Электрокаталитические реакции с участием комплексов кобальта с π-акцепторными лигандами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Список сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.6

ГЛАВА 1. СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ И ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ .(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Медиаторные системы в органической электрохимии.13

1.2. Реакции органического электровосстановительного сочетания с ис пользованием металлокомплексов в качестве катализаторов.

1.2.1. Гомо-сочетание органических галогенидов.16

1.2.2. Кросс-сочетание органических галогенидов.20

1.2.3. Присоединение органических галогенидов к ненасыщенным группам.

1.2.3.1 Реакции присоединения к двойным и тройным связям С,С. .22

1.2.3.1.1. Присоединение к злектрононасыщенным двойным и тройным связям С,С.23

1.2.3.1.2. Присоединение к электронодефицитным олефинам.26

1.2.3.2. Реакции присоединения к карбонильным соединениям.31

1.2.4. Синтез карбонильных кислот.

1.2.4.1. Карбоксилирование органических галогенидов.34

1.2.4.2. Карбоксилирование алкенильных и алкильных соединений.36

1.2.5. Карбонилирование органических галогенидов.37

1.2.6. Электрохимическое арилирование и алкилирование белого фосфора.39

1.3. Механизмы электрохимических реакций, катализируемых комплексами никеля.40

1.4. Электрокаталитические превращения органических галогенидов под действием комплексов кобальта.50

1.5. Задачи исследования.56

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Методы исследования и условия эксперимента.

2.1.1 .Методы исследования.

2.1.2. Условия эксперимента и аппаратура.60

2.1.3. Реактивы и объекты исследования.62

2.1.4. Обработка результатов вольтамиерометрических исследований.65

2.2. Техника препаративного электролиза.

2.2.1. Электрохимическое восстановление CoBr2bipy в присутствии ароматических бромидов.

2.2.2. Электрохимическое восстановление Co(BF4)2bipy3 в присутствии белого фосфора и органилгалогенида.66

2.2.3.Электрохимическое восстановление комплексов кобальта в присутствии белого фосфора.

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ СОЛЬВАТИРО-ВАННЫХ ИОНОВ КОБАЛЬТА (II).

3.1.Восстановление ионов кобальта (II) на Hg-электроде.69

3.2.Восстановление ионов кобальта (II) на СУ-электроде.74

3.3.Восстановление ионов кобальта (II) на Аи -электроде.75

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ. .78

4.1. Комплекс кобальта с Ph3P.80

4.2. Восстановление комплекса кобальта с пиридином.84

4.3. Восстановление комплекса кобальта с 2,2'-бипиридилом.

Полярографическое исследование Co-bipy.86

Циклическая вольтамперометрия Co-bipy.88

4.4. Сравнение электрохимического восстановления комплексов кобальта и никеля с ^-акцепторными лигандами.

Восстановление координационно-насыщенных комплесов.90

Восстановление координационно-ненасыщенных комплексов.98

ГЛАВА 5. ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ КОМПЛЕКСА КОБАЛЬТА С 1 2,2'-БИПИРИДИЛОМ.100 I

5.1. Кинетические закономерности.

Катализ координационно насыщенным по bipy комплексом.100

Катализ координационно ненасыщенным по bipy комплексом. 106

5.2.Препаративное восстановление органических галогенидов под действием комплексов Co1+bipy.109

ГЛАВА 6. АРИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕЛОГО ФОСФОРА ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИ ГЕНЕРИРУЕМЫХ КОМПЛЕКСОВ КОБАЛЬТА С 2,2'-BIPY.117

ВЫВОДЫ.124

Актуальность и цель исследования

Современная органическая химия стремится комбинировать поиск новых реакций с оптимизацией эффективности известных и новых синтетических процедур. Экономические, а также экологические требования, предъявляемые к химическим процессам, заставляют химиков пытаться увеличить селективность реакций, избегая загрязнений побочными продуктами и используя более простые условия реакции.

В этой связи все больше используется гомогенный катализ, так как он имеет заметные преимущества перед гетерогенным, особенно с точки зрения селективности и эффективности. Действительно, низковалентные комплексы переходных металлов, таких как Ni, Со или Pd, могут реагировать со многими функциональными группами, катализируя образование связей С-С, С-Р, C-Si и других. Гомогенный катализ - в настоящее время еще не установившаяся область: необходимо уточнить отдельные детали действия каталитических систем и усовершенствовать технологию применения металлокомплексных катализаторов.

Использование электрохимически генерированных катализаторов в органических реакциях в последние годы приобретает все большее значение как в плане новых возможностей для органического синтеза, так и для более глубокого изучения реакций переноса электрона, разрыва связей, замещения, присоединения и других. Это направление интенсивно развивается, и результаты используются в целом ряде областей физической, органической и аналитической химии. При этом может быть достигнута более высокая селективность процесса при одновременном снижении затрат энергии и достижении более высоких плотностей тока. Кроме того, интерес к таким реакциям вызван целым рядом других факторов: мягкие условия (невысокая температура, нормальное давление), возможность их проведения в практически замкнутой системе с минимальным количеством реагента-катализатора, циклически регенерируемого. При этом достигается высокая экологическая чистота синтеза, особенно в сравнении с традиционными методами органической химии. Следует отметить, что, кроме практического значения электрокагалитических процессов, существует уникальная возможность теоретического изучения механизмов восстановления и окисления различных субстратов, сопровождающихся химическими реакциями, с помощью электрохимических методов. Для наиболее простых случаев разработан математический аппарат, позволяющий по аппроксимирующим формулам достаточно успешно определять значения констант скорости отдельных стадий суммарного процесса образования, расходования и регенерации медиатора, получать информацию об энергетических характеристиках этих стадий, о влиянии на них различных внешних факторов. Для этого используются зависимости тока (его каталитический прирост как мера скорости процесса) и потенциала от условий электролиза. Использование электрохимических методов позволяет получать информацию о механизме процесса, о природе и реакционной способности различных промежуточных продуктов, недоступную другими методами. На вольтамперо-граммах можно зафиксировать образование электрохимически активных продуктов первичных реакций, оценить потенциалы их восстановления (окисления).

В настоящее время, в соответствии с Европейской экологической конвенцией, запрещено использование в промышленности соединений некоторых тяжелых металлов - Pd, Pt, Pb и др. из-за их высокой токсичности. В связи с этим резко возросло число исследований, направленных на замену традиционных катализаторов с тяжелыми металлами более экологически чистыми и несравненно более дешевыми соединениями кобальта, меди, никеля, цинка и др. Именно в этом направлении в последние годы наблюдается переориентация исследований в развитых странах. I

Все вышеизложенное определяет актуальность и важность задачи уста- j новления деталей механизма реагирования субстратов в условиях гомогенного электрохимического катализа, их кинетических и термодинамических закономерностей с целью развития новых методов органического синтеза, расширения возможностей их приложения, а также прогнозирования реакционной способности катализаторов и субстратов в тех или иных условиях. За последние годы в этом направлении достигнут существенный прогресс.

Большинство известных электрокаталитических реакций осуществляется под действием комплексов никеля в низких степенях окисления. Комплексы других металлов используются в значительно меньшей степени. Вероятно, это связано с необходимостью выполнения ряда условий - требований для успешной регенерации катализатора в цикле превращений, которые не всегда достигаются. Комплексы кобальта не нашли до настоящего времени широкого применения в электросинтезе, возможно, в том числе, из-за их недостаточной изученности. Значительная часть исследований относится к взаимодействию восстановленных форм витамина Bi2 или его аналогов с органическими соединениями. Каталитические эффекты в реакциях дегалогенирования известны только для довольно дорогих и малодоступных комплексов кобальта с порфириновыми, саленовыми и другими хелатными лигандами, для которых в первую очередь характерны реакции нуклеофильного замещения с образованием связи металл-углерод. Тем не менее невысокая стоимость соединений кобальта, возможность образования в ряде случаев устойчивых редокс-пар с различными степенями окисления металла позволяют надеяться на успешное решение проблемы использования этих комплексов в различных каталитических процессах превращений органических и элементорганических молекул в будущем.

