Синтез и исследование полихроморфных сопряженных аминополиенов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение

2. Методы синтеза сопряженных ю-аминокетонов

Литературный обзор)

2.1. Взаимодействие {3-дикетонов с аминами

2.2. Взаимодействие непредельных алкоксикетонов с аминами

2.2.1. р- Енаминокетоны

2.2.2. 6-Аминодиеноны

2.3. Восстановительное расщепление изоксазолов

2.4. Конденсация нитрилов кислот с метилкетонами

2.5. Модификация аминовинилкетонов с использованием их литиевых солей

2.6. Использование ацеталей и N, О-ацеталей (аминалеацеталей) амидов и лактамов

2.7. Сопряженные со-аминополиеноны

3. Обсуждение результатов 41 3.1. Синтез со-диметиламинополиенонов на основе сопряженных со-диметиламиноальдегидов

3.1.1. Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с 8-диметиламино-5-метилнона-3,5,7-триен-2-оном

3.1.2. ю-Диметиламинополиеноны с гетероциклическим фрагментом

3.1.2.1. Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с производными кумарина

3.1.2.2. Взаимодействие аминалей p-диметиламиноакролеинов с 2,6-диметил-у-пироном

3.2. Синтез полихромофорных систем на базе бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида

3.2.1. Синтез бис-TV, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида

3.2.2. Взаимодействие бис-N,О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с кетонами. Новый путь образования пиррольного цикла

3.2.3 Взаимодействие бис-/V, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индан-1,3-дионом

3.2.4. Взаимодействие бис-TV, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с СН-кислотами

3.2.4.1. Взаимодействие бис-/V, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с малоновыми эфирами

3.2.4.2. Сопряженные полинитрилы на основе бис-N,0-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида

3.3. Химические превращения синтезированных соединений

3.3.1. Протонирование сопряженных кетонов, содержащих /V-метилпиррольный цикл

3.3.2. Синтез алкоксиполиметиновых солей и цианиновых красителей

3.3.2.1. Алкилирование бис(со,(о'-диметиламино-полиенил)кетонов

3.3.2.2. Алкилирование кетонов, содержащих TV-метилпиррольный цикл

3.3.3. Катион-анионные полиметиновые красители

4. Экспериментальная часть

5. Выводы

6. Литература

Актуальность проблемы.

Органические соединения, содержащие систему сопряженных связей, играют важную роль как в развитии теоретических представлений в органической химии, так и в практике. Сопряжение связей в органических молекулах придает им ряд специфических особенностей, исследование которых важно для глубокого понимания таких фундаментальных вопросов, как природа химической связи, легкая возбудимость и перенос электронов по цепи сопряжения, цветность, чувствительность к различным энергетическим воздействиям. Большое значение имеют полиены в синтезе красителей и светочувствительных материалов. В этой связи актуальной задачей является разработка методов синтеза новых сопряженных полиеновых систем и их физико-химическое исследование.

Настоящая работа является продолжением многолетних исследований в области сопряженных ю-диметиламинокарбонильных соединений, проводимых в лаборатории тонкого органического синтеза им. И. Н. Назарова ИОХ РАН.

Работа выполнена при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 97-03-32168а).

Цель работы.

Синтез полифункциональных сопряженных диенов и полиенов, изучение их стереохимии и спектральных особенностей, а также исследование их химических превращений с целью выхода к практически важным продуктам.

Научная новизна и практическая ценность работы.

Впервые изучено взаимодействие N, О-ацеталей (аминалеацеталей) и Л^УУ-ацеталей (аминалей) сопряженных ю-диметиламиноальдегидов с производными кумарина и 2,6-диметил-у-пироном. Показано, что в результате образуются со-диметиламинополиеноны, содержащие гетероциклический фрагмент. Обнаружено, что при реакции 5- и 7-гидроксикумаринов с аминалями p-диметиламиноакролеина образуются ранее неизвестные соли, содержащие 1 моль двухзарядного диметиламинопропенилиденаммония и 2 моля фенолят-аниона соответствующего кумарина.

Предложен ранее неизвестный реагент — бис-TV, О-ацеталь диметиламинометиленмалонового альдегида. В результате изучения его реакционной способности по отношению к кетонам различного строения и СН-кислотам показано, что бис-N, О-ацеталь является удобным реагентом для синтеза сопряженных аминополиенов с несколькими хромофорами.

Обнаружено, что конденсация бис- N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с кетонами различного строения сопровождается необычной внутримолекулярной циклизацией, приводящей к синтезу замещенных Л'-метилпирролов, что представляет собой новый путь образования пиррольного цикла.

Исследовано протонирование и алкилирование синтезированных соединений, а также возможность использования полученных алкоксиполиметиновых солей в синтезе цианиновых красителей.

Показано, что взаимодействие бис-TV, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индан-1,3-дионом и СН-кислотами в зависимости от выбранных условий приводит к различным нейтральным или солеобразным полисопряженным системам. На основе полученных солей синтезированы катион-анионные красители, содержащие органический анион сложного строения.

Синтезированные соединения являются удобными моделями для изучения взаимосвязи спектрально-флуоресцентных характеристик со структурой. В Институте биохимической физики им. Н. М. Эмануэля РАН д.х.н. Татиколовым А. С. исследованы спектрально-флуоресцентные свойства синтезированных соединений при комнатной температуре, а также их термохромные свойства. На кафедре теоретической физики Московского педагогического государственного университета к.х.н. Никитиной А. Н. и к.ф.-м.н. Васильевой И. А. изучены спектры флуоресценции и возбуждения флуоресценции при низких температурах. Обсуждено влияние структурных изменений на спектральные характеристики.

