Оксиматы тетра- и триарилсурьмы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.!.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) {Литературный обзор).

1.1. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.

1.2. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ.

ГЛАВА II. ОКСИМАТЫ ТЕТРА- И ТРИАРИЛСУРЬМЫ. СИНТЕЗ И

СТРОЕНИЕ (Обсуждение результатов).

2.1. СИНТЕЗ ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

2.2. СИНТЕЗ /у-ОКСОБИС[(ОКСИМАТО)ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V)] ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ.

2.3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОКСИМОВ С ПЕНТААРИЛСУРЬМОЙ.

2.4. СИНТЕЗ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЯ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ.

2.5. СТРОЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТЕТРА- И ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V).

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ.

3.2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.3. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3Sb(ON=CRR')2.

3.4. ПОЛУЧЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ АНГИДРИДНОГО СТРОЕНИЯ.

3.5. СИНТЕЗ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ИЗ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И ОКСИМА.

3.6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ С ДИОКСИМАТАМИ ТРИАРИЛСУРЬМЫ.

3.7. РЕАКЦИИ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ С КИСЛОТАМИ, ВОДОЙ И ЩЕЛОЧАМИ.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии арильных соединений сурьмы, проводимых на кафедре химии БГПУ.

В настоящее время интерес к органическим соединениям пятивалентной сурьмы значительно возрос, т.к. они нашли применение в качестве катализаторов и реагентов в тонком органическом синтезе и могут быть использованы в препаративной химии. Например, каталитические количества иодида тетрафенилсурьмы применяются в реакциях конденсации оксиранов с изоцианатами или с карбодиимидами, приводящих к образованию 3,4- и 3,5-дизамещенных оксазолидин-2-онов и 3,4-дизамещенных оксазолидин-2-иминов. Эффективным катализатором реакций конденсации оксиранов с первичными и вторичными аминами, в результате которых с практически количественным выходом образуются /?-аминоспирты, является трифторметансульфонат тетрафенилсурьмы. Взаимодействие оксетанов с диоксидом углерода в присутствии иодида тетрафенилсурьмы сопровождается внедрением молекулы СО2 по связи С-0 с расширением исходного гетероцикла. Смесь оксида трифенилсурьмы с сульфидом фосфора используется в качестве катализатора при синтезе тиокарбоновых кислот, карбоциклических эфиров, амидов и замещенных мочевин. Бромид тетрафенилсурьмы является эффективным катализатором при синтезе соединений кремния, содержащих Si-O-С связи. . Сурьмаорганические соединения с успехом применяются в синтезе труднодоступных органических соединений, таких, например, как замещенные бензиновые и аллиловые спирты, гидроксоэфиры и гидроксонитрилы. Например, из альдегидов и бромида бензилтрибутилсурьмы синтезированы гомобензиловые спирты. К синтезу гомоаллиловых спиртов приводит стереоселективное присоединение бромида тетраалкилсурьмы (в котором одна из алкильных групп является аллильной, а три других - бутильными) к альдегидам с последующим гидролизом. Это далеко не полный перечень использования сурьмаорганических соединений в тонком органическом синтезе.

С другой стороны, получение неизвестных ранее органических соединении сурьмы вызывает интерес и с теоретической точки зрения. В последние годы показано, что в ряде производных атомы сурьмы высококоординированы и имеют координационные числа 6, 7 и даже 9. Изучение соединений высококоординированной сурьмы безусловно будет способствовать более глубокому пониманию природы химической связи. Поэтому актуальным является синтез новых классов органических соединений сурьмы, исследование их свойств и строения.

Следует отметить, что к моменту начала наших исследований об оксиматах тетраарилсурьмы общей формулы Ar4SbONCRR' сообщалось только в одной работе, а диоксиматы триарилсурьмы общей формулы Ar3Sb(ONCRR')2 были малоизучены. Кроме того, интерес представляло установление молекулярной структуры оксиматов тетра- и триарилсурьмы, так как наличие дополнительного координирующего центра в оксиматном лиганде (неподеленная электронная пара атома азота) позволяет предположить увеличение координационного числа центрального атома сурьмы. Поэтому именно оксиматы тетра- и триарилсурьмы были выбраны в качестве объекта настоящего исследования.

