Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных производных окталкилпорфиринов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Введение

Литературный обзор

Глава I. Физико-химические и координационные свойства пространственно затрудненных и димерных порфиринов.

Глава II. Физико-химические и координационные свойства циклофановых димеров.

Глава III. Экспериментальная часть.

III. 1. Подготовка исходных веществ и растворителей.

III. 2. Синтез цинковых комплексов пространственно затрудненных и димерных порфиринов. 44 III. 3. Методика кинетических измерений и расчет кинетических параметров. 44 III. 4. Методика исследования процесса экстракоординации и кислотно-основные свойства.

III. 5. Методика спектрофотометрического титрования с потенциометрическим контролем кислотности среды.

Глава IV. Обсуждение результатов.

IV. 1. Структура «перекрытых» и димерных порфиринов. Результаты расчетов. 54 IV. 2. Влияние структурных особенностей цинковых комплексов порфиринов на их способность к аксиальной координации. 61 IV. 3. Кислотно-основные свойства пространственно искаженных порфиринов. 67 IV. 4. Сравнительные исследования кинетики координации димерных и стерически искаженных порфиринов.

Выводы.

Порфирины и их металлокомплексы - это соединения, широко распространенные в природе. При их участии происходят такие важные процессы как фотосинтез, перенос кислорода в живых организмах, ферментативный распад и др. Порфирины и металлопорфирины применяются в качестве лекарственных препаратов, катализаторов химических и фотохимических процессов, красителей и др.

Наряду с природными порфиринами в последнее время широко распостранены синтетические порфирины. Изучение процессов фотосинтеза, внутриклеточного дыхания привело к развитию химии стерически искаженных и димерных порфиринов. Полученные результаты по исследованию свойств пространственно искаженных и димерных порфиринов расширяют фундаментальные знания о порфириновых макроциклах. Металлокомплексы стерически искаженных и димерных порфиринов используются при изучении обратимого присоединения молекулярного кислорода и оксида углерода, а также проявляют высокие каталитические свойства в реакциях окисления - восстановления.

Огромные успехи в области синтеза стерически искаженных и димерных порфиринов сопровождаются некоторым отставанием в области исследования их структуры, физико-химических и координационных свойств.

Целью настоящей работы является исследование влияния деформации макроцикла стерически искаженных и димерных порфиринов на их физико-химические и координационные свойства.

Работа выполнялась в соответствии с планами НИР ИХН РАН по теме: "Синтез, структура и свойства порфиринов с ионами Зс1-металлов» (номер регистрации 01.99.0004082 (1996-2000).

Научная новизна работы. В работе впервые методом молекулярной механики исследовано геометрическое строение пространственно искаженных и димерных порфиринов, производных окталкилпорфиринов и тетрафенилпорфина. Исследованы спектры поглощения пространственно искаженных и димерных порфиринов и установлено, что деформация тетрапиррольного макроцикла влечет за собой батохромное смещение всех полос спектра. Исследована кинетика комплексообразования циклофановых димерных порфиринов солями переходных металлов в пиридине и уксусной кислоте и установлено, что с увеличением степени деформации порфиринового макроцикла реакционная способность порфиринов увеличивается. При исследовании процесса экстракоординации цинковых комплексов пространственно искаженных и димерных порфиринов азот и кислород содержащими основаниями установлено, что устойчивость аксиальных комплексов зависит от стерического экранирования реакционного центра мостиковыми группами «перекрытых» порфиринов и соседними макроциклами димеров и от перераспределения электронной плотности в реакционном центре и макроцикле вследствиие его деформации. Методом спектрофотометрического титрования определены константы кислотной диссоциации катионных форм пространственно затрудненных порфиринов и установлено, что основность последних в сравнении с незатрудненным мономерным аналогом увеличивается из-за некоторого понижения их ароматичности.

Практическая значимость. Полученные результаты являются вкладом в развитие теории координационной химии пространственно затрудненных и димерных порфиринов.