5.

Публикации и апробация работы.

По материалам диссертации опубликовано 8 статей. Результаты работы были доложены на VI и VII Симпозиумах «Физика и химия полиметиновых красителей» (Москва, 1996, 1999 г.г.), II Международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (Санкт-Петербург, 1999 г.).

Объем и структура диссертации.

Диссертация изложена на 142 стр. машинописного текста, содержит 21 таблицу и 7 рисунков, состоит из введения, литературного обзора по методам синтеза сопряженных ш-аминокетонов, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, включающего 178 названий.

5. Выводы

1. Разработаны методы синтеза ранее неизвестных сопряженных аминополиенов с несколькими хромофорами и изучены их химические и спектральные свойства.

2. Впервые изучено взаимодействие аминалей и аминалеацеталей сопряженных ю-диметиламиноальдегидов с различными производными кумарина. Показано, что в результате этого взаимодействия из 4-метил-или 3-ацетилкумаринов образуются сл-диметиламинополиеноны, содержащие кумариновый фрагмент. Алкилзамещенные кумарины, имеющие в положениях 5 или 7 гидроксильную группу, реагируют с аминалем Р-диметиламиноакролеина с образованием ранее неизвестных солей, содержащих 1 моль двухзарядного диметиламинопропенилиденаммония и 2 моля фенолят-аниона.

3. Конденсацией аминалеацеталей |3-диметиламиноакролеинов с 2,6-диметил-у-пироном осуществлен синтез ранее неизвестных 2,6-бис(4-диметиламиноалка-1,3-диенил)-4Я-пиран-4-онов. Обнаружено, что электронные спектры поглощения замещенных 4//-пиран-4-онов имеют необычный вид, что объяснено на основе модели взаимодействия хромофоров.

4. Разработан метод синтеза ранее неизвестного реагента — бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида. Широко исследована его реакционная способность по отношению к кетонам различного строения и СН-кислотам. Показано, что бис-iV, О-ацеталь диметиламинометиленмалонового альдегида является удобным синтоном для получения сопряженных соединений с несколькими хромофорами.

5. Исследовано взаимодействие бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с различными кетонами. Показано, что это взаимодействие сопровождается необычной внутримолекулярной циклизацией, приводящей к замещенным тУ-метилпирролам, что представляет собой новый путь образования пиррольного цикла.

124.

6. Изучено алкилирование бис(со,оо'-диметиламинополиенил)кетонов и кетонов, содержащих N-метил и иррольный цикл. Показано, что во всех случаях алкилирование происходит по атому кислорода и приводит к алкоксиполиметиновым солям. Исследована возможность использования последних для синтеза алкоксицианиновых красителей.

7. Изучено взаимодействие бис-jV, 0-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индан-1,3-дионом и СН-кислотами. Показано, что в зависимости от условий реакции протекают по нескольким направлениям, приводя к нейтральным или солеобразным продуктам. Установлено, что диметиламмонийный катион в солеобразных соединениях легко обменивается на катион цианинового красителя. С использованием этой реакции синтезирован ряд катион-анионных красителей, содержащих объемный органический анион. Катион-анионные красители, благодаря наличию хромофоров в катионной и анионной составляющих, имеют в электронном спектре две полосы поглощения с высокой экстинкцией.

1. Енамины в органическом синтезе, Сб. научн. трудов УрО АН СССР. Ред. Александров Б.Б., Свердловск, 1989.

2. Greenhill J.V., Enaminones, Chem. Soc. Rev., 1977, 6, 3, 277—294.

3. Фрейманис Я.Ф., Химия енаминокетонов, енаминоиминов и енаминотионов, Рига, Зинатне, 1974.

4. Azzaro М., Geribaldi S., Videau D., Use of boron trifiioride ethirate in preparation of 2-amino-l-alkenyl ketones from p-diketones and low boiling amines, Synthesis, 1981, 10, 800-801.

5. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А., Синтез ЛЦ2-винилоксиалкил)-5-гидроксииндолов на основе дикарбонильных соединений и винилоксиалкиламинов, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2228-2231.

6. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Шейнкер Ю.Н., Анисимова О.С., Постовский И.Я., Кулешова Е.Ф., Конденсация аммиака и первичных аминов с несимметричными полифторированными р-дикетонами, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, 9, 2087-2091.

7. Филякова В.И., Пашкевич К.И., Постовский И.Я., Конкурентное аминирование карбонильных групп в несимметричных полифторалкилсодержащих полифторированными Р-дикетонах, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1981, 10, 2346-2349.

8. Филякова В.И., Ратнер В.Г., Карпенко Н.С., Пашкевич К.И., Взаимодействие фторалкилсодержащих Р-дикетонов с аминами, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 9, 2278-2284

9. Cone E.J., Garner R.H., Hayes A.W., Spectral studies on cyclic enamino ketones, /. Org. Chem., 1972, 37,26, 4436—4439.

10. Baraldi P.G., Simoni D., Manfredini S., Ail improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates, Synthesis, 1983, 10, 902—903.

