Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ГЛАВА I 7 СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА S-СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Синтез S-силиловых эфирог. тиокислот пятивалентного фосфора

1.1.1. Синтез на основе тиокислот фосфора.

1.1.2. Синтез на основе силилфссфинов.

1.1.3. Синтез на основе сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов.

1.2. Структура и спектральные данные кремнийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.

1.3. Химические свойства S-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора.

1.3.1. Реакции присоединения.

1.3.2. Реакции замещения.

ГЛАВА II

ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЕННЫЕ КРЕМНИЙСО ДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

11.1. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с силанами, содержащими несколько алкокси-групп.

11.2. Реакции тетрафосфордекасульфида с дисилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты.

11.3. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с дисилиловыми производными диолов и синтез фосфацикланов на их основе.

11.4. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с моно- и дисилиловыми эфирами карбоновых и функциональнозамещен-ных карбоновых кислот.

11.5. 0,8-Дисилилдитиофосфонаты в синтезе фосфорсероорганических соединений.

11.6. Биологические свойства кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.

ГЛАВА III

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

III. 1. Спектроскопические исследования.

111.2. Криоскопические исследования.

111.3. Рентгеноструктурные исследования.

111.4. Исследования методом Д7А.

111.5. Синтез и очистка исходных соединений.

111.6. Описание опытов.

Актуальность работы. Производные тиокислот пятивалентного фосфора находят широкое применение в качестве присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, флотореагентов, антиоксидантов, регуляторов вулканизации каучуков, пластификаторов, стабилизаторов полимеров, пестицидов, противоопухолевых препаратов, лигандов в металлокомплек-сах, аналитических реагентов и десикантов [1-38]. Элементосодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора соктурным фрагментом РБгЕ (Е = элементы главных подгрупп) привлекают внимание исследователей благодаря их большой роли в решении ряда фундаментальных проблем химии фосфора, таких как вопросы взаимного влияния гетероато-мов в системе РБгЕ, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообразования, стереохимии и конформационного анализа [39-40]. В ряду соединений с фрагментом РБгЕ важное место занимают Б-силиловые эфиры тиокислот пятивалентного фосфора. Они используются в качестве полупродуктов в синтезе фосфорсероорганических соединений. Богатый синтетический материал, закономерности реакций присоединения и замещения и 0,8-обменных процессов с участием Б-силилдитиофосфатов, систематически исследованные в работах профессоров Р. А. Черкасова и Г. А. Кутырева с сотрудниками, создали теоретическую базу для дальнейшего изучения синтетических возможностей Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора [9, 10]. Однако, известные в химической научной и патентной литературе методы синтеза соединений с фрагментом Р(8)8-81 разработаны недостаточно и базируются, в основном, на тиокислотах пятивалентного фосфора. В связи с этим, синтез новых типов Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора и получение на их основе практически полезных фосфорсероорганических соединений являются актуальными в теоретическом и практическом аспектах.

Целью работы является разработка новых методов синтеза Б-силило-вых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора путем исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкокси- и тетраалкокси-силаны, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, использование полученных дисилиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора в качестве полупродуктов в синтезе новых фосфорсероорганических соединений линейного и циклического строения и поиск среди них веществ, обладающих биологической активностью.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено систематическое исследование реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкокси- и тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот. Установлено, что эти реакции протекают с внедрением структурных фрагментов РБг или АгРБг тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0-81 или 8-81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-81. Эти продукты в зависимости от их строения и условий реакций могут подвергаться вторичным превращениям. Полученные соединения применены в качестве полупродуктов в реакциях с бифункциональнозамещенными органическими и элементо-органическими соединениями для синтеза новых фосфорсероорганических веществ. Оптимальные условия образования и термической стабильности продуктов реакций установлены методом дифференциально-термического анализа (ДТА).

Впервые показано, что ди-, три- и тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом или реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0-81. Эти реакции останавливаются на стадии образования монофос-форилированных силанов - Б-силилдитиофосфатов или Б-силиларилдитио-фосфонатов. Разработан новый метод синтеза Б-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот на основе реакций тетрафосфордекасуль-фида с дисилилиловыми производными салицилового спирта или малеи-новой кислоты.

Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, силил-бензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81, Р-О-С(О) или Р-О-СН. Первичный продукт в случае дисилилового эфира 2-аминобензойной кислоты подвергается вторичному процессу десилилирования с замыканием гетероцикла. Расщепление связи 8-81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбометил)-арилтритиофосфонату.

Разработаны удобные методы синтеза новых семичленных фосфа-цикланов с фрагментом Р(8)8-Х (X = СНРЬ, ОеРИг, 8пРЬ2, АбРЬ) на основе реакций 8-силил-0-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81 и С-0-81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитио- и диалкоксипроизводными германия, олова и мышьяка. Образующийся в изученных реакциях дифенилфосфагермепан в жестких условиях разлагается с образованием гексафенилтритиатригерморана, структура которого установлена методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Реакции 0,8-диси-лиларилдитиофосфонатов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбром-ацетатом или диэтилдитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи и образованием Б-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфонатов с фрагментом Р-Б-Х (X = СН2С(0)0-Е1, Ое(8-Е0Р112).

Среди синтезированных кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, основных результатов и выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет литературный обзор по методам синтеза, структуре и свойствам силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора. Во второй главе обсуждаются собственные работы автора. Экспериментальная часть излагается в третьей главе. В приложении находятся таблицы с данными РСА и рисунки спектров полученных соединений.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1) Впервые установлено, что реакции тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диал-кокси-, триалкокси- и тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные ди-олов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, протекают с внедрением структурного фрагмента Р(8)8 тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0-81 или 8-81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-81.

2) Впервые показано, что ди-, три- и тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом и реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0-81 и образованием 8-силилдитиофосфатов и 8-силиларилдитиофос-фонатов.

3) Разработан новый метод синтеза 8-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот не. основе реакций тетрафосфордекасульфида с дисилилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты.

4) Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, си-лилбензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81, Р-О-С(О) или Р-О-СН. Расщепление связи 8-81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбометил)арилтритиофосфона-ту.

5) Впервые синтезированы семичленные фосфацикланы с фрагментом Рда-Х (X = СЫРИ, ОеРЬ2, БпРЬз, АбРЬ) на основе реакций Б-силил-О-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81 и С-0-81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитио- и диалкоксипроизвод-ными германия, олова и мышьяка. Реакции 0,8-дисилиларилдитиофосфо-натов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбромацетатом или диэтил-дитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи 8-81 и образованием 8-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфо-натов с фрагментом Р-8-Х (X = СН2С(0)0-Е1, Ое(8-Е1)РЬ2).

6) Среди синтезированных кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.

1. Ван-Везер. Фосфор и его соединения. - М.: Иностранная литература, 962. - 687 с.

2. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. - 680 с.

3. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора: Пер. с румын. М.: Химия, 1972. - 752 с.

4. Нифантьев Э. Е. Химия фэсфорорганических соединений. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. - 352 с.

5. Ailman D. Е., Magee R. J. Organic derivatives of thio (seleno, telluro) phosphoric acid. // Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 7.-P. 791.

6. Hoffmann H., Becke-Goehring M. Phosphorus sulfides. // Topics in phosphorus chemistry. / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. - P. 193-271.

7. Кутырев Г. А., Черкасов Р. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № 10. - С. 1675-1708.

8. Cherkasov R. A., Kutyrev G. A., Pudovik А. N. Organophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 13. - P. 2567-2624.

9. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawesson's reagent. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 17. - P. 5061-5087.

10. Chen J. A new type of thionating reagent Lawesson's reagent. // Huaxue Shiji. - 1988. - V. 10, N 3. - P.156-162. // Chem. Abstr. - 1989. - V. 110, N 5. -38281v.

11. Мелентьева Т. А. Диарилтиофосфиновые кислоты и их свойства. // Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. второй конф,- М.: Изд-во АН СССР, 1962,- С. 69-74.

12. Pat. 2695223 (1954) USA. Furnace oils containing organic phosphorus compounds. / J. D. Bartleson (USA). // Chem. Abstr.- 1955,- V. 49, N 5,428 lh.

13. Мамедова P. К., Кулиев A. M., Садыхова К. И. Синтез фосфорсодержащих органических соединений и исследование их влияния на свойства смазочных масел. // Азерб. хим. журн. -1961. № 4. - С. 9-13.