выводы

1. Методом молекулярной механики исследована структура производных дифенилокгалкилпорфирина, у которых тиезо-замесгители связаны мосгаковыми фуппами, а также димерных произюдных теграфенилпорфина Установлено, что в составе этих соединений плоскосшое строение тетрапиррольнош макроцикла нарушено.

2. Установлено, что деформация порфиринового макроцикла имеет следствием батохромное смещение всех полос поглощения в ЭСП порфиринов.

3. Исследована термодинамика основной ионизации и установлено, что из-за понижения ароматичности стерически искаженных порфиринов их основность увеличивается по сравнению с незатрудненными мономерными аналогами.

4. Исследована кинетика координации циклофановых димеров теграфенилпорфина ацетатом меди в пиридине и уксусной кислоте. Установлено, что в пиридине с увеличением степени деформации порфиринового макроцикла реакционная способность димерных порфиринов увеличивается; в уксусной кислоте деформация макроцикла приводит к усилению специфической сольватации третичных атомов азота реакционною центра и снижает реакционную способность порфирина.

5. Исследовано равновесие аксиальной координации ряда азот- и кислород-содержащих экстралигандов цинковыми комплексами димерньк и «перекрытых» порфиринов в среде органических растворителей. Устойчивость экстракомплексов определяется двумя факторами: стерическим экранированием реакционного центра мосшковыми группами «перекрытых» порфиринов и соседними макроциклами димеров, а также перераспределением электронной плотности в реакционном центре и макроцикле вследствие его деформации.

1. Успехи химии порфиринов. // Под ред. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1997,т.1, гл. 2.

2. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение./УПод.ред. Ениколопяна Н. С. М.: Наука, 1987, 384с.

3. Успехи химии порфиринов. // Под ред. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1997,т. 1, гл. 1.

4. Morgan В., Dolphin D. // In: Structure and Bond. 1987.v.64.p. 115-203.

5. Collman J. P., Gagne R. R., Halbert T. R., Marchon J. C., Reed C. A. // J. Am. Chem. Soc.1973. V. 95. P. 7868

6. Nasri H., Wang X.,Huynh В. H. // J. Amer. Chem.Soc. 1991.V.113.p.717-719.

7. Matsushita Y.,Hasegava E., Eschima K. // Heterocycles. 1984.V.22.N. 6. P.1403-1410.

8. Imai H., Nakata K., Nakatsubo A.,Nakagawa S. at al. // Synth. React. Inorg.Met Org. Chem. 13 (6).1983. p. 761-780.

9. Kamatsu Т., Hasegawa E., Nishide H., and Tsuchida E. // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1990. P. 66-68.

10. Nasri H. And Debbabi M. // Polyhedron. 1998. V. 17. N. 20. P.3607-3612.

11. Соловьев К. П., Гладков Л. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985. 415 с.

12. Collman J. P., Gagne R. R., Reed C. A., Halbert T. R. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1975. 96. P. 1427.

13. Takagi S., Miyamoto Т. K., and Sasaki Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985.V.58. P. 447-454.

14. Collman J. P., Brauman J. I., Collins T. J., Iverson B. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 3038-3052.

15. Жилина 3. И., Богатский А. В., Водзинский А. В. // Ж. органической химии. 1982. T.XVII. вып. 12. С. 2574-2576.

16. Голубчиков О. А., Ломова Т. Н., Коровина С. Г. и другие. // Ж. физической химии. 1989. N.2. С. 346-353.

17. Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L., Peters M. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 226.

