Реакции трихлорметиларенов с N-нуклеофилами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ:.

ГЛАВА 1: РЕАКЦИИ ТРИХЛОРМЕТИЛАРЕНОВ И ТРИХЛОРМЕТИЛГЕТ-АРЕНОВ С Ы-НУКЛЕОФИЛАМИ. (Литературный обзор).

1.1 Реакции без разрыва связи С-СС1з.

1.1.1 Взаимодействие с аммиаком.

1.1.2 Взаимодействие с ароматическими аминами (анилинами).

1.1.3 Реакции с - бинуклеофилами.

1.1.4 Взаимодействие с пиридиновыми основаниями.

1.1.5 Реакции с алифатическими аминами.

1.1.6 Взаимодействие с нитрилами.

1.2 Реакции, протекающие с разрывом связи С-СС1з.

1.2.1 Галоформные реакции 5-трихлорметил-1,2,4-оксадиазолов.

1.2.2 Реакции галоформного расщепления трихлорметил-1,3,5-триазинов

1.2.3 Галоформные реакции других азотистых гетероциклов.

ГЛАВА 2: ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ И

ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ - КОНКУРИРУЮЩИЕ РЕАКЦИИ ТРИХЛОРМЕТИЛАРЕНОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ ГИДРАЗИНА В ПРИСУТСТВИИ ПИРИДИНОВ. (обсуждение результатов).

2.1 Изучение второго канала восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине.

2.2 Синтезы 2,5-дизамещённых 1,3,4-оксадиазолов на основе трихлорметиларенов и ацилгидразинов.

2.2.1 Синтез мезитилзамещённых 1,3,4-оксадиазолов из мезитотрихлорида и гидразидов ароматических и гетероароматических кислот.

2.2.2 Синтезы симметричных 2,5-диарил- 1,3,4-оксадиазолов взаимодействием трихлорметиларенов с гидразингидратом.

2.2.3 Новые синтезы 1,4-бис-(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)бензолов и 2,5-бис-(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)фуранов.

2.2.4 Масс-спектры электронного удара 2,5-дизамещённых

1,3,4-оксадиазо лов.

ГЛАВА 3: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Попытки гетарилирования бис-пиридиниевых солей (к разделу 2.1).

3.2 Попытки восстановления пиридиниевых солей (к разделу 2.1).

3.3 Восстановление трихлорметиларенов гидразином и его производными (к разделу 2.1).

3.4 Взаимодействие трихлорметиларенов с гидразидами кислот (к разделу 2.2).

ВЫВОДЫ.

Трихлорметиларены представляют научный и практический интерес в связи с их доступностью и более разнообразной, по сравнению с соответствующими кислотами, реакционной способностью, что позволяет рассматривать эти производные кислот, как важные полупродукты органического синтеза.

Несмотря на то, что простейший представитель трихлорметиларенов бензотрихлорид - впервые был получен более 150 лет назад, эти соединения до последнего времени привлекают к себе пристальное внимание химиков как объекты, являющиеся удобными исходными веществами или интермедиатами в синтезе многих классов соединений, в том числе обладающих биологической активностью.

Значение трихлорметиларенов в синтетической органической химии определяется тем, что они могут служить предшественниками карбоновых кислот и их производных, симметричных и несимметричных диарилкетонов и являются удобными исходными веществами для синтеза многих гетероциклических систем, среди которых следует упомянуть: 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолы и 1,3,4-тиадиазолы, имидазолины, оксазолины, бензоксазолы, бензотиазолы, бензимидазолы, замещённые сим-триазины и 1,4-бензодиазепины.

Недавно в лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН были обнаружены новые реакции бензотрихлорида и его гомологов с гидразинами и гидроксиламином. В частности, было установлено, что в пиридине протекает реакция восстановительной конденсации, приводящая к производным соответствующих альдегидов - альдазинам и гидразонам, оксимам и нитрилам. Предполагалось, что восстановителем в этих реакциях является гидразин или гидроксиламин, однако, было неясным на какой стадии идёт восстановление и какую роль играет в этой реакции пиридин. Позднее было установлено, что в случае трихлорметиларенов, имеющих два орто-заместителя, на первой стадии реакции образуется соответствующая пиридиниевая соль, которая претерпевает ряд превращений, включающих нуклеофильную атаку положения 4 пиридинового цикла хлорид-ионом с образованием производных М-(а,а-дихлорбензил)-4-хлор-1,4-дигидропиридина, окислительно-восстановительное превращение последних в соли 1М-(а-хлорбензил)-4-хлорпиридиния и М-(а-хлорбензил)-4-пиридиниопиридиния.

