Термодинамические свойства органических соединений и их связь с биологической активностью тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВВДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Термодинамика органических соединений в газообразной и конденсированной фазах.

1.1.1 Корреляционные соотношения для расчета термодинамики фазовых переходов.

1.1.2 Структурно-аддитивные систематики.

1.2 Моделирование молекулярных взаимодействий двухатомных фрагментов.

1.3 Связь физико-химических свойств молекул с биологической активностью.

ГЛАВА 2. АНАЛИЗ СТРУКТУРНО-АЖИЖВНЫХ СИСТШАТИК.

2.1 Выбор модели: молекула - система взаимодействующих атомов.

2.2 Квантовохимический расчет взаимодействия двух ненасыщенных молекул.

2.3 Межмолекулярные потенциалы. Расчет энтальпий сублимации циклических соединений.

2.4 Энергия образования молекул в газовой и конденсированной фазах

2.4.1 Энергия изолированных молекул.

2.4.2 Энергия образования твердых веществ.

ГЛАВА 3. АДДИТИВНЫЕ СХЕМЫ РАСЧЕТА ЭНЕРШИЧЕСКЙХ СВОЙСТВ

ВЕЩЕСТВ В РАЗЛИЧНЫХ ФАЗОВЫХ СОСТОЯНИЯХ.

3.1 Стандартные энтальпии образования метилзамещенных бензола в газообразной и конденсированной фазах . 71 3.1.1 Статистический анализ результатов расчета стандартных энтальпий образования метилзамещен-ных бензола в состоянии идеального газа

3.1.2 Статистический анализ результатов расчета стандартных энтальпий образования метилзамещенных бензола в жидкой фазе.

3.1.3 Статистический анализ результатов расчета стандартных энтальпий образования метилзамещенных бензола в твердом состоянии.

3.2 Стандартные энтальпии образования метилзамещенных пиридина в конденсированной фазе.

3.3 Стандартные энтальпии образования нитрозамещенных бензола и полиазинов в конденсированной фазе

3.4 Стандартные энтальпии образования метилзамещенных полиазинов в конденсированной фазе.

3.5 Энтальпии сублимации полиаценов.

ГЛАВА 4. МОДЕЛЬНЫЕ РАСЧЕТЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ ПО ТШЛОДШШШЕСКИМ ДАННЫМ

4.1 Биологическая активность анестетиков.

4.1.1 Теоретическая модель взаимодействия анестетиков с биомембранами.

4.1.2 Экспериментальные данные по анестезирующему действию ряда веществ и их квантовохимический анализ

4.1.3 Термодинамические свойства органических соединений и их связь с биологической активностью

4.2 Структурные и термодинамические характеристики лшшдных бислоев.

ВЫВОДЫ.

Центральный Комитет КПСС и Совет Министров СССР считают одной из важнейших задач советской науки на современном этапе дальнейшее расширение и углубление фундаментальных исследований в области познания физико-химических основ жизненных явлений и обеспечения на этой базе профилактики и эффективного лечения заболеваний человека, производства лекарственных препаратов, пищевых и кормовых веществ с использованием биотехнологических методов, а также разработки новых эффективных методов селекции /I/.

Развитие современного естествознания характеризуется стремительным ростом достижений биологической науки. Учение о жизни сегодня блистает фейерверком удивительных явлений и новых открытий, оно революционизирует наше мировоззрение, опережает самые оптимистические прогнозы и оказывает все большее влияние на практическую деятельность человека. Общецризнано, что среди генеральных направлений биологии наиболее мощно набирает сейчас темпы биология физико-химическая, то есть область изучения живой материи, использующая идеи, методы, подходы химии, физики /2/.

Практика требует теоретического осмысления действия лекарств с помощью смежных наук. Проблема физиологической активности на современном уровне не может быть понята и решена без физико-химических, биофизических и биохимических исследований молекулярных механизмов действия физиологически активных соединений /3/. Химический синтез ежегодно дает несколько десятков тысяч новых соединений. Испытания полученных веществ на все возможные виды биологической активности становятся в таких условиях малоэффективными и экономически невыгодными. Так, по подсчетам Пирузяна и Авидона при испытании 40 ООО соединений на 100 видов активности по стандартным методикам ежегодно потребуется 1,2'10^ экспериментальных животных /4/. Один лекарственный препарат, вошедший в практику, согласно данным Спинке, приходится в общем на 200 тысяч, а в случае противоопухолевых средств - на 4'108 испытанных соединений /5/. Особое место среди таких испытаний занимают внеэкспериментальные методы исследования, которые в ряде случаев дают возможность провести отсев малоперспективных соединений и отбор потенциальных биологически активных соединений до синтеза.

Полное описание поведения вещества следует начинать с кванто-вомеханического анализа движения и энергии отдельных атомов и молекул; затем необходимо изложить некоторые статистико-механи-ческие методы, позволяющие описать поведение системы с большим числом молекул с помощью термодинамики. Термодинамика особенно полезна для предположительной оценки энергетических изменений, происходящих в результате химических реакций, часто в тех случаях, когда конкретная исследуемая реакция плохо поддается прямому изучению. Термодинамический подход позволяет предсказывать, можно ли ожидать самопроизвольного протекания данной реакции /6/. Термодинамические параметры реакций определяются термодинамическими свойствами веществ, участвующих в реакции. Важнейшими из этих свойств являются внутренняя энергия, энтальпия, энтропия, теплоемкость, энергия Гиббса и Гельмгольца /7/.

Расчеты сложных систем на основе приближенных методов квантовой механики также пока далеки от практического использования не только из-за громоздкого вычислительного аппарата, но главным образом вследствие низкой точности. Широкое практическое применение нашли другие методы, возникшие в результате обобщения экспериментально обнаруженных закономерностей в физико-химических свойствах соединений /8/. Методы этой группы и будут предметом нашего рассмотрения. Строение и реакционная способность физиологически активных соединений определяется свободными энергиями агрегатов атомов в их основных и переходных состояниях, поэтому главная цель теоретических методов - оценка энергий основных состояний молекул в зависимости от их структуры /7,9,10/. Наличие надежных расчетных методов открывает возможность решить одну из главных задач химии - получение веществ с заданным набором физико-химических характеристик дал решения задач поиска биологической активности органических веществ, так как расчетным путем можно из сотен и тысяч еще не изученных и даже не синтезированных соединений выбрать те, которые обладают нужными свойствами. Арены, их замещенные, гетероаналоги являются классом органических соединений с ярко выраженной физиологической активностью. Установлены количественные соотношения вида структура-активность для алканов, нормальных,спиртов, фенолов /11-13/.

