Физико-химические свойства и аналитическое применение микроэмульсий на основе катионных и анионных поверхностно-активных веществ

Богомолова, Ирина Владимировна

Физико-химические свойства и аналитическое применение микроэмульсий на основе катионных и анионных поверхностно-активных веществ тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Богомолова, Ирина Владимировна АВТОР

кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ

Саратов МЕСТО ЗАЩИТЫ

2005 ГОД ЗАЩИТЫ

02.00.04 КОД ВАК РФ

Диссертация по химии на тему «Физико-химические свойства и аналитическое применение микроэмульсий на основе катионных и анионных поверхностно-активных веществ»

Автореферат диссертации на тему "Физико-химические свойства и аналитическое применение микроэмульсий на основе катионных и анионных поверхностно-активных веществ"

На правах рукописи

БОГОМОЛОВА Ирина Владимировна

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И АНАЛИТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ МИКРОЭМУЛЬСИЙ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ И АНИОННЫХ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

02.00.04 - физическая химия 02.00.02 - аналитическая химия

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Саратов - 2005

Работа выполнена в Саратовском государственном университете имени Н.Г. Чернышевского на кафедре аналитической химии и химической экологии, кафедре физики катастроф и чрезвычайных ситуаций

Научные руководители:

Официальные оппоненты:

доктор химических наук, профессор Штыков Сергей Николаевич

доктор химических наук, доцент Карцев Валерий Николаевич.

доктор химических наук, профессор Гусакова Наталья Николаевна

Ведущая организация:

кандидат химических наук, доцент Горин Дмитрий Александрович

Казанский государственный университет им. В.И. Ульянова-Ленина

Защита состоится «28» июня 2005 г. в I (у часов на заседании диссертационного совета Д 212.243.07 по химическим наукам при Саратовском государственном университете им. Н.Г. Чернышевского по адресу: 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, 83, корп. I, химический факультет СГУ.

С диссертацией можно ознакомиться в научной библиотеке Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского

Автореферат разослан « гь » мая 2005 ]

Ученый секретарь диссертационного совета,

доктор химических наук, профессор Ау^х^ Кулапина Е.Г.

2006-4

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы

Наноразмерные организованные системы, представителем которых являются микроэмульсии, в последние полтора десятилетия активно исследуются как в теоретическом, так и практическом аспектах. Их основное преимущество перед мицеллами поверхностно-активных веществ (ПАВ) состоит в высокой солюбилизационной ёмкости, позволяющей растворять большие количества как гидрофобных, так и гидрофильных соединений, сверхнизком межфазном натяжении на границе раздела водной и углеводородной фаз, возможности в широком диапазоне регулировать вязкость раствора и полярность микроокружения солюбилизированных субстратов. Эти особенности лежат в основе использования микроэмульсий в аналитической химии, процессах экстракции, ферментативного катализа, полимеризации, синтеза наночастиц металлов, их оксидов и сульфидов, а также полимеров с узким распределением по размерам, увеличения нефтеотдачи пластов и т. д.

Несмотря на интенсивные исследования, многие вопросы теории микроэмульсий, в частности поведение их термодинамической устойчивости в широком диапазоне отношения вода - масло, связь кинетики и равновесия химических реакций со структурой микроэмульсий до конца не решены, а возможности использования в анализе до конца не раскрыты. Цель работы состояла в развитии термодинамического и спектрального методов (на основе детерминанта устойчивости и молекулярного зонда) изучения особенностей структуры и химических реакций в микроэмульсиях, а также в применении микроэмульсий как реакционной среды при определении антибиотиков методом сенсибилизированной флуоресценции. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

Найти способ расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсий и

установить взаимосвязь ме и и устойчивостью

термодинамического равновесия системы по отношению к внешним воздействиям.

Рассчитать устойчивость термодинамического равновесия в микроэмульсионном ряду и дать объяснение её изменению при переходе от одного структурного состояния к другому.

Оценить возможность применения молекулярных спектральных зондов для изучения структурных переходов, оценки микрополярности среды в смешанных мицеллах и микроэмульсиях при изменении соотношения вода/масло и использовании этих данных для интерпретации каталитического действия указанных наносистем в реакциях гидролиза, аминолиза и таутомерии

Выявить возможность применения микроэмульсий для определения антибиотиков ряда тетрациклинов и фторхинолонов методом сенсибилизированной флуоресценции. Связь диссертации с научными программами, темами Диссертационная работа является частью госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии (per. № 01.960.005200), а также выполнялась в соответствии с проектами РФФИ 01-03-32649а, 02-03-33029а, 04-03-32946а, а также программой Федерального агентства по науке, проект № 45166. Научная новизна

Решена задача расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсионных систем по данным прецизионной дилатометрии и калориметрии. Дана «структурная» интерпретация изменения термодинамической устойчивости микроэмульсий на основе ДДС при варьировании в ней отношения вода/масло.

Показано, что использование молекулярных спектральных зондов Е¡(30) и пирена позволяет фиксировать изменение структуры и микрополярности микроэмульсий на основе анионных и катионных ПАВ

и объяснить изменение каталитического действия микроэмульсий на кинетику реакций аминолиза и гидролиза фосфорсодержащих эфиров. Изучено влияние микроэмульсий на основе додецилсульфата натрия на таутомерное равновесие моноазосоединений, 5-гидрокси-6-метилурацила и рассчитаны константы таутомеризации указанных равновесий.

Предложен флуориметрический метод определения флюмеквина и окситетрациклина в микроэмульсионной среде на основе додецилсульфата натрия. Практическая значимость

Показана целесообразность комплексного использования нескольких молекулярных зондов для характеристики структурных переходов в микроэмульсиях, предложен новый молекулярный зонд для изучения микроэмульсий на основе ДЦС.

Разработана методика определения флюмеквина в модельной системе (мясо курицы-антибитотик), основанная на использовании сенсибилизированной флуоресценции тербия в присутствии фенантролина и его производных в мицеллах ДЦС и микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода. На защиту автор выносит

Способ решения задачи расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсионных систем.

Обоснование качественной взаимосвязи между структурой и механическим коэффициентом устойчивости внутри групп жидкостей со сходным молекулярным строением.

Результаты изучения методом молекулярного спектрального зонда взаимосвязи между структурой, каталитическими свойствами микроэмульсий и реакциями гидролиза, аминолиза и таутомерии. Подход к определению флюмеквина методом сенсибилизированной флуоресценции тербия в мицеллярных и микроэмульсионных средах на основе додецилсульфата натрия.

Личный вклад автора Экспериментальные данные, представленные в диссертационной работе, получены автором лично или при его личном участии. Постановка задач, обзор литературы, интепретация и обсуждение результатов осуществлялись диссертантом под руководством научных руководителей.

Апробация работы Основные результаты работы доложены на Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии» (Москва, 2002), III Черкесовских чтениях «Проблемы аналитической химии» (Саратов, 2002), XI Симпозиуме «Межмолекулярное взаимодействие и конформации молекул» (Саратов, 2002), IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003), XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2004), Всероссийской конференции «Аналитика России» (Москва, 2004). Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 13 работ в виде 3 статей в журналах, 4 статей в сборниках и 6 тезисов докладов на Международных и Всероссийских конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работ изложена на 195 страницах, включая введение, 6 глав, выводы, список литературы (370 источников) и приложения. Работа содержит 69 рисунков и 23 таблицы.

Во введении сформулированы цель и задачи исследования, обоснована актуальность темы, изложены новизна и практическая значимость полученных результатов и основные положения, выносимые на защиту. В первой главе представлен анализ литературы по молекулярным спектральным зондам и их применению для интерпретации изменений химических реакций и таутомерных равновесий в организованных системах, обсуждается природа образования микроэмульсий. Во второй главе описаны используемые реактивы, методы и техника измерений, методики расчёта параметров, характеризующие свойства среды и протекающих в ней

процессов. В третьей главе решается задача расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсий; обсуждаются закономерности поведения детерминанта и коэффициентов устойчивости жидкофазных систем; анализируется зависимость термодинамической устойчивости микроэмульсии на основе ДДС от содержания воды. В четвёртой главе представлены результаты применения молекулярных зондов (Ет(30) и пирена) для оценки микрополярности и изменения структуры микроэмульсий. Данные по изучению микрополярности сопоставлены с результатами каталитического влияния этих микроэмульсий на кинетику реакций гидролиза и аминолиза эфиров фосфоновой и карбоновой кислот. В пятой главе рассматривается азо-хинонгидразонное и амид-имидольное таутомерные равновесия в мицеллах и микроэмульсиях. На примере азо-хиногидразонного равновесия Тропеолина ООО показана возможность использования таутомерного равновесия для изучения структуры микроэмульсий. В шестой главе представлены примеры практического использования микроэмульсий: применение микроэмульсий на основе додецилсульфатата натрия для определения флюмеквина (антибиотик ряда фторхинолонов) и окситетрациклина (антибиотик ряда тетрациклинов по сенсибилизированной флуоресценции тербия и европия, соответственно.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Объектами исследования являлись пирен, Е, (30), 5-гидрокси-6-метилурацил, сульфопроизводные 4-(фенилазо)-1 -нафтола, окситетрациклин (ОТС), флюмеквин (Flu); соли европия и тербия; 1,10-фенантролин (Фен), 2,9-диметил-4,7-дифенил-1,10-фенантролин (ДМДФФен), динатриевая соль этилендиамин-»1>^>Г1>Ггтетрауксусной кислоты (ЭДТА),

триоктилфосфиноксид (ТОФО). В качестве компонентов для получения микроэмульсий (МЭ) использовали н-гексан, н-октан (масло),

додецилсульфат натрия (ДДС), бромид цетилтриметиламмония (ЦТАБ), н-пентанол и н-бутанол (ко-ПАВ), воду. Для приготовления мицеллярных растворов и микроэмульсий использовали ПАВ трёх типов: неионогенные — оксиэтилированный спирт Бридж-35; анионные — ДДС; катионные — ЦТАБ.

Методы исследования: УФ-, видимая, люминесцентная спектроскопия, потенциометрия. Оптическую плотность растворов и электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометрах HP 8452А (Hewlett Packard) и СФ-46 (фирма ЛОМО, С.-Петербург). Интенсивность и спектры флуоресценции в стационарном режиме снимали на регистрирующем спектрофлуориметре СДЛ-1, а также на нерегистрирующем флуориметре ФЛ-УХЛ-4.2, источник возбуждения — лампа КГМ-12-100-2. Значения рН растворов контролировали с помощью рН-метров-милливольтметров типа «рН-121», «рН-673».

ТЕРМОДИНАМИЧЕСКАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ МИКРОЭМУЛЬСИЙ

Термодинамическую устойчивость микроэмульсий (МЭ) при варьировании её состава характеризует детерминант устойчивости. В диссертации решается задача расчёта детерминанта устойчивости. Показано, что выражение детерминанта устойчивости через объёмные и калорические характеристики жидкости инвариантно для гомогенной и микроэмульсионной систем, если МЭ удовлетворяют следующим требованиям: они материально изолирована и в них не протекают химические реакции. В этом случае детерминант устойчивости (D}) микроэмульсионной системы может быть рассчитан по уравнению:

D = р Т , где р — плотность, Рт — изотермическая сжимаемость, Су —

Р, -с,

изохорная теплоёмкость микроэмульсионной системы в целом. В этом

выражении отношение — является механическим, а — — термическим

коэффициентами устойчивости системы. Однако трудности экспериментального определения рт и су сильно ограничивают расчёт Оу. В этой ситуации нами предлагается путь, состоящий в отыскания общих закономерностей в поведении функции Оу, определяющих её коэффициенты устойчивости. Анализ функциональных зависимостей детерминанта и указанных коэффициентов устойчивости широкого класса жидкостей от температуры и давления позволил установить закономерность: общий вид функциональной зависимости йу жидкофазной системы определяет её механический коэффициент устойчивости Му = р/Рт-

Нами рассчитаны и проанализированы механические коэффициенты устойчивости жидкостей различных гомологических рядов (н-алканов, н-спиртов, диаминов, диолов, аминоспиртов). При этом в группах жидкостей со сходным молекулярным строением была установлена взаимосвязь между их структурой и механическим коэффициентом устойчивости. Если группа жидкостей имеет слабо выраженную ассоциацию молекул или цепочечную ассоциацию за счет Н-связсй, то термодинамическая устойчивость жидкостей внутри такой группы следует симбатно за изменением энергии межмолекулярного взаимодействия. Если же группа жидкостей имеет трёхмерную сетку Н-связей, то термодинамическая устойчивость внутри такой группы следует за совершенством сетки Н-связей (уменьшением числа дефектов сетки).

На основе ранее проведённых дилатометрических измерений рассчитана зависимость механического коэффициента устойчивости микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода от содержания воды (рис.1). Видно, что увеличение концентрации воды в микроэмульсионном ряду сопровождается повышением устойчивости термодинамического равновесия системы: механический коэффициент устойчивости возрастает в ~ 2 раза при увеличении концентрации воды от 4 до 62 масс.%.

Му*Ю10, (Па*кг)/м3

120 -80 -40

15°С 25°С

т—>-1-1-1

0 20 40 60 80 к, мае. %

Рис. 1. Зависимости механического коэффициента устойчивости

микроэмульсионного ряда ДДС/н-октан/н-пентанол/вода при 15° и 25 °С от содержания воды в микроэмульсиях

Показано, что повышение термодинамической устойчивости МЭ следует общим

закономерностям, характерным для жидкостей с различными типами межмолекулярных связей.

