6(7)-R-4-Метилхиназолил-2-гуанидины в реакциях гетероциклизации тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

1. Литературный обзор. Химия гуанидинов

1.1. Методы получения замещённых гуанидинов

1.2. Свойства гуанидина и его производных

1.2.1. Реакции гуанидинов с электрофильными реагентами

1.2.2. Реакции гуанидинов с нуклеофильными реагентами

1.2.3. Реакции гетероциклизации

1.3. Прикладное значение гуанидина и его производных

2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез исходных хиназолил-2-гуанидинов

2.2. Реакции алкилирования

2.3. Реакции ацилирования

2.4. Реакции гетероциклизации

2.4.1.Циклизации хиназолил-2-гуанидинов с образованием пятиатомных гетероциклических систем

2.4.2. Циклизации хиназолил-2-гуанидинов с образованием шестиатомныv гетероциклических систем

2.4.2.1. Конденсация хиназолил-2-гуанидинов с антраниловой кислотой, иза-товым ангидридом и его производными

2.4.2.2. Взаимодействие с а,(3-непредельными карбонильными соединениями

2.4.2.3. Взаимодействие хиназолил-2-гуанидинов с дикетонами

2.4.2.4. Взаимодействие хиназолил-2-гуанидинов с ацетоуксусным эфиром и его производными

2.4.2.5. Взаимодействие хиназолил-2-гуанидинов с эфирами а, р-непредельных кислот

2.4.2.6. Взаимодействие хиназолил-2-гуанидинов с малоновым эфиром и его производными

2.4.3. Циклизации хиназолил-2-гуанидинов с образованием семиатомных гетероциклических систем

2.5. Влияние хиназолил-2-гуанидинов и их производных на процесс химического никелирования

3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез исходных хиназолил-2-гуанидинов и их производных

3.2. Метод химического осаждения

3.2.1. Состав электролита и методика получения покрытия

3.2.2. Контроль состава электролита

3.2.3. Расчёт характеристик процесса

3.2.4. Определение пористости покрытия

3.2.5. Коррозионные испытания------------------------------------------------------14?

3.2.6. Определение изменения массы образца

Выводы

В настоящее время наиболее интенсивно развивающейся областью органической химии является химия гетероциклических соединений. Это связано с тем, что многие гетероциклические структуры являются фрагментами природных соединений, а также физиологически активными веществами с широким спектром действия. При этом одной из ключевых проблем молекулярного дизайна новых гетероциклических систем была и остаётся, проблема выбора доступного субстрата, обладающего большими препаративными возможностями.

Важное место в органической химии, как в теоретическом, так и в прикладном аспектах занимают гуанидин и его N-замещенные производные. Существенными факторами, стимулирующими развитие химии гуанидинов, являются, их доступность и высокий химический потенциал, позволяющий получать на их основе новые полифункциональные соединения и полиазаге-тероциклы с комплексом практически важных свойств. Среди производных гуанидина найдено большое количество биологически-активных препаратов, кроме того, сами гуанидины и многие азагетероциклы, синтезированные на их основе, нашли широкое применение в качестве микродобавок для различных электрохимических процессов: травления и полирования металлов, химического и электрохимического осаждения металлов и др.

Гуанидин и некоторые его N-замещенные производные хорошо изучены во многих реакциях с электрофильными реагентами и во многих реакциях гетероциклизации. Так, исходя из гуанидинов, синтезированы пиримидино-вые, имидазольные, хиназолиновые и другие гетероциклические системы. Однако при всем при этом в литературе практически не встречаются работы по химии гетарилгуанидинов, являющихся более перспективными, и обладающими большим синтетическим потенциалом, чем простейшие гуанидины. Поэтому, изучение реакционных возможностей гетарилгуанидинов, ко5 торые, очевидно, будут вести себя в реакциях гетероциклизации нетривиально, является актуальной задачей.

