Сольватационные эффекты образования внешнесферных супрамолекулярных комплексов между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Внешнесферные комплексные соединения в растворах: основные закономерности внешнесферного комплексообразования.

1.2. Внешнесферное комплексообразование природных и синтетических рецепторов с металлокомплексами d- и f-элементов.

1.2.1 Краун-эфиры и природный ионофор лазолоцид А.

1.2.2 Азотсодержащие макроциклы.

1.2.3. Циклодекстрины.

1.2.4. Каликсарены. 25 1.2.4.1 Движущие силы комплексообразования каликсаренов и каликсрезорцинаренов с органическими катионами и молекулами.

1.3. Влияние сольватации на процессы комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами в неводных и водно-органических средах.

1.3.1. Подходы к количественной оценке влияния сольватации на процессы комплексообразования.

1.3.2. Количественная оценка влияния растворителя на реакции комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами.

ГЛАВА 2. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА И СОЛЬВАТАЦИЯ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В СМЕШАННЫХ ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ И В ВОДЕ.

ГЛАВА 3. МОЛЕКУЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРЫ КОМПЛЕКСОВ НЕЗАМЕЩЕННОГО КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНА С ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИДОМ И ВОДОЙ.

ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ С КОМПЛЕКСНЫМИ КАТИОНАМИ МЕТАЛЛОВ И КАТИОНАМИ

АЛКИЛАММОНИЯ В ВОДЕ И СМЕШАННЫХ ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ СРЕДАХ.

4.1. Взаимодействие сульфонатометилированного калике[4]резорцинарена II с комплексными катионами металлов в воде.

4.2. Взаимодействие незамещенного незамещенного калике[4]резорцинарена I с комплексными металлсодержащими катионами в смешанных водно-органических средах.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1 Методика очистки растворителей и реагентов.

5.2 Методики получения реагентов.

5.3. Методика рН-потенциометрического титрования и математической обработки экспериментальных данных.

5.4 Методика определения растворимости незамещенного калике[4]резорцин-арена I в водно-органических смесях.

5.5. Экспериментальные условия и математическая обработка данных ЯМР 'Н титрований.

5.6 Расчет размеров и распределения зарядов по атомам в катионах металлокомплексов.

5.7. Экспериментальные условия рентгеноструктурного анализа кристаллов сольватокомплексов каликс[4]резорцинарена I с ДМСО и водой.

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Существование комплексов металлов с ковалентно связанными лигандами в первой сфере и нековалентно связанными лигандами во второй сфере было известно еще с начала нашего столетия. Фундаментальное значение феномена внешнесферного комплексообразования обусловлено тем, что процессы внешнесферной координации комплексов металлов природными и искусственными рецепторами могут служить моделью процессов распознавания и транспорта, происходящих в живом организме. Концепция внешнесферной координации находит также свое применение в аналитической химии [1] и в медицине [2]. Быстрое развитие этой области супрамолекулярной химии стало возможно, благодаря применению рентгеноструктурного анализа, который позволяет изучить структурную организацию и сделать заключение о характере нековалентных взаимодействий во внешнесферных комплексах. Образование внешнесферных комплексов между пространственно-организованными рецепторами и комплексами металлов происходит в результате кооперативного действия слабых нековалентных сил: электростатического взаимодействия, водородных связей, переноса заряда и Ван-дер-Ваал ьсовских взаимодействий. Комплексообразование за счет слабых (нековалентных) сил играет важную роль в живой природе. Однако закономерности внешнесферного комплексообразования молекул рецепторов с металлокомплексами в растворе изучены мало. Свойства ионов, молекул и комплексов в растворах характеризуются взаимодействием с растворителем, поэтому эффективность взаимодействия связана не только с топологическими, но и с сольватационными характеристиками участников равновесия комплексообразования. Сопоставление энергетических характеристик диссоциации, комплексообразования и сольватации макромолекул в растворителях различного состава позволяет выделить факторы, изменение которых определяет термодинамику образования супрамолекулярных комплексов в растворах. Направленным варьированием этих факторов можно оптимальным способом изменять термодинамические параметры комплексообразования. Особую привлекательность как практическую, так и теоретическую имеет направленное изменение физико-химических свойств системы созданием сред благоприятных для протекания тех или иных процессов путем варьирования состава смешанных водно-органических растворителей. Таким образом, изучение термодинамики внешнесферного комплексообразования искусственных ионофоров с комплексами ионов металлов в водно-органических растворителях различного состава является актуальной задачей физической и супрамолекулярной химии.

Цель работы. Структурно-термодинамическое изучение внешнесферного комплексообразования металлсодержащих комплексных катионов с каликс[4]резорцинаренами; оценка влияния состава смешанного водно-органического растворителя на устойчивость образующихся внешнесферных комплексов анионов калике[4]резорцинаренов с металлсодержащими катионами различной структуры.

Научная новизна. Впервые успешно применены принципы структурного соответствия каликс[4]резорцинаренов и металлсодержащих гостей при изучении внешнесферного комплексообразования. Впервые выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы РСА сольватокомплексы каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО. Получены константы устойчивости внешнесферных комплексов, образованных каликс[4]резорцинаренами различной степени депротонизации и комплексными катионами металлов в воде и водно-органических средах переменного состава. Найдено, что селективность и эффективность образования внешнесферных комплексов зависят от протонодонорности органической компоненты водно-органического растворителя и существенно меняется при переходе от спиртов к ДМСО. Из сопоставления полученных данных с литературными данными по сольватокомплексам каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и 2-РЮН сделан вывод о том, что сольватное состояние ободка оказывает больше влияние на устойчивость комплексов "гость-хозяин", чем состояние гидрофобной полости.

