Влияние заместителей на спектральные свойства пирилоцианинов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.I

ГЛАВА I. Влияние заместителей в гетероостатках на спектральные свойства полиметиновых красителей (Обзор литературы)

1.1. Красители симметричного строения.

I.I-A. Имидатриметинцианины.

I.I-Б. Тиатриметинцианины.

1.1-B. Индотриметинцианины

1.2. Красители несимметричного строения.

1.2-A. Несимметричные триметинцианины.

1.2-Б. Красители-стирилы

ГЛАВА II.Влияние заместителей в гетероциклических ядрах на спектральные свойства симметричных пирилоцианинов

IIД. Флавилоцианины.

II.I-A. Описание синтеза.

IIД-Б. Обсуждение экспериментальных результатов.

11.1-B. Результаты квантовохимических расчетов. . 63 II.2. Тиафлавилоцианины

11.2-A. Описание синтеза.

11.2-Б. Обсуждение экспериментальных результатов.

11.2-В. Результаты квантовохимических расчетов. . 69 II .3. ct-Пирилоцианины и их гетероаналоги.

11.3-A. Описание синтеза.

П.З-Б. Обсуждение экспериментальных результатов.

II.3-B. Результаты квантовохимических расчетов.

11.4. Непосредственное замещение в пирилиевых ядрах

11.5. Природа полос поглощения метоксизамещенных флавило- и ос-пирилотриметинцианинов симметричного строения.

II.5-A. Флавилоцианины

II.5-Б. Пирило-2-цианины

ГЛАВА III. Влияние заместителей в гетероциклических ядрах на спектральные свойства несимметричных пирилоцианинов.

III .1. (Флавило)- и (тиафлавило)(индо)триметинцианины

IIIД-А. Монозамещенные (флавило)(индо)триметинцианины.

III.1-Б. Полизамещенные (флавило)(индо)триметин-цианины и их некоторые серусодержащие гетероаналоги.

111.2. (Пирило-2)- и (пиридо-2)(индо)триметинцианины

111.3. Замещенные стирилы флавилиевого ряда

ГЛАВА 1У. Экспериментальная часть.

1У.1. Идентификация веществ и контроль их чистоты

1У.2. Техника спектральных измерений

1У.З. Математическая обработка спектров и техника квантовохимических расчетов.

1У.4. Методики получения и характеристики полупродуктов и красителей

1У.4-А. Метоксизамещенные соли 4-метилфлавилия

1У.4-Б. Метоксизамещенные соли 4-метилтиафлавилия.

1У.4-В. Симметричные флавило- и тиафлавилоцианины.

1У.4-Г. Несимметричные флавило- и тиафлавилотриметинцианины

1У.4-Д. Красители-стирилы.

1У.4-Е. Соли 2-метилпирилия и 2-метилтиопирилия.

1У.4-Ж. Симметричные пирило-2-цианины и их гетероциклические аналоги

1У.4-3. Несимметричные пирило- и пиридоцианины . .133 ВЫВОДЫ

Полиметиновые красители являются удобными объектами исследования в области теории цветности. Это обусловлено их сравнительно простым строением, которое легко варьировать, а также тем, что длинноволновые полосы поглощения этих веществ, отвечающие 1Мк-переходам, которые поляризованы в направлении по-лиметиновой цепи, не перекрываются с полосами, отвечающими другим электронным переходам.

Веоьма полезным в плане изучения влияния электронного строения полиметиновых красителей на их спектральные свойства является введение в их молекулы полярных заместителей. Замещение в полиметиновом хромофоре указанных красителей приводит к спектральным эффектам, предсказываемым правилом Ферстера-Дьюара-Нотта [1,23, которое было дополнено Дядюшей [S3. На указанные эффекты могут влиять конформационные изменения хромофора [4J. До настоящего времени усилиями многих исследователей довольно хорошо изучено влияние заместителей на положение длинноволновых полос поглощения и фотографические свойства симметричных и несимметричных имида-, хино- и особенно тиацианинов [5-8J. Найдены корреляционные зависимости между рКа красителей и (5-конс-тантами заместителей, вводимых в их гетероостатки ['9,I0J. Следует, однако, подчеркнуть, что влияние структурных изменений в молекулах полиметиновых красителей на окраску оценивалось почти исключительно по смещению максимумов и изменению интенсивности их полос поглощения. Метод моментов [II], позволяющий объективно оценивать не только смещение, но и изменения формы полос, еще не нашел того распространения, которого он, несомненно , заслуживает.

Пирилоцианины, которые в отличие от отмеченных выше типов полиметиновых красителей не нашли применения в производстве галоидсеребрянных светочувствительных материалов, систематически исследованы не были. Так, синтез указанных красителей с заместителями в гетероциклических ядрах зачастую определялся доступностью исходных соединений и носил эпизодический характер [I2J. Мезду тем, исследование малоосновных пирилоцианинов с заместителями представляет несомненный интерес для теории цветности. Можно было предположить, что несимметричные пирилоцианины с заместителями в гетероциклических остатках должны быть удобными объектами исследования влияния замещения на форму полос поглощения, а также для выяснения возможностей целенаправленного изменения последней. Отметим, что положение, высказанное Толмачевым и Кудиновой о том, что соотношение интенсивностей максимумов, отвечающих О-Ю^переходу и переходу на колебательный уровень, закономерно уменьшается с увеличением электронной асимметрии молекулы [13,14J, не нашло пока должного распространения. Так, Коккинос и Вицингер EI5J отмечают "необычную" форму полос поглощения - большую интенсивность коротковолнового максимума по сравнению с длинноволновым - для несимметричных три-метинцианинов, построенных из остатков азолов и <х-бензопирилия, хотя исходя из положения, высказанного в [14J, это вполне закономерно. Наличие более интенсивного коротковолнового максимума в полосе поглощения (2,б-диметилпирило-4)(окса)монометинцианина констатируется без соответствующего объяснения и в недавно опубликованной работе японских авторов [16J. Интересным является также вопрос о том, насколько сильно мокно изменять электронную асимметрию молекулы красителя введением заместителей в его гетероостатки и возможно ли достичь таким путем состояния с обратным порядком чередования связей полиметиновой цепи. Однако пирилоцианины представляют не только теоретический интерес. В силу относительно большой эффективной длины пирилиевых ядер по-лиметиновые красители на их основе обладают значительно более глубокой окраской, чем их аналоги, содержащие остатки многих других гетероциклов. Это обстоятельство, наряду с другими факторами, позволило создать на их основе модуляторы и активные среды [17-19J для ближнего ЗЖ-диапазона, обладающие термической и фотохимической устойчивостью, а также рекордными показателями таких параметров, как длительность и энергия отдельных импульсов излучения [20,2IJ, продвижение генерации в более длинноволновую область [223. Пирилоцианины нашли применение в качестве спектральных сенсибилизаторов в электрофотографии [232 и в производстве фототермопластических светочувствительных материалов [24-J. Все это выдвигает задачу систематического исследования влияния заместителей в молекулах пирилоцианинов на их спектральные свойства.

