Бисульфаты 2-цианоарилдиазониев в реакциях азосочетания тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

1. Литературный обзор. Синтез и химические превращения солей 2-цианофенил 4-бром-2-цианофенил и 4-нитро-2-цианофенилдиазониев

1.1. Синтез и химические превращения солей 2-цианофенилдиазониев

1.2. Синтез и химические превращения солей

4-бром-2-цианофенилдиазониев

1.3. Синтез и химические превращения солей

4-нитро-2-цианофенилдиазониев

1.3.1. Сочетание с фенолами

1.3.2. Сочетание с первичными ароматическими аминами

1.3.3. Сочетание с вторичными ароматическими аминами

1.3.4. Сочетание с третичными ароматическими аминами

1.3.5. Сочетание с гетероциклическими соединениями, обладающими ароматический характером

Актуальность проблемы

Среди большого разнообразия синтетических красителей первое место по числу представителей занимают азокрасители. Азокрасители, в зависимости от химического строения, могут окрашивать практически любые текстильные материалы, а так же волокна в массе, пластические массы, резину и другие материалы.

В связи с ростом производства и объемом переработки различных синтетических волокон и использованием их в смесях с натуральными волокнами повышаются требования к технологическим свойствам красящих веществ, так как не всегда получаемые при их использовании окраски устойчивы к мокрым обработкам, свету, окислителям.

С целью повышения устойчивости азокрасителей к внешним воздействиям в их молекулы вводят электроноакцепторные группы (N02, С!1!, С1, Вг), как правило, в орто - и/или параположение к группе -Ы2+Х~ диазосоставляющей. Однако методы получения исходных аминов для получения такого рода диазосоставляющих обычно сложны и многостадийны. В настоящей работе предлагается простой и эффективный способ получения бисульфатов 2-цианоарилдиазониев.

Используя полученные соли диазония, мы синтезировали новые, содержащие нитрильную группу, азокрасители с улучшенными эксплуатационными свойствами, а так же красители, обладающие биологической активностью. При этом было изучено влияние нитрильной группы на цвет и свойства азокрасителей.

На основе полученных бисульфатов 2-цианоарилдиазониев и соединений, содержащих активированную группу СН2, получены соответствующие продукты сочетания - перспективные исходные для синтеза разнообразных пяти - и шестичленных гетероциклических соединений.

Цель работы

Разработка простого и эффективного метода синтеза бисульфатов 2-цианоарштдиазониев, исследование реакции их азосочетания с различными азокомпонентами, а так же конденсации с соединениями, содержащими активированную группу СНг. Разработка метода синтеза ранее неизвестных гидроксипроизводных акридин-9-карбоновой кислоты, и использования их в качестве азокомпонентов в реакции азосочетания, с целью получения новых азокрасителей, в том числе обладающих биологической активностью. Синтез продуктов сочетания бисульфатов 2-цианоарилдиазониев с соединениями, содержащими активированную группу СН2, - исходных веществ для получения пяти - и шестичленных гетероциклических соединений.

Научная новизна и практическая ценность.

Отработан новый необычный метод синтеза бисульфатов 2-цианофенил-, 4-бром-2-цианофенил - и 4-нитро-2-цианофенилдиазония, исходя из 3-гидразонов изатина и соответствующих его производных. Синтезированные соли 2-цианоарилдиазониев, а также хлориды аналогичных арилдиазониев без группы CN, введены in situ в реакцию азосочетания с 5-метил-2-метоксианилином, и таким образом получены неописанные ранее дисперсные азокрасители. Установлено влияние группы CN на некоторые физико-химические и технологические характеристики синтезированных азокрасителей. Реакцией Пфитцингера синтезирован ряд новых моно - и дигидроксипроизводных акридин-9-карбоновой кислоты, впервые изучена реакция их сочетания с солями 7 арилдиазониев и получены акридинсодержащие красители, обладающие биологической активностью. Проведен ряд исследований по изучению влияния природы диазокомпоненты на некоторые технологические характеристики полученных акридинсодержащих красителей.

