Анионные δ-комплексы нитроаренов в синтезе полифункциональных производных алициклического, ароматического и гетероциклического рядов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Взаимодействие анионных G-комплексов нитроаренов с электрофильными агентами. ^

1.2. Анионные сг-комплексы нитроаренов в редокс-процессах.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. Синтез, свойства и строение анионных а-комплексов нитросоединений.

2.1. Синтез анионных а-комплексов нитроаренов и исследование их строения методами молекулярной спектроскопии.

2.1.1. Получение аддуктов нитрсоединений с алкоксид- и гидридионами (комплексов Джексона-Мейзенгеймера).

2.1.2. Синтез G-аддуктов нитросоединений с карбанионами кетонов (комплексов Яновского).

2.1.3. Синтез 6,8-динитро- и 6,8,10-тринитро-1,4-диокса-спиро[4,5]дека-6,9-диенидов с ктаионами s-, p-, d- и f-элементов.

2.2. Электронное и пространственное строение анионных аддуктов нитросоединений.

2.2.1. Расчет электронной плотности анионов нитробензола, 1-нитронафталина и 9-нитроантрацена квантово-химическими методами.

2.2.2. Геометрия анионов нитросоединений по данным квантово-химических расчетов.

2.2.3. Изучение молекулярной и кристаллической структуры комплексов 9-нитроантрацена методом PC А.

2.3. Микрокристаллические и кристаллографические исследования спироциклических аддуктов.

2.4. Термические превращения аддуктов в твердой фазе.

2.5. Изучение ионной ассоциации в растворах анионных спироциклических аддуктов методами кондуктометрии и спектрофотометрии.

3. Взаимодействие анионных аддуктов нитроаренов с эл ектрофил ьными агентами.

3.1. Взаимодействие анионных аддуктов нитросоединений с галогенирующими агентами.

3.1.1. Реакция а-комплексов полинитробензолов с бромирующими агентами.

3.1.2. Синтез 9-алкокси- и 9,9-диалкокси-10-галоген-10-нитро-9,10-дигидроантраценов.

3.2. Взаимодействие комплексов 9-нитроантрацена с галогеналкилами

3.3. Реакция анионных аддуктов нитроаренов с ароматическими диазосоединениями.

3.3.1. Взаимодействие комплексов 1,3,5-тринитробензола с ароматическими диазосоединениями.

3.3.2. Синтез производных 3-нитроазобензола.

3.3.3. Синтез 1-(п-К-фенилазо)-3-нитронафталинов.

3.3.4. Аддукты 9-нитроантрацена в синтезе нитроарилазопроиводных

9,10-дигидроантрацена и фенилгадразонов 9,10-антрохиниона.

3.4. Механизм разложения аддуктов в различных средах под действием протонодонорных агентов.

4. Окисление анионных аддуктов Яновского как метод функционализации электронодефицитных ароматических систем

4.1. Введение углерод-углеродной связи в ароматические нитросоединения.

4.1.1. Синтез а-(2,4,6-тринитрофенил)кетонов.

4.1.2. Синтез 9-нитро-10-Я-антраценов, 9-нитро-10-11-9,10-дигидроантраценов и 9,9-диметоксиантрона.

4.1.3. Исследование молекулярной и кристаллической структуры 9нитро-10-11-9,10-дигидроантраценов.

4.2. Кинетика окисления о-комплексов Яновского хинонами.

4.2.1. Общие закономерности реакции окисления комплексов Яновского.

4.2.2. Влияние природы хинонов на скорость реакции.

4.2.2.1. Окисление 1-ацетонил-2,4,6-тринитроциклогексадиенида-2,5 натрия галогенопроизводными хинона.

4.2.2.2. Окисление 1-ацетонил-2,4-динитро-5,6-бензоциклогексадиенида

2,5 калия производными бензохинона-1,4.

4.2.2.3. Окисление аддуктов Яновского 1,3-Динитробензола производными бензохинона-1,2.

4.2.3. Связь восстановительных свойств анионных а-комплексов с их строением.

4.2.3.1. Влияние заместителей в циклогексадиеновой системе на реакционную способность а-аддуктов в редокс-процессах.

4.2.3.2. Окисление комплексов 1,3,5-тринитробензола с различными карбанионами.

4.2.4. Эффекты реакционной среды в процессе окисления анионных а-комплексов Яновского хинонами.

4.2.4.1. Количественная оценка эффектов апротонных растворителей на скорость окисления 1-ацетонил-2,4,6-тринитроциклогекса-диенида-2,5 тетрабутиламмония тетрахлорбензохиноном-1,4.

4.2.4.2. Влияние протонодонорных растворителей на скорость окисления 1-ацетонил-2,4.6-тринитроциклогексадиенида-2,5 натрия.

4.2.4.3. Роль ассоциации аниона комплекса с катионами металлов в процессе окисления.

4.3. Электрохимическое моделирование элементарных актов переноса гидрид-иона в реакции окисления комплексов Яновского.

5. Восстановительная активация нитроаренов с помощью тетрагидридоборидов щелочных металлов.

5.1. Механизм ионного гидрирования производных 1,3,5-тринитробензола комплексными гидридами.

5.1.1. Получение и свойства интермедиатов в реакции тетрагидридоборида натрия с 1,3,5-тринитробензолом.

5.1.2. Установление факторов, влияющих на степень гидрогенолиза связи С-Х при взаимодействии 1-Х-2,4,6-тринитробензолов с тетрагидридоборидами калия.

5.2. Синтез замещенных 1-11-2,4,6-тринитроциклогексанов селективным восстановлением ароматического кольца производных 1,3,5-тринитробензола.

5.3. Синтез 3-азабицикло[3.3.1]нонанов из производных 1.3-динитробензола конденсацией по Манниху.

6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Синтез исходных соединений.

6.2. Методы синтеза анионных а-адцуктов нитроаренов.

6.2.1. Синтез а-комплексов с карбанионами кетонов (комплексов Яновского).

6.2.2. Синтез а-комплексов с алкоксид-ионами (комплексов Мейзенгеймера).

6.2.3. Синтез спироциклических а-комплексов.

6.2.4. Синтез гидридных а-комплексов.

6.3. Методики проведения реакций.

6.3.1. Взаимодействие комплексов нитроаренов с галогенирующими агентеми.

6.3.2. Алкилирование анионных а-комплексов 9-нитроантрацена.

6.3.3. Взаимодействие комплексов нитроаренов с ароматическими диазосоединениями.

6.3.4. Препаративное окисление анионных а-комплексов нитроаренов.

6.3.5. Восстановление 1-11-2,4,6-тринитробензолов тетрагидридо-боридом калия до тринитроциклогексанов.

6.3.6. Синтез З-Ш -6(1)-Ю.~ 1,5-динитро-3-аза-бицикло[3.3.1 ]ноненов-6 конденсацией по Манниху производных дикалиевой соли 3,5-бис(аци-нитро)циклогексена-1 с формальдегидом и первичными аминами.

6.4. Методы физико-химических исследований.

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Одной из важнейших проблем органической химии является разработка новых методов синтеза полифункциональных производных соединений различных классов, широко используемых в качестве лекарственных препаратов, средств защиты растений, фотографических материалов, ингибиторов коррозии, различного рода добавок, стабилизаторов для высокомолекулярных соединений и т.д. Значительную часть этих веществ синтезируют из ароматических соединений путем вовлечения аренов в реакции различных типов, среди которых видное место занимают процессы ароматического нуклеофильного замещения. Эти реакции, которые известны уже более ста лет, продолжают вызывать интерес исследователей как в теоретическом, так и в прикладном аспектах. В теоретическом отношении это обусловлено уникальной возможностью наблюдать и исследовать свойства разнообразных промежуточных частиц - предполагаемых интермедиатов типа 8кАг, а в практическом плане реакции ароматического нуклеофильного замещения представляют значительный интерес в качестве удобного способа введения в арены различных атомов или групп. Действительно, число нуклеофильных реагентов, используемых для модификации ароматических соединений, очень велико, круг замещаемых фрагментов также достаточно широк. Тем не менее, возможности реакций 5нАг раскрыты далеко не полностью.

Одним из новых подходов к решению этой проблемы является использование анионных ст-комплексов ароматических нитросоединений в качестве ключевых синтонов для синтеза полифункциональных производных ароматического, гетероциклического и циклоалифатического рядов. Модификация ароматической системы нитроаренов путем присоединения нуклеофильной частицы позволяет резко изменить химические свойства и повысить активность соединения в различных процессах, в частности, в реакциях с электрофилами и редокс-процессах. Перевод нитросоединений в анионное состояние представляет собой эффективный способ восстановительной активации ароматических соединений к взаимодействию с электрофилами, принципиально отличающийся от традиционных путей - таких как введение в субстрат электронодонорных заместителей или использование кислотных систем для генерирования активных электрофильных частиц. Указанный способ является перспективным в отношении разработки новых методов синтеза, базирующихся на использовании в качестве исходных соединений широкой сырьевой базы ароматических нит-роаренов и их функциональных производных.

Целью работы является:

- создание теоретических основ направленного использования восстановительной активации нитроаренов путем взаимодействия с нуклеофильными агентами как синтетического подхода;

- установление структуры, свойств, реакционной способности исходных, промежуточных и целевых продуктов с использованием современных методов исследований и квантово-химических расчетов;

-разработка новых методов синтеза полифункциональных производных ароматического, гетероциклического и циклоалифатического рядов.

Научная новизна. Впервые получены в индивидуальном виде новые продукты взаимодействия нитропроизводных бензола, нафталина и антрацена с карбанионами кетонов, алкоксидами и тетрагидридоборидами. Методами молекулярной спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и квантово-химическими расчетами изучена молекулярная и кристаллическая структура синтезированных анионных ст-адцуктов.

