Дифракционное исследование структуры кремний содержащих β-дикетонатов металлов и полиметаллорганосилоксанов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

введение.

глава i обзор литературы.

§ 1. Дифракционный анализ структуры аморфных веществ.

Рассеяние рентгеновских лучей на телах произвольной структуры.

Параметры, определяемые по кривым радиального распределения.

Моделирование структуры полимеров.

§ 2. Синтез и строение дисульфидных олигомеров.

§ 3. Синтез и строение кремнийсодержащих р-дикетонатов металлов.

§ 4. Синтез и строение металлосилоксанов.

глава ii обсуждение результатов.

§ 1. Структура полидисульфидных р-дикетонатов металлов.

§ 2. Структура кремнийсодержащих р-дикетонатов хрома (iii) и кобальта (iii).

§ 3 Структура поликобальтфенилсилоксана и полидибутилфосфинатокобальтфенилсилоксана.

глава iii. экспериментальная часть.

§ 1. Дифракционный эксперимент.

§ 2. Обработка данных дифракционного эксперимента.

§ 3. Вычисление интерференционной функции.

§ 4. Моделирование структуры полимеров. выводы. литература.

В настоящее время {3-дикетонаты металлов используются в разнообразных отраслях техники. Наиболее широко они применяются в качестве катализаторов органических реакций [1] и стабилизаторов полимеров [2]. Благодаря высокой летучести соединения этого класса применяются для разделения металлов методом дробной возгонки [3] и их очистки методом зонной плавки [4]. Кроме того, Р-дикетонаты используются для нанесения металлооксидных пленок [5], в качестве шифт-реагентов в ЯМР-спектроскопии [6], а также для нужд лазерной техники [7]. У ряда хелатов обнаружены люминесцентные свойства [8].

Силоксаны, содержащие гетероатомы, так же являются весьма перспективным материалом для современной технологии. Ценные в практическом отношении свойства полиметаллоорганосилоксанов определяются наличием в составе силоксановой цепи атомов металла. В ряде случаев это позволяет улучшить эксплуатационные характеристики полиорганосилокеанов. Согласно литературным данным, композиции на основе полиметаллоорганосилоксанов (ПМОС) обладают рядом ценных свойств и могут найти применение в самых различных областях промышленности [9-14].

Изучение структуры - важная составная часть в понимании физических и химических свойств вещества. Традиционные методы, используемые в химии для исследования структуры молекул (ЯМР, ИК, УФ), дают возможность определить отдельные стереохимические параметры, но не позволяют исследовать структуру вещества в целом. Дифракционная картина рассеяния рентгеновских лучей определяется взаимным расположением атомов в объеме всего образца, поэтому рентгендифракционный метод позволяет исследовать не только структуру отдельных молекул или фрагментов полимерной цепи, но и упаковку фрагментов в цепи, а также расположение полимерных цепей друг относительно друга.

Метод дифракции рентгеновских лучей как прямой метод изучения структуры является основным методом как при изучении структуры кристаллов [15], так и аморфных твердых тел [16]. Однако применение дифракции рентгеновских лучей для исследования структуры аморфных полимеров затруднено тем обстоятельством, что в них нет той степени беспорядка, которая характерна для неорганических аморфных веществ.

Молекулы полимеров представляют собой линейную или разветвленную цепь, построенную из некоторого количества элементарных звеньев. Взаимная ориентация звеньев в полимерной цепи определяется как природой химической связи между ними, так и энергетикой взаимодействия звеньев между собой. Полимерные цепи в структуре полимера объединяются в пачки, которые и являются структурными единицами полимера. В аморфном состоянии пачки ориентированы хаотично друг относительно друга и не образуют кристаллическую решетку. В целом такая структура дает дифракционную картину, характерную для аморфных веществ - несколько размытых гало; однако в структуре аморфных полимеров существует ориентационный и координационный ближний порядок, который распространяется на несколько координационных слоев в радиальном направлении от оси цепочечных молекул.

