Би- и спироциклические пиразолины. Синтез и химические превращения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.-.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Методы синтеза пиразолинов.

2.1.1. Реакции гидразинов с а,/3-непредельными альдегидами кетонами.

2.1.2. Реакции гидразинов с /3-замещенными кетонами.

2.1.3. Циклизация азинов.

2.1.4. Восстановление азотсодержащих соединений.

2.1.5. Синтез пиразолинов из нитрилов.

2.1.6. Синтезы пиразолинов на основе реакции 1,3-диполнрного циклоприсоединенин диазосоединений к алкенам.

2.1.7. Синтезы пиразолинов на основе реакции питрилиминов с алкенами.

2.1.8. Синтез пиразолинов реакцией алкенов с сиднонами.

2.1.9. Образование пиразолинов через 1,5-диполярный механизм.

2.1.10. Другие методы получения.

2.1.11. Полипиразолины.

2.2. Свойства пиразолинов.

2.2.1. Окисление.

2.2.2. Реакции с галогенами и галогенирующими агентами.

2.2.3. Взаимодействие пиразолинов с тетраацетатом свинца.

2.2.4. Восстановление пиразолинов.

2.2.5. Алкилирование пиразолинов.

2.2.6. Ацилирование пиразолинов.

2.2.7. Азосочетание и арилирование.

2.2.8. Пиразолины в реакциях циклоприсоединения.

2.2.9. Реакции самоконденсации.

2.2.10. Другие реакции.

2.2.11. Термические превращения пиразолинов.

2.2.12. Реакции протекающие с разрывом N-N связи.

Пиразолины, известные еще с 80-х годов XIX столетия, до сих пор остаются денными синтонами в синтезе разнообразных органических соединений, некоторые из которых обладают уникальными физиологическими свойствами; полимеры, получаемые на основе пиразолинов, находят широкое применение в производстве синтетических материалов. Из химических свойств пиразолинов наибольший интерес представляет их способность разлагаться с образованием производных циклопропана, причем многие циклопропаны, в том числе представляющие практическую ценность, могут быть получены только этим способом. Однако стоит заметить, что при огромном количестве работ в которых подробно затрагивается методология синтеза пиразолинов, собственно их превращениям уделяется довольно ограниченное внимание, которое главным образом сосредоточено на процессах разложения и окисления, т.е. на использовании пиразолинов как предшественников циклопропанов и пиразолов. Менее исследованы такие, на наш взгляд интересные реакции с участием пиразолинов, как нитрозирование, ари-лирование, азосочетание, реакции димеризации и некоторые другие. Объектами для исследований, как правило, служили моноциклические пиразолины, химические свойства которых изучены достаточно подробно. В то же время пиразолины входящие в состав поли- и спироциклических структур изучены крайне мало. Вместе с тем особенности строения таких систем могли бы позволить найти подход к синтезу разнообразных гетероциклических структур, содержащих, в частности, напряженные фрагменты.

Цель данной работы заключалась в разработке доступных методов синтеза би- и спироциклических пиразолинов на основе реакций 1,3-диполярного циклоприсоедине-ния диазосоединений к непредельным субстратам и в систематическом изучении их реакций с галогенами и галогенирующими агентами, а также в исследовании поведения указанных пиразолинов в реакциях термического разложения, нитрозирования, алки-лирования и ацилирования, а также в изучении реакций некоторых моноциклических 2-пиразолинов с галогенами и галогенирующими агентами.

2. Синтез и свойства пиразолинов (Литературный обзор)

Пиразолины являются важными представителями циклических производных гидразина. Согласно принятой классификации их подразделяют на 1-, 2-пиразолины, замещенные 2-пиразолины, 3-пиразолины и пиразол и доны/ Настоящий обзор посвящен методам синтеза и химическим превращениям первых трех представителей этого класса соединений. З-Пиразолины и пиразолидоны значительно отличаются от них как по химическим свойствам, так и по методам получения, поэтому об их свойствах уместнее говорить отдельно [1].

Химия пиразолинов, начало которой было положено работами Кнорра [2] и Куртиуса [3] еще в 80-х годах XIX столетия, в настоящее время переживает некоторый упадок, что в первую очередь следует из незначительного количества публикаций, в которых затрагиваются синтез и превращения этих соединений. Однако стоит сказать и то, что «мода» на исследования этих соединений в какой-то степени уже ушла в прошлое. Если подойти к проблеме поверхностно, то с первого взгляда покажется, что это действительно так - химия пиразолинов кажется однобокой и не последовательной, где максимально «эксплуатируются» лишь два очевидных свойства - способность пиразолинов разлагаться с образованием циклопропанов, и использование пиразолинов как доступных и удобных полупродуктов в синтезе замещенных пиразолов. Анализ литературы показал, что максимальное количество работ (библиография насчитывает свыше тысячи публикаций), в которых оперировали пи-разолиновыми структурами было опубликовано с начала 50-х годов до середины 70-х, причем подавляющая часть публикаций затрагивала проблемы синтеза пиразолинов, как правило на основе реакций гидразинов с непредельными кетонами или с участием диазосое-динений, а также превращению пиразолинов в циклопропаны и пиразолы. После 70-х годов количество публикаций по пиразолиновой тематике пошло на убыль. В настоящее время полноценные публикации по химии пиразолинов выходят не часто. Нельзя не отметить и тот факт, что некоторые весьма интересные работы, позволяющие по новому взглянуть на химию пиразолинов, делающие ее более многоликой и интересной остаются малозаме-ченными.

Общих обзоров по химии пиразолинов крайне мало. Из наиболее удачных, но к сожалению устаревших работ, следует упомянуть обзор А.Н. Коста и В.В.Ершова [4], в котором суммирована литература до 1958 года и обзор С.Н. Jarboc [5], который содержит информацию до 1963 г. Однако последний обзор более ориентирован на химию пиразола. Имеющиеся другие обзоры [6-10] более узкого плана, касаются в основном того или иного метода синтеза, определенного рода перегруппировок, таутомерии или специфических типов соединений.

Данный обзор имеет общий характер, и посвящен рассмотрению методов синтеза и химических свойств пиразолинов.

