Бор- и алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

стр.

ВВЕДЕНИЕ 2

ГЛАВАI

БОР-, ГАЛЛИЙ-, ИНДИЙ- И ТАЛЛИЙСОДЕРЖАЩИЕ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. МЕТОДЫ СИНТЕЗА, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 1.1. Синтез бор-, галлий-, индий- и таллийсодержащих фосфорорганических соединений 8

1.1.1. Синтез борсодержащих фосфорорганических соед инений 8

1.1.1.1. Карборансодержащие эфиры кислот трехвалентного фосфора 9

1.1.1.2. Оксиды карборанилфосфинов и производные карборансодержащих фосфиновых и фосфоновых кислот 11

1.1.1.3. Сульфиды карборанилфосфинов и производные карборансодержащих тиофосфоновых и тиофосфиновых кислот 14

1.1.1.4. Производные кислот пятивалентного фосфора, содержащие карборанильную группу в эфирной части молекулы 15

1.1.1.5. Производные кислот и тиокислот пятивалентного фосфора, содержащие карборанильную группу в эфирной и тиоэфирной части молекулы 16

1.1.1.6. Диорганилфосфинаты и дитиофосфаты бора 19

1.1.2. Дитиофосфаты и дитиофосфинаты галлия 21

1.1.3. Индийсодержащие производные дитиофосфорных и дитиофосфиновых кислот 23

1.1.4. Таллийсодержащие производные дитиофосфиновых кислот 23

1.2. Структура бор-, индий- и таллийсодержащих производных кислот фосфора 25

1.2.1. Рентгеноструктурные исследования 25

1.2.2. Определение молекулярных масс 27

1.3. Спектроскопические исследования 28

1.3.1. ИК спектры 28

1.3.2. ЯМР спектры 29

1.3.3. Масс-спектры 31

1.4. Области практического применения бор- и индийсодержащих производных фосфора 31

ГЛАВА П

БОР- И АЛЮМИНИЙСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА. НОВЫЕ МЕТОДЫ

СИНТЕЗА И СВОЙСТВА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) П. 1. Борсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора 34

П. 1.1. Дитиофосфорные производные бора 35

П. 1.2. Дитиофосфоновые производные бора П.2. Алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора П.З. Биологические свойства борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора

ГЛАВА Ш

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 87

Ш.1. Спектроскопические исследования 87

Ш.2. Криоскопические исследования Ш.З. Краткое описание и принцип действия ультразвукового диспергатора низкой частоты УЗДН-А 88

Ш.4. Синтез и очистка исходных соединений 89

Ш.5. Описание опытов 90

Актуальность работы. Элементоорганические производные тиокислот пятивалентного фосфора, содержащиектурный фрагмент Р(8)8Е (Е = элементы главных подгрупп), занимают важное место среди фосфорорга-нических соединений (ФОС). Эти вещества оказались полезными в решении ряда фундаментальных проблем химии элементоорганических соединений (вопросы взаимного влияния гетероатомов в системе Р(8)8Е, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообразования, стереохимии, конформационного анализа, реакционной способности). Среди карборансодержащих фосфорсераоорганических соединений (ФСОС) выявлены вещества, обладающие бактерицидной и антихолинэстеразной активностью. Борсодержащим производным тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8В было уделено недостаточное внимание. Синтетическая база их получения разработана фрагментарно и основана, в большинстве случаев, на дитиофосфорных кислотах и их солях. Алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8А1 оставались неизвестными до наших работ. Между тем, разработка удобных и эффективных методов синтеза бор- и алюминийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора, исследование их физико-химических свойств, спектральных данных и полезных свойств являются актуальными в теоретическом и практическом аспектах.

Целью работы является исследование реакционной способности РдБю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов при взаимодействии с ал кил- и фе-нилборатами, алкоксидными, феноксидными и алкилтиопроизводными алюминия, содержащими связи О-В, 0-А1 и 8-А1, установление основных закономерностей этих превращений, разработка на этой основе новых, удобных методов синтеза бор- и алюминийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора и поиск среди них веществ, обладающих биологической активностью.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено систематическое исследование реакций РдЗю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-ди-сульфидов с алкил- и фенилборатами, триалканолятами и трифенолятом алюминия и триалкилтритиопроизводными алюминия. Найдены новые пути тио-фосфорилирования соединений бора и алюминия, содержащих связи О-В, О-А1 и 8-А1. Разработаны новые методы раскрытия связей 8-Р-8 клеточной молекулы Р48ю и циклических молекул 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов производными бора и алюминия. Установлено, что эти реакции по формальным признакам протекают с "внедрением" фрагмента Р(8)8 тетрафос-фордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов в связи О-В, О-А1 и Б-А1 соединений бора и алюминия. На этой основе получены новые типы борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-В, а также новый класс ФОС - алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-А1.

Впервые установлено, что триалкилбораты, трифенилборат, триалкано-ляты и трифенолят алюминия и триалкилтритиопроизводные алюминия реагируют с Р48ю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами в использованных условиях с участием одной из трех связей О-В, 0-А1 и 8-А1. Исходные соединения алюминия проявили значительно более высокую реакционную способность по сравнению с алкил- и фенилборатами в этих реакциях. Впервые использовано ультразвуковое облучение в реакциях Р48ю и 1,3,2,4-дитиади-фосфетан-2,4-дисульфидов с алкил- и фенилборатами, что привело к снижению температуры и сокращению времени реакции, и, в большинстве случаев, к повышению выходов и чистоты борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.

Структура бор- и алюминийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора подтверждена встречными реакциями 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с триалкилборатами, 2-гидрокси-1,3,2-диоксаборола-нами и -боринанами и борной кислотой под действием ультразвукового облучения, а также реакциями аммониевых солей 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот со фтористым диизобутоксибором и треххлористым алюминием, три-метилсилилдиалкилтетратиофосфатов с треххлористым алюминием.

