Синтез, строение и некоторые реакции арильных соединений сурьмы (V) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ (V) {Литературный обзор).

1.1. Строение производных сурьмы общей формулы A^SbX (Х-монодентатный лиганд).

1.2. Строение производных сурьмы (V), содержащих в своем составе бидентатный лиганд.

1.3. Строение производных сурьмы общей формулы Ar3SbX2.

1.4. Строение донорно-акцепторных комплексов шестикоординированной сурьмы.

ГЛАВА II. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ АРИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез арильных соединений еурьмы(У) по реакции замещения.

2.2. Синтез арильных соединений сурьмы из ]а-оксобис(тетрафенилсурьмы).

2.3. Синтез арильных соединений сурьмы общей формулы Ar4SbX по реакции перераспределения радикалов.

2.4. Синтез аренсульфонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и оксида серы (VI).

2.5. Синтез арильных соединений сурьмы по реакции окислительного присоединения.

2.6. Строение арильных соединений сурьмы (V).

2.7. Реакции арильных соединений сурьмы (V).

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез используемых в работе соединений.

3.2. Синтез арильных соединений сурьмы(\") по реакции замещения.

3.3. Синтез арильных соединений сурьмы по реакции окислительного присоединения.

3.4. Синтез арильных соединений сурьмы общей формулы Ar4SbX по реакции перераспределения радикалов.

3.5. Синтез аренсульфонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и оксида серы (VI).

3.6. Синтез арильных соединений сурьмы из //-оксобис(тетрафенилсурьмы).

3.7. Реакции арильных соединений сурьмы (V).

ВЫВОДЫ.

Актуальность. Арильные соединения пятивалентной сурьмы в настоящее время привлекают к себе внимание исследователей в связи с проявлением ими каталитических свойств в некоторых реакциях, а также возможностью их использования в качестве эффективных реагентов в тонком органическом синтезе. Так, например, каталитические свойства проявляют некоторые арильные соединения пятивалентной сурьмы в реакциях конденсации оксиранов, карбоксилирования аминов, синтеза тиокарбоновых кислот и их производных. Органические соединения 8Ь (V) используются также для получения непредельных спиртов, кетонов, эпоксидов, сложных эфиров, что можно объяснить способностью атома сурьмы вовлекать в свою координационную сферу органические субстраты и активировать их. О возможном увеличении координационного числа атома сурьмы до 6, 7 и даже 9 свидетельствуют последние исследования особенностей строения комплексов сурьмы.

Селективность реакций с участием соединений сурьмы, как мы полагаем, объясняется определенной ориентацией органического субстрата в координационной сфере атома сурьмы, зависящей, в свою очередь, от типа других лигандов, которые образуют около атома сурьмы своеобразную «прорезь», через которую подходит органический реагент. Размеры и конфигурация «прорези», распределение по её краям электронной плотности, наряду с особенностями электронного строения подходящего к атому сурьмы органического субстрата, и определяет структуру конечного продукта реакции.

В связи с этим весьма актуальной задачей является синтез, изучение строения и реакционной способности неизвестных ранее арильных соединений пятивалентной сурьмы, содержащих в своей координационной сфере лиганды X, обладающие дополнительными координационными центрами, поскольку небольшое изменение лигандного окружения при атоме сурьмы может вызвать изменение направления химической реакции с участием сурьмаорганического соединения.

Цель работы. Целью данной работы является разработка новых методов синтеза арильных производных пятивалентной сурьмы с различными лигандами, их получение, исследование особенностей строения и свойств.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Предложен новый метод синтеза аренсульфонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и оксида серы (VI).

Разработан новый метод синтеза карбоксилатов тетраарилсурьмы, основанный на реакциях //-оксобис(тетрафенилсурьмы) с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот.

Синтезированы из галогенидов тетраарилсурьмы и НЭД-диалкилдитиокарбаматов щелочных металлов новые серосодержащие комплексы шестикоординированной сурьмы - КК-диалкилдитиокарбаматы тетраарилсурьмы.

По реакции окислительного присоединения из триарилстибина, пероксида водорода и фенилметансульфоновой кислоты получен первый представитель серосодержащих сурьмаорганических бетаинов.

По реакции галогенида тетраарилсурьмы с нитритом натрия впервые получены с высоким выходом нитриты тетраарилсурьмы.

Исследована реакция перераспределения радикалов пентаарилсурьмы с производными сурьмы общей формулы РЬ38ЬЬ (Ь - бидентатный лиганд, такой как С03, 804), приводящая к образованию соединений общей формулы (Р1148Ь)2Ь. Показано, что взаимодействие пентаарилсурьмы с соединениями РЬ38ЬХ2 не происходит, если заместитель X имеет большой объем, однако наличие потенциальных координирующих центров в составе группы X не препятствует протеканию реакции перераспределения радикалов и образованию соединений Аг48ЬХ с высоким выходом.

