Взаимодействие поли-N-винилазолов с синтетическими полимерами и биологическими объектами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ГЛАВА 1. ИНТЕРПОЛИМЕРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ (Обзор литературы).

1.1. Классификация интерполимерных комплексов

1.1.1. Интерполимерные комплексы, стабилизированные водородными связями.

1.1.2. Полиэлектролитные комплексы.

1.1.3. Интерполимерные комплексы, стабилизированные Ван-дер-Ваальсовыми взаимодействиями.

1.1.4. Стабилизация интерполимерных комплексов гидрофобными взаимодействиями.

1.1.5. Донорно-акцепторные поликомплексы.

1.2. Интерполимерные комплексы, стабилизированные водородными связями.

1.2.1. Общие аспекты образования поликомплексов.

1.2.2. Термодинамика образования полимер-полимерных комплексов.

1.2.3. Влияние различных факторов на образование полимер-полимерного комплекса.

1.2.4. Избирательность взаимодействий между комплементарными макромолекулами.

1.3. Практически-полезные свойства и области возможного применения интерполимерных комплексов.

ГЛАВА 2. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИ-К-ВИНИЛ-АЗОЛОВ И ИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С СИНТЕТИЧЕСКИМИ ПОЛИМЕРАМИ И БИОЛОГИЧЕСКИМИ ОБЪЕКТАМИ (Обсуждение результатов).

-32.1 Кислотно-основные свойства поли-М-винилазолов.

2.2. Полимер-полимерные комплексы поли-Ы-винилазолов с синтетическими кислотными полимерами.

2.2.1. Взаимодействие поли-1\Г-винилазолов с полиакриловыми кислотами

2.2.1.1. Нерастворимые полимер-полимерные комплексы, стабилизированные водородными связями.

2.2.1.2. Водорастворимые комплексы поли-1Ч-винилазолов и полиакриловых кислот.

2.2.1.3. Комплексы на основе слабосшитого ПВИ, бинарных сополимеров акриловых кислот и N-винилимидазола с винилацетатом.

2.2.2. Взаимодействие поли-И-винилазолов с поли-5-винилтетра-золами.

2.2.3. Расчет изменения свободных энергий интерполимерных реакция образования комплексов, стабилизированных водородными связями.

2.3. Взаимодействие поли-К-винилазолов с биологическими объектами.

2.4. Сенсибилизационная активность поликислот при создании антигенных эритроцитарных диагностикумов.

ГЛАВА 3. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

3.1. Подготовка исходных веществ.

3.1.1. Получение и очистка мономеров.

3.1.2. Получение и характеристики полимеров.

3.1.3. Подготовка неорганических веществ и их растворов.

3.2. Методы исследования.

3.2.1. Потенциометрическое титрование.

Поливинилазолы, обладающие разнообразными ценными свойствами, давно привлекают внимание исследователей. В последние годы эти полимеры стали более доступны, существуют промышленные технологии получения винилимидазола, поли-5-винилтетразола. у

Интерес к азолсодержащим полимерам вызван наличием в азольном цикле пиридинового атома азота, проявляющего донорные свойства. Кроме того, азоль-ный цикл содержит тс-систему, для которой характерны акцепторные свойства. Благодаря этому полимеры на основе винилазолов способны к комплексообра-зованию с ионами металлов, электроноакцепторными и электронодонорными веществами. Они могут эффективно сорбировать ионы металлов, образовывать комплексы, обладающие каталитической активностью.

Достаточно известна физиологическая активность азолсодержащих веществ. Ряд применяемых в медицинской практике препаратов содержат низкомолекулярные имидазольные и триазольные вещества. Применение поливини-лазолов является перспективным направлением совершенствования медицинских препаратов.

Перспективным путем получения новых полимерных материалов с заданными свойствами является синтез интерполимерных комплексов. Уже сейчас на основе полимер-полимерных систем с комплементарными макромолекулами получен ряд ценных промышленных продуктов: полупроницаемые мембраны, протезирующие, пылеподавляющие препараты и ряд других. Поливинилазолы, обладающие донорными и акцепторными свойствами, способны взаимодействовать с полимерами, содержащими кислотные или основные группы. Понимание закономерностей взаимодействий в сложных полимерных системах необходимо для грамотного выбора условий эксплуатации новых полимерных композиций.

Изучение процессов образования интерполимерных комплексов представляет наряду с практической значимостью и теоретический интерес. На примере простых полимер-полимерных взаимодействиях можно моделировать сложные биологические реакции такие, как нуклеопротеидное связывание, струк-турообразование белок-белковых ассоциатов, взаимодействие антител и антигенов с биологическими объектами.

Целью данной работы явилось:

1. Исследование кислотно-основных свойств поли-1Ч-винилимидазо-ла и поли-1-винил-1,2,4-триазола в водных растворах.

2. Изучение комплексообразующих свойств поли-1Ч-винилазолов с различными слабыми поликислотами и биологическими объектами.

3. Создания новых био-полимерных систем с практически ценными свойствами.

В качестве объектов исследований использовались слабые полиоснования: линейный и сшитый поли-М-винилимидазол, поли-1-винил-1,2,4-триазол, сополимер винилацетата с №винилимидазолом; слабые поликислоты: полиакриловая кислота, полиметакриловая кислота, поли-5-винилтетразол, поли-5-изопропенилтетразол, сополимеры винилацетата с акриловой и метакриловой кислотами; биологические объекты: бычий сывороточный альбумин, сыворотка крови человека, препарат «Кодивак».

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ кафедры ВМСиОС Химического факультета Иркутского государственного университета № 41-198-30 «Разработка методов направленного синтеза элементосодержащих гетероциклических мономеров и полимеров с целью получения энергоемких биологически активных структур избирательного действия и реагентов для экологии» и Института эпидемиологии и микробиологии РОМН СО ВСНЦ по теме «Некоторые иммунологические аспекты бактерионосительства при дифтерии и дисбактериозах, вызванных условно-патогенной микрофлорой».

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, включает 27 таблиц, 52 рисунка. Литературный обзор посвящен анализу работ по интерполимерным комплексам. Наибольшее внимание уделено полимер-полимерным комплексам, стабилизированным водородными связями, как наиболее близким к изучаемым системам. Рассмотрены вопросы влияния различных факторов на процессы комплексообразования, основные положения термодинамики интерполимерных взаимодействий, реакции макромолекулярного обмена. Во второй главе обсуждаются кислотно-основные свойства поли-1М-винилазолов и их взаимодействие с синтетическими поликислотами и биологическими объектами. В этой главе также представлены возможные области практического использования исследованных полимеров. Третья глава посвящена объектам и методам исследования. Список цитируемой и используемой литературы включает 251 наименований.

