Синтез, строение и свойства координационных соединений Co(II), Ni(II), Cu(II) с некоторыми амидразонофуранами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Некоторые особенности образования комплексных соединений d-элементов (Co(II), Ni(II) и Cu(II)) с органическими лигандами (Литературный обзор).

1.1. Комплексные соединения с азотсодержащими органическими лигандами.

1.1.1. Комплексные соединения с аминами.

1.1.2. Хелатные комплексные соединения с азотсодержащими лигандами.

1.1.3. Комплексные соединения с производными гидразона.

1.2. Методы исследования комплексных соединений.

1.2.1. Колебательная спектроскопия комплексов переходных металлов с органическими лигандами.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Исходные вещества и растворы.

2.2. Синтез и выделение твердых комплексных соединений d-элементов с амидразонофуранами.

2.3. Элементный анализ и термогравиметрическое исследование комплексных соединений.

2.3.1. Определение содержания C,H,N.

2.4. ИК спектры комплексных соединений.

2.5. ЯМР спектры комплексных соединений.

2.6. ЭПР спектры комплексных соединений.

2.7. Электронные спектры комплекных соединений.

2.8. Квантовохимический расчет.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Физико-химическое исследование строения лигандов.

3.1.1. Некоторые особенности строения амидразонофуранов.

3.1.2. Строение амидразонофуранов по данным ИК и УФ спектров.

3.2. Синтез и термическое исследование координационных соединений.

3.3. Электронные спектры комплексных соединений Co(II), Ni(II), Cu(II) с амидразонофуранами.

3.4. Строение комплексных соединений по данным РЖ и УФ спектров.

3.4.1. Комплексные соединения Со (И), Ni (II), Си (II) с 5-нитро-2-амидразонофураном.

3.4.2. Комплексные соединения 3<1-элементов с Н-(5-фурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразоном (LXI).

3.4.3. Комплексные соединения Зё-элементов с N-(5-бромфурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразоном (LXII).

3.4.4. Комплексные соединения Зё-элементов с N-(5-нитрофурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразоном (LXIII).

3.5. Строение координационных соединений по данным ЭПР спектров.

3.6. Особенности ДИК-спектров комплексных соединений Зскэлементов с амидразонофуранами.

ВЫВОДЫ.

Одним из плодотворных путей изучения каталитической и биологической активности [1-3], кинетики образования активированного комплекса [4], реакционной способности и физических свойств различных азотсодержащих оснований [2-9] является исследование их комплексных соединений, в частности с Зс1-элементами.

Комплексные соединения - область химии, в которой в настоящее время сосредоточено решение целого ряда весьма интересных вопросов: природа химической связи, синтез и исследование новых соединений с необычным составом и строением, получение соединений с заданными свойствами, изучение и свойства полиядерных комплексных соединений.

Галогениды Зс1-элементов (МС12) являются электроноакцепторными агентами, способными взаимодействовать с органическими и неорганическими молекулами в местах избыточной электронной плотности, создаваемых свободными электронными парами 0,N,S,P или 7г-электронами кратных связей.

Способность галогенидов образовывать донорно-акцепторную связь с большим числом в химическом отношении пассивных молекул лежит в основе каталитической активности, схожей по характеру с каталитической активностью протонных кислот [1].

Интерес к хелатным соединениям азометинов с Зс1-металлами обусловлен не только научными проблемами, но и широким применением данных соединений в различных отраслях народного хозяйства. Это - эффективные катализаторы, биологическиактивные соединения. В связи с этим актуальны исследования в этой области.

Объектами наших исследований были комплексные соединения двухвалентных кобальта, никеля, меди.с некоторыми амидразонофуранами. 4

Фурановые производные амидразонов как лиганды сравнительно мало изучены. Между тем эти соединения должны представлять значительный интерес как в теоретическом, так и в практическом плане, поскольку они обладают разнообразной биологической активностью.

Химия фурановых соединений является одной из наиболее перспективных областей химии гетероциклических соединений, что связано с доступностью исходного сырья, своеобразием свойств самого фуранового цикла и практической значимостью производных фурана. Стремясь найти новые антибактериальные средства в 40-х годах химики-синтетики обратили внимание на производные ненасыщенных гетероциклических соединений -фурана, содержащего в 5-положении нитрогруппу и обладающего высокой антимикробной активностью, это в определённой мере послужило толчком для развития химии нитрофурановых соединений.

Как известно [102, 103, 146] комплексные соединения переходных металлов с биологическиактивными лигандами, в частности, с нитрофурановыми соединениями, зачастую обладают большей биологической активностью и меньшей токсичностью по сравнению с исходными лигандами. Ввиду этого синтез и выделение комплексов переходных металлов с нитрофурановыми соединениями является перспективной областью координационной химии, так как получение таких комплексов открывает возможность получения новых антибактериальных средства и других препаратов, которые могут найти применение в медицине и биохимии.