5. Выводы

1. Взаимодействие эфиров диазоуксусной кислоты и диазометана с замещенными имидами арилмалеиновой, цитраконовой и итаконовой кислот, а также взаимодействие эфиров диазоуксусной кислоты с эфирами метилен- и бензилиденмалоновых кислот протекает региоселективно в соответствии с правилом Ауверса.

2. Взаимодействие би- и спироциклических пиразолинов с галогенируюицими реагентами приводит к образованию замещенных галогенпиразолинов и (или) эфиров 1-галогенциклопропан-1-карбоновой кислоты. Разработан новый метод синтеза фтор-, хлом-, бром-, иодциклопропанкарбоксилатов. Выявлена определяющая роль заместителя в 7-ом положении бициклической системы на протекание реакции.

3. Термическое разложение замещенных 1-арил-2,3,7-триазабицикло[3.3.0]октенов, протекает селективно с образованием производных циклопропана; замещенные 1,2,7-триазасгшро[4.4]нонены образуют смесь производных циклопропана и замещенных ита-конимидов.

4. N-Нитрозопиразолины, полученные из эфиров замещенных 2,3,7-триаза-бицикло[3.3.0]окт-2-ен-4-карбоновых кислот и 1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-2-ен-3-карбо-новых кислот, при нагревании элиминируют азот и превращаются в замещенные 2-изокса-золины.

5. Разработан новый удобный метод алкилирования замещенных бициклических 2-пиразолинов с помощью кетонов и адамантанола, на основе которого получен ряд новых функциональнозамещенных гетероциклических структур.

1. Elguero J. // Pyrazoles and their benzo derivaives. // Comprehensive Heterocyclic Chemistry.

2. Ed. Katritzky A.R., Rees C.W. Vol. 5. P. 169-303. Elsevier. 1987.

3. Knorr L., Laubman H. // Ueber das verhalter der Pyrazole und Pyrazoline. // Chem. Der. 1888.1. Bd. 21. S. 1205-1212.

4. Curtius Th. // Derivate des Diamids mit geschlossener Atomgruppirung. // J. prakt. Chem.1894. Bd. 50. S. 531-554.

5. Кост A.H., Ершов B.B. // Синтез и свойства пиразолинов. // Успехи химии. 1958. Т. 27.1. Вып. 4. С. 431-458.

6. Jarboe С.Н., in The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Ed. Weissberger. Wiley. 1967.1. Vol. 22. P.l.

7. Wagner A., Schellhammer S., Petersen S. // Pyrazolines as optical brighteners. // Angew.

8. Chem. Int. Ed. Engl. 1966. N 5. P. 308.

9. Huisgen R., Grashey R., Saner J. // Cycloaddition reaction of alkenes. // The Chemistry of

10. Alkenes. ed. S. Patai. N.Y. 1964. Part 1. P. 739.

11. Coispeau G., Elguero J. // Reaction des hydrazine avec les composes difonctionneIs-1,3.

12. Synthese de derives du pyrazole. // Bull. Soc. Chim. France. 1970. N 7. S. 2717-2736.

13. Elguero J., Marzin C. // Synthesis and reactivity of pyrazolinium salts.//Adv. Org. Chem. 1976.1. Vol. 9. N 1. P. 533.

14. Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P. // Tautomerism heteroaromatic compounds. // Adv. Heter. Chem. Suppl. 1976. N 1. P. 1.

15. Neunhoelfer O., Rosahl D. // Synthese und Fluorescenz verhalten substituierter A2-PyrazoIine. // Chem. Ber. 1953. Bd. 86. N 2. S. 226-231.

16. Кижнер H. M. // Исследования в области органической химии. И Изд. АН СССР. 1937.

17. Aiders К.V., Shmidt W. // Uber die Isomerie verhalthisse in der Pyrazole - reihe, II. Uber das 3(5)-Phenyl-Pyrazol und seine Derivate. // Chem. Ber. 1925. Bd. 58. N 1. S. 528-543.

18. Muracami K. // Pyrazolines derived from 4-hydroxy-3-methoxystyrylalkyl and phenyl ketones and from 4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl a,p-octenylketone. // Science Repts. Tonoky imp. Univ. 1929. Vol. 18. P. 651-660. C.A. Vol. 24. N 9. 2445.

19. Raiford L.G., Manley N.H. // Formation of pyrazolines from unsymmetrically substituted dibezalacetones. // J. Org. Chem. 1940. Vol. 5. N 6. P. 590-597.

20. Vorlander D. // Saure, salz, ester und addukt. // Chem. Ber. 1925. Bd. 1. S. 118-143.

21. Aujvjbrs K.V, Krender A. // Ueber den einflub der Konstitution auf die Umwandlung von Phe-nyl-Hydrazonen ungesattigter verbindungen in Pyrazoline (II). // Chem. Ber. 1925. Bd. 58. N 2. S. 1974-1986.

22. Ботвинник E.B., Бландов А.И, Кузнецов М.А. If Взаимодействие дибензальацетона и 1,5-дифенилен-1-ен-4-ин-3-она с монозамещенными гидразинами. //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 3. С. 446-450.

23. Макаев Ф.З. f! Синтез новых пиразолинов из халконов. // Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов: Тез. докл. I Международной конф, Москва 2001, 9-12 октября Т. 2, С. 195.

24. Parmar S.S, Pandey B.R., Owivedi С., Harbisen R.D. ft Anticonvulsant activity and monoamine oxidase inhibitory properties of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines. If J. Pharm. Sci. 1974. Vol. 63. N7. P. 1152-1155.

25. Rurack K., Genger U.R. // Rigidization preorientation and electronic decoupling the "magic triangle" for the design of highly efficient fluorescent sensor and switehes. // Chem. Soc. Rev. 2002. Vol. 31. N2. P. 116-127.

26. Sasaki Т, Eguchi S, Torn Т. // Synthesis of adamantane derivatives. III. Synthesis of ada-mantane heterocycles. // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1969. Vol. 42. N 6. P. 1617-1621.

27. Ali M.J., El-Kaschef M.A.F., Hammam A.E.G. // Reactions with 2,4,3,5-tetrahydrobenzo6]-thiepin-5-one and its derivatives. II J. pract. Chem. 1974. Bd. 316. Hf. 2. S. 259-266.

28. Орлов В.Д., Роберман А.И, Лаврушин В.Ф. // Д2-Пиразолины на основе арилидениндан-дионов.//ХГС. 1979. N 1.С. 130-131.