11. Texier-Boullet F., Klein В., Hamelin J., Pyrrole and pyrazole ring closure in heterogeneous media, Synthesis, 1986, 5, 409—411.

12. Braibante M.E.F., Braibante H.S., Missio L., Aiidricopulo A., Synthesis and reactivity of p-ainino a,p-unsaturated ketones and esters using K-10 montmorillonite, Synthesis, 1994, 9, 898—900.

13. Rechsheiner В., Texier-Boullet F., Hamelin J., Synthesis in dry media coupled with microwave irradiation: application to the preparation of enaminoketones, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 32, 5071—5074.

14. Ruault P., Pilard J.-F., Touaux В., Texier-Boullet F., Hamelin J., Rapid deneration of amines by microwave irradiation of ureas dispersed on clay, Synlett, 1994, 11, 935-936.

15. EfTenberger F., Maier R., Schonwalder K.-H., Ziegler Т., Die Acylierung von Eenoletheren mit reactiven Carbonsaurecliloriden, Chem. Ber., 1982, 115, 8, 2766-2782.

16. Tietze L.-F., Heier H., Vofi E., Higlily efficient synthesis of alkyl 3,3-dialkoxypropanoates, alkyl 4-etoxy-2-oxo-3-butenoates and monoprotected malonaldehydes, Synthesis, 1988, 4, 274—277.

17. Hojo M., Masuda R., Kokuryo Y., Shioda H., Matsuo S., Electropliilic substitutions of olefinic hydrogens. II. Acylation of vinyl ethers and Л'-vinyl amides, Chem. Lett, 1976, 5, 499-502.

18. Hojo M., Masuda R., Okada E., A useM one-step synthesis of p-trihaloacetylvinyl ethers and trihaloacetylketen acetals, Synthesis, 1986, 12, 1013-1014.

19. Tietze L.-F., Bergmann A., Brill G., Bruggemann K., Hartfiel U., VoB E., Synthesis and structure of enminocarbaldehydes and enamino ketones, Chem. Ber., 1989, 122, 1, 83-94.

20. Tietze L.-F., Schimpf R., Wichmann J., Synthesis of 1-substituted1.2,3,4-tetrahydroisoquinolines from enamino ketones, Chem. Ber., 1992, 125,1., 2571-2576.

21. Пазенок C.B., Герус И.И., Чайка E.A., Ягупольский JI.M., p-Трифторметилдикарбоцианины и 8-трифторметилмероцианины, Журн. орган, химии, 1989, 25, 2, 379—384.

22. Hojo М., Masuda R., Okada Е., O—N, S—N and N—N exchange reactions at olefinic atoms: facile synthetic method for p-trifluoroacetylvinylamines, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 45, 6173—6176.

23. Стаунтон Дж. в кн. Общая органическая химия, Химия, Москва, 1985, 9, 40.

24. Локоть И.И., Пашкевич Ф.С., Лахвич Ф.А., Синтез 4-диалкиламино- и3.галоген-6-метил-4-метокси-2-пиронов и их 5,6-дигидропроизводных, Журн. орган, химии, 1998, 34, 9, 1407—1411.

25. Сосновских В.Я., Простой синтез 4-амино-6-метил-1,1,1-трифтор(трихлор)гепта-3,5-диен-2-онов и 2,2-диметил-6-трихлорметил-2,3-дигидро-4-пиридона, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2263—2264.

26. Пазенок С.В., Герус И.И., Горбунова М.Г., Чайка Е.А.,

27. Трифторфцетил-1 -замещенные 1,3-бутадиены, Журн. орган, химии, 1989, 25, 7, 1560-1561.

28. Hojo М., Masuda R., Okada Е., A facile and convenient synthesis route to l-amino-4,4-bis(trifluoroacetyl)- and l-amino-4- fluoroacetyl-1,3-butadienes, Synthesis, 1990, 5, 425—427.

29. Akhrem A.A., Lakhvich F.A., Khripach V.A., Klebanovich I.B., Nitrile oxides in a new approach to the synthesis of glutarimide antibiotics, Tetrahedrone Lett., 1976, 44, 3983-3984.

30. McGregor D.N., Corbin U., Swigov J.E., Cheney L.C., Synthesis of isoxazoles. The transformation of isoxazoles into isotiazoles, Tetrahedrone, 1969, 25, 2, 389-395.

31. Auricchio A., Morrocchi S., Ricca A., Phenols compounds from isoxazoles considered as masked р-polyketones, Tetrahedrone Lett., 1974, 33, 2793—2796.

32. Лахвич Ф.А., Козинец В.А., Каток Я.М., Королева Е.В., Восстановительные трансформации 9-оксо-11 -дезокси-11 -метил-13,15-изоксазолопростаноидов, Журн. орган, химии., 1998, 34, 8, 1254—1258.

33. Alberola A., Gonzalez А.М., Laguna М.А., Pulido F.J., Ring cleavage of TV-alkylisoxazoKum salts by lithium dialkylcuprates: synthesis of P-enaminoketones, Synth. Commim., 1986, 16, 6, 673—680.

34. De la Cal M.T., Cristobal B.I., Cuadrado P., Gonzalez A.M., Pulido F.J., Addition of organocuprates to ketoketenimines. Synthesis of p-enaminoketones, Synth. Commun., 1989, 19, 5-6, 1039-1045.

