Арильные соединения сурьмы (V) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

У стр.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ (V).

СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ.

1.1. ПОЛУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar.SbX, Ar3SbX2 И (Ar3SbX)20 ПО РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.

1.2. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3SbX2 И [Ar4Sb]+[X]' ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ.

1.3. СИНТЕЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) ПОСРЕДСТВОМ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.4. ПОЛУЧЕНИЕ АДДУКТОВ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ С НЕОРГАНИЧЕСКИМИ, ОРГАНИЧЕСКИМИ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

1.5. ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ

В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ.

ГЛАВА II. АРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ(У). СИНТЕЗ И

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.

2.1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТА^РИЛСУРЬМЫ С ОКСИМАМИ. ФЕНОЛАМИ, р-ДИКЕТОНАМИ, КАРБОНОВЫМИ И АРЕНСУЛЬФОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ.

2.2. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ Ar3SbX2 И (Ar3SbX)20 ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

2.3. РЕАКЦИИ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЯ РАДИКАЛОВ В

РЯДУ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V).

2.4. АРИЛИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Sn, Ge, Si и Hg ПЕНТААРИЛСУРЬМОЙ.

2.5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ(ШЛ0 С ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ ВИСМУТ A(VJII).

2.6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V).

ГЛАВА III. СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ(У).

3.1. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ Ar4SbX.

3.2. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ Ar4SbL (L - биденташый лиганд).

3.3. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ Ar3SbX2.

3.4. СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ

ФОРМУЛЫ (Ar3SbX)20.

ГЛАВА IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.2. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНЫХ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

4.3. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

4.3.1. Синтез производных сурьмы общей формулы Ar4SbX из пентаарилсурьмы и НХ.

4.3.2. Синтез производных сурьмы и висмута общей формулы Аг3ЕХ2, (Аг3ЕХ)20 (E=Sb,Bi) по реакции окислительного присоединения триарилсурьмы (-висмута) и пероксида водорода в присутствии НХ.

4.3.3. Синтез производных сурьмы общей формулы Ar3SbX2 по реакции окислительного присоединения триарилсурьмы и пероксида бензоила в присутствии НХ.

4.3.4. Синтез производных сурьмы общей формулы Ar4SbX из пентаарилсурьмы и соединений сурьмы общей формулы Ar3SbX2.

4.3.5. Синтез производных сурьмы и висмута общей формулы Аг4ЕХ (E=Sb,Bi) из пентаарилсурьмы и соединений указанных элементов общей формулы Аг3ЕХ2.

4.3.6. Арилирование элементоорганических галогенидов пентаарилсурьмой.

4.3.7. Реакции арильных соединений сурьмы (V).

4.3.8. Термолиз производных сурьмы общей формулы Ar4SbX.

4.3.9. Синтез тиокарбоновых кислот из ацилатов тетра-. триарилсурьмы и сульфида фосфора P4S10.

4.3.10. Синтез производных сурьмы из дигалогенидов триарилсурьмы и солей кислот.

4.3.11. Реакции аренсульфонатов висмута (III, V) с ар ильными соединениями сурьмы.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы. Настоящая работа является продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков по синтезу металлоорганических соединений и выполнена в рамках нового научного направления кафедры химии Благовещенского государственного педагогического университета по изучению синтеза, строения и реакционной способности соединений фосфора, сурьмы и висмута.

В последние годы химия соединений сурьмы (V) интенсивно развивается вследствие их широкого применения в тонком органическом синтезе, при получении полимеров и некоторых других областях практического использования. Появление новых эффективных реагентов и катализаторов на основе органических соединений сурьмы (V) вызвало несомненный интерес к ним со стороны многих химиков-исследователей. Вместе с тем, на наш взгляд, отсутствует систематический подход, включающий разработку новых способов получения производных сурьмы (V), синтез неизвестных ранее сурьмаорганических соединений, изучение особенностей их строения, термической устойчивости и реакционной способности. Хотя именно такие исследования могут обеспечить научную базу для широкого использования производных сурьмы (V) в различных областях органической химии и поиска новых сфер их применения.

Цель работы. Целью настоящей работы является: исследование реакций пентаарилсурьмы с различными органическими и элементоорганическими соединениями, разработка удобных одностадийных методов получения арильных производных пятивалентной сурьмы, изучение особенностей их строения, реакционной способности, в том числе реакции термического разложения, и возможности применения в органическом и элементоорганическом синтезе.

Научная новизна работы. Открыта неизвестная ранее реакция перераспределения радикалов пентаарилсурьмы с производными сурьмы общей формулы Ar3SbX2 [X=Hal, N03. SCN, OAr\ ON=CRR\ 0C(0)R, OStXAr'], приводящая к образованию соединений несимметричного строения - Ai^SbX. Реакция является универсальной, так как природа лиганда X не изменяет её схему. Показано, что данная реакция справедлива и для соединений висмута (V). Установлена возможность перераспределения радикалов между соединениями сурьмы (V) и висмута (V). Открытая реакция является основой нового перспективного направления в препаративном элементоорганическом синтезе.

Впервые предложено использовать пентафенилсурьму в качестве фенилирующего агента в элементоорганическом синтезе для превращения соединений кремния, германия и олова общей формулы RnEX(4.n) (Е = Si, Ge, Sn; X = CI, Br; n = 2,3) в фенилсодержащие производные указанных элементов общей формулы RnEPh(4.n) и R^EPhX, а также для фенилирования арилмеркурхлоридов.

Впервые установлено, что реакции бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилсурьмой протекают с изменением степеней окисления атомов металлов и одновременным переходом фенильного и аренсульфонатного лигандов с висмута на сурьму.

Взаимодействием галогенидов тетрафенилсурьмы с бис(аренсульфонатами) фенилвисмута впервые получены комплексы ионного строения, содержащие катионы [Ph4Sb]+ и двухзарядные анионы, представляющие собой необычные восьмичленные циклы с чередованием связей -Bi-O-S-O-.

Впервые показано, что реакция окислительного присоединения триарилсурьмы пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот в зависимости от соотношения исходных реагентов (1:1:2 или 1:1:1) протекает с образованием соединений общей формулы Агз8ЬХ2 и производных мостикового типа (Ar3SbX)20 соответственно.

На основе данных рентгеноструктурных исследований арильных кислородсодержащих соединений сурьмы (V) общей формулы Ar4SbX [X = OAr', ON=CRR\ 0C(0)R, 0S02Ar] и Ar3SbX2 [X = 0C(0)R, 0S02Ar'] выявлены закономерности изменения длины связи Sb-O и причины искажения координационного полиэдра атома сурьмы.

Установлено влияние электроотрицательного заместителя X на направления термического разложения производных сурьмы Ar4SbX (где X -арокси-, ацилокси- и енолятная группы).

Практическая значимость работы. Установлено, что реакции пентаарилсурьмы с оксимами, фенолами, (З-дикетонами, карбоновыми и сульфоновыми кислотами можно с успехом применять для получения соединений общей формулы Ai^SbX. Данный одностадийный способ синтеза характеризуется простотой выполнения и отсутствием жестких требований к растворителю.

Предложен новый способ синтеза аренсульфонатов тетраарилсурьмы, заключающийся во внедрении оксида серы (VI) по связи Sb-C в пентаари лсу рьме.

Разработан эффективный одностадийный окислительный метод синтеза дисульфонатов триарилсурьмы Ar3Sb(0S02Ar')2, основанный на взаимодействии триарилстибина с пероксидом водорода в присутствии аренсульфоновых кислот при мольном соотношении исходных реагентов 1:1:2. Реакции протекают при комнатной температуре в растворе эфира с выходом целевого продукта до 99%. При соотношении этих же реагентов 1:1:1 имеет место образование и-оксобис[(сульфонато)триарилсурьмы]. Аналогично с высоким выходом могут быть получены ]и-оксобис[(ацилато-), н-оксобис[(оксимато-) и и-оксобис[(галогенидо)триарилсурьма].

Предложен удобный метод синтеза арильных соединений сурьмы (V) и висмута (V) общей формулы Аг4МХ (М = Sb, Bi) из пентаарилсурьмы и производных Аг3МХ2. Преимуществами данного метода являются мягкие условия реакции, высокий выход и легкость выделения целевых продуктов.

Предложен новый способ арилирования органилгалогенидов кремния, германия, олова и ртути пентаарилсурьмой. К достоинствам пентаарилсурьмы как арилирующего агента следует отнести ее устойчивость к кислороду и влаге воздуха, хорошую растворимость в органических растворителях, высокий выход арилсодержащих элементоорганических соединений.

Показана возможность получения тиокарбоновых кислот из ацилатов тетраарилсурьмы и сульфида фосфора.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 287 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, двух глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 57 таблиц и 38 рисунков. Список литературы включает 315 ссылок.

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование взаимодействий пентаарилсурьмы с оксимами, фенолами, {i-дикетонами, карбоновыми и сульфоновыми кислотами. Установлено, что указанные реакции приводят к образованию с высоким выходом соединений общей формулы Ar4SbX (X-остаток оксима, |3-дикетона, фенола, карбоновой или сульфоновой кислот). На время протекания реакций влияют подвижность атома водорода в органическом соединении, полярность растворителя и температура. Изученные реакции могут служить основой удобного и результативного метода синтеза соединений общей формулы Ar4SbX.

2. Показано, что при пропускании оксида серы (VI) через толуольный раствор пентаарилсурьмы происходит его внедрение по связи Sb-C и образование аренсульфонатов тетраарилсурьмы.