Дальнейшая атака гидразина или гидроксиламина по а-хлорбензилыюй группе даёт продукты восстановительной конденсации.

Однако, при этом оставалось неясным, как происходит восстановление трихлорметиларенов, не дающих при взаимодействии с пиридином предшественников ароматических альдегидов - 4-хлорпиридиниевых и Ы-(а-хлорбензил)-4-пиридиниопиридиниевых солей. Необходимо также было выявить природу восстановителя, установить на какой стадии происходит восстановление таких трихлорметиларенов и какую роль в данной реакции играет пиридин.

Целью настоящей работы явилось дальнейшее изучение механизма реакции восстановительной конденсации путём выявления роли различных факторов, влияющих на направление реакций трихлорметиларенов с замещёнными и незамещёнными гидразинами, приводящих к образованию производных альдегидов, либо к производным ароматических кислот или к гетероциклическим системам.

В ходе работы получены следующие основные результаты:

Показано, что восстановительная конденсация трихлорметиларенов, не имеющих орто-заместителей или имеющих всего один орто-заместитель, осуществляется при действии избытка гидразина или гидроксиламина на гидразоноил- или гидроксимоилхлориды соответственно, без участия пиридина в акте восстановления.

Установлена принципиальная возможность реализации этого пути как второго канала восстановительной конденсации для восстановления трихлорметиларенов, имеющих два орто-заместителя, причём показано, что этот канал является единственным если восстановление их через образование пиридиниевых солей невозможно.

Модифицирована методика получения симметричных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, что позволило получать целевые соединения с высокими выходами исходя из трихлорметиларенов и гидразин-гидрата.

Выявлено влияние природы пиридинового основания и спирта на направление реакции мезитотрихлорида с гидразидами кислот, что позволило впервые получить из о^-дизамещённых трихлорметиларенов продукты гетероциклизации (2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы). 7

Разработаны новые препаративные методы синтеза 1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов и 2,5-бис(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)фуранов на основе трихлорметиларенов и гидразидов карбоновых кислот.

Данная диссертационная работа состоит из трёх глав. Первая представляет собой литературный обзор, посвященный реакциям трихлорметиларенов с Ы-нуклеофилами. Во второй главе представлено обсуждение собственных исследований, а третья содержит описание экспериментов. Для удобства нумерация соединений в литературном обзоре проведена арабскими, а в обсуждении результатов - римскими цифрами.

ВЫВОДЫ.

1. Исследован механизм реакции восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидразинами в пиридине и показано, что восстановительная конденсация трихлорметиларенов, не имеющих орто-заместителей или имеющих всего один орто-заместитель, осуществляется при действии избытка гидразина на гидразоноилхлориды без участия пиридина в акте восстановления.

2. Установлена принципиальная возможность реализации этого пути как второго канала восстановительной конденсации для восстановления трихлорметиларенов, имеющих два ор/ио-заместителя, причём показано, что этот канал является единственным, если восстановление их через образование пиридиниевых солей невозможно.

3. Выявлено влияние природы пиридинового основания и спирта на направление реакции мезитотрихлорида с гидразидами кислот, что позволило впервые получить из о^-дизамещённых трихлорметиларенов продукты гетероциклизации (2-арил-5-мезитил-1,3,4-оксадиазолы).

4. Модифицирована методика получения симметричных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, что позволило получать целевые соединения с высокими выходами исходя из трихлорметиларенов и гидразингидрата.

5. Разработаны новые препаративные методы синтеза 1,4-фениленбис-1,3,4-оксадиазолов и 2,5-бис(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)фуранов на основе трихлорметиларенов и гидразидов карбоновых кислот.

6. На основании данных масс-спектров электронного удара синтезированных симметричных и несимметричных 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, 1,4-фениленбис- 1,3,4-оксадиазолов и 2,5-бис(5-арил-1,3,4-оксадиазолил-2)фуранов выявлены как общие, так и специфические пути распада этих соединений и среди них найдены диагностически важные направления фрагментации, пригодные для их идентификации.