Наличие нескольких уровней ближнего порядка в аморфных полимерах сильно затрудняет теоретическую трактовку дифракционных кривых. При моделировании структуры необходимо учитывать не только строение фрагмента, но и расположение фрагментов в полимерной цепи и упаковку цепей внутри пакета. Поэтому дифракционные исследования структуры аморфных полимеров редки, а моделировние структуры полимера в целом обычно не проводится [16].

Цель работы.

1. Дифракционное исследование структуры ряда аморфных полимеров, выяснения особенностей строения полимерной цепи в аморфном состоянии и упаковки цепей относительно друг друга.

2. Моделирование структуры полисульфидных (3-дикетонатов металлов и установление структуры дисульфидного мостика; определение характера упаковки цепей в структуре полисульфидных Р-дикетонатов металлов.

3. Моделирование структуры кремнийсодержащих Р-дикетонатов металлов и определение конформации циклогексанового заместителя; установление взаимной ориентации молекул в структуре кремний-содержащих Р-дикетонатов металлов.

4. Дифракционное исследование структуры поликобальтфенил сил океана и полидибутилфосфинатокобальтфенилсилоксана. Моделирование структуры силоксанового цикла. Моделирование полимерной цепи поликобальтфенилсилоксана как циклолинейной структуры, связанной атомами кобальта. Дифракционное исследование структуры полидибутилфосфинато-кобальтфенилсилоксана. Моделирование структуры полидибутилфосфинато-кобальтфенилсилоксана на основе структуры полимерной цепи поликобальтфенилсилоксана.

Научная новизна и практическая значимость. Проведено исследование структуры ряда аморфных полимеров. Методом моделирования установлена закономерность формирования структуры полимерной цепи. Установлен характер взаимной ориентации цепей относительно друг друга.

На защиту выносятся следующие положения.

Установление взаимной ориентации фрагментов в полимерной цепи.

Установление структуры дисульфидной связи в полимерной цепи полисульфидных Р-дикетонатов металлов.

Установление взаимного расположение полимерных цепей в структуре полисульфидных Р-дикетонатов металлов.

Установление конформации заместителя в структуре кремнийсодержащих Р-дикетонатов металлов.

Установление строения полимернойя цепи поликобальтфенилсилоксана.

Установление структуры полимерной цепи полидибутил-фосфинатокобальтфенилсилоксана.

Выводы

1. Проведено дифракционное исследование ряда элементоорганических полимеров и комплексов в аморфном состоянии.

2. Построена модель структуры полимерной цепи поли-(3,3 дитио-2,4-пентандионата) меди. На основании моделирования сделан вывод, что структура цепи поли-(3,3 дитио-2,4-пентандионата) меди определяется структурой ацетил-ацетоната меди в кристаллическом состоянии, а сульфидная связь имеет трансоидную структуру.

3. Проведено моделирование структуры поли-(3,3 дитио-2,4-пентандионат)а хрома с боковыми бутилтиогруппами. На основании моделирования определен характер упаковки полимерных цепей: цепи имеют зигзагообразное строение и упакованы так, что димеры сдвинуты друг относительно вдоль оси, проходящей перпендикулярно связи сера-сера на расстояние, превышающее длину бутильной группы на 2,5 и повороте на 90°.

4. На основании исследования структуры металлхелатов показано, что их структура определяется прежде всего упаковкой больших по массе и объему металлацетилацетонатных ядер относительно друг друга.

5. Построена модель структуры триметилсилильных производных 2,4-пентандионатов хрома (III) и кобальта (III). Показана их изоструктурность.

6. Определены наиболее стереохимически вероятные конформации циклогексанового заместителя. Показано, что конформация заместителя отвечает присоединению сульфенхлорида против правила Марковникова.

7. Структура кремнийсодержащих (З-дикетонатов хрома (III) и кобальта (III) является скрытнокристаллической: структура элементарной ячейки повторяет соответствующую структуру исходных ацетилацетонатов.

