Замещенные флуорены, азафлуорены, бензоаза(диаза)флуорены. Синтез, строение, свойства тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

СРДЕШ ДРУХШ КЛРОДОВ РОССКСЮЙ УНИВЕРСИТЕТ ДРУ2Ш НАРОДОВ

• На прагпг рукошоа Ш\Ш П'.*ДЕ ДШІІ .

1UCS2HIE£3 CJOTOFaSi, лаШЛУОРШН, БЕНЗОАа^ідаЕУІІФЛУОРЕНН.

■ СИНТЕЗ, СТР0ШІЕ, СВОЙСТВА

(02.00.03 - оргаютеская гики)

Аз?орофорат

Л^сззртгэзд па согсезгао позсЗ отспэез капдижия гптпсзкэ плуп

Козкза - 1993

РсЗзїа ЕУЕоліізЕа sa ісзбодре оргсЕлчсской хииаи opÂon: ДР)«би Паролів Российского ycjsepcmcss дру^Сп ввродзс.

Нзучаиа pyr.oio,wiüju; -копдадзг жцчесмх доус, ¿auau:: S. Г. Плои ко з ¡ заслугеїШіЯ да иге лі ссу in в їєхпіісі FC4CP, докгор хшіичасклх наук, процесор П.С.ПросгоіЗЕ

OîucîBSbSiic спсонасги:

докгар хавческаг авук, cptí-scccp Л.Д.Савров; доктор іїугчесглі сауе, доцзїї А.іІ.Кузизюа.

Водуздя оргвшіавцзп - üusxjrys сргеїлічоссой хваез ы. Н.Д.Зо^сского Российской скгдсиас асу и.

Зсї^їз дис copiaba состоится <2 сшя 1993 г.

.п 3.0СЄ 23 госедзигг савцивілззроіаЕіаго свілга

К 053.22.Of s Рессзїекзі. уклвррсигсхс друаба ворздзг cj адресу: II7923, L'ooas, уд. ОрдгэЕакздзе, Ь.

С ^ccoptaœei] исзііо сснвйэисгься s сиучсза Озбг-эмг Рсосіїїспаге у ¡^¡зсрскгеїа друлби цародэЕ пэ адресу: il"190, Uockss, уица lia кдухо-îJ asman, ó.

Шорэфорзт розоедеа * взая 1993 г.

УчапиЗ сакроіврь єіюнівіз г^ровігизго сеіс,;: коад^дгз х&ікосезх глуп,

ївс.зі;г

¡У

:рЩ

.І.іі.Гааізро-оіая

І

Актуальность тонн. В работе расснаграваатся топологическое родсгво лолилдзрит конденсированных сисгеа флуора-на, азафлуореиов, /-карболяноз, Сонзоазафлуоренов я бензодчазафлуоренов, которие являйся структурнсЯ основой иеэгй! алкалоида* я ряда синієтячесіих фазяозогяческц наявних соединений. В связа с зіиа актуальної! осїавіся проблема разработка иатодоз сяитеза ззасденких соединений такого іа-па. В дассерташіз эта задача решается с приаененпеи разработанного па кафедре оргеиаческоП ікїінз Российского университета лрузби цзродэв готерогенпа-кагаліп'яческого метода силгеза цетидзацецекяых флуоренов, 4-азафлуореяов, бензоаза-флуореноа (инденохннолаиов) а бензодназафлуорена (ииденоха-еоксзмно) заданного строеаая, а такзе путей хлмичеспах превращений зтах базовых соедінеай. Эю направление связано с получэниец аналогов алкзлоздов ряда онахяпа.

В наяеЯ лабораторна впервые били начаты работы по синтезу и научении сгереоххшаа 9-арадиденовых a 9-N- арилиии-зопроазгодных азафлуоренов. Развитие этого нового направленая о привлечением ішданохяяоляаов и иядекохиноксаланов актуально как з плана поліченая еовой информации о строения я взаимных превращениях nz Z- a Е-азомеров, так и в плане выявления нх флзаозогнчаской активности в связи со строением.

Предстаздяехся существенна, как сіереохнаическа, так п з связз с пснскси физзологаческа вставках соедзяеслй, каїа-датачзсгав превращение иадзшэханогзва в его избирательна частично гидрированный аналог; а гакга синтез на основе этих гетероциклов и других вддлическах сасгеа таосеиакарбазоаов п превращение ах э соединения типа н, и1 - ддзаиецзшшх 02323В, содерзаднг два сіма, одчя из гатор:»* - фзналзоис^зп-hhü тиззогин.

Диссертационная рабога является чаотыэ плановых пэучно-яослв/эвагвльскшс рабог сафздры органической хиаии РУДИ, проводила в сооївоісїЕЗП с Посгаповлепаеи ГКНІ 01 СССР, Госплана СССР и АН СССР os Í3.02.8Í я 24/25 / 13 и Координа-цкошша пдавой АН СССР на 1981 - 1985 гг. по направленню "Сипіеіачвскап оргаїтеспая хояя'1, (ТОС), номер' государот-

ЕепкоВ рвгпстразл! тзун: 3I.bô.ûGCt2b9.

Нель работ, i. Сииюз иегилзаиецзшшх ъ бепаольдои цикла арялцаклогексанов, их кахахяхаческая дегидроцикли за -дин до аналогично зааецзшшх флуорензг а превращение последних в кехопы-карвоц* клане сие азоыери адкзлозда окмхиев.

2. Сивхез ¡С - арнл-_/9- иехилпирядзыоз, кахалзхаческое прзв-раценло ах с иоио- с данешизаисцешшз ^-азафлуоресы, перо-ход 01 последаах к ^-азафлуоревопаа к изучение их эяекхро-фильвого заведения ,ва прниеро реакции нитрования. 3. icxa-повлеыце ориенгацзи при нахровавка З-аехал-г-зхокси.чарбоцал-оодерааадх Ч-азафдуореиоиов. 4. Сиихаз вад2ио£1,2-sJ- , видено [l |2-у]- хаиолинов, ицдз1!о[-1,2-в]хякаксалиио2 и пзучо-сиз их хкмйческах презрадеий (окасденке, нихроваиае, коаден-сацаи по из галеновой группе, кигали га чес кое гадраровапяе). * Ъ. Получение ззае^епаих фулъвенов и арилаиивопроазводаых в ряду флуорека, 4- и 1-азафлуорецоз а ¡шдеиз[1,2-в]хаеокса-лааа. 6. Скахез хаосеаикарЗззаЕаз щклаческл! ksiouob ц кои-денсацая их с Ороиацехо^е повои. 7. Лзучешег,Е-азоыерпого состава смихазарусишс араллдевових а иианзарсязЕод^ьи указанных хапов.