Практическая значимость работы. Продемонстрирована способность анионов каликс[4]резорцинаренов выступать в качестве молекулярных рецепторов по отношению к катионам металлокомплексов. Показано, что эффективность и селективность внешнесферного комплексообразования анионов каликс[4]резорцинарена с катионами металлокомплексов определяется не только структурным соответствием гостя и хозяина, но и природой и составом смешанного водно-органического растворителя. На основании структурно-термодинамического исследования комплексы между анионами калике [4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов предложено условно разделить на комплексы «полостного» и «ободкового» типа. Эти типы комплексов различаются между собой соотношением вкладов в общую энергию комплексообразования энергий взаимодействия с гидрофобной полостью и с заряженным гидрофильным ободком калике [4]резорцинарена. Найдено, что в водно-изопропанольных средах наблюдается предпочтительная стабилизация комплексов «полостного» типа, а в водно-диметилсульфоксидных наиболее устойчивы комплексы «ободкового» типа, что приводит к различной селективности анионов калике [4]резорцинарена по отношению к катионам гостей. По влиянию на устойчивости образующихся внешнесферных комплексов водную и водно-изопропанольную среды можно отнести к средам нивелирующим, а водно-диметилсульфоксидные - к средам дифференцирующим.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на итоговой научной конференции КНЦ РАН за 2000 год (февраль 2000 года), 1 Международной конференции по химии высокоорганизованных веществ и научных основ нанотехнологии (Санкт-Петербург, июнь 1996 года), 4 Международной конференции по каликсаренам (Парма, август-сентябрь 1997 года), 1 Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопань, 1998 год), на

Международном симпозиуме по молекулярному дизайну и синтезу супрамолекулярных структур (Казань, сентябрь 2000 года), на 3 Международной конференции по химии высокоорганизованных веществ и научных основ нанотехнологии (Санкт-Петербург, июнь 2001 года).

Публикации. По материалам диссертации имеются три статьи и тезисы 5 докладов.

Объем и структура работы. Работа оформлена на 182 страницах, содержит 24 таблицы, 71 рисунок и библиографию, включающую 212 наименований.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава посвящена литературному обзору. В ней рассматриваются основные закономерности внешнесферного комплексообразования, примеры внешнесферного взаимодействия металлокомплексов с природными и синтетическими рецепторами, а также обсуждаются способы количественной оценки влияния растворителя на реакции комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами. Во второй, третьей и четвертой главах изложены результаты собственного исследования. Вторая глава посвящена изучению кислотно-основных свойств и сольватного состояния каликс[4]резорцинарена и его анионов в смешанных водно-органических средах, третья глава содержит данные по рентгеноструктурному анализу сольватокомплексов каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и воды. В четвертой главе обсуждаются закономерности внешнесферного комплексообразования анионов каликс[4]резорцинаренов с катионами металлокомплексов и катионами аммония в воде и смешанных водно-органических средах. Экспериментальная часть изложена в пятой главе. Далее по порядку идут выводы и список литературы.

156 ВЫВОДЫ.

1. Изучены кислотно-основные свойства незамещенного каликс[4]резорцинарена в водно-метанольных, водно-изопропанольных и водно-диметилсульфоксидных средах с различным содержанием органической компоненты (метод рН-потенциометрии). Показано, что величины констант депротонизации каликс[4]резорцинарена изменяются незначительно при варьировании состава водно-органического растворителя и природы органической компоненты, что не коррелирует с изменением энергии сольватации каликс[4]резорцинарена. Этот факт обусловлен тем, что вклад сольватации диссоциирующей частицы в свободную энергию диссоциации в значительной степени компенсируется вкладами сольватации образующегося аниона и протона.

2. Впервые выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа четыре типа сольватокомплексов незамещенного каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и воды. В кристаллах сольватокомплексов, в которых каликс[4]резорцинарен находится в конформации «лодка» и «конус», наблюдается С-Н-л взаимодействие метальных фрагментов соответственно одной и двух молекул ДМСО с электронной системой резорцинольных фрагментов макроцикла. В кристаллосольватах, которые образуются в наиболее концентрированных растворах, отсутствует взаимодействие молекулы ДМСО с электронной системой резорцинольных фрагментов макроцикла и каликс[4]резорцинарен имеет искаженную 1,3-дипланарную конформацию. Таким образом сольватация калике[4]резорцинарена в водно-ДМСО средах осуществляется за счет водородных связей между его феноксигруппами и молекулами ДМСО и воды, а также СН-л взаимодействий метальных фрагментов ДМСО с полостью макроцикла.

3. Определена растворимость каликс[4]резорцинарена в водно-органических средах с содержанием органической компоненты (метанол, изопропанол и ДМСО) 0.13 и 0.46 мольных долей. Увеличение растворимости при переходе от воднометанольной смеси к водно-2-РЮН и водно-ДМСО смесям с таким же содержанием ДМСО и 2-РгОН согласуется с литературными данными по устойчивости соответствующих сольватокомплексов. Сопоставление данных по растворимости и РСА показывает, что значительное увеличение растворимости при увеличении содержания ДМСО от 0.13 мол.д. до 0.46 мол.д. обусловлено не только сольватацией, но и реализацией межмолекулярных стэкинг-взаимодействий между резорцинольными циклами молекул каликс[4]резорцинарена, находящихся в искаженной 1,3-дипланарной конформации.

4. Показано, что анионы каликс[4]резорцинарена и его сульфонатометилированного производного выступают в качестве внешнесферных лигандов по отношению к катионным металлокомплексам (бисгистидинатокобальт(Ш)перхлорат, оксалатобисэти-лендиаминкобальт(Ш)хлорид, трисэтилендиаминкобальт(Ш)хлорид, фенилаланинато-моноаква( 1,10-фенантролин)-медь(П)перхлорат, калий 18-краун-6 хлорид) и катионами алкиламмония (бромид тетраметиламмония, иодид N-метилпиридиния) (методы рН-метрии и ЯМР Н1 спектроскопии), причем стехиометрическое соотношение гостя и хозяина в образующихся комплексах -1:1.

Эффективность внешнесферной координации в водно-органических средах (МеОН, 2-РЮН, ДМСО в качестве органической компоненты) и в воде определяется главным образом комплементарностью положительно заряженного лигандного окружения иона металла и отрицательно заряженного ободка калике[4]резорцинарена, в то время как С-Н-т: взаимодействия с гидрофобной полостью вносят менее значимый вклад в константу комплексообразования.

5. На основании структурно-термодинамического исследования комплексы между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов можно условно разделить на комплексы «полостного» и «ободкового» типа. Эти типы комплексов различаются между собой соотношением вкладов в общую энергию

158 комплексообразования энергий взаимодействия с гидрофобной полостью и с заряженным гидрофильным ободком каликс[4]резорцинарена. В водно-2-РЮН средах наблюдается предпочтительная стабилизация комплексов «полостного» типа, а в водно-ДМСО средах - комплексов «ободкового» типа, что приводит к различной селективности взаимодействия анионов резорцинарена с катионными металлокомплексами и катионами алкиламмония в этих средах. Установлено, что наиболее существенное влияние на соотношение устойчивостей комплексов «полостного» и «ободкового» типа, то есть на селективность комплексообразования, оказывает эффективность сольватации заряженного ободка анионов каликс[4]резорцинарена.