8. Проведено моделирование структуры поликобальтфенилсилоксана. Показано, что полимерная цепь поликобальтфенилсилоксана представляет собой каркасную структуру, построенную из силоксановых циклов, связанных атомами кобальта.

84

9. Получено подтверждение выдвинутому ранее предположению о характере координации кобальта в структуре поликобальтфенилсилоксана.

10. Проведено моделирование структуры полидибутилфосфинато-кобальтфенилсилоксана. Показано, что строение полимерной цепи полидибутилфосфинатокобальтфенил-силоксана подобно строению полимерной цепи поликобальтфенилсилоксана.

1. Низельский Ю.Н., Ищенко С.С., Липатова Т.Э. Строение и каталитические свойства комплексов Р-дикетонатов металлов с кислородосодержащими соединениями. И Теоретическая и прикладная химия Р-дикетонатов металлов. М.: Наука, 1985. - С.236-255.

2. Малетин Ю.А. Р-дикетонаты переходных металлов ингибиторы окисления органических веществ. // Там же. - С. 256-262.

3. Травников С.С., Федосеев Е.В., Давыдов А.В., Мясоедов Б.Ф. Разделение элементов методом фракционной сублимации их Р-дикетонатов. // Там же.-С. 220-223.

4. Варламова Л.М., Тананаева О.И., Мартыненко Л.И. Использование Р~ дикетонатов металлов для очистки металлов методом зонной плавки. // Проблемы химии и применения Р-дикетонатов металлов. М.: Наука, 1982. С. 184-212.

5. Варюхин В.А., Водзинский В.Ю., Домрачев Т.А., Козыркин Б.И., Кутырева В.В., Суворова О.Н. Получение металлических и оксидных покрытий разложением Р-дикетонатов металлов. // Там же. С. 178-184.

6. Mayo B.C. Lanthanide shift reagents in nuckear magnetic resonance spectroscopy. // Chem. Soc. Revs. 1973. - Vol. 2. -№ 1. - P. 49-74.

7. Lempicki A., Samelson H. Optical maser action in europium benzoilacetonate. // Phys. Lett. 1963. - Vol. 4. - № 2. - P. 133-135.

8. Карасев B.E., Коротких O.A. Спектрально-люминесцентные свойства BF2- Р-дикетонатов. // Журнал неорганической химии. 1986. - Т. 31. - № 4. -С.869-872.

9. Куликова B.C., Левицкий М.М., Шестаков А.Ф., Шилов А.Е. Окисление 1,4-диметилциклогексана хлорной кислотой, катализируемое ПФФС. // Известия АН, сер. хим. 1998. - № 3. - С. 1032-1033.

10. Колесников И.М., Панченков Г.М., Андрианов К.А., Жданов А.А., Белов Н.Н., Левицкий М.М. Каталитическая активность магнийорганосилоксанов. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1976. № 6. - С. 473-474.

11. Патент № 53-980 (1978). Термостабильные композиции на основе органополисилоксанов. Кода Иослери, Судзуки Масахико. // РЖ Химия. 1978. - 19. С. 517 П.

12. Feher F.J., Blanski R.L. Polyhedral oligometallasilsesquioxanes as models for silica-supported catalysts: chromium attached to two vicinal siloxy groups. // L. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, V.22, - P. 1614-1616.

13. Соболевский M.B., Музовская O.A., Попелева Г.С. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов. М.: Химия, 1975. -295 с.

14. А. Гинье. Рентгенография кристаллов. М.: Государственное издание физико-математической литературы, 1961. 604 с.

15. А. Ф. Скрышевский. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. М.: Высшая школа, 1980. 328 с.

16. П. С. Александров. Лекции по аналитической геометрии. М.: Наука,1968.

17. Г. Корн, Т. Корн. Справочник по математике. М.: Наука, 1970. 720 с.

18. Вайнштейн Б.К. Дифракция рентгеновских лучей на цепных молекулах. М.: 1963.

