Галогенциклизация орто-(алк-2-ен-1-ил)анилинов и их производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Циклизация алкениланилинов, катализируемая кислотами

1.2. Фотохимическая циклизация орто-алкениланилинов

1.3. Гетероциклизация алкенилариламинов под действием металло-комплексных катализаторов

1.4. Другие синтезы азотсодержащих гетероциклов на основе алкенилариламинов

1.5. Галогенциклизация как метод синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 34 2.1. Получение оргао-(алк-2-енил)анилинов и их производных

2.2. Циклизация о/?то-(алк-2-енил)анилинов под действием йода

2.2.1. Йодциклизация о/?то-(циклопент-2-енил)анилинов

2.2.2. Йодциклизация орто-(циклогекс-2-енил)анилинов

2.2.3. Йодциклизация о/?то-(1-метилбут-2-енил)анилинов

2.2.4. Взаимодействие орто-( 1 -метилбут-2-енил)-дифтор- и трифто-ранилинов с I

2.2.5. Циклизация N-ацил- и К-мезил-оргао-(алк-2-енил)анилинов под действием йода

2.3. Взаимодействие N-ацил- и Ы-мезил-2-(алк-2-енил)анилинов с Вг и NBS

2.4. Реакции замещения йода в продуктах йодциклизации

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 70 ВЫВОДЫ 108 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Высокая биологическая активность некоторых гетероциклических соединений ключевыми веществами в синтезе которых служат конденсированные системы ряда хинолина и индолина стимулируют интерес широкого круга исследователей к этой области органического синтеза. Имеется большой набор приемов и методов для выхода к данным структурам. Открытие ароматической амино-перегруппировки Кляйзена стимулировало развитие исследований в области циклизации алкениланилинов, но к настоящему времени не предложены доступные и препаративные способы гетероциклизации этих соединений. Развитие методов по их направленной циклизации под действием электрофильных реагентов является актуальной задачей, поскольку позволяет осуществить выход к функционализиованным гетероциклам. Вместе с тем имеющиеся методы циклизации в некоторых случаях мало пригодны в синтетических схемах ввиду неспособности к дальнейшей функцио-нализации образующихся продуктов или вследствие образования высокотоксичных и трудно отделяемых побочных продуктов реакции. Одним из успешных вариантов решения поставленной задачи может стать использование галогенциклизации доступных о/?то-(алк-2-енил)анилинов, приводящей к замещенным карбазолам, индолам и хинолинам, содержащим реакционно-способные функциональные группы в качестве исходных веществ в направленном синтезе. Протекание реакции с высокой стереоселективностью, образование реакционноспособного центра делают перспективными получаемые таким путем гетероциклы и работы в этой области имеют актуальность. Поэтому необходимость поиска методов функционализации гетероциклических систем полученных из о/?то-(циклоалк-2-енил)анилинов с выходом на новые биологически активные соединения обуславливает актуальность данной работы. 5

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук и Башкирского государственного аграрного университета, проведенных в соответствии с темой "Разработка новых методов направленной гетероцикли-зации алкенилариламинов" (№ государственной регистрации 01.20.00 13597), а также в рамках программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки».

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Методы синтеза гетероциклических систем из алкениланилинов и алкениламинов

Гетероциклизация алкениланилинов и их производных служит удобным способом получения соединений индольного и хинолинового ряда. Исследования в этой области ведутся с 1953 года, но тем не менее количество публикаций и в настоящее время остается довольно значительным. Объясняется это многими причинами, среди которых можно выделить две основные: научный интерес и практическое приложение. После открытия новых катализаторов циклизации алкенов их действие, как обычно, исследуется также на производных алкениланилинов. Выделение новых алкалоидов, выход к которым можно осуществить, используя производные алкениланилинов, также стимулируют работы в области гетероциклизации алкениланилинов.

В данном обзоре рассмотрены превращения алкенилариламинов под действием кислотных и металлокомплексных катализаторов, УФ-облучения, электрофильных реагентов, в частности селенорганических соединений, а также при озонолитическом расщеплении двойной связи, приводящие к бензгетероциклам. Поскольку нами проведены исследования по галогенцик-лизации оргао-(алкен-2-ил-1)анилинов последняя глава обзора посвящена методам получения азотсодержащих гетероциклов из алкенилированных аминов, амидов, карбаматов в реакции с галогенами.

