Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Некоторые химические свойства хинонов (обзор литературы).

1.1. Нуклеофильное присоединение к хинонам.

1.1.1. Взаимодействие с О- и Б-нуклеофилами.

1.1.2. Взаимодействие с >1-нуклеофилами.

1.1.3. Взаимодействие с С-нуклеофилами.

1.2. Одноэлектронные реакции хинонов.

1.2.1. Реакции хинонов с льюисовыми кислотами.

1.2.2. Реакции хинонов с металлами.

1.3. Реакции хинонов с металлоорганическими соединениями.

ГЛАВА 2. Взаимодействие 3,6-ди-т/зет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов. (результаты и их обсуждение).

2.1. Взаимодействие 3,6-ди-щ>ет-бутил-о-бензохинона с метальными производными цинка, кадмия и алюминия.

2.2. Взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с некоторыми алкильными и фенильными производными цинка и кадмия.

2.3. Взаимодействие 3,6-ди-гарет-бутил-о-бензохинона с аллильными производными никеля.

2.4. Окисление 2-алкокси-3,6-ди-т/?ет-бутилфенолов.

2.5. Некоторые химические свойства 4-алкил-3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинонов.

2.6. Димеризация 3-алкил-6-т/?е/я-бутил-о-бензохинонов.

2.7. Взаимодействие 2,2,-диметил-5,5,-ди-ти/?ет-бутилбифенил-3,4,3',4'-дихинона с диэтилцинком.

Хиноны широко распространены в природе и производятся химической промышленностью всех развитых стран. Исторически первым и до сих пор главным является применение хинонов в производстве красителей. Однако, их значение не ограничивается только химией красителей, и в последнее время область применения хинонов активно расширяется. Бурный подъем переживают исследования биологической активности хинонов и их производных. Хиноны применяют как аналитические реагенты, модификаторы полимеров, катализаторы химических реакций. о-Бензохиноны являются эффективными инициаторами фотополимеризации метакрилатов в паре с третичными аминами.

Особое место в химии о-хинонов занимают пространственно-экранированные о-бензохиноны. Во многом благодаря их использованию, в последние три десятилетия сформировался новый класс металлоорганических и комплексных соединений - комплексы металлов со свободно-радикальными лигандами. В настоящее время о-семихиноновые комплексы известны практически для всех элементов периодической системы Д.И.Менделеева. Изучение свойств этих соединений привело к открытию новых явлений: прототропная изомерия, металлотропия ("блуждающая валентность"), редокс-изомерия (фото-термомеханический эффект). Значительные достижения были получены в изучении строения и динамики координационной сферы металлокомплексов в растворе, а также реакций внутримолекулярного переноса электрона металл-лиганд. Наиболее распространенным типом лигандов в химии свободнорадикальных комплексов являются 3,5- и 3,6-ди-т/7ет-бутил-о-бензохиноны.

Актуальность проблемы. Несмотря на все расширяющуюся область применения хинонов, методы их синтеза и химические свойства изучены явно недостаточно (особенно это касается о-бензохинонов). Активно развивающейся химии о-семихиноновых комплексов требуется широкий диапазон лигандов с различными электроноакцепторными и стерическими характеристиками. Это особенно важно потому, что даже небольшие изменения этих параметров играют определяющую, иногда драматическую роль в формировании структуры и свойств таких металлокомплексных соединений.

В органической химии реакции карбонильных соединений с металлоорганическими соединениями (МОС) имеют большое синтетическое значение. К началу наших исследований в литературе существовало два взгляда на механизм взаимодействия хинонов с МОС: гетеролитический (классическое нуклеофильное присоединение к непредельным сопряженным кетонам) и гомолитический (одноэлектронное окисление молекулы МОС хиноном с последующей рекомбинацией ион-радикальных частиц). Однако, причины образования различных типов продуктов этих реакций, в числе которых были и новые замещенные о-хиноны, не могли быть объяснены в рамках какого-то одного из механизмов. В связи с этим исследование взаимодействия пространственно-затрудненных о-хинонов с рядом металлоорганических соединений, содержащих различные органические радикалы, представляется весьма актуальным как в теоретическом, так и в синтетическом аспектах.

