Синтез и строение N, O-гетероциклических соединений на основе анионных σ-аддуктов 2,4-динитрофенола тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Анионные аддукты нитроаренов в органическом синтезе.

1.1. Викариозное нуклеофильное замещение водорода.

1.2. Окисление о-комплексов нитроаренов.

1.3. Реакции циклизации анионных о-аддуктов.

1.4. Взаимодействие ст-аддуктов с электрофилами.

1.5. Многозарядные аддукты нитроаренов.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. Синтез 3-К-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов взаимодействием 2,4-динитрофенола с тетрагидридоборатом натрия, формальдегидом и первичными аминами.

2.1. Синтез и идентификация продуктов реакции спектральными методами.

2.2. Оптимизация условий синтеза 3-метил-1,5-динитро-3-аза-бицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она.

2.3. Квантовохимическое изучение механизма реакции.

3. Синтез производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола.

3.1. Анионные аддукты 2,4-динитрофенола с карбанионами кетонов

3.2. Кинетика разложения динатриевой соли 2,4-бис(аг/м-нитро)-3-(2-оксопропил)циклогекс-5-ен-1-она.

3.3. Электрохимическое восстановление анионных аддуктов 2,4-динитрофенола.

3.4. Синтез З-R-l,5-динитро-9-(2-оксопропил)-3-азабицикло[3.3.1 ]-нон-7-ен-6-онов.

3.5. Синтез производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола с ацетофеноном, циклогексаноном, бутаноном-2.

3.6. Влияние условий проведения реакции аминометилирования на выход и чистоту 3-метил-1,5-динитро-9-(2-оксопропил)-3-аза-бицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она.

3.7. Квантовохимическое моделирование реакции.

3.8. Полярография производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана.

4. Синтез ]ЧГ,0-гетероциклических соединений.

4.1. Синтез 6-R-11-КМ,9-динитро-5-окса-1 1-азатрицикло[6.4.0.04'9]-додекан-2-онов.

4.2. Оптимизация условий получения 6,11-диметил-1,9-динитро-5-окса-11-азатрицикло[6.4.0.04'9]додекан-2-она.

4.3. Изучение регио- и стереоселективности реакции получения 5окса-11 -азатрициклодо деканов.

4.4. Синтез 2-11-4-нитро-2,3-дигидробензофуран-5-олов в условиях реакции Нефа.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Синтез исходных соединений и очистка растворителей.

5.2. Синтез анионных аддуктов 2,4-динитрофенола.

5.3. Синтез производных 3 -азабицикло [3.3.1] нонона.

5.4. Синтез производных 1,9-динитро-5-окса-11-азатрицикло

6.4.0.04'9] додекан-2-онов.

5.5. Синтез производных 4-нитро-2,3-дигидробензофуран-5-олов и

1 -нитро-5а,6,7,8,9,9а-гексагидродибензофуран-2-ола.