Настоящая работа предпринята с целью разработки теоретических методов для исследования энергетических и других свойств аренов и их замещенных, и поиска взаимосвязи с их биологической активностью. Эти методы должны удовлетворять требованию оценки свойств изучаемых рядов с химической точностью. Конечным результатом является получения формул и алгоритмов для вычисления энтальпийных членов свободных энергий и определение их взаимосвязи с физиологическим действием исследуемых веществ. Исследование проводится в рамках феноменологического подхода, основанного на физической модели представления энергии молекулы как суммы энергий взаимодействий атомов и оценки энергий межмолекулярных взаимодействий как суммы энергий попарных взаимодействий соответствующих двухатомных внутримолекулярных фрагментов со всем ближайшим молекулярным окружением в жидкости или твердом теле.

Ниже перечислены новые результаты, которые получены при изучении проблемы взаимосвязи термодинамических свойств веществ со строением их молекул, структурой конденсированной фазы и биологической активностью. На защиту выносятся следующие основные положения. Подробно проанализированы феноменологические схемы расчета энтальпийных членов свободных энергий исследуемых молекул в различных фазовых состояниях. Показана применимость феноменологических уравнений к прогнозированию термодинамических характеристик органических веществ. Изучены теоретические методы расчета энергий межмолекулярных взаимодействий сложных органических молекул. Найдены количественные критерии оценки применимости феноменологических методов к расчетам физико-химических свойств веществ в различных агрегатных состояниях. На основе обзора теоретических и экспериментальных работ по взаимосвязи термодинамических параметров некоторых рядов органических и элементоорганических соединений с их физиологическим действием сделан вывод о том, что существует взаимосвязь между ними. Исходя из установленных соотношений постулируется существование аналитических зависимостей термодинамические характеристики-биологическая активность. Сделан вывод о возможности вычисления биологической активности при помощи соотношений аналогичных термодинамическим, вследствие существования глубокой связи между ними.

В диссертационной работе разработан феноменологический метод расчета энергии образования молекул в конденсированной фазе с учетом ее структуры в виде суммы энергий попарных взаимодействий атомов данной молекулы друг с другом и суммы энергий попарных взаимодействий соответствующих двухатомных внутримолекулярных фрагментов со всем ближайшим молекулярным окружением в жидкости или твердом теле. Доказано, что аналитический вид уравнений для расчета свойств исследуемых веществ с родственной структурой в конденсированной и газовой фазах полностью идентичен. Неучет строения молекулярных кристаллов и жидкостей приводит к большим ошибкам в расчете их термодинамических свойств. Из сопоставления полученных результатов с экспериментальными данными доказано, что учет структуры жидкой и твердой фаз органических соединений приводит к значительному повышению точности вычислений. Выведены рабочие формулы, проведены численные расчеты стандартных энтальпий образования для моно-, полифункциональных замещенных бензола, их гетероаналогов, полиаценов и других соединений. Показана аддитивность полной энергии межмолекулярного взаимодействия в зависимости от элементов молекулы и структуры конденсированной фазы органических веществ. Вычислены стандартные энтальпии образования рядов исследуемых соединений в газовой и конденсированной фазах. Данная методика позволяет прогнозировать термодинамические свойства исследуемых веществ, для которых неизвестны опытные значения. В работе предсказана величинад Н j. 298 полностью для всех изомеров рядов моно-, полифункциональных замещенных бензола, их гетероаналогов. На основе методов квантовой химии и квантовой электродинамики исследованы физические обоснования взаимодействия биологически активных веществ с поверхностями клеточных мембран. Исследованы некоторые структурные и термодинамические характеристики липидных бислоев. Найдены корреляционные уравнения зависимости энтальпий фазовых переходов с физиологической активностью. Предсказана биологическая активность препаратов, еще не изученных экспериментально.

ВЫВОДЫ

1. Разработан феноменологический метод расчета стандартных энтальпий образования моно-, полифункциональных производных бензола и его гетероаналогов в конденсированной фазе, основанный на физической модели представления энергии молекулы в виде суммы энергий попарных взаимодействий атомов и энергии межмолекулярных взаимодействий в виде суммы энергий попарных взаимодействий соответствующих двухатомных фрагментов со всем ближайшим молекулярным окружением. Развитие и проверка метода проводились на основе расчета стандартных энтальпий образования в газообразной, жидкой и твердой фазах метилзамещенных бензола.

2. Исследована теоретическая модель структурно-аддитивных систематик для расчета энергетических свойств замещенных бензола в конденсированной фазе. Методами квантовой химии и АММВ выведен потенциал взаимодействия двух; молекул равный сумме попарных взаимодействий двухатомных внутримолекулярных фрагментов первой молекулы со всеми двухатомными фрагментами второй молекулы. Модель проверена на расчете энтальпий сублимации бензола и триазина. Согласие с экспериментом хорошее. Доказано, что в рамках используемой модели формально-математическая структура аддитивных уравнений для расчета свойств конденсированной фазы полностью аналогична соотношениям для вычисления энергетических свойств веществ в состоянии идеального газа в пределах одного родственного класса соединений.

3. На основе парно-аддитивной модели межмолекулярных взаимодействий, получены формулы для расчета стандартных энтальпий образования полифункциональных производных бензола в конденсированном состоянии. Формулы содержат пять параметров для расчета энергетики 13 представителей ряда Х-замещенных бензола,

12 параметров для расчета энергетики 92 представителей ряда ХУ-замещенных бензола, 35 параметров для расчета энергетики 430 представителей ряда XXZ -замещенных бензола (X, У, Z,

- любые одновалентные заместители) и т.п.