Еще одной задачей, стоящей перед синтетиками, является создание би- и полифункциональных соединений на базе о-хинонов. В этом ряду особое место занимают пространственно-затрудненные ди-о-хиноны, которые, благодаря наличию двух центров координации, представляются одним из перспективных типов лигандов для конструирования линейно и пространственно упорядоченных молекулярных структур. Поиск подходов к синтезу таких пространственно-экранированных ди-о-хинонов и пирокатехинов также представляется чрезвычайно актуальным.

Цель работы. Основные задачи диссертационной работы: исследование взаимодействия 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохииона с металлоорганическими соединениями, содержащими различные органические радикалы, в широком диапазоне температур и изучение химических свойств продуктов реакций. Выяснение возможности применения этих процессов для синтеза новых замещенных о-хинонов и ди-о-хинонов.

Объект исследования: реакции МОС с хинонами и синтез пространственно-затрудненных о-хинонов.

Предмет исследования: выявление особенностей реакций 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с алкильными и фенильными производными цинка и кадмия, л-аллильными комплексами никеля, некоторыми органическими производными алюминия, лития и магния, идентификация продуктов взаимодействия и использование их в органическом синтезе.

Методы исследования. ИК-, ЯМР- и ЭПР спектроскопия, высокоэффективная жидкостная хроматография и рентгеноструктурный анализ (РСА).

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем: установлено, что взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями цинка и кадмия протекает по двум направлениям с различными механизмами: полярное присоединение и одноэлектронное окисление;

- обнаружено, что на соотношение двух параллельных процессов сильное влияние оказывает температура проведения реакции и потенциал ионизации МОС;

- показано, что продуктами нуклеофильного 1,2- и 1,4-присоединения МОС к о-хинону являются новые замещенные 3-алкил-6-т/?ет-бутил- и 4-алкил-3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохиноны;

- впервые синтезированы пространственно-затрудненные бис-о-хиноны ряда дифенила из 3-алкил-6-т/?ет-бутил-о-бензохинонов, а также бис-о-хиноны, соединенные этановым и этиленовыми мостиками, из 4-метил-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона;

- впервые получены о-бензохиноны, содержащие ртутьорганический фрагмент в боковой цепи;

- показано, что окисление 2-алкокси-3,6-ди-т/?ет-бутилфенолов приводит к димерным продуктам, диссоциирующим в растворе на два ароксильных радикала, и определены термодинамические параметры этого равновесия;

- разработана методика синтеза хинофенолов и пространственно-затрудненных бис-этоксифенолов из 2,2'-диметил-5,5'-ди-т/7ет-бутилбифенил-3,4,3',4'-дихинона и диэтилцинка.

На защиту выносятся следующие положения:

- установление влияния температуры на состав продуктов взаимодействия 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями цинка и кадмия;

- установление зависимости соотношения продуктов двух параллельно протекающих процессов в реакциях 3,6-ди-/я/?ет-бутил-о-бензохинона с МОС от стерических и электронных свойств органических радикалов в металлоорганическом соединении;

- применение реакций о-хинонов с МОС для синтеза новых пространственно-экранированных о-хинонов;

- результаты исследования специфических химических свойств трех типов продуктов взаимодействия 3,6-ди-т/>ет-бутил-о-бензохинона с МОС, приводящих к синтезу бифункциональных производных;

- синтез модельных объектов для исследования распределения электронной плотности в о-семихиноновых комплексах ди-о-хинонов ряда дифенила.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на семинарах в Институте металлоорганической химии им. Г.А.Разуваева РАН; V Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Рига, 1991 г); Всесоюзной конференции по химии хинонов и хиноидных соединений (Красноярск, 1991 г); VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999г).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 6 тезисов докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 98-03-32939, 00-15-97336, 01-03-33065).