Цель работы. Разработать удобные одностадийные методы получения оксиматов тетра- и триарилсурьмы (V), исследовать их строение и свойства. Научная новизна и практическая значимость работы. Найдены, разработаны и предложены удобные препаративные методы синтеза: оксиматов тетраарилсурьмы A^SbONCRR' по реакции пентаарилсурьмы и оксима (1:1 мольн.) и по реакции диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов триарилсурьмы; //-оксобис[(оксимато)триарилсурьмы (V)] по реакции окислительного присоединения триарилстибина, пероксида водорода и оксима (1:1:1 мольн.); диоксиматов триарилсурьмы Ar3Sb(ONCRR')2 из пентаарилсурьмы и оксима (1:2 мольн.), из оксимата тетраарилсурьмы и оксима, и по реакции окисления триарилстибина пероксидом водорода в присутствии оксима (1:1:2 мольн.). Впервые по указанным реакциям синтезированы ряды оксиматов тетра-, триарилсурьмы, а также оксиматы триарилсурьмы мостикового типа общей формулы [Ar3Sb(0NCRR')]20. Достоинствами изученных реакций являются: одностадийность, мягкие условия протекания, простота выделения целевых продуктов.

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что в молекулах соединений общей формулы Ar3Sb(ON=CRR')2, Ar4SbON=CRR' и [Ar3SbON=CRR']20 атомы Sb имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды. К искажению приводит внутримолекулярный контакт оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи в случае диоксиматов триарилсурьмы.

На примере бензофеноноксимата тетрафенилсурьмы исследованы некоторые химические свойства оксиматов тетраарилсурьмы: реакции с и кислотами, щелочами и водой.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 118 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 15 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Список литературы включает 123 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ

1. Впервые исследовано взаимодействие пентаарилсурьмы с оксимами. Установлено, что продуктами этой реакции при эквимолярном соотношении исходных реагентов являются оксиматы тетраарилсурьмы.

2. Показано, что в жестких условиях (90°С, 1-5 часов, толуол) пентаарилсурьма реагирует с избытком оксима (соотношение исходных реагентов 1:2 мольн.) с образованием диоксиматов триарилсурьмы.

3. Изучена реакция диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов триарилсурьмы, в результате которой с высоким выходом образуются оксиматы тетраарилсурьмы. Таким образом, на примере еще одного класса соединений подтверждена универсальность реакции перераспределения радикалов в ряду соединений пятивалентной сурьмы.

4. Исследовано взаимодействие оксиматов тетраарилсурьмы с хлороводородом, щелочью и водой. Показано, что оксиматы тетраарилсурьмы являются гидролитически устойчивыми, действие раствора хлороводорода в ацетоне приводит к расщеплению связи Sb-O. Со щелочами оксиматы тетраарилсурьмы не реагируют даже в жестких условиях.

5. Исследовано взаимодействие триарилстибина, пероксида водорода и оксимов в эфире, приводящее в зависимости от соотношения исходных реагентов и природы оксима, к образованию диоксиматов триарилсурьмы и (или) ц-оксобис(оксиматотриарилсурьмы).

6. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение девяти полученных оксиматов тетра- и триарилсурьмы. Обнаружены особенности их строения, которые проявляются в укорочении связи Sb-0 по сравнению со связями Sb-CaKC. в оксиматах тетраарилсурьмы и Sb-C3KB в диоксиматах триарилсурьмы. Обнаружена внутримолекулярная координация оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи (в случае диоксиматов триарилсурьмы).

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут.- М.: Наука.- 1976.- С. 483.

2. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings В.Е. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraarylstibonium salts. II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- Vol. 91.- No. 25.- P. 7079-7084.

3. Shen K., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxy triphenylantimony. И J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90,- No. 7.- P. 17181723.

4. Бацанов C.C. Атомные радиусы элементов. //Журн. неорг. хим.- 1991,Т. 36.- Вып. 12.-С. 3015-3037.

5. Lanneau G.F., Wikholm R. J.3 Lin C.T. McEwen W. E. Kinetics of solvolysis reactions ofpentaarylantimony compounds in 2-octanol. 11 J. Organometal. Chem.- 1975.-Vol. 85.-No. 2.-P. 179-191.

6. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds. II J. Organometal. Chem.- 1972,- Vol. 38.- No. l.-P. 77-82.

7. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Григорьева И.К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы. // Изв. АН СССР. Сер.хим,- 1969,- № 10.- С. 2234-2237.

8. Razuvaev G.A., Osanova N. A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkiloxy- and silyloxy-derivatives ofP5+ and Sb5+. II J. Organometal. Chem.-1975.- Vol. 99.- No. 1.- P. 93-106.