Целью настоящей работы является изучение синтетических возможностей хиназолил-2-гуанидинов в реакциях с электрофильными реагентами и в реакциях гетероциклизации.

Научная новизна работы обусловлена тем, что впервые для хиназо-лил-2-гуанидинов проведены реакции алкилирования и ацилирования, а также, усовершенствованы их условия; осуществлен ряд реакций циклизации приводящих к образованию новых поликонденсированных и линейных азаге-тероциклов. Причём некоторые гетероциклизации реализованы впервые для данного класса соединений. Рассмотрены наиболее вероятные схемы протекания процессов.

Практическая ценность работы определяется тем, что синтезированные на основе хиназолил-2-гуанидинов производные представляют интерес как физиологически активные вещества, а также полифункциональные микродобавки для различных электрохимических процессов, в частности для химического никелирования. 6

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР /ХИМИЯ ГУАНИДИНОВ/

ВЫВОДЫ

1. Образование хиназолил-2-гуанидинов при взаимодействии дигидрохи-нолинов с дициандиамидом идет через стадию присоединения последних по нитрильной группе дициандиамида.

2. Установлено, что моноалкилирование хиназолил-2-гуанидинов протекает по иминогруппе амидинового фрагмента, в то время как, моно-ацилирование - по аминогруппе.

3. Показано, что при взаимодействии гетарилгуанидинов с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты и малеиновым ангидридом, образуются имидазолоны, а не альтернативные им пиримидоны.

4. Впервые осуществлена реакция гетероциклизации хиназолил-2-гуанидинов с а-аминокислотами, приводящая к образованию 5-гидроксиимидазолов, структура которых подтверждена методо* встречного синтеза.

5. Установлено, что конденсация хиназолил-2-гуанидинов с а, (3-непредельными карбонильными соединениями, в зависимости от их структуры, протекает с окислением или сохранением образующегося 1, 4-дигидропиримидинового цикла.

6. Найдено, что циклизация при взаимодействии хиназолил-2-гуанидинов с изатовым ангидридом и его производными происходит за счёт отщепления молекулы аммиака от гуанидинового фрагмента.

7. Показано, что изученная нами реакция взаимодействия 4 хлорацетоуксусного эфира с гуанидинами протекает, как и конденсация с другими производными ацетоуксусного эфира, с образованием, исключительно, 1, 4-дигидропиримидонов.

8. Установлено, что продукты конденсации хиназолил-2-гуанидинов с малоновым эфиром - 4, 6-дигидроксипиримидины существуют в виде цвиттерионов.

9. Конденсация хиназолил-2-гуанидинов с эфирами а, |3-непредельных кислот протекает региоселективно с образованием лишь тетрагидропи-римидинов.

Ю.Впервые предложены в качестве циклизующих агентов для гуанидинов такие би- и трифункциональные соединения, как а-аминокислоты, производные антраниловой кислоты, бензоин, 4-хлорацетоуксусный эфир, у-оксокислоты.

11.Конденсацией хиназолил-2-гуанидинов с различными бифункциональными соединениями синтезирован ряд новых потенциально биологически активных имидазолов, пиримидинов и бенздиазепинов, содержащих в качестве заместителя хиназолиламиногруппу.

12.Хиназолил-2-гуанидины и их производные являются высокоэффективными стабилизирующими и антикоррозионными добавками для процесса химического никелирования.

152

1. Daescu С. N,N'-Diarylguanidines // Chem. Bull. Techn. Univ., Timisoara. -1991.-36.-1.-PP. 105-111.

2. The Chemistry of Imidoyl Halides: In 3 vol. / Ulrich H. Plenum, New York, 1968. Chapter 2. - PP. 13 - 54.

3. Kuhle E. Umsetzungen von Isocyaniddigalogeniden und ihrer Derivaten // Angew. Chem. Internat. Edn. 1969. - 8. - 20 p.

4. The Chemistry Amidines and Imidates. In 10 vol. / Gautier J.A., Miocque M., Farnoux C.C. Ed. Patai, Interscience, New York, 1975. Chapter 7. - PP. 283 - 348.

