Исследование комплексообразования таллия (I) и таллия (III) с некоторыми аминокислотами в водных растворах. тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

выводы

В результате исследования комплексообразования таллия (I) и таллия (Ш) с рядом моно- и дикарбоновых кислот как в растворах, так и в твердой фазе впервые установлено:

1. Ион таллия (I) образует в водных растворах комплексные соединения с глицином, - и fi -аланяном серином, треонином, метионяном, L -аспарагиновой и L -глутаминовой кислотами. Рассчитаны константы устойчивости образующихся комплексов. Устойчивость комплексных соединений таллия (X) с моно- и дикарбоновыми аминокислотами убывает в ряду аминокислот: L-Jsp> Lr Йц> 3*г> (?Еу> оС-Л1а> fThp- > Jb~M(L>. Причиной изменения устойчивости комплексных соединений таллия (I) с монокарбоновыми аминокислоами является влияние функциональных групп боковой цепи этих кислот на донорную способность атомов азота и кислорода ами-но- и карбоксильной груш соответственно, а о дикарбоновыми кислотами - замыкание дополнительных хелатных циклов. Логарифмы констант устойчивости аминокислотных комплексов таллия (I) лежат в пределах 4,06-1,2.

2. Таллий (X) образует с серином в водных растворах бяядер-ный комплекс состава ТСгЬ , логарифмы константы устойчивости которого равен 4,5.

3. Ион таллия (Ш) образует с монокарбоновыми и дикарбоновыми аминокислошами смешанные ацидокомплексы, состава , ^^«г,

Bis, Гфь) fi и TlL Hh . Рассчитаны константы устойчивости найденных комплексов, логарифмы констант устойчивости комплексов состава TSLm лежат в пределах 13,2-38,0 , логарифмы констант устойчивости комплексов состава ЭДЬт^Л^ддя моно- и дикарбоновых кислот лежат в пределах 6,2-8,2. Смешанные ацидокомплексы таллия (Ш) с аминокислотами WLm (HLj ^ более устой т«(ш.)л. чивы чем комплексы состава

4. Аминокислоты находятся в составе комплексов таллия (I) в полностью депротонированной форме при физиологических значениях рН. В состав комплексов с таллием (III) аминокислоты входят как в полностью депротонированной, так и в частично протонированной формах,

5. Аминокислоты координируются с ионом таллия (I) и таллия (Ш) в основном через атомы азота и кислорода амино- и карбоксильной групп соответственно и образуют хелатные комплексы,

6. Тип координации аминокислоты у иона таллия (I) зависят от рН исследуемых растворов. При рН 6-8 аминокислоты проявляют по отношению к иону таллия (I) монодентатность и координируются через атом кислорода карбоксильной группы. При более высоких рН моно-карбоновые аминокислоты проявляют бидентатность, а дикарбоновые -трехдентатность и образуют хелатные циклы разного размера.

7. Таллий (I) и (Ш) с некоторыми аминокислотами ( уЗ-аланин и L -глутаминовая кислота) образует комплексы одного и того же состава в водных растворах и твердой фазе с одинаковым типом координации аминокислоты у ионов таллия.

8. Данные по устойчивости и структуре таллия с аминокислотами , представляющими собой активные концевые группы белковых структур организма дают возможность предполагать, что в основе отравления организма таллием (I) лежит его взаимодействие с большинством аминокислот, входящих в состав организмов.

1. Freeman H.C. Crystal structures of Metal-Peptide Complexes.- Adv. Prot. Chem., 1967, v.22, p.258-424.

2. Кульба Ф.Я.» Ушакова В.Г., Яковлев JO .Б. Определение констант диссоциации моно- и дикарбоновых -аминокислот в растворах перхлората лития методом потенцисшетрического титрования. Герценовские чтения. Л.: Химия, 1975» с.15-19.

3. Lamb R.F., Martell А.Б. Metal Chelating tendencies ol Glutamic and Aspartic Acids. J. Phys. Chem., 1955, v.57, N 7,p»690693

4. Perrin D.D. The Stability of Complexes of Ferric Ion and Ami-no-Asids. J.Chem.Soc., 1958, v.9, p.3125-5128.

5. Крисо Е.1. Комплексоооразование лантана о ^«аминокислотами. Укр.хим.журн.» 1965, т.31» i 4» с.328-832.

6. XI. йсмаилов Д.Й., Борисова А.П., Савич И.А.» акад.Спицин B.I. Потенциометрическое изучение комплексов никеля» образованных аминокислотами я дипептидами. Докл.АН СССР» 1972» т.207» i Б, с.651-658.