Происходящие при изменении состава переходы от одного структурного состояния

микроэмульсионной системы к другому являются непрерывными, т.к. осуществляются без скачков термодинамической устойчивости системы.

ПРИМЕНЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СПЕКТРАЛЬНЫХ ЗОНДОВ ДЛЯ ОЦЕНКИ СТРУКТУРЫ И ИЗМЕНЕНИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ В МИЦЕЛЛАХ И МИКРОЭМУЛЬСИЯХ

Принципиальное отличие микрогетерогенных мицеллярных и микроэмульсионных сред от гомогенных водных, неводных и водно-органических растворов состоит в том, что определяющее влияние на свойства солюбилизированных соединений и химические реакции оказывает локальный эффект, т.е. изменение свойств среды в микроокружении солюбилизированной частицы. "Наблюдать" изменение полярности микроокружения компонентов химической реакции при изменении структуры или природы организованной системы позволяют молекулярные спектральные зонды. На примере двух спектральных зондов Ет(30) и пирена нами изучена структура и микрополярность двух-, трех- и четырехкомионентных организованных систем.

Ет<30), шл/моль

а1 =0 а1 = 0 26 а1 =040 а1 =090 а! = I 0

0.01 0.02 0.03 ХСпав. моль/л

0.04

С использованием

молекулярного зонда Ет(30) изучена микрополярность

бинарной системы ПАВ ДДС-Бридж-35 при варьировании соотношения ионного и неионного ПАВ в водном растворе (рис. 2). Видно, что при повышении мольной доли анионного ПАВ наблюдаются два эффекта: сдвиг точки перегиба кривой в сторону

Рис. 2. Зависимость параметра Ет(30) ббльших концентраций ДДС и смешанных мицелл ДДС - Вгу-35 от концентрации ПАВ при различной мольной доле ДДС

практически линеиное увеличение

полярности микроокружения зонда (Ет(30) растет от 53.0 до 56.7) при возрастании мольной доли ДДС от 0 до 0.9. Увеличению полярности в указанном интервале Ет(30) соответствует рост диэлектрической проницаемости в микроокружении зонда в шкале спиртов от 26 до 36. Таким образом, с ростом мольной доли ДДС полярность и диэлектрическая проницаемость среды в микроокружении зонда увеличиваются. Это позволяет предположить, что одним из факторов уменьшения константы скорости гидролиза эфира фосфоновой кислоты при увеличении концентрации ДДС в смешанных мицеллах, может быть увеличение полярности микроокружения субстрата.

В следующей части работы с использованием молекулярного зонда Ет(30) нами изучена микрополярность трехкомпонентной системы, представленной обращенными мицеллами состава ДДС/н-алканол (н-бутанол и н-гексанол)/вода при варьировании концентрации ДДС и воды. Такие трёхкомпонентные МЭ, в которых роль масла играет спирт, практически не изучены.

53.5

Ет(?™

53.5 п

Ет(30).

ккал/моль

53 -

52.5

52 -

51.5

0.4 0.8

С (ДДС), моль/л

С (воды), мас.%

Рис. 3. Зависимость параметра Ет(30) от концентрации ПАВ (а) и содержания воды (б) в системе ДЦС/н-алканол/вода при варьировании отношения лу = [Н20]/[ДЦС]; тёмные точки — н-бутанол, светлые точки — н-гексанол.

Из рис. 3 следует, что с ростом концентрации ДДС и воды величина Ет(30) линейно увеличивается, т.е. полярность микроокружения зонда в обоих случаях растёт. Одной из основных причин увеличения полярности среды в межфазном слое, по нашему мнению, является гидратация ДДС. Установлено, что использование в обращенных мицеллах более полярного спирта (т.е. н-бутанола по сравнению н-гексанолом) значительно снижает эффективность катализа эфира фосфоновой кислоты. Сопоставление этих результатов с данными по изменению Ет(30) позволяет сделать предположение, что одной из причин уменьшения реакционной способности данного эфира является повышение полярности микроокружения реагентов при замене н-гексанола на н-бутанол и увеличении концентрации ДДС.

Третьей системой, изученной методом молекулярного зонда, является МЭ состава ЦТАБ/н-гексан/н-бутанол/вода при варьировании соотношения вода/н-гексан.

16 Ет(30)'

ккял/моль

51.2 Ч-1-1-1-

10 30 50 70

мае. %

10 30 50 70

те, мас.%

10 30 50 70

, мас.%

Рис. 4. Зависимость различных параметров (С„„рена = 1 х 10'3 моль/л) от содержания воды в МЭ ЦТАБ/н-гексан/н-бутанол/вода

Микрополярность поверхности раздела фаз в микроэмульсиях была охарактеризована нами с помощью сольватохромного зонда Ет(30) и гидрофобного флуоресцентного зонда пирена.

Влияние содержания воды в системе на параметр Ет(30) показано на рис. 4(а) на котором можно выделить два участка (кривая 1). На начальном участке (ср < 0.22) величина Ет не зависит от содержания воды в системе. Далее, в узком интервале 0.22<ф>0.25, наблюдается область резкого увеличения Ет, которая совпадает с переходом от обращенной микроэмульсии к биконтинуапьной, границы которого определены ранее рядом физических методов. При <р > 0.25 Ет(30) снова не зависит от объемной доли воды, так как используемый зонд, по-видимому, не чувствует последующих структурных перестроек в системе и не позволяет зафиксировать переход от биконтинуапьной микроэмульсии к прямой.

Нами обнаружен интересный факт, что в присутствии н-дециламина, который участвует в

реакции аминолиза на графике появляются 3 чётких области (кривые 2, 3) существования обращенных (ср< 0.2), биконтинуальных (0.5 < ф > 0.25) и прямых микроэмульсий (ф > 0.6), константы скорости аминолиза эфиров карбоновых кислот в которых отличаются.

В случае пирена нами использовались два параметра полярности 1]/13 и Цх/1т, гае I, и 13 — интенсивности максимумов первого (372 нм) и третьего (383 нм) пиков в спектре флуоресценции пирена, а 1ех/1т представляет собой отношение интенсивностей флуоресценции мономеров пирена к его эксимерам. Используя полученное нами уравнение, описывающее зависимость е — для спиртов, у = 39.3х - 23.1 (коэффициент корреляции Я = 0.998) и значения 1,/Ь для МЭ при увеличении концентрации воды, нами рассчитаны эффективные диэлектрические проницаемости (е^, ) микроокружения пирена в исследуемом ряде микроэмульсий. На рис. 4(6) построена зависимость е,ф микроокружения пирена в микроэмульсии от содержания в ней воды. Видно, что значения в,ф в месте локализации пирена в изученном ряде микроэмульсий находятся в пределах 6 < еЭф < 19. Табличные значения е для компонентов МЭ н-гексана, н-бутанола и вода равны 1.89, 17.5 и 78.54 соответственно. Из сравнения этих величин можно предположить, что пирен преимущественно локализуется в углеводородной макрофазе вблизи поверхности раздела вода-масло МЭ. Нами построена также зависимость отношения 1е*/1т для пирена от концентрации воды в МЭ (рис. 4(в)).

Как видно из рис. 4 (б, в) на обеих зависимостях можно выделить также три участка: области существования обращенных (<р < 0.2), биконтинуальных (0.5 < ф > 0.25) и прямых микроэмульсий (ф > 0.6), что согласуется с данными зонда Ет(30) в присутствии дециламина (рис. 4(а)), а также литературными данными, полученными методами спектроскопии ЯМР 'Н с импульсным градиентом и вискозиметрии. Таким образом, для третьей системы нами использован комплексный подход (Ет(30), 11 /13 и 1ех/1т) при изучении

структурных переходов в микроэмульсиях и получены близкие значения концентрационных областей существования всех трех структур МЭ. Повышение каталитической способности прямых микроэмульсий в случае реакции аминолиза эфиров карбоновых кислот объясняется одновременной локализацией и эфира и дециламина на поверхности нанокапли.

ТАУТОМЕРНЫЕ РАВНОВЕСИЯ В МИЦЕЛЛАХ И МИКРОЭМУЛЬСИЯХ

Таутомерные равновесия в растворах микроэмульсий исследовались на примере сульфопроизводных 4-(фенилазо)-1-нафтола (тропеолин ООО, 4-(4-сульфобензолазо)-1-нафтол-2-карбоновая кислота (СБАНК), 4-бензолазо-1-нафтол-2-сульфокислота (БАНС), 4-(4-сульфобензолазо)-1-нафтол-2-сульфокислота (СБАНС)) и 5-гидрокси-6-метилурацила. Для интерпретации изменений в спектрах азосоединений, происходящих в микроэмульсиях, таутомерные равновесия исследовали также в воде, этаноле и мицеллах ДДС (табл.1).

Таблица 1.

Максимумы поглощения азо- и хинонгидразонной форм моноазосоединений в различных средах

Среда СБАНС СБАНК БАНС Тропеолин 000

^азо Хх/г ^-азо ^■х/г ^-х/г А-азо ^•х/г

Вода - 486 394 518 396 518 - 486

Этанол 404 - 390 - 390 - - 486

ДДС 0.02М - 486 382 - 384 - - 486

МЭ, - 490 382 - 382 - - 486

ДДС 0.27 М 340, 380 - - - 390 500 415 490

МЭ2 340, 380 - 340, 372 - 388 492 340, 380 472

МЭ, состава ДДС 0.02М/н-гептан 0.02 %/н-пентанол 0.02 %/вода;

МЭ2 состава ДДС 0 27 М/н-октан/н-пентанол/вода

Установлено, что в спектрах тропеолина ООО в микроэмульсиях (рис. 5(а)) наблюдается изобестическая точка, наличие которой позволило рассчитать константы таутомеризации. На (рис. 5(6)) приведена зависимость рКт от массового процентного содержания воды в микроэмульсиях, которая имеет два экстремума.

мас.%

а б

Рис. 5. Спектры поглощения (а) и зависимость рКт (б)Тропеолина ООО (сй = 5МО"5 М) в микроэмульсиях ДДС/н-октан/н-пентанол/вода от содержания воды

Максимум при 17 масс. % воды совпадает с изгибом полученных ранее концентрационных зависимостей вязкости, электропроводности, температурного коэффициента внутреннего давления микроэмульсии и связан с переходом микроэмульсии в/м к биконтинуальной структуре. Минимум в области 48 масс.% воды связан с переходом от биконтинуальной структуры к микроэмульсии типа м/в. Следует отметить, что этот переход в данной микроэмульсии фиксируется в основном с помощью молекул-зондов (тропеолин ООО, бромтимоловый синий, пирен 11 /13). Установлено, что в микроэмульсиях на основе ДДС практически все азосоединения находятся в азоформе, тропеолин ООО может быть использован как молекулярный спектральный зонд для изучения структуры МЭ на основе ДДС. Установлено также, что СБАНС и СБАНК позволяют оишчать сферические и

цилиндрические мицеллы ДЦС (ККМ2). БА!1С и СБАНК позволяют отличать разбавленные микроэмульсии ДДС/н-гептан/н-пентанол/вода от мицелл ДЦС.

Таутомерное равновесие 5-гидрокси-6-метилурацила изучали в водно-этанольных, мицеллярных средах и микроэмульсии на основе ДЦС. Пример изменения в спектрах поглощения этого соединения в микроэмульсии при изменении кислотности среды дан на рис. 6.

Для количественной оценки влияния природы среды рассчитаны константы таутомеризации, значения которых представлены в табл. 2. Изучено влияние природы буферного раствора и ионной силы раствора. Для создания рН использовали ацетатно-аммиачные и боратные буферные системы, а также гидроксид натрия. Установлено, что природа буферного раствора и тип организованной среды практически не влияют на значение рКт, при увеличении ионной силы раствора величина рКт уменьшается.

Таблица 2.

240

X, нм

360

Рис 6 Спектры по1 лощения 5-гидрокси-6-метилурацила сц =1x10"4 М, /= 1 см в МЭ ДДС/н-октан/н-пентанол/вода боратный буфер I = 0 05 М, рН 1 - 7 8, 2 - 7 9; 3 -8 12, 4 - 8.42, 5 - 8 82, 6 - 9 12, 7 - 9 92, 8 -103,9-11 8

Значения рКа 5-гидрокси-6-метилурацила в различных средах (боратный буфер, I - 0.05М)

Среда рКт

вода 8.6 ±0.1

Бридж-35 0.00Ш 8.8 ±0.1

ЦТАБ 0.00 Ш 8.6 ±0.1

ДЦС 0.05М 8.7 ±0.1

МЭ м/в 9.0 ± 0.2

ПРАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МИКРОЭМУЛЬСИЙ

Микроэмульсии состава ДДС/н-октан/н-пентанол/вода

использовали для определения флюмеквина и окситетрациклина по сенсибилизированной флуоресценции тербия и европия, соответственно.

Условием использования указанных антибиотиков являлось наличие хелатообразующего центра в молекулах флюмеквина и окситетрациклина и ббльшие значения энергии их триплетных состояний (21053 и 18100 см"1, соответственно) по отношению к излучательным уровням ионов тербия и европия (20500 и 17260 см'1, соответственно).

Изучено влияние концентрации иона редкоземельного металла, второго лиганда, кислотности среды и природы буферного раствора, природы и концентрации ПАВ и типа микроэмульсий на интенсивность сенсибилизированной флуоресценции (табл. 3).