Поскольку проблема селективного раскрытия тетраэдра белого фосфора Р4 и его непосредсвенной функционализации приобретает все большее значение в связи с поиском новых экологически чистых путей синтеза фосфорорга-нических соединений, использование медиаторного электросинтеза позволило значительно расширить круг окисляемых (восстанавливаемых) ФОС, предложить принципиально новые и более удобные методы синтеза на основе белого фосфора. Однако среди разнообразных соединений, которые удалось синтезировать на основе белого фосфора, в том числе и электрохимическим путем, в основном преобладают эфиры и амидоэфиры кислот фосфора, успехи же в области соединений с Р-С связями, которые являются одними из наиболее важных в фосфорорганической химии, гораздо более скромные. Эти факторы определяют актуальность настоящего исследования, посвященного электрокаталитическим реакциям с участием комплексов кобальта с ^-акцепторными ли-гандами, теоретическим вопросам и практическому использованию этих процессов в синтезе.

Основными целями настоящей работы являются:

1) установление условий, механизма электрохимического образования потенциально каталитически активных комплексов кобальта в низких степенях окисления (возможно 0, +1, -1);

2) выяснение роли растворителя (ДМФА, CH3CN) и различных лигандов в стабилизации этих интермедиатов, а также исследование других факторов, оказывающих влияние на реакционную способность интермедиатов каталитических циклов;

3) предварительная оценка реакционной способности (кинетики) электрохимически генерированных интермедиатов на некоторых модельных реакциях, определение кинетических закономерностей электрохимического восстановления органических галогенидов под действием различных форм комплексов кобальта, получение информации о лимитирующих стадиях этих процессов;

4) разработка принципиально новых подходов к синтезу фосфорорганических соединений с Р-С связями из доступных исходных веществ белого фосфора и органических галогенидов на основе электрокаталитических реакций с участием комплексов кобальта.

Научная новизна. В работе проведено систематическое исследование закономерностей электрохимического восстановления ряда комплексов кобальта с я-акцепторными лигандами до соединений с различными степенями окисления металла. Развиты теоретические представления о реакционной способности белого фосфора в отношении кобальторганических соединений. Предложены механизмы раскрытия тетраэдра белого фосфора (Р4) и трансформации интермедиатов в целевые продукты в условиях электрохимического катализа комплексами кобальта.

Проведено исследование возможности восстановления органических га-логен-содержащих субстратов под действием электрохимически генерируемых комплексов кобальта в низких степенях окисления Со(+1), Со(-1) оценены константы скорости регенерации катализатора. Подробно исследованы кинетические закономерности этих процессов, на основе которых сделаны выводы о возможных путях реакции.

Практическая значимость. Предложен новый одностадийный и малоотходный синтетический путь к производным фосфора со связями Р-С в мягких условиях. Достигнутое понимание механизмов восстановления комплексов кобальта с ^-акцепторными лигандами при различных потенциалах в отсутствие и в присутствии субстратов вносит вклад в методологию электрокатализа, позволяет проводить целенаправленный выбор катализатора. Продемонстрированы новые возможности электрохимического получения высоко реакцион-носпособных с-арил комплексов кобальта и их использования в электрокаталитических реакциях образования связей С-С и Р-С. s

На защиту выносятся:

1. Экспериментальные результаты анализа механизма электрохимического восстановления комплексов кобальта (II) с некоторыми лигандами п-■ акцепторного типа (PPh3, Pl^PPy, 2,2'-bipy, Ру) методом циклической вольт-амперометрии (на платиновом, золотом, стеклоуглеродном электродах) и классической полярографии в среде диметилформамида и ацетонитрила.

2. Кинетические закономерности восстановления галогенорганических соединений под действием комплексов кобальта в низких степениях окисления и сделанные на их основе выводы о механизмах процесса, протекающего через сг-комплексы кобальта, доказательства интермедиатов реакции.

3. Механизмы электрохимически индуцированных процессов образования производных фосфора с Р-С связями из белого фосфора в условиях катализа комплексами кобальта с 2,2,-бипиридилом.

Апробация работы.

Основные результаты диссертации доложены на II Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 1999г.), итоговой конференции ИОФХ им. А.Е.Арбузова КЩ РАН (Казань, 2000г.) и Международной конференции "Металлоорганические соединения- материалы будущего тысячелетия" (Ш Ра-зуваевские чтения) (Нижний Новгород, 2000г.).

Публикации.

По теме диссертации опубликованы 6 работ, из них 3 статьи и трое тезисов.

Структура диссертации.

Диссертация изложена на 153 страницах машинописного текста и содержит 23 рисунка и 17 таблиц. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы из 260 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Электрохимическое восстановление комплексов кобальта (II) с %-акцепторными лигандами (2,2'-bipy, Ph2P-Py, PI13P), характеризуется тремя обратимыми последовательными реакциями: переносом одного электрона на первой стадии с образованием более прочного комплекса кобальта (I), переносом двух электронов при более катодных потенциалах с образованием анионной формы комплекса Со(-1), восстановление лиганда до анион-радикала.

2. Наблюдается следующий ряд прочности комплексов кобальта с лигандами: Ph2P-Py>Pli3P>bipy. Большая прочность комплекса с Р,Ы-лигандом Ph2P-Py (значительное снижение потенциала восстановления Co(II)L) может быть объяснена хелатирующими свойствами лиганда. Каталитическая эффективность комплекса в реакциях дегалогенирования увеличивается с его потенциалом восстановления.

3. Электрокаталитическое восстановление органических галогенидов происходит под действием координационно ненасыщенных по bipy комплексов Co+lbipy (при потенциалах первой волны) и под действием координационно насыщенных комплексов Со"'Ыру2- (при потенциалах второй волны), lgk-эф уменьшаются с увеличением разности потенциалов восстановления субстрата и катализатора ДЕрА~ях

4. Впервые выделены и охарактеризованы интермедиаты каталитического цикла - ст-органил комплексы кобальта, исследованы их электрохимические и химические свойства.

5. Механизм реакции гомо-сочетания ароматических галогенидов под действием Co(I)bipy включает стадии окислительного присоединения АгХ к комплексам кобальта и восстановительного элиминирования ст-органил кобальтовых частиц.

6. Показано, что арилирование (алкилирование) белого фосфора происходит при одновременном воздействии электрохимически генерированных

125 нуклеофильных (Co(I)bipy, RCoX2bipy) и электрофильных (MI1+, RX) реагентов.

7. Функционализация элементного фосфора протекает по двум направлениям -взаимодействия Р4 с ArCoX2bipy, либо по пути восстановления белого фосфора комплексом Co(I)bipy до 5-Рз-циклотрифосфорного комплекса кобальта, реагирующего в свою очередь с органическими галогенидами с образованием соединений со связью Р-С.

1. Degner D. Organic electrosynthesis in industry. 1.: Topics in Current Chem. - Springer-Verlag, Berlin Heidelberg. Ed.E.Steckhan. - 1988.-Vol.148.-P.3-95.

2. Abbott A. Focus on electrochemistry: bringing electrochemistry to life // Chem. Soc. Rev. 1997.-Vol.26.-iii-iv.

3. Utley J. Trends in organic electrosynthesis // Chem.Soc.Rev. 1997. -Vol.26.-P.157-167.

4. Torii S. The new role of electroreductive mediators in electroorganic synthesis // Synthesis. 1986, №11.- P.873-886.

5. Lemkuhl H. Preparative Scope of Organometallic Electrochemistry // Synthesis. 1973. - P.377-396.

6. Майрановский В.Г. В кн. Электросинтез мономеров.(Под ред.Л.Г.Феоктистова) Наука, М.: 1980. С.244

7. Saveant J.-M. Electron transfer, bond breaking, and bond formation // Acc.Chem.Res. 1993. - Vol.26, № 9. - P.455-461.

8. Wendt H. Electrocatalysis in organic electrochemistry // Electrochim.Acta. -1984. -Vol.29, № 11. P. 1513-1525.

9. Lund H. Catalysis by electron transfer reagents in organic electrochemistry // J.Mol.Catal. 1986. - Vol.38, № 1-2. - P.203-226.

10. Oniciu Z., Jitaru M,,Silberg J.A. Mediated Electrocatalysis. I. General aspects // Rev.Roum.Chem.-1989.-Vol.34, № 2. -P.537-549.

11. Kyriacou D.K.,Iannakoudakis C. Electrocatalysis for Organic Synthesis. : New York, 1986. -P. 1-121.

12. Ефимов O.H., Стрелец В.В. Металлокомплексный катализ электродных процессов // Усп.хим. 1988. - Т.57, № 2.-С.238-253.

13. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980. -421 с.

14. Байзер М. Электрохимия органических соединений. М.: Мир, 1976. -731с.

15. Troupel М. Electrochemistry of nickel compounds and their applications in electrocatalysed organic synthesis // Ann.Chim.- 1986. Vol.76, № 5-6. -P.151- 169.

16. Astruc D. Electrokatalyse in der Organotibergansmetallchemie // Angew. Chem. 1988.-Bd.100, № 5,- S.662-680.

17. Shono T. Electroorganic Chemistry as a New Tool in Organic Sinthesis. Springer -Verlag, 1984. 115p.

18. Будникова Ю.Г., Будников Г.К. Медиаторные системы в органической электрохимии//Ж.Общ.хим,- 1995.-Т.65.-В.9.- С. 1517-1535.

19. Мастере М. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир, 1983. 300 с.

20. Chassard, J., Folest, J.С., Nedelec, J.Y., Perichon, J., Sibille S., Troupel M. Use of Sacrificial Anodes in Electrochemical Functionalization of Organic Halides.-. Synthesis.-1990.-P.369-382.

21. Томилов А.П. Электрохимические синтезы с растворяющимися анодами.// Электрохимия.-1996.-Т.32.-С.30.

22. Walder L. Organoelemental and coordination compounds. In: Lund H., Baizer M.M.(eds), Organic electrochemistry,3rd edn. Dekker, New York, Basel, Hong Kong, 1991. -p. 809.

23. Budnikova Yu.H., Kargin Yu.M. The role of Ni(0) complex in elektrochemical phosphorylation of organic halides. Parti. Factors determining catalytic activity.// J.Organomet.Chem. 1997.- 536/537.- 265272.

24. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе. Влияние природы фосфорорганического лиганда на полярографическое поведение комплекса М(Н).//Ж.Общ.хим.-1995.-Т.65.,Вып. 10.-С. 1655-1659.

25. Будникова Ю.Г., Петрухина О.Е., Каргин Ю.М. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе. Стехиометрия и продукты восстановления дибромметана комплексами Ni(0) с лигандами п-акцепторного типа.// Ж.Общ.химии.-1997.-Т.67.-Вып.2.-С.275-277.

26. Будникова Ю.Г., Петрухина О.Е., Каргин Ю.М. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе. Парамагнитные комплексы Ni(0)L2]' в реакциях восстановления галогенорганических соединений.//Ж.Общ.химии- 1996.-Т.66-В.11.-С. 1876-18 80.

27. Jennings P.W.,Pilsbury D.G., Hall J.L., Brice V.T. Carbon-carbon bond formation via organometallic ectrochemistry // J.Org.Chem. 1976.-Yol.41, № 4.-719-722.

28. Mabrouk S., Pellegrini S., Folest J.C., Rollin Y., Perichon J. Catalyse chimique par le systeme nicke!-2,2'-bipyridine de la reduction electrochimique d'halogenures aliphatiques // J.Organomet.Chem. 1986. -Vol.301, №. 3.-P.391-400.

29. Kamau G.N., Rusling J.F. Electrocatalytic reactions in organized assemblies. III. Reduction on ailyl halides by bipyridyl derivatives of cobalt in anionic and cationic micelles // J. Electroanal. Chem. 1988. - Vol.240, № 1. -P.217-226.

30. Rusling J.F. Controlling electrochemical catalysis with surfactant micro-structures//Acc.Chem.Res. 1991. - Vol.24,№ 3. -P.75-81.

31. Ozaki S., Urano Y., Ohmori H. A nickel(II) complex of allyloxy radicals via1,5-hydrogen shift // Electrochimica Acta. 1997. - Vol.42, №13-14. -P.2153-2158.

32. Fry A.J., Fry P.F. Nickel(l)(salen)-electrocatalyzed reduction of benzal chloride. //J. Org. Chem. 1993. - Vol.58,№13. - P.3496-3501.

33. Fry A.J., Sirisoma U.N. Electrocatalytic reduction of benzal chloride by cobalt(I)(salen). A mechanistic investigation // J. Org. Chem. 1993. -Vol.58, № 18. - P.4919-4924.

34. Fry A.J., Sirisoma U.N., Singh A.N., Uglioro A., Lee A., Kaufman S., Phanijphand T.-In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995.-p.83.

35. Peters D.G., Dahm C.E., Bhattacharya D., Butler A.L., Mubarak M.S. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995.-p.67.

36. Nedelec J.-I., Folest J.C., Perichon J. Electrosynthesis of geminal dihalide or trihalide compounds //J.Chem.Res.(s). 1989. - P.394-397.

37. Troupel M., Rollin Y., Sibille S., Fauvarque J.F., Perichon J. Catalyse par des complexes o-aryl-nickel de l'electroreduction en biaryles des halogenures aromatiques. // J.Organomet.Chem 1980. - Vol.202,№ 4. - P.435-446.

38. Mori M., Hashimoto Y., Ban Y. Preparation and synthetic use of zerovalent nickel complex by electrochemical reduction // Tetrahedron Lett. 1980. -Vol.21, № 7.-P.631-634.

39. Shiavon G., Bontempelli G., Corain B. Coupling of organic halides electrocatalyzed by the Ni'VNi!/Ni°- PPh3 system. A mechanistic study based on a electroanalytical approach // J.Chem.Soc.JDalton Trans. 1981,№ 5. -P. 1074- 1081.

40. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Янилкин В.В. Образование димеров при взаимодействии арилгалогенидов, катализируемом комплексами никеля.//Изв. АН СССР, Сер.хим,- 1992-№7- С. 1674-1676.

41. Sock О., Troupel М., Perichon J., Chevrot С., Jutand A. Electrochemistry of nickel complexes with l,2-bis(diphenylphosphinoetane). Reactions with organic halides // J. Electroanal. Chem. 1985. - Vol.183,№2. - P.237-246.

42. Fox M.A., Chandler D.A., Changjin L. Electrocatalytic coupling of aryl halides with (l,2-bis(di-2- Propylphosphino)benzene)nickel(O) // J. Org. Chem. 1991. - Vol.56,№10. - P.3246-3255.

43. Rollin Y., Troupel M.,Tuck D.G., Perichon J. The coupling of organic groups by the electrochemical reducdon of organic halides: catalysis by 2,2'-bipyridinenickel complexes // J.Organomet. Chem. 1986. - Vol.303, № 1. -P.131-137.

44. Courtois V., Barhdadi R., Troupel M., Perichon J. Electroreductive coupling of organic halides in alcoholic solvents. An example: the electrosynthesis of biaryls catalyzed by nickel-2,2'bipyridine complexes.// Tetrahedron.-1997.-Vol.53.-l 1569-11576.

45. Courtois V., Barhdadi R., Condon S., Troupel M. Catalysis by nickel-2,2!-dipyridylamine complexes of the electroreductive coupling of aromatic halides in ethanol.//Tetrahedron Lett.-1999.-Vol.40: -P.5993-5996.

46. Torii S., Tanaka H., Morisaki K. Pd(0)-catalysed electro-reductive coupling of aryl halides // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26, №13. - P. 1655- 1658.

47. Jutand A., Mosleh A., Negri S. Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - P.1729- 1730.

48. Jutand A., Mosleh A., Negri S. Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Tokyo.: Kodansha, 1995. -P.217.

49. Kijima M., Nakazato K., Sato T. A synthesis of polyenes in the presence Ni(dppe),, complexes // Chem. Lett. 1994. - №2,- P. 347-348.

50. Fauvarque J.F., Petit M.A., Pfluger F., Jutand A., Chevrot C., Troupel M. Preparation of poly(l,4-phenylene) by nickel(O) complex catalyzed electropolymerization // Makromol.Chem.-1983.-Vol.4, №7. - P.455- 457.

51. Aboulkassim A., Chevrot C. New catalytic system based on electrogenerated nickel complexes //Polymer. 1993. - Vol. 34. - P. 401- 403.

52. TomatR., Zecchin S., Schiavon G., Zotti G. 2,6-polynaphthylene films from cathodic coupling of an organonickel(II) complex of 2,6-dibrornonaphthalene. // J. Electroanal. Chem. 1988. - Vol. 252,№1. - P. 215-219.

53. Chevrot C., Benazzi Т., Barj M. Electrosynthesis of symmetrical aramid oligomers // Polymer. 1995. - Vol. 36,№ 3. - P. 631-638.