4. Изучено влияние структуры конденсированной фазы на точность расчетов энергетических свойств молекул. Установлено, что усреднение по всем возможным кристаллическим структурам приводит к большим ошибкам расчета порядка 10-20 кДж/моль. Выделение идентичных упаковок молекул из всего ряда изучаемых веществ приводит к достижению химической точности при вычислении дн|(т£) в пределах ряда родственных структур.

5. Вычислены стандартные энтальпии образования 13 изомеров метилзамещенных бензола в состоянии идеального газа, средняя квадратичная ошибка соответственно равна для экспериментальных данных 0,71 кДж/моль, для расчета 0,85 кДж/моль; в жидкой фазе -0,92 кДж/моль и 1,49 кДж/моль; в кристаллическом состоянии -1,1 кДж/моль и 4,03 кДж/моль без учета упаковки. При учете упаковок молекул в конденсированной фазе точность расчета достигает для жидкого состояния - 0,68 кДж/моль, для твердого о

1,3 кДд/моль. Рассчитаны дН^(к) 20 метилзамещенных пиридина,

13 нитрозамещенных бензола, 13 полиазинов, 92 представителя ряда метилзамещенных полиазинов, а также энтальпии сублимации ряда полиаценов. Согласие с опытом удовлетворительное. Предсказуема энтальпия образования веществ, неизученных на опыте.

6. Найдена линейная зависимость между анестезирующим действием лекарственных препаратов и энтальпиями фазовых переходов, которая позволяет прогнозировать биологическую активность веществ по их термодинамическим данным. Взаимодействие физиологически активных веществ и их низкомолекулярных аналогов с биомембраной моделируется процессом адсорбции из межклеточного раствора. Наблюдается согласие расчетных данных с экспериментом.

7. Исходя из опытных данных по энтальпиям и температурам плавления лецитинов и жирных кислот с помощью феноменологических методов вычислен аддитивный конфигурационный вклад в энтропию плавления на CHg группу при увеличении углеводородной цепи на одно метиленовое звено в двухцепочечном и одноцепочечном приближениях. По значению инкремента приращения энтропии найдена вероятность пребывания "усредненного" звена С-С связи в транс-и гош-состояниях вблизи фазового перехода, согласующаяся с экспериментальными значениями по изменению толщины бислоя и величины парциального объема при фазовом переходе, что определяет физиологическую активность липидов.

1. -Газета "Правда" от 30 июля 1981, № 211 (23007), с. 1.

2. Овчинников Ю.А. Предисловие к монографии А.Уайта, Ф.Хендлера, Э.Смита. Основы биохимии. М.: Мир, 1981, с. 5-6.

3. Ландау М.А. Молекулярные механизмы действия физиологически активных соединений. М.: Наука, 1981. - 262 с.

4. Пирузян Л.А., Авидон В.В. Предисловие к монографии В.Е.Го-ленд ера, А.Б.Розенблита. Вычислительные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1978, с. 5 - 10.

5. Spinks A. The Changing role of chemistry in product innovation. Chemistry and Industry, 1973, N 18, p. 885 - 891.

6. Маршелл Э. Биофизическая химия. M.: Мир, 1981, т. I.- 358 с.

7. Киреев В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1975. - 535 с.

8. Яровой С.С. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов. М.: Химия, 1978. - 256 с.

9. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии.- М.: Мир,- 1972. 590 с.

10. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. - 944 с.

11. Прянишникова Н.Т., Шаров Н.А. Тримекаин фармакология и клиническое применение. -Л.: Медицина, 1967. - 239 с.

12. Keir L.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Chemistry and Drug research. N.Y.: Academic Press, 1976. - 590 p.

13. Hall L.H., Kier L.B., Murrey W.J., Randic M. Molecular Connectivity. I. Relationship to Nonspecilic Local Anestesia.- J. Pharm. Sci., 1975, v. 64, N 12, p. 1971 1974.

14. Татевский Б.М. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах. М.: МГУ, 1953. - 320 с.

15. Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organo-metalic compounds. L. - N.Y.: Acad. Press, 1970. - 646 p.

16. Лебедев Ю.А., Мирошниченко E.A. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Наука, 1981. - 215 с.

17. Бретшнайдер С. Свойства газов и жидкостей. М. - Л.: Химия, 1966. - 535 с.

18. Хоуген 0., Ватсон К. Физико-химические расчеты в технике. -М. Л.: Госхимиздат, 1941. - 598 с.

19. Викторов М.М. Методы вычисления физико-химических величин и прикладные расчеты. Л.: Химия, 1977. - 360 с.

20. Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1971. - 702 с.

21. Рид Р., Праусниц Д., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей.- Л.: Химия, 1982. 591 с.

22. PPedley B.J., Rylance J. Computer analised thermochemical data: organic and organometallic compounds. Brington, Sussax U.P., 1977, 10, Nature, 1977, v. 270, N 5639. - 771 p.

23. Татевский Б.М., Коробов В.В., Менджерецкий Э.Л. Химическое строение углеводородов и закономерности в теплотах образования. Докл. АН СССР, 1950, т. 74, 4, с. 743 - 746.

24. Laidler K.J. System of Molecular Thermochemistry of Organic Gases and Liquids. Can. J. Chem., 1956, v. 34, p. 626 - 648.

25. Benson S.W., Buss J.H. Additivity Rules for the Estimation of Molecular Properties. Thermodynamic Properties.

26. J. Chem. Phys., 1958, v. 29, N 3, p. 546 572.

27. Benson S.W., Cruickshenk F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties. -Chem. Rev., 1969, v. 69, p. 279 324.

28. Mackle H., O'Hare P.A.J. Studies in the thermochemistry of sulphones. Part 5. Trans. Faradey Soc., 1961, v. 57, N 7, p. 1070 - 1074.

29. Busfield W., Ivin K.J., Mackle H., O'hare P.A.J. Studies in the thermochemistry of sulphones. Part 4. Trans. Faradey Soc., 1961, v. 57, N 7, p. 1064 - Ю69.

30. Lahman H., Ruschitzky E. Die Berehnung der Bildungswarme organischer Verbindungen. Chem. Techn., 1964, v. 16, N 5, p. 18 - 26.

31. Verma K.K., Doraiswamy L.K. Estimation of Heats of formation of organic compounds. Ind. Eng. Chem. Fundamental, 1965, v. 4, N 2, p. 389 - 396.