Научная топизнз габоам. На радо примеров прозедзттх сивхеаов заыедааиых флуоревог, ззафлуоренов, индеЕохашлаков к индецохаиаксалниов о npisysnenaea катализатора aepte Х-16 и учегои досхупаосха исходных соедаиесаг; эксперименх8ЛЬЕЭ подиоргАзса просгоха и пропорзхавиосхь гехерогенпэ-хахада-гического исхода слахезз коздсцсарозатшх полиядеринх сое-давелий, охвосягдехся ,к xsny карбодикдвческах и азохсодзрга-цих СК-каслсх. Елзргиз о cyçe ci ел eu смпхез 5(6)-аош«ехил~, 2,5(2,?)- даивхаазааедашнс: ^-езс^луоропов, е гакзе 5-üeiuz-и 2,5(2,7)-Д1!»зт2л-4-озафлу0реи0Е0Е. 2. Получена новая ие-фориавдя о порядке заиецошя пра шгрозииш соадзшвяй ряда ^-вэафлуорзЕЗ а 2,3-<5евзоЧ-азафлуорева. 3. Ваервш осудесхв-лево аз0.зрахз.цноо гя^аровзике ка гопгасульфадз рзаия uiuei:o[l ,2-л]ханоыиа, получена новая гехероикичоская ciioïcao - 5,5а, 10а, 11 - 8в5рагидро-10Н-нидаЕо[1,2-вЗха-полан а с аспользовацлеы исхода молекулярной коханлш ус-гоновдека его контора а для л кокфнгурацая звыесхяхелса.

4. Епэргыо проведен ровхгешгсхру кгурныа аналаз авдопо[1,2-в^-хааоллаа и т основаыаа получении при sxoa данных зыгшлзп

І'окз одноилосісосЕігого ¿¿ра «ера сгп углерод-ааотиого с кали и , ароиііївчесімх водородных июиоз и гип меаиолекулнрноЯ упч-коьгл. Ь. Получена коязя иніормацяя о сіереохицая и xuyro-ucpaiix. нзлеїшіх лрилндеіговіхх я !! -арклиияиспролзБЗДішх ряда ¿луорева, 4-зза;.луороаа а индеио[і,<г-0]хшіолиш>. На примере азоиегиноз ряда ‘Ч-аз^луорем ипервиз даі!а о цей ко ропі элегсгроноээдепюриых 3!.:.'еоі;и'йлеЛ ях кетошшх ^раглен-іоі), з той члсло іі колыкезгэ атома азоіа, на заселённом!! геоиегричесшх'ааоиероз отиї азоиегиноз.

Прчкги'іясичн зн,іЧ.!;-'пег'о рзйо',?гі. Сдндезировяшше юлз-ЗССїГ.П'4 рч і! SO О Г9ДЧНЄК1Я ПО строений подобии алкалоидам, а часгяосга, злкилои/.и1! рн.дз оиаяша. В сьнза о зтич она прздсгазлявї ииісрес юі: поїсяцяояько Физио логическая акіаь-нь’С г.едесгза. Лз числи сллгеслро ванних соединения, прошедших Ояоскраи'ліїг, гысокуп зшкОакюр^альиуп І! противогрибковую аиигнзсгь про.иия 9-Сп-/ЛивЛ!Лвні}НООоизчд!ідвг)-2“(б-пяп0ри-диііозалер:!л)4.луорзл, чю свадзїегасізуог о перспекхнвкосхи пояска сотддсзцай указаккого бяодейсігїія в раду арилиденових пропззодаих ¿-зечєїієшшх .І'луораноа, зацеслиегл коюріос огчшсяїси к "ипу зцчдьшіх осіаїїяз аі-шілиоззцещеіашх ¡«слог. '

Потте”-;«, вчносп^ ич завяау. і. ПргаепзЕїе гзіеро-гвсю-кзіаиїаческого іієіодз лі я camera зисковних флуорз-зоз, ззз.£луоре::оз, аалзЕохіяіопиов я индекоівгаксаглаоз.

2. Лзучеі’:*5 гліичеспах- прегрз:-,’)nfl згах кояпгсаровзкаих ко-лан/зрзнх еэеглаелйй и сізргохздг! их арітд?гознх а М -зрил::чл::апро:ігзo/.trux. 3. Резу.ньїзг« сяеіяральишс, квзв-гозохгпчесглх асслсдогзг:Л, рзиігзцгсгруктургого а їврмо- • грагаеаЗїрцчеокого лзучег'їіі слігїесїроааетнх ссзглпелза.

*ггт<іян«ч ппґчтч. Резулт-гаїм рвбэгк лзыадываmcr> па ХдУЯ, iila, JLSli изуч’лх гоаізрелг'.'їгіх факугьівіз Аіззко-магекагкчёымх s єсієсгесшііх тау» РУДИ, нзЯ 193І, 1992,

19.93 г:%, ::з лі nosfrpaucut по герш"есот.чу аяаяззу, г. Св-япрз, кга 1993 г.

По уагерллле” длссергзц';;! с^убкікоЕзяо 7 печатай рабо*.

,9£ІІ'* '? nrnYTttvpn гчопдргеаи;і_. Дассер'іоіля обіечои 3./6 Оірачілі соололг1 і:з ss<j,\w:j, сбг:о;гі iaaepasypu, обсуплеіг.іа

розулыахоЕ, экспериаеигадьБОй часхп, euboms , сзлскз siisopc-sypu из 137 кваиеиогаша, содзрдаг lxZ іабдаци,

Зі расуііон и прилоаоїаіг.

ОСНОВНОЕ С0ДЕРШИ2 РАБОТЫ *

Неяилзпмедонинб Ділуппеггі йлуорекопч

В качестве исходных сое дана най в синтезах мопо- в дк sauere шш флуорепов к флусреаоїіос-кзрбосікгачзских енз-лсгог алкалоида ошіхмиа ассаизолвш оралщкдогокгаш (4-6), полученкие алкилированизц ti-, п-ксилог.ог. ц кезагалепа (1—3) цаклотексенои (схеаа 1). Догздроеншзацив соедавешВ кроно-далась в проючаой свсхсио пз іагадизсіоро карка -¡С—i$ upa ■ геапораіуре в зоне ісагаваза 520 - 5£0°С» 2(3)-«оіпл-(7,8)- j и 2,4-дааегил-(9)-$яуориш получены с выходои cooscoscseoeso 76, SO я 24$. При их oiwczeuss саксззроваш тагзааедовішо • флуореионы (10-12) с зиходаав 50-58£. В дисссріацай приведеш і фазако-хшшчесіав и спекіролгшо харзксориЬіиіш еозгдез-пиП (i~í2), , '

Си':іар.»о:;:>- п /луті^пто^кііЛ^йІЗШШ^ "■

!! {і - пззи.уревнр.к.ог. ' “ •

Зга взафлуорени - oösetau дяк-наученая es йїцячзскіх превродсааС, полу четі sea sc гсїйрогеаао-;;ііаг!ї::чосіс;:г едо-coöoii - дггидроцлкда зз jS -гмі::л'-<£- £раг.п!!г::д;!!:зі- ' ’

(dS-20) (exeas 2) ,■ кзїораа сгЕгосгрог-зва арлдароззгпза ' -jD -гшкслж, З,А- п 3,5~дуївдпег' ra.ï'i:íiv>,::.í.vm (&zzz-лагиеч, acoiiepn.;:;:; ^їігПїогіди:;;)/I:];:; ^ получсіш «-азсілуорвпк (21-23). Сс-:;д:;к';::;:н (21-23, 2ù,‘23},' Быйолепнио в г,рпої0ллг.чозьса б:л;; сг.::г~скц до crcïajo-' ронол Ç£9-ЗГ,S*»S3а к г. те;-a (52,5-5) :.п;:у-;г;;И' up:: сапслгап; продуктов .Д5гі!Дроц;іі;л;;і:ои:;л п.-.ї :г:"с:ц;/ ссг;ссс;:аГ. (ÎO-Д?). '

Сішїєз 3-»агаг;-г-гао;:с;а;:рс;г-:;;:.“зс.;,:ри.;:-;::; :¡-zzz':’:¿c~zic.::zz і (¿S-чЗ) ССГДЗСІЕЛС2Г по ран^о г;,з[пбогак1<о;. кд сокorз

: продупїов копдеиоат:;1; іпіуііідасі-а ".2,2 соо^'Бигсїаопаз с бор-'альд^глдск, анааоп::.: алг.-дег;:дїа, •> сіалс-

' coro ciapa ß -ат:ог:рсгславсч: ;;;:слогп«. Пл^і^^/алїліоііа V ¡ строемо вояучшш Ç-асафлуорсксв'к ;~í r.eïorïpcnssoraiæc сод: гзорЕдски хроаоїогрдї>!ічез8ї],' слоазЕшіц unarascá' ir спскграль-

(1,*>,?Д0) R~ m., Pa».ns?...iJ;.(2,5,8,11) fc1«* R5»h,

Гі2-^ Сіь. I (3,6*3,32).. PA~_ß.\c!?v. R2^ H.

