Zn-содержащие биологически активные полимеры тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Ъп- содержащие мономеры ионного типа, их получение и полимеризация. Структура и свойства Ъп-содержащих полимеров.

1.1.1 Получение Ъа - содержащих мономеров ионного типа-Ъп- солей непредельных кислот.

1.1.2 Гомополимеризация акрилата Ъп и его сополиме-ризация со стиролом и акрилонитрилом (АН).

1.1.3 Структура Zn-содержащих полимеров и сополимеров с традиционными мономерами.

1.2 Особенности эмульсионной полимеризации в присутствии неионогенных эмульгаторов. Теория Медведева.

1.3 Коллоидно- химические и реологические свойства латексов полимеров, а также физико- механические свойства латексных пленок и структура полимера.

1.4 Применение Ъп- содержащих соединений.

1.4.1 Биологическая активйость гп-содержащих соединений.

1.4.2 Использование соединений Ъп в термо- и огнестойких композициях. 31 ЗАКЛЮЧЕНИЕ К ЛИТЕРАТУРНОМУ ОБЗОРУ

ЦЕЛЬ И ОБЩИЙ ПЛАН ИССЛЕДОВАНИЯ

Глава 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1 Синтез монофункциональных Ъп- содержащих мономеров.

2.2 Получение Zn-coдepжaщиx полимеров.

2.3 Коллоидно- химические параметры Хп- содержащих латексов.

2.4 Реологические свойства Хп- содержащих латексов.

2.5 Физико- химические свойства Хп- содержащих полимеров.

2.5.1 Гидролиз Хп- содержащих полимеров и оценка их молекулярных масс. зд

2.5.2 Параметры сшитой структуры Zn- содержащих полимеров.

2.5.3 Физико-механические свойства латексных пленок.

2.6 Биологическая активность 2п-содержащих полимеров.

2.6.1 Скорость выщелачивания ионов Хп2+ из Хп- содержащих полимеров. А%

2.6.2 Биологическая активность Хп- содержащих полимеров. 4£

Глава 3 РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1 Особенности эмульсионной полимеризации Хп- содержащих монофункциональных мономеров. А Щ

3.2 Физико- химические свойства Хп- содержащих полимеров

3.2.1 Параметры сшивания Хп- содержащих полимеров. 5$,

3.2.2 Характеристическая вязкость золь-фракции Хп-содержащих полимеров.

3.3 Коллоидно- химические свойства латексов- Хп содержащих полимеров.

3.4 Реологические свойства латексов Хп- содержащих полимеров. 7$

3.5 Свойства латексных пленок Ъ\- содержащих полимеров.

3.6 Термические свойствагп- содержащих полимеров

3.7 Биологическая активность Ъл- содержащих полимеров.

ВЫВОДЫ 1Р

В последние годы наблюдается интенсивное развитие исследований в области синтеза металлсодержащих полимеров (МСП), обусловленное такими ценными их свойствами как термостойкость и радиационная стойкость, каталитическая и биологическая активность[1, 2, 3].

Перспективным направлением в химии МСП является получение Ъх\-содержащих полимеров, обладающих биологической активностью и повышенной термостойкостью по сравнению с „безметалльными "аналогами. К настоящему времени накоплен обширный экспериментальный материал по синтезу Ъа- содержащих мономеров, их растворной полимеризации и применению. Однако:

• изучены полимеризационные превращения и свойства только симметричных ненасыщенных Ъл,- содержащих солей и отсутствуют данные по полимеризации смешанных Ъа- содержащих солей предельных и непредельных кислот;

• практически отсутствуют данные по эмульсионной полимеризации Тп-содержащих мономеров, перспективность которой неоднократно подчеркивалась в литературе.

В соответствии с изложенным, в основу диссертации положено изучение эмульсионной полимеризации и сополимеризации с традиционными мономерами смешанных Ъа.- содержащих солей предельных и непредельных кислот и изучение свойств Ъ\- содержащих полимеров и их дисперсий.

Диссертация состоит из трех глав. В первой главе рассматриваются литературные данные по получению Ъг\- содержащих мономеров, их гомо- и сополимеризации с традиционными мономерами акрилового и винилового рядов, структуре и свойствам Zn- содержащих полимеров. Рассматриваются также основные закономерности эмульсионной полимеризации в присутствии неионогенных эмульгаторов (теория Медведева). Анализируются современные представления о связи структуры полимеров с коллоидно- химическими свойствами их латексов и физико- механическими свойствами латексных пленок.

Во второй главе приводятся методы синтеза Ъа- содержащих мономеров и полимеров на их основе, а также методика исследований.

Третья глава посвящена собственно результатам эксперимента и их обсуждению.

выводы

1. Впервые синтезированы монофункциональные Ъп- содержащие мономеры - смешанные соли предельных и непредельных кислот и получены на их основе методом эмульсионной полимеризации Ъх\-содержащие полимеры, обладающие ценным комплексом физико-механических, биологических и термических свойств.

2. Установлено, что введение в мономерную смесь Хп- содержащих монофункциональных мономеров -^п-солей предельных и непредельных кислот, по сравнению с аналогичными непредельными кислотами, приводит к увеличению скорости и степени полимеризации и образованию сополимеров с высокой тенденцией к чередованию, что объясняется разным характером электронного эффекта карбоксилатной группировки по отношению к непредельной связи в исходной непредельной кислоте и ее монозамещенной 2п-соли. При этом эмульсионная полимеризация в системах: водорастворимый содержащий мономер - гидрофобный алкилметакрилат, вероятно, протекает в поверхностных слоях частиц гидрофобного мономера, в которые входит Ъа,- содержащий мономер.

3. Установлено, что при полимеризации 2п-содержащих монофункциональных мономеров получаются сшитые полимеры, образование которых, возможно, связано с межцепным координационным взаимодействием атома Ъа с функциональными группами цепи. При этом сшивающая способность 2п-содержащих мономеров существенно зависит не только от лигандного окружения атома Ъъ со стороны непредельного кислотного остатка, входящего в полимерную цепь, но и от лигандного окружения - со стороны предельного кислотного остатка.

4. Показано, что эффективная плотность сшивания 2п-содержащих полимеров определяет как свойства латексов Zn содержащих полимеров: коллоидно-химические и реологические, так и свойства пленок на их основе: физико-механические, биологические и термические.

Полученные экспериментальные данные и сделанные на их основе заключения вносят существенное дополнение в теоретические и практические основы химии 2п-содержащих полимеров как перспективного и актуального направления в химии металлсодержащих полимеров.

Ценный комплекс физико-механических, термических и биологических свойств 2п-содержащих полимеров и зависимость их от эффективной плотности сшивания полимера позволяют считать перспективным их использование как в качестве присадок к лакокрасочным и строительным материалам, так и индивидуальных пропиточных составов и покрытий с заранее заданным комплексом свойств для защиты конструкционных материалов от негативного воздействия окружающей среды.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ К ЛИТЕРАТУРНОМУ ОБЗОРУ ЦЕЛЬ И ОБЩИЙ ПЛАН ИССЛЕДОВАНИЯ

Анализ литературных данных показывает, что синтезу 2п-содержащих мономеров ионного типа, их полимеризации и сополимеризации уделено недостаточное внимание. При этом все имеющиеся работы посвящены полимеризации бифункциональных мономеров-симметричных Zn-coлeй непредельных кислот и практически все посвящены растворной полимеризации в полярных средах: метаноле, диметилформамиде.