18. Almog J., Baldwin J. E., Croseley M. J., Debernardis J. F. at al. // Tetrahedron. 1981. V. 37. N.21. P.3589-3601.

19. Almog J.,Baldwin E. J., Dyer R. L., Peters M. // J. Am. Chem. Soc. 1975. January 8. P.227-228.

20. Ma W., Wilcoxen К. M., Szewczyk J. W., and Ibers J. A. // J. Org. Chem.1995. V. 60.P.8081-8083.

21. Johnson M. R., Seok W. K, Ma W., Slebodnick C. S. at al. // J. Org. Chem.1996. V.61. P. 3298-3303.

22. Momenteau M. M., Mispelter J., Loock В at al. // J. Chem. Soc. Percin. Trans. 1985. N. 1. P. 61-70.

23. Baldwin J. E., Dyer R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1979. August 1. 101:16.

24. Cameron J. H. and Turner S. C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. P. 19411945.

25. Collman J. P., Brauman J. I., Iverson J. I. at al. // Biomimetic Chem. Proc. 2 Int. Kyoto Konf. New aspects organ, chem. Kyoto. 1982. P. 37-49.

26. Collman J. P., Brauman J. I., Iverson B. L.,Sessler J. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 3052-3064.

27. Bag N., Chern S. S., Peng S. M., and Chang С. K. // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36. N. 36. P. 6409-6412.

28. Baldwin J. E., Klose Т. K., and Peters M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. P. 881-883.

29. Osuka A., Kobayshi F., Nagata Т., and Maruyama. // Chem. Letters. Chem. Soc. Jpn. 1990. N. 2. P. 287-290.

30. Osuka A., Kobayashi F., and Maruyama K. // The Chem. Soc. of Japan. Bull Chem. Soc. Jpn. 1991. N. 64. P. 1213-1225.

31. Wijesekere T. P., Paine J.B., III Dolphin D. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 7. P. 1345-1352.

32. Baldwin J. E., Crossley M. J., Klose Т., O'Rear E. A. and Peters M. K. // Tetrahedron. 1982. V. 38. N. 1. P. 27-39.

33. Bag N., Grogan Т. M., Magde D., Slebodnick C. S., Johnson M. R., and Ibers J. A. //J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 11833-11839.

34. Tanino H., Nakata Т., Kaneko T. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1977. April. P. 2819-2822.

35. Семейкин A.C. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфирйнов в неводных растворах. Автореферат дисс. доктора хим. наук. Иваново. 1995. 38с.

36. Hambright P. Porphyrins and metaloporphyrins. // Eq. Smith K. M.,elsevier. N.Y. 1975. P. 233.

37. Хембрайт P. // Успехи химии. 1977. Т. 46. Т. 7. С. 1207-1232.

38. Березин Б. Д., Голубчиков О. А., Клопова J1. В. и др. // Ж. физической химии. 1984. Т. 58. N. 10. С.2489-2492.

39. Березин Б. Д., Петров О. А., Хелевина О. Г. // Ж. Координационная химия. 1991. Т. 17. Вып. 8. С. 1124-1129.

40. Голубчиков О. А., Вахонин А. В., Пуховская С . Г. // Ж. Координационная химия. 1993. Т. 19. N. 3. С. 240

41. Зайцева С. В. Смешанолигандные металлопорфирины: закономерности образования и свойства комплексов цинка и металлов подгруппы алюминия. Автореферат канд. хим. наук. Иваново. 1999. 16 с.

42. Chang С. К. // Chem. Soc. 1977.

43. Simonis U., Walker F. A., Lee P. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 2659 2668.

44. Momehteau M. M., Mispelter J., Loock B. at al. // J.Chem. Soc. Percin. Trans. U 1985. N. 1. P. 61-70.

45. Jimenez H. R., Moratal J. M. and Faus J. // New J. Chem. 1990. N. 14. P. 13 -18.

46. Lexa D., Momenteau M., Saveant J. M. at al. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 122- 127.

47. Mansuy D., Battioni P., Renaud J. P. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. ■ V. 107. N. 3. P. 155- 156.