Предложено использовать пентаарилсурьму в реакциях арилирования тригалогенидов диарилсурьмы. Установлено, что в зависимости от соотношения исходных реагентов образуются галогенид тетраарилсурьмы (мольное соотношение 2:1), либо смесь галогенида тетраарилсурьмы с дигалогенидом триарилсурьмы (мольное соотношение 1:1).

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе соединений пятивалентной сурьмы. Показано, что в органических производных пятивалентной сурьмы такие лиганды как ацилатные, К,1Ч-диалкилдитиокарбаматные и нитритные способны к дополнительной внутримолекулярной координации с атомом сурьмы.

Изучены реакции арильных соединений пятивалентной сурьмы с кислотами, щелочами, солями, цинком и хлорангидридом бензойной кислоты.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 123 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 30 таблиц и 21 рисунок. Список литературы включает 99 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов.

выводы

1. Предложены новые методы синтеза аренсульфонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и оксида серы (VI), а также ацилатов тетрафенилсурьмы из //-оксобис(тетрафенилсурьмы) и ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот.

2. Впервые синтезированы из хлорида тетраарилсурьмы и N,N-диалкилдитиокарбаматов натрия и нитрита натрия новые комплексы шестикоординированной сурьмы - >Щ-диалкилдитиокарбаматы и нитриты тетраарилсурьмы.

3. Обнаружено, что реакция перераспределения радикалов между пентаарилсурьмой и производными общей формулы Ar3SbL (L -бидентатный лиганд С03 и S04), протекает с образованием соединений общей формулы (Ar4Sb)2L.

4. Установлено, что присутствие гетероатомов в радикале X соединения сурьмы общей формулы Ar3SbX2 не меняет схему реакции перераспределения радикалов с участием пентаарилсурьмы, однако увеличение размеров лиганда X препятствует протеканию указанной реакции.

5. Выявлено, что пентаарилсурьма арилирует тригалогениды диарилсурьмы до галогенида тетраарилсурьмы (мольное соотношение 2:1), либо до галогенида тетраарилсурьмы и дигалогенида триарилсурьмы (мольное соотношение 1:1).

6. Впервые по реакции окислительного присоединения из трифенилстибина, фенилметансульфоновой кислоты и пероксида водорода получен первый представитель серосодержащих сурьмаорганических бетаинов.

7. Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе соединений пятивалентной сурьмы. Показано, что внутримолекулярная координация атома сурьмы с дополнительными координирующими центрами лигандов X определяется их строением и длиной связи Sb-X.

8. Изучены реакции полученных соединений с кислотами, щелочами, солями металлов, цинком и хлорангидридом бензойной кислоты.

1. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных парвалентной оболочки и строение молекул. М.: Мир.- 1992,- С.75.

2. Beauchamp A.L., Bennett M.J., Cotton F.A. Molecular Structure Tetraphenylantimony Hydroxide. // J. Am. Chem. Soc.- 1969,- Vol. 91, No. 2,- P. 297-301.

3. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. // Жури, неорг. хим.-1991,- Т. 36, вып. 12,- С. 3015-3037.

4. Shen К., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molekular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony // J. Am. Chem. Soc.- 1968,- Vol. 90,1. No. 7,- P. 1718-1723.

5. Жидков В.В., Шарутии В.В., Вельский В.К., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. И Журн. общ. хим.- 1995,- Т. 65, вып. 2,- С. 251-256.

6. Шарутии В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Т.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. //

7. Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995,- № 5,- С. ^58-963.

8. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Фукин Т.К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-трет-бутилфенокситетрафенилсуръмы. И Коорд. Химия.- 2001.- Т.27, № 7,-С. 1-3.

9. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакциипентааршсуръмы с ортозамещенными фенолами. // Журн. общ. хим.- 1997,- Т. 67, вып. 9,- С. 1528-1530.

10. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Муслин Д.В., Воробьева Е.Б., Вельский В.К. Арокситетрааршъные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 6,- С. 931-936.

11. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Смирнова С.В., Дорофеева О.А., Вельский В.К. Сурьмаоргстические производные п-нитрозофенола. /У Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 6,- С. 940-942.

12. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Рохманенко С.И., Тройнина Т.Г., Криволапов Д.В., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 12,- С.1990-1996.

13. Шарутина O.K. Арилъные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность. Дисс. док. хим. наук,- Иркутск,- 2001,- С. 287.