Необходимо отметить, что комплексные соединения хлоридов 3 d-металлов с кислородсодержащими лигандами изучены достаточно полно, в частности, исследованиями [10]. Вместе с тем, молекулярные комплексные соединения с азотсодержащими лигандами, и, в особенности, вопросы, касающиеся их строения и установления корреляций между различными свойствами, изучены недостаточно. 4

Целью настоящей работы было изучение взаимодействия МСЬ (М=Со, Ni, Си) с азотсодержащими лигандами, в которых изменялись основность и пространственное расположение групп.

При этом исследование проводилось в направлении следующих вопросов:

1. Получение в твердом виде комплексных соединений хлоридов Со (II), Ni (II), Си (II) с фурановыми нитрилами.

2. Установление способа координации в молекулах с несколькими донорными атомами.

3. Изучение состава и свойств полученных комплексных соединений.

4. Изучение биологической активности исследуемых комплексных соединений. 4

выводы

1. На основе синтезированных лигандов 5-нитро-2амидразонофурана (I), Н-(5-фурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразона (II), Ы-(5-бромфурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразона (III), Ы-(5-нитрофурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразона (IV) впервые получены комплексные соединения Со (II), Ni(II) и Cu(II) общей формулы MC12L2-2H20, изученные методами термогравиметрии, ИК, УФ, ЭПР спектроскопии.

2. Квантово-химическим методом РМ-3 изучена способность донорных атомов образовывать координационные связи; установлено, что лиганд (I) координируется по аминным атомам , а лиганды (II-IV) - по имин-ным атомам азота. При этом лиганды (II-IV) переходят в другую таутомерную форму.

3. Произведен расчет силовых постоянных связей металл-азот и метал л-хлор; сопоставлением расчетных и экспериментальных данных в длинноволновой ИК области (400-40 см"1) выявлены характеристические полосы поглощения металл-азот и металл-хлор, что позволяет использовать их в структурном анализе координационных соединении Зс1-элементов.

4. По данным ЭПР-спектров сделан вывод о том, что комплексные соединения Cu(II), полученные из неводных сред (ацетон), обладают аксиальной симметрией; значения g-факторов указывают на бидентатный способ координации молекул лигандов с участием четырех атомов азота и образованием комплексов с искаженным октаэдрическим строением.

5. По данным термогравиметрии, УФ, ИК спектров и квантовохимических расчетов рассмотрены способы координации Co(II), Ni(II), Cu(II) с амидразонофуранами: бидентатная координация централного иона с атомами азота приводит к образованию пятичленного цикла, а сохранение связи М-С1 - к образованию комплексов искаженной октаэдриче-ской структуры.

6. Изучена биологическая активность синтезированных комплексных соединений Зс1-элементов с амидразонофуранами, которые оказывают сильное ингибирующее действие на развитие патогенных для животных микроорганизмов in vitro.

1. Гринберг А. А. Введение в химию комплексных соединений. М.: Химия, 1971.-631 с.

2. Кукушкин Ю. Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1985.-455 с.

3. Костромина Н. А. Химия координационных соединений / Н. А. Кост-ромина, В. Н. Кумок, Н. А. Куомок. М.: Высшая школа, 1990. - 432 с.

4. Сиркин Я. К. Химическая связь и строение молекул / Я. К. Сиркин, М. Е. Дяткина. М.: Госхимиздат. 1946. -325с.

5. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. М.: МГУ. 1964.-444с.

6. Гарновский А. Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов / А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко, Д. А. Гарновский. Ростов-на-Дону: ЛаПО. 2000. - 355с.

7. Панова Р. В. Пространственное строение четырехкоординационных хелатных соединений из шиффовых основаниях и их аналогов / Р. В. Панова, Н. К. Викулова, В. М. Потапов // Успехи химии. 1980. - Т. 49. -№ 7.-С. 1237-1259.

8. Азолиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе / А. Д. Гарновский, В. А. Алексеенко, А. С. Бурлов, В. С. Недзвецкий // Журнал неорганической химии. 1991. Т.36. №4. - С. 886-901.

9. Кристалическая и молекулярная структура хлоро-бис(1,2 циклогек-сандиондиоксимтрифенилфосфин кобальта (II) / Ю. А. Симонов, П. Н. Боурош, О. А. Болога, М. Д. Мазус, Н. В. Гэрбэлоу // Журнал структурной химии. - 1999. - Т. 40. - №1. - С. 85-92.

10. Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами / Н. А. Парпиев, В. Г. Юсупов, С. И. Якимович, X. Т. Шарипов. Ташкент: ФАН, 1988.- 164 с.

11. А. Д. Гарновский, Д. А. Гарновский, И.С. Васильченко, А.С. Бурлаков, А.П. Садименко, И.Д. Садеков Конкурентная координация: амбиден-татные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений // Успехи химии, 65, с. 434 462, 1997.