Исследована реакция конденсации бисульфатов 2-цианофенил-, 4-бром-2-цианофенил - и 4-нитро-2-цианофенилдиазония с соединениями, содержащими активированную группу СНг: с 1-арил-3-метилпиразол-5-онами, малоновым, ацетоуксусным, цианоуксусным эфирами, а также с динитрилом малоновой кислоты. Показано, что полученные таким образом продукты сочетания представляют интерес в качестве перспективных синтонов - исходных веществ для получения новых пяти - и шестичленных гетероциклических соединений.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез и химические превращения солей 2-цианоФенил-, 4-бром-2-цианоФенил - и 4-нитро-2-цианоФенилдиазониев

Соли арилдиазониев являются высокореакционными соединениями, вступающими в различные реакции, как с выделением, так и без выделения молекулы азота, с образованием многочисленных классов органических соединений. В реакциях с выделением азота наблюдается замещение диазогруппы на различные атомы и функциональные группы: на атом водорода [1], фтор [2], хлор [3], бром [4], йод [5], гидроксильную группу [6], нитрогруппу [7], азидную группу [8], группу СЫ [9], арильный радикал [10]. К этой же группе реакций относится реакция Мейервейна -арилирование непредельных соединений [11].

АгЫгХ~+ РСН=СР1Р2 С0ЛИ МеДИ-- АгСР=СР1Р2 + АгСНРС(Р1)С1Р2 + ^ ИХ

Одной из наиболее изученных реакций солей арилдиазониев без выделения азота является их азосочетание с гидроксипроизводными или аминопроизводными ароматического или гетероциклического рядов [12].

АгЫгХ" + Аг1У -- АгМ=ЫАг1У + Ы2 + НХ

Подробно изучены реакции солей арилдиазониев с соединениями, содержащими активированные метиленовые группы [13]. р р

Аг^Х + Н2С -- АгМНЫ=С + НХ

Соли арилдиазониев легко превращаются в арилгидразины [14]. - [Н] АгЫ2Х-- АгЫНМН2НХ

Среди соединений, образующихся в результате этих превращений солей арилдиазониев, наиболее важное практическое значение имеют продукты азосочетания, широко используемые в качестве красителей. Существенным недостатком многих азокрасителей является их неудовлетворительная светостойкость и недостаточная устойчивость к механическим обработкам.

С целью повышения азокрасителей к внешним воздействиям в их молекулы вводят электроакцепторные группы, например (С1, Вг, N02, С1Ч), как правило, в орто и/или параположения к азогруппе. Эти группы вводятся в молекулы красителей, используя соответствующие соли диазония или азосоставляющие [15, 16].

Однако пути синтеза исходных аминов для получения, например, солей 2-цианоарилдиазониев довольно сложен и обычно многостадиен. Этим, очевидно, объясняется, что такие соли мало изучены в различных превращениях, за исключением реакций азосочетания.

Ниже рассмотрены литературные данные о путях получения и химических превращениях солей 2-цианофенил-, 4-бром-2-цианофенил - и 4-нитро-2-цианофенилдиазония - именно тех соединений, которые являются предметом исследования в настоящей диссертации.

4. ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при действии нитрозилсерной кислоты на 3-гидразоны изатина и его 5-производные образуются бисульфаты соответствующих 2-цианоарилидиазониев, которые in situ сочетаются с крезидином с образованием дисперсных азокрасителей.

2. Показано, что введение группы CN в ортоположение диазосоставляющей азокрасителей повышает их устойчивость к внешним воздействиям (свету, мокрым обработкам и сухому трению).

3. Реакцией Пфитцингера синтезированы гидроксипроизводные акридин-9-карбоновых кислот и найдено, что З-гидроксиакридин-9-карбоновая кислота существует в растворе ДМСО-Эб в виде смеси ковалентной и биполярной форм в соотношении 1:3.

4. Найдено, что гидроксипроизводные акридин-9-карбоновой кислоты легко реагируют с солями арилдиазониев с образованием соответствующих продуктов сочетания.

5. Установлено, что продукты конденсации бисульфатов 2-цианофенилдиазония с малоновым эфиром или динитрилом малоновой кислоты образуются в виде двух пар поворотных изомеров в соотношении 4:6.

6. Обнаружено, что продукт сочетания бисульфата 2-цианоарилдиазония с ацетоуксусным эфиром существует в виде двух геометрических изомеров в соотношении Z:E«3:7.

7. Показано, что продукты взаимодействия бисульфатов 2-цианоарилдиазониев с 1-арил-3-метилпиразол-5-онами существуют в гидразонной форме, стабилизированной внутримолекулярной водородной связью.

