Блочная схема синтеза полипренолов, включающая высокостереоселективное создание Z-тризамещенной двойной связи тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. БЛОЧНЫЙ СИНТЕЗ ЛИНЕЙНЫХ И30ПРЕН0ИД0В

Литературный обзор.

1.1. Конденсации изопреноидкых блоков с образованием связи С-С.

1.1.1. Алкилирование аллильными галогенидами карбанионов.

1.1.2. Рекомбинация радикалов.

1.1.3. Реакции с образованием циклопропанового кольца.

1.2. Конденсации изопреноидных блоков с образованием связи С=С.

ГЛАВА П. БЛОЧНАЯ СХЕМА СИНТЕЗА ПОЛИПРЕНОЛОВ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ВЫСОКОСТЕРЕОСЕПЕКТКВНОЕ СОЗДАНИЕ 2-ТРИЗАМЩЕННОЙ ДВ01ЭД0Й СШЗЙ Обсуждение результатов.

П.1. Синтез альдиминов.

П. 2. Синтез альдегидов.

П.З. Синтез полипренолов и родственных соединений.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

ВЫВОДЫ.

1. Разработана общая схема синтеза полипренолов, основанная на возможности высокостереоселективного ( >95%) построения Z--тризамещенных олефинов с использованием в качестве ключевой стадии направленной альдольной конденсации.

2. Осуществлен эффективный синтез гептапренола u)ittccc ОН и его стереоизомера u)tittctOH.

3. Показано, что направленная ельдольная конденсация сескви-и дитерпеноидных альдегидов и альдиминов позволяет высокостерео-селективно и с препаративным выходом получать дизамещенные Е-ак-ролеины.

4. Разработаны удобные способы получения из доступных сескви-и дитерпеноидов альдиминных и альдегидных компонентов альдольной конденсации.

5. Продемонстрировала возможность применения спектроскопии то

ЯМР С как эффективного аналитического метода контроля за стереохимией продуктов реакций с участием соединений, содержащих три-замещенную двойную связь.

1. Шибаев В.Н. Успехи биол. химии, 1976, т. 17, 0.187.

2. Кочетков Н.К., Шибаев В.Н., Дружинина Т.Н., Гогилашвили Л.М., Данилов Л .Л., Торгов В.И., Мальцев С.Д., Уткина Н.С. ДАН СССР,1982, т.262, 0.1393.

3. Данилов Л.Л., Калинчук Н.А., Дружинина Т.Н., Шибаев В.Н., Полунин Е.В., Новикова М.А., Торгова С.И., Моиоеенков A.M., Кочетков Н.К# ДАН СССР, 1983, т.271, 0.358.

4. Faulkner D.J. Synthesis, 1971, р.175.

5. Rttzele B.S., Baran J.S«, Stelnraan D#H. Tetrahedron, 1976, v.32, p.1347.

6. Moiseenkov A.M., Polunln E.V., Semenovsky A.V. Tetrahedron Lett., 1981, v.22, p.3309.

7. Полунин E.B., Моиоеенков A.M., Семеновский A.B. Изв. АН СССР. Сер.хим., I98X, В 6, 0.1354.

8. Ю, Моиоеенков A.M., Новикова М.А., Полунин Е.В., Торгова С.И. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, $ 7, 0.1557.

9. Grigorieva N.Ya., Avrutov I.M.,Semenovsky A.V. Tetrahedron Lett., 1983, p.5531.

10. Семеновский A.B., Григорьева Н.Я., Аврутов И.М., Веоеловокий В.В., Новикова М.А., Моиоеенков A.M. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1984, Л I, 0.152.

11. Karrer P., Helfenstein A. Helv.Chim.Acta, 1931, Bd.14, S.78. 17* Isler 0., Ruegg R., Chopard-dit-Jean L., Wagner H. Helv. Chim.Acta, 1956, Bd,39, S.897.