5.6. Методы физико-химических исследований.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Одной из важнейших проблем органической химии является разработка новых методов синтеза полифункциональных производных соединений различных классов, широко используемых в качестве лекарственных препаратов, средств заш,иты растений, фотографических материалов, ингибиторов коррозии, различного рода добавок, стабилизаторов для высокомолекулярных соединений и т.д. Значительную часть этих веществ синтезируют из ароматических соединений путем вовлечения аренов в реакции различных типов, среди которых видное место занимают процессы ароматического нуклеофильного замещения. Эти реакции, которые известные уже более ста лет, продолжают вызывать интерес исследователей как в теоретическом, так и в прикладном аспектах. В теоретическом отношении это обусловлено уникальной возможностью наблюдать и исследовать свойства разнообразных промежуточных частиц - интермедиатов в реакциях типа 8мАг, а в практическом плане реакции ароматического нуклеофильного замещения представляют значительный интерес в качестве удобного способа введения в арены различных атомов или групп. Действительно, число нуклеофильных реагентов, используемых для модификации ароматических соединений, очень велико, круг замещаемых фрагментов также достаточно широк. Тем не менее, возможности реакций 8>1Аг раскрыты далеко не полностью.Одним из новых подходов к решению этой проблемы является использование анионных а-комплексов ароматических нитросоединений в качестве ключевых синтонов для синтеза полифункциональных производных ароматического, гетероциклического и циклоалифатического рядов. Модификация ароматической системы нитроаренов путем присоединения нуклеофильной частицы позволяет резко изменить химические свойства и повысить активность соединения в различных процессах, в частности в реакциях с электрофилами и редокс-процессах. Перевод нитросоединений в анионное состояние представляет собой эффективный способ восстановительной активации ароматических соединений к взаимодействию с электрофилами, принципиально отличающийся от традиционных путей - таких как введение в субстрат электронодонорных заместителей или использование кислотных систем для генерирования активных электрофильных частиц. Указанный способ является перспективным в отношении разработки новых методов синтеза, базирующихся на использовании в качестве исходных соединений широкой сырьевой базы ароматических нитроаренов и их функциональных производных.Целью работы является: • разработка эффективных методов получения новых нитропроизводных К,0-гетероциклических соединений исходя из анионных аддуктов 2,4-динитрофенола; • экспериментальное и теоретическое изучение процессов, лежащих в основе предлагаемых методов синтеза, выявление факторов, влияющих на регио-, стерео- и хемоселективность реакций; • установление структуры, свойств и реакционной способности исходных, промежуточных и целевых продуктов с использованием современных методов исследований и квантовохимических расчетов.Научная новизна и практическая ценность работы. Впервые проведено детальное экспериментальное и теоретическое исследование реакции селективного восстановления ароматического кольца 2,4-динитрофенола под действием тетрагидридобората натрия и карбанионов кетонов в условиях реакции Яновского, установлено строение образующихся при этом анионных о-комплексов. Реакцией Манниха при взаимодействии аддуктов 2,4динитрофенола с формальдегидом и первичными аминами синтезированы 1 2 серии новых производных З-К-9-К-l,5-динитpo-3-aзaбициклo[3.3.1]нoн-7eн-6-oнoв и 6-К'-11-К^-1,9-динитро-5-окса-11-азатри-цикло[6.4.0.0'^ ^]додекан-2-онов, а реакцией Нефа - 2-К-4-нитро-2,3-дигидро-бензофуран-5олов. Методами молекулярной спектроскопии (ИК, ЯМР 'Н) и рентгеноструктурного анализа изучено строение полученных соединений. Квантовохимическими методами установлены факторы (зарядовый и орбитальный кинетические, термодинамический), влияющие на регио-, стерео- и хемоселективность исследуемых процессов. Оптимизированы условия синтеза целевых продуктов высокой степени чистоты с выходом 70-90%. Полученные К,0-гетероциклические соединения представляют интерес для комбинаторной химии и в качестве биологически активных веществ.Положения, выносимые на зандиту: • методы синтеза К,0-гетероциклических соединений на основе анионных аддуктов 2,4-динитрофенола; • факторы, влияющие на регио- и стереоселективность исследуемых процессов; • молекулярная структура и свойства синтезированных соединений.

ВЫВОДЫ

1. Разработаны препаративные методы синтеза нитропроизводных 3-R'-9л 12

R -3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она и 6-R -11-R -5 -окса-11 -аза-три-цикло[6.4.0.04'9]додекан-2-она, основанные на селективном восстановлении 2,4-динитрофенола тетрагидридоборатом натрия и карбанионами кетонов и последующей конденсации по Манниху с формальдегидом и первичными аминами. В условиях реакции Нефа из анионных аддуктов 2,4-динитрофенола синтезированы 2^-4-нитро-2,3-дигидробензофуран-5-олы.

2. Впервые выделены и идентифицированы спектральными методами анионные интермедиаты в нуклеофильной реакции 2,4-динитрофенола с NaBH4 и карбанионами кетонов и установлена их ключевая роль в синтезе Ы,0-гетероциклических соединений. Квантовохимическими методами РМЗ и AMI изучена регио- и стереоселективность процесса образования анионных а-аддуктов.

3. Методами ИК, ЯМР !Н спектроскопии высокого разрешения и рентгено-структурного анализа изучено строение синтезированных полициклических соединений, установлена их молекулярная структура и конформа-ция. Показано, что в нитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она циклогексеновый фрагмент имеет конформацию софа, азотсодержащий цикл - кресло с экваториальным положением заместителя при гете-роатоме.