123

8. Подтверждено, что в результате циклоконденсации 2-цианоарилгидразонов динитрила мезоксалевой кислоты с тидразинтидратом образуется 4-(2-цианоарил)азо-3,5-диаминопиразолы.

9. Установлено, что все синтезированные соединения являются красителями с широкой цветовой гаммой, способными окрашивать полиамидные, полиэфирные и полипептидные волокна.

1. Н. Корнблюм. Органические реакции. ИЛ. Москва. 1950, Т. 2, С. 285361.

2. А. Роэ. Органические реакции. И.Л. Москва. 1951. Т. 5. С. 155-194.

3. Ф. Гэнстон, С. Теккер. Синтезы органических препаратов, ИЛ. Москва. 1953. Т. 4. С. 532-533.

4. Бигелов. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1949. Т. 1. С. 136-138.

5. X. Люкас, Е. Кеннеди. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1949. Т.2. С. 278-280.

6. Р. Икке, К. Редеман, Б. Уайзгарвер, Г. Аллее. Синтез органических препаратов. ИЛ. Москва. Т. 4. С. 331-333.

7. X. Ходгсон, А. Махадеван, Э. У орд. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1953. Т. 4. С. 206-208.

8. П. Смит, Дж. Бойер. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1953. Т. 4. С. 395-397

9. Кларк, Рид. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1949. Т. 1. С. 391-394.

10. Э. Адкинсон, Д. Мэрфи, Дж. Лэфкин. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1953. Т. 4. С. 462-466.

11. Х.С. Рондстведт. Органические реакции. ИЛ. Москва. 1965. Т. 11. С. 199-266.

12. Б.И. Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. Химия. Москва. 1984. С. 317-328.

13. С.М. Пармертер. Органические реакции. ИЛ. Москва. 1963. Т. 10. С. 7147

14. Э. Стефенсон. Синтезы органических препаратов. ИЛ. Москва. 1953. Т. 4. С. 262-266

15. В.Н. Уфимдев, Л. В. Аринич, ЖВХО им. Д.И. Менделеева, 19, №1, 5056 (1974).

16. С. Muller, Amer. Dyest. Rep., 59, № 3, 37-44 (1970); Chem. Abstr. 73, 4916 (1970).

17. D. L. Hooper, I.R. Pottie, M. Vacheresse, K. Vaugham. Can. J. Chem., 76, № 1, 125-135 (1998).

18. T. Vaidyanathan, S. Seshadri. Indian J. Chem., Д, № 4, 400-402 (1973)

19. N. Suzuki, T. Azuma, K. Watanabe, T. Nomoto, Ya. Izawa, H. Tomioka. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, № 9, 1951-1953 (1987).

20. R. Purvis, R.K. Smalley, H. Suschitzky, M.A. Alkhader. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, № 2, 249-254 (1984).

21. K. Lamara, A.D. Redhouse, R.K. Smalley, R. Thompson. Tetrahedron, 50, № 18, 5515-5526 (1994).

22. Yu.W.Ho, I.J. Wang, Dyes Pigm. 29, № 4, 295-304 (1995); Chem. Abstrs. 124, 59064 (1996).

23. J. Slouka, Y. Bekarek. J. Prakt. Chem., Ш, № 6, 943-951 (1974).

24. F.M. Abdelzazek, A.M. Salah. Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, № 6, 1722-1726 (1993); Chem. Abstrs. 120, 8546 (1994).

25. L. Bruche, L. Garanti, G. Zecchi. J. Heterocycl. Chem., 26, № 3, 619-624 (1989).

26. T.P. Ahern, H. Fong, K. Vanghan. Can. J. Chem. 55, № 10, 1701-1709 (1977).

27. Ch. M. Hemens, H.W. Manning, K. Vaughan, R.J. La France, Y. Tang. Can. J. Chem., 62, № 4, 741-748 (1984).

28. M.B. Peori, K. Vaughan. J. Org. Chem., 63, № 21, 7437-7444 (1998).

29. K.M. Baines, T.W. Rourke, К. Vaughan. J. Org. CJiem., 46, № 5, 856-859 (1981).

30. M.W. Partridge, M.F.G. Stevens. J. Chem. Soc., № 10, 3663-3669 (1964).

31. M.Sh.S. Siddigni, M.F.G. Stevens. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, № 5, 609-610(1974).

32. T.P. Aliem, H. Fong, K. Vaughan. Can. J. Chem., 54, № 2, 290-296 (1976).

33. A. Gescher, M.F.G. Stevens, P.J. Turnbull. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, № 2, 107-114 (1977).