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 115 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 12 рисунков и 7 таблиц. Список цитируемой литературы включает 118 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что взаимодействие 3,6-ди-/п/?ет-бутил-о-бензохинона с рядом алкильных и фенильных производных цинка и кадмия протекает по двум направлениям: нуклеофильному присоединению металлоорганического соединения по одной карбонильной группе о-хинона и одноэлектронному окислению молекулы МОС хиноном, приводящим к различным продуктам.

2. Показано, что с повышением температуры и уменьшением потенциала ионизации МОС увеличивается вклад нуклеофильного присоединения, приводящего в конечном итоге к образованию новых пространственно-затрудненных о-хинонов. Сочетание этих факторов позволяет использовать реакции о-хинонов с МОС для целенаправленного препаративного синтеза новых замещенных хинонов и фенолов.

3. Исследованы химические свойства синтезированных 4-алкил-3,6-ди-ш/?ет-бутил- и 3-алкил-6-/л/?ет-бутил-о-бензохинонов. Разработаны методики синтеза на их основе пространственно-экранированных бис-о-хинонов и фукционально-замещенных о-хинонов.

4. Впервые синтезированы ртутьорганические моно- и бис-о-бензохиноны.

5. Установлено, что алкоксифенолы, синтезированные по реакциям 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с МОС, образуют при окислении димеры, которые обратимо диссоциируют в растворе на два феноксильных радикала. Определены константы равновесия и его термодинамические параметры.

6. По реакциям 2,2'-диметил-5,5'-ди-т/>ет-бутилбифенил-3,4,3',4'-дихинона с диэтилцинком впервые получены замещенные хинофенолы и бис-алкоксифенолы.

7. Впервые синтезировано более 50 новых органических соединений, их строение установлено методами ИК-, ЯМР, ЭПР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

1. Grudmann Ch. Methoden der organishen Chemie (Houben-Weyl).- Stuttgardt: Georg Thieme. 1977.- BV1./3A.- 768 S.

2. Topp A., Boldt P., Shumand H. Synthesis of quinones. V. Preparation of 1,10-antraquinone // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1974,- №7.- S.l 167-1182.

3. Mori К., Takahashi К., Kishi Т. Sintesis and biological activities of 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinones having alkylthio and arilthio side chains // Chem. Pharm. Bull.1987.- V.35.- №3,- P. 1270-1274.

4. Вольева В.Б., Прокофьева Т.П., Прокофьев А.И. и др. Взаимодействие изомерных 3,6 и 3,5-ди-т^е/л-бутил-о-бензохинонов с аммиаком // Изв. Акад. наук. Сер. хим.- 1995.- №9.- С. 1789-1793.

5. Ott R.-, Pinter Е., Kajtna Р. 2-(N-Alkyl-/?-hydroxyanilino)-l,4-benzochinone aus p-benzochinonen und primären aliphatischen Aminen // Monatsh. Chem.- 1980.-V.l 11.- №4,- S.813-820.

6. Davies R., Frahn J.L. Addition of primary aliphatic amines to 1,2-benzoquinone. The absence of reaction between a secondary amide and 1,2-benzoquinone // J.Chem.Soc. Perkin Trans.I.- 1977,- №20,- P. 2295-2297.

7. Свиридов Б.Д., Сердобов М.В., Порхун В.И. Механизм реакции взаимодействия 2,6-дифенил-1,4-бензохинона с алифатическими диаминами // Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1983.-№1,-С.105-112.

8. The chemistry of the qinonoid compounds / Edited by Saul Patai. zvi Rappoport.1988.- V.2.- Part I.- P.552.

9. Kallmayer H.J., Seyfang K. Quinone amine reactions. VII. 5-amino-2,3,4,6-tetrahydrobenzof.quinoxalin-6-one //Arch. Pharm.- 1984,- V.317.- №4,- S.329-335.