159

1. Colquhoun Н.М., Stoddart J.F., Williams D.J. Koordination in zweiter Sphare eine neuartige Rolle fur Rezeptor molecule.// Angew. Chem.-1986.-Anc. 98, № 6.-P. 483578.

2. Shermann S.E., Lippard S.J. Struktural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA.// Chem. Rev.-1987.-Vol.87.-P. 1157-1181.

3. Миронов B.E. Внешнесферные комплексные соединения трехвалентного кобальта.//Усп. химии.-1970.-Т. 39.-Вып. 4.-С. 702-727.

4. Макашев Ю.А., Миронов В.Е. Внешнесферные взаимодействия в растворах лабильных комплексных соединений.// Усп. химии.-1980.-Т. 49.-Вып. 7.-С. 11891213.

5. Ступко Т.В., Исаев И.Д., Миронов В.Е. Об аммиачных комплексах гексаамминкобальта(Ш) в водно-солевых растворах.// Коорд. химия,-1990.-Т. 16.-Вып. 4.-С. 555-557.

6. Пяртман А.К., Обозова J1.A., Миронов В.Е., Ганжа JI.H. Об устойчивости галогенидных комплексов трис-диаминатов платины (IV) в водных растворах.// Коорд. химия.-1988.-Т. 14.-Вып. П.-С. 1535-1536.

7. Миронов В.Е., Пашков Г.Л., Павловская Ж.А., Ступко Т.В. О галогенидных комплексах гексаамминкобальта(Ш) в водных растворах.// Ж. неорг. хим.-1994.-Т. 39, № 4.-С. 620-623.

8. Миронов В.Е., Исаев И.Д. Введение в химию внешнесферных комплексных соединений металлов в растворах.// Красноярск: Изд-во Красноярского университета.-1986.-312 с.

9. Светлов А.А., Синицын Н.М., Кравченко В.В. Проявление специфических взаимодействий в трансамминоаквонитрозокомплексах осмия 0sN0(NH3)3X(H20).Y2 и [0sN0(NH3)4(H20)]C1-H20.// Ж. неорг. хим.-1990.-Т. 35.-Вып. 2.-С. 336-344.

10. Миронов В.Е., Пашков Г.Л., Ступко Т.В., Павловская Ж.А. Термодинамика галогенидных внешнесферных комплексов гидроксопентаамминкобальта(Ш) в водных растворах.// Ж. неорг. хим.-1995-Т. 40, № 1.-С. 119-121.

11. Nancollas G.H. Thermodynamics of ion association. I. Lead chloride, bromide, and nitrate.//J. Chem. Soc.-1955, № 5.-P.1458-1462.

12. Миронов B.E. Внешнесферное взаимодействие в водных растворах комплексных соединений.//Усп. хим.-1966.-Т. 35,-Вып. 6.-С. 1102-1128.

13. Миронов В.Е., Пашков Г.Л., Исаев И.Д., Ступко Т.В. Образование внешнесферных аммиакатов гексаамминами родия (III) и иридия (III) в водном растворе.//Ж. неорг. хим.-1995.-Т. 40, № 10.-С. 1670-1672.

14. Norman В.J., Mason S.F. Outer-sphere coordination and optical activity in transition-metal complexes.// Chem. Commun.-1965.-Vol. 15.-P.335-336.

15. Katayata S., Tamamushi R. Conductometric determination of ion-pair formation constants of tris(ethylendiamine)cobalt(III) ion with malate and fumarate ions in aqueous solutions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1971.-Vol. 44, № 7.-P.1812.

16. Ogino K., Saito U. Association involving optically active ions. I. Association constants of tris(ethylendiamine)cobalt(III) and tartrate ions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1967.-Vol. 40, № 4.-P. 826-830.

17. Ogino K. Association involving optically active ions. II. Association constants of tris(ethylendiamine)cobalt(III) and tris(propylendiamine)cobalt(III) ions with some anions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1969.-Vol. 42, № 2.-P. 447-452.

18. Yoneda H., Miyoshi, Suzuki S., Taura J. Effect of ethanol on the outer-sphere association of A- or A-tris(ethylendiamine) cobalt(III) with d-tartrate ions in aqueous solutions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1974.-Vol. 47, № 7.-P. 1661-1664.

19. Ascoli F., Branca M., Mancini C., Pispisa B. Specificity in the interaction between some chiral Co(III) complex ions and DNA in aqueous solution.// J. Chem. Soc., Far. Trans. I.-1972.-Vol. 23, № 7.-P. 1213.

20. Larsson R., Norman B.J. Circular dichroism of the (+)-trisethylendiamine cobalt (III) ion and the stepwise formation of outer-sphere complexes.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-Vol. 28, № 5-P. 1291-1295.

21. Термодинамика внешнесферных комплексных соединений. X. Трисульфатные комплексы трисэтилендиамин- и триспропилендиаминкобальта(Ш)./ Миронов В.Е., Рагулин Г.К., Колобов Н.Н., Фадеев В.М., Соловьев Ю.Б.// Ж. физ. хим,-1973.-Т. 47.-Вып. 4.-С. 802-805.

22. Носов А.В., Некипелов В.М. Влияние индуктивного и стерического факторов заместителей Р-дикетонатов Fe(III) на устойчивость внешнесферных комплексов метанола и хлороформа.// Ж. структур. химии.-1983.-Т. 24, № 1.-С. 172-174.

23. Китайгородский А.Н., Некипелов В.М., Замараев К.И. Изучение природы химической связи во внешнесферных аддуктах электронейтральных комплексов и органических молекул.// Ж. структур, химии.-1978.-Т. 19, № 5.-С. 796-803.

24. Structural basis for stabilization of Z-DNA by cobalt hexaammin and magnesium cations./ Gessner R.V., Quigley G.J., Wang A.H.-J., van der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A.// Biochemistry.-1985.-Vol. 24, № 2-P. 237-240.

25. Schneider H.J., Yatsimirsky A.K. Principles and methods in supramolecular chemistry.-Chichester: John Wiley & Sons, Ltd.-2000.-349 p.

26. Неорганическая биохимия. // Под ред. Эйхгорна Г.М.: Мир-1978.- Т.1, С.711.

27. Химия комплексов "гость-хозяин". Синтез, структуры и применения. // Пер. с англ.; Под ред. Фегтле Ф., Вебера Э.-М.: Мир.-1988.-511с.

28. Яцимирский К.Б. Введение в бионеорганическую химию.-Киев: Наукова думка.-1973.-265 с.