5. Egg Helmut, Gnauer Ulla. Degradation of oral antidiabetics, III: reactions g, arylsulfonylureas with carbodiimides // Hambrusch, Brigitte Arch. Pharm.(Weinheim Ger.) 1987. - 320. - 8. - PP. 673 - 676.

6. Poss M.A., Iwanowicz E., Reid J.A., Lin J., Gu Z. A mild and efficient method for the preparation of guanidines // Tetrahedron Let. 1992. - 33. -40.-PP. 5933 - 5936.

7. Maryanoff C.A., Stanzione R.C., Plampin J.N. Reactions of oxidized thioureas with amine nucleofiles // Phosphorus Sulfur. 1986. - 27. - PP. 221232.

8. Ramadas K., Janarthanan N., Pritha R. A short and concise synthesis of gua nidines // Synth. Lett. 1997. - PP. 1053 - 1054.

9. Kim Keekyung, Lin Yi-Tsong, Mosher H.S. Monosubstituted guanidines from primary amines and aminoiminomethanesulfonic acid // Tetrahedron Let. 1988. - 29. - 26. - PP. 3183 - 3186.

10. Molina P., Alajarin M., Ferao A. Heterocyclization reactions with carbodiimides: synthesis of fused 1,2,4-triazoles // Heterocycles. 1986. - 24. -12. -PP. 3363 - 3368.

11. Brown J.P. Reactions of 2,2-dialkyl-l,2-dihydroquinalines. Part I. Preparation of 2-guanidinoquinazolines. // J. Chem. Soc. 1964. - 9. - PP. 3012 - 3016.153

12. Smith P.A.S. The chemistry of open chain organic nitrogen compounds. Vol. I. Functions derived from ammonia: amines, amides, imines, nitriles, isocy-anates, etc. // Open Chain Nitrogen Compounds. -1965. -Vol. 1.-6.- 233 p.

13. Smith P.A.S. The chemistry of open chain organic nitrogen compounds. Vol. I. Functions derived from ammonia: amines, amides, imines, nitriles, isocy-anates, etc. // Open Chain Nitrogen Compounds. -1965. -Vol. 1. 4. - 137 p

14. The Chemistry of Amidines and Imidates: in 14 vol. / Gautier J.A., Miocque M., and Farnoux C.C. 1975. Vol. 7. - 283 p.

15. The Chemistry of Amidines and Imidates: in 14 vol. / Fodor G. and Phillips В .A. -1975. Vol. 2.-85 p.

16. Пат. 459763 Япония, МПК F 02 d 35/10 / Унэмэ X., Хигути H., Минами-да И., Окаути Т. (Япония). 1992. - 14. - 461 с.

17. Katritzky A.R., Parris R.L., Allin S.M. Benzotriazole-l-carboxamidinum to-sylate: an alternative method for the conversion of amidines to guani dines // Synth.Commun. 1995.-25. - 8. - PP. 1173 - 1186.

18. Kurzer F., Godfrey L.E.A. Triazines. // Angew. Chem. Internat. Edn. 1963. -2.-459 p.

19. Hoffmann E., Laub C. The structure of N-(alkoxycarbonyl)guanidines // Isr. J. Chem. 1970. - 8. - 4. - 65 lp.

20. Takeo U., Atsushi Т., Kiyoshi Т., Fumiko U. The reactions of alkylisothiocy-anates with thiourea, thioamide, and guanidine derivatives // Chem. And Farm. Bull. 1971.- 19. - 10,- 1990 p.