29. Freudenberg К, Fikenscher К. // Uber das 3,4-Dimethoxyphenyl-Pyrazolin aus Katechin. // Lieb. Annalen. 1924. Bd. 440. S. 36-38.

30. Терентьев A.B, Кост A.H, Салтыкова Ю.В, Ершов В.В. // Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. XXIX. О цианэтилировании некоторых кетонов. // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 10. С. 2925-2928.

31. Kasiwagi Н. // Uber einwirkung des Bromwasserstoff und des Sauerstoff auf a,P-ungesat-tighte Ketone. 1. Eine neue spaltungsreaction durch sauerstoffeffekt. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962. Vol. 26. N 7. P. 355-359.

32. Wheat ley W.B., Fitzgibbon W.E., Cheney L.S. II P-Nitroacephenone in the Manuich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 17. P.4490-4494.

33. Nisbet B.H.B. // Pyrazoline ring formation. Part I. The action of phenylhydrazine on some saturated and unsaturated p-aminoketones. //J. Chem. Soc. 1945. P. 126-129.

34. Кост A.H., Ершов B.B., Суминов С.И. // Реакции производных гидразина. XV. О циан-этилировании пиразолинов. // ЖОХ. 1957. Т. 27. N 9. С. 2514-2517.

35. Hutchins W.A., Motwani D.C., Mudbhatkal K.D., Wheeler T.S. // Chalkones: synthesis of deoxybenzoins from chalkones. //J. Chem. Soc. 1938. P. 1882-1884.

36. Leclerc G. // 2-Phenyl-(5H)-pyrazoline3,2-a]isoindol-5-on, a new nitrogen heterocycle. // C. R. Acad. Sci.; Ser. C. 1973. N 276 (12). P. 1033-1044. C.A. 1973. Vol. 79. N 3. 18633z.

37. Gilman H., Cason L.F. // Some addition reactions of chalcones, II. The preparation of some y-ketoselenides. // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 3. P.1074-1076.

38. Curtius Th., Thun K. // Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Monoketone und Orthodiketone. HI. prakt. Chem. 1891. Bd. 44. S. 161-186.

39. Кост A.H., Грандберг И.И. // Реакции производных гидразина. V. Синтез 3,5,5-триал-килпиразолинов. //ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 6. С. 1717-1720.

40. Кост А.Н., Грандберг И.И. // Реакции производных гидразина. I. Синтез 1,1-пентаме-тиленбицикло-(0,1,4)-гептана. // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 11. С. 2064-2070.

41. Грандберг И.И., Кост А.Н., Терентьев А.П. // Реакции производных гидразина. XI. Синтез некоторых циклопропановых углеводородов. // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 12. С. 34503455.

42. Кост А.Н., Грандберг И.И., Евреинова Э.Б. // Реакции производных гидразина. XVIII. О действии кислотных агентов на азины. // ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 2. С. 512-518.

43. Кост А.Н., И.И. Грандберг.// Реакции производных гидразина. II. Синтез 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрокарбазола. // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 2. С. 565-568.

44. Willcox T.J. // Structure of 6-cycIopentylidene-3a,4,5,6-tetrahydrocyclopentac]pyrazole-3(2H)-spirocycIopentane. // Chem. Ind. (London). 1972. N 23. P. 931-932. C.A. 1973. 78. 97546d.

45. Мищеряков А.П., Глуховцев В.Г., Петров А.Д. // Синтез 1-метил-1,2-дициклопропил-циклопропана. //ДАН СССР. 1960. Т. 130. Вып. 4. С. 779-781.

46. Кост А.Н., Грандберг И.И., Голубева Г.А. // Реакции производных гидразина. VIII. Циклизация альдазинов под действием галоидных алкмлов. // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 9. С. 2604-2607.

47. Panizzi L., Monti Е. // Sintesi eterocicfiche. Nota IX. Reattivi chetonici ed anili degli ossime-tilenchetoni. // Gazz. Chim. Ital. 1947. Vol. 77. F. 12. P. 556-571.

48. Michaelis A., Voss U., Creiss M. // Ueber einige Phenylalkyl-5-Halogenpyrazole. // Chem. Ber. 1901. Bd. 34. N 1. S. 1300-1308.

49. Aiders K.V., Buschmann W., Heidenreich R. // Uber Tetrahydro-Indazole.// Lieb. Annalen. 1923. Bd. 434. S. 277-321.

50. Elguero J., Jacquier R., Mondon S. // Azoles LXVI. Aminopyrazoline tautomerism. 2. Synthesis of compounds of partially fixed structure: 3-diaIkyl-aminopyrazolines. // Bull. Soc. Chim. France. 1970. N 4. P. 1576-81.

51. Harries C. II Zur Kenutnis der Reactionen ungesattigter Ketone. // Lieb. Annalen. 1904. Bd. 330. S. 185-279.

52. Mannich G., Heilher G. // IJber urnsetzungen einer sekundMren P-Ketobase. // Chem. Ber. 1922 (1). Bd. 55. S. 365-374.

53. Kendall J.D., Duffin C.F. (llford Ltd.) // 3-Aminopyrazolines. // Brit. 679,678. 1952. C.A. 1954. Vol. 48. N2. 736.

54. Anker R.M., Cook A.H. // The action of organo-alkali compounds on benzonitrile. // J. Chem. Soc. 1941. P.323-331.

55. Huisgen R. // 1,3-Dipolare Cycloadditionen. // Angew. Chem. 1963. Bd. 75. N 13. S. 604-637.

56. Шапиро E.A., Дяткин А.Б., Нефедов A.M. // Диазоэфиры. // M. 1992. С. 29.

57. Parham W.E., Braxton H.G., O'Connor P.R. // Reaction of diazo compounds with nitroolefins, VI. The reaction of diphenyldiazomethane with 1-nitropropene. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N6. P. 1805-1807.

58. Izzo P.T. // The preparation of-l-aryl-l,2-cyclopropanedicarboximides an application of di-methyIsylfoxonium methylide. //J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 6. P.1713-1715.

59. Котикян Ю.А., Петровский П.В., Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. // Взаимодействие этил-2-фторакрилата с алифатическими диазосоединениями. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 7. С. 1363-1367.