Таблица 3.

Оптимальные условия комплексообразования хелатов

Хелат Среда рН С металла» М С Фен, М с ДМДФФен: М

ТЬ3+—Я1и 1-102МДЦС 7.0 3-Ю"4 М0"4М осадки

МЭ 7.5 3-Ю'4 1-10"4М 510^

Еи3+-ОТС М0"2М дце 8.0 2-10'4М МО"3 осадки

МЭ 8.0 2-10"4М МО"3 —

В качестве второго лиганда использовали Фен, ТОФО, ЭДТА, ДМДФФен. Установлено, что в присутствии Фен ишенсивность флуоресценции комплекса ТЬ3+-Р1и возрастает в 1.6 раза, комплекса Еи3+-ОТС — в 3-4 раза, присутствие ЭДТА и ТОФО аналитический сигнал изменяет незначительно. При введении анионного ПАВ (ДДС)

интенсивность флуоресценции комплекса Tb3+-Flu возрастает в 2.5 раза, а комплекса Еи3+-ОТС — в 2 раза.

Применение микроэмульсии вода/н-октан/н-пентанол/ДДС позволило использовать в качестве второго лиганда гидрофобный ДМДФен и увеличить интенсивность флуоресценции относительно системы Tb3, Flu -Фен в 1.3 раза, а относительно этой же системы в мицеллярных растворах ДДС — в 1.7 раза. Таким образом, суммарный рост интенсивности флуоресценции многокомпонентных хелатов Flu и ОТС в МЭ по отношению к флуоресценции бинарных хелатов в воде составил 6-8 раз. В случае комплекса Еи3-ОТС. применение микроэмульсий не привело к улучшению аналитических характеристик системы по сравнению с мицеллами ДДС.

Параметры градуировочных графиков для флуориметрического определения флюмеквина и ОТС приведены в табл. 4.

Таблица 4.

Параметры уравнений градуировочных графиков (р1=а-рС т Ь) для определения ОТС и Flu методом сенсибилизированной флуоресценции в

организованных средах

Антибиотик Среда а b Область линейиости, моль/л Про, моль/л

ОТС 0.01 М ДДС -0.65 6.03 1.010"7- 1.0-10"4 2.9-10"8

МЭ* -0.71 5.22 1.0-10"7 - 1.0- ю*4 3.2-10"8

Flu 0.01 М ДДС -52.3 451.6 1.0-10'8-1.010J 5.2-10"9

МЭ" -12.6 106.8 1.0-10"8 - 1.0-10'3 4.9-10"9

*— второй лиганд Фен, ** — второй лиганд ДМДФФен

Предложена методика определения флюмеквина в курином мясе при использовании системы ТЬ3' ДМДФФен в микроэмульсии состава ДДС/н-октан/н-пентанол/вода. Правильность определения контролировали методом «введено-найдено». Результаты представлены в таблице 5.

Таблица 5.

Определение флюмеквина в курином мясе (п = 3, Р=0.95)

Среда Введено мг/кг Найдено, мг/кг критерий

ДДС 0.01 М 65.0 39.0 64.1 ±0.9 38.3 ± 0.9 0.0066 0.0096 3.66 3.27

9.0 8.9 ± 0.3 0.015 1.25

65.0 64.8 ± 0.5 0.0029 1.82

МЭ 39.0 38.6 ±0.5 0.0055 3.21

9.0 8.5 ± 0.8 0.036 2.80

I (Р = 0.95,/= п-1) = 4.30

ВЫВОДЫ

1. Предложено решение задачи расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсионных систем по данным прецизионной дилатометрии и калориметрии.

2. Обоснована закономерность: вид функциональной зависимости детерминанта устойчивости жидкофазной системы определяет её механический коэффициент устойчивости.

3. Установлено, что если группа жидкостей со сходным молекулярным строением имеет слабо выраженную ассоциацию молекул или цепочечную ассоциацию молекул за счёт Н-связей, то термодинамическая устойчивость жидкостей внутри такой группы изменяется симбатно с энергией межмолекулярного взаимодействия. Если же группа жидкостей имеет трёхмерную сетку Н-связей, то термодинамическая устойчивость внутри такой группы следует за совершенствованием сетки Н-связей (уменьшением числа дефектов сетки).

Методом молекулярного спектрального зонда с применением абсорбционного зонда Еу(30) и флуоресцентного зонда пирена изучены микроэмульсии на основе додецилсульфата натрия (анионное ПАВ) и бромида цетилтриметиламмония (катионное ПАВ) и показано, что комплексное применение этих зондов позволяет характеризовать структурные переходы вода/масло - бинепрерывная структура - масло/вода. Для характеристики фазовых переходов в микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода предложен новый параметр константа таутомеризации тропеолина ООО. С применением параметров Ет Димрота-Райхардта и 1|/13,1э/1м пирена оценена микрополярность места локализации зондов в смешанных мицеллах ДДС-Бридж-35, прямых и обратных микроэмульсиях на основе ДДС и ЦТАБ и показано, что характер изменения этих параметров при варьировании соотношения компонентов мицелл и микроэмульсий позволяет объяснять изменение каталитической активности указанных типов организованных наносистем в реакциях гидролиза и аминолиза эфиров фосфоновых и карбоновых кислот. Изучено влияние микроэмульсий на таутомерию моноазосоединений и 5-гидрокси-6-метилурацила. Определены константы таутомеризации и показано, что в микроэмульсиях азосоединения существуют в основном в виде азоформ, а урацил в виде амидной формы.

Изучены оптимальные условия комплексообразования ионов тербия и европия с флюмеквином (антибиотик класса фторхинолонов) и окситетрациклином (класс тетрациклинов) в отсутствие и в присутствии вторых лигандов, мицелл и микроэмульсий на основе додецилсульфата натрия. Предложен подход к определению флюмеквина и окситетрациклина методом сенсибилизированной флуоресценции тербия и европия, соответственно, с использованием микроэмульсии на основе ДДС.

Основные публикации по теме диссертации

1. Zakharova L.Ya., Ibragimova A.R., Valeeva F.G., Kudryavtseva L.A., Konovalov A.I., Shtykov S.N., Shtykova L.S., Bogomolova I.V. The reactivity and microscopic polarity studies in the sodium dodecyl sulfate based reversed micellar system // J. Mol. Liq. - 2005. - V. 116. - P. 83-91.

2. Захарова Л.Я., Валеева Ф.Г., Захаров A.B., Харлампиди X.E., Кудрявцева JI.A., Штыков С.Н., Богомолова И.В. Мицеллообразующие свойства, микрополярность и каталитический эффект бинарной мицеллярной системы додецилсульфат натрия - Бридж-35 // Сорбц. и хроматогр. процессы. - 2005. - Т. 5, № 3. - С. 398-406.

3. Ибрагимова А.Р., Валеева Ф.Г., Захарова Л.Я., Кудрявцева Л.А., Азанчеев Н.М., Штыков С.Н., Штыкова Л.С., Богомолова И.В. Каталитические свойства обращенной мицеллярной системы додецилсульфат натрия - бутанол - вода. // Журн. физ. химии. - 2004. - . Т. 78, №7.-С. 1185-1190.

4. Миргородская А.Б., Кудрявцева Л.А., Штыкова Л.С., Богомолова И.В., Штыков С.Н. Сольватохромные свойства микроэмульсий на основе бромида цетиптриметиламмония // Структура и динамика i молекулярных систем. - 2004. - Вып.Х1, 4.1. - С. 238-240.

5. Богомолова И.В. Кето-енольное равновесие 5-гидрокси-6-метилурацила в мицеллярных растворах и микроэмульсиях на основе додецилсульфата натрия // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч статей. - Саратов: Научная книга, 2004 .- С. 110-114.

6. Штыкова Л.С., Богомолова И.В., Еременко С.Н. Микроэмульсии как среда для химических реакций. Протолитические равновесия бромтимолового синего в микроэмульсии вода-н-октан-додецилсульфат натрия-н-пентанол // Органические реагенты в организованных средах: Межвуз. сб. науч. статей. - Саратов: Научная книга, 2003.-С. 141-144.

7. Штыкова Л.С., Богомолова И.В. Ет(30) как зонд полярности микроокружения поверхности раздела микроэмульсий // Проблемы аналит. химии. Черкесовские чтения: Сб. науч. статей. - Саратов: Изд-

во «Слово», 2002. - С. 206-208. *

8. Миргородская А.Б., Кудрявцева Л.А , Штыкова Л.С., Богомолова И.В., Штыков С.Н. Сольватохромные свойства микроэмульсий на основе бромида цетилтримстиламмония // Структура и динамика v молекулярных систем: Тез. докл. XI Всероссийской конференции. 28

июня - 2 июля 2004. Москва-Йошкар-Ола-Уфа-Казань. 2004. - С. 174.

9. Богомолова И.В., Штыкова Л.С., Штыков С.Н. Таутомерные равновесия 5-гидрокси-б-метилурацила в микроэмульсиях // Аналитика России 2004: Тез. докл. Всерос. конф., М., - С. 201.

10. Богомолова И.В., Былинкин Ю.Г., Штыков С.Н., Смирнова Т.Д. Флуориметрическое определение окситетрациклина с помощью хелата

европия с 1,10-фенантролином в микроэмульсиях на основе додецилсульфата натрия // Аналитика России 2004: Тез. докл. Всерос. конф., М., С. 204-205.

11. Богомолова И.В., Штыкова Л.С., Штыков С.Н., Иванов С.П. Таутомерные равновесия 5-гидрокси- 6-метилурацила в растворах ПАВ // Соврем, проблемы теор. и эксперим. химии: Тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых. - Саратов: ЮЛ, 2003. - С. 137.

12. Богомолова И.В., Штыкова Л.С., Окунев A.B., Штыков С.Н. Таутомерные равновесия производных 4-(фенилазо)-1-нафтола в мицеллах и микроэмульсиях на основе додецилсульфата натрия // Международ, форум "Аналитика и аналитики": Каталог реф. и статей. Т.1. Воронеж, Россия. 2-6 июня 2003. - С. 126.

13. Штыкова Л.С, Богомолова И.В., Штыков С.Н. Протолитические свойства индикаторов сульфофталеинового ряда в мицеллах ПАВ и микроэмульсиях на основе додецилсульфата натрия // Всерос конф. "Актуальные проблемы аналитической химии": Тез. докл.: Т.2. 11-15 марта 2002. Москва. - С.55-56.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И АНАЛИТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ МИКРОЭМУЛЬСИЙ НА ОСНОВЕ КАТИОННЫХ И АНИОННЫХ ПОВЕРХНОСТНО-

АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

БОГОМОЛОВА Ирина Владимировна

02 00 04 - физическая химия 02 00 02 - аналитическая химия

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Подписано в печать 26 05 05 _

Формат 60x84 1/16 Объем 1,5 п ч Тираж 100 экз Заказ 36

Типография Издательства Саратовского университета 410012, Саратов, Астраханская, 83

»1 1028

РНБ Русский фонд

2006-4 14196

/ \

Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Богомолова, Ирина Владимировна

Список условных обозначений и сокращений

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Общие сведения о молекулярных спектроскопических зондах

1.1.1. Абсорбционные зонды

1.1.2. Люминесцентные зонды

1.1.3. ЯМР- и ЭПР-спектроскопические зонды

1.2. Использование молекулярных зондов для интерпретации изменений химических реакций и таутомерных равновесий в 29 организованных системах

1.3. О природе образования микроэмульсий

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Реактивы

2.2. Приготовление микроэмульсий

2.3. Аппаратура и техника измерений

2.4. Расчёт констант химических и фотофизических процессов 43 *

Глава 3. Термодинамическая устойчивость микроэмульсий

3.1. Теоретический подход к расчёту детерминанта устойчивости микроэмульсий

3.2. Детерминант и коэффициенты устойчивости жидкостей

3.3. Строение и механический коэффициент устойчивости жидкостей 59 h 3.4. Термодинамическая устойчивость микроэмульсионного ряда ДДС/н-октан/н-пентанол/вода

Глава 4. Применение молекулярных спектральных зондов для интерпретации каталитического действия мицелл и ^ микроэмульсий на кинетику реакций щелочного гидролиза и аминолиза

4.1. Смешанные мицеллярные системы ДДС — Brij

4.2. Обращённая мицеллярная система ДДС — спирт — вода

4.3. Микроэмульсии на основе ЦТАБ

4.3.1. Сольватохромный зонд Ет(30)

4.3.2. Индекс полярности Ii/I3 пирена

4.3.3. Отношение Iex/Im пирена в микроэмульсии

Глава 5. Таутомерные равновесия в мицеллах и микроэмульсиях

5.1. Таутомерные равновесия сульфопроизводных 4-(фенилазо)-1-нафтола в мицеллах и микроэмульсиях на основе ДДС

5.2. Таутомерное равновесие производного урацила в мицеллах ПАВ и микроэмульсиях

5.2.1. Таутомерное равновесие 5-гидрокси-6-метилурацила в растворах поверхностно-активных веществ

5.2.2. Таутомерное равновесие 5-гидрокси-6-метилурацила в микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода

Глава 6. Практическое использование микроэмульсий 113 6.1. Определение флюмеквина

6.1.1. Взаимодействие флюмеквина с тербием в воде

6.1.2. Влияние второго лиганда на интенсивность флуоресценции хелата ТЬ с флюмеквином

6.1.3. Влияние природы и концентрации ПАВ на интенсивность флуоресценции хелата Tb3+ - Flu - Фен.