- 162-ВЫВОДЫ

1. Установлено, что взаимодействие поли-Ы-винилазолов с щелочами в разбавленных водных растворах осуществляется за счет частичного включения неподеленной электронной пары гидроксид аниона в л-систему азольного кольца, а катион может координационно связываться с пиридиновым атомом азота.

2. Впервые изучено комплексообразование поли-Ы-винилазолов с акриловыми и тетразол содержащими слабыми поликислотами в широком интервале рН. Обнаружено, что азольные группы могут взаимодействовать как с не-диссоциированными кислотными группами, образуя водородные связи, так и с анионными группами, за счет донорно-акцепторного взаимодействия тг-систем или с образованием мостиковой связи через ион металла.

3. Показано, что природа иона щелочного металла нейтрализующего низкомолекулярного основания оказывает влияние на процесс комплексообразо-вания. Факторами, определяющими участие катиона в реакции интерполимерных взаимодействий, являются размер ионного радиуса и степень конденсации иона металла на поликислотной цепочке. При увеличении концентрации низкомолекулярной соли происходит дополнительная стабилизация интерполимерного комплекса за счет усиления гидрофобных взаимодействий.

4. На примере сополимеров акриловых кислот и 1Ч-винилимидазола показано, что при введении в полимерную цепь групп, не способных принимать участие в образовании интерполимерного комплекса, комплексообразующие свойства полимеров сохраняются. Однако свойства образующихся комплексов существенно отличаются от комплексов гомополимеров.

5. Определены термодинамические характеристики образования интер

- 163полимерных комплексов, стабилизированных водородными связями. Показано, что комплексы поли-1-винилазола устойчивее, чем поли-1-винил-1,2,4-три-азола.

6. Обнаружено, что поли-Ы-винилимидазол и поли-1-винил-1,2,4-триа-зол способны образовывать био-полимерные комплексы за счет водородных связей при рН среды меньше 8 и взаимодействовать с анионными группами при более высоких значениях рН.

7. Высокая активность изученных слабых поликислот в образовании интерполимерных комплексов с биополимерами позволила использовать их в качестве стабилизирующего агента при создании эритроцитарных антигенных диагностикумов.

1. Bungenberg de Yong H.G. Complex colloid systems. 1.I Colloid Sci. - 1949. -Vol. 2.-pp. 335-432.

2. Kabanov V.A. Polymerization of chemically activated monomers. // Pure and Appl. Chem. - 1967. - Vol. 15, № 3-4. - pp.391-416.

3. Kabanov V.A. The cooperative interactions of complementary synthetic macromolecules in solution. // Macromol. Chem. 1975. - Vol. 8. - pp. 121145.

4. Кабанов B.A., Паписов И.М. Комплексообразование между комплементарными синтетическими полимерами и олигомерами в разбавленных растворах. // Высокомолек. соед. 1979. - А. Т. 21, № 2. - с. 243-281.

5. Кабанов В.А., Зезин А.Б. Нерастворимые нестехиометрические полиэлектролитные комплексы новый класс синтетических полиэлектролитов. ВИНИТИ. Итоги науки и техники. Орг. химия. - 1984. - № 5. - с. 131-189.

6. Зезин А.Б., Кабанов В.А. Новый класс комплексных водорастворимых полиэлектролитов. // Успехи химии. 1982. - Т. 51, вып. 9.-е. 131-189.

7. Зезин А.Б., Рогачева В.Б. Полиэлектролитные комплексы. // В кн: Успехи химии и физики полимеров. М. 1973. - с. 3-30.

8. Philipp В., DawydoffW, Linow К.J. Polyelectrolytkomplexe Bildungsweise, Struktur und Anwendunganmglichkeitenu Z. Chem. - 1982. - Vol. 22, № 1. -pp. 1-13.

9. Philipp В., Linow K. J., Dautzenberg H. Polyelectrolyte complexes preparation method, structure and possible application. // Sitzungber. Akad. Wiss. DDR, Math., Naturwiss., Tech. - 1982.- № 23. - pp. 5-23.

10. Philipp В., Linow K.J., Dautzenberg H. Polyelectrolyte complexes some- 165new results and open problems. // Acta chem. hung. 1984. - Vol. 117, № 1. -pp. 67-83.

11. Lysaght M.J. Polyelectrolyte complexes. // Polyelectrolytes. 1976. - pp. 3442.

12. Lysaght M.J. Technology of polyelectrolyte complexes. // Ion. Polym. (London). 1975. - pp. 281-299.

13. Veis A. Polyelectrolyte interactions leading to plase demixing. // Dev. Ion. Polymer. London; New York - 1985. - pp. 293-328.

14. Petrick R. A. Polymer-polymer interactions in synthetic polymers. // Stud. Phys. Theor. Chem. 1982. - Vol. 26. - pp. 594-622.

15. NaKajima A. Functional polymer complexes and their applications. // Hyomen. 1976 - Vol. 14, № 10. - pp. 508-516. - C.A., 1977, 73422s.

16. Бектуров В.А., Бимендина JI.А. Интерполимерные комплексы. // Алма-Ата: Наука, 1977. 264 с.

17. Tsuchida Е., Abe К. Interactions Between Macromolecules in Solution and Intermacromolecular Complexes. // Advances in Polymer Science. Springer. 1982.-Vol. 45.-pp. 1-133

18. Papisov I.M., Litmanovich A.A. Intermacromolecular Reactions. // in Plate N.A., Litmanovich A.A., Noah O.V., Macromolecular Reactions, J.Wiley & Sons, Chichester, Chapter 7, 1995, pp. 283-344.

19. Кабанов В.А. Физико-химические основы и перспективы применения растворимых интерполимерных комплексов.// Высокомолек. соед. 1994. -А. Т. 36, №2.-с. 183-198.

20. Всесоюзная научная конференция "Интерполимерные комплексы". // Тезисы докладов. Москва. - 1984.-16621. 2-ая Всесоюзная конференция "Интерполимерные комплексы". // Тезисы докладов. Рига. - 1989.

21. International Symposium on Macromolecular Chemistry. // Preprint. Mainz. - 1979.

22. Yong Tan Y. The synthesis of polymers by template polymerization. // Prog. Polym. Sci. 1994. - Vol. 19. - pp.561-588.

23. Кабанов B.A. Матричная полимеризация. // Энциклопедия полимеров. -1974.-т. 2.-с. 150-155.

24. Polowinski S. Template polymerization. // in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1994 - pp. 8280-8292.