9. Шарутин B.B., Жидков B.B., Муслин Д.В., Лялина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. И Изв. АН СССР. Сер.хим.-1995.- № 5.- С. 958-963.

10. Шарутин В .В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Жвдков В.В., Муслин Д.В.

11. Термическое разложение производных тетрафенилсурьмы Ph4 SbOR.ll Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.- Вып. 6.- С. 1035-1036.

12. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Лялина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсуръмы с орто-замещенными фенолами. II Журн. общ. хим.-1997,-Т. 67,-Вып. 9.-С. 1528-1530.

13. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В.К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6.- С. 931-936.

14. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута. // 2-й Межд. симп. "Химия и химическое образование". Владивосток.- 2000,- Тез. докл.-С. 199-200.

15. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы. //Изв. РАН. Сер.хим.- 1996.-№1.-С. 194-198.

16. Sharutin V. V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxylie asids. I I J.Organometal. Chem.-1997.-Vol. 536.-No. l.-P. 87-92.

17. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. //J. Chem. Res., Synop.- 1979.-No. 3.-P. 82-83.

18. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. //Phosph. Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- Vol. 45.- No. 1-2.- P. 23-29.

19. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. II Журн. общ. хим.-1997,- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536-1541.

20. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К.,

21. Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы. //Изв. АН. Сер.хим.- 1996.-№8.- С. 2082-2085.

22. Goel R.G. Organoantimony compounds.II. Studies on tetraphenylantimony (V) derivatives. // Can. J. Chem.- 1969,- Vol. 47,- P. 4607-4612.

23. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992.-P. 1199-1204.

24. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения. Дисс. канд. хим. наук.-Москва.- 1995.

25. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск. -1998.

26. Affsprung Н.Е., May Н.Е. Tetraphenylstibonium sulfate as a reagent for the qualitative analysis of organic acids. II Analyt. Chem.- I960.- Vol. 32,- P. 1164-1166

27. Affsprung H.E., Gainer A.B. Tetratolylstibonium sulfate a new reagent for the qualitative analysis of organic acids. 11 Analyt. Chem. Acta.- 1962.- Vol. 27.-P. 578-584.

28. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger X5-Stibane durch Reaktionvon Pentaphenylstiban mit Di und Tricarbonsaure bzw. Di - und TrialkoholenKristallstrukturvon (C6H5)3Sb(OC2H4)2NH. HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1991,-Bd. 605.- S. 137-143.

29. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkil- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. //J. Organomet. Chem.- 1985.-Vol. 295,-No. l.-P. 21-27.

30. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский B.K.

31. Аренсулъфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. II Коорд. химия.- 1997.- Т. 23.- № 7,- С. 513-519.

32. Панова Л.П. Аренсулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск,- 1998.

33. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.-Вып. 9.-С. 1531-1535.

34. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Тарасова Т.А., Харсика А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 1999,- Т. 69.-Вып. 12,- С. 1979-1981.

35. Шарутин В.В., Шарутина О.К, Тарасова Т.А., Ковалева Т.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсулъфоната тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.- № 8.- С. 13111314.

36. Raj P., Ranjan A., Singhal K., Rastogi R. Synthesis and charaderization of tetraarylstibonium amides, oximates and carboxylates. II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1984.- Vol. 14.- No. 2.- P. 269-282.

37. Arnold S., Mansel V., Klar G. ц-5,8-Dioxido-l,4-naphthochinon (2-)-00"',0',0'']bis-[(etraphenylantimon (V)]-Dioxan (3/5). HZ. Naturforsch. -1990,- Bd. 45B.- No. 3.- S. 369-376.

38. Шарутин B.B., Бычков B.T., Захарова. Р.П. Цианураты тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим.- 1991.-Т. 61.-Вып. 6.- С. 13591360.

39. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C., Гухман Е.В., Реутов В.А., Шапкин Н.П. Синтез /3-дикетонатовтетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и fi-дикетонов. II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.- Вып. 5,- С. 746-747.

40. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Захарова А.Н., Реутов В.А., Шапкин Н.П., Вельский В.К. Синтез и строениеу-хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы. //Жури. общ. хим.- 2000.Т. 70.-Вып. 10.-С. 1672-1674.

41. Jha N.K., Joshi D.M. Syntesis and characterization of triorganoantimony (V) complexes with bidentate ligands. //Polyhedron.- 1985.- Vol. 4,- No. 12.-P. 2083-2087.