34. Пат. Европы 150675 (К.A. Dellian); Chem. Abstr. 104, 111342 (1986).

35. Пат. ГДР 102397 (К. Gewald, M.Hentschel, J. Morgenstern); РЖХим., 15.H.256 (1975).

36. Пат. США 4079130 (A.H. Abdallah, Ph. J. Shea); Chem. Absts. 89, 24309 (1978).

37. G. U. Baid, M.F.G. Stevens, R. Stone. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, № 8, 1811-1819(1982).

38. Пат. ФРГ 2349373 (J. Dehnert, W. Juenemann); Chem. Abstr., 83, 812081975)

39. Пат. ФРГ 2437203 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 84, 1662341976).

40. Пат. ФРГ 2404854 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 83, 181098 (1975).

41. Пат. ФРГ 2309638 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 82, 32445 (1975).

42. Пат. ФРГ 2251702 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 81, 79369 (1974).

43. Пат. ФРГ 2156545 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 79, 80309 (1973).

44. Пат. ФРГ 2409754 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., M, 61169 (1976).

45. Англ. пат. 1569937 (J. Gray, D.R. Waring); Chem. Abstr., 94, 32162 (1981).

46. Пат. ФРГ 2834736 (V. Ramanathan, MLP. Visvanathan); Chem. Abstr., 90, 205765 (1979).

47. Пат. ФРГ 2261755 (G. Dunkelmann, J.Dehnert); Chem. Abstr., 82, 59886 (1975).

48. Пат. ФРГ 2302582 (G. Dunkelmann, J. Dehnert); Chem. Abstr., 82, 5367 (1975).

49. J. Griffits, B. Roozpeikar. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, № 1, 42-45 (1976).

50. J.J. LafFerty, D.H. Tedesclii, Ch.L. Zirkle. U.S. Reisssue 28939 (1976); Chem. Abstr. 86, 29826 (1977).

51. H. Aliwarga, G. Halles. Dyes Pygm. 2, № 3, 195-203 (1981); Chem. Abstr. 95, 117037 (1981).

52. G. Robisch, H. Suptitz. J. Prakt. Chem., 320, № 6, 1047-1054 (1978).

53. Пат. Румынии 76310 (D. Dobrescu, O.E. Teianu, P. Stanculescu, W.F. Schullerus, N. Silea, I. Lazar); Chem. Abstr., 99, 106791 (1983).

54. Пат. Евр. 3656 (J.H. Atherton, J. Hodgkinson); Chem. Abstr., 91, 194617 (1979).

55. Пат. СССР 742430 (M.B. Горелик, С.П. Титова, H.A. Троянов, В.И. Рыбинов, З.В. Краснослободцева); РЖХим. 22.Н.172 (1980).

56. М. Bhattacharjee, V.K. Gupta. Chem. Anal. (Warsaw), 39, № 6, 687-692 (1994); Chem. Abstr., 122, 75807 (1995).

57. R. Zhu, G. Zhao. Faming Zhuanli Shenging Gongkai Shuomingshu CN 87103342 (1988); Chem. Absts, 111, 136006 (1989).

58. Пат. Англии 849994 (Farbenfabriken Bayer Akt. Ges.); Chem. Abstr., 55, 7852® (1961).

59. D.W. Rangnekar, S.K. Khanna. Indian J. Fibre Text Res., 15, № 3, 138-140 (1990); Chem. Abstr. И5, Ю821 (1991).

60. D.W. Rangnekar, S.M. Gulhane. Indian J. Technol., 27, № 6, 278-280 (1989); Chem. Abstr., П2, 38109 (1990).

61. G. Ren, J. Wang, M. Li. Faming Zhuanli Shenging Gongkai Shuomingshu CN 86 105522 (1988); Chem. Abstr., И0, 194642 (1989).

62. Пат. Европы 623654 (A. Clement, A.Tzikas); Chem. Abstr., 122, 136096 (1995).