12. Шутам Е. А. Основные проблемы стереохимии хелатных соединений. -Дис. д-ра хим. наук. М., 1970.

13. Псалидас B.C., Зоркий П.М., Порай-Кошиц М.А. Стереохимия метал-лоциклов в кристаллах внутрикомплексных соединений меди и никеля. Вест. Московск, ун-та, 1975, № 5, с. 531-535.

14. Князева А.Н, Шугам Е. А., Школьникова JI.M. Кристаллохимические данные о внутрикомплексных соединениях /3-дикетонов. IV. Кристаллическая и молекулярная структура дибензоидметаната меди. -Журн.структ.хим., 1969, т. 10, №1, с.83-87.

15. Гарновский А. Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Координац. химия. 1993. - Т. 19. - №5. - С. 394 - 408.

16. Осипов О. А., Минкин В.И., Гарновский А.Д., Коган В.А. Азометины (Под ред Ю А Жданова), Изд-во Рост, ун-та, Ростов н/Д, 1967

17. Hodbay М. D., Smith Т. D. N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato) transition metal ion chelates // Coord. Chem. Rev. 1973, 9, p. 311-337.

18. Maslen O.H., Waters T.N. The conformation of schiff-base complexes of copper(II): a stereo-electronic view// Coord. Chem. Rev., 1975, 17, p 137176.

19. Алексеев Ю.Е., Гарновский А.Д., Жданов Ю.А. Комплексы природных углеводов с катионами металлов // Успехи химии, 1998, №8, с. 723.

20. Yamada S., Takeuchi A. The conformation and interconversion of schiff base complexes of nickel(II) and copper(II)// Coord. Chem. Rev., 1982, 43, p. 187-204.

21. Syamal A., MauryaM. R. Coordination chemistry of schiff base complexes of molybdenum, Coord. Chem. Rev., 1989, 95, p. 183-238.

22. Гарновский А. Д., Олехнович Л. Н., Алексеенко В. А., Лукова О. А., Комиссаров В. Н. Новый тип неизвестных азометиновых металлохела-тов / // Журнал общей химии. 1990. - Т. 60. - №8. - С. 1920-1921.

23. Costamagna J., Vargas J., Latonc R., Alvarado A., Mena G. Coordination compounds of copper, nickel and iron with Schiff bases derived from hydroxynaphthaldehydes and salicylaldehydes// Coord. Chem. Rev., 1992, 119, p. 67-88.

24. Garnovskii A.D., Nivoroghkin A.L., Minkin V.I. Ligand environment and the structure of schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates, Coord. Chem. Rev., 1994, 126, p. 1-69.

25. Ларин Г. M., Юсупов В.Г., Каримов М.М. Комплексные соединения меди (II) с бензоилтиобензоилгидразонами и тиосемикарбазонамиди-ацетила и 1,1-диацетилциклопропана// Координац. химия, 1990, т. 16, №6, с1350.

26. Гарновский А. Д., Курбатов В. П., Липунова Г. Н., Сигейкин Г. И. Структурные особенности комплексов металлов с (3-аминовинилиминами и формазанами // Координационная химия. -1991.-Т. 17.-№8.-С. 1011-1024.

27. Colhnson S. R., Fenton D. Е. Metal complexes of bibracchial Schiff base macrocycles//Coord. Chem. Rev., 1996, 148, p. 19-40.

28. Старикова О.Г., Коган B.A., Луков B.B., Соколов В.П. Синтез и магнитные свойства моно- и биядерных комплексов Си (II) и Ni (II) с ароилгидразонами на основе дигидразидов кислот и /3-дикарбонильных соединений // Коорд. химия, 1987, тЛЗ, №1, с.33-36.

29. Гарновский А. Д.,Харисов Б.И., Г.Гохон-Зоррилла, Гарновский Д. А.Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов// Успехи химии, 1995, т.64, с. 215.

30. Garnovskii A.D., Sadimenko А. P., Sadimenko М. I., Garnovskii D. А. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroatomic ligands//Coord. Chem. Rev., 1998, 173, p. 31.

31. Гарновский А. Д., Садименко А. П., Ураев А. И., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. // Координац. химия, 2000, т.26, с.334.

32. Залетов В. Г., Васильченко И. С., Лукова О. А., Алексеенко В. А., Юс-ман Т. А., Бурлов А. С., Гарновский Д. А., Гарновский А. Д. // Журн. неорг. химии, 1994, т.39, с.295.

33. Гарновский А. Д., Ромеро X., Гарсия-Васкес X. А., Дуран М. Л., Кас-тинейрас А., Соуса А., Бурлов А. С., Гарновский А. Д.// Коорд. химия, 199, т.24, с.392.