Предметом настоящей работы является синтез и изучение спектров поглощения замещенных в гетероостатках пирилоцианинов, их бензогомологов а также серу- и азотсодержащих аналогов симметричного и несимметричного строения. Первая глава диссертационной работы содержит литературный обзор, в котором на примере симметричных и несимметричных имида-, тиа- и индотриметинциани-нов анализируется влияние заместителей в гетероциклических ядрах полиметиновых красителей на их окраску. Этот вопрос, в отличие от влияния на окраску заместителей в полиметиновой цепи красителей [251, а также влияния заместителей на спектральные свойства ароматических соединений [26,273, до настоящего времени систематически не рассматривался3*). Экспериментальный материал диссертации изложен в трех последующих главах. Во второй главе описаны замещенные флавило-, тиафлавило-, к-пирило- и (к-пиридокарбоцианины симметричного строения. В третьей главе на примере (флавило)-, (тиафлавило)-, (сс-пирило)- и (си-пиридо)

Х>В последнее время опубликован обзор [203J, в котором содержатся данные о красителях о фторсодержащими заместителями в полиметиновой цепи, а также в гетероциклических ядрах. индо)триметинцианинов обсуждается влияние заместителей на электронную асимметрию указанных красителей и на обусловленные ее изменением спектральные эффекты. В третьей главе описаны также красители-стирилы. Немногочисленные литературные данные о свойствах замещенных в гетероостатках пирилоцианинов приводятся при изложении соответствующего экспериментального материала. В заключительной, четвертой главе описан синтез исходных веществ и красителей на их основе.

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд симметричных и несимметричных пирило-и тиопирилоцианинов и их бензогомологов, содержащих заместители в гетероциклических ядрах (получено и охарактеризовано 80 новых промежуточных соединений и красителей).

2. Показано, что в ряду пирилоцианинов и их бензогомологов в первом электронном переходе, который отвечает за длинноволновую полосу поглощения, наряду с полиметиновой цепью существенное участие принимают также атомы углерода гетероциклических ядер. На примере замещенных в гетероостатках пирило- и тиопирилоцианинов, а также их бензогомологов симметричного строения, показано, что не только положение, но и форма полос поглощения зависит от места присоединения заместителя, причем спектральные эффекты при замещении можно моделировать простыми квантово-химическими методами.

3. Впервые на примере несимметричных пирилоцианинов, их бензогомологов и гетероциклических аналогов показана возможность целенаправленного и в очень широких пределах управления формой полос поглощения несимметричных катионоидных полиметино-вых красителей путем введения заместителей в их гетероциклические остатки; показана возможность обращения указанным путем порядка чередования связей полиметиновой цепи в катионоидных красителях несимметричного строения.

4. Показано, что сравнение смещения полос и изменения их ширины под влиянием заместителей в гетероостатках полиметино-вых красителей несимметричного строения является надежным методом определения в них относительной основности концевых гетероциклических ядер даже тогда, когда традиционный метод девиаций непригоден; однозначно решен спорный вопрос об относительной основности остатка 4,6-дифенил-2Н-пирана.

1. Ферстер Т. Окраска и строение органических соединенийс точки зрения современной физической теории. Усп.хим.,1940, т.9, вып.1, с.71-104.

2. Knott Е. В. The colour of organic compounds. Part I. A General colour rule. J. chem. soc., 1951, p.1024-1028.

3. Дядюша Г.Г. Электронные спектры и строение симметричных органических соединений. II.Влияние замыкания хромофора в симметричный цикл. Укр.хим.ж., 1964, т.30, я II, с.1186-1194.

4. Allmann R., Anis H.-J. , Benn R. , Grahn W. , QLejnek S. , Waskowska A. Konformationsanalyse von Polymethinen. Angew. Chem. Suppl., 1983, S. 1147-1175.V

5. Cernik N. Karbocyaninowa barviva obsahujici bensimid-asolowe jadro. Chem. Listy, 1961, vol.55, N1, p.44-62.

6. Киприанов А.И.,Ушенко И.К.,СычЕ.Д. Окраска и строение цианиновых красителей. I .Тиакарбоцианины с электроположительными заместителями. Ж.общ.химии, 1945, т.15, й 3, с.200-206.

7. Киприанов А.И.,Ушенко И.К. Окраска и строение цианиновых красителей. II.Тиакарбоцианины с электроотрицательными заместителями. Ж.общ.химии, 1945, т.15, N 3, с.207-214.

8. Hamer М. The cyanine dyes and related compounds. -Interscience publishers, J.Wiley & Sons, IT.-Y. ,London, 1964.

9. Ильченко А.Я., Лифшиц Э.Б.,Ягупольский Л.М. Электронное влияние заместителей в ^-положении полиметиновой цепи на спектр поглощения тиакарбоцианинов. Укр.хим.ж.,1978, т.44, я 4,с.942-947.

10. Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А. Применение метода моментов для изучения электронных спектров органических красителей. Ж. прикл.спектроскопии, 1979, т.30, яб, с.1037-1042.

11. Brockmann Н. , Junge Н. , Muhlmann R. Benzopyryliumver-bindungen. IY. MLtteil. : Uber- eine neue Gruppe von Polymethin-farbstoffen. Ber., 1944, Bd. 77, N8, S. 529-535.

12. Толмачев А.И.,Кудинова M.A. Пирилоцианины. З.Несиимет-ричные селенафлавилоцианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1971, N9,0.1177-1181.

13. Толмачев А .И, ,Кудинова М.А., Деревянно Н.А. Пирилоцианины. 5.Несимметричные 2,6-дифенилзамещенные пирило-, тиопирило-и селенопирилоцианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1974, я1, с.53-57.

14. Ntokos G., Kokkinos С., Wizinger R. Be quelques tetra-hydrobenzopyrylocyanines.I.Cyanines assymetriques. Bull. soc. chim. France, 1976, N 1-2, p. 237-240.

15. Yasuahi Hishiki, Seizi Ashiya, Yoshinobu.Yabe. Studies on cyanine.XXXYlII. Kogakubu Kenkyu Hokoku (Ghiba Daigaku), 1982, vol.33, N 1, p.33-43.