14. Молокова О.В. Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. Дисс. канд. хим. наук,- Владивоскток,- 2002,- 118 с.

15. Кпор О., Vincent B.R., Cameron Т. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh^bBr. H Can. J. Chem.- 1989,- Vol. 61.- P. 63-70.

16. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. //J. Chem. Res., Synop.- 1979,-No. 3,- P. 82-83.

17. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate mid its acetic acid adduct. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elern.- 1989,- Vol. 45, No. 1-2,- P. 23-29.

18. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы. //Изв. РАН. Сер.хим,- 1996.-№ 1,- С.194-198.

19. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с диацтатами триарилсурьмы. //Журн. общ. хим.1997,-Т. 67, вып. 9,-С. 1536-1541.

20. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions ofpentaphenyl antimony with dicarboxyclic asids. /7 J. Organomet. Chem.- 1997,- Vol. 536, No. 1.- P. 87-92.

21. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсуръмы. // Изв. АН. Сер. хим.- 1996.-№ 8,- С.2082-2085.

22. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl-and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. И J. Organomet. Chem.- 1985,- Vol. 295, No. 1,-P. 21-27.

23. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Jl.П., Вельский В.К. Сулъфонаты тетра- и триарилсуръмы. /7 Журн. общ. хим.- 1997,- Т. 67, вып. 9,1. С. 1531-1535.

24. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Тарасова Т.А., Харсика А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение 4-мегттбензолсульфоната тетра-п-толилсуръмы. //Журн. общ. хим. 1999,- Т. 69, вып. 12,- С. 1979-1981.

25. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Тарасова Т.А., Ковалева Т.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсулъфоната тетрафенилсуръмы. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 8.1. С. 1311-1314.

26. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Аренсульфонаты тетрафеншстибония. Синтез и строение. // Коорд. химия,- 1997,- Т. 23, № 7. С. 513-519.

27. Sowerby D.B., Begley M.J., Millington P.L. The preparation and Crystal structure of two diphenylantimony triacetate hydrolysis products Ph2Sb(0ac)2]20 and [(Ph8Sb406)-(H0Ac)3J -CH2Cl2. ti J. Chem. Soc., Chem. Commun,- 1984,-No. 14,- P. 896-897.

28. Wieber M., Fetzer-Kremling I., Reith H., Burschka C. // Z. Naturforsch. -1987,-Vol. 42b.-P. 815-817.

29. Goel R.G., Joshi P.N., Ridley D.R., Beaumount R.E. Organoantimotiycompounds. I. Infrared spectra of some trimethyl- and triphenylantimonyderivatives. //Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47,- P. 1423-1427.

30. Goel R.G. Orgcmoantimony compounds. Studies of tetraphenylantimony (V)derivatives. II Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47. No. 24,- P. 4607-4612.

31. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. 1/1. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992,- P. 1199-1204.

32. JhaN.K., Joshi D.M. Syntesis and characterization of triorganoantimony (V) complexes with bidentate ligands. 1/ Polyhedron.- 1985,- Vol. 4, No. 12.-P. 2083-2087.

33. Matsumura Y., Okawara R. Hexacoordinated tetraphenylantimonycomplexes. // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1968,- Vol. 4, No. 9,- P. 521-524.

34. Meinema H.A., Noltes I.G. Preparation and properties oforgano(acetylacetonato)antimony (V) compounds. II J. Organomet. Chem.1969,- Vol. 16, No. 2,- P. 257-263.

35. Gerard G., Lucken E.A.C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonancestudies of chelated antimony complex. II J. Chem. Soc. Perkin II.- 1986,- P.879.882.

36. Korte L., Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of two acetvlacetonate complex: Sb(Acac)Cl4 and (NHEt3)Sn(Acac)Cl4]. //'Acta Crystallogr.- 1988.-Vol. C44.- P. 1128-1130.

37. KanehisaN., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., YasuokaN.,

38. Kasai N. The crystal and molecular structures of three ace ty lace tonato

39. Organoantimony (V) compounds (acac)R,$bX4n. H Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978,- Vol. 51, No. 8,- P. 2222-2233.

40. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure oface ty lace tonatojdichlorodiphenylantimony in the crystalline state. 11 J. Organomet. Chem.- 1972,- Vol. 37, No. 2,- P. 297-301.

41. Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Черноглазова И.В., Гололобов Ю.Г. Струкпгурные и спектральные характеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). U Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996,- № 6,- С. 1474-1479.

42. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Захарова А.Н., Реутов В.А., Шапкин Н.П., Вельский В.К. Синтез и строение у-хлорацетшацетонататетрафенилсурьмы. И Жури. общ. хим.- 2000.Т. 70, вып. 10,- С. 1672-1674.