3. Установлено, что реакция окислительного присоединения триарилсурьмы пероксидом водорода в присутствии сульфоновых кислот в зависимости от мольного соотношения исходных реагентов (1:1:2 или 1:1:1) приводит к синтез}' с выходом до 99 % дисульфонатов триарилсурьмы и ц-оксобис[(сульфонато)триарилсурьмы] соответственно. Реакции протекают в растворе эфира при комнатной температуре. Аналогичные превращения справедливы и для триарилвисмута. На основе реакции окислительного присоединения предложен способ получения соединений общей формулы Ar3M(0S02Ar')2 и (Ar3M0S02Ar*)20, где М- Sb, Bi, достоинствами которого являются одностадийность, простота выполнения, высокий выход целевого продукта. Указанным способом можно получать производные сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20, где Х= ONCRR', OAr\ Hal, 0C(0)R.

4. Впервые установлено, что для арильных соединений сурьмы (V) и висмута (V) характерны реакции перераспределения радикалов. Разработан эффективный метод синтеза галогенидов, роданидов, нитратов, сульфонатов, ацилатов, фенолятов и оксиматов тетраарилсурьмы с выходом до 99%, основанный на реакции перераспределения радикалов пентаарилеурьмы и производных общей формулы Ar3SbX2. Указанный метод синтеза применим и для получения устойчивых производных висмута общей формулы Ph4BiX из пентафенилвисмута и соединений общей формулы Ph3BiX2. Реакции перераспределения радикалов соединений висмута (V) протекают в более мягких условиях, чем подобные реакции соединенй сурьмы (V), что объясняется меньшей прочностью связи Bi-C по сравнению со связью Sb-C.

5. Впервые показано, что пентафенилсурьма фенилирует соединения висмута общей формулы Ph3BiX2 с образованием производных общей формулы Ph4BiX или продуктов их разложения. В свою очередь, пентафенилвисмут является фенилирующим агентом в реакциях с соединениями сурьмы общей формулы Ph3SbX2.

6. Установлено, что пентафенилсурьма является фенилирующим агентом в реакциях с органическими галогенидами кремния, германия, олова и ртути. Соединения RnSnX(4n) (п=2,3) взаимодействуют с пентафенилсурьмой в зависимости от мольного соотношения с образованием производных общей формулы RnSnPh(4n) или R2SnPhX с выходом 82-94% при комнатной температуре или непродолжительном нагревании (90°С). Фенилирование алкилгалогенидов германия протекает в более жестких условиях (100°С, 1 ч). Получение с высоким выходом фенилированных производных кремния в мягких условиях возможно лишь при наличии в исходном соединении заместителей, способствующих поляризации связи Si-Hal.

7. Установлено, что бис(аренсульфонаты) трифенилвисмута окисляют трифенилсурьму (25°С, 12 ч), при этом происходит переход фенильного и аренсульфонатного лигандов с атома висмута на атом сурьмы и образование аренсульфонатов тетрафенилсурьмы и дифенилвисмута.

8. Галогениды тетрафенилсурьмы образуют с бис(аренсульфонатами) фенилвисмута комплексы ионного строения с тетрафенилстибониевыми катионами и анионами, представляющими собой неизвестные ранее 8-членные циклы, содержащие атомы висмута, кислорода и серы. При действии кислот и щелочей происходит разрушение комплексов с образованием соединений сурьмы (V) и висмута (III).

9. На состав продуктов реакций термического разложения соединений Ar4SbX в отсутствие растворителя, протекающих по схеме восстановительного элиминирования, оказывает влияние природа электроотрицательного лиганда X. Арокситетрафенильные соединения сурьмы, содержащие электронодонорные заместители, разлагаются, как правило, с образованием фенилариловых эфиров. Присутствие двух электронодонорных заместителей в о/л7/о-положениях ароксигруппы полностью изменяет схему термолиза, основными продуктами которого являются триарилстибин и дифенохинон. В результате термического разложения ацилатов тетраарилсурьмы образуются преимущественно триарилстибин и ариловые эфиры карбоновых кислот. Иногда процесс сопровождается декарбоксилированием ацилатного лиганда или выделением незначительных количеств карбоновых кислот. Термолиз сурьмаорганических производных дикарбоновых кислот приводит к синтезу арена, ангидрида дикарбоновой кислоты и сурьмаорганического остатка полимерного строения общей формулы (Ar3SbO)n. Продуктами термолиза [3-дикетонатов тетраарилсурьмы являются триарилстибин и Р-дикетон.

10. Анализ данных рентгеноструктурных исследований соединений общей формулы Ar4SbX (X = OAr, ON=CRR', 0C(0)R, 0S02Ar) и Ar3SbX2 (X = 0C(0)R, 0S02Ar) позволил заключить следующее; а) в производных Ar4SbX длина связи Sb-O определяется природой заместителя X, в частности его электроноакцепторными или электронодонорными свойствами и способностью делокализовать заряд; б) в соединениях Ar3SbX2 проявляется эффект /7//?<шовлияния заместителей, приводящий к укорочению длины связи Sb-O по сравнению с производными несимметричного строения; в) координационная сфера атома сурьмы не является жесткой: при наличии внутримолекулярных контактов возможно увеличение координационного числа атома сурьмы до 6 и 7; г) замена фенильных заместителей у атома сурьмы на и-толильные, как правило, приводит к укорочению связей Sb-C и Sb-O.

253

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П. Земляиский Н.Н. Методы элементоорганической ximiiu. Сурьма, висмут,- М.: Наука,- 1976.483 с.

2. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings В.Е. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraaiylstibonium salts. //J. Am. Chem. Soc,- 1969.-Vol. 91.-No. 25,-P. 7079-7084.

3. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. AIkoxyletraphenykmtimonycompounds. // J. Organomet. Chem.- 1968,- Vol. 12.-No. 3.- P. 443-450.

4. Жидков В.В. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсурьмы ифосфора. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук.- Москва 1995.- 89 с.

5. Bedi B.S.r Grant D.W., Tewnion L., Wardell J.L. Antimony-sulfur bondedcompounds. Further studies of the themial decomposition of tetraorganoantimony mercaptides. // J. Organomet. Chem.- 1982,- Vol. 239,-No. l.-P. 251 -256.

6. Arnold S., Mansel V., Klar G. j.i-5,8-Dioxido-l,4-naphthochinon (2-)00"',0',0''Jbisftetraphenylantimon (VjJ-Dioxan (3/5). HZ. Naturforsch.-1990,- Bd. 45B. No. 3,- S. 369-376.

7. Шарутин В.В., Бычков В.Т., Захарова Р.П. Цианураты тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 1991,- Т.61,- Вып. 6,- С. 1359 -1360.

8. Goel R.G. Organoantiniony compounds. II. Studies of tetraphenylantimony0r) derivatives, il Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47.- P. 4607-4612.

9. Millington P.L., Sowerbv D.B. Phenylantimony (]r) oxalates: isolation and aystal structures of fSbPh4]SbPh2(ox)2]Y [SbPh3(OMe)]2ox and

10. SbPh4)2ox. II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992.- P. 1199-1204.

11. Lorenz I.-P., Thekumparampil J.K. Coordination chemistry of ambivalent ligands MIL Synthesis and reactivity of ionic and covalent sulfmato complexes of tetraorganyl group] 1Ъ elements of the type R'4EO£R. И Z. Naturforsch.- 1978,- Bd. ЗЗВ,- S. 47-58.

12. Raj P., Ranjan A., Singhal K., Rastogi R. Synthesis and characterization of tetraaiylstibonium amides, oximates mid carboxylates. 11 Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1984,- Vol. 14,- No. 2.- P. 269-282.

13. Rutlier R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl- and aiylsulfonates. Ciystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. //J. Organomet. Chem.- 1985,- Vol. 295,-No. 1,- P. 21-27.

14. Affsprung H.E., May H.E. Tetraphenylstibonium sulfate as a reagent forthe qualitative analysis of organic acids. II Analyt. Chem.- 1960. Vol. 32.- P. 1164-1166.

15. Affsprung H.E., Gainer A.B. Tetratolylstibonium sulfate anew reagent for the qualitative analysis of organic asids. II Analyt. Chem. Acta.- 1962.- Vol. 27,-P. 578-584.

16. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin C.T., McEwen W.E. Kinetics of solvolysis reactions ofpentaarylantimony compounds in 2-octcmol. 11 J. Organometal. Chem.- 1975.- Vol. 85.- No. 2.- P. 179-191.

17. Razuvaev G.A. Osanova N.A. Thennal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives ofpentavalent phosphorus and antimony compounds. 11 J. Organometal. Chem.- 1972.- Vol. 38,-No. 1,- P. 77-82.

18. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Григорьева И.К. Некоторые гетеролитические реакции пентафеиилфосфора и пентафенилсурьмы. // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1969.- № 10.- С. 2234-2237.

19. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinoyjieva T.I., Sharutin V.V. Alk\>loxv- and silvloxv-derivatrves ofP5+ andSb5+. 11 J. Organometal. Chem.-1975,- Vol. 99.-No. l.-P. 93-106.

20. Шарутии В В., Жидков В. В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К.,

21. Захаров Л.Н. Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборапов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995,- № 5,- С. 958-963.

22. Schmidbaur Н., Mitschke К.Н. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstqffbrucken- verknupfte Chelatsysteme in

23. Organocmtimonverbindungen. //Angevv. Chem.- 1971.- Bd.83.- S. 149-150.

24. Kraft D., Wieber M. DarsteJhmg mebrkerniger As Stibcme durch Rectktion von Pentaphenylstiban mitDi - und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Krisiallstruktur von (C6II5)3Sb(OC2Hj2\rI-[]. IIZ. Anorg. Allg. Chem.- 1991,- Bd. 605.- S. 137 - 143.

25. Шарутин В.В., Бычков В.Т. Взаимодействие трифенилстибина и пентафенилсурьмы с оксидом азота N204. Н Металлорг. хим.- 1991 .-Т.4.- № 5,- С. 1191 - 1192.

