Азотосодержащие макроциклические органические соединения как экстрагенты тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение

Глава I. Макроциклические органические соединения как аналитические реагенты (обзор литературы)

1. Влияние различных факторов на селективность действия макроциклических реагентов

2. Некоторые сведения о кинетике взаимодействия азотсодержащих макроциклических соединений с металлами

3. Макроциклические органические соединения как экстрагенты

Глава П. Техника и методика работы

1. Исходные вещества.

2. Аппаратура

3. Методика эксперимента

Глава Ш. Оценка экстракционной способности макроциклических реагентов

1. Реагенты тетрааза типа

2. Реагенты с азометиновой группой

3. Реагенты с пиридиновым фрагментом

4. Константы распределения реагентов

Резюме

Глава 1У«Экстракция меди. Влияние различных факторов на извлечение

1. Скорость достижения равновесия

2. Зависимость от рН

3. Зависимость от концентрации реагентов.

4. Зависимость от концентрации пикрата и других анионов

5. Зависимость от концентрации меди

6. Константы экстракции меди реагентами I и П . 81 Резюме

Глава У. Экстракция меди. Практические аспекты

1. Оптимальные условия экстракции

2. Экстракция других элементов

3. Влияние не экстрагирующихся элементов.

4. Определение меди в металлическом никеле

Резюме

Выводы.

Актуальность темы. Одна из важнейших задач аналитической химии - решение проблемы высокоизбирательного определения элементов в объектах сложного состава. Эта проблема решается, в частности, на пути селективного выделения элементов с последующим определением их методами, имеющими ограниченную селективность. Для такого выделения может быть использована экстракция, однако лишь при наличии экстрагентов, обладающих высокой избирательностью.

Потенциально очень избирательными могут быть макроцикли-ческие органические соединения (макроциклы), обладающие интересными и необычными свойствами. Они находят применение в различных областях науки и техники. Макроциклы успешно используют и как аналитические реагенты. Эффективность их действия как раз и связана прежде всего с высокой, иногда уникальной избирательностью. Разнообразие этих соединений позволяет варьировать их свойства и создавать специфические реагенты.

Кислородсодержащие макроциклы (краун-эфиры) являются селективными экстрагентами в основном на щелочные и щелочноземельные металлы. Гораздо менее изучены возможности азот-и азоткислородсодержащих макроциклов, хотя можно ожидать, что среди них будут найдены интересные экстрагенты на переходные и послепереходные элементы.

К началу выполнения данной работы (1979 г.) публикаций по экстракции металлов с использованием азотсодержащих макроциклов практически не было.

Цель работы заключалась в выяснении возможности использования азот- и азоткислородсодержащих макроциклических соединений как селективных экстрагентов по отношению к различным металлам.

Научная новизна работы и основные теоретические результаты состоят в том, что автором систематически изучены пятнадцать азот- и азоткислородсодержащих макроциклических соединений в качестве экстрагентов. Установлено, что три реагента селективно экстрагируют ыедь(П). Исследована экстракция меди(П) растворами этих реагентов в хлороформе в присутствии пикриновой кислоты. Показана возможность ускорения экстракции меди(П) реагентами тетрааза типа путем введения аскорбиновой кислоты. Найдены условия, оптимальные для извлечения меди. Установлено, что в оптимальных условиях экстракции меди этими реагентами в органическую фазу не извлекаются следующие металлы: Ma , С&, ,

Сг(Ш) , Mib(jf) , Fe{m) , Со(i) , Mi ,ZtL ,Cd , Sn-(E), дий(П) и ртуть(П).

Практическая значимость. Установлено, что присутствие больших количеств марганца(П), кобальта(П), никеля и цинка не влияет на экстракцию меди тремя выбранными реагентами. Показана возможность определения малых содержаний меди экстракционно-атоыно-абсорбционным методом в присутствии практически любых количеств указанных металлов.

Положения, выносимые на защиту.

I. Вывод о возможности и целесообразности использования азотсодержащих макроциклических органических соединений как селективных и эффективных экстрагентов.

Частично экстрагируются серебро, палла

2. Результаты систематического исследования большого числа таких макроциклических экстрагентов.

3. Предложение об использовании трех соединений тетра-аза типа в качестве высокоселективных экстрагентов на медь(П).

Вывод о возможности ускорения экстракции ыеди(П) реагентами тетрааза типа путем введения аскорбиновой кислоты.