14. Шрадер Г. Новые фосфор органические инсектициды. Пер. с нем.- М.: Мир.- 1965. -488 с.

15. Pat. 1333629 (1971) Brit. Organic phosphorothionyl sulfide lubricanting oil additivies. / R. Brookes, T. Cololough. // Chem. Abstr. -1971. V. 80, N 8. -39055y.

16. Кабачник М. И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. О реакции сульфидов фосфора со спиртами // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. - № 4. - С. 727-735.

17. Мастрюкова Т.А. Исследование в области фосфорорганических инсектицидов. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. первой конф. М.: Изд-во АН СССР, 1957. - С. 148-163.

18. Якушкин М. И. Синтез противоизносных присадок на основе нитрилов жирных кислот и пятисернистого фосфора. // Химия и технология масел. 1968. - Т. 13, № 6. - С. 25-28.

19. Кутырев Г. А., Королев О.С., Сафиуллина Н. Р., Яркова Е. Г., Лебедева O.E., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Синтез и свойства бисдитиофосфо-новых кислот. //Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 6. - С. 1227-1233.

20. Чадаева Н. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Синтез некоторых мышьяк-и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36, № 11. - С. 1994-1999.

21. Haiduc I., Silvestru С. Organometallics in cancer chemotherapy. CRC Press: Boca Raton, FL, 1989. V. I; 1990. V. II.

22. Pat. 1022048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schräder / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. - V. 54, N 19. - 20055h.

23. А. с. 134082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсокси-на. / Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е.

24. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. JI. Варшавский, JI. П. Кофман (СССР). // РЖХимия. 1961. - 22Л325.

25. А. с. 165611 СССР (1964). Способ получения три-8,8,8-(0,0-диалкил-дитиофосфатов) мышьяка, и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. 1964. - № 19.

26. Pat. 3992425 USA (1976). Organotin miticidal and insecticidal compounds. / D. R. Baker (USA). Chem. Abstr. 1977. - V. 86. - 90031.

27. Peri C. A. Arseno organic derivatives with antiparasitic activity. // Gass. chim. ital. 1959. - V. 89. - 1315-1329. / Chem. Abstr. - 1960. - V. 54, N21. - 22434a.

28. Pat. 4652298 USA (1987). Herbicide compositions of extended soil life. /R. A. Cray, D. L. Hyzak (USA). // Изобр. стран мира. 1988. - Вып. 3, № 1. -С. 24.

29. Заявка на пат. 0214842 ЕПВ (ЕР). (1987-1986). Organotin compounds and pesticides containing them. / R. E. Bizley at al. (ЕР). // Изобр. стран мира. 1987.-Вып. 60, №24 (I). С. 80.

30. Заявка на пат. 2179943 Великобритания (GB) (1987). Organotin compounds and pesticides containing them. (Великобритания). Изобр. стран мира. 1988. - Вып. 60, № 4 (И). - С. 104.

31. Pat. 6549 (1962) Japan. Pesticides. /М. Nagasawa, Т. Tsuboi, Y. Imamiya. (Japan). // Chem. Abstr. 1963. - V. 59, N 10. - 11567e.

32. Харченко JI. С., Купко Г. Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. 1974. - № 1. - С. 46-48.

33. Pat. 2786812. USA (1957). Noncorrosive lubricating oil. / J. P. McDermott, N. J. Springfield (USA). // Chem. Abstr. 1957. - V. 51, N 14. - 10892f-n.

34. А. c. 292683 СССР (1971). Десикант. / Ю. Я. Спиридонов, Ю. В. Щеглов, Г. С. Спиридонова, А. И. Митишев, П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк (СССР). // Бюлл. изобр. . 971. - № 5.

35. Haiduc I. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. 1981. - V. 3. -P. 353-370.

36. Silvestru C., Haiduc I. Stnictural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev., 1996. - V. 147. - P. 117-146.

37. Feher F., Blümcke A. Präparative und ramanspektroskopische Untersuchungen über silico-thiophosphorsäureester. // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90, N 9. -S. 1934-1945.

38. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosilicon (IV) 0,0-alkylendi-thiophosphates. // Inorg. Chim. Acta. 1986. - V. 111. - P. 163-166.

39. Кутырев Г. А., Нигаметзянов Р. Т., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиокислот фосфора с триметилсилилизоцианатом и -изо-тиоцианатом. //Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, № 4. - С. 724-727.

