Синтез и электрохимические реакции фармакологически активных производных бенз- γ-пирона тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.5

Глава 1. Методы получения и электрохимические свойства фармакологически активных производных бенз-у-пирона.9

1 Л. Спектр биологической активности производных бенз-у-пирона.9

1.2. Методы синтеза производных бенз-у-пирона.16

1.2.1. Получение производных бенз-у-пирона через соли бензопирюшя.16

1.2.2. Получение производных бенз-у-пирона построением хромоновой системы .19

1.2.3. Получение производных бенз-у-пирона достройкой готовой хромоновой системы .23

1.3. Электрохимические свойства производных бенз-у-пирона.33

Актуальность проблемы. Производные бенз-у-пирона (хромона) обладают широким диапазоном биологического действия, низкой токсичностью, а также отсутствием тератогенных и канцерогенных свойств. В последние годы появились сообщения [3, 4] о том, что производные хромона (кверцитин, рутин и др.) способны нейтрализовать активные формы кислорода и тормозить перекисное окисление липидов мембран. Важную роль при этом играют ион-радикалы и радикалы, которые могут выступать в качестве конечного продукта ингибирования, обрывающего цепь, а также непосредственно взаимодействовать с окислительным радикалом с образованием диме-ра.

В связи с этим особую актуальность приобретает изучение механизма окисления и восстановления различных производных бенз-у-пирона и характера получающихся при этом продуктов, а также изучения взаимосвязи структура - электрохимические свойства - антиоксидантная активность.

Диссертационная работа выполнена согласно плану научно-исследовательских работ Северо-Осетинского государственного университета им. К.Л. Хетагур ова "Органические реакции одноэлектроннош переноса" (госрегистрация № 01850031639, информационная карта № 03860007600), касающейся изучения механизма окислительно-восстановительных реакций с одноэлектронным переносом, определения и доказательства существующих радикальных и ион-радикальных частиц как интермедиатов этих превращений.

Цель и задачи исследования. Основной целью настоящей работы является изыскание новых фармакологически активных соединений в ряду 3-замещенных хромонов, изучение окислительно-восстановительных свойств производных хромона и установление взаимосвязи структура - электрохимические свойства - антиоксидантная активность. Реализация поставленных целей требует решения следующих задач:

- осуществить целенаправленный синтез новых производных бенз-у-пирона, обладающих антибактериальной и антимутагенной активностями;

- установить строение синтезированных соединений, используя данные элементного анализа, ИК и ПМР спектроскопии;

- исследовать электрохимические свойства отдельных представителей хромонов, в частности: 2 -стир илхро мо н о в; 4-иминохроменов; азометинов, на основе хромон-3-альдегидов; (хромон-3-ил)-ди-(5-фур-2-ил)-метанов и выяснить механизмы электрохимического восстановления и окисления производных бенз-у-пирона;

- изучить зависимость электрохимических свойств от рН среды;

- выяснить влияние заместителей на электрохимическую активность исследуемых соединений;

- изучить биологическую активность новых производных бенз-у-пирона;

- поиск корреляционных соотношений: структура - электрохимические свойства - антиоксидантная активность.

Научная новизна. Впервые получены новые производные 3-арил им инометил хромон ов, (хромон-3 -ил)-ди-(5 -метилфур-2-ил)-метана. В ходе выполнения экспериментальных исследований всего синтезировано 20 неописанных в литературе соединений;

- осуществлена модификация способа синтеза 3-арилиминометил-хромонов, заключающаяся в том, что в качестве растворителя использовали м-ксилол, что позволило уменьшить осмоление, повысить выход целевых продуктов и сократить время реакции;

- исследованы электрохимические свойства производных бенз-у-пирона, ион-радикалов и радикалов;

- проведено электрохимическое моделирование редокс-процессов;

- впервые показаны возможности преимущества циклической вольтамперометрии для анализа окислительно-восстановительных свойств производных хромона;

- рассмотрен вопрос о влиянии N-заместителей в гетероциклическом кольце производных хромона на электрохимическую активность исследованных соединений;

- исследована биологическая активность синтезированных соединений;

- впервые выявлены качественные и количественные закономерности взаимосвязи структура - электрохимические свойства - антиоксидантн ая активность в рядах синтезированных соединений.

Практическая значимость исследований. Представленный в работе экспериментальный и теоретический материал свидетельствует о перспективности поиска новых антиоксидантов и антимутагенов в ряду производных бенз-у-пирона. Получены соединения с высоким уровнем антибактериальной, антиоксидантной, антимутагенной активности.

Предложенные методики синтеза новых производных хромона могут найти применение для дальнейших исследований в структурно близких рядах соединений. Результаты электрохимических исследований расширяю] представления о процессах восстановления и окисления производных хромона. Выявленные закономерности взаимосвязи структура - электрохимические свойства - антиоксидантная активность позволяют использовать электрохимические данные для предварительной оценки антиокислительной. эффективности производных бенз-у-пирона.

Внедрения в практику. Для углубленных исследований 3-арилиминометилхромоны, проявившие антибактериальную активность в сочетании с низкой токсичностью, включены в план научно-исследовательской работы кафедры инфекционных болезней Горского государственного аграрного университета (г. Владикавказ).

Положения, выдвигаемые на защиту:

- новые производные бенз-у-пирона; 8

- доказательство строения синтезированных соединений;

- электрохимические свойства 2-стирилхромонов, 3-арилиминометнл-хромонов, 4-иминохроменов и производных хромон-3-альдегида;

- качественные и количественные закономерности взаимосвязи электронная структура - электрохимические свойства — активность в рядах исследованных соединений.

Апробация работы. Основные фрагменты диссертационной работы доложены на международной конференции молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (г. Самара, 2000), на международной научно-практической конференции (г. Владикавказ, 2000), на региональной конференции ученых Северного Кавказа (г. Владикавказ, 2000).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано в печати 8 работ. Установлен приоритет по заявке № 2000131803/04 от 18.12.2000 года (положительное решение).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 166 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы (1 глава), экспериментальной части (2 глава), обсуждения результатов (3 глава), выводов, списка цитируемой литературы, включающей 189 источников, в том числе 72 иностранных и приложения. Содержит 29 таблиц и 45 рисунков.