32. Frankklin J.L. Prediction of Heats and Free Energies of Organic Compounds. Ind. Eng. Chem. Fundamental, 1949, v. 41,1. N 8, p. 1070 1076.

33. Souders M., Mattheews C.S., Hurd C.O. Relationships of Thermodynamic Properties to Molecular Structure. Ind. Eng. Chem. Fundamental, 1949, v. 41, К 8, p. 1037 - 1056.

34. Anderson J.W., Beyer G., Watson K.M. Thermodynamic Properties of Organic Compounds. Natl. Petrol. News. Thechn. Sec., 1944, v. 36, p. R476 - R488.

35. Hougen A., Watson K.M. Thermodynamics. Chem. Processes Principles. - N.Y.: John Wiley, 1947, v. 2. - 367 p.

36. Janz G.J. Thermodynamic Properties of Organic Compounds. -N.Y., 1967. 517 p.

37. Лебедев Ю.А., Мирошниченко E.A., Кнобель Ю.К. Термохимия нитросоединений. М.: Наука, 1970. - 168 с.

38. Кнобель Ю.К., Лебедев Ю.А. 0 возможности разностного интерполирования к расчету физико-химических свойств молекул. Докл. АН СССР, 1971, т. 198, №5, с. II2I - 1123.

39. Кизин А.П., Лебедев Ю.А. Расчет энтальпии образования поли-замещенных алифатических соединений в твердой фазе. Докл. АН СССР, 1982, т. 262, № 4, с. 914 - 917.

40. Степанов Н.Ф., Ерлыкина М.Е., Грикина О.Е. Расчет физико-химических свойств органических и элементорганических соединений. УЛ. Получение рабочих формул для оценки ненасыщенных соединений. Журн. физ. химии, 1972, т. 46, № 2,с. 543 547.

41. Shaw R, Heats of Formation of Hitroaromatic Group Additivity for Solids. J. Phys. Chem., 1971, v. 75, N 25,p. 4047 4049.

42. Sabbah R., Laffite M. Valeurs energetiques de queiques lia-sons chimiques. Thermochimica Acta, 1978, v 25,1. P. 376 378.

43. Nabavian M., Sabbah R., Chastel R., Laffite M. Thermodynami-que de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques de la pirimidine de lSuracile et de la thymine. J. Chim. Phys., 1977, v. 74, N 1, p. 115 - 126.

44. Gasteiger J., Jacob P., Strauss U. Critical evaluation of additivity schemes for estimating heats of atomization. -Tetrahedron, 1979, v. 35, N 1, p. 139 146.

45. Доди Ж. П., Мальрье К. - П., Рожа 0. Эмпирическое и теоретическое разбиение молекулярной энергии на локальные вклады. Аддитивность и конформационные проблемы. - В кн.: Локализация и делокализация в квантовой химии. - М.: Мир, 1978,с. 179 240.

46. Bernstein H.J. The Physical Properties of Molecules in Relation to their Structure. I. Relation Between Additive Molecular Properties in Several Homologous series. J. Chem. Phys., 1952, v. 20, N 2, p. 263 - 269.

47. Bernstein H.J. Bond Energies in Hydrocarbones. Trans. Faradey Soc., 1962, v. 58, p. 2285 - 2306.

48. Татевский B.M., Папулов Ю.Г. Связь энергии образования молекулы из свободных атомов с ее строением. П. Энергия молекулы как сумма энергии попарных взаимодействий атомов (второй метод). Журн. физ. химии, I960, т. 34, № 3,с. 488 504.

49. Папулов Ю.Г., Татевский В.М. Об учете попарных взаимодействий атомов, расположенных через три атома в соединениях с тетраэдрической системой валентности с формулой- Журн. физ. химии, 1962, т. 36, № 4, с. 189 206.

50. Папулов Ю.Г., Татевский В.М. Попарные взаимодействия атомов и свойства Х-замещенных этана. Журн. физ. химии, 1963,т. 37, № 2, с. 406 412.

51. Папулов Ю.Г. Попарные взаимодействия атомов и свойства

52. Х-замещенных этилена. Журн. физ. химии, 1963, т. 37, № 3, с. 648 - 651.

53. Папулов Ю.Г., Исаев П.П. Расчет энтальпий образования Х-замещенных пиридина. Журн. физ. химии, 1977, т. 51, № 9, с. 2391 - 2393.

54. Исаева Г.А. Расчет энтальпий образования гидроксиметилзаме-щенных бензола в газовой и конденсированной фазах. В кн.: Свойства веществ и строение молекул. - Калинин: КРУ, 1980, с. 57 - 61.

55. Исаев П.П., Исаева Г.А. Энергетика ряда метилзамещенных бензола и полиазинов. В кн.: Свойства веществ и строение молекул. - Калинин: КРУ, 1980, с. 54 - 56.

56. Исаев П.П., Исаева Г.А. Энтальпии образования некоторых замещенных пиридина в жидком или твердом состоянии.

57. В кн.: Технологич. и экономич. проблемы защиты окружающей среды. Калинин: КРУ, 1979, с. 94 - 96.

58. Исаев П.П., Исаева Г.А. Энтальпии образования Х-замещенных бензола и полиазинов. Журн. физ. химии, 1981, т. 55,1. II, с. 2948 2950.

59. Devis М., Jones A. Lattice energies of some and N-metil amides and of some carbamates. Trans. Faraday Soc., 1959, v. 55, P. 8, N 440, p. 1329 - 1339.

60. Devis M., Thomas G.H. The lattice energies infra-red spectra, und posible cyclization of some dicarboxylic acids. -Trans. Faraday Soc., 1960, v. 56, p. 185 192.

61. Devis M., Jones A.H., Thomas G.H. The lattice energies of the straight chain primary amides. Trans. Faraday Soc., 1959, v. 55, p. 7, p. 1100 - 1108.

62. Baccanary D.P., Novinski J.A., Yen-Chi Pan, Yevitz M.M., Swain N.A. Heats of Sublimation and Vaporization at 25° of Long Chain acids and methyl Esters. Trans. Faradgy Soc., 1968, v. 64, P. 5, N 545, p. 1201 - 1205.

