Альдегиды и кетоны перимидинового ряда и 1,3-диазапирены на их основе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Карбонильные соединения и сульфоны перимидинового ряда (обсуждение результатов).

1.1. Формилирование по Вильсмайеру производных перимидинового ряда.

1.1.1. Формилирование перимидинов.

1.1.2. Формилирование перимидонов и 2,3-дигидроперимидинов.

1.2. Ацилирование производных перимидинового ряда.

1.2.1. Выбор условий ацилирования.

1.2.2. Ацилирование ацеперимидина.

1.2.3. Ацилирование перимидинов.

1.2.4. Ацилирование катиона перимидиния.

1.2.5.Ацилирование перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов.

1.2.6. N-Ацилирование перимидинов.

1.3. Синтез сульфонов перимидинового ряда.

1.4. Спектральные характеристики полученных соединений.

1.4.1. Спектры ЯМР'Н.

1.4.2. ИК, УФ и масс-спектры.

1.5. Синтез и превращения спиртов перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда в кислой среде.

2. Прототропная аннулярная таутомерия ацил-, формил- и аренсульфонилперимидинов (обсуждение результатов).

2.1. Таутомерия 6(7)-формил-2-трифторметилперимидина и его аналогов.

2.1.1. Особенности спектров ЯМР ^ простых перимидинов.

2.1.2. Таутомерия 2-трифторметилперимидин-6(7)-карбальдегида и его 6(7)-ацетильного и 6(7)-и-толуолсульфонильного аналогов.

2.1.3. Молекулярная структура 6(7)-формил-2-трифторметилперимидина.

2.1.4. Анализ причин затруднённой таутомерии 2-трифторметилперимидинов.

2.2. Таутомерия 2-т/>еяг-бутилперимидинов.

2.3. Таутомерия 4(9)-формилперимидинов и их аналогов.

3. Диазапирены: синтез и свойства (литературный обзор).

3.1. Синтез.

3.1.1.4,9-Диазапирены.

3.1.2. 4,10-Диазапирены.

3.1.3. 2,7-Диазапирены.

3.1.4. 1,3-Диазапирены.

3.1.5. 4,5-Диазапирены.

3.1.6. Дикатион За,5а-диазониапирена.

3.2. Химические свойства.

3.2.1. Окисление.

3.2.2. Восстановление.

3.2.3. Четвертичные соли диазапиренов.

3.2.4. Реакции нуклеофильного замещения.

3.2.5. Реакции электрофильного замещения.

3.2.6. Реакции функциональных групп.

3.2.7. Комплексообразование.

3.3. Физико-химические свойства.

3.3.1. СпектрыЯМР.

3.3.2. Электронные спектры поглощения и флуоресценции.

3.3.3. Инфракрасные спектры.

3.3.4. Масс-спектры.

3.4. Практическое использование.

4.1,3-Диазапирены: синтез и некоторые свойства (обсуждение результатов)

4.1. Синтез.

4.1.1. Взаимодействие перимидинов с а,|3-непредельными карбонильными соединениями.

4.1.1.1. Реакция в условиях кислотного катализа.

4.1.1.2. Реакция в условиях щелочного катализа.

4.1.2. Взаимодействие перимидина с а,(З-непредельными карбоновыми кислотами.

4.1.2.1. Реакции в полифосфорной кислоте.

4.1.2.2. Реакции, катализируемые А1Вг3.

4.1.2.3. Внутримолекулярные циклизации в щелочной среде.

4.2. Синтез 1,3-диазапиренового цикла на основе перимидонов тиоперимидонов, и 2,3-дигидроперимидинов.

4.2.1 .Циклизация 6,7-диацил-1,3-диалкилперимидонов.

4.2.2. Взаимодействие с а,Р-непредельными карбоновыми кислотами.

4.2.2.1 .Реакции в полифосфорной кислоте.

4.2.2.2.Реакции, катализируемые А1Вг3.

4.2.3.Взаимодействие с эфирами Р-кетокислот.

4.2.4. Взаимодействие с хапконами.

4.3. Свойства.

4.3.1. Соли 1-алкил-1,3-диазапирения.

4.3.2. N-Оксиды 1,3-диазапиренов.

4.4. Физико-химические характеристики.

4.4.1. Спектры ЯМР.

4.4.2. Электронные спектры и спектры флуоресценции.

4.4.3. ИК и масс-спектры.

5. Экспериментальная часть.

5.1. Физико-химические измерения.

5.2. Синтез исходных соединений.

5.3. Синтез альдегидов.

5.3.1. Формилирование перимидонов и 2,3-дигидроперимидинов.

5.3.2.Формилирование перимидинов.

5.4. Синтез кетонов.

5.4.1. Ацилирование ацеперимидинов.

5.4.2.Ацилирование перимидинов.

5.4.2.1 Ацилирование в условиях кинетического контроля.

5.4.2.2. Ацилирование в условиях термодинамического контроля

5.4.2.3. Перегруппировка 6(7)-ацилперимидинов в 4(9)-изомеры.

5.4.2.4. Синтез 2-К.-4(9)-ацилперимидинов из пери-диаминов.

5.4.2.5. Синтез и превращения N-ацилперимидинов.

5.4.3. Ацилпроизводные перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов.

5.4.3.1. Прямое ацилирование.

5.4.3.2. Восстановление ацилперимидинов.

5.4.3.3. Встречные синтезы.

5.5. 2-Циано- и 2-карбамоилперимидины.

5.6. Синтез и реакции спиртов перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда в кислой среде.

5.7. Синтез сульфонов.

5.8. Синтез 1,3-диазашгренов.

5.9. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов.

5.10. Синтез и окислительное гидроксилирование солей 1-алкил-1,3-диазапирения

5.11. N-Оксиды 1,3-диазапиренов.

5.12. Синтезы 1,3-диазапиренового цикла на основе перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-ДИгидроперимидинов.

5.12.1. Взаимодействие с а,Р-непредельными карбоновыми кислотами.

5.12.2. Взаимодействие с эфирами [3-кетокислот.

5.12.3. Взаимодействие с пропиоловыми кислотами.

5.12.4. Взаимодействие с халконами.

5.13. Синтез 1,9-ие/?и-циклических производных перимидинов.

Выводы.

Химия перимидина 1, как и других «ерм-конденсированных гетероциклов (сводку данных по их синтезу см. [1]), оставалась практически неизученной вплоть до начала 1970-х годов. Неслучайно, в ранних обзорах [2,3], посвященных этой проблематике, нашли отражение лишь работы по методам получения перимидинов, выполненные еще в начале 20 века [4-6].

Первые же результаты систематических исследований химии перимидина, предпринятых на кафедре органической химии Ростовского университета А.Ф.Пожарским и сотр., показали, что он представляет собой уникальный пример так называемых %-амфотерных гетероароматических систем, обладающих одновременно ярко выраженными свойствами тс-дефицитных и тс-избыточных гетероциклов [7]. Это следствие необычайно сильного смещения всего л;-электронного облака молекулы 1 из гетеро-кольца в нафталиновый фрагмент (структура 2) [8]. В полном соответствии с этим пе-римидины, с одной стороны, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения по положению 2 [9,10], а с другой - являются сильнейшими тс-донорами, образуя глубоко окрашенные молекулярные комплексы с тс-кислотами [11] и легко реагируя с электрофилами по орто- и яяг/>я-положениям нафталинового кольца (см., например, работы по нитрованию перимидинов [12,13] и обзоры [14,15]). X б 1 7 2

ЗХ=0

4 X=S

5 Х=2Н R

6 R= СНО

7 R= AlkCO, ArCO

8 R= ArS02 8

Основными целями работы были:

1. Исследование реакций формилирования и ацилирования перимидинов, перимидонов 3, тиоперимидонов 4 и 2,3-дигидроперимидинов 5 и синтез альдегидов 6 и кето-нов 7 на их основе.

