Арокситетраарильные соединения сурьмы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Осипов, Петр Евгеньевич АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Благовещенск МЕСТО ЗАЩИТЫ
2002 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.08 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Арокситетраарильные соединения сурьмы»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Осипов, Петр Евгеньевич

Введение.

ГЛАВА I. Синтез, строение и реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил) (Литературный обзор).

1.1. Способы получения соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.2. Строение соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.3. Реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.4. Термическое разложение соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

ГЛАВА II. АРОКСИТЕТРААРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИИ ТЕРМИЧЕСКОГО РАЗЛОЖЕНИЯ (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.2. Строение арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.3. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений Sb(V) и Sb(III).

3.2. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и фенолов.

3.3. Синтез диароксидов трифенилсурьмы из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола.

3.4. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.:.

3.5. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ВЫВОДЫ.

 
Введение диссертация по химии, на тему "Арокситетраарильные соединения сурьмы"

Актуальность. Настоящая работа является продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков в области металлоорганических соединений и выполнена в рамках нового научного направления кафедры химии Благовещенского государственного педагогического университета по изучению синтеза, строения и реакционной способности соединений фосфора, сурьмы и висмута.

В настоящее время установлено, что органические соединения сурьмы (V) являются перспективными реагентами и катализаторами в тонком органическом синтезе. Вместе с тем, многие сурьмаорганические производные остаются еще недостаточно хорошо изученными, а некоторые классы соединений сурьмы представлены единичными примерами, либо вообще не описаны в литературе. К числу мало исследованных органических производных сурьмы следует отнести арокситетраарильные соединения, содержащие в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители. В то же время, методы синтеза арокситетрафенильных соединений сурьмы, имеющих в ароксильном лиганде электроноакцепторные группы, хорошо разработаны, строение некоторых из них установлено методом рентгеноструктурного анализа и показано, что их реакции термического разложения могут быть использованы для получения с высоким выходом фенилариловых эфиров. Поэтому синтез арокситетраарильных соединений сурьмы, содержащих в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители, изучение особенностей их строения и реакционной способности является актуальной задачей.

Цель работы. Целью настоящей работы является синтез арокситетраарильных соединений сурьмы с электронодонорными алкильными заместителями в ароксигруппе, исследование их строения и реакций термического разложения.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами, содержащими в ароксигруппе электронодонорные заместители, синтезирован ряд арокситетраарильных соединений сурьмы. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

Показано, что окисление триарилстибина пероксидом водорода в присутствии фенола (соотношение исходных реагентов 1:1:2 мольн.) в эфире при 20°С приводит к образованию диароксидов триарилсурьмы. Данная реакция является основой эффективного одностадийного способа получения диароксидов триарилсурьмы.

Впервые изучено взаимодействие пентаарилсурьмы с диароксидами триарилсурьмы (толуол, 90°С, 2 ч.), приводящее к образованию единственного продукта - арокситетраарильного соединения сурьмы.

На основе указанной реакции диспропорционирования предложен эффективный метод синтеза арильных соединений сурьмы общей формулы Аг48ЬОАг/ из пентаарилсурьмы и производных сурьмы общей формулы Агз8Ь(ОАг/)2. Преимуществами данного метода являются мягкие условия проведения реакции, высокий выход и легкость выделения целевого продукта.

Исследованы реакции термического разложения арокситетрафенильных соединений сурьмы. Установлено влияние положения алкильных заместителей в ароксигруппе на состав органических продуктов термолиза.

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе арокситетраарильных соединений сурьмы. Отмечены закономерности изменения некоторых структурных параметров в зависимости от природы заместителя в ароксильном радикале.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 92 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 10 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 86 ссылок.

 
Заключение диссертации по теме "Химия элементоорганических соединений"

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд неизвестных ранее арокситетраарильных соединений сурьмы, имеющих электронодонорные заместители в ароксигруппе взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

2. Впервые установлено, что ароксиды тетраарилсурьмы можно синтезировать по реакции перераспределения радикалов из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.

3. Впервые для синтеза диароксидов триарилсурьмы был использован окислительный метод. Показано, что диароксиды триарилсурьмы можно получать с высоким выходом из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола (эфир, 20°С, 12 ч).

4. Анализ данных рентгеноструктурных исследований арокситетраарильных соединений сурьмы позволил заключить следующее: а) искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекул этих соединений незначительное; б) длины связей БЬ-О и О-С определяются электроноакцепторными свойствами ароксигруппы, которые, в свою очередь, зависят от природы заместителей в ней.