34. Garnovskii A.D., Blanco L. М., Khansov В. I., Garnovskii D. A., Burlov A. S.// J. Coord. Chem., 1999, v.48, p.219.

35. Гарновский А. Д., Лукова О. А., Алексеенко В. А., Комиссаров В. Н., Литвинов В. В., Харабаев Н. Н. //Журн. неорг. химии, 1992, т.31, 1299.

36. Олехнович Р. Я., Коробов М. С., Любченко С. Н., Сухоленко Е. В., Рыскина Т. А., Ниворожкин Л. Е., Олехнович А. П., Минкин В. И. //Журн. общей химии, 1992, т.62, с.901.

37. Лукова О. А., Юсман Т. А., Литвинов В. В., Кузнецов В. Е., Харабаев Н. Н., Гарновский А. Д. //Координац химия, 1993, т.19, с. 853.

38. Олехнович JI. П., Любченко С. Н., Щербаков И. Н., Курбатов С. В., Коган В. А.//Росс. хим журнал, 1996, т.40(4-5), с. 139.

39. Парпиев Н.А., Юсупов В.Г., Якимович С.И., Шарипов Х.Т. Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами. Ташкент: Фан, 1988,164с.

40. Тошев М.Т. Кристаллохимия комплексов переходных металлов с гидразинами и гидразонами. Ташкент: Фан, 1994,205 с.

41. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Физико-химические свойства и строения. М.:Наука, 1990,122с.

42. Томилов А. П., Черных И. Н., Каргин Ю. М., Электрохимия элементо-органических соединений Элементы I II III групп Периодическом системы и переходные металлы, "Наука", М., 1985.

43. Кукушкин В. Ю., Кукушкин Ю. Н. Теория и практика синтеза координационных соединений // "Наука", Ленинград, 1990.

44. В. В. Скопенко, А. Д. Гарновский, В. Н. Кокозей, А. С. Кужаров, Г. Го-хон-Зорилла, А. С. Бурлов, О. Ю. Васильева, В. А. Павленко, Б. И. Харисов, М. Л. Бланко-Херец, Д. А. Гарновский Прямой синтез координационных соединений, Вентури, Киев, 1997.

45. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguro J., Katritzski A.R., Denisenko О.// Adv. Heterocycl. Chem., 2000, v.76, p. 157.

46. Гарновский А. Д., Курбатов В. П., Ляпунова Г. Н., Сигейкин Г. И. //Ко-ординац химия, 1991, т. 17, с. 1011.

47. Padhye S., Kauffman G.B., Transition metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones // Coord. Chem. Rev., 1985, vol.63, p. 127-160.

48. Quran В., Back S. W., Smith III M. R. Synthesys, structure and reactivity of diretiminate boron(III) complexes// Polehedron, 1999, v. 18, p.2405.

49. Dai X., Warren Т. H. Dioxygen activation by a neutral /З-diketiminato cop-per(I) ethylene complex // Chem. Commun. 2001., p.1998.

50. Hao H., Cui C., Roesky H. W., Bai G., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Syntheses and structures of the first examples of zinc compounds with bridging fluorine and hydrogen atoms // Chem. Commun., 2001, p.l 118.

51. Yokota S., Tachi Т., Itoh S.// Inorg. Chem., Oxidative Degradation of /3-diketiminate Ligand in Copper(II) and Zinc(II) Complexes // Inorg. Chem.; 2002, v.41, p.1342-1344.

52. Fekl U., Goldberg К. I. Five-Coordinate Platinum(IV) Complex as a Precursor to a Novel Pt(II) Olefin Hydride Complex for Alkane Activation // J. Am. Chem. Soc., 2002, v. 124, p.6804-6805.

53. Ураев А. И., Ниворожкин A. JL, Курбатов В. П., Лысенко К. А., Антипин М. Ю., Гарновский А. Д.// Координац. хииия, 2000, т.26, с.947.

54. Гарновский А. Д., Олехнович JI. П., Алексеенко В. А., Лукова О. А., Комиссаров В. Н. // Журн. общ. химии, 1990, т.60, с. 1920.

55. Castineiras A., Castro J. A., Duran М. L., Newson G. J., Мс Lean С. H., Bastida R., Sousa A, Castellano E. E. // Polyhedron, 1989, v.8, p.2543.

56. Васильченко И. С., Анцышкина А. С., Гарновский Д. А., Садиков Г. Г., Порай-Кошиц М. А., Сигейкин С. Г., Гарновский А. Д. // Коорд. химия, 1994, №20, с. 824.

57. Коршунов О. Ю., Ураев А. И., Щербаков И. Н., Антонова И. А., Курбатов В. П., Гарновский А. Д.// Журн. неорг. химии, 2000, №45, с. 1491.

58. Гилинская Э. А., Порай-Кошиц М. А. В кн. Кристаллохимия (Итоги науки и техники) Изд-во ВИНИТИ, Москва, 1970, с.5.

59. Яцимирский К.Б. Основные принципы стабилизации неустойчивых степеней окисления переходных d-элементов путем комплексообразо-вания // Коорд. химия, 1993, т.19, №5, с.391-397.

60. Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физико-химия-комплексов металлов с макроциклическими лигандами, Киев: Наукова думка, 1985, 256 с.

61. Харабаев Н. Н. // Координац. химия, 1991, т. 17, с. 579.

62. Smith J. W. In «The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond», ed. by S. Patai. Intersc. Publ., 1970, p. 239.

63. Коган B.A., Зеленцов B.B., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами, М.: «Наука», 1990, 112с.

64. Katyal М., Dutt G. // Talanta, 1975, v. 22, p. 151.

65. Гудкова А. С., Реутов О. А. // Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1203.

66. Гудкова А. С., Алейникова М. Я., Реутов О. А. // Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 844.

67. Гудкова А. С., Реутов О. А., Алейникова М. Я. // Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1382.

68. Реутов О. А., Лосева А. С., Хорлина М. Я // Изв. АН СССР, ОХН, 1958, с. 1315.

69. Tsuji J., Takahashi H., Kajimoto T. // Tetrahedron Letters, 1973, p. 4573.

70. Stapfer С. H., D'Andrea R. W. Complexes of cobalt(II) halides wth hydrazine derivatives // Inorg. Chem., 1971, v.10, p.1224-1227.

71. Stapfer С. H., D'Andrea R. W., Herber R. H. Complexes of iron(II), nickel(II), and tin(IV) chlorides with hydrazine derivatives // Inorg. Chem., 1972, v.l 1, p.204-207.

72. Аблов А. В., Беличук H. И. // Журн. Неорг. Химии.- 1962.- т.7.- с.776.

73. Brossmer R., Zeigler D. // Chem. Bui.- 1970.- v.103.- p.17.

74. Kerwin M., Melson G.A. // J. Chem. Soc. (D).- 1970.- p.l 180.

75. D. B. Bonfoey, G. A. Melson. Condensation reactions of some monohydra-zones in the presence of nickel(II) ions // Inorg. Chem.- 1975.- v.14.-p.309-313.

76. Melson G. A., Bonfoey D. B. // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1973.- v.9.-p.875.

77. R. C. Stoufer,D. H. Busch. The Infrared Spectra of the Complexes of Iron(II), Cobalt(II) and Nickel(II) with Biacetyldihydrazone // J. Am. Chem. Soc.- I960.- v.82.- p.3491-3495.

78. Ray R. L., Pandeya К. В., Singh R. P. // Indian J. Chem., 1974, v.12, p.532.

79. Hunter L., Marriott J. A. // J. Chem. Soc.- 1967.- p.2000.

80. Umapathy P., Raju N. A. // Indian J. Chem.- 1964.- v.2.- p.248.

81. Khadem H.E., Iskander M. F., Zayan S. E. // Z. anorg. allgem. Chem.-1964,- v.19.- p.330.

82. Мовчан Jl. А., Кудрявцев А. С., Савич И. А. // Вестник МГУ.- 1969.24.- серия хим.

83. Савич Я. А. Исследование внутрикомплексных соединений ряда переходных металлов и элементов подгруппы хрома, образованных основаниями Шиффа и Манниха. Автореферат докт. дисс. МГУ, 1964.

84. Троепольская Т.В., Мунин Е.Н. Гидразоны в координационной химии // Химия гидразонов. М.: Наука.- 1977.- с.72-104.

85. Курбатов В.П., Луков В.В., Хохлов А.В., Осипов О.А. Синтез и магнитные свойства биядерных комплексов Cu(II) и Ni(II) с гидразонами /3-кетальдегидов//Коорд. хим.- 1982.- т.8.- №8.- с. 10501053.

86. Anadi V.D., Deshmukh G. S., Kumar M. B. //J. prakt. Chem.- 1963.- v.22.-p.98.

87. Talati A. M., Desai P. M. // Indian J.Chem.- 1974.- v. 12.- p.216.

88. Hirsch В., Bassel A. // Z. Chem.- 1962,- v.2.- p.l 15.

89. Honeybourne C. L., Hunter W. P., Webb. G. A. // J. Molec. Struct.- 1970.-p.429.

90. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили P. И., Гоева Л. В., Щелоков Р. Н. // Ко-орд. химия, 1975, №1, с.393.

91. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили Р. И., Гоева Л. В. // Коорд. Химия.-1975,-№1.- с.1449.

92. Нагебашвили С. Ш., Мачхошвили Р. И., Швелашвили А. Е., Гогори-швили П. В., Харитонов Ю. Я. //Коорд. Химия.- 1975.- №1.- с.1458.

93. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили Р. И., Кравченко А. Н., Щелоков Р. П. // Коорд. Химия.- 1975,- №1.- с.323.

94. Цинцадзе Г. В., Квезерели Э. А., Лежава А. П. // Журн. неорг. Химии.-1975.- т.20.- с.937.