ІЛЛІ" ГЗрЗКЇЗр2ЄгИК8!5И. Ввиду ийзкого содержания 6-НОІИЛ--^азг^луоргза (25) в продуктах катализа пря ого еиагозо СООЗЗЄЇСТВУ'СТ.іП e*ji !ГЄТО*ї (33) ниделии ПО удалось пр:і окисло;!'.::: атйх продуктов. ’

Пктроясопз^огпно А-пдпД'луопояои и УозаДлуоренонов

• Дзя шіпзпекпя саконо'їврпосїей электорального ванеяоаия па пр:і"ірз рззмтлз яагромвяя 4-ппафлуоре:юп и соотвотсиуп-К23' I« а32ЇЛ“0р«!20П03 бїТ.1 UCtI0Z530BSmtOSC3£tl?3KM(2í-22,26, 2Э-32,2>,Г5,45). Вягропяго врозодчяя п’їїр-'і^гз сиесіз прз '.0-C3°G. Прз ітрогг.игз • ^-азафдуореков (21-22,26) :і гагэгэз (29-32, S*y, US, ':$) сбГ-зу~'"оя со:га::з гополп’.:ропрзі!о-

го.тпїп о і*лї70рр;тіяї.1. з >ї^п:;"crtorпч цт.*«.. Сз.г.і полог.гп"в 7 сг.обогг-0, го «Лгогрхлл.і rorjn"j? з зїо яологеийз,, чго докапано (ппссг.:?! '7-r::sp?co*er;3r,:iï: ссодикскяй (37-42) a дзпсн-ns !:,icq~:ne::fron «• спс::г,"0з ПІ:Р. Г:,:лп з поло*ап;;:і 7 •:”?г:ад с-.І!:зс::г-:::ь,' со .‘згр'тягя гг?~лс:-л' і полсг--rae G,

ч?з ^о~-"-:г!’:її':о ?га/-~::’!сс:“ї сяе^с-радг-о лр myiziv::: сс;5г:г:л ссз.г::г :-"3 (сг^:ті 2). В гп:: rorrz ус~о~

зг^спэ r^rjrvrnn 3-—;г.:г,-2-"~зкоп::.:г^а!П«..’г-^-з~Г;^р~ реявза ('.0)..3 и гс,3'ї'',.:“у:.'23 “слуїстіл tc"v:o его гопсзггро-прсчзгзлсз (О) о .73*г5глз.'лол‘я лолоксззя. 7. Гояояпгро-ягг1з:о?лиз (37Ч5/і9) air.cr.eía о г'":о;,с:гл ?9-33^. 3 р?.бот-з пр'.їгзг-і'гап дгпно снзктрэв Я"? "рг/Щіпгл (погпмсг.сл—

НЮй*Н№

40-б0*£

-ГЦ

цд И4

й1 (¡7-421

а*--и

О ц‘

(29'ЗБ} . к . Й1 " (45-45)

(13,21,29) ^ Р5=Н; ¿14,22,30) ^=СН3, (15,23,31) *

й‘, КЧК5=Н, Ра=СН3;(1б,24,32)Р1= = н , &*= СН3;

(17,25) (?*= Р*= &= ¡& Н , е*=СН3; (18,¿6,34) Й1г!54= Н, рЛ

=СН3; (19,35) Н,й = е* СН3; (20,23,36) к1= к*. й1«

=Н , |?5= (??= СН3; (37,39,43 ) 2=СН25 (38,40-42, 44 - 45)

2= со; (37-33) £*т й4 = н; (39-40) £4= сн3, Рйт й4= н;

(41) 81= £\= и, Ка= сн3; (42) £‘= £2= й4= н, ^сн^^з-^)

£1- Й5= Н, (3'= СН, ; (45) Ц*= £5= Н, й = £5= СН_ -

Н-^СНь

НУО$'г Н$$04.

И^СМа

С00С^5

ТрПеООСаНь «0-70'Г, 0

о р,. «=н *■ о а

(4£~4В) (А9)

(46) Й =И; (47) й=л-СбН^-ССН3;(4с) (2 = 5-кагро-оС-^урдл;

(49) Й= И. '

ных и замеленных) изомерных 1-, 2-, 3- я 4-азафлуоренонов, в тсь! число 11 алкало ига оышша, иыев^его строение 1-иетия--4-азафлуоренопа (30). При анализе этих даинкх установлено,

чзо :п'и’;чгс;:нз сдз'лгз гзрзо'гллгл’гх пгоисз угла рола С-9 л спектр"-; 2-, Г!—1 и^с^-орсгіп-іоп '.'.'.'227 блязлке зііаче;п:я ( 193 -.і.*.), ’ в сп-„гт 1-г.ге.'’'Л%,орзиспс\ для сягнояа отого

ггечз углзродз гярхтергя сглт.иололыш.’! сдгяг приблизительно •:а І0 и.л, Эг:;?а г " э „г л л г е •г V! под^гзар.-дено огнгсзпиз, онихнна :: про'!~?-о"'!"-< ^-азс^луореиа я ела потуг ба?ь рскояеидозачн для отллчпя І-агс*луорзяО!іоз о? яаоиероз с каич полег.ен.чен •■•.•с'"' ззога, -

Сгзтаз.пплокоГї.г-зІ-, з.-ідааоГГ. ?-,*})- хвнолпноч я

"]! л ті о[ї .£<{[ х;-’н оке пли нов. Из ¿ієн че'иу претлт-апениЯ ‘'я !*-ЯЗ''КО-ХЇ!:'У,’4ЄСК^У. тпіуіктєрустик .