10. Corey E.J., Achiwa K. Oxidation of primary amines to ketones // J. Am. Chem. Soc.-1969,- V.91.- №6,- P.1429-1432.

11. Nishinoga A., Shimizu Т., Vatsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via Schiff Bases derived from amines and 2,6-di-/-butyl-/?-benzoquinone // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1979.-№21.- P. 970-971.

12. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных.- М.: Химия, 1983,- 137с.

13. Flemming С.A, Gibson M.S., Kaldas M.L. Anomalous course of Leuckart reduction of anthraquinones by formamide 11 J. Org. Chem.- 1982,- V.47.- №2,- P.378-379.

14. Biggs I.D, Tedder J.M. The preparation, spectra and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-1,2-naphthoquinones // Tetrahedron.- 1978,- V.34.-№9.- P.1377-1380.

15. Wittmann H, Jeller H. Anilinoquinones and quinoneanils from 4,4'-bi(l,2-naphthoquinone)//Monatsh. Chem.- 1980,-V.l 11,-№1,- S. 199-211.

16. Wittmann H, Jeller H. Zur chemie des "Dinaphthyldichinhydron" // Monatsh. Chem.- 1980.- V.l 11.- №4,- S.921-925.

17. Кутырев А.А., Москва В.В. Нуклеофильные реакции хинонов // Успехи химии.- 1991,- Т.60,- №1,- С.134-168.

18. Gates М, Webb W.G. The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinan 1 //J. Am. Chem. Soc.- 1958.-V.80.-№5.-P.l 186-1194.

19. Gates M. The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. III. 5,6-Dimethoxy-4-cyanomethyl-l,2-naphthoquinone and its Condensation with Dienes // J. Am. Chem. Soc.- 1950,- V.72.- №1,- P.228-234.

20. Martin-Smith M, Gates M. Benzothiophene-4,5-quinones // J. Am. Chem. Soc.-1956,- V.78.- №20,- P.5351-5357.

21. Jeffreys J.A.D. Michael additions to methoxy-p-benzoquinone // J.Chem. Soc.-1959,- №6,- P. 2153-2157.

22. King T. J, Newall C.E. The chemistry of color reactions. The Craven reaction // J.Chem.Soc.- 1965,- №8,- P.974-977.

23. Fieser L.F, Hartwell J.L. The Action of Diazomethane Derivatives and of Azides on Alpha and Beta Naphthoquinones // J. Am. Chem. Soc.- 1935,- N.51 №8.- P. 14791482.

24. Fieser L.F, Hartwell J.L. The Tautomerism between Diphenylmethyl— naphthoquinone and Hydroxy—naphthofuchsone // J. Am. Chem. Soc.- 1935.-V.57.- №8.- P.1484-1486.

25. Fieser L.F, Bradsher C.K. 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone // J. Am. Chem. Soc.- 1939,- V.61.- №2.- P.417-423.

26. Fatiadi A.J. Reaction of quinines with malononitrile // Syntesis.- 1978,- №3.- P.201-204.

27. Rieker A. Quinonoid state. XVII. Direct olefination of /»-quinones with malonodinitrile // Chem.Ber.- 1970,- V.103.- P.656-658.

28. Пальм B.A. Введение в теоретическую органическую химию.- M. Высш. школа, 1974.-С.416.

29. Eaton D.R. Complexing of Metal Ions with Semiquinones. An Electron Spin Resonance Study// Inorg. Chem.- 1964,- V.3.- №9,- P.1268-1271.

30. Абакумов Г.А., Климов E.C., Разуваев Г.А. О парамагнитных продуктах взаимодействия галогенидов алюминия с я-хлоранилом// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1971.-№8,- С.1827-1829.

31. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов III группы// Докл. АН СССР,- Т.201,- №3.- С. 624-627.

32. Абакумов Г.А., Климов Е.С. Парамагнитные комплексы в реакциях некоторых о-хинонов с галогенидами алюминия и галлия.// Докл. АН СССР. 1972. Т.202. №4. С.827-829.