95. Alcock J. F., Backer R. J., Diamantis A. A. // Austral. J. Chem.- 1972.-v.25.- p.289.

96. K. Nagano, H. Kinoshita, A. Hirakawa. Chem. Pharm. Bull.-. 1964.-12.-1198.- 1207.

97. X. X. Хакимов. О комплексных соединениях некоторых 3d-HOHOB с биоактивными веществами. Автореферат докт. дисс. Ташкентский гос. ун-т, 1972; X. X. Хакимов. В сб. «Реакционная способность координационных соединений» М., «Наука», 1976, с. 156.

98. D. R. Williams. Metals, ligands, and cancer // Chem. Rev.- 1972.- 72(3).-203-213.

99. Issa R. M. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. II. Complexes of isopropylidene salycyclichydrazide / R. M. Issa, M. P. Iscander, M. F. El-Shazly // Z. anorg. allgem. Chem. 1967. - Bd. 354. -p. 98. •

100. Гэрбэлэу H. В. Координационные соединения никеля и кобальта с S-метилсемикарбазидом и S-метилтиосемикарбазоном ацетона / Н. В. Гэрбэлэу, М. Д. Ревенко, М. В. Леовац // Журнал неорганической химии. 1977. - Т. 22. - № 7. - С. 1858—1862.

101. Китаев Ю.Н. Химия гидразонов. Сборник статей. М.: Наука, 1977, с.72-104.

102. Троепольская Т. В., Ситдиков Р. А., ТитоваЗ. С., Столяров А. П., Китаев Ю. П. Синтез и строение комплексов ацилгидразонов ацетона с некоторыми переходными металлами // Известия АН СССР. Сер. хим. -1980.-№6.-С. 1280-1286.

103. El-Sayed L. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. III. The reaction of aroylhydrazones with Ni(II), Cu(II) salts / L. El-Sayed, M. F. Iskander // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. - V. 33. - № 2. - P. 435-443.

104. Aggarval R. C. Synthesis and structural studies of some first row transition metal complexes of acetone isonicotinoyl hydrazone / R. C. Aggarval, T. R. Rao // J. Inorg. Nucl. Chem. 1978. - V. 40. - № 1. - P. 171-174.

105. Парпиев И. А. Координационные соединения металлов с лекарственными препаратами / И. А. Парпиев, А. Кушакбаев, М. М. Азизов. -Ташкент: Фан, 1982. 361 с.

106. Хакимов X. X. Реакционная способность координационных соединений. М.: Наука, 1976. - С. 156-196.

107. Н. В. Гэрбэлэу, Координационные соединения переходных элементов с полидентатными лигандами на основе тио- и семикарбазида.: дисс. д-ра хим. наук.-М., 1973.-256с.

108. Чундак С. Ю., Маноле С. Ф., Буцко С. С., Гэрбэлэу Н. В. // Коорд. химия, 1975.-№1.- с.840.

109. Шманъко Я. И., Буцко С. С. // Журн. Физ. Химии.- 1975.- т.49.- с.512.

110. Попелъ А. А., Щукин В. А. // Журн. неорг. химии.- 1975.- т.20.- с.1917.

111. Ohta Н., Matsuoka J., Adachi Т., Jashida К., Takuwa А. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1969.-v.42.-p.3019.

112. Zommer S. // Roczn. Chem.- 1970.- v.44.- p. 1645.

113. Domiano P., Musatti A., Nardelli M., Pelizzi C. // J. Chem. Soc.- (D).-1975,- p.295.

114. Domiano P., Musatti A., Predieri G. // Cryst. Struct. Communs.- 1974.- v.3.-p.717.

115. Larsen S. // Acta Chem. Scand.- 1974.- A28.- p.779.

116. Issa L. M., Issa R. M., Temerk J. M., Ghoneim M. M. // Monats. Chem.-1973.- v. 104.- p.963.

117. Narang К. K., Aggarwal A.J/ Inorg. chim. Acta.- 1974.- v.9.- p.137.

118. Malik M. A., Phillips D. J. // Austral. J. Chem.- 1975.- v.28.- p.305.

119. Цоллингер Г. Химия азокрасителей. Л., Госхимиздат, 1960.

120. Ried. W. // Angew. Chem.- 1952.- v.64.- p.391.

121. Китаев, Б. И. Бузыкин. Гидразоны. М., «Наука», 1974.

122. Подчайнова В. Н., Серебренникова И. Н. // Журн. орг. Химии.- 1974.-Т.44.- с.618.

123. Оглобина Р. И., Беднягина Н. П., Гарновский А. Д. // Журнал орг. химии, 1970, т.40,с.367.

124. Сидорова JI. П., Дариенко Е. П., Давыденкова JI. П., Беднягина Н. П. // Журн. орг. Химии.-1972.- т.42.- с.571.