Среди синтезированных борсодержащих производных дитиофосфорных и дитиофосфоновых кислот найдены вещества, обладающие фунгистатичес-кой активностью.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет собой литературный обзор по методам синтеза, строению и свойствам бор-, галлий-, индий- и таллийсодержащих фосфорорганических соединений. Во второй главе обсуждены полученные автором результаты исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с алкил- и фенилборатами, триалканолятами и фенолятом алюминия и триал-килтритиопроизводными алюминия. Экспериментальная часть представлена в третьей главе. В приложение вынесены рисунки спектров соединений.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. В результате впервые проведенного систематического исследования реакций Р48ю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с алкил- и фенилборатами, триалканолятами и трифенолятом алюминия и триалкил-тритиопроизводными алюминия установлено, что эти реакции протекают с раскрытием клеточных и циклических фрагментов З-Р-Б исходных соединений фосфора и тиофосфорилированием соединений бора и алюминия. Эти реакции по формальным признакам включают "внедрение" структурного фрагмента Р(Б)8 тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфе-тан-2,4-дисульфидов в связи О-В, 0-А1 и 8-А1 производных бора и алюминия. На этой основе получены новые типы борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-В, а также новый класс ФОС - алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-А1.

2. Впервые установлено, что триалкилбораты, трифенилборат, триал-каноляты и трифенолят алюминия и триалкилтритиопроизводные алюминия реагируют с Р48ю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами в использованных условиях с участием одной из трех связей О-В, 0-А1 и 8-А1. Исходные соединения алюминия проявили значительно более высокую реакционную способность по сравнению с алкил- и фенилборатами. Применение ультразвукового облучения в реакциях Р48ю и 1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисульфидов с алкил- и фенилборатами привело к снижению температуры и сокращению времени реакции, к повышению, в большинстве случаев, выходов и чистоты борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.

3. Впервые показано, что реакции тиофосфорилирования 0,0-диал-килдитиофосфорных кислот с триалкилборатами, 2-гидрокси-1,3,2-диокса

120 бороланами и -боринанами и борной кислотой протекают под воздействием ультразвукового облучения с образованием борсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора. Новые методы синтеза бор- и алюминийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора разработаны на основе реакций аммониевых солей 0,0-диалкилдитиофос-форных кислот со фтористым диизобутоксибором и треххлористым алюминием, а также триметилсштилдиалкилтетратиофосфатов с треххлористым алюминием.

4. Среди синтезированных борсодержащих производных дитиофос-форных и дитиофосфоновых кислот найдены вещества, обладающие фун-гистатической активностью.

1. Haiduc 1. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg.

2. Chem. -1981. V. 3. - P. 353-370.

3. Silvestru C., Haiduc I. Structural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev. -1996.-V. 147.-P. 117-146.

4. Кутырев Г. А., Черкасов P. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № 10. - С. 1675 - 1708.

5. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates.//Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1994. V. 90. P. 249-257.

6. Низамов И. С., Кузнецов А. В., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Ди-алкил(триметилсилил)тетратиофосфать1. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, № 8. - С. 1333-1335.

7. Hahn J., Nataniel Т. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Tri-thiophosphon säuren; Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 543, N 12. - S. 7-21.

8. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel T. Sulfur phosphorus heterocycles RP(S)Sn and RP(S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 41, N 1-2. - P. 57-62.

9. Hahn J., Nataniel T. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-dithio-1,2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen; eine neue Möglichkeit zur Knüpfung von S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. - Bd. 428, N 10. - S. 12631267.

10. Hahn J., Nataniel T. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP(S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. - Bd. 548, N 5. -S. 180-192.

11. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-Heterocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. -Köln, 1989.

12. Cherkasov R. A., Kutyrev G. A., Pudovik A. N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. -V. 41,N13.-P. 2567 -2624.

13. Lefferts J. L., Molloy K. C., Zuckerman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruce D. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. 1. Triorganotin (IV) dithi-ophosphate esters. // Inorg. Chem. 1980. V. 19, N 6.- P. 1662-1672.

14. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and reactions of triorganotin dialkyldithiophosphates. // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 171, Nl.-P. 35-41.

15. Чадаева H. А., Камай Г. X., Мамаков К, А. Синтез некоторых мышьяк-и сурьмасодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. -1966. Т. 36, № 11. - С. 1994-1999.

16. Haiduc I., Silvestru С. Organometallics in cancer chemotherapy. CRC Press: Boca Raton, FL, 1989. V. I; 1990. V. П.

17. Pat. 1022048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schräder / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. - V. 54, N 19. - 20055h.

18. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Alkylenedithiophosphate derivatives of arsenic(III), antimony(III) and bismuth(III). // Polyhedron. -1984.- V. 3, N 12. P. 1337-1345.

19. А. с. 134082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсокси-на. / Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. JI. Варшавский, JI. П. Коф-ман (СССР). // РЖХимия. 1961. - 22Л325.

20. А. с. 165611 СССР (1964). Способ получения три-8Д8-(0,0-диалкил-дитиофосфатов) мышьяка и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. -1964. № 19.

21. Левин И. С., Юхин Ю. М., Быховская И. А., Ворсина И. А., Сергеева В. В. Экстракция висмута да-2-этижексилдитиофосфорной кислотой из растворов минеральных кислот. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 12, Вып. 5.- С. 83-88.

22. Левин И. С., Сергеева В. В., Ворсина И. А. О химизме экстракции As(QI) ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислотой. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 4, Вып. 2.- С. 107-114.

23. Pat. 3428563 USA (1969). Alkenylsuccinimide-antimony dithiophosphate combinations in lubricants./ W. Lowe (USA). // Chem. Abstr. 1969. - V. 70, N16. - 69976k.

24. Харченко Л. С., Купко Г. Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. -1974. № 1. - С. 46-48.

25. Pat. 845345 Belg. (1977). Passivation of metals deposited on cracking catalysts /Phillips Petroleum Co. (Belgium). / Chem. Abstr. 1978. - V. 88, N 4. -25448g.