6.1.4. Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции в системе ТЬ -Flu-Фен-ДДС

6.1.5. Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции системы

-Flu-Фен в микроэмульсии состава 126 ДДС/н-октан/н-пентанол/вода

6.1.6. Определение флюмеквина в курином мясе 132 6.2. Определение окситетрациклина

6.2.1. Взаимодействие окситетрациклина с европием в воде и мицеллярных растворах ПАВ

6.2.2. Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции в системе

Eu3+ - ОТС - Фен - ДДС

6.2.3. Выбор оптимальных условий сенсибилизированной флуоресценции в системе Ей - ОТС - Фен в микроэмульсии состава ДДС/н-октан/н-пентанол/вода ВЫВОДЫ

Введение диссертация по химии, на тему "Физико-химические свойства и аналитическое применение микроэмульсий на основе катионных и анионных поверхностно-активных веществ"

Актуальность темы

Найти способ расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсий и установить взаимосвязь между структурой жидкости и устойчивостью термодинамического равновесия системы по отношению к внешним воздействиям.

Показано, что использование молекулярных спектральных зондов Ет(30) и пирена позволяет фиксировать изменение структуры и микрополярности микроэмульсий на основе анионных и катионных ПАВ и объяснить изменение каталитического действия микроэмульсий на кинетику реакций аминолиза и гидролиза фосфорсодержащих эфиров. Изучено влияние микроэмульсий на основе додецилсульфата натрия на таутомерное равновесие моноазосоединений, 5-гидрокси-6-метилурацила и рассчитаны константы таутомеризации указанных равновесий.

Разработана методика определения флюмеквина в модельной системе (мясо курицы — антибиотики), основанная на использовании сенсибилизированной флуоресценции тербия в присутствии фенантролина и его производных в мицеллах ДДС и микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода. На защиту автор выносит

Способ решения задачи расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсионных систем.

Подход к определению флюмеквина методом сенсибилизированной флуоресценции тербия в мицеллярных и микроэмульсионных средах на основе додецилсульфата натрия.

Заключение диссертации по теме "Физическая химия"

выводы

Предложено решение задачи расчёта детерминанта устойчивости микроэмульсионных систем по данным прецизионной дилатометрии и калориметрии.

Обоснована закономерность: вид функциональной зависимости детерминанта устойчивости жидкофазной системы определяет её механический коэффициент устойчивости.

Установлено, что если группа жидкостей со сходным молекулярным строением имеет слабо выраженную ассоциацию молекул или цепочечную ассоциацию молекул за счёт Н-связей, то термодинамическая устойчивость жидкостей внутри такой группы изменяется симбатно с энергией межмолекулярного взаимодействия. Если же группа жидкостей имеет трёхмерную сетку Н-связей, то термодинамическая устойчивость внутри такой группы следует за совершенствованием сетки Н-связей (уменьшением числа дефектов сетки).

Методом молекулярного спектрального зонда с применением абсорбционного зонда Ет(30) и флуоресцентного зонда пирена изучены микроэмульсии на основе додецилсульфата натрия (анионное ПАВ) и бромида цетилтриметиламмония (катионное ПАВ) и показано, что комплексное применение этих зондов позволяет характеризовать структурные переходы вода/масло - бинепрерывная структура -масло/вода. Для характеристики фазовых переходов в микроэмульсии ДДС/н-октан/н-пентанол/вода предложен новый параметр - константа таутомеризации тропеолина ООО.

С применением параметров Ет Димрота-Райхардта и I1/I3, ГЛм пирена оценена микрополярность места локализации зондов в смешанных мицеллах ДДС-Бридж-35, прямых и обратных микроэмульсиях на основе ДДС и ЦТАБ и показано, что характер изменения этих параметров при варьировании соотношения компонентов мицелл и микроэмульсий позволяет объяснять изменение каталитической активности указанных типов организованных наносистем в реакциях гидролиза и аминолиза эфиров фосфоновых и карбоновых кислот.

Изучено влияние микроэмульсий на таутомерию моноазосоединений и 5-гидрокси-6-метилурацила. Определены константы таутомеризации и показано, что в микроэмульсиях азосоединения существуют в основном в виде азоформ, а урацил в виде амидной формы.

Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Богомолова, Ирина Владимировна, Саратов

1. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение //Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, № 10. - С. 1018-1028.

2. Солюбилизация, мицеллообразование и микроэмульсии / Под ред. К.Л. Миттала. М.: Мир, 1980. 600 с.

3. Фендлер Е., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях ^ // Методы и достижения в физико-органической химии / Под ред. В.

4. Гоулда, А. Стрейтвизера, Р. Тафта; Пер. с англ. М.Г. Гольдфельда и Г.В. Лисичкина; Под ред. И.П. Белецкой. М. Мир, 1973. - С. 222-361.

5. Cline Love L. J., Habarta J. G., Dorsey J. G. The micelle-analytical chemistry interface // Anal. Chem. 1984. - V. 56, № 11. - p. А1132-A1134, A1136, A1138, A1140, A1142, A1144, A1146, A1148.

6. Miller N., Simsohn H. Investigation of micelle structure by fluorine magnetic resonance // J. Phys. Chem. 1971. - V. 75, № 7. - P. 942-945.

7. Menger F. M., Jerkunica J. M., Johnston J. C. The water content on a micelle interior. The fjord vs. reef models // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, № 15.-P. 4676-4678.

8. Wennerstrom H., Lindman B. Water penetration into surfactant micelles // J. Phys. Chem. 1979. - V. 83, № 22. - P. 2931-2932.

9. Fromherz P. The surfactant-block structure of micelles, synthesis of the droplet and of the bilayer concept // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1981. - V. 48, № 10.-P. 891-899.

10. Zachariasse K.A., Kozankiewcz В., Kuhnle W. Micellar structure and water penetration studied by NMR and optical spectroscopy // Surfactants in Solution: Proc. Int. Symp. Lund, 1982. New-York, London, 1984. - V. 1. -P. 565-584.

11. Альбота JI.А. Фотометрия окрашенных диспергированных систем. // Укр. хим. журн. — 1984. — Т. 50,№6.-С. 607-611.

12. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763 с.

13. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. - 256 с.

14. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. JL: Химия, 1990. - 240 с.

15. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. — М.: Мир, 1971.-220 с.

16. Mukerjee Р, Banerjee К. A study of the surface рН of micelles using solubilized indicator dyes // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68, № 12. - P. 35673574.

17. Kohara H. Change in acid strength of acidic dye molecules and organic ligands on the micelle surface // Bunseki Kagaku, Jap. Anal. 1968. - V. 17, № 9. - P.1147-1148.

18. Funasaki N. Влияние свойств мицеллярных растворов поверхностно-активных веществ на константы диссоциации слабых электролитов // Nippon Kagaku Kaishi, J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Industr. Chem. 1976. -№ 5. - P. 722-726.

19. Williamson С. E., Corwin A. H. Dyes as biologic probes, color and dye microenvironments // J. Colloid and Interface Sci. 1972. - V. 38, № 3. - P.щ 567-576.

20. Kohara H., Ishibashi N., Masuzaki T. Interaction of acid dye molecule with positive charges on micelle surface // Bunseki Kagaku, Jap. Anal. 1970. - V. 19, №4.-P. 467-477.

21. Handa Т., Ichihashi Ch., Yamamoto I., Nakagaki M. The location and microenvironment of dimerising cationic dyes in lipid membranes as studied by means of their absorption spectra // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. - V. 56. №9. p. 2548-2554.

22. Mitsuishi M., Furukawa M., Ishii N. Microenvironments of methyl orange and its homologs in micellar solutions of some alkyltrimethylammonium bromides // J. Soc. Finder Sci. and Technol., Jap. 1976. - V. 32, № 9. - P. 44-49.

23. Mino J. Tokiwa F. Изучение свойств растворителя вблизи поверхности мицелла ПАВ с помощью мероцианинового красителя // Nippon Kagaku Kaishi, J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Industr. Chem. 1974. - № 7. - P. 1160-1165.

24. Nakagaki M., Komatsu H. Handa T. Microenviroment around thiacarbocyanine dyes in lysolecithin micelles, surfactant micelles and lecithin liposomal membranes // Chem. and Pharm. Bull. 1986. - V. 34, № 11. - P. 4486-4493.

25. Fanghanel E., Willscher S., Ortmann W. Flavyliumsalze als Sonden zur Charakterisierung anionischer Tensidlosungen // J. Pract. Chem. 1989. — Bd. 331, № 2.-S. 195-206.

26. Belletete M., Zachepelle M., Durocher G. Dynamics of interfacial interactions between the molecular probe 2-(p-dimethylamino)phenyl)-3,3dimethyl-3H-indole and the aerosol ОТ inverted micelles // J. Phys. Chem. 1990. V. 94, № 19.-P. 7642-7648.

27. Nigam S., Belletete M., Sarpal R.S., Durocher G. Solubilization of two cyano 3H-indole molecular probes in SDS and СТАВ micelles: spectral and photophysical characterization // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. - V. 91, № 14.-P. 2133-2139.

28. Minch M J., La Mar Gerd N. Spectroscopic investigation of dicyanohemin in cationic micelles // J. Phys. Chem. 1982. - V.86, № 8. - P. 1400-1406.

29. Геворкян М.Г., Бейлерян H.M., Кишоян B.C. Определение места и степени локализации дифениламина и тетрафенилгидразина в мицеллах пентадецилсульфаната натрия // Арм. хим. журн. 1979. - Т. 32, № 5. - С. 348-353.

30. Shoji N., Ueno M., Meguro K. Determination of critical micelle concentration of some nonionic surfactants by keto-enol tautomerism of benzoylacetanilide // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 55, № 2. - P. 297-299.

31. Штыков C.H., Паршина E.B. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах ПАВ // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50, № 7. -С. 740-746.

32. Rehfeld S.J. Solubilization of benzene in aqueous sodium dodecylsulfate solutions measured by differential spectroscopy // J. Phys. Chem. 1970. - V. 70,№ l.-P. 117-122.

33. Christenson H., Friberg S.E. Spectroscopic investigation of the mutual interactions between nonionic surfactant, hydrocarbon and water // J. Colloid and Interface Sci. 1980. - V. 75, № 1. - P. 276-285.

34. Пантин В.И., Левашов A.B., Мартинек К., Березин И.В. Обращенные мицеллы АОТ в октане. Изучение солюбилизации воды индикаторным методом // Вестн. Харьковск. ун-та. Вопросы физич. химии. 1979. -Вып. 10.-С. 79-81.

35. Tamura K., Shelly Z.A. Kinetics of Penetration of a Probe Molecule into a Reversed Micelle // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V. 101, № 25. - P. 76437644.

36. Gonzalez M., Vera J., Abuin E.B., Lissi E.A. Solubilization of naphthalene derivatives in micellar assemblies // J. Colloid and Interface Sci. 1984 - V. 98, №1.- P. 152-161.

37. Арьев И.А., Клименко H.A., Мамонтова А.А. Локализация молекул антрацена, солюбилизированного мицеллами ПАВ // Коллоид, журн. -1984.-Т. 46,№5.-С. 1002-1005.

38. Ueda М., Schelly Z.A. Reverse micelles of Aerosol ОТ in benzene. 4. Investigation of the micropolarity using 1- methyl-8-oxyquinolinium betaine as a probe // Langmuir. 1989. - V. 5, № 4. - P. 1005-1008.

39. Ueda M., Kimura A., Wakida Т., Yoshimura Y., Schelly Z.A. Investigation of the micropolarity of reverse micelles using Quinolinium betaine compounds as probes // J. Colloid Interface Sci. 1994. - V. 163, № 2. - P. 515-516.

40. Correa N.M., Biasutti M.A., Silber J.J. Micropolarity of reverse micelles of

41. Aerosol ОТ in hexane // J. Colloid Interface Sci. 1995. - V. 172, № 1. - P. 71-76.

42. Novaki L.P., El Seoud O.A. Microscopic polarities of interfacial regions of aqueous cationic micelles: effect of structures of the solvatochromic probe and the surfactant // Langmuir. 2000. - V. 16, № 1. - P. 3 5-41.

43. Gonzalez-Blanco C., Rodriguez L.J., Velazquez M.M. Effect of the solvent on the water properties of water/oil/microemulsions // J. Colloid Interface Sci. — 1999. -V. 211, № 2. P. 380-386.

44. Vitha M.F., WeckwerthJ.D., Odland K., Valdemia D., Carr P.W. Study of the polarity and hydrogen bond ability of sodium dodecyl sulfate micelles by the

45. Kamlet-Tafit solvatochromic comparison method // J. Phys. Chem. 1996. — V.100, № 48. - P. 18823-18828.

46. Heindl A., Strnad J., Kohler H.-H. Effect of aromatic solubilizates on the shape of CTABr micelles // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97, № 3. - P. 742-746.

47. Schomacker R. Chemical reactions in microemulsions: Probing the local dielectric number of the dispersed water // J. Phys. Chem. 1991. - V. 95, № l.-P. 451-457.

48. Zhang T.-X., Liu H.-Z., Chen J.-Y. Investigation of affinity interaction between protein and triazine dye in reversed micelles with absorption spectra // Colloids and Surfaces A: Physicochem. and Engineering Aspects. 2002. - V. 196, № l.-P. 793-795.