54. Siove A., Ades D., N'Gbilo E., Chevrot C. Chain length effect on the electroactivity of poly(N-alkyl-3,6-carbazolediyl) thin films // Synth. Metals. 1990. - Vol.38,№ 3. - P.331-340.

55. Helary G., Chevrot C, Sauvet G., Siove A. Electrochemistry of nickel compounds and their applications in electrocatalysed organic synthesis. // Polym. Bull. - 1991. - Vol.26. - P. 131-139.

56. Aboulkassim A., Faid K., Siove A. Kinetics of step polymerization of 3,6-dibromo-N-ethylcarbazole catalyzed by a Ni(0)-based complex // Macromol. Chem. 1993. - Vol. 194, №1. - P. 29-36.

57. Schiavon G., Zotti G., Bontempelli G., Lo Coco F. Electrosynthesis of poly-2,5-pyridine promoted by nickel complexes // Synth. Metals. 1988. -Vol.25, №4. -P. 365-373.

58. Zotti G., Schiavon G., Comisso N., Berlin A., Pagani G. Electrochemical synthesis and characterization of polyconjugated polyfuran // Synth. Metals. 1990. - Vol.36, №3. - P. 337-351.

59. Aboulkassim A., Faid K., Chevrot C. Electrochemical synthesis of alcohols from carbonyl compounds and organic halides using consumablt zinc anode and nickel catalyst// J. Appl. Polym. 1994. - Vol.52. - P. 1569-1570.

60. Faid K., Ades D., Siove A., Chevrot C. Electrosynthesis and study of phenylene-carbazolylene copolymers // Synth. Metals -1994. Vol.63, №2. -P. 89-99.

61. Siove А.» Aboulkassim A., Faid K., Ades D. Mechanism of nickel catalyzed dehalogenative step polymerization of aryl dibromides //Polym. Int. 1995. -Vol.37, №3,-P. 171-177.

62. Dahm Ch.C., Peters D.G. Catalytic reduction of oc,co-dihaloalkanes with nickel(I) salen as a homogeneous-phase and polymerbound mediator.// J.Electroanal.Chem.-1996.-Vol.406.- P.119-129.

63. Leonel E., Dolem E., Devaud M., Paugam P., Nedelec J.-Y. Electrochemical study of the formation of cyclopropanes from gem-dihalocompounds and alkenes catalyzed by copper 1,10-phenanthoroline complexes.// Electrochimica Acta.-1997.-Vol.42.-P.2125-2132.

64. Meyer G., Troupel M., Perichon J. Synthese de biaryles dissymetriques par electroreduction d'halogenures aromatiques catalysee par des complexes dunickel associe a la 2,2'-bipyridine // J. Organometal. Chem. 1990. -Vol.393, № 1. - P. 137-142.

65. Torii S., Tanaka H., Morisaki K. Pd(0)-catalysed electro-reductive coupling of aryl halides // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26, №13. - P. 1655- 1658.

66. Amatore C. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995. p.227.

67. Amatore C., Carre E., Jutand A., Tanaka H., Torii S., Chiarotto I., Carelli I. Direct vs indirect route in activation of arylpalladium(II) complexes by electron transfer // Electrochimica Acta. 1997. - Vol.42, №13-14. - P.2143-2152.

68. Sibille S., Ratovelomanana V., Perichon J. Electrochemical conversion of functionalised aryl chlorides and bromides to arylzinc species // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - №3. - P. 283-284.

69. Sibille S., Ratovelomanana V., Nedelec J.Y., Perichon J. An efficient rout to unsymmetrical biaryls via the electrochemical preparation of functionalized aromatic zinc organometallics // Synlett. 1993. - № 6.- P. 425-426.

70. Folest J.C., Perichon J., Fauvarque J.F., Jutand A. Synthese electrochimique d'esters arylacetique et arylpropionique via des complexes du nickel // J. Organometal.Chem. 1988. - Vol.342, № 2. - P. 259-261.

71. Conan A., Sibille S., D'Incar E., Perichon J Electrochemical allilation of carbonyl compounds using nickel catalyst and zinc(II) species. H j. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1990. № 1. - P. 48-49.

72. Durandetti M., Nedelec J.Y., Perichon J. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995.-p.209.

73. Durandetti M., Nedelec J.Y., Perichon J. Nickel-catalyzed direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides//J. Org. Chem. 1996. - Vol.61, № 5. - P. 1748-1755.

74. Durandetti M., Sibille S., Nedelec J.Y., Perichon J. A novel method of arylation of a-chloroketones // Synth. Commun. 1994. - Vol.24, № 2. - P. 145-151.

75. Durandetti M., Periehon J., Nedelec J.Y. Asymmetric Induction in the Electrochemical Cross-Coupling of Aryl Halides with L-Chloropropionic Acid Derivatives Catalyzed by Nickel Complexes.// J. Org. Chem.-1997.-Vol.62.- 7914-7915.

76. Gosmini C., Lasry S., Nedelec J.-Y., Perichon J. Electrochemical cross-coupling between 2-halopyridines and aryl or heteroaryl halides catalyzed by nickel-2,2v-bipyridine complex.//Tetrahedron.-1998.-Vol.54.-P. 1289-1298.

77. Durandetti M., Perichon J., Nedelec J.Y. Nickel-catalyzed electrochemical coupling of 2-and 3-bromothiophene with alkyl and alkenyl halides.// Tetrahedron Lett.-1997.-Vol.38.-P.8683-8686.

78. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Синяшин О.Г. Механизм электрохимического сочетания ароматических галогенидов, катализируемого комплексами никеля с 2,2'- бипиридилом.// Ж.Общ.хим.- 2000.- Т.70,- В.1.- С. 123-127.

79. Scheffold R., Abrecht S., Orlinski R., Ruf H.R., Stamouli P., Tinembart O., Walder L., Weymeuth C. Vitamin B12 mediated electrochemical reactions in the synthesis of natural products // Pure Appl.Chem.-1987.-Vol.59,№3. -P.363-372.

80. Scheffold R. In : Electroorganic Synthesis, Festschrift for M.M.Baizer(eds), Little R.D., Weinberg N.L. Dekker, New York.-1991 .-P.317.

81. Gosden G., Pletcher D. The catalysis of electrochemical reduction of alkyl bromides by nickel complexes: the formation of carbon-carbon bonds // J.Organomet.Chem.-1980.-Vol.l86.-P.401.

82. Beckwith L.J., Kawrence Т., Serelis A.K. Stereoselectivity of Ring Closure of Substituted Hex-5-enyl Radicals.// J.Chem.Soc., Chem.Com.-1980.- P.484-485.

83. Walder L., Orlinski R. Mechanism of the light-assisted nucleophilic acylation of activated olefins catalyzed by vitamin B)2.// Organomet.-1987-Vol.6.-P. 1606-1613.

84. Torii S., Inokuclii Т., Yukawa T. Indirect Electrochemical Radical Cyclization of Bromo Acetais by Cobaloxime(I) as an Electron- Transfer Catalyst.//J.Org.Chem.-1985.-Vol.50. P.5875-5877.

85. Inokuchi Т., Kawafuchi H., Aoki K., Yoshida A., Torii S. Indirect Electrochemical Radical Cyclazation of Bromo Acetats by the Combined Use of Cobaloxime and Sacrificial Electrode.// Bull.Chem.Soc.Jpn.- 1994.-Vol.67. -P. 595-598.

86. Inokuchi T. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995. p.223.

87. Giese В., Erdmann P., Gobel Т., Springer R. The electrochemical of fused bicyclic derivatives with cobalt comp!exes.//Tetrahedron Lett.-1992.-Vol.33.-P.4545-4550.

88. Ozaki S., Matsushita H., Ohmori IT. Indirect Electroreductive Radical Cyclization of Halogeno Ethers using Nickel(II) Complexes as Electron-transfer Catalysts.//J. Chem. Soc., Chem.Com.- 1992,- P. 1120-1122.

89. Ozaki S., Matsushita H., Ohmori H. Indirect Electroreductive Cyclization of N-Allylic and N-Propargylbrorco Amides and o-Bromoacryloylanilides using Nickel(II) Complexes as Electron-transfer Catalysts.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-1993.-P. 2339.