48. Momenteau M., Loock В., Mispelter J. at al. // Nouvean J. de Chime. 1979. V. 2.P. 77-79. .

49. Коровина С. Г. Физико химические и координационные свойства линейного и циклофанового димеров порфиринов - производных тетрафенилпорфина. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1988. 16 с

50. Smith К. М. Porphyrins and Metalloporphjoins. // Ed. Elsevier. Amsterdam. 1975. P. 1-910.

51. Zhou X. Z., Zhou Z. Y., Mak C. W. And Chan K. S. // J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1994. N. l.P. 2519 2520.

52. Renner M. W., Barkigia К. M., Zhang Y., Medforth C. J. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 8582 8592.

53. Senge M. O., Ema T. and Smith К. M. // J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1995. P. 733 734.

54. Aldem R. G., Ondrias M. R. and Shelnutt J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 691 -697.

55. Gentemann S., Medforth C. J., Erna M., Nelson N. Y., Smith К. M. at al. // Chem. Physics Letters. 1995. V. 245. P. 441 447.

56. Shelnutt J. A., Medforth C. J., Berber M. D., Barkigia К. M. and Smith К. M. //J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 4077-4087.

57. Ravikanth M., Misra A., Chandrashekar Т. K. at al. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 392 394.

58. Ravikanth M., Misra A., Reddy D. And Chandrashekar Т. K. // J. Chem. Soc. Delton Trans. 1994. P. 491 495.

59. Maiti N. C. And Ravikanth M. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. 91 (24). P. 4369-4373.

60. Вахонин А. В. Строение и координационные свойства некоторых димерных и пространственно-затрудненных порфиринов. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1993. 13 с.

61. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Пуховский Ю. П. // Изв.вузов. Хим. и хим. технология. 1998. Т. 41. N. 5. С. 113 115.

62. Munro О. Q., Margues Н. М., Debrunner P. G., Mohanrao К. and Scheidt W. R. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 935 954.

63. Jentzen W., Simpson M. C., Hobbs J. D., Song X. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 11085- 11097.

64. Jaquinod L., Kyritsakas N., Fischer J. and Weiss R. // New Journal of Chemistry. 1995. V. 19. N. 4. P. 453 460.

65. Успехи химии порфиринов. Под ред. Проф. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1999.Т. 2.

66. Chang С. К, Liu Н. Y., Abdalmuhdi J. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 2725 2726.

67. Funk R. L., Vollehard K. P. S. // J. Am. Chem. Soc. 1977. August 3. P. 5484 -5486.

68. Osuka A., Kabayashi E., Nagata T. at al. // Chem. Lett. 1990. N. 2. P. 287.

69. Osuka A., Kabayshi E., Maruyama K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. N. 4. P. 1213.

70. Мамардашвили H. Ж., Зданович С. А., Голубчиков О. A. // Ж. орг.химии. 1996. Т. 32. N. 6. С. 934.

71. Голубчиков О. А., Мамардашвили Н. Ж., Семейкин А. С. // Ж. Орг. Химии. 1993. Т. 29. N.12. С.2445.

72. Danks I. P., Sutherland J. O., Yap С. H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. V. 1. P. 421-422.

73. Danks I. P., Lane T. G., Sutherland J. O. And Yap M. // Tetrahedron. 1992. V. 48. N. 36. P. 7679- 7688.

74. Зданович С. А. Синтез и свойства мономерных и димерных (3-октаалкилпорфиринов. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1995. 23 С.

75. Мамардашвили Н.Ж. Химия порфиринов на основе дипирролилметанов. Автореферат дис. доктора хим. наук. Иваново. 1999. 32 с.

76. Uemori Y., Nakatsudo A., Imai Н., Nakagawa S., and Kyuno E. // Inorg. Chem. 1992. 31. P. 5164-5171.

77. Kagan N. E., Mauzerall D., Merrifield R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 16. P. 5484.

78. Bookser В. C., Bruice Т. C. //J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N. 11. P. 4208 -4218.

79. Karaman R., Almasson O., Bruice Т. C. // J Org. Chem. 1992. V. 57. N. 5. P. 1555.

80. Голубчиков О. А., Коровина С. Г., Кувшинова Е. М. и др. // Ж. орг. химии. 1988. Т. 24. N. 11. С. 2378-2383.

81. Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Ж. общей химии.1991. Т. 61. N. 8. С. 179982. Березин Б.Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М. Наука. 1988. 160с.

82. Schiat W. Robert. In: The Porphyrins. New York. San Francisco. London. Acad. Press. 1977. P. 463 - 511.

83. Голубчиков О. А., Кувшинова E. M., Коровина С. Г. // Ж. физ. химии. 1989. N.4. С. 912-918.

84. Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. // XII Выездная сессия Всесоюзного семинара по химии порфиринов и их аналогов. Тез. докл. Самарканд. 1991. С. 31.

85. Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Сырбу С. А. И др.//Деп.ВИНИТИ. N. 4492. В. 90. 7. 08. 1990. 12с.

86. Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А.// Тезисы докл. V Всесоюзное совещание по проблемам сольватации и комплексообразования в растворах. Иваново. 1991. С. 50.

87. Пуховская С. Г., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Кинетика и катализ.1992. Т. 33. Вып. 1.С. 21 -26.

88. Врублевский А. И., Глазков Ю.В., Качура Т. Ф. // Ж. Прикладной спектроскопии. 1984. Т. 41. N.4. С. 620 626.

89. Коровина С. Г., Шейнин В. Б,, Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Тез. Докл. III Всесоюзн. Конф. По химии и биохимии макроциклических соединений. Иваново. 1988. С. 170.

90. Венидиктов Е. А., Голубчиков О. А. // Ж. Физ. Химии. 1996. Т. 70. N. 1. С. 164.

91. Sawada К., Ohtaki M., Tanaka M. // Chem. Listy. 1972. V. 34. N. 2. P. 625 -636.

92. Гордон A., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. 514 с.

93. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд. ИЛ. 195.8. 518 с.

94. Hofmanova A., Angelis К. // Chem. Listy. 1978. V. 72. P. 306 309.

95. Дениш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир. 1971ю 413 с.

96. Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. М.: Химия. 1973. 717 с.

97. Clakre J. T.,BloutE. R.//J.Polym. Sei. 1946. N. 1.C.419.

98. Корякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Химия. 1974.407 с.

99. Treibs A., Haberle N. // Liebigs Ann. Chem. 1968. В. 718. С. 183.

100. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1978. 280 с.

101. Березин Б. Д., Сосникова Н. И. // Ж. Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. Вып. 2. С. 248-253.

102. Березин Б. Д. // Теоретическая и экспериментальная химия. 1973. Т. 9. N.4. С. 500-506.

103. Гуринович Г. П., Севченко А. М., Соловьев К.Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517с.

104. Берштейн И.Я., Каминская Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия. 1986. 99 с.

105. Малкова О. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т. 29. N. 11. С. 37 39.

106. Kolthoff I. M., Chantooni M. К. .// J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 3320.

107. Jakano Т., Dickerson R. E. // J. Mol. Biol. 1981. V. 153. P. 95.

108. Jakano Т., Dickerson R. E. // J. Mol. Biol. 1981. V. 153. P. 79.

109. Wang J., Mauro J. M., Edwards S. L. et al. // J. Biochem. 1990. V. 29. P. 7160.

110. Edwards S. L., Doulos T. L. // J. Biol. Chem. 1990. V. 265. P. 2588.

111. Loue G. V, Brayer G. D. // J. Mol. Biol. 1990. V. 214. P. 527.

112. Barkigia K. M., Renner M. W., Furenlid L. R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 3627.

113. Senge M. O., Ema Т., Smith К. M. // Chem. Comm. 1995. P. 733.

114. Карасев В. В., Шейнин В. Б., Березин Б. Д. // Ж. Химии неводных растворов. 1992. Т. 1. N. 2. С. 182 191.