7. Martell A.I., Smith E.M. Critical Stability Constants. ¥.1. Amino Acids. New York; Plenum Press, 1974. - 469 p*

8. Heintz W. tJber die froduckte der ©xydation des JJi- and friace-tonamins, besonders uber die Amidodimethylessig Slure, Amido-dimethyl propionsaure und die Imidodimethylessig-dimethylpro-pionsaure. ~ Lieb. Ann. Chem., 1879» B. 198, S. 4394.

9. Mauthner J., Suida I. tfber die Darstellung von Glycocol uber einige seiner Derivate. Monatshefte Che»., 1890, B.ll, S .396405.

10. Чугаев Л.А., Сербии E. О комплексных солях некоторых аминокислот. Чугаев Л.А. Избранные труды: в ЗТ, М.: Изд. АН СССР, 1954, т.Х, с. 197-199.

11. Nagypdl I», Gergely A., Parkos E, As asparaginsav, glutamin-sav 6s a glicin rez(Il)-vel k6pezett torzs-6s vegyes komple-xeinek terioodinamikai viszonyai. Mag.Keni.Foly., 1973, v.79» N 7, p .303-3 07 •

12. Kufer H.M. Polarographic Determination of Cupric Glycinate and Cupric Alaninate Complex Ions. J.Aiaer.Chem.Soe., 1946, v.68, N 10, p.23 29-2331.

13. Albert A. Quantitative Studies of the Avidity of Naturally

14. Occurring Substances for Trace Metalls. 1, Amino-Acids having only two ionizing groups, Biochem, J., 1950, ¥.45, p.531-538,

15. Flood H., Lor as V. The Stability Constants ol Copper (II) Complexes with Aaiino Acids, -Tldskr. kjemi bergv. og met., 1945, N 5, S.83-89.

16. Martin B.P., Paris B.A. Etude ties chelates simples et mixtes form€s dans le syst^me nickel-glycine-alanine. Bull.Soc. Chim France, 1964, v,12, N 5» p.3170-3176,

17. Fetit-Bamel M.M., Paris M,R. ChSlates simples et mixtes du cuivre avec la valine, la proline, et e* acide sulfocylique. Bull.Soc,Chim,France, 1969, N 9, p.3070-5077.

18. Anderegg G. Die Anwendung der Fehlerrechnung bei der Bestim-mung der Stafeilitatskonstanten von Metallkomplexen nach der pH-Methode. Helv. Chim. Acta, 1961, v.44, M б, р,1б73-1б90,

19. Iroll И. Manganous Complexes ol Several Amino Acids. J, Amer. Chem. Soc., 1952, v,74, N 8, p.2034-2036,

20. Gillard ll.DPayne N.C. Optically Active Coordination Compounds. Part 15. Stereoselectivity in Tri3-(=<-auiinoacid) Complexes of Cobalt (III). J. Chem. Soc. A, 1969, N 8, p.1197-1203 .

21. Farrell J.J. Physical and Cheaical Properties of the Copper-Alanine System. J.Chem.Educ., 1977, v,54, N7» p,445-446.

22. Makinen W.B., Pearlmutter A.F., Stuehr J.l. Copper (ll)-Che-lation kinetics. -Alanine, £ -Alanine and Histidine. J. Amer. Chem. Soc., 1969, v.91, N 15, p.4083-4088.

23. Gergely A., Nag^pdil I., Farkos S. thermodynamic В el at ions of parent and mixed Complexes of Asparagine and Glutamine with copper (II). J.inorg.nucl.Chem., 1975, v.37, N 2, p.551-555.

24. Mellor 0.P., Maley L. Order of Stability of Metal Complexes.- Nature, 1948, v.161, N 4090, p.436-437.

25. Tewari E.G., Srivastava M.N. Formation ami Stabilities of золе bivalent Metal Ion Chelates of 1-glutamine. J. inorg.nucl. Chem., 1973, v.35, N7, p.2441-2446.

26. MonkC.B. Electrolytes in Solutions of Amino Acids. Trans. Farad.Soc., 1951, v.47, N 3, p.285-302.

27. Freeman H.C. Crystal Struktures of Metal-Peptide Complexes. -Adv. Prot. Chem., 1967, v.22, p.311-350.

28. Pearson a.®., Lanier ii.D. Sates of Sapid Ligancl Exchange He-aktions by Nuclear Magnetic Resonance Line Broadiening Studies.- J.Amer.Chea.Soc., 1964, v.86, N 4, p.765-771.

29. Carlson E.H., Brown Th.L. Infrared and Proton Magnetic Eeso-nance Spectra of Imidazole, -Alanine, and LrHistidine Complexes in Deuterium Oxide Solution. Inorg.Cheia., 1966, v.5,1. N 2, p.268-277.

30. Perrin D.D., Sharma V»S. Histidine Complexes with зшае JBiva-lent Cations. J.Chem.Soc. A, 1967, N 5, p.724-728.

31. Misra B.N., Sharma S.D., Gupta S»K, Electron Spin Resonance Study of Copper-Amino Acid Complexes. J„Mag.Bes., 1974, v.16, N 2, p.193-198.