63. Devis M.M., Malpass V.E. Heats of Sublimation of straight -chain Monocarboxylic Acids. J. Chem. Soc., 1961, v. 44, p. 1048 - 1050.

64. Phillips M.S. The Physical States of Phospholipides. -Progress in Surfase and Membrane Science /ed. by N.Daniel-li, 1972, v. 5, p. 139 221.

65. Morawetz E. Enthalpies of vaporization of n-alkanes from C12 to C20. J. Chem. Thermodyn., 1972, v. 4, p. 134 - 144.

66. Selected Values of Properties of Hydrocarbons and Related Compounds. API Research Project 44. Thermodynamic Research center, Depatment of Chemistry, Texas Univ., College Station, Texas, 1970.

67. Bondi A. Heat of Sublimation of Molecular Cristals. -J. Chem. Eng. Data, 1963, v. 8(3), p. 371 381.

68. Lovering E.G., Laidler K.J. A System of Molecular Thermochemistry for Organic Gases and Lipids. II. Estimation to Compounds Containing Sulfur and Oxgen. Canadian J. Chem. 1960, v. 38, p. 2367 - 2372.

69. Lovering E.G., Nor O.M. A system of Molecular Thermochemistry for organic Gases and Liquids. Part III. Extension to aromatic and cyclic compounds. Canadian J. Chem., 1962, v. 40, N 1, p. 199 - 204.

70. Aihara A. Estimation of the Energy of Hydrogen Bonds Formed in Crystals. I. Sublimation Pressures of Some Organic

71. Molecular Crystals and the Additivity of Lattice Energy. -Bull. Chem. Soc. Jap., 1959, v. 32, p. 1242 1248.

72. Morawetz E. Correlation on sublimation enthalpies at 298. 15 К with molecular Structure for planar aromatic hydrocarbons. J. Chem. Thermodyn., 1972, v. 4, p. 461 - 467.

73. Shaw R. Heats of Formation and Kinetics of Decomposition of Nitroalkanes. Int. J. Chem. Kinet., 1973, v. 5,p. 261 269.

74. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. Generalized Treatment of Aromatic Hydrocarbons. Part I. Triatomic Additivity Applications to Parent Hydrocarbons. J. Chem. Soc. Faraday Trans. II, 1974, v. 70, Ж 12, p. 1928 - 1941.

75. McGinn C.J. Hybridization and the heats combustion for some aromatic compounds. Tetrahedron, 1962, v. 18, p. 311 - 313.

76. Папулов Ю.Г. Связь физических свойств и реакционной способности замещенных метана с их строением.-Ш. Другие свойства. Журн. общ. химии, 1967, т. 37 (49), с. 2591 - 2598.

77. Хюккель В. Теоретические основы органической химии. -Л.: ОНТИ, 1936, т.' 2. 624 с.

78. Креман Р., Пестемер М. Зависимость между физическими свойствами и химическим строением. Л. - М.: ОНТИ, 1939. - 418 с.

79. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972. - 596 с.

80. Карапетьянц М.Х., Чэн Гуанг Юе. Температуры кипения и давление насыщенных паров углеводородов. М.: Гостоптехиздат, 196I. - 324 с.

81. Папулов Ю.Г. Связь свойств веществ со строением молекул. -Б кн.: Свойства веществ и строение молекул. Калинин: КРУ, 1974, с. 3 - 38.

82. Папулов Ю.Г., Смоляков Б.М. Физические свойства и химическое строение. Калинин: К1У, 1981. - 88 с.

83. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. - 424 с.

84. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.Г. Строение органического вещества, данные структурных исследований 1929 1970. - М.: Наука, 1980. - 646 с.

85. Пауков И.Е. Низкотемпературная калориметрия и ■термодинамические свойства веществ различных классов: Автореферат дис. докт. хим. наук. Новосибирск, 1983. - 43 с.

86. Каплан И.Г. Современное состояние теории межмолекулярных взаимодействий. В кн.: Успехи квантовой химии и квантовой биологии./Тр. международн. конф. Ч. 2. - Киев: Наукова думка, 1980, с. 128 - 155.

87. Gaydaenko V.J., Nikulin Y.К. Born Mayer interaromatic potential for atoms with z = 2 to z = 36. - Chem. Phys. Lett., 1970, v. 7, N 3, p. 360 - 362.

88. Daudey I.P., Claverie P., Malrieu J.P. Perturbative ab initio calculatons of intermolecular energies. I. Method. Int.

89. J. Quant. Chem., 1974, v. 8, N 1, p. 1 15.

90. Daudey I.P., Malrieu J.P., Rojas 0. Perturbative ab initio calculations of intermolecular energies. II. The He.He problem. Int. J. Quantum. Chem., 1974, v. 8, N 1,p. 17 28.

91. Daudey J.P. Perturbative ab initio calculations of intermolecular energies. III. The water dimer. Int. J. Quant. Chem., 1974, v. 8, N 1, p. 29 - 43.

92. London P. Uber einige Eigenschaften und Anwendungen der Molecularkrafte. Zs. Phys. Chem., 1931, v. 11B,s. 222 251.

93. London P. The general theory of molecular forces. Trans. Paraday Soc., 1973, v. 33, N 1, p. 8 - 26.

94. London P. On centers of Van der Waals attraction. J. Phys. Chem., 1942, v. 46, N 1, p. 305 - 316.

95. Longuet-Higgins H.C., Salem L. The forces between polyatomic molecules. I. Long range forces. - Proc. Roy. Soc. (London), 1961, v. A259, N 1299, p. 433 - 441.

96. Salem L. Attractive forces between long saturated chains at short distances. J. Chem. Phys., 1962, v. 37, N 9, p. 2100 - 2113.

97. Vickery B.C., Denbing K.G. The polarizabilities of bonds. Trans. Paraday Soc., 1949, v. 45, N 1, p. 61 -81.

98. Amos А.Т., Crispin R.J. Calculations of intermolecular interaction energies. Theoretical Chemistry. Advances and Perspectives. - N.Y.: Acad. Press, 1976, v. 2, p. 2 - 66.