Впервые выявлены факторы, определяющие реакционную способность ст-комплексов нитроаренов в электрофильных и редокс-процессах, изучен их механизм, установлена количественная связь между строением и активностью ад-дуктов, сформулированы представления о природе переходных состояний и лимитирующих стадиях процессов.

Показано, что разработанный метод восстановительной активации ароматических нитросоединений путем взаимодействия с нуклеофильными агентами открывает широкие возможности использования ст-адцуктов для синтеза ароматических, гетероциклических и циклоалифатических соединений, в том числе для:

- прямого введения азогруппы в электронодефицитные ароматические системы в результате электрофильного замещения нитрогруппы при действии ароматических диазосоединений;

- образования новой углерод-углеродной связи с использованием методов химического и электрохимического дегидрирования анионных сг-комплексов Яновского;

- селективного восстановления нитроаренов под действием тетрагидридобо-ридов щелочных металлов в нитроциклогексаны;

- синтеза полифункциональных производных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов -потенциальных биологически активных веществ.

Положения, выносимые на защиту:

- синтез новых а-аддуктов нитропроизводных бензола, нафталина, антрацена с карбанионами кетонов, алкоксидами и тетрагидридоборидами щелочных металлов;

- создание теоретических основ направленного использования восстановительной активации нитроаренов путем взаимодействия с нуклеофильными агентами в качестве синтетического подхода;

- разработка методов функционализации электронодефицитных ароматических систем в реакциях с электрофилами и окислителями;

- селективное восстановление ароматических нитросоединений в нитроцикло-алканы, которые использованы в качестве ключевых синтонов для синтеза бициклических и каркасных соединений.

1. Литературный обзор

Ароматическое нуклеофильное замещение является одним из важнейших методов получения широкого ряда практически ценных соединений, что обусловлено, с одной стороны, широким выбором используемых реагентов структура субстрата, природа уходящих атомов и групп и активирующих заместителей, варьирование нуклеофильных агентов), а с другой, разнообразием механизмов данной реакции. Помимо традиционного механизма присоединения-отщепления, для некоторых реакций реализуются механизмы с образованием аринов или арилкатионов, процессы нуклеофильного замещения

1 2 с участием радикальных частиц (SRN , Son )• В ряду гетероциклов обнаружена реакция, протекающая с раскрытием цикла и его последующим замыканием Sn(ANRORC). В результате поиска новых методов функционализации электронодефицитных ароматических систем найден новый тип реакций, названный "викариозным нуклеофильным замещением" и др.

Тем не менее, наиболее распространен механизм активированного нуклеофильного замещения (SNAr), ключевой стадией которого является образование анионных ст-комплексов. Применение современных физико-химических методов исследования и квантово-химических расчетов способствовало быстрому прогрессу в изучении этого типа аддуктов, в понимании их важной роли в реакциях SNAr. Для продуктов присоединения алкоголятов к алкиловым эфирам пикриновой кислоты Джексон, Гаццоло [1] и, независимо от них, Мейзенгеймер [2] предложили строение солей хинолнитрокислот. Аналогичная структура впоследствии была предложена и для о-комплексов полинитросоединений с карбанионами (комплексов Яновского). В соответствии с современными представлениями, основанными на данных ряда физико-химических методов [3], строение анионных о-комплексов может быть описано структурной формулой (1а), резонансным гибридом канонических структур (1б-г) или, менее точно, мезомерной формулой (1д).

И1Д2 Ц1Д2 R1R2 R1R2

ОзЫ^^Ч/NO2 02N^/\^N02 OjN^/^^ no2 (16) no2

1b) no2 lr) n0 n02 (1д)

В литературе имеется значительное число обзоров, посвященных образованию, строению и спектральным характеристикам а-комплексов Джексона-Мейзенгеймера-Яновского [3-36]. Рассматривая реакционную способность анионных а-комплексов, следует, видимо, прежде всего обратиться к исследованиям, посвященным тонкой структуре этих продуктов, деталям распределения электронной плотности в анионе циклогексадиенида. Геометрия а-комплекса Мейзенгеймера, образующегося при взаимодействии метоксида калия с 2,4,6-тринитроанизолом и ацетонидного комплекса Яновского из 1,3,5-тринитробензола (1,3,5-ТНБ), определена рентгеноструктурным методом [37, 38]. Анализ приведенных данных позволяет установить, что связь C4-N3 в а-комплексах значительно укорочена и приближается к двойной. Этот факт свидетельствует о большем вкладе канонической структуры (1в) в резонансный гибрид (1б-г). Неэквивалентность нитрогрупп подтверждается также результатами исследования а-комплексов методом фотоэлектронной спектроскопии с рентгеновским возбуждением [39]. В ФЭ спектре проявляются две линии различной энергии с соотношением интенсивностей 2:1, соответствующие атомам азота нитрогрупп.

Что же касается распределения заряда в анионе циклогексадиенида, то в соответствии с данными ИК [40-42] и КР [43] спектроскопии значительная часть электронной плотности локализована на нитрогруппах. Так, при образовании а-комплексов, стабилизированных орто- и пара-нитрогруппами, в ИК спектре происходит изменение положений и интенсивности полос валентных колебаний нитрогрупп по сравнению с исходными полинитроароматическими соединениями, имеющими две интенсивные полосы поглощения нитрогрупп v^ и vs в области 1550 и 1350 см"1, соответственно. При образовании анионных о-комплексов происходит увеличение полярности нитрогрупп, что приводит к смещению в сторону низких частот и увеличению интенсивности полос поглощения и особенно сильно сказывается на положении и интенсивности vs. Вследствие этого авторы работ [40-42] относят к v^ нитрогрупп 2.4,6-тринитроциклогексадиенидных комплексов полосу средней интенсивности в области 1490. 1530 см"1, тогда как интенсивная полоса в области 1200. 1250 см"1 обусловлена vs(N02).

Эти данные согласуются с результатами исследования анионных о-комплексов методом ЯМР 13С [44, 45]. Установлено, что суммарный сдвиг сигналов пяти атомов углерода составляет около 60 м.д., что соответствует делокализации в кольце 0.4 заряда электрона, причем основное участие в этой делокализации принимают углеродные атомы С2,б и С4 (их химические сдвиги составляют соответственно 129,2 и 119,3 м.д., в то время как для углеродных атомов 1,3,5-ТНБ химический сдвиг равен 128,7 м.д. [46]).

Наконец, результаты квантово-химических расчетов структуры анионных а-комплексов [47, 48] свидетельствуют о неравномерности распределения электронной плотности по системе ти-связей между нитрогруппами и циклогексадиенидным кольцом. Полученные величины полных энергий и электронных плотностей комплексов позволяют прогнозировать их относительную стабильность и реакционную способность при взаимодействии с различными реагентами.

Другая интересная сторона химии анионных а-комплексов связана с их синтетическим применением. Обладая специфическим строением и реакционной способностью, они под действием различных реагентов вступают в неожиданные и своеобразные реакции с образованием соединений, которые нельзя или трудно получить другими путями. Несмотря на большое число работ, посвященных ст-комплексам, препаративные возможности этих продуктов, как исходных для синтеза сложных органических соединений, практически не обсуждались; лишь некоторые сведения этого плана приведены в обзорах [10, 20, 24, 26, 30, 31, 33, 35].

353 ВЫВОДЫ

1. Разработаны препаративные методы синтеза различных по структуре анионных ст-комплексов нитропроизводных бензола, нафталина и антрацена с карбанионами кетонов, алкоксидами и тетрагидридоборидами щелочных металлов - ключевых синтонов для получения азотсодержащих полифункциональных соединений алициклического, ароматического и гетероциклического рядов.

2. Методами 'Н-ЯМР, ИК и УФ спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлено, что синтезированные комплексы являются продуктами ковалентного присоединения нуклеофильных агентов к субстрату с образованием С-С, С-О и С-Н связей и превращением ароматической структуры кольца в хиноидную. Установлено, что для реакции карбанионов и гидрид-иона с производными 1-Е1-2,4- и 1-11-3,5-динитробензолов характерно образование изомерных а-комплексов ароматических полинитросоединений, отличающихся местом присоединения нуклеофильного агента к субстрату. В реакции Яновского нитропроизводных бензола и нафталина с несимметричными алифатическими кетонами наблюдается другой тип изомерии, обусловленный двумя возможными вариантами присоединения кетона — через метальный или метиленовый атомы углерода, тогда как 9-нитроантрацен образует ст-комплексы исключительно со вторичными и третичными карбанионами.

3. Данные рентгеноструктурного анализа 6,8,10-тринитро-1,4-диоксаспиро-[4,5]дека-6,9-диенидов серебра (I) и меди (II) свидетельствуют о том, что циклогексадиеновое кольцо изогнуто в форме "полуванны", все три нитрогруппы неэквивалентны за счет влияния поля кристаллической решетки, в которой ионы Ag+ и Си2+ с координационными числами 2 и 4, соответственно, взаимодействуют с атомами кислорода и диоксоланового цикла.

Установлено, что центральное кольцо дигидроантраценового фрагмента а-аддукта 9-нитроантрацена с метоксид-ионом имеет конформацию ванны, однако большая уплощенность части цикла, содержащего нитрогруппу и экваториальная ориентация последней, предполагают возможность сохранения сопряжения в неплоской системе нитроантрацена, что согласуется с результатами квантово-химических расчетов.

4. Квантово-химические расчеты анионных ст-комплексов, проведенные неэмпирическими ( 3-21G, 6-31G** ) и полуэмпирическими ( AMI ) методами, свидетельствуют о неравномерности распределения дополнительной электронной плотности по системе тг-связей между нитрогруппами и циклогексадиеновым кольцом, на котором находится большая часть заряда аниона. Полученные величины электронных индексов позволили прогнозировать их относительную стабильность и реакционную способность при взаимодействии с нуклеофильными и электрофильными агентами.