12. Kitagawa Y., Oshima K., Yamamoto H#, Nozaki H. Tetrahedron Lett., 1975» p.1859.

13. Ghishti N.H., Coppel S.M., Raraago R. Tetrahedron Lett., 1975» p.1025.

14. Biellman J.F., Ducep J.B. Tetrahedron Lett.,1968, p.5629.

15. Biellmann J.F., Ducep J.B. Tetrahedron Lett., 1969, p.3707. 22* Biellmann J.F., Ducep J.B. Tetrahedron, 1971» v.27, p.5861. 23* Bhalerao U.T., Rapoport H. J.Amer.Chem.Soc.,1971, v.93»p.5311.

16. Naruta Y. J.0rg.Chem.,1980, v.45, p.4097.

17. Crieco P.A., Masaki Y. J.Org.Chem., 1974, v.39, p.2135#

18. Terao S., Kato K., Shiraishi M.,Morimoto H. J.Chera.Soo.Parkin Trans.I, 1978, p.1101*31« Takeda Chemical Ind., Ltd. Заявка Японии N 57-4929» 1982,

19. C.A., 1982, v,96, 199942U, 32. Takeda Chemical Ind.,Ltd. Заявка ЯПОНИИ N57-18641, 1982.

20. С.А., 1982, v.97» 145069s, 33» Sato К.» Inoue S., QniBhi A,» Uchida N. Int•Congr.Easent•

21. Oils Pap., 7th, 1977 (Pub.1979), v.7, p.297. 34* Sato K#, Onishi A., Uohida N. Заявка Японии N 53-103445,1978. С.A.,1979, v.90, 39076n.

22. Masaki Y.t Hashimoto K., Kaji K. Tetrahedron Lett., 1978, p,5123#

23. Fukuda Т.» Kobayashi S.r Yukimasa H., Terao S#, Fujino M.f Shiba Т., Saiki I.,Azuma I.,Yamamura Y. Bull.Chem.Soo.Jap.» 1981, v.54, p.3530.37» Sato K*, Inoue S*, Onishi A., Uchida N., Minowa N. J.Chem.

24. Soo. Perkin Trans. I,. 1981, p.761. 38. Terao S., Shiraishi M., Kato К. Заявка ЯПОНИИ N 54-30102,1979. С.A.,1979, v.91, 74749b.39» Kooienski P.J. Tetrahedron Lett., 1979» p.2649*

25. Kooienski P., Todd II« J.Chora.Soс.Perkin Trans,I, 1983» p.1777.

26. Kato Т., Takayanagi H., Uyehara Т., Kitahara Y. Chem.Lett., 1977, p.1009.1. Vi

27. Sato K., Onishi A., Watanabe K. 35 National Meeting of the Chem.Soo. of Jap., ^Sapporo, 1976, Abstr* N 3128.43* Sreekumar C., Darst K.P., Still W.C. J.0rg.Chenw,1980, v. 45, p.4260.

28. Sato K., Miyamoto 0., Inoue S.,Purusawa P., Matsuhashi Y. Chem.Lett., 1983, p.725.

29. Hirai K., Matsuda Н.» Kishida Y. Tetrahedron Lett., 1971,р.4359.

30. Axelrod Е.Н., Milne G.M., van Tamelen E.E. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, p.2139*

31. Katzenellenbogen J.A., Lenox R.S. Tetrahedron Lett», 1972» p.1471.48* van Tamelen E.E., Seller M.P., Wierenga W. J.Amer.Chem.Soc.,1972, v. 94, p.8228,

32. Моиоеенков A.M., Полунин Е.Б. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, JS 7t 0.1562.