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые производные 3-арилим ином етил хромона. Электрохимическое восстановление протекает по азометиновой связи с образованием на первой стадии анион-радикала, который является акцептором протонов, и может превращаться в свободный радикал. Электрохимическое окисление происходит с образованием катион-радикалов на первой стадии, которые стабилизируются за счет отщепления протона и образования радикалов, способных димеризоваться.

2. Получены новые производные (хромон-3-ил)-ди-(5-метилфур-2-ил)-метана. Эти соединения относительно легко восстанавливаются в одну одно-электронную частично обратимую волну с образованием стабильных радикалов. Электрохимическое окисление протекает необратимо в одну стадию.

3. Электрохимическое восстановление производных 2-стирилхромона протекает по карбонильной группе в одну необратимую стадию. Электрохимическое окисление протекает в одну двухэлектронную стадию с образованием феноксониевого катиона. Введение добавок донора протонов (2,4,6-тритретбутилфенола) и добавок акцептора протонов (триэтиламина) существенно влияет на механизм процессов восстановления и окисления.

4. Установлен характер электродного процесса окисления и восстановления различных производных бенз-у- пирона: этилового эфира 2-ацетил-З-(б-метоксихромон-З-ил)-акриловой кислоты; 4-(6-.метокси-хромилиден-3)-2-метил-1,3-оксазол-5-она; 1 -(б-метоксихромилиден-З)-димедона; 1-(2-гидро-кси-5-метилфенил)-3-(6-метилхромон-3-ил)-пропен-2-она-1 в неводных средах. Выявлено влияние донора и акцептора протонов, природы растворителя на параметры вольтамперограмм.

5. При электрохимическом восстановлении 4-иминохроменов образуется анион-радикал (на первой стадии), который способен протонироваться и переходить в радикал. Изменение рН исследуемого раствора сказывается на форме вольтамперограмм.

Электрохимически изучен механизм окисления 4-иминохроменов. Нам удалось зафиксировать независимыми методами (электрохимическим и химическим) образование радикалов. Выявлено влияние рН среды на процесс окисления 4-иминохроменов.

6. Биологические исследования производных бенз-у-пирона показали, что:

- З-арилиминометилхромоны, содержащие в положении 7 - ацетокси-группу, проявили выраженную антимикробную активность в концентрации 320440 мкг/мл по отношению к золотистому стафилококку и спорообразую-щим культурам.

- производные (хромон-3-ил)-ди-(5-метилфур-2-ил)-метана вызывают незначительные хромосомные аберрации в клетках костного мозга млекопитающих и снижают токсичность тяжелых металлов - цинка и молибдена.

- 4-иминохромены обладают высоким эндоэкологическим действием. Эти соединения подавляют угнетающий эффект ионов кадмия на этапе образования мегафаз и усиливают деление клеток живой тест-системы (Allium сера).

7. Установлена линейная корреляция между потенциалом пика окисления 4-иминохроменов и антимутагенной активностью. Определены параметры корреляционных уравнений.

1.4. Заключение и выводы по литературе

Таким образом, в обзоре литературы мы постарались отразить важнейшие направления в области поиска биологически активных соединений, синтеза и изучения электрохимических свойств производных бенз-у-пирона, сформировавшиеся в последние годы в нашей стране и за рубежом . Анализ этих данных позволил нам сделать следующие выводы :

- интерес химиков и фармакологов к производным бенз-у-пирона объясняется их разносторонней биологической активностью, низкой токсичностью, отсутствием у них мутагенного, канцерогенного и тератогенного действия. Именно этим обусловлены исследования по созданию на их основе новых лекарственных препаратов;

- разработка препаративных методов получения производных бенз-у-пирона достройкой готовой хромоновой системы открывает новые возможности для целенаправленного синтеза модифицированных производных хромона, обладающих заданным биологическим действием;

- полярографическое изучение производных бенз-у-пирона проводилось в двух аспектах: во-первых, выяснялись механизмы процесса восстановления, влияние типа и местоположения заместителей в молекуле на параметры полярограмм и на зависимость потенциала полуволны (Ещ) от рН среды,

43 а, во вторых, изучались аналитические возможности метода. Вместе с тем следует отметить, что работ по электрохимическому окислению производных бенз-у-пирона практически нет;

- работы по изучению закономерностей структура - электрохимические свойства - биологическая активность носят эпизодический характер. Выявленные закономерности взаимосвязи структура - электрохимические свойства - биологическая активность характеризуются низкой статистической достоверностью и малой прогностической способностью.

Данные обзора литературы позволяют заключить, что дальнейшее изучение производных хромона в плане изыскания эффективных и малотоксичных лекарственных средств, представляет несомненный теоретический и практический интерес для медицинской химии и молекулярной биологии. Изучение механизма электрохимического окисления и восстановления производных бенз-у-пирона позволит объяснить окислительно-восстановительные процессы, происходящие с участием этих веществ в растительных и животных клетках.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Синтез производных бенз-у-пирона

2.1.1. Синтез замещенных хромон-3-альдегидов

Синтез замещенных в ароматическом кольце хромон-3-альдегидов проводился по общей методике [93].

В двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой, термометром и хлоркальциевой трубкой, к 30 мл свежеперегнанного Ы,Ы-диметилформамида при охлаждении льдом по каплям прибавляют 22,8 мл (ОД М) оксихло-рида фосфора (V), после чего смесь оставляют стоять в течение 30 мин. в защищенном от света месте. Затем колбу помещают на магнитную мешалку и к полученному реагенту Вильсмайера при охлаждении льдом и перемешивании по каплям добавляют раствор (0,01 М) соответствующего замещенного 2-гидроксиацетофенона в 20 мл ДМФА. Скорость прибавления регулируют таким образом, чтобы температура не поднималась выше 10-15°С. Перемешивание продолжают еще 1 час, после чего загустевшую реакционную смесь выливают в ледяную воду. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции и тремя порциями холодного этанола (по 10 мл). Препарат высушивают и кристаллизуют из толуола или ацетона.