Апробация работы. Результаты проведенных исследований доложены на ХП Менделеевском съезде по общей и прикладной химии в Баку (1981 г.), на I Всесоюзной конференции по химии макроциклов в Одессе (1981 г.), на У Всесоюзной конференции по химии экстракции в Кемерове (1981 г.) и на конференции молодых ученых Химического факультета МГУ им.М.В.Ломоносова, посвященной ХХУ1 съезду КПСС (1981 г.).

По материалам диссертации опубликовано шесть работ.

Содержание работы. Работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы из III наименований и содержит 28 рисунков и 12 таблиц.

ВЫВОДЫ

1. В качестве экстрагентов изучены пятнадцать азотсодержащих макроциклических соединений. Установлено, что три реагента тетра-аза типа - тетрабензо( & , ^ , ^ , л- )тетрааза(1,5,9,13)цикяо-гексадекадиен-8,16 (I), тетрабензо( 8 ,^ ,)тетрааза(1,5, 9,13)циклогексадекан(П) и октаэтилпорфирин(Ш) - селективно экстрагируют медь(П).

2. Исследована экстракция меди в присутствии пикриновой кислоты растворами этих реагентов в хлороформе. Определены условия, оптимальные для извлечения меди(П) указанными реагентами (влияние рН, концентрации реагентов и т.д.). Оценен химизм экстракции.

3. Показано, что равновесие в экстракционных системах с реагентами терааза типа устанавливается медленно. Найден способ, позволяющий ускорить экстракцию меди(П) этими реагентами введением аскорбиновой кислоты. Это особенно важно для октаэтилпорфирина (реагент Ш).

4. Установлено, что в оптимальных условиях экстракции меди в органическую фазу не извлекаются следующие металлы: , Сои , С г (К) , MrL(n)y Fe.(jn) , Cogr) у Mi , £/z. , U , Sn,(n) ,

3(Щ) , Pi и Вс(Щ. Частично экстрагируются серебро, палла-дий(П) и ртуть(П). Другими словами, показано, что извлечение действительно очень избирательное.

5. Исследовано влияние больших количеств никеля(П), кобальта^), марганца(П) и цинка при их совместном присутствии на экстракцию меди(П). Показано, что 1000-кратные избытки указанных металлов не влияют на экстракцию меди реагентами I, П и III.

6. Предложена методика экстракционно-атомно-абсорбционного определения меди в металлическом никеле реагентами I, II и III.

1. Pedersen C.J. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts.-J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, No.10,p.2495-2496.

2. Christensen J.J., Eatough D.J., Xsatt R.M. The Synthesis and Ion Binding of Synthetic Multidental Macrocyclic Compo-unds.~Chem.Rev., 1974, v.74, No.p.551-384.

3. З.Овчинников Ю.А., Иванов В.Т., Шкроб A.M. Мембранно-актив-ные комплексоны. М.: Наука, 1974, с. 25.

4. Богатокий А.В. Современное состояние и перспективы развития химии макроциклов.- Вест. АН СССР, 1980, Jfc 2, с.33-36.

5. Kolthoff Х.М. Application of Maorocyclic Compounds in Chemical Analysis.- Anal.Chem., 1979, v.51, No.5,p.lR-22R.

6. Lindoy L.F. Transition Metal Complexes of Synthetic Macro-cyclic Ligands.-Chem.Soc.Rev., 1975, v.14,No.5, p.421-441.

7. Лен S.M. В кн.: Итоги и перспективы развития биоорганической химии и молекулярной биологии. М.: Наука, 1978,с.41-60.

8. Lehn G.M. Cryptates: Macrocyclic Inclusion Complexes.--Pure and Appl.Chem.', 1977, v.49, No.6, p.857-670.

9. Педерсен К.Д., Френсдорф Х.К. Макроциклические полиэфиры и их комплексы.-Усп.химии, 1973,т.42, № 3, с. 492-509.

10. Cassol A., Seminaro A., De Paoli G. Complexes of Cyclic Polyethers with Lanthanide Nitrates and Thiocyanates.1.org. Nucl. Chem.Lett., 1973, v.9, No.II, p.II63-II68.

11. King R.B. Keclcley P.R. Lanthanide Nitrate Complexes of Some Macrocyclic Polyethers.-J.Amer.Chem.Soc.,1974., v.96,No.10, P.-3II8-3I23.