32. Stankowski J., 'uieckowski A, Second-Order Effect and Hyperfiне Structure of Nitrogen and Hydrogen in the IfS-Spectrua of2+

33. Glycine Chelate with Cu in Triglycine Sulphate» J^ag»iies., 1974, v.15, N3, p.498-509.41. lustin K., Fasternack E.F. Weinstock 1.М» Steric Effects in Fast Metal Complex. Substitation Reactions. J.Aaer.Chea, Soc., 1966, v.88, N 20, p.4610-4615»

34. Bitsma J.H., liegers G.A., Jellinek F. Stability Constants of Nickel (II), Cobalt (II) and Copper (II) Complexes of some optically active and racemic Amino-Acids. Hec.Trav.ChiauFays-Bas, 1965, v.84, N 11, p. 1577-1584.

35. Ritsaa J.H., van cle Graiapel J.€., Jellinek F. Stereoselectivity in the complex Formation of Histidine with cobalt (II) and Nickel (II). йec»Trav.Chim.Pays-Baa, 1969, v.88, N 4, p.411-4-16.

36. Davies С.Ш. Ion association. London; Butterworth Sci. publ.,1962 190 p.

37. Barnes D.S., Petit L.D. A contrast in Stereoselectivity in the Formation of Copper and Nikel Bis-Complexes of Histidine. J. Oheai. Soc. D, 1970, N 16, p.1000-1001.

38. Simeon VI., Weber 0.A. Chelation of Some Bivalent Metal ions with Alanine and Phenylalanine. Croat. Сhem. Acta, i960, v.38, N 3, p. 161-167.

39. Даванков B.A., Курганов А.А.» Рогожин C.B. Энантиоселективные эффекты в координационых соединениях. Успехи хим.,1974» т.43, № 9, С.16Ю-1641.

40. Stephens F.S., VaggE.S., Williams P.A. The Crystal and Molecular Structure of Bis-( £-asparaginato) Copper (II). Acta Crystall, 1975, v. B31, N 3, p.841-845.

41. Химиотерапия злокачественных опухолей. / Под ред.акад.АН СССР

42. Н.Н.Блохина. М.: Медицина, 1977. - 319 о.

43. Современная химия координационных соединений. /Под ред.Дж. Льюиса ж Р.Уидкинса. М.: ИЛ, 1963. - 445 с.

44. Msrtell А.Е., Celvin М. Chemistry of the Metal Chelate Compounds. New York: Frantic© Hull., 1952. - 613 o.

45. Childs C.f ., Perrin D.B. Equilibria in Solutions ifith contain a Metal Ion and Aiaino-Acids. J.OheiM.Soc. A, 1969* N 1, p.1039-1044.

46. Хакимова В.К., Агасян U.K. Определение констант устойчивости комплексного соединения кобальта (Д) с глутаминовой кислотой. Узб.хим.журн., 1969, i 5, с.6-8.

47. Исмаилов Д.И., Борисова А.П., Савич И.А., акад.АН СССР В.И. Спщш. Потенциометр мческое изучение комплексов кобальта (II), образованных аминокислотами и дипептидами. Докл.АН Тадж.сОР» 1972, т.15, ® 7, с.41-44.

48. Chaberek S., Mart ell А.Б. Stability of Metal Chelates. III. Iminopropionic, acetic and Aspartic Acids, J.Amer.Cheoi.Soo., 1959, v.74, N 23, p.6021-6025.

49. Gergely A., Mojzes J., Kaesai-Bazea Zs. Stability Constants and Formation Enthalpy and Entropy Changes of Complexes of Serine, Threonine and Alphа-Аш!no but yr i с Acid. J.inorg.nucl. Chem., 1972, v.34, N 4, p.1277-1290.

50. Perrin В .D. The Stability of Iron Complexes. Fart ill. A.Com-par ison of 1:1 Ferric and Ferrous Ami no-Ac id Complexes. J. ChexuSoo., 1959, N 1, p.290-296»

51. Березина Л.П., Зущинская Е.Т., Позигун АЛ-!. Образование и устойчивость комплексов двухвалентного марганца о А -алани-ном. Журн. неорган, химии, 1969, т.14» № 7, с. 1854-1857.

52. SJaarma V.S. The Stability Constants of Metal Complexes of Serine and Threonine. Biochim.Biophys.Acta, 1967, v.148, N 1, p.37-41.

53. Sharma G., Tandon J.P. Potentiometric Studies of ternary Complex Formation Cu(ll), Ni, Za or Cd Iminodiacetic Acid/Aiaino-Acid Complexes. Talanta, 1971, v.18, N 11, p .1163-1167.