16. Williams J. L. R. , Reynolds G. A. Pyrylium salts as Q-switches. J. Appl. Phys., 1968, vol.39, N11, p.5327-5328.

17. Бабенко Б .A. Дудинова M.А.,Малышев Б.И.,Прохоров A.M., Сычев А.А.,Толмачев А.И.Делев М.Я. Новый быстрорелаксирующий пассивный затвор для ОКГ на неодимовом стекле. Письма в Ж. эксперм.теорет.физика, 1977, т.25, Н 8, с.366-369.

18. Дядюша Г.Г.,Ильчишин И.П.,Сломинский Ю.Л.,Тихонов Е.И., Толмачев А.И.,Шпак М.Т. Генерация стимулированного излучения растворами полиметиновых красителей в области 1,08-1,17 мкм. -Квант.электроника, 1976, т.З, я 3, с.638-641.

19. Бабенко В.А.,Дядюша Г.Г.,Малышев Б.И.,Сломинский Ю.Л.,- 138

20. Сычев А Л.,Толмачев А.И. Новые соединения для пассивных затворов лазеров ближнего ИК-диапазона. Квант.электроника, 1980, т.7, я 8, с.1796-1802.

21. Бородкина M.С.,Малахова M.A.,Чельцова Т.В. Стабилизация поли-й-винилкарбазола. В кн.: Фотоника органических полупроводников, Киев: Наукова думка, 1977, с.114-133.

22. Сулейманова М.Г. Тиацианины с заместителями в полимети-новом хромофоре. Дисс.канд.хим.наук, Киев, 1969, 161 с.

23. Кусаков М.М.,Шиманко Н.А.,Шишкина М.В. Ультрафиолетовые спектры поглощения ароматических углеводородов, М.: Изд. АН СССР, 1963, 270 с.

24. Большаков Г.Ф.,Ватаго В.С.,Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений, Л.: Химия, 1969, 499 с.

25. Бочвар Д.А.,Гамбарян И.П.,Станкевич Н.В.,Чистяков Л.И. О качественной оценке устойчивости гетероциклических систем в рамках приближения Хюккеля. Ж.физ.химии, 1958, т.32, с.2797-2802.

26. Uewar М, J.S. Colour and constitution. Part I. Basicdyes. J. Chem. Soc. , 195o, p.2329-2334.

27. KLeinpeter, E., Borsdorf R. KMR-Untersuchungen an Poly-methinfarbstoffen . Me protonen resonanzspektren symmetrischer Carbocyanine. J. Prakt. Chemie, 1973, Bd.31 5,S. 587-599.

28. Michl J., Thulstrup E.W. Why is azulene blue and anthracene white? A simple MO picture. Tetrahedron, 1976,v.32,p.2o5.

29. Ильченко А.Я. О спектрах поглощения симметричных циа-ниновых красителей. Теорет. и эксперим.химия, 1971, я 6,с.421-423.

30. Henrichs P.M. Application of 13C chemical shifts and relaxation times to the study of charge distribution, aggregation, and conformation in carbocyanine dyes. Part 1. J.Chem. Soc., 1976, p.542-548 /Perkin Trans. II/.

31. Дьюар М.Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии, М.: Мир, 1977, 695 с.

32. Дядюша Г.Г,Качковский А.Д. Основность гетероциклических ядер и коэффициенты граничных молекулярных орбиталей симметричных цианиновых красителей. Укр.хим.ж.,1978, т.44, и 9, с.948-953.- 140

33. Дядюша Г.Г. Электронные спектры и строение симметричных органических соединений. I.Классификация. Укр.хим.ж., 1964, т.30, И 9, с.929-934.

34. Coulson С.A., Longuet-Higgins Н.С. The electronic structure of conjugated system.- Eroc.Roy.Soc.,1 947,A1 91,p.39-45

35. Дядюша Г.Г.,Качковский А.Д. Влияние структурных изменений в полиметиновой цепи симметричных цианиновых красителей на их спектры поглощения. Укр.хим.ж., 1978, т.44, N 10, с.1069-1075.

36. Мейсон Р. Цвет и электронное состояние органических молекул. В кн.: Химия синтетических красителей, т.Ш/под ред. К.Венкатарамана, М.: Химия, 1974, с.1817-1869.

37. Tani Т. Effects of substituents upon electronic structures of dyes with polymethine chains. Phot. Sci. engineering, 1972, vol.16, N4, p.258-268.

38. Толмачев А.И.,Деревянко Н.А.,Ищенко А.А. Пирилоцианины. 15.Бензопирило-2-цианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1982,1. Н 9, C.II73-II77.

39. Soc., 1942, vol.64, N2, p.199-200.- 141

40. Ягупольский Л.М.,Троицкая В.И.,Левкоев И.И.,Лифшиц Э.Б. Юфа П.А.,Барвынь Н.С. Цианиновые красители, содержащие фтор.14. Некоторые ди-, три- и тетразамещенные имидацианины. Ж.общ. химии, 1967, т.37, вып.1, с.191-198.

41. Троицкая В.И.,Рудык В.И. fl-м-Трифторметилфенил- и Я-п-трифторметилсульфонилфенилимидациаииновые красители. Укр. хим.ж., 1977, т.43, Я 7, с.729-732.

42. Деревянко Н.А.,Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А.,Толмачев А.И. Влияние природы растворителя на положение, интенсивность и форму полос поглощения полиметиновых красителей. Теорет. и экс-перим.химия, 1983, т.19, я 2, с.169-178.

43. Пат. 505979 /Великобритания/.- Sensibiiisierung photo-graphischer Halogensilberemulsionen.- i. G. Farbenindustrie./-Опубл. 15.06.1939 / Chem. Zentrallblatt,1939, Bd.2, S.1823.

44. Пат. 845819 /Франция/. Symmetrische carbocyanine farb-stoffe. - I. G. Farbenindustrie/ - Опубл.04.09.1939/ - G^em. Zentralblatt, 1940, Bd.1, S. 2118.

45. Ягупольский Л.М.,Троицкая В.И. Цианиновые красители, содержащие фтор. 7.Синтез цианиновых красителей из 6-трифтор-метил- и 6-трифторметилсульфонилбензимидазола. Ж.общ.химии, 1959, т.29, вып.4, с.2409-2416.