63. Пат. ФРГ 2511534 (R. Deubel, H. Kruse, H.J. Schladetsch, W. Steckelberg); Chem. Abstr., 86, 18361 (1977).

64. Пат. Швейцарии 567533 (S. Koller, D. Reinker, H.R. Schwander); Chem Abstr., M, 61185 (1976).

65. Пат. ФРГ 2528359 (С. Bouard, J.P. Stiot); Chem.abstr., 84, 137213 (1976).

66. Пат. Европы 555179 (M. Trottmann); Chem. Abstr., 120, 32871 (1994).

67. Пат. Японии 7872040 (H. Imai, Т. Matsuzawa); Chem. Abstr., 89, 131062 (1978).

68. Пат. ФРГ 2137500 (E. Hoyer, H.J. Schladetsch); Chem. Abstr., 78, 148958 (1973).

69. Пат. ФРГ 2935053 (V. Boyd, R. Fisliwick); Chem. Abstr., 93, 9561 (1980).

70. М.В.Казанков, Л.Т. Гинодман. ЖОрх, 16, № 11,2382-2387 (1980).

71. Пат. ФРГ 2949302 (F. De Feo, R. Verdi, A. Mazzocchi, F. Tumminello); Chem. Abstr. 93, 133825 (1980).

72. Пат. Европы 30314 (F. De Feo, R. Cipolli, G.P. Marinelli, A. Mazzocchi, R. Verdi, F. Tunrnimello); Chem. Abstr., 95, 170984 (1981).

73. M.B. Горелик, В.И. Ломзакова. ЖОрх, 16, №9, 1927-1933 (1980).

74. Пат. ФРГ 2525557 (Р. Mischke, Е. Fleckenstein, R. Mohr); Chem. Abstr., 86,91739(1977).

75. Пат. Японии 8799195 (А. Ito, Н. Aida); Chem. Abstr., 109, 83562 (1988).

76. Пат. ГДР 238244 (H.W. Modrow, E. Dehmel, U. Koch, A. Scheil, G. Woche); Chem. Abstr., 106, 103808 (1987).

77. Пат. Чехословакии 225697 (V. Vanc, К. Smetana); Chem. Abstr., 104. 170100 (1986).

78. Пат. Японии 58 160357 (Sumitomo Chemical Co.); Chem. Abstr., 100, 69852 (1984).

79. Пат. Японии 82 185352 (Sumitomo Chemical Co.); Chem. Abstr., 98, 217157(1983).

80. Пат. ФРГ 2549679 (J. Pechmeze); Chem. Abstr., 85, 79673 (1976).

81. Пат. ФРГ 1644321 (R. Entschel, C. Mueller W. Wehrli); Chem. Abstr., 82, 74445 (1975).

82. Пат. ФРГ 2417922 (J. Leroy, J. Pechmere); Chem. Abstr., 82, 87664 (1975).

83. Пат. Англии 1313852 (J. F. Dawson, K. Bramham); Chem. Abstr., 79, 93430 (1973).

84. Пат. ФРГ 2205062 (R. Schickfluss, W. Steckelberg); Chem. Abstr., 80, 28448 (1974).

85. J. Sokolowska-Gaida, J. Kraska. Dyes Pigm. 10, № 4, 285-294 (1989); Chem. Abstr., 1Д, 98944 (1989).

86. Пат. ФРГ 2438209 (С. Brouard, В. Dupont, J.M. Leroy, J.P. Stio); Chem. Abstr., 83, 195208 (1975).

87. Пат. ФРГ 2458195 (P. Mischke); Chem. Abstr., 85, 79677 (1976).

88. Пат. Англии 594218 (B.J. Heywood, A.H. Knight); Chem. Abstr., 42, 3579h (1948).

89. Пат. Швейцарии 556430 (R. Peter, H.J. Angliker); Chem. Abstr. 93, 195203 (1975).

90. Пат. ФРГ DE 19500228 ; DE Appl 4401096 (1994) (R. Altermatt); Chem. Abstr., 123,316871 (1995).

91. Пат. ФРГ 2712969 (N. Grand, G. Hansen); Chem. Abstr., 90, 24776 (1979).

92. Пат. Японии 7570675 (Yo. Kimura, H. Takimoto, H. Fujki); Chem. Abstr., M, 6468(1976).