54. Sharma V.S., Mat bur H.B., ICulkarni P.S, Stability of Transition Metal Complexes of Amino Acids. Indian J.Cheia., 1965, v.3, N 4, p.146-150.

55. Barnes D.S., Petit L.D. Stereoselectivity in Enthalpy Changes Accompanying the Formation of Metal Complexes of Histidine and other Ami no-Ac ids. J.inorg.nucl.Cheia., 1971, v.33, N 7,р.2177-2184.

56. White J.M., Manning Li N.C, Metal Interaction with Suf-fur-containing Amino Acids. II. Nickel and Copper (IX) Complexes. J.Amer.Chem .Soc., 1956, v.78, N 11, p.2367-2370. J.Awer. Chem.Soc., 1955, v.77, p.5225.

57. Li N.C., Doodi B.E., White JM. Some Metal Complexes of Glycine, Peptides, Histidine and Belated Substances. «J.Amer. Cliem.Soc., 1957, v.79, N 22, p.5859-5863.

58. Leber man 1., Rabin B.£. Metal Complexes of Histidine. frans. Far ad .S oo., 1959, v.55, N 9, p .1660-1670.

59. Панаоюк В.Д., Рейтер I.Г. Комплексные соединения кобальта с глутаминовой кислотой. дурн. неорган, химии, 1965, т.10» №6» с.1344-1349.

60. West il,, Legg J. Ivan* Five-Coordinate Amino Acid Complexes* Synthesis said Characterization of Nickel (II), Copper (II) and Zinc (II) Complexes of l,5~Mazacyclooetane-N-mmoacetic Acid. J.Amer .Chem.Soc., 1976, v.98, N 22, p.6945-6951.

61. Sdvfigo 1., Gergely A., Posta J, Effect of the Aliphatic Carbon Chain on the Thermodynamics and Structure of Ni(II)-Amino Acid Complexes. Acta. Chim. Acad. Sci. Hung., 1975, v.85,N 2, P.153-159.

62. Гринберг АД. Введение в химию комплексных соединений. М.; Химия, 197I. - 681 о»

63. Frank E.N., Gurd F.R.N., Vtilcox Ph.В. Complex Formation with Metallic Cations and Proteins, Peptides and Aaiino Acids. In: Adv.Prot.Chem., 1956, v.11, p.312-418.

64. Хокино К. Абсолютная конфигурация комплексов. /Под ред.А.Н. Ермакова. У.: Мир, 1974. - 480 о.

65. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1976. - 376 с.

66. Сергеев ГЛ., Коршунов й.А. Некоторые закономерности хелато-образования тория в растворах аминокислот и комллексонов.

67. Радиохимия, 1973, т.Хб^ № 4, о.618-620.

68. Schwarzenb ach G. Der Ciielate.lf.ekt. Helv.Gliiia.Aeta, 1952,v.35, N 291, p.23 44-23 5 9.

69. Selbaum L., Ingel 1. An NUK Investigation of the Interaction of NiCl2 with Amino Acids. J. inorg. nuol. Ciiem., 1975, v.37f p .793-7 97.

70. Яцимирский К.Б., Братушко Ю.1. Актуальные задачи бионеорганической химии. 1урн.неорган.химии, 1977» т.22» Ш 9»о.2604-2605.

71. Гринберг А.А. К вопросу о стереохимии платосолей. Изв. инта Платины, 1931» Ш 8, с.93-1X4*

72. Волштейн Л.М. Координационные соединения платины с аминокислотами. Ко орд. химия» 1975, т .1, № 5, 0.595-6X2.

73. Singh М.Ж., Srivastava M.N., Stepwise Formation of Palladium (II), platinum (IV), Gold (ill), Bismuth (III) and Aluminium (ill) with Aspartie and Glutamic Acids. J.inorg.nuol.Giiaa., 1972, v.34, N 6, p.2067-2069.

74. Кукушкин Ю.Н., Гурьянова Г.П. Синтез и некоторые свойства комплексных соединений платины (ХУ) с о<.-аланином.- Журн. неорган, химии, Х969, т.Х4, № XX» с.3043-3048.

75. Cefola LU, Тошра А.С., Celiano A.V., Gentile P.S. Сoopdination Coiapouncis.il. trends in the Stability of Soae Bare Earth Chelates. Inorg.Chem., 1962, v.X, N 2, p.290-293.

76. Крисс I.E. Комплексообразование редкоземельных элементов о глицином.- Укр.хим.журн., Х965, т.ЗХ» Ш 2» С.Х53-Х58.

77. Dreyer II., Eedlich J., Sybre 2. Stabilitatslionstanten von iiomplexverbindungen der Seltenen Srden mit (+) Asparaginsaure. Z.Phys.Ckem., 1968, B.238, H 5/6, p.4l7~420.