35. Пашкевич К.И., Айзикович А.Я., Получение р-аминовинилкетонов с аминогруппой у углерода, связанного с фторированным заместителем, Докл. АН СССР, 1979, 224, 3, 618-620.

36. Сосновских В.Я., Кострикова Т.П., Конденсация нитрилов ароматических кислот с метил-трет.-алкилкетонами, Журн. орган, химии, 1986, 22, 4, 883-884.

37. Сосновских В.Я., Овсянников И.С., Конденсация нитрилов с метилкетонами как путь синтеза (р-аминовинил)кетонов, Журн. орган, химии, 1990, 26, 10, 2086-2091.

38. Сосновских В.Я., Овсянников И.С., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с мезитилоксидом и арилиденацетонами, Журн. орган, химии, 1993, 29, 2, 259—264.

39. Сосновских В.Я., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с 4-ациламино-4-метилпентан-2-онами, Журн. орган, химии, 1998, 34, 6, 829-831.

40. Сосновских В.Я., Овсянников И.С., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с 4-гидрокси-4-метил-2-пентаноном и 2'-гидроксиацетофеноном, Журн. орган, химии, 1993, 29, 1, 89—93.

41. Sosnovskikh V.Ya., Condensation of acetylnaphthols with trifluoro- and trichloro-acetonitriles. The first example of ring-chain isomerism in the aromatic p-hydroxyoxoenamine series, Mendeleev Commun., 1996, 5, 189—190.

42. Сосновских В.Я., Мельников М.Ю., Кольчато-цепная изомерия в ряду Р-гидроксиоксоенаминов. Синтез 2-амино-5,5-диалкил-2-трихлорметил-4-тетрагидропиронов и 5,5-диалкил-2-трихлорметил-4-дигидропиронов, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 7, 1003—1004.

43. Сосновских В.Я., Мельников М.Ю., Конденсация нитрилов полифторкарбоновых кислот с 4-гидрокси-3,3-диметил-2-бутаноном и 1-ацетил-1-гидроксиметилциклогексаноном, Журн. орган, химии, 1998, 34, 2, 303-306.

44. Сосновских В.Я., Конденсация трихлорацетонитрила с диалкилацетилкарбинолами, Журн. орган, химии, 1992, 28, 6, 1307—1308.

45. Сосновских В .Я., Мельников М.Ю., Ковалева И.А., Взаимодействие алифатических р-амино-р-трифторметилвинилкетонов с этилидендиамином, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 11, 2305—2308.

46. Сосновских В.Я., Мельников М.Ю., Куценко В.А., Кольчато-цепная изомерия продукта конденсации 1-ацетил-1-цикл огексанола с трихлорацетонитрилом, Жури, орган, химии, 1996, 32, 9, 1140.

47. Сосновских В.Я., Мельников М.Ю., Куценко В.А., Кольчато-цепная изомерия в ряду а-гидроксиенаминов. Изомерные превращения продукта конденсации 1-ацетилциклогексанола с трифторацетонитрилом, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 7, 1866-1867.

48. Chen Yu.L., Mariano P.S., Little G.M., O'Brien D., Huesmann P.L., Selectivity in P-enamino ketone anion generation and alkylation, J. Org. Chem., 1981, 46, 4643-4654.

49. Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Guerra M., Pahnieri G., Selectivity in C-alkylation of dianions of acyclic p-enamino ketones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 4, 649-655.

50. Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Palmieri G., Reaction of dianion p-enamino ketones with electrophiles. Part 4. Synthesis of P'- and 8-hydroxy-p-enamino ketones, Tetrahedron, 1993, 49, 12, 2521—2532.

51. Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Palmieri G., C-alkylation of dianions of p-(isopropilamino)-a,p-enones, Synlett, 1991, 4, 229—230.

52. Cimarelli C., Palmieri G., Cimarelli M., A direct streoselective aldol reaction: simple synthesis of enantiopure 5- hydroxy-p-enamino ketones by condensation of homohiral with aldehyldes and ketones, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 7, 2099-2112.

53. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., De Nino A., Palmieri G., Tlie reaction of dianion of p-enaminoketones with electrophyles. Part 6. Synthesis of y'- and e-nitro-p-enaminoketones., Tetrahedron, 1994, 50, 32, 9831—9836.

54. Dalpozzo R., De Nino A., Iantorno E., Tagarelli A., Pahnieri G., Reactions of dianions of acyclic p-enamino ketones with electrophyles. 8. Synthesis of trialkylsilylenaminones and a'-sylylated p-diketones, Tetrahedron, 1996, 52, 27, 9179-9186.

55. Dalpozzo R., De Nino A., Iantorno E., Bartoli G., Bosco M., Sambri L., A new protocol for the synthesis of a',p'-unsaturated 1,3-diketones, Tetrahedron, 1997, 53, 7, 2585-2590.

56. Abdulla R.F., Brinkmeyer R.S., The chemistry of formamide acetals, Tetrahedron, 1979, 35, 14, 1675-1735.

57. Граник В.Г., Жидкова A.M., Глушков Р.Г., Успехи химии ацеталей амидов кислот и лактамов, Успехи химии, 1977, 46, 4, 685—711.

58. Anand N., Singh L., Chemistry of lactam acetals, Tetrahedron, 1988, 44, 19, 5975-5999.

59. Граник В.Г., Ацетали амидов и лактамов в синтезе гетероциклических соединений, Химия гетероцикл. соединений, 1992, 6, 762—780.