По этой методике получены следующие соединения:

- хромон-3-альдегид, белые игольчатые кристаллы с Тпл.=Т.53-154°С (из ацетона), (Тпл. лит =154 °С);

- 6-метилхромон-З-альдегид, белые кристаллы с Тпл =174-175°С;

- 6-метоксихромон-З-альдегид, светло-желтые кристаллы с Тпл. 165-166°С (из толуола);

- 7 -ацето кс и хром он-3 -ал ьдеги д, белый кристаллический порошок с Тпл.=154-155°С (из ацетонитрила).

Физико-химические характеристики синтезированных соединений в табл. 2.

1. Абрамова Э.В., Карлинский О.А. Руководство к практическим занятиям по генетике. Л.: Колос, 1968. 54 с.

2. Архипов В В., Смирнов М.Н., Хиля В.П. Химия модифицированных фла-воноидов. 19. Синтез феноксильных аналогов изофлавона // ХГС, 1997. №5. С. 598-603.

3. Барабой В. А. Фенольные соединения канцерогенез и опухолевый рост // Всесоюз. сим поз. по фенольным соед инениям (V; 1987; Таллинн): Тез. докл. V Всесоюз. симпоз. 22-24 сент. 1987 г. Таллинн, 1987. С. 11.

4. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1985. Т.8. С. 483.

5. Безуглый В.Д. и др. Полярографическое исследование некоторых особенностей строения молекул азометиновых оснований // В кн. «Азометины». Ростов-на-Дону: Изд-воРГУ, 1967. С. 139.

6. Вельский Н.Ф., Дорофеенко Н.С., Простаков Н С. и др. Гетероциклы в органическом синтезе. Киев: Техника, 1970. 188 с.

7. Власов В.М., Якобсон Г Г. Ароматические фторпроизводные. Сообщение 35. О формировании пентафторацетофенона // Изв. АН СССР, серия Химия, 1969. №4. С.893-895.

8. Гаразд М.М., Архипов В.В., Проскурка Н.К., Хиля В.П. Химия гетероана-логов изофлавонов. 23. Синтез аминоацильных производных 3-феноксихромона // ХГС, 1999. №6. С.744-748.

9. Ю.Глушков Р.Г., Машковский М.Д. Современные тенденции развития поиска и создания новых лекарственных средств // Хим.-фармац. журн., 1990. №7. С.4-10.

10. П.Глызин В.И., Баньковский А.И., Вичканова С. А // Всесоюз. сим поз. по фенольным соединениям (2; 1976; Тбилиси): Тез. докл. II Всесоюз. сим-поз. по фенольным соединениям. Тбилиси, 1976. С. 140.

11. Горбуленко Н.В., Кирпа С.А., Хиля В.П. Химия гетероаналогов изофлавонов. 14. Изоксазольные аналоги изофлавонов // ХГС, 1993. №1. С.29-39.

12. Горбуленко Н.В., Туров А.В., Хиля В.П. Химия модифицированных флавоноидов. 18. Тиазольные аналоги изофлавонов. Гомологические и изомерные ряды // ХГС, 1995. №4. С.505-513.

13. Горбуленко Н.В., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Химия гетероаналогов изофлавонов. 16. Бензтиазольные аналоги изофлавонов II ХГС, 1994. №4. С.464-472.

14. И.Гришко Л.Г., Грабовская В.В., Марчук JI.A., Хиля В.П. Бензофурановые аналоги флавона // ДАН УССР. Сер. Б. 1978. №5. С.428-433.

15. Гриш ко Л.Г., Жирова Т.Н., Хиля В.П. Взаимодействие фурановых аналогов изофлавонов с гидразином // Укр. хим. журн. 1980. Т.46, №9. С. 948953.

16. Гришко Л.Г., Туров А.В., Потрусаева И.А., Хиля В.П. Синтез, спектры и конформация бензофурановых аналогов флавона и изофлавона // Укр. хим. журн. 1983. Т.46, №2. С. 174-181.

17. Гришко Л.Г., Туров А.В., Сгтасенов М.Г., Хиля В.П. Тиазольные аналоги халкона и флавона // ХГС, 1981. №9. С. 1202-1208.

18. Гутнов А.В. Полифурилалканы в синтезе производных бензофурана, окса-зулена и циннолина // Автореф. Дисс. к-та хим. наук. Краснодар, 1998. 22 с.

19. Гущин И.С., Сараф А.С. О состоянии и перспективах развития антиаллергических лекарственных средств // Хим.-фармац. журн. 1992. №4. С.4.

20. Дериглазов Н.М., Калистратова Е.Ф., Тюкавкина Н А. Полярографическое исследование флавоноидов. II. Монооксифлавоны // Изв. СО АН СССР. 1974. Вып. 5. №12. С.108-111.

21. Дериглазов Н.М., Калистратова Е.Ф., Тюкавкина Н.А. Полярографическое исследование флавоноидов. Флавон, флавонол и 3-хлорфлавон // ХГС, 1978. №8. С. 1028.1031.

22. Дериглазов Н.М., Калистратова Е.Ф., Тюкавкина Н.А. Вклад пирилиевой структуры в электрохимические свойства нитрофлавонов // ХГС, 1982. №З.С. 312.

23. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений // М.: Мир, 1975.398 с.

24. Дмитриев А.Б. Полярографическое изучение флавоноидов // Дисс. канд. хим. наук. Пятигорск, 1982. 150 с.

25. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Палчков В.Л. О превращении 2-стирилпирилиевых солей в диалкиламиностильбены // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева, 1966. Т.П. №5. С.598.

26. Дорофеенко Т.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пи-рилиевых солей // Изд-во РГУ, 1972. С. 139,145.

27. Дорофеенко Г.Н., Ткаченко В.В. Синтез бензопирилиевых солей и хромо-нов бисацелированием фенолов//ХГС, 1971. №12. С.1703-1705.

28. Дорофеенко Г.Н., Ткаченко В.В. Синтез солей 4-алкоксибензопирилия и хромонов // ХГС, 1972. №8. С. 1036.

29. Дорофеенко Г.Н., Ткаченко В.В., Межерицкий В.В. Реакция солей 4-этоксифлавилия, хромилия и фурохромилия с некоторыми аминами // ХГС, 1975. №4. С. 465-466.

30. Евстифеев М.М., Пыщева Л. Л., Аминова Г.Х. Изучение пирилиевых солей методом осциллополярографии // В кн.: Физико-химические методы анализа и контроля производства. Махачкала, 1973. С. 104-107.