49. Banerjee D., Kumar Das P., Mondal S., Ghosh S., Bagchi S. Interaction of ketocyanine dyes with cationic, anionic and neutral micelles // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 1996. - V. 98, № 3. - P. 183-186.

50. Hof M., Lianos P., Laschewsky A. An amphiphilic hemicyanine dye employed as a sensitive probe of water in reverse AOT micelles // Langmuir. — 1997. -V. 13,№ 8.-P. 2181-2183.

51. Boyer A.E., Devanathan S., Patoney G. Determination of CMC of surfactants using polarity sensitive aiyl dye // Anal. Lett. 1991. - V. 24, № 4. - P. 701723.

52. Mukerjee P., Ray A. Charge transfer interactions and the polarity at the surface of micelles of long - chain pyridinium iodides. // J. Phys. Chem. -1966. - V. 70, № 7. - P. 2144-2149.

53. Sudholter E.J.R., Engberts J.B. Salt effects on the critical micellar concentration, iodide counterion binding, and surface micropolarity of 1-methyl-4-dodecylpyridinium iodide micelles // J. Phys. Chem. 1979. - V. 83, № 14.-P. 1854-1859.

54. Калианасундарам К., Томас Дж.К. Радиационные процессы в неионных мицеллах. // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. / Под ред. К Миттала; Пер. с англ. М.Г. Гольдфельда; Под ред. В.Н. Измайловой. -М.: Мир, 1980. С. 305-326.

55. Reichardt С., Dimroth К. Losungsmittel und empirische Parameter zur Charakterisierung ihrer Polaritat. // Fortsch. Chem. Forsch. 1968. - Bd. 11, № l.-S. 1-73.

56. Zachariasse K.A., Phuc N.V., Kozankiewicz B. Investigation of micelles, microemulsions and phospholipid bilayers with the pyridinium-N-phenolbetaine ET(30), a polarity probe for aqueous interface // J. Phys. Chem. 1981.-V. 85, № 18.-P. 2676-2683.

57. Plieninger P., Baumgartel H. Untersuchung der micellaren Eigenschaften von Tensidlosungen mit Hilfe eines solvatochromen Pyridinium-N-phenoxids // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1982.-Bd. 86, № 2. - P. 161-167.

58. Lay M.B., Drummond С .J., Thistlethwaite P.J., Grieser F. ET(30) as a probe for the interfacial microenvironment of water-in-oil microemulsions // J. Colloid Interface Sci. 1989. - V. 128, № 2. - P. 602-604.

59. Копель И.А., Копель Ю.Б. Ет-параметры некоторых поверхностно-активных веществ и их растворов // Реакц. способность орган, соед. (Тарту). 1989. - Т. 26, № 1-2. - С. 78-91.

60. Kriwanek J., Miller R. UV/vis spectroscopic investigations of micellisation of homologous N-alkyl betaines using the dye indicator ET(30) // Colloids and Surfaces A: Physicochem. and Engineering Aspects. — 1995. — V. 105, № 2-3. -P. 233-242.

61. Shervani Z., Ikushima Y. The investigation of water/AOT/supercritical ethane reverse micelles by UV-VIS spectroscopy // J. Supercrit. Fluids. 1998. — V. 13, № 1-3.-P. 375-379.

62. Ikushima Y., Shervani Z., Saito N., Hatakeda K., Sato O., Aizawa Т., Arai M. Acceleration of chemical reaction by AOT micelles under supercritical conditions // Chem. Engineering Sci. 1999. - V. 54, № 13-14. - P. 28592864.

63. Kumar Das P., Pramanik R., Bagchi S. Absorption spectral band width of charge transfer transition of ET(30) dye in homogeneous and heterogeneous media // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectrosc. -2003. V. 59, № 8. - P. 1681-1688.

64. Kessler M.A., Wolfbeis O.S. ET(33), a solvatochromic polarity and micellar probe for neutral aqueous solutions // Chem. and Phys. Lipids. 1989. -V. 50, № 1.-P. 51-56.

65. Исаенко Ю.В., Гога С.Т., Мчедлов-Петросян Н.О. Ионные равновесия производных 4-(2,4,6-трифенилпиридиний-1)-феноксида в микроэмульсиях типа масло/вода // Вестник Харьковск. нац. ун-та. Химия. 2002. - Вып. 8. - С. 126-139.

66. Исаенко Ю.В., Водолазкая Н.А., Мчедлов-Петросян Н.О. Бетаиновые индикаторы Райхардта как сольватохромные пробы для исследования мицеллярных растворов коллоидных ПАВ // Вестник Харьковск. нац. унта. Химия. 2002. - Вып. 8. - С. 140-143.

67. Березин И. В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. — М.: Высшая школа, 1977. 280 с.

68. Williamson С.Е., Corwin А.Н. The nature of some protein mucroenvironmental effects // J. Colloid Interface Sci. 1972. - V. 38, № 3. -P. 577-583.

69. Yamaoka K., Noji S. ESP and optical study of spin labeled acridine dye -DNA complexes: local environment of the dye DNA binding site // Chem. Lett.-1979.-№9.-P. 1123-1126.

70. Street K. W. Cyclodextrin cavity polarity and chromatographic implications // J. Liquid Chromatogr. 1987. - V. 10, № 4. - P. 65-67.

71. Косовер Э.М. Реакции с участием комплексов с переносом заряда // Новые проблемы физической органической химии. / Под ред. С.Г. Коэна и др., пер. с англ. К.П. Бутина; под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1969. -С. 36-94.

72. Thomas J.K. Radiation induced reactions in organized assemblies // Chem. Rev. - 1980. - V. 80, № 4. - P. 283-299.

73. Grieser F., Drummond C.J. The Physicochemical properties of self-assembled surfactant aggregates as determined by some molecular spectroscopic probe techniques // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92, № 20. - P. 5580-5593.

74. Malliaris A., Lang J., Zana R. Fluorescence quenching and the study of micellar systems: Possibilities and limitations of the method // Surfactants in

75. Solution: Proc. Int. Symp. / Ed. K.L. Mittal, New-York, London: Plenum Press, 1989.-V. 7.-P. 125-139.

76. Johannsson R. Kinetics in microemulsions studied by deactivation of excited species // Acta Univ. Upsal.: Compr. Summ. Uppsala diss. Fac. Sci. -1993.-№416.-P. 1-38.

77. Bohne C., Barra M., Boch R., Abuin E.B., Scaiano J.C. Excited triplet states as probes in organized systems. An overview of recent results // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. - V. 65. - P. 249-265.

78. Cao Q., Xu Q. Advance in organic fluorescent probe reagents // Huaxue Shiji.- 1993.-V. 15. №5.-P. 287-292.

79. Capek I. Fate of excited probes in micellar systems // Adv. Colloid Interface Sci.-2002.-V. 97,№ 1-3.-P. 89-147.

80. Kalyahasundaram K., Thomas J. K. Solvent dependent fluorescence of pyrene-3-carboxaldehyde and its applications in the estimation of polarity atmicelle water interfaces. // J. Phys. Chem. - 1977. - V. 81, № 23. - P. 21762180.

81. Turro N.J., Okubo T. Polarity at the micelle-water interface under high pressure as estimated by a pyrene-3-carboxaldehyde // J. Phys. Chem. — 1982. -V. 86, № 2. P. 159-161.

82. Caldararu H., Caragheorgheopol A., Vasilescu M., Dragutan J., Lemmetyinen H. // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98, № 20. - P. 5320-5331.

83. Mori Y., Shinoda H., Kitagawa T. Pyrenesulfonate solubilized in Aerosol ОТ (AOT) reversed micelle. Location and distribution // Chem. Lett. -1993.-№ l.-P. 49-52.

84. Verbeeck A., Voortmans G., Jackers C., De Schryver F.C. Characterization and stabilization of inverse micelles // Langmuir. 1989. - V. 5, № 3. - P. 766-776.

85. Almgren A., Johannason R., Eriksson J.C. // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97.-P. 8590-8595.Ф

86. Kondo H., Miwa I., Sunamoto J. Biphasic structure Model for reversed micelles. Depressed Acid Dissociation of Excited State Pyranine in the Restricted Reaction Field // J. Phys. Chem. - 1982. - V. 86, №. - P. 48264830.

87. Rodenas F., Perez-Bendito E. The size and aggregation numbers of sodium dodecylsulfate reverse micelles in alcohols obtained from measurement of fluorescence quenching // J. Phys. Chem. 1991. - V. 95, № 11. - P. 45527 4556.

88. Parthasarathy R., Labes M.M. Determination of microviscosity and micropolarity of lyomesophases utilizing a fluorescent probe // Langmuir. -1990. V. 6. № 3. - P. 542-547.

89. Zachariasse K. Intramolecular eximer formation with diarylalkanes as a microfluidity probe for sodium dodecylsulphate micelles. // Chem. Phys. Lett. 1978. - V. 57. - P. 429-432.

90. Turro N.J., Okubo Т. Micellar Microviscosity of ionic Surfactants undes High Pressure // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103. №. - P. 7224-7228.

91. Kalyanasundaram K. Photophysics of molecules in micelle-forming surfactant solutions // Chem. Soc. Rev. 1978. - V. 7, № 4. - P. 453-472.

92. Neal S.L., Villegas M.M. Comparing organized media types using fluorescence probe characterization method // Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 307.-P. 419-430.

93. Kalyanasundaram K., Thomas J.K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of micellar systems // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V.99, № 7. - P. 2039-2044.

94. Hashimoto S., Thomas J.K. Photophysical studies of pyrene in micellar sodium taurocholate at high salt concentrations // J. Colloid Interface Sci. -1984.-V. 102,№ l.-P. 152-163.

95. Нага K., Suzuki H., Noboru T. High-pressure studies of a fluorescence probe for the critical micelle concentration in sodium dodecylsulfate // J. Phys. Chem. 1989. - V.93, № 9 - P. 3710-3713.

96. Ndou T.T., von Wandruszka R. Pyrene fluorescence in premicellar solutions: the effect of solvents and temperature // J. Luminescence. — 1990. — V. 46,№ l.-P. 33-38.

97. Toerne K., Rogers R., von Wandruszka R. Thermal stability of nonionic surfactant aggregates // Langmuir. 2001. - V. 17, № 20. - P. 6119-6121.

98. Yue Y., Wang J., Dai M. Volumetric and fluorescence studies of aqueous solutions containing n-octylamine, cetyltrimethylammonium bromide, and salt // Langmuir. 2000. - V.16, № 15. - P. 6114-6117.

99. Neumann M.G., Schmitt C.C., Iamazaki E.T. A fluorescence study of the interactions between sodium alginate and surfactants // Carbohydrate Res. — 2003.-V. 338,№ io.-P. 1109-1113.

100. Sharma K.S., Rodgers C., Palepu R.M., Rakshit A.K. Studies of mixed surfactant solutions of cationic dimeric (Gemini) surfactant with nonionic surfactant C12E6 in aqueous medium // J. Colloid Interface Sci. 2003. — V. 268, №2.-P. 482-488.

101. Matsuoka K., Maeda M., Moroi Y. Micelle formation of sodium glyco-and taurocholates and sodium glyco- and taurodeoxycholates and solubilization of cholesterol into their micelles // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. -2003. V.32, № 2. - P. 87-95.

102. Su Y.-L., Wei X.-F., Liu H.-Z. Effect of sodium chloride on association behavior of poly(ethylene oxide)-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide) block copolymer in aqueous solutions // J. Colloid Interface Sci. 2003. — V. 264, №2.-P. 526-531.

103. Wolszczak M., Miller J. Characterization of non-ionic surfactant aggregates by fluorimetric techniques // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -2002.-V. 147, № l.-P. 45-48.

104. Evans C.H., Prud'homme N., King M., Scaiano J.C. Calibration of the triplet-triplet absorption of xantone as a microenvironment sensor // J. Photochem.Photobiol. A: Chem.-1999.-V. 121,№2.-P. 105-110.

105. Seghal P., Doe H., Bakshi M.S. Aggregated assemblies of sodium dodecyl sulfate/dimethyldodecyl ammoniopropane sulfonate and phospholipids at the interface and in the bulk // J. Colloid Interface Sci. 2002. - V. 252, № l.-P. 195-201.

106. Pandit N., Trygstad Т., Croy S., Bohorques M., Koch C. Effect of salts on the micellization, clouding, and solubilization behavior of Pluronic F127 solutions // J. Colloid Interface Sci. 2000. - V. 222, № 2. - P. 213-220.

107. Xu G.-Y., Zhang L., Yang Y.-L., Huang X.-R. Fluorescence properties of solutions of zwitterionic surfactant tetradecylbetaine in the presence ofmacromolecules // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular

108. Spectrosc. 2000. - V 56, № 12. - P. 2431-2437.

109. Benatti C.R., Tiera M.J., Feitosa E., Olofsson G. Phase behavior of synthetic amphiphile vesicles investigated by calorimetry and fluorescence methods // Thermochim. Acta. 1999. - V. 328, № 1-2. - P. 137-142.

110. Turner D., Gracie K., Taylor Т., Palepu R. Micellar and thermodynamic properties of sodium dodecyl sulfate in binary aqueous solutions of di-, tri-,

111. Щ and tetraethyleneglycols // J. Colloid Interface Sci. 1998. - V. 202, № 2. - P.359.368.