29. Fendler J.H. Membrane mimetic chemistry.// Chem. Eng. News.-1984.-Vol. 62, № 1.-P. 25-38.

30. Lehn J.M. Supramolekulare Chemie Molekul, Ubermolekule und molekulare Funktionseinheiten (Nobel-Vortrag).// Angew. Chem.-1988.-Anc. 100, № 1.-S.91-116.

31. Pederson C.J. Die Entdeckung der Rronenether (Nobel-Vortrag).// Angew. Chem.-Anc. 100, № 8.-S. 1053-1059.

32. Ian O. Sutherland. Ion recognition by macrocyclic hosts.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. 1.-1986.-Vol. 82.-Part4.-P. 1145-1159.

33. Colquhoun H.M., Stoddart J.F. Second-sphere co-ordination of neutral and cationic transition metal complexes by crown ethers.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1981, № 12.-P. 612-613.

34. Koordination kationischer Platinkomplexe in der zweiten Sphare durch Kronenether: Struktur von Pt(bpy)(NH3)-Dibenzo-[30.-krone-10]2+[PF6"]-xH20 (x « 0.6)./

35. Colquhoun H.M., Stoddart J.F., Williams D.J., Wolstenholme J.B., Zarzicki R.// Angew. Chem.-1981.-Anc. 93, № 12.-S. 1093-1095.

36. Crumbliss A.L., Batinic-Haberle I., Spasojevic I. Molecular recognition of stable metal complexes through second-sphere coordination by macrocycles.// Pure & Appl. Chem.-1996.-Vol. 68, № 6.-P. 1225-1230.

37. Cadwell C.D., Crumbliss A.L. Molecular Recognition of ferrioxamine В by host-guest complex formation with lasalocid A in chloroform.// Inorg. Chem.-1998.-Vol. 37, № 8.-P. 1906-1912.

38. Shaw J., Everett G.W. Second-sphere coordination of transition metal ammin complexes by lasalocid A, a natural ionophore.// Inorg. Chem.-1985.-Vol. 24, № 12.-P. 1917-1920.

39. Takusagawa F., Shaw J., Everett G.W. A second-sphere complex involving a natural carboxylic ionophore.// Inorg. Chem.-1988.-Vol. 27, № 18.-P. 3107-3112.

40. Lindoy L.F. Outer-sphere and inner-sphere complexation of cations by the natural ionophore lasalocid A. // Coor. Chem. Rev.-1996.-Vol.l48.-P.349-368.

41. Junk P.C., Atwood J.L. Use of metal carbonyls in the formation of H502+,15-crown-5.[M0C14(H20)~], (M = Mo, W), and a second sphere coordination complex in [mer-CrCl3(H20)3-15-crown-5].//J. Organomet. Chem.-1998.-Vol. 565, № 1-2.-P. 179-186.

42. Ando I., Higashi M., Ujimoto K., Kurihara H. The effect of second-sphere coordination. 7. Isolation of 18-crown-6 ether adducts of ruthenium-ammine complexes.// Inorg. Chim. Acta.-1998.-Vol. 282, № 2.-P. 247-251.

43. Dietrich В., Hosseini M.W., Lehn J.M., Sessions R.B. Anion receptor molecules. Synthesis and anion-binding properties of polyammonium macrocycles.// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol. 103,№5.-P. 1282-1283.

44. Saenger W. Cyclodextrin-EinschluP verbindungen in Forschung und Industrie.// Agew. Chem.-1980.-Anc. 92, № 5.s. 343-361.

45. Rizzarelli E., Vecchio G. Metal complexes of functionalized cyclodextrins as enzyme models and chiral receptors. // Coor. Chem. Rev.-1999.-Vol. 188.-P.343-364.

46. Cyclodextrin flexibly capped with metal ion./ Tabushi I., Shimizu N., Sagimoto Т., Shiozuka M., Yamamura K.// J. Am. Chem. Soc.-1977.-Vol. 99, № 1 l.-P. 7100-7102.

47. Breslow R., Overman L.E. An "artificial enzyme" combining a metal catalytic group and a hydrophobic binding cavity. // J. Am. Chem. Soc.-1970.-Vol. 92, № 4.-P. 10751077.

48. Chiral recognition by the copper(II)complex of 6-deoxy-6-N(2-methylaminopyridine)-P-cyclodextrin./ Bonomo R.P., Cucinotta V., D'Alessandro F., Impellizzeri G. et all.// Chirality.-1997.-Vol. 9, № 4-P. 341-349.

49. Cucinotta V., D'Alessandro F., Impellizzeri G., Vecchio G. The copper (II) complex with the imidazole-bound histamine derivative of P-cyclodextrin as a powerful chiral discriminating agent.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1992, № 23.-P. 1743-1745.

50. Haskard A., Easton C.J., May B.L., Lincoln S.F. Formation of metallo-6A-((2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)-6A-deoxy-P-cyclodextrins and their complexation of tryptophan in aqueous solution.// Inorg. Chem.-1996,-Vol. 35, № 4.-P. 1059-1064.

51. Koordination in zweiter Sphare: Addukte von Phospanubergangsmetall-Komplexen an p- Cyclodextrin und Metylderivate./Alston D.R., Slawin A.M., Stoddart J.F., Williams D.J., Zarzycki R.// Angew. Chem.-1988.-Anc. 100, № 9.-S. 1215-1217.

52. Johnson M. D., Bernard J. G. Hydrogen bonding effects on the cyclodextrin encapsulation of transition metal complexes: 'molecular snaps'. // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1996, № 2.-P.185-186.

53. Kobayashi N., Opallo M. Disposition of ferrocenes in p- or y-cyclodextrin. // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1990.-№ 6.-P.477-479.

54. Harada A., Yamamoto Sh., Takahashi Sh. Preparation and properties of inclusion compounds of transition-metal complexes of cycloocta-l,5-diene and norbornadiene with cyclodextrins.// Organometallics.-1989.-Vol. 8, № 11.-P. 2560-2563.

55. Zitha-Bovens E., van Bekkum H., Peters J.A., Geraldes C.F.G.C. Interaction between cyclodextrins and Tm111 chelates of polyazamacrocycles as studied by NMR in aqueous solution.// Eur. J. Inorg. Chem.-1999, № 2.-P. 287-293.

56. Comparative ciystal structure studies on distortion of iso-butyl(aqua)cobaloxime induced by a-cyclodextrin and P- cyclodextrin hosts./ Luo L.B., Chen Y., Chen H.-L., Zhang Z.-Y., Zhou Z.-Y., Мак T.C.W.// Inorg. Chem.-1998.-Vol. 37. № 24.-P. 61476152.