5. Кондуктометрическими, спектральными и кинетическими исследованиями показано, что анионные а-комплексы нитроаренов находятся в растворах в виде свободных ионов и ионных пар различного строения, соотношение между которыми зависит от свойств растворителя, строения аниона и природы катиона адцукта. Установлено, что наибольшей реакционной способностью в реакции сольволиза обладают сольватно-разделенные и контактные ионные пары. В основе взаимодействия ст-комплексов со средой лежат механизмы специфической и неспецифической сольватации по атомам кислорода нитрогрупп и заместителей в пирамидальном узле.

6. Впервые выявлены факторы, определяющие реакционную способность аддуктов нитроаренов в электрофильных процессах, изучен их механизм и установлена количественная связь между строением и активностью комплексов, сформулированы представления о природе переходных состояний и лимитирующих стадиях процессов, их региоспецифичности и стереоселёктивности.

7. Показано, что направление взаимодействия и характер образующихся продуктов в реакции амбидентных анионов ст-комплексов 9-нитроантрацена с электрофильными агентами зависит от природы атакующей частицы. В реакции с галогенирующими агентами и ароматическими диазосоединениями образуются продукты С-присоединения - 10-галоген- и 10-арилазо 9-11-10-нитро-9,10-дигидро-антрацены, соответственно, тогда как при действии алкилгалогенидов образуются алкилнитроновые эфиры, которые затем разлагаются до 9-11-антроноксимов.

8. Разработан новый метод прямого введения азогруппы в электронодефицитные ароматические системы, путем электрофильного замещении нитрогруппы на арилазогруппу. В результате получен ряд нитроазопроизводных бензола, нафталина и антрацена.

9. Разработан новый метод синтеза труднодоступных а-нитроарилкетонов окислительным дегидрированием ст-комплексов Яновского. Обнаружено, что при действии пероксида водорода на ст-комплексы 9-нитроантрацена с карбанионами кетонов наряду с 9-К-10-нитроантраценами образуются производные 9-Я-10-нитро-9,10-дигидроантрацена в результате стереоселективного С-протонирования аниона комплекса. Окисление комплекса Мейзенгеймера нитроантрацена, содержащего гем-диметоксигруппы в пирамидальном узле, приводит к 9,9-диметоксиантрону.

10. Установлены кинетические закономерности процесса окисления анионных ст-комплексов нитроаренов с карбанионами кетонов (комплексов Яновского) бензохинонами. Показано, что реакция протекает по бимолекулярному механизму, лимитирующей стадией которого является образование упорядоченного интермедиата по типу донорно-акцепторной пары. Показана зависимость кинетических и термодинамических параметров окисления ст-аддуктов от строения реагентов, их окислительно-восстановительных потенциалов.

Методом многопараметрового регрессионного анализа проведена оценка влияния различных сольватационных и ассоциативно-диссоциативных взаимодействий на скорость реакции.

11. Полярографическим методом определены потенциалы электрохимического окисления ряда а-комплексов Яновского, обнаружена их корреляционная связь с ст-константами заместителей. Получены корреляционные зависимости констант скоростей процесса окисления от редокс-потенциалов реагентов и параметров растворителей, что позволило осуществить электрохимическое моделирование переноса гидрид-иона и прогнозировать скорость реакции.

12. Установлен механизм постадийного ионного гидрирования нитроаренов тетрагидридоборидами щелочных металлов в алициклические нитросоединения, выявлены факторы, влияющие на селективность процесса.

13. Разработан метод "селективного восстановления производных 1,3,5-тринитробензола тетрагидридоборидами щелочных металлов в тринитроциклогексаны - перспективные высокоэнергетические вещества и ценные полупродукты для получения мономеров, комплексонов, каркасных соединений.

14. Восстановлением производных 1,3-динитробензола КВН4 до динитроциклогексенов и конденсацией последних с альдегидами и первичными аминами разработан общий метод синтеза широкого ряда производных 1,3-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонанов. Методом компьютерного моделирования установлено, что синтезированные бициклононаны обладают нейротропными и антибактериальными свойствами.

15. Созданы теоретические основы направленного использования восстановительной активации нитроаренов путем взаимодействия с нуклеофильными агентами как синтетического подхода и разработаны новые способы получения ряда практически ценных полифункциональных соединений различных классов.

357

1. Jackson C.L., Gazzolo F.H. // Amer. Chem. J. - 1900. - Vol. 23, N 1 - P. 376390.

2. Meisenheimer J. // Lieb. Ann. 1902. - Bd. 323. - S. 205-246.

3. Strauss M. // Chem. Revs. 1970. - Vol. 70, N 6. - P. 667-712.

4. Bernasconi C.F. // MTP Int. Rev. Sei. Org. Chem. 1973. - Vol. 3. - P. 33-63.

5. Холл T., Порански Ч., мл. // Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М. : Мир, 1973. Т. 2. - С. 254-294.

6. Kohashi К., Ohkura J. // J. Jap. Chem. 1973. - Vol. 27, N 4. - P. 303-316.

7. МакошаМ. // Успехи химии. 1989. - T. 58, N 8. - С. 1298-1317.

8. Шейн С.М. // Механизмы гетероциклических реакций. М. : Наука, 1976. -С. 51-66.

9. Каминский А .Я:, Гершкович И.М., Мякишева Э.А. Гитис С.С. Сигма-комплексы в синтезе и анализе. Обзор, инф. Сер. "Производство мономеров". М. : РШИТЭХИМ, 1976. 94 с.

10. Crampton M.R. // Advan. Phys. Org. Chem. / Ed. by V. Gold. Academic Press: London, 1969. Vol. 7. - P. 211-257.

11. Bernasconi C.F.//Accounts Chem. Res. 1978.-Vol. 11, N4.-P. 147-152.

12. Гитис C.C., Каминский А.Я. а-Комплексы Яновского // Успехи химии.1978.-Т. 47,N 11.-С. 1970-2014.

13. Sekiguchi S. // J. Synt. Org. Chem. Japan. 1978. - Vol. 36, N 8. - P. 633-656.

14. Никитин H.P., Каминский А.Я., Гитис С.С. // Синтез, анализ и структура органических соединений. Сб. науч. тр. ТГПИ им. JI.H. Толстого. Тула,1979.-N9.-С. 62-110.

15. Bernasconi C.F. // Chimia. 1980. - Vol. 34, N 1. - P. 1-11.

16. Nudelman N.S. // An. Acad. nac. cienc., fis. y natur. Buenos Arires. 1980. -Vol.32.- P. 109-146.

17. Каминский А.Я. // Синтез, анализ и структура органических соединений. Сб. науч. тр. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. Тула, 1981. N 11. - С. 84-122.

18. Каминский А.Я. Механизм нуклеофильного присоединения в активированных ароматических соединениях: Обзор, инф. Сер. "Производство мономеров". М. : НИИТЭХИМ, 1981. 64 с.

19. Terrier F. // Chem. Rev. 1982. - Vol. 82, N 2. - P. 77-152.

20. Artamkina G.A., Egorov T.P., Beletskaya J.P. // Chem. Rev 1982. - Vol. 82, N 4. p. 424-459.

21. Buncel E. // The Chemistry of amino, nitroso and nitro compounds and their derivatives / Ed. S. Patai. New York: J. Wiley a. Sons, 1982. Suppl. F, Part 2. -P. 1225-1260.

22. Князев B.H., Дрозд B.H. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. - N 9, вып. 4. - С. 43-45.

23. Гитис С.С., Каминский А.Я. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. -N 9, вып. 4. - С. 29-42.

24. Buncel E., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F. Electron deficient aromatic-and heteroaromatic Base interactions. The Chemistry of Anionic Sigma Complexes. Amsterdam: Elsevier, 1984. 499 p.

25. Proucek J. // Chem. Listy. 1986. - Vol. 80, N 7. - P. 714-728.

26. Дрозд B.H., Князев B.H. // Изв. CO АН СССР. Сер. хим. наук. -1987. N 9, вып. 3. - С. 52-65.

27. Мельников А.И., Каминский А.Я., Гитис С.С., Глаз А.И. Синтез, строение и свойства диоксаспироциклических анионных ст-комплексов. Обзор, инф. Сер. "Производство мономеров". М. : НИИТЭХИМ, 1989. 75 с.

28. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. - N 4. - С. 92-99.

29. Глаз А.И., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990.-N 4. -С. 100-109.

30. Артамкина Г.А., Коваленко C.B., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Успехи химии. 1990. - Т. 59, N 8. - С. 1288-1337.

31. Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Каминский А .Я. Взаимодействие анионных a-комплексов с электрофильными агентами. Обзорн. инф. Сер. "Производство мономеров". М. : НИИТЭХИМ, 1991. 57 с.

32. Terrie F. // Nucleophilic Aromatic Displasement. The Influence of the Nitro Group / Ed. I. Gutman . VCN: New York, 1991. 400 p.

33. Копейкин B.B., Орлов В.Ю., Котов А.Д., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1993. - Т. 36, N 8. - С. 3-16.

34. Hirst J. // J. Phys. Org. Chem. 1994. - Vol. 7, N 2. - P. 68-79.

35. Князев B.H., Дрозд B.H. // Ж. орган, химии. 1995. - Т. 31, N 1.-С. 1-30.

36. Buncel Е., Lust J.M., Terrier F. // Chem. Rev. 1995. - Vol. 95, N 7. - P. 2261-2280.

37. Ueda H., Sakabe N., Tanaka J. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. - Vol. 41, N 12.-P. 2866-2871.

38. Гитис C.C., Каминская Э.Г., Иванова А.И., Григорьева Н.В., Марголис Н.В., Каминский А.Я. // Ж. структ. химии. 1976. - Т. 17, N 4. - С. 671674.

