселенид.// ЖОХ.-2000.-в печати.

191. Дерягина Э.Н., Шилкина Т.А., Паперная Л.К., Введенский В.Ю. Реакции переноса халькогенильных радикалов.// ЖОХ.-1998.-Т.68, №3.-С.471-474.

192. Шилкина Т.А., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н. Восстановление тиоколов селенофенолом до алканполитиолов.// ЖОХ.-2000.-в печати.

193. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Шилкина Т.А., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П. Термические реакции органилхалькогенидов с а, р-ненасыщенными альдегидами.// Известия РАН. Серия химическая.-1998.-№3.-С.463-466.

194. Chen R.H., Kafafi S.A., Stein S.E. Reactivity of polycyclic aromatic aryl radicals.// J. Am. Chem. Soc.-1989.-V.lll, №4.-P.1418-1423.

195. Корчевин H.A., Подкуйко П.А., Станкевич B.K., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов.// ЖОХ.-1989.-Т.59, №8.-С. 1788-1790.

196. Синтезы органических препаратов. Сб. 3-М.: Ил.-1952.-С.386.

197. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях./ под ред. Карауловой Е.Н.-М.: Наука, 1988.-С.44.

198. Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т.4: Полимерные Трипсин./ Редкол.: Зефиров Н.С. (гл. ред.) и др.-М.: Большая Российская энциклопедия, 1995.-639 с.

199. Barton T.J., Tully C.R., Roth R.W. The photochemistry of 2-phenylselenophen and 2-phenyltellurophen.// J. Organomet. Chem.-1976.-V.108, №2.-P. 183-185.

200. Айвазов Б.В., Петров C.M., Хайруллина B.P., Япрынцева В.Г. Физико-химические константы сераорганических соединений. -М.: Химия.-1964.-280 с.

201. Магдесиева Н.Н., Вдовин В.А Синтез бензоЬ.селенофена и его метилгомологов.// ХГС.-1970.-№11.-С.1475-1480.