26. Несмеянов Н.А., Микулынина В.В., Реутов О.А. Реакция борофторида фенилдиазопия с пентафенилфосфором, пентафенилмышъяком и пентафенилсуръмои. // Изв. АН СССР,- Сер. хим.- 1976,- № 10 С. 2397.

27. Shu W., Liu D., Huang К., Wang К., Li Y. Synthesis cmd characterization of di(2,4,6-tribromophenoxy)triplienyhintimony.■// Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992,- Vol. 2,-No. 2,- P. 32-35.

28. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Synthesis and spectroscopic studies of tiial}cylbis(iminoxystibines). //Inorg. Chim. Acta.- 1981.- Vol. 51.-No. 2.- P. 191-194.

29. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V). 11 Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990,- Vol. 20.-No. 10.- P. 14131423.

30. Otero A., Royo P. Pentcifluorophemlantimom compounds. H J. Organomet. Chem.- 1978,- Vol. 154,-No. l.-P. 13-19.

31. Saxena A.K., Ranjan A. Venkaramani P.S. Perfhtorophenylanlimony acetates (I): Synthetic and spectroscopic studies (UV, JR, proton and19F NMR) of some new tris(pentafluorophenyl) antimony (V) diacetates. 11 J.

32. Fluor. Chem.- 1993.- Vol. 64.-No. 1-2.- P. 107-115.

33. Graves G.E., Van Wazer J.R. Reaction of trimethyl- and triphenyl-antimony dibromide with phosphinic acids exhibiting P-h bonding. /I J. Organomet. Cliem.- 1977,- Vol. 131,-No. 1.- P. 31-34.

34. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimethylantimony (J) dicarboxylates, amides and oximates. //Indian J. Chem.- 1981.- Vol. 20А,-No. 7,- P. 736-737.

35. Goel R.G., Ridlej D.R. Organoantimony compounds, ii J. Organomet. Chem.- 1979,- Vol. 182,- No. 2,- P. 207-212.

36. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of o-triorgcmoantimom dioximates. H Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1981,- Vol. 11.-No. l.-P. 7-13.

37. Chang M-M.Y., Kai S. Musher J.I. Some new organoantimony fl'') compounds. //Isr. J. Chem.- 1974,- Vol.12.- No. 5,- P. 967-970.

38. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorgcmoantimon- und Triorganobismutdisnlfonate Kristall- undMolekulstmkturen von (C6H5)^I(03SC6H5)2 (M=Sb, Bi). HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1986.- Bd. 539,-S. 110-126.

39. Chaturvedi V., Tandon J.P., Chatunredi L. Studies of binuclear schiff base derivatives aving a Si-O-Sb (V) linkage. //Appl. Organomet. Chem.- 1992.-Vol. 6,-No. 6,-P. 513-515.

40. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Triphenylantimony (V) complexes with schiff bases. //Aust. J. Chem.- 1980.- Vol. 33,-No. 12,- P. 2749-2752.

41. Jain V.K., Bohra В., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony (V) complexes. /7 J. Organomet. Chern.-1980.-Vol. 184.-No. l.-P. 57-62.

42. Espinosa A., Barbero A. J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands. //An. Quim., Ser. B.-1983,- Vol. 19.- No. 2.- P. 217-220.

43. Jha N.K., Joshi D.M. Syntesis and characterization of triorganoantimony (V) complexes with bidentate ligands. И Polyhedron.- 1985.- Vol. 4.-No. 12,-P. 2083-2037.

44. Singhal K., Aggarwal A.K., Ray P. Studieson (3-diketonate and(3-diketoester derivatives of tri- and tetraorgcmoantimony (V). I I Indian J. Chem.- 1992,- Vol. 31A.-No. 10,- P. 797-799.

45. Kawasaki Y., Hashimoto K. Properties and ligand exchange reactions of trimethyl(oximato) antimony (V) complexes. //J. Orgaiiometal. Chem.- 1975. Vol. 99. No. l.P. 107-114.

46. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure ofbis (triphenylantimony catecholate)hydrate. // J. Am. Chem. Soc.- 1980,- Vol. 102.-No. 2,- P. 628-632.

47. Соколова Ю.А., Дьяченко О.А., Атовмян Л.О., Липтута Н.И., Лозинский М.О. Строение 2,2 '-(оксидиэтшеидиоксг^дифеиоксифетт-циклостибста П Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980,- № 6,- С. 1446-1448.

48. Jha N.К., Joshi D.M. Synthesis and configuration of some triorganoantimony (l/T) chelates of tetradentcite schiff bases. 11 Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1984,- Vol. 14,-No. 4,-P.455-465.

49. Saxena A.K., Raj P., Dixit S.K. Preparation and structure of some substituted tertiary aiyl antimony (\r) complexes of tetradentate schiff bases.

50. Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1990,- Vol. 20,-No. 2,- P. 199-208.

51. Akiba K., Nakata H., Yamamoto Y., Kojima S. Synthesis, structure andreactions of a 10 Sb -4 type antimonyate complex. 11 Chem. Lett.- 1992.-No. 8,- P. 1559-1562.

52. Ohkata K., Yano Т., Kuwaki Т., Akiba K. Sunthesis of anew dibenzobicyclie stiborane by vim' of 10-Sb-4 hypervalent intermediate. 11 Chem. Lett.-1990,-No. 9,-P. 1721-1724.

53. Preut H., Ruther R., Huber F. Stmcture of u-oxo-bis(21 г idroxye tllanesi {Ifonatejtriph ei lylant in ioi iv (V)., Sb20(С^Я^ОДь (C6H5)6J. //Acta Crystallogr.- 1985,- Vol. С41,- P. 358-360.

54. Ruther R., Huber F., Preut H. li-Oxo-bis(hiorganoantimon- und Bismutsidfonate). KjystaUstruktur von {(CH3)3Sb(0H)2]20}(0^C6H5)2. /7 J. Organomet. Chem.- 1988,- Vol. 348,-No. 2,- P. 182-200.

55. Pandey K., Sri^'aastava C. li-Oxo-bistrip}ienylantimony (I1)] denvatives of carboxylic acids, imides and oximes. H Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1985,- Vol. 15,- No. 3,- P. 327-333.

56. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR^X]20 with carboxylates and the ciystal structures of[SbPh3(02CCF3)]20 and[SbMe3(02CCH3)]20.ii J. Organomet. Chem.- 1998,- Vol. 555,- No. 2,- P. 271-278.

57. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones. /7 J. Organomet. Chem.- 1998.- Vol. 560,- No. 1.- P. 95-101.

58. Nomura R.? Kori M. Matsuda H. Preparation cmd reaction of novel u-oxo-bis(antimony)aminoalkoxide. //Chem. Lett.- 1985,-No. 5.- P. 579-580.

59. Benmalek M.,Chermette II. Martelet C. Sandino D.; Touset J. Synthese, Marquage Radiochimique et Proprietes de Ouelques a/yl- et alkylstibines et de leiirs derives halogenes. H J. Organometal. Chem.- 1974.- Vol. 67.- No. 1.- P.53.59.

60. Otero A., Royo P. Pentachlorophejjyl-arsenic, -antimony and -bismuth compounds. II J. Organomet. Chem.- 1979,- Vol. 171.- No. 3,- P. 333-336.

61. Nevett B.A., Perry A. The vibrational spectra of tris(pentafluorophenyl)stibine and its dichloride anddibromide derivatives. I/ Spectrochim. Acta.- 1975.-Vol. 31 A.- P. 101

62. Raj P., Aggarwal A.K., Saxena A.K. The preparation of pentafluoropheml antimony (III) and antimony (V) halides and mixed halides. I I J. Fluorine Chem.- 1989.-Vol. 42,-No. 2,-P. 163-172.

63. Glidewell C. Triphenylpnictogen chalogenides: a preparative and masspectrometric study. // J. Organomet. Chem.- 1976,- Vol. 116.- No. 2.-P. 199-209.

64. Ruppert I. Diorganylchalkogen fS. Se, Те) difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride. II Chem. Ber.- 1979.-Bd. 112,-No. 8,- S. 3023-3030.

65. Никитин E.B., Казакова А.А., Паракин О.В., Картин Ю.М.

66. Электрохимическое фторирование третичных стибинов. //Журн. общ. хим.- 1982,- Т. 52,- Вып. 9,- С. 2027-2029.

67. Ruppert I., Bastian V. Difluorarsorane undhomologe Verbindungen R'R2EF2 (E=As,Sb,Bi)durc.h oxidative Direktfluorierung von Organoarscmen, stibanen und-bismutanen. II Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1978,- Vol. 17,- P. 214

68. Ягупольский Jl.M., Попов В.И., Кондратенко Н.В., Корсунский Б.Л.,

69. Алейников Н.Н. Получение ароматических фторидов пятивалентной сурьмы с помощью дифторида ксенона. И Журн. орг. хим.- 1975.-T.il, Вып. 2.- С. 459-460.

70. Tyrra W., Naumann D. A pentavalent perfluoroorganolnsmuth compounds.

71. Can. J. Chem.- 1989.-Vol."67.-No. 11.-P. 1949-1951.

72. Foster A.M. Downs A.J. Reactions of xenon difluoride: oxidative fluorination of methyl derh'atives of the p-block elements. 11 Polyhedron.1985,- Vol. 4,-No. 9,- P.1625-1635.

73. Raj P., Saxena A.K., Singhal K., Ranjan A. Synthesis and some reactioyis of iris (pen tafl i torophenyljan tin tor ly compounds. // Polyhedron.- 1985.- Vol. 4.-No. 2.-P. 251-258.

74. Freedman L.D., Doak G.O. Annual sitiTey covering the year 1987. 11 Organometal. Chem.- 1989,- Vol. 360,-No. 1-3,- P. 263-296;

75. Raj P, Rastogi R., Firojee // Indian J. Chem.- 1987,- Vol. 26А,- P. 682.

76. Raj P., Singhal K., Rastogi R. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds, ii Polyhedron.- 1986,- Vol. 5.-No. 3,- P. 677-685.