25. Chall G., Tan Y.Y. Template polymerization. // Pure and Appl. Chem. 1981. -Vol. 53, № 3. - pp. 627-641.

26. Kotz J. Polyelectrolyte complexes. // in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1994-pp. 5762-5791.

27. Chapman A.J., Billingham N.C. Preparation and (13C) NMR spectroscopy of stereoregular polymethylmethacrylate.// Eur. Polym. Sci. 1980. - Vol. 16. -pp. 21-24.

28. Mulvaney J.E., Brand R.F. Sinthesis of elecctron acceptor monomers and copolymers with N-vinylcarbozole. // Macrommolecules. 1980. - Vol. 13, №2.-pp. 244-248.

29. Geisster U., Schulz R. C. Polymere Charge-Transfer Komplexe ouf der Basis van Polyvinylalkoholacetalen. // Makromol. Chem. - 1980. - Vol. 181, № 7. -pp. 1483-1504.

30. Turner S.R. Synthesis, charge transfer complex behavior and electronic transport properties of novel electron-acceptor polymers based on trinitrofluorenate. // Macromolecules. 1980. - Vol. 13, № 4. - pp. 782-726.

31. Tazuke S., Nagahara H. Donor acceptor interactions in polymeric system. // Makromol. Chem. 1980. - Vol. 181, № 10. - pp. 2199-2277.

32. Уразовский С.С., Слюсаров П. Г., Исследование конформационных превращений макромолекул в растворах. // Высокомолек. соед. 1961. - А. Т. 3, № 3. - с. 420-425.

33. Lee J.Y., Paiter P.C., Coleman M. Hydrogen bonding in polymer blend. Blend involving polymers containing methacrylyc acid and vinylpiridine group.// Macromolecules. 1988. - Vol. 21, № 4. - pp. 954-960.

34. Painter P.C., Park Y., Coleman M. Thermodynamics of hydrogen bonding in polymer Blends. // Macromolecules. 1989. - Vol. 22, № 2. - pp 570-595.

35. Cowie J.M.G.,Garay M.T., Lath D., McEwen I.J. Formation of polymerpolymer complexes and blends in the system poly(acrylic acid) poly(vinyl methyl ether) // Br. Polym. J. - 1989. - Vol. 21, № l. - pp. 81-85.

36. Dobry A., Boyer-Kawenoki F. Incompatibility of macromolecules in aqueous solution // Bull. Soc. Chem. Beiges. 1948. - Vol. 57. - pp. 280-285.

37. Барановский В.Ю., Жданова H.H., Паписов П.М., Кабанов В.А. Комп-лексообразование между полимерными кислотами и мицеллами полиэти-ленгликольмоноурата в водных растворах. // Высокомолек. соед. — 1980. — В. Т. 22, №11.-с. 854-858.

38. Антипина А.Д., Барановский В.Ю., Паписов И.М., Кабанов В.А. Особенности равновесия при образования комплексов поликислот и полиэти- 169neHrjiHKoneH. // Bmcokomojick. coefl. 1972. - A. T. 14, № 4. - c. 941 - 948.

39. Osada Y. Effect of polymers and their chain lengths on the contraction of poly(methacrylic acid) network. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1980. -Vol. 18, №4.-pp. 281-286.

40. Osada Y., Sato M. Conversion of chemical into mechanical energy by contratile polymers performed by polymer complexation. // Polymers. 1980. -Vol. 21, №9.-pp. 1057-1061.

41. Tsutsui T., Tanaka R. Aggregation of poly-L-glutamyc acid poly(ethylene oxide) complex. //Kobunshi Ronbunshu. - 1980. - Vol. 37, № 9. - pp. 603610.

42. Ohno H., Matsuda H., Tsuchida E. Aggregation of poly(methacrylic acid) -poly(ethylene oxide) complex in aqueous medium. //Macromol. Chem. 1981. -Vol. 182, № 8. - pp. 2267-2275.

43. Xinya Lu, Weiss R.A. Phase Behavior of Blends of Poly(ethylene glycol) and Partial Neutralized Poly(acrylic acid). // Macromolecules. 1995. - Vol. 28. -pp. 3022-3029.

44. Eagland D., Crowther N.J., Butler C.J. Complexation between polyoxyethylene and polymethacrylic acid the importance of the molar mass of polyoxyethylene. // Eur. Polym. J. - 1994. - Vol. 30, № 7. - pp. 767-773.

45. Baranovsky V. Yu., Shenkov S., Borisov G. Complexation of poly(methacrylic acid) with poly(ethylene glycol) nonionic surfactants in aqueous solutions. // Eur. Polym. J. 1993. - Vol. 29, № 8. - pp. 1137-1142.

46. Chia-Hsi Chu, Bret Berner. Thermal Analysis of Poly(acrylic acid)/ Poly(Oxyethylene) Blends. // J. of Appl. Polymer Sci. 1993 - Vol. 47. - pp. 1083-1087.

47. Барановский В.Ю., Шенков С. Конкурентные реакции комплексообра-зования в системе полиметакриловая кислота монозамещенный поли-этиленгликоль - поли^-винилпирролидон (полиэтиленгликоль). // Вы-сокомолек. соед. - 1995. - А. Т. 37. № 4. с. 595-599.

48. Philippova О.Е., Karibyants N.S., Starodubtzev S.G. Conformational Changes of Hydrogels of Poly(methacrylic acid) Induced by Interaction with- 171

49. Polyethylene glycol). I I Macromolecules. -1994. Vol. 27. - pp. 2398 - 2401.

50. Shenkov S., Baranovsky V.Yu. Complex Formation Poly(methacrylic Acid) and Poly(propylene Glycol) in Aqueous Solutions. // J. of Polym. Sci. Polym. Chem.- 1994. A. Vol. 32. - pp. 1385-1387.

51. Saito S. Properties of Nonionic Surfactant Polymethacrylyc Acid : Comparison with the Polyacrylic Acid Complexes. // J. of Colloid and Interface Sci. - 1994. - Vol. 165. - pp. 505-511.

52. Saito S. Behavior of Some Solubilizates in nonionic Surfactant Poly(Acrylyc Acid) Complexes at Low Temperature. // J. of Colloid and Interface Sci. -1993.-Vol. 158.-pp. 77-84.

53. Anufrieva E., Pautov V., Stepanov V., Skorokhodov S. Intermolecular complexes of poly(l,2-dimethoxyethylene) and poly(p-dioxene) with poly(methacrylic acid). // Makromol. Chem. 1979. - Vol. 180, № 7. - pp. 1843-1844.

54. Ануфриева E.B., Готлиб Ю.Я., Краковяк М.Г., Скороходов С.С. Исследование внутримолекулярных подвижностей макромолекул в растворе методом поляризованной люминесценции. // Высокомолек. соед. 1972. -А. Т. 14, №6.-с. 1430-1450.