112. Komaromy-Hiller G., von Wandruszka R. Decontamination of oil-polluted soil by cloud point extraction // Talanta. 1995. - V.42, № 1. - P. 8388.

113. Xu G.-Y., Yang Y.-L., Zhang S.-L., Yuan S.-L., Li G.-Z. Aggregation behavior of betaine-amphiphiles in the presence of polyvinylpyrrolidone // Material Sci and Engineering: C. 1999. - V. 10. № 1-2. - P. 47-50.

114. Jada A., Hoffstetter J., Siffert В., Dumas P. Micellization in water and adsorption onto solid particles of block copolymers // Colloids and Surfaces A: Physicochem. and Engineering Aspects. 1999. - V. 149. №. 1-3. - P. 315322.

115. Штыков C.H., Мельников Г.В., Штыкова Л.С. Флуориметрическое и кондуктометрическое изучение микроэмульсий вода — октан — додецилульфат натрия — пентанол // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 2. -С. 381-385.

116. Neumann M.G., Schmitt С.С., Iamazaki Е.Т. A fluorescence emission study of the formation of induced premicelles in solutions of polyelectrolytes and ionic surfactants // J. Colloid Interface Sci. 2003. - V. 264, № 2. - P. 490-495.

117. Borsarelli C.D., Previtali C.M., Cosa J.J. On the formation of BHDC reversed micelles in benzene probed by the l-methylpyrene-N,Ndimethyaniline exciplex // J. Colloid Interface Sci. 1996. - V. 179, № 1. - P.34.36.

118. Gelade E., De Schryver F.C. The use of exciplex formation as structural probe for reverse micelles study // Bull. Soc. Chim. Belg. 1982. - V. 91. №. 5.-P. 477.

119. Backer C.A., Whitten D.G. Excited-state quenching in reversed micelle solutions: the role of hydrophobic effects and solute-solute interactions in pyrene fluorescence quenching // J. Phys. Chem. 1987. - V. 91, № 4. - P. 865-869.

120. Perez-Bendito E., Rodenas E. Utilizacion de medidas de fluorescencia en la determinacion de propiedades fisicas de sistemas micelares // An. quim. A. Real soc. esp. quim. -1990. V. 86, № 2. - P. 126-131.

121. Molinero I., Sierra L., Valiente M., Rodenas E. Physical properties of cetylpyridinium micelles and their behavior as reaction media // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996. - V. 92, № 1. - P. 59-63.

122. Wong M., Thomas J.K., Gratzel M. Fluorescence probing of ibverted micelles. The state of solubilized water clusters in alkane/diisooctyl sulfosuccinate (Aerosol ОТ) solution // J. Amer. Chem. Soc. 1976. - V. 98. №9.-P. 2391-2397.

123. Saez M., Abuin E.A., Lissi E.A. Fluorescence quenching by oxygen in reverse micellar solutions // Langmuir. 1989. - V. 5, № 4. - P. 942-947.

124. Turro N.J., Yekta A. Luminescent probes for detergent solutions. A simple procedure for determination of the mean aggregation number of micelles//J. Amer. Chem. Soc. 1978.-V. 100, № 18.-P. 5951-5952.

125. Xie J.-W., Xu J.-G., Chen G.-Z. Study on strongly polarized water in AOT reversed micelles by fluorescence probes and analytical application of AOT reversed micelles // Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 312. - P. 337-343.

126. Riter R.E., Willard D.M., Levinger N.E. Water immobilization at surfactant interfaces in reverse micelles // J. Phys. Chem. 1998. - V. 102, №4 15.-P. 2705-2714.

127. Ray J.G., Sengupta P.K. Luminescence behavior of 7-azaindole in AOT reverse micelles // Chem. Phys. Lett. 1994. - V. 230, № 1-2. - P. 75-81.

128. Lissi E.A., Encinas M.V., Bertolotti S.G., Cosa J.J., Previtali C.M. Fluorescence quenching of indilic compounds in reverse micelles // Photochem. Photobiol. 1990. - V. 51, №. 1. - P. 53-58.

129. Belletete M., Lachapelle M., Durocher G. Polarity of AOT micellar interfaces: use of the preferential solvation concepts in the evaluation of the effective dielectric constants // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94, № 13. - P. 5337-5341.

130. Schore N.E., Turro N.J. Novel fluorescent probe for micellar systems. 1,3-dialkylindoles // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - V. 97, № 9. - P. 24882496.

131. Tamura K., Nii N. Fluorescence polarization study of Aerosol ОТ reversed micelles at high pressures // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93, № 12. -P. 4825-4829.

132. Yazdi P., McFann G.J., Fox M.A., Johnston K. Reversed micelles in supercritical fluids. 2. Fluorescence and absorption spectral probes of adjustable aggregation in the two-phase region // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94,№ 18.-P. 7224-7232.

133. Davis G.A. Dansylglicine as a fluorescent probe foe aqueous solutions of cationic detergents // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - V.94, № 14. - P. 50895090.

134. Nakajima A. Fluorescence spectra of anthracene and pyrene in water and agueous surfactant solution // J. Luminesc. 1977. - V. 15, № . - P. 277-282.

135. Polarity effect on fluorescence of styryl derivatives of quinolizinium salts on micellar media. / P. Martin, M.A. Martin, B. Del Castillo, I. Cayre // Anal. Chim. Acta. 1988. -V. 205, № 1-2. - P. 129-137.

136. Fernandez M. S., Fromhertz P. Lipoid pH indicators as probes of electrical potential and polarity in micelles // J. Phys. Chem. 1977. - V. 81, № 18.-P. 1755-1761.

137. Schild H.G., Tirrell D.A. Sodium 2-(N-dodecylamino)naphthalene -6-sulfonate as a probe of polymer-surfactant interaction // Langmuir. 1990. -V. 6, № 11.-P. 1676-1679.

138. Hashimoto S., Thomas J. K. Effect of environment on decay pathways of the singlet exited state of N,N,N,N tetramethylbenzidine // J. Phys. Chem. — 1984.-V. 88,№ 18.-P. 4044-4049.

139. Fromherz P. A new method for investigation of lipid assemblies with a lipoid pH indicator in monomolecular films // Biochim. et Biophys. acta. — 1973 V. 323, № 2. - P. 326-334.

140. Guharay J., Dennison M., Sengupta P.K. Influence of different environments on the excited-state proton transfer and dual fluorescence of fizetin // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectrosc. — 1999.-V. 55,№5.-P. 1091-1099.

141. Guharay J., Sengupta P.K. Excited-state proton transfer and dual fluorescence of Robinetin in different environments // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectrosc. 1997. - V. 53, № 6. - P. 905912.

142. A fluorescence probe study of the effect of size on the properties of dioctadecyldimethyammonium chloride vesicles. / E. Abuin, E. Lissi, D.

143. Aravena et al. // J. Colloid and Interface Sci. 1988. - V. 122, № 1. - P. 201208.

144. Miller D.D., Evans D.F. Fluorescence quenching in double-chained surfactants. 1. Theory of quenching in micelles and vesicles // J. Phys. Chem. -1989. V. 93, № 1. - P. 323-333.

145. Duportail G., Lianos P. Phospholipid vesicles treated as fractal objects. A fluorescence probe study // Chem. Phys. Lett. 1990. V. 165, № 1. - P. 3540.

146. Matsuo Т., Yudate K., Nagamura T. NMR and paramagnetic and fluorescent probe studies on solubilization site in cationic surfactant micelles containing phenoxy groups // J. Colloid and Interface Sci. - 1981. - V. 83, № 2.-P. 354-360.

147. Yamaguchi Т., Hiraoka Т., Kimoto E. A study on the interaction of a-tocopherol with sodium dodecyl sulfate micelles // J. Colloid and Interface Sci.- 1984. V. 99, № 1. - P. 80-85.

148. Evans. C., Anderson B.J.R. Nuclear magnetic and electron spin resonance evidence for strength and site of attachment of N-methylphenazonium cation radical to sodium dodecyl sulfate micelles // J. Amer. Chem. Soc. 1977. - V. 99, № 13. - P. 4502-4504.

149. Seelig J. Spin label studies of oriented smectic liquid crystals (a model system for bilayer membranes) // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92, № 12. -P. 3881-3887.

150. Fendler E.J., Day C.L., Fendler J.H. Proton magnetic resonance investigation of the environment of aromatic compounds in aqueous zwitterionic micellar solutions // J. Phys. Chem. 1972. - V. 76, № 10. - P. 1460-1466.

151. Gordon J.E., Robertson J.C., Thorne R.L. Medium Effects on hydrogen-1 chemical shift of benzene in micellar and organic salts // J. Phys. Chem. -1970. -V. 74, № 4. P. 957-961.

152. Muller N., Birkhahn R. H. Investigation of micelle structure by fluorine magnetic resonance. I. Sodium 10,10,10-trifluoroaprate and related compounds // J. Phys. Chem. 1967. - V. 71, № 4. - P. 957-962.

153. Muller N., Birkhahn R. H. Investigation of micelle structure by fluorine magnetic resonance. II. Effects of temperature changes, added electrolyte and counterion size // J. Phys. Chem. 1968. - V. 72, № 2. - P. 583-588.

154. Waggoner A. S., Griffith О. H., Christensen C. R. Magnetic resonance of nitroxide probes in micelle containing solutions // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. - 1967. - V. 57, № 5. - P. 1198-1205.

155. Law K. Y. Fluorescence probe for microenvironments: a new probe for micelle solvent parameters and premicellar aggregates // Photochem. and Photobiol. 1981. -V. 33, № 6. -P. 799-806.

156. Underwood A. L. Dissociation of acids in aqueous micellar systems // Anal. chim. acta. 1982. - V. 140, № 1. - P. 89-97.

157. Stark R.E., Kasakevich M.L., Grander J.W. Molecular motion in micellar solutions: 13C NMR relaxation study // J. Phys. Chem. 1982. - V. 86, №3.-P. 335-340.

158. El Seoud M.I., Farah J.P.S., El Seoud O.A. A proton NMR study on the structure of water of hydration of aqueous micelles // Ber. Bunsenges Phys. Chem. 1989. - V. 93, № 2. - P. 180-183.

159. Bruggeler P. Cooling of water/ oil microemulsions: the cupric probe // J. Phys. Chem. 1986. - V. 90, № 9. p. 1830-1834.

160. Сердюк А.И., Зайцев C.H., Кучер P.B. О термодинамической стабильности сферических и несферических мицелл в водных растворах гексадецилпиридиний хлорида // Докл. АН СССР. 1985. - Т.280, № 3. -С.767-678.

161. Зайцев С.Н., Сердюк А.И., Шевчук И.А. Поведение нитроксильного радикала 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина в водных растворах поверхностно-активных веществ // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 1990.-Т. 33, № 11.-С. 88-93.

162. Криничный В.М., Анциферова Л.И., Любашевская Е.В., Белоногова О.В., Гринберг О.Я., Лихтенштейн П.И. ЭПР-спектроскопия спинмеченых обращенных мицелл в двух миллиметровом диапазоне // Журн. физ. химии. 1989. - Т. 63, № 11. - С. 3015-3021.

163. Almeida F.C.L., Chaimovich Н., Schreier S. Electron spin resonsnce study of the effect of urea on the properties of AOT reverse micelles in isooctane // Langmuir. 1994. - V. 10, № 6. - P. 1786-1792.

164. Вассерман A.M. Спиновые зонды в мицеллах // Успехи химии. -1994. Т. 63, № 5. - С. 394-401.

165. Mackay R.A. Chemical reactions in microemulsions // Adv. Colloid Interface Sci.- 1981.-V. 15.-P. 131-156.

166. Holmberg K. Organic and bioorganic reactions in microemulsions // Adv. Colloid Interface Sci. 1994. -V. 51. -P. 137-174.

167. Perez-Bendito E., Rodenas E. Acid hydrolysis of reduced form of nicotin-adenin dinucleotide in sodium sulfate micelles // J. Colloid Interface Sci.- 1990.-V. 139, № l.-P. 87-92.

168. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. С.-Петербург: Химия, 1992. - 280 с.

169. Микроэмульсии: структура и динамика. / Под ред. Фрибера С.Е., Ботореля П. М.: Мир, 1990. - 320 с.

170. Щукин Е.Д., Ребиндер П.А. Образование новых поверхностей при деформировании и разрушении твердого тела в поверхностно-активной среде // Коллоид, журн. 1958.- Т. 20, № 5. - С. 645-654.

171. Лихтман В.И., Щукин Е.Д., Ребиндер П.А. Физико-химическая механика металлов. М.: АН СССР, 1962 - 304 с.

172. Volmer М. Zur Theorie der lyophilen Kolloide // Zs. Phys. Chem-1927.-B. 125, H. 1/2 S. 151-157.

173. Volmer M. Die Kolloidale Natur von Flussigkeitsgemischen in der Umgebung des kritischen Losungspunktes I // Zs. Phys. Chem. 1957. - B. 206, H.3/4-S. 181-193.

174. Перцов A.B., Миркин Л.И., Перцов H.B., Щукин Е.Д. О самопроизвольном диспергировании в условиях сильного понижения свободной межфазной энергии // Докл. АН СССР. 1964. - Т. 158, № 5. -С. 1166-1168.

175. Глазман Ю.М. О термодинамически равновесных двухфазных дисперсных системах // Коллоид, журн. 1967. - Т. 29, № 4. - С. 478-480.