31. Евстифеев М.М., Пыщева Л.Л., Пыщев А.И., Дорофеенко Г.Н. О полярографическом восстановлении некоторых бензопирилиевых солей // Изв. Сев.-Кавказ. науч. центра высш. школы. Естеств. науки, 1976. №3. С.63-64.

32. Евстифеев М.М., Пыщева Л.Л., Пыщев А.И., Дорофеенко Г.Н. Полярографическое изучение пирилиевых солей. IV Осциллополярографическое поведение солей флавилия //ЖОХ, 1976. Т.46. Вып. 6. С. 1340-1345.

33. Заявка 62-228001, МКИ А 01 N43/16. Антимикробное средство / Конисио К., Нохара А., Мацура К. (Япония); Такеда яку хин коге кк. (Япония);60.288253; Заявл. 21.12.87; Опубл. 6.10.87 // РЖ 19 Химия: Свод. т. / ВИНИТИ, 1988. №2. С. 65 (5 0 381 П).

34. Заявка 61-243019, МКИ А 61 К 31/35; С 07 Д 311/30. Антиаллергическое средство / Сеэй Э., Минору О., Хироо Т (Япония): Гое босэки кк. (Япония). №60-83444; Заявл. 18.0485; Опубл. 29.10.86 // РЖ 19. Химия: Свод. т. /ВИНИТИ, 1988. №2. С.65 (2 0243 П).

35. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978.

36. Ивченко А.В. Синтез и изучение взаимосвязи структура-активность в ряду производных хромона. Дисс. канд. фармац. наук. (Автореф.) Пятигорск, 1993. С.11-12.

37. Казаков А.А. Химическое исследование флавоноидов клевера, синтез изофлавонов и их биологическая активность. Дисс. канд. хим. наук. Пятигорск, 1973. 151с.

38. Казаков А.Л., Хиля В.П., Межерницкий В.В. и др. Природные и модифицированные изофлавоноиды. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1985. С. 161.

39. Кононенко Л.В., Шевцова Р.Г., Поляков В.К., Цукерман С.В., Безуглый В.Д. Полярографическое исследование замещенных хромон-3-альдегидов //ЖОХ, 1979. Т.49. Вып. 12. С. 2693-2698.

40. ЗЗ.Литенко В.А., Воловенко Ю.М., Бабичев Ф.С. Конденсированные 2-амино-3-(бензимидазол-2-ил)-арено в. пиропы // Укр. хим. журн., 1983. Т.49. №11. С.1202-1204.

41. Максютина Н.П., Зинченко Т.В., Пасечник И.Х. Изучение новых комбинированных препаратов фластахол и флавоглюцид // Всесоюз. съезд фармацевтов. Кишинев, 1980. С. 182.

42. Машковский м.д. Лекарственные средства. Кишинев: Картя молдовэнскэ, 1989. Т.1.С.278.

43. Мещерякова Л.М., Цикалова Т.С., Орлова Э.К., Буров Ю.В., Сперанская Н.П., Загоревский В.А. Синтез и фармакологическая активность некоторых производных 4-имино-и оксимилинофлавенов // Хим.-фармац. журн., 1975. №6. С.37-41.

44. Морозова Н.С., Шевцова Р.Г., Трусевич Н.Д. 1 -фенил-3-метил-(6-или-7-R-хромонилиден-3)-гшразол-5-оны и их антибактериальная активность // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: межвузовский науч. сб. Саратов, 1989. 4.2. С. 31-32.

45. Оганесян Э.Т. Синтез и изучение взаимосвязи структура-активность в ряду а,(3-непредельных карбон ипсо держащих соединений, тритерпеноидов и продуктов их превращения // Дисс. д-ра фармац. наук (Автореф.) Харьков, 1982. С.3-7.

46. Оганесян ЭТ., Василенко Ю.К., Хачатрян М.М. и др. Синтез производных флавона с гипол и пидим и ч ее кой активностью // Хим.-фармац. журн., 1989. №11. С.1353-1356.

47. Оганесян Э.Т., Гущин И.С., Першков С.Р., Сараф А.С. Исследование связи структура-активность производных флавона, обладающих антиаллергической активностью // Хим.-фармац. журн., 1989. №10. С.1238-1241.

48. Оганесян ЭТ., Ивченко А.В., Кодониди И.П., Саркисов Л.С. О некоторых закономерностях биологической активности в ряду производных хромона и 4-оксопиримидина// Хим.-фармац. журн., 1993. №3. С.10.

49. Оганесян ЭТ., Сараф А.С., Ивченко А.В. Синтез и антиаллергическая активность новых производных хромона // Хим.-фармац. журн., 1993. №4. С.41-43.

50. Оганесян ЭТ., Симонян А.В., Череватый B.C. Взаимосвязь структура-активность в ряду флавоноидов. IV. Винилоги халконов и метадихалконы // Хим.-фармац. журн., 1988. №9. С.1104-1108.

51. Оганесян ЭТ., Яковенко В.И., Хачатрян М.М. Исследования взаимосвязи структура-активностть в ряду флавоноидов. 1. Синтез производных халкона и качественная оценка корреляции структура-активность // Хим.-фармац. журн., 1986. №6. С.696-702.

52. Оганесян Э.Т., Яковенко В.И., Череватый B.C. Исследование взаимосвязи структура-активность в ряду флавоноидов. 3. Прогнозирование новых производных халкона // Хим.-фармац. журн., 1987. №5. С.583-586.

53. Орлов Ю.Е. Применение полярографии в анализе готовых лекарственных форм // В кн.: Материалы П Всесоюзного съезда фармацевтов. Рига, 1974. С.137-138.

54. Пивоваренко В.Г., Хиля В.П. Уксусномуравьиный ангидрид в синтезе хромонов. 1. Синтез 3-гетарилхромонов // ХГС, 1991. №5. С.625-631.

55. Пивоваренко В.Г., Хиля В.П. Уксусномуравьиный ангидрид в синтезе хромонов. 2. Синтез 3-гетарилхромонов // ХГС, 1992. №5. С.595-600.