1. Limpricht Н., Ann. Chim., 1865, Bd. 135, s. 80-93.

2. Fireman P ., J. Am. Chem. Soc ., 1930, vol .52 , № 7 , p . 2951-2954 .

3. Takikawa Y ., Takahashi С . , Sato R., Takizawa S ., Nippon Kagaki Kaishi., 1976 , № 4, p. 637-641. С. A., 1976 , vol. 84, 179843 .

4. Ger. Offen. 2,550,261 (1977); C. A. 1977, vol. 87, 134736.

5. Japan Patent 60,142,950 85,142,950.; C. A. 1986, vol. 104, 50688.

6. EP 431,373 ; C.A. 1991, vol. 115, 207663.

7. Japan Patent 07,242,633 95,242,633.; C. A. 1996, vol. 124, 86823.

8. Овчинников В. Г. , Назур И. А. , Литвиненко Г. С. , Максименко Н. М. , Зацаревный В. М., ЖПХ, 1991, №12, с.2490-2497.

9. Holan G., Samuel Е. L., J. Chem. Soc. (С), 1967, № 1, p.25-29.

10. Cohen S., ThomE., Bendich A., J. Org. Chem., 1962, vol. 27, p. 3545-3549.

11. Kofron W. G., Hauser C. R., J. Am. Chem. Soc., 1968, vol.90, p.4126-4129.

12. Doebner O., Ber., 1882, Bd. 15, s.232-239.

13. Doebner O., Ann., 1883, Bd. 217, s.223-269.

14. Hill A. J., Сох M. V., J. Am. Chem. Soc., 1926, vol .48 , p . 3214-3219.

15. Joshi S. P., Khanolkar A. P., Wheeler T. S., J. Chem. Soc., 1936, № 6, p.793-797.

16. Doebner O., Ber., 1878, Bd. 11, s.1236- 1241.

17. Doebner O., Ber., 1879, Bd. 12, s.1462-1468.

18. Doebner O., Ber., 1880, Bd. 13, s.610-614.

19. Марков В. И., Грошевой И. И., Педан В. П., Карпищенко Л. С., Синельникова Л. Г., Укр. хим. журн., 1982, т. 48, № 6, с. 663-664.

20. Савченко Т. И. , Петрова Т. Д. , Платонов В. Е. , Якобсон Г. Г. , ЖОрХ , 1979, т. 15, с. 1018-1024.

21. Савченко Т. И. , Петрова Т. Д. , Платонов В. Е. , Якобсон Г. Г. , ЖОрХ , 1979, т. 15, с. 1025-1029.

22. Савченко Т. И., Петрова Т. Д., Колесникова И. В., Платонов В. Е. , Изв. АН СССР, 1980, № 5, с. 1213.

23. Patai S., "Chemistry of the Carbon Nitrogen Double Bond " , J. Wiley Ind., L.-N.Y.-Sydney-Toronto, 1970, p.649.

24. Sasson C., Thorn E., Bendich A., Biochemistry, 1963, vol. 2, p. 176-181.

25. Sasson C., Dinar N., J. Am. Chem. Soc., 1965 , vol .87 , p. 3195-3199.

26. Ger. Offen. 3,037,188 (1982); С. А., 1982, vol.97, 38938.

27. Патент СССР 1,255,622 (1987); С. А., 1987, vol. 106, 84611.

28. Takahashi К. , Suzuki Т. , Suzuki Y. , Takeda H. , Zaima Т. , Mitsuhashi К. , Nippon Kagaku Kaishi, 1974, vol.8, p.1595-1596; C.A., 1974, vol.81, 169478.

29. Suzuki T., Mitsuhashi K. , Seikei Daigaku Kugakubu Kogaku Hokoku, 1976, vol.22, p. 1579-1580; C. A., 1977, vol.86, 139916.

30. Ennis В. C., HolanG., Samuel E. L., J. Chem. Soc. (C), 1967, № 1, p.33-39.

31. Ger. Offen. 2,619,547 (1978); С. A., 1978, vol. 88, 623808.

32. US Patent 3,402,178 (1968) ; C. A., 1968, vol. 69, 96750

33. GB Patent 611,745 (1948) ; C.A., 1950, vol.44, 2572.

34. Japan Patent 75,30,896 (1975) ; C. A., 1975, vol. 83, 206338.

35. Golfier M., Milcent R. , Synthesis, 1979 , № 12, p. 946-948.

36. Поддубный И. С., Беленький JI. И., Краюшкин М. М., ХГС, 1994, № 5, с. 686-692.