46. Ягупольский Л.М.,Троицкая В.И. Цианиновые красители, содержащие фтор. 8.Синтез цианиновых красителей ив 4,6-бис-(трифторметил)-, 4-хлор-6-трифторметил- и 4-хлор-6-трифторме-тилсульфонилбензимидазола. Ж.общ.химии, 1959, т.29, вып.4, с.2730-2736.- . f с

47. Пат. 430617 /Бельгия/.- Sensibiiisierung photographi-scher Halogensilberemulsionen. I. G. Farbenindustrie3/ - Опубл. 18.04.1939/ - Chem.Zentralblatt, 1939, Bd.2, S.1823.

48. Ягупольский Л.М.,Клюшник Г.И.,Троицкая В.И. Цианиновые красители, содержащие фтор. II.Синтез цианиновых красителей из- 142 фторпроизводных 2-метилбензимидазола. Ж.общ.химии, 1964, т.34, вып.1, с.307-317.

49. Ягупольский Л.М.,Троицкая В.И.,Левкоев И.И.,ЛифшицЭ.Б., Юфа П.А.,Барвынь Н.С. Цианиновые красители, содержащие фтор. НУ.Некоторые ди-, три- и тетразамещенные имидацианины. I.общ.химии, 1967, т.37, вып.1, с.191-198.

50. Пат. 2739149 /США/. Symmetrical carbocyanin dyes for optically sensitizing gelatin silver halide emulsions. Eastman Kodak Go. / - Ghem. Abstr.,1957, vol.51, ref. 9o36.

51. Стеценко A.В.,Мирошниченко Н.С. Имидацианины из производных 2-метил-4(7)-хлорбензимидазола. Укр.хим.ж., 1971,т.37, Я 12, C.I249-I25I.

52. Троицкая В.И.,Рудык В.И.,Якобсон Г.Г.,Ягупольский Л.М. Цианиновые красители из производных 2-метил-4,5,6,7-тетрафтор-бензимидазола. Хим.гетероцикл.соединений, 1981, я 12,с.1675-1679.

53. Зубаровский В.М.,Ходот Г.П. Новые 1,5-замещенные 2-ме-тилбензимидазолы. Укр.хим.ж.,1972, т.38, н б, с.594-597.

54. Зубаровский В.М.,Москалева Р.Н.,Бачурина М.П. Новые производные 2-метилбензимидазола. Хим.гетероцикл.соединений, 1965, Я 4, с.571-575.

55. Дронкина М.И.,Макаров С .П.,Кондратенко Н.В.,Ягупольский Л.М. ймида- и тиацианины с заместителями в бензольных ядрах, содержащими фторированные группировки у атомов азота. -Укр.хим.ж.,1969, т.35, Я 5, с.535-540.

56. Кондратенко Н.В.,Юрченко Л.Г.,Ягупольский Л.М. Имида-цианиновые красители, содержащие перфтор-трет-бутильную группу.-Укр.хим.ж.,1978, т.44, Я 6, C.II92-II93.

57. Ягупольский Л.М.,Волощук В.Г. Влияние трифторселеногру-ппы на цвет аминоазо- и цианиновых красителей. Укр.хим.ж.,1970, т.36, HI, с.66-71.

58. Ягупольский Л.М.,Кондратенко Н.В. Арилсульфонилтрифтор-метилсульфонилметаны. Ж.общ.химии, 1963, т.33, вып.З, с .920928.

59. Ягупольский Л. М., Троицкая В.И.,Груз Б Л.,Кондратенко Н.В. Цианиновые красители, содержащие фтор. 12.Цианиновые красители из производных 5-трифторметилмеркапто-2-метилбензимид-азола. Ж.общ.химии, 1965, т.35, вып.9, с.1644-1650.

60. Троицкая В.И.,Попов В.И.,Рудык В.И.,Кондратенко Н.В., Ягупольский Л.М. Имидацианиновые красители из 2-метил-5-пер-фторалкилсульфонилбензимидазола. -Укр.хим.ж., 1980, т.46,1. И II, C.II8I-II86.

61. Зубаровский В.М.Додот Г.П. Синтез производных тиазола. ХХП .Магнийорганический синтез в применении к альдегидам и кето-нам бензтиазола и бензимидазола. Ж.орган.химии, 1965, т.1, вып.12, с.2232-2236.

62. Троицкая В .И. ,Бурмаков А .И. Кудрявцева Л .С. Ягупольский Л.М. Имидацианиновые красители из производных 5,6-бис-три-фторметил- и 5-трифторметил-6-фторбензимидазола. Укр.хим.ж.,1971, т.37, И 8, с.808-811.

63. Ягупольский Л.М., Ильченко А .Я.,Кондратенко Н.В. Электронная природа фтореодержащих заместителей. Усп.хим.,1974, т.43, вып.1, с.64-94.

64. Жданов Ю.А.,Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии, Ростов: Изд. Ростовского ун-та, 1966, 470 с.

65. Сломинский Ю.Л.,Зубаровский В.М.,Ходот Г.П.,Ефимен-ко Н.И. Полиметиновые красители производные нафто(2,3-а)-имидазола. - Укр.хим.ж.,1979, т.45, Ш, с.43-47.

66. Стеценко А .В., Демченко В.Я. 1м1дац1ан1ни з шшдних 2-метил-4,5,6,7-тетрахлорбенз1М1дазолу. ВюнДСичв.держ.ун-ту, 1971, Я 12, с.69-72.- 144

67. Лифшиц Э.Б.,Зубаровский В .М. ,Кудрявская Н.В. О фотографических свойствах имидакарбоцианинов, содержащих в бензольных ядрах остатки гетероциклических оснований. Ж.науч.прикл. фтогр.кинематогр., 1971, т.16, и б, с.419-424.

68. Зубаровский В.М.,Бачурина МЛ. Синтез производных тиа-зола. 23.2-Метилбензимидазолы, содержащие в качестве заместителей остатки тиазола, бензтиазола и хинолина. Хим.гетероцикл. соединений, 1967, Н 2, с.209-214.

69. Зубаровский В.М.,Громова Г.А. Новые 5-гетарилзамещен-ные 2-метилбензимидазолы и цианиновые красители из них. Укр. хим.к., 1982, т.48, И 5, с.517-522.

70. Зубаровский В.М.Москалева Р.Н.,Бачурина М.П. Бензокса-золилбензимидазолы и цианиновые красители из них. Укр.хим.ж., 1964, т.30, HI, с.80-82.

71. Зубаровский В.М.,Маковецкий Ю.П. Новые производные бензимидазола. Бензиыидазолилбензимидазолы. Укр.хим.ж.,1968, т.34, Я II, C.II5I-II55.