93. Пат. Швейцарии 546269 (R. Entschel); Chem. Abstr., 81, 38935 (1974).

94. Пат. Чехословакии 247584 (F. Vyskocil); Chem. Abstr., ПО, 136965 (1989).

95. Пат. Японии 80 116754 (Mitsui Toatsu Chemical Co. Inc.); Chem. Abstr., 94, 67273 (1981).

96. Пат. Румынии 75011 (V.G. Pompilia, A.G. Savulescu, D. Dobrescu, M.V. Sandulescu, C. Teodorescu); Chem. Abstr., 99, 124077 (1983).

97. Пат. Швейцарии 233187 (Soc. pour l'ind. chim. a Baie); Chem. Abstr., 43, 9458f (1949).

98. Пат. ФРГ 2801317 (W. Kruckenberg, K.H. Schuendehutte); Chem. Abstr., 91, 142075 (1979).

99. Пат. Японии 79 138676 (К. Sato, К. Yoshinaga, Yo. Mori, К. Hashimoto); Chem. Abstr., 92, 130538 (1980).

100. Пат. Чехословакии 225696 (V. Vane, К. Smetana); Chem. Abstr., HM, 150784 (1985).

101. N.R. Ayyangar, R.J. Lahoti, Tli. Daniel, Colourage, 38, № 6, 51-53 (1991); Chem. Abstr., Д6, 22858 (1992).

102. Пат. ГДР 296092 (G. Wallaschek, E.A Jauer, H.W. Modrow); Chem. Abstr., П6, 196220 (1992).

103. Пат. Чехословакии 225698 (V. Vane, К. Smetana); Chem. Abstr., 104, 150783 (1986).

104. Пат. Чехословакии 228469 (V. Vane, К. Smetana); Chem. Abstr., 106, 19977 (1987).

105. Пат. ФРГ 2138505 (E. Daubach, W. Schulte, G. Zeidler); Chem. Abstr., 78, 125826 (1973).

106. Пат. Японии 80 16945 (К. Yoshihaga, A. Murata, Т. Okinawa, Yo. Mori); Chem. Abstr., 93, 27685 (1980).

107. Пат. Японии 80 99957 (Mitsui Toatsu Chemicals Inc.); Chem. Abstr., 94, 17115(1981).

108. Пат. Японии 75 138189 (M. Kurasawa, Sh. Ishii); Chem. Abstr., 84, 107059 (1976).

109. Пат. Японии 95 292266 (К. Himeno, T. Hibara, R. Sekioka); Chem. Abstr., 124, 178821 (1996).

110. Пат. ФРГ 1794398 (С. Mueller); Chem. Abstr., 83, 99184 (1975).

111. Пат. Японии 73 102835 (К. Sato, Yo. Izutsutaní, M. Sugihara, K. Ohtake); Chem. Abstr., 81, 4707 (1974).

112. Пат ФРГ 2249217 (К. Sommer, W. Steckelberg, R. Schickte, W. Birke, F. Schoen); Chem. Abstr., 81, 122647 (1974).

113. Пат. Японии 79 15168 (S. Imahori, K. Himeno, Sh. Maeda, Ju. Yoshihara); Chem. Abstr., 92, 148433 (1980).

114. Пат. ФРГ 2333000 (A. Brulard, P. Gilgean, M. Rutot); Chem. Abstr., SI, 65176 (1974).

115. Пат. ФРГ 2751337 (N. Grund, G. Hansen, W.D. Kermer); Chem. Abstr., 91, 75708 (1979).

116. Пат. ФРГ 2412728 (W. Kruckenberg); Chem. Abstr., M, 19171 (1976).

117. Пат. ФРГ 2419050 (W. Kruckenberg); Chem. Abstr., M, 19177 (1976).

118. Пат. ФРГ 2328160 (W. Kruckenberg); Chem. Abstr., 83, 165683 (1975).

119. Пат. ФРГ 2355687 (J. Pclmieze, R. Sureau); Chem. Abstr., 81, 93049 (1974).

120. Пат. ФРГ 2437274 (R. Schickfluss); Chem. Abstr., M, 166235 (1976).

121. Пат. Швейцарии 533664 (G. Hegaz); Chem. Abstr., 79, 6762 (1973).