57. Vogtle von F., Muller W.M. Komplexe von y-Cyclodextrin mit Kronenethern und Cryptanden sowie Coronaten und Cryptaten.// Angew. Chem.-1979.-Anc. 91, № 8.-S. 676-677.

58. Siegel В., Eberlein D., Rifkin D., Davis K.A. A time-dependent cyclodextrin induced perturbation of ionic equilibria across a carbohydrate membrane.// J. Am. Chem. Soc.-1979,-Vol. 101, № 3.-P. 775-777.

59. Wieser C., Dieleman C.B., Matt D. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry. // Coor. Chem. Rev.-1997.-Vol. 165.-P.93-161.

60. Beer P.D., Drew M.G.B., Ogden M.I. First- and second-sphere co-ordination of lanthanum cation by a calix4.arene tetraamide in the partial-cone conformation.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1997, № 9.-P. 1489-1491.

61. Corazza F., Floriani C., Chiesi-Villa A., Guantini C. The oxo-molybdenum (VI) group over a calixarene-oxo surface: calix4.arene complexing inorganic and organic functionalities.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1990, № 8.-P. 640-641.

62. Corazza F., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C. Mononuclear tungsten (VI) calix4.arene complexes.// Inorg. Chem.-1991.-Vol. 30, № 23.-P. 4465-4468.

63. Ikeda A., Tsuzuki H., Shinkai S. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies of calix4. arene-Ag complexes. Influence of bound Ag on C2V-C2Vinterconversion in cone calix4.arenes.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1994, № 10.-P. 2073-2080.

64. Harrowfield J.M., Ogden M.I., Richmond W.R., White A.H. Calixarene-cupped cesium: a coordination conundrum? // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1991, № 17.-P. 1159-1161.

65. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix4.arenes. / Atwood J.L, Orr G.W., Hamada F., Vincent R.L. et al. // J.Am.Chem.Soc.-1991.-V.l 13, № 7.-P.2760-2761.

66. Fiammengo R., Timmerman P., Jong F., Reinhoudt D. N. Highly stable cage-like complexes by self-assembly of tetracationic Zn(II) porphyrinates and tetrasulfonatocalix4.arenes in polar solvents. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-2000, № 23.-P.2313-2314.

67. Transition metal complexes of p-sulfonatocalix5.arene./ Johnson C.P., Atwood J.L., Steed J.W., Barnes C.L. et all.// Inorg. Chem.-1996,-Vol. 35, № 9.-P. 2602-2610.

68. Supramolecular chemistry of p-sulfonatocalix5.arene: a water-soluble, bowl-shaped host with a large molecular cavity./ Steed J.W., Johnson C.P., Barnes C.L., Juneja R.K. et all.// J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. 117, № 46.-P. 11426-11433.

69. Sorrell T.S., Pigge F.C., White P.S. Calixresorcinarenes as ligands: synthesis and characterization of transition-metal cavitand complexes.// Inorg. Chem.-1994.-Vol. 33, № 4.-P. 632-635.

70. A square array of metal ions from the full metallation of calix4.resorcinarenes./ Solari E., Lesueur W., Klose A., Schenk K. at all.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1996, № 7.-P. 807-808.

71. Schneider U., Schneider H.-J. Synthese und Eigenschaften von Macrocycles aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen. / Chem. Ber.-1994.-Anc. 127, №. 8.-S.2455-2469.

72. Aminoalkylated calix4.resorcinarenes as pH sensitive "hosts" for the charged metalocomplexes. / Morozova Y.E., Kuznetzova L.S., Mustaflna A.R., Kazakova

73. E.Kh. et all // Abstracts: 1st International conference on Supramolecular Science and Technology.-Zakopane.-Poland.-27 September-3 October.-1998.-P. 179.

74. Aminoalkylated calix4.resorcinarenes as pH sensitive "hosts" for charged metallocomplexes. / Morozova Yu.E., Kuznetzova L.S., Mustafina A.R. et all. / J. Indus. Phenom.-1999.- V.35, №l-2.-P.397-407.

75. Schneider H.J., Guttes D., Schneider U. Ein makrocyclisches Polyphenolat als Rezeptoranalogon fur Cholin und verwandte Ammoniumverbindungen.// Angew. Chem.-1986.-Anc. 98, № 7.-S. 635-637.

76. Schneider H.J., Guttes D., Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump.//J. Am. Chem. Soc.-1988.-Vol. 110, № 19.-P. 6449-6454.

77. Takeshita M., Shinkai S. Recent topics on functionalization and recognition ability of calixarenes: the 'third host molecule'.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol. 68, № 4.-P. 1088-1097.

78. NMR and crystallographic studies of a p-sulfonatocalix4.arene-guest complex./ Shinkai S., Araki K., Matsuda Т., Nishiyama N. et all.// J. Am. Chem. Soc.-1990.-Vol. 112, № 25.-P. 9053-9058.

79. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes. / Arena G. et all. / Tetrahedron Letters.-1999.-V.40, № 8.-P.1597-1600.

80. A new water-soluble calix4.arene ditopic receptor rigidified by microsolvation: acid-base and inclusion properties./ Arena G., Casnati A., Mirone L., Sciotto D., Ungaro R.// Tetrahedron Lett.-1997.-Vol. 38, № 1 l.-P. 1999-2002.

81. A new chiral rigid cone water soluble peptidocalix4.arene and its inclusion complexes with a-amino acids and aromatic ammonium cations. / Sansone F., Barboso S., Casnati A., Sciotto D., Ungaro R. / Tetrahedron Letters.-1999.-V.40, № 25.-P.4741-4744.

82. Kobayashi K., Tominaga M., Asakawa Y., Aoyama Y. Binding of amino acids in water to a highly electron-rich aromatic cavity of pyrogallol or resorcinol cyclic tetramer as 7i-base.// Tetrahedron Lett.-1993.-Vol.34, № 32.-P.5121-5124.

83. Sheppod T.J., Petti M.A., Dougherty D.A. Tight, oriented binding of aliphatic guest by a new class of water-soluble molecules with hydrophobic binding sites.// J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol. 108, № 19.-P. 6085-6087.

84. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии.// Перевод с англ., под ред. проф. B.C. Петросяна.-Москва: Мир-1991.-763 с.

85. Murayama К., Aoki К. Resorcin4.arene dimer linked by eight water molecules and incorporating a tetraethylammonium ion: guest-driven capsule formation via cation-я interactions.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1998, № 5.-P. 607-608.

86. Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands./ Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J. at all// J. Org. Chem.-1989.-Vol. 54, № 6.-P. 1305-1312.