56. Поляков В.К., Суров Ю.Н., Шевцова Р.Г. идр. Протоноакцепторная способность замещенных хромон-3-альдегидов на стадии образования водородной связи //Журн. общ. химии, 1978. Т.48. №10. С. 2273-2277.

57. Поляков В.К., Чумбалов Т.К., Пашинина И.Т. идр. Антирадикальная активность некоторых полифенольных соединений // Журн. орг. хим, 1972. Т.42. Вып. 7. С. 1601-1603.

58. Поляков В.К., Шевцова Р.Г., Цукерман С.В. Конденсация хромон-3-альдегидов с соединениями, содержащими активную метиленовую или аминогруппу // Укр. хим. журн., 1981. Т.47. №1. С.85-87.

59. Пономарев В.Д., Бандюкова В.А., Щербак С.Н., Самокиш И.И. Осцилло-полярографическое исследование некоторых флавоноидов // В кн.: Материалы II Всесоюзного съезда фармацевтов. Рига, 1974. С. 135.

60. Поправко С.А., Соколова С.А., Кононенко Г.П. Антимикробная активность производных изофлавона // Биоорганич. химия, 1980. 6, №8. С. 12551264.

61. Преждо В.В., Жихарев В.В., Illкумат А.П. Полярность, поляризуемость и строение молекул p-хромонилакролеинов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: межвузовский науч. сб. Саратов, 1989. 4.2 С. 28.

62. Пыщева Л.Л., Евстифеев М.М., Пыщев А.И. Количественное определение 3,4,7-триметоксиизофлавона методом осциллографической полярографии //В кн.: Физико-химические методы контроля производства. Ростов: Изд-воРГУ, 1980. С.68-69.

63. Пыщева Л.Л., Пыщев А.И., Дорофеенко Г.Н., Евстифеев М.М. Исследование электрохимического восстановления хромонов методом осциллополя-рографии // VII Всесоюзное совещание по полярографии. М.: Наука, 1978. С.81.

64. Сабо В., Гришко Л.Г., Борбей С., Хиля В.П. Химия гетероаналошв изо-флавонов. 1. Синтез фурановых и бензофурановых аналогов изофлавонов //ХГС, 1975. №2. С. 174-179.

65. Сараф А.С., Оганесян Э.Т. Флавоноиды как потенциальные противоаллергические соединения // Хим.-фармац. журн., 1991. №2. С.4-8.

66. Сиренко Л.Я., Дзюба Н.П. Применение полярографии для анализа лекарственных веществ растительного происхождения // В кн.: Современные проблемы фармацевтической науки и практики. Тезисы докладов II съезда фармацевтов. Укр. ССР. Киев, 1972. С.657.

67. Сиренко Л.Я., Дзюба Н.П. Применение полярографии для анализа производных у-пиронового кольца //В кн.: Новые исследования в полярографии. Кишинев: Штиинца, 1972. С. 322-323.

68. Скулачев В.П. Снижение внутриклеточной концентрации 02 как особая функция дыхательных систем клетки // Биохимия, 1994. Т.9. Вып. 12. С. 1910-1912.

69. Скулачев В.П. Кислород в живой клетке: добро и зло К СОЖ, 1996. № 3. С. 4-10.

70. Страдынь Я.П., Гиллер С.А. Электрохимические подходы к изучению некоторых биохимических реакций // Электросинтез и биоэлектрохимия. М.: Мир, 1965. С. 282-304.

71. Страдынь Я.П., Кадыш В.П., Гиллер С.А. Полярография гетероциклических соединений // ХГС, 1974. №2. С. 147-162.

72. Судзуки. Ито. Полярограммы мирицитрина и родственных соединений // J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sec. 1954. Vol. 75. №10. P. 1097-1099.

73. Судзуки. Ито. Полярографическое определение мирицитрина // J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sec. 1954. Vol. 75. №11. P. 1230-1231.

74. Толмачев A.M., Шулежко Л.М., Брике ЮЛ. и др. Взаимодействие 3-фенилхромона с метил- и метилен- активными азоциклами // ХГС, 1990. №9. С. 1271-1275.

75. Троепольская Т.В., Будноков Г.К. Электрохимия азометинов. М.: Наука, 1989. 94 с.

76. Тускаев В.А. Изучение взаимосвязи структура-активность в ряду продуктов взаимодействия хромон-3-альдегида с С- и N- нуклеофилами // Дисс. канд. фарм. наук (Автореф.) Пятигорск, 1993. 24 с.

77. Фадеева Н.И., Шульгина М.В., Глушков Р.Г. Молекулярно-биологические особенности антибактериального действия производных 4-хинолин-З-карбоновой кислоты (обзор) // Хим. фармац. журн., 1991. №5. С. 4-18.

78. Фрасинкж М.С., Горбуленко Н.В., Хиля В.П. Химия гетероаналогов изо-флавонов. 20. Бензимидазольные аналоги изофлавонов II ХГС, 1997. №9. С.1237-1244.

79. Фрасинюк М.С., Туров А.В., Хиля В.П. Химия гетероаналогов изофлавонов. 22. Реакция Манниха в ряду бензимидазольных и бензтиазольных аналогов изофлавонов IIХГС, 1998. №8. С.1072-1078.

80. Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Химия гетероаналогов изофлавонов. 21. Бен-зимидазольные аналоги изофлавонов // ХГС, 1997. №10. С. 1377-1379.

81. Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Методы получения и реакции гетероаналогов изофлавонов II ХГС, 1999. №1. С.3-23.

82. Фролов Ю.А., Сапожников Ю.М., Барер С.С., Шерстянникова Л.В. Электронные спектры поглощения флавоноидов II Изв. АН СССР, 1974. №6. С. 1294-1298.

83. Хиля В.П., Аль Буди X., Айтмамбетов А., Гришко Л.Г., Туров А.В., За-харик Д.М., Литкеи Д. Химия гетероаналогов изофлавонов. 13. 1,3-Бензодиоксановые аналоги флавоноидов II ХГС, 1992. №7. С. 879-887.

84. Хиля В.П., Грабовская В.В., Бабичев Ф.С. Синтез бензофурановых аналогов флавонов и изофлавонов II ХГС, 1975. №8. С. 1146.

85. Хиля В.П., Гришко Л.Г., Бабичев Ф.С. Химия гетероаналогов изофлавонов. V. Взаимодействие фурановых и бензофурановых аналогов изофлавонов со щелочами и гидразином // ХГС, 1976. №11. С.1474-1476.