108 Выводы

1. Установлено, что из анилинов с оргао-аллильным и пентенильным заместителями при йодциклизации образуются индолины и хинолины, из ор/иоциклогексениланилинов - карбазолы и хинолины, из o/wo-циюгопенте-ниланилинов - исключительно индолины. Акцепторные заместители в ароматическом кольце и у атома азота способствуют образованию индольных производных, тогда как алкильные заместители у атома азота -образованию производных хинолина.

2. Обнаружена изомеризация в мягких условиях 1-йод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолов в 2,4-пропано-З-йод-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. Определены факторы, влияющие на ее скорость.

3. Разработаны оптимальные условия для синтеза 3-йод- и 3-бромпергидро-циклопент[Ь]индолов, 3-йодтетрагидрохинолинов, 2,4-пропано-З-йодтет-рагидрохинолинов, 1-йод-и 1-бромгексагидрокарбазолов.

4. Показана возможность изомеризации 4-йодметил-5-метил-1,2,2,3,4,5,9Ь,9с-октагидро-3,5а-диазациклопента[]к]флуорена, полученного функционализацией 3-йод-5-метилпергидроциклопент[Ь]индола, в 3-аллил-5-иод-7-метил-2,2а,3,4,5,6,1 Ob, 1 Ос-октагидро- 1Н-3,6а-диазобензо-[я]цикло-пент[о/]азулен, протекающей самопроизвольно в растворе.

1. John Е. Нуге and Alfred R. Bader. Unsaturated Aromatic Amines; A Novel Synthesis of Indoles. //J. Am Chem. Doc.-1958.-V. 80.-№ 2.-P. 437-439.

2. Bader A. R, Bridgwater R. I, Freeman P. R. Indoles. The acid-catalized rearrangement of N-2-alkenyl-anilines. // J. Am. Chem. Soc.-1961.-V.-83-P. 33193323.

3. Venkataramu S. D, Macdonell G. D, Purdum W. R, Dilbeck G. A. and Berlin K. D. Polyphosphoric acid catalyzed cylisation of aralkenyl-substituted quaternary ammonium salts. // J. Org. Chem.-1977.-V. 42.-№ 13.P. 2195-2200.

4. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г. Шарафутдинов В. М,Тайчинова А. С, Толстиков Г. А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой. // Изв. АН СССР, сер. хим.-1985.-№ 4.-С. 839-842.

5. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г, Толстиков Г. А, Спирихин JI. В, Халилов JI. М. Перегруппировка Кляйзена прстранственно-затрудненных N-алкенилиндолинов. //Изв. АН СССР, сер. хим.-1987.-№ З.-С. 613-618.

6. Pat. 2607779 (USA). Indoles. Towne E. В. Hill H. M. // Chem. Abstr.-1953.-V. 47.-P. 452.

7. Дегутис Ю. А, Баркаукас В. П, // Авт. свидетельство 186486 (1965); Бюл. Изоб.-1966.-№ 18.-С. 34.

8. Дегутис Ю. А., Баркаукас В. П. Взаимодействие ((З-галогеналлил)ами-нов с орто- и полифосфорными кислотами. // ХГС.-1969.-№ 6.-С. 1003-1006.

9. Дегутис Ю. А, Баркаукас В. П. Галогеналлиламины ароматического ряда. 2. Синтез и свойства арилди(2-галогеналлил)аминов. // Труды АН Литовской ССР, сер. Б.-1966.-№ 2 (45).-С. 77-82.

10. Gearg С, Gill Е. М. Hudson J. A. The rearangement of N-(2-bromo-allyl)arylamines to 2-methylindoles. // J. Chem Soc.-1970.-№ l.-P. 74-78.