60. Meerwein Н., Borner P., Fuclis О., Hasse H.J., Schrodt Н., Sprille J., Reactionen mit Alkykationen, Chem. Ber., 1956, 89, 9, 2060—2079.

61. Kantlehner W., Speh P., Orthoamide, XXI. Reactionen von Diakylamino-methoxy-acetonitrilen und Bis-dimethylamino-acetonitrile mit Alkalialkoholaten. Eine neue Synthese von Saureamidacetalen und Aminalestern, Chem. Ber., 1972, 105, 4, 1340—1344.

62. Bredereck H., EfFenberger F., Beyerlin H.P., Keten-0,7V-acetal mid Keten-aminale aus Saureamid-Dimethylsylfat-Addujkten, Chem. Ber., 1964, 97, 11, 3081-3087.

63. Gloede J., Haase L., Goss H., Amidacetale, Darstellung und Verwendmig, Z. Chem., 1969, 9, 6, 201-213.

64. Граник В.Г., Полиевктов М.,К., Глушков Р.Г., Синтез и полярографическое исследование некоторых О-алкил- и N, О-диалкилпроизводных капролактама, Журн. орган, химии, 1971, 7, 7, 1431-1436.

65. Граник В.Г., Марченко Н.Б., Буданова Л.И., Кузовкин В.А., Власова Т.Ф., Анисимова О.С., Глушков Р.Г., Реакция диэтилацеталя N,А^-диметилацетамида с хлористым бензоилом, Журн. орган, химии, 1975,11, 9, 1829-1834.

66. Шаназаров А.К., Соловьева Н.П., Чистяков В.В., Шейнкер Ю.Н., Граник В.Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 49. Реакция ацеталей Аг-метилпирролидона-2 и 7V-метилпиперидона-2 с енаминодикетонами, Химия гетероцикл. соединений, 1987, 11, 1477—1482.

67. Шаназаров А.К., Соловьева Н.П., Чистяков В.В., Граник В.Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 63. Реакция амид ацеталей с енаминодикарбонильными соединениями, Химия гетероцикл. соединений, 1991, 2, 218-223.

68. Takuechi N., Okada N., Tobinaga S., A new aromatic annelation reaction with two synthons, enaminones and 3-oxoglutarate. Studies on the p-carbonyl compounds connected with р-polyketides. VII., Chem. Pharm. Bull., 1983, 31,12, 4355-4359.

69. Jameson D.L., Guise L.E., An improved, two-step synthesis of 2,2':6'2"-terpyridine, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 18, 1999—2002.

70. Bell T.W., Firestone A., Torands: rigid toroidal macrocycles. Calcium sequestraition by a member of this new ligand class, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 25, 8109-8111.

71. Jones W.D., Schnettler R.A., Huber E.W., A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(l#)-pyridiiiones, /. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 3, 511-518.

72. Головко T.B., Соловьева Н.П., Богданова Г.А., Шейнкер Ю.Н., Граник В.Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 69. Синтез и свойства производных З-аминометилениндолинона-2, Химия гетероцикл. соединений, 1991, 9, 1190—1198.

73. Михальчук А.Л., Гулякевич О.В., Конденсация 2-ацетил-1,3-циклоалкандионов с диалкилацеталями N,N-диaлкилфopмaмидoв — простой и удобный метод аминометилирования 2-ацетилзамещенных циклических р-дикетонов, Журн. орган, химии, 1990, 26, 8, 1804—1806.

74. Михальчук A.JL, Реакция 2-пропионил-1,3-циклогексадионов с диалкилацеталями /У,ЛЧциалкилформамидов — эффективный подход к бензо!6.пиранам, Жури. общ. химии, 1991, 61, 1, 261—262.

75. Михальчук A.JL, Гулякевич О.В., Енаминодикетоны. Взаимодействие 2-(1-аминоэтилиден)циклогексан-1,3-дионов с диалкилацеталями 7V, TV-диал кил формами до в, Журн. орган, химии, 1995, 31, 1, 151.

76. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Богданов B.C., Синтез 2-диметиламино-З-замещенных 2#-пиранов и изучение их валентной изомеризации в 8-диметиламинодиеноны, Химия гетероцикл. соединений, 1988, 10, 1325-1333.

77. Bredereck Н., Simchen G., Funke В., Orthoamide, XVIII. Unxsetzungen eines aminalesters mit carbonsaure- und Thiocarbonsaureamiden und -estern, Chem. Ber., 1971, 104, 9, 2709-2726.

78. Шаназаров A.K., Чистяков В.В., Граник В.Г., Необычная реакция диэтилацеталя N, yV-диметилацетамида с 2-аминометилен-5,5-диметилциклогександионом-1,3. Синтез производных кумарина и карбостирила, Химия гетероцикл. соединений, 1986, 1, 127.

79. Граник В.Г., Марченко Н.Б., Сочнева Е.О., Власова Т.Ф., Григорьев А.Б., Полиевктов М.К., Глушков Р.Г., Ацетали лактамов и амидов кислот.

80. XVII. Реакция амид- и лактамацеталей с первичными енаминами. Синтез енамидинов пирролидинового, пиперидинового и гексагидроазепинового рядов, Химия гетероцикл. соединений, 1976, 11, 1505—1508.