В то же время признано перспективным применение для синтеза Ъл-содержащих полимеров метода эмульсионной полимеризации, который ранее был успешно использован для синтеза Бп-содержащих полимеров. При этом получение полимера в форме латекса позволяет, путем обработки его сшивающими агентами, с целью создания в латексе тиксотропной структуры, получать полимеры с заранее заданным комплексом физико- механических свойств, что было показано на примере латексов сополимеров акрилового и метакрилового рядов.

Литературные данные показывают, что соединения Ъх\ обладают биологической активностью и широко используются как антифоулинги, фунгициды, бактерициды, инсектициды и гербициды в самых различных отраслях. Причем известно, что несимметричные смешанные Ъа-содержащие соли обладают большей биологической активностью, чем симметричные. В литературе были также отмечены преимущества Ъп-содержащих биоцидов по сравнению с другими металлсодержащими биоцидами, например, 8п-содержащими:

• низкая токсичность по отношению к теплокровным;

• универсальный спектр биоцидного действия;

• возможность использования в качестве антиметаболитов ферментных систем.

Другим ценным свойством 2п-содержащих соединений является придание термостабильности различным полимерным материалам.

Перспективность использования соединений в качестве биологически активных агентов и термостабилизаторов привела к идее создания биологически активных и термостойких 2п-содержащих полимеров. Однако получению 2п-содержащих полимеров с ценным комплексом биологических и термических свойств уделено недостаточно внимания. Так, Ъп-содержащие биологически активные полимеры немногочисленны, получены полимераналогичными превращениями и использованы только в составе противообрастательных красок. Термические свойства 2п-содержащих полимеров рассматриваются вне связи с их биологическими свойствами.

В свете вышеизложенного нами было признано перспективным получение 2п-содержащих биологически активных полимеров на основе монофункциональных 2п-содержащих мономеров - смешанных солей предельных и непредельных кислот методом эмульсионной полимеризации.

В плане эмульсионной полимеризации большое значение имеют коллоидно- химические и реологические свойства 7п-содержащих латексов, а также определяемые ими физико-механические свойства латексных пленок, поскольку они в конечном счете определяют эксплуатационные свойства конечной композиции.

Для этого представлялось целесообразным решить следующие задачи:

• синтезировать монофункциональные Ъъ- содержащие мономеры-смешанные соли предельных и непредельных кислот и получить на их основе биологически активные Ъп- содержащие полимеры методом эмульсионной полимеризации;

• оценить реакционную способность Ъъ- содержащего мономера в реакциях полимеризации и сополимеризации с традиционными мономерами метакрилового ряда метилметакрилатом (ММА) и бутилметакрилатом (БМА) и влияние Ъа- содержащего мономера на состав сополимера;

• исследовать коллоидно-химические и реологические свойства содержащих латексов; физико-механические, термические и биологические свойства латексных пленок, а также влияния на эти свойства структуры Ъъ- содержащих полимеров.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Синтез 7м- содержащих монофункциональных мономеров

Ъп- содержащие монофункциональные мономеры- смешанные Ъп- соли предельных и непредельных кислот (схема I) синтезировали по известной методике [11] нейтрализацией окиси цинка эквимольными смесями соответствующих кислот:

АсН + ХпО + НЯ Ас-гп-Я + н2о, где Я= СН2=С(СН3)СОО-, СН2=СНСОО-, СбН5СН=СНСОО-, СН3СН=СНСОО-; Ас = СНзСООмн + Хпо + ня м-гп-я+н2о, где Я= СНзСОО-, С6Н5СОО-, С1СН2СОО-, КН2СН2СОО-, С13ССОО-; М= СН2=С(СН3)СОО

По окончании синтеза водные растворы отфильтровывали от непрореагировавшей окиси цинка и нерастворимых в воде ненасыщенных симметричных Ъп- содержащих солей. Фильтрат сушили в вакууме при постоянном откачивании до постоянного веса (остаточное давление 5 мм рт ст) и очищали перекристаллизацией из метанола.

Полученные нами Ъъ- содержащие мономеры-2п- содержащие соли предельных и непредельных кислот были охарактеризованы данными элементного анализа, ИК- и ЯМР- спектрами.

Количество дизамещенных насыщенных Хп- содержащих солей оценивали по данным ЯМР- спектроскопии по соотношению ненасыщенного и насыщенного лигандов у атома Ъху.

СХЕМА I цетатгп СН3С002п-М бензоат Ъь С6Н5С002п-М хлорацетат Ъъ С1СН2 С002п-М аминоацетат Ха ЫН2 СН2С002п-М трихлорацетат С13СССЮ2п-М

•метакрилат Ъъ СН2=С(СН3)СООгп-Ас акрилат СН2=СНСООгп-Ас циннамат Ъъ С6Н5СН=СНС002п-Ас кротонат гп СН3СН=СНСООгп-Ас

2.2 Получение Zn- содержащих полимеров

Для полимеризации использовались следующие технические продукты бутилметакрилат (БМА), метилметакрилат (ММА), метакриловая кислота (МАК) (ТУ 6-09-487-70), эмульгатор ОП-Ю: смесь оксиэтилированных алкилфенолов общей формулы СпН2пСбН40(С2Н40)Н, где ш=10 (ГОСТ 843357), инициаторы: персульфат аммония (NH4)2S2Os (ГОСТ 12274-66), метабисульфит натрия Na2S205 (ГОСТ 122274-66), сульфат железа (II) FeS04

БМА отмывали от ингибитора, встряхивая его 2 раза с 10 %- ным раствором КОН, затем мономер 3 раза прмывали дистиллированной водой [168]. МАК перегоняли под вакуумом.

Синтез Zn- содержащих гомополимеров и сополимеров их с БМА проводили методом эмульсионной полимеризации при 44 °С в присутствии окислительно- восстановительной системы [169]: персульфат аммония/метабисульфит натрия/сульфат железа=2.9/2.9/0.07 масс % от количества мономерной смеси. Эмульгатором служил ОП-Ю в количестве 10 масс % к мономерной смеси. Соотношение вода/мономер=£/Ч по массе.

Полимеризацию проводили в реакционном сосуде, представляющем трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой. Мономеры эмульгировали в течение одного часа. Затем добавляли инициирующую систему в виде водных растворов: сульфата железа(П) (0.25 %), персульфата аммония (1.1 %) и метабисульфита натрия (1.1%). Синтез проводили при постоянной температуре и скорости вращения мешалки в течении 4 часов.