37. Milcent R. , Redeuilh С., J. Heterocyclic Chem., 1977, vol. 14, p.53-58.

38. Hassanein H. M. , Shetta A. H. , Elwan N. M. , Shawali A. S. , Heterocycles , 1982 , vol. 19 , p. 1477-1482.

39. Konig H.- B., Siefken W., Offe H. A., Chem. Ber., 1954, Bd. 87, s. 825-834.

40. Поддубный И. С. , Беленький Л. И. , Краюшкин М. М. , Изв. АН Сер. хим. , 1996, № 5, с. 1246-1249.

41. Belen'kii L., Poddubny I., Krayushkin M., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1994, vol. 95-96, p. 469-470.

42. Tiemann F., Kruger P., Ber., 1884, Bd. 17, s. 1685-1698.

43. Belen'kii L. I., Brokhovetskii D. B., Krayushkin M. M., Tetrahedron, 1990, vol.46, № 5, p. 1659-1668.

44. Ger. Offen. 2,756,438 (1979); C.A., 1979, vol.91, 91677.

45. Findeisen К., Wagner К., Synthesis, 1978, № 1, p. 40-42.

46. Somech I., Shvo Y., J. Heterocyclic Chem., 1997, vol.34, p.1639-1641.

47. Bodforss S., Ber., 1926, Bd. 59, s. 666-670.

48. Петрова Т. Д., Рябичев А. Г., Савченко Т. И., Платонов В. Е., Маматюк В. И., Гатилов Ю. В., Багрянская И. Ю., ЖОрХ, 1986, т.22, с. 1297-1306.

49. Reith J. F., Van Ditmarsch W. C., Ruiter Th., Analyst (London) , 1974, vol. 99, p. 652-656.

50. Uno Т., Okumura К., Kuroda Y., J. Org. Chem. ,1981, vol. 46, p. 3175-3178.

51. Okumura К., Wada Т., Yamaoka К., Uno Т., Chem. Pharm. Bull., 1984, vol. 32, p. 174-178.

52. Jacobsen E. , Ger. Patent 19306 (1886) ; Friedlaender P. , Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, 1877-1887, s. 158.

53. Hofinann A.W., Ber., 1887, Bd. 20, s. 4-20.

54. Vongerichten E., Krantz L., Ber., 1910, Bd. 43, s. 128-130.

55. Vongerichten E., Homann W., Ber., 1912, Bd. 45, s. 3446-3452.

56. Harris J. E. G., Pope W. J., J. Chem. Soc., 1922, vol. 121, p. 1029-1033.

57. Беленький JI. И., Подцубный И. С., Краюшкин М. М., ХГС, 1995, № 6, с. 830-842.

58. Подцубный И. С., Дисс. канд. хим. наук, Москва, 1995.

59. Dainter R. S., Suschitzky Н. , Wakefield В. J., Hughes N. , Nelson A. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, p. 227-233.

60. Dainter R. S. , Suschitzky H. , Wakefield B. J. , Hughes N. , Nelson A. J. , Tetrahedron Lett., 1984, vol.25, №49, p. 5693-5696.

61. Cartwright D., Ferguson J. R. , Giannopoulos T., Varvounis G. , Wakefield B. J. , Tetrahedron, 1995, vol.51, №47, p. 12791-12796.

62. Mattioli M., Mencarelli P., J. Org. Chem., 1990, vol. 55, p. 776-778.

63. Findeisen К., Wagner К., Synthesis, 1978, № 1, p. 38-40.

64. Ger. Patent 2,213,864 (1973); C. A., 1973 , vol. 79, 146259.

65. Volz H., Mayer W. D., Liebigs Ann. Chem., 1981, p. 1415-1418.

66. Olah G. A., Svoboda J. J., Synthesis 1972, p. 307-308.

67. Ismail A. E.-H., Hamed A. , Zeid I., Jochims J. C. , Tetrahedron, 1992 , vol. 48 , № 38, p. 8271-8284.

68. Jochims J. C. , Hamed A. , Huu-Phuoc T. , Hofinann J. , Fisher H. , Synthesis, 1989, № 12, p. 918-922.

69. Hamed A., Sedeak M., Ismail A. E.-H., Stumpf R. , Fisher H. , Jochims J. C., J. prakt. chem. / (Chem.-Ztg.), 1995, vol.337, p. 274-282.