122. G. Halles, R. Mardsen, J.D. Hepworth, D. Mason. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, № 1,149-153 (1984).

123. Пат. Европы 280434 (P. Gregory); Chem. Abstr., И0, 116654 (1989).

124. Пат. Японии 59 152957 (S. Gosei, K.K. Gijuta); Chem. Abstr., 102, 26360 (1985).

125. Пат. Японии 57 151653 (Sumitomo Chemical Co. Ltd.); Chem. Abstr., 98, 73836(1983).

126. Пат. США 3954398 (V. Ramanathan); Chem. Abstr., 85, V9675 (1976).

127. Пат. США 4083688 (V. Ramanathan); Chem. Abstr., 89, 112341 (1978).

128. Пат. ФРГ 2527712 (D. Bruck, G. Wolfrum); Chem. Abstr., 86, 122939 (1977).

129. Пат. Европы 515973 (К. Himeno, К. Sekioka); Chem. Abstr., Д9, 97958 (1993).

130. Пат. Японии 05 32913 (К. Himeno, К. Sekioka); Chem. Abstr., J19, 74602 (1993).

131. Пат. Европы 433693 (К. Himeno, К. Sekioka); Chem. Abstr., 116, 22870 (1992).

132. Пат. Польши 139447 (W.E. Halm, W. Strzyzewski, M. Jatczak, Z. Cebulska, A. Sokolowska, L. Turala); Chem. Abstr., Ш, 230672 (1991).

133. Пат. ФРГ 2916319 (U. Buehler, E. Heinrich); Chem. Abstr., 94, 141187 (1981).

134. Пат. ФРГ 2513949 (K.H. Schundehuette, H. Reel); Chem. Abstr., 86, 18358(1977).

135. Пат. ФРГ 2211663 (J. Dehnert, G. Lamm); Chem. Abstr., 79, 147410 (1973).

136. Пат. Японии 58 101158 (Sumitomo Chemical Co. Ltd.); Chem. Abstr., 100, 8494 (1984).

137. Пат. ФРГ 2255525 (G. Dukelmann, J. Dehnert); Chem. Abstr., 83, 61633 (1975).

138. М.-Г.А. Швехгеймер, Т.Н. Яковенко, O.A. Морева. Синтез новых азокрасителей. В кн.: Тезисы докладов VIII Междугородней конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив-95». -Уфа- Москва, 1995, С. 75.

139. М.-Г.А. Швехгеймер, O.A. Морева, Т.И. Яковенко. Синтез новых производных азобензола. ДАН, Т. 366, №2, С. 206-209 (1999).

140. М.-Г.А. Швехгеймер, O.A. Морева, Т.И. Яковенко. Гидразоны изатина и его производные исходные в синтезе азокрасителей. В кн.: Тезисы докладов XII Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-99». -Уфа- Москва, 1999, С. 28-29.

141. М.-Г.А. Швехгеймер, O.A. Морева. Синтез новых производных акридин-9-карбоновой кислоты. ДАН, Т. 372, №6, С. 778-781 (2000).

142. А. Альберт. Акридины. В кн. Гетероциклические соединения. Под редакцией Р. Эрдельфильда. ИЛ. Москва, 1954. Т. 4. С. 373-429.

143. A.B. Albert. The Acridines. Their Preparation, Properties and Uses. Longmans, Greeh and Co., New York. 1951. P. 368.

144. А.П. Орехов. Химия алкалоидов. АНСССР. Москва. 1955. С. 859.

145. W.H. Linnell, L.K. Sharp. Quart. J. Chem. Pharmacol., 1948, Vol. 21, 5862.

146. J. Hlubuk, E. Ritchie, W.C. Taylor. Aust. J. Chem., 33, 1881-1889 (1970).

147. R.R. Smolders, A. Waefelaer, R. Coomans, D. Francart, J. Hanuise, V. Volgert. Bull. Soc. Chem. Belg., 92, 33-42 (1982).

148. B.B. Ершов, A.A. Володькин, Т.Н. Богданов. Успехи химии, 32, №2, 154-194(1963).

149. Дж. Марч. Органическая химия. Мир. Москва. 1985. Т.4. С.468.

