Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и реакции термического разложения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение.

ГЛАВА I. Синтез, строение и реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил) (Литературный обзор).

1.1. Способы получения соединений общей формулы Ai^SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.2. Строение соединений общей формулы A^SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R- алкил или арил).

1.3. Реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.4. Термическое разложение соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

ГЛАВА И. АРОКСИТЕТРААРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИИ ТЕРМИЧЕСКОГО РАЗЛОЖЕНИЯ {Обсуждение результатов).

2.1. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.2. Строение арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.3. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений Sb(V) и Sb(III).

3.2. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и фенолов.

3.3. Синтез диароксидов трифенилсурьмы из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола.

3.4. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.

3.5. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ВЫВОДЫ.

Актуальность. Настоящая работа является продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков в области металлоорганических соединений и выполнена в рамках нового научного направления кафедры химии Благовещенского государственного педагогического университета по изучению синтеза, строения и реакционной способности соединений фосфора, сурьмы и висмута.

В настоящее время установлено, что органические соединения сурьмы (V) являются перспективными реагентами и катализаторами в тонком органическом синтезе. Вместе с тем, многие сурьмаорганические производные остаются еще недостаточно хорошо изученными, а некоторые классы соединений сурьмы представлены единичными примерами, либо вообще не описаны в литературе. К числу мало исследованных органических производных сурьмы следует отнести арокситетраарильные соединения, содержащие в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители. В то же время, методы синтеза арокситетрафенильных соединений сурьмы, имеющих в ароксильном лиганде электроноакцепторные группы, хорошо разработаны, строение некоторых из них установлено методом рентгеноструктурного анализа и показано, что их реакции термического разложения могут быть использованы для получения с высоким выходом фенилариловых эфиров. Поэтому синтез арокситетраарильных соединений сурьмы, содержащих в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители, изучение особенностей их строения и реакционной способности является актуальной задачей.

Цель работы. Целью настоящей работы является синтез арокситетраарильных соединений сурьмы с электронодонорными алкильными заместителями в ароксигруппе, исследование их строения и реакций термического разложения.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами, содержащими в ароксигруппе электронодонорные заместители, синтезирован ряд арокситетраарильных соединений сурьмы. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

Показано, что окисление триарилстибина пероксидом водорода в присутствии фенола (соотношение исходных реагентов 1:1:2 мольн.) в эфире при 20°С приводит к образованию диароксидов триарилсурьмы. Данная реакция является основой эффективного одностадийного способа получения диароксидов триарилсурьмы.

Впервые изучено взаимодействие пентаарилсурьмы с диароксидами триарилсурьмы (толуол, 90°С, 2 ч.), приводящее к образованию единственного продукта - арокситетраарильного соединения сурьмы.

На основе указанной реакции диспропорционирования предложен эффективный метод синтеза арильных соединений сурьмы общей формулы А^ЮАг7 из пентаарилсурьмы и производных сурьмы общей формулы Агз8Ь(ОАг/)2. Преимуществами данного метода являются мягкие условия проведения реакции, высокий выход и легкость выделения целевого продукта.

Исследованы реакции термического разложения арокситетрафенильных соединений сурьмы. Установлено влияние положения алкильных заместителей в ароксигруппе на состав органических продуктов термолиза.

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе арокситетраарильных соединений сурьмы. Отмечены закономерности изменения некоторых структурных параметров в зависимости от природы заместителя в ароксильном радикале.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 92 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 10 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 86 ссылок.

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд неизвестных ранее арокситетраарильных соединений сурьмы, имеющих электронодонорные заместители в ароксигруппе взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

2. Впервые установлено, что ароксиды тетраарилсурьмы можно синтезировать по реакции перераспределения радикалов из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.

3. Впервые для синтеза диароксидов триарилсурьмы был использован окислительный метод. Показано, что диароксиды триарилсурьмы можно получать с высоким выходом из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола (эфир, 20°С, 12 ч).

4. Анализ данных рентгеноструктурных исследований арокситетраарильных соединений сурьмы позволил заключить следующее: а) искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекул этих соединений незначительное; б) длины связей БЬ-О и О-С определяются электроноакцепторными свойствами ароксигруппы, которые, в свою очередь, зависят от природы заместителей в ней.