55. Ануфриева Е.В., Паутов В.Д., Геллер И.М. Краковяк М.Г., Паписов И.М. Внутримолекулярная подвижность макромолекул и структура полимер-полимерных комплексов. //Докл. АН СССР. 1975. - Т. 220, № 2. - с 353355.

56. Arunas Usaitis, Sirkka Liisa Maunu, Heikki Tenhu. Aggregation of the interpolymer complex of poly(methacrylic acid) and polyvinylpyrrolidone) in aqueous solutions. // Eur. Polym. J. 1997 -Vol. 33, №2. - pp. 219-223.- 172

57. Ohno H., Nii A., Tsuchida E. Aggregation of poly(methacrylic acid) -poly(ethylene oxide) complex in aqueous medium. //Makromol. Chem. -1980. -Vol. 181.-pp. 1227-1233.

58. Nagai K., Nabekura K. Association of copolymer styrene and maleinic acid with a polyvinylpyrolidone in water solution of methanol.// Kobunshi Ronbunshu. 1980. - Vol. 37. - pp. 73-75.

59. Литманович А.А., Сусь Т.А., Карапутадзе T.M., Кирш Ю.Э., Паписов И.М. Комплексообразование поликарбоновых кислот с поли->1-винилпирроли-доном различных молекулярных масс. // Высокомолек. соед. 1980. - В. Т. 22, № 3. - с. 236 - 238.

60. Бимендина Л.А., Ауэзова Г.А., Курманбаева А.А., Бектуров Е.А. Интерполимерные комплексы сополимера винилпирролидона и винилглициди-лового эфира этиленгликоля с полиметакриловой кислотой. // Изв. АН Каз. ССР Сер. Химия. 1980. № 4. - с. 86-88.

61. Салтибаева С.С., Бимендина Л.А., Бектуров Е.А. Свойства растворов поликомплексов статистического сополимера метакриловой кислоты и бу-тилакрилата с поливинилпирролидоном и полиэтиленгликолем. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. Химия. 1980. - №4. - с. 37-41.

62. Тлеубаева Г.С., Бимендина Л.А., Бектуров Е.А. Свойства растворов комплексов поливинилпирролидона с регулярным сополимером малеиновая кислота стирол. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. Химия. - 1980. - №6. - с. 69-17372.

63. Subramanian R., Natarajan P. Studies on the polymerization on methacrylic acid in the presence of polyvinylpirrolidone. //Makromol. Chem. Rapid Commun. 1980. - №1. - pp. 47-51.

64. Higashi F., Taguchi Y. Aromatic polyamides by phosphorylation reaction with triphenylphosphite and LiCl in the presence of polymer matrix. // J. Polym. Sci. Chem. Ed. 1980. - Vol. 18, № 9. - pp. 2875-2877.

65. Koetsier D. E., Tan Y.Y., Challa G. Radical polymerization on N-vinylpyrrolidone in the presence of syndiotactic poly(mehacrylyc acid) templates. // J. Polym Sci. Polym Chem. Ed. 1980. - Vol. 18, № 6. - pp. 19331943.

66. Казарин Л.А., Барановский В.Ю., Литманович А.А., Паписов И.М. Де-гидроциклизация поликарбоновых кислот в их комплексах с поливинил-пирролидоном. // Высокомолек. соед. 1983. - Б. Т. 25. № . с. 212-214.

67. Hariuchi H., Ohshita Т. Теплота смешивания поливинилового спирта и полиакриловой кислоты в водном растворе. V Изучение взаимодействия полиэлектролита и неэлектролита. // Kobunshi Ronbunshu. 1981. - Vol. 38. - pp. 407-418. - СЛ., 1981, 1752h.

68. Budtova N.V., Suleimenov I.E., Frenkel S. Ya. Interpolymer Complex Formation of Some Nonionogenic Polymers with Linear and Crosslinked Polyacrylic Acid. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1994 - A. Vol.33, pp. 281284.

69. Барановский В.Ю., Литманович A.A., Казарин Л.А., Паписов И.М., Кабанов В.А. Комплекс полиметакриловой кислоты с полиакриламидом. // Высокомолек. соед. 1982. - А. Т. 24. № . с. 1480-1483.

70. Николаев А.Ф., Шибалович В.Г., Перина Г.Г., Бондаренко В.М. О взаимодействии полиакриламида с полиакриловой кислотой // Высокомолек. соед. 1979. - В. Т. 21, № 10. - с. 723 - 724.

71. Кленина О.В., Файн Э.Г. Фазовое разделение в системе полиакриловая кислота полиакриламид - вода. // Высокомолек. соед. - 1981. - А. Т. 23, №6.-с. 1298- 1304.

72. Staikos G., Tsitsilianis С. Viscometric investigation of the poly(acrylic acid) -polyacrylamide interpolumer association. // J. of Appl. Polymer Sci. — 1991. — Vol. 42. pp. 862-872.

73. Sautar I., Swanson L., Thorpe F.G., Zhu C. Fluorescence Studies of the Dynamic Behavior of Poly(dimethylacrylamide) and Its Complex with Poly(methacrylic-175acid) in Dilute Solution. // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. - pp. 918 - 924.

74. Staicos G., Tsitsilianis C. Viscometric Investigation of the Popy(Acrylic Acid) Polyacrylamide Interpolymer Association. // J. of Applied Pol. Sci. -1991. -Vol. 42. - pp. 867-872.

75. Garces F.O., Sivadasan K., Somasundaran P., Turro N.J. Interpolymer Complexation of Poly(acrylic acid) and Poly(acrylamide): Structural and Dynamic Studies by Solution and Solid-State NMR. // Macromolecules. -1994. -Vol. 27.-pp. 272-278.

76. Kudaibergenov S.E., Nurkeeva Z.S., Mun G.A., Ermukhambetova B.B., Akbauova A.T. Interpolymer complexes of (co)poly(vinyl ethers) of glycols and poly(carboxylic acids). // Macromol. Chem. Phys. 1995. - Vol. 196. - pp. 2203-2209

77. Бимендина Л.А., Фролова B.A., Бектуров E.A. Взаимодействие полиме-такриловой кислоты с поливинилметиловым эфиром. // Изв АН Каз. ССР. Сер. Химия. 1977. - №5. - с. 66-68.

78. Ignatova M., Manolova N., Rashkov I. Water-soluble polymers bearing biologically active residues, Complexes of poly(ether-ester) with polyacrylic and polymethacrylic acids. // Makromol. Chem. 1993. - Vol.194. - pp. 31073122

79. Jaycox G.D., Smid J. Complex formation between poly(vinylbenzo-18-crown-176 6. and polyacrylic acid in water. // Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1981. -Vol. 2, № 3 - pp. 299-303.