78. Рогозина Э.М., Конкина Л.Ф. Взаимодействие плутония о биоли-гандами. Радиационная гимена» 1971» Ш 4» с. 170-173.

79. Костроммна й.А., Новикова Д.Б. Спектрографическое исследование неодима с аспарагиновой и этилендиаминдиянтарной кислотами. Коорд. химия» 1976I т.2, № 7» о.903-907.

80. Конунова Д.Б.» Вениченко А.С., Попов M.G. Изучение комплексообразования циркония с некоторыми аминокислотами металл-индикаторным методом. 1урн. неорган, химии, 1976» т.21» Ш ь с.100-105.

81. Харитонова Г.С.» Панкратова Л.й. Исследование соединений циркония и гафния с ос -аланином. 1урн. неорган, химии, 1977» т.22, К? В, 0.689-694.

82. Рогозина З.М., Конкина А.Ф., Попов Д.К. Исследование комплексообразования pu (1) с аминокислотами. В кн.: Комплексообразование и экстракция актиноидов и лантаноидов.Дод общ.ред. В.М.Вдовенко. - Л.: Наука, 1978. - 0.44-49.

83. Сергеев Г.М., Коршунов И.А. Особенности взаимодействия уранил-иона с аминокислотами. Радиохимия, 1973,т.15,№ 4» с.621623 •

84. Сергеев Г.М., Коршунов И.А. Некоторые закономерности комплексообразования тория и урана (ТУ,УХ) с карбэновыми кислотами, аминокислотами и комплексонами. Коорд.химия, 1975, т.т,й 12, с. 1654-1666.

85. Irving И., iiossotti Н. Some EelationsMps among the Stabilities of Metal Complexes. Acta Cbem.Scand., 1956, v.10, N 1, p.72-93,

86. Батяев М.М., Фоглева Р.С. Термодинамика комплексообразова-ния триптофана с редкоземельными элементами. л^урн .неорган. химии, 1976, т.21» й 5, о.1199-1201*

87. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: йаук. думка, 1966. - 498 о.

88. Жданов Ю.А., Минкин в.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: изд. Ростовского Университета» 1966. -470 с.

89. Ю2.Й0ДДЫМ0В В.11., Устинова А.А. Исследование комплексоооразо-вания Ag(I) с некоторыми аминокислотами;. 1урн. неорган, химии, 1977, т.22» №6, c.l6I7-Do20.

90. ЮЗ. Keefer Е.М., Reiber H.G. Interaction of Ions and Dipolarions. II. flie Solubility of Silver lodat© and Lead lodate in Glycine and in Alanine Solutions. J.Amer.Cheia.Soe., 1941, v.63, N 3§ p.689-692.

91. Israeli M.t Petit L.li. Complex Formation between unsaturated <*--Aminoacides and Silver (I) and. some Divalent Transition Metal Ions. J.inorg.nuoI.Chem., 1975, v.37, N 4, p.999-1003.

92. M5. Ломшева G.A., Кыдынов M.K. Взаимодействие глицина с хлоридами лития и меди в водной среде при 25°G. В сб.: Гетерогенные равновесия систем из неорганических и органических соединений. - Фрунзе: йлим, 1974» - о.71-73.

93. Banerjee А.Ж., Prakosh Dh., Boy S.i£. Alkali Metal Complexes: Complexes of Alkali Metal Glycinates with Some Oxygen and Nitrogen Donor Ligand. J .Indian Chem.Soe., 1976, v.53, N 5»p.458-461.

94. Sen D.N., San-ichiro Mizushiitm, Gurran С Quagliano J.V. The Nature of Chelation Bonding in Bis-(glyeine)-oopper (II) Mono-hydrate and Bis-(glycine)-nickel (II) Di~hydrate. J.Amer.

95. Сhem.Soc., 1955, v.77, N 1, p.211-212.

96. Бакасова 3.£>.» Иотемко Л.М., Уметал иева С.К., Дружинин и Л1. Соединения на основе Ь -глутамината натрия и хлоридов двухвалентных катионов. Жрун, неорган, химии, 1970» т.15, Ш 6» с.1700-1702.

97. Тихомиров В.М., Горновская й.К. Определение устойчивости комплексов кальция, бария и стронция с глицином методом ионного обмена. £урн.неорган. химии» 1976» т.21, Ш 7, с.1970-1972.

98. Schubert J., Russell li., Myers h.S. Dissociation Constantsof Bad!иш-Organic Acid Complexes meeaured by Ion Exchange. -J. Biol.С hem., 1950, v .185» N 1, p .387-398.

99. Кульба Ф.й.» Миронов B.E. Химия таллия. Д.: Госхиыиздат, 1968« - 204 о.