81. Свешников Н.Н., Стоковская Н.С., Способ получения N,N''-замещенных 1,5-диаминопентадиен-1,4-онов-3, Авт. Свид. СССР 176922, Бюлл. изобр., 1965, 24, 26.

82. Taylor Е.С., Skotnicki J.S., Improved synthesis of l,5-bis(dimethylamino)-l,4-pentadien-3-one, Synth. Commun., 1983, 13, 13, 1137—1138.

83. Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез непредельных w-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1, 116-122.

84. Слонимский Ю.Л., Радченко И.Д., Попов С.В., Толмачев А.И., Полиметиновые красители с углеводородными мостиками. Енаминокетоны в химии цианиновых красителей, Журн. орган, химии, 1983, 19, 10, 134-2142.

85. Guvigny Th., Normant Н., Preparation de cetones conjugees mono et polyethyleniques, Bull. Chim. France, 1960, 3, 515—521.

86. Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез триеновых о-диметиламинокарбонильных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1975, 11, 2511-2516.

87. Schroth W., Fisher G.W., Ketovinyl-enamine aus Enaminen und (3-chlor-vinylketonen, Chem. Ber., 1969, 102, 2, 575-589.

88. Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез эфиров 5-аминопентадиенкарбоновых кислот, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 9, 2008-2012.

89. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Способ получения симметричных бис(6-диалкиламиноалкадиенил)кетонов, Авт. свид. 479755, Бюлл. изобр., 1975, 29.

90. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез, стереохимия и протонирование непредельных 5-аминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 3, 595-600.

91. Красная Ж.А., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез непредельных 6-аминокетонов, включающих макроциклический фрагмент, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 6, 1373-1377.

92. Стыценко Т.С., Синтез и химические превращения диеновых и полиеновых со-аминокарбонильных соединений, Дисс. канд. хим. наук, М., ИОХ РАН, 1977.

93. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Синтез аминалей и аминалеацеталей ш-диметиламинополиеналей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 850—855.

94. Красная Ж.А., Синтез и исследование а,ю-функционально замещенных диенов и полиенов, Дисс. докт. хим. наук, М., ИОХ РАН, 1989.

95. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Ужинов Б.М., Крашаков С.А., Богданов B.C., Синтез и спектральные свойства полиеновых бис-ю,©'-диаминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 9, 2084—2092.

96. Шведова J1.A., Татиколов А.С., Кузьмин В.А., Красная Ж.А., Беккер А.Р., Исследование явления термохромизма кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-ю,со'-диаминокетонов, Докл. АН СССР, 1984, 276, 3, 654-662.

97. Шведова JI.A., Татиколов А.С., Дарманян А.П., Кузьмин В.А., Красная Ж.А., Исследование фотофизических и фотохимических свойств кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-о,ю'-диаминокетонов, Докл. АН СССР, 1984, 276, 1, 164-168.

98. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез алкоксиполиметиновых солей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 2, 392-396.

99. Фанов Ю.А., Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Словецкий В.И., Исаев Э.И., Индикатор кислотно-основного равновесия для сред с низкой диэлектрической проницаемостью на примере хлористого метилена, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 2, 493.

100. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Богданов B.C., Синтез аминалей и аминалеацеталей а-функционально замещенных Р-диметиламноакролеинов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1, 106—111.

101. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Богданов B.C., Дворников А.С., Влияние заместителя в у-положении 6-диметиламинодиенонов на их способность к циклизации в функционально замещенные 2#-пираны, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 6, 1323—1335.

102. Красная Ж.А., Прокофьев Е.П., Яковлев И.П., Лубуж Е.Д., Синтез диеновых 6-диметиламино-у-метил(фенил)карбонильных соединений и изучение их валентной изомеризации методами УФ- и ИК-спектроскопии, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 10, 2325—2335.

103. Прокофьев Е.П., Красная Ж.А., Спектры ЯМР и 13С 1-карбонил-З-метил (фенил )-4-диметиламин-1,3-диенов и их валентных изомеров 2Я-пиранов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 10, 2284—2288.

104. Красная Ж.А., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез непредельных метилзамещенных со-диметиламинокарбонильных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1, 123-129.

105. Красная Ж.А., Кучеров В.Ф., Синтез и алкилирование непредельных фенилзамещенных бис-8,6'-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 5, 1064-1067.

106. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Взаимодействие аминалей а,Р-непредельных Р-диметиламиноальдегидов с циклическими и гетероциклическими кетонами и р-дикетонами, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, 4, 821-828.

107. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Богданов B.C., Монич Н.В., Кульчицкий М.М., Пазенок С.В., Ягупольский Л.М., Синтез красителей, содержащих атомы фтора в полиметиновой цепи, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 3, 636—645.

108. Jutz Ch., Warner R.-M., Kraatz A., Ldbering H.-G., Polymetliiniumsalze aus methylenaktiven ketonen, Liebigs Ann. Chem., 1975, 5, 874—900.

109. Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф., Синтез полиеновых бис-ю,со'- и моно-ю-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 6, 1362—1373.

110. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Ужинов Б.М., Крашаков СЛ., Богданов В.С, Синтез и спектральные свойства полиеновых бис-со,оУ-диаминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 9, 2084—2092.

111. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Синтез полиеновых со-диметиламинокарбонильных соединений (мероцианинов) на основе аминалей и аминалеацеталей (о-диметиламинополиеналей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 855—862.