19. Сергеев В.А., Неделькин В.И. // Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров. Под ред. Коршака В.В. М.: 1988. С. 113.

20. Oh J.S., Bailar J.C. // Inorgan. Nucl. Chem. 1962. V. 24. № 10. P. 1225.

21. Шапкин Н.П., Реутов B.A., Свистунов Г.М., Глущенко В.Ю. // Тез. докл. V Всесоюзн. совещ. по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений. Ростов, 1985. С. 100.

22. Шапкин Н.П., Неделькин В.И., Свистунов Г.М., Сергеев В.А. // Синтез и свойства полисульфидов на основе трифункциональных (3-дикетонатов металлов. ВМС. 1990. Т. (А) 32. № 9. С.1910-1916.

23. Jones R. D. G., Power L. F. // Spectroscopic studies on thoibis(P-diketones) and their polymeric metal complexes. // Aust. J. Chem. 1971. №. 24. P. 735-742.

24. Roof R.B. // Acta Cryst., 1956, v. 9, p.78.

25. Lingafer E.C., Braun R.L. // J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol. 88, p. 2951.

26. Sommer L.H., L.H., Pioch R. // J. Amer. Chem. Soc., 1954, v. 76, p. 1606.

27. West R. // J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, p. 3246-3249.

28. Андрианов K.A., Жданов A.A., Кашутина Э.А. // Журнал общей химии, 1962, № 3, с. 297-302.

29. Sommer L.H., Marans N. // J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, p. 1953.

30. Андрианов K.A., Лезнов H.C., Миндлин Я.И. // Доклады АН СССР, 1954, т. 94, с. 237-239.

31. Hoffer A., Kuckerts G., Sander М. // Macromol. Chem., 1966, v. 90, p. 38.

32. Хофер А, Кукертц Г., Зандер М. // Химия и технология полимеров. 1966, №7, с. 50-66.

33. Реутов В.А. Исследование реакций нуклеофильного замещения в ряду 3-галоген-2,4пентандионатов металлов. Автореф. канд. дисс. Иркутск, 1987, с.22.

34. Шапкин Н.П., Свистунов Г.М., Шапкина В.Я. // Высокомолекулярные соединения, 1989, т. 31 А, № 3, с. 573-576.

35. Свистунов Г.М., Шапкин Н.П., Разов В.И., Глущенко В.Ю. // Журнал общей химии, 1990, т. 60, № 6, с. 1359-1364.

36. Mueller W.H., Butler P.E. // J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol. 88, № 12, p. 2866-2868.

37. Кутырев Г.А., Винокуров А.И., Истомин Б.И., Черкасов Р.А., Пудовик А.И. //Журнал общей химии, 1981, т. 51, № 5, с. 1003-1007.

38. Кутырев Г.А., Капура А.А., Сорокин М.С., Черкасов Р.А., Воронков М.Г, Пудовик А.Н. // Доклады АН СССР, 1984, т. 275, с. 1104-1108.

39. Morosin В. The crystal structure of trisacetylacetonatocromium (III). // Acta Cryst., 1965, vol. 19, № 1, p. 239-244.

40. Kruger G.J., Reynhardt E.C. New investigation of the structure of trisacetylacetonatocobalt (III). // Acta Cryst., 1974, B30, p. 882-884.

41. Hot P.K., Pluger C.E. The crystal and molekular strukture of tris(acetylacetonato)aluminium (III) and cobalt (III). // J. Coord. Chem., 1973, vol. 3, № 1, p.67-73.

42. Fackler J.P., Avdeef A. Crystal and molecular structure tris-(2,4-pentanedionato)manganese (III) Mn(02C5H7)3 a distored complex as prodicted by Janh-Teller arguments. // Inorg. Chem., 1974, vol. 13, № 8, p. 1864-1873.

43. Hashimoto K., Kabuto C., Omori Т., Yoshihara K. Molecular structure of tris(acetylacetonatio)tehnetium (III). // Chem. Let., 1988, p. 1379-1380.