100. Singh М.Ж., Srivastava M.N. Stepwise Formation of Beryllium (II) and Aluminium (ill) Chelates with Acpartic and Glutamic Acids. J.inorg.nucl .Chem., 1972, v.34, N 2» p.567~ 573.

101. Tewari II .C ., Srivastava M.N. Formation ;snd Stabilities of Be(II), Al(lII) and In(lII) Chelates of 1-Asparagine and 1-Glutaaine. Indian J.Cliem., 1973, v.11, N 7, p.700-701.

102. Bianco P., Haladjian J., Pilard Й. Complex at ion du Gallium (III) par les Acides ©c -Amines: L-Sdrine, L-Tyrosine, IrCys-tiine et L-Methionine. J.Slectroanal.Oiiem., 1976, v.72, N 3,p.341-345»

103. Bianco P., Haladjian J., Pilard ft. Complexation du Gallium (III) par L'Acide L-Glutamique. J. С him. Physique, 1976, T.73, N 3, p.280-282.

104. Sarin В., Munshi K.N. Physico-Chemical Investigation on the Complexes of Indium (III) with Mercapto-, Hydroxy*-, and Ami-no-Substituted propionic Acid. Austral.J.Chem., 1972, v.25, N 5, p.929-939.

105. Saiiu li.N., Bhattacharya A,K, Conductometric and Spectrophotometry Studu of Thallium (I) Complexes of -Alanine andfi -Alanine. J.Indian Chem.Soc., 1969, v.46, N 4, p.325-326.

106. Kurosava В., Okawara E. Thallium Annal Survey Covering the Jear 1973 . J .Or ganomet. Chen., 1974, v.79, p. 1-17.

107. Гринева А.В., Дресвяк H.I. О взаимодействии хлорида и бромида трёхвалентного таллия с глицином. Лурн. общей химии, 1966, т.36, й 4, с.757-759.

108. Гринева А.В., Пресняк Н.Т. О взаимодействии хлорида и бромида трехвалентного таллия с глицином. Еурн. общей химии, 1968, т.88, № 9, с.1957-1958.

109. Пресняк Н.Т.» Гринева А.В., 1укова Г.Т., Рычковская Н.И. О взаимодействии хлорида трехвалентного таллия с некоторыми аминокислотами в водных и водно-спиртовых растворах. 1урн. общей химии, 1972, т.42, № I, с.20-24.

110. Пресняк Н.Т., Гринева А.В., Ковалевская И.П., Кириченко й.Н. О взаимодействии хлорида таллия (Ш) о <^-аланином в водных и водно-спиртовых растворах. 1урн. общей химии, 1972» т.42» № 4 , 0.729-732.

111. Пресняк И.Т., Гринева А.В.» Ковалевская И.П., янкилевич Р.Г. О взаимодействии хлорида таллия (Ш) о аспарагином, аспарагиновой и глутаминовой кислотами. Журн. общей химии, 1973, т.43, № II, с.2559-2565.

112. Braim.au J.11., Sawyer D.T. Proton Nuclear Magnetic iiesonance Studies of the Bismuth (iii) and Lead (II) Tartrate Complexes. Inorg. С hem., 1965, v.4, N 7, p.1070-1073.

113. Chaturvedi С .v., Prakash 3., The Complexes of Glutamic Acid with Thorium and Lead. Acta Сhim. Acad. Sci. Hung., 1972, v.73, N 3, p.289-291.

114. Manners J.P., Мог all ее ii.G., Williams K.J.P. Thallium (I) asa Potassium probe in Biological Systems. J.CheauSoe.D, 1970, v.16, p.965-966.

115. Manners J.P., Morallee K.G., Williams E.J.P. The Complexion Chemistry of Thallium (1). J.inorg.nucl.Chem., 1971, v.33, N 7, p.2085-2095.

116. Truhaut 1. Les Effects Biologiques du Thallium. ТЫ 8 ее a la Paculte cles sci . de L'universit e ue Paris,1. Paris; Dermont, 1952. - 248 p.

117. Lund A. Distribution of Thallium in the Organism and its Elimination. Acta Pharmacol, toxicol., 1956, v.12, N 3, p,251-299.

118. Gehring P.J., Hammond t.B. The Uptake of Thallium by Rabbit Erythrocytes. J.Pharmacol., 1964, v.145, p.215-221,

119. БГеетап H.C., Moore Ch.J. BLr-Cysteinatothallium. Acta Cryst., 1977, В 33, N 8, p.2690-2692.

120. Pritzow H., Jennische P. Molecular Paekung and Metall Coordination in the Crystal Structure of Thallium (I) Biethyldithi ocarbamate. Acta Chea.Scand. A, 1975, v,29, N 1, p,60-70,

121. Неорганическая биохимия. /Под ред. Эйхгорна Г. М.: Мир,197&> т.1. 7П о.