72. Троицкая В.И.,Рудык В.И.,Лифшиц Э.Б.,Ягупольский Л.М. Цианиновые красители, содержащие фтор. 28.Имидацианиновые красители с фторалкильными группами при атомах азота бензимидазола. Ж.орган.химии, 1973, т.9, вып.5, с.1051-1058.

73. Зубаровский В.М.,Лепихова С.В. Синтез производных бензимидазола. 5.Пиридилбензимидазолы и цианиновые красители из них. Хим.гетероцикл.соединений, 1972, Н5, с .687-690.

74. Зубаровский В.М. Синтез производных бензимидазола. 6. N-Гетарилбензимидазолы. Хим.гетероцикл.соединений, 1973, ЯП, с.1542-1544.

75. Барвынь Н.С.,Варлыгина Ю.М.,Левкоева Е.И.,Карпова Ю.М. Имидакарбоцианины с сульфамидными заместителями в положениях 5 и 5' имидазольного ядра. Сб.науч.трудов ГОСНИЙХИМФОТОПРОЕКТ, 1983, с.41-48.- 145

76. Барвынъ Н.С.,Варлыгина Ю.М.,Левкоева Е.И.,Шагалова Д.Я. Синтез и фотографические свойства симметричных 5,5-бискарбами-доимидакарбоцианинов. Сб.науч.трудов ГОСНЙИХИМФОТОПРОЕКТ, 1988, с.49-58.

77. Качковский А.Д.,Микитенко Е.К.,Романов Н.Н. Конденсированные гетероциклы с ядром тиазола. 2.Монометинцианиновые красители ряда тиазоло'3,4-а^пиримидина. Хим.гетероцикл.соединений, 1982, И 5, с.639-643~.

78. Левкоев И.И.,Свешников Н.Н* Дейфец С,А. Исследованиев области цианиновых красителей. 2.0 некоторых изомерных диме-токситиакарбоцианинах. Ж.общ.хим., 1946, т.16, вып.9, с.1489-1493.

79. Киприанов А.И.,Дашевская Б.И. Цианиновые красители из изомерных 2-метил-окси-бензтиазолов. Ж.общ.химии, 1949, т.19, вып.б, C.II50-II66.

80. Киприанов А.И.Дмурова A.H. Копланарность нитрогруппы с бензольным кольцом и ее влияние на цвет красителей. Ж.общ. химии, 1953, т.23, вып.5, с.874-879.

81. Киприанов А.И.,Михайленко Ф.А. Пространственные препятствия в цепях сопряжения полиметиновых красителей. 2.Симметричные и несимметричные карбоцианины. Ж.общ.химии, 1961, т.31, вып.З, с.786-793.

82. Гордон А.,Форд Р. Спутник химика, М.: Мир, 1976, 541 с.

83. Konig W. Ober ein vereinfachtes Verfahren zur Gewinnung substituirter u.-Msthyl-benzthiazole und deren Uftiwandlung in- 146 neue Heterocyclo-Polymethinfarbstoffe.- Ber.,1928, Bd.61,1. S.2065-2074.

84. Левкоев И.И.,Вомпе А.Ф.,Свешников Н.Н.,Барвынь Н.С. Исследования в области цианиновых красителей. 7.0 свойствах тетраметилтиакарбоцианинов. Ж.общ.химии, 1952, т.22, вып.5, с.879-886.

85. Левкоев И.И.,Сытник 3.П.,Натанеон С.В.,Дурмашкина В.В., Краснова Т.В.,П1усер Р.С. Исследования в области цианиновых красителей. 9.0 некоторых тетраметокситиакарбоцианинах. Ж.общ. химии, 1954, т.24, вып.И, с.2034-2039.

86. Brooker L. G. S. , White Е. L., Sprague R. Н. Color and constitution.IX. J. Amer. Chem. Soc., 1951,vol. 73,p.1087-1093.

87. Ягупольский Л.M.,Троицкая В.И. Цианиновые красители,■ » *содержащие фтор. 9.Цианиновые красители из производных 5,6-(дифторметилен)-диоксибензтиазола. Ж.общ.химии, 1961, я*.31, вып.2, с.628-632.

88. Ягупольский Л.М.,Киприанов А.И. Цианиновые красители, содержащие фтор. 3.Цианиновые красители из производных 6-три-фторметилмеркапто-бензтиазола. Ж.общ.химии, 1952, т.22, вып.12, с.2216-2220.

89. Ягупольский Л.М.,Назаретян В.П. Цианиновые красители из производных 6-трифторметил- и 6-трифторметилсульфонилбенз-тиазолов. Укр.хим.ж., 1967, т.33, нб, с.617-622.

90. Ягупольский Л.М.,Маренец М.С. Цианиновые красители, содержащие фтор. 4.Цианиновые красители из производных 5- и 6-трифторметилмеркапто-бензтиазолов. Ж.общ.химии, 1955, т.25, вып.8, с.1771-1775.

91. Ягупольский Л.М.,Троицкая В.И. Цианиновые красители, содержащие фтор. У.Синтез цианиновых красителей из 5- и 6-три-фторметоксибензтиазолов. Ж.общ.химии, 1957, т.27, вып.2,с.518-526.

92. Ягупольский Л.М.,Маренец М.С. Синтез производных фенилтрифторметилсульфона. Ж.общ.химии, 1959, т.29, вып.1, с.278-283.

93. СычЕ.Д. Аминопроизводные тиоцианиновых красителей. -Укр.хим.ж., 1949, т.14, Ы 2, с.107-121.

94. Киприанов А .И.,Ягупольский Л.М. Цианиновые красители, содержащие фтор. 2.Цианиновые красители из производных 5-фтор-и 5-трифторметилбензтиазола. Ж.общ.химии, 1952, т.22, вып.12, с.2209-2215.

95. НО. Толмачев А.И.,Белая Ж.Н. Хромонилбензтиазолы и цианиновые красители из них. В сб.: Химическое строение, свойства и реактивность органических соединений, Киев, 1969, с.38-44.

96. Зубаровский В.М.,Ходот Г.П. Синтез производных тиазо-ла. Ш.Формильные производные 2-метилбензтиазола. Ж.общ. химии, 1964, т.34, вып.И, с.3801-3806.

97. Толмачев А.И.,Белая Ж.Н.,Сырова Г Л. ,Шулежко Л.М., Шейнкер Ю.Н. Константы реакционной способности некоторых гета-рилов-2. II. Ж.общ.химии, 1973, т.43, вып.З, с.636-641.

98. ИЗ. СычЕ.Д. Синтез некоторых производных индоленина и индокарбоцианинов. 1.Индоленины с 4-нитро-, 4-амино-, 4-ацет-амино- и 4-диалкиламиногруппами в бензольном кольце. Укр. хим.ж., 1953,'т.19, Л 6, с.643-651.