44. Жданов А. А., Андрианов К. А., Левицкий M.M. Синтез мононатриевых солей оганосилантриолов и алюмоорганосилоксанов на их основе. // Известия АН СССР, сер. Хим., 1974, - № 3, - с. 653-657.

45. Жданов А.А., Андрианов К.А., Левицкий М.М. Синтез некоторых мононатриевых металлоорганосилоксанов. // Известия АН СССР, сер. хим., -1976,-№2,-с. 395-399.

46. Шапкина В.Я., Аликовский А.В., Шапкин Н.П. Синтез и исследование свойств полифосформеталлоорганилсилоксанов. // Тез. докл. VI Всесоюзнойконф. по химии и применению кремнийорганических соединений. Рига, -1986, - с. 55-56.

47. Левицкий М.М., Карпиловская Н.В., Гаврилова А.Н., Завин Б.Г., Шубина Е.Г. Особенности введения в силоксановый каркас атомов переходных металлов с ти-донорными лигандами. // Известия АН РФ, сер. хим., 1996, - № 3, с. - 782-783.

48. Voronkov M.G., Shapkin N.P. Phosphorus-containing polymetallo-organosiloxanes. // J. of Organometallic Chemistry. 1990. -v. 389, p. 169-186.

49. Воронков М.Г., Малетина E.A., Роман B.K. Гетерополисилокеаны. -Новосибирск: Наука, 1984. 495 с.

50. Воронков М.Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю.А. Силоксановая связь. Новосибирск:, Наука, 1976. - 414 с.

51. Борисов С.Н., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Кремнеэлементо-органические соединения. Л.: Химия, 1966. - 542 с.

52. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука. 1976. - 560 с.

53. Жданов А.А. Новые проблемы в синтезе и изучении свойств полиметаллоорганосилоксанов. // Тез. докл. Всерос. конф. "Кремнийорганические соединения. Синтез, свойства, применения". Москва. -2000. Л 3.

54. Коршак В.В. Прогресс полимерной химии. М.: Наука, 1965. - 414 с.

55. Успехи в области синтеза элементоорганических соединений. // Под ред. В.В. Коршака. М.: Наука, 1988. 300 с.

56. Шапкин Н.П., Капустина А.А., Симанчук Н.И., Моисеева Е.В. Синтез и исследование дикалиевых производных олигодиорганилсилоксан-а, со-диолов. // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1995. - т.38. - вып. 3. - с. 24-29.

57. F.J. Feher, R. Rahimian, Т.А. Budzichowsri J.W. Ziller Thallium -Stabilized Sitsesquioxides: VersatileReagents for the Synthesis of

58. Metallasilsesquioxanes, Includung High-Valent Molybdenum-Containing Silsesquioxanes. // Organometallics. 1995. vol. 14, № 8.- p 3920-3926.

59. Voigt A., Murugavel R., Chandrasekhar V., Winkhofer N., Roesky H.W., Scmidt H., Uson I. Facile and Rational Route for High-Yield Synthesis of Titanasiloxanes from Aminosilanetriols. // Organometallics. 1996. -vol. 15, N 6. - p. 1610-1613.

60. Feher F,J, Budzichowsri T.A, Ziller J.W. Sinthesis and Characterizatin of Gallium-Containing Silsesquioxanes. // Inorg. Chem. 1997. - vol. 36, N 18.- p 40824086.

61. Gosink H., Rocsky H.W., Schmidt H., Noltemeyer M., Irmer E., Herbst-Irmer R. Synthesis and structures of cyclic and acyclic metallasiloxanes of groups 57. // Organometallics. 1994. - vol. 13, N 9. - p. 3420-3426.

62. Feher F.J., Tajima T.L. Synthesis of a molybdenum-containing silsesquioxane which rapidly catalyzes the metathesis of olefins. // J. Am. Chem. Sos. 1994. - vol. 116, N 5. - p. 2145-2146.