4. Изучив влияние на проведение реакции аминометилирования таких факторов, как соотношение реагентов, температура и время реакции, природа растворителя, кислотность среды, определены оптимальные условия для синтеза целевых продуктов с выходом 70-90%.

156

5. Квантовохимическими методами произведен расчет исходных, промежуточных и конечных продуктов исследуемых реакций и предложены их наиболее вероятные механизмы.

1. Makosza М., Sienkiewicz Кг. //J. Org.- Chem. 1998.- Vol. 63, № 13.- P. 41994208.

2. Makosza M., Bialecki M. // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63, № 15,- P. 48784888.

3. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen.- San Diego: Academic Press, 1994. 367 p.

4. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The influence of the Nitro group New York: Ed. Gutman I. VCH; 1991. 426 p.

5. Макоша M. // Успехи химии. 1989. - T.58, № 8.-С. 1298-1317.

6. Макоша М. // Тез. докл. IV Междуи. конф. «Современные направления в органическом синтезе » Токио, 1982. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. - С. 518-532.

7. Makosza М. // Mitteilugsbe Chem. Ges. (DDR). 1986.- Vol. 33, № 4,- P. 7478.

8. Makosza M., Winiarski J. // Account Chem. Res. 1987. - Vol. 20, № 8.- P. 282-289.

9. Makosza M., Golinski J., Baran J. // J. Org. Chem. 1984,- Vol. 49, № 9.- p. 1484-1488.

10. Makosza M., Stalewski J. // Liebigs Ann. Chem.- 1991.- № 6.- S. 605-606.

11. Бейтс P., Огле К. Химия карбанионов / Пер. с англ. Под ред. А.А. Петрова." Л.: Химия, 1987. 112 с.

12. Bartoli G. //J. Org. Chem.- 1982.- Vol. 47, № 26.- P. 5227-5229.

13. Makosza M., Glinka Т., Kinowski A. // Tetrahedron.- 1984,- Vol. 40, № 10. -P. 1863-1868.

14. Makosza M., Glinka T. // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48, № 21.- P. 3860-3861.

15. Makosza M., Ziobrowski Т., Kwast A. // Tetrahedron.- 1998.- Vol. 54, № 24.-P. 6811-6816

16. Makosza M., Ludwiczak S. // J. Org. Chem.- 1984,- Vol. 49, № 14,- P. 45624564.

17. Kwast E., Makosza M. // Tetrahedron Lett.- 1990.- Vol. 31, № 1.- P. 121-122.

18. Makosza M. // Liebigs Ann. Chem.- 1986.- № 1.- S. 69-77.

19. Makosza M. // Chem. Lett.- 1984,- № 10.- P. 1632-1624.

20. Haglund O., Nillson M. // IUPAC Conf. Org. Synth., Helsinki, 1990,- P. 207.

21. Haglund O., Hai Abdul A.K.M., Nillson M. // Synthesis (BRD).- 1990. -№ 10.-P. 942-944.

22. Seko S., Kawamura N. // J. Org. Chem.- 1996.- Vol. 61, № 2.- P. 442-443.

23. Seko S., Miyake K., Kawamura N. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1999.-№ 11.-P. 1437-1444.

24. Bakke J.M., Svensen H., Trevisan R. // J.Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 2001.-№4. P. 376-378.

25. Katrizky A.R., Laurenzo K.S.// J. Org. Chem.- 1988,- Vol. 53, № 17.- P. 39783982.

26. Katrizky A.R., Laurenzo K.S.// J. Org. Chem.- 1986.- Vol. 51, № 25.- P. 50395040.

27. Makosza M., Bialeski M. // J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57, № 18.- P. 47844785.

28. Pagoria P.F., Mitchel A.R., Schmidt R.D. // J. Org. Chem.- 1996.- Vol. 61, № 9.-P. 2934-2935.

29. Huisgen R. // Annalen 1948.-B.559.-S. 101-152.

30. Landoldt R.G., Snyder H.R. // J. Org. Chem.- 1968.- Vol. 33, №1.- P. 403-407.

31. Гитис C.C., Каминский А.Я. //ЖОХ,- 1963,- Т. 33, Вып. 10,- С. 3297-3300.