122. Inturrisi Cli. Thallium activation of К -activated phosphatases from beef brain, Bioehia.Biophys.Acta, 1969, v.173, p.567-569.

123. Коренная Й.М. Аналитическая химия таллия. П.: изд. АН1. СССР, I960. 172 с.

124. Gran G • Determination of the Snivel ©nee point in Potentio-metrical Titrations. Part II. Analyst, 1952, v.77, p.66l-671.

125. Pajdowski L., Krzewska S. Oznachanie wolnego kwasu lub aa-sacly w obecnoici soli hydrolizujaoyeh. Chem. analityczna, 1970, m.15, z.2, p.377-389.

126. Алексеевский E.B., Гольц P.К., Мусакин А.П. Количественный анализ. Л.: Го схимиз дат, 1957. - 631 о.

127. Гогоришвили П.В., Кулъгина В.Н. Новый метод получения гидроокиси одновалентного таллия. Муря. общей химии, 1938» т.8, № 4, с.305-307.

128. Поляк Б.А. Определение свободной кислоты в растворах гидро-лизующихся солей с применением комплексона Ш. Журн. аналит. химии, 1962, т.17, Ш 3, с.355-358.

129. Гиллебранд В.Ф., Ленделъ Г.Э., Брайт Г.А., Гофман и.Д. Практическое руководство по неорганическому анализу. М.: Химия, 1966. - IIII о.

130. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Химия, 1974 - 401 с.

131. Ahrland s., Grenthe I., Johansson L., Nor en B. the Chloride and Broiaide Complexes of Thallium (III). Acta Chem.Scand., 1963, v.17, N 6, p.1567-1583.

132. Россотти Ф.» Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. м.: Мир, 1965. - 564 о*

133. Ingri N., Lagerstrom GErydman M., Sillen L.fi. Equilibrium Studies of Pol у anions. II. .Acta Cheei. Scand., 1957, v.11,1. N 6, p.1031-1058.

134. Жарнед Г., Оуэн Б. Физическая химия растворов электролитов. М.: ЙЛ, 1952. - 628 о.

135. Бьеррум Я. Образование аминов металлов ;в водном растворе. -М.: Ш, 1961. 308 о.

136. Комарь Н.П. Вычисление констант комплексообразования по способу наименьших квадратов. В сб. науч.тр./ Хим.фак. НИИ химии ХГУ. - Харьков, 1963, т. 19» Ш 133, с.66-94.

137. Biedermann G., Sillen L.Q., Studies on the Hydrolysis of Metal Ions. IV. Liquid Junction Potentials and Constancy of Activity Factors in NaClO^-BClO^ ionic medium. Arkiv jtemi, 1953, В.5» N 40, p.425-440.

138. Biedermann G. Studies on the hydrolysis of metal ions. V.The hydrolysis of the Thallium (ill)- ion. Arlciv iCemi, 1953, B.5, N 4l, p.441-455.

139. Sillen L.G. On equilibria in System with polinuclear Couplex Formation. V. Some Useful differential impressions. Acta Chem. Scand., 1961, v.13, N 10, p.1981-1992.

140. Чиргадзе Ю.Н. Инфракрасные спектры и структура полипептидов и белков. М.: Наука, 1965. - 135 о.

141. Pearson R.G.- Hard and Sole Acids and Bases. J .Amer .Chem. Soc., 1963, v.85, N 22, p.3533-3539.

142. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. 3-е изд. - М.: Химия, 1977. - 319 о*

143. Saxena B.S., Chaturvedi U.S. Polarographic Study of the Composition and Stability Constants of ThaiНиш (l)-Ethylthio-glycolate Complexes. J.inorg.nuel.Ciiem., 1972, v.34, N 3, p.913-919.

144. Koch II., Jovtschev M. Electrophoretic Investigation of the Completing of Thalliuiu (I) in Aqueous Solutions. Isotopenrpraxis, 1971, B.7, H.10, S.401-406.

145. Bouten J., Verbeek F., Eeckhaut H. Betermination des Constan-tes de Stability des Complexes de Tl+ abec L'Acide Ethylёп-(Iiaainot€trac<§tique (EDTa) et avee L'Acide Nitrilotriacitique (NTA). Anal.Chim Acta, 1957, v.17, N 3, p.339~347.

146. Saxena H.S., Chaturvedi U.S. Polarographic study of etylene bis/-3~mercaptoprapionate) complexes of Thallium (I) J. in-org. nucl. Chem., 1972, v.34, N 9, p.2964-2968.

147. Костромина H.A. Применение метода ядерного магнитного резонанса высокого разрешения в координационной химии. Журн. неорган, химии, 1975, т.20, к 7» с.1731-1737.