70. Hitzler M. G., Freyhardt С. С., Jochims J. С., Synthesis, 1994, № 5, p. 509-515.

71. Hamed A., Synthesis, 1992, № 6, p. 591-595.

72. Voges A., Hamed A., El-Badry A. A., Ismail A. E.-H., Jochims J. C., Synthesis, 1995, № 3, p. 253-260.

73. Hamid I., Hamed A. , Taha A.-A., Wang Q. , Jochims J. C., J. prakt. chem. / (Chem.-Ztg.), 1992, vol. 334, p. 661-668.

74. Jochims J. С. , Troll С. , Fisher Н. , Wang Q. , Hamed А. , Ismail А. Е.-Н. , Taha А.-А., Zeid I., Al-Talib M., J. prakt. ehem. / (Chem.-Ztg.), 1992, vol. 334, p. 669-678.

75. Arndt F., Eistert В., Ber., 1935, Bd. 68, s. 193-200.

76. Gentile A. M., Mencarelli P., Gazz. Chim. Ital., 1988, vol. 118, p. 609-610.

77. Moussebois C., Eloy F., Helv. Chim. Acta, 1964, vol. 47, p. 838-848.

78. Eloy F., Lenaers R., Helv. Chim. Acta, 1966, vol. 49, p. 1430-1432.

79. Dimsdale M. J., J. Heterocyclic Chem., 1981, vol. 18, p.37-41.

80. Tilley J. W., Ramuz H., Helv. Chim. Acta, 1980, vol. 63, p. 832-840.

81. Lenaers R., Eloy F., Helv. Chim. Acta, 1963, vol. 46, p. 1067-1073.

82. Japan Patent 05,117,255 93,117,255.; C. A., 1993, vol. 119, 271167.

83. Adembri G. , Camparini A. , Ponticelli F. , Tedeschi P. , J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1989, № 6, p. 1703-1706.

84. Косарев С. A., Дисс. канд. хим. наук, Москва, 1998.

85. Weddige А., J. prakt. Chem. 2., 1886, Bd. 33, s. 76-90.

86. Kreutzberger A., J. Am. Chem. Soc ., 1957, vol .79, p . 2629-2633.

87. Shroeder H., J. Am. Chem. Soc ., 1959 , vol .81 , p. 5658-5663.

88. Келарев В. И., Аммар Диби, Лунин А. Ф., ХГС , 1985 , № 11, с. 1557-1563.

89. Келарев В. И., Лаауад Яхья Ф., Караханов Р. А., Голубева И. А., Вишнякова Т. П., Малова О. В., ХГС , 1988 , № 5, с. 681-686.

90. Келарев В. И., Кошелев В. Н., Белов Н. В., Малова О. В., Караханов Р. А. , ХГС, 1995, №2, с. 224-231.

91. Kober Е., J. Org. Chem , 1960, vol. 25, p. 1728-1731.

92. Алексеева H. В., Турчин К. Ф. , Анисимова О. С., Шейнкер Ю. Н., Яхонтов Л. Н., ХГС , 1990 , № 12, с. 1655-1664.

93. Smolin Е. М. , Rapoport L. , "The Chemistry of Heterocyclic compounds. s-Triazines and Derivatives.", N.Y.-L., 1959, p. 168.

94. Abd-Elaal F. A.-E., Hussein M. M., Elnagdi M. H., Elgemeie G. E. H., Monatsh. Chem., 1984, Bd. 115, s. 573-579.

95. Elnagdi M. H., Fahmy S. M., Hafez E. A. A., Elmoghayar M. R. H., Amer S. A. R , J. Heterocyclic Chem., 1979, vol. 16, p.l 109-1 111.

96. Луйксаар С. И., Беленький Л. И., Краюшкин М. М. , П Всероссийская конференция молодых учёных "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии", Тезисы докладов, Саратов, 1999, с. 79.

97. Беленький JI. И., Поддубный И. С., Луйксаар С. И., Краюшкин М. М., ХГС, 1999, в печати.

98. Беленький Л. И., Луйксаар С. И., Чувылкин Н. Д., Краюшкин М. М., Изв. АН Сер. хим., 1999, в печати.

99. Броховецкий Д. Б., Беленький Л. И., Краюшкин М. М., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, с.748.