Кинетику полимеризации изучали по содержанию непрореагировавшего мономера в отбираемых из полимеризующейся системы через определенные промежутки времени пробах. Кинетику расхода БМА и ММА изучали газохроматографически на хроматографе Цвет-100 с пламенноионизационным детектором (скорость газа- носителя (гелия) = 35 мл/мин,

Т=120 °С, длина колонки= 2 м) Погрешность определения не превышала 5 %.

Кинетику расхода 2л\- содержащего мономера определяли спектрофотометрически на СФ-26, отмывая остаточный Ъх\- содержащий мономер дистилированной водой и определяя количество в промывных водах [170]. Погрешность определения составляла 7 %.

Кажущиеся относительные активности мономеров (эффективные константы сополимеризации) Г1 и г2 определяли методом Файнемана- Росса [171,172,173]по уравнению прямой: 1 (1-2Б1 )/Т 1(1-^)=г2 +Г1^2(рг1)/р1(1-^)2, где ^ и {2, Р] и Р2 соответственно мольные доли мономеров в мономерной смеси и сополимере.

Сополимеризацию проводили до конверсии 7-12 %. Погрешность определения не превышала 10 %.

Параметры схемы С>- е Алфрея- Прайса определяли из соотношений [173]:

Г1=<У02ехр(-е1(еге2)) Г2=Р2^1ехр(-е2(е2-еО) графическим методом по данным сополимеризации содержащего мономера с БМА и ММА. Истинные значения и определялись положением центра тяжести фигуры, ограниченной двумя прямыми и двумя параболами.

2.3 Коллоидно- химические параметры Ъп- содержащих латексов

Размер частиц латекса К (эффективный радиус) определяли турбидиметрическим методом [174]. Относительный объем адсорбционных оболочек на поверхности латексных частиц К оценивали вискозиметрическим методом [175,176]. Поверхностное натяжение латекса на границе «дисперсионная среда- воздух» (f определяли сталагмометрическим методом [174]

2.4 Реологические свойства Zn-содержащих латексов

Реологические свойства Zn- содержащих латексов измеряли на реовискозиметре Геплера при 20+1 °С [174] в области напряжений сдвига Р * от 1000 до 10000 н/м . По кривым зависимости деформации ^ = f(P) и вязкости латекса <rj = f(P) от напряжения сдвига Р определяли параметры л структурообразования: Рк- разрушающее напряжение, н/м ; Рт- предельное л напряжение сдвига, н/м ; а также коэффициент тиксотропии латекса Кх— [177] , где - вязкость практически неразрушенной структуры, вязкость предельно разрушенной структуры.

Zn

2.5 Физико- химические свойства - содержащих полимеров

2.5.1 Гидролиз Zn- содержащих полимеров и опенка их молекулярных масс

Zn- содержащие полимеры осаждали из латекса изопропиловым спиртом. Полученный Zn- содержащий полимер отмывали от эмульгатора водой, от остаточного Zn- содержащего мономера- водой и метанолом [168]. Образцы Гп- содержащих полимеров дополнительно отмывали от примеси поли- БМА толуолом [170]. Образцы Zn- содержащих полимеров высушивали до постоянной массы в вакуумном сушильном шкафу и использовали для определения молекулярных масс.

Гидролиз сшитых Zn- содержащих полимеров проводили кипячением мелкоизмельченных полимеров в смеси метанол/НС1 =1/6 [10]. Гидролиз Zn содержащих гомополимеров прводили до полного растворения полимера с образованием полиметакриловой кислоты. Раствор поли- МАК в метаноле пропускали через катионит, осаждали смесью эфир- толуол, фильтровали и экстрагировали в аппарате Сосклета петролейным эфиром в течение 5 часов. Полученный продукт высушивали в вакуумном сушильном шкафу при 50 °С. Измерения характеристической вязкости в метаноле проводили при 20±1 °С, молекулярную массу и степень полимеризации полиметакриловой кислоты определяли по формуле [173]:

7j]=24.2x10"4M°'51

Гидролиз полимеров Zn- содержащих мономеров и БМА проводили до образования растворимого сополимера БМА-МАК. Сополимеры растворяли в бутилацетате и определяли характеристическую вязкость полимеров [yj ] [178]

2.5.2 Параметры сшитой структуры Zn- содержащих полимеров.

Пленки из латексов получали при температуре 20±2 °С, для чего определенные количества латексов заливались на тефлоновые пластины и высушивались при указанной температуре в течение пяти суток.

Количества в пленках Zn- содержащих полимеров золь s и гель g-фракций в % по массе определяли методом экстракции в течение месяца в аппарате Сосклета, используя органические растворители с различной диэлектрической проницаемостью. Характеристическую вязкость растворов золь- фракций [ ^ ] в бутилацетате рассчитывали по вискозиметрическим данным с относительной ошибкой 5 % [178].

Параметры сшитой структуры Zn- содержащих полимеров: молекулярную массу цепи между сшивками Мс и эффективную плотность сшивания пс определяли по методу Флори- Ренера по набуханию пленок Zn-полимеров в бутилацетате [179]. Величину М^из уравнения прямо1^й^Х1Ш

X =/+/«Vi/^x у2а"5/3, г 2 где л =[ln(l/v ia)-v2a]/v2a > vfa и v¿a- объемные доли растворителя и полимера в набухшем образце, Vi - мольный объем растворителя (для бутилацетата <2

Vi= 132 см / моль), -плотность полимерного образца, щ - постоянная Флори- Хаггинса, характеризующая взаимодействие полимера с растворителем.

По графику J\ - f(v2a"5/3) определяли тангенс угла наклона прямой и рассчитывали величину Mc=j^Vi/tg d.

Величину пс, определяющую число молей цепем между узлами сетки в единице объема^определяли из соотношения пс=ра /Мс

По данным Мс также рассчитывали показатель сшивания Zn- содержащих полимеров, определяющий число сшивок на одну макромолекулу: jfc=M/Mc, а также степень сшивания J3C;

2.5.3 Физико- механические свойства латексных пленок

Плотность латексных пленок р Zn- содержащих полимеров определяли пикнометрическим методом [168]

Твердость Н Zn- содержащих латексных пленок в виде покрытий на стекле толщиной 20 мкм определяли на маятниковом приборе М-3 по ГОСТ 5233- 67 с относительной ошибкой 1%

2.6 Биологическая активность Zn- содержащих полимеров

Л|

2.6.1 Скорость вышнлачивания ионов Хп из Хп- содержащих полимеров

Скорость выщелачивания ионов Хп из Хп- содержащих гомополимеров в виде порошков и из Хп- сдержащих сополимеров в виде покрытий на стекле толщиной 20 мкм определяли спектрофотометрически на СФ-26 при Д = 620 нм [181].

2.6.2 Биологическая активность Хп- содержащих полимеров

Исследования Хп- содержащих полимеров на грибостойкость и фунгицидность проводились согласно ГОСТ 9.049-91 и ГОСТ 9.050-89 по двум методам I (А) и II (Б). Сущность методов заключалась в выдерживании порошков Хп - содержащих гомополимеров и деревянных образцов, пропитанных латексами Хп- содержащих сополимеров, инфицированных спорами плесневых грибов, в условиях, оптимальных для их развития^ с последующей оценкой грибостойкости.