5. Установлено, что термическое разложение ароксидов тетрафенилсурьмы, содержащих электронодонорные заместители в ароксигруппе, протекает по схеме реакции восстановительного элиминирования, как правило, с образованием трифенилстибина и фенилариловых эфиров. Присутствие двух электронодонорных заместителей в оршо-положениях ароксигруппы полностью изменяет схему термолиза, основными продуктами которого являются трифенилстибин и дифенохинон.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Осипов, Петр Евгеньевич, Благовещенск

1. Takashi Y. J. Organometallic complexes containing antimony and aluminum 1.. Preparation of pentaethylantimony and its reactions with aluminum compounds, AlEtnCl3.nU J. Organometal. Chem.- 1967.- V. 8.- N. 2. - P. 225231.

2. Schmidbaur H., Weidlein J., Mitschke К. H. Tetramethylantimonfluorid und -hydroxid zwei einfache Molekülverbindungen II Chem. Ber.- 1969. Bd. 102. N. 12.-S. 4136-4146.

3. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings B.E. Attack of alkoxide ions of antimonyin tetraarylstibonium salts II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- V. 91.- N. 25.- P. 7079-7084.

4. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin C.T. et al. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol 11 J. Organometal. Chem.- 1975.-V. 85.-N. 2.- P. 179-191.

5. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkyloxy- and silyloxy-derivatives of P5 and Sb5+ II J. Organometal. Chem.-1975.- V. 99.-N. 1.- P. 93-106.

6. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds II J. Organometal. Chem.- 1972.- V. 38.- N. 1.- P. 77-82.

7. Жидков B.B. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсуръмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения // Дисс. канд. хим. наук. Москва.- 1995.- 89 с.

8. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шулаев Н.П., Цигин Б.М. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы II Журн. общ. химии.- I960.- Т. 30.- Вып. 10.- С. 3234-3237.

9. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. Alkoxytetraphenylantimony compounds

10. J. Organometal. Chem.- 1968.- V.12.- N. 3.- P. 443-450.

11. A.c. № 1796629. Способ получения органических соединений сурьмы П Шарутин В.В., Жидков В.В., Шарутина O.K., Бычков В.Т., Зс./ Б. И. № 7. 1993.

12. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров JI.H., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафеншстиборанов II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

13. Эпштейн J1.M., Белобородов B.JL, Ашкинадзе Л.Д. и др. Взаимодействие металоорганических производных замещенных фенолов с диметилсулъфоксидом //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972.- N. 11.- С. 2515-2520.

14. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе // Дисс. док. хим. наук. Иркутск. 1995.

15. Bedi B.S., Grant D.W., Tewnion L., Wardell J.L. Antimony-sulfur bonded compounds. Further studies on the thermal decomposition of tetraorganoantimony mercaptides II J. Organomet. Chem.- 1982,- V. 239.- N. l.-P. 251-256.

16. Arnold S., Mansel V., Klar G. ц-5,8-Dioxido-1,4-naphthochinon (2-)-00" ',0',0"]bis[tetraphenylantimon (V)]-Dioxan (3/5). 11 Z. Naturforsch.-1990.- Bd. 45B.- N. 3.- S. 369-376.

17. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger Я5 Stibane durch Reaktion von Pentaphenylstiban mit Di - und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Kristallstruktur von (CeH5)3Sb(OC2H4)2NH] II Z. anorg. allg. Chem.- 1991.- Bd. 605.- S. 137-143.

18. Chremos G. N., Zingaro R. A. The synthesis and infrared spectra of some group Va chalcogenides II J. Organomet. Chem. 1970. - V. 22.- N. 3. - P. 637-646.

19. Goel R.G., Ridlej D.R. Organoantimony compounds II J. Organomet. Chem.-1979,- V. 182.- N. 2.- P. 207-212.

20. Otero A., Royo P. Pentafluorophenylantimony compounds II J. Organomet. Chem.- 1978.-V. 154.-N. l.-P. 13-19.

21. Rieche A., Dahlmann J., List D. // Ann.- 1964.- Bd. 678. S. 167-.

22. Shu W., Liu D., Huang K., Wang K., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tribromophenoxy)triphenylantimony II Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992.- V. 2.- N. 2.- P. 32-35.

23. Пинчук A. M., Купленник 3. И., Белая Ж. И. Окислительное иминирование трифенилстибина II Журн. общ. химии.- 1976.- Т. 66.-Вып. 10.- С. 2242-2246.

24. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. Реакции трифеншсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила П Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- N. 6.- С. 1296-1297.

25. Додонов B.A., Федоров А.Ю., Усятинский P.M., Забурдяева C.H., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифеншсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила II Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- N. 4.- С. 748-751.

26. Chen С.Н., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tertiarybutyldimethylantimony a new Sb source for low - temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb II Appl. Phys. Lett.-1992.- V. 61.-N. 2.-P. 204-206.

27. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catechlate) hydrate II J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.- N. 2,-P. 628-632.

28. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and Structure of Cyclic Five-Coordinated Antimony Derivatives. The First Square-Pyramidal Geometry for a Bicyclic Stiborane II Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. 1.- P. 157-163.

29. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen and sulfur-containing cyclic organostiboranes II Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. l.-P. 163-168.

30. Соколова Ю.А., Дьяченко О.А., Атовмян Jl.О., Липтуга Н.И., Лозинский М.О. Строение 2,2'-(оксидиэтилендиокси)дифеноксифенилциклости-бана И Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- N. 6.- С. 1446-1448.

31. Лебедев В.А., Бочкова Р.И. Кузьмина Э.А. и др. Кристаллические структуры двух органических соединений сурьмы II Тез. докл. 3-го Всесоюзн. совещ. по орг. кристалохимии.- Горький.- 1981.- С. 25.

32. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмина Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H2oClSb II Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260.-N. 5.-С. 1124-1127.

33. Акатова К.Н., Бочкова Р.И., Лебедев В.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C28H2sClSb // Докл. АН СССР.- 1983.- Т. 268.-N. 6,- С. 1389-1391.

34. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорг. хим.- 1991.Т. 36.-Вып. 12.-С. 3015-3037.

35. Кпор О., Vincent B.R., Cameron T.S. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr // Can. J. Chem.- 1989.- V.67.- N. 1.-P. 63-70.

36. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G., Fluoro(metyl)triphenylantimony, C!3H18FSb II Ctryst. Struct. Commun.- 1976.- V. 5.- N. 4.- P. 801-804.

37. Beauchamp A.L., Bennett M.J., Cotton F.A. Molecular Structure of Tetraphenylantimony Hydroxide. II J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. N. 2. P. 297-301.

38. Shen K., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 7.- P. 1718-1723.

39. Жидков B.B., Шарутин B.B., Вельский B.K., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом II Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251-256.

40. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсуръмы II Докл. АН СССР.- 1982.- Т. 265.- N. 2.- С. 332-335.

41. Шарутин В.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсуръмы // Журн. общ. химии,- 2000.- Т. 70.- Вып. 12.- С. 1997-1999.

42. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сулъфонаты тетра- и триарилсурьмы II Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

43. Meinema Н.А., Rivarola Е., Noltes J.G. Investigations on organoantimony compounds. II. Preparation and configuration of organo(oxinato)-antimony (V) compounds RnSbCl4n-Ox (n=l-4) II J. Organometal. Chem. 1969. - V. 17.-N l.-P. 71-81.

44. Harrison P.G., Zuckwerman J.J. Oxime derivates of groups IV and VII Inorg. Nucl. Chem. Letters.- 1970.- V. 6,- N. 1.- P. 5-8.

45. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony dioximates 11 Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1981.- V. 11.- N. 1.- P. 7-13.

46. Matsumura Y., Shindo M., Okawara R., J. Preparation and properties of triorganoantimony thioglycolates and glycolates II J. Organomet. Chem.-1971.-V. 27,- N. 3.-P. 357-363.

47. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Triphenylantimony (V) complexes with schiff bases II Aust. J. Chem.- 1980,- V. 33.- N. 12.- P. 2749-2752.

48. Jain V.K., Bohra В., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato) triphenylantimony (V) complexes 11 J. Organomet. Chem.- 1980.-V. 184.-N. l.-P. 57-62.

49. Espinosa A., Barbero A.J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands II An. Quirn., Ser. B.-1983.- V. 79.- N. 2.- P. 217-220.

50. Jha N.K., Joshi D.M. Synthesis and configuration of some triorganoantimony (V) chelates of tetradentate schiff bases II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1984.- V. 14,- N. 4.- P. 455-465.

51. Saxena A.K., Raj P., Dixit S.K. Preparation and structure of some substituted tertiary aryl antimony (V) complexes of tetradentate schiff bases II Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1990.- V. 20.- N. 2.- P. 199-208.

52. Додонов B.A., Болотова О.П., Гущин A.B. Дефенилирование пентафенилсуръмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 3. - С. 711.