Нглоторчз уз зт::х ко:гдс:!з:ірсЕЗЯ!ііл: полиядернш: гехаро-цг-лов^паг.ргліор, с ocrtutnr.it (!!5-ч:3, Сії) г.яергие поплеаи в пс::о.1 лаборагорлл. Их с;;:гтези зсгін бмян воспроизведены. ГОІ!-П:;д?:їз£ І,2-з]х^ішл'"! (, зго -¡-'¡е?:'.л-{55)-, 7-нетил-(СЗЇ-содзрлеляе аналоги, а іа;:;з 3-;!Стил-ЇСН-:глдено[і#2-з]-хгас:::гл:»л (61) позучеги каїааатачсскоЗ дагадроцягслязйцяей саотгетсгзеняо 2-о-тслал-, 3-:!ої::л-2-о-толйл-, 2-п-кснлал-лглсютоз я 2-:і-!їс;’Л’ллх:їп6ясал«зя (60) еп катализатора К-Ї5. 2,4-Д!Т!ГС5яя-І01!-гіЯ7е:іс[ї,2-Ч]хвзояза (63) получен по рансо озйсваяоЯ истоду.::? хк'тескям пугеа - цанлохегздратецивй продукта агоистяюгоЗ ко::д8г:зац::и р-ааиноіяуорена с ацетил-сцогсксл (слела 3). Окислопі'.еі^СЦ-я'.'.злої (54-55) б;про:ія-?ся наїрлл з уксуглоЗ хяелога лслуїелп ссотзегетзуггав кегопы (57-5Э). !!ч.-*.“яо[ї,2-2Лг::яс::зз;.і:і;:-ІО-о:! (52) получея раяее агг.е5?лг! яугсі - ::оцд'’’лг?ц,із.і п-лип’.дрйпа с о-феналеядлзігл-пс,-:. Пр:; .сгглс.'з:::::і г. усяоппг нгг^ззлого катализа в ярзсуг-ссгг.3- ТГ.\#'! се^лослзлсл зерзхол.о?- глдеяаггиозяїз (63) з ого ЇО-лЬтслрзг.^со'дз“^ (0-':} (ггггзл с5Г>). 2,0-Гз:ізо~<»-аз25луореті г:гс:.'л:глгзїй гай счиоллр^ппЕЭ шіігогх оазхазозш:

г.л^'гсїГ.сз. Йсгкядгку. с-’г'зппп о ?г?!г:х ггтзроцгкдзг огрзпяче-глі, !.:м ''Трзггллсь к кзуюгтз с^рзсіпг: ЇОН-г:ядеі!с[і,2-з]хязо-.:ггг (ПЇ)'г!:тог>:і р^г.ігі::сг?ругл?ур::сго тл:зл;:зз, ві'поякошіого з ~2сгл?у?а Г'Ле’г'.-і'.гаорпгм-іссг:-:: еседппси!! ая. Несизяпо-п Д.П. ?ЛЙ сол:?сс?:!0 с сс^рудтпг.глл сгого ітзс'гптутз. На сопе??:'.“ Г.ЯЛу*!"”"'^ Я'ГЇ 3"Г1 ДП!!:!!^ згктнгез СДВОЛЛССКОСЇЯЙ

гзг?л:С''г? углерзд-ззсії’ог'о екелзта кїіде:іохлполгЕа (54), его тг:г,з‘г:ілссг;гл: зссчо? 'годо£?дз \і ;»'і ^сл’іолЕісуллр’іО,*} узаконсі.

02$

9 *¥

ОН СНъСООН

о СН5 О (62.) СНЬ

С01 ТЭБЫ* '

ноа (£>и

________._ г>-т*м‘г^

(5^,Ь?)К-1=Яг=Н;(ьь»58)Я1=СН3,Й2=Н;(Ь6)59)К1=И1 Гч2-СН3

Учитывая иисокогекпературны" рззвы саитеэа кяденохкноли- , нов (54-56) иотодои гетерогенно-каталитической дзгадроциклк-эацки и питаясь получить кифориациа об кх термической ус- -тойчивоои^цвии согаесз£ю с сотрудЕУжзла яафгдры неорганической х1шяи РУДН проведен гериогравкеастричсскаК анализ 2-о-то-лилхииолина, индекс [1,2-в]хи1*9лш1а (5'») и индено[1,2-з]тсипо-лия-10-она (57),

При изучении иитроваиил ?-1;сгг.лг.лдено[1,2-1Лхиолин-10-она (59) установлено, чзо основная продукте« это!! реакави пвлягтоп Б-ннтросодераааий кезоа (65) (выход 70,¡) с яезиачк-гелшой прихеаъа 2 - 3 %) б,8-Д2и;:гро-7-авТ1:л«ндеио[1,2-£]-х;п!СЖ!Е-1С~оиа (65). Зтта (¡ап: устаинле:: ^асс-сло::гро-егр;;-

• чески и б даосортацвв прпгодэтег. подреЗпиИ анализ фрагазпм-цав оовдаионей (65-65) вод дсйсгвио.: олектрозаого удара. ' Соеуссзно с сотру датами УовскЯского »¡истиута ергедцчео-

кой хииаи ка. Зеапыского Е.Д. РАН иаиг. спсргио изучены гею-I рогенио-яагалигаческие ■ превращая КЕдожжшолмаа (5т) в | прйсугсгзш каталвзагора гсптосульдияз ролия Гкдрирога-

, икс проводилось пря 250°С, Еавлеяпа £2С-И0 ата в растворах ; бокзола, иетанола, аханола, п-бучакола и беязилогого спврга.

^.............■ . ___________________г

Лакбэдзо успемич оказался о mu я бааоэгыю'з рзстаорз - лр". Згс.‘{ « ГмГО/Cvt полу 43 23 К0В311 Г323рОЙ'1(ИЯЧвв КЗ Я С.'ІСГвНП

- Ь,5т, Юа, 11 - мгрягнлро- ІОН ~ г:ндзао[і.‘¿-»]г:?нохяц(67) (".пл. 85 ~ Г0°С). Errs сзроэнта поямэрзлзио элеаешйыч еяз-лізпо:?а дзи”.;'т,; васс-, ЛІ-, ул-епекгроа, сяоюроэ fôfP 4Н '■% 13С. С «спогагэваэтеи иэго/.з иолзкудярішл ива пет соедозедав (б?) зр::висз!гз tv'.c-KSoiitryraivia с 40ч (о) - К н ьп (о) - Н орква-тзггоа арагоноз.

Гя3р"!.."3 С'.:,"-: Гр® S3діан sa ггэ сидров хаийчзспс првв-раг.аачя lCH-ats.'Wofl,г-а^хчполчм (5’v) ч 8-іогил-і.ОН-индопо-¡Ч.г-зі^яогзиикз (61) /ар': мя/згсоиіях зіих CU-:~caoz о пстулог’пїрчгт: (г:зїюпгзгор Рогмзап) аолупзак 10-дч( /5-inа-їісзі'зльг;';) пречаазл"'^, coosrsscsnoauo (6à) a (69).Пр:і гад-рогясз лсрлогэ a a зї:?г. дтптгчг.ов получав tO-да ( j3 -кзрбокси-о2:гл)»іОИ-:,.ад,гно['і,г-а]г”яо.,!Чл (70). В дясо&рзацин прчгоaasen з::злагїчзоіг.іо « спзкгрелійгз лея are* додизрлдлгт'Э мрозпяв ССЗДДГЛІГ.і'! (63-70).