80. Ruhnau F.C., Veeman W.S. Detection of Polymer Miscibility by 'H/^C/^N Triple Resonance Solid State Nuclear Magnetic Resonance. // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. - pp. 2916 - 2919.

81. Van de Grampel H.T., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) in water.// Macromolecules. -1991. -Vol. 24, № 13. pp. 3773-3778.

82. Нефедов H.K. Интерполимерные комплексы на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола и поликарбоновых кислот. // Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Иркутск. - ИИОХ. - 1987.

83. Ohno Н., Tsuchida Е. Fluorescence study of the formation of polymer complexes through hydrogen bond.// Macromol. Chem. Rapid Commun. -1980. Vol. 9, № 1. - pp. 591-594.

84. Chatteijee S.K., Prokopova E., Bohdanecky M. Free electrophoresis of mixtures of poly(methacrylic acid) and 2-hydroxyethyl methacrylate-methacrylic asid copolymers.// J. Macromol. Sci., Phys. 1979. - B. Vol. 16, № 1. - pp. 9-14.

85. Krupers M.J., Van Der Gaag F.J., Feijen J. Complexation of poly(ethylene oxide) with poly( acrylyc acid со - hydroxyethyl metacrylate)s. // Eur. Polym. J. - 1996 -Vol. 32, № 6. - pp. 785-790.

86. Bokias G., Staikos G. Interpolymer Association between Acrylic Acid- 177

87. Copolymers and Poly(ethylene glycol): Effects of Copolymer Nature. // Macromolecules. 1994. - Vol. 27. - pp. 427 - 431.

88. Chatterjee S.K., John S., Chhabra M. Termodynamic parameters of same multicomponent intermacromolecular complexes in relation to their structure and composition. // Polymer Bulletin. 1993. - Vol. 30. - pp. 75-81.

89. Y. Inai., S. Kato, T. Hirabayashi, K. Yokota. Viscosity Study on Interaction between Sequence-Ordered Methacrylic Acid Copolymer and Poly(4-vinylpyridine) // Polym. J. 1996. - Vol. 28, № 4 - pp. 365-367.

90. Yoshihito Inal, Shin-Ichiro Kato, Tadamichi Hirabayashi, Kenji Yokota. Complexation of Sequence-Ordered Methacrylic Acid Copolymers with Poly(4-vinylpyridine). // J. of Polym. Sci. Polym. Chem 1996. - A. Vol. 34. - pp. 2341-2348.

91. Staszewska D., Bohdanecky M. A viscometric study of dilute aqueous solutions of polyvinyl alcohol) polyacrylamide mixtures. //Eur. Polym. J. - 1981. -Vol. 17, №3-pp. 245-248.

92. Jinyu Huang, Xiaoqing Li, Qipeng Guo. Interpolymer complexes and miscible blends of poly(p-vinyl phenol) and poly(ethylene imine) // Eur. Polym. J.- 1781997. Vol. 33, № 3. - pp. 659-665.

93. Qiu X., Jiang M. Intermacromolecular complexation due to specific interactions: 1. The hydrogen-bonding complex between poly(methyl methacrylate) and modified polystyrene. // Polymer. 1994. - Vol. 35, № 23. - pp. 5084-5090.

94. Harada A., Li J., Mikiharu Kamachi. Preparation and Properties of Inclusion Complexes of Poly(ethylene glycol) with a-Cyclodextrin. // Macromolecules. 1993. - Vol. 26. - pp. 5698-5703.

95. Топчиева И.М., Бтоменфельд A.JI., Клямкин А.А., Поляков В.А., Кабанов В.А. Супромолекулярные структуры на основе блок сополимеров ок-сиэтилена и окиси пропилена с циклодекстрином. // Высокомолек. соед. -1994. А. Т. 36. № 2. с. 271-278.

96. Wilkes G.L., Wen J. Organic/inorganic composites. // in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1994 - pp. 4782-4792.

97. Yoshiki Chujo. Organic/inorganic polymer hybrids. // in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1994 - pp. 4793-4798.

98. Coleman M.M., Narvett L., Painter P. A counterintuitive observation concerning hydrogen bonding in polymer blends. // Polymer. -1998. Vol. 39, №23. - pp. 5967-5969.

99. Watson J.D., Crick H.C. Genetical implications of the structure of deoxyribose nucleic acid. // Nature. 1953. - Vol. 171. p. 964-967.- 179121. Rick A. Structure and Function of Genetic Elements. // Brookhav. Symp. -1959.-Vol. 12.-p. 17.

100. Iliopoulos I., Audebert R. Polymer complexes stabilized through hydrogen bond. Influence of "structure defects" on complex formation: potentiometric study. // Eur. Polym. J. 1988. - Vol.24., № 2. - pp.171-175.

101. Tsuchida Е., Osada Y., Ohno P. Formation of interpolymer complexes.// J. Macromol. Sci., Phys. 1980. - Vol. 17, № 4. - c. 683-714.

102. Zimm D.H., Rice S.A. The helix-coil transition in carged macromolecules. // Mol. Phys. -1960. Vol. 3,№ 4. -pp. 391-407.

103. S.A.Rice, M.Nagasawa, Polyelectrolyte solution, A theoretical introduction, London New York, Akad. Press. - 1961.

104. Некрасова Т.Н., Ануфриева E.B, Ильяшевич A.M., Птицин О.Б. Потен-циометрическое титрование полиакриловой, полиметакриловой и поли-а-глутаминовой кислот. // // Высокомолек. соед. 1965. - А. Т. 7, № 5. - с. 913-921.

105. Барановский В.Ю., Зенков Н.Д., Кабанов В.А. Термодинамические пара- 180метры комплексообразования полиметакриловой кислоты с поли-N-bh-нилпирролидоном различных молекулярных масс. // Высокомолек. соед.- 1989. А. Т. 31. № з. с. 493-497.

106. Паписов И.М. Кооперативные полимер-полимерные взаимодействия и их роль в матричных полимеризациях. // Дис. на соиск. учен, степени докт. хим. наук. Москва. - МГУ. - 1975.

107. Бирштейн Т.М. Птицин О.Б. Конформации макромолекул. М.: Наука, -1964.

108. Бреслер С. Е. Введение в молекулярную биологию. М.: Наука. 1966.

109. Кабанов В.А., Евдаков В.П., Мустафьев М.И., Антипина А.Д. Кооперативное связывание сывороточного альбумина кватернизованным поли-4-винилпиридином и структура образующихся комплексов. // Молек. биол.- 1977 № 11, вып. 3. - с. 582-597.

110. Дьяконова Э.Б., Охрименко И.С., Ефремов И.Ф. Влияние полиэлектролитов на процессы ассоциации в растворах полиметакриловой кислоты и поливинилового спирта. // Высокомолек. соед. 1965. - А. Т. 7. № 5. с. 1016-1019.