112. Arnold Z., Zemlicka J., Reactionen der Formamidinium-salze und ihrer Vinyloge mit Carbanionen, Coll. Czech. Chem. Commun., 1960, 25, 5, 1302-1307.

113. Jutz Ch., Wagner R.M., Die synchrone Sechs-Electronen-Cyclisierung von Hexatrien-Systemen als neues Syntheseprinzip zur Darstellung von Aromaten und Heteroaromaten, Angew. Chem., 1972, 84, 7, 299—302.

114. Сломинский Ю.Л., Радченко И.Д., Ди(аминополиенил)кетоны и их реакции, Укр. хим. ж., 1977, 43, 3, 263—270.

115. Павлюченко А.И., Ковшев Е.И., Титов В.В., Синтез мезоморфных 2-алкил-5-я-цианофенилпиридинов, Химия гетероцикл. соединений, 1981, 1, 85-88.

116. Nair V., Cooper C.S., Selective alkylation reactions with vinamidinium salts, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 33, 3155—3158.

117. Nair V., Cooper C.S., Chemistry of 1,5-diazapentadienium (vinamidinium) salts: alkylation reactions to multifunctional dienamines and dienaminones, /. Org. Chem., 1981, 46, 23, 4759-4765.

118. Nair V., Jahnke T.S., Novel intermediates for the synthesis of carbocyclic spiro compounds, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 33, 3547—3550.

119. Nair V., Jahnke T.S., Carbon elongations with 1,5-diazapentadienium salts: reaction with aralkyl ketones, Synthesis, 1984, 5, 424—426.

120. Татиколов A.C., Кузьмин B.A., Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Спектрально-флуоресцентные свойства кросс-сопряженных полиеновых кетонов, содержащих концевой iV-метилпиррольный цикл, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 7, 1293-1297.

121. Arnold Z., Synthetic reactions of dimethylformamide. XII. Formylation of some carboxylic acids and their derivatives, Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, 26, 12, 3051-3057.

122. Kucera J., Arnold Z., Synthetic reactions of dimethylformamide. XXIV. Preparation of p-dialdeliyde derivatives by a formylation of alkylmalonic acids, Collect. Czech. Chem. Commun., 1967, 32, 10, 3792—3793.

123. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Татиколов A.C., Богданов B.C., Никишова Е.В., Савельев B.JL, Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с производными кумаринов, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 3, 537—543.

124. Денисов J1.K., Ужинов Б.М., Гетероциклицеские соединения — активные среды лазеров, Химия гетероцикл. соединений, 1980, 6, 723—736.

125. Алексеева В.И., Шалаев В.К., Лукьянец Е.А., Генерирующие красители для лазеров с перестраиваемой частотой, Химическая промышленность, 1981, 10, 595-600.

126. Красовицкий Б.М., Волошин Г.М., Органические люминофоры, Химия, М., 1984, 145.

127. Ужинов Б.М., Дружинин С.И., Фотохимические лазеры на основе реакций фотопереноса протона органических соединений, Успехи химии, 1998, 67, 2, 140-154.

128. Юденфельд С., Флуоресцентный анализ в биологии и медицине, Мир, М., 1965, 304.

129. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Татиколов А.С., Кузьмин В.А., Синтез и фотоника кетоцианиновых красителей — 2,6-бис(4-диметиламиноалка-1,3-диенил)-4#-пиран-4-онов и этокситридекаметиновых солей на их основе, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 7, 1340—1345.

130. Aihara J., A new definition of Dewar-type resonance energies, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2750-2758.

131. Cook M.J., Katritzky A.R., Landa P., Aromaticity of heterocycles, Adv. Heterocyclic Chem., 1974, 17, 255—356.

132. Woods L.L., Some further reactions of 2,6-diinethyl-4-pyrone, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1440-1442.

133. Шведова J1 .А., Борисевич Ю.Е., Татиколов А.С., Кузьмин В.А., Красная Ж.А., Исследование спектральных характеристик кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-ю,о>'-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 819-824.

134. Киприанов А.И., Дядюша Г.Г., Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора, Укр. хим. ж., 1969, 35, 6, 608—615.

135. Киприанов А.И., Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора, Успехи химии, 1971, 40, 7, 1283-1308.

136. Борисевич Ю.Е., Влияние резонансного взаимодействия на спектры поглощения красителей с двумя хромофорами, Докл. АН СССР, 1978, 241, 6, 1359-1362.

137. Татиколов А.С., Джулибеков Х.С., Красная Ж.А., Гречкина Е.В., Авдеева В.И., Кузьмин В.А., Изучение спектров поглощения и ионных равновесий катион-анионных полиметиновых красителей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1992, И, 2524—2532.

138. Krasnaya Zh.A., Smirnova Yu.V., Krystal G.V., Bogdanov V.S., Aminaleacetal of dimethylaminomethylenmalonaldehyde — a novel reagent for the synthesis of substituted aminopolyenes, Mendeleev Commun., 1996, 1, 17—18.

139. Z.Arnold, Note on the formylation of chloro- and bromoacetic acid, Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 6, 2125—2127.

140. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Богданов B.C., Новый путь образования пиррольного цикла, Изв АН. Сер. хим., 1996, 3, 785—786.

141. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Богданов B.C., Взаимодействие бис-N,0-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с кетонами. Новый путь образования замещенных iV-метилпирролов, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 5, 654—662.