53. Wardell J.L., Grant D.W., Thermal decomposition of tetraphenylantimony mercaptides. Evidence for a radical route II J. Organometal. Chem.- 1978. -V. 149.-N. l.-P. C13-C14.

54. Ouchi A., Takeuchi Т., Ebina F., Yoshino Y. Thermal decomposition of some organoantimony (V) derivatives II Sei. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo.-1978.-V. 28.-N. l.-P. 73-79.

55. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии,- JL: Госхимиздат.- 1962.- 948 с.

56. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина

57. A.П., Фукин Г.К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-трет-бутилфенокситетрафенилсуръмы И Коорд. химия. 2001. - Т. 27. - N. 7. -С. 518-520.

58. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсуръмы с орто-замещенными фенолами II Журн. общ. хим.-1997.- Т. 61.- Вып. 9,- С. 1528-1530.

59. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарилъные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6.- С. 931-936.

60. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

61. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Дорофеева O.A., Вельский

62. B.К. Синтез и строение 2,4,6-тритретбутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиена II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 8.- С. 13371338.

63. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П., Насонова Н.В., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции р-оксо-бис(тетрафенилсуръмы) II Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- N. 9.- С. 710-716.

64. Володькин A.A., Малышева Р.Д., Ершов В.В. Окисление 4-замещенных 2,6-ди-трет.бутилфенолов кислородом в щелочной среде II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- N. 7.- С. 1594-1597.

65. Ronlan A., Parker V. D. Anodic oxidation of phenolic compounds. Part II. Products and mechanism of the anodic oxidation of hindered phenols II J. Chem. Soc. (C).- 1971,- P. 3214-3218.

66. Hartshorn M.P., Judd M.C., Martyn J., Robinson W.T., Wright G.J., Vannoort R.W. Reactions of 3,4,5-trimethylbiphenyl and 2,3,4-trimethylbiphenyl with nitrogen dioxide II Austr. J. Chem.- 1990.- V. 43.- P. 1519-1532.

67. Шарутин B.B., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилсуръмы общей формулы Ph4SbX (X=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCN) II Журн. общ. химии.- 1996.- Т. 66.-Вып. 10.-С. 1755-1756.

68. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Сенчурин B.C., Пакусина

69. A.П., Харсика А.Н., Вельский В.К. Реакции перераспределения арилъных радикалов для соединений пятивалентной сурьмы II Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. -1997.-С. 148-149.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Аренсулъфонаты тетраарилсуръмы. Синтез и строение II Журн. общ. химии,- 1997,- Т. 67,- Вып. 9.- С. 1531-1535.

71. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаршсуръмы с диацилатами триарилсурьмы II Журн. общ. химии.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536-1541.

72. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Подлегаева И.А., Вельский

73. B.К. Синтез и строение аренсулъфонатов тетраарилсуръмы итриарилсурьмы // Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. - 1997. - С. 151-152.

74. Пакусина А.П. Ацгшокситетраарилъные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность II Дисс. канд. хим. наук. Иркутск,-1997. 98 с.

75. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А.,. Patel A.N. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonylacetate and pentaphenylantimony 11 Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.- N. 3.- P. 134-135.

76. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы(У), висмута(У) и их применение в органическом синтезе II Дисс. док. хим. наук. Нижн. Новгород.- 1998.- 282 с.

77. Усятинский Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метилъных и этильных производных сурьмы(У). II Дисс. канд.хим.наук.- Нижн. Новгород.- 1997.- 125 с.

78. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Субачева О.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы II Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71. - Вып. 6. С.- 1045-1046.

79. Гиллеспи Р. Геометрия молекул М.: Мир.- 1975.- 324 с.

80. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул М.: Мир.- 1992.- С.75.

81. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987.-N. 12.-Pt. 2.-P. 1-19.

82. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута II Тез. докл. II межд. симп. "Химия и химическое образование".- Владивосток.- 2000.-С. 199-200.

83. Гордон А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир.- 1976.- 437 с.

84. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius В. V. V. 1,2.

85. Sherdrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. of Goettingen, 1997.

86. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Cristallographic Tool. Utrecht University Prees, Utrecht, the Netherlands, 2000. 214 p.

87. Кочешков К. А., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии, сурьма, висмут. М.: Наука.- 1976.- 483 с.

88. Wittig G., Clau(3 К. Pentaphenylarsen und Pentaphenylantimon. // Ann.-1952.- Bd. 577,-S. 26-39.