32. Makosza М., Stalenski К. // Sinthesis (BRD).- 1998.- № 11.- P. 1631-1634.

33. Makosza M„ Stalenski К. // Tetrahedron.- 1998.- Vol. 54, № 30,- P. 87978810.

34. Makosza M., Stalenski K. // Tetrahedron Lett.- 1998.- Vol. 39, № 21.- P. 35753576.

35. Ахромушкина И.М. Окисление анионных о-комплексов Яновского хино-нами: Дис. . канд. хим. наук.: 02.00.03.- Тула, 1994.- 126с.

36. Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С., Голополосова Т.В., Савинова Л.Н., Темнов B.C., Каминский А.Я. // ЖОрХ. 1993,- Т. 19, Вып. 9,-С. 1835-1842.

37. Артамкина Г.А., Коваленко С.В., Терентьев П.Б., Шевцов В.К., Белецкая И.П., Реутов А. О. // ХГС.- 1990.- № 3.- С. 412- 416.

38. Fukazawa Y., Usui S., Kurata Y., Takeda Y., Saito N. // J. Org. Chem.- 1989.-Vol. 54, № 12,- P. 2982-2985.

39. Bjorklund C., Nilsson M., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand.- 1970,- Vol. 24, № 2,- P. 482-488.

40. Moberg C., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25, № 6.- P. 2355-2356.

41. Makosza M., Danikiewicz W. // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26, № 30,- P. 3599-3609.

42. Stein M.L., Manna F., Lombardi C.C. //J. Heterocyclic. Chem.- 1979.- Vol. 15, №8,- P. 1411-1414.

43. Adam W., Makosza M., Stalenski K., Zhao C.-G. // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63, № 13,-P. 4390-4391.

44. Surowiek M.// J. Org. Chem.-2000.-Vol. 65, № 4.-P. 1099-1101.

45. Surange S.S., Rajappa S. // Tetrahedron Lett.- 1998.- Vol. 39, № 39.- P. 71697172.

46. Kawakami Т., Sazuki H. 11 Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40, № 6.- P. 11571160.

47. Makosza M., Stalenski K., Klepka C. // Chem. Commun.- 1996.- P. 837.

48. Huertas I., Gallardo I., Marquet J. // Tetrahedron Lett.- 2001.-Yol.42, № 20,- P.3439-3441.

49. Makosza M., Adam W., Zhao C.-G., Surowiek M. // J. Org. Chem.- 2001,- Vol. 66, № 15,-P. 5022-5026.

50. Adam W., Makosza M., Zhao C.-G., Surowiek M. // J. Org. Chem.- 2000.- Vol. 65, №4,-P. 1099-1101.

51. Bakk J., Svensen H. // Tetrahedron Lett.- 2001.- Vol. 42, №26,- P. 4393-4395.

52. Zhu L„ Zhang L. // Tetrahedron Lett.- 2000.- Vol. 41, №19.- P. 3519-3522.

53. Makosza M., Kwast F.// Phys. Org. Chem.- 1998.- P. 341-349.

54. Foster R., Mackie R.K. // Tetrahedron.- 1962.- Vol. 18, № 10,- P. 1131-1135.

55. Kovar K.A., BreitmaierE. // Chem. Ber.- 1978,- В. 111, № 4,- S. 1646-1649.

56. King T.J., Newall C.E. //J. Chem. Soc.- 1962,- № 2.- P. 367-369.

57. Hamana M., Iwasaki G., Saehi S. // Heterocycles.- 1982,- Vol. 17, № 1,- P. 177-181.

58. Каминский А.Я., Гитис C.C. // ЖОХ,- 1964.- Т. 34, № 1,- С. 37-43.

59. Kimura М., Obi N., Kawasoi M. // Chem. Pharm. Bull.- 1972,- Vol. 20, № 3,-P. 452-457.

60. Wennerstrom O. //Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25, № 8.- P. 2871-2878

61. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikov M. // Tetrahedron Lett.-1974,-Vol. 30, № 16,-P. 3723-3729.

