Исследование трансформации органических соединений в условиях водного хлорирования методом хромато-масс-спектрометрии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

1. Хлорирование органических соединений в условиях, моделирующих процесс дезинфекционной обработки питьевой воды на станциях водоочистки. ( Литературный обзор)

1.1. Водное хлорирование природных органических соединений

1.1.1. Молекулярная структура, свойства и методы исследования гуминовых и фульвокислот

1.1.2. Исследование продуктов хлорирования гуминовых веществ

1.1.3. Методы получения производных, использующиеся для определения полярных соединений в продуктах хлорирования гуминовых веществ

1.2. Водное хлорирование индивидуальных органических соединений

1.2.1. Хлорирование азотсодержащих органических соединений в водной среде

1.2.1.1 Исследование состава продуктов водного хлорирования а-аминокислот

1.2.1.2 Идентификация продуктов хлорирования и образование со-цианоалкановых кислот в воде

1.2.1.3 Хлорирование гетероциклических соединений

1.2.2. Образование хлорированных ПАУ в условиях водного хлорирования

1.2.3. Хлорирование кислородсодержащих органических соединений в водной среде

2. Обсуждение результатов

2.1. Хлорирование гумусовых кислот торфа в водной среде

2.2. Исследование трансформации индивидуальных органических соединений в процессе водного хлорирования

2.2.1. Хлорирование толуола и 2-метилнафталина в водной среде

2.2.2. Хлорирование анилина в водной среде

2.2.3. Водное хлорирование 2- и 4-гидроксибифенилов

2.2.4. Водное хлорирование а- и (3-нафтолов

2.2.5. Хлорирование ванилина в водной среде

2.2.6. Водное хлорирование азотсодержащих соединений

2.2.7. Водное хлорирование циклогексанона

2.2.8. Образование хлорзамещенных дибензофуранов хлорировании в водной среде

3. Экспериментальная часть

3.1. Реагенты и их очистка

3.2. Очистка растворителей

3.3. Получение реагентов

3.4. Приготовление стандартных растворов

3.5. Хлорирование органических соединений в водной среде

3.6. Метилирование полярных продуктов реакции

3.7. Хромато-масс-спектрометрический анализ

4. Выводы

5. Литература

В последнее время среди множества проблем, волнующих современное общество, на первый план выступают экологические проблемы. Сегодня уже никто не сомневается, что здоровье людей тесно связано с состоянием окружающей среды, загрязнение которой принимает глобальные масштабы. В биосфере циркулирует огромное число ксенобиотиков техногенного происхождения, многие из которых обладают исключительно высокой токсичностью. Из загрязненных почв, воды и воздуха вредные вещества поступают в организм через легкие, кожу и пищеварительный тракт. Токсические вещества способны накапливаться в живых тканях, вызывая серьезные заболевания, в том числе рак, и могут влиять на репродуктивную функцию человека.

Загрязнение питьевой воды особенно опасно, так как вода проникает всюду, собирая различные вредные вещества, способные как к прямому, так и опосредованному воздействию на организм. В настоящее время качество питьевой воды определяется по четырем показателям: микробиологическое загрязнение; неорганические загрязняющие вещества; органические загрязняющие вещества; радионуклиды. Приоритетными гигиеническими требованиями являются микробиологические, определяемые общим числом микроорганизмов в определенном объеме воды.

Однако в последнее время все большее внимание уделяется органическим загрязняющим веществам, так как по данным [1] из 750 идентифицированных в питьевой воде экотоксикантов около 600 -органической природы. По способу попадания в воду их разделяют [2] на следующие группы: природные органические соединения, включающие гуминовые вещества, микробные экссудаты и другие растворенные в воде продукты жизнедеятельности животных и растений; синтетические органические вещества, производимые промышленностью или являющиеся ее отходами; соединения, добавляемые или образующиеся в процессе дезинфекционной обработки воды.

Хлорирование природных вод с одной стороны обеспечивает эпидемиологическую безопасность, а с другой - приводит к образованию разнообразных хлорорганических соединений, которые могут оказывать негативное влияние на здоровье человека. Кроме того, даже если исключить вещества антропогенного характера, остается возможность появления токсикантов из гуминовых и фульвокислот, всегда присутствующих в природной воде.

Целью предлагаемой работы являлось изучение трансформации различных субстратов органической природы в условиях, близких к применяемым на водоочистных станциях. Эти вещества активно используются в различных отраслях жизнедеятельности человека и часто встречаются в природных и сточных водах. Поэтому важно было установить возможность образования из них в условиях водного хлорирования опасных для здоровья хлорорганических продуктов. В нашу задачу входило по возможности полно описать все образующиеся продукты реакции, т.е. провести качественный и количественный анализ летучих, полулетучих и нелетучих компонентов реакционной смеси и предложить возможные пути их образования. Для этой цели использовали метод хромато-масс-спектрометрии (ХМС).