42. Matsumura Y., Okawara R. Hexacoordinated tetraphenylantimony complexes. II Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1968.- Vol. 4.- No. 9.- P. 521-524.

43. Meinema H.A., Notles I.G. Preparation and properties of organo-(acetylacetonato)antimony (V) compounds. II J. Organomet. Chem.- 1969.-Vol. 16.-No. 2.-P. 257-263.

44. Gerard G., Lucken E.A.C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonance studies of chelated antimony complex. II J. Chem. Soc. Perkin II.- 1986.- P. 879-882.

45. Korte L., Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of two acetylacetonate complex: Sb(Acac)Cl4 and (NHEt3)Sn(Acac)CU]. II Acta Crystallogr.- 1988.-Vol. C44.-P. 1128-1130.

46. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The crystal and molecular structures of three acetylacetonato-organoantimony (V) compounds (acac)RnSbX4.n]. //Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978.-Vol. 51.-No. 8,-P. 2222-2233.

47. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of (acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the crystalline state. И J. Organomet. Chem.- 1972.- Vol. 37,- No. 2,- P. 297-301.

48. Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Черноглазова И.В., Гололобов Ю.Г. Структурные и спектральныехарактеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996.- № 6,- С. 1474-1479.

49. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C. Синтез и реакции ацетилацетонатов тетрафенилсурьмы. II 2-й Межд. симп. «Химия и химическое образование».- Владивосток.- 2000.- Тез.докл.- С. 186-188.

50. Shu W., Liu D., Huang К., Wang К., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tri-bromophenoxy)triphenilantimony. //Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992,- Vol. 2.- No. 2.- P. 32-35.

51. Hall M., Sowerby D.B. Synthesys and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate)hydrate. II J. Am. Chem. Soc.- 1980.-Vol. 102,-No. 2.-P. 628-632.

52. Соколова Ю.А., Дьяченко O.A., Атовмянн Л.О., Липтуга Н.И., Лозинский М.О. Строение 2,2'-(оксидиэтилендиокси)дифеноксифенил-циклостибана. //Изв. АН СССР. Сер.хим,- 1980.- № 6,- С. 1446-1448.

53. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Syntesis and spectroscopic studies of trialkylbis(iminoxy)stibines. //Inorg. Chim. Acta.-1981.-Vol. 51.-No. 2.-P. 191-194.

54. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V). H Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990,- Vol. 20.- No. 10,- P. 14131423.

55. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimetylantimony (V) dicarboxylates, amides and oximates. II Indian J. Chem.-1981.- Vol. 20А,-No. 7.-P. 736-737.

56. Bajpai K., Srivastava R.C. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony dioximates. //Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1981.-Vol. 11.-No. l.-P. 713.

57. Saxena A.K., Ranjan A., Venkaramani P.S. Perfluorophenylantimony acetates (I): Synthetic and spectroscopic studies (UV,JR, proton and19F

58. NMR) of some new tris(pentafluorophenyl)antimony (V) diacetates. II J. Fluor. Chem.- 1993,-Vol. 64.-No. 1-2,- P. 107-115.

59. Chang M-M.Y., Kai S., Musher J.I. Some new organoantmony (V) compounds. // Isr. J. Chem.- 1974.-Vol. 12.-No. 5.-P. 967-970.

60. Ruther R, Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M(03SC6H5)2 (M=Sb,Bi). HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1986.- Bd. 539.-S. 110-126.

61. Espinosa A., Barbero A.J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands. II An. Quim., Ser. B.-1983.- Vol. 79.- No. 2.- P. 217-220.

62. Nomura R., Kori M., Matsuda H. Preparation and reaction of novel ц-охо-bis(antimony) aminoalkoxide. //Chem. Lett.- 1985.-No. 5.-P. 579-580.

63. Preut H., Ruther R., Huber F. Structure of fi-oxo-bis-(2-hudroxyethanesulfonatejtriphenylantimony (V)],[Sb20(C2H504S)2(C6H5)б]. II Acta Crystallogr.- 1985.- Vol. C41.-P. 358-360.

64. Ruther R., Huber F., Preut H. pi-Oxo-bis(triorganoantimon- und Bismutsulfonate). Krystallstruktur von {(CH3)3Sb(OH)2 ]20}(03SC6H5)2. П J. Organomet. Chem.- 1988.-Vol. 348.-No. 2,-P. 182-200.