125. Панюшкин В. Т., Гарновский А. Д., Осипов О. А., Беднягина Н. П., Никитина Р. И. // Журн. общей химии. 1968. - т.38. - с. 1161.

126. Гарновский А. Д., Осипов О. А., Кузнецова JI. И., Богдашев Н. Н. Успехи химии. 1973.- т.42.- с. 177.

127. Dale D. J. // Chem. Soc. 1967.-(A).- p.278.

128. Price R. J. // Chem. Soc. 1971. - (A), - p.3379 - 3385.

129. Седов Ю. А., Заболотская А. И. // Химия гетероцикл. соед-ий. 1973. -с. 1705.

130. Щипанов В. П., Григорьева Г. Ф. // Химия гетероцикл. соед-ий. 1974. - с.268.

131. Кукушкина И. И., Юрченко Э. Н., Архипенко Д. К., Орехов Б. А. // Журн. общей химии.- 1972.- т.46. с. 1677.

132. Сысоева JI. П., Троеполъская Т. В., Бузынин Б. И., Китаев Ю. П. // Журн. орг. химии.- 1975.- т. 11.- 1525.

133. Гарновский А. Д., Панюшкин В. Т., Беднягина Н. П., Осипов О. А. // Журн. структ. Химии.- 1967.-Т.8.- с.547.

134. Pyl Th., Meyer P. // Z. Chem.- 1966.-v.6.- p.264.

135. Гарновский А. Д., Осипов О. А., Беднягина H. П., Кузнецова JI. И., Ко-стромина А. С., Курбатов В. П., Панюшкин В. Т., Оглобина Р. И., Серебрякова Н. В. ДАН СССР.- 1969.-184.- с.1132.

136. Neilson D. G., Roger R., Heatlie J. W. M., Newlands L. R. Chemistry of amidrazones // Chem. Rev.- 1970.- v.70.- p. 151-170.

137. Луков В.В., Коган В.А., Курбатов В.П. и др. Моно- и биядерные комплексы Ni (II) и Со (II) с ароилгидразонами /З-дикарбонильных соединений //Журн. неорган, химии.- 1985.- т.30.-№1.- с.137-141.

138. Geldard J. F., Lions F. Tridentate Chelate Compounds. Ill John F. Geldard, Francis Lions // Inorg. Chem.- 1963.- v.2(2).- p.270-282.

139. А. А. Познанская, В. Я. Яковлев // Вопросы мед. Химии.- 1975.-т.21.- с.115.

140. Сокольский Д. В., Дорфман Я. А., Ракитская Т. JI. Протонно-апротонный катализ. КазССР, Алма-Ата, «Наука», 1975.

141. Грибов JI. А. О применении колебательных спектров для исследования строения комплексов металлов с органическими лигандами // Колебательные спектры в неорганической химии. М.: Наука, 1970, - С. 5-11.

142. Коптев Г. С. Расчёт колебаний молекул / Г. С. Коптев, Ю. А. Пентин. -М.: МГУ, 1977.-212 с.

143. Волькенштейн М. В. Колебания молекул / М. В. Волькенштейн, М. А. Ельяшевич, Б. И. Степанов. М.: Издательство технико-теоретической литературы, 1949. - 600 с.

144. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

145. Григорьев А.И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: Изд. МГУ.- 1977.- 87 с.

146. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Абрамов Д.Е., Горохов Р.В. Современные тенденции компьютеризации химических исследований // Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2002, №1 с. 67-69.

147. Абрамов Д.Е., Буков Н.Н., Горохов Р.В., Панюшкин В.Т. Новый подход реализации прямой колебательной задачи на стандартном компьютере IBM PC // Наука Кубани, Краснодар, 2001, №3 с.57-61.

148. Панюшкин В.Т. Спектроскопия координационных соединений РЗЭ.

149. Ростов Н/Д, Изд-во Ростовского университета, 1984.

150. Комплексы переходных элементов с 1,2,4-триазолом / J1. Г. Лавренова, С. В. Ларионов, 3. А. Гранкина, В. Н. Икорский // Журнал неорганической химии. 1983. - Т. 28. - № 2. - С. 442-447.

151. Комплексообразование Pt (IV) с 1-винилазолами / Е. С. Домнина, В. Н. Воропаев, Г. Г. Скворцова, М. В. Сигалов, Т. К. Воропаева, Г. С. Мура-вейская // Координационная химия. Т. 9. - №8. - С. 1101-1105.

152. Харитонов Г. В. Исследование смешанных комплексов некоторых кар-боксилатов двухвалентного никеля с бенимидазолом методом ИК спектроскопии / Г. В. Харитонов, В. М. Болотов, Р. И. Харитонова // Координационная химия. 1975. - Т. 1. - №8. - С. 1081-1083.

153. Черемесина И. М. Частоты преимущественно валентных колебаний и природа связи металл-лиганд // Журнал структурной химии. 1978. -Т. 19. - №2. -С. 336-351.