39. Ueda J., Ono J., Ogawa К., Ohkura J., Kohashi K. // J. Pharm. Soc. Jap. 1975. -Vol. 95, N4.-P. 470-474.

40. Каминская Э.Г., Гитис C.C., Каминский А.Я. // Докл. АН СССР 1975. -Т. 221, N3.-С. 617-620.

41. Каминская Э.Г., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Ж. прикл. спектр. 1975. -Т. 23, N2.-С. 243-251.

42. Каминская Э.Г. // Ж. орган, химии. 1978. - Т. 14, N 12. - С. 2576-2584.

43. Каминская Э.Г., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Ж. прикл. спектр. 1977. -Т. 26, N6.-С. 1053-1058.

44. Olah G.A., Mayar Н. // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41, N 2. - P. 3448-3451.

45. Kovar K.-A., Breitmaier E. // Chem. Ber. 1978. - Bd. 111, N 4. - P. 16461649.

46. Stothers J.E. Carbon-13 NMR Spectroscopy. New York : Academic Press, 1972.-256 p.

47. Каминский А .Я., Гитис С.С., Фролов Ю.Л., Витковская Н.В., Голубчик В.Ш. // Ж. структ. химии. 1976. - Т. 17, N 4. - С. 594-604.

48. Каминский А.Я. // Теор. и экспер. химия. 1989. - Т. 25, N 1. - С. 27-33.

49. Гитис С.С., Каминский А.Я., Панкова H.A., Каминская Э.Г., Львович И.Г. //Ж. орган, химии. 1968.-T. 4,N 11.-С. 1979-1985.

50. Гитис С.С., Каминский А.Я., Савинова Л.Н. // Реакц. спос. орган, соед.1971.-Т. 8, В. 2. С. 399-408.

51. Гитис С.С., Каминский А.Я., Савинова Л.Н. // Реакц. спос. орган, соед.1972.-Т. 9, В. 3. С. 603-616.

52. Савинова Л.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Ж. структ. химии. 1977. -Т. 18, N4.-С. 778-781.

53. Bernasconi C.F., Gehriger C.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96, N 4. -P. 1092-1099.

54. Crampton M.R., Willson M J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1974. - N 14. -P. 1686-1690.

55. Князев B.H., Дрозд B.H., Минов В.И., Акимова Н.П. // Ж. орган, химии. -1977.-Т. 13, N6.-С. 1255-1262.

56. Kabcya T., Kohashi К., Ohkura J. // Chem. and Pharm. Bull. 1974. - Vol. 22, N3.-P. 711-714.

57. Гитис C.C., Каминский А.Я., Савинова Л.Н., Илларионова Л.В. // Синт., анал. и структ. орг. соед. Сб. науч. тр. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. Тула, 1979. N 9. - С. 26-32.

58. Wennerestrom 0. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, N 6. - P. 2341-2349.

59. Wennerstrom О., Moberg С. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, N 8. - P. 2871-2878.

60. Buncel E., Eggimann W. // Canad. J. Chem. 1976. - Vol. 54, N 15. - P. 24362444.

61. Buncel E., Jonczyk A., Webb J.G.K. // Canad. J. Chem. 1975. -Vol. 53., N 24.-P. 3761-3767.

62. Moberg С., Wennerstrom 0. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, N 6. -P. 2355-2356.

63. Halle J.-C., Simonnin M.P., Pouet M.-J., Terrier F. // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol. 24, N 22. - P. 2255-2258.

64. Terrier F., Halle J.-C., Simonnin M.P., Pouet M.-J. // J. Org. Chem. 1984. -Vol. 49, N 23. - P. 4363-4367.

65. Halle J.-C., Pouet M.-J., Simonnin M.-P., Terrier F. // Tetrahedron Lett. 1985. -Vol. 26, N10-P. 1307-1310.

66. Hantzsch A., Kissel H. // Chem. Ber. 1899. - Bd. 32. - S. 3137-3148.

67. Bergman E., McFarlane J., Boulton J.J.K. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1970.-N8. -P. 511-512.

68. Terrier F., Ah-Kow G., Chatrousse A.-P. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 23.-P. 4583-4589.

69. Moutiers G., El Fahid В., Gollot A.-G., Terrier F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1996.-N 1.-P. 49-55.

70. Moutiers G., El Fahid В., Goumont R., Gratrousse A.P., Terrier F. // J. Org. Chem. 1996.-Vol. 61, N6.-P. 1978-1985.

71. Munderville R.A., Buncel E. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 22. - P. 76147620.

72. Severin T., Schmitz R. // Chem. Ber. 1962. - Bd. 95, N 6. - S. 1417-1419.

73. Соколова B.A., Болдырев М.Д., Гидаспов Б.В., Тимофеева Т.Н. // Ж. орган, химии. 1972. - Т. 8, N 6. - С. 1243-1245.

74. Новиков С.С., Хмельницкий Л.И., Лебедев О.В., Шведова С.Н., Алпатова Т.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - N 2. - С. 2639-2641.

75. Severin T., Adam M. // Chem. Ber. 1963. - Bd. 96, N 2. - S. 448-452.

76. Feuer H., Anderson R.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, N 13. - P. 2960-2961.

77. Kobayashi J. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. - Vol. 46, N 2. - P. 3462-3466.

78. Bohmann P., Bohmann M. // Chem. Ber. 1953. - Bd. 86, N 8. - S. 1419-1425.

79. Adam M. Umsetzung von Polynitroaromaten mit komplexen Hydriden und Grignardverbindungen. Diss. Dokt. Philosoph. Marburg, 1964. 102 s.

80. Severin Т., Schmitz R. // Angew. Chem. 1963. - Bd. 75, N 9. - S. 420-423.

81. Kuthan J., Skala V., Schova M., Palecek Z. // Coll. Czech. Chem. Commun. -1974. Vol. 39, N 7. - P. 1872-1879.

82. Kuthan J., Janeckova E. // Coll. Czech. Chem. Communs. 1964. - Vol. 29, N 6.-P. 1654-1662.

83. Kuthan J., Prochazkova J., Janeckova E. // Coll. Czech. Chem. Communs. -1968. Vol. 33, N 11. - P. 3558-3564.

84. Severin T. // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90, N 12. - S. 2898-2902.

85. Severin T. // Chem. Ber. 1959. - Bd. 92, N 7. - S. 1517-1523.

86. Severin Т., Schmitz R., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, N 2. - S. 467-471.

87. Kramer H. Umsetzungen von Polynitroaromaten mit Grignard-Verbindungen. Diss. Dokt. Naturwissenschaft. München, 1970. 84 s.

88. Severin Т., Schmitz R., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1963. - Bd.96, N 9. - S. 2499-2503.

89. Соколова B.A., Болдырев М.Д., Гидаспов Б.В. // Ж. орган, химии. 1972. -Т. 3, N 4. - С. 770-774.

90. Severin Т., Bohn М. // Chem. Ber. 1967. - Bd. 100, N 8. - S. 2532-2536.

91. Severin Т., Bonn M. // Chem. Ber. 1967. - Bd. 100, N 1. - S. 211-216.

92. Bartoli G. // Accounts Chem. Res. 1984. - Vol. 17, N 3. - P. 109-115.

93. Bartoli G., Bosco M. // Synthesis. 1980. -N 8. - P. 616-617.

94. Bartoli G., Bosco M., Foresti E., Pradella G. // J. Org.Chem. 1981. - Vol. 46, N 15.-S. 3109-3113.

95. Bard R.B., Strauss M.J. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, N 3. - P. 435-438.

96. Kohashi K., Tsuruta J., Jamaguchi M. Ohkura J. // Chem. and Pharm. Bull. -1979. Vol. 27, N 9. - P. 2122-2129.

97. Strauss M.J. // Accounts Chem. Res. 1974. - Vol. 7, N 6. - P. 181 -188.

98. Filler R.//Chem. Ber. 1963. -Vol. 63, N l.-P. 21-24.

99. Черкасов В.М., Ременников Г.Я., Романенко Е.А. // Химия гетероцикл. соед. 1981.-N 6.-С. 823-826.

100. Okamoto T., Nagakura M. // Chem. and Pharm. Bull. 1971. - Vol. 19, N 8. - P. 1745-1746.

101. Mallory F.B., Varimbi S.P. // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, N 6. - P. 16561662.

102. Mallory F.B., Amenta D.S., Mallory C.W., Cheung J.-J.J.C. // J. Org. Chem. -1996.-Vol. 61, N4.-P. 1551-1554.

103. Tax A.A., Романико C.B., Уграк Б.И., Файнзильберг A.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991.-N 7. -С. 1615-1619.

104. Severin Т., Hufnagel J., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101, N 7. - S. 2468-2471.

105. Каминский А.Я., Гитис С.С., Багал Л.И., Грудцын Ю.Д., Ихер Т.П., Илларионова Т.П., Степанов Н.Д. // Ж. орг. химии. 1977. - Т. 13, N 4. - С. 803805.

106. Илларионова Л.В., Каминский А.Я., Грудцын Ю.Д. // Тез. докл. V Всесо-юзн. симпоз. по орг. химии "Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе". М., 1988. С. 155.

107. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // Ж. орган, химии. 1979. - Т. 15, N 3. - С. 550558.

108. Ременников Г.Я., Вишневский С.Г., Пироженко В.В., Черкассов В.М. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. "Ароматическое нуклеофильное замещение". Новосибирск, 1969. С. 130.

109. Багал Л.И., Болдырев М.Д., Георгиевская Г.Д., Бойко В.Н. // Ж. орган, химии. 1969. - Т. 5, N 1. - С. 28-30.