86. Хиля В.П., Гришко Л.Г., Голубу шина Г.М., Архипова Н.Н., Туров А.В. Химия модифицированных флавоноидов. 17. Имидазольные аналоги флавоноидов // ХГС, 1994. №8. С. 1063-1070.

87. Хиля В.IT, Гришко Л.Г., Жирова Т.И., Горчакова Н.А., Купчевская И.П., Голубушина Г.М. Синтез и биологическая активность фурановых, пиридиновых и бензимидазольных аналогов изофлавонов II Хим. фармац. журн., 1980. №1. С. 24.

88. Хиля В.П., Гришко Л.Г., Сабо В. З-Фурилхромоны // ХГС, 1972. №10. С. 1317-1320.

89. Хиля В.П., Гришко Л.Г., Шевченко Л.И., Барвинок Л.И., Дымович В.А., Сабо В. Синтез и свойства гетероциклических аналогов изофлавонов //XГС, 1973. №9. С. 1202-1208.

90. Хиля В.П., Корнилов М.Ю., Купчевская И.П., Вакуленко В.Ф. Синтез и превращения в ряду тиазольных аналогов изомерных изофлавонов // Укр. хим. журн., 1978. Т.44. №3. С.265-274.

91. Хиля В.П., Купчевская И.П., Казаков А.Л., Ткачук Т.М., Голубушина Г.М. Химия гетероаналогов изофлавонов. 9. Взаимодействие тиазольных аналогов изофлавонов с нуклеофильными и электрофильн ым и реагентами // ХГС, 1982. №3. С.321.

92. Хиля В.П., Литкеи Д., Патоная Т., Гришко Л.Г., Корнилов A.M., Айт-мамбетов А. 12. Бензодиоксановые аналоги флавонона и изофлавона // ХГС, 1989. №3. С.319-323.

93. ПО. Хиля В.П., Сабо В., Гришко Л.Г., Вихман Д.В., Бабичев Ф.С., Дымович В.А. Химия гетероаналогов изофлавонов. II. Синтез и свойства тиазольных аналогов изофлавонов // ХГС, 1975. №8. С.1030-1035.

94. Цейтина А.Я., Жданова М.Б., Животовская И.С. Физико-химические методы определения некоторых витаминов группы Р // В кн.: Материалы Ш Всероссийского съезда фармацевтов. Свердловск, 1975. С.240-241.

95. Цукерман С.В., Суров Ю.Н., Лаврушин В.Ф. Дипольные моменты и ИК-епектры 4 и 4'-монозамещенных халконов // Журн. орган, химии, 1968. Т.31, Вып. 3. С.524-529.

96. Чопикашвили Л.В., Бобылева Л.А., Золотарева Г.Н. Генотоксические эффекты тяжелых металлов и их солей в эксперименте на дрозофилах и млекопитающих // Цитология и генетика, 1989. №3. С. 19-23.

97. Шевцова Р.Г. О взаимодействии с 6-(7-)-К-хромон-3~альдегидов с изо-ксазолоном // Всесоюз. совещание по кислородсодержащим гетероциклам: Тез. докл. Всесоюз. совещания. Краснодар, 1990. С. 153.

98. Шкумат А.П. Бабич Ю.П. Пивненко Н.С. Новый метод синтеза -(R-3-хромонил)-акролеинов и исследование их конформационного строения // Журн. общ. хим., 1989. Т.59, Вып. 5. С. 1116-1122.

99. Электрохимия металлов в неводных средах / Под ред. акад. Колобыр-кина // М.: Мир, 1974.

100. Яковенко В.И. Химическое и биологическое исследование в ряду халконов и продуктов их превращения II Дисс. канд. хим. наук. (Автореф.) Ростов-на-Дону, 1982. 25с.

101. Achaiah G., Reddy А.М., Reddy V.M. A facile synthesis of benzopyrano-benzoxazepinones and their biological activity //Indian. Drugs, 1991. Vol. 28, №5. P.228-231.

102. Backet G.I.P., Ellis G.P. Synthethis and some properties of chromon-3-carboxaldehyde // Tetrahedron Lett., 1976. №4. P.719.

103. Balbi A., Roma G., Mazzei M. Ricerche chimiche e farmacologiche su de-rivati piranici. Nota 18. Sintesi di 2-dialchil-amino-3-formilicromoni sostituiti e diloro derivati triciclici // Farmaco, 1989. Vol. 44., №6. P.565-577.

104. Bannerjee N.R., Dahiya H.P. Polarographic reduction of 5-hydroxy-7-methoxyflavanone // Electrochem. acta, 1978. Vol. 73. №1. P. 1-3.

105. Baruah A.K., Prajapati D. and Sandhu J.S. Studies on Chronione Derivatives. Novel 1,3 dipolar cycloadditions of 4-oxo-l -benzopyran-3-carbaldehyde imines and imine oxides // J. Chem. Soc., Perkin. Trans. I. 1987. P. 1995-1998.

106. Basinski W. and Jerzmanowska Z. Benzo-y-pyrones. Part III. Reaction of 3-formylchromone with hydroxylarnine // Polish. I. Chem., 1983. Vol. 57. P.471-481.

107. Beretz A., Anton J., Stoclet L. Flavoroids commpounds are potent inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase // Exrerimentia. 1978. Vol. 34. P. 10541055.

108. Burfield D R., Smitters R.H., Tail A.S.C. Desiccant efficteney in solvent and reagent drying. 5. Amines // J. Am. Chem. Soc., 1981. Vol. 46. P. 629.

109. Capka O., Opavsky I. Polarographicreduction of rutin, quercetin and morine // Coll. Chem. Comm., 1950. Vol. 15. P.433-436.

110. Clarke P.D., Fitton A O., Kosmirak M. Reaction of formylchromone derivatives. Part 5. Transformations of 3-formylchromones into Pyrroles and Pyridines // J. Chem. Soc.Perkin. Trans., 1985. №1. P. 1747-1796.

111. Dabiya H.P., Bannerjee N. Reduction of 5,7-dimethoxyflavanone at dropping mercury electrode // Ind. J. Chem., 1978. Vol. A16. №6. P.534-537.