33. Абакумов Г.А., Климов Е.С., Ершов В.В., Белостоцкая И. С. Спектры ЭПР хелатных комплексов 3,6-ди-т/?ет-бутилбензохинона-1,2 с галогенидами элементов III группы// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975,- №4.- С.927-930.

34. Фомин Г.В., Блюменфельд JI.A., Сухоруков В.И. Электронодонорные свойства иона гидроксила// Докл. АН СССР,- 1964,- Т. 157,- №5,- С.1199-1201.

35. Trost В.М., Nelsen S.F. Pyracylenes. Radical Anions Related to Pyracyloquinone // J. Am. Chem. Soc.- 1966,- V.88.- №12,- P.2876-2877.

36. Мак Клеланд. Свободные анион-радикалы// Успехи химии.- 1966.- Т.35.-С.508-530.

37. Абакумов Г.А. Применение метода ЭПР для исследования свободно-радикальных процессов в жидкой фазе: Дис.д-ра хим. наук./ Горький.- ГГУ.-1975.- 483с.

38. Mueller Е., Guenter F., Scheffler К. Stable o-semiquinone salts // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1965.- V.688.- №1,- P.134-149.

39. Прокофьев А.И., Солодовников С.П., Володькин A.A. Влияние катиона и растворителя на структуру 2,6-ди-га/?ет-бутил-1,4-бензосемихинона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1973,- №4,- С. 790-795.

40. Прокофьев А.И, Солодовников С.П, Белостоцкая И.С, Ершов В.В. Ионные пары в системе 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинон металл.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. №1. С. 199-201.

41. Мураев В.А, Абакумов Г.А, Разуваев Г.А. Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного таллия // Докл. АН СССР,- 1974,- Т.217,- №5,- С.1083-1086.

42. Абакумов Г.А, Мураев В.А. Влияние сольватации на спектры ЭПР о-семихинолятов Т1(1) // Докл. АН СССР,- 1974,- Т.217,- №6,- С. 1313-1316.

43. Санаева Э.П, Сульдин Б.В, Черкасов В.К, Абакумов Г.А. Синтез и свойства о-семихинолятных комплексов ртути // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Горький.- 1982.- С.373.

44. Мураев В.А, Черкасов В.К, Абакумов Г.А, Разуваев Г.А. орто-Семихиноновые комплексы одновалентной меди и серебра // Докл. АН СССР.1977,- Т.236.- №3,- С.620-623.

45. Abakumov G.A, Lobanov A.V, Cherkasov V.K, Razuvaev G.A. The synthesis and properties of o-semiquinolate copper complexes // Inorg. chim. acta.- 1981.- V.49.-№1.- P.135-138.

46. Абакумов Г.А, Лобанов A.B, Черкасов В.К. o/wzo-Семихинолятные комплексы металлов подгруппы меди // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Горький,- 1982,- С. 168.

47. Абакумов Г.А, Мураев В.А, Разуваев Г.А. Одноэлектронное окисление металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития // Докл. АН СССР.-1974.- Т.215.- №5.- С. 1113-1116.

48. Мураев В.А. Замещенные о-хиноны, как модельные объекты в исследованиях процесса одноэлектронного переноса: Дис.канд. хим. наук./ Горький.- ГГУ.1978.- 164с.

49. Мураев В.А, Абакумов Г.А, Разуваев Г.А. Роль комплексообразования в реакции окисления металлической ртути о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975,-№1,-С. 159-161.

50. Rôhrscheid F, Balch A.L, Holm R.H. Potential Electron Transfer Complexes of the M-04. Type: Synthesis and Properties of Complexes Derived from Pyrocatechol and Tetrachloropyrocatechol // Inorg. Chem.- 1966,- V.5.- №9.- P. 1542-1551.

51. Pierpont C.G., Downs H.H., Rukavina T.G. Neutral tris(o-benzoquinone) complexes of chromium, molybdenum, and tungsten // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- V.96.- №17.-P.5573-5574.