12. Su A.C.L., Weiher J.I?. Cobaltons Complexes of Cyclic Polyethers.-Inorg.Chem., 1968, v.7, No.I, p.176-177.

13. Beremoch R.D., Choi S.N. Copper (II) Complexes with Various Crown Ethers.- J.InorgNucl. Chem., 1976, v.38, No.12, p.2304-2306,

14. Travis K., Busch D.H. Containment of Two Metal Ions in the

15. Ring of One Cyclic Ligands Metal Complexes of an Octadenttate Macrocycle with only Sulphur Donor Atoms.-J.Chem.Soc.

16. Chem.Commua., 1970, No. 16, p. I04I-I043.

17. Armstrong L.G., Grimmsly P.G., LindoyL.F., Lip.H.C.,

18. Norris V.A., Smith R.J. Studies Involving Nitrogen-Oxygen Donor Macrocyclic Ligands. 4.Interaction of Nickel(II) with New 14-17 Membered Crown macrocycles.-Inorg.Chem., 1978, v.I7, N0.9, p.2350-2352.

19. Desreux J.3?., Renard A., Duyckaerts G. Complexes of Lan-tanide(III) Nitrates with, a Tetraoxadiaza Macrocycle.- J.Inorg.Nucl. Chem., 1977, v.39, Ho.9, p. I587-I59I.

20. McGeachin S.G. The structure of Two Self-Condensation Products from o-Aminobenzaldehyde.- Can.J.Chem., 1966, v.44, p.2325-2338.

21. Simratowicz J.S., Madden I.L., Bush D.H. Tetrameric Cations Derived from o-Aminobenzaldehyde and Their Utility in the Synthesis of Complexes of a Tetraazaannulene.- Inorg. Chem., 1977, v.16, N0.7, p.1721-1725*

22. Katovic V., Taylir L.I., Urbach F.L., White W.H.,Bush D.H. Chemicaly Reduced Derivatives of the Nicel(II) and Copper(II) Complexes of the Cyclotetrameric Schiff Base of o-Aminobenzaldehyde.-Inorg. Chem., 1972, v.II,p. 479-483.

23. Лампека Я.Д. Исследование физико-химических свойств комплексов кобальта и никеля с тетраазамакроциклическими ли-гандами.: Автореф.дисс. . канд.хим.наук.- Киев: Ин-т физической химии им. Л.В. Писаржевского АН УССР, 1980,16 с.

24. Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г. Новые типы координационных соединений меди с шестнадцатичленными макроциклически-ми тетраазалигандами.- Докл. АН СССР, 1979, т.246, № 4,с. 895-898.

25. Кольчинский А.Г. Исследование комплексов меди с макроцик-лическими тетраазалигандами.: Автореф.дисс. . канд.хим. наук.-Киев: Ин-т физической химии игл. Л.В. Писаржевского АН УССР, 1981, 16 с.

26. Browner S., Mertes К.В. Synthesis and Caracterization of Complexes of Paladium(Ilj and Platinum(II) with a Tetraa-za Macrocycle— J.Inorg.Nucl.Chem., 1979, v.41,No.5,p. 764-767.

27. Lindoy L.F., Bush D.H. Nickel(II) and Cobalt(II) Complexes of a New Sexadentate Macrocycle.-J.Amer.Chem.Sos., v.9I, No.17, p.4690-4693.

28. Назаренко А.Ю., Пятницкий И.В. Маскирование меди и кобальта азотсодержащим макроциклическим реагентом.- Ж.аналит. химии, 1981, т.36, Js I, с. 83-85.

29. Truex T.J., Holm R.H. Nontemplate Synthesis of an Unsaturated Tetraazal 4. macrocycle and its Metal(II) Comple-xes.-J.Amer.Chem.Sos., 1971, v.92» No.I, p.285-286.

30. Iruex T.J., Holm R.H. Synthesis and properties of Tetras-za|l4j tetraene and Tetraaza 14. hexane Macrocycle Complexes.- J.Amer. Chem.Sos., 1972, v.94,No.13,p.4529-4538»

31. Shchory E., Jagur-Grodzinski J., Shorer M. Kinetics of Complexation of Macrocyclic Polyethers with Sodium Ions Ъу Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. II. Solvent Effects.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95» No.12,p.3842--3846.