2. Исследование реакций я ер w-циклизации в данном ряду и синтез 1,3-диазапиренов.

3. Изучение физико-химических свойств и реакционной способности полученных соединений.

Необходимо подчеркнуть, что сама возможность электрофильного формилирования и ацилирования перимидинов, хотя и следовала из всей совокупности их физико-химических свойств, все же не была очевидной. Действительно, гетероциклы с пиридиновым атомом азота в присутствии кислотных катализаторов протонируются или образуют комплексы, после чего уже не вступают в реакцию с ацилирующим или формулирующим агентом. В качестве примера достаточно привести пиридин, имида-зол, бензимидазол и другие азины и азолы.

Тем не менее, нам удалось осуществить электрофильное С-формилирование перимидинов, перимидонов и 2,3-дигидроперимидинов, в результате чего синтезирована большая группа альдегидов и диальдегидов данного ряда. В некоторых случаях наблюдалась аномальная для нафталинового кольца ориентация вступающих формиль-ных групп. Установлено, что течение этой реакции в большой степени зависит от основности субстрата.

Впервые показано, что соединения 3-6 легко ацилируются карбоновыми кислотами в полифосфорной кислоте (ПФК), причем реакция в случае перимидинов подвержена кинетическому и термодинамическому контролю. В условиях кинетического контроля (70-75 °С) основным продуктом реакции являются 6(7)-ацилпроизводные; при нагревании до 120-125 °С (термодинамический контроль) они перегруппировываются в 4(9)-изомеры. Действием арилсульфокислот на перимидины в среде ПФК 9 синтезированы ранее неизвестные арилсульфонильные производные 8. Установлено, что перимидин способен ацилироваться даже в форме катиона, что является первым примером такого рода в гетероароматическом ряду.

При выполнении этой части работы нами был сделан ряд неожиданных наблюдений. Самым интересным из них оказалась необычайно затрудненная аннулярная прототропия в соединениях 9-11: в спектрах ЯМР в неполярных средах при обычных условиях наблюдаются сразу обе NH-формы 9а-11а и 9b-llb. Изучение причин замедления таутомерии потребовало значительных усилий и стало самостоятельной, первоначально незапланированной частью исследования.

Мы исходили из того, что синтез альдегидов и кетонов данного ряда существенно расширит возможности функционализации перимидинов, в том числе возможность пери-циклизаций с выходом на разнообразные полиядерные гетеросистемы. Последние традиционно находятся в центре внимания исследователей. Помимо их общетеоретической значимости (ароматичность, механизм электрофильного замещения, стабильность ион-радикалов и др.), это в большой степени обусловлено прикладными аспектами. Многие соединения данного ряда используются в качестве красителей и люминофоров, входят в состав известных алкалоидов и антибиотиков. Механизм их противовирусной, антибактериальной и противораковой активности обычно связан со способностью выступать в качестве интеркаляторов [16-18].

10

На протяжении последнего десятилетия наблюдается дальнейший рост внимания к полиядерным системам, включая диазапирены. Главная причина этого - интерес к объемным структурам типа фуллеренов и развитие супрамолекулярной химии, в особенности конструирование так называемых молекулярных машин. Например, недавно Бальзани, Стоддартом и сотр. предложена эффективная модель молекулярного переключателя на основе 2,7-диазапирениевой системы 12 [19]. Тем удивительнее, что до недавнего времени химия диазапиренов оставалась практически не изученной. С учетом указанных обстоятельств важнейшей задачей настоящего исследования мы считали разработку методов синтеза 1,3-диазапиренов 13 - соединений, информация о которых ограничивалась лишь двумя случайными наблюдениями.

R,=H,Alk,Ar

Как мы и ожидали, реакции иери-циклизации, сопровождая ацилирование, протекают достаточно легко и таят в себе интересные синтетические возможности. Разработаны принципиальные подходы к синтезу 1,3-диазапиренов 13, на основе которых получены многочисленные соединения данного ряда, включая его родоначальник, фенолы 14, соли 15, другие производные. Использование для тех же целей дигидропери-мидиновых систем 3-5 позволило получить феналеноновые аналоги 1,3-диазапиренов 16. Исследованы люминесцентные свойства полученных веществ и их реакционная способность. В ходе синтеза 1,3-диазапиренов обнаружено изменение региоселектив

11 ности реакции перимидина с коричными кислотами в ПФК в зависимости от содержания в последней Р2О5.

Реакции перимидина с электрофильными реагентами часто протекают как по пара-, так и по орто-положениям нафталинового фрагмента молекулы. В связи с этим мы исследовали также реакции 1,9-ие/>и-циклизации, в результате которых образуются частично гидрированные производные За,5-диазапирена 17.

Диссертация содержит пять разделов. Обсуждение полученных нами результатов приведено в разделах 1, 2 и 4. Литературный обзор (раздел 3) посвящен методам синтеза и свойствам диазапиренов. Раздел 5 - экспериментальная часть. В конце диссертации приведены выводы, список цитированной литературы и приложение, содержащее результаты испытаний синтезированных соединений на предмет их практического применения.

Помимо общих выводов, относящихся ко всей работе, в конце каждого теоретического раздела приводится резюме обсужденных вопросов.

В настоящей диссертации обобщены работы автора, выполненные на кафедре органической химии Ростовского университета в 1972-1978 гг. и на кафедре органической и физической химии Ставропольского университета в 1995-2002 гг. в сотрудничестве с аспирантами Е.А.Филатовой и О.П.Демидовым, уже защитившими кандидатски е диссертации [20,21].

12

выводы

1. Реакцией Вильсмайера впервые осуществлено формилирование перимидонов, 2,3-дигидроперимидинов и перимидинов, в результате чего получена серия ранее неизвестных альдегидов данного ряда.

Относительно малоосновные 2-трифторметилперимидины, перимидоны и 2,3-дигидроперимидины легко вступают в реакцию с образованием смеси моно- и диальдегидов. Более основные перимидины формилируются с трудом, образуя с небольшим выходом 4(9)- и 6(7)-моноальдегиды. 2,2-Диметил-2,3-дигидропери-мидин при действии реагента Вильсмайера, подвергается не формилированию, а рециклизации, ведущей к перимидину и 1-изопропенилперимидину.

2. Впервые показано, что перимидины, перимидоны и 2,3-дигидроперимидины легко вступают в реакцию С-ацилирования, катализируемую протонными кислотами (НСЮ4, ПФК), образуя с хорошим выходом неизвестные ранее моноацил-производные.

Ацилирование перимидинов карбоновьши кислотами в среде ПФК при 70-90 °С ведет преимущественно к 6(7)-ацилперимидинам (кинетический контроль), а при 120-150 °С единственными продуктами реакции являются 4(9)-ацилпроизводные (термодинамический контроль). 6(7)-Ацилперимидины при 120-150 °С в среде ПФК перегруппировываются в 4(9)-изомеры.

При взаимодействии ароматических «е/ш-диаминов с карбоновыми кислотами в среде ПФК при 120-150 °С, наряду с циклизацией, происходит ацилирование и образуются сразу 2-замещенные 4(9)-ацилперимидины или ацеперимидины.

3. Найдено, что 1,3 -диалкилперимидоны, в отличие от своих тио- и дигидро-аналогов, при ацилировании в ПФК легко образуют 6,7-диацилпроизводные. Последние при наличии а-метиленовых групп циклизуются в условиях основного катализа с образованием производных 1,3-диазапирена.

4. Установлено, что перимидин способен ацилироваться в ПФК даже в форме катиона, тогда как его формилирование по Вильсмайеру, а также ацилирование и формилирование перимидонов и 2,3-дигидроперимидинов протекает через равновесные количества оснований.

5. Действием на перимидины арилсульфокислот в среде ПФК впервые синтезированы неизвестные ранее 4(9)- и 6(7)-арилсульфонилперимидины.