Атлтчялточ ппоііпічтч гччві'-чяг'гс

«H-mfcnyorwa ж

. .... ... . .... . _. ....... .,

Эгос рзздзд дзссвргсзіа пздпзгея прдэггзияем всслвдо-зш'лЗ наг-зЯ глбсраісріз по сгагззу и гізучзпа» сівроохачаз йс:!Дз:5з:’рогзп::':1Х полапдзрта гзгороглклов с зксоцзклзчеспля СгС а -Сг. її - еглзг:’". в np"‘í3H'3i,>:í3ii шкнх исхолшх обьзетаз. С"::гзгч згах еэе/'я’эг.яй грзго/'їись я с сэяьэ кзучзвяя ах

IÎE’і 0^ОХ'.Ч’г3 С !С0!.l 3 !Гї:їЗ”С2ÎIS »

Йрзіздзя С'■ Г.ї'2Э •’Г'ІГЧДЗІ’ЗГ'ГС прэаЗ?ЭДП"Х 2-(3-П”ПЗрЦД'1-а0гздзр!.*і)а.лусрз".і (7і), ?-*:2їал-4-2гзф.’!у9р2:п (25) м ¿/і-г;л-:!вг::а-1С:ї-:!а,г.іг:о[і,2-',-]:<';.’ісд,*::з (63) (ехзиа ■'!■). В кондзгса-цапг о сгг:.1:: С!!-:г:».сло2г,,:і ясп0діезїз:т!і бзага.идогад, п~бpci-, a-rwpo-v а-Д'.'.:іЗїїагг.-.і2Ес5гпг ідідагаду, а гакгї гпа-соз.ч.1, горзхрззмй эльдзглдч я пггзрсзгта* !Свад?ясзігїа арого-

д.'іглсь а пап~оа цзір.цогз в пп«згяявкл’коїплога ’лъ’гргч.

С:::::зз"рогзпі,’,з ссздлгзпяі 9-а-д-ї-!аг;:дз;гцио-(72)-£з,^-г::іега;:«>(73)-]бгяглглдзг|їзуор5Гн, 9-<5зиз:іглдза-(7*)-, 9“0^’его:г2!*- (75)-» З^-дїг.зіокся- (76)-, п-броа-(77)-,' в-г!тр^-(73)-]]0за“,лг.і7,зц-^-азафлуореаа, 10-[з,^-диаеїО!£-o;î-(7J))-, 3,4-"віагэкдяекза - (бЭ^бзасялядзииндзиор.,2-rQx$-

Oxoua 3 (продог.г.егг.ц)

V.-

СгЛб J

(54)

CHj.CH-CSl

Д, CûHi.

2óO'C,i'íO/ítm.

Ut

l¡ ¡i

(¿7)

iS íí crwrcùuù

í^p UDH

UC-(%СЙГСіїг-ЄііігСїЗ r,Z0C-CU¿á:¿ СІІл-СНгССЗЛ

~ íes) ‘ ітоу ‘

СЯз^ОИ-СІ^ У -

(öij

y¿;fes¡:fes

’2" (cgj

цоліши придсгозліш иь-хорео і;;:; поі'-д."¿hiííl. ^зислсгцчсск.; акхаоїіиз соадялзаия, содзрзедио’ ¿.ргглски :;сг;сїкі!;: блслогачас-ки акіисиих ведзсїв. В часзкзсза, .ігпользеігіїийЯ ¿ita¡: -д;>

üorил-З.ОН-кидоцз[і,г-а]ха£Одш: (63) иc-úo рэескзграсаг:.' кг к стр,> ктуркіЛі a sou ер ьлкаяолдз алаисглидил, оЗль’даи^го пр&їі> йооп^хследой скїйіаоохьи, - ■ •

Сгрсэвзо Ерзгихзно;ах Еро- зголл?; (72-30) яэдггградхо . данині: зпгйсзг&ога сиа^лс’ а> i-pr, укасзгллак

иг ■ Z,¿ ~ йсо-vpiiaro ■ссо;а’„2 uurx^;;^ !;рлji.,:¿;v.: o.e.; гг;;::;;;

i; ex од ci;u¡rpcc¿co<!;u Í-JI- ’’'¡i . с»;;:: c:.¿

(72-73) с сЗ»::;;яі.: düw'üksjjc:: :: г,.:і .*;;уогйи::;:го ■■■

ццкла apa gó-ví:¡iu: ¿cíQr.nc i n2D; ¿;.,r;. :: p;;ü¡i» Арасу.5ксиу 7-

i:Q (2G) [ ССЗДЛЛІІІК (7-r~7w) ] , t.,,:

(C3) [с-

cxüc-í: 23£“-:зс;;^рс^. cccrr;~;;:: j

i: 03IjílOítlnCOu’íí C¿’ *í..Ki . -

г йр«;;-ди::в;;и’і

ариглдйасьш; upoлюодл:;;: {T.--1Ô} üj (¿6) :.- удхіось. L сдуч.;с .£,s:--;. сл - (7;>) ~[о,(. * г^глдгигЛо::!;: і.

^ьЦІІ..С*.*.k — і ..V ;. j-, ^.1 ^

-0] : ■:/■■ cv

uxr*

î О

С I

i „ ¿V

;!-2,п-П‘-СцкС-п

a Mí/а

i'n)

1с»у5сн,-»Г>

íp

<. 1 *0

f^'C"

0'C'“ <Ц

CHj

I ¿

(•SO) R‘~n, f;"= H (CIL,),; (51) °Л 9?-* CC!?3 ^ (П-к) Q

р-иъомсгы

CV

jíT'» “ fc‘

C!!í '^ге)

“N /г~~ЩіОУа, .‘T^lFlFfP^Pyí^

Е-изояегы (її- 73) 2-mosu’~hi C!U

>T,2

IV-,

Г !f

Y"

rS

' СИ-С.Ь, .><?' n-RWyCCH N,

•-iS'-

f.u

-r~

¡■:го.ге,ъ/ (79-’:■})

Cl К

:l ! 'Л ^,

»

о і

("*) я*?Ла;(73) рл ї’Лсзнз? (T-Sr;} г ^ ^ ^ к:;,; (тг) з, й« .п : (73) й«я, *ЛПс2; ("0) яЛрЛо-с:іг-о-

. •'/: ГГ- - ’¡зс'зр Г™ (73)J:ï 'Мсс :гр

Гдг.л (C0)j. ' .■

• ' ЛЗС’^ГЧГОТЇЦЗ ЧЯР"ЛГІ»геч<і’

^гткіт, »-щд^пуозспоз я ¿.З-<?дгсзг>-1 ;4-~тл■"оfi.чувпчног.