33. Barton D.H.R., Mallows G., Widdowson D.A.,Wright J.J. J. Chem.Soc. C, 1971, p.1142.

34. TaEasago Perfumery Co,, Ltd. Заявка Франции и 2230607, 1974» C.A.,1975, v.83, 43548г.

35. Somoya Т. , Akutagawa S., Komatsu А. Заявка ФРГ N2326835, 1974. C.A.,1975, v.82, 140341e.

36. Sato K., Morii s., Onishi А. Заявка Японии n 53-31610,1978. С.А.» 1978, v.89, 59981m.

37. Fujlta Y., Onishi Т., Nishida Т. Заявка ЯПОНИИ N 54-160327,1979. C.A., 1980, v.93, 46890р.

38. Moraose D., Iguchi K., Sugiyama Т., Yamada Y. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, p.921.56. van Tamelen Е.Е.» Schwartz M.A. J.Amer.Chem.Soc.,1965» V. 87, p.3277.

39. Sharpless K.B., Hanzlik R.P., van Tamelen E.E. J.Amer. Chem.Soc., 1968, v.90, p.209.58. van Tamelen E.E., Akermark В., Sharpless K.B. J.Amer.Chem. Soc., 1969, v.91, p.1552.

40. McMurry J.E., Silvestri M. J.Org.Chem., 1975, v.40, p.2687.

41. Morgat J.-L»,Pallaud R. Compt.Rend.,1965, v.260, p.5579. 661 a Jonston J.С.,Faulkner J.D., Mandell L., Day R.A.,Jr. J.Org.

42. Chem., 197^» v.41, р.2б11«

43. Glaser С. Ber,, 1868, Bd.2, S.422.

44. Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова O.M. Ж.общ.хиши,1957, т.27, 0.1977.

45. Ninagawa Y., Nishida Т., Tamai У., Oomura Y., Hosogai Т., Pujita Y., Mori P., Itoi к« Заявка Японии n 50-108204, 1975. С.A., 1976, v.84, 30417t.

46. Nishida Т., Ninagawa Yr, Опшгв Y.\, Mori P., Tamai Y.,Hosogai Т.О.,PujJit&Y., Itoi к* Заявка ФРГ N 2413170,1974t C.A., 1975, v.82, I6306h#

47. Rilling H.C. J.Biol.Chem.,1966, v.221, p.3233.

48. Rilling H.C., Ifcstein W.W. J.Amer.Chem.Soc.,1969» v»91, p. 1041.,

49. Goodwin T.W. Int "Carotenoids", ed. O.Isler, Birkhauser Ver-lag, Basel, 1971.

50. Altman L.J., Kowerski R.C., Rilling H.C. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93» p.1782.

51. Altman L.J., Kowerski R.C., Laungani D.R. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v.100, p.6174.

52. Campbell R.V.M., Crombie L., Pattenden G. Chem.Communs., 1971, p.218.

53. Campbell R.V.M., Crombie L., Pindley D.A.R. King R.W., Pattenden G., \Vhiting D.A. J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1975, p.897.

54. Crombie L., Pindley D.A.R., Whiting D.A. J. Chem. Soc. Chem. Comrauno.,1972, p.1045.

55. Blackburn G.M., Ollis W.D.,Smith C., Sutherland 1.0. Chem. Communs*, 19б9, p.99.

56. Blackburn G.M., Ollis W.D. Chem.Communs.,1968, p.1261.- 98

57. Schmitt J. Liebigs Ann. Chem., 1941, Bd.547, S.115.

58. Dauben W.G., Bradlow H.L. J.Amer.Chem.Soc.,1952, v.74» p.5204*

59. Ralls J.W., Riegel B. J.Amer.Chem.Soc.,1955, v.77, p.6073.

60. Farmer Е.М., Sutton D.A. J.Chera.Soc., 1942, p.116.

61. Mondon A. Chem.Ber.,1955, Bd.88rrS.724*

62. Mondon А. Пат.ФРГ N1018048,1957. С.А.,19бО, v.54, 2406b.

63. Mondon А. Пат. ФРГ N1018049, 1957. С.А.,19бО, v.54, 240бо.

64. Dicker D.W., Whiting M.C. Chem.Ind.#1956, p.351.

65. Trippett S. Chem.Ind.,1956, p.80.

66. Mondon A. Liebigs Ann.Chem.>1957, Bd.603, S.115.

67. Dicker D.W., Whiting M.C. J.Chem.Soc.,1958, p.1994. 87» Wolff R.E.,Pichat b. Compt.Rend.,1958, v.246, р.18б8.

68. Schlosser M., Piscala A. Synthesis, 1970, p.22.

69. Braun В.Н., Jacobson M.f Schwarz M., Sonnet P.E.,Wakabay-ashi N., Waters R.M. J .Eoonom. Entomology, 1968, v.6l,p,866.