60. Анисимова Н.А., Беркова Г.А., Дейко Л.И. // Взаимодействие алкилдиазоацетатов с метил-2-ацетиламиноциннаматом. //ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 8. С. 1263.

61. De Suray Н., Leroy G., Weiler J. // EfFet de la haute pression sur les additions dipolaires-1,3 du diazomethane. //Tetrahedron Letters. 1974. N 25. P. 2209-2210.

62. Cunico R.F., Lee H.M. // Reaction of methyl 3-trimethylsilylpropenoatos with diazoalkanes. A facile 1,2-trimethylsilyl group migration within 3-carbomethoxy 4-trimethylsilyl-l-pyrazolines. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 23. P. 7613-7622.

63. Mancera M., Rodrigues E., Roffe I., Galbis J.A. // Stereoselective syntheses of nitropyrazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of diazoalkanes to sugar nitro olefins. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53.N24. P.5648-5651.

64. Aue D.H., Helwig G.S. // Rearrangements in 1,3-dipolar addition to 3,3-dimethylcyclopropene. The effect of ring strain on the rate of 1,3-dipolar addition. // Tetrahedron Lett. 1974. N 9. P. 721-724.

65. Franckneumann M., Buchecker C. // 1,3-Dipolar addition of cyclic diazo ketones to alkyne and cyclopropene. Heterocyclic synthesis by way of (l,5)-acyl migration. // Angew. Chem. 1973. Bd. 85. Hf. 6. S. 259-260.

66. Fateen А.К., АН М.М. // Synthesis of A'-spiropyrazolines. // Indian J. Chem. 1972. Vol. 10. N10. P. 968-970.

67. Cobb R.L., Mahan J.E. // Chemistry of cyclobutene-l,2-dicarbonitrile, 2. Cycloadducts. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 15. P.2597-2601.

68. Dittmer D., Glassman R. // Diazo alkane adducts of thiete sulfone (thiacyclobutene 1,1-dioxide) in synthesis of thiabicyclopentane dioxides pyrazoles, and tetrahydrothiophene sulfo-nes. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 4. P.999-1004.

69. Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Мандельштам Т.В. // Нахождение в природе, физиологическая активность и методы получения циклопропанкарбоновых а-аминокислот. //Совр. пробл. орг. химии. 1996. Вып. 11. С. 136-148.

70. Kalsi P.S, Cupta D, Dhillon R.S., Wadia M.S. // Chemistry of pyrazolines derived from dehydrocostus lactone. // Indian J. Chem. 1979. Vol. 18B. N 8. P. 165-167.

71. Родина JI.JI, Караваева C.A., Николаев Be. В., Дубицкий В .В. // Кинетика 1,3-циклопри-соединения а-диазоалканонов к малеиновому ангидриду. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 2. С. 227-229.

72. Padwa A, Ku Н. II Intramolecular cycloaddition reactions of olefinic tosylhydrazones. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 19. P.3756-3766.

73. Jones G.B., Moddy CJ. // Structually modified antritumour agents. Part 1. Synthesis of cycloproparrolo l,2-a]indoles related to mitosenes by intramolecular cycloaddition. // J. Chem. Soc. P.T.I. 1989. N 12. P. 2449-2454.

74. Romani S, Schonholzer R, Klotzer W. // 3+2]-Cycloaddition nach Addition von Allylalkohol und Allylaminen an 5-Diazourazile. // J. Heter. Chem. 1965. Vol. 16. N 2. P. 29

75. Clovis J.S, Eckell A, Huisgen R, Sustmann R., Wallbillich G., WerberndOrfer V. // l,3-Di-polare Cycloadditionen, XXVIII. Diphenylnitrilimin und arylkonjugierte Alkene. // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. N 5. S. 1593-1601.

76. Хьюзген P. // Синтезы через 1,3-диполярное циклоприсоедмнение. // Успехи химии. 1966. Т. 35. Вып. 1.С. 151-172.

77. Visser J.P., Smael P. // Reaktions of cyclopropenes with nitrile oxides and nitrile imines. // Tetrahedron Lett. 1973. N 14. P. 1139-1140.

78. Katritzky A.R, Musgrave R.P, Breytenbach J.C. // 1,3-Dipolar cycloaddition of electron-rich benzotriazol-l-yl-propenes. // J. Het. Chem. 1996. Vol. 33. N 6. P. 1637-1646.

79. Aspect A, Battioni P, Vo-Quang L. // Cycloaddition of diphenylnitrilimine to functional group containing monosybstitute allenes. // C. R. Acad. Sci. Ser. C. 1969. N 269 (18). P. 1063-1065. C.A. 1970. Vol. 72. N9.435558s.

80. Kasuyama H, Ono H. // Spiropyrazolines derivatives. // Ger. Offen. 2,239,273. 1973. C.A. 1973. Vol. 78. N21. 136274k.

81. Sato E, Kanaoka Y, Padwa A. // Intramolecular photocycloaddition. Reactions in the 2-(4-pentenyl)-5-aryl-sybstituted tetrazole system. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 22. P.4256-4260.

82. Fusco R., Garant L., Zecchi G. // Intramolecular cycloaddition of nitrilimines on acetylenic groups. // Tetrahedron Letters. 1974. N 3. P. 269-272.

83. Padwa A., Nahn S., Sato E. // Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alkenyl-substituted nitrile imines. // /7 J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 9. P. 1664-1670.

84. Huisgen R., Gotthardt H., Crashey R. // Reactionen der Sydnone mit Alkenen. // Angew. Chem. Bd. 74. N 1.S30.

85. Sasaki Т., Kanematsy K., Kakehi A. // Synthesis and characterization of N-vinyliminopyridi-nium ylides evidences for 1,5-dipolar cyclizations. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 37. N 20. P.3106-3110.

86. Schmidt R.R. // Aktivierung von Halogencarbonyl Verbindungen mit Lewis-Sauren und ihre umsetzung mit Mehrfachbinungssustemen. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. N 2. S. 334-345.

87. Schmidt R.R., Schwille D. // Darstellung und Umsetzung von 3-Aza-Thiopyryliumsalzen. // Chem. Ber. 1969. Bd. 102. N 2. S. 269-274.