11. Абдрахманов И. Б, Шарафутдинов В. М, Сагитдинов И. А, Мустафин А. Г. Синтез и циклизация 2-(2-хлор-1-метил-2-бутенил)анилинов. // Изв. Вузов, Хим. и хим. технология.-1985.-№ 4.-С. 26-28.

12. McDonald В, McLean A, Proctor G. R. Conversion of N-2-cloroallyl-lamines in to 2-methylindoles. // J. Chem. Soc, Chem. Comm.-1973.-№ 6.-P. 208-209.

13. McDonald B, Proctor G. R. Conversion of 2-cloroallyllamines in to heterocyclic compounds. Part 1. 2-methylindoles, 1, 5, 6, 7-tetrahydro-3-methylindol-4-ones, and related heterocycles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1975.-part l.-№ 15.-P. 1446-1450.

14. Paillous N, Lattes A. Influence d'une substitution en a de L'azote sur le rearrangement photochimique des amines aromatiques N-allyliques. // Tetrahedron lett.-1971.-V. 39.-№ 52.-P. 4945-4948.

15. Krowicki K, Paillous N, Riviere M, Lattes A. Synthesis of indolines from N-allylarylamines. //J. Heterocyclic. Chem.-1976.-№ 13.-P. 555-560.

16. Koch-Pomeranz U, Hansen H. J, Schmid H. Photochemical cyclization of allylated anisole and N-alkylaniline derivatives. //Helv. Chim. Acta.-1975.-V.58.-№ l.-P. 178-182.

17. Koch-Pomeranz U, Hansen H. J, Schmid H. Photochemische cyclisierung von o-, m-,p-allylanisolen und o-allylanilinen. //Helv. Chim. Acta.-1977.- V. 60.-№ 3.-P. 768-797.

18. Joliden S, Hansen H. J. Mechanismus of the photochemical addition of methanol to 2-allylated anilines. // Helv. Chim. Acta.-1979.-V.62.-№ 8.-P. 25812612.

19. Bader H, Hansen H. J. Bestrahlung von allylierten 2,6-dimethylanilinen in methanol. // Helv. Chem. Acta.-1979.-V. 62.-№ 8.-P. 2613-2629.

20. Scholl В, Hansen H. J. Photochemishe umsetzung von aptisch aktiven 2-(l'-methylallyl)anilinen mit methanol. // Helv. Chim. Acta.-1980.-V. 63.-№ 7.-P. 1823-1832.

21. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г, Халилов JI. М, Толстиков Г. А. Фотохимический синтез 1-этилпергидроциклопентЬ.индолина. // Изв. АН СССР, Сер. хим.-1983.-№ 9.-С. 2172.

22. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г, Толстиков Г. А. Перегруппировка Кляйзена и циклизация N-алкенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов. // Изв. АН СССР, Сер. хим.-1988.-№ 8.-С.1852.

23. Chapman О. L, Eian G. L. Photochemical synthesis of 2,3-dihydroindoles from N-arylenamines. //J. Am. Chem. Soc.-1968.-V. 90.-№ 19.-P. 5329-5330.

24. Chapman O. L, Eian G. L, Bloom A, Clardi J. Nonoxidative photo-cyclization of N-arylenamines. A facile synthetic entry to trans-hekahydrocarbo-zoles. //J. Am. Chem. Soc.-1971.-V. 93.-№ 12.-P. 2918-2928.

25. Miller R. B, Moock T. A general synthesis of 6-Hpyrido4,3-b.carbazole alkaloids. // Tetrahedron Lett.-1980.-V. 21.-№ 35.-P. 3319-3322.

26. Couture A, Dubiez R, Lablache-Combier A. Etude comparative de la photoreactivite d'enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires. // Tetrahedron.- 1984.-V. 40.-№ 10.-P. 1835-1844.

27. Mariano P. S. The photochemistry of iminium salts and related heteroaromatic systems. // Tetrahedron.-1983.-V. 39.-№ 23.-P. 3845-3879.

28. Ung Chan Yoon, Quillen S. L, Mariano P. S, Swanson R, Stavinova J. L, Bay E. Explaratory and mechanistic aspects of the electron-transfer photochemistry of olefin-N-heteroaromatic cation systems. // J. Am. Chem. Soc.-1983.-V. 105.-№ 5.-P. 1204-1218.