112. Davidek J. Polarographiche Rutin bestimmung in natiirlichen Extracten nach Chromatographiscer Trennung am Polyamidpulber // Z. Lebensmitt.-Untersuch. Und Forsch., 1960. Bd. 112. №4. S.272-275.

113. Davidek J., Manousek O. Polarograficke stanoveni rutinu ve farmaceu-tickychpripravcich// Ceskoslov. farm., 1958. Sv. 7. №8. S.73-75.

114. Devi Т.К., Jayamma Y. and Reddy V.M. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 6-Alkyl/Aralkyl-5a, H-dihydro-7-nitro 1. benzopyrano 2,3-b. [1,5] benzodiazepin-13-ones // Indian. J. Pharm. Sci., 1988. Vol. 50, №2. P. 117 120.

115. Eiden F., Haverland H. 3-Acylchromone. Mitt uber Untersuchunden as Py-ronen // Arch. Pharm., 1967. Bd. 300. S. 806-810.

116. Engelkemeir D.W, Geissman Т.A., Crowell W.R, Friens S.L. Flavanoncs and related compounds. IV. The reduction of some nature flavones at the dropping mercury electrode // J. Am. Chem. Soc., 1947. Vol. 69. №1. P. 155-159.

117. Fitton A.O., Frost J.R, Suschitzky H. Addition reactions of N-chromone-3-ylidenanilides // Tetrahedron Lett., 1975. P.2099-210G.

118. Fitton A.O., Godfred H.L., Kosmirak M. et. al. Reactions of formylchro-mone dirivatives. Part 14. Interaction 3-formylchromone with thioglycolic acid //J. Chem. Res. Synop., 1984. №8. P.148-249.

119. Gashimoti Т., Furukawa M. Arachidonate-5-lipoxygenase and its new inhibitory // J. All. Clin. Imnuen, 1984. Vol. 74, №3. P.349-352.

120. Geissman T.A., Friess S.L. Flavanones and related compounds. VI. The po-larographic reduction of some substituted chalcones, flavones and flavanones // J. Am. Chem. Soc., 1949. Vol. 71. №12. P.3893-3903.

121. Ghosh C.K., Bandyopadhuahyay C., Maiti J. Heterocycles fused with 2,3-bond of l.-benzopyran // Heterocycles., 1987. Vol. 26, №6. P.l623-1656.

122. Ghosh C.K., Bandyopadhuahyay C., Morin C. Heterocyclie systems. 14. Condensation reactions of 2-(4-oxo-4H-l-benzopyran-3-yl)-l,3-dioxolane // J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1989. Pt. 1, №9. P. 1989-1994.

123. Ghosh C.K., Bandyopadhuahyay C., Nimai T. Benzopy rones. 17. Trieth-ylamine-mediated transformations of 4-oxo-4H- l-benzopyran-3-aldehyde // J. Org. Chem., 1984. Vol. 49, №15. P. 2812-2815.

124. Ghosh C.K., Bhattacharyya A. Benzopyrans: Part 22. Reactions of some simple condensates of 3-Formyl-4-oxo-4H-l-benzopyrans with Diazomethane //Indian. J. Chem., 1987. Vol. 26B. P. 423-426.

125. Ghosh C.K., Khan S. Heterocyclic systems. Part 7. Reactions of 4-oxo-4II-1 -benzopyran-3-carboxaldes and 3-carboxylic esters with quanidine // Indian. J. Chem, 1979. Vol. 18B, №2. P.128-130.

126. Ghosh C.K., Khan S. Heterocyclic systems. 9. Reaction of 4-oxo-4H-l-benzopyran-3-carboxaldehydes (3-Formylchromones) with 1,2-diamines // Synthesis., 1980. №9. P. 701-702.

127. Ghosh C.K., Khan S. Heterocyclic systems. 10. Defunctionalisation of 4-oxo-4H-l-benzopyran-3-carboxylic acids and 3-carboxaldehydes // Synthesis., 1981. №9. P. 719-721.

128. Ghosh C.K., Tewari N. Heterocyclic systems. 8. Condensation reactions of 4-OXO-4H- 1 .-benzopyran-3-carbonitile.//J. Org. Chem., 1980. Vol. 45. P. 19641968.

129. Ghosh C.K., Tewari N., Bhattacharyya A. Heterocyclic systems. 15. Formation and hydrolysis of 4+2.-Cycloaddukte of 4-oxo-4H-1 -benzopyran-3-carboxaldehyde with Ethyl Vinil Ether // Synth., 1984. №7. P. 614-618.

130. Gianfegerico D., Ciriaco R., Angello F. et al. Antiallergic agents. III. Substituted trans-2-ethynyl-4-oxo-4H-1 -benzopyran-6-carboxylic acids // Eur. J. Med. Chem.-Chim ther., 1979. Vol. 14. №4. P. 347-351.

131. Goerlitzer K., Michels K. 1,2 und 1,4-Dihydropiridini aus 4-oxo-4H-chromen-3-caibaldehud // Arch. Pharm., 1988. Bd. 321. S. 567-568.

132. HamishH. Chromon-3-carbaldehyde // Ann. Chem., 1972. Vol. 76. P. 8-14.

133. Havsteen B. Biochemical effects of flavonoids // Z. Lebensmitte luntersuch und Forsch., 1980. Bd. 170. №1-3. P. 36-41.

134. Havsteen B. Flavonoids a class of natural products of high pharmacological potnecy // Biochem. Pharmacol., 1983. Vol. 32, №7. P. 1141-1148.

135. Hogale M.B., Pawar B.N., Nikam B.P. Synthesis and biological activity of some new flavones // J. Ind. Chem. Soc., 1987. Vol. 64, №8. P. 48-64.

136. Ноге W., Welton A., Fiedler-Nagy C. In vitro inhibition of the biosynthesis of slow reaction substanses of anaphylaxis (SRSA) and lipoxygenase activity of quercetin // Biochem. Pharmacol., 1989. Vol. 32. P. 367-371.

137. House И.О., Peng E.N., Pcet N.P. A cjmpasion of varionstetraalkylamino-nium salts as supporting electralytes in organic electrochemical reaction // J. Org. Chem., 1971. V. 366. №16. P. 2372-2373.