99. Amos А.Т., Crispin R.J. Intermolecular forces between large molecules. Mol. Phys., 1976, v. 31, p. 159 - 176.

100. Amos А.Т., Crispin R.J. The polarizabilities of CH and CC bonds. J. Chem. Phys., 1975, v. 63, N 5, p. 1890 - 1899.

101. Гиршфельдер Дж., Кэртисс Ч., Бэрд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М.: Из-во иностр. лит., 1961.

102. Bonnaccorsi R., Cimiraglia R., Scrocco E., Tomasi J. Multi-pole expansions of the electrostatic molecular potential.

103. Theoret. Chim. Acta, 1974, v. 33, N 2, p. 97 103.

104. Hall G.G. Point charge for molecular properties. Chem. Phys. Lett., 1973, v. 20, N 6, p. 501 - 503.

105. Tait A.D., Hall G.G. Point models for LiH, CH^ and HgO. -Theoret. Chim. Acta, 1973, v. 31, N 4, p. 311 324.

106. Schipman L.L. Derivation of a total charge and dipole moment-preserving population analysis for wavefunctions. Chem. Phys. Lett., 1975, v. 31, N 2, p. 361 - 363.

107. Amos А.Т., Yoffe J.A. A point charge representation of Prostmodel wave functions. - Theoret. Chim. Acta, 1975, v. 40, N 3, p. 221 - 230.

108. Coulson C.A., Davies P.L. Lonf range forces between large chain molecules. - Trans. Faraday Soc., 1952, v. 48, N 9, p. 777 - -789.

109. Sternlicht H. Attraction between long polyconjugated chain molecules. J. Chem. Phys., 1964, v. 40, N 5,p. 1175 1188.

110. Chang J.C. Monopole effects on electronic excitaton interactions between large molecules. J. Chem. Phys., 1977, v. 67, N 9, p. 3901 - 3909.

111. Pullman В., Claverie P., Caillet J. The Forces between molecules. Proc. Natl. Ac. USA, 1966, v. 55, - 904 p.

112. Quantum Mechanics of Molecular Conformations. /Ed. B.Pullman. L. - N.Y.s Wiley, 1976, chs. 3 and 4. - 427 p.

113. Джоунс M. Термодинамика в биохимии. В кн.: Биохимическая термодинамика. - М.: Мир, 1982, с. 9-24.

114. Overton Е. Uber die osmotischen Eigenschaften der Zelle in ihrer Bedeutung fur die Toxikologie und Pharmacologic. -Ztsch. Phys. Chem., 1897, v. 22, s. 189 209.

115. Overton E. Studien uber die Narcose. Jena: Fischer, 1901, s. 45.

116. Meyer K.H., Hemmi H. Beitrage zur Throrie der Narcose. III. Biochem. Ztschr., 1935, v. 277, s. 39-71.

117. Ferguson J. The use of Chemical potentials as indices of toxicity. Pros. Roy. Soc., 1939, v. B127, N 849,p. 387 404.

118. Fujita Т., Iwasa Т., Hansch С. A new substituent constant,derived from patition coefficients. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, p. 5175 - 5180.

119. Iwasa J.,Fujita Т., Hansch C. Substituent Constants for Aliphatic Function Obtained from Patition Coefficients. -J. Med. Chem., 1965, v. 8, p. 150 153.

120. Татевский B.M., Бендерский В.А., Яровой С.С. Методы расчета физико-химических свойств парафиновых углеводородов. М.: Гостоптехиздат, I960. - 114 с.

121. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций^. Л.: Химия, 1977. - 360 с.

122. Free S.M., Wilson J.W. A mathematical contribution to structure-activity studies. J. Med. Chem., 1964, N 4, p. 395 - 399.

123. Налимов В.В. Теория эксперимента. М.: Наука, 1971. - 208 с.

124. Adamson G.W., Bush J.A. Method for relating the structure and properties of chemical compounds. Nature, 1974,v. 248, p. 406 407.

125. Dubois J.E. Au dela documentation chimique les strategies DARC de correlation en chimie therapentique et pharmacologic. - Bull. Chem. therap., 1972, N 1, p. 65-71.

126. Hansch C. The use of substituent constants in drug modification. II Farmaco, 1968, N 4, p. 293 - 320.

127. Hansch C. Drug research or the luck of draw. J. Chem. Educ., 1974, v. 51, N 6, p. 360 - 365.

128. Franke R., Oehme P. Aktuelle Probleme der Wirkstofforscheng. I. Emettung quantitatiwer Structur Wirkung Beziehungen bei Biowirkstoffen: - Die Pharmazie, 1973, H 8, s. 489 - 5081

129. Gabler E., Franke R., Oehme P. Akktuelle probleme der Wirk-stofforschung. IX. Parameterfrie Verfahren fur die Structur Wirkung - analyse. - Die Pharmazie, 1976, Bd. 31, H 1,s. 1 4.

130. Quantitative structure-activity relationships and molecular orbital in medicinal chemistry. In: Medicinal chemistry. 3rd ed. N.Y.s Wiley., 1969, p. 164 - 192.

131. Pure ell V/. P., Bass G.E., Clayton J.M. Strategy of drug design. A quide to biological activity. N.Y.: Wiley -Inter science, 1973. - 194 p.

132. Lin Т.К. Quantum statistical calculation for correlation of biological activity and chemical structure. I. Drug receptor interactions. J. Med. Chem., 1974, v. 17, N 2,p. 151 154.

133. Lin Т.К. Quantum statistical calculation for correlation of biological activity and chemical structure. II. Drug -membrane penetrations. J. Med. Chem., 1974, v. 17, N 7, p. 749 - 751.

134. Rogers K.S., Cammarata A. Superdelocalizability and charge density. A correlation with partition coefficients.

135. J. Med. Chem., 1969, v. 12, N 4, p. 692 693134. Hansch C., Leo A. Substituent constants for correlation aua-lysis in Chemistry and Biology. - N.Y.: wiley, 1979. - 339 p.

136. Hansch C. In: Correlation Analysis in Chemistry. /Eds.

137. N.B.Chapman. J.Shorter. N.Y.: Plenum Press, 1978. - 426 p.

138. Голендер B.E., Розенблит А.Б. Вычислительные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1977. - 238 с.

139. Ghose А.С., Crippen G.N. Qusar by Distance Geometry: Quinazolines a D: hydrofolate. Redyctase Inhibitors. -J. Med. Chem., 1982, v. 25, N 8, p. 892 .899.