88. Balaban A.T. // Reactions of pyrylium salts with nucleophiles IX. Formation of 1,2-di-azepine or 2-pyrazoline derivatives from 2,4,6-triphenylpyrylium salts and hydrazine. // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. N 7. P.739-742.

89. Звездина Э.А., Жданова М.П., Анисимова O.C., Нечаюк И.И. // Реакции гетероциклических катионов с N-содержащими нуклеофилами. 15. Взаимодействие перхлората 2,6-дифенилпирилия с семи- и тиосемикарбозидами. //XГС. 1986. N 12. С. 1635-1640.

90. Dorn Н., Zubek Н. // Synthese von 1 -Methy 1-Pyrazolidon-(5) uber N-acyliertes Pyrazolidon-(3). I/Z. Chem. 1968. Bd 8. Hf. 6. S. 218-219.

91. Dorn V.H., Arndt D. I I Alkylierung 1-acylierter Pyrazolidone-(3) und Synthesen 2-substituierter Pyrazolidone-(3) sowie 1- substituierter 5-Hydroxy-Pyrazole. // J. pract. Chem. 1971. Bd. 313. Hf. 1. S. 115-128.

92. Дарбинян Э.Г., Мацоян M.C. Саакян A.A. // Новый синтез 3-замещенных Д2-пиразоли-нов. //ХГС. 1978. N 10. С. 1428-1429.

93. Abramovich R.A., Davis В.А. // Preparations and propertis of imido intermediates (imido-gens). // Chem. Revies. 1964. Vol. 64. N 2. P. 149-185.

94. Трофимов B.B., Коптелов Ю.Б., Молчанов А.П., Костиков P.P. // Термическое поведение 1,2-диазиридинов. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9. С.1389-1390.

95. Коптелов Ю.Б., Молчанов А.П., Костиков P.P. // Взаимодействие 1,5-диазабицикло-3.1.0]гексана с алкилгалогенидами в гетерофазной системе. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 7. С. 1056-1057.

96. Padwa A, Kulkarni Y.S, Тепу L.W. // Intramolekular 4+2]-cycloaddition chemistry of some1,3-dienyl-sybstituted cyclopropenes. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 8. P. 2478-2486.

97. Nastasi M, Streith J. // Synthese photochimique de diazepines -1,2. VII (1) Regiospecificitede l'ectrocyclisation photoinduite de N-amidures de pyridinium. // Bull. Soc. Chim. France. 1973. N2. S. 630-634.

98. Kan G, Thomas M.T, Snieckus V. // Photolysis and thermolysis of hightly sybstituted 1-H-1,2-diazepines. //J. Chem. Soc. Chem. Commura. 1971. N 17. P.1022-1023.

99. Grigg R, Kemp J, Thompson N. // X=Y-ZH systemps as potential 1,3-dipoles. // Tetr. Lett. 1978. N31. P. 2827-2830.

100. Nagarajan K, Rajagopalan P. // Dipolar addition reactions of nitriloxides. VI. Reaction of benzonitriloxides with diazomethane. // Tetr. Lett. 1966. N 45. P. 5526-5530.

101. Yadav J.S, Reddy B.V.S, Gutha V. //An improved synthesis of pyrazolines from aryl azides and acrilic esters. // Synlett. 2002. N 3. P. 513-515.

102. Bezeg A, Stanovik B, Sket B. // Pyridazines L1II. Hydrazinolysis of some s-triazoIo4,3-b]pyridazines. // J. Heterocycl. Chem. 1972. Vol. 9. N 5. P. 1171-3.

103. Иоффе Б.В, Стоиский B.C., Бурманова Н.Б. // О синтезе пиразолинов конденсацией моноалкилгидразоновс альдегидами. //ХГС. 1969. N 6. С. 1066-1069.

104. Nishiyama Н., Arai Н, Kanai Y, Kawashima Н, ltoh К. // Oxidative cyclization of P-stannyl hydrazones. // Tetr. Letters. 1986. Vol. 27. N 3. P. 361-364.

105. Engel P.S., Gerth D.B. H Azocyclopropane. //J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. N 25. P. 7689-7690.

106. Oleinek Н, Zugravescu J. // Polychalcone. III. Polumeranaloge Reactionen der Polychalcone mit Hydrazinen. //Makromolek. Chem. 1972. N 157. P. 179-185.

107. Ueda ML, Ono F, Imai Y. // Makromolek. Chem. 1979. N 180. P. 1389.

108. Caracujacu G, Zugravescu J. // The heterocyclization of several reactive polymers by the 1,3-dipolar addition reaction. I. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1968. Vol. 6. N 6. P. 451455.

109. Auvers K.V, Heimke P. // Uber Pyrazoline. // Lieb. Annalen. 1904. Bd. 458. S. 186-220.

110. Грандберг И.И., Кост A.H. // Авт. свид. N 111905 от 17.01.1958.

111. Kirschke К. // lH-Pyrazole. // Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. 1994. Bd. E8b. Hetarene III (Teil 2). S. 540.

112. Dockner Т., Krug H., Rotermund G., Weyrauch V (BASF A.G.). // Manufacture ofpyrazoles by dehydrogenation of pyrazolones. // Eur.Pat. Appl. EP 290,991. 17 Nov. 1988. C.A. 1989. Vol. 110.N 10. 78086S.

113. Van DenBosch G., Bos H.J.T., Arens J.F. // Pyrazolones and amides from (3-alkoxy- and p-alkylthio-p-cloroaciyloyl chlorides. // Rec. Trav. Chim. 1971. Vol. 90. N 6. P601-610.

114. Povazanec F., JurSsek F., Kovac J., Marehal'in P., Zalupsky H. // 1,3-Dipolar cycloaddilion of diazomethane to substituted 3-(2-Furyl)acrylonitril. // Coll. Czech. Chem. Common/ Vol. 43. N 3. P. 870-875.

115. BirkoferL., Kiihn T. // Synthese und Reactionen von 3,4-Bis(trimethylsilyl)-l-Pyrazolinen. // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. N 6. S. 2293-2299.

116. Nakano Y., Hamaguchi M., Nagai T. // Stability and stereochemistry in the decomposition of pentasubstituted 1-pyrazolines controlled by interactions between bulky vicinal sybstituents. I/S. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 5. P. 1135-1144.