99. Лифшиц Э.Б. К вопросу о оольватохромии цианиновых красителей. Док л .АН СССР, 1968, т.179, U 3, с.596-599.

100. Пазенок С .В.,Кондратенко Н.В.,Попов В.И.,Троицкая В.И., Ильченко А.Я.,Альперович М.А.,Ягупольский Л.М. Индо- и бензин- 148 доцианиновые красители с фтореодержащими заместителями. -Хим.гетероцикл.соединений, 1983, ЯП, с.1493-1499.

101. Михайленко Ф.А.,Василенко Н.П.,Качковский А.Д., Ро-жинский Ю.И. Влияние полярных заместителей и длины полиметиновой цепи на цвет цианиновых красителей ряда бензс,аЛиндола. -Ж.орган.химии, 1982, т.18, вып.2, с.435-441.

102. Сыч Е.Д. Тиазолокарбоцианины с арильными радикалами в тиазольных ядрах. УП .Влияние полярных групп в тиазолокарбоциа-нинах на их окраску. Укр.хим.ж.,1959, т.25, Я б, с.767-773.

103. Piatt J.R. Wavelength formulas and configuration interaction in Brooker dyes and chain molekules.1. J. Chem. Phys., 1956, vol.25, p.80-105.

104. Piatt J.R. Molecular orbital predictions of, organic spectra. J. Chem. Phys., 1950, vol.18, p. 1168-1173.

105. Дядюша Г.Г., Электронные спектры и строение симметричных органических соединений. 1У.Несимметричные красители как производные симметричных. Укр.хим.ж.,1965, т.31, я 12,с .1293-1301.

106. Ягупольский Л.М. Друшанина Л.й.,Ильченко А.Я. Цианиновые красители, содержащие фтор. ХХХУ1.Оксакарбоцианины с заместителями в полиметиновой цепи. Ж.орган.химии, 1975, т.II, вып.10, с.2168-2172.

107. Ильченко А.Я. Влияние структурных изменений в полиме-тиновом хромофоре на спектры поглощения органических красителей. Дисс.докт.хим.наук, Киев, 1977, 317 с.

108. Киприанов А.И.,Ушенко И.К, Окраска и строение цианиновых красителей. Ш.Замещенные тиокарбоцианины несимметричного строения. Ж.общ.химии, 1945, т.15, вып.7-8, с.684-689.

109. К\прганов А.1.,П«.люпн Г.Т. Несиметричн» maH«HOBi барвники. До питания про природу хромофору пол1метинових барв-шшв. Учет зап.Харк.ун-ту, 1937, т.10, с.91-107.- 149

110. Троицкая В.И.,Рудык В.И.,Коновалов Е.В.,Ягупольс-кий Л.М. Цианиновые красители, содержащие фтор. ХХХШ.и-Фтор-алкенильные производные бензимидазола и цианиновые красители из них. I.орган.химии, 1974, т.10, вып.7, с.1524-1529.

111. Пилюгин Г.Т.ДСрайнер З.Я. Исследования в области цианиновых красителей. 1.Хино-, хиноиндо- и хинотиакарбоцианины. -Ж.общ.химии, 1953, т.23,вып.4, с.634-643.

112. Киприанов А.И.,Ягупольский Л.М. Цианиновые красители, содержащие фтор. I.Цианиновые красители из производных 6-фтор-бензтиазола. Ж.общ.химии, 1950, т.20, вып.П, C.2III-2II7.

113. Киприанов А.И.,Михайленко Ф.А. Азапроизводные 2-п-диметиламиностирилбензтиазола. Ж.общ.химии, 1963, т.33, вып.5, с .1415-1420.

114. Киприанов А.И.,Михайленко Ф.А. Пространственные препятствия в цепях сопряжения полиметиновых красителей. I.Четвертичные соли 2-(п-диметиламиностирил)-бензтиазолов. Ж.общ.химии, 1961, т.31, вып.З, с.781-786.

115. Безуглый В.Д.,Шиманская Н.П. Изучение полярографического поведения некоторых азинов. Ж.общ.химии,1965, т.35, вып.1, с.17-22.

116. Троицкая В.И.,Попов В.И.,Рудык В.И.,Кондратенко Н.В., Ягупольский Л.М., Имидацианиновые красители из 2-метил-5-пер-фторалкилсульфонилбензимидазола. Укр.хим.ж.,1980, т.46, и II, C.II8I-II86.

117. Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса, Л.: Химия, 1974, с.198.

118. Michaelidis Ch., Wizinger R. Synthese von 4-Methyl-flavyliurasalzen aus 4-Methyl-coumarinen. Helv. Chim. Acta, 1951, Bd.34, H 210, S. 1770-1776.

119. MichaeMdis Ch., Wizinger R. Uber einige 2-Phenyl-benzopyrylo-Cyanine. Helv.Chim.Acta,1951,Bd.34,H210,S.1777-1 782.- 150

120. Wizinger R., Tobel H. Uber symmetrische Flavylocyani-ne. Helv; Chim.acta, 1957, Bd.40, N146, S.1305-1310.

121. Van Allan J., Reynolds G., Mmerization of 4-methyl-flavylium cation with pyridine.- Tetrahedron Iett.,1969, N 25, p.2047-2048.

122. Reynolds G., Van Allan J., Daniel Di Preparation of 4-methylflavylium derivatives.-J.Heterocycl.Chem. ,1970, vol.7,1. N 6, p.1395-1400.

123. Дорофеенко Г.Н.,Ткаченко В.В. Синтез о- и п-оксиацето-фенонов, 2-метил-4,6-диарилпирилиевых и 2-арил-4-метилбензопи-рилиевых солей адетилированием некоторых фенолов. Хим.гетеро-цикл.соединений, 1974, Ж 2, с.176-180.

124. Kokkinos К., Wizinger R. Uber die Wirkung yon Auxochro-men in Flavyliumsalzen.-I.7-Hydroxyflavyliumsalze. Helv.Chim. acta, 1973, Bd.56, N91-92, S;985-7.

125. Kokkinos K., Wizinger R. Uber die Wirkung von Auxoch-romen in Flavyliumsalzen.2. 5,6-Benzoflavyliumsalze. Helv. Chim.acta, 1973, Bd.56, Ж 91-92, S. 985-7.

126. Kokkinos 1С., WIZINger R.-Uber die Wirkung von Auxoch-romen in Flavyliumsalzen.3. 7-Dim®thylaminoflavyliumsalze.-Helv. Chim. acta, 1973, Bd.56, Ж 91-92, 3,987-9.