Метод I (А) (без дополнительных источников углеродного и минерального питания) устанавливает, является ли испытуемый материал питательным субстратом для развития плесневых грибов.

Метод II (Б) (питательная среда Чапека- Докса) констатирует у объекта исследования наличие фунгицидных свойств, о которых судят по наличию зоны отсутствия роста грибов (ингибиторной зоны).

Материал считается грибостойким, если по методу I (А) получает оценку 0-2 балла, и фунгицидным, если по методу II (Б) он получает 0-1 балл по 6-балльной шкале. Испытуемый материал выдерживается в термостате при температуре 28+2 °С и влажности более 90 %. Срок испытания метод 1-28 суток, метод 2-14 суток.

Тест- культуры грибов:

• Aspergillus niger

• Aspergillus oryzae

• Aspergillus terreus

• Chaetomium globosum

• Pénicillium martensii

• Pénicillium chrysogenum

• Pénicillium, brevi- compactum

• Pénicillium cuclopium

• Pénicillium funiculosum • Pénicillium ochro-chloron

• Trichoderma viride

• Alternaria alternata

• Paecilomyces variotii

• Fusarium moniliforme

Глава 3 Результаты и их обсуждение

3.1 Особенности эмульсионной полимеризации Zn— содержащих монофункциональных мономеров.

Известно [11], что добавление Хп- содержащих мономеров в смесь мономеров акрилового и винилового рядов приводит к ускорению реакций их сополимеризации и способствует образованию более длинных и регулярных макроцепей. Довольно подробно изучена в этом плане сополимеризация дизамещенных Хп- солей непредельных кислот-бифункциональных мономеров ионного типа, типичными представителями которых являются акрилат и метакрилат гп[11].

Так, скорость радикальной сополимеризации акрилата Хп со стиролом [14,15,16] и акрилонитрилом [17,18,19] выше, чем скорость гомополимеризации стирола и акрилонитрила. При этом скорость сополимеризации повышается с увеличением доли акрилата Хп в мономерной смеси. Известно также[17,18,19], что для сополимеров акрилата Хп и акрилонитрила характерно чередование звеньев, которое обусловлено отрицательной поляризацией двойной связи в молекуле акрилата Хп и электронодонорным эффектом металлокарбок-силатной группировки в акрилате Хп по сравнению с акриловой кислотой [11].

В противоположность сополимеризации дизамещенных симметричных ненасыщенных Хп- солей, сополимеризация смешанных Хп— солей предельных кислот- монофункциональных Хп- содержащих мономеров не изучена, хотя имеются попытки получения мономеров этого типа [6, 11].

Для сополимеризации металлсодержащих мономеров (МСМ) ионного типа чаще всего используют метод растворной полимеризации в воде, метаноле, диметилформамиде [11]. Известны попытки и эмульсионной полимеризации МСМ ионного типа, которые касаются сополимеризации щелочных и щелочно-земельных металлов со стиролом [11, 57]. При этом предполагается образование сополимеров, блоки которых растут в разных фазах [57].

Нами была изучена эмульсионная полимеризация метакрилата-ацетата Zn и его сополимеризация с алкилметакрилатами: метилме-такрилатом (ММА) и бутилметакрилатом (БМА) и на их примере было исследовано влияние Zn- содержащего мономера на кинетику эмульсионной полимеризации.

Было установлено, что добавление к БМА монофункциональных Zn- содержащих мономеров: акрилата и метакрилата Zn приводит к ускорению полимеризации, изменению характеристической вязкости полимера в бутил ацетате [i| ], размера частиц его латекса R и удельной вязкости латекса , а также приводит к сшиванию полимера и образованию гель- фракции g (табл. 3.1.1).

При этом было установлено, что добавки симметричных Zn- содержащих солей, возможно образующихся в ходе полимеризации в результате диспропорционирования, не оказывают влияния на скорость полимеризации. Так, добавки в мономерную смесь ацетата Zn и не вступающих в данных условиях в полимеризацию вследствие нерастворимости в водной и мономерной фазах акрилата и метакрилата Zn не изменяют скорость полимеризации и характеристическую вязкость полимера [7| ], а также не оказывают влияние на размер частиц латекса R и не приводят к образованию гель- фракции g (табл.3.1.1).

В то же время совместное добавление к БМА акрилата и ацетата Zn в эквимольном соотношении приводит к образованию полимера, отличающегося по своим свойствам от свойств поли-БМА (табл.3.1.1), что позволяет заключить об участии в полимеризации монофункционального Ъп- содержащего мономера- акрилата- ацетата Ъа.

1. Horkins R.P. // 1.d. Eng. Chem. 1955. V.47. N 11, P. 2258- 22652. Заявка ФРГ 3224924, 1984

2. Wojtczak Z., Gronowski A. // Polimery 1982. V. 27. N 12. p. 471- 474

3. Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д., Пономарев В.И. и др.// Изв. АН СССР Сер. хим., 1988, tf С. Ъ5ЧI,

4. Parrish С. F., Kochanny G. L. // Makromol. Chem. 1968. B. 115. S.119- 124

5. Клюев M.B., Терешко JI.B., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д.// Изв. АН СССР Сер. хим., 1986, N11, с.2531- 2533

6. Vanso- Szmercsanyi I. // Magy Kern. Folyoirat. 1981 V. 87. N 6. P.241- 250

7. Vanso- Szmercsanyi I., Kallo A. // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed.1982. V. 20. N3. P. 693-654

8. Анцышкина A.C., Порай- Кошиц M.A., Гусейнов М. Г. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1974, N 1, с.237

9. Селенова Б.С, Джардималиева Г.И.// Изв. АН СССР Сер. хим., 1993, N3, с. 500- 503

10. Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988, с. 384

11. Джардималиева Г.И. Металлсодержащие мономеры (Г- типа на основе элементов первого переходного ряда и их полимеризаци-онные превращения : Дис. к- та хим. наук. М. 1987

12. Gronowski A., Wojtczak Z. // J. Thermal. Anal. 1983. V. 26. N 1. P. 233-244

13. Gronowski A., Wojtczak Z. // Abstr. IUP AC Macro" 83. Bucharest,1983. Sect. l.P. 424

14. Gronowski A., Wojtczak Z. // Acta Polymeries 1985. V 36. N 1. P.59- 60

15. Wojtczak Z., Gronowski A. // Macromol. Chem. 1985. B. 186. N. 1. P. 139- 144

16. Czerniawski Т., Wojtczak Z. // Acta Polymerica. 1984. V. 35. N 6. P. 443-446

17. Czerniawski Т., Wojtczak Z. // IUP AC Macro"' 83. Abstr. Bucharesn,1983. Sect. l.P. 430- 431

18. Wojtczak Z., Czerniawski Т., Rozwadowska B. // Acta Polymerica.1984. V. 34. N2. P. 125-126

19. Утэй Б.И., Зуев Б.М., Ахметгалиева Л.Х., Кузнецов Е.В. // Труды Казанского химнко- технологического института. 1975. Вып. 56. с. 130- 136

20. Фумио И., Насегава А. // Chem. High. Polumers Jap. 1968. V. 25. P. 284

21. Композиции для иономерных покрытий : Пат. США 5155162, кл. С 08 Z 33/06 13.10.92. (Kunz Barbara L., Graun Gary P.)

22. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности // Елисеева В.И., Иванчев С.С., Кучанов С.И., Лебедев A.B. М.: Химия, 1976, с. 240

23. Ребиндер П.А., Таубман А.Б./ Колл. ж., 1962, т. 23, N 3, с.359-361

24. Грицкова И.А., Медведев С.С., Маргаритова В.Ф. / Колл. ж., 1964, т. 26, с. 168- 173

25. Грицкова И.А., Медведев С.С., Маргаритова В.Ф. / Колл. ж., 1964, т. 6, с. 1880- 1886

26. Грицкова И.А., Устинова З.М., Фодиман Н.М. / Колл. ж., 1965, т. 27, с. 338- 340

27. Медведев C.C. В кн.: Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М.: Наука, 1968, с. 5- 17

28. Medvedev S.S. е. a., J. Macromol. Chem, 1973, Pt. А, V. 7 (3), P. 715-736

29. Gransio M, Williams D. // J. Polymer Sei, 1970, A- 1, V. 8, P. 26172629

30. Щепетильников Б.В, Елисеева B.A, ЗуйьСов A.B. / ВМС, 1978, сер.А, т. 20, с. 2097-2103

31. Юрженко А.И. и др. В кн.: Проблемы синтеза, исследования свойств и переработки латексов. М, ЦНИИТЭНефтехим, 1971, с. 166-177

32. Fordyce R.G. // J. Amer. Chem. Soc, 1947, V. 69, P. 1903

33. Швецов O.K., Журкова Т.Д., Уставщиков Б.Ф. и др. // Acta Polymerica, 1981, Bd. 32, s. 403- 406

34. Швецов O.K., Журкова Т.Д., Серов А.Н. и др. В кн.: Процессы полимеризации в гетерогенных системах. Л.: 1985, с. 15- 23

35. Deak K.W, Dineen D.L. // J. Amer. Chem. Soc, 1951, V. 73, P. 1084-1088

36. Елисеева В .И, Карапетян Н.Г, Бошняков И.С. / ВМС, 1965, т. 7, с. 497- 502

37. Mayo F.R, Walling С, Lewis F.M. // J. Amer. Chem. Soc, 1948, V. 70, P. 1523- 1526

38. Медведев C.C. и др. / ВМС, 1971, сер. А, т. 13, N 6, с. 1397- 1403

39. Таубман А.Г, Никитина С.А. / ДАН СССР, 1960, т. 135, с. 11791181

40. Таубман А.Г, Никитина С.А. / ДАН СССР, 1968, т. 182, с. 640644

41. Никитина С.А. и др. / Колл. ж, 1965, т. 27, с.291- 299

42. Никитина С.А., Спиридонова В.А., Мочалова О.С. В кн.: Успехи коллоидной химии . М.: Наука, 1973, с.268- .277

43. Ugelstad J., Hansen F.K. // Rubber Chem. and Technol., 1976, V. 49, P. 536- 609

44. Юрженко А.И. и др. В кн.: Успехи коллоидной химии. М.: Наука, 1973, с. 278-285 '

45. Mateo J., Konen J. // J. Polymer. Sei., 1964, V/2, P. 711

46. Павлюченко B.H. В кн.: Кинетика полимеризации и молекулярные характеристики полимеров. JL, 1982, с. 61- 80

47. Багдасарьян П.Г., Павлюченко В.Н., Иванчев С.С. В кн.: Кинетика полимеризации и молекулярные характеристики полимеров. Л., 1982,€г-64=-80 е. 81

48. Аветисян И.С., Елисеева В.И., Ларионов О.Т. / ВМС, 1967, сер. А, т. 9, с. 570- 577

49. Мелконян Л.Г. / Арм. хим. ж., 1968, т. 21, с. 187- 199

50. Мелконян Л.Г. и др. / Арм. хим. ж., 1969, т. 22, с. 1062- 1072

51. Шакарян Э.Л., Мелконян Л.Г., Багдасарьян Р.В. / Арм. хим. ж.,1970, т. 23, с. 9-15

52. Оганесян A.A., Мелконян Л.Г., Багдасарьян Р.В. / Арм. хим. ж.,1971, т. 24, с. 660- 667

53. Оганесян A.A., Мелконян Л.Г., Багдасарьян Р.В. / Арм. хим. ж.,1971, т. 24, с. 765- 768

54. Трубицина С.Н., Маргаритова М.Ф., Медведев С.С. / ДАН АН СССР, 1966, т. 166, с. 381

55. Юрженко А.И., Вилыпанский В.А., Кириченко H.H. / Седьмая Украинская конференция по физической химии. Тезисы докладов. Киев : Наукова думка, 1966, с. 6557. Пат ПНР 105454 (1979)

56. Нейман Р. Э., Тарановская С.И. // Латексы и ПАВ. Воронеж, 1971. Вып. 2, с. 42-46

57. Нейман Р.Э., Киселева О.Г., Нечаев В.А. // Латексы и ПАВ. Воронеж, 1971, Вып. 2, с.23- 28

58. Заботин К.П., Шмелева А.Н., Мякова E.H. // Физико- химические основы синтеза и переработки полимеров : Межвуз. еб. Горький, Издательство Горькоского государственного университета, 1983. с. 18- 22

59. Яковлев Ю.М., Лебедев A.B., Васильева Д.Н. В кн.: Новые синтетические латексы и теоретические основы латексной технологии. М.: ЦНИИТНефтехим., 1973, с. 91- 92

60. Сухарева Л.А. Полиэфирные покрытия. Структура и свойства. М.: Химия, 1982, с. 192

61. Липатова Т. Э. Каталитическая полимеризация олигомеров и формирование полимерных сеток. Киев: Наукова думка, 1974,e.2ö<S

62. Заботин К.П., Шмелева А.Н., Сумина И.Г. // Тез. докл. и сообщений 3- ей Всесоюзной латексной конференции. М., 1968,с. 18- 19

63. Сухарева Л.А., Трофимович Д.П., Васильев Н.Г. и др. / Колл. ж., 1976, т. 38, вып. 3,с. 508- 513

64. Зубов П.И., Сухарева Л.А. / Колл.ж., 1976, т. 38, вып. 4, с. 643655

65. Сухарева Л.А. Долговечность полимерных покрытий. М.: Химия. 1984, с.240

66. Овчинников П.Ф., Круглицкий H.H. Реология тиксотропных систем. Киев: Наукова думка, 1972 ,с. 202

67. Зубов П.И., Осипов Е.А., Сухарева Л.А. / ВМС, т. 6, N 5, с. 811 816-

68. Сухарева JI.A., Стефанская Р.Г, Хавкина Б.Л., Зубов П.И. / Колл. ж., 1976, т. 38, вып. 3, с. 609- 612