117. Schrader L. // Neuartige Photoreactionen von A2-PyrazoIinen. // Tetrahedron Lett. 1971. N 31. P. 2977-2980.

118. Marchetti L., Poloni M., Greci L. // Oxidative dimerisation of 2-pyrazolines and corresponding free radicals. // Gazz. Chim. Ital. 1974. Vol. 104. N. 3/4. P. 321-329.

119. Corbon P., Barbey G., Dupre A., Caullet C. // Electrochemical oxidation of 1,3,4,5-tetraphe-nyl-delta(2)-pyrazoline. //Bull. Soc. Chim. France Part 1. 1974. N 5/6. P.768-772.

120. Elguero J., Jacquier R. // Bromination of 2-pyrazolines. // Сотр. Rend. 1963. N 256. P. 720722.

121. Closs G.L., Heyn H. // Bromination of 2-pyrazolines and 3,4,5-trimethylpyrazole. // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. N 2. P. 463-471.

122. Томилов Ю.В., Костюченко И.В., Оконнишникова Г.П., Шулишов Е.В., Ягодкин Е.А., Нефедов О.М. // Взаимодействие спироциоопролансодержащих 1-й 2-пиразолинов с электрофильными реагентамию. //Известия АН. Сер. Химич. 2000. N 3. С. 471-475.

123. Tuloup R., Danion-Bougot R., Danion D. // Une application du cycle pyrazoline a la Iactamisation et a la formulation de 6H-thiazines-l,3. // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. N 7. P. 1125-1137.

124. Ried W., Lantzch R. // Natiz zur Dehydrlerung von A2-Pyrazolinen mit N-Bromsuccinimid. // Chem. Ber. 1969. Bd. 102. Hf. 1. S. 378-379.

125. Rondestvedt C.S., Chang P.K. //Unsaturated sulfonic asids, V. Addition of diazomethane to derivatives of ethelenesulfonic asid and its homologs. //J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 24. P.6532-6540.

126. Тюхтева З.И., Бадовская J1.A. // Исследования в ряду замещенных бутан- и бутеноли-дов. XVI. Окислительные и гидролитические превращения бутанолида, аннелирован-ного с пиразолиновым циклом. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1085-1088.

127. Gladstone W.A.F., Norman P. // Reactions of lead tetra-acetate. Part VII. Some reactions leading topyrazoles. //J. Chem. Soc. (C). 1966. N 17. P. 1536-1540.

128. Freeman J.P. // A synthesis of cyclopropyl acetates. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N 7. P. 1379-1382.

129. Akrem A.A., KvasyukE.A., Mikhailopulo I.A. // An unusual reaction of 3-methoxycarbonyl-A^pyrazoline with lead tetraacetate. // Tetr. Lett. 1973. N 28. P. 2655-2658.

130. Mendoza J., Gonzales-Miniz M.R., Martin M.R., Elguero J. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. N 10. P. 2619-2618.

131. Streith J., Kiehl G., Fritz H. // Oxydation homovinylique d'une pyrazoline-2 par le tetracetate de plomb. // 1974. Tetrahedron Lett. N 8. P. 361-364.

132. Balbiano L. // Ricerchesul gruppo sopra alkuni derivati delta trimetilen fenildiamina. // Gazz. Chim. Ital. 1889. Vol. 19. P. 688-682.

133. Терентьев А.П., Кост A.H., Гурвич C.M. // Реакции поддвижной аминогруппы. 11. Обмен аминогруппы у Р-диалкиламинопропионитрилов. // ЖОХ. 1953. Т. 23. N 2. С. 615617.

134. Carter Н.Е., Vap Abcele F.R., Rothrock J.W. // A general method of the synthesis of a,y-diamino asids. // J. Biol. Chem. 1949. N 178. P. 325-34.

135. Голубева Г.А., Свиридова JI.A., ЛебедеПко Н.Ю., Кост А.Н. // О взаимодействии солей 1-арил-Д2-пиразолинов с алюмогидридом лития. // ХГС. 1973. N 4. С. 547-550.

136. Свиридова J1.A., Голубева Г.А., Довгилевич А.В., Кост А.Н. // Восстановление 1-ацилпиразолиниевых солей. // ХГС. 1980. N 9. С. 1239-1243.

137. Кост А.Н., Голубева Г.А., Грандберг И.И. // Реакции производных гидразина. VI. Действие галоидных алкилов на азин ацетона. // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 7. С. 1976-1979.

138. Duffin G.F., Kendall J.D. // The reactions of diazonium salts with l-aiyl-Д -pyrazolines. // J. Chem. Soc. 1954. P.408-415.

139. Томилов Ю.В., Костюченко И.В., Оконнишникова Г.П., Шулишов Е.В., Ягодкин Е.А., Нефедов О.М. // Взаимодействие спироциклопропансодержащих 1-й 2-пиразолинов с электрофильными реагентамию. // Известия АН. Сер. Химич. 2000. N 3. С. 471-475.

140. Sasaki Т., Hakamashi A., Ohno М. // Chem. Pharm. Bull. 1982. Vol. 30. N 6. P. 2051-2060.

141. Ершов B.B., Кост A.H., Евреинова Э.Б. // Расщепление пиразолинового кольца при ацилировании. // ДАН СССР. 1957. Т. 113. Вып. 4. С. 813-816.

142. Кост А.Н. // Конденсация ацилпиразолинов под воздействием хлорокиси фосфора. // ХГС. 1974. N9. С. 1268-1269

143. Torii S., Furuta Т. // Lactone carboxylic Acids. VII. Ractions of lactone pyrazolines with acetic anhydride. A. Preparation of lignans sceleton by thermal decomposition of pyrazoline. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. Vol. 43. N 8. P. 2544-2548.

144. Томилов Ю.В., Оконнишникова Г.П., Шулишов E.B., Нефедов О.М. // Электрофильное 1,5-присоединение ацилхлоридов к азациклопропановой системе спиро(1-пиразолим3,1 -циклопрропанов). // Известия АН. Сер. Химич. 1994. N 11. С. 1193-1197. V

145. Duffin G.F., Kendall J.D. // The reaction of diazonium salts with 1 -aryl-A2-pyrazolines. // J. Chem. Soc. 1954. P. 408-415.

146. Khalaf A .A., El-Shafei A.K., El-Sayed A.M. // Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives. // J. Het. Chem. 1982. Vol. 19. N 3. P. 609-612.