63. Андрианов К.А., Аснович Э.З. Синтез некоторых полиметалло-органосилоксанов и изучение их свойств в зависимости от химического состава и строения. // Труды Всесоюзного Электротехнического Института. 1996. Вып. 74. с. 7-82.

64. Жданов А.А., Андрианов К.А., Левицкий М.М. Синтез и исследование свойств полиметаллоорганосилоксанов. // ВМС(А). 1976. т. 18.- № 10. - с. 2264-2269.

65. Шапкин Н.П. Синтез и исследование полиферроорганосилоксанов и полихромоорганосилоксанов, полученных на основе трифункциональных производных кремния. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 1971. 155 с.

66. Неорганические полимеры. // Под ред. Ф. Стоуна, В. Грэхема. М.: Мир, 1965, - 435 с.

67. Щеголихина Н.А. Синтез и исследование полиэлементо-органосилоксанов, содержащих атомы хрома и железа. Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 1981. 122 с.

68. Шапкина В. Я. Синтез полиметалло(железо, кобальт, никель)-органосилоксанов, фосформеталло(железо, кобальт, никель, медь)органосилоксанов и исследование их свойств. Дисс. канд. хим. наук. -Владивосток, 1983, 146 с.

69. Андрианов К. А., Жданов А.А. Синтез полиорганоалюмосилокеанов. // Докл. АН СССР. 1957. - т. 114. с. 1005-1007.

70. Жданов А.А Исследования в области полиэлементоорганосилоксанов. Дисс. докт. хим. наук. Москва, ИНЭОС, 1967. - 392 с.

71. Аснович Э.З., Андрианов К.А. Полиоловоорганосилоксаны. // ВМС -1962.-т. 4, №2, с. 216-220.

72. Андрианов К.А, Аснович Э.З., Полититанометилсилоксаны и полититаноэтил сил океаны. // ВМС. 1960. - т. 2. - № 1. - с. 136-140.

73. Андрианов К.А, Ганина Т.Н., Соколов Н.Н. Синтез полиферроорганосилоксанов и полиферроалюмоорганосилоксанов. // ВМС. -1962.-т. 4.-№ 5.-е. 678-682.

74. Андрианов К.А, Жданов А.А. Синтез полиалюмокобальтсилоксанов и полиалюмоникельсилоксанов. //Изв. Ан СССР, отд. хим. наук. 1959. - № 9. - с. 1590-1594.

75. Bartholin М., Qugot A. Preparation de guelgues polymetallophenylsiloxanes. // Сотр. Rend. 1967. - с. 264. - p. 1694-1696.

76. Bartholin M., Qugot A. Polycondensats metallophenylsiloxanes. // J. Chim. Phys. Et. phys. chim. Biol. - 1970. - v. 67. - p. 835-843.

77. Лукевиц Э.Я., Пудова O.A., Струкович Р.Я. Молекулярная структура кремнийорганических соединений. Рига: Зинатие, 1988. - 295 с.

78. Левицкий М.М., Кокорин А.И., Смирнов В.В., Карпиловская Н.В., Кудряшов А.В., Невская С.М., Голубева Е.Н. Структурные особенности каталитически активных олигомерных металлоорганосилоксанов. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1998, -№ 10. -с. 1946.

79. Андрианов К. А., Хананашвили Л.М. Технология элементо-органических полимеров и мономеров. М.: Химия. - 1973. 400 с.

80. Андрианов К.А. Полимеры с неорганическими главными цепями молекул. М.: Изд. АН СССР, 1962. - 328 с.

81. Твердохлебова И.И., Павлова С.А., Рафиков С.Р. Зависимость свойств растворов от строения полимеров. // Известия АН СССР, отд. хим. наук. 1963. - № 3, - с. 488-493.

82. Жданов А.А., Андрианов К.А., Левицкий М.М. Исследование поликонденсации металлоорганосилоксанов на основе трехфункциональных кремнийорганических мономеров. //ВМС. 1976. - т. 18, - № 11, -с. 2509-2514.