40. Becke-Goehring М., Wunsch G. Zur Kenntnis der Chemie der Silazane, II. Über die Synthese von Verbindungen mit Silicium-Stickstoff-Phosphor-Bindungen. // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93, N 2. - S. 326-332.

41. Кутырев Г. А., Михайлов В. Б., Черкасов Р. А., Овчинников В. В. Ме-таллоорганические производные бисдитиофосфоновых кислот. // IV Всесоюз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.

42. Hahn J., Nataniel T. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Trithio-phosphonsauren; Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 543, N 12. - S. 7-21.

43. Fritz G., Hanke D. Reaktionen von Silylphosphanen mit Schwefel. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 537. - S. 17-30.

44. Кусков В. К., Бебих Г. Ф. Новый метод синтеза оксиарилфосфиновых кислот. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 136, № 2. - С. 354-355.

45. Бебих Г. Ф., Пентин Ю. А., Ершова Т. В. Синтез оксиарилфосфиновых кислот, их строение и ИК-спектры. // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33, №11.-С. 3544-3548.

46. Благовещенский В. С., Кудрявцева С. П., Митрохина Ю. Н. Алкилиро-вание пентасульфида фосфора тетраалкоксисиланами. // Вестн. Моск. ун-та., серия Химия. 1969. - Т. 24, № 3. - С. 68-70.

47. Coetzee J. Н. J., Norval S. Molecular composition of condensed methyl thio-phosphates. // J. S. Air. Chem. Inst. 1972, - V. 25, N 2 - P. 92-102. // Chem. Abstr. - 1972. - V. 77, N 17. - 113340u.

48. Низамов И. С., Батыева 3. С., Альфонсов В. А. Синтез тиофосфорорга-нических соединений на основе сульфидов фосфора и производных ди-тиадифосфетандисульфидов. //Ж. общ. химии. 1993. - Т. 63, Вып. 12. -С. 2653-2667.

49. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva Е. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thio-acids. // Phosphorus, Sulfiir, Silicon. 1996. V. 109-110, N 1-4. - P. 453456.

50. A. c. 1735300 СССР. Способ получения S-триметилсилиловых эфиров дитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик (СССР). // Бюлл. изобр. 1992. - № 19.

51. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Триметилсилилдитио- и тетратиофосфаты. // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. - № 8. - С. 1933-1934.

52. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-trimethylsilyl esters of dithio- and tetrathiophos-phoric acids. // Phosphorus. Sulfur and Silicon. 1993. - V. 79, N 1-4. - P. 179-185.

53. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva E. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thioacids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 109-110, N 1-4. - P. 453-456.

54. Alfonsov V. Batyeva E., Nizamov I. New sulfur, silicon and phosphorus containing reagents. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 120-121. - P. 381-382.

55. Низамов И. Д. Кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 2000.

56. Roesky Н. W., Remmers G. Über Reaktionen des P4S10 mit siliciumorgani-schen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. - Bd. 431. - S. 221-226.

57. Zeiss W., Henjes H., Lux D., Schwarz W., Hess H. Neue Thiaza-A,5,^5-dipho-sphetidine. // Z. Naturtorsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1979. - Bd. 34B, N 9. - S. 1334-1336.

58. Roesky H. W., Dietl M. Eir e neuartige kovalente Azid-Reaktion in der Phosphorchemie. // Angew. Chem. 1973. - Bd. 85, N 10. - S. 454.

59. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. S-Три-. алкилсилил- и станнил-4-метоксифенилтритио- и дитиофосфонаты. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № ю. - С. 2457-2458.

60. Пат. 2005723 РФ. Способ получения S-триалкилсилиловых и станнило-вых эфиров 4-метоксифенилдитио- или тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. -1994. -№1.

61. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A. Pudovik А. N. Reactions of dithioxo-1.3,2A,5,4^5-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives. // Heteroatom Chem. -1994. V. 5, N 2. - P. 107111.

62. Nizamov I. S., Al'metkina L. A., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. 2,4-N,N'-Bis(dialkylamido)-2,4-dithioxo-l,3,2A-5,4A,5-dithiadiphosphetanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 92. - P. 139-147.