115. Jentzen W., Turowskatyrk I., Scheidt W. R., Shelnutt J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 210. P. 531.

116. Cheng В. S., Hobbs J. D., Debrunner P. G., Shelnutt J. A., Scheidt W. R. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 102 110.

117. Jentzen W., Hobbs J. D., Song X., Simson M. C., Simpson К. K., Ema Т., Nelson N. Y, Medforth C. J., Smith К. M. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 11085.

118. Burn M. P., Curtis C. J., Goldberg I., Hsiou Y., at al. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 6549

119. Barkigia К. M., Chantranupong L., Smith К. M. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 7566.

120. Койфман О. И., Королева Т. А., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1977. Т. 3. N. 12. С. 1811 1815.

121. Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1983. Т. 9. N. 6. С. 772 776.

122. Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1983. Т. 9. N. 7. С. 919 925.

123. Falk J. // Porphyrins and Metalloporhyrins / Amsterdam: Elsevier, 1964. 266 P.

124. Березин Б. Д., Койфман О. И. // Успехи химии. 1980. Т. 49. В. 12. С. 2389-2417.

125. Stynes D. V., Stynes H. С., James В. К., Ibers J. А. // J. Am. Chem. Soc. 1973.V. 95. P. 1796.

126. Карманова Т. В. Закономерности экстракоординации азот- и кислородсодержащих молекул металлопорфиринами. // Автореферат. . дисс. Канд. хим. наук. Иваново. 1985. 16 с.

127. Miller G. R., Dorough G. D. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. N. 12. P. 3977-3981.1314 Kirksey С. H., Hambright P. // Inorg. Chem. 1970. P. 958.

128. Cole S. J., Curthous G. C., Magnusson E. A. // Inorg. Chem. 1972. V. 11. P. 1024.

129. Cole S. J., Curthous G. C., Magnusson E. A.7/ J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2921.

130. Stynes H. C., Ibers J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 125.

131. Nappa M, Valenine J. S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5075.

132. Голубчиков О. А. Строение и реакционная способность сольватокомплексов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. // Дис. . .докт. Хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР. 1985. 346 с.

133. Голубчиков О. А. Строение и реакционная способность сольватокомплексов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. Автореферат дисс. . д-ра хим. наук. Иваново. 1985. 48 с.

134. Малкова О. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Ж. Орг. Химия. 1990. Т. 26. N. 11. С. 2440-2443.

135. Ушакова J1. В. Синтез, основные и координационные свойства пирропорфирина XV, родопорфирина XV, филлопорфирина XV. Автореферат дисс. . к. х. н. Иваново. 1989. С. 16.

136. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Ж. Орг. Химия. 1984. Т. 20. N. 10. С. 2224-2230.

137. Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Тез. Доклада ШВсесоюзной конф. По химии и биохимии порфиринов. Самарканд. 1982 с. 194.

138. Кадыкова Е. Л., Шейнин В. Б., Березин Б. Д. // Тезисы доклада V Всесоюзной конференции по координационной и физической химии порфиринов. Иваново. 1988. С. 134.

139. Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Кинетика координации циклофановых димеров тетрафенидпорфина ацетатом меди в пиридине и уксусной кислоте. // Ж. Физ химии. 1998. Т. 72. N. 6. С. 1040 1043.

140. Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1983. T. 57. N. 6. С. 1413.

141. Голубчиков О. А., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1976. Т. 50. N. 6. С. 1469.

142. Голубчиков О. А., Казакова И. М., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1983. Т. 57. N. 11. С. 2740.

143. Голубчиков О. А., Агеева Т. А., Пономарева Е. Л., Березин Б. Д. // Ж.координац. химия. 1987. Т. 13. N. 1. С. 37.

144. Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Коровина С. Г., Семейкин А. С., Березин Б. Д. // Сборник научных трудов. Иваново. 1993. С. 100 106.