127. Michaelidis Ch., Wizinger R; Beitrag zur Kenntnis der 2-Arylbenzopyryliumsalze-. Helv. Chim. acta, 1951, Bd.34, JJ 208-209, S.1761-1 7Q0,

128. Btilov* C., Wagner H. Ueber Derivate dea 1 ,4-Benzopyra-nolSi, der bettersubstanz einer neuen KLasse von Farbstoffen.il.-Ber. , 1901, Bd.34,, S.1782-18041.

129. Decker H., Becker P. Zum Synthese.von Phenopyrylium-Salzen. Ber., 1914, Bd. 47, S. 2288-2292.

130. Ищенко A .A., Деревянко H .A. ,Кудинова M .A., Дядюша Г .Г.,

131. Толмачев А.И. Химическое строение и форма полос поглощения пирилоцианиновых красителей. Теорет. и эксперим.химия, 1977,т.13, U 12, с.828-831.

132. Толмачев А.И.,Кудинова М.А. Тиапирилоцианины. 1.Тиафлавилоцианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1969, Йэ,с.804-808.j/j.9# Tilak В.В., Panse G.T. Synthesis of sulphur Heterocyclics^ Part V. Indian J. Chem., 1969,vol.7, 14, p.311-315.

133. Кудинова М.А. Пирило-4-цианины и их серу- и селен-содержащие аналоги. Дисс.канд.хим.наук, Киев, 1975, 135 с.

134. Bossert F. Uber eine neue Thiochromon-Synthese.-Ann. fur Chemie, 1964, Bd. 680, S. 40-51.

135. Деревянко Н.А.,Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А.,Толмачев А.И. Влияние природы растворителя на положение, интенсивность и форму полос поглощения полиметиновых красителей. Теорет. и экс-перим.химия, 1983, т.19, Я 2, с.169-178.

136. Толмачов 0.1.,Куд1нова М.О. 1Нрило-2-щашни. Доп. АН УРСР, сер .Б, 1977, Я1, с.48-51.

137. Толмачев А.И.,Корнилов М.Ю.,Шулежко Л.М.Дуров А.В. Спектры ПМР и строение 2,6-диметил- и 2,6-дифенил-4-пиронов и их аналогов. Теорет. и эксперим.химия, 1975, т.П, Я 4,с .556-560.

138. Wilt J.R., Reynolds G.A., Van Allan J.A. The spectroscopy of pyrylium salts. Tetrahedron, 1973, vol.29, p.795-^

139. Толмачев А.И.,Кудинова М.А. Пирилоцианины. 1У.Симметричные 2,6-дифенилтио- и 2,6-дифенилселенопирилоцианины. Хим. гетероцикл.соединений, 1974, я1, с.49-52.

140. Толмачев А .И., Деревянко Н.А.,Карабан Е .Ф.,Кудинова М.А. Пирилоцианины. У1.Превращение пирило-4-цианинов в пиридо-4-циа-нины. Хим.гетероцикл.соединений, 1975, Я 2, с.612-616.

141. Толмачев А.И.,Дядюша Г.Г.,Карабан Е.Ф.,Йщенко А.А., Деревянко Н.А. Пирилоцианины. УШ.Тетраалкилзамещенные пирило-4-цианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1978, я 6, с.739-743.

142. Van Allan J.A., Reynold® G.А., Petropoulos С.С. Tfimethiae pyrylium dyes.- J. Heterocycl. Chem. ,1978,vol. 15,№ 3,p. 365-367.

143. Wizinger R. Pyrylocyanins and thiopyrylocyanins.

144. Experientia, 1945, vol.1, p.95-13o/ Chem.Abstr.,1946,vol.40,ref.6480(5).

145. Кудинова M.А.,Деревянно Н.А.,Дядюша Г,Г.,Ищенко A.A., Толмачев А.И. Пирилоцианины. XI.Симметричные тетрафенилзаме-щенные пирило-2-цианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1980,1. Я 7, с.898-902.

146. Klages F., Trager Н. Uber den Austausch von Pyridin-Stickstoff gegen Oxonium-Sanerstoff. Chem. Ber., 1953, Bd. 86, S.1327-1330.

147. Degani I., Fochi R., Vincenzi C. Cationi etero-aromatici. lota 1. Preparazione di sali di pirilio, tiapirilio e selenapirilio.- Gazz. chim. Italiana, 1964, vol.94,p.203-209.

148. Киприанов А.И.,Толмачев А.И. Третичные оксониевые соли хромонов и тиохромонов. Ж.общ.химии, 1959, т.29, вып.9, с.2868-2874.

149. Толмачев А.И. Взаимодействие пирилиевых солей с соединениями, содержащими активные метильные или метиленовые группы. -Ж.общ.химии, 1963, т.33, вып.6, с.1864-1870.

150. Толмачев А.И.,Срибная В.П. Взаимодействие пирилиевых солей с соединениями, содержащими активные метильные или метиленовые группы. Ж.общ.химии, 1965, т.35, вып.2,с.316-324.

151. Кудинова М.А.,Деревянко Н.А.,Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А., Толмачев А.И. Пирилоцианины. ХШ.Симметричные пирилоцианины на основе 2,3-полиметилен-4,6-дифенилпирилия. Хим.гетероцикл. соединений, 1981, я 9, C.II95-I20I.

152. Кудинова М.А.,Деревянко Н.А.,Ищенко А .А.,Толмачев А.И. Пирилоцианины. Х1У.Несимметричные пирилоцианины на основе солей 2,3-полиметилен-4,6-дифенилпирилия. Хим.гетероцикл.соединений, 1981, Н 10, с .1327-1331.

153. Balaban А.Т. Pyrylium salts. Part 1. Syntheses. -Advan. Heterocycl. Chem,, 1969, vol.10, p.241-326.

154. Y/illiams J.L.R., Reynolds G.A. Pyrylium salts as Q-Switches. J. Appl. Phys., 1968, vol.39, Л 11, p.5327-5328.

155. Дядюша Г.Г.,йщенко А .А. Применение метода моментов для изучения электронных спектров органических красителей. -Ж.прикл.спектроскопии, 1979, т.30, вып.6, с.1037-1042.

156. Толмачев А .И. ,Деревянко Н.А.,Ищенко А.А. Пирилоциани-ны. ХЛ.Тетрафенилзамещенные (пирило-2)(пирило-4)цианины. -Хим.гетероцикл.соединений, 1982, Я 9, C.II78-II83.