138. Ischwendt M., Horn F., Kittstein W. Inhibition of the calcium and phospho-lipiddependent proteinkinase activity from mouse brain cytozol by quercetin // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1983. Vol. 117. P. 444-447.

139. Kossa K.J., Zavadowski T. Synthesis of aminoalkanolic derivatives of kel-lin, prosessing antiaritmik activity // Acta Pol. Pharm., 1987. Vol. 44, №1. P. 27-31.

140. Kozicka U., Gluszek A. Polarografia flavonu i jego pochodnych // Roczn. chem., 1971. Vol. 45. №4. P.641-647.

141. Landorfi R., Mover R., Steiner M. Modification of platelent function and arachidonic acid metabolism by bioflavonoids // Biochem. Pharmacol., 1984. Vol. 33. P. 1525.

142. Loewe W. Reaction of 3-formylchromone with amidines derivatives // Synth., 1976. №2. P. 274-276.

143. Macander P. J. Flavonoides effect acetylcholine, prostaglandin and antigen mediated smooth muskle contraction // Plant flavonoids in Biology and Medicine. New York, 1986. P. 489-492.

144. Mareca I., Miquel M. Contribution а Г etude polarographique des flavonoides // Compt. rend. Acad, agric. France., 1965. Vol. 51. №2. P. 123-128.

145. Middelton E. The flavonoids // Frends. pharmacol. Sci., 1984. Vol. 5, №8. P.335-338.

146. Middelton E. Some biological properties of plant flavonoids //Ann. Allergy., 1988. Vol. 61, №6. P. 53-57.

147. Milikovic-Uletilovic S., Tabakovic J., Sanicanin L., Cekovic L. Anodic oxidation of flavanones, 2,3-dihydroflavonols and flavonols with organic mediator //J. Serb. Chem. Soc., 1990. №3. P. 131-138.

148. Nofal Z.M., Azzouny A.A., FJ-Ditrawy S.M. Pyrazole-4-Carbohaldehyde from Chromone-3-carbohaldehyde 11 Edypt. J. Chem., 1982. Vol. 25. №5. P. 497-503.

149. Nohara A., Ishigura Т., Sanno Y. A Novel Conversion Reaction of 4-oxo-4H-1 -benzopyran-3-aldehydes to 3-substituted 5-(2-hydroxybenzoyl)-2( 1H)-pyridones // Tetrahedron Lett., 1974. №13. P. 1183-1186.

150. Nohara A., Kuriki H., Saijo T. Studies on antianaphylactic agents. 5. Synthesis of 3-(l H-Tetrazol-5-yl)-chromones, a New Series of Antiallergic Agents //J. Med. Chem., 1977. Vol. 20. №1. P. 141-145.

151. Nohara A., Umetani Т., Sanno Y. Studies on antianaphylactic agents. 1. A facile synthesis of 4-oxo-4H-1 -benzopyran-3-carboxaldehydes by Vilsmeier reagents 11 Tetrahedron, 1974. Vol. 30. P. 3553-3561.

152. Paparao C., Sundaramurti V. Reactivity of 2-hydroxy-2'-nitroacetophe-nones. Part 2. Sunthesys of 2-(3'-chromonyl)-3-nitrochromanones and their conversation into chromones // Ind. J. Chem., 1986. Vol. В 25. №2. P.212-214.

153. Репе C., Hubert-Habard M. Sur diverses possibilities de formation de pyri-midines a partir de formy 1-3-chromone // J. Heterocycl. Chem., 1980. Vol. 17, №2. P. 329-332.

154. Prousek J., Jurasek A., Kovach J. Reactions and spectral properties of 2-amino-3-cyano-4,5-disubstituted furane derivatives // Coll. Czechoslovak. Chem. Commun., 1980. Vol. 45. №5. P.1581-1588.

155. Prousek J., Jurasek A., Kovach J. Cyclopropanes of 5-nitrofurane series //

156. Coll. Chechoslovak. Chem. Commun, 1980. Vol. 45, №6. P. 1704-1714.

157. Ruzsnyak S., Szent-Gyorgy A. Vitamin P: flavonols as vitamins // Nature, 1936. Vol. 138. №3479. P. 28-36.

158. Sigg I., Haas G. and Winkler T. 26. The reaction of 3-formylchromone with ortho-substituted anilines. Preparation of a tetraaza 14. annulene // Helv. Chem. Acta, 1982. Vol. 65. №26. P. 275-279.

159. Swain T. Chemistry and biochemistry of plant pigments // London: Academic Press, 1976. 430 p.

160. Thakak K.A., Gill C.H. Reaction of Cuanidine with 3-Formy lchromones // J. Ind. Chem. Soc., 1984. Vol. 61. №6. P. 550-552.

161. Tirouflet J., Corvaisier A. Recherches en serie heterocyclique. II. Po-larographie des chalcones, o-hydroxychalcones, chromannones et chromones derivees d'aldehydes heterocycles // J. Sci. and Ind. Res., 1981. Vol. 41. №2. P. 326-345.

162. Tripathi V.D., Rastori R.P., Flavonoids in Biology and Medicine // J. Sci. and Ind. Res., 1981. Vol. 41. №2. P. 326-345.

163. Volke J., Szabo V. Polarografic aromatickych heterocyklickych sloucenin. Ш. Polarograficka reduce usoflavonu // Chem. Li sty., 1956. SV. 50. №7. S. 1095-1102.

164. Wilska-Jiszka J. Chemia i wlasnosci fizjologiczne flawonoidow // Wiad. Chem., 1959. №6. P. 289-327.

165. Yora M., Hogwerg Т., Drake S. Strukture-activity relationships among DNH-gyrase inhibitors. Synthesis and antimikrobial evaluation of chromones and coumarines related to oxolinic acid // Acta Chem. Scand., 1984. B. 38, №5. P. 359-366.148

166. Yoshimoto T, Furukawa M, Yamamoto S. Flavanoids: potent inhibitors of arachidonate-5-liroxygenase // Biochem. Biophys. Res. Commun, 1983. Vol. 16. P. 612-618.

167. Ziunan P. Das polarographische Verhalten der Anthocyane // Coll. Czech. Chem. Comm., 1953. Vol. 18. №1. P. 36-42.