29. Ogata Y, Takagi K. Photochemical reactions of (3,y-unsaturated aromatic amines. //Tetrahedron.-1971.-V. 27.-№ 8.-P. 1573-1581.

30. Толстиков Г. А, Джемилев У. М. Синтез гетероциклических соединений в присутствии комплексов переходных металлов. // Химия гетероцикл. Соединений.-1980.-№ 2.-С. 147-163.

31. Hegedus L. S, Allen G. F, Waterman E. L. Palladium assisted intramolecular amination of olefins. A new synthesis of indoles. // J. Am. Chem. Soc.-1976.-V. 98.-№ 9.-P. 2674-2676.

32. Hegedus L. S. Palladium(II)-assisted reactions of monoolefms. // Tetrahedron." 1984.-V. 40.-№ 13.-p. 2415-2434.

33. Hegedus L. S, Akermark B, Zetterberg K, Olsson L. F. Palladium-assisted amination of olefins. A Mechanistic study. // J. Am. Chem. Soc.-1984.-V. 106.-№ 23.-P. 7122-7126.

34. Hegedus L. S., Winton P. M, Varaprath S. Palladium-assested of indoles: attempted aplication to polycyclization. // J. Org. Chem.-1981.-V. 46.-№ 11.-P. 2215-2221.

35. Hegedus L. S., Allen G. F, Olsen D. J. Palladium-assisted cyclization-insetion reactions. Synthesis of functionalized heterocycles. // J. Am. Chem. Soc.-1980.-V. Ю2.-№ 10.-P. 3583-3587.

36. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г, Толстиков Г. А, Фахретдинов Р. Н, Джемилев У. М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной каталитической циклизацией аллиланилинов. // ХГС.-1986.-№ З.-С. 325-327.

37. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А, Джемилев У. М. Внутримолекулярная каталитическая циклизация замещенных 2-алкениланилинов. // ХГС.-1987.-№ 4.-С. 505-507.

38. Мустафин А. Г. Циклизация 2-(2-циклопентенил)анилинов. // Тезисы докладов конференции молодых ученых, Уфа.-1983.-С. 25.

39. Korte D. E, Hegedus L. S, Wirth R. K. Synthesis of isocoumarins, dihyd-roisocoumurins and isoquinolones via 7i-allylnickel halide and я-olefin-palladium complexes. // J. Org. Chem.-1977.-V. 42.-№ 8.-P. 1329-1336.

40. Larock R.C, Hightower T. R, Hasvold L. A, Peterson K. R. Palladium (Il)-catalyzed cyclisation of olefinic tosilamides. // J. Org. Chem.-1996.-V. 61.-№ 11.-P. 3584-3585.

41. Odle R, Blevins B, Ratcliff M, Hegedus L. S. Conversion of 2-halo-N-allylanilines to indoles via palladium(O) oxidative addition insertion reactions. // J. Org. Chem.-1980.-V. 45.-№ 13.-P. 2709-2710.

42. Mori M, Nishimura S, Ban I. An unusual rearangement reactions of N-alkyl-L-haloacetanilides with Grignard reagents. A synthesis of indole-3-acetic acid. // Tetrahedron Lett.-1973.-№ 49.-P. 4951-4954.

43. Mori M, Ban Y. The reactions and synthesis with organo-metallic compounds IV. The new synthesis of oxindole derivatives by utilization of organonickel complex. // Tetrahedron Lett.-1976.-№ 21.-P. 1807-1810.

44. Mori M, Oda I, Ban Y. Cyclization of a-haloamide with internal double bond by use of the low valent metal complex. // Tetrahedron Lett.-1982.-V. 23.-№ 50.-P. 5315-5318.

45. Richard C, Larock R. S. and Babu S. Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization. // Tetrahedron Lett.-1987.-V. 28.-№ 44.-P. 5291-5294.

46. Patel V. F, Pattenden G, Russel J. J. Synthesis of benzofurans indoles and benzopyrans via oxidative fue radikal cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett.-1982.-V. 23.-№ 22.-P. 2303-2306.