77. Bhattacharya S.N., Singh M. Preparation and chairicterization of some triaiylarsenic and triaiylantimony mixed halides and related compounds. /7 Indian J. Chem.- 1978.- Vol. 16А,- No. 9,- P. 778-781.

78. Ali M.F., Harris G.S. Chlorine-containing mixed halogen adducts of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine. 11 J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1980,-No. 9,- P. 1545-1549.

79. Bone S.P., Sowerby D.B. Preparation of diphenylantimony (V) tribromide and the mixed haldes, diphenylantimony (¥} dibrcmnde chloride and bromide dichloride. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979.- No. 4,- P. 715-717

80. Ang H.G., Lien W.S. Oxidative addition of substituted arsines and stibineswith bis(trifluoromethyl)nitroxyl. //J. Fluorine Chem.- 1980.- Vol. 15,-No. 6,- P. 453-470.

81. Ang H. G., Lien W.S. Reactions ofbis(trifluorophenyl)phosphine, arsine andstibin. // J. Fluorine Chem.- 1977.- Vol. 9,- No. 1,- P. 73-80

82. Levason W., McAuliffe C. A. The coordination chemistry of manganese (IV). The reaction of manganese (III) chloride with group ligands 1. И

83. J. Inorg. Nuel. Chem.- 1975,- Vol. 37,- No. 1.- P. 340-342.

84. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1975. 11 Organometal. Chem.- 1976,- Vol. 106,- No. 1-3,- P. 217-254;

85. Berry F.J., Gundaz N., Roshani M., Smith B.C. // Commun. Fae. Sci. Univ. Ankara.- 1975 Vol. 22В,- P. 21.

86. Шарутин В.В., Бычков В.Т., Сафьянов Ю.Н., Кузьмин Э.А., Захарова Р.П. Реакции трпцгшаитреиилсурьмы и трицгшаятреяил-сисмута с СиХ2 (Х=С1, Вг). //Журн. общ. хим.- 1985,- Т. 55,- Вып. 7,- С. 1652-1653.

87. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines arid triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. 11 Indian J. Chem.-1979.- Vol. I8A.-N0.6.-S. 515-516.

88. Sharma H.K., Singh S., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds. H Indian J. Chem.- 1982.- Vol. 21A.- No. 6.- P. 619621.

89. Valigura D. Ondrejovie G., Makanova D., Gazo J. Komplexen mit Liganden des TypsPhzE (E = P, As, Sb) in derLosung. I. Spektrophotometrischen Stadium derBildung und der Redox-Zersetung der Komplexe. I I Chem. Zvesti.-1974.- Vol. 28.- No. 5,- P. 599-603.

90. Bone S.P., Sowerby D.B. Diphenylantimony (III) fluoride: preparation and crustal structure. //J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979,-No. 9,- P. 1430

91. Ates M., Breunig H.J. Gules S. Alltylantimondichloride mid -bromide. // J.

92. Organomet. Chem.- 1989,- Vol. 364,-No. 1-2.- P. 67-71.

93. Bestari K, Cordes A.W. Oakley R.T., Young K.M. Heterocyclyc 1,2,4,6thia- and 1,2,4,6-selenatriazinyl radicals. Spin distributions and modes of association. // J. Am. Chem. Soc.- 1990,- Vol. 112.-No. 6,- P. 2249-2255.

94. Asthana A., Srivastava R.C. Acyl derivatives of main group metals:preparetion of benzoyl derivatives of some group V and 11 metals and metalloids. //). Organomet. Chem.- 1989,- Vol. 366.- No. 3,- P. 281-285.

95. Alberola A., Gonzaleer A.M., Pulido F.J. The reaction of p-qitinones withtriphenylstibine. // Rev. Roum. Chim.- 1984,- Vol. 29.- No. 5.- P. 441-446.

96. Mahran M.R., Abdou W.M., Abd-El-Rahman N.M., Sidky M.M. The reaction of 1,2,3-indantrione with triphenylarsine and triphenylstibine. И Egypt. J. Chem.- 1987.- Vol. 30.-No. -5.- P. 401-405.

97. Chauhan A.K.S., Sliarma R., Srivastava R.C. Reactions of triaiylantimony with some carboxylic acids. //Indian J. Chem.- 1992,- Vol. 31 A.- P. 475-477.

98. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenylderivatives of group VA elements towards nitric acid. 11 Gazz. Chim. Ital.-1989,- Vol. 119,- No. 10,- P. 545-548.

99. Thepe T.C., Garascia R.J., Selvoski M.A., Patel A.N. Improved methods forthe sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony. //Ohio J. Sci.- 1977,- Vol. 11.- No. 3,- P. 134-135.

100. Гущин A.B., Усятинский P.И., Додонов B.A. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкилсуръмы) окислительным .методом. П Изв. АН. Сер. хим.- 1995,- № 1,- С. 154-155.

101. Westhoff Т., Huber F., Preut Н. Syntesis of trisQ,4,6-trimetylphenyl)hydroxo-antimony carboxylates. Ciystall structure of tris(2,4,6-triinetylphenyl)lrydroxoantimony 1-cidamantylcarboxylate. 11 J. Organomet. Chem.- 1988.-Vol. 348.-No. 2,-P. 185-191.

102. Gawargious Y.A., Besada Amir, Hassouna M.E.M. Micro andstibmicro iodometric determination of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by amplification reactions, li Microchem. J.-T986.- Vol. 33,-No. l.-P. 116-122.

103. Srinivasan C., Pitchumani K. Mechanism of oxidation of triphenylphosphine, triphenyhwsine and triphenylstibine by potassium peroxydisulfate, I! Int. J. Chem. Kinet.- 1982.- Vol. 14,-No. 12,- P. 13151324.

104. Додонов B.A., Гущин A.B., Воробьев О.Г., Зиновьева Т.Н. Одностадийный окислительный синтез дшщилатоб тргтетилсурьмы. // Изв. АН. Сер. хим.- 1994,- № 3,- С. 537-538.

105. Гущин А.В., Додонов В.А., Демина Е.Е. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с трет-бутилперацетатом. Н Изв. АН. Сер. хим.- 1995,- № 5,- С. 964-967.

106. Гущин А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе-. Дисс. док. хим. наук,-Нижний Новгород,- 1998.- 282 с.

107. Покровская И.Е., Додонов В.А., Старикова З.А., Канунникова Е.Н., Щеголева Т.М., Лебедева Г.П. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение. Н Журн. общ. хим.- 1981,- Т. 51,-Вып. 6,-С. 1247-1253.

108. Додонов В.А., Дрегичь А.И., Аксенова J1.H., Семенычева J1.J1. Метод получения ди(трет-буттперокси)трифентсурьмы. Пат. СССР.1,567,584; Chem. Abstr.- 1990,- Vol. 113,- 13251 Id.

109. Hiatt R., McColeman C., Howe G.R. The reaction of hydroperoxides with triphenylarsine and triphenylstibine. // Canad. J. Chem.- 1975,- Vol. 53,-No. 4,-P. 559-563.

110. Цветков В.Г., Александров Ю.А., Глушакова В.Н., Скородумова Н.А., Кольякова Г.М. Термохимия реакции трифепилфосфора, мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила. II Журн. общ. хим. -1980,- Т.-50.- Вып. 2,- С. 256-258.

111. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Dodonov V.A., Brilkina T.G. Reactios of organometallic compounds with organic peroxides. — In : Organic Peroxides. -N.Y.: J. Willev and Sons.- 1972,- Vol. 3,- P. 141-270.

112. Додонов B.A., Зиновьева Т.Н. Окислительный метод получения соединений Sb (V) и Bi (V). // Металлорг. хим.- 1992,- Т. 5,- № 6.- С. 1265-1271.

113. Faller J.W., Ma Y. Reactions and properties of oxo and per oxo derivatives ofpentametfj}>lcy'chpentadie}j}>lmolybdenimi and tungsten. //J. Organomet. Chem.- 1989,- Vol. 368,- No. 1.- P. 45-56.

114. Додонов B.A., Забурдяева C.H., Невкина H.H. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила. //Металлорг. хим.- 1989,- Т. 2.- №6.- С. 12961297.

115. Додонов В.А., Федоров A. 10., Усятинский P.И., Забурдяева C.H., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила. If Изв. АН. Сер. хим.- 1995,- № 4.- С. 748-751.

116. Гущин A.B., Додонов В.А., Усятинский P.И., Корешкова Е.Р., Типанов Б.Б. Синтез (гидрокси)дикетонов трифенилсурьмы окислительным методом. И Изв. АН. Сер. хим.- 1994,- № 7.- С. 13021304.

117. Parris G.E., Brinckman F.E. Reactions whith relate to the environmental mobility of arsenic and antimony. I. Ouatemization of trimethylarsine mid trimethylstibine. // J. Org. Chem.- 1975.- Vol. 40,-No. 25,- P. 3801-3803.

118. Meyer E.M., White D.L., Andrews S.B., Barrnett R. J., Cooper J.R. Synthesis and rctdioenzymati assay of an antimony analog of choline. II Biochem. Pharmacol.- 1981.- Vol. 30,- No. 21.- P. 3003-3005.

119. Миронова А.А., Малетина И.И., Орда B.B., Ягупольский Л.М. Полифторалкилирование сульфидов, фосфинов и стибинов борофторидами фенилполифторалкилиодония. Н Журн, орг. хим,-1990,- Т. 26,- Вып. 3.- С. 549-553.

120. McCortney В.А., Jacobson В.М., Vreeke М., Lewis E.S. Methyl transfers. 14. Nucleophilic catalysis of nucleophilic substitution. 11 J. Am. Chem. Soc.-1990,- Vol. 112,-No. 9,- P. 3554-3559.