43. Barucki H., Coles S.J., Costello J.F., Hursthouse M.В. Synthesis andstnicture of organoantimony (V) cyclometallates: transannular interactions and the barrier to cyclisation. I I J. Organomet. Chem.- 2001,- Vol. 622, No. 2,- P. 265273.

44. Полынова Т.Н., Порай-Кошиц M.A. Рентгеноструюпурноеисследование кристаллов дифенилтрихлорстибина. // Жури, структ. химии,- 1966,- Т. 7, № 5,- С. 743-751.

45. Begley M.J., Sowerby D.B. Structures ofTriphenylantimonyfl7) Dibromide and Bichloride. /7 Acta Cryst.- 1993.- Vol. С49,- P. 1044-1046.

46. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Павлушкина И.И., Сенчурин B.C.,

47. Вельский В.К. Синтез и строение дихлорида три-м-толилсурьмы. H Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 8,- С. 1308-1310.

48. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура С24H29ClSb. //Докл. АН СССР,- 1981,Т. 260, №5,-С. 1124-1127.

49. Wirringa U., Roesky H.W., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Neue Perrenate und Aminorheniumtrioxide mit Elementen der 14, und 15 Gruppe des

50. Periodensystems. // Chem. Ber.- 1992,- Bd. 125,- S. 2359-2361.

51. Ferguson G., Goel R.G., Ridley D. Stereochemistry of some organic derevatives of group Vb elements. Part V. Crystal and molecular structure of bis(isocyanato)triphenylatimony. ii J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1975.1. No. 13,-P. 1288-1290.

52. Старикова 3.А., Щеголева T.M., Трунов В.К., Покровская И.Е., Канунникова E.H. Кристаллическая структура ди(третбутилперокситрифенилсуръмы). // Кристаллография,- 1979.- Т. 24, №6,-С. 1211-1216.

53. Cras J. A., Willemse J. Preparation, properties and X-ray stmcture of trimethylantimony (V) bis(N,N-dimethyldithiocarbamate). Ii Ree. trav.chem.-1978,- Vol. 97, No. 1,-P. 28-29.

54. Tsipis C.A., Manoussakis G.E. Syntheses and Spectral Study of New Iodobis (dialkyldithiocarbamate) Compltxes of Arsenic, Antimony and Bismuth. //Inorg. Chim. Acta.- 1976,- Vol. 18, No.l.- P. 35-45.

55. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. H

56. J. Chem. Res., Synop.- 1979,-No. 3.-P. 80-81.

57. Лебедев B.A., Бочкова P.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин B.B. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы. И Докл. АН СССР,- 1982,- Т. 265, № 2.- С. 332 335.

58. Ferguson G., Kaitner В. High metal coordination numbers in group 15 organometallics; crystal structures of triphenylbismuthbis(trifluoroacetate) and triphem'lantimonybis(trifluoroacetate) /7 J. Organomet. Chem.- 1991.-Vol. 419, No. 2,-P. 283-291.

59. Domagala M., Huber F., Preut H. Triorganoantimon und Triorganobismutderivate von 2- Pyridincarbonsaure und 2-Pyridinlessigsaure. Kristall- und MolehilstmkturenvonPh3Sb(02C-2

60. СзЯДЬ widMe3Sb(02CCH2-2-C5H4N)2. //Z. anorg. allg. Chem.- 1990,-Bd. 582,- S. 37-50.

61. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- undMolekulstrukturen von (CeHJ&KOiSCJls), (\l--Sb, Bi). HZ. anorg. allg. Chem.- 1986,- Bd. 539,-S. 110-126.

62. Фукин Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органических соединений Sb(V): Дисс. канд. хим.наук. Нижний Новгород-2000,-С. 165.

63. Vol. 612, N0. l.-P. 53-60.

64. Шарутина O.K. Гермил- и сщилоксипроизводные тетрафенилсуръмы. Синтез и реакции термического разложения-. Дисс. канд. хим. наук.-Москва,- 1995,-С. 98.

65. Пакусина А.П. Ацилокситетрааршъные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность: Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск.-1998,-С. 101.

66. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Платонова Т.П., Пакусина А.П. Тиокарбаматы и карбаминаты тетра- и трифенилсуръмы. // Тез. докл. II Международного симпозиума «Химия и Химическое образование». Владивосток,-2000,- С. 194-195.

67. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Платонова Т.П., Герасименко A.B., Герасименко Е.А. Синтез и строение сульфата тетрафенилсурьмы. // Тез. докл. Всероссийского симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск. 2001,- С. 177.

68. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П., Насонова Н.В., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции /л-оксо-бис(тетрафенилсурьмы). И Коорд. химия-2001,- Т. 27, №9,-С. 710-716.

69. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулыPh4SbXX=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJ. //Жури. общ. хим.- 1996.Т. 66, вып. 10,-С. 1755-1756.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П. Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Карбонат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. // Журн. общ. хим.- 2001,- Т. 71, вып. 10,-С. 1637-1640.

71. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез истроение: Дисс. канд. хим.наук.- Иркутск,- 1998,- С. 105.

72. Шарутин В.В., Бычков В.Т. Взаимодействие трифетлстибина и пентафеншсурьмы с оксидом азота М204. //Металлорг. хим.- 1991.Т. 4, № 5.- С. 1191-1192.

73. Шарутин В.В., Бычков В.Т., Реакции трифетлстибина и пентафеншсурьмы с оксидами азота. // Тез. докл. III Всесоюзной конференции по металлоорганической химии.- Уфа.- 1985,- С. 151.

74. Becke Goerhring М., Thiellemann Н. Compounds of sulfur frioxideII.

75. Adducts of sulfur fiioxide with compounds of elemens of the fifth and sixth main groups of the periodic system. HZ. anorg. allg. Chem.- 1961,- Bd. 308.-S. 33-51.

76. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Тоичкина О.Н. Внедрение триоксида серы по связи Sb-C в пептааржсуръме. И Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70, вып. 11.- С. 1932.

77. Lorenz I.P.,Thekumparampil Incoordination chemistry of ambivalent ligands VIII. Synthesis and reactivity of ionic and covalent sylfinato complexes of tetraorganyl group] VB elements of the type R '4EO2SR. 77 Z. Naturforsch. -1978,- Bd. 33B. S. 47-58.

78. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski M. A., Patel A.N. Improved methods for the sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony. 77Ohio J. Sci.- 1977.- Vol. 77, No. 3.- P. 134-135.

79. Гущин A.B., Усятинский P.И., Додонов B.A. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкшсуръмы) окислительным методом. // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 1,- С. 154-155.

80. Шарутин В.В. Шарутина O.K., Панова Л.П., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.-2002,-Т. 72, вып. 1,-С. 45-48.

81. Ferguson G., Hawley D.M. The crystal and molecular structure of ilea rb on at о b is (le traphenyl an timony): asystem containing penta- and. hexacoordinatedantimony. //Acta Cryst.- 1974,- Vol. B30, No. 1.-P. 103-111.

82. Шарутин В.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсуръмы. Н Журн. общ. хим.- 2000,- Т.70, вып. 12,- С. 1997-1999.

83. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П., Фукин Г.К., Захаров Л.Н. Синтез и строение дипропионата трифенилсуръмы» // Коорд. химия,- 2001,- Т. 27, № 5,- С. 396-398.

84. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Oipen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. I. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,- 1987.-No. 12,- Pt. 2,- P. 1-19.

85. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение бис(2,4-диметилбензолсулъфоната) трифенилсуръмы. //Журн. общ. хим.-2000,-Т. 70, вып. 10,-С. 1668-1671.

86. Begley M.J., Sowerby D.B. Structure ofTriphenylantimony(\r) Dibromide and Bichloride. H Acta Crystallogr.- 1993,- Vol. 49,- P. 1044-1046.

87. Полынова Т.Н., Порай-Кошиц M.A. Рентгенострукщурное исследование кристаллов трифенилдихлорстибина. /У Структ. хим.- 1966,- Т. 7, № 5,-С. 743-752.

88. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П., Вельский В.К. Синтез и строение дихлорида три(п-толгт)сурьмы. Н Журн. общ. хим.- 2002,- Т. 72, вып. 5,- С. 421-422.

89. Fujiwara М., Tanaka М., Baba A., Ando Н., Souma Y. Reaction of pentaarylantiniony with acid halide, aldehyde and ketone. 11 J. Organomet. Chem.- 1996,- Vol. 508, No. 1-2,- P. 49-52.

90. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин В.С. Арилирование123кремнийорганических соединений пентаарилсуръмой. // Тез. докл. V Всероссийского Симпозиума «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений». Иркутск.- 1996,- С. 91.

91. Bruker (1998). SMART andSAINT-Phis. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

92. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

93. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут.- М.: Наука,- 1976.-С. 483.

94. Schmidbaur Н., Mitschke К.Н. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbrucken- verknüpfte Chelatsysteme in Organoantimonverbindungen. // Angew. Chem.- 1971,-Bd.83,- S.149-150.