32. Ungaro Z., Hay В., Smid J. Substituent Effects on the Stability of Cation Complexes of 4 -Substituted Monoben-zo Crown Ethers.- J.Amer.Chem.Sos., 1976, v.98,No.17,p.5198-5202.

33. Lamb J.D., Izatt R.M., Swein C.S., Christensen J.J. Cation Complexes of Crown Ether Diesters. Stabilities, Selectivi-ties Enthalpies, and Entropies of Reaction at 25°C in Methanol.- J.Amer.Chem.Soc., 1980, v.102, No.2, p.479-482.

34. Bradshaw J.S., Maas G.E., Lamb J.D., Izatt R.M., Christen-sen J.J. Cation Complexing Properties of Synthetic Macro-cyclic Polyether-Diester Ligands Containing the Pyridine Subcyclic Unit- J.Amer.Chem.Soc., 1980, v.102, No.2, p. 467-474.

35. Bradshaw J.S., Maas G.E., Izatt R.M., Lamb J.D., Christen-sen J.J. Preparation and Cation Complexing Properties of Substituted Macrocyclic Polyether-Diester Compounds Containing the Pyridine Subcyclic Unit.- Tetr.Lett., 1979» No.6, p.635-638.

36. Pedersen C.J. Crystalline Salt Complexes of Macrocyclic Polyethe-rs.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, No.2,p.386-391.

37. Takeda I. The Solvent Extraction of Uni- and Bivalent Metal Picrates by Dibenzo-24-Crown-8.- Bull.Chem.Sos. Japan., 1979, v.52, N0.9, p.2501-2504.

38. Matsuura N., Umemoto K., Takeda X., Sasaki A. Formation Constants of Dibenzo-l8-Crown-6 Complexes with Alkali Metal Ions in DMSO, DMF, and PC at 25°C.- Bull.Chem.Soc. Japan, 1976, v.49, No.5, p.1246-1249.

39. Poonia N.S. Coordination Chemistry of Sodium and Potassium Complexation with macrocyclic Polyethers.- J.Amer. Chem.Soc., 1974, v.96, No.4, p. I0I2-I0I9.

40. Tusek-Bozic Z.J., Danesi P.R. Complexation of Some Substituted Macrocyclic Polyethers with Alkali Metal Cations in Methanol, Dimethyl sulfoxide, and Acetonitrile.- JT.Inorg Nucl. Chem., 1979, v.41, No.6, p.833-837.

41. Schultz-Grunow p., Kaden T.A. Metal Complexes with Macro-cyclic Ligands. X. On the Metal Complexation Kinetics of Two N^-Macr о cycles Containing a Pyridine Ring.-Helv.Chim. Acta, 1978, v.61, No.7, p. 2291-2296.

42. Kaden T.A. Komplexe mit makrocyclischen Liganden. I.2+

43. Mechanismus der Komplexbildung zwishen Ni und 1,4,8,11--Tetraazacyclotetradecan.-Helv.Chim.Acta, 1970, Bd.53, No.3, S.617-622.

44. Lin С.I., Rorahacher D.B., Cayley G.R., Margerum D.W.

45. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фтало-цианина. М.: Наука, 1978, 123 с.

46. Ishii н., Satoh к., Koh н. Экстракционно-спектрофото-метрическое определение ультрамикроколичеств металлов с помощью растворимых порфиринов. Определение меди.- Bunseki Kagaku, 1980, v.29» No.4, p.276-277*

47. Itoh J., Aomura K., Yotsuyanagy Spectrophotometry Determination of Copper with Ы , ^ , ^ , ^ -Tetraphenylporphi-• :ne Trisulfate.- Anal.Chim.Acta, 1975, v.74, No.I,p.55-60.

48. Ishii Н., Коп Н., Mizoguchi Т. Spectrophotometry Determination of Ultramicro Amounts of Copper with Ot , jb , jj^, -Tetraphenilporphine in the Presence of a Surfactant,-Anal. Chim.Acta, 1978, v. 101, No.2, p.423-427.

49. Яцимирский К.Б., Лабуда Я. Исследование комплексов меди(П) и меди(1) с тетрабензотетраазамакроциклическим лигандом СТ&АВ)Докл.АН СССР, 1980, т.251, В 2. с. 379-383.