52. Туманский Б.JI., Сарбасов К., Солодовников С.П. и др. Исследование взаимодействия пентакарбонила марганца с ортохинонами // Докл. АН СССР.-1981,- Т.259.-№3.-С.611-615.

53. Abakumov G.A, Cherkasov V.K., Shalnova K.G. et al. o-Semiquinolate complexes of manganese and rhenium formed by interaction of decacarbonyls of these elements with hindered o-quinones // J. Organometal. Chem.- 1982.- V.236.- №3.- P.333-341.

54. Cohen D., Hewitt L., Millar I.T. Reaction of anthraquinone with some alkylmagnesium halides. Configuration and conformation of 9,10-diethyl- and 9,10-dipropyl-9,10-dihydroantracene-9,10-diols // J. Chem. Soc. (C).- 1969,- №17.-P.2266-2269.

55. Cameron D.W., Meckel W. 1,6-Addition of /eri-butylmagnesium chloride to anthraquinone//J. Chem. Soc. (C).- 1968,-№13,- P.1615-1619.

56. Konieczny M., Harvey R.G. Reductive methylation of polycyclic aromatic quinines //J. Org. Chem.- 1980.-V.45.-№7,-P. 1308-1310.

57. Чумбалов Т.К., Музычкина P.A., Назаров В.Д. Изучение реакции взаимодействия антрахинона с ацетиленом // ЖОрХ,- 1970.- Т.6.- №8.- С. 1752.

58. Klingsberg Е., Lewis С. Е. Cyclization of 1-acetylanthraquinone // J. Org. Chem.-1975.- V.40.- №3.- P.366-368.

59. Fisher A., Henderson G.N. Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones. Sintesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-l-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols // Tetrahedron Letters.- 1980.- V.21.- P.701-704.

60. Liotta D., Saindane M., Barnum C. Selective reactions of carbanions with p-quinones. The aggregate model // J.Org.Chem.- 1981.- V.46.- №16,- P.3369-3370.

61. Leal J.M., Arcos J., Garcia B. Reactivity of some quinones with alkylaluminium compounds // Z. phys. Chemie.- 1989,- V.270.- №5,- P.887-896.

62. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones // J. Org. Chem.- 1981,- V.46.- №13,- P.2740-2745.

63. West K.F., Moore H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-l,4-benzoquinones // J. Org. Chem.- 1982,- V.47.- №18,- P.3591-3593.

64. Moore H.W., West K.F., Wriede U., Chow K., Fernandez M., Nguyen N.V. Synthesis of alkynyl quinones and related compounds // J. Org. Chem.- 1987,- V.52.-№12.- P.2537-2549.

65. Cameron D.W., Mingin M. 1,6-Addition of /-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinöne // Aust. J. Chem.- 1977,- V.30.- P.859-863.

66. Bock P.L., Whitesides G.M. Stereoselective synthesis of 1-substituted organometallic derivatives of 3,3-dimethylbutane-l,2-d2 // J. Am. Chem. Soc.-1974,- V.96.- №9,- P.2826-2829.

67. Hegedus L.S., Evans B.R., Körte D.E. et al. Reactions of Tt-allylnickel bromide complexes with quinines. Synthesis of isoprenoid quinines // J. Am. Chem. Soc.-1976,- V.98.- №13,- P.3901-3909.

68. Eistert B., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diäthylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -äthan // Chem. Ber.- 1968,- V.lOl.- P.900-907.

69. Blomberg C., Grootveld H.H., Gerner T.H., Bickelhaupt F. Ragical formation during reactions of Grignard reagents with quinines // J. Organometal. Chem.- 1970,- V.24.-P.549-553.

70. West K.F., Moore H.W. An unusual oxidative dimerization of 2-(vinyloxy)phenols // J. Org. Chem.- 1984,- V.49.- №15,- P.2809-2812.