26. Pat. 2362207 Fr. Demande (1978). Passivation of metals on cracking catalysts using an antimony compound. / D. L. McKay (France). // Chem. Abstr. -1979.-V. 90, N6. -41172j.

27. Day R. O., Chauvin M. M., McEwen W. E. Structure of antimony tris(0,0-diethyl phosphorodithioate), a passivation agent for contaminant metals in the catalytic cracking of crude petroleum. // Phosphorus Sulfur. 1980. - V. 8, N l.-P. 121-124.

28. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. - 1979. - Т. 247, № 3. - С. 616-620.

29. Кутырев А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. N 3046/79. В сб. : Новые методы синтеза и исследования органических соединений. -1979. - Часть 1. - С. 190-196.

30. А. с. 706422 СССР (1978). Способ получения замещенных S-триметил-силоксиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. -1979. № 48.

31. А. с. 755791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. - № 30.

32. А. с. 891678 СССР (1980). Способ получения 0,0-диалкил-8-(3-триме-тилсилоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1981. № 47.

33. Кутырев А. А. Реакционная способность S-триметилсилилдитиофосфа-тов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. канд. хим. наук. -Казань. -1981.

34. Кутырев Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-8-триметилсилил-дитиофосфата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. -Т. 54,№ 11. - С. 2454-2458.

35. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. // Докл. АН СССР. -1981. Т. 256, № 3. - С. 601-605.

36. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus and Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 135-145.

37. Кутырев Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова JI. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с нафтохинонами. // Журн. общ. химии. 1983. -Т. 53, № 5. - С. 1005-1009.

38. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. // Журн. общ. химии. -1982.-Т. 52,№3.-С. 501-509.

39. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. // Жури. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6. -С. 1213-1219.

40. Кугырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции си-лилдитиофосфатов с тиониламинами. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5.-С. 1009-1013.

41. Кугырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 2. - С. 257-264.

42. Кугырев Г. А., Кугырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 12. -С. 2738-2745.

43. А. с. 1058970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бутилендитиофосфатов. / Г. А. Кугырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1983. № 45.

44. Годовиков Н. Н., Балема В. П., Рыс Е. Г. Карборансодержащие фосфо-рорганические соединения. Методы синтеза, свойства. // Усп. химии. -1997. Т. 62, №2. - С. 1125-1140.

45. Singh О. P., Mehrotra R. К., Srivastava G. Metal and organometal complexes of phosphorus oxy and thio acids. Part VII. 0,0'-Dialkyl(alkylene) dithiopho-sphates of boron. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 60, N 3-4. - P. 147-158.

46. Chaturvedi A., Nagar, P. N., Srivastava G. Synthesis and spectroscopic studies of 0,0'-dialkyl(alkylene)dithiophosphates of trimethylaminoborane. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 90, N 1-4. - P. 229-233.

47. Singh О. P., Chaturvedi A., Saxena D. В., Mehrotra R. K., Srivastava G. Syntheses and spectroscopic studies of diphenylphosphinato derivatives of boron. // Monatsh. Chem. 1994. - V. 125, N 6/7. - S. 607-613.

48. Дегтярев A. H., Годовиков H. H., Брегадзе В. И., Кабачник М. И. Синтез и химические свойства некоторых бискарборанилфосфинитов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977. № 3. - С. 682-684.

49. Дегтярев А. Н., Годовиков Н. Н., Брегадзе В. И., Кабачник М. И. Перегруппировка Арбузова в ряду фосфорорганических производных карбо-ранов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 10. - С. 2369.

50. Годовиков Н. Н., Дегтярев А. Н., Брегадзе В. И., Кабачник М. И. Синтез и химические свойства некоторых эфиров карборанилфосфонистых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 11. - С. 2568-2573.

51. Дегтярев А. Н., Годовиков Н. Н., Брегадзе В. И., Матросов Е. И., Щербина Т. М., Кабачник М. И. Синтез и химические свойства некоторых эфиров карборанилметилфосфинистых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 9. - С. 2099-2104.

52. Казанцев А. В., Мейрамов М. Г., Захаркин JI. И. Синтез и некоторые превращения 0,0-диэтил(1-о-карборанилметил)фосфонита. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - № 9. - С. 2002-2004.

53. Казанцев А. В., Жубекова М. Н., Захаркин JI. И. Синтез и некоторые превращения замещенных о-карборанилфенилхлорфосфинов и бис(о-карборанил)хлорфосфинов. // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41, № 9. -С. 2027-2033.

54. Захаркин Л. И., Мейрамов М. Г., Уызбаев К. М., Шемякин Н. Ф. Действие SOC^h РСЬ на 1 -оксиметил-м- и -о-карборан. //Журн. общ. химии. -1991. Т. 61, № 6. - С. 1349-1351.

55. Нифантьев Э. Е., Прокофьева Т. Ю., Магдеева Р. К., Склярский JI. С., Галстян К. Д. Синтез 5,6-карборано-1,3,2-диоксафосфепанов. // Журн. общ. химии. -1982. Т. 52, № 1. - С. 217-218.

56. Smith Н. D., Genland С. О., Jr., Pepettis L. S. A new series of organobora-nes. IX. The preparatian and some reactions of sulfur-carborane derivatives. // Inorg. Chem. -1966. V. 5, N 6. - P. 1013-1015.

57. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Синтез и некоторые превращения 0,0-диэтил-8-(о-карборан-9-ил)тиофосфита. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 12. - С. 2857-2859.

58. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н., Поляков А. В., Стручков Ю. Т. Синтез, структура и некоторые превращения 8-(о-карборан-9-ил)ди-фенилтиофосфинита. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 1. - С. 180-186.

59. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н. 0-этил-8,8-бис(о-карборан-9-ил)дитиофосфит. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 2. - С. 459461.

60. Рыс Е. Г., Балема В. П., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Карборани-ловые селенсодержащие эфиры кислот пятивалентного фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 7. - С. 1653-1654.