121. Арбузов Б.А., Белкин Ю.В., Полежаева H.A., Буслаева Г.Е. Реакция карбонилстабилизированных илидов сульфония с трехвалентными производными элементов группы. II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.-№7,-С. 1643-1644.

122. Филоненко Л.П., Беспалько Г.К., Пинчук A.M. N-хлортрихлортриметил- и N-хлоргексахлордисилазаны. II Журн. общ. хим.- 1979,- Т. 49,- Вып. 11,- С. 2634-2635.

123. Bhattacharya S.N., Husain I., Ray P. Cleavage of metal-carbon (N-silicon, gennanium, tin and lead) bond by antimony pentachlorid and synthesis of some halo andpseudohalo diphenylcmtimonates (V). II Indian J. Chem.-1980,- Vol. 19A.- No. 6,- P. 594-596.

124. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1989. 11 Organometal. Chem.- 1991.- Vol. 404,- No. 1-3,- P. 49-85; Bhattacharya S.N., Pakdaman A.S. 11 Indian J. Chem.- 1989.- Vol. 28A.- P. 886.

125. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1993. II Organometal. Chem.- 1995,- Vol. 496,- No. 1-3.- P. 137-152; Singhal К. 11 Indian J. Chem. 1993. Vol. 32A. P. 542.

126. Mente D.C., Mills J.L. Characterization of complexes of trimethyl group 5A bases with simpl boron Lewis acids. // Inorg. Chem.- 1975.- Vol. 14.-No. 8.-P. 1862-1865.

127. Walia A., Sadanani N.D., Kapoor P.N., Kapoor R.N. Preparation, mossbauer andIR spectra of some triorgano Sn (IV) chloride with diarsino phosphine, tritertiaiy phosphine andstibine. II J. Inorg. Nucl. Chem.- 1980.-Vol. 42,-No. 11,-P. 1649-1651.

128. El Sheikh S.I.A., Patel M.S., Smith B.C., Waller C.B. Reactions oftriaiyl derivatives of group 5 with selenium dioxide. //J. Chem. Soc. Dalton Trans.-1977,-No. 7,-P. 641-644.

129. Boods J.F.C., Bueno W.A. Complex formation between iodine and triphenylstibine oxide. // J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1980.- Vol. 76.1. No. 8,-P. 1689-1693.

130. Tornieporth-Oetting. Th. Klapotke. Synthese und spectroskopische Charakterisierung ionischer tripheriyliodopnikogenhexafluoroarsenate des Type PhiEl]+[AsF6]', E=P, As, Sb, Bi. И J. Organomet. Chem.- 1989,- Vol. 379,-No. 3.-P. 251-257.

131. Werner J., Schwarz W., Schmidt A. Additionsverbindungen cms Trimethylstibindihalogeniden und Antimon (III) Halogeniden. 11Z. Naturforsch. B: Anorg. Chem. Org. Chem.- 1981,- Bd. 36В,- H. 5.- S. 556560.

132. Hall M., Sowerby D.B. Donor properties of triphenylantimony dihalides: preparation and crystal structures ofPh3SbCl2 'SbCl3 and

133. Ph3SbCl.'SbCl6]. //J.Chem. Soc. Dalton Trans.- 1983,-No. 6,- P. 10951099.

134. Sille K., Weidlein J., Haaland A. Schmngiings imd NMR-spectroskopische Untersuchungen von Trivinylen und Trivinyldihalogeniden desArsens mid Antimons. 11 Spectrochim. Acta. Part A.- 1982,- Vol. 38А,- No. 4,- P. 475482.

135. Tatzel G., Greune M., Wiedlein J., Jacob E. Stuffgart undMunchen: Schwingwigsspektren undKrafthonstanfen von W(OCH3)6, Mo(OCH3)6 und Sb(CH3)4]fSb(OCH3)6]. !! Z. anorg. allg. Chem.- 1986,-Bd. 533,- S. 83-92.

136. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1981. // Organometal. Chem.- 1982,- Vol. 227,- No. 1-3,- P. 21-50; Sharma H.K., Dubey S.N., Puri D.M.7/ Proc. Indian Acad. Sci., Ser.]: Chem. Sci. 1981. Vol. P. 555.

137. Freedman L.D., Doak G.O. Annual siurey covering the year 1981. // Organometal. Chem.- 1982,-Vol.-227,- No. 1-3,-P. 21-50; Sharma H.K., Dubey S.N.f Puri D.M. // Indian J. Chem.- 1981,- Vol. 20А,- P. 620.

138. Sharma H.K. Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of orgcmoantimony compounds. Reactions of anhydrous chlorides of В (111), V (111) and Sri (IV)with aiylantimom compounds. /-/ Indian Chem. Soc.- 1982.- Vol. 59,-No. 9,-P. 1031-1033.

139. Widler H.-J., Weidlein J. Methylmetcdlbromo- und-iodokomplexe des Galliums und Indiums. // Z. Naturforsch.- 1979,- Bd. 34В,- No. 1.- S. 18-22.

140. Widler H.-J., Schwarz W., Hausen H.-D., Weidlein J. Tetramethylarsoniumcmd stibonium methylchlorometallates of callium and indium. // Z. anorg. allg. Chem.- 1977,- Bd. 435.- S. 179-190.

141. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on some triaiyltin (IV) mixed dihalo complex anion. 11 Indian J. Chem.- 1979,- Vol. 18А,- No. 5,- P. 452-454.

142. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1978. И Organometal. Chem.- 1979.-Vol. 180,- No. 1-3.-P. 111-141; Bhattacharya S.N., Raj P., Singh M. // Indian J. Chem., Sect. А,- 34А,1978,-P. 18.

143. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on tricuyltin (IV) mixed halo-, pseudohalocomplex anions. II Indian J. Chem.- 1980.- Vol. 19A.- No. 3,- P. 222-224.

144. Freedman L.D., Doak G.O. Annual smvey covering the year 1980. I I Organometal. Chem.- 1982,-Vol,227.- No. 1-3,-P. 21-50; Bhattacharya S.N., Saxena A.K. // Indian J. Chem., Sect. A.- 1980,- Vol. 19А,- P. 592.

145. Bos K.D., Bulten E.J., Meinema H.A., Noltes J.G. Synthesis of bis(tetramethylstibonium)tetracyclopentadienylstannate. A novel type of organotin (II) compound. И J. Organomet. Chem.- 1979,- Vol. 168,-No. 2,-P. 159-162.

146. Graves G.E., Wazer J.R. Reactions oftrimethylcmtimotiy'dibromide with tertiaryphosphines. II J. Inorg. Nucl. Chem.- 1977.- Vol. 39.- No. 6,- P. 1101.

147. Bertazzi N. Pellerito L., Stocco G.C. Preparation of new anionic halo- and psendohalo- complexes of diphenylantimony (V). // Atti Accad. ScL Lett. Arti Palermo, Part 1.- 1973.- Vol. 33,- P. 89-92; Chem. Abstr.- 1975,- Vol. 83,-70763р.

148. Bertazzi N. Synthesis and infrared spectra of halo- and pseudohalo-diphenylantimonate. 7/ Atti Accad. Sci., Lett. Arti Palermo, Part 1,- 1973,-Vol. 33,- P. 483-494; Chem. Abstr.- 1975.- Vol. 83,- 177585J.

149. Bertazzi N. Synthesis and low-frequency vibrational spectra of some halo-andpseudohalodiphenylantimonates (V). /7 J. Organomet. Chem.- 1976,- Vol. 110.-No. 2,- P. 175-182.

150. Dehnicke K., Nadler H.-G. Marburg: Linearverbruchte Komplexe des Dimethylantimontrichlorids. // Z. anorg. allg. Chem.- 1975,- Bd. 418.-No. 3,- S. 229-234.

151. Kraft S„ Wieber M. HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1992,- Bd. 607,- S. 157.

152. Wieber M., Walz J. Darstellung von Pentahalogeno-methyl- und-phenylantimonaten(V), Trihalogenomethylantimonaten (III) und Tetraha/ogenophenylstiboranen. HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1990.- Bd. 583.-S. 102-112.

153. Dehnicke K., Nadler H.G. Darstellung undSchwingungsspektren der Komplexionen (CUSb)2F 7 (Cl5Sb)2CN ~ und CH£bCl4Nf. H Z. Anorg. Allg. Chem.- 1976,- Bd. 426,-No. 3,- S. 253-259.

154. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1991. I I Organometal. Chem.- 1995,- Vol. 486,- No. 1-3,- P. 1-20;

155. Rai P., Misra N. // Indian J. Chem. Sect. A. Inorg., Bio-inorg., Phys. Theor. Anal. Chem.- 1991,- Vol. 30 A.- P. 901.

156. OPPh3). li Изв. АН. Сер.хим.- 1999,- № 9.- С. 1744-1753.

157. Fujiwara М. Imada М., Baba A., Matsuda Н. Tetraphenylstibonium triflat as a regio- and chemoselective catalist in the reaction of oxiranes with amines, li Tetrahedron Lett.- 1989,- Vol. 30,- P. 739-743.

158. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. Mechanistic studies of tetraphenylstibonium jodide-catalyzed cycloaddition of oxiraties with heterocumulenes. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990.- Vol. 63.- P. 1069.

159. Nomura R., Nakano Т., Nishio Y., Ogawa S., Ninagawa A., Matsuda H. Regio select h-e cycloaddition of 1,2-disubstituted aziridines to heterocumulenes catalyzed by organoantimony halides. i! Chem. Ber.1989,- Bd.122.- S. 2407-2409.