83. Жданов А.А., Щеголихина О.И., Молодцова Ю.А. Особенности синтеза металлосилоксанов каркасной структуры. // Известия Академии наук. Серия химическая. 1993. - № 5. - С. 957-961.

84. Шапкин Н.П., Аликовский А.В., Шапкина В.Я. Исследование взаимодействия натриевых солей дибутилфосфиновой кислоты и фенилсиликоната с хлоридами некоторых d-металлов. // ЖОХ. 1987.- т. 57. -вып. 2. - с. 107-110.

85. Дубчак И.Л., Шкловер В.Е., Левицкий М.М., Жданов А.А., Стручков Ю.Т. Кристаллическая структура силоксанов и силазанов. //ЖСХ. 1980. - т.21. -с. 104-113.

86. Andrianov К.А., Zdanov А.А. Die Sinthese von Polyorganometallsiloxanen und die Erforsehimd Ihrer Eigenschaften. // J. Prakt. Chem. 1959. v. 9, - № 1-2. p. 75-81.

87. Жданов A.A., Левицкий M.M., Шилклопер О.Ю. Особенности синтеза металлофенилсилоксанов на основе кристаллосольватов циклических органосиланолятов натрия. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1985, - № 4, - с. 958.

88. Свисту нова И.В., Шапкин Н.П., Скобу н А. С. Взаимодействие ряда непредельных силанов с сульфенилхлоридами ацетилацетонатов металлов. // ЖОХ, 1999. Т. 69. № 4. С. 585-591.

89. Левицкий М.М., Бучаченко А. Л. Магнитные металло-органосилоксаны. // Изв. АН РФ, сер. хим, -1997, № 8, с. 1432-1441.

90. Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П.А., Смыслова Р.А. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе. // Химия, 1983. Т. 5. С. 6-7.

91. Kuroda R., Mason S.F. // J. Chem. Soc. Daltan Trans. 1979. № 2. P. 273276.

92. Оаэ С. Химия органических соединений серы. -М., Химия, 1975.

93. Брауэр Т. Руководство по неорганическому синтезу. М., Мир, 1985, т.5.

94. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 540 с.

95. Reiko Kuroda, Mason S.F. Crystal structure and absolute configuration of (-)tris(pentane-2,4-dionato) cromium (III). // J.C.S. Dalton, 1978, p. 1970-1979.

96. Morgan C.A. Refinement of crystal structure of ferric acetylacetinate. // Acta Cryst., 1967, vol.23, № 2, p. 239-244.

97. Morosin В., Montgomery H. The crystal structure of a- and (3-tris(pentane2,4dionato)vanadium (III). // Acta Cryst., 1969, vol.B25, № 7, p. 13541359.

98. Уоррен Б.Е. Рентгеновские исследования структуры стекол. // Кристаллография, 1971. Т. 16. Вып. 6. С. 1264-1273.

99. Бауков Ю.И., Бурлаченко Г.С., Луценко И.Ф. // Доклады АН СССР, 1964, 157, 1, с. 119-121.

100. Игнатюк В.А., Ставнистый Н.Н., Калиновская Л.В. Обработка данных дифракционных экспериментов. // Тезисы докладов XXXVII Всероссийской научно-технической конференции. Владивосток, 1994.

101. Иверонова В.П., Кацнельсон А.А. // Кристаллография, 1969, Т. 5, № 5, С. 715-717.

102. Миркин Л.И. Справочник по рентгеноструктурному анализу кристаллов. М.: 1961.

103. Набитович И.Д., Стецив Л.И. Волощук Я.В. // Кристаллография, 1967. Т. 12. С. 584.94

104. Стецив Я.И. Новый способ определения нормировочного множителя при электронографических исследованиях структуры аморфных веществ. // Кристаллография, 1971. Т. 18. Вып. 2. С 257-262.

105. Васин О.И., Гладышева Г.И., Дагман Э.Е. Нормировка интерференционной функции в методе радиального распределения. // Кристаллография, 1983. Т. 28. Вып. 3. С. 446-451.