90. Ozaki S., Horiguchi I., Matsushita H., Ohmori H. Cyclization of vinyl and aryl radicals generated by a nickel(II) complex catalyzed electroreduction.// Tetrahedron Lett.-1994.-Vol.35.-P.725.

91. Ozaki S., Mitoh S., Urano Y., Ohmori H. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995. p. 185.

92. Olivero S., Dunach E. Ligand controlled carbon-carbon bond formation versus carbon-oxygen bond cleavage in the nickel-catalyzed electrochemicalreduction of allyl o-halophenyl eters.// Synlett.-1994.-P.531.

93. Olivero S., Clinet J.C., Dunach E. Electrochemical intramolecular reductive cyclisation catalysed by electrogenerated Ni(cyclam)" .// Tetrahedron Lett.-1995.-Vol.36, №25.- P.4429 4432.

94. Olivero S., Dunach E. Nickel-catalysed electochemical reductive deprotection of allyl ethers.// J.Chem.Soc.Chem.Comm.-1995.- №24,- P.2497-2498.

95. Tanaka H., Ren O., Torii S. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Kodansha, Tokyo. 1995. p. 195.

96. Rusling J.F., Miavv C.L., Couture E.C. Electrocatalytic dehalogenation of L-haloacetic acids by vitamin B12.// Inorg. Chem -1990.-Vol.29- P.2025-2027.

97. Craig P.J., In Organometallic Compounds in the Enviroment, Ed.P.J.Craig, Longman, Harlow, 1986, Ch.8.

98. Рахимов Д.Р., Милаева E.P., Бутин К.П. Алкилирование гегра(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-додекахлорфталоцианиновых комплексов кобальта и лютеция, инициируемое электрическим током.// Изв. АН, Сер.хим.-1998-С.289.

99. Auer L., Weymuth С., Scheffold R. The Synthesis of California Red Scale Pheromone.//Helv.Chim.Acta.-l 993 .-Vol.76.-P.810-814.

100. Busato S., Tmembart O., Zhang Z.D., Scheffold R. Vitamin B12, a catalyst in the synthesis of prostaglandins.// Tetrahedron.-1990.-Vol.-46.-P.3155-3166.

101. Busato S., Scheffold R.Vitamin-B12-katalysierte C,C-Bindungsverknupfung : Synthese von Iasmonaten via sequentielle Radikal-Reaktion.//Helv.Chim.Acta.-1994.-Vol.77.-92-99.

102. Orlinski R., Stankiewicz T. Vitamin B|2 phootoelectrocatalyzed (Bj21. РЕС)synthesis of 2-amino esters. // Tetrahedron Lett.-1988.-Vol.29.-P. 1601-1602.

103. Erdmann P., Schafer J., Springer R., Zeitz H.G., Giese B. Vitamin Bi2-catalyzed addition involving t-BuBr and diethyl mesaconate.//Helv.Chim.Acta.-l 992.-Vol.75.-P.639-643.

104. Healy K.P., Pleteher D. The Chemistry of Electrogenerated Transition Metals Species- The Insertion of Olefins into a Nickel-Carbon В ond.// J. Organomet. Chem .-1978.-Vol.161.-P.109-120.

105. Ozaki S., Matsushita H., Ohmori H. Indirect Electroreductive Addition of Alkyl Radicals to Activated Olefins using a Nickel(II) Complex as an Electron-transfer Catalyst.//J.Chem.Soc.,Perkin Trans.l,-1993.-P. 649-651.

106. Condon-Gueugnot S., J.Chem.Soc., , Leonel E., Nedelec J.-Y., Perichon J. Electochemical Arylation of Activated Olefins using a nickel Salt as Catalyst.// J.Org.Chem.-1995.-Vol.60.-7684-7686.

107. Ozaki S., Nakanishi Т., Sugiyama M., Miyamoto C., Ohmori H. Electroreductive synthesis of bicyclic ketones mediated by cobalt or nickel complexes.// Chem.Pharm.Bull.-1991.- Vol.39.-P.31.

108. Condon-Gueugnot S., Dupre D., Nedelec J.Y., Perichon J. Stereoselective alkenylation of activated olefins via nickel-catalyzed electroreductive coupling.//. Synthesis.-1997.-P. 1457-1460.

109. Qiu W., Wang Z. Pd-catalysed Reaction of Allylic Acetates with Carbonyl Compouds via Electrochemical Reduction./'/J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1989.-P.356-357.

110. Zhang P., Zhang W., Zhang Т., Wang Z., Zhou W. The Mechnism of the Palladium-catalysed Reaction of Allylic Acetates with Carbonyl Compous via Electrochemical Reduction.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1991.-P.491-492.

111. Sibille S., d'lncar E., LeportL., Massebiau M.C., Perichon J. Electroreductive coupling of methallyl chloride or methyl chloroacetate with carbonyl compouds catalyzed by nickel bipyridine complexes. Tetrahedron Lett-1987.-Vol.28. P.55-58.

112. Durandetti S., Sibille S., Perichon J. Electrochemical allylation of carbonylcompounds using nickel catalyst and zinc (II) species // J.Org.Chem.- 1989.-Vol.54, № 9.- P.2198-2204.

113. Conan A., Sibille S., D'Lncar E., Perichon J. Nickel-catalysed Electroreductive Coupling of a-Halogenoesters with Aryl or Vinyl Halides.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1990.-P .48-49.

114. Sibille S., Nedelec J.-Y., Perichon J. In: Electroorganic Synthesis. (Ed.M.M.Baizer).Weinberg N.L. Dekker, New York, p.361

115. Conan A., Sibille S., Perichon J. Metal exchange between an electrogenerated organonickel species and zinc halide: application to an electrochemical, nickel-catalysed Reformatsky reaction. // J.Org.Chem. 1991.- Vol.56,№6.-P.2018-2024.

116. Mcharek S., Sibille S., Nedelec J.-Y., Perichon J. Electrochemical, nickel-catalyzed Reformatsky reaction with methyl chlorodifluoroacetate.// J.Organomet.Chem.-1991 .-Vol.401 .-P.211-215.

117. Inokuchi Т., Tsuji M., Kawafuchi H.,Torii S. Indirect Elecroreduction of 2-Alkyl-2-(bromomethyl) cycloalkanones with Cobaloxime To Form 3-Alkyl-2-alxenones via 1,2- Acyl Migration.// J.Org.Chem.-1991.-Vol.56.-P.5945-5948.

118. Будникова Ю.Г., Кешнер Т.Д., Каргин Ю.М. Электровосстановительное сочетание органических галогенидов и альдегидов, катализируемое комплексом никеля (0) с 2,2'-бипиридилом.// Ж.Общ.хим,- 2001.- Т.71,-В.З.-С. 490-493.

119. Troupel М., Rollin Y., Perichon J., Fauvarque J.F. Electrosynthesis of aryl carboxylates from aryl halides and carbon dioxide catalyzed by organonickel complexes.// Nou v. J.Chim.-1981 Vol. 5 .-P.621 -625.

120. Fauvarque J.F., Chevrot C., Jutand A., Francais M., Perichon J. Electrosynthese catalytique d'acides benzoiques para-substitues a partir du derive halogene correspondant et de Г anhydride carbonique // J.Organomet.Chem.-1984.-Vol.264, №1-2. P.273-281.

121. Amatore С., Jutand A. Activation of carbon dioxide by electron transfer and transition metals. Mechanism of nickel-catalysed electrocarboxylation of aromatic halides//J.Am.Chem.Soc.-1991 .-Vol.113,№8.-P.2819-2825.

122. Amatore C., Jutand A., Mottier L. Mechanism of nickel-catalysed electron transfer activation of aromatic halides. Part 2. Electrocarboxylation of bromobenzene. // J. Electroanal. Chem. 1991. - Vol.306, № 1-2. - P. 141156.

123. Torii S., Tanaka H., Hamatani Т., Morisaki K., Jutand A., Pfluger F., Fauvarque J.F. Palladium (0)- catalyzed electroreductive carboxylation of aril halides, (3-bromostyrene, and allyl acetates with carbon dioxide.// Chem.Lett.-1986.- №2.-P.169-172.

124. Amatore C., Jutand A., Khalil F., Nielsen M.F. Carbon Dioxide as a C] Bulding Block. Mechanism of Palladium Catalyzed Carboxylation of Aromatic Halides.// J.Am.Chem.Soc.-1992.-Vol.l 14.-P.7076-7085.