160. Matsuda H., Baba A. Novel reactions catalyzed by new active organometallic iodides: Rn$>iL„/.m,-base system or R^Sbl. II Kenkyu Hokoku-Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai.- 1987,- Vol. 50.-P. 195; Chem. Abstr.- 1988,- Vol. 109.- 110351s.

161. Dehmlow E.V., Wilkenloh J. Steuerwig einer Reactionsveizweigung durch geeignete Phasentransferkatalysatores Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse. II Tetrahedron Lett.- 1987,- Vol. 28,- P. 5489-5492.

162. Nomura R., Nakano Т., Yamada Y., Matsuda H. New route toN-hexaacetamide. // J. Org. Chem 1991.- Vol. 56.- P. 56.

163. Nomura R., Hazegawa Y., Toyosaki Т., Marsuda H. The reactions of amines with carbon dioxide. II Chem. Express.- 1992.- Vol. 7,- P. 569.

164. Nomura R., Hasegavva Y., Ishimoto M. et al. The c.onvertions of amines. И J. Org. Chem.- 1992,- Vol. 57,- P. 7339.

165. Nomura R., Miyazaki S.-I., Nakano Т., Matsuda H. Facile catalytic conversion of carboxylic acids into thiocarboxylic S-acids by the PhsSbOfPjSw -system. // Chem. Ber.- 1990,- Bd. 123.- S. 2081-2082.

166. Nomura R., Miyazaki S.-I., Nakano Т., Matsuda H. Facile esterification promoted by the triphenylstibine oxide-phosphorus sulfide (Ph}SbO/P4Sio)-system. H Appl. Organomet. Chem.- 1991,- Vol. 5,- P. 513-516.

167. Nomura R., Nakano Т., Yamada Y., Matsuda H. Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzed by triphenylstibine oxide tetraphosphonis decasulfide (PhSbO/P4Sl0) // J. Org. Chem.- 1991,- Vol. 56,- No. 12,- P. 4076-4078.

168. Nomura R., Yamada Y., Matsuda H. An organoantimony catalyst for peptide syntesis; preparation and ciminolysis of triphenylantimonybis(aminoacylate)s. // Appl. Organomet.Chem.- 1988,- Vol. 2/6,- P. 557-560.

169. Nomura R., Wada Т., Yamada Y., Matsuda H. Aminolysis of triphenylantimony dicarboxylates and its application to catalytic amidation. //Chem. Lett.- 1986,-No. 11,-P. 1901-1904.

170. Nomura R., Yamada Y., Matsuda H. Triphenylstibine oxide-phosphorus (V) sulfide as a novel condensation catalyst system: application to the synthesis ofdipeptides. // Appl. Organomet. Chem.- 1989,- Vol. 3/4.- P. 355-357.

171. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. Azilidine trimetylsilyl bromide -PhjSbBr - system as a novel selective reagent for synthesis of silyl enol ethers from cyclic ketones. H Chem. Lett.- 1989,- P. 1247-1250.

172. Liao Y. Huang Y.-Z.,. Zhang L.-J, Chen C. Studies of the reactivity of tributylstibonium methylides bearing a-electron-withdrawing groups, ii J. Chem. Res., Synop.- 1990,- No. 12,- P. 388-389.

173. Huang Y.-Z., Liao Y. Pentaalkylstiboranes. I. Synthesis of homobenzylic alcohols, ethyl 5-aiyl-5-hydroxypent-2-enoates and ^-hydroxypropionic acid derivatives via pentaaIkylstibоranes. I! J. Org. Chem.- 1991.- Vol. 56.- P. 1381-1386.

174. Huang Y.-Z., Zhang C. Chen C., Guo G.-Z. Stereoselective addition of allylstibonium bromide to aldehydes. // J. Organomet. Chem.- 1991.- Vol.412.-No. 1,- P. 47-52.

175. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Jiang H.-X., Duan-Mu J., Liao Y. The reactions of compounds of antimony with aldehydes. //J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57,-P. 774-776.

176. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Huang L.-H. Selective synthesis of allenic and acetylenic derivatives via pentaorgcmylstiboranes. И Tetrahedron Lett.-1991.-Vol. 32.-P. 6579-6582.

177. Zhang L.-J., Mo X.-S., Huang J.-Z., Huang Y.-Z. Regioselective reactions of trimethylsilylallylic orgcmoantimony compounds with aldehydes. II Tetrahedron Lett.- 1993,- Vol. 34.- P. 1621-1624.

178. Zhang L.-J., Mo X.-S., Huang Y.-Z. Regio- anddiastereoselectwe additions of acetylenic and allenicojrgano antimony compounds to aldehydes. // J. Organomet. Chem.- 1994,- Vol. 471.-No. 1,- P. 77-85.

179. Huang Y.-Z., Liao Y., Chen C. Reactions of carboml compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by different strong basest. 11 J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1990.- P. 85-86.

180. Fujiwara M., Tanaka M., Baba H. Ando, Souma J. Reaction of pentacaylantimony with acid halide, aldehyde and ketone. II J. Organomet. Chem.- 1996,- Vol. 508,- No. 1,- P. 49-52.

181. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Молокова О.В., Пакусина А.П., Бондарь Е.А. Синтез и строение /л-оксобис(оксгтато)трифенил-суръмы). П Тез. докл. II Межд. симп. "Химия и химическое образование."- Владивосток.- 2000.- С. 188-189.

182. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Молокова О.В., Эттенко Е.Н. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы, II Тез. докл. II Межд. симп. "Химия и химическое образование."- Владивосток,- 2000.-С. 189-190.

183. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии.

184. Л.: Госхимиздат.- 1962.- 948 с.

185. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Жидков В.В., Муслин Д.В.

186. Термическое разложение производных тетрафенилсурьмы Ph4SbOR. // Журн. общ. хим.- 1997,- Т. 67,- Вып. 6,- С. 1035-1036.

187. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реащии пентаарилсуръмы с орто-замещеииыми фенолами. // Журн. общ. хим.-1997,- Т. 61.- Вып. 9,- С. 1528-1530.

188. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. И Журн. общ. хим.-2000,- Т. 70,- Вып. 6,- С. 931-936.

189. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Дорофеева О.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4,б-тритретбутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиена.И Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 1337-1338.

190. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Смирнова С.В., Дорофеева О.А., Вельский В.К. Суръмаорганические производные п-нитрозофенола. Н Журн. общ. химии,- 2000,- Т. 70,- Вып. 6,- С. 940-942.

191. Hadzi D. // J. Chem. Soc.- 1956. N. 2,- P. 296-298.

192. Philbrook G, Getten T.C. Infrared Spectra of Some p-Benzoquinone Monoximes. 11 J. Org. Chem.- 1959,- Vol. 24,-No. 3,- P. 568-570.

193. Несмеянов A.H., Кравцов Д.H.Аршртутные производные нитрозо-фенолов. // Докл. АН СССР,- I960,- Т. 135,- Вып. 2,- С. 331-334.

194. Несмеянов А.Н., Альфонсо Л., Кравцов Д.Н., Локшин Б.В. Синтез и строение трифенилсвинцовых и трифенилоловянных производных нитрозофеполов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1968.- № 2,- С. 296-299.

195. Рабинович И.Б., Нистратов В.П., Тельной В.И., Шейман М.С. Термодинамика металлоорганпческих соединений.

196. Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского университета.- 1996.- С. 123-125.

197. Бартон Д., Оллис Д. Общая органическая химия. М.: Химия.- 1984.- Т. 7,-472 с.

198. Шарутин В.В., Шарутина O.K. Задачина О.П., Сенчурин B.C., Гухман Е.В., Реутов В.А., Шапкин Н.П. Синтез (З-дикетонатовтетраарилсурьмы из пентаарилеурьмы п J3- дикетонов. /У Жури. общ. хим.- 2000,- Т. 70.- Вып. 5.- С. 746-747.

199. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Захарова А.Н., Реутов В.А., Шапкин Н.П., Вельский В.К. Синтез и строение хпорацетилацетоната тетрафенилсурьмы. /7Журн. общ. хим.- 2000.Т. 70,-Вып. 10.-С. 1672-1674.

200. Meinema Н.А., Noltes I.G. Preparation and properties of organo(acetylacetonato)cintimony (V) compounds. // J. Organomet. Chem.-1969.- Vol. 16,- No. 2,- P. 257-263.

201. Краденов K.B., Колесов Б.А., Игуменов И.К. Влияние лигстдных заместителей на колебания п силовую постоянную координационной связи в Р-дикетонатах меди (II). II Координационная химия.-1987.- Т. 13,-Вып. 9.-С. 1178-1187.

202. Jung Н., Musso Н. Organische Metallkomplexe-V. IR-Shektren von ]3C, ]sO und2H-markiertenAcetylacetonaten. //Spectr. Acta.- 1968.- Bd. 24A.- S. 1219-1243.

203. Накамото К. Инфракрасные спектры органических и координационных соединений.- М.: Мир.- 1966. С. 292-298.

204. Беллами J1. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: ИЛ.- 1963,590 с.

205. Druden R.P., Winston A. The infrared spectra of metal chelate fj-diketonates. И J. Phys. Chem. -1958,- Vol. 62,-No." 5,- P. 635-637.

206. Singh P.R., Sahai R. Chemical and spectroscopic studies in metal fi-diketonates. I. Preparation and study of halogenated metalacetylacetonates.il Austral. J. Chem.- 1967.- Vol. 20,- No. 4.- P. 639-648.

207. Singh P.R., Sahai R. Chemical and spectroscopic studies in metal (3-diketonates. 11. Halogenation of metal benzoylacetonates and dibenzoylmethanates.il Indian. J. Chem.- 1969.- Vol. 7,-No. 6.- P. 628-630.

208. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацшокситетрафенгтсуръмы. //Изв. РАН. Сер. хим.- 1996.- № 1.- С. 194-198.