65. Pandey К., Srivastava С. /i-Oxo-bistriphenylantimony (V)J derivatives of car boxy lie asids, irnides and oximes. II Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1985.-Vol. 15.-No. 3.-P. 327-333.

66. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Панова Л.П., Насонова H.B., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структура комплекса Ph3Sb(N03)]20Me2C0. //Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- №1.- С. 174-176.

67. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А., Patel A.N. Improved methods forthe synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony. II Ohio J. Sci.- 1977.- Vol. 77.- No. 3.- P. 134-135.

68. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе. II Авт. докт. дис., Нижний Новгород.- 1998.

69. Додонов В.А., Зиновьева Т.И. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi(V). // Металлорг.хим.- 1992,- Т. 5,- № 6,- С. 12651271.

70. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. II Indian J. Chem.-1979,-Vol. I8A.-N0. 6.-S. 515-516.

71. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements towards nitric acid. I I Gazz. Chim. Ital.-1989.- Vol. 119.- No. 10.- P. 545-548.

72. Chauhan A.K.S., Sharma R., Srivastava R.S. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids. I I Indian J. Chem.- 1992.- Vol. 31 A.- P. 475-477.

73. Гущин A.B., Додонов B.A., Демина E.E. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с третбутилацетатом. Н Изв. АН. Сер.хим.- 1995.- № 5.- С. 964-967.

74. Покровская И.Е., Додонов В.А., Старикова З.А., Канунникова Е.Н., Щеголева Т.М., Лебедева Г.П. Пероксидные соединениятрифенилсурьмы, их синтез и строение. II Журн. общ. хим.- 1981.- Т. 51.-Вып. 6,-С. 1247-1253.

75. Додонов В.А., Дрегичь А.И., Аксенова Л.Н., Семенычева JI.JI. Метод получения ди(трет-бутшперокси)трифенилсурьмы. Пат. СССР. 1,567,584; Chem. Abstr.- 1990.- Vol. 113,- 13251 Id.

76. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., НевкинаН.Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила. //Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- № 6.- С. 1296-1297.

77. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III),двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила. //Изв. АН. Сер.хим,- 1995.- № 4.- С. 748-751.

78. Гущин А.В., Додонов В.А., Усятинский Р.И., Корешкова Е.Р., Типанов Б.Б. Синтез (гидроксц)дикетонов трифенилсурьмы окислительным методом. //Изв. АН. Сер. хим.- 1994.-№ 7.- С. 13021304.

79. Chen C.H., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tetriarylbutyldimethylantimony a new Sb source for Zow - temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb. I I Appl. Phys. Lett.-1992,- Vol. 61.-No. 2.- P. 204-206.

80. Шарутин B.B., Шарутина O.K, Насонова Н.В, Иващик И.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение ц-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы (V)].

81. Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 12.- С. 2346-2349.

82. Шарутина O.K. Арилъные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность. II Дисс. док. хим. наук. Иркутск.- 2001.- С. 287.

83. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафеншстибония общей формулы Ph4SbX(X=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCN). //Журн. общ. хим.- 1996,- Т. 66.-Вып. 10.-С. 1755-1756.

84. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии.- Ч. 2.- М.-И.Л.- 1952.-С. 289.

85. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные опыты в органическом практикуме.-М.- Химия.- 1974.- С. 90.

86. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.-№8,-С. 1317-1321.

87. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарил сурьмы. И 2-ой Межд. симп. «Химия и химическое образование».- 2000.- Владивосток.- Тез. докл.- С. 189-190.

88. Додонов В.А., Гущин А.В., Воробьев О.Г., Зиновьева Т.И. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы. II Изв. АН. Сер. хим.- 1994,- №3,- С. 537-538.

89. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Бондарь Е.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А.

90. Синтез и строение ц-оксобистрифенил(фурфуральоксимато)суръмы (V). II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- № 9.- С. 1507-1510.

91. Westhoff Т., Huber F., Preut Н. Syntesis oftris(2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris(2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate. II J. Organomet. Chem.- 1988,-Vol. 348,-No. 2,-P. 185-191.

92. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Молокова O.B., Рохманенко С.И., Тройнина Т.Г., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы. И Журн. общ. хим,-2000.- Т. 70.- № 12.- С. 1990-1996.

93. Шарутин В.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим. 2000.-Т. 70.-№12.- С. 1997-1999.

94. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул.-М.: Мир.- 1992.- С. 75. Gillespie R.G., Hargittai I., The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991].

95. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул.-Ростов-на-Дону.-Изд. «Феникс».-1997.- С. 381-404.

96. Cambridge Crystallographic Data Center, 1998-1999.

97. Жидков B.B., Шарутин В.В., Вельский В.К., Магомедова Н.С.

98. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. // Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251-256.

99. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина

100. A.П., Фукин Т.К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-третбутил фенокситетрафенилсурьмы. //Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 7.- С. 518-520.

101. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин

102. B.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы. II Докл. АН СССР.- 1982.- Т. 265.- № 2.- С. 332-335.

103. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. 11 J. Chem. Res., Synop.- 1979.- No. 3.- P. 80-81.

104. Knop O., Vincent B.R., Cameron T. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr. И Can. J. Chem.- 1989.- Vol. 67,- P. 63-70.

105. Brock C.P. The role of coulombic interaction in explaining the anomalous structure ofpentaphenylantimony. // Acta Crystallogr.- 1977,- Vol. 33A.-No. l.-P. 193-197. "

106. Ferguson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of fx-oxo-bis(triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal-oxygen-metal bonds. // Acta crystallogr.- 1973.- Vol. B29.- No. 10.- P. 2221-2226.

107. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И.Е. Кристаллическая и молекулярная структура оксо-бис(трет-бутилперокситрифенилсурьмы). //Кристаллография.- 1978.-Т. 23.-Вып. 5.- С. 969-973.

108. Breneman G.L. The structure of /i-oxo-bisl,1.2-tricyanoethenoxo-(triphenyI)antimony (III)] benzene (2/1). II Acta Crystallogr.- 1979.- Vol. В 35.-No. 3.-P. 731-733.

109. Preut H., Ruther R., Huber F. Structures of pi-oxo-bisf(benzenesulfonato)-triphenylantimony (V)J and ji-oxo- bis(trifluoromethylsulfonato)~triphenylantimony (V). //Acta Crystallogr.- 1986.- Vol. С42,- No. 9.- P. 1154-1157.

110. RutherR., HuberF., PreutH. Nonaphenyltristiboxan-l,5-diyldisulfonate. И Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1987.- Vol. 99,- No. 9,- P. 948-949.

111. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of p-oxobis-chlorotriphenylantimony (V)J benzene solvate (1/2). //J. Organomet. Chem.1987,-Vol. 333.-No. 2,- P. 199-204.

112. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of ju-oxobisbromotriphenylantimony (V).,SbBr(C6H5)3]20. //Bull. Chem. Soc. Jap.1988,-Vol. 61.-No. 5,-P. 1806-1808.

113. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition of lienear and bent forms of solid p-oxobisiodotriphenylantimony (V)] (Ph3SbJ)20. //J. Organomet. Chem.- 1995.-Vol. 498.-No. l.-P. C.14-16.

114. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G., Taylor M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 andI2. II J. Organomet. Chem.- 1996.- 522.265.

115. Ferguson G., Hawley D. M. The crystal and molecular structure of p-carbonato-bis(tetraphenylantimony): asystem containing penta- and hexacoordinated antimony. И Acta Ciyst.- 1974,- Vol. В30,- No. l.-P. 103111.

116. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones. II J. Organomet. Chem.- 1998.- Vol. 560.-No. l.-P. 95-101.

117. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystall structure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-l, 3,2,4-diokxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds. II J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108.- No. 14.-P. 4206- 4213.

118. Edwards A.J., Paver M.A., Pearson P., Raithby P.R., Rennie M.-A., Russell C.A., Wright D.S. Synthesis and structure of the dimeric organo-antimony

119. V) imido complex Ph3Sb(pi-NCH2CH2Ph).2 II J. Organomet. Chem.- 1995.-Vol. 503.-No. l.-P. C29-C31.

120. ГордонА., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.- 1976.- С. 437.

121. Миронов В.А. Спектроскопия в органической химии.-М.: Химия.-1985.- С. 29-55.

122. StraverL.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Vol. 1,2.

123. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. of Goettingen, 1997.

124. Spek A.L. // Acta Crystallogr.- 1990,- Vol. 46A.- No. 1.- P.34-37.

125. Bruker (1998). SMART and SAINT-P/kj. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

126. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

127. РЭССИМСКЛЯ Т©СУД*=С7ВЕИНАЯ1. БИБЛИОТЕКАq WW -к -op