62. Tomioka Y., Miyake J., Yamazaki M. // Chem. Pharm. Bull.- 1982,- Vol. 30, №3.-P. 851-858.

63. Hayashi В., Akahochi Y., Yamamoto Y. // J. Pharm. Soc. Japan.- 1967.- №11.-P. 1342-1345.

64. Strauss M. J., Taylor S.P.B, Reznik A. // J. Org. Chem.- 1972,- Vol. 37, № 23.-P. 3076-3081.

65. Strauss M. J. // J. Org. Chem.- 1974.- Vol. 39, № 17,- P. 2653-2656.

66. AlpaS.R.//J. Org. Chem.- 1973.-Vol. 38, № 18.-P. 3136-3141.

67. Buncel E., Chuaqui-Offermans N., Hunter B.K, Norris A.R. // Can. J. Chem.-1977,- Vol. 55, № 15. p. 2852-2854.

68. Strauss M. J., Fusso A. De., Terrier F. // Tetrahedron Lett.- 1981.- Vol. 22, № 21.-P. 1945-1948.

69. Akatsuka M. // Yakugaky Zasshi.- 1980.- Vol. 80,- P. 389.

70. Дрозд B.H., Нам H.JI., Князев B.H., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Можаева Т.Я., Лезина В.П., Савельев В.Л. // ЖОрХ.- 1992,- Т. 28, Вып. 7.- С. 14961507.

71. Князев В.Н., Минов В.М., Дрозд В.Н. // ЖОрХ,- 1976.- Т. 12, Вып. 4,- С. 844-851.

72. Ramsden С.А. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1981,- № 9,- P. 2456-2463.

73. Можаева Т.Я., Лезина В.П., Савельев В.Л., Князев В.Н., Дрозд В.Н. // ЖОрХ.- 1991.-Т. 27, Вып. 1.-С. 185-191.

74. Можаева Т.Я., Лезина В.П., Савельев В.Л., Нам Н.Л., Князев В.Н., Дрозд В.Н.//ЖОрХ,- 1992.- Т. 28,Вып. 7.-С. 1489-1495.

75. Halama A., Kavalek J., Machacek V., Weidlich Т. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1999, № 13.- P. 1839-1845.

76. Halama A., Machacek V. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1999.- P. 24952499.

77. Halle J.-C., Vichard D., Pouet V.-J., Terrier F. // J. Org. Chem.- 1997,- Vol. 62, №21-P. 7178-7182.

78. Nishiwaki N., Adachi Т., Matsuo K., Wang H.-P., Matsunaga Т., Tohda Y., Ariga M. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2000.- №1.- P. 27-31.

79. Ueda Т., Asai S., Oiji K., Nagai S.-I., Nagatsu A., Sakakibara J. // J. Hetero-cycl. Chem.- 1997.- Vol. 34, № 3- P. 761-764.

80. Князев B.H., Шишкин O.B., Дрозд B.H. // ЖОрХ.- 1999,- Т. 35,- Вып. 6,- С. 957-961.

81. Severin Т., Schmitz М., Adam R. // Chem. Ber.- 1963.- В. 96, № 11.- S. 30763080.

82. Severin Т., Locke J., Scheel D. // Chem. Ber.- 1969,- B. 102, № 11.- S. 39093914.

83. Wall R.T. // Tetrahedron.- 1970.- Vol.- 26, № 9.- P. 2107-2117.

84. Blackall C.J., Hendry D., Pryce R.J., Roberts S.M. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.-№ 10.-P. 2767-2771.

85. Severin Т., Adam R.//Chem. Ber.- 1964.-B. 97, № l.-S. 186-189.

86. Severin Т., Temme H.-L. // Chem. Ber.- 1965.- B. 98, № 4.- S. 1159-1163.

87. Соколова B.A., Болдырев М.Д., Гидаспов Б.В., Тимофеева Т.Н. // ЖОрХ.-1972.-Т. 8, Вып. 6-С. 1243-1245.

88. Severin Т., Batz P., Kramer Н. // Chem. Ber.- 1971.- В. 104, № 3.- S. 950-953.

89. Severin Т., Schmitz R. // Chem. Ber.- 1963.-В. 96, № 11.- S. 3081-3084.

90. Атрощенко Ю.М., Никифорова Е.Г., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Шишкин О.В., Андрианов В.Ф., Шахкельдян И.В. // ЖОрХ.-1999.- Т. 35, Вып. 9,- С. 1339-1343.