142. Шведова Л.А., Татиколов А.С., Красная Ж.А., Беккер А.Р., Кузьмин ВА., Влияние растворителя и температуры на спектры ЯМР кетоцианиновых красителей и родственных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1, 61-67.

143. Красная Ж.А., Гречкина Е.В., Богданов B.C., Взаимодействие аминалей непредельных сопряженных со-диметиламиноальдегидов с 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-дикетонами, Изв. АН, Сер. хим., 1993, 7, 1235—1241.

144. Tatikolov A.S., Derevyanco N.A., Ishcenco А.А., Baraldi I., Caselli V., Momicchioli F., Ponterini G., Photoisimerization of asymmetric indobenzimidazolo cyanine dyes, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1995, 99, 5, 763-769.

145. Васильева И.А., Галанин М.Д., Красная Ж.А., Никитина А.Н., Смирнова Ю.В., Чижикова З.А., Низкотемпературная флуоресценция сопряженных 6-диметиламинокетонов, Краткие сообщения по физике ФИАН, 1998, 6, 47-55.

146. Васильева И.А., Галанин М.Д., Красная Ж.А., Никитина А.Н., Чижикова З.А., Флуоресцентные и конформационные превращения некоторых полиеновых соединений, Краткие сообщения по физике ФИАН, 1995, 1-2, 74-79.

147. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Взаимодействие аминаля-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индандионом, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2198-2200.

148. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Гусев Д.Г., Прокофьев Е.П., Взаимодействие аминалей сопряженных ю-диметиламиноальдегидов с индандионом, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 7, 1596—1602.

149. Demchuk M.I., Ischenko А.А., Krasnaya Zh.A., Mikhailov V.P., The excited-state relaxation times of cationic-anionic polymethine dyes, Chem. Phys. Lett.,1990, 167, 170-174.

150. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Богданов B.C., Декаприлевич М.О., Новые сопряженные полинитрилы на основе аминаль-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 11, 2283-2289.

151. Декаприлевич М.О., Воронцова Л.Г., Чижов О.С., Кристаллическая структура трш/с-3-ацето-6-диметиламиногексадиен-3,5-она-2, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 2050—2053.

152. Декаприлевич М.О., Воронцова Л.Г., Чижов О.С., Красталлическая и электронная структура метилового эфира транс-5-диметиламино-2-карбометоксипентадиенкарбоновой кислоты, Журн. структр. химии, 1977, 18, 2, 328-335.

153. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Взаимодействие аминаля p-диметиламиноакролеина со спиртами с СН-кислотами, Изв АН СССР, Сер. хим., 1981, 5, 1060-1063.

154. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Авдеева В.И., Шагалова Д.Я., Новые полиметиновые красители на основе аминалей и аминалеацеталей сопряженных со-диметил ами ноальдегидов, Изв АН СССР, Сер. хим., 1989, 1, 92-98.

155. Татиколов А.С., Джулибеков Х.С., Красная Ж .А., Флуоресцентные свойства катион-анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1992, 11, 2532-2539.

156. Татиколов А.С., Джулибеков Х.С., Красная Ж.А., Ищенко АА., Кузьмин В.А., Фотохимия анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1993, 4, 713-718.

157. Татиколов А.С., Джулибеков Х.С., Красная Ж.А., Кузьмин В.А., г<мс-т/7а«с-Изомеризация катион-анионных полиметиновых красителей, ИзвАН, Сер. хим., 1993, 4, 719-724.

158. Татиколов А.С., Шведова Л.А., Джулибеков Х.С., Красная Ж.А., Сиган А.Л., Кузьмин В.А., Фотоперенос электрона в ионных парах катион-анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1995, 4, 878-884.

159. Швехгеймер Н.М.-Г., Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Словецкий В.И., Способ прямого определения свободных сильных кислот в товарных нефтях, Нефтехимия, 1990, 29, 4, 567—569.

160. Брукер Л.Г.С., в кн. Теория фотографического процесса, Химия, Л., 1973, 210.

161. Монич Н.В., Красная Ж.А., Левкоев И.И., Кучеров В.Ф., Синтез тиапента- и тиагексакарбоцианиновых красителей из алкоксизамещенных полиметиновых солей с остатками диметиламина, Химия гетероцикл. соединений, 1981, 12, 1631—1636.

162. Толмачев А.И., Срибная В.П., Взаимодействие пирилиевых солей с соединениями, содержащими активные метальные или метиленовые группы. II., Журн. общ. химии, 1965, 2, 2, 316—324.

163. Лифшиц Э.Б., Левкоев И.И., Актуальные вопросы химии и технологии отографических материалов, Сб. научн. трудов, М., 1986, 67—80.

164. Etter М.С., Kress R.B., Bernstein J., Cash D.J., Solid-state chemistry and structures of a new class of mixed dyes cyanine-oxonol, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 23, 6921-6927.

165. Сломинский Ю.Л., Попов C.B., Толмачев А.И., Катион-анионные красители производных малононитрила, Докл. АН УССР, Сер. Б., 1987, 3, 50-54.

166. Красная Ж.А., Гречкина Е.В., Богданов B.C., Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с циклическими 3-дикарбонильными соединениями, Изв. АН, Сер. хим., 1994, 2, 285—288.

167. Демчук М.И, Михайлов В.П., Авдеева В.И., Красная ЖЛ., Прокошин П.В., Юмашев К.В., Влияние анионов на времена релаксации