209. Sharutin V. V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenylcmtimony with dicarboxyclic asids. // J. Organometal. Chem.-1997,-Vol. 536,-No. l.-P. 87-92.

210. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К .Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. Н Журн. общ. хим,-1997.- Т. 67.- Вып. 9,- С. 1536-1541.

211. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез п строение кислого фтапата тетрафенилсурьмы. II Изв. АН. Сер. хим. -1996. -№ 8,-С.2082-2085.

212. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводиые тетрафенилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук.-Москва,- 1995,- 98 с.

213. Пакусина А.П. Ацтокситетрааричьиые соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность-. Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск.-1998,- 101 с.

214. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: Дисс. канд. хим.наук,- Иркутск.- 1998.- 105 с.

215. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Н Журн. общ. хим.- 1997.Т. 67.-Вып. 9.-С. 1531-1535.

216. Шарутин В.В., Шарутина O.K. Панова Л.П., Вельский В.К.

217. Аренсульфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. /У Коорд. химия,- 1997,- Т. 23,- № 7.- С. 513-519.

218. Шарутин В. В., Шарутииа О. К., Тарасова Т.А., Харсика А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение 4-метилбензолсулъфоната тетра-п-толилсурьмы, //Жури. общ. хим.- 1999,- Т. 69,- Вып. 12.- С. 1979-1981.

219. Dcssy R.E., Reynolds G.F. Kim J.Y. The mechanism of the reaction of some dialkyl and diaryl mercury compounds with hydrogen chloride. // J. Amer. Chem. Soc.- 1959,-Vol. 81.- No. 11.-P. 2683-2688.

220. Dessy R.E., Kim J.Y. The rates of the reaction of some substituted diarylmercury compounds with hydrogen chloride. //J. Amer. Chem. Soc.- I960,- Vol. 82,-No. 3,- P. 686-689.

221. Dessy R.E., Kim J.Y. The cleavage of carbon-metal bonds. // J. Amer. Chem. Soc.- 1961.- Vol. 83,- No. 5,- P. 1167-1173.

222. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Тоичкина О.Н. Внедрение триоксида серы по связи Sb-C в пентаарилсурьме. И Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70.- Вып. 11 .-С.1932.

223. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., А.Н.Захарова, В.К.Бельский. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисщ>та. I! Журн. общ. хим.- 1999.- Т. 69,- Вып.9,1. С. 1470-1473.

224. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова Pi.В., Харсика А.Н., Лодочникова О.А., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсульфонаты тетра- и трифеттвисмута. Синтез и строение. // Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- № 12,- С. 2350-2354.

225. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Насонова Н.В., Иващикй.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение jLi-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолс\тфо7што)с\'ръмы(У')]. Н Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 12,- С. 2346-2349.

226. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Насонова Н.В.,

227. Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структура комплекса Ph3Sb(N03)J20-Me2C0. //Изв. АН. Сер. хим.- 1999,-№ 1,-С. 174-176.

228. Ferguson G., Hawley D.M. The crystal and molecular structure of c.arbonato-bis(tetraphemlantimony): asyslem containingpenta- and hexacoordinated antimony. //'Acta Cry si.- 1974.- Vol. B30.-No. 1-P. 103-111.

229. Bone S.P., Begley M.J., Sowerby D.B. Phenylantimom (V) fluoride hcilides: isolation and crystal stmctures of SbPh2Br2F • SbPh2Brs, (SbPh2BrF)20 andSbPhsCll sF0,2. 77 J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992.1. No. 13.- P. 2085-2091.

230. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солеи тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbXХ=С1, Br, 0C(0)Ph, SCNJ. //Журн. общ. хим.- 1996,Т. 66.- Вып. 10.- С. 1755-1756.

231. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Тарасова Т.А., Ковалева Т.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсутъфоната тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 13111314.

232. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Сенчурин B.C., Иващик И.А., Вельский В.К. Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70.-Вып. 6,- С. 937-939.

233. Шарутин В.В., Шарутина O.K. Успехи химии арилъных соединений сурьмы и висмута. Н Тез. докл. И Межд. симп. "Химия и химическое образование." Владивосток. - 2000.- С. 182-183.

234. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Насонова Н.В., Близнюк Т.А., Иващик И.А. Синтез и строение соединений сурьмы (ArSbXhO. П Тез. докл. молодежной школы-конференции "Металлооргаиическая химия на рубеже XXI века". Москва. - 1999,- С. 117.

235. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Панова Л.П. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (Е = Sb, Bi; X = F, CI, Br, N03. 11 Журн. общ. хим.-1998.- Т. 68.- Вып. 2.- С. 345-346.

236. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлов К.В., Щербинин В.В. Получение диарилгалогепидов германия из триарилвисмута и диоксанатов дигалогенгермстия. // Журн. общ. хим.- 1994.- Т. 64.- Вып. 4.- С. 4101.

237. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Викторов Н.А. Взаимодействие дигалогенидов триарилсурьмы и -висмута с дигалогенидами германия. // Жури. общ. хим.- 1995.- Т. 65,- Вып. 2.- С. 345.

238. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Ковалева Т.А., Щербаков В.И., Гладышев Е.Н. Арилирование оловоорганыческих галогенидов пентаартсуръмой и пентафеншвисмутом. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70,- Вып. 1.- С. 69-70.

239. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C. Арилирование кремнийорганических соединений пентаарилсурьмой. Н Тез. докл. V Всероссийского симпозиума "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений."- Иркутск 1996. - С. 91.

240. Разуваев Г.А., Осапова Н.А., Шарутин В.В., Сорокин А.И., Охлопкова И.Е. Исследование реащий пентафенилсурьмы ипентафенилвисмута. Н Докл. АН СССР,- 1978.- Т. 238,- С. 361-363.

241. Шарутин В.В. Роль стерических факторов в процессах термического разложения пептафенилъпых соединении фосфора, сурьмы и висмута. //Журн. общ. хим.- 1988,- Т. 58,- Вып. 10,- С. 2305-2311.

242. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Егорова И.В., Пакусина А.П. Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином. /7 Тез. докл. II Межд. симп. "Химия и химическое образование."- Владивосток.- 2000.-С. 193-194.

243. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Житкевич М.В., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Аренсульфонаты дифеншвисмута. Синтез и строение.!! Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70,- Вып. 5,1. С. 737-739.

244. Wardell J.L., Grant D.W. Thermal decomposition of tetraphenylantimony mercaptides. Evidence for a radical route. II J. Organomet. Chem.- 1978-Vol. 149.-No. 1,-P. C13-C14.

245. Bedi B.S., Grant D.W. Tewnion Wardell J.L. Antimony-sulfur bonded compounds. IV. Further studies' on the thermal decomposition ofietra-organoantimony mercaptfdes. /7 J. Organomet. Chem.- 19827- Vol. 239.-No. l.-P. 251-265.

246. McEwen W.E., Briles G.H., Schulz D.N. Preparation and reactions of triphenylstibine oxide. // Phosphorus.- 1972,- Vol. 2.- No. 3.- P. 147-153.

247. McEwen W.E., Chupka F.L. Thennal decomposition of tetraaiylstibonium hydroxides // Phosphorus.- 1972,- Vol. 1,- No. 6,- P. 277-282.

248. J. Borgner, G.O. Doak, T.S. Everett. Crystal structure of 2,2,4,4-tetrahydro2,2,2,4,4,4- hexaphe.rryl-1,3 s 2,4-diokxadistibetane (triphenylstibine oxide dimerj mid related compounds. // J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108,-No. 14. P. 4206-4213.

249. Несмеянов II.A., Реброва О.А., Берман С.Т., Реутов О.А. Свойства трихлораиетата тетрафенилсурьмы и продуктов его разложения. /У Докл. АН СССР,- 1981,- Т. 261.~№5.~С. 1152-1154.

250. Додонов В.А., Болотова О.П. Гущин А.В. Дефенилирование пентафенилсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии Ьгшцетата меди. .//' Журн. общ. химии.- 1988,- Т. 58.- Вып. 3,- С. 711.

251. Parris G.E., Long G.G., Andrews B.C., Parris R.M. An unexpected decomposition of triphenyl (methyl) stibonuim bromide under mild conditions. // J. Org. Chem.- 1976,- Vol. 41.- No. 7,- P. 1276-1277.

252. Ouchi A., Takeuchi Т., Ebina F., Yoshino Y. Thermal decomposition of some organoantimony (V) derivatives. // Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo.- 1978,- Vol. 28,-No. 1.- P. 73-79.

253. Dahlmann J., Winsel K. Bis(tripheny>lbromaritimonyl)peroxid cine weitere Moglichkeit zur Erzeugung von Singnlefl-Sauers toff. 11 Z. Cliem.-1974,-Bd. 14,-P. 232-233.

254. Dahlmann J., Winsel K. Metallorganische peroxide. MIL Zum Mechatiismus der Versetzung von Bis(organocmtimouyl)peroxiden. I/ J. Prakt. Chem.- 1977,- Bd. 319,- H. 2,- S. 201-206.

255. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе: Дисс. док. хим. наук. Иркутск.- 1995.- 259 с.

256. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Finet J.P. The chemistry of pentavalent organohismuth reagents. Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols И Tetrahedron.- 1987.- Vol. 43,- No. 2.- P. 323-332.

257. Cambridge Crvstallographic Data Center, 1998-1999.

258. Knop O., Vincent B.R., Cameron T. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh^SbBr. // Can. J. Chem.- 1989,- Vol. 67.- P. 63-70.

259. Гиллеспи P., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул М.: Мир,- 1992.- С.75. R.G.Gillespie, I.Hargittai, The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991].

260. Brock C.P. The role of coitlombic interactions in explaining the anomalous stnicture ofpentaphenylantimony. 11 Acta Crystallogr.- 1977.- Vol. 33A.-No. l.-P. 193-197.