87. Davis F., Stirling C.J.M. Spontaneous multilayering of calix4.resorcinarenes.// J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. 117,№41.-P. 10385-10387.

88. MacGillivray L.R., Atwood J.L. Rational design of multicomponent calix4.arenes and control of their alignment in the solid state.// J. Am. Chem. Soc.-1997.-Vol. 119, № 29.-P. 6931-6932.

89. Федоров B.A, Исаев И.Д., Эйке М.Ю. Возможные способы интерпретации данных о комплексообразовании в смешанных водно-органических растворителях.//Коорд. хим.-1989.-Т. 15.-Вып. 9.-С. 1162-1167.

90. ПЗ.Шарнин В.А. Закономерности изменения термодинамических характеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных растворителях.//Коорд. хим.-1996.-Т. 22.-Вып. 5.-С. 418-421.

91. Васильев В.П. О закономерностях в термодинамике реакций комплексообразоавния.//Коорд. хим.-1996.-Т. 22.-Вып. 5.-С. 416-418.

92. Марков В.Н., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Термодинамическое описание роли растворителя в реакциях комплексообразования.// Докл. АН СССР.-1988.-Т. 300, № 6.-С. 1403-1406.

93. Яцимирский К.Б., Павлшцук В.В. Макроциклы в биомиметике.// Ж. Рос. Хим. общества,-1995.-Т. 39, № 1.-С. 5-9.

94. Лен Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации.// Ж. Рос.Хим. общества,-1995.-Т. 39, № 1.-С. 95-108.

95. Раевский О.А. Развитие концепции молекулярного распознавания. // Ж. Рос.Хим. общества.-1995.-Т. 39, № 1.-С. 109-120.

96. Mosier-Boss P.A., Popov A.I. NMR and infrared studies of the complexation reaction of 18-crown-6 with some organic solvents.// J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol. 107, № 22,-P. 6168-6174.

97. Soncini P., Bonsignore S., Dalcanale E., Ugozzoli F. Cavitands as versatile molecular receptors.// J. Org. Chem.-1992.-Vol. 57, № 17.-P. 4608-4612.

98. Abraham M.H., Danil de Namor A.F., Lee W.H. A thermochemical cycle for the heat of complexing of Na+ and K+ cations with cryptand 222 in water and methanol.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1977, № 19.-P. 893.

99. Abraham M.H., Ling H.C. Free energies and entropies of transfer from water to methanol of cations complexed by 18-crown-6.// Tetrahedron Lett.-1982.-Vol. 23, № 4.-P. 469-472.

100. Schmidt E., Tremillon J.-M., Kintzinger J.P., Popov A.I. Nuclear magnetic resonance and calorimetric studies on the solvation of cryptand 221 and its Na+ and K+ complexes in nonaqueous solvents.// J. Am. Chem. Soc.-1983.-Vol. 105, № 26.-P. 7563-7566.

101. Koppel A.J., Palm V.A. The influence of solvent in organic reactivity. An advance in linear free energy relationship // Ed. Champen N.B., Shorter J.-New York: Plenum Press.-1972.-382 p.

102. Taft R.W., Pienta N.J., Kamlet M.J., Arnett E. Linear solvation energy relationships. 7. Correlation between the solvent donicity and acceptornumber scale and the solvatochromic parameters n*, a, (3.// J. Org. Chem.-1981.-Vol. 104, № 17.-P. 45244529.

103. Faucett W.R., Krygowsky J.M. A complementary Lewis acid -base description of solvent effects. II. Dipole-dipole interactions.// Austral. J. Chem.-1975.-Vol. 28, № 10.-P. 2115-2124.

104. Девятое Ф.В. Сольватация и комплексообразование в бинарных растворителях по данным спектральных методов.// X Всес. Сов. «Физические методы в координационной химии»: Тез. Докл.-Кишинев.-1990.-С. 103.

105. Бондарев Н.В. Взаимосвязь термодинамических характеристик сольватации, диссоциации и комплексообразования в растворах.// Укр. Хим. Журнал.-1995.-Т. 61, № 11.-С. 14-18.

106. Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 6.-Free energies of transfer of single ions from water into water + dioxan mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1978.-Vol. 74.-Part 6.-P. 1569-1583.

107. Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 7.-Free energies of transfer of single ions from water into water + dimethylsulfoxide mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1981.-Vol. 77.-Part7.-P. 1515-1528.

108. Wells C.F. The spectrophotometry solvent sorting method for determination of free energies of transfer of individual ions a critical appraisal.// Austral. J. Chem.-1983.-Vol. 36, № 9.-P. 1739-1752

109. Sidahmed M.I., Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 12,-Free energies of transfer of single ions from water into water-propan-l-ol mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1986.-Vol. 82,-Part 8.-P. 2577-2588.

110. Wells C.F. Ionic solvation in water + cosolvent mixtures. Part 17. The "neutral" component of free energies of transfer of single ions from water into water + ethanol mixtures.//Thermochim. Acta.-1988.-Vol. 132.-P. 141-154.

111. Wells C.F. Equilibria involving protons in mixtures of water with propane-1,2-diol. Gibbs energies of transfer of protons and other ions from water into the mixture.// J. Chem. Soc., Faradey. Trans.-1997.-Vol. 93.-Part 2.-P. 273-277.

112. Белеванцев Б.И., Асеева B.H. Стандартизация констант равновесий диссоциации кислот и образования комплексов в смешанных растворителях.// Рос. хим. журнал.-2000.-Т. 44, № 3-С. 58-69.

113. Lada Е., Kalinowski М.К. Electrochemical studies of Т1 (I) crown-ether complexes in nonaqueous media.//Monatsh. Chem.-1991.-Vol. 122, № l.-P. 1-8.

114. Lada E., Lei X., Kalinowski M.K. Electrochemical study of 18-crown-6-Tl+ complexes in binary solvent mixtures.// Monatsh. Chem.-1992.-Vol. 123, № 5.-P. 425-433.

115. Rounaghi G., Milani-Nejad F., Taheri K. Thermodynamics studies of complexation of 18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 with potassium ion in mixed non-aqueous solvents.// Indian J. Chem. A.-1999.-Vol. 38, № 38.-P. 568-574.

116. Rounaghi G., Ghiamati E., Rahimi Bajestani M. Study of complexation reactions between dicyclo hexano-18-crown-6 and Mg2+, Ca2+, Sr2+ and Ba2+ cations in mixed solvent using conductometry method.// Chimia.-1998.-Vol. 52, № 7-8.-P. 374.