69. Сухарева Л.А., Васильева Н.Г., Морозова н.И., Зубов П.И. / Колл. ж., 1976, т. 38, вып. 3, с. 606- 609

70. Bovey F.A. е. a. Emulsion Polumerisation. Int. Science Publ. Inc. M. Dekker, N. Y- L., 1955, 445p.

71. Устинова З.Г., Мазина Г.Р и др. / Колл. ж., 1968, т. 30, с. 432

72. Воюцкий С.С., Штарх Б.В. Физико- химия процессов образования пленок из дисперсий высокополимеров., Гизлегпром., 1954

73. Розенберг Б.А., Иржак В.И., Ениколопян Н.С. Сетчатые полимеры. Синтез, структура, свойства. М.: Наука, 1979,с. 248

74. Зубов П.И., Сухарева JI.A., Серая Н.И., Воронков В.А. / ВМС, 1969, т. 11, с. 486- 491

75. Зубов П.И., Сухарева Л.А., Воронков В.А. / ЖМ, 1973, N 4, с. 21-23

76. Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры: успехи в полимеризации и сополимеризации / Успехи химии, 1983, т. LII, выпю 10, с. 1698- 1731

77. Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров / Под ред. Коршака В.В., М.: Наука, 1988, с.320

78. Защита от обрастания / Под ред. Скарлато O.A. М.: Наука, 1989, с. 271

79. Van der Poel Н. Ship wored and Ship build. 1987, V. 184, N. 4038,P. 413-417

80. Способ защиты кораблей и морских сооружений от обрастания морскими организмами: A.c. 71638 СССР/ Гурвич Е.С., Вахраме-ев Ю.Н. // Гос. реестр изобретений СССР, 1948, N 1, с. 42

81. Судовые покрытия. / Под ред. Дринберга С.А., Л., 1982-

82. Rascio V., Ciudice C.A. Pinturas antiinerustantes de matrie soluble tipo alte espesor (" high build") AN / CIDEPINT- 1988- P.-239-251

83. Противообрастающая краска: Япон. заявка 61- 231061 кл С 09 D 5/14, С 09 8F 230/04, 15.10.86, (Мацуо Тосиро, Суэтаке Юкио)

84. Необрастающая краска: Япон. заявка 61- 231062 кл С 09D 5/14, С 09 8F 230/04, 15.10.86, (Мацуо Тосиро, Суэтаке Юкио)

85. Композиции для антикоррозионных покрытий с высокой адгезией: Япон. пат. 58- 47428 кл С 09D 5/14, С 09D 3/28, 22.10.83, (Хо-сино Минору, Мацумото Дзиро)

86. Водные противообрастающие препараты: Пат. США 5026424 кл С 09D 5/14, С 09D 3/28, 22.10.83, (Ochta Motomi, Ikari Hirotake)

87. Композиции с высоким сухим остатком для противообрастаю-щих покрытий. Япон. заявка 60- 23457 кл С 09 D 5/14, С 09 D 3/80, 6.02.85 (Йоки Дзюндзи, Ямамори Наоки, Осуги Кодзи)

88. Водные противообрастающие композиции с хорошей стойкостью к растрескиванию и адгезией. Япон. заявка 60- 23458 кл С 09 D 5/14, С 09 D 3/80, 6.02.85, (Осуги Кодзи, Ямамори Наоки)

89. Альгицид и фунгицид. Пат.ГДР 215454, 14.11.84.

90. Необрастающая краскаю. Япон. заявка 59- 53560 кл. С 09 D 5/14? 28.03.84, (Мираками Акира, Синкай Кадзусигэ)

91. Stan techniki w dziedzine färb prezeciwporostowych / Jaczewski Michal / Techn i gosp. mor.- 1989- 39, N8-9

92. Необрастающие покрытия для подводных конструкций. Япон. заявка 61- 64768, кл С 09 5/14, 3.04.86, ( Умэно Масаюки, Хаякава Иосики, Ода Редзи и др.)

93. Antifouling coating composition. Пат. США 4465795 кл С 08 L 33/08, С 08 L 33/10, 14.08.84, (Sunano Katsuaki, Matsuda Ykio)

94. Состав для предотвращения обрастания морскими организмами. Яп. заявка 59- 152304 кл С 09 D 5/14, 31.08.84, (Сотоока Сигэру, Дои Хироси)

95. Необрастающие покрытия для подводных конструкций Яп. заявка 61- 64764 кл С 09 D 3/49, С 08 G 65/100, 3.04.86, (Умэно Маса-гоки, Хаякава Йосики)

96. Композиции для необрастающих покрытий.'Заявка Великобритании 2166143 кл С 09 D 5/16, С 08 L 33/02, 30.04.86, (Redder Frank)

97. Анисимов A.A., Смирнов В.Ф., Семичева A.C./ Микроорганизмы и низшие растения- разрушители материалов, изделий и сооружений. М.: Наука, 1979, с. 155

98. Бочаров Б.В. / Биоповреждения в строительстве. М., 1984,с. к2-1Ъ9

99. Бочаров Б.В. / Актуальные вопросы биоповреждений. М.: Наука, 1983, с. 174- 202

100. Максименко H.A. / Биоповреждения в строительстве. М., 1984, с. 112-139

101. Кадыров Ч. Ш. Гербициды и фунгициды как антиметаболиты (ингибиторы) ферментных систем. Ташкент: ФАН, 1970, с. 159

102. Туманов А.А, Филимонова И.А., Постнов И.Е. и др. / Микология и фитопатология, 1976, N 10, с. 141- 143

103. Анисимов A.A., Александрова И.Ф. / Биоповреждения в промышленности. Межвуз. сб., Горький, 1983, с. 7-15

104. Кулик Е.С. / Биоповреждения в строительстве. М., 1984, с. 276- 292

105. Кукаленко С.С., Удовенко В.А., Борисова В.П. и др. A.c. 1636414 //Бюл из. 1991, N11, с. 75

106. Кукаленко С.С., Дымшакова Г.М., Суворова H.J1. и др. A.c. 694018//Бюл. из. 1985,N34,с. 20

107. Фунгицидное средство. А. с. НРБ 35194, 30.03.84 ( Захарчев Боян, Донев Любомир)

108. Противоплесневое и противомикробное средство. Япон. заявка 32106, 08.01.91, (Хироцу Исаму, Ито Томикадзу)

109. Дюкре Жак, Гольяр Жан- Мишель Пат. Франции 1153831// Бюл. из., 1995, N16, с. 194

110. Композиции для термитостойких покрытий. Япон. заявка 61267 кл С 09 D 5/14, 6.01.86, (Нисимото Коити)

111. Средство для защиты от муравьев. Япон. заявка 59- 88402, 22.05.84, (Хана Сэцу, Аида Фумио)

112. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М.: Химия, 1968, с. 495

113. Средство для борьбы с болезнями растений и вредными насе-. комыми. Япон. заявка 63- 93705, 25.04.88, (Накадзима Томэ)

114. Фунгицидный препарат для сельского хозяйства и садоводства. Япон. заявка 59- 231006, 25.1.84, (Хонма Ясуо, Мисато Томо-маса)