61. Захаркин Л. И., Жубекова М. Н., Казанцев А. В. Синтез и некоторые превращения замещенных о-карборанилфенилфосфинов. // Журн. общ. химии. -1972. Т. 42, № 1. - С. 1024-1028

62. Захаркин Л. И., Жубекова М. Н., Казанцев А. В. Синтез о-карборанил-фосфоновых кислот. // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41, № 3. - С. 588592.

63. Брегадзе В. И., Кампель В. Ц., Матросов Е. И., Антонович В. А., Яновский А. И., Стручков Ю. Т., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Синтез истроение эфиров В-карборанилфосфоновых кислот. // Докл. АН СССР. -1985.- Т. 285,№5.-С. 1127-1130.

64. Кампель В. Ц., Брегадзе В. И., Эрмансон Л. В., Антонович В. А., Матросов Е. И., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. (Бор-карборанил)дихлор-фосфины. //Металлорган. химия -1992. Т. 5, № 5 - С. 1024-1027.

65. Захаркин Л. И., Казанцев А. В., Жубекова М. Н. О синтезе о-карбора-нилзамещенных фосфинистых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1969.-№9.-С. 2056-2057.

66. А. с. 394379 СССР. Способ получения фосфорорганических производных карборана. / В. Т. Лаптев, Л. В. Киреев, А. С. Шапатин, Д. Я. Жин-кин, А. Ф. Жигач, Б. П. Парфенов, Р. Ф. Маркина, А. А. Вязмитинова. //Бюлл. изобр. 1973. - № 34. - С. 82.

67. Захаркин Л. И., Ковредов А. И., Казанцев А. В., Мейрамов М. Г. Синтез и некоторые превращения 1-галогенметил-м-карборанов. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 41, № 2. - С. 357-36

68. Казанцев А. В., Мейрамов М. Г., Ковредов А. И., Захаркин Л. И. Действие на 1,2-бис(оксиметил)-о-карборан некоторых галогенпроизводных фосфора и серы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - № 7. - С. 16031605.

69. Кабачник М. И., Захаров Л. С., Гефтер Е. Л., Молчанова Г. Н., Петровский П. В. Каталитическое фосфорилирование о-карборанилметанола. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 8. - С. 1933.

70. Колесова В. А., Тагирова Н. А., Стрепихеев Ю. А., Калинин В. Н., Ви-рин Л. А., Попова И. Ю. N-Диэтилфосфорил-о-карборанилметилкарба-мат. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 1. - С. 239-240.

71. Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. о-Карборанилсодержащие эфиры кислот пятивалентного фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.- №11.-С, 2640-2644.

72. Кабачник М. И., Годовиков Н. Н., Рыс Е. Г. Синтез 8-(о-карборан-1-ил-метил)тиофосфонатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 6. - С. 1455-1456.

73. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Синтез S-(карборан-1-ил)тиофосфатов и 8-(карборан-1-ил)тиофосфонатов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 1. - С. 194-197.

74. Захаркин Л. И., Жигарева Г. Г. Синтез и некоторые превращения м-карборанилтиолов и м-карборанилсульфиновых кислот. // Журн. общ. химии. -1975. Т. 45, № 4. - С. 789-798.

75. Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Синтез S-Kap6opaH-9-иловых эфиров кислот пятивалентного фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - № 3. - С. 719-721.

76. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков Н. Н. 0-Этил-8,8-бис(о-карборан-9-ил)дитиофосфит. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 2. - С. 459-461.

77. Рыс Е. Г., Балема В. П., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. 0,0-диалкил-8е-(о-карборан-9-ил)селенофосфаты. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - №9.-С, 2187.

78. Захаркин Л. И., Писарева И. В. Некоторые превращения 9-м-карбора-нилтиола. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 2. - С. 396-402.

79. Hoffman Н., Becke-Goehring М. Phosphorus sulfides. // Topics in phosphorus chemistry / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. P. 193 - 271.

80. Ahmad R., Srivastava G., Mehrotra R. S. Dialkyl- and alkylenedithiophos-phates of gallium(in). // Inorg. Chem. Acta. 1985. - V. 97. - P. 159-163.

81. Wieber M., Clarius T. Synthese und Eigenschaften von Organogallium(III)-und Organoindium(III)-verbindungen mit (0,0')-Diorganodithiophosphatli-ganden. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. - V. 102. - P. 261-264.

82. Coggon P., Lebedda J. D., McPhall A. T., Palmer R. A. Crystal structure of tris(diethyldithiophosphato)indium(ni). // Chem. Commun. 1970. - N 2. - P. 78-79.

83. Abram S., Abram U. Indium chelate complexes. II. Synthesis and characterization of neutral indium chelates with dithio ligands. // Inorg. Chem. Acta. -1988.-V. 153.-P. 135-136.

84. Masas J. S., Sanchez A., Sordo J., Vazquez-Lopez E. M., Carballo R., Mai-chle-Moessmer C. Diphenyldithiophosphinates of diphenylthallium(III). Crystal and molecular structure of EtiN. [TlPh2(S2PPh2)]. // Polyhedron. -1996.-V. 15,N5/6.-P. 861-865.

85. Яновский А. И., Стручков Ю. Т., Кампель В. Ц., Брегадзе В. И., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Синтез и кристаллическая и молекулярная структура 0,0-диметил(р-карборан-2-ил)фосфоната. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. № 10. - С. 2299-2302.

86. Phosphorus-31 NMR spectroscopy in stereochemical analysis. / Eds. J. G. Verkade, L. D. Quin. Methods in stereochemical analysis. // Series Ed. A. P. Marchand. Deerfield Beach: VCH Publ. Inc., 1987. V. 8. - Ch. 13.