154. Финч А. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии в химии. -М.: Мир, 1973.-284 с.

155. Dijkgraaf C. Interpretation of the Polarized Absorption Spectra of Single

156. Cristals of Copper Acetylacetonate. Theor. Chim.Acta.- 1965.- vol.3.-, p.38-44.

157. Piper T.S., Belford R.L. Visible Spectra of Cu and Ni Chelates of Tetraden-tate Schiff s Based. // Mol. Phys.- 1962.- vol.5.- p.169.

158. Потапов B.M., Викулова H.K., Панова Г. В. XI. Изучение хелатообра-зующей способности b -дикароонильных производных на основе (-)-камфоры и выделение их медных хелатов. // Журн. общ. Химии.- 1973.-т.43.-, с.930-939.

159. Викулова Н. К. Исследование строения оптически активных хелатных соединений меди(2+) с бис-(окса,аза)-хелатным узлом. -Дис. канд. хим. наук. М., 1974. - 153 с.

160. Holm R.H. Studies on Ni(II) Complexes. I. Spectra of Tricyclic Schift Base Complexes of Ni(II) and Cu(II). // J. Am. Chem. Soc.- I960.- v.82(21).-p.5632-5636.

161. Зверев В. В., Эльман М. С., Столяров А. П., Ермолаева JI. В., Китаев Ю.П. // Журн. общ. Химии,- 1973.-t.43.- с.2019.

162. Элъман М. С. Электронное и пространственное строение некоторых гидразонов. Канд. дисс. Казань, КГУ.- 1974.

163. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. М., Гостехиздат, 1949.

164. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул, М., ИЛ, 1960.

165. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. М., Изд-Во АН СССР, 1960.

166. А.Б. Ковриков, A.M. Людчик, В.Г. Попов, Д.С. Умрейко. Некоторые аспекты автоматизации научных исследований. Минск, 1980. 60 с.

167. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М., 1966. с 167.

168. Абрамов Д.Е. Колебательные спектры (расчет и эксперимент) бигли-цинатов редкоземельных элементов // Дисс. канд. хим. наук. -Краснодар., 2002. 153с.

169. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки.под ред. А.Вайсбергера, ИЛ.- 1958.

170. Абрамов Д.Е., Панюшкин В.Т., Буков Н.Н. // Свидетельство о регистрации Пр. ЭВМ №200061171.

171. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия, гл. 18. М., Физматгиз, 1962

172. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия, М. «Мир», 1974.- 1132с.

173. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам молекул. М., Мир, 1971.

174. Байбу Р. Интерпретация спектров ЯМР, М. Атомиздат, 1969.- 224с.

175. Зверев В.В., Эльман М.С.,Китае в Ю. П. Электронное строение гидра-зонов в кн. «Химия гидразонов», М:, «Наука», 1977.

176. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами //Успехи химии. 2002.- № 11.- с. 1064.

177. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

178. Ларин Г.М., Колосов В.А. К вопросу о делокализации неспаренногоэлектрона в комплексах меди (И) с азосоединениями // Изв. АН СССР, сер. хим. 1973,- №12.- с.2771.

179. Ларин Г.М., Мусаев З.М., Ходжаев О.Ф. Спектры ЭПР меди(Н) с ароилгидразонами моно- и (3-дикарбонильных соединений // коорд. химия, 1982.-т.8,- №10.- с.1329,

180. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д., Панова Г.В., Ларин Г.М. ЭПР и структура ближайшего окружения в би- и трициклических хелатах Cu(II) // Коорд. Химия,- 1986.- т.12.- №9.- с.1188.

181. Яцимирский К. Б., Васильев В. П. Константы нестойкости комплексных соединений. М., Изд-во АН СССР.- 1959.

182. Братушко Ю. И., Яцимирский К.Б. Координационные соединения 3d-переходных металлов.— В кн.: Успехи химии координационных соединений К., «Наукова думка», 1975.

183. Альберт Л. Стратегия химиотерапии. М., «Мир», 1967.

184. Уильяме Д. Металлы жизни. М., «Мир», 1975.

185. Hughes М. N. Inorganic Chemistry of biological processes. John Wilev.-1973.

186. Павлов П.А. Методология синтеза фурановых нитрилов на основе принципов, заложенных в реакции Шмидта. Синтез, биологическая активность новых нитрофуранов // Докт. дисс.- Краснодар.- 2003.

187. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, М., Медицина, 1971.

188. А.с. 1492697 (СССР), МКИ С 07 Д307/74. М-(5-нитрофурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразон, проявляющий антистафилококковую активность // П. А. Павлов, Ф. А. Бибиков, А. Л. Буланин, В. И. Терехов. 1989.

189. Павлов П. А„ Буланин А. Л., Терехов В. И. Селективная противо-микробная активность нового нитрофурана (К-(5-нитрофурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразона) // Вести, ветеринарии. 1998 -с.73.