5. Установлено, что термическое разложение ароксидов тетрафенилсурьмы, содержащих электронодонорные заместители в ароксигруппе, протекает по схеме реакции восстановительного элиминирования, как правило, с образованием трифенилстибина и фенилариловых эфиров. Присутствие двух электронодонорных заместителей в орто-положениях ароксигруппы полностью изменяет схему термолиза, основными продуктами которого являются трифенилстибин и дифенохинон.

1. Takashi Y. J. Organometallic complexes containing antimony and aluminum 1.. Preparation of pentaethylantimony and its reactions with aluminum compounds, AlEtnCl3.n H J. Organometal. Chem.- 1967.- V. 8.- N. 2. - P. 225231.

2. Schmidbaur H., Weidlein J., Mitschke К. H. Tetramethylantimonfluorid und -hydroxid zwei einfache Molekülverbindungen II Chem. Ber.- 1969. Bd. 102. N. 12.-S. 4136-4146.

3. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings B.E. Attack of alkoxide ions of antimonyin tetraarylstibonium salts II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- V. 91.- N. 25.- P. 7079-7084.

4. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin C.T. et al. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol II J. Organometal. Chem.- 1975.-V. 85.-N. 2.-P. 179-191.

5. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkyloxy- and silyloxy-derivatives of P5+ and Sb5" 11 J. Organometal. Chem.-1975.-V. 99.- N. 1.- P. 93-106.

6. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds И J. Organometal. Chem.- 1972.- V. 38.- N. 1.- P. 77-82.

7. Жидков B.B. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсуръмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения // Дисс. канд. хим. наук. Москва.- 1995.- 89 с.

8. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шулаев Н.П., Цигин Б.М. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы // Журн. общ. химии.- I960.- Т. 30.- Вып. 10.-С. 3234-3237.

9. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. Alkoxytetraphenylantimony compounds

10. J. Organometal. Chem.- 1968.- V.12.- N. 3.- P. 443-450.

11. A.c. № 1796629. Способ получения органических соединений сурьмы И Шарутин В.В., Жидков В.В., Шарутина O.K., Бычков В.Т., Зс./ Б. И. № 7. 1993.

12. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

13. Эпштейн JI.M., Белобородое B.JL, Ашкинадзе Л.Д. и др. Взаимодействие металоорганических производных замещенных фенолов с диметилсульфоксидом //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972.- N. П.- С. 2515-2520.

14. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе // Дисс. док. хим. наук. Иркутск. 1995.

15. Bedi B.S., Grant D.W., Tewnion L., Wardell J.L. Antimony-sulfur bonded compounds. Further studies on the thermal decomposition of tetraorganoantimony mercaptides II J. Organomet. Chem.- 1982.- V. 239.- N. 1,- P. 251-256.

16. Arnold S., Mansel V., Klar G. ju-5,8-Dioxido-!,4-naphthochinon (2-)-00"\0',0"]bis[tetraphenylantimon (V)J-Dioxan (3/5). II Z. Naturforsch.-1990.- Bd. 45В.- N. 3,- S. 369-376.

17. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger Я5 Stibane durch Reaktion von Pentaphenylstiban mit Di - und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Kristallstruktur von (C6H5)3Sb(OC2H4)2NH] II Z. anorg. allg. Chem.- 1991.-Bd. 605.- S. 137-143.

18. Chremos G. N., Zingaro R. A. The synthesis and infrared spectra of some group Va chalcogenides II J. Organomet. Chem. 1970. - V. 22.- N. 3. - P. 637-646.

19. Goel R.G., Ridlej D.R. Organoantimony compounds I I J. Organomet. Chem.-1979.- V. 182.-N. 2.-P. 207-212.

20. Otero A., Royo P. Pentqfluorophenylantimony compounds II J. Organomet. Chem.- 1978.-V. 154.-N. 1.- P. 13-19.

21. Rieehe A., Dahlmann J., List D. 11 Ann.- 1964.- В d. 678. S. 167-.

22. Shu W., Liu D., Huang K., Wang K., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tribromophenoxy)triphenylantimony 11 Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992.- V. 2.- N. 2.- P. 32-35.