150. V. Meyer, G. Ambuhe. Ber., 8, 751-752 (1875).

151. V. Meyer. Ber., 9, 384-386 (1876).

152. J. Zublin. Ber., 10, 2087-2089 (1877).

153. V. Meyer. Ber., 10, 2075-2078 (1877).

154. J. Zublin. Ber., П, 1417-1420 (1878).

155. V. Meyer. Ber., 21., 118-119 (1888).

156. V.Vradel, K. Sturdik, M. Funej-Jurco, Ian Lokaj and Ian Garai. Collet. Szech Chem. Commun.-49, №10, 2363-2368 (1984).

157. F.Freeman. Synthesis, №2, 925-948 (1981).

158. Дж. Марч. Органическая химия. Мир. Москва. 1987. Т.2. С.504.

159. Ф. Филлипс. Органические реакции. ИЛ. Москва. 1963. Т. 10. С. HS-ISO.

160. Итоги науки и техники. Органическая химия. ВИНИТИ. Москва. 1989. Т. 17. С. 231-252.

161. Итоги науки и техники. Органическая химия. ВИНИТИ. Москва. 1991. Т. 20 (I). С. 32-42.

162. Е.С. Taylor, J.W. Barton, T.S. Osden. J. Am. Chem. Soc., 80, №2, С. 421427 (1958).

163. P.T. Дубенко, П.С. Пелькис. ЖОрХ, 1, №7, 1255-1260 (1965).

164. Р.Т. Дубенко, Е.Ф. Горбенко, В.Д. Панчкнко, П.С. Пелькис. ХГС, №4, 740-746 (1969).

165. М.Т. Le Bris, H. Whal. Compt. Rend. 241, №19, 1143-1145 (1953).

166. N.J. Leonard, S.N. Boyd, H.F. Herbranson. J. Org. Chem. 12, №1, 47-56 (1947).

167. S. Hornig, О. Boes, Liebigs Ann., 579, 28-46 (1953).

168. O.A. Морева, М.-Г.А. Швехгеймер. Синтез и некоторые свойства красителей производных 1-арил-3-метилпиразолонов-5. В кн.: Тезисы докладов Третьего Конгресса химиков-текстильщиков и колористов России. - Москва, 2000. - С.58.

169. М.-Г.А. Швехгеймер, O.A. Морева. Новый подход к синтезу 4-арилгидразонов 1-арил-3-метилпиразол-4,5-дионов. ХГС, №.4, С.563-564 (2000).

170. F. Stolz. Вег., 28, 623-634 (1895).

171. G.W. Sawdey, M.K. Ruoff, P.W. Vitium, J. Am. Chem. Soc., 72, №10, 4947-4949 (1950).

172. Т. Дейкобс. В кн. Гетероциклические соединения. Под редакцией Р. Эльдерфильда. 1961. Т. 5. С. 42-134.

173. A. Lycka, H. Mustraph. J. Prakt. Chem, ЗЦ, №1, 11-114 (1989).

174. J.R. Jones, A.J. Ryan, S. Sternhell, S.E. Wrigh. Tetrahedron, 19, №10, 1497-1507 (1963).

175. J. Ilgnero, R. Jacgner, G. Farrago. Bull. Soc. Chim. France, № 9, 2990-2995 (1966).

176. F.A. Snavely, C.H. Joder. J. Org. Chem., 33, № 2, 513-515 (1968).

177. Б.Е. Зайцев, В.А. Зайцева, A.K. Молодкин, Е.С. Образцова. ЖНХ, 24, № 1, 127-133 (1979).

178. JI.T. Кузьмина, Л.П. Григорьева, Ю.Т. Стручков, З.И. Ежкова, Б.Е. Зайцев, В.А. Зайцева, П.П. Пронькин. ХГС, № 6, 816-821 (1985).136

179. F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L.Brammer, AG. Orpen, R.J. Taylor. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, №1, S. 1-19 (1987).

180. Т.Н. Жингусту, M.A. Рехтер. Изатин и его производные. Штиница. Кишинев. 1977. С.228.

181. Е. Piscopo, M.V. Diurno, R. Gragliardi, M. Cucciniello, G. Veneruso. Boll. Soc. It. Biol. Sper. 63, №9, 827-832 (1987).

182. SMART V5.051 and SAINT V5.00. Area detector control and integration software, 1998, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.

183. G.M. Sheldrick, SHELXTL-97 V5.10, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.