Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) (.Литературный обзор) 1 I 1 ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

1 2 ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

ГЛАВА II ОКСИМАТЫ ТЕТРА-И ТРИАРИЛСУРЬМЫ СИНТЕЗ И

СТРОЕНИЕ (Обсуждение результатов)

2 I СИНТЕЗ ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ

ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ

2 2 СИНТЕЗ //-ОКСОБИС[(ОКСИМАТО)ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V)] ПО РЕАКЦИИ

ОКИСЛЕНИЯ

2 3 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОКСИМОВ С ПЕНТААРИЛСУРЬМОЙ

2 4 СШITE3 ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЯ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ

2 5 СТРОЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТЕТРА- И ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V) 59 ¡'ЛАВАШ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3 1 СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ 90 3 2 АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

3 3 СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ AnSb(ON=CRR')2 91 3 4 ПОЛУЧЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ АНГИДРИДНОГО

СТРОЕНИЯ

3 5 СИНТЕЗ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ИЗ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И

ОКСИМА

3 6 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ С ДИОКСИМАТАМИ

ТРИАРИЛСУРЬМЫ

3 7 РЕАКЦИИ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ С КИСЛОТАМИ, ВОДОЙ И ЩЕЛОЧАМИ

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии арильных соединений сурьмы, проводимых на кафедре химии БГПУ.

В настоящее время интерес к органическим соединениям пятивалентной сурьмы значительно возрос, т.к. они нашли применение в качестве катализаторов и реагентов в тонком органическом синтезе и могут быть использованы в препаративной химии. Например, каталитические количества иодида тетрафенилсурьмы применяются в реакциях конденсации оксиранов с изоцианатами или с карбодиимидами, приводящих к образованию 3,4- и 3,5-дизамещенных оксазолидин-2-онов и 3,4-дизамещенных оксазолидин-2-иминов. Эффективным катализатором реакций конденсации оксиранов с первичными и вторичными аминами, в результате которых с практически количественным выходом образуются /?-аминоспирты, является трифторметансульфонат тетрафенилсурьмы. Взаимодействие оксетанов с диоксидом углерода в присутствии иодида тетрафенилсурьмы сопровождается внедрением молекулы СО2 по связи С-0 с расширением исходного гетероцикла. Смесь оксида трифенилсурьмы с сульфидом фосфора используется в качестве катализатора при синтезе тиокарбоновых кислот, карбоциклических эфиров, амидов и замещенных мочевин. Бромид тетрафенилсурьмы является эффективным катализатором при синтезе соединений кремния, содержащих 8ьО-С связи. Сурьмаорганические соединения с успехом применяются в синтезе груднодоступных органических соединений, таких, например, как замещенные бензиловые и аллиловые спирты, гидроксоэфиры и гидроксонитрилы. Например, из альдегидов и бромида бензилтрибутилсурьмы синтезированы гомобензиловые спирты. К синтезу гомоаллиловых спиртов приводит стереоселективное присоединение бромида тетраалкилсурьмы (в котором одна из алкильных групп является аллильной, а три других - бутильными) к альдегидам с последующим гидролизом. Это далеко не полный перечень использования сурьмаорганических соединений в тонком орг аническом синтезе.

С другой стороны, получение неизвестных ранее органических соединений сурьмы вызывает интерес и с теоретической точки зрения. В последние годы показано, что в ряде производных атомы сурьмы высококоординированы и имеют координационные числа 6, 7 и даже 9. Изучение соединений высококоординированной сурьмы безусловно будет способствовать более глубокому пониманию природы химической связи. Поэтому актуальным является синтез новых классов органических соединений сурьмы, исследование их свойств и строения.

Следует отметить, что к моменту начала наших исследований об оксиматах тетраарилсурьмы общей формулы Аг48ЬОМС1Ш сообщалось только в одной работе, а диоксиматы триарилсурьмы общей формулы Агз8Ь(ОЫСКК')2 были малоизучены. Кроме того, интерес представляло установление молекулярной структуры оксиматов тетра- и триарилсурьмы, так как наличие дополнительного координирующего центра в оксиматном лиганде (непо деленная электронная пара атома азота) позволяет предположить увеличение координационного числа центрального атома сурьмы. Поэтому именно оксиматы тетра- и триарилсурьмы были выбраны в качестве объекта настоящего исследования.