111. Inai Y., Kato S., Hirabayashi T., Yokota K. Thermal degradation of sequence-ordered copolymers containing methacrylic acid units.// Polym. J. 1995. -Vol. 27, № 2. - pp196-200.

112. Osada Y., Saito M. Thermal equilibrium in process of complex formation between polymethacrylic acid and polyethylene glycol. // Nippon Kagaku Kaishi.- 1976.-pp. 175-180.

113. Osada Y., Saito M. Thermal equilibrium of the intermolecular complexes of polycarboxylic acids realized by cooperative hydrogen bonding. // J. Polym.- 181

114. Sci., Polym. Lett. Ed. 1976. - Vol. 14. - pp. 129-134.

115. Iliopoulos I., Audebert R. Complexation. Influence of concentration molecular weight and degree of netralization of polyacrylic acid on interpolymer complexes with polyoxyethylene. // Polym. Bull. 1985. - Vol. 13. - pp. 171178.

116. Chattergee S.K., Melhotra A. Selective interpolymer complexation between acrylic copolymers and nonionic polymers. // J. Macromol. Sci. 1984. — Vol. 21 A, № 7. - pp. 765-775.

117. Chattergee S.K., Melhotra A., Yadov O. Study of copolymer-copolymer interactions and formation of intermacromolecular complex. // J. Polym. Sci., Polym Chem. Ed. 1984. - Vol. 22., № 12. - pp. 3697-3703.

118. Chattergee S.K., Melhotra A. Some aspects on interpolymer complex formation between polycarboxylic acids and nonionic polymers. // Angew. Makromol. Chem. -1984. № 126. - pp.153-161.

119. Baranovsky V.Yu., Shenkov S., Doseva V., Borisov G. Complexation between Poly(methacrylic) andPoly(acrylic) Acid and Star-Shaped Poly(ethylene glycol) Based on Pyrogallol. // J. of Polym. Sci. Polym. Chem.- 1996. A. Vol. 34. -pp. 2253-2258.

120. Кухарчик M.M., Барамбойм H.K. Исследование свойств водных растворов смесей полиэлектролита и неионогенного полимера. // Высокомолек. соед. 1967. - А. Т. 9. № 6. с. 1357-1362.- 182

121. Papisov I.M., Litmanovich A.A. Molecular Recognition in Interpolymer Interaction and Matrix Polyreactions. // Advances in Polymer Science. Springer.- 1989.-Vol. 90. pp. 139-179

122. Кабанов В. А. Физико-химические основы и перспективы применения растворимых интерполиэлектролитных комплексов. // Высокомолек. соед.- 1994. А. Т. 36. № 2. - с. 183-197.

123. Papisov I.M., Litmanovich A.A. Molecular recognition (Interpolymer Interactions) // in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1994 - pp. 44574464.

124. Литманович A.A. Композиции на основе поликомплексов: получение, модификация, взаимодействие с дисперсиями. // Дис. на соиск. учен, степени докт. хим. наук. Москва. - МГУ. - 1996.

125. Паписов И.М., Недялкова Ц.И., Аврамчук Н.К. Макромолекулярные реакции замещения и полимеризации в присутствии двух макромолекуляр-ных матриц. // Высокомолек. соед. 1973. - А. Т. 15. № 9. - с. 2003-2007.

126. Изумрудов В.А., Савитский А.П., Зезин А.Б., Кабанов В.А. О кинетике макромолекулярного обмена в растворах полиэлектролитных комплексов. // Докл. АН СССР 1983. - т. 272. - с. 1408-1412.

127. Изумрудов В.А., Савитский А.П., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Межмакро-молекулярные реакции обмена с участием водорастворимых комплексов различного химического состава. // Высокомолек. соед. 1984. - А. Т. 26, №8. -с. 1724-1731.

128. Abe К., Koide V., Nsuchida Е. Selective complexation of macromolecules. // Macromolecules. 1977.-Vol. 10,№6. - pp. 1259-1264.

129. Литманович A.A., Ануфриева E.B., Паписов И.М., Кабанов В.А. "Узнавание" стереозимеров в реакциях комплексообразования между макромолекулами в разбавленных растворах. // Докл. АН СССР 1979 - т. 246 - с. 923-927.

130. Litmanovich A.A., Papisov I.M., Kabanov V.A. "Recognition" of copolymers and stereoisomers in macromolecule complexation reactions in dilute solutions. // Eur. Polym. J. 1981 - Vol. 17. - pp 981-988.

131. Korugic-Perkovic L., Ferguson J. Formation of complexes between poly)acrylic acid), poly(N-vinylpyrrolidone) and poly(ethylene oxide) in dilute aqueous solutions.// Polymeri (SFRY). 1983. Vol. 4, № 11-12. - pp. 301-303.

132. Kikuchi Y., Kubota N. Structure and properties of polycomplexes consisting of polysaccharide polypeptide and a synthetic macromolecular substance.// Makromol. Chem. Repid. Commun. 1985. № 6. - pp. 387-390.

133. Изумрудов B.A„ Бронич Т.К., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Кинетика и механизм реакции макромолекулярного замещения в растворах полиэлектролитов. // Докл. АН СССР 1984. - т. 278, № 2. - с. 404-408.

134. Коробко Т.А., Изумрудов В.А., Зезин А.Б. Конкурентные взаимодействия в растворах разноименно заряженных полиэлектролитов и анионных поверхностно-активных веществ. // Высокомолек. соед. 1993. - А. Т. 35.-1841. с. 87-92.

135. Коробко Т.А., Изумрудов В.А., Зезин А.Б. , Кабанов В.А. Роль неполярных взаимодействий в реакциях нестехиометричных интерполимерных комплексов с анионами поверхностно-активных веществ. // Высокомо-лек. соед. 1994. - А. Т. 36. № 2. с. - 223-228.

136. Изумрудов В.А., Платонова О.М., Коробко Т.А. Особености комплексо-образования и конкурентных реакций в растворах полианионов, олигока-тионов и анионов поверхностно-активного вещества. // Вестник МГУ Серия 2. Химия. 1994. Т. 35, № 4. - с. 375-381.

137. Литманович A.A., Кирш Ю.Э., Паписов И.М. Фракционирование полимеров по молекулярной массе за счет избирательного связывания высокомолекулярных фракций в поликомплекс. // Высокомолек. соед. 1978. - В, Т. 20, № 1. - с. 83-84.

138. Барановски В.Я., Гнатко H.H., Литманович A.A., Паписов И.М. Полимеризация метакриловой кислоты в присутствии двух конкурирующих матриц. // Высокомолек. соед. 1989. - А. Т. 31, № 5.-е. 984-989.