110. Багал Л.И., Болдырев М.Д., Георгиевская Г.Д. // Ж. орган, химии. 1970. -Т. 6, N4.-С. 731-732.

111. Багал Л.И., Болдырев М.Д., Георгиевская Г.Д. // Ж. орган, химии. 1970. -Т. 6, N6. - С. 1342-1343.

112. Георгиевская Г.Д., Болдырев М.Д., Багал Л.И. // Ж. орган, химии. 1971. -Т. 7, N8.-С. 1618-1621.

113. Зефиров Н.С., Аверина Н.В., Проценко Н.П., Садовая Н.К. Куркутова E.H., Ивченко Н.П. //Ж. орган, хим. 1982. - Т. 18, N 10 . - С. 2104-2108.

114. Severin Т., Batz D., Krämer Н. // Chem. Ber. 1971. - Bd. 104, N 3 - S. 950953.

115. Severin Т., Schmitz R., Adam M. // Chem. Ber. 1963. - Bd. 96, N 11 - S. 3076-3080.

116. Wall R.T. // Tetrahedron. 1970. - Vol. 26, N 9. - P. 2107-2117.

117. Severin Т., Loske J. // Chem. Ber. 1969. - Vol. 102, N 11. - S. 3909-3914.

118. Temme H.-L. Umsetzung von Polynltroaromaten mit ketonen und Grignard-Verbindungen. Diss. Dokt. Naturwissenschafts. Marburg, 1966. S.91

119. Шейнкман A.K. // Химия гетероцикл. соед. 1982. - N 6. - С. 849-850.

120. Шейнкман А.К., Чмиленко Т.С., Вдовкина Г.Г. // Ж. орган, химии. 1983. -Т. 19, N 10.-С. 2218-2220.

121. Дрозд В.Н., Князев В.Н., Богомолова Г.С. // Ж. орган, химии. 1976. - Т. 12, N8.-С. 1833.

122. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // Ж. орган, химии. 1978. - Т. 14, N 5. - С. 116117.

123. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // Ж. орган, химии. 1979. - Т. 15, N 3. - С. 659660.

124. Гитис С.С., Пискунова Ж.П. // Ж. общей химии. 1961. - Т. 31, N 10. - С. 3400-3401.

125. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. (Токмакова), Удачин Ю.М. // Ж. орган, химии. 1982. - Т. 18, N 6. - С. 1249-1257.

126. Дрозд В.Н., Токмакова Н.В. (Грандберг), Станкевич И.В., Удачин Ю.М. // Ж. орган, химии. 1982. - Т. 18, N 1. - С. 124-133.

127. Williams В.Н., Shyder H.R. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36, N 16. - P. 23272332.

128. Forbes E.J., Gregory M.J. // J. Chem. Soc. (B) 1968. - N 2. - P. 207-209.

129. Черкасов В.М., Ременников Г.Я., Пироженко В.В., Вишневский С.Г. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. "Азотсодержащие гетероциклы". Новосибирск, 1987.-С. 165.

130. Ременников Г.Я., Черкасов В.М., Пироженко В.В. // Химия гетероцикл. со-ед.- 1988.-N 4.-С. 562.

131. Ременников Г.Я., Черкасов В.М., Пироженко В.В., Черкассов В.М. // Химия гетероцикл. соед. 1990. - N 9. - С. 123 8-1243.

132. Чупахин О.Н., Постовский И.Я. // Успехи химии. 1976. - Т. 45, N 5. - С. 908-937.

133. Wohl A., Aue W. //Вег. 1901. -Bd. 34. - S. 2442-2450.

134. Wohl А. // Вег. -1899. Bd. 32. - S. 3486-3488.

135. Нерр P.// Ann. 1882. - Bd. 215. - S. 344-375.

136. Lobry de Bryun С.A. // Ree. trav. chim. 1883. - Vol. 2. - P. 205-235.

137. Huisgen R. //Ann. 1948. -Bd. 559. - S. 101-152.

138. Landoldt R.G., Snyder H.R. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, N 1. - P. 403407.

139. Borsche W., Bocker E. // Ber. 1906 - Bd. 37. - S. 4338-4397.

140. Гитис C.C., Каминский А.Я. // Ж. общей химии. 1963. - Т. 33, В. 10. - С. 3297-3300.

141. Isidate М., Sakaguti Т. // J. Pharm. Soc. Japan. 1956. - Vol. 70. - С. 444.

142. Strauss M. J. // Tetrahedron Lett. 1969. - N 25. - P. 2021-2022.

143. Neunhoeffer O., Thewalt K., Zimmerman W. // Z. Physiol. Chem. 1961. - Bd. 323, N 1-2.-S. 116-120.

144. Foster R., Mackie R.K.//Tetrahedron. 1962.-Vol. 18, N 10. - P. 1131-1135.

145. Nambara T. // Chem. and Pharm. Bull. 1964. -Vol. 13. - P. 2398.

146. Kato M., Ohmishi M., Nambara T. // Chem. and Pharm. Bull. 1968. -Vol. 16. - P. 2398.

147. Kirk D.N., Klyne W., Mudd A. // J. Chem. Soc. (C) 1968. -N 18. - P. 22692276.

148. Kimura M., Kawata M., Nakadate M. // Chem. and Jnd. 1965. - N 51. - P. 2065-2066.

149. Kimura M., Kawata M., Nakadate M., Obi N., Kawazoe M. // Chem. and Pharm. Bull. 1968. - Vol. 16, N 4. - P. 634-640.

150. Савинова JI.H., Гитис С.С., Каминский А .Я., Голополосова Т.В. // Синтез, анализ и структура органических соединений. Сб. науч. тр. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. Тула, 1979. -N 9. С. 7-13.

151. Rajan Babu T.V., Reddy G.S., Fukunaga T. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107,N 19-P. 5473-5483.

152. Коваленко C.B., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.- N 12. - С. 2869-2870.

153. Коваленко C.B., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Ж. метал-лорг. химии. 1988.- Т. 1, N 1. - С. 125-131.

154. Black W.C., Guay В., Scheuermeyer F. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 3. -P. 758-760.155. 155. Akatsuka M. // J. Pharm. Soc. Japan. 1960. - Vol. 80, N 3 . - S. 389-395.

155. Калинкин М.И., Парнес 3.H., Пузанова В.Я., Хмелинская А.Д., Шейн С.М., Курсанов Д.Н. // Ж. орган, химии. 1973. - Т. 9, N 11. - С. 2354-2359.

156. Калинкин М.И., Парнес З.Н., Коломникова Г.Д., Пузанова В.Я., Хмелинская А.Д., Шейн С.М. // Тез. докл. I Всесоюзн. симп. по орган, химии. М., 1974.-С. 47.

157. Reznick A., Strauss M.J. // Tetrahedron Lett. 1970. - N 50. - P. 4439-4440.

158. Foreman M.J. Foster R., Strauss M.J. // J. Chem. Soc. (B) 1970. - N 1. - P. 147-149.

159. Artamkina G.A., Kovalenko S.V., Beletskaya I.P., Reutov O.A. // J. Organomet. Chem. 1987.-Vol. 329, N2.-P. 139-150.

160. Коваленко C.B., Артамкина Г.А., Терентьев П.Б., Шевцов B.K. Белецкая И.П., Реутов O.A. // Химия гетероцикл. соед. 1990. - N 3 - С. 412-416.

161. Wunch К.Н. // Advan. Heterocycl. Chem. 1967. - Vol. 8. - P. 303.

162. Онысько П.П., Проклина Н.В., Гололобов Ю.Г. // Ж. орган, химии. 1985. -Т. 21, N 8. - С. 1647-1652.

163. Stahly J.P. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 17. - P. 3091-3094.

164. Bjorklund C., Nilsson M., Wennerstrom О. // Acta Chem. scand. 1970. - Vol. 24, N 10.-P. 3599-3606.

165. Wahren R., Wennerstrom О. // Acta Chem. Scand. 1970. - Vol. 24, N 8. - P. 3064-3065.

166. Коломникова Г.Д., Калинкин М.И., Третьякова Г.Н., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. // Докл. АН СССР 1973. - Т. 213, N 3. - S. 592-593.

167. Калинкин М.И., Коломникова Г.Д., Пузанова В.Е., Борисова JI.A., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - N 6 - С. 1453.

168. Калинкин М.И., Коломникова Г.Д., Пузанова В.Е., Гольдин М.М., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977, N 8. - С. 1852-1856.

169. Nilsson М., Ullenius С., Wennerstrom О. // Tetrahedron Lett. 1971. - N 29. -P. 2713-2716.

170. Nilsson M., Ullenius С. // Acta Chem. Scand. 1970. - Vol. 24, N 7. - P. 23792388.

171. Atkins P.J., Gold V. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - N 3. - P. HOHl.

172. Stahly G.P. // J. Fluor. Chem. 1989. - Vol. 45, N 3 - P. 431-433.

173. Adam M. Unsetzung von Polynitroaromaten mit komplexen Hydriden und Grignardverbindungen. Diss. Dokt. Philosoph. Marburg, 1964. 102 s.

174. Atkins P.J., Gold V., Wassef W.N. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1983. - N 8.-P. 1197-1198.

175. Foster R., Mackie R.K. // J. Chem. Soc. 1963. - N 7 - S. 3796-3801.

176. Mariani C., Modena G., Rizzo G.P., Scorrano G., Kistenbrugger L. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1979. - N 9. - S. 1187-1193.

177. Бойко B.H., Игнатьев H.B., Ягупольский JI.M. // Ж. орган, химии. 1982. -Т. 18, N 11. - С. 2385-2390.