47. Хуснутдинов Р. Н. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. // Уфа.-1985.

48. Iida Н, Yuasa Y, Kibayashi С. Intramolecular cyclisation of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem.-1980.-V. 45.-№ 15.-P. 2938-2942.

49. Terpko M. O, Hesk R. F. Rearangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substututed N-acryloyl-o-bromanilines. // J. Am. Chem. Soc.-1979.-V. 101.-№ 18.-P. 5281-5283.

50. Mori M, Ban Y. Reactions and syntheses with organometallic compounds. X. The intramolecular cyclisation using arylpalladium complexes for generation of nitrogen-he terocycles. //Tetrahedron Lett.-1979.-№ 13.-P. 1133-1136.

51. Ziegler С. B, Heck R. F. Palladium-catalyzed vinylic substitution reactions ofN-Vinyl amides. // J. Org. Chem.-1978.-V. 43.-№ 15.-P. 2949-2952.

52. Cortese N. A, Ziegler С. B, Hinjes B.J, Heck R. F. Palladium-catalyzed synthesis of 2-quinolone derivatives from 2-iodoanilines. // J. Org. Chem.-1978.-V. 43.-№ 15.-P. 2952-2958.

53. Danishefsky S, Taniyama E. Cyclization of mercury and palladium substituted acrylanilides. // Tetrahedron Lett.-1983.-V. 24.-№ l.-P. 15-18.

54. Danishefsky S, Taniyama E, Web R. R. Tetrahydropyridones via intramo-lrcular ureidomercuration. // Tetrahedron Lett.-1983.-V. 24.-№ l.-P. 11-14.

55. Barluenga J, Najera C, Yus M. Stereoselective addition of carbamates to unsaturated systems by means of mercury (II) nitrate. Synthesis of saturatednitrogen-containing heterocycles. // J. Heterocyclic Chem.~1984.-№ 7.-P. 17331736.

56. Barluenga J, Najera C., Yus M. Stereoselective synthesis of substituted piperazines. //J. Heterocyclic Chem.-1979.-V 16.-№ 5.-P. 1017-1020.

57. Giese B, Heuck K. Verknupfung von elektronenreichen alkenen mit electronenarmen alkenen in eintop-synthesen. // Chem. Berichte.-1981.-V. 114.-№ 4.-P. 1572-1575.

58. Danishefsky S., Philips G. B. A rapid rout to ergot precursor via aza-claisen rearangement. // Tetrahedron Lett.-1984.-V. 25.-P. 3159-3162.

59. Lutz W. В, MC Namara C. R, Olunger M. R, Schmidt D. F,Doster D. E, fiedler M. D. Synthesis of 5, 6-carbonyldioxyindole a melanogenic cyclic carbonate ester of 5,6-dihydroxyindole. // J. Heterocyclic Chem.-1984.-V. 21.-P. 1183.

60. Corey E.J, Sachdev H. S, Zanos J. G, Saenger W. Studies on the asymmetric synthesis of a-amino acids. II. New systems for highly specific asymmetric synthesis with conservation of the chiral reagent. // J. Am. Chem Soc.-1970.-V. 92.-№ 8.-P. 2488-2501.

61. Napalitano E, Fiaschi R, Marsili A. Base-entaluzed cyclisation of N-alkyl-(E)-stilbene-2-carboxamides. // Tetrahedron Lett.-1983.-V. 24.-№ 12.-P. 13191320.

62. Scheiner P. Rearangements of a 2-vinyl-aziridine. // J. Org. Chem.-1967.-V. 32.-№ 8.-P. 2628-2630.

63. Danishefsky S, Webb R. R. Ureidooallylation of double bonds. // Tetrahedron Lett.-1983.-V. 24.-№ 13.-P. 1357-1360.

64. Clive D. L. I, Chi Kwong Wong, Kiel W. A. Menchen S. M. Cyclofunc-tionalization of olefine uretanes with benzeneselenyl reagents: a new general synthesis of nitrogen heterocycles. // J. Chem Commun.-1978.-№ 9.-P. 379-380.