, . АгскгазззуЗ рззг.од далзсй длсгсрзшп" яглсзгся логлсс-

ÍI

¡■„и прэАздхеиаец сизїоиегйческцх кссдо/дзздаГ; uaueü лаазг.;-scptfu uo ххнии *: кзіЗораацловиоау аіззддсу егоаезакзі паді:-пдзриого кзрбоїуламчоскзга 'с ліероциіСіМесЕОГо (саохсоАзр-вдоте) ¡¡ждсз. ho основе 3-йегіїл~(іі)-, 2,|і-д;;йЄїил-(12)Чі,’:у" орегзизд, ¿-<«зїцл-(ЕІ)-, 5-ÿetüs-C22)-, 2,Ь-йыегил-(35)-, ¿,?-^UC2ii£-(Sj)-*, 7-ІПірО-(38)-, 7-а£5ЇИЛ-б-іі^2рО"(УО-, 3-^8гцл"2-аї0ї:акішрсІ0ііил-С4б)-, 7-ааїро-3-ае:£Ші-2~зїоі:з;;і,;ар'' йс^"(49)-4-аггщл^орс:Есао2, І-агоілуорзіюиа^О) к евдз-во{4,2-a]¡sacouso2sa-íC-oa5 (62) пр- uz каадзасацзс: с ешишви, «С- абфтсшк«, иазиврииаа іолуадявгш, в-ос;-зидажса и (едл) г-авцвздлуоросаи в npacyscíiaa коївгазезорь • appose 2рз»і2ор20їсго борз с íiuataa 41-37£ пслучгка воізг. серия вЕоаошизс ’(ЄМ.02, 'ІО'і-'і.ОЗ) (схеао Ь). Их ццдакгу-адісаси и сї‘рзо;ш.з подзглрпдзин хро:4аїоіри{::чосі^, cnz:.::z •чесы и спогд'раліпо. Как с s сдучао ері:;:;: дз носах арзі:ггс£-иих (72-20), пр:: вэукоидл сіро вник скагозарвЕзсвіх ааэасгц-act ссаокізс Еас;аіа:з кацц Си» удзлзсс гиаддзвис изс г^Е-изз-uepsoro cocíaсг із сиза» psju сіорачоских s заекхродок ¿зс-хороГ' за сзссдзявосіа госаеірдчесішс фора. I'jobeo с у«їоі: ' аіих сссбргхзшіВ кзаа и бидл дабрсгв исхэдаиз к«:впгз и ксгондкз исипоаеигц пра про із аз ou еьоаегснвЕиг іядасгагса* Цеюдза ссекгроскэшш ЕІР удалось опрздедз» соохвзсаиао acsaepos ддя ьсох сикгззирзвеиаих acoaciaiisí (8Í-I02, 10і;-І05). Крогез ЕОймЗЕїлруя подучзвп:з пра esdïî рзвудьгаїи, огаезии глк. сдедгедзо: 1. восдедзвагсаьвоа аса esa иіисЕа па «£, -нафіилаиив и ¿-саивордуорзв в ех взоазгвкзд« ии-доксащсх из к с ссусрзковзаи, tai:-с <t-e гсфдуоре логоаи суда ci із ниого кілпішя і;з ¿^Е-аззасркы” cocías образуете." агзмашвог lï сглецшї! ; 2. ееодзшіо адз'кгроиздэкзри« 8CUCCSCXCX02 КОгиЛіЕЗГО 2ЛДЗ К іЕЗз; еододоцде Єдуорзвзкз-вого е ^-авсїдуерзвовзвого ккдов, ерг а о Їй 6 поазхапвС, надо вдлкзї cs соолваззвне всзхсрос; 3. прз 'ішздзцг:: одекь-роиоаіл;загоришс гзаесгдізЕзЯ sane сісесзсїаріза групт^рзіпт к ta іагроірувпи ь водзхзшя 2,6 :іле 7 «-азэ^дуорзЕокзгзгс вдела роїаогзсде î Е-азск&р'СБ раакз caesjaoscn, с occSbew • пра ВБЗдзЕая пазрзгрушхи с усззсдіаз кодс-звак, s сэтрзгу Е -usoùepaa; 't. ирсьавопэдоашЛ s&ccs гизигаоі мгачйз огеао ososa Е водогаваа і вза^дуорЗЕОвого suras. Зі'оз ги;;зд-оссодаа вз паракоїрачоска оезбзкизеїпх саоіг;рзі (СГСІ-) 12 "

Схеиэ 5

л E-uiOMe^ti (ßi-SSj

-"і ---------— аь ,

R4.,,k. Л-.«'

Ri

Лі» Л #Л ( îwl _

-UàOM«W ti.

Oí ni (M,a V5.- *.2 Wü'4Qj

. її ,

/ч^-а1 ь

і ■ ISC"102)

о Я.

ñF5 ■ 0 (CiUsW ___________[f !! y Г

ü-R1

z-uwep»-*. ^

JVt

,U3»H. Тч2---СНп, (gl)

g*£ek тії - V*??» ; ¿|3) те, л.

лг*х- рфхііл; (Д0-зі| г - А -_ на|х,’,л; (||г93) ^*„1^ Ц, (90>„г* С= l;,(92) JV4!H^v¥lf ГІІ, (S^r

СИ

■1

Z - блуореизз, Н, S' ' "

"J. ?qí.Q^ ї< = СООС, Нг ti іоии (95) Аг= Ч 7аГІ00)’

['■-ІЯ) = 0 -ГО.'.ЛЛ, І'“ > л *,»- _ГН« A3 ~ C'jn.iü«

pu%è? â11'-«;'Д* -!>>'=»»2. ‘bi»«»-

â4- r: Uw2*y *' à

<^clli tiietli

C)

-Ґ-'

х^<^>^~-С00СгЧ5 и H

jqup

(34)

tOo

0 (62)

д.дииЬиЪий

coiÜXJ

‘та

(І04І

но р/пияамин,_

OCHs

îi^ /inftl

ij - ( ввдзв сГі, 2-і} ха вз і:с іл-дел - •Ю)-я-иацва;ишз (lfr'O в Ц- (і-зз о*дуорзва дадзи-9)-£- нвфхилза.ша (105). Па дзвві.з: з sus casKspos усіавзвлево, sïo азовеївз ('0+) в увазезвоа pocïsopasoss предоізвасв хсеыз E-u sous pou, в агоасгвв (105) сиесвв 2,Е-иззиеро£ в ссогвошоввв последвах-Л:5(6). liciaz-чиїодівс вавка л вв^ораовд» подучгва при еваяазз ¡^Е-взовервого сооївій азоаегквов (92-92), сиагсзвровэивих ва оокаьз 2,7 иеїка-'і-аеаі'гуоренова (£5). 3sв даівїилсодерг.адвз озоаехава с раваозначшгв сіврачесемш в вдекгровішк зффоіясва ивгвдь-вих групп ко ваправвеввг кові-вгурбівш их н -арішвих родвіа-лое і расїворв СІС£$ прздсхаадзва сооївзшівза ^Е-взово-ров~1,3:і. Х.О., саедев^е ддвеакчаского равизвосип rcc-esfc-чвсшіх изоверов агоиеїсіоі (92-93) в ctopcay Г— <зри ЗО^ІШЙ азбиток іюсдздвцх по сраввзвл» о содорзшавза £~£ори оОусхоаяеші зияввга иаешю кольцзвого егсаа асзгз в osux

• ааовогявах, Эго удалось выявага вперБлэ и слааво ддй-ззвх ' ' сздої, в ccpsjB owpcc., вг,аг ц бг" oc^ecssaeu causas. Іл1-7?.~ 'всївхсодзрссуіг 4-ега*вуарзЕз-(2<і) с 4-агэфлуореаонэ (£5). '

В реЗохо праводегсв иззвгоїовааичзсїке гаравгзресїикі- (ие-год ПЯД) 2,7-дае*15Л-<(«аза»луор8гоаа (ES) и 2,£-88?:гзров ;• N- (2,7-даиеїta-4-aаафзуерзвавйдоп-э) .-Дг вафхцдеаквэ (93).

С учзхов дзввізс по квшовохад вч«сееау арогвзазровзввв в собсгвгвшх рзгуяьгегов по ' кгупзвв»» •£ Е-агзаорвзго состава I озоасхавзз в дасосргыда • виз кэ зава предззвЬгеквз о скзсгвэ-'' васка а£лх соедзвсцвг <81—102 » 404-105) а сада гцу.грццодзв?-'дярвих ш. ' ; •. ■ ’ '

' Пр~ вэссгсвэвлзша сгсвзгвкз (9V) сзгвогсдтздвй -isws •

; осуцесзсвдсз ссггзз З-їеїад-г-га^окйгиагадзь-З-іНС-^цдсаг;-! аоМ-азсфяуорсвз (ІОЗ) - е5ьок-*а>ля вгусоввя слгвовохвчас-

I КОЙ 8І21!ГИС5Ї’4. ’ ’ - • ’

I Су.Г~уЗ ,1' С ГГ* С*” "у ‘??т1СС’-і;гї-обпг?ГАт; р?ПКУУГ ‘v.