91. Шахкельдян И.В., Никифорова Е.Г., Грудцын Ю.Д., Атрощенко Ю.М., Борбулевич О.Я., Ефремов Ю.А., Гитис С.С., Алифанова Е.Н., Чудаков П.В., Ковалевский А.Ю. // ЖОрХ.- 2001.- Т. 37, Вып. 4,- С. 617-625.

92. Атрощенко Ю.М., Никифорова Е.Г., Шахкельдян И.В., Грудцын Ю.Д., Ахмедов Н.Г., Алифанова Е.Н., Борбулевич О .Я., Шишкин О.В., Гитис С.С., Каминский А.Я. //ЖОрХ.- 2000.- Т. 36, Вып. 5.- С. 771-777.

93. Никифорова Е.Г., Королев М.А., Шахкельдян И.В., Дутов М.Д., Грудцын Ю.Д., Атрощенко Ю.М., Шевелев С.А., Субботин В.А. // ЖОрХ.- 2001.- Т. 37, Вып. 5.- С. 771-774.

94. Дрозд В.Н., Токмакова Н.В., Станкевич И.В., Удачин Ю.М. // ЖОрХ,-1982,- Т. 18, Вып. 1.- С. 124-133.

95. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В., Удачин Ю.М. // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18, Вып. 6.-С. 1249-1257.

96. Ременников Г.Я., Вишневский С.Г., Пироженко В.В., Вдовенко С.И., Черкасов В.М., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // ХГС.- 1993.- № 2.- С. 215223.

97. Williams R.H., Snyder H.S. //J. Org. Chem.- 1971.- Vol. 36, № 16.- P.-2327-2332.

98. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С. // ЖОрХ,-1993,- Т. 29, Вып. 10,- С. 2065-2066.

99. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // ЖОрХ.- 1979.- Т. 15, № 3.- С. 550-558.

100. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Шахкельдян И.В. //ЖОрХ.- 1994.-Т. 30, Вып. 11,- С. 1616-1621.

101. Severin Т., Hufnagel J., Temme H.-L. // Chem. Ber.- 1968.- B. 101, № 7.- S. 2468-2471.

102. Каминский А.Я, Гитис C.C., Багал Л.И., Грудцын Ю.Д., Ихер Т.П., Илларионова Л.В., Степанов Н.Д. // ЖОрХ.- 1977,- Т.13, Вып.4,- С. 803-805.

103. Илларионова J1.B., Каминский А.Я., Грудцын Ю.Д. / Тез. докл. V Всесо-юз. симпоз. по орг. химии «Новые методы и реагенты в тонком орг. синтезе». М„ 1988.-С. 155.

104. Ременников Г.Я., Вишневский С.Г., Пироженко В.В., Вдовенко С.И., Черкасов В.М. // Тез. докл. Всесоюз. конф. "Ароматическое нуклеофиль-ное замещение". Новосибирск.- 1969.- С. 130.

105. Атрощенко Ю.М., Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. // ЖОрХ,- 1992.- Т. 28, Вып. 9,- С. 1896-1899.

106. Атрощенко Ю.М., Блохина Н.И., Шахкельдян И.В., Грудцын Ю.Д., Гитис С.С., Борбулевич О.Я., Блохин И.В., Каминский А.Я., Шишкин О.В., Андрианов В.Ф. // ЖОрХ.- 2000.- Т. 36, Вып. 5.- С. 712-719.

107. Блохина Н.И., Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Блохин И.В., Грудцын Ю.Д., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. // ЖОрХ.- 1998.- Т. 34, Вып. 4.- С. 533-535.

108. Алифанова Е.Н., Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Насонов С.Н., Алёхина Н.Н., Илларионова Л.В. // ЖОрХ.-1993.- Т. 29, Вып. 7.- С. 1412-1418.

109. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцин Ю.Д., Шахкельдян И.В., Блохина Н.И. // ЖОрХ.- 1995,- Т. 31, Вып. 4.- С. 637-638

110. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Алифанова Е.Н., Каминский А.Я, Грудцын Ю.Д., Ефремов Ю.А., Андрианов В.Ф., Блохина Н.И., Шахкельдян И.В. //ЖОрХ.- 1996.- Т. 32, Вып. 10.- С. 1531-1536.

111. Атрощенко Ю.М., Насонов С.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Мельников А.И., Шахкельдян И.В. // ЖОрХ.- 1994.- Т. 30, Вып. 4,- С. 632-633.