125. Fauvarque J.F., Jutand A., Franfois M. Electrosynrhesis of 2-arylpropionic acids from ArCHMeCl and carbon dioxide, catalyzed by nickel complexes. Synthesis of antiinflammatory agents.// Nov.J.Chim.-1986-Vol.l0.~ P. 119122.

126. Fauvarque J.F., Jutand A., Francis M. J. Nickel catalyzed electrosynthesis of antiinflammatory agents. Part I -synthesis of 2-arylpropionic acids, under galvanostatic conditions.// J.Appl.Electrochem.- 1988.-Vol.18, №1.-P. 109115.

127. Silvestri G., Gambino S., Filardo G., Gulotta A. Consumable anodes in the electrocarboxylation of organic chlorides // Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.-1984.-Vol.23 -P.- 979.

128. Gal J., Folest J.C., Troupel M., Moingeon M.O., Chaussard J. Synthesis of arylacetic and a-arylpropionic acids by electrocarboxylation of benzylic compouds bearing a leaving group other than a halogen.// N.J.Chem.-1995.-Vol.l9,№4.- P.401- 407.

129. Baizer M.M. Recent developments in organic synthesis by electroiysis.//Tetrahedron.-1984.-Vol.40.-P.944-946.

130. Wawzonek S., Wearring D. Polarographic Studies in Acetonitrile and Dimethylformamide. IV.Stability of Anion-free Radicals.// J.Am.Chem.Soc.-1959.-Vol.8 i .-P.2067-2069. 1

131. Dunach E., Perichon J. Electrochemical carboxylation of therminal alkynes catalyzed by nickel complexes: unusual regioselectivity // J.Organomet.Chem.-l 988.-Vol.352, №1-2.-P.239-246.

132. Dunach E., Derien S., Perichon J. Nickel-catalysed reductive electrocarboxylation of disubstituted alkynes // J.Organomet.Chem. 1989.-Vol.364, № 3. -P.C33-C36.

133. Dunach E., Perichon J. New catalytic system for the activation of carbon dioxide and alkynes based on electrogenerated nickel complexes // Synlett.-1990. -№3.-P.143-145.

134. Labbe E., Dunach E., Perichon J. Ligand-direct reaction products in the nickel-catalyzed electrochemical carboxylation of terminal alkynes.// J.Organomet.Chem.-1988.-Vol.353.-C51-C56.

135. IToberg H., Schaefer D., Burkhart G., Kruger C., Romao M. Nickel(O)-induced carbon-carbon coupling between carbon dioxide and alkynes as well as alkenes.// J.Organomet.Chem.-1984.-Vol.266, №2.-P.203-224.

136. Hoberg H., Barhausen D. Nickel(0)-induced carbon-carbon coupling ofcarbon dioxide with 1,3-butadiene to form linear 13-carbon acids.// J.Organomet.Chem.-1989.-Vol.379.- C7-C11.

137. Tsuda Т., Morikawa S., Hasegawa N., Saegusa T. Nickel(O)-Catalyzed cycloaddition of Silyl diynes with carbon Dioxide to Silyl Bicyclic a-Pyrones.// J.Org.C'hem.-1990.-Vol.55.-P.2978-2981.

138. Derien S., Dunach E., Perichon J. Electrogenerated nickel (0) catalysed carbon dioxide incorporation into a,co-diynes // J.Organomet.Chem.-1990.-Vol.385, №3. P.C43-C46.

139. Derien S., Clinet J.C., Dunach E., Perichon J. Activation of carbon dioxide : Nickel-catalyzed electrochemical carboxylation of diynes // J. Org. Chem. -1993. Vol.58,№9. - P. 2578-2588.

140. Derien S., Clinet J.C., Dunach E., Perichon J. First Example of Direct Carbon Dioxide Incorporation into 1,3- Diynes : A Highly Regio- and Stereoselective Nickel catalysed Elecrochemical Reaction.// J.Chem.Soc.,Chem.Comm.-1991.-P. 549 -550.

141. Newkome G.R. Pyridilphosphines.// Chem. Rev.-1993.-Vol.93.-P.2067-2089.

142. Derien S., Clinet J.C., Dunach E., Perichon J. Coupling of allenes and carbon dioxide catalyzed by electrogenerated nickel complexes.// Sinlett.-1990.-Vol.l -P.361-364.

143. Braustein P., Matt D., Nobel D. Reactions of Carbon Dioxide with Carbon

144. Carbon bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes.// Chem.Rev.-1988.-Vol.88,-P.747-764.

145. Tascedda P., Dunach E. Novel electochemical reactivity of Ni(cyclam)Br2 : Catalytic carbon dioxide incorporation into epoxides.// J.Chem.Soc.Chem.Comm.-1995.- №1,- P.43-44.

146. Ozaki S., Toshikazu N., Mari S., Chie M., Hidenobu O. Electroreductive synthesis of bicyclic ketones mediated by cobalt or nickel complexes //Chem. and Pharm. Bull. 1991. - Vol.39, № 1. - P.31-35.

147. Walther D. Homogeneous-catalytic reactions of carbon dioxide ith unsaturated substrates, reversible carbon-dioxide-carriers and transcarboxylation reactions // Coord.Chem.Rev. 1987.-Vol.79,№l-2.-P. 135-174.

148. Vanhoye D., Bedioui F., Mortreux A., Petit F. Coversion of organic halides by CO into aldehydes using electroreduced Fe(CO)5 // Tetrahedron Lett.1988. Vol.29,№ 49. - P.6441-6442.

149. Yoshida K., Kunugita E.I., Kobayashi M., Amano S.L Electrochemical preparation and reactions of unmasked acyl anion synthons // Tetrahedron Lett. 1989 - Vol.30, № 46. - P.6371-6374.

150. Gamier L., Rollin Y., Perichon J. Activation par le systeme nickel-2,2'-bipyridine de la reduction electrochimique du C02 en CO // New J. Chem.1989.-Vol. 13,№ 1.- P.53-59.

151. Gamier L., Rollin Y., Perichon J. Electrosynthesis of symmetrical ketones from organic halides and carbon dioxide catalysed by 2,2'-bipyridine-nickel complexes. //J.Organomet. Chem.-1989.-Vol.367, № 3.-P.347-358.

152. Ocafrain M., Devaud M., Troupel M., Perichon J. New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1995. -№22. - P.2331-2332.

153. Ocafrain M., Dolhem E., Nedelec J.Y., Troupel M. Nickel-bipyridine catalysed electrosynthesis of ketones from organic halides and carbonmonoxide: kinetic and mechanistic investigations.// J.Organomet.Chem.-1998.-Vol.571.- P.37-42.

154. Ocafrain M., Devaud M., Nedelec J.Y., Troupel M. Electrochemical generation of a nickel-carbonyl complex, catalyst for the electroreductive coupling of organic halides and carbon monooxide into ketones.// J.Organomet.Chem.-1998.-Vol.560.-P. 103-107.

155. Dolhem E., Ocafrain M., Nedelec J.Y., Troupel M. Nickel catalyzed electrosynthesis of ketones from organic halides and metal carbonyls.// Tetrahedron Lett.-1997.-Vol,53.-P. 17089-17096.

156. Marzouk H., Rollin Y., Folest J.C., Nedelec J.Y., Perichon J. Electrochemical synthesis of ketones from acid chlorides and alkyl and aryl halides catalysed by nickel complexes // J. Organometal. Chem. 1989. - Vol.369, № 3. - P. 4750

157. Zhang Z.-Z., Cheng H. Chemistry of 2-(diphenylphosphino)pyridine.// Coordination Chemistry Reviews.-1996.-Vol. 147.- P. 1-39.

158. Torii S., Tanaka H., Katoh Т., Morisaki K. Palladium(0)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates.// Tetrahedron Lett-1984.-Vol.25.-P.3207-3208.

159. Meyer G., Troupel M. Meyer G., Troupel M. Catalyse par des complexes du nickel et de la 2,2'-bipyridine, de l'electrosynthese d'arylthioethers a partir de thiophenol et d'halogenures aromatiques // J, Organometal. Chem. 1988. -Vol.354, №2.-P.249-256.

160. Budnikova Yu.H., Kargin Yu.M., Perichon J., Nedelec J.-Y. Nickel catalyzed electrosynthesis of triorganyl phosphines from organic halides and chlorophosphines.// J.Organomet.Chem.- 1999.- Vol.575.- P.63-66.