21. The Chemistry of Amidines and Imidates: in 14 vol. / Watson K.M., Neilson P.G. Neilson. - 1975. Vol. 10.-491 p.

22. Roger R., Heatlie J.W.M., and Newlands L.R. The chemistry of amidrazones // Chem. Rew. -1970. -70. 151 p.

23. Smith P.A.S. The chemistry of open chain organic nitrogen compounds: in 3 vol. Derivatives of oxidized nitrogen: hidrazines to nitrates // Open Chain Nitrogen Compounds. 1966. - Vol. 2. - 8. - 29 p.

24. Anselm J.P. // BBC -1. 7. - 299 p.

25. Brown D.J., England B.T. The Dimroth rearrangement. Part XIII. The small effect of p-substitution on rearrangement rates for 1,2-dihidro-2-iminomethyl-5-phenylpyrimidines // J. Chem. Soc. (c) 1971. - 2. - 250 p.

26. Kreutzberger A., Burger A. Antimycotic Agents, XX: Bioisosteric 6-Arylpyrimidine Derivatives // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 1993. - 326. -8.-PP. 473 -476.

27. Wendelien W., Shermanz K., Schweiger K. Und Fuchsgruber A. Zur kenntnis der struktur der Chalkon Guanidin - Kondensate Uber Heterocyclen, 75. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. - 1983. - 144. - 1371 p.

28. Quirosa-Guillou C., Renko D.Z., Thai C. Reaction des guanidines avec les composes tricarbonyles vicinaux: nouvel acces aux composes a squelette 2-aminoimidazolique // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - 31. - 6385 p.

29. Tadashi S., Shoji E., Soji H. Synthesis of adamantane derivatives. XXXI. A facile synthesis of 2'-iminoadamantane-2-spiro-5,-imidazolidin-4'-one // Synthesis.- 1975.- 11.-718 p.

30. Saito S., Ozaki H., Itano H.E.A. N-Substituted phenanthroimidazolamines from the reaction of phenanthrenequinone with monosubstituted guanidines // Chem. Pharm. Bull. 1982. - 30. - 11. - PP. 3890-3896.

31. Burmistrov K., Fleck A., Schramm H.W. Reactions of biguanidines with a benzoine // Sci. Pharm. 1994. - 62. - 172 p.

32. Jonak J.P., Zakrgewski S.F., Mead L.H. Synthesis and biological activity of some 5-substituted 2,4-diamino-6-alkylpyridines. 3 // J. Med. Chem. 1972. - 15.-6.-662 p.

33. Carciun L., Horvat A., Mager S. A novel nontautomeric oxopyrimidine: synthesis and characterization of 2-diethylamino-5,5,6-trimethyl-4(5H)-pyrimidinon // Stud. Univ. Babes-Bolyai. Chem. 1996. - 41. №1. - PP. 35 -42.

34. Hong Chung H., Piantadosi C., Irvin J.L. Potential anticancer agents. VI. 5-Substituted pyrimidine-6-carboxaldehydes // J. Pharm. Sci. — 1970. 59.1..- 1637 p.

35. Hattori M., Sato S. Синтез енаминов по реакции типа реакции Виттига. // Нихон кагаку кайси, Nippon kagaku kaishi J. Chem. Soc. Jap., Chem. an. Ind. Chem. 1975. - 10. - 1780 p.

36. Kim Y.H., Yoon C.M., Lee N.J. Cyclization of guanidines with, -unsaturated ketones: improved synthesis of 2-aminodihidropyrimidine derivatives containing guanidine moiety // Heterocycles 1981. - 16. - PP. 1 49 - 152.

37. Маклаев В.П., Вайс A.JI. Пиримидины. L. Изучение реакции образования 2-аминопиримидинов // ХГС. 1975. - 11.- 1555 с.

38. Wendelin W. Uber substituierte 2-amino-3,4,5,6-tetrahidro-lH-pirimidium-und 1,2,3,4,6,7,8,9-octahidropyrimido-l ,2-a.pyrimidiniumchloride // Monatsh. Chem. 1974. - 105. - 2. - 283 p.