65. Danishefsky s., Berman E. M, Cuifolini M, Etheredge S. I, Segmuller B. E. A stereospecific rout to aziridineonutosanes: the synthesis of novel mitimicin congener. // J. Am. Chem. Soc.-1985.-V. Ю7.-№ 13.-P. 3891-3898.

66. Larock R. C, Hightbwes T. R, Hasvold L. A, Person K. R. Palladium (II)-catalyzed cyclization of olefmic tosylamides. // J. Org. Chem.-1996.-V. 61.-№ 11.-P. 3584-3585.

67. Larock R. С, Pace P, Yang H. Synthesis of unexpected nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of isopropenyl and methylallyl anilides with vinylic halides. // Tetrah. Lett.-1998.-V. 39.-№ 17.-P. 2515-2518.

68. Togo H, Kikuchi O. Double carbon-carbon bond formations via both intramolecular and intermolecular 2,3-dihydrobenzofuran and 2,3-dihydroindole derivatives. // Tetrah. Lett.-1988.-V. 29.-№ 33.-P. 4133-4134.

69. Kaszynski P, Dougherty D. A. Synthesis and properties diethyl 5,10-dihe-tera-5,10-dihydroindeno2-la.indene-2,7-dicarboxylates. // J. Org. Chem.-1993.-V. 58.-№ 19.-P. 5209-5220.

70. Ichibash H, Kameoka C, Iriyma H. Sulfur-directed regioselective radical cyclization leading to (3-lactams: formal synthesis of (i)-thienamicin. // J. Org. Chem.-1995.-V. 60.-№ 5.-P. 1276-1284.

71. Boder D. L, McKie I. A. An efficient synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclo-propac.benz[e]indol-4-one (CBI): An enhanced and simplified analog of the C-1065 and duocarmycin alkylation subunints. // J. Org. Chem.-1995.-V. 60.-№ 5.-P. 1271-1275.

72. M. D. Dowle, D. I. Davies. Synthesis and synthetik utiliti of halolactones. // Chem. Soc. Rev.-1979.-V. 8.-№ 2.-P. 171-197.

73. P. A. Barlett. Stereocontrol in the synthesis of acyclic systems: applications to natural product synthesis. // Tetrahedron.-1980.-V. 36.-№ 1.- P. 372.

74. Y. Wang, T. Izawa, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1, 3-asymmetric induction. // J. Chem. Soc.-1982.-V. Ю4.-№ 23.-P. 6464-6466.

75. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A novel synthesis of methyl a, L-garosaminide which illustrates a stereocontrolled approach to the cis-hydroxyamino moiety of amino sugars. // J. Am. Chem. Soc.-1980.-V. 102.-№ 11.-P. 3956-3957.

76. S. Knapp, M. J. Sebastian, H. Ramanathan. Total synthesis of (+)-fortamine and (±)-2-deoxyfortamine. // J. Org. Chem.-1983.-V. 48.-№ 24.-P. 4786-4788.

77. K. Kamiyama, Y. Urano, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of 6-epi-D-purpurosamine by iodocyclocarbamation of a chiral z-olefin derived from L-alanine and L-malic acid. // Tetrahedron. Lett.-1987.-V. 28.-№ 27.-P. 3123-3126.

78. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. Oxazolidin-2-ones from allylic amines by means of iodine and carbonate anion on polymeric support. // J. Org. Chem.-1986.-V. 51.-№ 5.-P. 713-717.

79. S. Kobayashi, I. Isobe, M. Ohno. A stereocontrolled synthesis of (-)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation. // Tetrahedron. Lett.-1984.-V. 25.-№ 44.-P. 5079-5082.

80. S. Knapp, D. V. Patel. Rearrangement bromocyclization of o-cyclohexenyl carbamates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron. Lett.-1982.-V. 23.-№35.-P. 3539-3542.

81. M. Georges, B. Fraser-Reid. Cis-oxyamination routes to amino suc-ars: a simple synthesis of holacosamine. // Tetrahedron. Lett.-1981.-V. 22.-№ 46.-P. 4635-4638.