178. Dust J.M., Buncel Е. // Canad. J. Chem. 1994. - Vol. 72, N 1. - P. 218-226.

179. Князев В.Н., Дрозд В.Н., Климов A.A. // Ж. орган, химии. 1976. - Т. 12, N 11.-С. 2387-2392.

180. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // Ж. орган, химии. 1985. - Т. 21, N 12. - С. 25902594.

181. Bayne D.W., Tehnant G., Spence T.W. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1979.-N 5.-P. 849.

182. Артамкина Г.А., Егоров М.П., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Ж. орган, химии. 1978. - Т. 14, N 7. - С. 1350-1359.

183. Птицына O.A., Игнатов Л.Я., Реутов O.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1976. -N 10 -С. 2403-2404.

184. Ременников Г.Я., Куриленко Л.К., Болдырев И.В., Черкасов В.М. // Химия гетероцикл. соед. 1987. - N 12 - С. 1659-1662.

185. Gohrmann В., Niclas H.-J. // J. Prakt. Chem. 1990. - Bd. 332, N 6. - S. 10541060.

186. Grundemann E., Niclas H.-J., Gohrmann B. // J. Prakt. Chem. 1990. - Bd. 332, N 6.-S. 931-938.

187. Niclas H.-J., Gohrmann В., Grundemann E. // Synt. Commun. 1989. - Vol. 19, N 16. -P. 2789-2797.

188. Niclas H.-J., Gohrmann В., Ramm M., Schulz B. // J. Prakt. Chem. 1990. -Bd. 332, N 6.-S. 1005-1012.

189. Seko S., Kawamura N. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 62, N 2. - P. 442-443.

190. Black P.J., Heffermann M.J. // Austral. J. Chem. 1965. - Vol. 18. - P. 353361.

191. Bell F., Buck K.P. // J. Chem. Soc. (C). 1966. - N 9. - P. 904-906.

192. Wells P.J., Alcorn P.G.E. // Austral J. Chem. 1963. - Vol. 16, N 6. - P. 1108-1110.

193. Zweig A., Lancaster J.E., Meglia M.T. // Tetrahedron. 1967. - Vol. 23, N 6. -P. 2577-2581.

194. Hinze W.L., Lin J.J., Fendler J.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. -N 15.-P. 1751-1767.

195. Sekiguchi S., Tsusumi K., Shizuka H.,Matsui K., Jtagaki T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol.49. - N 6. - P. 1521-1523.

196. Foster R., Fyfe C.A., Emslie P.H., Foreman M.J. // Tetrabedron. 1967. -Vol. 23, N1.-P. 227-237.

197. Perkin A.J. //J. Chem. Soc. 1891. - Vol. 59. - P. 634-648.

198. Parker A.J. // Chem. Rev. 1969. - Vol. 69, N 1. - P. 25-27.

199. Meyer K.H., Sounder A. //Ann. 1913. -Bd. 396. - S. 133-151.

200. Иогансен A.B., Литовченко Г.Д. // Докл. АН СССР. 1963. - Т. 153, N 6.-С. 1367-1369.

201. Abe Т., Iweibo I. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. - Vol. 59, N 8. - P. 2381-2386.

202. Alexander R., Co F.C.F., Mac J.C., Parker A.J. // J. Amer. Chem. Soc. -1967. Vol. 89, N 15. - P. 3703-3712.

203. Kosower E.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, N 13. - P. 32533260.

204. Garst J.F., Klein R.A., Walmslei D. e. a. // J. Amer. Chem. Soc. 1965. -Vol. 87, N 18. - P. 4080-4084.

205. Foster R., Fyfe C.A. // J. Chem. Soc. 1966. - N 1. - P. 53-56.

206. Гитис С.С., Каминский А .Я., Бронштейн Э.А., Гольтеузен Э.Э., Груд-цын Ю.Д. // Ж. орган, химии. 1973. - Т. 9, N 10. - С. 2091-2096.

207. Forsen S., Nillson М. // The Chemistry of the Carbonyl Group / Ed. J. Zabicky. London: Interscience, 1970. Vol. 2. - P. 327.

208. Foster R., Fyfe C.A. // Tetrahedron. 1965. - Vol. 21, N 12. - P. 33633372.

209. Гитис С.С., Глаз А.И., Каминский А.Я. // Ж. общей химии. 1963. - Т. 33,N 10.-С. 3301-3303.

210. Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Хабарова Л.И., Каминская Э.Г., Голубчик В.Т. // Ж. орган, химии. 1974. - Т. 10, N 8. - С. 1736-1744.

211. Rappe С., Sachs W.H. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 23, N 12. - P. 41274128.

212. Гитис C.C., Глаз А.И., Шахкельдян И.В., Солдатова Т.А., Голополосо-ва Т.В. // Ж. общей химии. 1987. - Т. 57, N 12. - С. 2765-2769.

213. Глаз А.И., Шахкельдян И.В., Гитис С.С. // Ж. общей химии. 1989. -T.59,N 5. - С. 1126-1130.

214. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А .Я., Шахкельдян И.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технология. 1992. - Т. 35, N 10. - С. 50-55.

215. Abe Т. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1964. - Vol. 37, N 4. - P. 508-514.

216. Abe T. // Bui. Chem. Soc. Japan. 1966. - Vol. 39, N 3. - P. 627-628.

217. Abe T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. - Vol. 56, N 4. - P. 1206-1203.

218. Caveng P., Fischer P.B., Helbronner E., Miller A.L. Zolinger H. // Helv. Chem. Acta. 1967. - Vol. 50, N 3. - P. 848-860.

219. Strauss M.J., Weltin E. // Tetrahedron Lett. 1971. - N 7. - P. 629-632.

220. Destro R., Gramaccioli C.M., Simmonetta M. // Acta, cryst. 1968. - Vol. 24 B,N 10. - P. 1369-1386.

221. Filippini G., Gramaccioli C.M., Simmonetta M. // Rendiconti. 1970. -Vol. 48, N3.-P. 353-357.

222. Hosoya H., Hosoya S., Nagakura S. // Theor. Chim. Acta. 1968. -Vol. 12, N2.-P. 117-126.

223. Wennerstrom H., Wennerstrom O. // Acta. Chem. Scand. 1972. - Vol. 26, N 7. - P.2883-2890.

224. Олехнович Л.П., Фурманова Н.Г., Минкин В.И. // Ж. орган, химии. -1982. Т. 18, N 3. - С. 465-474.

225. Nudelman N.S., MacCormack P. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40, N 21. -P. 4227-4235.

226. Калниньш K.K., Куценко А.Д. // Ж. структ. химии 1991. - Т. 32, N 4. -С. 36-45.

227. Дрозд В.Н., Князев В.Н., Хилкова Н.Л., Юфит Д.С., Станкевич И.В., Чистяков А.Л. // Ж. орган, химии. 1993. - Т.29, N 4. - С. 770-781.

228. Nudelman N.S., MacCormac P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. -N 2. - P. 227-229.

229. Strauss M.J., Fleischman S., Buncel E. A // J. Mol. Struct. 1985. - Vol. 121.-P. 37-44.

230. Солкан B.H., Шевелев C.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. -N11.-С. 1892-1896.

231. Солкан В.Н., Шевелев С.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. - N 4. -С. 624-625.

232. Bacaloglu R., Bunton С.A., Ortega F. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111,N3.-P. 1041-1047.

233. Bacaloglu R., Blasko A., Bunton C.A., Dorwin E., Ortega F., Zucco С. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113, N 1. - P. 238-246.

234. Glukhovtzev M.N., Bach R.D., Laiter S. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 12. - P. 4036-4046.

235. Burgi H.B., Dunitz J.D. Structure Correlation. VCH, Weinheim, 1994. -Vol. 2.-P. 301.

236. Glusker J.P., Zacharias D.E. // Acta Cryst. 1972. - Vol. 28. - P. 3518.

237. Гитис C.C., Каминский А.Я., Глаз А.И., Солдатова Т.А., Голополосо-ваТ.В. //Ж. общей химии. 1984. - Т. 54, N 8. - С. 1879-1884.

238. Глаз А.И., Солдатова Т.А., Голополосова Т.В., Гитис С.С. // Ж. орган. . химии. 1987. - Т. 57, N 3. - С. 616-619.

239. Глаз А.И., Солдатова Т.А., Голополосова Т.В., Гитис С.С. // Ж. орган, химии. 1990. - Т. 60, N 11. - С. 2604-2606.

240. Spear R.J., Norris W. P. // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 1983. -Vol. 8, N 3. - P. 85-88.

241. Whelan D. J., Spear R. J., Read R.W. // Thermochim. Acta. 1984. - Vol. 80, N 1,-P. 149-163.

242. Голополосова T.B. Влияние среды на образование и стабильность анионных сг-комлексов. Дис. канд. хим. наук. М., 1982. 128 с.

243. Гитис С.С., Глаз А.И., Каминский А .Я., Голополосова Т.В., Савинова Л.Н. //Ж. орган, химии. 1985. - Т. 12, N 7. - С. 1520-1525.

244. Мельников А.И., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Ж. орган, химии. -1986. Т. 22, N 7. - С. 1504-1514.

245. Гитис С.С., Каминский А.Я., Глаз А.И., Савинова Л.Н., Голополосова Т.В.//Докл. АН СССР. 1981. - Т. 260, N2.-С. 365-367.

246. Crampton M.R, Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1972. - N 15.- P. 2286-2289.

247. Crampton M.R, Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. - N 9. -P. 1103-1107.

248. Crampton M.R., Gibson В., Gilmore F.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1977.-N 11.-P. 1442-1448.

249. Гитис C.C., Савинова Л.Н., Глаз А.И., Голополосова T.B. // Реакц. спос. орган, соед. 1986. - Т. 23, В. 1. - С. 71-80.

250. Олехнович Л.Н., Любарская А.Е., Княжанский М.Н., Минкин В.И. // Ж. орган, химии. 1973. - Т. 9, N 8. - С. 1724-1730.