87. Phosphorus-31 NMR, principles and application. / Ed. D. G. Gorenstein. -London: Academic Press. 1984.

88. Glidwell C. Ambident nucleophiles. VI. Solution metal-ligand binding modes in phosphorodithioate complexes. A phosphorus-31 N.M.R. study. // Inorg. Chim. Acta 1977. - V. 25. - P. 159-163.

89. Noeth H., Wrackmeyer B. Nuclear magnetic resonances spectroscopy of boron compounds. Berlin: Springer-Verlag, 1978.

90. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -563 с,

91. Коршак В. В., Соломатина А. И., Бекасова Н. И., Андреева М. А., Булычева Е. Г., Виноградова С. В., Калинин В. Н., Захаркин JI. И. Синтез и исследование карборансодержащих полифосфазенов. // Высокомол. соединения. 1980. - Т. 22, № 9. - С. 1988-1994.

92. А. с. 497300 СССР (1974). Способ получения меркаптокарборанилзаме-щенного циклотрифосфазена. / В. В. Коршак, С. В. Виноградова, А. И. Соломатина, Н. И. Бекасова, М. А. Андреева, Е. Г. Лагуткина. // Бюлл. изобр. 1975. - № 48. - С. 75-76.

93. Pat. 4276403 USA (1980). Process for the preparation of polycarboranyl-phosphazenes. / R. A. Frosch, H. R. Allcock, J. P. O'Brien, A. G. Scopelia-nos. // РЖХимия. -1982. 5С524П.

94. Pat. 4288585 USA (1980). Carboranylcyclotriphosphazenes and their polymers. / R. A. Frosch, H. R. Allcock, J. P. O'Brien, A. G. Scopelianos, L. L. Fewell. // РЖХимия. -1982. 11С434П.

95. Коршак В. В., Бекасова Н. И., Пригожина М. П. Синтез спиро-о-карбо-раниленциклофосфазенов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - № 9. -С. 2128-2129.

96. Пригожина М. П., Петровский П. В., Комарова Л. Г., Русанов А. Л. Синтез анса-о-карбораниленциклотрифосфазена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 1. - С. 177-179.

97. Pat. 3373193 USA (1963). Dimeric halophospha(HI)-carboranes and their production. / R. P. Alexander, H. A. Schroeder. // РЖХимия. 1975. -12Н263П.

98. Pat. 3637836 USA (1968). Chloro-phosphine-m-carborane and a method of making them. / R. P. Alexander, H. A. Schroeder. // РЖХимия. 1972. -23Н83П.

99. Пат. США. 439917. (1981). Boron containing polyphosphanes for the treatment of calcific tumors. //РЖХимия. 1984. - 8027П.

100. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. - 680 е.

101. Низамов И. С., Альметкина Л. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,8-Бис(тримет1шсилил)-4-лкоксифенилдитиофосфонать1. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. № 9. - С. 2164.

102. А. с. 1735300 СССР. Способ получения S-триметилсилиловых эфиров дитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик (СССР). // Бюлл. изобр. -1992.- № 19.

103. ИЗ. А. с. 1735299 СССР. Способ получения S-триалкилстанниловых эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, В. А. Альфонсов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик. (СССР). // Бюлл. изобр. -1992. № 19.

104. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Триметилсилилдитио- и тетратиофосфаты. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № 8. - С. 1933-1934.

105. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,0-Диалкил-8-триалкилстаннилдитиофосфать1. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62, № 7. - С. 1665-1666.

106. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. S-Триалкилсилил- и станнил-4-метоксифенилтритио- и дитиофосфонаты. // Изв. АН. Сер. хим. -1992. № 10. - С. 2457-2458.

107. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-trimethylsilyl esters of dithio- and tetrathio-phosphoric acids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 79, N 1-4. - P. 179-185.

108. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S., Alfonsov V. A., Pudovik A. N. Facile methods of the synthesis of S-trialkylstannyl esters of dithio- and tetrathiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. 1993. - V. 4, N 4. - P. 379-382.1

109. Низамов И. С., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Синтез тиофосфорор-ганических соединений на основе сульфидов фосфора и производных дитиадифосфетандисульфидов. //Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, № 12. - С. 2653-2667.

110. Пат. 2005723 РФ. Способ получения S-триалкилсилиловых и станни-ловых эфиров 4-метоксифенилдитио- или тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1994. - № 1.

111. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A. Pudovik А. N. Reactions of dithioxo-l,3,2A,5,4X5-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives.// Heteroatom Chem.-1994. V. 5, N 2. - P. 107111.

112. Низамов И. С., Гарифзянова Г. Г., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. Ультразвуковое и ультрафиолетовое облучения в синтезе тиофосфорорганических соединений. // Журн. общ. химии. -1994. Т. 64. - № 8. С. -1336-1338.

113. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. S-Triorganogermanium esters of dithio- and tetrathiophosphoric-, and dithio- and trithiophosphonicacids. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1994. V. 88. - P. 67-73.

114. Nizamov I. S., Garifzyanova G. G., Batyeva E. S. Influence of ultrasonic irradiation on the reactivity of tetraphosphorus decasulfide and 2,4-dithi-oxo-1,3,2A-5,45i5-dithiadiphosphetanes. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 88.-P. 39-44.

115. Nizamov I. S., Al'metkina L. A., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. 2,4-N,N'-Bis(dialkylamido)-2,4-dithioxo-1,3,2^5,4A.5-dithiadiphosphetanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 92. - P. 139-147.

116. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Арилдитио- и тритиофосфонаты триэтил- и трифенилсвин-ца. // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, - № 3. - С. 518-519.

117. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva Е. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of Ш, IV and V groups and phosphorus (IV) thioacids. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 109-110, N 1-4. - P. 453-456.

118. Патент 2059645 РФ (1994). Способ получения S-трифенилгермиловых эфиров диалкилдитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов,

119. B. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1996. - № 3.1. C. 108.

120. Патент 2059644 РФ (1994). Способ получения S-триметил- и трифе-нилгермиловых эфиров 4-метоксифенилдитио- и тритиофосфоновыхвкислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1996. - № 3. - С. 108.