176. Русанов А.И., Щукин Е.Д., Ребиндер П.А. К теории диспергирования. I. Термодинамика монодисперсных систем // Коллоид, журн. 1968. - Т. 30, № 4. - С. 573-580.

177. Русанов А.И., Куни Ф.М., Щукин Е.Д., Ребиндер П.А. К теории диспергирования. 2. Диспергирование в вакуум // Коллоид, журн. 1968. -Т. 30,№5.-С. 735-743.

178. Русанов А.И., Куни Ф.М., Щукин Е.Д., Ребиндер П.А. К теории диспергирования. 3. Диспергирование в жидкой среде // Коллоид, журн. -1968. Т. 30, № 5. - С. 744-753.

179. Щукин Е.Д. Новые исследования физико-химических явлений в процессах деформации и разрушения твердых тел / Сб. Успехи коллоидной химии. М.: Наука, 1973. - С. 159-173.

180. Ребиндер П.А., Фукс Г.И. Проблемы современной коллоидной химии / Сб. Успехи коллоидной химии. М.: Наука, 1973. - С. 5-8.

181. Глазман Ю.М., Фукс Г.И. Факторы агрегативной устойчивости коллоидных дисперсий / Сб. Успехи коллоидной химии. М.: Наука, 1973.-С. 140-158.

182. Рукенштейн Э. Стабильность, фазовые равновесия и свободная энергия поверхности раздела в микроэмульсиях / Сб. Мицеллобразование, солюбилизация и микроэмульсии // Ред. Миттел К. -М.: Мир, 1980.-С. 440-461.

183. Матвеенко В.Н., Свитова Т.Ф., Волчкова И.Л. Микроэмульсии. I. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. - 1996. - Т. 37, № 2. - С. 99-115.

184. Матвеенко В.Н., Свитова т.Ф., Волчкова И.Л. Современные исследования в области физико-химии микроэмульсионных систем. Микроэмульсии в процессах нефтевытеснения // Рос. хим. журн. 1995. -Т. 39, №5.-С. 25-39.

185. Батов Д.В., Карцев В.Н., Штыкова Л.С., Штыков С.Н. Тепловые свойства микроэмульсий вода н-октан - 1-пентанол - додецилсульфат натрия при 296.15 К // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. - 2003. - Т. 46, №7.-С. 7-10.

186. Королев В.П., Батов Д.В. Крестов Г.А. Метод определения тепловых эффектов смешения жидкостей // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1986. - Т. 29, № 12. - С. 116-117.

187. Батов Д.В., Карцев В.Н. Влияние температуры и состава на энтальпии образования микроэмульсий вода о-ксилол - тритон Х-100. // IX Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». - Плёс, 2004. - С. 118.

188. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 542 с.

189. Органикум: практикум по органической химии. / Пер. с нем.- М.: Мир, 1992.-Т. 2-472 с.

190. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. Пер. с чешек. М.: Мир, 1966. - 752 с.

191. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.

192. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1978.-392 с.

193. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. -267 с.

194. Представление результатов химического анализа (рекомендации IUPAC 1994 г.) // Журн. аналит. химии. 1998. - Т. 53, № 9. - С. 9991008. (// Pure and Appl. Chem. - 1994. - V. 66. - P. 595-603.)

195. Иванов С.П., Конкина И.Г., Гайтфутдинова Р.К., Муринов Ю.И. Кето-енольная таутомерия и процессы ионизации в водных растворах 5-гидрокси-6-метилурацила // Башк. хим. журн. 2000. - Т. 7, № 3. - С. 3033.

196. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. - 431 с.

197. Чарыков В.К. Математическая обработка результаторв химического анализа. Л.: Наука, 1986. -179 с.

198. Карцев В.Н., Штыков С.Н., Штыкова Л.С. Прецизионная дилатометрия микроэмульсий с анионными ПАВ // Коллоид, журн. -2005.-Т. 67,№4.-С. 1-6.

199. Сторонкин А.В., Смирнова Н.А. Некоторые вопросы термодинамики многокомпонентных гетерогенных систем // Журн. физ. химии 1962. -Т. 36, № 9. - С. 1962-1968.

200. Базаров И.П., Геворкян Э.В., Николаев П.Н. Термодинамика и статистическая физика. М.: МГУ, 1986. - 312 с.

201. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. М.: МГУ, 1987. - 246 с.

202. Кленин В.И. Термодинамика систем с гибкоцепными полимерами. Саратов: СГУ, 1995. - 736 с.

203. Семенченко В.К. Избранные главы теоретической физики. — М.: Просвещение, 1966. 396 с.

204. Карцев В.Н., Богомолова И.В., Копылов Н.В. Детерминант и коэффициенты устойчивости индивидуальных жидкостей // Вопросы прикладной физики. 2005. - Вып. 12. - С. 40-43.

205. Баскакова В.Б. О термодинамической устойчивости жидкостей // Журн. физ. химии. 1999. - Т. 73, № 12. - С. 2103-2107.

206. Карцев В.Н. Метод измерения объёмных свойств жидкостей при атмосферном давлении // Журн. физ. химии. 2003. - №1. - С. 142-153.

207. Татевский В.М., Бендерский В.А., Яровой С.С. Закономерности и методы расчёта физико-химических свойств парафиновых углеводородов. М.: Гостоптехиздат, 1960. -62 с.

208. Амирханов И.Х., Степанов Г. В., Алибеков Б. Г. Изохорная теплоёмкость воды и водяного пара. Махачкала: Дагестанск. филиал АН СССР, 1969.-216 с.

209. Амирханов И.Х., Алибеков Б.Г., Вихров Д.И., Мирская В.А. Изохорная теплоёмкость и другие калориметрические свойства углеводородов метанового ряда. Махачкала: Дагестанск. филиал АН СССР, 1981.-254 с.

210. Амирханов И.Х., Степанов Г.В., Абдулагатов И.М., Буй О.А. Изохорная теплоёмкость пропилового и изопропилового спирта. Махачкала: Дагестанск. филиал АН СССР, 1989. 195 с.

211. Карцев В.Н., Цепулин В.В., Штыкова JI.C. Экстраполяционные уравнения для расчёта объёмных свойств жидких н-алканов и н-спиртов // Журн. физ. химии. 2000. - Т. 74, № 12. - С. 2158-2161.

212. Fine R.A., Millero F.I. Compressibility of water as a function of temperature and pressure. // J. Chem. Phys. 1973. - V. 59, № 10. - P. 55295536.

213. Карцев B.H., Самойлов О.Я., Забелин B.A. Температурная зависимость изотермической сжимаемости некоторых "нормальных" жидкостей и воды // Журн. физ. химии. 1979. - Т. 53, № 3. - С. 757-759.

214. Карцев В.Н., Иванов П.К., Теплов В.Г. Пикнометрический метод прецизионного измерения изотермической сжимаемости жидкостей в интервале 0-100 °С // Журн. физ. химии. 1975. - Т. 49, № 10. - С. 27082709.

215. Зотов В.В., Шойтов Ю.С. Скорость звука в глицерине, этиленгликоле и диэтиленгликоле. В кн. Ультразвук и физико-химические свойства вещества. Уч. зап. Курского гос. пед. ин-та. Курск, 1970. Т. 71, вып. 4. - С. 92- 97.

216. Неручев Ю.А., Зотов В.В. Рекомендуемые значения некоторых термодинамических свойств Н-парафинов на линии насыщения. В кн. Ультразвук и физико-химические свойства вещества. Науч. тр. Курск, гос. пед. ин-та. Курск, 1977. Т. 176, вып. 11. - С. 7- 17.

217. Шрайбер JI.C., Печенюк Н.Г. Температурная зависимость плотности некоторых органических жидкостей // Журн. физ. химии. — 1965. Т. 39, № 2. - С. 429^30.

218. Варгафтик Н.Б. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей. М.: Наука, 1972. - 720 с.

219. Сысоев И.В., Отпущенников Н.Ф. Термодинамические свойства н-бутилового спирта при давлениях до 8500 ат. В кн. Ультразвук и физико-химические свойства вещества. Науч. тр. Курск, гос. пед. ин-та. Курск, 1977.-Т. 176, вып. 11.-С. 18-39.

220. Голик А.З. О связи сжимаемости и сдвиговой вязкости со структурой вещества в жидком состоянии // Укр. ф1зичн. журн. 1962. -Т. 7, №8.-С. 806-812.

221. Карцев В.Н., Богомолова И.В., Копылов В.Н. Механические коэффициенты устойчивости жидкостей различных гомологических рядов // Вопросы прикладной физики 2005. — Вып. 12. - С. 44-46.

222. Карцев В.Н., Цепулин В.В., Штыкова JI.C. Экстраполяционные уравнения для расчёта объёмных свойств жидких н-алканов и н-спиртов // Журн. физ. химии. 2000. - Т. 74, № 12. - С. 2158-2161.

223. Буслаева М.Н., Карцев В.Н., Дудникова К.Т. Структура и изотермическая сжимаемость жидкого этилендиамина // Журн. физ. химии. 1982. - Т. 56, № 5. с. 1254-1255.

224. Карцев В.Н., Буслаева М.Н., Цепулин В.В., Дудникова К.Т. Изотермическая сжимаемость в гомологических рядах алканов, спиртов и диаминов // Журн. физ. химии. 1984. - Т. 58, № 11. - С. 2687-2691.

225. Карцев В.Н., Родникова М.Н., Цепулин В.В., Маркова В.Г. Пьезометрия и денсиметрия разбавленных водных растворов диаминов, аминоспиртов и диолов. II. Растворы моноэтаноламина и диолов // Журн. физ. химии. 1988. - Т. 62, № 8. - С. 2236-2239.

226. Карцев В.Н., Родникова М.Н., Цепулин В.В., Разумова А.Б. Пьезометрическое исследование 1,2-аминопропанола в широком интервале температур // Журн. физ. химии. 1994. - Т. 68, № 10. - С. 1915-1916.

227. Мартынов Г.А. Структура жидкости что это такое? // Журн. структ. химии. - 2002. - Т. 43, № 3. - С. 547-556.

228. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. -М.: Высш. школа, 1976.-296 с.

229. Шахпаронов М.И., Сперкач B.C. Теория вязкости жидкостей .11 Кинетический компенсационный эффект в н-алканах // Журн. физ. химии. 1980. - Т. 54, № 2. - С. 312-315.

230. Шахпаронов М.И. Сперкач B.C., Штангеев A.JL, Максимова Т.Н., Адаменкова М.Д., Дуров В.А. Молекулярное движение и строение воды и водных растворов // Химия и технология воды. 1970. - Т. 2., № 6. - С. 485-491.

231. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. -М.: Наука, 1982.-312 с.

232. Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел. -М.: Высш. школа, 1980. 328 с.

233. Голик А.З., Скрышевский А.Ф., Адаменко И.И. Молекулярное строение жидких н-парафинов и н-спиртов // Журн. структ. химии. -1967.-Т. 8,№6.-С. 1015-1020.

234. Пиментел Д.К., Мак-Клеллан O.JI. Водородная связь. М.: Мир, 1964.-462 с.

235. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. -М.: Высшая школа, 1980. 352 с.

236. Дорош А.К. Структура конденсированных систем. Львов: Вища школа, 1981.- 176 с.

237. Дуров В.А., Бурсулая Б.Д., Иванова Н.А. Межмолекулярные взаимодействия и термодинамические функции жидких н-алканов. // Журн. физ. химии. 1990. - Т. 64, № 1. - С. 34-39.

238. Варгафтик Н.Б. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей. М.: Наука, 1972. - 720 с.

239. Камаренко В.Г., Дорош А.К., Манжелий В.Г., Скрышевский А.Ф. Структура спиртов и их кинетические свойства при низких температурах. / В кн.: Физика конденсированного состояния. Тр. ФТИНТ АН СССР -1968.-вып. 1.-С. 44-64.

240. Родникова М.Н. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей. // Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, № 2. - С. 275-280.

241. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. М.: АН СССР, 1957. - 182 с.

242. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды. Л.: Гидраметеоиздат, 1975. - 280 с.

243. Зацепина Г.Н. Свойства и структура воды. М.: МГУ, 1974. - 167 с.

244. Лобышев В.И., Калиниченко Л.П. Изотопные эффекты D20 в биологических системах. М.: Наука, 1978. - 216 с.

245. Цветков В.Г., Буслаева М.Н., Клапшин Ю.П., Дудникова К.Т. Термодинамическое исследование ассоциации и донорной способности диаминов в растворах. // Реакц. способ, орг. соед. 1981. - Т. 18, № 3. — С. 434-439.

246. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы / Пер. с англ. Новосибирск: Наука, Сиб. Предприятие РАН, 1998. - 334 с.

247. Карцев В.Н. Метод прецизионной дилатометрии в супрамолекулярной химии жидкофазных систем: Дис. д-ра хим. наук. — Саратов, 2004. 249 с.

248. Holland, P.M., and Rubingh, D.N., in "Mixed Surfactant Systems" (P.M. Holland, D.N. Rubingh, Eds.), ACS Symposium Series 501. P.l. American Chemical Society, Washington, DC, 1992.

249. Ruiz, C.C., Aguiar J. // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 7946-7948.

250. Плетнев М.Ю. Мицеллообразование и специфические взаимодействия в водных растворах смесей ПАВ // В кн.: Успехи коллоидной химии. Л.: Химия, 1991. С. 60-81.