63. Низамов И. С., Альметкина JI. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,8-Бис(триметилсилил)-4-алкоксифенилдитиофосфонаты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. № 9. - С. 2164.

64. Кузнецов В. А. Кремний-, германий-, олово- и свинецорганические производные тиокислот фосфора (IV). Синтез и превращения: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 1997.

65. Шагидуллин Р. Р., Пацановский И. И., Шакиров И. X., Ишмаева Э. А., Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Пудовик А. Н. Исследование поворотной изомерии 0,0-диметил-8-триметилсилилдитиофосфата. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51, № 1. - С. 19-23.

66. Glidewell С. Ambident nucleophiles. VII. Reactions of diisopropylphosphite, -phosphorothioate, -phosphorodithioate, and -phosphoroselenoate with chlorophenylphosphines. // J. Organometal. Chem., 1977. V. 142, N 2. - P. 171-175.

67. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. - 1979. - Т. 247, № 3. - С. 616-620.

68. Кутырев А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. № 3046/79. В сб. : Новые методы синтеза и исследования органических соединений. - 1979. - Часть 1. - С. 190-196.

69. А. с. 706422 СССР (1978). Способ получения замещенных S-триметил-силоксиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1979. - № 48.

70. А. с. 755791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. - № 30.

71. А. с. 891678 СССР (1980). Способ получения 0,0-диалкил-8-р-триме-тилсилоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1981. № 47.

72. Кутырев А. А. Реакционная способность S-триметилсилилдитиофосфа-тов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. -1981.

73. Кутырев Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-8-триметилсилилди-тиофосфата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. -Т. 54, № 11. - С. 2454-2458.

74. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 256, № 3. - С. 601-605.

75. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus, Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 135-145.

76. Кутырев Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова Л. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с нафтохинонами. // Журн. общ. химии. 1983. -Т. 53, №5.-С. 1005-1009.

77. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. // Журн. общ. химии. -1982. Т. 52, №3. - С. 501- 509 .

78. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6.-С. 1213-1219.

79. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5.-С. 1009-1013.

80. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 2. - С. 257-264.

81. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 12. -С. 2738-2745.

82. А. с. 1058970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бутилендитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1983. - № 45.

83. Воронков М. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск : Наука, Сибир. отделение, 1976. - С. 413.

84. Abel Е. W., Armitage D. A. Organosulfiir derivatives of silicon, germanium, tin and lead. // Adv. Organomet. Chem. 1967. - Y. 5. - P. 1-52.

85. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир. - 1967. - 361 с.

86. Salaghi-Dumitrescu I., Haiduc I. Bonding in organophosphorus dithio acids. A CNDO/2 calculation of electronic structure. // Phosphorus, Sulfur. 1982. -V. 12.-P. 205-212.

87. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. - V. 90. - P. 249-257.

88. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Диал-кил(триметилсилил)тетратиофосфаты. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, № 8. - С. 1333-1336.

89. Guseinov F. I., Burangulova R. N., Moskva V. V. Reactions of a-formyl-a-chlorcyclonones and y-butyrolactone with S-trimethylsilyl esters of dial-kyldithiophosphoric acid. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 111. -P. 205.

90. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel T. Sulfur phosphorus heterocycles RP(S)Sn and RP(S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 41, N 1-2. - P. 57-62.

91. Hahn J., Nataniel T. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-di-thio-l,2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen; eine neue Möglichkeit zur Knüpfung von S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. - Bd. 428, N 10. - S. 1263-1267.

92. Hahn J., Nataniel T. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP(S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. - Bd. 548, N 5. -S. 180-192.

93. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-He-terocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. Köln, 1989.

94. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новые данные о реакции тетрафосфордекасульфида с тетраэтоксисиланом. // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, № 10. - С. 1751.

95. Nizamov I. S., Popovich А. Е., Batyeva Е. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of tetraphosphorus decasulfide and Lawesson's reagent with silanes containing a few Si-О bonds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158. - P. 167-178.

96. Нифантьев Э. E., Васянина JI. К. Спектроскопия ЯМР 31Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986. - 148 с.

97. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы). / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984. - 336 с.

98. Шагидуллин Р. Р. Оптические спектры и строение элементо (Р-, S-, Sb-)-opraHH4ecKHx соединений: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. -1996.