6. Восстановление ацил- и арилсульфонилперимидинов NaBHU в ледяной уксусной кислоте протекает региоселективно по .иезо-углеродному атому с образованием 4- и 6-ацил(арилсульфонил)-2,3-дигидроперимидинов. При действии того же реагента в этаноле на 6-формил(ацетил)производные перимидона и 2,3-дигидроперимидина вьвделены соответствующие спирты.

7. Обнаружено, что 2-трифторметилперимидин-6(7)-карбальдегид, как и его аналоги с 6(7)-ацетильной и 6(7)-я-толуолсульфонильной группами, существуют в неполярной среде в виде смеси 6-R и 7-К-таутомеров, которые отдельно наблюдаются в спектрах ЯМР !Н и 19F не только при комнатной температуре, но даже при нагревании до 130 °С. Определены константы таутомер-ного равновесия и исследованы факторы, определяющие затруднённость про-тотропии и относительную устойчивость таутомеров.

8. N-Ацилирование 4(9)- и 6(7)-ацилперимидинов протекает региоселективно с образованием, соответственно, 1,4- и 1,6-диацилперимидинов. При ацилирова-нии перимидина по Шоттен-Бауману получены N,N' -диацил- ], 8-нафтилендиамины. Циклизация N,N' - дибензоил-1,8-нафти лен диамина в кислой среде дает 2-фенилперимидин.

9. Для карбокатионов а-нафтилметильного типа, генерируемых в кислых средах из спиртов на основе перимидонов и 2,3-дигидроперимидинов, характерны реакции олигомеризации, образования бинафтилметанов и дегидрирования. В то же время, при обработке 6-гидроксиметил-1,2,2,3-тетраметил-2,3-дигидроперимидина А120з происходит циклодимеризация с образованием спи-росоединения, что наблюдалось ранее для "протонных губок".

10. Разработан одностадийный метод надстройки шестичленного 6,1-пери-кольцо. к перимидинам, что впервые позволило синтезировать 1,3-диазапирен, его 6,8

305 ди- и 2,6,8-тризамещенные производные. При действии а,Р-непредельных карбонильных соединений как при кислотном, так и при щелочном катализе пе-римидины подвергаются двойному С-алкилированию по положениям 6 и 7, и после ароматизации образуются искомые 1,3-диазапирены. В реакцию вступают также перимидоны; 1,3-диметилперимидон в реакции с халконом образуется катион 2-оксо- 1,3-диметил-6,8-дифенил-1,2-дигидро-1,3-диазапирения.

11. Впервые обнаружено изменение региоселективности реакции перимидина с коричными кислотами в среде ПФК в зависимости от содержания в последней Р2О5. Так, в стандартной ПФК (80 % Р2О5) происходит 6(7)-алкилирование перимидина амбидентным циннамоил-катионом с последующим внутримолекулярным ацилированием, в результате чего образуются 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3-диазапирены. В 86%-ной ПФК протекает ацилирование перимидина, что приводит к 4(9)- и 6(7)-циннамоилперимидинам.

12. Установлено, что ацилирование перимидина по Фриделю-Крафтсу хлорангид-ридами коричных кислот при комнатной температуре идет по положению 6(7), сопровождаясь внутримолекулярным алкилированием по соседнему пери-положению и ароматизацией путем отщепления арена. В результате "in one pot" образуется 6-гидрокси-1,3-диазапирен. Тот же продукт получен действием А1Вг3 на 6(7)-циннамоилперимидины и 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3 -диазапирены. Аналогично реагируют перимидоны, тогда как 1,3-диметил-2,3-дигидроперимидин дает лишь 6-циннамоилпроизводное.

Показано, что 6(7)-циннамоилперимидины циклизуются также в условиях щелочного катализа, но без последующей ароматизации.

13. Неизвестные ранее соли 1-алкил-1,3-диазапирения получены двумя способами: кватернизацией 1,3-диазапиренов и взаимодействием l-R-перимидинов с хал-конами в среде ПФК. При их окислительном гидроксилировании получены соответствующие 2-оксо-1 -алкил-1,2-дигидро-1,3 -диазапирены.

1. Mezheritskii V.V., Tkachenko Y.V. Synthesis of Peri-annelated Heterocyclic Systems

2. И Adv. Heterocyclic Chem. -1990,-Yol. 51. -P. 1.

3. Richmond J.H., in: Six-Membered Heterocyclic Nitrogen Compounds with Three Condensed Rings. -N.Y.: Acad. Press. -1958. -P. 518.

4. Balasubramanian V. peri Interaction in Naphtalene Derivatives. // Chem. Rev. -1966.1. Vol. 66. -P. 567.

5. Nolting E. Uber Ringbildungen aus peri-Derivaten des Naphtalins. HChem. Ztg. -1902.-B. 26.-P. 5.

6. Sachs F. Eine neue Darstellungsweise fur aromatische Amine. // Ber. -1906. B. 39.1. P. 3006.

7. Sachs F. Ueber Ringschlusse in Peristellung der Naphtalinreihe. // Ann-1909. B.365. -P. 53.

8. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Королева B.H., Соколов В.И., Боровлев И.В.

9. Одновременное проявление у шестичленных азолов п-избыточного их дефицитного характера // Тез. докл. Всесоюзной конфер. - Москва, 1973. - изд-во АН СССР. -С. 101.

10. Пожарский А.Ф., Малышева Е.Н. Общее рассмотрение систем, содержащих Nатом пиррольного типа. Проблема участия пиррольного атома азота в шести-членном цикле. IIХГС. -1970. -№ 1. -С. 103.

11. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. Реакционная способность С2-атома в ряду перимидина и ацеперимидина. IIХГС. -1970. -№ 8. -С. 1129.

12. Кашпаров И.С., Пожарский А.Ф. Прямое гидроксилирование имидазолов. Новый метод синтеза имидазолонов-2, аримидазолонов и перимидонов. // ХГС. -1971.-№1.-С. 124.

13. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Холле П.Дж., Залетов В.Г. Электронныесвойства перимидина. //ХГС. -1971. -№ 4. -С. 543.

14. Пожарский А.Ф., Королева В.Н. Нитрование перимидина и его 1- и 2-метилпроизводных. II ХГС. -1975. -№ 4. -С. 550.308

15. Пожарский А.Ф., Королева ВН., Грекова И.Ф., Кашпаров И.С. Нитрование перимидинов азотистой кислотой и двуокисью азота. // ХГС. -1975. -№ 4. -С. 557.

16. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В. Перимидины // Успехи химии. -1981. Т.50. -Вып. 9. -С. 1559.

17. Claramunt R.M., Dotor J., Elguero J. 2-Arylperiniidine Derivatives. Part 1. Synthesis,

18. NMR Spectroscopy, X-Ray Crystal and Molecular Structures. H An. Quim. -1995. -Vol. 91. -P. 151.

19. Harvey R.G., Geacintov N.E. Intercalation and Binding of Carcinogenic Hydrocarbons Metabolites to Nucleic Acids. IIAcc. Chem. Res. -1988. -Vol. 21. -P. 66.

20. Pindur U., Haber M., Sattler K. Antitumor Active Drugs as Intercalators of Deoxyribonucleic Acid. Molecular Models of Intercalation Complexes. // J. Chem. Educ. -1993. Vol. 70. -№ 4. -P. 263.

21. Cory M., McKee D.D., Kagan J., Miller J.A. Design, Synthesis, and DNA Binding

22. Properties of Bifunctional Intercalators. Comparision of Polymethylene and Di-phenyl Ether Chains Connecting Phenanthridines. // J. Am. Chem. Soc. -1985. -Vol. 107. -№ 8. -P. 2528.

23. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 3542.

24. Филатова E.A. Альдегиды перимидинового, перимидонового и 2,3-дигидроперимидинового ряда: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03 /РГУ. Ростов-на-Дону, 2001. -157с.