140. Lien E.J., Guo Z. R., Li R. - L., Su С. - T. Use of Dipole Moment as a parameter in Drug Receptor Interaction and Quantitative Structure-Activity Relationship Studies,

141. J. Pharm. Sci., 1982, v. 71, N 6, p. 641 655.

142. Dagani Ren. Toxicologists seeks structure-activity links. Chem. Eng. News. March 9, 1981, p. 26 - 29.

143. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Коновалов A.M. Горбачук В.В. Сольватация органических соединений в неполярных средах. -Докл. АН СССР, 1979, т. 247, № 2, с. 405 408.

144. Delia Gatta G., Stradella L., Venturello P. Enthalpies of Solvation in Cyclohexane and in Water for Homologous Aliphatic Ketones and Esters. J. Solution Chem., 1981,v. 10, N 3, p. 209 220.

145. Morita Katsura, Oka Yoshikazu. Structure-activity relations in drugs. Classification of pharmacologically active substances based on functional group pair (PGP). J. Pharm. Dyn., 1980, v. 3, N 8, s. 1.

146. Н5. Esaki Toshiyuki. Quantitative drug design studies. II. Development and application of new electronic substituents parameters. J. Pharm. Dyn., 1980, v. 3, N II, s. 562 - 576.

147. Blair Т., Werb G.A. A study of electronic structure og some phenyltriazines and their antitumour activity. Eur. J. Med. Chem. - chim. Ther., 1981, v. 16, N2, s. 157 - 161.

148. Crippen Gordon M. Quantitative structure-activity relationships bydistance geometry: thyroxine binding site. J. Med.

149. Chem., 1981, v. 24, N 2, s. 198 203.

150. Хэнч К. Об использовании количественных соотношений структура-активность (КССА) при конструировании лекарств. -Хим. фармац. журн., 1980, т. 14, № 10, с. 15 30.

151. Klotz I.M. Physicochemical aspests of drug protein interactions: a general perspectiv. - Ann. N.Y.: Acad. Sci., 1973, v. 226, p. 19 - 35.

152. Базилевский M.B., Еловский C.H., Тихомиров В.А. Описание межмолекулярного взаимодействия комбинацией квантовохими-ческого и атом-атомного расчетов. Журн. теорет, и экспер. химии, 1978, т. 14, № 2, с. 156 - 161.

153. Wormer P.E.S., Van der Avoird. Ab initio valence bond calculations of the van der Waals interactions between -systems: the ethylene dimer. - J. Chem. Phys., 1975, v."62, N 8, p. 3326 - 3339.

154. Китайгородский А.И. Невалентные взаимодействия атомов в органических молекулах и кристаллах. Усп. физ. наук, 1979, т. 127, в. 3, с. 391 - 419.

155. Moffat J.В. Bond contributions to ab initio electronic eneegies. Chem. Phys. Let., 1976, v. 43, N 3, p. 600-602.

156. Popl'e J.A., Beveridge D.L. Approximate Molecular Orbital Theory. N.Y.: McGraw - Hill, 1970. - 215 p.

157. Pulay P., Fogarasi G., Boggs J.E. Force fild dipole moment derivatives and vibronic constants of benzene from a combination of experimental and ab initio quantum chemical information. J. Chem. Phys., 1981, v. 74, N 7, p. 3999 - 4014.

158. Голованов И.Б., Волькенштейн М.В. Взаимодействие валентно несвязанных атомов и двухцентровые вклады в полную энергию молекулы. Докл. АН СССР, 1977, т. 236,с. 1140 1143.

159. Волькенштейн М.В., Голованов И.Б., Соболев В.М. Атом-атомные связь-связевые взаимодействия и барьеры внутреннего вращения. Докл. АН СССР, 1977, т. 237, № 2, с. 375 - 378.

160. Голованов И.Б. Взаимодействие малых фрагментов и предпочтительная структура биоорганических молекул и кристаллов.- В кн.: Тез. докл. Всес. совещания по органической кристаллохимии. Горький: 1984, с. 104.

161. Marten A.N. Diffraction pattern and structure of Liquid benzene. J. Chem. Phys., 1968, v. 48, N 4, p. 1630 - 1634.

162. Janda K.C., Hemminger J.C., Winn I.S., Novick S.E., Harris S.J., Klemperer W. Benzene dimer: a polar molecule.- J. Chem. Phys., 1975, v. 63, N 4, p. 1419 1421.

163. Williams D.E. Nonbonded potential parameters derived from crystalline aromatic hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1966, v. 45, N Ю, p. 3770 - 3778.

164. Leroy G., Jaspers S. Description et application d'une methode de Hukel generalisee. J. chim. phys. et phys. - chim. biol., 1967, v. 64, p. 455 - 462.

165. Andre J.- M., Leroy G. Electronic structure of graphite.- Int. J. Quant. Chem., 1969, v. /3, p. 983 999.

166. Andre J.- M., Delhalle J., Leroy G. L'stude theorique dessystems periodiques. V. Les expressions analytiques desintegrales electroniques et des bandes d'enorgie. Bull.

167. Soc. Chim. Belg., 1970, v. 79, p. 257 264.1.ndolt-BOrnstein. Zahlenwerte und Punktionen. 6 Aufl.,

168. Bd. Atom und Molecular - Physik, 3T. Molekeln II., Berlin - Cottingen - Heidelberg: Springer .Verlag, 1951 . - 551 s.

169. Rae A.J.M., Mason R. The intermolecular potential and the lattice energy og benzene. Proc. Roy. Soc., 1968, v. A 304, p. 487 - 499.

170. Mason R.> Rae A.J.M. The lattice energy of s-triazine. -Proc. Roy. Soc., 1968, v. A304, p. 501 512.

171. Промыслов B.M., Мисуркин И.А., Овчинников А.А. Квантовохимический расчет взаимодействия двух молекул бензола. -Журн. терет, и экспер. химии, 1976, т. 12, № 5, с. 591-597.

172. Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. М.: Высшая школа, 1980. - 328 с.