100. Belen'kii L.I., Brokhovetskii D. В., Krayushkin М. М., Tetrahedron, 1991, vol.47, № 5, p. 447.

101. Belen'kii L. I., Poddubny I. S., Krayushkin M. M., Mendeleev Commun. , 1993, № 3, p. 97-98.

102. Belen'kii L.I., Poddubnyi I.S., Krayushkin M.M. , Tetrahedron Lett., 1995, Vol.36, p.5075-5078.

103. Поддубный И. С., ХГС, 1995, №6, с. 774-815.

104. Шейнкман А. К., ХГС, 1974, №1, с.3-18.

105. Kronke F., Angew. Chem, 1953, Bd.65, s. 605-628.

106. Юровская M. А., Митькин О. Д., ХГС, 1999, №4, с. 437-494.

107. Яхонтов Л. Н., Маршалкин М. Ф., Синтезы гетероциклических соединений, вып. 11. Ереван, Изд. АН Арм. ССР, 1979, с.21.

108. Беленышй Л. И., Чувылкин Н. Д., ХГС, 1995, №11, с. 1551-1558.

109. Дворко И. Ф., Евтушенко Н.Ю.,Жовтяк В. Н., ЖОХ, 1987, т.57., с.1157.

110. Бузыкин Б. И., Газетдинова Н. Г., Сысоева Л. П., "Гидразидины", в кн."Химия гидразонов" под ред. Китаева Ю. П., Москва, Наука, 1977, с. 153-188.

111. Gelleri A., Messmer A., Pinter I., Radics L. , J. prakt. chem. 1976, Bd.318., S.881-890.

112. Кларк Т., "Компьютерная химия", Москва, Мир., 1990, с.383.

113. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., Vol.12, Wiley-Interscience, 1980, p. 734.

114. Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, 4AufL, Bd. 10/2, S. 498.

115. Беленький Л. И., Луйксаар С. И., Краюшкин М. М., ХГС, 1999, №4, с.557-563.

116. Feygelman V. M. , Walker J. К., Katritzky A . R. , Dega-Szafran Z. , Chem. Scripta, 1989, Vol.29, p.241.

117. Физические методы в химии гетероциклических соединений, под ред. Катрицкого А. Р., Пер. с англ., M.-JL, Мир, 1966, С.539.

118. Караханов Р. А. , Келарев В. И. , Кошелев В. Н. , Морозова Г. В. , Аммар Диби , ХГС, 1995, № 2, с.238-249.

119. Saikashi Н., Shimojo N., Uehara Y., Chem. Pharm. Bull, 1972, Vol.20, p. 16631668.

120. Беленький JI. И. , Луйксаар С. И., Поддубный И. С. , Краюшкин М. М. , VII Межвузовская конференция "Новые достижения в органической химии", Сборник научных трудов, Саратов, 1997, с.28.

121. Luiksaar S. I., Belen'kii L. I., Krayushkin M. M. , Mendeleev Commun. , 1998, №4, p. 136-137.

122. Беленький Л. И., Луйксаар С. И. , Поддубный И. С., Краюшкин М. М. , Изв. АН Сер. хим., 1998, №11, с.2309-2316.

123. Швайка О. П., Коротких Н. И., Терещенко Г. Ф., Ковач Н. А., ХГС , 1976 , с. 853-855.

124. Quemeneur F., Bariou В., Kerfanto М., Compt. rend. (С), 1971,272,p.497-499.

125. Quemeneur F., Bariou В., Kerfanto M., Compt. rend. (C), 1974, 278, p. 299-301.

126. Ishigami T., Kinoshita Y., Sugimori A., Chem. Lett., 1974, p. 149-152.

127. Луйксаар С. И. , Беленький Л. И. , Краюшкин М. М. , ХГС, 1999, № 7, с. 993-996.

128. Hayes F. N. , Rogers В. S., Ott D. G., J. Am. Chem. Soc., 1955 , 77, p. 18501852.

129. Nankai University ; Tientsin № 1 Chemical Reagents Works, Hua Hsueh Tung Pao ; Chem. Abstr. , 1977, vol.86, 89700.

130. Joshi P. C., Asian J. Chem., 1996 , 8 , 415-418; Chem. Abstr. , 1995 , 125 , 247700.

131. Sauer J. , Huisgen R., Sturm H. J. , Tetrahedron , 1960, vol. 11 , p. 241-251.

132. Vasvari G. , Holly S. , Acta Chim. Hung., 1970, vol.66, p. 459-468.

133. Мызников Ю. Е., Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., Журн. общ. химии , 1992, т.62, с.1367-1371.