39. Wendelien W., Kerbl H. Synthese arylsubstituierter 2-Pyrimidinamine, Dihy-dro-2-pyrimidinamine und Pyrimidol,2-a.pyrimidine durch Reaktion von Guanidin mit Chalkonen // Monatshefte fur Chemie. 1984. - 115. - 309 p.

40. Wendelin W., Schermanz K., Fuchsgruber A., Harler A. Reactions of mono-substituted guanidines with, -unsaturated ketones // Monatsh.Chem. 1980.1.I.-PP. 1399- 1412.

41. Wendelien W., Harler A. Uber cyclische guanidine-, mesityloxid- und guanidine-phoron kondensate // Monatsh. Chem. 1974. - 105. - 3. - 563 p.156

42. Wendelien W., Harler A. Uber die parstellung von substituierten 3,4-dihidro-2(lH)-pyrimidin-iminen und 2-aminopirimidinen aus guanidine a,(3-ungesattgtenketonen//Monatsh. Chem. -1975.-106.-6.- 1479p.

43. Wendelin W., Schermanz K. Dihydropyrimidines and related structures. I. N2-Substituted 2-pyrimidinamines and dihydro-2-pyrimidinamines by reaction of phenylbutenones and monosubstituted guanidines // J. Heterocycl Chem. 1984.-21.-1.-PP. 65-69.

44. Wendelien W., Shermanz К. 1-Chlormethylisatin -ein neus Reagens sur Identifiziezung von Carbonsauren // Monatsh. Chem. 1973. - 104. - 1. -650 p.

45. Farouk H., Salim S. Reactions of a,(3-Unsaturated Ketones with Guanidine. Substituent Effects on the Protonation Constants of 2-Amino-4,6-diarylpyrimidines // J. Heterocycic Chem. 1982. - 19. - 1087 p.

46. Takehiko N., Tatsuhiro Т., Yoshimori O. Reactions of (3-Sulfenyl a,(3-Unsaturated Ketones with Guanidine, Amidines, and Diamines // J. Hetero cycic Chem. 1985. - 22. - 405 p.

47. Wendelien W., Schramm H.-W., Blasi-Rabassa A. Uber die Reaktionen von Guanidin bzw. Thioharnstoff mit a,P,y,5-ungesattigten Ketonen // Monatshefte fur Chemie. 1985. - 116. - 385 p.

48. Пат. 516306 США, 2-Amino-4,5-dihidro-4-arilideno pyrimidines / Krapcho J., Chester F. (C.A.) -1975. -Vol. 52. 43715.

49. Theophil E., Giinter F. Zur Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Gua-nidinen//Liebigs Ann. Chem. 1981. - 8.-PP. 1337 - 1353.

50. Kimiaki I., Yosuke K., Bing-Zhu Y. Reactions of 3-(2-Methyl-l,3-dioxolan-2-yl)tropalone Methyl Ethers with Hydrazines, Thiourea, Guanidine, and Amidines // Bull.Chem. Soc. Jpn. 1987. -60.- 185 p.

51. Zhong-Tian J., Kimiaki I., Hisashi M. Reactions of 3-Acetyltropalone Methyl Ethers with Guanidine and Amidines // J. Chem. Soc. 1982. - 4. -1037 p.

52. Yong H.K., Nan J.L. Facile synthesis of -2-amino-4(lH)-pyrimidinone derivatives: cyclization of N-substituted guanidines with, -unsaturated esters // Heterocycles. 1983.-20.-9.-PP. 1769- 1772.

53. Wendelin W., Riedl R. N1- and N2-Substituted 2-Amino-5,6-dihydro-4(lH)-pyrimidinones (Heterocyclic Compounds, 79) // Monatshefte fur Chemie. -1985.-116.-2.-237 p.

54. Методы получения химреактивов и препаратов: Сб.21 / Саркисьянц С.А., Ясницкий Б.Г.; -М. 1970. - 67 с.