71. Russell G.A., Janzen E.G., Strom E.T. Electron-Transfer Processes. I. The Scope of the Reaction between Carbanions or Nitranions and Unsaturated Electron Acceptors 1,2 // J. Am. Chem. Soc.- 1964,-V.86.-№9,-P.1807-1814.

72. Müller E., Rieker A., Scheffler K., Moosmayer A. Anwendung und grenzen magnetischer methoden in der radicalchemie // Angew. Chem.- 1966.- V.78.- №1.-P.98-107.

73. Blomberg G., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard compound // J. Organometal. Chem.- 1968,- V.13.- №2,- P.519-522.

74. Relies H. M. Reaction of Grignard reagents with diphenoquinones // J. Org. Chem.-1969.- V.34.- №11,- P.3687-3689.

75. Evans A.G., Evans J.C., Godden E.H. Reactions of radical anions. Part VII. Disproportionation of the radical anion of acenaphthenequinone // J.Chem.Soc.B.-1969,- №5.- P.546-547.

76. Баюшкин П.Я. Изучение процессов одноэлектронного переноса с участием элементоорганических соединений I III групп: Дис.канд. хим. наук./ Горький,-ГГУ,- 1979,- 116с.

77. Abakumov G.A., Gladyshev E.N., Vyazankin N.S., et al. One-electron transfer in reactions of organomercury compounds with di-ter/-butyl-substituted o-quinone // J. Organometal. Chem.- 1974,- V.64.- P.327-334.

78. Абакумов Г.А., Гладышев E.H., Разуваев Г.А. и др. Хелатные комплексы в реакциях одноэлектронного переноса // XV международная конференция по координационной химии: Тез. докл.- Москва.- 1973.- С.66.

79. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С. и др. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкильными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1977,-№5,-С. 1128-1132.

80. Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я., Абакумов Г.А. Реакции металлоорганических соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978,- №1.- С.176-180.

81. Разуваев Г.А, Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я. и др. Реакции силил- и гермилртутных производных с замещенными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976,- №12,- С.2762-2767.

82. Баюшкин П.Я., Гладышев Е.Н., Разуваев Г.А., Емелина Е.А. О получении устойчивого соединения с O-Hg-Ge группировкой // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1976.- №2.- С.447-449.

83. Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я., Соколов B.C. Некоторые реакции одноэлектронного окисления биэлементоорганических производных с группировками Ge-Hg и Ge-Li // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978,- №3,- С.685-688.

84. Абакумов Г.А, Баюшкин П.Я, Гладышев Е.Н, Шальнова К.Г. Одноэлектронный перенос в реакциях л-циклопентадиентрикарбониль-ных производных молибдена и хрома // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975,- №1,-С.166-169.

85. Абакумов Г.А, Неводчиков В.И, Черкасов В.К, Разуваев Г.А. Взаимодействие тетраэтилсвинца с 3,5- и 3,6-ди-трет-бутилбензохинонами-1,2 // Докл. АН СССР,- 1978,- Т.242,- №3,- С.609-612.

86. Абакумов Г.А, Черкасов В.К, Ермолаев Н.И, Неводчиков В.И, Абакумова Л.Г. Синтез и реакции термического превращения молекулярных комплексов бистрис(трифторметил)гермил.ртути (II) с о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- №8.- С.1568-1573.

87. McKinley J, Aponick A, Raber J.С. et al. Reactions of alkyllitium and Gringard reagents with benzoquinone: evidence for an electron-transfer mechanism // J. Org. Chem.- 1997.- V.62.- №14,- P.4874-4876.

88. Wigal C.T, Grunwell J.R, Herhberger J. Mechanism of conjugate additions of dialkylcuprates to bromonaphtoquinones // J. Org. Chem.- 1991.- V.56.- №12.-P.3759-3761.

89. Shahidzadeh M, Ghandi M. Evidence for single electron transfer (SET) pathway in the reaction of primary alkylcadmium reagents with /7-benzoquinone // J. Organometal. Chem.- 2001.- V.625.- P. 108-111.