99. Шагидуллин Р. Р., Вачугова Л. И., Аввакумова Л. В. О строении само-ассоциатов дитиокислот фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 12. - С. 2820-2822.

100. Шагидуллин Р. Р., Липатова И. П., Вачугова Л. И., Самарцева С. А. О способности Р=8-группы к образованию водородной связи. // Докл. АН СССР. 1972. - Т. 202, № 3. - С. 617-619.

101. Шагидуллин Р. Р., Ризположенский Н. И., Мухаметов Ф. С., Липатова И. П., Вачугова Л. И. Внутримолекулярная Н-связь с участием группы Р=Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 12. - С. 2800-2801.

102. Установление структур:ы органических соединений физическими и химически методами. // Методы органической химии. / Серия монографий под ред. А. Вайсбергера: Пер. с англ. М.: Химия, 1967. Кн. I. -532 с.

103. Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979. -238 с.

104. Черкасов Р. А. Исследование строения и реакционной способности дитиокислот фосфора: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 1975.

105. Альметкина Л. А. Реакции сульфидов фосфора и дитиадифосфетанди-сульфидов с соединениями, содержащими алкитлтио-группы: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 1975.

106. Низамов И.С., Альметкина J1.A., Гарифзянова Г.Г., Батыева Э.С., Альфонсов В.А. Триэтиловь::й эфир тетратиолотионофосфорной кислоты. //Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - № 7. - С. 1310-1311.

107. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Acad, of Sci. - 1965-1983. V. 2-10.

108. Андрианов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний./ Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова М.: Наука, 1968. -699 с.

109. Eaborn С. Oraganosilicon compounds. Part II. A "Conversion series" for organosilicon halides, pseudohalides, and sulfides. // J. Chem. Soc. 1950. - N 11. - P. 3077-3089.

110. Haas A. Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. // Angew. Chem. -1965. Bd. 77, N 12. - S. 1066-1075.

111. Haas S. Sulfur in organic and chemistry. / Ed. A. Senning. New York: Marcel Dekker, 1971. V. 1.- P. 1-11.

112. Воронков M. Г., Власова H. H. Соединения со связью сера-кремний. // Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. J1. И. Беленького. М.: Химия., 1998. - С. 481-505.

113. Роберте Дж., Касерио N1. Основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1968. Т. 1.-592 с.

114. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1982. - 560 с.

115. Самитов Ю. Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с; 1983, Т. 2.

116. Самитов Ю. Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. Учебное пособие. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с;

117. Camel A., Kirsch G., Paguer D. Preparation of unsymetrical triesters of pho-sphorotetrathioic acid. // Sulfur Lett. -1991. V. 13, N 6. - P. 257- 261.

118. Илиел Э. JI. Стереохимия соединений углерода: Пер. с англ. М.: Мир, 1965.-460 с.

119. Илиел Э. Л. Основы стереохимии: Пер. с англ.- М.: Мир, 1971,- 107 с.

120. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 403 с.

121. Barrau J., El Amine M., Rima G., Satge J. Dithiaphosphagermannes-1,3,2,4 et dithiaphosphadigermolannes-1,4,5,2,3.11 Can. J. Chem. 1986. -V. 64, N 3,-P. 615-620.

122. Barrau J., Rima G., Satge J. Synthesis et reactive de dithiadiphosphadiger-minate et -germinane nouveaux dithiaphosphonates germanies cycliques. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. -V. 107, N 1-4. - P. 99-105.

123. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич JI. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974.-351 с.

124. Benno R. Н., Fritchie С. J. Molecular and crystal structures of tetra(methyl-germanium) hexasulphide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. - N 5 . -P. 543-546.

125. Забиров H. Г., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Реагент Лоуссона в фос-форорганическом синтезе I. Способ получения диалкилтиофосфорис-тых и тиофосфонистых кислот. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 5.-С. 1189-1190.

126. Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Халиков И. С., Пудовик А. Н. Реагент Лоуссона в фосфорорганическом синтезе II. Взаимодействие с триал-килфосфитами и трифен:ялфосфином. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, №12.-С. 2673-2677.

127. Фрейдлина P. X. Синтетические методы в области металлоорганичес-ких соединений мышьяка. // Синтетические методы в области метал-лоорганических соединений. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Ко-чешкова. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1945. Вып. 7. - С. 180 с.