148. Li N.C., Seraggs R.L., Becker E.D, Proton Magnetic Eesonanсе of Amino Acids, peptides, and their Metal Complexes, -J. Ашвг. Cheat. Soc., 1962, v.84, M 24, p.4650-4654.

149. Aclarid С .В., Freeman H.C. Model Compounds for Metal-Protein Interaction; Crystal Structures of Four- Silver (II) Complexes with Glucine, Glycylglycine' and Imidazole. uhem. Com' шип., 1971, v.17, p.1016-1017.

150. Mohana Rao J,ii., View «ultra L.A. Crystal Structure of Glycine Silver (I) Nitrate. Acta Cryst., 1972, v. B28, N 5,p.1484-1496.

151. Паров ll.ii.» Костромина h.A. ЭПР и ШР в химии координационных соединений. М.: Наука, 1979. - 268 о»

152. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: МЛ» 1963. - 590 о.

153. Зегжда Г.Д., Нейковский С.И.» Тулюпа Ф.М. Комплексные соединения серебра с цистеином. Ко орд. химия, 1976» 1.2» ft 2» о.162-165.

154. Дальм В.А. Строение и реакционная способность органических соединений. (Количественные закономерности). Успехи химии, 1961» т .30, №> 9, с .1069-1123.

155. Jones М.М. Elementary Coordination Chemistry. ~ Snglewood; prentice-Hall, 1964, 473 p.

156. Sigel ii., Griesser К prijs B. "Hard and Solt" Behavior of1. Q A i

157. Mn , Cu and Zn with Respect to Carbcixylic Acids and Oxy-or -Thio-Substituted Car boxylic Acids of Biochemical Significance. Arcii.Biociiem.Biopiiys., 1969, v.130, N 1-2, p.514-520.

158. Schwarzenbach G., And er egg G., Schneider W., Seim H. Uber die loordinationsteadenz von N-substituirten Iminodiessigsau-ren. Helv. С him. Acta, 1955, v.38, И 5, p. 1141-1170.

159. Пространственные эффекты в органической химии. /Под ред. акад.А.Н.Несмеянова. М.: ИЛ, I960. - 719 о.

160. Irving П., da Silva J.J.R.F, The Contributions of л?--Bonding to the Stabilities of Metal Complexes in Solution, and a Correlation with Hammet's 6 -Faktor. Proc.Chem.Soe., 1962,1. N 7, p.250-251.

161. Гордон А.» Форд P. Спутник химика. I.: Мир, 1976. - 541 о.

162. Ящширский К.Б. Кошшексообразование и периодическая система элементов. В кн.: ТОО лет Периодического закона химических элементов. М.: Наука, 1969. - 878 с.

163. May «.й., Jones М.М. The Stability Constants of several copper (II) complexes with aromatic Carboxylic Acids and their correlation with the Hammet Relationship. J.inorg.nucl. Chem., 1962, v.24, N 5, p.511-517.

164. Жунке А. ЯМР в органической химии.- П.: Мир, 1974. 176 о.

165. Байбд Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. М.: Атомиздат, 1969. - 224 о.

166. Sudmeier J.L., lleilley Ch.N. Nuclear Magnetic liesonance Studies of protonation of Polyaiaine and Aminooarboxylate Compounds in Aqueous Solution. Anal .Chem., 1964, v .36, N 9,p.1698-1706.

167. Brannan J.X., Sawyer D.T. Proton Nuclear- Magnetic Sesoname Studies of the Bismuth (III) and Lead (11) Tartrate Complexes. In org Chem., 1965, v.4, N 7, рЛО7О-1073.

168. Hldrolysis 01 Peptides and Esters Containing frifunetional Amino Acids. J .Aaer .Chem.Soc., 1972, v.94, N 24, p.842o8425 .

169. Natusch D.F.S., Porter L.J. Proton Magnetic iiesonance Studies of Metal-Coiaplex Formation in Soiae sulphur-containing-Amino Acids. J,Chem.Soc.A, 1971,. p.2527-2535.

170. Зегида Г.Д., Гуля А.П., Нейковский С.И., Тулюда Ф.М. Комплексные соединения цинка и кадмия с цистеином. Коорд.химия, 1976, т.2, 18, с. I031-1035.

171. Костромина Я.А., Конунова Ц.Б., Гуля А.П., Вениченко А.С. Исследование строения некоторых аминокислот методом протонного резонанса. Теорет, эксперимент, химия, 1975, 14, с, 548-552.

172. Буков Н.Н., Тананаева Н.И., Панюшкин В.Т., Костромина Н.А., Афанасьев Ю.А., Буйклинский В.Д. Исследование комплексообразования неодима (Ш) с гистидином методами IMP и электронной спектроскопии. - Коорд. химия, 1978, т.4,11 10, с. 1532-1538.