82. K. A. Parker, R. J. O' Free. Halonium-initiated cyclizations of allylic urethanes: stereo- and regioseletivity in functionalizing the olefmic bond. // J. Am. Chem. Soc.-1983.-V. Ю5.-№ 3.-P. 654-655.

83. S. Knapp, D. V. Patel. Synthesis of protected aminocyclohexanediols. // J. Org. Chem.-1984.-V. 49.-№ 26.-P. 5072-5076.

84. S. Knapp, D. V. Patel. Bromocyclisation of unsaturated thiocarbamidates. Synthesis of (±) sporamine. // J. Am. Chem. Soc.-1983.-V. Ю5.-№ 23.-P. 69856986.

85. D. R. Williams, M. H. Osterhout, J. M. McGill. Intramolecular cyclizations from N-alkoxyamines. Formation of dialkylsubstituted pyrrolidines and piperidines. //Tetrahedron. Lett.-1989.-V. 30.-№ 11.-P. 1327-1330.

86. S. Takano, M. Hirama, K. Ogasawara. Novel synthesis of (±)-velbanamine and (±)-isovelbanamine. // J. Org. Chem.-1980.-V. 45.-P. 3729-3730.

87. G. Rajendra, M. J. Miller. Oxidative cyclization of (3,y-unsaturated o-acil hydroxamates to p-lactams. // Tetrahedron. Lett.-1985.-V. 26.-№ 44.-P. 53855388.

88. A. J. Biloski, R. D. Wood, B. A new P-lactam synthesis. // J. Am. Chem. Soc.-1982.-V. 104.-№ ll.-P. 3233-3235.

89. S. Knapp, К. E. Rodriques, A. T. Levorse. A procedure for "Iodolactamization."//Tetrahedron. Lett.-1985.-V. 26.-№ 15.-P. 1803-1806.

90. M. J. Kurth, S. H. Bloom. Iodolactamization of (3,y-unsaturated oxazolines. // J. Org. Chem.-1989.-V. 54.-№ 2.-P. 411-414.

91. Tamaru, S. Kawamura, K. Tanaka, Z. Yoshida. Haloamidation of 3-hydroxy-4-pentenylamides: stereoselective synthesis of cis-l-halomethyl-2-hydroxypyrrolidines. //Tetrahedron. Lett.-1984.-V. 25.-№ 10.-P. 1063-1066.

92. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandri. Synthesis of aminoalcohols via perihydro-1, 3-oxazin-2-ones and absolute configuration assignment through MM2 calculations. // Chem. Lett.-1988.-№ l.-P. 87.

93. T. Aida, R. Legault, D. Dugat, T. Durst. Cyclization reactions of 4-(3'-butenil)azetidin-2-one a route to the carbopenam ring system. // Tetrahedron. Lett.-1979.-V. 20.-№ 52.-P. 4993-4994.

94. G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandri. A new regio- and stereoselective fimctionalization of allylic and homoallylic alcohols. // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1981.-№ 10.-P. 465-466.

95. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Iodocyclofimctionalization of (E)-trichloroacetamidoalk-2-enes. Synthesis of (+)erythro-sphinganine triacetate. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I.-1986.-№ 8.-P. 1345-1349.

96. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of an hex-2-enopyranoside. // J. Org. Chem.-1983.-V.48.-P. 1392-1393.

97. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. C. Tomasini. Regio- and stereoseletive synthesis of methyl a-L-ristosaminide hydrochloride. // Tetrahedron.-1983.-V. 39.-№ 22.-P. 3801-3806.

98. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Regio- and stereoseletive synthesis of methyl a-L-daunosaminide hydrochloride. // J. Org. Chem.-1984.-V.49.-P. 3951-3953.

99. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A short, efficient route to a protected daunosamine from L-rhamnose. // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1983.-№ 18.-P. 1031-1032.

100. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Factors affecting the regioselection of the allylic imidates Iodocyclization. // J. Org. Chem.-1986.-V. 51.-№ 25.-P. 4905-4910.

101. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. A novel, efficient synthesis of (+)-erythrosphingosine. // Tetrahedron.-1986.-V. 42.-№ 3.-P. 917922.

102. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. A new synthetic approach to 3-amino-l, 2-diols from allylic alcohols via trichloro acetimidates. // J. Chem. Soc, Chem. Comm.-1983.-№24.-P. 1489-1490.

103. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Synthesis of oxazolidin-2-ones using carbonate ion on a polymeric support. // Tetrahedron.-1985.-V. 41.-P. 163-167.

104. E. Bruri, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Synthesis of chiral 1, 2-diamines. //Tetrahedron. Lett.-1989.-V. 30.-№ 13.-P. 1679-1682.

105. И. И. Ершова, Ю. И. Геваза, В. И. Станинец. Гетероциклизация N-R-ненасыщенных амидинов карбоновых кислот. // Украинский хим. Журн.-1977.-том 43.-№ 8.-С. 884-885.

106. D. Raner, A. D. Ward. Heterocyclic syntheses through electrophilic ring closure reactions of or/Ao-allylaniline systems. // Aust. J. Chem. Soc.-1991.-V. 44.-P. 1749-1760.

107. J. E. Baldwin. // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1976.-P. 734

108. Абдрахманов И. Б, Шарафутдинов В. М, Толстиков Г. А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-алкениланилинов. // Изв. АН. СССР. Сер. Хим.-1982.-№ 9.-С. 2160-2162.

109. Л. А. Казицина, Н. Б. Куплецкая. // Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и массспектроскопии в органической химии. -М.-МГУ.-1979.-С. 77.

110. W. Н. Perkin, J. S. G. Plant. // J. Chem. Soc.-1923.-P. 3242 CA.-1924.-№ 18.-P. 687.

111. S. Jyh-Horng, C. Yua-Kuang, and V. H. Yen-Long. // Tetrahedron Lett.-1991.-V. 32.-№ 8.-P. 1045.

112. A. B. Smith, J. Kingery-Wood, T. L. Leenay, E. G. Nolen, and T. Sunazuka. // J. Am. Chem. Soc.-1992.-V. 114.-№ 4.-P. 1438.

113. Кажанова Т. В. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. // Уфа.-2000 г.

114. А. Гордон, Р. Форд. // Спутник химика.-М.-1976.-С. 451.

115. М. Sindler-Kulyk, W. Н. Laarhoven. The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of orto-substitution products. //J. Am. Chem. Soc.-1978.-V. 100.-№ 12.-P. 3819-3830.

116. Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. //Химия.-Л.-1983.-С. 142.

117. Пальм В. А. // Основы количественной теории органических реакций. -Химия.-Л.-1967.-С.

118. R. С. Cambie, D. Chambers, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate, S. D. Woodgate. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1981.-part l.-№ 33, P.

119. Pretsch E, Clerk T, Seible J, Simon W. // Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Berlin Heidelberg - New-York - Tokyo. Springer - Verlag.-1983.-730 C.

120. Jackman L. M., and Sternhell S. // Application of Nuclear Magnetic Resonance in Organic Chemistry. Oxford Pergamon Press.-1969.-P. 236.

121. Clive D. L. J, Wong С. K, Kiet W. A, Menchen S. // J. Chem. Soc, Chem. Commun.-1978.-№l.-P. 379-380.

122. Whitersell J. K. and Minton M. A. // Stereochemical Analysis of Alicyclic Compounds by C-13 NMR Spectroscopy. Chapman and Hale. London New York.-1987.-P. 114-116.

123. Общая органическая химия. // Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. -Химия.-Москва.-1985.-Т. 8.-С. 201.

124. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, JI. Т. Ильясова, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. //Изв. АН. Сер. хим.-19^9.-№ 5.-С. 975-978.

125. J. В. Stothers, and С. Т. Tan // Can. J. Chem.-1974.-V. 52.-№ 2.-P. 308314.

126. Cardillo C„ Orena M. // Tetrahedron.-1990.-V. 46.-P. 3321-3407.

127. P. P. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация N-ацетил-орто-циклоалкениланилинов под действием молекулярного брома и NBS. // Изв. АН СССР, сер. хим.-2000.-№ 1, С. 118-120.