157. Tani Т. Electronic and molecular structure of dyes. VI. Estimation of redox potentials and exitation energies of cyanine dyes by means of HMO calculation with regard to steric effects. J. Photographic Sci,, 1971, vol.19, p.161-166.

158. Кудинова М.А.,Деревянко H.А., Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А., Толмачев А.И. Пирилоцианины. ХП.Несимметричные Пирило-2-цианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1980, я 7, с.903-908.

159. Дорофеенко Г.Н.,Олехнович Е.П.,Лаухина Л.И. Синтез солей карбэтоксипирилия конденсацией этоксиметиленацетоуксус-ного эфира с кетонами. Хим.гетероцикл.соединений, 1971, я 4, с.435-437.

160. Dewar М.J.S. The molecular orbital theory of organic chemistry. N.-Y.: McGraw-Hill Book Company, 1969.

161. Дядюша Г.Г,Романов Н.Н.,Качковский А.Д.,Толмачев А.И. Мезоионные соединения с мостиковыми атомами азота. У.rf-Элект-ронное строение производных тиазоло£3,2-а.пиримидиний-3-окси-да. Хим.гетероцикл.соединений, 1980, я 12, с.1618-1623.

162. Mataga Ж., Nishimoto К. Electronic structure and spectra of nitrogen heterocycles. Z. Phys. Chem., 1957, vol. 13,1. N 3-4, p.139-157.

163. Fabian J., Zahradnik R. PPP-Berechnungen zum vinylen-shift symmetrischer organischer Parbstoffe. Wiss. Z. Techn. Univ. Dresden, 1977, Bd.26, S. 315-320.

164. Photakis Т.Н. Hew flavylocyanines and merocyanines,-Chemie et inddustry (Paris), 1960, vol.84, p.908-911/

165. Chem, Abstr., vol.55, ref. 9394i.

166. Киприанов А.И.,Толмачев А.И. Конденсация третичных оксониевых солей хромонов и тиохромонов с веществами, содержащими активные метильные или метиленовые группы. Ж.общ.химии, I960, т.30, вып.2, с.638-646.

167. Wizinger R., Haldemann W. Zur Kenntnis der Pyrylo-und Piridinomethine. Ber., 1960, Bd.93,1. S. 1533-1541.

168. Толмачев А.й.,Карабан Е.Ф. Цианиновые красители с бензотиапирановыми ядрами в полиметиновой цепи. Укр.хим.ж., 1970, т.36, И 5, с.478-483.

169. Huneck S. Die triterpensauren des Balsams von Liquid-ambar orientalis Millir. Tetrahedron, 1963, vol. 19, N 3, p. 479-482.

170. Tilak B.D., Desai H.S., Deshpande O.V., Jain S.K.,

171. Vaidya V.M. Synthesis of sulphur heterocyclics. 1. Disproportionation of thiachromenes to thiachromans and thianaphtalenium salts involving hydride transfer.-Tetrahedron,1966,vol.22,1. N 1, p.7-23.

172. Tilak B.D., Jain S.K. Synthesis ofsulphur heterocyclics.3.Methilthianaphtalenium perchlorates and derived methincyanine dyes. Indian J. Chem., 1979, vol. 7, N 1, p,17-20.

173. Толмачев А.И.,Срибная В,П. Конденсация тиохромона с соединениями, содержащими активные метильные или метиленовые группы. Ж.общ.химии, 1962, т.32, вып.2, с.383-390.

174. Толмачев А .И. ,Кудинова М.А. Тиапирилоцианины. 1.Тиа-флавилоцианины. Хим.гетероцикл.соединений, 1969, и 5,с .804-808.- 155

175. Толмачев А.И.,Деревянно Н .А. ,Кудинова М.А. Пирилоциа-нины. УП.Ксантило-, тиоксантило- и селенокоантилоцианины. -Хим.гетероцикл.соединений, 1975, Л 5, с.617-622.

176. Pouradier J. Remarque sur le d*absorption des cyani-nes en solution. J. Chim. Phys. et Phys. Chim. Biolog., 1964, vol. 61, N 5, p.1107-1114.

177. Пат. I5629I2 /Франция/. Cyanine dyes and their intermediates/ - Mee J., Heseltine D. - Опубл. 02.05.1969.

178. Cem. Abstr., vol.73, ref. P110914r.

179. Кудинова M .A.,Деревянно H .A. ,Ищенко A .A.,Толмачев А .И. Пирилоцианины. 14.Несимметричные пирилоцианины на основе 2,3-полиметилен-4,6-дифенилпирилия. Хим.гетероцикл.соединений, 1981, я Ю, с. 1327-1331.

180. Дядюша Г.Г.,Ищенко А.А. Математическая обработка электронных спектров по методу моментов. Сборник аннотаций программ для молекулярной спектроскопии, Новосибирск, 1977, с.22-23.

181. Кругляк Ю.А.,Квакуш В .С.,Дядюша Г .Г. Дильченко В .И. Методы вычислений в квантовой химии. Расчет tf-электронной структуры молекул простыми методами молекулярных орбит. -Киев: Наукова думка, 1967, 161 с.

182. Baker W. The synthesis of %6r-dihydroxyflavone and the structure of primethin.- J. Chem. Soc., 1939, vol. 1, If 2, p. 956-961.

183. Вайас Г.,Шах H. 2-Окси-5-метоксиацетофенон. В кн.: Синтезы органических препаратов, М.: ИЛ, 1953, сб.4, с.401-402.

184. Baker W., Brown Ж.С., Scott J.A. The synthesis of 5-hydroxy-8-methoxyflavone (primethin raonoethyl ether).

185. J. Chem. Soc., 1939, vol.2, p. 1922-1927.

186. Baker H.H., Schafer J.G. Oxidation potentials ofmethoxyacetophenones. J. Amer. Chem. Soc., 1943, vol, £>5, N 9, p.1675-1676.

187. Breslow D.S., Hauser C.R. Condensations.XI.Condensations of certain aktive halogen compounds effected by boron trifluorid and aluminium chloride. J. Amer. Chem. Soc., 1940, vol. 62, p. 2385-2388.

188. Дорофеенко Г.Н.,Кривун С.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе. ХУ1 .Синтез2,4,6-замещенных пирилиевых солей ацетилированием некоторых ароматических соединений и кетонов. Укр.хим.ж.,1963, т.29, N10, о.1058-1061.

189. Ягупольский Л.М.,Лифшиц Э.Б.,Ильченко А.Я.,Троицкая В.И. Фтореодержащие цианиновые красители. Усп.науч.фотографии, 1984, т.22, с.44-55.