173. Исаев П.П., Исаева Г.А. Энтальпии образования некоторых замещенных бензола в конденсированном состоянии. В кн.:

174. Физика и химия многофазных систем. Балашов: БГПИ, 1980, с. 46 - 49.

175. Худсон Д. Статистика для физиков. М.: Мир, 1970. - 296 с.

176. Румшиский JI.3. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука, 1971. - 192 с.

177. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976.- 541 с.

178. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир, 1982. - 235 с.

179. Карапетьянц М.Х., Карапетьянц М.Л. Основные термодинамические константы неорганических и органических соединений.- М.: Химия, 1968. 470 с.

180. Афифи А., Эйзен С. Статистический анализ. Подход с использованием ЭВМ. М.: Мир, 1982. - 488 с.

181. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. Изд-во АН СССР, 1955. - 558 с.181 . Пенкаля Т. Очерки кристаллохимии. Л.: Химия, 1974.- 496 с.

182. Craig P.N., Hansch С., MacFarland J.W., Martin Y.C., Pur-cell W.P., Zahradnik R. Minimal Statistic Data for Structure-Function Correlation. J. Med. Chem., 1971, v. 14.

183. Папулов Ю.Г. Попарные взаимодействия атомов и свойства Х-замещенных бензола. Журн. физ. химии, 1963, т. 37, в. 4, с. 881 - 883.

184. Исаев П.П., Папулов Ю.Г., Попков Ю.К. Энергетика азотсодержащих гетероаналогов бензола. Тез. докл. Тобольской зональной конференции по химии и химической технологии. -Тобольск: 1977, с. 133 - 134.

185. Исаев П.П., Папулов Ю.Г. Энергетика рядов производных бензола и пиридина. Тез. докл. научно-практической конференции "Молодые ученые Верхневолжья народному хозяйству области". - Калинин: 1978, с. 34 - 35.

186. Chung-Phillips A. Semiempirical molecular orbital calculation of atom pair interactions in a molecules. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 5, p. 1087 - 1094.

187. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974. - 432 с.

188. Привалов В.Е., Литвиненко М.С. Состояние и перспективы производства органического сырья в коксохимической промышленности для органического синтеза. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1976, т. 21, с. 3 - II.

189. Papulov Yu.G., Isayev P.P., Gavrilova Z.G. Isomery of substitution and chirality. Acta crystallogr., 1978, v. A34 (Suppi.), s. 3-4.

190. Исаева Г.А., Исаев П.П. Изучение связи фазовых переходов с конформациями углеводородных цепей. В кн.: Тез. докл. У Всес. симпозиума по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул. - Алма-Ата, 1980, с. 169.

191. Халатур П.Г., Исаева Г.А., Исаев П.П. Структурные и термодинамические характеристики липидных бислоев. В кн.: Тез. докл. П Всес. симпозиума по биомембранам. - Ташкент: 1980, с. 120.

192. Papulov Yu.G., Smolyakov V.M., Isayeva G.A. Influence of the chemical constitution on the dissosiation energies in the organic molecules. Proc. III. Internation. Symposium on the Organic Free Radicals, Freiburg, September, 1981.

193. Metcalfe J.С., Burgen A.S.V., Jardetsky 0. In: Molecular associations in biology /Ed. B.Pullman. N.Y.- L.: Acad. Press, 1968. - 487 p.

194. Cerbon J. In: Mitochondria: Bioenergetics, biogenesis and membrane structure /Ed. L.Packer. N.Y., etc.: Acad. Press, 1976, p. 303 - 314.

195. Agin by D., Hersh L., Holtzman. The Action of anesthetics on excitable membranes: A quantum chemical analysis. -Proc. Nat. Acad. Sci., 1965, v. 53, p. 952 - 958.

196. Kier L.B. Molecular Orbital Theory in Drug Research. -N.Y.- L.s Acad. Press, 1971. 258 p.

197. Исаева Г.А., Каргаполов А.В., Балина Т.К., Исаев П.П. Модельное теоретическое исследование биологической активности анестетиков. В кн.: Тез. докл. I Всес. биофизического съезда. - М.: 1982, с. 62 - 63.

198. Химмельблау д. Прикладное нелинейное программирование. -М.: Мир, 1975. 543 с.

199. Van-Catledge P.A. Pariser-Parr-Pople. Based Set of Huckel

200. Molecular Orbital Parameters. J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 23, p. 4801 - 4802.

201. Вукс Н.Ф. Рассеяние света в газах, жидкостях и растворах.- I.: ЛГУ, 1977. 320 с.

202. Алмерс В. Воротные токи и движение зарядов в возбудимых мембранах. В кн.: Мембраны: ионные каналы. - М.: Мир, 1981, с. 150 - 155.

203. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. Л.: Химия, 1981. - 304 с.

204. Casimir H.B.G., Polder D. The Influence of Retardation on the London Van der Waals Forces. - Phys. Rev., 1948,v. 73, N 4, p. 360 372.

205. Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал С., Моррисон Г. Конформацион-ный анализ. М.:Мир, 1969. - 592 с.

206. Горб Л.Г., Абронин И.А., Харчевников Н.В., Жидомиров Г.М.

207. О взаимном соответствии различных методов учета электростатического вклада в энергию сольватации в квантовохимических расчетах. Журн. физ. химии, 1984, т. 58, № I, с. 9 - 19.

208. Эткинс П. Кванты. Справочник концепций. М.: Мир, 1977.- 496 с.

209. Phillips М.С. The Physical state of phospholipides and cholesterol in monolagers, bilayers and membranes. In: Progress in surface and membrane science. - N.Y.-L.: Acad. Press, 1972, v. 5, p. 139 - 221.

210. Tanford C. The hydrophobic effect: Formation of micellas and biological membranes. N.Y.: Wiley, 1973.211. йвков В.Г., Берестовский Г.Н. Динамическая структура липид-ного бислоя. М.: Hayica, 1981. 293 с.

211. Ивков В.Г., Берестовский Г.Н. К вопросу о конформации углеводородных цепей в лшшдном бислое. Биофизика, 1979, т. 24, вып. 4, с. 633 - 635.

212. Schaerer A.A., Busso С.С., Smith А.Е., Skinner L.B. Properties of pure normal alkanes in the C^ to C^g range. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 7,p. 2017 2019.