90. Абакумов Г.А, Черкасов В.К, Абакумова Л.Г, Дружков Н.О, Неводчиков

91. B.И, Курский Ю.А, Макаренко Н.П. Реакции присоединения метальных производных Al, Cd и Zn к 3,6-ди-т^>ет-бутил-о-бензохинону. Новые гидроксидиеноны и о-хиноны // Металлоорганическая химия.- 1991.- Т.4.- №4.1. C.925-931.

92. Абакумов Г.А, Черкасов В.К, Абакумова Л.Г, Неводчиков В.И, Дружков Н.О. Реакция 3,6-ди-тл/?ет-бутил-обензохинона с Me2Zn, Me2Cd и Ме3А1 // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии: Тез. докл.- Рига,-1991,-С.91.

93. Вольева В.Б, Ершов В.В, Белостоцкая И.С, КомиссароваН.Л. Фотохимическое превращение 3,6-ди-ш/?еш-бутил-о-бензохинона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974,- №3,- С.739.

94. Макаренко Н.П., Куликова Т.И., Дружков H.O., Черкасов В.К., Яшин Я.И. Закономерности удерживания замещенных о-бензохинонов в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журнал Физической химии,- 2001,- Т.75.- №6,- С.1063-1067.

95. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и металлоорганических соединений,- М.: Наука, 1989.- С.26.

96. Kochi J.K. Organometallic mechanisms and catalysis.- Academic Press London, 1978.-P.306.

97. В.В. Ершов, Г.А. Никифоров, А.А. Володькин. Пространственно-затрудненные фенолы,- Москва: Химия, 1972.- 352с.

98. Williams D.J., Kreilick R.W. Nuclear magnetic resonance studies of a radical-radical dimerization reaction // J. Am. Chem. Soc.- 1967,- V.89.- №14,- P.3408-3412.

99. Прокофьев А.И, Прокофьева Т.Н., Бубнов Н.Н. и др. Силилотропия 3,6-ди-трет-бутил-2-триметилсилоксифеноксила // Доклады АН СССР.- 1978.-Т.239.- №6.- С.1367-1370.

100. Bauer R., Coppinger G. Chemistry of hindered phenols. Reactivity of 2,6-di-ter/-butyl-4-methylphenoxyl // Tetrahedron.- 1963.- V. 19,- P. 1201 -1206.

101. Loy B.R. On the Decomposition of Hindered Quinone Methides // J. Org. Chem.-1966,- V.31.- №7,- P.2386-2388.

102. Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Дружков H.O., Захаров JI.H., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Черкасов В.К. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. Академии наук. Сер. хим.- 1997.- №4.- С.804-808.

103. Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Прокофьев А.И., Кабачник М.И. Динамика вырожденной таутомерии в свободных радикалах // Успехи химии,- 1978,-№6.- С.1048-1089.

104. Потапов В.М. Стереохимия,- Москва: Химия, 1988.- 317с.

105. Carugo О., Castellani В., Djinovic К., Rizzi М. Ligands derived from ortho-benzoquinone statistical correlation between oxidation-state and structural features // J.Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992,-№5,-P.837-841.

106. Шевердина Н.И., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий.- Москва: Наука, 1964,- 235с.

107. Леонова Е.В., Сюндюкова В.Х., Денисов Ф.С., Коридзе A.A., Хандкарова B.C., Рубежов А.З. Методы элементоорганической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы.- Москва: Наука, 1978.- 783с.

108. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий,- Москва: Наука, 1971,- Т.1,- 564с.

109. Иоффе С.Т., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий,- Москва: Наука, 1963.- 561с.

110. Розанцев Э.Г., Шолле ВД. Органическая химия свободных радикалов,-Москва: Химия, 1979.- 344с.

111. Гордон А., Форд Р. Спутник химика,- Москва: Мир, 1976,- 541с.о ч • M ; í • / 1 у." } ',