121. Низамов И. С., Мацеевский А. В., Батыева Э. С. Абалонин Б. Е. S-4-Метоксифенил- и тритиофосфонаты фенил(метокси)- и диэтилмышь-яка (Ш). // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67, № 10. - С. 1751-1752.

122. Nizamov I. S., Matseevskii A. V., Batyeva E. S., Vandyukova 1.1., Abalo-nin В. E., Shagidullin R. R. Reactions of Lawesson's reagent with arsenic (Ш) alkoxides. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 126. - P. 137-143.

123. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. Reactions of dithioxo1,3,2A.5,49i5-dithiadiphosphetanes with triorganolead derivatives. // Heteroatom Chem. 1997. - V. 8, N 4. - P. 323-327.

124. Alfonsov V. Batyeva E., Nizamov I. New sulfur, silicon and phosphorus containing reagents. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 120-121. - P. 381-382.

125. Патент 2132333 РФ (1998). Способ получения диэтиларсинистых эфи-ров дишобутилтетратиофосфорной кислоты. // И. С. Низамов, А. В. Мацеевский, Э. С. Батыева. (Россия). //Бюлл. изобр. 1999.- № 18(2). -С.377.

126. Патент 2124520 РФ (1998). Способ получения S-диалкил-, алкилфе-нил- и дифениларсинистых эфиров 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот. // И. С. Низамов, А. В. Мацеевский, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1999. - № 1.

127. Низамов И. С., Мацевский А. В., Батыева Э. С. 8-(0-Изобутил-4-ме-токсифенилдитиофосфонат) диизобутоксисурьмы(Ш). // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, № ю. - С. 1752.

128. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новые данные о реакции тетрафосфордекасульфида с тетраэтоксисиланом. // Журн. общ. Химии. 1998. - Т. 68, № 10. - С. 1751.

129. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новый семичленный ге-тероцикл 2-(4-метоксифенил).-2-тиоксо-4,4-дифенил-6,7-диметил-1,5,3,2,4-диоксагиафосфагермепан - на основе реагента Лоуссона. // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 12. - С. 2059-2060.

130. Nizamov I. S., Matseevskii А. V., Batyeva Е. S., Azancheev N. М., Vandy-ukova I. I., Shagidullin R. R. Reactions of Dithioxo-l,3,2X5,4X5-dithiadi-phosphetanes with antimony(III) alkoxides. // Heteroatom Chem. -1999. -V. 10, N 5. P. 399-403.

131. Низамов И. С., Мацеевский А. В., Батыева Э. С., Абалонин Б. Е., Альфонсов В. А. 8-^,№Диэтиламидо-4-метоксифенилдитиофосфонато)-диэтиларсин. // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, № 6. - С. 1051.

132. Nizamov I. S., Gibadullin R. R., Nizamov I. D., Batyeva E. S. Reactions of phosphorus sulfides with organophosphorus substances. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1999. - V. 147. - P. 19.

133. Nizamov I. S., Popovich A. E., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of tetraphosphorus decasulfide and Lawesson's reagent with silanes containing a few Si-O bonds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158.-P. 167-178.

134. Низамов И. С, Батыева Э. С., Низамов И. Д., Альфонсов В. А. Реакция 2,4-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфида с S-этилдифенилтиофосфинитом. // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, № 8. - С. 1392-1393.

135. А. с. 161747 СССР (1963). Способ получения эфиров тетратиофосфор-ной кислоты. / В. К. Кусков (СССР). // Бюлл. Изобр. 1964. - № 8. // // РЖХимия. - 1965. - 17Н96П.

136. Благовещенский В. С., Митрохина Ю. Н., Кудрявцева С. Н. Синтез триалкшггетратиофосфатов и оценка их гербицидной активности. // Вест. Моск. ун-та. Химия. Серия П. 1969. - № 1. - С. 69-72.

137. Низамов И. С., Сергеенко Г. Г., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Никонов Г.Н. Борорганические эфиры тиокислот фосфора (IV). // 19-ая Всеросс. конф. по химии и технологии органических соединений серы: Тез. докл. Казань, 1995. - П часть. - С. 212.

138. Низамов И. С., Сергеенко Г. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. S-Дитио-фосфаты диалкоксибора. // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, № 3. -С. 520.

139. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fon-sov V. A. Boron derivatives of dithiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. 2000. - V. 11, N 2. - P. 102-106.

140. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fon-sov V. A. Dithiophosphoric acids and tetraphosphorus decasulfide in the synthesis of boron dithiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158.-P. 157-166.

141. Steinberg H. Organoboron chemistry. New York: Interscience, 1964. V. 1.

142. Грей Г. Электроны и химическая связь: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. -234 с.

143. Athawale В. K., Chattopadhyaya J. В., Ramo Rao A. V. Reaction of ethyl orthoformate with phosphorus pentasulfide // Indian J. Chem.- 1975. V. 13, N8.-P. 812-813.

144. Нефедов В. И., Вовна В. И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М.: Наука, 1989. - 199 с.

145. Huggins М. Atomic radii. IV. Dependence of interatomic distance on bond energy. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N 17. - P. 4126-4133.

146. Харгиттаи И. Структурная химия соединений серы: Пер. с англ. М.: Наука, 1956.-264 с.

147. Roesky Н. W., Remmers G. Über Reaktionen des P4S10 mit siliciumorgani-schen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. - Bd. 431. - S. 221226.

148. Hoflmann H., Becke-Goehring M. Phosphorus sulfides. // Topics in Phosphorus Chemistry. / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. - P. 193-271.

149. Маргулис M. А. Современные представления о природе звуко-хими-ческих реакций. // Журн. физ. химии. 1976. - Т. 50, № 1. - С. 1-18.

150. Бергман JI. Ультразвук и его применение в науке и технике. М.: Иностранная литература, 1957. - 250 с.

151. Элыпшер И. Е. Ультразвук. Физико-химическое и биологическое действие. М.: Физматгиз, 1963. - 420 с.