117. Solvent effects on crown ether complexations./ Solov'ev V.P., Strakhova N.N., Raevsky O.A.,Rudiger V., Schneider H.J.// J. Org. Chem.-1996.-Vol. 61, № 16.-P. 5221-5226.

118. Соловьев В.П., Страхова Н.Н., Раевский О.А., Зубарева В.Е., Булгак И.И. Термодинамика комплексообразования некоторых бензокраун-эфиров.// Докл. АН СССР.-1989.-Т. 304, № 6.-С. 1374-1377.

119. Варнек А.А., Качкурова И.Я., Цивадзе А.Ю., Глебов А.С. "Необычные" комплексообразующие свойства алкилпроизводных краун-эфиров.// Докл. АН СССР.-1991.-Т. 316, № 2.-С. 375-378.

120. Inoue Y., Hakushi Т. Enthalpy-entropy compensation in complexation of cations with crown ethers and related ligands.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1985, № 7.-P. 935946.

121. Ельцов С.В., Юрченко В.А., Бондарев Н.В. Константы комплексообразования ионов Na+ и К+ с 18-краун-6-эфиром в смесях вода-ацетонитрил (20, 40, 60 мас%).// Ж. общ. хим.-1996.-Т. 66,-Вып. 4.-С. 549-552.

122. Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Изучение комплексообразования ионов Na+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетон потенциометрическим методом при 283.15-318.15 К.//Ж. неорг. хим.-1997.-Т. 42, № 7.-С. 1208-1210.

123. Диди Ю., Керн А.П., Цурко Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования и сольватации в системах М-18-краун-6-Н20-2-пропанол (М = Na+, К+).// Ж. Общ. Химии.-1998.-Т. 68, № 5.с. 758-762.

124. Васильев B.JL, Гончарова М.Н., Орлова Т.Д. Термохимия реакции комплексообразования 15-краун-5 с ионом Ва2+ в водном растворе.// Коорд. хим.-2000.-Т. 26, № з.-с. 177-178.

125. Бондарев Н.В. Развитие концепции структура-свойство на основе сольватационных параметров.// Ж. Общ. хим.-1999.-Т. 69.-Вып. 2.-С. 229-234.

126. Бражникова Д.А., Ельцов С.В., Бондарев Н.В. Термодинамика образования комплексов Mg с 18-краун-6 в смесях вода-ацетонитрил.// Ж. Общ. Хим.-1997.-Т. 67.-Вып. 6.-С. 903-907.

127. КабаковаЕ.Н., Бондарев Н.В. Изучение комплексообразования ионов К+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетон потенциометрическим методом при 283.15-318.15 К.//Ж. неорг. хим.-1998.-Т. 43, № 5.-С. 820-822.

128. Липовецкая Е.Е., Кабакова Е.Н., Бондарев Н.В. Термодинамика комплексообразования ионов металлов с краун-эфирами. Система Na+-18-KpayH-6-Н20-метанол.//Ж. Общ. Хим.-1996.-Т. бб.-Вып. 2.-С. 204-207.

129. Кабакова Е.Н., Цурко Е.Н., Бондарев Н.В. термодинамика молекулярного распознавания ионов К+ и Na+ 18-краун-6 эфиром в смесях вода-ацетон.// Укр. Хим. журнал.-1998.-Т. 64, № 9-10.-С. 23-27.

130. Bagher G.M., Shamsipur М. Spectroscopic study of the complexation of benzo-15-crown-5 and dibenzo-30-crown-10 with sodium and potassium ions in binary acetonitrile-water mixture.// Inorg. Chim. Acta.-1986.-Vol. 121, № l.-P. 53-56.

131. Sway M.I., Ambushamieh A.S. Thermodynamic study of the binding of dibenzo-18-crown-owith Ag , Pbz+ and Cdz in acetonitrile-water solvents.// J. Chem. Soc., Faradey Trans.-1995.-Vol. 91, № ll.-P. 1607-1610.

132. Фиалков Я.Ю., Тарасенко Ю.А., Крюков B.B. Влияние универсальной и специфической сольватации на термодинамику транспортных процессов в растворах комплексов роданида калия с макроциклами.// Укр. Хим. Журнал.-1989.-Т. 55, № 11.-С. 1149-1152.

133. Takeda Y. A conductance study of benzo-18-crown-6- and its analogs-alkali metal ion complexes in various solvents.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1985.-Vol. 58, № 4.-P. 12591261.

134. Takeda Y., Kohno R., Kudo Y., Fukada N. Stabilities in water and transfer activity coefficients from water to nonaqueous solvents of benzo-18-crown-6-metal ion complexes.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1989.-Vol. 62, № 4.-P. 999-1003.

135. Норов Ш.К., Цивадзе А.Ю., Качкурова И.Я., Гуламова M.T. Комплексообразование ионов натрия, калия и рубидия с алкилпроизводными дибензо-18-краун-6 в неводных растворах.// Ж. Неорг. Хим.-1991.-Т. Зб.-Вып. 2.-С. 433-438.

136. Страхова Н.Н., Соловьев В.П., Раевский О.А. Сравнение комплексообразования бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 с роданидами металлов и аммония в ацетонитриле.//Коорд. хим.-1989.-Т. 15,-Вып. 4.-С. 483-485.

137. Inoue Y., Hakushi Т., Liu Y., Tong L.H. Molecular design of crown ethers. 12. Complexation thermodynamics of 12- to 16-crown-4: thermodynamic origin of high lithium selectivity of 14-crown-4.// J. Org. Chem.-1993.-Vol. 58, № 20.-P. 5411-5413.

138. Glendening E.D., Feller D., Thompson M.A. An ab initio investigation of the structure and alkali metal cation selectivity of 18-crown-6.// J. Am. Chem. Soc.-1994.-Vol. 116, № 23.-P. 10657-10669.

139. Cox B.G., Garcia-Rosas J., and Schneider H. Solvent dependence of the kinetics of formation and dissociation of cryptate complexes.// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol. 103, № 5.-P. 1054-1059.

140. The first thermodynamic data on the complexation of amino acids with cryptand 222 in methanol at 298.15 К./ de Namor D.A.F., Ritt M.C., Schwing-Weill M.J., Amaud Neu F., Lewis F.V.D.// J. Chem. Soc, Chem. Commun.-1990, № 2.-P. 116-117.

141. Selective M+-H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands./ Izatt S. R., Lamb J. D., Hawkins R. Т., Brown P. R., Izatt S.R., Christensen J.J.// J.Am.Chem.Soc.-1983.-V.105, № 7.-P.1782-1785.