161. Budnikova Yu. Ы., Kargin Yu. M., Sinyashin 0. G. Elecrosynthesis of mixed tertiary phosphines catalysed by nickel complexes.//. Mendeleev Comm.-1999.- №5.-C.193-194.

162. Budnikova Yu.H., Perichon J., Nedelec J.-Y., Kargin Yu.M. Nickel Catalyzed Electrosynthesis of Triorganylphosphines from Organic Halides and Chlorophosphines./У Phosphorus and Sulfur.- 1999.- Vol.144-146.- P. 53.

163. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электрохимическое превращение связи фосфор-хлор в связь фосфор-углерод с участием комплексов никеля.// Ж.Общ.хим.- 1995.- Т.65,- В.Ю.- С.1660-1662.

164. Budnikova Yu.G., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M. Arylation and alkylation of white phosphorus in the presence of electrochemically generated nickel(O) complexes. // Mend.Commun. 1997, - № 2, - P.67-68.

165. Budnikova Yu.H., Kargin Yu.M., Sinyashin O.G. Electrochemical functionalization of white Phosphorus.// Phosphorus and Sulfur.- 1999.-, Vol.144-146, Pt.l, P.565-568.

166. Budnikova Yu.H., Kargin Yu.M., Sinyashin O.G. Electrosynthesis from White Phosphorus in Alcohol-Water Solutions.// Phosphorus and Sulfur, 1999.- Vol.144-146.- P. 51.

167. Troupel M., Rollin Y., Sock O., Meyer G., Perichon J. Electrochemistry of 2,2'-bipyridine nickel complexes dissolved in N-methylpyrrolidone. Application to the activation jf carbon-halogen ligands // Nov.J.Chim. -1986.-Vol.10, № 11. - P.593-599.

168. Бутин К.П., Магдесиева T.B., Реутов O.A. Электрохимические свойства фосфиновых комплексов никеля, палладия и платины И Металлоорг.хим. 1990. -Т. 3, Вып. 3. -С. 534-548.

169. Поздеева А.А., Поподько Н.Р., Толстиков Г.А., Жданов С.И., Игошкина Г.С., Джемилев У.М. Электрохимическое восстановление фосфиновых и фосфитных комплексов Ni(II) // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -№ 1- С. 1547-1553.

170. Бутин К. П., Стрелец В. В., Реутов О. А. Электрохимические потенциалы и реакционная способность металлоорганических соединений.// Металлоорг. хим. -1990- Т. 3,Вып. 4.- С. 814 826.

171. Daniele S., Bontempelli G., Magno F., Fiorani M. Cyclic voltammetric responses for heterogeneous two-electron transfers in presence or not of compering homogeneous redox equilibria.// Ann.chim. 1988.- Vol. 78.- P. 363-379.

172. Daniele S., Ugo P., Bontempelli G., Magno F. Voltammetric resposes for electrocatalytic processes complicated by chemical reactions which subtract the catalyst system.// Ann.chiip.-1988.-Vol.78.-P.555-565.

173. Jolly P.W., Wilke G. The organic chemistry of nickel. Part 2. Organic sinthesis. New-York: Acad.Press. 1975. - Vol.2. - 416 p.

174. Kochi J.K. Organometallic mechanisms and catalysis. New-York: Acad.Press, 1978. - 623 p.

175. Fahey D.R., Mahan J.E. Oxidative additions of aryl, vinyl, and acyl halides to triethylphosphinenickel(O) complexes. // J.Am.Chem.Soc. 1977. - Vol.99, №8. -P.2501-2508.

176. Foa M., Cassar L. Oxidative additions of aryl halides to tris(triphenylphosphine)nickel(0). // J.Chem.Soc.Dalton.Trans. 1975. -№23. -P.2572-2576.

177. Hidai M., Kashiwagi Т., Ikeuchi Т., UchidaY. Oxidative additions to nickel(O): pieparation of a new series of arylnickel(II) complexes. // J.Organomet.Chem. 1971. - Vol.30, №2. - P.279-282

178. Fahey D.R., Mahan J.E. Reversible oxidative additions of triphenylphosphine to zero- Valent nickel and palladium complexes. H J.Ain.Chem.Soc. 1976. -Vol.98, №15. - P.4499-4503.

179. Harrod J.F., Smith C.A., Than K.A. An example of mechanistic semilarity between oxidation addition and classical donor coordination // J.Am.Chem.Soc. 1972. - Vol.94, №24. - P.8321-8325.

180. Collman J.P., MacLaury M.R. Neighboring group effect during oxidative addition. // J.Am.Chem.Soc. 1974. - Vol.96, № 9. - P.3019-3020.

181. Kramer A.V., Osborn J.A. Mechanistic studies of oxidative addition to low valent metal complexes. Part IV. Observation of CIDNP effects in platinum(O) and palladium(O) reactions. // J.Am.Chem.Soc. 1974. - Vol.96, № 24. - P.7832-7833.

182. Fahey D.R. Reaction of aryl and vinyl halides with nickel(O) complexes // J.Am.Chem.Soc. 1970. - Vol.92. - P.402-404.

183. Fitton P., Rick E.A. Addition of aryl halides to tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(O) // J.Organomet.Chem. -1971. Vol.28, № 2. -P.287-291.

184. Semmelhack M.F., Ryono L. Carbon-carbon bond formation via transition metals. Addition-elimination of aryl and alkenyl halides to methyltris(triphenyl-phosphine)rhodium(I) // Tetrahedron Lett. 1973. - № 31. - P.2967-2970.

185. Tsou T.T., Kochi J.K. Mechanism of oxidative addition. Reaction of nickel(O) complexes with aromatic halides. // J.Am.Chem.Soc. 1979. - Vol.l01,№ 21. - P.6319-6332.

186. Amatore C., Jutand A. Rates and mechanism of biphenyl synthesis catalyzed by electrogenerated coordinatively unsaturated nickel complexes //

187. Organometallics. 1988. - Vol.7, № 10. - P.2203-2214.

188. Amatore C., Jutand A., Mottier L. Mechanism of nickel-catalysed electron transfer activation of aromatic halides. Part 1. Biphenyl electrosynthesis from bromobenzene // J. Electro anal. Chem. 1991. - Vol.306, № 1-2. - P. 125-140.

189. Amatore C., Jutand A., Mottier L. Mechanism of nickel-catalysed electron transfer activation of aromatic halides. Part 2. Electrocarboxylation of bromobenzene. // J. Electroanal. Chem. 1991. - Vol.306, № 1-2. - P. 141156.

190. Amatore C., Jutand A. Rates and mechanisms of electron transfer/nickel catalysed homocoupling tand carboxylation reactions. An electrochemical approach // Acta Chem.Scand. 1990. - Vol.44, № 8. - P.755-764.

191. Amatore C., Azzabi M., Jutand A. Role and effects of halide ions on the rates and mechanisms of oxidative addition of iodobenzene to low-ligated zerovalent palladium complexes Pd°(PPh3)2 // J.Amer.Chem.Soc. 1991. -Vol. 113, № 22. - P.8375-8384.

192. Amatore C., Carre E., Jutand A., Tanaka H., Torii S., Chiarotto I., Carelli I. Direct vs. indirect route in the activation of aroylpalladium(II) complexes by electron transfer.//. Electrochimica Acta.-1997.-Vol.42.-p.2143-2152.

193. Bontempelli G., Daniele S., Fiorani M. An electroanalytical investigation on the redox properties of the nickel-bipyridyl system and its reactivity towardsallyl bromide //Ann.Chim.- 1985.- Vol.75, № 1-2. P. 19-31.

194. Bontempelli G., Magno F., Corain В., Schiavon G. Redox properties of the nickel(II),(I),(0)-tripheiiylphosphine system in acetonitrile // J .Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979. -Vol.103, № 2. -P.243-250.

195. Nedelec, J.Y.; Perichon, J. Troupel, M. Organic electroreductive coupling reactions using transition metal complexes as catalysts. In Topics in Current Chemistry; Steckhan,E., Ed; Springer-Verlag: Berlin. -1997, Vol.185.- P. 141-173.