25. Демидов О.П. 1,3-Диазапирены: синтез и некоторые свойства: Дис. канд. хим.наук: 02.00.03 /РГУ. Ростов-на-Дону, 2002. -129с.

26. Минкин В.И., Жданов Ю.А., Садеков И.Д., Раевский О.А., Гарновский А.Д.

27. Строение и свойства перимидина и его производных. // ХГС. -1967. -№ 6. -С. 1100.309

28. Минкин В.И., Симкин Б .Я. Электронное строение перимидина. // ХГС. -1971.5. -С. 678.

29. Минкин В.И., Захаров И.И., Попова JI.JI. Расчет электронного строения бензимидазола, перимидина и 5Н-дибензос1,1.диазепина-1,3 с включением всех валентных электронов. IIХГС. -1971. -№ 11. -С. 1552.

30. Olah G.A., Kuhn S.J. in'Triedel-Crafts and Related Reactions" (G.A.Olah, ed.).

31. Vol. 3. -Part 2. N. Y.: Wiley (Interscience), 1964. P. 1211; Ulrich H. The Chemistry of Imidoyl Halides. -N.Y.: Plenum, 1968. -P. 87.

32. Meth-Corn O., Tarnowski B. Cyclizations under Vilsmeier Conditions. // Adv. Heterocyclic Chem. -1982. -Vol. 31. -P. 207.

33. Минкин В.И., Брень B.A., Гарновский А.Д., Никитина Р.И. Экспериментальноеи теоретическое изучение основности азолов и их аналогов. I/ ХГС. -1972. -№ 4. -С. 552.

34. Пожарский А.Ф., Курасов Л.А., Кузьменко В.В., Юрчук Г.Г. Относительная активность 1,8-нафтилендиаминов и 2,3-дигидроперимидинов в реакции кислотного дейтерообмена. // ЖорХ. -1982. -Т. 18. -С. 419.

35. Пожарский А.Ф., Юрчук Г.Г. Ацилирование перимидинов и 2,3-дигидроперимидинов производными перфторкарбоновых кислот. // ХГС. -1979. -№ 3. -С. 418.

36. Пожарский А.Ф., Курасов JI.A., Кузьменко В.В., Попова Л.Л. Общий методсинтеза тетра-, три- и дизамещенных 1,8-нафтилендиаминов. // ЖорХ. -1981. -Т. 17. -С. 1005.

37. Пожарский А.Ф., Суслов А.Н., Старшиков Н.М., Попова Л.Л., Клюев Н.А.,

38. Аданин В.А. я-Донорные свойства 1,8-нафтилендиаминов и 2,3-дигидроперимидинов. // ЖорХ. -1980. -Т. 16. -С. 2216.

39. А.Ф., Филатова Е.А., Висторобский Н.В., Боровлев И.В. Гетероциклическиеаналоги плейадиена. 67. Формилирование перимидонов, 2,3-дигидроперимидинов и перимидинов. //ХГС. -1999. № 3. -С. 365-374.310

40. Чикваидзе И.Ш., Самсония Ш.А., Нариндашвили Т.Г., Кобахитдзе Н.В. Деформилирование некоторых 2-замещенных индол-3-альдегидов. ПХГС. -2000. -С. 1561.

41. Пожарский А.Ф., Суслов А.Н., Катаев В.А. Образование анионного гидридногоо-комплекса при действии 1,3,5-тринитробензола на кофермент НАД-Н, его модели и дигидропроизводные других азотистых гетероциклов. // ДАН. -1977. -№ 4. -Т. 234.-С. 841.

42. Hauptmann S., Hunger P., Blaskovits A. Synthese und Eigenschaften von Naphtalin1,8-dialdehyd. II J. Prakt. Chem. -1968. -T. 37. -C. 72.

43. Stille J.K., Foster R.T. Synthesis and Cyclopolymerization of 1,8-Divinylnaphtalene.

44. J. Org. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2703.

45. Висторобский H.B., Пожарский А.Ф. Альдегиды «протонной губки». IIЖорХ.1989. -Т. 25. -С. 2154.

46. Christmami О. Synthesen in der Perimidinreihe. // Chem. Ber. -1965. -Vol. 98. -P.1282.

47. Пожарский А.Ф., Боровлев И.В., Кашпаров И.С. Прямое ацилирование перимидинов по нафталиновому кольцу. Синтез 4(9) и 6(7) - ацилперимидинов. // ХГС. -1975. -№ 4.-С. 543.

48. Королева В.Н., Пожарский А.Ф. Нитрование ацеперимидина и его производных. II ХГС. -1974. -С. 702.

49. Пожарский А.Ф., Боровлев И.В., Юрчук Г.Г., Багрова О.И., Василенок Ю.И.,

50. Лагунова В.Н. Синтез и антистатические свойства некоторых поверхностно-активных производных перимидина. // ХГС. -1980. № 4. -С. 550.

51. Agranat I., Shih Y.-S., Bentor I. Incursion of reversibility in Friedel-Crafts acylation.

52. J. Am.Chem.Soc. -1974. -Vol. 96. -P. 1259.

53. Пожарский А.Ф., Королева B.H., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т. Синтез инейротропная активность 4(9) и 6(7) - аминоперимидинов. Сравнение с 4(9) - и 6(7) - ацетилперимидинами. ПХим.-фарм. журнал. -1976. - № 7. -С. 34.311

54. Смирнова Л.П., Пожарский А.Ф., Боровлев И.В. Неожиданные продукты взаимодействия 1-метилперимидина с фенилметаллами в присутствии бензофено-на. ПХГС. -1976. № 5. -С. 697.

55. Суслов А.Н., Пожарский А.Ф., Боровлев И.В. 2-Циан- и 2-карбамоилперимидины. //ХГС. -1993. № 6. -С. 804.

56. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ.-М: Мир, 1993. -С. 188.

57. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И., Кривун С.В. Хлорная кислота иее соединения в органическом синтезе. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ, 1965. -С. 53.

58. Gardner P.D. Intermolecular Condensations Catalyzed by Polyphosphoric Acid. // J.

59. Am.Chem.Soc. -1954. -Vol. 76. -P. 4550.

60. Snyder H.R., Elston C.T. Acylation. II J. Am.Chem.Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 364.

61. Blatt A.N. in: Organic Reactions. -N.Y.:1942. -Vol. 1. -P. 342.

62. Katritsky A. R., Johnson C.D. Electrophilic substitution of heteroaromatic compounds with six-membered rings. // Angew. Chem. -1967. -Vol. 6. -P. 608.

63. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Королева B.H. Электрофильное ацилированиеи нитрование катиона перимидиния ПХГС. -1975. № 12. -С. 1692.

64. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. Соли перимидиния: необычные в ряду азоловпродукты взаимодействия со щелочью. // ХГС. -1972. -№ 6. -С. 860.

65. Розин Ю.А., Блохин В.Е., Соколова Н.М., Пушкарева З.В., Суворовцев Л.Г.

66. Синтез и свойства гетероаналогов триарилимидазолов. НХГС. -1975. -С. 86.

67. Mieg W., Heidenreich R. New condensation product of the perimidone series. //U.S.Patent. № 1749955. -1930; C.A.: 1930. -24. -P. 2149.

68. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Ацилирование перимидонов, тиоперимидонови 2,3 дигидроперимидинов И ХГС. -1975. - № 12. -С. 1688.

69. Соколов В.И., Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Иванов А.Г., Ардашев Б.И.

70. Восстановление связи C=N в перимидинах и солях перимидиния. Синтез и312свойства некоторых 2,3-дигидропроизводных перимидина и ацеперимидина. // ^ГС. -1974. -С. 558.

71. Озерянский В.А. Исследование в области нитро-,амино- и галогенпроизводных1,8-бис(диметиламино)нафталина ("протонной губки"): Дис. канд. хим. наук: 02.00.03/ РГУ. Ростов-на-Дону, 1997. -131с.

72. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф. 4,5-Дибром-1,8-бис(диметиламино)нафталин. И ЖОрХ. -1996. -Т. 32. -С. 71.

73. Lyle R.E., Anderson P.S. Reduction of Nitrogen Heterocycles with complex metalhydrides. // Adv.Heterocycl.Chem. -1996. -Vol. 6. -P. 45.

74. Мальцева H.H., Хаин B.C. Борогидрид натрия. -M.: Химия, 1985.

75. Боровлев И. В., Аксенов А. В., Зубова Т. Е. Восстановление ацилперимидиновборгидридом натрия II Вестник СГУ. Ставрополь. -1999. - № 19. -С. 95.

76. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В., Пожарская С.С., Шейнкман А.К. N

77. Ацилперимидины: раскрытие цикла вместо дезацилирования при действии нуклеофилов. 1/ХГС. -1980. -№ 10. -С. 1398.

78. Шейнкман А. К., Пожарский А. Ф., Соколов В. И., Ступникова Т. В. Новая реакция рециклизации: простой синтез 2-замещенных перимидина. // ДАН. -Т. 226. -№ 5. -С. 1094.

79. Graybill В.М. The Synthesis of Aryl Sulfones. II J. Org. Chem. -1967. -Vol. 32. -P.2931.

80. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Филатова E.A. Сульфоны перимидина и 2,3дигидроперимидина: синтез и некоторые свойства // ХГС. -2002. -№ 9. -С. 1240-1246.

81. Марч Дж. Органическая химия. пер.с англ. - М.: Химия. -Т. 3. -С. 44.

82. Кольцов А.И., Хейфец Г.М. Изучение таутомерии с помощью спектров ядерного магнитного резонанса. // Yen. химии. -1972. -№ 5. -Т. 41. -С. 877.

83. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия,1985: а). С. 95; б). С. 126; в). С. 212313

84. Thiel W., Fabian J., Friebe B. Synthese und UV/S-spektrale Eigenschaften von 1H

85. Perimidin-thioncarbonsaurederivaten. // J. Prakt. Chem. 1986. -B 328. -P. 812.

86. Клюев H.A., Пожарский А.Ф., Беликов А.Б., Аданин В.М. Масс-спектры некоторых N-замещенных перимидинов и 2,3-дигидроперимидинов. // ХГС. -1980. -№ 5. -С. 684.

87. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф., Чернышов А.И., Шоршнев С.В. Оксиметилирование и хлорметилирование "протонной губки". Неожиданное образование спиросоединения. //ЖорХ. -1991. -Т. 27. -С. 1036.

88. Vistorobskii N.V., Pozharskii A.F., Chernyshev A.I., Shorshnev S.V. Hydroxymethylation and Cliloromethylation of l,8-Bis(dimethylamino)naphthalene. Unexpected Formation of a Spiro-Compound. I/ Mendeleev Commun. -1991. -P. 10.

89. Висторобский H.B., Виноградова O.B., Пожарский А.Ф. Превращения 1-гидроксиметил-4,5-бис(диметиламино)нафталинов в условиях кислотного катализа. Н Изв. АН, сер. хим. -1997. -С. 348.

90. Пожарский А.Ф., Висторобский Н.В. Катализируемая А1203 циклодимеризация4.гидроксиметилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)- и 1,8-диметоксинафталинов в симметричные спиросоединения. // Изв. АН, сер. хим. -1996. -С. 1016.

91. Katritzky A.R., Lagowsky J.M. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds. I. General discussion and methods of study. /I Adv. .Heterocycl. .Chem. -1963. Vol. 1. - P. 311.

92. Katritzky A.R., Lagowsky J.M. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds. IV. Five-membered rings with two or more hetero atoms. // Adv. .Heterocycl. Chem. 1963. - Vol. 2. - P.27.

93. Катрицкий A.P. Прототропная таутомерия гетероароматических соединений. I I

94. У СП. химии. 1972. - Т. 41. - № 4. -С. 700.

95. Катрицкий А.Р. Ароматичность и таутомерные равновесия гетероциклов. // ХГС. ~ 1972. № 8. - С. 1011.314

96. Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P., The Tautomerism of Heterocycles,

97. Adv. Heterocycl. Chem., Supplement 1, Academic Press, New York, 1976.

98. Шейнкер Ю.Н. Вопросы таутомерии замещенных азинов. II Изв. СО АН СССР,сер. хим. наук. -1980. -Вып. 1. № 2. - С. 37.

99. Elguero J., Fruchier A., Jagerovich N., Werner A. Trifluoromethyl and Perfluoroalkyl

100. Derivatives of Azoles. // Org. Prep. Proced. Int. -1995. -Vol. 27. -P. 33.

101. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. Tautomerismof Heterocycles: Chapter 4. Five-Membered Rings with Two or More Heteroatoms II Adv. Heterocycl. Chem. -2000. -Vol. 76. -P. 157.

102. Filatova E.A., Borovlev I.V., Pozharskii A.F., Starikova Z.A., Vistorobskii N.V. 2

103. Trifluoromethylperimidines with electron-withdrawing groups at the 6(7)-position: a case of extremely hindered annular prototropy. I I Mendeleev Commun. -2000. -№ 10. -P. 178.

104. Пожарский А.Ф., Филатова E.A., Боровлев И.В., Висторобский Н.В. Необычномедленная в шкале времени ЯМР аннулярная прототропия 6(7)-формил- и 6(7)-ацетил-2-трифторметилперимидинов. II ХГС. -2001. -№ 6. -С. 796-806.

105. Боровлев И.В., Филатова E.A., Пожарский А.Ф. Редкий случай медленной аннулярной прототропии 6(7)-формил- и 6(7)-ацетил-2рифторметилперимидинов // Тез. докл. 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. -Суздаль. -2000. -С. 108.

106. Пожарский А.Ф. Гетероароматичность. П ХГС. -1985. -№ 7. -С. 867.

107. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии.

108. Ростов-на-Дону: изд-во РГУ, 1966. -С. 236-240.

109. ГордонА., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976. -С. 167.

110. Wofford D.S., Forkey D.M., Russell J.G. 15N NMR Spectroscopy: Prototropic Tautomerism of Azoles II J. Org. Chem. -1982. -T. 47. -C. 5132.

111. Nesmeyanov A.N., Zavelovich E.B., Babin V.N., KochetkovaN.S., Fedin E.J. Proton

112. Transfer in the Absence of Solvation. II Tetrahedron. -1975. -Vol. 31. -P. 1461.

113. Kimoto H., Fojii S., Cohen L.A. Photochemical Perfluoroalkylation of Imidazoles. II J.Org.Chem. -1982. -Vol. 47. -P. 2867.

114. Hayakawa Y., Kimoto H., Cohen L.A., Kirk K.L. Syntheses of (Trifluoro-methyl)imidazoles with Additional Electronegative Substituents. An Approach to Receptor-Activated Affinity Labels. II J. Org. Chem. -1998. -Vol. 63. -P. 9448.

115. Alkorta I., Elguero J., Donnadieu В., Etienne M., Jaffart J., Schagen D., Limbach H

116. H. The structure of 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole in the gas phase and in the solid state. II New J. Chem. 1999. -Vol. 23. -P. 1231.

117. Schofield K., Grimmett K., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds. The

118. Azoles. //Cambridge University Press. -1976. -P. 8.

119. Woodgate P.D., Herbert J.M., Denny W.A. 13C and *H NMR Studies of Stmctur and

120. Tautomerism in Some Perimidines. // Magn. Reson. Chem. -1988. -Vol. 26. -P. 191.

121. Арнетт E.M. Прогресс в физической органической химии. М.: Мир. - 1976. - С.195.

122. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. -М.: Химия. -1983. -С.116.

123. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-1:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene. HJ.Chem. Soc. -1952. -P. 4700.