55. Sengupta S.K., Chatterjee S., Protopapa H.K., Modest E.J. 2,4-Diaminopyrimidines from dicyandiamide. IV. Condensation with bicyclic aromatic ketones // J. Org. Chem. 1972. - 32. - 9. - 1323 p.

56. Пат. 1993701 СССР, C07D Способ получения производных пиримидина / Перри Д.Р. 1977. - 239. - 3611.

57. Пат. 23152 Япония, 16Е461 Способ получения гидропиримидинов и их производных / Сугино К., Танака Т. (Япония) 1970.

58. Sengupta S.K., Chatterjee S., Protopapa H.K., Modest E.J. 2,4-Diaminopyrimidines from dicyandiamide. IV. Condensation with bicyclicai aromatic ketones // J. Org. Chem. 1972. - 37. - 9. - 1323 p.

59. Takahashi M., Onizava S., Shioda R. Синтез 1,2,4-оксадиазолов, хиназо-линов и 1,4-бензодиазепинов из изатового ангидрида. // Нихон кагаку кайси. Nippon Kagaku Kaishi. J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. -1972.-7.- 1259 p.

60. Пат. 2215896 ФРГ, кл. 2 p 7/01, (C07d 51/30) Neues verfahren zur herstel-lung von 5-fluoruuracil / Kaes E., Holzer J. Заявлено 1.04.72. Опубл. 11.10.73. (ФРГ).-С. 30.

61. Пат. 3501469 США C07d Synthesis of 2-amino-s-triazine / Billings W.G. Заявлено 4.05.69. Опубл. 10.11.70. (США). С. 18.

62. Пат. 18866 Япония, 16Е612 / Сугино К. Танака Т. 1970158

63. Motrin R.A., Wallis J.D. // J. Chem. Soc. 1981. - 2. - P. 415.

64. Wendelien W., Schramm H.-W., Zmolnig I. Uber die Reaktionen von Guanidin bzw. Harnstoff mit Cyanhydrinen // Monatshefte fur Chemie. -1981.-112.-2.-PP. 853 866.

65. Wendelien W., Kern W., Schramm H.-W., Zmolnig I. Uber die Reaktionen von Guanidin bzw. Harnstoff mit Aminonitrilen // Monatshefte fur Chemie. -1981.- 112.-PP. 1091 1098.

66. Adam J.-M., Winkler Т., Rihs G. Arylierungen von cyclischen Guanidin -Analogen mit a-halogenierten Anthrachinonen: neue Anthrapyrimidine // Helvetika Chimica Acta. 1982. - Vol. 65. - 7. - 227. - 2318 p.

67. Taylor E.C., Perlman K.L., Kim Y., Sword I.P., Jacobi P.A. Pteridines. XXIX. An unequivocal rout to 2,4-diamino-6-substituted pteridines // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - 95. - 19. - 6413 p.

68. Кириллова M.A., Маретина И.А., Петров A.A. Реакции алкадиинов с гуанидином и его производными // ЖОХ -1971. -7. -1.-14 с.

69. Moharir I.E. Interaction of carbon disulphide with guanidines: formation of 4-imino/substituted-imino-2,6-dithio-l,3,5-thiadiazines // Indian J. Chem. -1974. -12.-5.-P. 490.

70. Антропов JI.И. Ингибиторы коррозии металлов (справочник). -Химия. -1968.-92 с.

71. Пат. 5489709 США, МКИ6 С07С277\02. Получение замещённых гуани-динов. Durant G.J., Magar Sh.S. Cambridge Neuroscience Inc., Univ. о Toledo №192990. НКИ 564\238. (США). Заявлено 8.2.94. Опубл. 6.2.96.

72. Reddy N.L., Hu L., Cotter R.E., Fischer J.B., Wong W.J. Synthesis and pharmacological evaluation of N,N'-diarylguanidines as potent sodium channel blockers and anticonvulsant agents // J. Med. Chem. -1994. -37. -2. -PP. 260-267.-C. 12.