112. Gold V., Miri A.Y., Robinson S.R. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,- 1980.-№ 2,- P. 243-249.

113. Kaplan L.A., Siedle A.R. // J. Org. Chem.- 1971.- Vol. 36, № 7,- P. 937-939.

114. Machacek V., Lycka V., Nadvornik M. // Coll. Czech. Chem. Commun.-1985,- Vol. 50, № 11.-P. 2598-2606.

115. Грудцын Ю.Д., Гитис C.C. // ЖОрХ.- 2001.- Т. 37, Вып. 5.- С. 785-786.

116. Foster R., Mackie R.K.//J. Chem. Soc.- 1963.-№ 7,- P. 3796-3799.

117. Abe T. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1967.- Vol. 39,- P. 627-631.165

118. Gold V., Rochester C. // Proc. Chem. Sjc.- I960,- P. 403.

119. Kawakami Т., Suzuki H. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2000.- P. 12591264.

120. Mallory F.B., Amenta D.S., Mallory C.W, Chiang Cheung J. -J.J // J. Org Chem.- 1996,- Vol. 61, № 4.- P. 1551-1554.

121. Strauss M.J. // Chem. Rev.- 1970.- Vol. 70, № 6,- P. 667-712.

122. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982,- Т. 3.-433 С.

123. Arend М., Westerman В., Risch N. // Angew. Chem. Int. Ed.- 1998.- Vol. 37, № 11,-P. 1044-1070.

124. Jeyaraman R., Avila S. // Chem. Rev.- 1981.- Vol. 81, № 2.- P. 149-174.

125. Zefirov N.S., Palyulin V.A. // Topics Stereochemistry / Eds. E.L. Eliel, C.H. Wilen.- 1981,- Vol. 20,- P. 171-230.

126. Brandt W., Drosihn S., Holzgrabe U., Nachtsheim C. // Arch. Pharm. (Wein-heim).- 1996,-B. 329, № 6,-S. 311-323.

127. Siener Т., Holzgrabe U., Drosihn S.,Brandt W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. №9. P. 1827-1834.

128. Kuhl U., von Korff M., Baumann K., Burschka C., Holzgrabe U. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2001.- № 10.- P. 2037-2042.

129. Tramontini M. // Synthesis.- 1973.- № 12.- P. 703-775.

130. Геворкян Г.А., Агабабян А.Г., Мнджоян O.Jl. // Усп. хим.- 1984.- Т. 53, Вып. 6.-С. 971-1013.

131. Tramontini М., Angiolini L. // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46, № в.- P. 17911837.

132. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. Л.: Химия, 1971,- 624 с.

133. Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск.: НГУ, 2000.- 284 с.

134. Гитис С.С., Каминский А .Я. // Усп. химии.- 1978.- Т. 47, Вып. 11.- С. 1970-2014.

135. Buncel Е., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F. Electron deficient aromatic and heteroaromatic - base interactions. The chemistry of anionic sigma complexes. Amsterdam e.a.: Elsevier, 1984,- 499 p.

136. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.- 560 с.

137. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974.-416 с.

138. Солкан В.Н., Шевелев С.А. // Изв. АН, Сер. хим.- 1993.- № П.- С. 18921896.

139. Солкан В.Н., Шевелев С.А. // Изв. АН, Сер. хим.- 1995.- № 4.- С. 624-628.

140. Алифанова Е.Н., Чудаков П.В., Каминский А.Я., Мамаев В.М., Глориозов И.П., Ахмедов Н.Г., Грудцын Ю.Д., Борбулевич О.Я., Шишкин О.В., Антипин М.Ю., Атрощенко Ю.М., Гитис С.С. // Изв. АН, Сер. хим.- 2001.- № 6.-С. 1012-1019.

141. Алифанова Е.Н., Калниньш К.К., Чудаков П.В., Каминский А .Я., Куценко А.Д., Гитис С.С. // ЖОХ.- 2001.- Т. 71, Вып. 2.- С. 300-309.

142. Politanskaya L., Malykhin Е., Shteingarts V. // Europ. J. Org. Chem.- 2001.-Yol. 2001, № 2.- P. 405-411.

143. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. К.П. Мищенко, А.А. Равделя. Л.: Химия, 1974.- 200 с.