139. Kokufuta Е., Yokota A., Nakamura I. Change in the molecular waight distribution of poly(ethylene oxide) caused by the complexation with poly(acrylic acid). //Polymer-1983. Vol. 24, № 8. -pp. 1031-1034.

140. Кабанов A.B., Кабанов В.А. Интерполимерные комплексы нуклеиновых кислот как средство доставки генетического материала в клетку. // Высо- 185комолек. соед. 1994. - А. Т. 36. № 2. - с. 198-211.

141. Osada Y., Saito М. Mecanochemical energy conversion in polymer membrane by thermo-reversible polymer-polymer interactions. // Macromol. Chem. -1975. -Bd. 176.-s. 2761-2764.

142. Osada Y., Saito M. Mecanochemical reaction by thermoreversible complexation betwen polymethacrylic acid network and polyethylene glycol. // Nippon Kagaku Kaishi. 1976. - pp. 171-175.

143. Мацубаяси К., Хирано Ю. Формирование волокон из смесей поливинилового спирта и полимера, содержащего винилпирролидоновые звенья. / / Seni gakkaishi J. Spc. Text, and Cellulose Inds., Japan. 1961. - Vol. 17. -pp. 637-643; РЖХим 1962, 9П468

144. Поздняков B.M. Исследование в области получения волокон сорбентов на основе смесей поливинилпирролидона с поливиниловым спиртом. // Автореф. дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Л. - 1970.

145. Патент США №3061569. 1961.

146. Патент ФРГ № 1009807. 1957.

147. Кабанов В.А. Матричная полимеризация. // Энциклопедия полимеров. -1974.-т. 2.-с. 150-155.

148. Барановский В.Ю., Георгиев Г.С., Кабанов В.А. Реакция макромолеку-лярного замещения в системе полиметакриловая кислота полиакрила-мид - полиэтиленгликоль. // Высокомолек. соед. - 1989. - А. Т. 31. ,№ 3 .с. 486-492.

149. Поливинилазолы. // Энциклопедия полимеров. Т.1. Б. 1974. С.406-408.- 187183. Overberger C.G., Podstadly C.J. Biologic activity of poly(l-metyl-4 and -5-vinylimidazole). // Bioorgan. Chem. -1974. Vol. 3, № 1. - pp. 16-18.

150. Lidwick A.G., Overberger C.G. Syntetic macromolecules as therapeutic agents. // Rev. Roum chem. -1980. Vol. 25, № 7. - pp. 1011-. 1015

151. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Кухарская Э.В., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Звягин В.Б., Воронкова В.М. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола. // Журн. прикл. химии. 1985. - Т. 58, № 1. - С. 190-194.

152. Нейланд О.Я. Органическая химия. // 1990. М. -Высшая школа. - 752 с.

153. Пиразол. Имидазол. Триазол. Тетразол. // Химическая энциклопедия. -1992. М. - "Большая российская энциклопедия".

154. Kang-Jen Liu, Gregor Н. P. Influence of Electrolytes on the Solution Properties of neutralized Poly-N-vinylimidazole. // The J. of Phys. Chem. -1965. Vol. 69, №4.-pp. 1248-1251.

155. Sakurai M., Imai Т., Yamashita E, Nakamura K., Komatsu T. Temperature Dependence of Viscosities and Potentiometric Titration Behavior of Poly(N-vinylimidazole) in Aqueous Salt Solutions. // Polymer J. -1994. Vol. 26, № 6. - pp. 658-664.

156. Тагер А. А., Сафронов А. П., Лопырев В. А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А.,- 188

157. Кашик Т.Н. Термодинамика водных растворов поли-1-винилимидазола и поли-1 винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. 1987. - А. Т. 19. № 11. с. 2421-2425.

158. Сафронов А.П., Тагер А.А., Шарина С.В., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов. // Высокомолек. соед. 1989. - А. Т. 31. № 12. с. 26622666.

159. Чипанина Н.Н., Казакова Н.А., Фролов Ю.Л., Кашик Т.В., Пономарева С.М., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование электронодонорных свойств 1-винил-и 1-этилазолов.//Хим. гетероцикл. соед. 1976. - № 6. с. 828-833.

160. Huizenga J.R.,Grieger P.F., Wall F.T. Electrolytic properties of aqueous solutions of polyacrylic acid and sodium hydroxide. Diffusion experiments useng radioactive sodium. // J. Amer. Chem. Soc. 1950. - Vol. 72. - pp. 42284232.

161. Бектуров E.A., Бакауова З.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворе. // Алма-Ата: Наука, 1981. 216 с.

162. Iliopoulos I., Audebert R. Complexationof acrylic-acid copolymers with polybases importance of cooperative effects.// Macromolecules. -1991. Vol. 24, №9.-pp. 2566-2575

163. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная адсорбционная спектроскопия в органической химии. // 1974. М. - "Мир". - 296 с.

164. Цундель Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие. Исследование полиэлектролитов методом инфракрасной спектроскопии. // М.: Мир. 1972. - 406 с.- 189

165. Schaefer J. High-Resolution Pulsed Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Analysis of Some Polyelectrolytes. // Macromolecules. 1971. - Vol. 4, № 1. -pp. 98-104.

166. Chang C., Muccio D.D., Pierre T. St. Determination of the Tacticity and Analysis of the pH Titration of Poly(acrylic acid) by *H and 13C NMR. // Macromolecules. 1985.-Vol. 18, № 11.-pp. 2154-2157.

167. Кижняев B.H. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. // Дис. на соиск. учен, степени докт. хим. наук. Иркутск. - ИГУ. - 1997.

168. Кижняев В.Н. Синтез, исследование и химическая модификацияполиме-ров на основе винилтетразола. // Дис. на соиск. учен, степени конд. хим. наук. Иркутск. - ИГУ. - 1987.

169. Ronald A. Henry. Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole. Pat. 3096312 (USA). // United State Patent Office. 1964. - № 3.

170. Кижняев B.H., Круглова B.A., Анненков B.B. Верещагин Л.И. Особенос-ти поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах. // Высокомол. соед. 1989. - Т. 31Б, № 6. - С. 420-423.

171. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпия растворения поливинилтетразолов в органических растворителях. // Высокомол. соед. 1998. - Т. 40 А, № 11. - С.1750-1757.

172. Annenkov V.V., Kruglova V. A. Poly-C-vinyltetrazoles: A new type of polyacid. // J. Polymer. Sci., Polymer Chem. 1993. - Vol. 31A. - C. 1903-1906.