147. Горелик M.B., Ломзакова В.И. // Синтез и реакции З-амино-1-нитрозопиразолина. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 5. С. 1054-1056.

148. Sammour A, Fahmy A.F, Maksound A. A-E. // Diels-Alder reactions with styryl derivatives of cyclohexenones, indazoles, benzisoxazoles and pyrazolines. // J. Pract. Chem. 1973. Bd. 315. Hf. 2. S. 193-201.

149. Gibert J.P, Jacouer R, Petrus C, Petrus F. // Actions of benzonitrile oxide on 2-pyrazolines. // Tetr. Lett. 1974. N 9. P. 755-7.

150. El-Kholy J.E.S, Rafla F.K, Mishrikey M.M. // Pyrone series. Part XI. Reactivity of 4,6-di-aryl-2-pyrones and cyclopropane derivatives obtained from 2-pyrazolines. // J. Chem. Soc. (С) 1970. N 11. P. 1578-1584.

151. Noels A.F., Braham J.N, Hubert A.J, Teyssie P. // Highly stereospecific dimerization of 5-formyl-5-methyl-l -pyrazolines. Preparation and characterisation stable carbinolamine (amino hemiacetales). // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 9. P.1527-1529.

152. Hoekstra W.J. // Selenium (IV) oxide. // Encycl. Reagent, for Org. Synt. Ed. L.A. Paquette. Wiley. 1995. Vol. 6. P. 4438.

153. Houlihan W.J, Thener W.J. // Heterocycles from hydrazino alkohols. An unsual carbon-carbon bonds cleavege. Hi. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 10. P. 3941-3943.

154. Томилов Ю.В, Костюченко И.В, Шулишов Е.В, Аверкиев Б.Б, Антипин М.Ю, Нефедов О.М. // Образование и термическое разложение аддуктов фталимидонитрена со спиро(1-пиразолинциклопропанами). // Известия АН. Сер. Химич. 1999. N 7. С. 13281333.

155. VanAuken Т, Rinehart K.L. // Stereochemistry of the formation and decomposition of 1-pyrazolines. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 19. P.3736-3743.

156. McGreer D.E, McDaniel R.S, Vinje M.G. // Pyrazolines IV. Rearrangement of alkyl groups during the pyrolysis of 4,4-dialkyl-3-cyano-3-carbometoxy -A1- pyrazolines. // Can. J. Chem. 1965. Vol. 43. N 5. P. 1389-1375.

157. Nagai W, Hirata Y. II Reactions of 1,1-disubstituted olefins containing electron-attracting substituents with methylphenyl diazomethane. II J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 4. P.626-630.

158. Mayoral J.A, Melendez E. // Action of diazomethane on (Z/E)-2-methyl(or phenyl)-4-ben-zylidene-5(4H)-oxazolones. Hi. Org. Chem. 1984.Vol. 49. N 8. P. 1136-1139.

159. Томилов Ю.В., Шулишов Е.В., Ярыгин С.А., Нефедов О.М. // Термическое разложениенапряженных спиро(1-пиразолин-3,1 '-циклопропанов). // Известия АН. Сер. Химич. 1995. N 11. С. 2203-2207.

160. Engel P.S. // Mechanism of the thermal and photochemical decomposition of azoalkanes. // Chem. Rev. 1980. Vol. 80. N 2. P. 99-150.

161. El-Kholy I.E.S., Rafla F.K., Mishrikey M.M. // Pyrone series. Part XI. Reactivity of 4,6-di-aryl-2-pyrones and cyclopropane derivatives otained from 2-pyrazolines. // J. Chem. Soc. (C). 1970. N 11. P. 1578-1584.

162. Moore J.A. // 4-Hydroxy-5-methyl-6-phenyl-7-H-l,2-diazepine. A novel heterocyclic compound. Hi. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 12. P.3417-3418.

163. Аведов И.Б, Болесов И.Г. // Синтез и термическая изомеризация производных 2,3-диазабицикло3.1.0]гексена-2. //ВестникМГУ. Химия. 1972. Т. 13. Вып. 5. С. 616-617.

164. Кузнецов М.А., Кучук И.Д. // Получение и термолиз аддукта диазоциклопропана с ди-метиловым эфиром 3,3-диметилциклопропен-1,2-дикарбоновой кислоты. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 11. С. 1628-1631.

165. Paulissen R. // Cycloaddition of diazoesters to norbornandiene, and rapid cycloreversion of the adduct effect of transition-metal complexes. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. N 6. P. 219-220.

166. Wilfman D.S., McDaniel R.S. // Decomposition d'une pyrazoline par le fluoborate cuivrique. // Tetrahedron Lett. 1975. N 50. P. 4523-4524.

167. Martelli J., Gree R. // A novel! preparation of electrophilic cyctopropanes. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 355-356.

168. Кост A.H., Голубева Г.А., Терентьев А.П., Грандберг И.И. // Расщепление пиразолинового цикла с разрывом связи азот-азот. //Докл. АН СССР. 1962. Т. 144. С. 359-362.

169. Наумов Ю.А., Кост А.Н., Грандберг И.И. // О факторах, определяющих возможность нитрильной перегруппировки соединений, содержащих группировку >N-N=CH-. // Вестник МГУ. Химия. 1965. Т. 8. Вып. 1. С. 46-50.

170. Иоффе Б.В., Исидоров В.А., Столяров Б.В. // Раскрытие пиразолинового кольца по связи азот-азот под действием щелочи. Синтез р-аминокислот из пиразолинов. // ДАН СССР. 1971. Т. 197. Вып. 1. С. 91-94.

171. Mustafa A., Zayed S.M.A.D., Khattab S. // Reaction with diazoalkanes. V. Action of diazoalkanes and aiyl azides on N-arylmaleimides. // XJ. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N I. P. 145-149.

172. Hernan R.C., Karin B.N.// Synthesis of A1 and A2-pyrazolines. // Boll. Soc. Chil. Quim. 1982. Vol. 27 N 2. P. 215-217. C. A. 1982. Vol. 97. 38877g.

173. Sander V., Weyerstahl P. // Darstellung und Reaktionen von l-Chlor-l-Cyclopropancarbon-sSuren und 1-Cyclopropen-l-Carbonsauren. //Chem. Ber. 1978. Bd 111. N 12. S. 38793891.