134. Rekkas S. А., Rodios N. А., Alexandrou N. Е., Synthesis , 1986 , 411-413.

135. Becker Н. G. О., Witthauer J., Sauder N. , West G., J. prakt. chem. , 1969, Bd. 311, s. 646-655.

136. Hill J. , Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds. A. R. Katritzky and Ch. W. Rees, V.6, Pergamon, Oxford etc., 1984, p. 427.

137. Терентьев П. Б. , Станкявичюс А . П. , Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований , Мокслас , Вильнюс , 1987 , с. 170.

138. Hill J. , Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Eds. A. R. Katritzky , Ch. W. Rees and E. F. V. Scriven, V.4,, Pergamon, Oxford etc., 1996, p. 269.

139. Cotter J. L. , J. Chem. Soc., 1964, p. 5491-5493.

140. Nakano T., Marquez, DiParsia M. T., and Suarez C., Org. Mass Spectr., 1978, 13 , p. 236-242.

141. Ушакова P. JI., Микая А. И., Заикин В. Г., Келарев В. И., Швехгеймер Г. А. ХГС, 1986, №4, с.539-543.

142. Паценкер Л. Д., Афанасиади Л. Ш. , Шершуков В. М. , ХГС, 1991, №6, с. 817-821.

143. Pat. 1360903 Fr., С. А., 1965, Vol. 62, 6606с.

144. Imai Y. , Taoka I. , Uno К. , Iwakuba Y. , Makromol. Chem. , 1965, vol. 83, p. 167-178.

145. Selva A., Zerilli F., Cavalleri B., Gallo G. G., Org. Mass Spectrom, 1974, Vol.9, P.558-566.

146. Morrocchi S., Ricca A., Selva A., Zanarotti A., Gazz. Chim. Ital, 1969, Vol.99, p. 165-175.

147. Синтезы органических препаратов, сб. 3, Изд-во иностр. лит., Москва, 1952 , с. 56.

148. Cook M.J., Forbes E.J., Tetrahedron, 1968, Vol.24, P.4501.

149. Mayer H., Mally J., Monatsh. Chem., 1912, Bd.33, S.400.

150. Промышленные хлорорганические продукты, Справочник, под. ред. Ошина Л. А., Москва, Химия, 1978, с. 478, 480, 512.

151. Belen'kii L. I. , Brokhovetskii D. В. , Krayushkin М. М. , Chem. Scripta, 1989, vol.29, p.81-84.105

152. Hart H., Fish R. W., J. Am. Chem. Soc., 1961, Vol.83, p.4460-4466.

153. Мнджоян A. JI., Африкян В. Г., Оганесян Р. С., Аджибекян А. С., Карагезян С. Г., Сарафян В. Г., Армян, химич. журнал, 1969, т. 22, с. 922-932.

154. Jerchel D., Jako В. L., Chem. Ber., 1958, Bd. 91, №6, s. 1266.157 Beiist., 20,6.

155. Nakahara К., Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, Vol.77, P.388; C.A., 1958 Vol.52, P.401h.159 Beiist., Bd.9, S.92.

156. Pinner A., Lieb. Ann., 1897, Bd.297, S.256.

157. Beilst. Bd.9 (Erg. Ш), S.2436.

158. Beilst. Bd.7 (Erg. I), S.165.

159. Беленький Л. И, Подцубный И. С., Краюшкин M. М., Изв. АН. Сер. хим., 1993, № 11, С. 1928.

160. Grundmann С., Kreutzberger A., J. Am. Chem. Soc., 1957, Vol.79, P. 1353.

161. Beilst. Bd.7 (Erg. III), S.844.

162. Beilst. Bd. 15 (Erg. III), S.85.

163. ToddD., J. Am. Chem. Soc., 1949, Vol.71, P.1353.

164. Scott F.L., Cashell P.A., J. Chem. Soc. (C), 1970, N 19, P.2674.

165. Броховецкий Д. Б., Дисс. канд. хим. наук, Москва, 1990, с. 92.

166. Chiriac С. I., Rev.Roum. Chim., 1987, 32, p. 223-226.

167. Beilst. Bd.9 (Erg.IV), S.957.

168. Bender M. L., Dewey R. S., J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol.78, P.317.