251. Destro R., Gramaccioli С., Simonetta M. // Acta Crystall., 1968. - Vol. 24 B,N l.-P. 129-136.

252. Робинсон Р., Стоке Р. Растворы электролитов. M.: ИЛ. 1963 283 с.

253. Fuoss R.M. // J. Sol. Chem. 1978. - Vol. 7, N 10. - P. 771-782.

254. Bodensch H.K., Ramsey J.B. // J. Phys. Chem. 1963. - Vol. 67. - P. 140143.

255. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.И., Тарасенко H.A. Физическая химия неводных растворов. Л. : Химия. 1973. - 385 с.

256. Словецкий В.И., Басканова А.Ф. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. -N7.-С. 1484-1494.

257. Белецкая И.П., Соловьянов A.A. // Журн. Всесоюзн. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1977. - Т. 22, N 3. - С. 286-300.

258. Смит И. // Успехи химии 1973. - Т. 42, N 5. - С. 799-826.

259. Bhattaacharryya D.H., Lie C.L., Smid I., Szwarc M. // J. Phys. Chem. -1965.-Vol. 69.-P. 612-623.

260. Мищенко K.H., Полторацкий Г.М. Вопросы термодинамики и строения водных и неводных электролитов. J1. : Химия, 1972. 302 с.

261. Педерсен К.Д., Френсдорф Х.К. // Успехи химии. 1973. - Т. 42. - С. 492-510.

262. Kraus S.A., Hawes W.W // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - P. 786789.

263. Kraus S.A., Fuoss R.M. // J. Am. Chem. Soc. 1934. - Vol. 56. - P. 511513.

264. Davies M., Willams G. // Trans. Faraday Soc. 1960. - Vol. 56, N 11. - P. 1619-1628.

265. Hogen-Esch Т.Е., Smid J. // J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88, N 2. - P. 307-318.

266. Белецкая И.П. // Успехи хими. 1975. - T. 44, N 12. - С. 2201-2247.

267. Терентьев А.П., Яновская JI.A. / Ред. Родионов В.М. М. : ГНИХЛ, 1957. С. 7-342.

268. Новиков С.С., Швейхгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974. 416 с.

269. Diallo А.О. // Spectr. Acta. 1971. - Vol. 27А, N 3. - P. 239-246. 271.Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокогоразрешения. М. : Мир, 1968. Т. 1. - 404 с.

270. Ahmad N., Cloke С., Natton J.K., Lewis N.J., Mc Millan J. // J. Chem. soc. Perkin Trans. I. 1985. - N 9. - P. 1849-1858.

271. Lipkowitz K.B., Rabideau P.W., Raber D.J., Hardee L.E., Schleyer P.v.P., Kahn R.A. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, N 6. - P.1002-1005.

272. Raber D.J., Hardee L.E., Rabideau P.W., Lipkowitz K.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. - Vol. 104, N 10. - P. 2843-2847.37 4

273. Bartoli G., Bosco M., Baccolini G. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, N 13 -P. 2649-2653.

274. Дрозд B.H., Гранберг B.H. // Ж. орган, химии. 1978. - Т. 14, N 10. - С. 2232-2233.

275. Дрозд В.Н., Гранберг (Токманова) В.Н., Удачин Ю.М. // Ж. орган, химии. 1982. - Т. 16, N 6. - С. 1249-1257.

276. Токмакова Н.В., Клюев H.A., Дрозд В.Н. // Изв. ТСХА. 1990. - N 4. -С. 141-182.

277. Meek J.S., Fouler J.S., Monroe P.A., Ceark T.J. // J. Org. Chem. 1968. -Vol. 33, N l.-P. 223-226.

278. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. 587 с.

279. Колориметрические (фотометрические) методы определения неметаллов/Под ред. А.И. Бусева М. : ИЛ, 1963. С. 126-139.

280. Kuokkanen T.J. // Kemia-kemi. 1989. - Vol. 15, N 10. - P. 1036.

281. Тодрес 3.B., Овсенян Г.Ц. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - N 12. -С. 2830.

282. Тодрес З.В., Овсенян Г.Ц., Бахмутов В.Н. // Ж. орган, химии. 1989. -Т. 25, N1.-С. 75-82.

283. Тодрес З.В., Овсенян Г.Ц., Косников А.Ю., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т. //Ж. орган, химии. 1990. - Т. 26, N 3. - С. 610-616.

284. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-С. 204-218.

285. Голополосова Т.В., Гитис С.С., Глаз А.И., Каминский А.Я., Савинова Л.Н. // Ж. орган, химии. 1980. - Т. 16, N 5. - С. 1022-1025.

286. Gold V., Miri A.Y., Robinson S.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. - N 2. - P. 243-249.

287. Machacek V., Lycka A., Nadvornik M. // Coll. Czech. Chem. Commun. -1985. Vol. 50, N 11. - P. 2598-2606.

288. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammes L., Orpan A.G., Taylor R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. - N 12. - P. 1-19.

289. Brown C.J. // Acta Cryst. 1966. - Vol. 21, N 2. - P. 146.

290. Harada J., Ogava K., Tomoda S. // Acta Cryst. (B). 1997. - Vol. 53, N 5. - P. 662.

291. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Успехи химии. 1989. -Т. 58, N 5. - С. 713-746.

292. Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология помежуточных продуктов. Л. : Химия. 1980. С. 430.

293. Органические реакции / Под редакцией Луценко И.Ф. М. : ИЛ. 1963. -Сб. 10.-С. 148-180.

294. Rabideau P.W. // Асс. Chem. Res. 1978. - Vol. 11, N 4. - P. 141-147.

295. Kaufler F, Suchannek W. // Chem. Ber. 1907. - Bd. 40. - S. 518-532.

296. Shingu H. // Scient. Pap. Inst. phys. chem. Ros. 1938. - Vol. 35, N 870. -P. 78-120.

297. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. М. : Мир. 1987. С. 344.

298. Пилипенко А.Т., Савранский Л.И., Шуйтун В.Л., Малаха И.Н. // Ж. орган, химии. 1989. - Т. 59, N 1. - С. 166-175.

299. Murto J.,Viitala А // Suom. Kemist. 1966. - Vol. 39 В, N 7-8. - P. 138143.

300. Полещук А.П., Крестов Г.А. // Термодинамика и строение растворов. Иваново, 1980. С. 79-82.

301. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1966. 470 с.

302. Пальм Б.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-359 с.

303. Справочник химика. М.- Л.: Химия, 1965. Т. 3.- С. 85-107.

304. Prue J.Е., Sherrington P.J. // Trans. Faraday Soc. 1961. - Vol. 57. - P. 1795-1808.

305. Parker A.J.//Quart. Rev. 1962.-Vol. 16.-P. 163-187.

306. Гордон А., Форд P. Спутник химика. М.: Мир, 2966. С. 12-21.

307. Murto J. // Suom. Kemist. 1965. - Vol. 38, N 11. - P. 255-257.

308. Самойлов O.H., Носова Т.A. // Ж. структ. химии. 1965. - Т. 6, N 5. - С. 798-808.

309. Bartoli G., Bosco М., Dalpozzo R., Sgarabotto P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1982. - N 8. - P. 929-932.

310. Шейнкман A.K. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - N 9, N 4 - С. 111122.

311. Калниньш К.К., Щукарева В.В. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1985. - N 1.-С. 95-103.

312. Калниньш К.К., Бедрина М.Е., Семенов С.Г. // Ж. физ. химии. 1988. -Т. 62, N6.-С. 1563-1568.

313. Калниньш К.К. // Ж. физ. химии. 1990. - Т. 64, N 8. - С. 2081-2086.

314. Yamaoka Т., Nagakura S~. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. - Vol. 43. - P. 355.

315. Foster R. Organic Charge Transfer Complexes. New York: Academic Press, 1969. 470 p.

316. Tail R.W. // J. Phys. Chem. 1960. Vol. 64, N 12. - P. 1805-1815.

317. Kebarle P., Chowdhury S. // Chem. Rev. 1987. - Vol. 87, N 3. - P. 513534.

318. Chambers J.Q. // The Chemistry of the Quinoid Compounds /Ed. S. Patai, Z. Roppoport. London: J. Wiley a. Sons, 1988. P. 719-770.

319. Чечет Ю.В., Черкасов В.К., Мотова Е.А. // Тезисы докл. Всесоюзной конференции по химии хинонов и хиноидных соединений. Красноярск, 1991.-С. 142.

320. Хидекель М.Л., Хруш А.Г., Баладин А.А. // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 189.-С. 1389.

321. Ченас Н.К., Сташковичене С.Л., Кулис Ю.Ю. // Реакц. спос. орган, со-ед. 1990. - Т. 27, N 1(97)- 2(98). - С. 14-23.

322. Carlson B.W., Miller L.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107, N 2. - P. 479-485.

323. Miller L.L., Valentine J.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110, N 12.-P. 3982-3989.

324. Hammett L.P. //Trans. Faraday Soc. 1938. - Vol. 34, N 1. - P. 156-165.

325. Kuzz L.C., Frieden C.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97, N 3. -P. 677-679.

326. Atkins P.J., Gold V., Wassef W.N. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1986.-N3.-P. 463-465.

327. Carlson B.W., Miller L.L., Neta P., Grodkowski J. // J. Amer. Chem. Soc. -1984. Vol. 106, N 23. - P. 7233-7239.

328. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.- 1055 с.

329. Oldrich Р. // Coll. Czech; Chem. Commun. 1988. - Vol. 53, N 5. - P. 1333-1423.

330. Glasstone S. // J. Chem. Soc. 1936. - Vol. 8, N 5. - P. 723-724.

331. Фестер Э., Ренц Б. Методы корреляционного и регрессионного анализа: Руководство для экономистов. М.: Финансы и статистика, 1983.-302 с.