144. Johnson F. // Chem. Rev.- 1968.- Vol. 68, № 4,- P. 375-413.

145. Anslow W.K., King H//J. Chem. Soc.- 1929.-№ 4.-P. 1210-1216.

146. Гитис C.C., Каминский А.Я. // ЖОХ.- I960.- Т. 30, Вып. 11.- С. 38103817.

147. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Шахкельдян И.В. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология.- 1992.- № 10.- С. 50-55.

148. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. // ЖОХ,- 1992.- Т 62, Вып. 6.-С. 1386-1394.

149. Алифанова Е.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Шатская В.Н., Сычев В.В. //ЖОХ.- 1994.-Т64, Вып. 11.-С. 1811-1817.

150. Pietra F. // Quart. Rev. Chem. Soc.- 1969.-Vol. 23, № 3.-P. 504-521.

151. Дрозд B.H. Князев B.H. // Изв. CO АН СССР, сер. хим. наук,- 1987.- Вып. 3,№ 19.- С.52-65.

152. Гитис С.С., Савинова Л.Н., Глаз А.И., Голополосова Т.В., Каминский А.Я //РСОС,- 1986,- Т. 23, Вып. 1 (81).- С. 71-80.

153. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д., Каминский А. Я. // ЖОХ.- 1997,- Т. 67, Вып. 2,-С. 291-293.

154. Стемпинь Н.Д. Анионные ст-комплексы ароматических полинитросо-единений в реакции электрохимического восстановления: автореф. дисс. канд. хим. наук. Москва, 1993.

155. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д., Глаз А.И., Ильина В.А. // ЖОХ,- 1988.-Т. 58, Вып. 10.- С. 2374-2377.

156. Гитис С.С., Стемпинь Н.Д. // ЖОХ.- 1996.- Т. 66, Вып. 8.- С. 1371-1373.

157. Манн И., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974.-456 с.

158. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya Е.Е., // J. Phys. Org. Chem.- 1990.-Vol. 3,- P. 147-158.

159. Stack J.G., Curran D.P., Geib. S.V., Rebek J. Jr., Bellester P. // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- Vol. 114, №. 18.-P. 7007-7018.

160. Arias M.-S., Cordero R., Galvez E., Martinez M. // J. Mol. Struct.- 1992.- Vol. 266, № 1.- P. 259-264.

161. Polonsky Т., Pham M., Milewska M.J., Gdaniec M. // J. Org. Chem.- 1996.-Vol. 61, № 11.-P. 3766-3772.

162. Arias-Perez M.-S., Alejo A., Maroto A. // Tetrahedron.- 1997,- Vol. 53, № 38.- P. 13099-13110.

163. Arias M.-S., Smeyers Y.G., Fernandez M.-J., Smeyers N.G., Galvez E., Fonseca I., Sanz-Aparicio J. // J. Org. Chem.- 1994,- Vol. 59, № 9.-P. 25652569.

164. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Bellanato J., Carmona P. // J. Mol. Struct.-1997.- Vol. 408-409, №4.- P. 487-492.

165. Iriepa I., Gil-Alberdi В., Galvez E., Iarriccio F., Bellanato J., Carmona P. // J. Mol. Struct.- 1999.- Vol. 482-483, .№1-3.- P. 431-436.

166. Алифанова E.H. Структура,сольватация, ассоциация и реакционная способность анионных о-аддуктов аренов : Дис. .док. хим. наук.: 02.00.03. -С.-Петербург, 2002. 394 с.

167. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир.- 1972.- 535 с.

168. Foster R., Fyfe С.А/ Tetrahedron.- 1965.- Vol. 21, № 12.- P. 3363-3372.

169. Справочник химика. Т.2. M.-JL: Химия, 1964.- 8295 с.

170. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976.- 541 с.

171. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ., 1958,- 518 с.

172. Sheldrick G. М., SHELXTL-97 V5.10, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA

173. North A.C.T., Phillips D.C., Mathews F.S. // Acta Cryst- 1968,- A24, 351359.

174. Zotov A.Yu., Palyulin V.A., ZefirovN.S. // J. Chem. Inf. Comput. Sci.- 1997.-Vol. 37.- P. 766-773.