70. Snyder C.D., Bondinell W*E., Rapoport H. J.Org.Chera.,1971, v.36, p.3951.

71. Stork G., Gregson M., Grieco P.A. Tetrahedron Lett.,1969, p.1391.92. van lamelen E.E., Curphey T#J. Tetrahedron Lett,,1962, p. 121.

72. Coates R.M., Robinson W.H. J.Amer.Chem.Soc.,1971, v.93, p.1785.1. Пат.CM

73. Mishima H., Ogiso A., Kobayashi S. N4059641, 1977. РЖХим, 1978> ы 13f1. Пат. США.

74. Mishima H., Ogiso A., Kobayashi S. N4151357,1979. РШ2ИМ, 1979# n 22, 0108.

75. Mandai Т., Yamaguohi H., Nishikawa Kg, Kawada M«, Otera J.99

76. Tetrahedron Lett.,1981, р.7бЗ.

77. Matsui M., Kltaraura S., Morioka M. Заявка ЯПОНИИ N49-100015, 1974. C.A., 1975, v.82, 125499.

78. Cornforth J.W., Cornforth R.H., Mathew K.K. J.Chem.Soc.,1959, p.112.

79. Comforth J.W., Gornforth R«H., Mathew K.K. J.Chem.Soc,, 1959» p.2539.100» Brady S.F., IIton M.A., Johnson W.S. J.Amer.ChenUSoc. ,1968, v.90t p.2882,

80. Corey E.J., Yamamoto H. J.Amer.Chem.Soc.,1970, v. 92, p.226, 102» Corey E.J., Achiwa K. J.Qrg.Chem.,1969, v.34, p.3667.

81. Corey E.J., Yaraaraoto H. J.Amer4ChenuSoo.,1970, v.92, p.6637.

82. Corey E.J., Yaraamoto H. J.Amer.Chem.Soc.,1970, v.92, p.6636.

83. Wittig G«, Frorameld H.D. Chem.Ber.,1964, Bd.97, S.3548. Григорьева Н.Я., Семеновский А.В., Иав. АН СССР. Сер.хим.,1976, $ И, 0.2644.107# Григорьева Н.Я., Прокофьев Е.П., Семеновский А.В. ДАН СССР,1979, т.245, 0.366.

84. Зурпгоейн К.Я., Григорьева Н.Я. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1982, В 2, 0.449.

85. Семэновокий А.В., Смит В.А., Кучеров В.Ф. Изв, АН СССР. Сер. хим., 1979, $ 2, 0.388.

86. Burrell J.Y/.K., Garwood E.F., Jackman L.M., Oskay E.,Weedon B.C.It. J.Chem.Soc. C, 1966, p.2144.

87. Davidson R.S., Gunther W.H.H,, Waddlngton-Peather S.M., byth-goe B. J.Chem.Soc.964, p.4907.

88. Ruzicka L., Firmenich G. Helv.Ghim.Acta, 1939» Bd.22. S.392.

89. Kodaraa M«, Matsuki Y#, Ito S. Tetrahedron bett.,1975, p.3065. Щибавв B.H., Кусов Ю.Ю., Дружинина Т.Н., Калинчук Н.А., Кочетков Н.К., Килеооо В.А., Рожнова С.Ш. Биоорган.химия,1978, т.4, о»47.

90. Biichi G., Wuest Н. J•Org.Chera.,1969» v.34, p.1122.

91. Tiollais R. Bull.Soc.Chira.Erance, 1947» v.14, p*708.

92. Bates H.B., Gale D.M. J.Araer.Chem.Soc.,1960, v.82, p.5749*

93. Suzuki Y., Marumo S. Tetrahedron Lett.,1972» p.1887* 119* Duch M.W., Grant D.M. Macromolecules,1970, v»3, р.1б5» 120. Jautelat M., Grutzner J.B., Roberts J.D« Proо.Nat.Acad.