332. Yaworski Р. // J. Electroanal. Chem. 1986. - Vol. 199. - P. 139.

333. Gutman V. // Pure Appl. Chem. 1979. - Vol. 51. - P.2197.

334. Winstein S., Grunwald E., Jones H.W. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. -Vol. 73.-P. 2700-2707.

335. Парнес 3.H., Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии. М. : Наука, 1969. С. 117.

336. Хираока М. Краун соединения. Свойства и применение. М. : Мир, 1986.-С. 363.

337. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Каминский А.Я., Трошин Г.Е., Лакомов Ф.Ф.//Ж. орган, химии. 1979.-Т. 15, N9.-С. 1895-1898.

338. Weiel С.Е., Panson G.S. //J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - P. 803-810.

339. Shine H.J., Mallory E. // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - P. 2390-2394.

340. Hutchins R.O., Lamson D.W., Rua L., Milewski C., Maryanoff B. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - P. 803-811.

341. Kaplan L.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86, N 4. - P. 740-741.

342. Shine H.J., Tsai M. // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - P. 1592-1600.

343. Dale J., Vikersveen L. // Acta Chem. Scand. 1988. - Vol. В 42, N 2. - P. 354361.

344. Bird K.J., Rae J.D., White A.U. // Austral. J. Chem. 1973. - Vol. 26. - P. 16831690.

345. Lamson D.W., Ulrich P., Hutchins R.O. // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - P. 2928-2934.

346. Bell H.M., Vanderslice C.W., Spehar A. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - P. 2923-2932.

347. Общая органическая химия / Ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М. : Химия, 1982.-Т. 3.-С." 414.

348. Кошиев В.А.,Оленева Г.И., Шляпочников В.А. // Теор. и экспер. химия. 1969. - Т. 5, N 2. - С. 284-285.

349. Feuer Н., Savides С., Rao C.N.R. // Spectrochim. Acta. 1963. - Vol. 19, N 2.-P. 431-434.

350. Taylor R.P. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. - N 21. - P. 1463.

351. Kaplan L.A., Siedle A.R. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36, N 7. - P. 937939.

352. Артамкина Г.А., Егоров М.П., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - N 10. - С. 2431.

353. Ohno A., Yamamoto Н., Oka S. // Tetrahedron Lett. 1979. - N 42. - P. 139-150.

354. Пожарский А.Ф., Суслов А.Н., Катаев В.А. // Докл. АН СССР. 1977. -Т. 234, N 4. - С.841-844.

355. Еспенбетов А.А., Пожарский А.Ф., Стручков Ю.Т.,Суслов А.Н. // Химия гетероцикл. соед. 1985. - N 7. - С. 977-985.

356. Шейнкман А.К., Чмиленко Т.С., Незмидийминога Т.И. // Химия гетероцикл. соед.- 1988. N 1. - С. 80-84.

357. Общая органическая химия / Ред. Д. Бартон, У.Д. Оллиса. М. : Химия, 1981.-Т. 1.- 736 с.

358. Тартаковский В.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - N 1. - С. 165173.

359. Зефиров Н.С., Рогозина С.В. // Успехи химии. 1973. - Т. 42, N 3. - С. 423-424.

360. Зефиров Н.С. // Успехи химии. 1975. - Т. 44, N 3. - С. 413-444.

361. Илиэл Э., Аллинджер Н., Энжиэл С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир. 1969. С. 51.

362. Лабораторные работы по органической химии / Ред. О.Ф. Гинзбург и др. М.: Высшая школа, 1974. С. 88-89.

363. Beiist., Е III. Bd. 9. - S. 1779.

364. Beiist., E III. Bd. 9. - S. 1781.

365. Beiist., E III. Bd. 9. - S. 1936.

366. Beiist., E III. Bd. 6. - S. 858.

367. Васильева H.B., Смолина T.A.,Тимофеева B.K. и др. Органический синтез. М.: Просвещение, 1986. С. 118-119.

368. Справочник химика. М.-Л. : Химия, 1965. Т. 2.- 1167 с.

369. Синтезы органических препаратов / Ред. Р. Адаме. М. : ИЛ, 1949. В. 1. -С. 418.

370. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М. : ИЛ, 1952. -Ч. 2. С. 320.

371. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: ИЛ, 1952. Ч. 2.-С. 316-317.

372. Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М.: ГНТИХЛ, 1963. С. 202-205.

373. Hodgson H.H., Birtwell S. //J. Chem. Soc. 1943. - P. 433-441.

374. Ullman F., Nodai G. // Ber. 1908. - B. 41. - S. 1870-1878.

375. Fromm E., Ebert R. // J. Prakt. Chemie. 1924. - B. 108. - S. 75-87.

376. Rohlmann C.W. // Ree. trav. chim. 1936. - Vol. 55, N 718. - P. 737-752.

377. Bennet J.M., Wain R.L. // J. Chem. Soc. 1936. - Vol. 8, N 7. - Р. 1108-1111.

378. Beiist., E II. Bd. 7. - S. 207.

379. Beiist., H. Bd. 9.-S. 417.

380. Beiist., H. Bd. 9. - S. 418.

381. Fendler J.H., Fendler E.J., Byrne W.E.,Griffin C.E. // J. Org. Chem. 1968. -Vol. 33, Nll.-P. 4141-4145.

382. Blanksma J.J., Fohr P.G. // Ree. trav. Chim. Paus.-Bus. 1946.- Vol. 65, N 10-11.-P. 711-721.

383. Beiist., E II. Bd. 6. - S. 794.

384. Beiist., E II. Bd. 6. - S. 795.

385. Beiist., E II. Bd. 9. - S. 795.

386. Beiist., H. Bd. 9. - S. 795.

387. Губен И. Методы органической химии. М.: ИЛ, 1949. Кн. 1. - С. 279.

388. Buncel Е., Symons Е.А. // Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44, N 7. - Р. 771-774.

389. Губен И. Методы органической химии. М.: ОНТИ, 1935. Т. 3, В. 2. - С. 197.

390. Беккер Г., Бергер В. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. -С. 59.

391. Бусев А.И. Синтез новых органических препаратов для неорганического анализа. М.: Изд-во МГУ, 1972. С. 7.

392. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. С. 117.

393. Губен И. Методы органической химии. М.: ОНТИ, 1935. Т. 3, В. 2. - С. 219.

394. Фирц-Давид Г.Е., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. М.: ИЛ., 1957.-С. 133.

395. Синтезы органических препаратов / Ред. Р. Адаме. М.: ИЛ., 1949. Сб. 1. -С. 227-228.

396. Руководство по неорганическому синтезу / Ред. Г. Брауэр М.: Мир, 1985. -Т. 2.-С. 355-357.

397. Bllimoria J.L., Maelagan H.F. //J. Chem. Soc. 1954. - N 10. - P. 3257-3262.

398. Синтезы органических препаратов / Ред. Р. Адаме. М.: ИЛ., 1953. - В. 4. -С. 89-91.

399. Мачинская И.В., Бархаш В.А. // Реакции и методы исследования органических растворителей / Ред. В.М. Родионов и др. М.: ГНТИХЛ, 1959. - В. 9.-С. 306.

400. Blessing R.H. // J. Appl. Cryst. 1989. - Vol. 22. - P. 396-397.

401. Sheldrick G.M. SHELXTL PLUS. PC Version. A system of computer programs for the determination of crystal structure from X=ray diffraction data. Rev. 5.02.1994.

402. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ., 1958.-518 с.

403. Kohashi К., Ohkura J., Momose Т. // Chem. and Pharm. Bull. 1971. - Vol. 19, N 10.-P. 2065-2071.

404. Морозова Т.И., Гитис С.С., Каминский А .Я., Глаз А.И., Мельников А.И., Грудцын Ю.Д. //Ж. орган, химии. 1977. - Т. 13, N 9. - С. 1917-1921.

405. Гитис С.С., Глаз А.И., Глаз А.Ш., Каминский А.Я. // Ж. орган, химии. -1966.-Т. 2, N10.-С. 1816-1819.

406. Гитис С.С., Глаз А.И., Морозова Т.И., Каминский А.Я., Грудцын Ю.Д., Каминская Э.Г. // Ж. орган, химии. 1973. - Т. 9, N 5. - С. 978-982.

407. Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Хабарова Л.И., Каминская Э.Г., Голубчик В.Ш. // Ж орган, химии. 1974. - Т. 10, N 6. - С. 1205-1212.

408. Kavalek J., Machacek V., Sterva V., Subert J. // Coll. Czech. Chem. Commun. -1974. Vol. 39, N 8. - P. 2063-2072.

409. Dittrich E. // Ber. 1890. - Bd. 23. - S. 2720-2725.

410. Borche W. //Ber. 1909. - Bd. 42. - S. 601-612.

411. Fromm E., Ebert R. //J. Prakt. Chemie. 1924. - Bd. 108. - S. 75-87.

412. Alwey F.J. // Chem. Ber. 1947. - Bd. 80. - S. 2531.382

413. Neunhoeffer О., Ruske W.//Ann. 1957. - Bd. 610. - S. 143-150.

414. Si-Jung Yen, Jaffe H.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 32743275.

415. Kaufler F., Suchannek W. // Ber. 1907. - Bd. 40. - S. 518-532.

416. Shingu H. // Scient. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. 1938. - Vol. 35. - P. 78-120.

417. Севастьянов Э.С., Горбанев А.И., Кесслер Ю.М. // Ж. физ. химии. 1962. -Т. 36. - С. 644-645.

418. Данные исследования молекулярной структуры анионного а-комплекса 9-нитроантрацена с метоксидом калия (ХХПа)