196. Cannes C., Labbe E., Durandetti M., Devaud M., Nedelec J.-Y. Nickel-catalyzed electrochemical homocoupling of alkenyl halides: rates and mechanisms.// J.Electroanal. Chem.-1996.-Vol.412.-P.85-93.

197. Kurt I. Zur Reaktivitat P substituierter Alkali-Phosphide. // Z.Chem. - 1962. -Bd.2, №6/7.- S. 163-173.

198. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электрохимическое восстановление талогенопиридинов, катализируемое комплексом Ni°bipy.// Ж.Общ. хим.-2001.- Т.71.- В. 1.- С. 140-144.

199. Margel S., Anson F.C. Catalysis of the electroreduction of allyl chloride by cobalt 2,2'-bipyridine complexes // J.Electrochem.Soc. 1978. - Vol.125, № 8.-P. 1232- 1235.

200. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Янилкин B.B. Образование димеров при взаимодействии арилгалогенидов, катализируемом комплексами никеля// Ж.Общ.хим.-1992.- В.7.-С. 1674-1676.

201. Nedelec J., Perichon J., Troupel M.Electrochemical carboxylation of organic halides: Use of consumable anodes and midified cathodes.//

202. J.Electrochem.Soc.-1990.-Vol.l37.- P.150.

203. Fahey D.R., Baldwin B.A. Study of nickel-carbon bonding by x-ray photoelectron spectroscopy.// Inorganica Chim.Acta.-1979.-Vol 36, №2.-P.269-273.

204. Kwiatek J., in H.Heinemann (Ed.), Catalysis Reviews, vol.1, Marcel Dekker, New York, 1968, P.37-72.

205. Scheffold R., Rytz G., Walder L., in: Scheffold R. (Ed.), Modern Synthetic Methods, vol.3, John Wiley, New Yorkk, 1983, p.355-439.

206. Lexa D., Saveant J.-M. The electrochemistry of vitamin B12.//Acc.Chem.res.-1983.-Vol. 16.-P.235-243.

207. Schrauzer G.N., Deutsch E., R.J.Windgassen. The Nucleophilicity of Vitamin B12s.//J.Am.Chem.Soc.-1968.-Vol. 90.-P.2441-2442.

208. Schrauzer G.N., Deutsch E. Reactions of cobalt(I) supernucleophiles. the alkylation of vitamin B12s cobaloximes (1), and related compouds.//J.Am.Chem.Soc.-1969.-Vol.91 .-P.3341-3350.

209. Schrauzer G.N., Sibert J.W., R.J.Windgassen. Photochemical and thermal Cobalt-Carbon Bond Cleavage in Alkylcobalamins and Related Organometallic Compouds. A Comparative Study.//J.Am.Chem.Soc.-1968.-Vol.90.-P.6681.

210. Connors T.F., Arena J.V., Rusling J. Electrocatalytic Reduction of Vicinal Dibromides by Vitamin B12.//J.Phys.Chem.-1988.-Vol. 92.-2810-2816.

211. Zhou D.-L., Gao J., Rusling J. Kinetic control of reactions of electrogenerated Co(I) macrocycles with alkyl bromides in a bicontinuous microemulsion.// J.Am.Chem.Soc.-1995,-Vol. 117, №3.-P. 1227-1134.

212. Zhou D.-L., Carrero H., Rusling J. Radical vs. Anionic pathway in Mediated Electrochemical Reduction of Benzyl Bromide in a Bicontinuous microemulsion.//Langmuir.-1996, №12,-P.3067-3074.

213. Costa G., Puxeddu A., Reisenhofer E. Redox Properties of cobalt Chelates with Delocalized Electronic structure: Organometallic Derivatives.//

214. J.Chem.Soc., Dalton Trans.-1972.-P. 1519-1523.

215. Costa G., Puxeddu A., Reisenhofer E. Reactions of cobalt(I) Complexes with Ammonium and Sulphonium Ions and Organic Hal ides.//J.Chem.Soc., Dalton Trans.-1973.-P.2034-2039.

216. Puxeddu A., Costa G., Marsich J. Reaction of Electrogenerated Co'(salen)]" with t-butyl Bromide and T-Butyl Chloride.// J.Chem.Soc., Dalton Trans.-1980.-P.1489-1493.

217. Alleman K.S., Peters D.G. Catalytic reduction of iodoethane by cobalt(I)salen electrogenerated at vitreous carbon cathodes.// J.Electroanal.Chem.-1998.-Vol.451.-P.121-128.

218. Alleman K.S., Peters D.G. Catalytic reduction of 1,8-diiodooctane by electrogenerated cobalt(I)salen and formation of 1,8-n-octyl)-bis(salen)cobalt(III)].// J.Electroanal.Chem.- 1999,- Vol.460.- P.207-213.

219. Pletcher D., Tompson H. A microelectrode study of the catalysis of alkyl halide reduction by Co(II)salen. // J.Electroanal.Chem.-1999.-Vol.464.-P. 168175.

220. Craig P.J., in Organometallic Compounds in the Environment, Ed.P.J.Craig, Longman, Harlow, 1986, Ch.8.

221. Weber J.IT, Schrauzer G.N. Bisdimethylglvoximatorhodium Derivatives. Analogs of Cobaloximes. // J.Am.Chem.Soc.-1970.-Vol.92.-P.726-727.

222. Kadish K.M., in Redox Chemistry and Interfacial Behaviour of Biological Molecules, Eds. G.Dryhurst and K.Niki, Plenium, New York.- 1988.-P.27.

223. Lever A.B.P., Milaeva E.R., Speier G. In Phthalocyanines. Properties and Applications, Eds. Lever A.B.P. and Leznoff C.C., VCH Publ., New York.-1993.-Vol.3.-P.1.

224. Электрохимия металлов в неводных растворах.// Под ред. Я.М. Колотыркина. М.: Мир.-1974.- 440 с.

225. Манн Ч., Бернес К. Электрохимические реакции в неводных системах.//М.: Мир.-1974.-440с.

226. Краткая химическая энциклопедия. //М.: Советская энциклопедия.-1961-1967.-5т.

227. Справочник химика.//!!.: Химия.-1971-Т.1-1027с.

228. Andrieux С.P., Saveant J.M. Investigations of rates and mechanisms of reactions.-N.Y.: 1986, Vol.6, 4/E. -Part 2, Ch.7.-P.305-390.

229. Dictionary of organophosphorus compounds. Ed. Edmundson R.S. London -New-York: Chapman and Hall, 1988. - 1347 p.

230. Цикалова M.B., Лобанов Д.И., Левитин И.Я., Петровский П.В., Вольпин М.Е., Кабачник М.И. Алкилировапие белого фосфора комплексами органокобальта (1И).//Докл.АН СССР.- 1989.-Т.308,- №2.-С.386-388.

231. Fluck F., Pavlidou С.М.Е., Janoshek R. The P4 molecule and P4H+ ion // Phosphorus & Sulfur. 1979. - Vol.6, № 3. - P.469-474.

232. Scherer O.J. Komplexe mit substituentenfreien acyclischen und cyclischen Phosphor-, Arsen-, Antimon- und Bismutliganden. // Angew.Chem. 1990. -Bd.102. - S.l 137- 1 155.

233. Kang S., Albright Th.A., Silvestre J. The bonding of phosphorus (P4) to ds-ML3 complexes // Croat.Chem.Acta. 1985. - Vol.57, № 6. - P. 1355- 1370.

234. Saveant J.M. Electrochemical approach to organic electron transfer chemistry //Bull.Soc.Chem.Fr. 1988. - № 2. - P.225-237

235. Kadish K.M., Lin X.Q., Han B.C. Chloride-binding reactions and electrochemistry of (tetraphenylporphyrinato)cobalt and chloro(tetraphenylporphyrinato)cobalt in dichloromethane. // Inorg. Chem.-1987.-Vol.26.-P.4161 -4167.

236. Будникова Ю.Г., Кафиятуллина А.Г., Каргин Ю.М., Синяшин О.Г. Кинетические закономерности электрохимического восстановления органических галогенидов под действием комплексов кобальта с 2,2'-бипиридилом./ Ж.Общ.хим,- 2001.- Т.71.- В.2.- С.258-260.

237. U.Albram, R.Alberto, J.R.Dilworth, Y.Zheng, K.Ortner. Rhenium and technetium complexes with diphenyl(2--pyridyl)phosphine // Polyhedron. -1999.-Vol. 18.-P.2995-3003.