I IT гр^пртг^і-чоп:--”; п-.-’-лл. fh’-v^r'Ci.-г^ •••' п~:

J гг’::-?" с fni»rir'?r-"T пр^Сгег.грл),.?••;.;•*п.г. . '

J. • Свпзео SLcacMScapSôsous £гзор;в8взв, ваэ^луо^-й-дов, .бавоавсїС/иасзНдуорвошз врдяр^адг с цзгва с ау чека к bs '

jсгрозввя, ^аадсдзівчаско^ сізавазсіа с е і;зс,в в: .

j 0C2DB3 ОаВВСЗ, CCWpCE^'jX ЕЦгЗОЛ»ВиЗЇЬІ1 ¿ppIüCUÏÏ. В' ичзс.зй

\'Vt . •

g

*Cc=w-»H-c-M»e. Q3=n-hm-c=hh

líCC>t\' Íi7a) r*NefJíí*Í л л (íCG i? - £47£>}

S.n ¿’Д CbH5C0Ci,‘5" S,n

ГЪм-Н-<ГEH ^±==^ pCíM-M^C' ?и«-'n-Cy^ - v-' ^ .'u^C-

(iCk-üM ' Ц» R tusS-Ubs) . I

0""cCw Ф0 ■ -CD,’

u “ ^^H*J ft , 4

(Ш>,«8) (¡trt.U1?) (<С!) (tol?UO Ü*U‘, (№(Ш ft=C#s) ^ (lili

0^CC'S Q^Ow OgÜÓ ' :

(11!) (Hb.iil) UH ,ill) . Ü!5,tfMG-H', llé>,(15 a*Ctis)

}Q

c,

. ' CU

,, fiaQtit tíiO _ OM-C ti '

-ыяг„•/.«« * "i'-c. м',<=!чм>н агэ)

(«’) ¿ 'CtH5

л сходных сосдилешЫ использованы описанные выгз кетоаи (11,46, 37-М,62). л::л получения более полной информации о хаутоаериа и rco.ieif.i4eскол йзоиериа пйлавюс гиосеаигзрбазовов и ози-ао» о дм получены мэдеяьвуе 1иосемикзрбзгои« цяклолеагзиомэ, цлклоге ксзцонз, <<С -¿ехрз.'шнз, лнданонз-2, йндзндмнэ -1,3

;¡ l,¿,5 - 1рааетйикерал>1и-4(схвв8 6). Для запланированных ИССЛеДОЬаЫИД оыди слнгеэироззнм (3 ¡ИВДвЯ ледяной уксусной ¡«слоге) х-иосг^йгсарЗазонц (106-117). При изучении их конденсаций с сроуацею;:еко;!ои получены (в саеся капя^ях растворов зхаиол * Д.‘,уА) ц, и1 -дязааеденные азаны (113-126) (дыход ¿6- ¿9%). Еоссгзиозленйз цяххоявв1илидеягадразойо-4-с£ен1Шя- ‘ азодкиа (113) (Ооргидридзи натрля в эганозе) до аналогичного -азана (127) с ¿аазолидиковым цяклоа, a same его превращение под влаякиеи 25£-ной соляной- кислогы, приводящее к образованию ¿-заиво-^-чеаалмазола (123), является примера:«! перспективного изучения »шачеслах превращений caíasaspo ванных теосема-кароагоаоа и азиноз. Соединения последнего типа, содержащие

- . . . 15

' їйбзоаьвиЗ í-рашсиї, предсїавяяїяса перспакїцваиш при цзу-чошіі их в качестве про їйео глауком eux прзпорагог пискзр-пшшодобиого дзйсївия.

; В диссертации дан подробный а ваш з спакіральвих хзрзк-! херисгик [аасе~, 5СД» спаиров ШР, ИК-спекарог (в sdü число і в расиораї)! саиіезироішишс хвосецикарбааоноЕ (іСЙ-11?), азивэв (118-126) іа соагякошй (127-128). По дзшша ИК-спокз-

I рос' сиитезароЕэшшх тосеиикзрбазоаов для ши иавболое ха-‘ рамориа суцес-івовзЕдз в ейдз иигвоїиевояьішх sayrouepo»

(IOS б - ІІ7 б). Па дашш спокїроа IUP сдгдак вигад о ки чю шоесынкарбааоиы (105-112) ряда цдкдопзЕїааз, вдкдо-

• гоцсапа, «С- - serpa юна в и и дала при обичцшс у слов;¡гл s pacisopax СЬС£3 с Ді?0 изходягсп sos* із г. tacisoauux Сэр* «ах (105 0 - 112 б), о чзи убедаїельио сввдзгел&сіЕувз car-вали лроїонзв £Н-груягі. люсецЕкарбагони (113-117) eponasií-

1 чосах коіоілб ряда йлуоропз, 4-оаа^уореиа, кшдзпо[і,2-гЛ-х;

■ полива (-хшнісссзгз ) і *ех se pacisopateans вродсзогдока хксзгадасш форизіи: (113 о -117 а), ч*очіодткргдїогся• сз-

■ гичкам -в их сдоізрах Ші? діухпрогоііїшх СйГіїалох іїі^ВДей.

’ Крэие кого, по дакаиа сааетров ШР шосецикарЗазокос (113 а: ІІ7 а) в a asan (123 а - 125 о) усїеиогякі çoeï вх суцасгаа-' ванна в расх&орах s вида сиоссй ¿F Е-кзеаероз с првсбхада-

; икс« их ' Z- ~ Форм, ' ■

• Давша спекгрої ШІР оаиаоа (118-125) яодиаргдгвг сгрс;

: fe •

І ШП ПЯГКЧЯОЕЕОГО Cep^ßOÄSpSQ^rD U3Ètt3 РГ. А - ïtt£>-

. зожыаго (сйгдзяы sVí- І!- в 51- CH).

Í Есоввлзагпаа піщззтаргчзсеш ¡иапигэзсииячеоц» іїсїодз:

’ AUI прзіздзд расчзї гсоїзграчзсшх pateaepos кодзеьел:

! фок^лгаасэсладзк-г1 - И7резо»)і:даія«ш:р2д;:цоі> (-ro>

; paaauji), чю дало Еззкозгсзсг; оЗьг.оксіиїя £аіза лреобяадіпіа

В - £зр CtíE*S£2p3Mi;KíU SKJME. ' • ' ' '

f'■Е-Т’-Г.ГуІ'ЗЕ^к » р: и г. гост;. ;.с'і г та гт гм г? г’’.1'" ç £.11

Іїсаіясийіі пр-їіздгг^і s Нг^чцз-^ослздзїаіагйско;! Елзг.і5у:.\ по •б;;с.йзг^«скг: цо^гашсі х-:^цчсзи'.:х создз иеі^й (r. Kjeöü-aa). У-айїіл-З-л-ііегсг.ї^СзисиглдзцЧ-иззілуоріі: (75) uj&82¿¿

сгайы:; í,¿¿3¡;;: г о:ио:;ах;^л баютр;:*;. üzaSm: ипх'йНакхзрг.лль-íiuii к y^üpciißü протлгогрлйцзгы:: ої;акг гшЬгаї; і' 9-(Э,4~г,;-¡ ис-2окс,;0зцзлх;.^к)-2-(б-ш:лз^;д:::;о^алзр;:^)^уорс;;; (7á).

lie

їиоокай прогавограбпшД зф$екх обнаруяоя хал 9-(п-дімєїия-зиііЗіОбеис:шдаз)-2-(б-пипериеті!опзлер«л)флуореиа (72). Про-чалзакгся ого углубленные биолсліашшн,

. ВЫВОДЫ' ■ .