Цель работы. Разработать удобные одностадийные методы получения оксиматов тетра- и триарилсурьмы (V), исследовать их строение и свойства.

Научная новизна и практическая значимость работы. Найдены, разработаны и предложены удобные препаративные методы синтеза: оксиматов тетраарилсурьмы Аг48ЬОЫС1Ш по реакции пентаарилсурьмы и оксима (1:1 мольн.) и по реакции диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов триарилсурьмы; //-оксобис[(оксимато)триарилсурьмы (V)] по реакции окислительного присоединения триарилстибина, пероксида водорода и оксима (1:1:1 мольн); диоксиматов триарилсурьмы Ar3Sb(ONCRR')2 из пентаарилсурьмы и оксима (1:2 мольн ), из оксимата тетраарилсурьмы и оксима, и по реакции окисления триарилстибина пероксидом водорода в присутствии оксима (1:1:2 мольн ). Впервые по указанным реакциям синтезированы ряды оксиматов тетра-, триарилсурьмы, а также оксиматы триарилсурьмы мостикового типа общей формулы [AriSHpNCRR'^O. Достоинствами изученных реакций являются: одностадийность, мягкие условия протекания, простота выделения целевых продуктов.

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что в молекулах соединений общей формулы Ar?Sb(ON=CRR')2, Ar4SbON=CRR' и [Ar3SbON=CRR |20 атомы Sb имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды. К искажению приводит внутримолекулярный контакт оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи в случае диоксиматов триарилсурьмы.

На примере бензофеноноксимата тетрафенилсурьмы исследованы некоторые химические свойства оксиматов гетраарилсурьмы: реакции с кислотами, щелочами и водой.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 118 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 15 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, жспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Список литературы включает 123 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

выводы

1. Впервые исследовано взаимодействие пентаарилсурьмы с оксимами. Установлено, что продуктами этой реакции при эквимолярном соотношении исходных реагентов являются оксиматы тетраарилсурьмы.

2. Показано, что в жестких условиях (90°С, 1-5 часов, толуол) пентаарилсурьма реагирует с избытком оксима (соотношение исходных реагентов 1:2 мольн.) с образованием диоксиматов триарилсурьмы.

3. Изучена реакция диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов фиарилсурьмы, в результате которой с высоким выходом образуются оксиматы тетраарилсурьмы. Таким образом, на примере еще одного класса соединений подтверждена универсальность реакции перераспределения радикалов в ряду соединений пятивалентной сурьмы.

4. Исследовано взаимодействие оксиматов тетраарилсурьмы с хлороводородом, щелочью и водой. Показано, что оксиматы тетраарилсурьмы являются гидролитически устойчивыми, действие раствора хлороводорода в ацетоне приводит к расщеплению связи БЬ-О. Со щелочами оксиматы тетраарилсурьмы не реагируют даже в жестких условиях.

5. Исследовано взаимодействие триарилстибина, пероксида водорода и оксимов в эфире, приводящее в зависимости от соотношения исходных реагентов и природы оксима, к образованию диоксиматов триарилсурьмы и (или) ц-оксобис(оксиматотриарилсурьмы).

6. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение девяти полученных оксиматов тетра- и триарилсурьмы. Обнаружены особенности их строения, которые проявляются в укорочении связи БЬ-О по сравнению со связями 8Ь-Сакс в оксиматах тетраарилсурьмы и 8Ь-СЭКВ в диоксиматах триарилсурьмы. Обнаружена внутримолекулярная координация оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи (в случае диоксиматов триарилсурьмы).

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут.- М.: Наука.- 1976 - С. 483.

2. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings BE. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraarylstibonium salts. II J. Am. Chem. Soc- 1969 Vol. 91.- No. 25 - P. 7079-7084.

3. Shen K., McEwen W.E., La Plaça S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxy triphenylantimony. Hi. Am. Chem. Soc 1968 - Vol. 90,- No. 7,- P. 17181723.

4. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. // Журн. неорг. хим.- 1991Т. 36,- Вып. 12 -С. 3015-3037.

5. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin С.T. McEwen W. E. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol. Il J. Organometal. Chem.- 1975 -Vol. 85 -No. 2 -P. 179-191.

6. Razuvaev G. A., Osanova N. A. Thermal décomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds. II J. Organometal. Chem.- 1972,- Vol. 38 No. L- P. 77-82.

7. Разуваев Г.А., Осанова Н А., Григорьева И.К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы. II Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1969,- № 10 С. 2234-2237.

8. Razuvaev G. A., Osanova N. A., Brilkina T.G., ZinovjievaT.I., Sharutin V.V. Alkiloxy- andsilyloxy-derivatives of P5 andSb5 '.Hi. Organometal. Chem.-1975 -Vol. 99 -No. l .-P. 93-106.

9. Шарутин В В., Жидков В В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. II Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1995,- № 5 С. 958-963.

10. Шарутин В В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Жидков В.В., Муслин Д.В.

11. Термическое разложение производных тетрафенилсурьмы Ph4 SbOR.ll Журн. общ. хим.- 1997,- Т. 67,- Вып. 6,- С. 1035-1036.

12. Шарутин В В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с орто-замещенными фенолами. //Журн. общ. хим,-1997,- Т. 67.- Вып. 9,- С. 1528-1530.

13. Шарутин В В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В.К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. II Журн. общ. хим.- 2000 Т. 70,-Вып. 6 -С. 931-936.

14. Шарутина O.K., Шарутин В В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута. I/ 2-й Межд. симп. "Химия и химическое образование".- Владивосток 2000 - Тез. доклей. 199-200.

15. Шарутина O.K., Шарутин В В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю Т. Синтез и термическое разложение производных ацшокситетрафенилсурьмы. II Изв. РАН. Сер.хим- 1996 -№ 1.-С. 194-198.

16. I5 Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenvlantimony with tricarboxylic as ids. II J.Organometal. Chem-1997,- Vol. 536 -No. 1- P. 87-92.

17. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. Hi. Chem. Res., Synop.- 1979,- No. 3 P. 82-83.

18. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. И Phosph. Sulfur, Silicon. Relat. Hlem.- 1989,- Vol. 45.- No. 1-2 P. 23-29.

19. Шарутин В В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. // Журн. общ. хим,-1997 Т. 67 - Вып. 9.-С. 1536-1541.

20. Шарутин В В., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К.,

21. Захаров J1.H., Яновский А.И., Стручков Ю Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы. II Изв. АН. Сер.хим- 1996 №8.- С. 2082-2085.

22. Goel R.G. Organoantimony compounds.II. Studies on tetraphenylantimony (V) derivatives. II Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47.- P. 4607-4612.

23. Millington P L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]20x and (SbPh4)20X. II J. Chem. Soc. Dalton Trans 1992,- P. 1199-1204.

24. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения. Дисс. канд. хим. наук,-Москва 1995.

25. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук Иркутск,-1998.

26. Affsprung НЕ., May НЕ. Tetraphenylstibonium sulfate as a reagent for the qualitative analysis of organic acids. 11 Analyt. Chem I960 - Vol. 32 - P. 1164-1166

27. Affsprung HE., Gainer A.B. Tetratolylstibonium sulfate a new reagent for the qualitative analysis of organic acids. II Analyt. Chem. Acta.- 1962 Vol. 27-P. 578-584.

28. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger X5-Stibane durch Reaktionvon Pentaphenylstiban mit Di und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Kristallstruktur von (C6H5)3Sb(OC2H4)2NH. IIZ. Anorg. Allg. Chem.- 1991-Bd. 605 -S. 137-143.

29. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkil- and ary ¡sulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. Hi. Organomet. Chem.- 1985 Vol. 295 - No. 1,- P. 21-27.

30. Шарутин В В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К.

31. Аренсульфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. II Коорд. химия,- 1997 -Т. 23 -№7 -С. 513-519.

32. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. Дисс. канд. хим. наук Иркутск - 1998.