23. Пинчук A. M., Купленник 3. И., Белая Ж. И. Окислительное иминирование трифенилстибина И Журн. общ. химии.- 1976.- Т. 66.-Вып. 10.-С. 2242-2246.

24. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. Реакции трифенилсуръмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила /I Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- N. 6.- С. 1296-1297.

25. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифеншсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- N. 4.- С. 748-751.

26. Chen С.Н., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra В.A. Tertiarybutyldimethylantimony a new Sb source for low - temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb // Appl. Phys. Lett.-1992.- V.61.- N. 2.- P. 204-206.

27. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catechlate) hydrate И J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.-N. 2.- P. 628-632.

28. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and Structure of Cyclic Five-Coordinated Antimony Derivatives. The First Square-Pyramidal Geometry for a Bicyclic Stiborane 11 Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. 1.- P. 157-163.

29. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen and sulfur-containing cyclic organostiboranes 11 Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. l.-P. 163-168.

30. Соколова Ю.А., Дьяченко O.A., Атовмян Jl.O., Липтуга Н.И., Лозинский М.О. Строение 2,2'-(оксидиэтилендиокси)дифеноксифенилциклости-бана II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- N. 6.- С. 1446-1448.

31. Лебедев В.А., Бочкова Р.И. Кузьмина Э.А. и др. Кристаллические структуры двух органических соединений сурьмы // Тез. докл. 3-го Всесоюзн. совещ. по орг. кристалохимии.- Горький.- 1981.- С. 25.

32. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмина Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H2oClSb // Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260.-N. 5.-С. 1124-1127.

33. Акатова К.Н., Бсчкова Р.И., Лебедев В.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C2gH28ClSb II Докл. АН СССР.- 1983.- Т. 268.-N. 6.-С. 1389-1391.

34. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорг. хим.- 1991.Т. 36.- Вып. 12.-С. 3015-3037.

35. Кпор О., Vincent B.R., Cameron T.S. Pentacoordination and ionic character: cn^tal structure of Ph4SbBr И Can. J. Chem.- 1989.- V.67.- N. 1 .P. 63-70.

36. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G., Fluoro(metyl)triphenylantimony, CuHigFSb II Ctryst. Struct. Commun.- 1976.- V. 5.- N. 4.- P. 801-804.

37. Beauchamp A.L., Bennett M.J., Cotton F.A. Molecular Structure of Tetraphenylantimony Hydroxide. 11 J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. N. 2. P. 297-301.

38. Shen K., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 7.- P. 1718-1723.

39. Жидков B.B., Шарутин B.B., Вельский B.K., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом // Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251-256.

40. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы // Докл. АН СССР.- 1982,- Т. 265.- N. 2,- С. 332-335.

41. Шарутин В.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 12.- С. 1997-1999.

42. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсуръмы II Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

43. Meinema Н.А., Rivarola Е., Noltes J.G. Investigations on organoantimony compounds. II. Preparation and configuration of organo(oxinato)-antimony (V) compounds R„SbCl4.n-Ox (n=l-4) 11 J. Organometal. Chem. 1969. - V. 17.- N 1.- P. 71-81.

44. Harrison P.G., Zuckwerman J.J. Oxime derivates of groups IV and V И Inorg. Nucl. Chem. Letters.- 1970.- V. 6.- N. 1.- P. 5-8.

45. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony dioximates // Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1981.- V. 11.- N. 1.- P. 7-13.

46. Matsumura Y., Shindo M., Okawara R., J. Preparation and properties of triorganoantimony thioglycolates and glycolates // J. Organomet. Chem.-1971.- V. 27.- N. 3.- P. 357-363.

47. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Triphenylantimony (V) complexes with schiff bases H Aust. J. Chem.- 1980.- V. 33.- N. 12.- P. 2749-2752.

48. Jain V.K., Bohra В., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony (V) complexes I I J. Organomet. Chem.- 1980.-V. 184.- N. l.-P. 57-62.

49. Espinosa A., Barbero A.J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands II An. Quirn., Ser. B.-1983.- V. 79.- N. 2.- P. 217-220.

50. Додонов B.A., Болотова О.П., Гущин A.B. Дефенилирование пентафеншсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди П Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 3. - С. 711.