124. Mosby W.L. Pyrido2,3,4,5-/w«.phenanthridine. I I J.Org.Chem. -1957. -Vol. 22. -P. 671.

125. Kiralj R., Kojic-Prodic В., Piantanida I., Zinic M. Crystal and molecular structures of diazapyrenes and a study of %.% interactions. И Acta Crystallogr. Sect. B. -1999. -Vol. 55. -P. 55.

126. Матвелашвили Г.С., Белевский С.Ф., Федотова О .Я., Колесников Г.С. Синтез и ИК спектры некоторых производных фенантридина и 4,9-диазапирена. // ХГС. -1969. № 6. -С. 1044.

127. Badger G.M., Sasse W.F.H. The Synthesis of Bromophenanthridines. // J.Chem. Soc. -1957. -P. 4.

128. Robbins R.F. Some Derivatives of 4,9-Diazapyrene.// J. С hem. Soc. -1960. -P. 2553.

129. Ullmann F., Broido. Ueber Chlor-dinitro-benzophenon und Umwandelung in Dini-tro-phenyl-acridinderivate. // Ber. -1906. -B. 39. -P. 356.

130. Mugnier Y., Laviron E. Synthese de derives de la benzoc.cinnoline, du diaza-4,9 pyrene et d'un nouvel heterocycle, le diaza-4,5 pyrene. // Bull.Soc. Chim. Fr. 1-2. -1978. Pt. 2. -P. 39.

131. Muth C.W., Elkins J.R., DeMatte ML., Chiang S.T. Intramolecular Trapping of Hydroxylamines from the Catalytic Hydrogenation of 2-Nitrobiphenyls. // J. Org. Chem. -1967. -Vol. 32. -P. 1106.

132. Мигачев Г.И., Терентьев A.M., Лисодед В.И. Исследования фенантридона и тетрагидродиазапирена. // ХГС. -1979. № 12. -С. 1672.

133. Christie G. Н., Kenner J. The Identity of the Nitration Products derived from 2,7-and4,5-Dinitrophenanthraquinones. И J. Chem. Soc. -1926. -P. 470.

134. Мигачев Г.И., Андриевский A.M., Докунихин H.C. Синтез производных 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена. /IХГС. -1975. № 12. -С. 1699.

135. Мигачев Г.И., Грехова Н.Г., Терентьев A.M. Изучение нитрования 5Н-фенантридин-6-она и его производных. НХГС. -1981. № 3. -С. 388.

136. Coffin В., Robbins RF. 4,10-Diazapyrenes. II J.Chem.Soc. -1965. -P. 3379.

137. Мигачев Г.И., Еременко Л.В., Урман Я.Г., Булай A.X., Дюмаев К.М. Изучение реакции нитрования 2,6-бифенилдикарбоновой кислоты и восстановления ее нитропроизводных. НЖОрХ. -1979. -Т. 15. -С. 1491.

138. Jenny W., Holzrichter Н. 2,7-Diazapyren. // Chimia. -1968. -Vol. 22. -P. 247.

139. Jenny W., Holzrichter H. Synthes 2,2.(3,5)-pyridinophan. // Chimia. -1967. -Vol. 21. -P. 509.317

140. Lier E.F., Hunig S., Quast H. 2,7-Diazapyren und sein Bis(N-methyl)quartarsalz. // Angew.Chem. -1968. -Vol. 80. -P. 799.

141. Hunig S., Gross J., Lier E.F., Quast H. Synthese und Polarographic von Quartarsal-zen der Phenanthroline, des 2,7-Diazapyrens sowie der Diazoniapentaphene. // Ann. -1973. -P. 339.

142. Stang P.J., Cao D.H., Saito S., Arif A.M. Self-Assembly of Cationic, Tetranuclear, Pt(II) and Pd(II) Macrocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2+(dppp)(4,4'-bipyridyl)2"0S02CF3.4. II J. Am. Chem. Soc. -1995. -Vol. 117. -P. 6273.

143. Sotiriou-Leventis С., Mao Z., Rawashdeh A.-M. M. A Convenient Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,N'-Bis(2-propenyl)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts. II J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -P. 6017.

144. Jazwinski J., Blacker A.J., Lehn J.-M., Cesario M., Guilhem J., Pascard C. Cyclo-bisintercalands: Synthesis and Structure of an Intercalative Inclusion Complex, and Anion Binding Properties. IITetr. Lett. -1987. -Vol. 28. № 48. -P. 6057.

145. Kishikawa K., Iwashima C., Kohmoto S., Yamaguchi K., Yamamoto M. Differencein guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers. // Perkin I. -2000. -Vol. 14. -P. 2217.

146. Kamata Т., Wasada N. Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-1,2,3,6,7,8-heksahydropyrenes. II Japan Pat. -1999. 11322, 747. Chem. Abstr., 131, 337016.

147. Kamata Т., Wasada N. A New Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene. // Synthesis. -1990. -P. 967.

148. Sotiriou-Leventis С., Mao Z. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene. // J. Hetero-cycl. Chem. -2000. -Vol. 37. -P. 1665.

149. Dufour M., Buu-Hoi N.P., Jacquignon P. Double Skraup Reaction to Diaza-derivatives of some Carcinogenic Hydrocarbons. // J. Chem. Soc. (C). -1967. -P. 1415.

150. Edel A., Marnot P.A., Sauvage J.P. Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diamino naphthalene. // Tetr. Lett. -1985. -Vol. 26. № 6. -P. 727.

151. Neidlein R., Behzadi Z. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reak-tivitat. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. -№ 5. -P. 199.

152. Neidlein R., Behzadi Z. Synthese und Eigenschaften einigen 1,9-dialkyldiaminophenalene und ihrer Metallkomplexe. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. № 5. -P. 150.

153. Franz K.-D. Base Induced Intramolecular Cyclization with Oxidation in 9-Dialkylamino-l-alkylaminophenalenium Ions. // Chemistry Lett. -1979. № 3. -P. 221.

154. Holt P.F., Hughes A.N. The Synthesis of the 4,5,9,10-Tetra-azapyrene Ring System and Some Non-planar Benzoc.cinnolines. // J. Chem. Soc. -1960. -P. 3218.

155. Dewar M.J.S., Poesche W.H. Some Tetracyclic Systems. II J. Org. Chem. -1964. -Vol. 29. -P. 1757.

156. Summers L. A., Pickles V. A. 5,6-Dihydropyrazinol,2,3,4-/m«.-l,10-phenanthrolinium Dibromide. // Chem. Lnd. -1967. -P. 619.

157. Black A.L., Summers L. A., Pickles V. A. Synthesis of Pyrazinol,2,3,4-/m«.-l,10-phenanthrolinium Dibromide. // Chem. Ind. -1967. -P. 1836.

158. Calder I.C., Sasse W.H.F. The synthesis of 8a,10a-diazoniaphenanthrene and related cations. IIAust. J. Chem. -1968. -Vol. 21. -P. 2951.

159. Gawlak M., Robbins R.F. The Peracid Oxidation of 4,9-Diazapyrene. // J.Chem.Soc. -1964. -P. 5135.

160. Шейнкман A.K., Местечкин M.M., Кучеренко А.П., Артемова В.В., Полтавец В.Н., Высоцкий Ю.Б. 4,9-Диазапирен в реакции гетарилирования. // ХГС. -1974. № 4. -С. 537.319

161. Sasse W.F.H., in "Current Trends in Heterocyclic Chemistry," ed. Albert, Badger and Shoppen. -London: Butterworths, 1958. P. 83.

162. Kenner J., Stubbing W.V. II J. Chem. Soc. -1921. -P. 593.

163. Hawkinson A.T., Elston A. A. Preparation of quinolinic acid. // US Patent. -№ 2, 371, 691. -1945.

164. Walls L. P. Synthesis of plasmochin like derivatives. // J. Chem. Soc. -1935. -P. 1405.

165. Hunig S., Gross J. Reversible Redoxsysteme Vom Weitz-Typ. Eine Polaro-graphische Studie. // Tetrahedron Lett. -1968. -P. 2599.

166. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Molecular Anion Binding and Substrate Photooxidation in Visible Light by 2,7-Diazapyrenium Cations. // Helv.Chim. Acta. -1987. -Vol. 70. -P. 1.

167. Bruhin J., Gerson F. The radical anion of 2,7-diazapyrene a change in orbital sequence on protonation. // Helv. Chim. Acta. -1975. -Vol. 58. -P. 2422.

168. Lilienthal N. D., Enlow M. A., Othman L., Smith E. A.F., Smith D. K. N,N'-dimethyl-2,7-diazapyrenium: a redox-dependent receptor for aromatic carboxylates. II J. Electroanal. Chem. -1996. -Vol. 414. -P. 107.

169. Podany V., Vashalkova A., Bahna L. Polarographic Reduction Potentials of Carcinogenic Nitrogen Compounds in Dimethylsulfoxide. // Neoplasma. 1976. -Vol. 23. -P. 617.

170. Gosztola D., Niemczyk M.P., Svec W., Lukas A.S., Wasielewski M.R. Excited Doublet States of Electrochemically Generated Imide and Diimide Radical Anions. II J. Phys. Chem. A. -2000. Vol. 104 (28). -P. 6545. Chem. Abstr., 133, 156775.320

171. Piantanida, I., Tomisic, V., Zinic, M. 4,9-Diazapyrenium cations. Synthesis, physico-chemical properties and binding of nucleotides in water. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. -2000. -№ 2. -P.375.

172. Ashton P R., Boyd S.E., Brindle A., Langford S.J., Menzer S., Perez-Garcia L., Preece J.A., Raymo M., Spencer N., Fraser S.J., White A.J.P., Williams D.J. Di-azapyrenium-Containing Catenanes and Rotaxanes. // New J. Chem. -1999. -Vol. 23(6). -P. 587.

173. Fieser L.F., Hershberg E.B. 20-Methyl-4-azacholanthrene. I I J. Am. Chem. Soc.-1940. -Vol. 62. -P. 1640.

174. Мигачев Г.И., Терентьев A.M. Исследования фенантридона и диоксотетрагидродиазапирена. //ХГС. -1981. № 3. -С. 394.

175. Waldhoer Е., Zulu М.М., Zalis S., Kaim W. Coordination-induced switch between the singly occupied and the lowest unoccupied molecular orbitals in two methyl-viologen-derived chromophores. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1996. -P. 1197.

176. Blake A.J., Champness N.R., Khlobystov A.N., Lemenovskii D.A., Li W.-S., Schroeder M. Crystal engineering: the effect of %-n interactions in copper (I) and silver (I) complexes of 2,7-diazapyrene. // Chem. Commun. -1997. -Vol. 15. -P. 1339.

177. Ito Т., Yamaguchi Т., Kubiak C.P. Intramolecular electron transfer on the vibrational timescale and rate constants estimated by IR absorption band shape analysis. // Macromol. Symposia. -2000. -Vol. 156. -P. 269.

178. Lee G.-H., Ciana L.D., Haim A. Intramolecular Electron Transfer from Pentacyan-oferrate (II) to Pentaamminecobalt (III) with 3,3'-Dimethyl-4,4'-bipyridine, 4,4'-bipyridylacetylene, l,4-Bis(4-pyridyl)butadiyne, 2,7-Diazapyrene, and 3,8

179. Phenanthroline as Bridging Ligands: Adiabaticity and the Role of Distance. II J. Am. Chem. Soc. -1989. -Vol. 111. -P. 2535.

180. Минкин В.И., Брень B.A. //Реакционная способность органических соединений. -1967. -Т.4. -С. 112.

181. Высоцкий Ю.Б. Магнитные характеристики полициклических ароматических углеводородов. 1/ЖСХ. -1974. -Т. 15. -С. 56.

182. Friedel S., Orchin М. Ultraviolet Spectra of Aromatic Compounds. -N. Y.: Wiley, 1951.

183. Badger G. M., Pearce R. S., Pettit U. Polynuclear Heterocyclic Systems. Part I. Introduction. II J. Chem. Soc. -1951. -P. 3199.

184. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. II J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.

185. Feldman M., Winstein S. Planar cationic systems as charge-transfer acceptors. // Tetrahedron Lett. -1962. -№ 19. -P. 853.

186. Bergmann K., O'Konski C.T. A Spectroscopic Study of Methylene Blue Monomer, Dimer, and Complexes with Montmorillonite. // J. Phys. Chem. -1963. -Vol. 67. -P. 2169.

187. Wagner P.J. Conformational Changes Involved in the Singlet-Triplet Transitions of Biphenyl. II J. Am. Chem. Soc. -1967. -Vol. 89. -P. 2820.

188. Barashkov N.N., Korotkova I.V., Sakhno T.V. Spectral manifestations of aggregates structure of heteroaromatic molecules at low temperatures. // J. Luminesc. -2000. -Vol. 87-89. -P. 794.

189. Thulstrup E.W., Downing J.W., Michl J. Exited singlet states of pyrene. Polarization directions and magnetic circular dichroism of azapyrenes. II Chem. Phys. -1977. -Vol. 23. -№ 2. -P. 307.

190. Thulstrup E.W., Michl J. Orientation and Linear Dichroism of Symmetrical Aromatic Molecules Imbedded in Stretched Polyethylene. // J. Am. Chem. Soc. -1982. -Vol. 104. -P. 5594.

191. Зайцев Б.Е., Мигачев Г.И., Ковальчукова О.П., Матюшенко В.В. Спектральные характеристики и кислотно-основное равновесие 4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена и его 2,7-производных. /IХГС. -1993. № 1.-С. 94.

192. Becker Н.-С., Broo A., Norden В. Ground- and Excited-State Properties of Molecular Complexes between Adenine and 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations. И J. Phys. Chem. -1997. -Vol. 101. -P. 8853.

193. Brun A. M., Harriman A. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts. II J. Am. Chem. Soc. -1991. -Vol. 113. -P. 8153.

194. Brun A.M., Harriman A. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Poly-cyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases. // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -P. 3656.

195. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 1035.

196. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleav-age of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4925937323

197. Ikeda H., Fuji К., Tanaka К. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1996. -Vol. 6. -P. 101.

198. Palm, B.S., Piantanida, I., Zinic, M., Schneider, H-J. The interaction of new 4,9-diazapyrenium compounds with double stranded nucleic acids. // J. Chem. Soc. Per-kin Trans.2. -2000. -№ 2. -P.385.

199. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Kamer I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. -2000. -Vol. 46. -P. 143.

200. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. -1996. -Vol. 16. -P. 3705.

201. Абилев C.K., Любимова И.К., Мигачев Г.И. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила. // Генетика. -1992. -Т. 28. -С. 52.

202. Leventis N., Elder I.A., Rolison D.R., Anderson M.L., Merzbacher C.I. Durable

203. Modification of Silica Aerogel Monoliths with Fluorescent 2,7-Diazapyrenium Moieties. Sensing Oxygen near the Speed of Open-Air Diffusion. // Chem. mater. -1999. -Vol. 11(10). -P. 2837. Chem. Abstr., 131, 337552.324

204. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.RJ., Yunes R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. -2000. -Vol. 55(4). -P. 319. Chem. Abstr., 133, 217586.

205. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 7787. Chem. Abstr., 133, 231090.

206. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. // J. Photochem. Photo-biol., A 135. -2000. -P. 103. Chem. Abstr., 133, 259160.

207. Okamoto A., Nakamura Т., Yoshida K., Nakatani K., Saito J. Site-selective DNA alkylation of GG steps by naphthaldiimide Derivatives Possessing Enantiomeric Epoxide. // Org. Lett. -2000. -Vol. 21. -P. 3249.

208. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining // Japan Pat. -2000. -191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

209. Credi A., Balzani V., Langford S.J., Montalti M., Raymo F.M., Stoddart J.F. Simple molecular-level machines. Interchange between different threads in pseudorotax-anes. II New J. Chem. -1998. -Vol. 22. -P. 1061.

210. Боровлев И.В., Аксёнов A.B., Пожарский А.Ф. Синтез производных 1,3-диазагшрена. IIХГС. -1997. № 11. -С. 1579.

211. Боровлев И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Синтез 1,3-диазапиренов // ХГС.- 2002. -№ 8. -С. 1109.

212. Демидов О.П., Боровлев И.В. Синтез и свойства производных 1,3-диазапирена // Материалы I Междунар. конфер. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». -М.: Т. 2. -С. 92.

213. DimrotO., Roos Н. f! Ann. -1927. В. 456. -P. 177.

214. Gerson F. Die ESR.-Spektren der Radical-Ionen des 1,3,6,8-Tetraazapyrens. // Helv. Chim. Acta. -1964. B. 47. -P. 1484.

215. Шейн C.M. Бензнафтон. //ЖПХ. -1959. -Т. 32. -С. 2824.

216. Шелепин О.Е. Химия перициклических соединений. Ростов-на-Дону: изд-во РТУ, 1973.-239 с.

217. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат алки-лирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля. // ХГС. -2002. -№ 2. 278.

218. Пожарский А. Ф., Константинченко А. А. Амбидентный характер N-аниона перимидина в реакциях с бензил- и аллилгалогенидами. К ХГС. -1979. -№ 7. -С. 954.

219. Демидов О.П., Боровлев И.В. Синтез новой гетероароматической системы -1,3-диазапирена. // Тез. докл. XIII Междунар. конфер. молодых ученых по химии и химической технологии "МКХТ 99". - М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева. -1999. -Ч. 1. С. -77.

220. Боровлев И.В., Демидов О.П. Изменение региоселективности реакции перимидина с коричными кислотами в зависимости от концентрации ПФК. // Тез.326докл. 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Кос-та. -Суздаль. -2000. -С. 107.

221. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Изменение региоселективности реакции перимидина с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК. И ХГС. -2001. № 1. -С. 133.

222. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат цин-намоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. // ХГС. -2001. -№ 8. -С. 1136.

223. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. II Изв. АН, сер. хим. 2002. -№ 5. - С. 794.

224. Huhti A. L., Gartaganis P. A. Compounds of the strong phosphoric acids. // Can. J.

225. Chem. -1956. -Vol. 34. -P. 785.

226. Thilo E., Sauer R. Course and products of the dehydration of monophosphoric acid. II J. Pract. Chem. -1957. -Vol. 4. -P. 324.

227. Pozharskii A. F., Soldatenkov А. Т., Katritzky A. R. Heterocycles in life and society. -Chichester New York: J. Wiley & Sons, 1596. -30Ip.

228. Kalischer G., Honold E., Grenne H. Darstellung von Periindanonen. // Chem. Z. -1930.-II.-P. 469.

229. Боровлев И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Внутримолекулярная циклизация циннамоил- и о-хлорбензоилперимидинов. // ХГС. -2002. -№ 9. -С. 1247-1251.

230. Курасов Л.А., Пожарский А.Ф., Кузьменко В.В. Синтез гидрированных производных 10-диметиламинобензо/г.хинолина и хинолино[7,8,7',8']хинолина. // ЖорХ. -1983. -Т. 19. вып. 4 -С. 859.

231. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Реакции перициклизации в ряду 1,3-диалкилзамещенных перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов. Новый тип феналенонов с конденсированными гетероциклическими ядрами. IIХГС. -1978. № 6. -С. 833.327

232. Luttringhaus A., Kacer F. pen-Naphthindones.// D. R. P. -№ 489571. -1926; C. A., 24, 2474 (1930).

233. Burton H., Praill P.F.G. A Comparison of the Action of Acetyl and Benzyl Perchlo-rates on Benzene and Related Compounds. II J. Chem. Soc. -1953. -P. 827.

234. Creigee R., Kraft L., RankB. IIAnn. -1933. -Vol. 507. -P. 159.

235. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Способ получения производных диазапирена. // А. с. 563417 СССР. Бюлл. изобрет. 1977. - № 24.

236. Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Способ получения производных диазапирена. II А. с. 596581 СССР. Бюлл. изобрет. 1978. - № 9.

237. Демидов О.П., Боровлев И.В. Получение солей 6,8-дифенил-1,3-диазапирения и их гидроксилирование. // Тез. докл. XIII Междунар. конфер. молодых ученых по химии и химической технологии "МКХТ 99". - М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева. -1999. -4.1. -С. 78.

238. Боровлев И.В., Демидов О.П., Чернышев А.В., Пожарский А.Ф. Синтез и гидроксилирование солей 1 -алкил-1,3 диазапирения. // Изв. АН, сер. химич,- 2002. -№ 1.-С. 132.

239. Bunting J.W. Heterocyclic Pseudobases II Adv. Heterocycl. Chem. -1979. -Vol. 25. -P. 1.

240. Hamana M. The Reaction of Dihydro-intermediates Derived from Pyridine and Qui-noline N-oxides. // Croat. Chem. Acta. -1986. -Vol. 59. -P. 89.

241. Красовицкий Б. M., Болотин Б. М. Органические люминофоры. -М.: Химия, 1984. 334 с.

242. Боровлев И.В., Княжанский М.И., Пожарский А.Ф., Тымянский Я.Р. 1,3-Диалкил-1,3-диазапирен-2,8-дионы, обладающие люминесцентными свойствами. //А. с. 550387 СССР. Бюлл. изобрет. 1977. - № 10.

243. Cromwell N., Hudson G. The Steric Requirements for Three-Ring Carbonyl Hyper-conjugation. И J. Am. Chem. Soc. -1953. -Vol. 75. -P. 872.

244. Паркер. Фотолюминесценция растворов. -M.: Мир, 1972. 510 с.328

245. Melhuish W.H. Quantum Efficiencies of Fluorescence of Organic Substances: Effect of Solvent and Concentration of the Fluorescent Solute. // J. Phys. Chem. -1961. -Vol. 65. -P. 229.

246. Uhlig F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. // Ang. Chem. -1954. -Vol. 66. -P. 435.

247. Дональдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда. -М.: Гос-химиздат, 1963. -531 с.

248. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

249. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. Реакционная способность атомов азота перимидина и ацеперимидина. /I ХГС. -1970. -№ 1. -С. 111.

250. Sachs F. Н Ann. -1909. -Vol. 365. -P. 66.

251. Кашпаров И.С. Исследование в области перимидина и его имидазольных аналогов: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03 /РГУ. Ростов-на-Дону, 1971. -126 с.

252. Пожарский А.Ф., Смирнова Л.П., Беляшова А.И., Зацепина И.И., Тупицина И.Ф. Металлирование 2-метильной группы в перимидинах. Кинетическая кислотность 2-метилпроизводных перимидина и конденсированных имидазольных систем. /IХГС. -1979. -№ 7. -С. 961.

253. Bradbury S., Rees C.W., Storr R.C. Conversion of peri-Substituted Azidonaphtale-nes into Naphtoxazoles, 1,2-Dihydrobenzc, c/Jindazoles and Perimidines. // J. Chem. Soc., Perkin 1. -1972. -P. 72.

254. Пожарский А.Ф., Юрчук Г.Г., Гервиц Л.Л. Синтез 2-перфторалкил-перимидинов. ИХГС. -1979. -С. 413.

255. Paragamian V., Backer М.В., Puma В.М., Reate I. Synthesis and reactions of perimidines. И J.Heter. Chem. -1968. -Vol. 5. P. 591.329