173. Annenkov V.V., Kruglova V.A. Polyvinyltetrazole.// in Polymeric Encyclopedia, CRC Press Inc. 1996 - pp. 7163-7171.

174. Анненков В.В. Круглова В.А, Шевчук O.A. Кислотные N-H поли электролиты в реакции образования интерполимерных комплексов. // Высо-комол. соед. 1990. - Т. 33 В, № 10. - С. 103-108.

175. Асатрян Г.Г., Карапетян З.А., Асратян Г.В., Смирнов Б.Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола. // Высокомол. соед. 1986. -Т. 28Б, № 7. с. 537-538.

176. Кабанов В.А., Евдаков В.П., Мустафьев М.И., Антипина А.Д. Кооперативное связывание сывороточного альбумина кватернизованными поли-4-винилпиридинами и структура образующихся комплексов.// Молекуляр. биология. 1977. Т. 11. С. 582-598.

177. Скобелева В.Б., Зинченко A.B., Рогачева В.Б., Зезин А.Б. Взаимодействие слабосшитого полиамида с бычьим сывороточным альбумином. // Вестн. Моск. ун-та. сер. 2. Химия. 1998. - Т. 39, №4. - С. 268-271.

178. Turro N.J., Lei X-G., Ananthapadmanabhan K.P., Aronson M. Spectroscopic Probe Analusis of Protein-Surfactant Interactions: The BSA/SDS System. // Langmuir. 1995. - Vol. 11 - pp. 2525-2533.

179. Wen Y-P., Dubin P.L. Potentiometrie Stadies of the Interaction of Bovine serum Albumin and Poly(dimethyldiallylammonium chloride). // Macromolecules. -1997. Vol. 30. - pp. 7856-7861.

180. Лещук С.И., Анненков B.B., Круглова В.А. Скопинцева И.А. Концентрирование антигенов вирусного гепатита А и В с помощью водорастворимых полимеров. // Вопросы вирусологии. 1996. - Т. 41. - С. 135-138.

181. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина Е.С., Векслер И.Г., Балицкий- 191

182. К.П., Воронков М.Г. Синтез и противоопухолевая активность комплекса хлорида кадмия с поливинилазолом. // Хим.-фарм. ж. 1984. - Т. 13, № 6. с. 679-683.

183. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина Е.С. Синтез поливинилими-дазолов и возможные пути их использования в медицине. // Тез. докл. I Всесоюзн. конф. «Водорастворимые полимеры и их применение». Иркутск. - 1979 - С.35.

184. Скушникова А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений. // Дис. на соиск. учен, степени докт. хим. наук. Уфа. - ИОХ УНЦ РАН. - 1994.

185. Ажицкий Г.Ю. Альбумины. // Химическая энциклопедия. 1992. - М. -"Большая российская энциклопедия". - Т. 1. - С. 108.

186. Гауровиц Ф. Химия и функции белков. // М. «Мир» - 1965. - 532 с.

187. Тристрам Г. Альбумины. // Белки. Т.1 - М. - «Мир» - 1956. - 224 с.

188. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. Основы биохимии. Т.1.//М. «Мир»-1981. - 125 с.

189. Каральник Б.В., Царевский Ю.П., Шамардин В.А. Эритроцитные белковые диагностикумы.//Алма-Ата. «Наука». - 1982. - С. 152.

190. Annenkov V.V., Mazyar N.L., Kruglova V.A.,Ananiev S.M. Equilibria in Solutions of Complexes of Poly(acrylic acids) and Poly(N-vinylazoles. // J. Molecular Liquids. 1999. - в печати.

191. Мазяр H.JI., Анненков В.В., Круглова В.А., Торяшинова Д.-С.Д., Дани-ловцева Е.Н. Исследование взаимодействия полиакриловой кислоты с поли-1-винилимидазолом. // Высокомол. соед. 1999. - Т. 41 А, № 2. - С. 357-362.

192. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazyar N.L. Analysis of Potentiometric Titration Curves within the Framework of the Theory of the "Neighbor Effect". // J. Polymer Sci. 1998. - Vol 40 A. - pp 931-936.

193. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazyar.N.L. Complexes of Poly-5-Vinyltetrazoles with Weak Polybases. // J. Polymer Sci. Part B. Pol. Chem. -1996 Vol. 34 - pp. 597-602.

194. Ичева И.А., Мазяр H.JI. Взаимодействие слабых полимерных оснований с бычьим сывороточным альбумином. // Тез.докл. XXXVI международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс". Новосибирск . - 1998. - С. 37-38.

195. Скворцова Г.Г., Кононов Н.Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазкова Н.П., Зарецкий М.И., Синицина Л.А., Воскресенская A.B., Воропаев В.П. Винилирование имидазола при атмосферном давлении. // Журн. прикл. химии. 1979. - Т. 52, № 8. - С. 1826-1829.

196. Arnold С., Thatcher D.N Preparation and reaktions of 5-vinyltetrazole.// J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34,N4. -P. 1141 -1142.

197. Эскин B.E., Магарик С.Я., Жураев У.Б., Рудковская Г.Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов поли-N-винилимидазола// Высокомол. соед. 1978. - T. 20А., № 10. - С. 22192223.

198. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Берлин Ал.Ал., Разводовский Е.Ф., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Епиколопян Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола.// Высокомол. соед. 1982. - Т. 24А, № 10. - С. 2205-2210.

199. Зезин А.Б. Полиакриловая кислота. // Химическая энциклопедия. 1992. - М. - "Большая российская энциклопедия". - Т. 3. - С. 602.

200. Strauss U.P., Barbieri B.W., Wong G. Analysis of ionisation eguilibriapolyacids in terms of species population distributions. Examination of "two-state" conformational transition. // J. Phys. Chem. 1979. - Vol. 83, № 22. - pp. 2840-2843.

201. Некрасова Т. H., Птицин О.Б., Шиканова М.С. Вискозиметрическое исследование конформационного перехода при ионизации полиметакрило-вой кислоты. // Высокомолек. соед. 1968. - А. Т. 10. № 7. с. 1530-1538.

202. Практикум по высокомолекулярным соединениям. // под ред Кабанова В.А. 1985. - М. - "Химия". - 224 с.

203. Strauss U.P., Barbieri В. W., Wong G. Analysis of ionisation eguilibria polyacids in terms of species population distributions. Examination of "two-state" conformational transition. // J. Phys. Chem. 1979. - Vol. 83, № 22. - pp. 2840-2843.

204. Mandel M., Leyte J. C. Interaction of Poly(methacrylic Acid) and Bivalent Counterions. I // J. of Pol. Sci. 1994. - Vol. 2., A. - pp. 2883-2899.

205. Teppen В J. Hyperchem, Release .2. Molecular modeling for the personal-computer.// J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 1992 - Vol. 32, № 6 - P. 757-759.