73. Пат. 5190976 США, МКИ5 A 61 K31\155; A01N37\52 N,N'-Дизамещённые гуанидины и их применение в качестве антогонистов аминокислот / Keana J.F., Weber Е. Oregon Health Sciences Univ. and159

74. Univ. of Oregon № 844498. НКИ 514\634. (США). Заявлено 2.3.92. Опубл. 2.3.93.-С. 4.

75. Turner S., Myers M., Gadie В., Hale S.A., Horsley A. Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-ary 1-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles // J. Med. Chem. 1988. - 31. - 5. - PP. 906 - 913.

76. Chapleo C.B., Doxey J.C., Myers P.L. Synthesis of some potential antihypertensive phthalazinyl- and quinoxalinylguanidines. // J. Med. Chem. 1982. -25.-7.-PP. 821 -824.

77. Chapleo C.B., Myers P.L., Smith A.C.B., Tulloch I.F., Walter D.S. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 3. Guanidines. // J. Med. Chem. 1987. - 30. - 5. - PP. 951 - 954.

78. Sawhney S.N., Gupta A., Vir D. Synthesis and antifungal activity of some 1-amino-3-(2-benzimidazolyl)-guanidines and their derivatives // Indian J. Chem. Sect. В 1991. - 30. - 6. - PP. 584 - 588.

79. Yanagisawa I., Hirata Y., Ishii Y. Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano- and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities // J. Med. Chem. 1984. - 27. - 7. - 849 p.

80. Tung C.C.//Tetrahedron.-1963.- 19.-11.-PP. 1685 1857.

81. Шихалиев X.C. Синтезы на основе 2,2,4-триметилзамещённых гидрохи-нолинов: Дисс. канд. хим. наук. Воронеж, ВГУ. - 1989.

82. Решетников С.М. Ингибиторы кислотной коррозии сталей. Л.: Химия, 1986. - 144 с.

83. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. - 352 с.

84. Ильин В.А. Технология изготовления печатных плат. Л.: Машиностроение, 1984. - 242 с.160

85. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Харьков : Торсинг, 1998 г. -501с.

86. Пролекарства. Химический аспект. Кузнецов С.Г. и др. М.: ВИНИТИ, 1991.- 175 с.

87. Лениджер Д. Биохимия. М.: Наука, 1992. - 633 с.

88. Meyer J.F., Wagner Е.С. // J. Org. Chem. 1943. -Ч. - 239 p.

89. Эмсли Дж. и др. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Эмсли Дж., Фней Дж., Сатклиф Л. М.: Мир, 1968. - Т. 1. - 269 с.

90. Тахистов В.В. Органическая масс-спектрометрия. Л.: Наука, 1990. 222 с.

91. Леви Г., Нильсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для хинолинов. -М.: Мир, 1957. 295 с.

92. Эрнст Р. и др. ЯМР в одном и двух измерениях / Эрнст Р., Боденхаузен Дж., Бокаун А. М.: Мир, 1990. - 709 с.

93. Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости. Новосибирск: Наука, 1988. - 160 с.

94. Шихалиев Х.С., Фалалеев А.В., Ермолова Г.И., Соловьев А.С. Хиназо-лил-2-гуанидины в реакциях алкилирования и ацилирования // Химия : химическая технология. 1998. - 41. - 4. - С.116 - 119.

95. Шихалиев Х.С., Фалалеев А.В., Ермолова Г.И., Соловьев А.С. Хиназо-лил-2-гуанидины в реакциях гетроциклизации // Химия гетероциклических соединений. 1999. - 7. - С. 934 - 936.

96. Шихалиев Х.С., Фалалеев А.В., Ермолова Г.И., Соловьев А.С. Хиназо-лил-2-гуанидины в реакциях гетроциклизации. Сообщение 2. Конденсация с а,(3-непридельными карбонильными соединениями // Химия гетероциклических соединений. В печати, per. № 279.99