1. Осуагсгзлся смнгеа, нзучеш чосіеш превращения, . іразтю-хмячзсeso и еяегарзлыггя хзракгер'исгйки излоасслз-дозаиких а(илл) наазггс-пшх posse нзгил-згисаеппшс d.jiyops-яоз, -'t-аза¡.луорзнон, Сзнзоаза(д:!аза)флуоргноз, их monpoaa-

? одних, s іоч числа алкаяовд спішіня !л oro еопнх аналогов.

2. Пзлучгаы пра.чгачасаі uonossoxavo .ранов міропроизгод--

strs ряда ч-ззоглуорзал, ¿,3-бо:ізо-4-!зззелуорзцо и гиявшш агшраздзхия ах яяіровакзл пзірусхсЯ смссьо. •

3. Лзучеиа npetpa«o«aa 2,3-0енсо-4-ззз(і.ч-дзвза)-флуореноэ в условиях рзакцза Шиаэля.

, и. Впервыз изучено гзігроггицо-кзізллячзсгав госсхеног-лвп:!в иидеао£і,г-а]хяаодзсз з прасуїсхгза квіалязагора гвп-гасульї-ада ревя я; подучена твоя гехероцаклачесетя сасгз-уз - ^,;а,ІОз,і1"їа'грзгі!дро:шдено[і,2-в]х!п:.ол:ш. «его»и яолбздгярш жшпяка-по прогрэиме PC HO DEL усхаїгозлвнз

oro кз^оразаая « сгереопалческлв ларкісірн гбчесгагелей.

b.-Baapi’-i п poro дон реаггоиэсгру:ыуркь.Д зизлаз аядз--cfl,2-2].,с;5:'.о.”лаз, гшгго» із:~ сд'іоплзсі.осїггзго рзополозсЕая ero зрмзї:песк.*.л .углеродая ;¡ Еодородіяз: зігчов я хзрзгар ^¿""олвкуллрііо з ула::ззї:і, •

б. Сгулзсгзлз;’ елкгзз езрла з огах групп яахапгилыгэ Злологлчзспд ияигшлх зр;:лл;;зцсвк, зго:;еr::’:or:tx про'їзізодтах, і' :! .сс с :і sä кз рб с зо по з л Nfi¡' - длзп:лгі;зЕиих зглиоз ряда флуо-рела, 4-дзз>ілуоро;а л беигозсз (дзззз) йіуорзлоа; мегодоа спзк:рссгаааи ÍTÍP. ІН усізгозлез £'Е - азсмраїїЗ оосіаз .

. о>--а:іззлрзіашш;: проззводшх зюіх ссздиизглй . с окзощклп-. чо ока а С-С-л . С- <’ і — сїязглл з пияілзігл ирзхїерці» sa воно-иерносіл гаутонорних прзррз^еслЯ з ряду'¡гаосеааіюрбзззвоз а 'зо;іаоз, ! . _ . .

’ . 7. С !юаоль.зсгзйі:е:д ¡тиогоямачосяюс xspaiaopacsais

дзцз оде-шез рог:*, зло:ероплы;-; фзктороз па гесвлзнносіь rcouei-, рячосхях ;*.з0Мііроз елзгезмрзганяй;; зркладовов, ззоиеіиазз, ’

•tBoitais¡ароазонов a uзавов с $parueusou ïaaaosa.

В. По резульга«эц баоскрашшга Ейшшеаи .гысокаи еич-и-батраашшя к nposiîorpaOKûbua ыцилаоси» 9 - (n-даиа-ï ияза шюбеизйла де и ) -2-( б-яяпера диного лорал Клуорею »

Осиогиое содериациа иссергащда изпогаио и работах:

1. Захаров В.®., Плааакоа В.Г., А^сшчеу ¡Си^яе, Адак- -

сеева Л.Л., Просхаicoc Н.С. Спепры ШР азафдуоревоиов

/ЛОрХ - 1991. - Т. ¿7, ¡¿ил. Ь,-с. 1СЪЗ-1(Ъ7.

2. Длезакоь И.Г., Аибачеу Кафле, Ирзсха коз U.C. Cinuea а изучаам строении еаоаехнновых ароиаводцых и раду аиалогог елкахогда органа // ¿иУП Научная конфереииан сакульгеле: физико-иаюиашчвскиз: и есгесхвекаих ка^к УДН: ¡.еа. доши ~

U., 1991. -, с. 184.

3» Йксзакзи В.Г., Аибачеу Кифзе, ïer,s юа, Крывзика Д.»!., Просгаков Н.С. Ц акзшлировашо иыдецохцколика и ицдоеохииок-солива // ЛХУП Нзучйз» конверсии;я $акудмстэ ¿.шга-кахе-ио1ичас(си и ссгесхьашшс иаухс УДИ: les. докл. - П., 1991. -,

с. 179»

Ь, Аибачеу Кафло, /.геев Е.А., нлзааков В.Г., ЯроехакаьН.С Сквхоэ, изучзвиз схроевав и препрааеан 1аосеакхароазоыо8 кеюпройзюдшлс карбоцакзкчвсках к азохсодоркадсх ге герои «-дцческ^х согданеилЕ // ХаУИ Изучил г.оа^сревд/я факулыегк gaoaKO-xiaseasïEsacsur с еехессвгшши каук УДН: А'вэ. докл. -П., 1992. - , с. 35. .

' 5. Аибачеу Ккфзв Дзсаа, Сергеева Н.Д., il.Д.Зааауд Аба-

дан, Р>шшцз.ьа М./.., Пбесокэв Б.Г., CpsoiaKoc Н.С. Лзученаа спзсграаицх характера сше к свойcjb isiweçofl^-sjKsuoxu-Н8 и его косовдо: ахэдгого // ¿¿IX Научная ковфвреадзк ‘iai:y ль г :*esa физввэтамссаахвадскгх с есгессьаиашс цаус УДН: Ю'з, до и.

- II., 1933. -, с. З-t. ‘

; ‘ С. ПлзиакоЕ В.Г., Аибачгу Kafas, Прзсхакод; U.C. Юполз-

гнчоскоя хара кгорасгака и баогеиез алкоговдзЕ подгруппы

• ^ -карбодава s рада оилхавз // jLüjî Научная кокОДбшкя ^факульхегв фазако-аагеапаичосках a eoïeoîüocuux шук ¿'„Л: ’¿сз. дога. - Ü., 1993. - , с. 3?.

- 7. Плеса ков В.Г., Дударе ва А.Г.» Амбачсу Ккфхе, Са-дояь Х.Д.., Проста кзь Н.С, ie р«о гра ьдз г. а л рцче с ii: й анализ 10 '

проязгодашс ряда индола, кондеасироюиашс аадаяохзголяна, пирядобзазниидэзола, диаафсофурзна я ипденофл^оропз //

П Кон^еронвдя по 'хериическсиу анагаз^. Соиара: гсз. докл. леш,. 1993. - с. 126. '