261. Beattie I.R., Livingston K.M.S. The shape of pentaphenylantimony and pentaphenylarsenic in solution. /7 J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1972.- No. 7,- P. 784-786.

262. Brabant C., Blanck В., Beauchamp A.L. Stnicture cristalline du pentaphenylantimoine dans le solvate cuclohexanigve (C6H5 )5 Sb l/lCeHj). // J. Organomet. Chem.- 1974,- Vol. 82,- P. 231-234.

263. Brabant C., Hubert J., Beauchamp A.L. The crystal and molecular structure ofpenta-p- tolylantimony, (p-C^CgH^zSb. 11 Can. J. Chem.- 1973.- Vol. 51.-No. 17.-P. 2952-2957.

264. Лебедев B.A., Бочкова P.И., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H20C\Sb. // Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260,-№5,-С. 1124-1127.

265. Акатова К.Н., Бочкова Р.И., Лебедев В.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C2SH28ClSb. II Докл. АН СССР.- 1983.- Т. 268,-№6.-С. 1389-1391.

266. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. П Журн. неорг. хим,-1991.-Т. 36,-Вып. 12,-С. 3015-3037.

267. Bordner J., Anderews B.C., Long G.G. Fluoro(methyl)tripheny 1cmtimony,

268. CJ9HJSFSb. // Cryst. Struct. Commun.- 1976.- Vol. 5,- No. 4,- P. 801-804.

269. Shen K„ McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molekular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony iУ J. Am. Chem. Soc.- 1968,- Vol. 90.- No. 7.-P. 1718-1723.

270. Жидков В.В., Шарутин В.В., Вельский В.К., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. // Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2,- С. 251-256.

271. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L„ Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths detenmned by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds. J.Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987.-No. 12,- Pt.2.- P. S1-S19.].

272. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодерлсаишх соединений сурьмы и висмута. // Тез. докл. II межд. симп. "Химия и химическое образование",- Владивосток.- 2000,-С. 199-200.

273. Bone S.P., Sowerby D.B. The ciystalstructure of tetraphenylantimony fVj fomiate. //J. Chem. Res., Synop.- 1979,-No. 3.-P. 82-83.

274. Bone S.P., Sowerby D.B. The ciystal structures of tetraphenylantimony acetate mid its acetic acid adduct. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- Vol. 45,-No. 1-2,- P. 23-29.

275. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. О сокращенных межмолекулярных контактах атомов в кристаллах. //Журн. структ. химии.- 1976,1. Т. 17,- С. 994-998.

276. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир.- 1976,- С. 437.

277. God R.G., Joshi P.N,, Ridley D.R., Beaumoimt R.E. Organocmtimony compounds. I. Infrared spectra of some Mmethyl- and triphenylantimony derivatives. //Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47,- P. 1423-1427.

278. Goel R.G. Organocmtimony compounds. Studies of tetraphenylantimony (V) derivatives. И Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47,- No. 24,- P. 4607-4612.

279. Matsumura Y., Okawara R. Hexcicoordinated tetraphenylantimony complexes. II Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1968,- Vol. 4,- No. 9,- P. 521-524.

280. Meinema H.A., Noltes I.G. Preparation and properties of orgcmo(acetylacetonato)cintimony (V) compounds. 11 J. Organomet. Chem.-1969.- Vol. 16,- No. 2,- P. 257-263.

281. Gerard G., Lucken E.A.C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonance studies of chelated antimony complex. II J. Chem. Soc. Perkin II.- 1986,- P. 879-882.

282. Korte L., Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of twoacetyl ace tonate complex: Sb(Acac)Cl4 and (NHEts)Sn(Acac)Cl4. И Acta Crystallogr.- 1988,- Vol. C44.- P. 1128-1130.

283. Kanehisa N., Onuma K„ Uda S.? Hirabayashi K.r Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The crystal and molecular structures of three cicetylacetonato-Orgcmo antimony (V) compounds f(acac)R,$bX4.,J. 11 Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978,- Vol. 51,-No. 8,- P. 2222-2233.

284. Kroon J., Hulsclier J.В., Peerdeman A.F. The molecular structure of (acetylcicetonato)dichhrodiphenylantimony in the crystalline state. 11 J. Organomet. Chem.- 1972,- Vol. 37,-No. 2,- P. 297-301.

285. Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Черноглазова И.В., Гололобов Ю.Г. Структурные и спектральные характеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). Н Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996.- № 6,- С. 1474-1479.

286. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C. Синтез и реакции аиетилаиетонатов тетрафенилсурьмы. /У Тез. докл. II Межд. симп. "Химия и химическое образование." Владивосток,-2000.-С. 186-188.

287. Полынова Т.Н., Порай-Кошиц М.А. Рентгеноструктурное исследование кристаллов дифенилтрихлорапибина. И Журн. структ. химии,- 1966,- Т. 7,- № 5,- С. 743-751.

288. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Сенчурин В,С., Вельский В.К. Синтез и строение дихлорида три-м-толилсурьмы. !! Журн. общ. хим.- 2000,- Т, 70,- Вып. 8,- С. 1308-1310.

289. Ferguson G., Goel R.G., Ridley D. Stereochemistry of some organic derevatives of group Vb elements. Part V. Crystal and molecular structure, of bis(isocyanato)triphenylatimony. //J. Chem. Soc. Dalton Trails.- 1975.-No. 13,-P. 1288-1290.

290. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов В.К., Покровская И.Е., Канунникова E.FI. Кристаллическая структура ди(трет-бутилперокситрифеншсурьмы). // Кристаллография,- 1979,- Т. 24.-№6,-С. 1211-1216.

291. Cras J. A., Willemse J. Preparation, properties and X-ray structure of trimethylantimony (V) bis(N,N-dimethyldithiocarbamate). // Rec. trav.chem.-1978,- Vol. 97,- No. 1.- P.28-29.

292. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. !! J. Chem. Res., Svnop.- 1979,-No. 3.-P. 80-81.

293. Лебедев B.A., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоа трифенилсурьмы. Н Докл. АН СССР,- 1982.- Т. 265.- № 2,- С. 332 335.

294. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов В.К., Покровская И.Е. Кристаллическая и молекулярная структура окса-6ис(трет-6утилперокситрифенилсурьмы). // Кристаллография,- 1978.Т. 23,-Вып. 5.-С. 969-973.

295. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition of lienear and bait f01111s of solid u-oxo-bisfiodotriphenylantimony (Vj] (Ph3SbI)20. // J. Organomet. Chem.- 1995,- Vol. 498,-No. 1,- P. C. 14-16.

296. Almond M.J. Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G„ Taylor M.J. Adduct formation between (РН£Ь1)20 andl2. 11 J. Organomet. Chem.- 1996,- Vol.522,-No. 2,-P. 265-269.

297. Ouchi A., Sato S. The ciystal and molecular structure of ju-oxobisfbromotriphenylantimom (У)., SbBr(C6H5)3]20. //Bull. Chem. Soc. Jap.-1988,-Vol. 61,-No. 5,-P. 1806-1808.

298. Ferguson G., Ridley D.R. The ciystal and molecular structure of jLi-oxo-bis(ti'iphenylazidoantimony), a pentavalent antimony> derivative with metal- oxygen-metal bonds. H Acta crystallogr.- 1973,- Vol. В29,- No. 10.-P. 2221-2226.

299. Preut H., Ruther R., Huber F. Structures of li-oxobisf (benzenesulfonato)tripliemlaniimom (V). and fi-oxo-bis(MflimroinetlTylsulfoncito))triphe}Tylaritimoriry (I7)>]. 11 Acta Crystallogr.-1986,- Vol. C42.-No. 9,-P. 1154-1157.

300. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of ju-oxobischlorotriphenylantimony (V)] benzene solvate (Yz). 11 J. Organomet. Chem.- 1987.- Vol. 333,-No. 2,- P. 199-204.

301. Acta Crystallogr.- 1975,- Vol. B31.-No. 5,- P. 1260-1268.

302. Breneman G.L. The structure of fd-Oxo-bisl,l,2-t}icymwetheiwxo(tripheml)-mitimoiiy(III)] Ветепе(2/1). 11 Acta Crystallogr., Sect. B, 1979, 35, 731-733.

303. Glidewell C. The structures of hexaorgano-substituted triatomics R3}M]XM%2 and related species, li J. Orgnomct. Chem.- 1988.- Vol. 356,-No.2.-P. 151-158.

304. Ebina F., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. The crystal stnicture of f.i-oxo-bisftris(p-chlorophenyl) (1,1, l-trifluoro-2,4-pentanedionato

305. O,О) antimony (J)J-Chlorofonn(l/2). // Acta Crystallogr.- 1978,- Vol. В34,-N0. 7,-P. 2134-2138.

306. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G. /i-Oxo-bisdiphenylantimony (111)], C24H2oOSb2, // Ctyst. Struct. Comm.- 1974.- Vol. З.-Ко. 1.- P. 53-56.

307. March F.C., Ferguson G. Stereochemistry of some organic derivatives of group Vb elements. Part 17. Ctystal and molecular structure of ju-oxo-bisfperchloratotriphenylbismuth (V)]. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1975.-Vol. 13,-No. 13,-P. 1291-1294.

308. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Vol. 1,2.

309. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. ofGoettmgen, 1997.

310. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Crystallographic Tool. Utrecht University Press, Utrecht, The Netherlands, 2000. 214 p.

311. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The infrared spectra of some phenyl-substitutedpenta\>alent antimony compounds // J. Organomet. Chem.1965.- Vol. 4,-No. l.-P. 82-91.

312. Макарова Jl.Г., Несмеянов А.Н. Методы элемептооргапическоп химии. Ртуть. М.: Наука,- 1965,- С. 438.

313. РОСС!"''^МАП ГОС'Л' . , Г VP.ппьЖот?.