128. Камай Г., Чернокальский Б. Д. Методы синтеза и реакции эфиров кислот мышьяка. // Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1964. Кн. 13. - С. 7-126.

129. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1968. V. III. 925 p.

130. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1972. V. Ill, First supplement. 613 p.

131. Гришина О. H., Потехина М. Н., Башинова В. М., Кадырова С. Ф., Ефремов Ю. Я. Ингибирующее действие ангидридов алкилдитио-фосфо-новых кислот // Нефтехимия,- 1984,- Т. 24, N 5.- С. 691-695.

132. El-Barbary A. A., Lawesson S.-O. Studies on organophoshorus compounds. XXXVI. Simple new routes to phosphorins from 2-hydroxy-, 2-mer-capto-, and 2-aminobenzoic acids and their derivatives // Tetrahed-ron.-1981,- V. 37, N 15,- P. 2641-2646.

133. Fahmy A. A. New organophosphorus compounds from 2-hydroxy-4-amino-benzoic acids. // Phosphoms, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 63, N 1-2. - P. 8186.

134. Klebe J. F., Finkbeiner H., White D. M. Silylations with bis(trimethylsilyl)-acetamide, a highly reactive silyl donor. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N 14. - P. 3390-3395.

135. Пудовик M. А., Кибардина JI. К., Пестова Т. А., Медведева М. Д., Пудовик А. Н. Четырехцентровая перегруппировка в ряду N-силилиро-ванных амидов трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 45, №11.-С. 2568.

136. Кибардина Л. К., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Реакция диметилхлор-тиофосфата с М,1Ч-бис(триметилсилил)ацетамидом. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 8. - С. 1906.

137. Альфонсов В. А., Пудовик М. А., Низамов И. С., Трусенев А. Г., Баты-ева Э. С., Пудовик А. Н. 8,8-Диалкилтриметилсилилдитиофосфиты. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 12. - С. 2868.

138. Пудовик М. А., Кибардина Л. К., Пудовик А. Н. Фосфорилирование дисилилированных амидов карбоновых кислот. // Журн. общ. химии. -1991.-Т. 61, №5.-С. 1058-1063.

139. Krüger С., Rochow Е. G., Wannagat U. Über die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Derivaten der Benzoesäure. // Chem. Ber. 1963. -Bd. 96,N8.-S. 2138-2143.

140. Pump J., Rochow E. G. Die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Carbonylchloriden. // Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, N 3. - S. 627-635.

141. Fukui M., Itoh K., Ishii Y. Migration of the trimethylsilyl group in silylated acylamides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. - N 9. - P. 1043-1045.

142. Yoder С. H., Copenhafer W. C., DuBeshter B. The structure of trimethylsilyl amides. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96, N 13. - P. 4283-4286.

143. Yoder С. H., Bonelli D. The structure of bis(trimethylsilyl)acetamide. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972. - V 8. - P. 1027-1030.

144. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем., Часть 3. Методы анализа. М.: Иностранная литература, 1950. - С. 137-138.

145. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A. A program of а crystal solution. // J. Appl. Cryst. 1993. - V. 26. - P. 343-350.

146. Straver L. H., Schierbeek A. J. MolEn. Structure Determination System. -Nonius В. V. 1994. V. 1,2.

147. Spek A. L. Platon. A multipurpose crystallographic tool. Utrecht, The Netherlands: Utrecht university, 1998.

148. Гордон А., Форд P. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.

149. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.

150. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. - 908 с.

151. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse К.С., Chao Т.Н. The phospho-nation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 19. - P. 5018-5022.

152. Черезова E. H., Мукменева H. А., Черкасова О. А., Жаркова В. M. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-дитрет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. //Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. -С. 1915-1917.

153. Gerrard W., Kilburn К. D. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes. // J. Chem. Soc. -1956.-N 6.-P. 1536-1539.

154. Langer S. H., Connell S., Wender I. Preparation and properties of trimethyl-silyl esters and related compounds. // J. Org. Chem. 1958. - V. 23, - P. 5058.

155. Schönberg A., Praefcke K. Einwirkung von Diazoessigsäureathylester auf Aldehyd- und Ketondithio£.cetals // Chem. Ber.- 1967,- Bd. 100, N 3,- S. 778-787.