152. Lorimer J. P., Mason Т. J. Sonochemistry. Part 1. The physical aspects. // Chem. Soc. Rev. 1987. - V. 16, N 2. - P. 239-274.

153. Lorimer J. P., Mason T. J. Sonochemistry. Part 2, Synthetic applications. // Chem. Soc. Rev. 1987. - V. 16, N 2. - P. 275-311.

154. Raucher S., Klein P. Ultrasound in heterogeneous organic reactions. An improved procedure for the synthesis of thioamides. // J. Org. Chem. 1981. -V. 46,N17.-P. 3558-3559.

155. Нифантьев Э. E., Васянина Л. К. Спектроскопия ЯМР 31Р. М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986. - 148 с.

156. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы) / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984.- 336 с.

157. Несмеянов А. Н., Соколик Р. А. Методы элементоорганической химии: бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. - 499 с.

158. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawesson's reagent. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 17. - P. 5061-5087.

159. Chen J. A new type of thionating reagent Lawesson's reagent. // Huaxue Shiji. - 1988. - V. 10, N 3. - P.156-162. // Chem. Abstr. - 1989. - V. 110, N 5,-38281v.

160. Ван-Везер. Фосфор и его соединения. М.: Иностранная литература, 1962. - 687 с.

161. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. - 680 с.

162. Бродский А. А., Ершов В. А., Бланкштейн В. А., Таланов Н. Д. Переработка фосфора. Л.: Химия, 1985. - 200 с.

163. Альфонсов В. А., Низамов И. С. Органические реакции сульфидов фосфора. // В кн. Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - С. 450-480.

164. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse К.С., Chao Т.Н. The phospho-nation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 19. - P. 5018-5022.

165. Scheibye S., Pedersen B. S., Lawesson S.-O. Studies on organophospho-rus compounds. XXI. The dimer of p-melhoxyphenylthionophosphine sulfide as thioation reagent. A new route to thiocarboxamides // Bull. Soc. Chim. Belg. 1978. - V. 87, N3.-229-238.

166. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of l,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides with Alkyl Borates. // Main Group Chem. 2000. - V. 3, N 2. - P. 129-138.

167. Nizamov I. S., Batyeva E. S. Group 13 element derivatives of pentavalent phosphorus thioacids. Synthesis, structure and properties. // Main Group Chem. 2000. - V. 3, N 2. - P. 117-127.

168. Rauchfuss T. B., Zank G. A. Mechanistic studies on the thiation of carbonyl compounds by Lawesson's reagents: the role of a 3-coordinate phosphorus^ species. // Tetrahedron Lett. -1986. V. 27, N 30 . - P. 3445-3448.

169. Atta S. M. S., Hafez T. S., Mahran M. R. H. The action of Lawesson reagent on ß-enaminoesters and ß-enaminoamides. // 16th Intern, symp. on the organic chemistry of sulfur: Abstract book.- Merseburg, 1994. P. 275.

170. Diemert K., Haas P., Kuchen W. Bifunktionelle Dithiophosphinsäuren HS(S)P(R)-R'-P(R)(S)SH und ienige ihrer Derivaaate. // Chem. Ber. 1978. -Bd. Ill,N2. -P. 629-638.

171. Baxter S. L., Bradshaw J. S. New conversion of esters to ethers and its application to the preparation to the preparation of fiirano-18-crown-6. // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, N 4. - P. 831-832.

172. Beckmann H., Grossmann G., Ohms G., Sieler J. New perthiophosphonic acid anhydrides and the direct indication of the dimer-monomer equilibrium. NMR and X-ray studies. // Heteroatom Chem. 1994. - V. 5, N 1. - P. 7383.

173. Grossmann G., Ohms G., Kröger K. The solid-state NMR of P-S and P-Se compounds an important tool for the structure investigation. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 1996. - V. 109-110, N 1-4. - P. 59-62.

174. Ohms G., Treichler A., Grossmann G. Die Struktur von Alkyl- und Arylper-thiophosphonsäureanhydriden in Lösung. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1989. - V. 45, N 1-2. - P. 95-101.

175. Ohms G., Grossmann G., Buchta В., Treichler A. NMR investigation of 2,4-diisopropyl-2,4-dithioxo-1,3-dithia-2?i5,4?i5-dithiadiphosphetane. // Z. Chem.- 1989. Bd. 29, N 4-5. - S. 138-139.

176. Beckmann H., Ohms G., Grossmann G., Krüger К., Kaiser V. Synthesis, crystal structure, and NMR spectroscopy of a 1,3,2A,5,4X5-oxathiadiphosphetane. // Heteroatom Chem. 1996. - V. 7, N 2. - P. 111118.

177. Yoshifuji M., An D.-L., Toyota K., Yasunami M. 2,4-Di-t-butyl-6-methoxy-phenyldithioxophosphorane as a probe for the mechanistic studies of Lawes-son's reagent. // Tetrahedron Lett. -1994. V. 35, N 25. - P. 4379-4382.

178. Grossmann G., Ohms G., Beckmann H., Friedrich К. Solid state NMR investigations of dithiadiphosphetanes and aryldithioxophosphoranes. // ХП Intern, conf. on phosphorus chemistry: Abstracts of posters. Toulouse, 1992. П-37.

179. Navech J., Revel M., Mathieu S. Etude de Taction des nucleophiles sur le tris(tert-butyl)-2,4,6-phenyldithiophosphorane-9i5,CT3. // Phosphorus, Sulfur.- 1988. V. 39, N 1-2. - P. 33-43.

180. Adams D. M., Cornell J. B. Metal-Sulfur vibrations. Part П. Dithiolate and dithiophosphate complexes and correlations for v (M-S). // J. Chem. Soc. A.-1968. N 6. - P. 1229-1303.

181. Шагидуллин P. P. Оптические спектры и строение элементо(Р-, S-, Sb-)-opraHH4ecKHx соединений: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. -1996.