142. Extraction and solution thermodynamics of complexation of alkali and alkaline-earth cations by calix4.arene amides./ Arnaud-Neu F., Barrett G., Fanni S., Marrs D. et all// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1995, № 3.-P. 453-461.

143. Б.Д Берёзин, М.Б. Берёзин, Д.Б. Берёзин. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами.// Российский хим. журнал.-1997.-Т. 41, № З.-С. 105-123.

144. Comparison of the macrocyclic effect for ether hosts in aqueous and organic solvents./ Spenser J.N., Mihalick J.E., Nicholson T.J., Cortina P.A. et all.// J. Phys. Chem.-1993,-Vol. 97, № 40.-P. 10509-10512

145. Aoyama Y., Tanaka Y., Toi H., Ogoshi H. Polar host-guest interaction. Binding of nonionic polar compounds with a resorcinol-aldehyde cyclooligomer as a lipophilic polar host.// J. Am. Chem. Soc.-1988.-Yol. 110, № 3.-P. 634-635.

146. Aoyama Y., Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular Recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle.// J. Am. Chem. Soc.-1989.-Vol. Ill, № 14.-P. 5397-5404.

147. Novel water-soluble tetrasulfonatomethylcalix4.resorcinarenes. / Kazakova E.K., Makarova N.A., Ziganshina A.U. et al. / Tetrahedron Letters.-2000.-V.41, № 51.-P.10111-10115.

148. Suga K., Ohzono Т., Negishi M., Deuchi K. Effect of various cations on the acidity of p-sulfonatocalixarenes.// Supramol. Science.-1998.-Vol. 5, № 1-2.-P. 9-14.

149. Сальников Ю.И., Глебов A.H., Девятов Ф.В. Полиядерные комплексы в растворах. Казань: изд-во Казанского ун-та. 1989.-287с.

150. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.// Москва: Наука.-1977.-68 с.

151. Taft R.W., Abboud J.-L.M. Kamlet M.J., Abraham M.H. Linear solvation energy relations./ J. Solut. Chem.-1985.-Vol. 14,№3.-P. 153-186.

152. Synthesis and aggregation properties of new water-soluble calixarenes. / Shinkai S., Arimura Т., Araki K. et al. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.l-1989.-№ 11.-P.2039-2045.

153. Саввин С.Б., Чернова P.K., Штыков C.H. Поверхностно-активные вещества.// М.: Р1аука.-1991.-251 с.

154. Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции развития.// Журн. аналит. химии.-2000.-Т. 55, № 7.-С. 679-687.

155. Hardie M.J., Raston C.L. Russian doll assembled superanion capsule-metal ion complexes: combinatorial supramolecular chemistry in agueous media.// J. Chem. Soc, Dalton Trans.-2000, № 15.-P. 2483-2492.

156. Влияние самоассоциации на реакционную способность анионов калике4.резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора./ Рыжкина И.С.,

157. Кудрявцева JI.A., Бурилов А.Р., Казакова Э.Х., Коновалов А.И.// Изв. АН.-Серия хим.-1998, № 2.-С. 275-279.

158. Spek A.L. PLATON.// Acta Crystallograf.A.-1990,-Vol. 46.-P. 34-37.

159. Schneider H.J., Rudiger V., Raevsky O.A. The incremental description of host-guest complexes: free energy increments derived from hydrogen bonds applied to crown ethers and cryptands.// J. Org. Chem.-1993.-Vol. 58, № 14.-P. 3648-3653.

160. Schneider H.-J. Linear free energy relationship and pairwise interactions in supramolecular chemistry.// Chem. Soc. Rev.-1994.-Vol. 23, № 4.-P. 227-234.

161. Shi Y., Schneider H.J. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids.//J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2.-1999, № 8-P. 1797-1803.

162. Nakai Н., Deduchi Y. The crystal sructure of monoaquabis(l,10-phenantroline)copper (II) nitrate Cu(H20)phen2.(N03)2.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1978.-Vol. 51, № 5.-P. 1386-1390.

163. Nakai H., Noda Y. The crystal sructure of monoaquabis(l,10-phenantroline)copper (II) tetraftorborate Cu(H20)phen2.(BF4)2.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1975.-Vol. 48, № 9.-P. 2557-2560.

164. Structural dependence of aromatic ring staking and related weak interaction./ Sugimori Т., Masuda H., Ohata N. et all.// Inorg. Chem.-1997.-Vol. 36, № 4.-P. 576-583.

165. Гордон А., Форд P. Спутник химика.-Москва: Мир.- 1976.-541c.

166. Inorganic synthesis VXVIII. Wiley-Interscience Publication John Wiley and sons.-1978.-P. 98-104.

167. Bagger S., Jensen H.P. Optical properties of bis(histidinato) cobalt (III) complexes. // Acta Chem. Scand.-1978.-V.32A, № 7.-P.659-662.

168. Dwyer F.P., Reid I.К., Garvan F.L. Oxalato- and malanato-ethylenediaminecobalt(III)complexes.// J.Am.Chem.Soc.-1961.Vol. 83, № 6.-P. 12851287.

169. Seiler P., Dobler M., Dunitz J.D. Potassium thiocyanate complex of 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane.// Acta Crystallogr.-1974.-Sect. B.-B30, № 1 l.-P. 2744-2745.

170. Kosower E.M. Additions to pyridinium ring. I. 1-Methylpyridinium iodide.// J.Am.Chem.Soc.-1955.- V. 77, № 14.-P.3883-3885.

171. Александров B.B. Кислотность неводных растворов.-Харьков: Вища школа.-1982.-159 с.

172. Woolley Е.М., Hurkot D.J., Hepler Z.G. Ionization constants for water in aqueous organic mixtures.// J. Phys. Chem.-1970.-Vol. 74, № 22.-P. 3908-3913.

173. Woolley E.M., Hepler Z.G. Apparent ionization constant of water in organic mixture and acid dissociation constants of protonated co-solvents in aqueous solution.// Anal. Chem.-1972.-Vol. 44, № 8.-P. 1520-1523.

174. Комплексообразование калике4.резорцинарена с катионными комплексами кобальта (III) в водно-органических средах. / Мустафина А.Р., Скрипачева В.В., Кузнецова Л.С., Подъячев С.Н. и др. / Коор. хим.-1999.-Т. 25, № 10, С. 774-779

175. A watersoluble sulfonatomethylated calix4.resorcinarene as artificial receptor of metal complexes./ Mustafina A.R., Skripacheva V.V., Kazakova E.Kh., Makarova N.A. et all// J. Indus. Phenom. Macr. Chem.- 2001 (in press).