50. Антонович В.П., Шелихина Е.И. Использование краун-эфиров и криптандов в аналитической химии.-Ж.аналит.химии, 1980,т.36, & 5, с.992-1007.

51. Szabo G., Eisenman G., Cioni S. The Effects of Macroteralide Actin Antibiotics on the Electrical Properties of Phospholipid Bilayer Membranes.- J. Membrane Biol., 1969, v.I, N0.3, p.346-382.

52. Pedersen C.J. New Macrocyclic Polyethers.- J.Amer.Chem. Soc., 1970, v.92, No.2, p.391-394.

53. Jimenez Reyes M., Maddock A.G., Duplatre G., Schleiffer J.J. Radiochemical Separation of Alkali Ions by Solvent

54. Extraction of Cryptate Complexes.-J.Inorg.Nucl.Chem., 1979» v. 41, No.9, p. 1365-1373.

55. Xawaid M., Ingman F. Ion-Pair Extraction of Na+, K+, and Ca2+ with Some Organic Counter-Ions and Dicyclohexyl-I8--Crown-6 as Adduct-Forming Reagent.- Talanta, 1978, v.25» No.2, p.91-95.

56. Marcus X., Asher L.E. Extraction of Alkali Halides from their Aqueous Solutions by Crown Ethers.- J.Phys.Chem., 1978, v. 82, No.II, p.1246-1254.

57. Takeda X. The Solvent Extraction of Alkali Metal Picrates by I2-Crown-4.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1980, v.53, No.8,p.2393--2394.

58. Takeda X., Goto H. The Solvent Extractiin of Several Univalent Metal Picrates by I5-Crown-5 and I8-Crown-6.-- Bull.Chem.Soc. Japan, 1979, v. 52, No.7, p. 1920-1922.

59. Pedersen C.J. Ionic Complexes of Macrocyclic Polyethers.--Federat.Proc., 1968, v. 27 i No.6, p. 1305-1309.

60. Mitchel J.W., Shanks D.L. Substoichiometric Neutron Activation Determination of Sodium: Extraction of Sodium Dicyclohexyl-I8-Grown-6 Tetraphenylborate.-Anal.Chem., 1975, v.47, No.4, p.642-644.

61. Iwachido Т., Sadakane A., Toei K. Extraction of Alkali Metal Picrates into Benzene by means of I8-Crown~6.-Bull. Chem.Soc.Japan, 1978, v.51, No. 2, p.629-630.

62. Секине Т. и др. Применение краун-эгоиров в селективной экстракции ионов металлов.- "Кагаку", 1976, т.31, № 2, с.140--142. Перевод й A-6II74., 1978.

63. Kimura Т., Iwashima K., Ishimori Т., Hamaguchi E. Separation of Strontium Ion from A Large Amount of Calcium Ion Ъу the Use of Macrocyclic Ether.- Chem.Lett., 1977, No.5,p. 56>-564.

64. Takeda Y., Qshio K., Segawa Y. Separation of Barium(II) from Strontium(II) by means of the Solvent Extraction with Dibenzo-24-Crown-8.-Chem.Lett., 1979, No.5, p.601-602.

65. Takeda X., Suzuki S., Ohyagi X. Determination of Barium in the Presence of a Large Amount of Calcium by means of the Combination the Solvent Extraction by I8-Crown-6 with the Atomic Absorbtion Spectrophotometry.-Chem.Lett., 1978,1. No.12, p.1377-1280.

66. Getou H., Davis M.W. The Use of 24-Crowiw8 s in the Solvent Extraction of CsNO^ and SrCNO^)^.- Separation Science and Technology, 1979, v. 14, No.5, p.395-414.

67. Назаренко А.Ю., Пятницкий И.В. Экстракция однозарядных катионов в виде тройных комплексов с дибензо-18-крауном-6 и бром-феноловым синим.- Третья Всесоюзная конференция по аналитической химии. Тезисы докладов. 4. I., с. 25-26. Минск,1979.

68. Sumiyoshi Н., Nakahara К., Ueno К. New Convenient Colori-metric Determination of Potassium in Blood Serum.- Talanta, 1977, v.24, No.12, p.763-765.

69. Kina К., Shiraishi К., Ishibashi N. Ultramicro Solvent Extraction and Fluorimetry Based on the Flow-Injection Method.- Talanta, 1978, v.25, N0.5, p.295-297.