115. Фунгицидная композиция для сельского Хозяйства и садоводства. Япон. заявка 61- 233606, 17.10.86, (Хонма Ясуо)

116. Препараты, содержащие изотиазолон и водонерастворимое соединение Zn и их применение для защиты растений от мучнистой росы. Пат. США 5208272 кл G 09 D 5/16, 04.05.93

117. Голышин Н.М., Матвеев А.А, Ворона Л.К. и др.// А. с. 946031/ Бюл. из., 1989, N45, с. 261

118. Agricultural and horticultural fungicidal composition. Пат. США 4684634, 4.08.87

119. Голышин Н.М., Гуркина Л.К. // А. с. 1111275 / Бюл. из., 1989, N45, с 261

120. Порошок бактерицидного и противогрибкового средства и его получение. Япон. заявка 2111709, 24.04.90, (Мори Тосиаки, Суд-зуки Кодзи)

121. Антимикробный препарат, содержащий цеолит в качестве наполнителя и его получение. Япон. заявка 60- 181002, 14.09.85, (Хагивара Адензи, Нохара Сабуро)

122. Бактерицидный препарат и его получение. Япон. заявка 60100504, 4.06.85, (Хагивара Кодзи)

123. Противомикробное средство. Япон. заявка 39007, 16.04.91, (Табэи Сейкити, Такадзу Акихиро)

124. Композиции для покрытий с бактерицидными и фунгицидны-ми свойствами. Япон. заявка 3294373 кл С 09 20/00, С 09 D 5/14, 25.12.91 (Хагивара Дзендзи, Акубо Macao)

125. Новый антибактериальный силикат. Япон. заявка 3193707, 23.08.91, (Отани Macao, Такэда Йосихару)

126. Антимикробное средство для борьбы с бактериями и грибками. Пат. ГДР 278493, 09.05.90

127. Джеральд Л. Маурер // Пат.США 1135425 //Бюл. из, 1985, N 2, с. 201

128. Pharmaceutical compound zinc glycerolate complex prepared by reacting zinc oxide and glycerol. Пат. США 4544761, 01.10.85

129. Compositions dermatologiques et cosmetologiques a base d' aloyl-carboxamide et de sel de zinc utiles dans le traitement de la dermite seborrheique et / ou des troubles de la seborrhee. Заявка Франции 2644063, 14.09.90

130. Stabe nutritive and therapeutic flax seed compositions, methods of preparing the same and therapeutic methods employing the same: Пат США 4857326, 15.08.89

131. Зубоврачебные составы. Япон. заявка 1- 238508, 22.09.89, (Яцуми Киминори)

132. Anjaneyulu J., Raman N.B. Phusicochemical and antimicrobial activity studies on the ternary complexes at Zn (II) with -8 hydroxy-quinoline and salicylic acids // Indian J. Microbiol., 1985, 25, N 3- 4, P. 125- 128

133. Вишнякова Т.П., Паушкина Я.М. // Проблемы биологических повреждений и обрастаний материалов, изделий и сооружений. М.: 1972, с. 110- 115

134. Кукаленко С.С., Дымшакова Г.М., Суворова H.JI. // А. с. 694018 / Бюл. из. 1985, N 34,с. 282

135. Mar Log 1989, V. 94,N.4,P. 29-31

136. Кочкин Д.А.- В кн. : Обрастание и биокоррозия в водной среде. М.: Наука, 1981, с. 164- 169

137. Мищенко В.Ф., Зубов В.А., Бугорская О.В.- В кн.: Обрастание и биокоррозия в водной среде. М.: Наука, 1981,-с. 170- 179

138. Мищенко В.Ф.- В кн.: Обрастание и биокоррозия в водной среде. М.: Наука, 1981, с. 179- 184

139. Заботин К.П.- В кн.: Обрастание и биокоррозия в водной среде. М.: Наука, 1981, с. 188-194

140. Фрост Е.И., Щербакова Л.И., Янков В.В. и др. В кн.: Обрастание и биокоррозия в водной среде. М.: Наука, 1981, с. 194- 200.

141. Ikeda Т., Tazuke S. Biocidal polications. // Amer. Chem Soc. Po-lum Prepr, 1985, 26, N 1, P. 226- 227

142. Пат. 4774080 Яп., 27.09.88

143. Яп. заявка 6356510, 11.03.83

144. Yamamori N., Yokoi I., Matsuda M. Пат. США 5199977 (1993)

145. Duvdevan I., Manalastas P., Drake E. Пат. США 4970117 (1990)

146. Яп. заявка N63- 128008,31.05.88

147. Яп. заявка N 63- 128084, 31.05.88

148. Форостян Ю.Н., Ерофеев В.А., Форостян Е.И. A.c. 1634677 // Бюл. из., 1991, N 10,с. 81

149. Борисова Ю.Н., Фофанова Е.Л. // Тез. VI Всеросс. конф. по ме-таллоорганической химии, Нижний Новгород, 1995,с. 418

150. Uchida Т., Endo Y. Pap. N. 153, Corrosion 89, New Orleans // P Ж Коррозии, 1991, N1

151. Металлоорганические полимеры / Под. ред. Коршака B.B. М.: Мир, 1981, с. 352

152. Залесский В.И., Матушко Л.В. А. с. 1512993 // Бюл. из., 1989, Т37,с. 111

153. Панчешникова Р.Б., Троицкая П.А. А.с.1467065 // Бюл. из., 1989, N И, с. 88

154. Способ обработки бумаги для придания ей огнестойкости. А. с. 252190, ЧССР, кл. В 21 Н 5/00, 15.11.88

155. Композиции с низким дымовыделением Яп. заяв. 1- 297448, 30.11.89, (Танака Такэо, Дзама Такаси)

156. Композиции с пониженной горючестью. Яп. заявка 60- 76549 кл С 08 L 27/06, С 08 К 3/22, 01.05.85, ( Такахата Норио, Сато Масакоцу)

157. Огнестойкая полиэфирная композиция. Яп. заявка 60- 115656 кл С 08 L 67/02, С 08 К 3/100, (Танабэ Сигэру, Мацумото Тэцуо)

158. Balcerowiak М., Hetper I., Beres I. // J. Thermal Anal. 1977, V. 11, N 1, P. 101- 107

159. Gronowski A., Wojtczak Z. // J. Thermal. Anal. 1983, V. 26, N 1, P. 233-244

160. Gronowski A., Wojtczak Z. // J. Thermal. Anal. 1985, V. 30, N 1, P. 345-351163. Пат США 4178423, (1979)-tV^T

161. Калмыков B.B., Моисеев Д.И., Иванов В.А. // Координационная химия. 1986, т. 12, N 8, с. 730- 735165. Яп. пат. 48-6190, (1969)

162. Яп. пат. 57- 19209, (1969)

163. Яп. пат. 58- 27782, (1983)

164. Браун Д., Шердрон Г., Керн В. Практическое руководство по синтезу и исследованию свойств полимеров. М.: Химия, 1976, с. 256

165. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И. Окислительно-восстановительные системы как источники свободных радикалов. М.: Наука, 1972, с. 238

166. Бабко А.К., Пилипенко А.Т. Колометрический анализ Л.: Химия, 1952, с. 254

167. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия, 1971, с. 616

168. Оудиан Д. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974, с. 615

169. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972, т. 2, с.Шг

170. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии / Под ред. Фролова Ю.Г., М.: Химия, 1986

171. Лебедев A.B. Коллоидная химия синтетических латексов. Л.: Химия, 1976 >с.Ю0

172. Хазанович И.Г., Мийлен Д.А., Езриелев А.И., Лебедев A.B. // Колл. ж., т. 35, N 4, 1973, с. 710-714

173. Рябоконь Н. В, Мясникова Л.И., Иванникова Л.Б., Прокофьева М.В. / Физико- химия процессов синтеза и свойства полимеров: Межвуз. сб. / Горьк. гос. ун- т, 1988, с. 90- 94

174. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Д.Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М.: Наука, 1978, с. 328

175. Rogers С.Е, Stannett V, Szwarc M. // J. Phus. Chem. 1959, V. 63, P. 1406

176. Иванчев C.C, Радикальная полимеризация Д.: Химия, 1985, с. 279

177. Заботин К.П, Шмелева А.Н, Гольдберг А.К. / Физико- химические основы синтеза и переработки полимеров. Межвуз. сб. / Горьк. гос. ун- т, 1984, с. 71- 76

178. Gardon I.L.// J. Polymer Sei, 1967, A-1(5), p.469

179. Brodnyan I.G, Gala I.A., Konen T, Kelly E.L.// J. Colloid Sei, 1963, 188, p.73

180. Альберт А, Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. Л.: 1964, с ISO

181. Куренков В.Ф, Тихонова Г.П, Калашникова В.И, Мягченков В.А.//ВМС, 1980, т.32, N 2, с. 303- 308

182. Кузнецов А.Р, Васенин P.M., Павлов H.H.// Колл.ж, 1974, т. 36, вып. 6, с. 692-696

183. Кабанов В.А, Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975, с. 224

184. Кабанов В.А, Зубов В.П, Семчиков Ю.Д. Комплексно- радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987, с. 256

185. Семчиков Ю.Д, Рябов A.B. и др. // ВМС, 1971, сер. Б, т. 13, N 1, с. 34-37

186. Смирнова Л.А, Князева Т.С, Семчиков Ю.Д. и др. // ВМС, 1980, сер. А, т. 22, N 9, с. 2137-2141

187. Бударина Л.А, Верухина С.А, Гонюх Е.А, Кузнецов Е.В. / Физико- химические основы синтеза и переработки полимеров. Горький, 1976, с. 18-20

188. Мясникова И.Б. Регулирование состава сополимеров акриловой и метакриловой кислот и акрилонитрила в условиях растворной сополимеризации и реологические свойства продуктов Авто-реф. дис.к- та хим. наук. Нижний Новгород, 1995

189. Устойчивость и структурообразование в полимерных системах. Ташкент, ФАН, 1976

190. Yamada В., Yoneto Н., Otsu Т. // J. Polumer. Sci. А- 1, 1970, V. 8, N 8, Р. 2021- 2033

191. Водорастворимые полимеры и их взаимодействие с дисперсными системами. Ташкент, ФАН, 1969, с. 252

192. Пространственные эффекты в органической химии./ Под ред. М.С. Ньюмана. М.: 1960, с. 719

193. Баран А.А. Полимерсодержащие дисперсные системы. Киев: Наукова думка, 1986^ с. 20ч

194. Бибик Е.Е. Реология дисперсных систем. Л., 1981, с. 171

195. Липатов Ю.С., Керча Ю.Ю., Сергеева Л.М. Структура и свойства полиуретанов. Киев: 1970, с. 279

196. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М: 1970, с. 390

197. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М: 1969, с Л 1С

198. Specker Н.// Angew. Chem. 1953, 65, p. 299

199. Madorsky S.L. Thermal Degradation of organic Polymers. Interscience Publishers A. Division of John Wiley and Sons, Ins., New York- London-Sydney, 1964, p. 300

200. Madorsky S.L., Straus S.// J. Res. Nat. Bur. Stand., 1959, 63 A, p. 261

201. Straus S., Madorsky S.L. // J. Res. Nat. Bur. Stand., 1961, 65 A, p. 243

202. Платэ H.A., Литманович А.Д., Hoa O.B. Макромолекулярные реакции. M.: 1977, с. 256

203. Основное содержание работы изложено в следующих работах:

204. Кабанова Л. В., Кузнецова Н. В., Александров Ю. А., Смирнов В. Ф., Колмаков А. О. Биологически активные Zn- содержащие сополимеры. // Тез. докл. Междунар. конф. «Фундаментальные проблемы науки о полимерах». Москва: 1997. -с. 3-35

205. Кабанова Л. В, Кузнецова Н. В., Александров Ю. А., Колмаков А. О. Коллоидно-химические свойства Zn- содержащих латексов // Тез. Докл. 2ой Нижегородской сессии молодых ученых. Н. Новгород: 1997.- с. 161.

206. Kabanova L. V, Kuznetsova N. V., Alexandrov Yu. A., Kolmakov A. O.r

207. Polymerisation of Zn- containing monomes // Preprints 9 OMCOS

208. Кабанова Л. В., Кузнецова Н. В., Александров Ю. А., Колмаков А. О. Коллоидно- химические свойства Zn- содержащих латексов // Колл. Ж. 1999, т. 61, N. 2, с 1-4.

209. Кабанова JI. В., Кузнецова Н. В., Колмаков А. О., Александров Ю. А., Смирнов В. Ф. Новые биоцидные пропитки и лаки «Бицидол» / В сб. «Высокомолекулярные соединения в промышленности. Технология производства и применения». Пенза: 1997.- с. 24-26.

210. Kabanova L. V., Kuznetsova N. V., Alexandrov Yu. A., Smirnov V. V.,

211. Kolmakov А. О. Biologikally active Zn- containing copolymers: structure andthproperties // Preprints 4 International Conference on environmental and biological aspects of man group organometals, Odens, Denmark.1998

212. Кабанова Л. В., Кузнецова Н. В., Александров Ю. А., Смирнов В. Ф., Колмаков А. О. Разработка биостойких лакокрасочных материалов Бицидол на основе латексов Zn- содержащих сополимеров / В сб. «Новые химические технологии». Пенза: 1998. с. 22-26.

213. Кабанова Л.В., Кузнецова Н.В., Александров Ю.А. Особенности структурообразования в латексах Zn- содержащих сополимеров / Вестник ННГУ. Сер. Химия. Н. Новгород: 1999, -с. Ш 423

214. Кабанова Л.В., Кузнецова Н.В., Александров Ю.А., Смцрнов В.Ф-Zn -содержащие сополимеры структура и биологическая активность / Вестник ННГУ. Сер. Химия, Н.Новгород: 1999, -с. 42Z-J28