94. Sci.,1970, v.65, p.288. . 121 . Cromhie L., King R.W*, Whiting D.A. J.Chera.Soo.Perkin Trans.I, 1975, p.913.

95. Osbond J.M. J.Chem.Soc.,1961, p.5270.

96. ШадШов А.С.» Григорьева Н.Я., Аврутов И.М., Свменовокий

97. A.В., Одиноков В.Н., Игнатик В.К., Толотиков Г.А. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1979, $ 2, 0.388.

98. Kuhn М. J.Prakt.Chera.» 1940, Bd.156, S.103.

99. Stork G ., Gardner J.O., Boeokraan R.K«,Jr., Parker K.A. J.Amer.Chera.Soc., 1973, v.95, p.2014»

100. Григорьева Н.Я., Аврутов И.М., Семеновокий A.B., Одиноков

101. B.Н., Ахунова В.Р., Толотиков Г.А. Изв. АН СССР. Сер.хим.,1979, Ш 2, 0.382.

102. Dalton D.R., Dutta V.P., Jones B.C. J.Araer.Chem.Soo.,1968, v.90, p.5498.

103. Pappo R., Allen D.S.,LemieU3C R.U., Johnson W.S. J.Org. Chera.,1956, v.21, p.478.129. van Rheenen V., Kelly R.C., Cha D.J. Tetrahedron Iiett., 1976, p.1973.

104. Бшшна Г.С.» Д&емшюв У.М., Воотриков H.C., Толотиков Г.А., Моиоеенков A.M.,. Семеновокий А.В., Шаванов С.С. Изв. АН

105. СССР. Сер,хим., 1978, & 2, 0.447.I

106. Torii S., Uneyama К,, Оно М., Tazawa Н., Matsunami S. Tetrahedron Lett., 1979, р.4661.

107. Аврутов И.М., Григорьева Н.Я. Изв.АН СССР. Сер.хим., 1985, & I, с.224.

108. Iwashige Т., Sackl Н. Chem.Pharm.Bull.(Jap.), 1967» v.15» p.1803.

109. Still W.C., Kahn H., Mitra A. J.Org.Chem.,1978, v.43, p. 2923.

110. Stone K.J., У/ellburn A.R., Hemming P.W., Pennock J.F. Bio-chem.J.» 1967, v.102, p.325.

111. Вергунова Г.И., Глуходед И.С., Данилов Л.Д., Елисеева Г.И., Кочетков Н.К., Троицкий.М.Ф., Усов А.И., Шашков А.С., llto-баев В.Н. Биоорган.химия, 1977, т.З, с.1484.137* Lindgren В.О* Aota ChenuScand.,1965, v.19, p.1317.

112. Wellburn A.R., Stevenson J., Hemming F.W., Morton R.A. Biochem.J., 1967, v.102, p*313.

113. Chan K.C.,Jewell R.A.,Nutting W.H»,Rapoport H. J.Org. Chem., 1968, v.33, p.3382.

114. Caroll M.P. J.Chem.Soc.,1940» N 6, p.704.

115. Кршер Mvf3., Шашурин А.А., Спектор В.И., Кривощекова O.E.,

116. Гампер H.M., Сазонов А.П. S.орган.хишш, 1971, т.7, о.1367.142* Sato К., Inoue S«, Morii S. Chem.Lett., 1975, p.747.

117. Beyerstedt P., McElvain S.M. J.Amer.Chem.Soc.,1936, v.58, p.530.

118. Anderson R.J., Eenrick C.A., Siddall J.В., Zurfluh R. J. Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, p.5379.

119. Gilbert E.E., Nychka H.R. Пат.США N 2928836, 19бО. C.A. 1960, v.54» 12165a.