33. Шарутин В В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. II Журн. общ. хим.- 1997 Т. 67 -Вып. 9 -С. 1531-1535.

34. Шарутин В В., Шарутина O.K., Тарасова Т А., Харсика А Н., Вельский В.К. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы. //Журн. общ. хим.- 1999 -Т. 69 Вып. 12 -С. 1979-1981.

35. Шарутин В В., Шарутина О.К, Тарасова Т А., Ковалева Т А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4-диметилбензолс/льфоната тетрафенилсурьмы. II Журн. общ. хим.- 2000 Т. 70 - № 8,- С. 13111314.

36. Raj P., Ranjan A., Singhal K., Rastogi R. Synthesis andcharaderization of tetraarylstibomum amides, oximates and carboxylates. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem 1984,- Vol. 14,- No. 2,- P. 269-282.

37. Arnold S., Mansel V., Klar G. ^-5,8-Dioxido-1,4-naphthochinon (2-)-00"\0',0' 'Jbis-[tetraphenylantimon (V)J-Dioxan (3/5). IIZ. Naturforsch. -1990,- Bd. 45B No. 3 - S. 369-376.

38. Шарутин В В., Бычков В Т., Захарова. Р.П. Цианураты тетрафенилсурьмы. П Журн. общ. хим.- 1991- Т. 61- Вып. 6 С. 13591360.

39. Шарутин В В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C.,

40. Г ухман Е.В., Реутов В.А., Шапкин Н.П. Синтез fi-дикетонатовтетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и fi-дикетонов. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70,- Вып. 5 С. 746-747.

41. Gerard G., Lucken E. A C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonance studies of chelated antimony complex. Hi. Chem. Soc. Perkin 11- 1986 P. 879-882.

42. Korte L, Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of twoacetylacetonate complex: Sb(Acac)Cl4 and (NHEti)Sn(Acac)Cl4. II Acta Crystallogr 1988,- Vol. С44,- P. 1128-1130.

43. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The crystal and molecular structures of three ace ty lace tonato-organoantimony (V) compounds (acac)RnSbX^nJ. II Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978,- Vol. 51- No. 8,- P. 2222-2233.

44. Kroon J., Hulscher J.В., Peerdeman A.F. The molecular structure of (acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the crystalline state. II J. Organomet. Chem.- 1972 Vol. 37,- No. 2,- P. 297-301.

45. Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Черноглазова И.В., Гололобов Ю Г. Структурные и спектральныехарактеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996,- № 6,- С. 1474-1479.

46. Шарутин В В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C. Синтез и реакции ацетилацетонатов тетрафенилсурьмы. II 2-й Межд. симп. «Химия и химическое образование»,- Владивосток 2000 - Тез.докл.- С. 186-188.

47. Shu W., Liu D., Huang К., Wang К., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tri-bromophenoxy)triphenilantimony. //Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992,- Vol. 2 No. 2,- P. 32-35.

48. Hall M., Sowerby D.B. Synthesys and crystal structure of bisftripheny/antimony catecholate)hydrate. II J. Am. Chem. Soc 1980 -Vol. 102 -No. 2,- P. 628-632.50J Соколова Ю.А., Дьяченко O A., Атовмянн Jl.О., Липтуга Н И.,

49. Hodali H.A., Hussein A Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V). II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990,- Vol. 20 No. 10,- P. 14131423.

50. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimetylantimony (V) dicarboxylates, amides and oximates. II Indian J. Chem 1981- Vol. 20A.-No. 7,- P. 736-737.

51. Bajpai K., Srivastava R.C. Synthesis and reactions oj o-triorganoantimony dioximates. II Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1981- Vol. 11- No. 1,- P. 713.

52. Saxena A.K., Ranjan A., Venkaramani P S. Perfluorophenylantimony acetates (I): Synthetic and spectroscopic studies (UV.JR, proton and19F

53. NMR) of some new tris(pentafluorophenyl)antimony (V) diacetates. 11 J. Fluor. Chem.- 1993,- Vol. 64,- No. 1-2 P. 107-115

54. Chang M-M. Y., Kai S., Musher J.I. Some new organoantmony (V) compounds. H Isr. J. Chem.- 1974,- Vol. 12 -No. 5,- P. 967-970.

55. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- undtriorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M(G3SC6H5)2 (M Sb, Bi). HZ. Anorg. Allg. Chem 1986 - Bd. 539 -S. 110-126.

56. Bismutsulfonate). Krystallstruktur von {(CH3)3Sb(OH)2 .20}(03SC6H5)2. H J. Organomet. Chem 1988 - Vol. 348,- No. 2,- P. 182-200.

57. Pandey К., Srivastava С. ц-Oxo-bisftriphenylantimony (V)] derivatives of car boxy lie asids, imides and oximes. II Synth. Inorg. Met.-Org. Chem-1985 -Vol. 15 -No. 3.-P. 327-333.

58. Шарутин В В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структура комплекса Ph3Sb(N03)J20 Me 2СО. II Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- №1,- С. 174-176.

59. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А., Patel A.N. Improved methods forthe synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentapheny lantimony. 11 Ohio J. Sci- 1977 Vol. 77 - No. 3,- P. 134-135.

60. Гущин А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе. II Авт. докт. дис., Нижний Новгород 1998.

61. Додонов В. А., Зиновьева Г.И. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi(V). II Металлорг.хим.- 1992 Т. 5 - № 6 - С. 12651271.

62. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. II Indian J. Chem-1979 -Vol. I8A.-N0. 6.-S. 515-516.

63. Гущин А.В., Додонов В.А., Демина K.E. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с третбутилацетатом. II Изв. АН. Сер.хим.- 1995,- № 5,- С. 964-967.

64. Покровская И.Е., Додонов В.А., Старикова З А., Канунникова Е.Н., Щеголева Т.М., Лебедева Г.П. Пероксидные соединениятрифенилсурьмы, их синтез и строение. II Журн. общ. хим.- 1981.- Т. 51-Вып. 6 -С. 1247-1253.

65. Додонов В.А., Дрегичь А.И., Аксенова Л.Н., Семенычева Л.Л. Метод получения ди(трет-бутилперокси)трифенилсурьмы. Пат. СССР. 1,567,584; Chem. Abstr.- 1990.- Vol. 113,- 13251 Id.

66. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила. II Металлорг. хим.- 1989 Т. 2 - № 6 - С. 1296-1297.

67. Додонов В.А., Федоров А.Ю, Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин А. В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III),двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила. // Изв. АН. Сер.хим.- 1995 № 4 - С. 748-751.

68. Гущин А.В., Додонов В.А., Усятинский Р.И., Корешкова Е.Р., Типанов Б. Б. Синтез (гидрокси)дикетонов трифенилсурьмы окислительным методом. II Изв. АН. Сер. хим.- 1994 -№ 7 С. 13021304.

69. Chen C.H., Stringfellow G.B., Gordon D C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tetriarylbutyldimethylantimony a new Sb source for Zow temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb. II Appl. Phys. Lett-1992,- Vol. 61,- No. 2,- P. 204-206.

70. Шарутин В В., Шарутина O K, Насонова H.B, Иващик И.А., Криволапое Д Б , Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение ц-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы (V)].

71. Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- № 12 С. 2346-2349.

72. Шарутина O.K. Аршьные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность. //Дисс. док. хим. наук. Иркутск 2001- С. 287.

73. Шарутин В В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова J1.I1. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX (Х-CI, Br, OCfO)Ph, SCN). II Журн. общ. хим.- 1996,- Т. 66 -Вып. 10 -С. 1755-1756.

74. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии.- Ч. 2 М -И.Л.- 1952 -С. 289.

75. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные опыты в органическом практикуме,- М Химия - 1974 - С. 90.

76. Шарутин В В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71 .-№ 8,- С. 1317-1321.

77. Шарутин В В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко П.П. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарил сурьмы. // 2-ой Межд. симп. «Химия и химическое образование».- 2000 Владивосток - Тез. докл.- С. 189-190.

78. Додонов В. А., Гущин А.В., Воробьев О.Г., Зиновьева Т.И. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы. // Изв. АН. Сер. хим.- 1994,- №3.- С. 537-538.