70. Kimura K., Maeda Т., Shono T. New Poly м. and Bis(Crown Ether)s as Extracting Reagents.- Anal.Lett., 1978, v.All, No.10. p.821-827.

71. Kimura , Maeda T., Shono T. Extractian of Alkali Metal Picrates with Poly- and Bis(crown Ether)s.- Talanta, 1979, v.26, No.10, p. 945-949.

72. Sekine Т., Wakabayashi H., Hasegawa I. The Solvent Extraction of Thallium(I) as a Dibenzo-I8-Crown-6 Complex with the Picrate Ion.-Bull.Chem.Soc.Japan, 1978, v.5I, No.2,p.645-646.

73. Yoshio M., Ugamura M., Noguchi H., Nagamatsu M. Analitical Applications of Crown Ether Extraction of Cobalt Thiocyanate Complex with Ammonium-Crown Ether Complex.- Anal.Lett., 1978, v. A II, No. 4, p.281-286.

74. Якшин В.Б., Филиппов E.A., Белов B.A., Архипова Г.Г.,Абапь кин В.М., Ласкорин Б.И. "Короны" в цроцессах экстракции урана и актиноидов из азотнокислых растворов.- Докл.АН СССР, 1178, т.241, J6 8, с. 159-162.

75. Noguchi Н., Yoshio М., Kawahara К., Nakamura Н., Nagamatsu М. Application of Crown Ether to Chemical Analysis.III.

76. Extraction of Amines with Crown Etorr.- Anal.Lett,1980, v. AI3 , No. 4, p.271-282.99* Takagi M., Nakamura H., Ueno K, A Novel Colorimetric Reagent for Potassium based on Crown Ether Complex Formation.-Anal.Lett., 1977, v.10, No.13, Р.И15-И22.

77. Takagi M., Nakamura H., Ueno 1С. Photometric Reagents for Alkali Metal Ions, Based on Crown Ether Complexes Formation. III. V -Picrylaminobenzo-I5-Crown-5 Derivatives.--Talanta, 1979, v.26, No.10, p.921-927.

78. Pacey G.E., Bubnis B.P. A New Chromogenic Crown Ether --Cyano-2",6"-Dinitro-4'-Aminobenzo-I5-Crown-5 as an Alkali Metal Extraction Reagent.- Anal.Lett., 1980, v.AIJ, No.12, p. I085-1091.

79. Yamashita Т., Nakamura H., Takagi M., Ueno K. Synthesis of Crown Ether Dyes.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1980, v.53, No.6, p.1550-1554.

80. Takagi M., Ueno K. Ion Selective Extraction of Alkali and Alkaline Earth Metal Ions by New Crown Ether Reagents.- Inorg.Chim. Acta, 1980, v.40, No.2, p.XI39-XI40.

81. Pedersen C.J. Macrocyclic Polyether Sulfides.- J.Org.Chem., 1971, v.36, No.2, p.254-257.

82. Sevdic D., Jovanovac L., Meider-Gorican H. Die Extraction und Trennug von mikromengen Silber(I) und Queck silber(II) mith makrocyklischen Polythioathern.-Mckrochim. Acta,1975,v.2, No. 2, p.235-242.

83. Sevdic D., Meider H. Macrocyclic Polythiaethers as Solvent Extraction Reagents.IV. Ag(I) and H^II) Complexes with 1,4,7,10,13, 16 Hexathiacyclooctadecane.- g. Inorg. and Nucl.Chem., 1981, v.43, No.I, p.153-157.

84. Пятницкий И.В., Назаренко А.Ю. Экстракция катионов металлов в виде разнолигаддных комплексов с магсроциклическимилигандами и различными анионами. Всесоюзная конф.по химии экстракции. Тезисы докладов, Кемерово, 1981, т. I, с. 25.

85. Шабанов А.Л., Бабаев Г.А., Эфендиев А.Г., Елчиев А.Б., Туаршева 3.0. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов макроциклическими лигандами. Всесоюзная конференция по химии экстракции. Тезисы докладов, Кемерово, 1981, т.II,с.93.

86. Карякин Ю.В., Ангелов А.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974, с.385.

87. Браун Т., Героини Г. Экстракционная хроматография. М.: Мир, 1978, с. 460.

88. Лурье Ю.Ю. В кн.: Справочник по аналитической химии, М.: Химия, 1979, с. 324-И04.