174. Walborsky H.M., Yuong A.E. // Cyclopropanes. XVI. An optically active Grignard reagentsand the mechanism of Grignard formation. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 16. P. 3288-3296.

175. Reetz M., Schollkopf U., Banhidai B. // Studies on heterocarbenes. 13. Bromo, iodo and chloroethoxycarbonylcarbenes from ethyl bromo, iodo and chlorodiazoacetates. // Angew. Chem. 1973. N4. S. 599-610.

176. Шпег R., Matzke Т., Seebach D.// Generation and reactions of lithiated fer/butyl and 2,6-di(terf-butyl)-4-methylphenyI cyclopropanecarboxylates. //Helv. Chim. Acta. 1986. Bd, 69. N 7. S. 1655-1665.

177. Seyferth D., WoodrufT R.// Halomethyl-metal compounds. LXV. Generation of fluorocarboalkoxycarbenes via the organomercury route. II J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 23. P. 4031-4039.

178. Ando Т., Ishihara Т., Yamashita A., Matsumato M.// Stereochemical behavior ofl-methoxy-cyclopropyl radical in Hunsdiecker reactions. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. Vol. 54. N 12. P. 3873-3874.

179. Кремлев M.M., Фиалков Ю.А., Ягупольский Л.М.// Взаимодействие а,ю-диарилперфторполиенов с дихлоркарбеном. // ЖОрХ. 1981 .Т. 17. Вып. 2. С. 332-337.

180. Ueno Т., Toda Н., Yasunami М., Yoshifuji М. // Synthesis and properties of Fluoroazulenes. II. Electrophilic fluorenation of azulenes with N-fluoro reaents. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. Vol. 69. N 6. P. 1645-1656.

181. Дьяченко А.И., Корнева O.C., Нефедов O.M. // Обнаружение радикальной стадии в реакции восстановления бромциклопропанов цинком. // Изв. АН СССР. 1984. Вып. 11.1. С. 2653-2654.

182. Bongini A, Cardillo G, Orena M, Sandri S., Tomasini C. // Factors affecting the regioselec-tion of the allylic imidates iodocyclization. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 25. P. 49054910.

183. Angara G.J, Bovonsombat P, McNelis E. // Tetrahedron Lett. 1992. N 33. P. 2285-2288.

184. Haszeldine R. N„ Sharpe A. G. // J. Chem. Soc. 1952. P. 993-1001.

185. Alonso M.E, Pekerar S.V, Borgo M.L. // Transmission of electronic effect through 2-donor]-l-[acceptor]-cyclopropane. // Magnetic. Res. Chem. 1990. Vol. 28. N 11. P. 956-962

186. Weyerstahl P, Sander V. II 1-Cyclopropen-1-Carbonsareester aus 1-Chlor-l-Cyclopropancarbonsiiuren. H Angew. Chem. 1976. Bd. 88. N 8. S. 259-269.

187. Weyerstahl P, Sander V, Norden W. // Synthese und Additionsreactionen von 2-Phenyl-l-Cyclopropen-1 -Carbonsaureestern. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116. N 9. S. 3097-3111.

188. Петрова T.B. Платонов B.E. // Методы получения соединений с галогенимидоильными группировкамию //Усп. Химии. 1987. Т. 56. N 12. С. 1979-2000.

189. Сараев В.В, Гаврилов А.С, Голод ЕЛ. // Адамантилазолы. II. Реакции 1-адамантанолас тетразолом и 5-замещенными тетразолами в серной кислоте. //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 1093-1096.

190. Shokova Е.А, Masulu Т, Luzikov Y.N, Kovalev V.V. // Adamantylation and adamantylal-kylation of amides, nitriles and ureas in trifluoracetic acid. // Russ. J. Org. Chem. 1999. Vol. 35. N 6. P. 844-856.

191. Ковалев В.В, Шокова Э.А. // 1-(Трифторацетокси)адамантан и синтезы на его основе. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. N 10. С. 2085-2089.

192. Титце Л, Айхер Т. Препаративная органическая химия: пер. с нем. М/. Мир. 1999. С.649- 654.

193. Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. М.: Мир. 1979 Т. 2. С. 353377.

194. Cava М.Р, Deana А.А, Muth К, Mitchel M.J. // N-Phenylmaleimide. И Org. Syn. 1961. Vol. 41. P. 93-94.

195. Рондестведт X. С. / 3-(4-Нитрофенил)-2,5-дегидро-2,5-фурандион // Органические реакции сб. 11. М.: Мир. 1965. С. 199-266.

196. Horii Z. // a-Methyl-a-phenylbutyric acid // Japan. Patent. 2922 ('60), Mar 31. (Chem. Abstr. 1960. 54. 24557h.).

197. Riddell J.A, Schmelling B. //N-Phenylitaconimides. // Belg. 613,136. Feb. 15. 1962. C.A. 1963. V. 58.443Id.

198. Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу./ Под ред. Оглоблина К. А., Изд. Ленингр. Ун-та. 1976. С. 219-223.

199. Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. М.: Мир. 1979 Т. 2. С. 247.

200. Benson W.R., МсВее Е.Т., Rand L. //N-lodosuccinimide. // Org. Syn. 1962. Vol. 42. P. 7375.

201. Физер Л., Физер M. //Реагенты для органического синтеза.// М. Мир. 1970. Т. 2. С. 40.

202. Bachman G. В., Tanner Н. А. // Diethyl methylene malonate. И J. Org. Chem. 1939. Vol 4. N4. P. 493-501.

203. Allen S.F.H., Spangler F.W. // Ethyl benzalmalonate. // Org. Syn. 1945. Vol. 25. P. 42-44.

204. Баклан В.Ф., Хильчевский A.H., Кухарь В.П. // О взаимодействии спиртов адамантанового ряда с бромом. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 557-564.

205. Lucas H.J., Kennedy E.R. //Iodobenzene dichloride. // Org. Syn. 1942. Vol. 22. P. 69-70.

206. Carpenter W. // Aryliodosodifluorides.// J. Org. Chem. 1968. Vol. 31. N 8. P. 2688-2689.

207. Физер Л., Физер M. // Реагенты для органического синтеза. // М. Мир. 1970. Т. 2. С. 218-227.