79. Шарутин В В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Бондарь Е.А., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А.

80. Синтез и строение /л-оксобистрифенил(фурфуральоксимато)сурьмы (V). //Журн. общ. хим.-2001-Т. 71-№9 -С. 1507-1510.

81. Westhoff Т., Huber F., Preut Н. Syntesis oftris(2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris(2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony I -adamantylcar boxy late. II J. Organomet. Chem- 1988,- Vol. 348,- No. 2,- P. 185-191.

82. Шарутин В В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Рохманенко С И., Тройнина Т.Г., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы. II Журн. общ. хим -2000 -Т. 70 -№ 12 -С. 1990-1996.

83. Шарутин В В., Фукин Г К., Захаров Л.П., Шарутина O.K., Пакусина

84. А.П., 11латонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим. 2000 Т. 70 - №12,- С. 1997-1999.

85. Г иллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул.- М. Мир 1992 - С. 75. Gillespie R.G., Hargittai I., The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991].

86. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул.-Ростов-на-Дону Изд. «Феникс».- 1997 - С. 381-404.

87. Cambridge Crystallographic Data Center, 1998-1999.

88. Жидков В В., Шарутин В В., Вельский В.К., Магомедова Н С.

89. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. II Журн. общ. хим.- 1995,- Т. 65 Вып. 2,- С. 251-256.

90. Шарутин В В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Фукин Г.К., Захаров Л.Н. Синтез и строение 2-третбутил фснокситетрафенилсурьмы. II Коорд. химия,- 2001- Т. 27 № 7 - С. 518-520.

91. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы. П Докл. АН СССР 1982 -Т. 265 -№2.-С. 332-335.101 . Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. II J.

92. Ruther R., Huber F., Preut H. Nonaphenyltristiboxan-l,5-diyldisulfonate. II Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1987,- Vol. 99,- No. 9,- P. 948-949.

93. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of /i-oxobis-fchlorotriphenylantimony (V)/ benzene solvate (1/2). II J. Organomet. Chem1987,- Vol. 333,- No. 2,- P. 199-204.

94. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of /i-oxobisfbromotriphenylantimony (V).,fSbBr(C6H5)3J20. II Bull. Chem. Soc. Jap1988,- Vol. 61.- No. 5 P. 1806-1808.

95. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition of lienear and bent forms of solid ju-oxobisfiodotriphenylantimony (V)J (Ph3SbJ)20. //J. Organomet. Chem.- 1995,- Vol. 498,- No. 1,- P. C. 14-16.

96. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice DA, Salisbury G., Taylor M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 and 12. II J. Organomet. Chem.- 1996 522 -265.

97. Ferguson G., Hawley D. M. The crystal and molecular structure of ju-carbonato-bis(tetraphenylantimony): asystem containing penta- and hexacoordinated antimony. II Acta Cryst 1974 -Vol. B30 -No. l .-P. 103111.

98. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones. II J. Organomet. Chem 1998 - Vol. 560 - No. 1,- P. 95-101.

99. Bordner J., Doak G O., Everett T.S. Crystallstructure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-diokxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds. II J. Am. Chem. Soc 1986 - Vol. 108.- No. 14 -P. 4206- 4213.

100. Edwards A.J., Paver M.A., Pearson P., Raithby P R., Rennie M.-A., Russell C.A., Wright D.S. Synthesis and structure of the dimeric organo-antimony

101. V) imido complex fPh3Sb(^-NCH2CH2Ph).2 // J. Organomet. Chem.- 1995 -Vol. 503 -No. l.-P. C29-C31.

102. Гордон А., Форд P. Спутник химика,- M.: Мир,- 1976 С. 437.

103. Миронов В. А. Спектроскопия в органической химии.- М.: Химия.-1985 -С. 29-55.

104. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Vol. 1,2.

105. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Gôettingen: Univ. of Gôettingen, 1997.

106. Spek A.L. // Acta Crystallogr 1990,- Vol. 46А,- No. 1- P.34-37.

107. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AX S Inc., Madison, Wisconsin, USA.

108. Bruker (1998). SHELXTUPC. Versions 5.10. An integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.