182. Низамов И. С., Сергеенко Г. Г., Батыева Э. С., Вандюкова И. И., Ка-цюба С. А., Шагидуллин Р. Р. Трис(0,0'-диалкилдитиофосфатъ1) алюминия. //Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, № 2. - С. 343.

183. А. с. 201398 СССР. Способ получения солей диалкил(арил)тетратио-фосфорных кислот / П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк, С. Г. Жемчужин, С. Л. Варшавский, Б. Я. Либман (СССР). //РЖХимия- 1968.- 19Н606П.

184. Белоус Г. Ф., Муравьев И. В., Землянский Н. И. Реакция пентасуль-фида фосфора с меркаптанами // Журн. общ. химии.- Т. 41, Вып. 10,-С. 2184-2186.

185. Землянский Н. И. Белоус Г. Ф., Муравьев И. В. О синтезе и некоторых свойствах гетероциклических тетратиофосфатов //Журн. общ. химии.- 1972.- Т. 42, Вып. 7.- С. 1647-1648.

186. Низамов И. С., Кузнецов А. В., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Ди-алкил(триметилсилил)тетратиофосфаты. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64. - № 8. - С. 1333-1335.

187. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates.//Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. V. 90. - P. 249-257.

188. Feher F., Blümcke A. Präparative und ramanspektroskopische Untersuchungen über silico-thiophosphorsäureester. // Chem. Ber. -1957.- B. 90, N 9. -S. 1934 1945.

189. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosüicon (IV) 0,0-alkylendi-thiophosphates. //Inorg. Chim. Acta. 1986. - V. 111. -P. 163- 166.

190. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosüicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Acad, of Sei. - 1965. V. 2 (2). P. 195, V. 10(3).

191. Низамов И. С., Сергеенко Г. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. S-(0-Изопропил-4-метоксифенилдитиофосфонат) 0,0'-диизопропилокси-алюминия. //Журн. общ. химии. -1996.- Т. 66, № 3. С. 521.

192. Davy Н. A. Direct conversion of carboxylic acids into dithioesters. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. - N 8. - P. 457-458.

193. Scott С. В., Menefee A., Alford D. О. Synthesis of unsymmetrical trialkyl phosphorotetrathioates. // J. Org. Chem. 1957. - V. 22, N 7. - P. 789-791.

194. Pat. 2820049 USA. Preparation of unsymmetrical trialkyltetrathio-orthopho-sphates. / С. B. Scott (USA). // РЖХимия. 1959. - 83179П.

195. El-Barbaiy A. A. Reaction of esters, ortho esters, acetals, thioacetals and epoxides with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson reagent). // Monatsh. Chem. 1984. - V. 115, N 6-7. -P. 769-777.

196. Inoue Т., Takeda Т., Kambe N., Ogawa A., Ryu I., Sonoda N. Synthesis of thiol, selenol, and tellurol esters from aldehydes by the reaction with Bu2A1YR (Y = S, Se, Те). // J. Org. Chem. 1994. - V. 59, N 19. - P. 58245827.

197. Hoffmann G. G. Dihalogen(organylthio)alane, Darstellung und Eigenschaften. // J. Organometal. Chem. 1987. - Bd. 335, N 2. - S. 143-155.

198. Hoffmann G. G., Fischer R. Ring systems of aluminum-, gallium-, and indium thiolates a comparison. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. - 1989. - V. 41, N1-2.-P. 97-104.

199. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич JI. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974.-351 с.

200. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем., Часть 3. Методы анализа. М.: Иностранная литература, 1950. - С. 137-138.

201. Справочник химика. Т. Ш. M.-JL: Химия, 1964. - 1005 с.

202. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.

203. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.

204. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. - 908 с.

205. Черезова Е. Н., Мукменева Н. А., Черкасова О. А., Жаркова В. М. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-дитрет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. - С. 1915-1917.

206. Pat. 2820049 USA. Preparation of unsymmetrical trialkyltetrathio-ortho-phosphates / С. B. Scott (USA). //РЖХимия. 1959,- 83179П.

207. Кормачев В. В., Федоренко M. С. Препаративная химия фосфора. -Пермь: Ин-т технической химии УрО РАН, 1992. 457 с.

208. Кормачев В. В., Кухтин В. А. Лабораторный практикум по химии фос-форорганических соединений. Чебоксары: Чуваш, ун-т, 1987. - 84 с.

209. Lefferts J. L., Molloy К. С., Zuckeiman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruce D. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. 1. Triorganotin (TV) dithio-phosphate esters. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 6. - P. 1662-1672.

210. Rippere R. E., La Mer V. К. Volatile borates of polyhydric alcohols and the activation of boric acid. // J. Phys. Chem. 1943. V. 27, N 1. - P. 204-234.

211. Рис. 1. ИК спектр 8-(0,0-диизобутилдитиофосфато)дифенилтиоборана 2 (КВг, жидкая пленка).

212. Рис. 2. Спектр ЯМР *Н (60 МГц) 8-(0,0-диизобутилдитиофосфато)-0,0-диизобутилтиоборана 5 в растворе CCI4, внутренний стандарт -(Me3Si)20.

213. Рис. 3. ИК спектр 8-(0,0-диизобутилдитиофосфато)-0,0-диизобутилтиобо-рана 5 (КВг, жидкая пленка).

214. Рис. 4. ИК спектр 8-(0-изопропил-4-метоксифенилдитиофосфонато)-0,0-диизопропилтиоборана 29 (КВг, жидкая пленка).н5 н6 о-сн^}1. СЫз)2СН0в3»НН 7.0 Гц2»6-Вг°бнг1. Л Лн Э.огчЧ М111.(СН})2СН0Р1. НУ ?,,НН 7.0 Гц1. Заш 7.0 Гц1. О и.д.

215. Рис. 6. Масс-спектр химической ионизации 8-(0-изопропил-4-метоксифе-нилдитиофосфонато)-0,0-диизопропилтиоборана 29.