251. Frescura V.L.A., Marconi D.M.O., Zanette D., Nome F., Blasko A., Bunton C.A. Effects of Sulfobetaine Sodium Dodecanoate Micelles on

252. Deacylation and Indicator Equilibrium // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. - P. 11494-11496.

253. Turro N.J., Kuo P.-L., Somasundaran P., Wong K. Surface and Bulk Interactions of Ionic and Nonionic Surfactants // J. Phys. Chem. 1986. - V. 90, №2.-P. 288-291.

254. Захарова Л.Я., Миргородская А.Б., Жильцова Е.П., Кудрявцева Л.А., Коновалов А.И. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах. // Изв. АН Сер. хим. 2004. - № 7. - С. 1331-1347.

255. Шагидуллина Р.А., Захарова Л.Я., Валеева Ф.Г., Кудрявцева Л. А. Реакционная способность эфиров фосфоновой кислоты в водных мицеллярных растворах катионных ПАВ // Изв. АН Сер. хим. 2001. - № 7-С. 1125-1129.

256. Lay М.В., Drummond С.J., Thistlethwaite P.J., Grieser F. ET(30) as a Probe for the interfacial Microenvironment of Water-in-Oil Microemulsions // J. Colloid Interface Sci. 1989. -V. 128, № 2. - P. 602-604.

257. Миргородская А.Б., Кудрявцева Л.А., Зуев Ю.Ф. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2003. - № 1. - С. 68-73.

258. Mishra В.К., Mukherjee N., Manohar С. Probing microemulsion structure through eximer formation // Colloids Surfaces. 1991. -. V. 56. - P. 229-238.

259. Real Oliveira M.E.C., Hungeford G., Castanheira E.M.S., Miguel M.G., Burrows H.D. Monitoring the phase transition of С12E5/water/alkane microemulsions through excimer formation // J. Fluoresc. 2000. - V. 10, № 4.-P. 347-353.

260. Амелин В.Г., Иванов B.M., Свистунова Т.П. Влияние сильных электролитов и катионных ПАВ на протолитические и комплексообразующие свойства азопроизводных пирокатехина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1996. - Т. 34, № 4-5. - С. 37-44.

261. Амелин В.Г., Иванов В.М., Свистунова Т.П. Влияние ПАВ на комплексообразование циркония и вольфрама с п-нитробензолазопирокатехином // Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44, № 5.-С. 866-872.

262. Meguro К., Baba Y., Fujimoto N., Ezumi К. Study of the mixed solutions of an anionic and a nonionic surfactant by using the azo-hydrazone tautomerism of an acidic dye // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. - V. 56, № 2. -P. 627-628.

263. Tong S., Zeng W. Study on the solution equilibrium of 7-(2-Pyridylazo)-8-Hydroxyquinoline // Chem. J. Chin. Univ. 1988. -V. 9, № 3. - P. 224-229.

264. Штыков С.Н., Малова М.И., Окунев А.В. Таутомерное равновесие азосоединений в мицеллах поверхностно-активныхвеществ // Проблемы аналит. химии. Мустафинские чтения: Сб. науч. работ. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1999. - С. 62-66.

265. Штыков С.Н., Окунев А.В., Сафарова М. И. Таутомерное равновесие сульфопроизводных 4-(фенилазо)-1-нафтола в мицеллярных растворах неионных ПАВ. // Журн. аналит. химии.- 2003. Т. 58, №11. -С. 1154-1160.

266. Watarai Н., Takano М., Suzuki N. / Tautomerization and dissociation equilibria of P-diketones in microemulsions. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1992. - Vol. 65. - P. 170-.

267. Reeves R.L., Kaiser R.S. Selective solvatation of hydrophobic ions in structured solvents. Azo-hydrazone tautomerism of azo dyes in aqueous organic solvents // J. Org. Chem. 1970. - V.35, №11. - P. 3670-3675.

268. Машковский M. Д. Лекарственные средства. M.: Медицина, 2002. -ч. 2.-565 с.

269. Преображенская М. Н. Поиск противоопухолевых препаратов среди аналогов компонентов нуклеиновых кислот. // Журн. Всесоюзн. хим. о-ва. 1973. - Т. 18, № 6. - С. 643-656.

270. Кривоногое В. П., Толстиков Г. А., Муринов Ю. И. и др. Синтез и иммунотропная активность производных пиримидинов. // Хим.-фарм. журн. 1993. - Т. 27, № 2. - С. 38-42.

271. Iza N., Gil М., Montero J. L. Self-association of uracil in solution. Study of dilute solutions by normal and second derivative UV absorption spectroscopy. // J. Mol. Struct. 1988. - V. 175. - P. 19-24.

272. Gould I. R., Hillier J. H. Accurate Calculations of the Oxo-Hydroxy Tautomers of Uracil. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. 2. 1990. - № 2. - P. 329-330.

273. Хейдоронов В. П., Ершов Ю.А., Зябкина О. А. Кинетика реакции метилурацила с гипохлоритом натрия. // Журн. физ. химии. 2003. -Т.77, № 4. - С. 648-651.

274. Герчиков А. Я., Гарифулина Г. Г., Султанаева И. В. и др. Ингибирование радикально-цепного окисления изопропилового спирта добавками некоторых урацилов. // Хим.-фарм. журн. 2000. - Т. 34, №10.-С. 28-30.

275. Органическая химия нуклеиновых кислот / Под ред. Кочеткова Н.К. и Будовского Э. И. М.: Химия, 1970. - 719 с.

276. Чанг Р. Физическая химия с приложениями к биологическим системам. М.: Мир, 1980. - 662 с.

277. Gimenez D., Grasso D., Sarabia L., Ortiz M. C. Determination of quinolones by fluorescent excitation emission. // Talanta. 2004. - V. 64, № 2. -P. 442-451.

278. Diario Oflcial de las Comunidades Europeas (DOCE), Anexos I and III,

279. Reglament 2377/90 and Successive Modifications.

280. Barron D., Jimenez-Lozano E., Bailac S., Barbosa J. Simultaneous determination of flumequine and oxolinic acid in chicken tissues by solid phase extraction and capillary electrophoresis. // Anal. Chim. Acta. — 2003. -V. 477, Is. 1.-P. 21-27.

281. Touraki M., Ladoukakis M., Prokopiou C. High-performance liquid chromatographic determination of oxolinic acid and flumequine in the live fish feed Artemia. // J. of Chromatography B: Biomedical Sciences and

282. Applications. 2001. - V.751, Is. 2. - P. 247-256.

283. Samuelsen О. B. Determination of flumequine in fish by high-performance liquid chromatography and fluorescence detection. // J. ofф Chromatography: Biomedical Applications. 1989. - V 497. - P. 355-359.

284. Lalumera G. M., Calamari D., Galli P., Castiglioni S., Crosa G., Fanelli R. Preliminary investigation on the environmental occurrence and effects of antibiotics used in aquaculture in Italy. // Chemosphere. 2004. - V. 54, Is. 5. -P.661-668.

285. Ramos M., Aranda A., Garcia E., Hooghuis H. Simple and sensitive determination of five quinolones in food by liquid chromatography with fluorescence detection. // J. of Chromatography B. 2003. - V. 789, Is. 2. -P.r 373-381.

286. Choma I., Grenda D., Malinowska I., Suprynowicz Z. Determination of flumequine and doxycycline in milk by a simple thin-layer chromatographic method. // J. of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications.4)1999.-V. 734,Is. l.-P. 7-14.

287. Bruhn L. E. M. Determination of flumequine in biological fluids and meat by high-performance liquid chromatography. // J. of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 1989. - V. 495. - P. 314-317.

288. Hernandez M., Aguilar C., Borrull F., Calull M. Determination of ciprofloxacin, enrofloxacin and flumequine in pig plasma samples by capillary isotachophoresis-capillary zone electrophoresis. // J. of Chromatography B:Ш

289. Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 2002. - V. 772, Is. l.-P. 163-172.

290. Boon J. H., Nouws J. M. F., Heijden M. H. Т., Booms G. H. R., Degen ■ан M. Disposition of flumequine in plasma of European eel (Anguilla anguilla)after a single intramuscular injection. // Aquaculture. 1991. - V. 99, Is. 3-4. -P. 213-223.

291. Belal F., Al-Majed A.A., Al-Obaid A.M. Methods of analysis of 4-quinolone antibacterials. // Talanta. 1999. - V. 50. - P. 765-786.

292. Choi J., Yee F.J., Thompson D., Salmoluk J., Mitchell M. Black W.D. Determination of fluoroquinolone residues in animal tissues using Escherichia coli as indicator organism. // J. AOAC Int. 1999. - V.82., Is. 6. - P. 1407-1412.

293. Diaz-Cruz M.S., Alda M.J.L., Barcelo D. Environmental behavior and analysis of veterinary and human drugs in soils, sediments and sludge. // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2003. - V. 22, Is. 6. -P. 340-351.

294. Fierens C., Hillaert S., Bossche W.V. The qualitative and quantitative determination of quinolones of first and second generation by capillary electrophoresis. // J. of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2000. -V. 2, Is. 5.-P. 763-772.

295. Hernandez M., Borrull F., Calull M. Determination of quinolones in plasma samples by capillary electrophoresis using solid-phase extraction. // J. of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. — 2000. -V.742, Is. 2.-P. 255-265.

296. Abdelgawad F. M., Abouattia F. M. Spectrophotometric determination of flumequine using iron(III) chloride as a color developer. // Microchemical Journal.-1994.-V. 50,Is. l.-P. 106-110.

297. Полуэктов H.C., Кононенко Л.И., Ефрюшина Н.П., Бельтюкова С.В. Спектрофотометрические и люминесцентные методы определения лантанидов. Киев: Наукова думка, 1989. - 256 с.

298. Georges J. Lanthanide-sensitized luminescence and applications to the determination of organic analytes. // Analyst. 1993. - V. 118. - P. 1481-1486.

299. Бельтюкова С.В., Егорова А.В., Теслюк О.И. Сенсибилизация флуоресценции европия и тербия налидиксовой кислотой и ее производными // Журн. анал. хим. 2000. - Т.55, №7. - С.760-763.

300. Panadero S., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Stopped flow kinetic determination of nalidixic acid and norfloxacin based on lanthanide-sensitized fluorescence. // Anal. Chim. Acta. 1995. -V.303, №1. - P. 39-45.

301. Rizk M., Belal F., Aly F.A., El-Enany N.M. Study of terbium sensitized fluorescence for the determination of some fluoroquinolone // Anal. Lett. -1997. V.30. - P. 1897.

302. Beltyukova S.V., Tselik E.I., Egorova A.V. Use of sensitized luminescence of lanthanides in analysis of drugs // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998.- V.18. № 1-2. - P.263-266.

303. Xu Y., Shen H.X., Huang H.G. Studies on the energy transfer system of terbium-norfloxacin chelate and its interaction with serum albumins. // Chin. J. Chem. 1997. -V. 15, № 2. - P. 138-143.

304. Hernandez-Arteseros J. A., Compano R., Prat M. D. Determination of ciprofloxacin and enrofloxacin in edible animal tissues by terbium-sensitized luminescence. // Analyst. 1998. - V.123. - P. 2729-2732.

305. Zhang T.L, Zhao H.C., Jin L.P. Photochemical fluorescence enhancement of the terbium-lomefloxacin complex and its application. // Talanta. 1999. - V. 49. - P. 77-81.

306. Tieli Z., Huichun Z., Linpei J., Shubin W. Study of photochemical fluorescence enhancement of the terbium-lomefloxacin complex // J. Photochem. Photobiol. A. 1999. - V. 121, № 2. - P. 37-41.

307. You F., Jin L., Zhao H. Sensitized fluorescence of terbium-enoxacin complexes // Anal. Commun. — 1999. — V. 36. — P. 231.

308. Ocana J.A., Callejon M., Barragan F.J. Terbium-sensitized luminescence determination of levofloxacin in tablets and human urine and serum.//Analyst. 2000. - V. 125.-P. 1851-1852.

309. You F., Zhang Т., Jin L., Zhao H., Wang S. Observations on photochemical fluorescence enhancement of the terbium(III)-sparfloxacin system. // Spectrochim. Acta A. 1999. - V. 55. — P. 1119— 1125.

310. Wang X., Zhao H. Europium sensitized chemiluminescence determination of rufloxacin. // Anal. Chim. Acta. 2001. - V. 445. - P. 169-175.

311. Takacs-Novak K., Jozan M., Hermecz I., Szasz G. Lipophilicity of antibacterial fluoroquinolones. // Int. J. Pharm. 1992. - V. 79. - P. 8996.

312. Horrocks W., Sidnick D.R. Lanthanide ion luminescence probes of the structure of biological macromolecules. // Acc. Chem. Res. 1981. -V. 14.-P. 384-388.

313. McCoy L., Crawmer В., Benziger D. // Antimicrob. Agents. Chemoter. 1985. - V. 27. - P. 769-773.

314. Былинкин Ю.Г. Применение сенсибилизированной флуоресценции европия и тербия в мицеллярных растворах ПАВ для анализа биологически-активных веществ: Дис. . канд. хим. наук. — Саратов, 2004. 171 с.

315. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Былинкин Ю.Г., Жемеричкин Д.А. Флуориметрическое определение тетрациклинов с помощью хелата европия с 1,10-фенантролином в мицеллярных растворах анионных ПАВ // Журн. аналит. химии. 2005. - Т. 60, № 1, - с. 30-34.