51. Wardell J.L., Grant D.W., Thermal decomposition of tetraphenylantimony mercaptides. Evidence for a radical route 11 J. Organometal. Chem.- 1978. -V. 149.-N. l.-P. C13-C14.

52. Ouchi A., Takeuchi Т., Ebina F., Yoshino Y. Thermal decomposition of some organoantimony (V) derivatives // Sei. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo.-1978.-V. 28.-N. l.-P. 73-79.

53. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии.- Л.: Госхимиздат.- 1962.- 948 с.

54. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина

55. A.П., Фукин Г.К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-трет-бутилфенокситетрафенилсурьмы // Коорд. химия. 2001. - Т. 27. - N. 7. -С. 518-520.

56. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с орто-замещенными фенолами // Журн. общ. хим.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1528-1530.

57. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6.-С. 931-936.

58. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

59. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Дорофеева O.A., Вельский

60. B.К. Синтез и строение 2,4,6-тритретбутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиена II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 8.- С. 13371338.

61. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П., Насонова F.B., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции /л-оксо-бис(тетрафенилсурьмы) // Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- N. 9.- С. 710-716.

62. Володькин A.A., Малышева Р.Д., Ершов В.В. Окисление 4-замещенных 2,6-ди-трет.бутилфенолов кислородом в щелочной среде // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- N. 7.- С. 1594-1597.

63. Ronlan A., Parker V. D. Anodic oxidation of phenolic compounds. Part II. Products and mechanism of the anodic oxidation of hindered phenols II J. Chem. Soc. (C).-1971.- P. 3214-3218.

64. Hartshorn M.P., Judd M.C., Martyn J., Robinson W.T., Wright G.J., Vannoort R.W. Reactions of 3,4,5-trimethylbiphenyl and 2,3,4-trimethylbiphenyl with nitrogen dioxide II Austr. J. Chem.- 1990.- V. 43.- P. 1519-1532.

65. Шарутин B.B., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилсурьмы общей формулы Ph4SbX (X=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCN) II Журн. общ. химии.- 1996.- Т. 66.-Вып. 10.-С. 1755-1756.

66. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Сенчурин B.C., Пакусина

67. A.П., Харсика А.Н., Вельский В.К. Реакции перераспределения арильных радикалов для соединений пятивалентной сурьмы II Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. -1997.-С. 148-149.

68. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Аренсульфонаты тетраарилсурьмы Синтез и строение II Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

69. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы II Журн. общ. химии.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536-1541.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Подлегаева И.А., Вельский

71. B.К. Синтез и строение аренсульфонатов тетраарилсурьмы итриарилсурьмы И Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. - 1997. - С. 151-152.

72. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность II Дисс. канд. хим. наук. Иркутск.-1997. 98 с.

73. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А.,. Patel A.N. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonylacetate and pentaphenylantimony II Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.- N. 3.- P. 134-135.

74. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы(У), висмута(У) и их применение в органическом синтезе // Дисс. док. хим. наук. Нижн. Новгород.- 1998.- 282 с.

75. Усятинский Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метильных и этильных производных сурьмы(У). // Дисс. канд.хим.наук.- Нижн. Новгород.- 1997.- 125 с.

76. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Субачева О.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы // Журн. общ. химии. 2001. -1. 71. - Вып. 6. С.- 1045-1046.

77. Гиллеспи Р. Геометрия молекул М.: Мир. 1975. 324 с.

78. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул М.: Мир.- 1992.- С.75.

79. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987.-N. 12.- Pt. 2.- P. 1-19.

80. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута // Тез. докл. II межд. симп. "Химия и химическое образование".- Владивосток.- 2000.-С. 199-200.

81. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир.- 1976. 437 с.

82. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius В. V. V. 1,2.

83. Sherdrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. of Goettingen, 1997.

84. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Cristallographic Tool. Utrecht University Prees, Utrecht, the Netherlands, 2000. 214 p.

85. Кочешков K.A., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии, сурьма, висмут. М.: Наука.- 1976.- 483 с.

86. Wittig G., Clauß К. Pentaphenylarsen und Pentaphenylantimon. // Ann.-1952.- Bd. 577.- S. 26-39.