Физико-химические свойства систем фториды [60]фуллерена - органические растворители тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

1. Литературный обзор.

1.1 Введение.

1.1.1 Физические свойства фуллеренов Сбо и С70.

1.1.2 Растворимость [60]фулперена.

1.1.3 Низшие фуллерены.

1.2 Реакционная способность фуллеренов.

1.2.1 Реакции с переносом заряда.

1.2.2 Реакции присоединения.

1.2.3 Простые неорганические производные С во.

1.3 Фториды [60]фуллерена.

1.3.1 Получение фторфуллеренов.

1.3.2 Обзор химических свойств фторфуллеренов.

1.3.3 Индивидуальные фториды.

2. Экспериментальная часть и обсуждение результатов.

2.1 Растворимость.

2.1.1 Характеристика образцов фторфуллеренов.

2.1.2 Растворимость СбоРзб в алканах нормального строения.

2.1.3 Растворимость фторфуллеренов в толилгалогенидах.

2.1.4 Растворимость СбоР48 в аренах.

2.2 Поведение фторфуллеренов в растворах.

2.2.1 Образец-СбоР18.

2.2.2 СбоР18 в ацетоне.

2.2.3 СбоР18 в тетрагидрофуране.

2.2.4 С60Р18 в метиловом спирте.

2.2.5 СбоРзб в хлороформе.

2.2.6 Анализ продуктов деградации СбоРзб в хлороформе.

2.2.7 СбоРзб в метиловом спирте.

2.2.8 СбоРзб в ацетоне.

2.2.9 СбоРзб в тетрагидрофуране.

2.2.10 СбоРзб в толуоле.

2.2.11 СбоРзб в перфтордекалине.

2.2.12 Образен СпК».

2.2.13 СбоР)8 в метиловом спирте.

2.2.14 СбоЕк в ТГФ.

2.2.15 Сбор48 в ацетоне.

2.2.16 Деградация образца Сбор« в четыреххлористом углероде.

2.2.17 Поведение фторфуллеренов в толилгалогенидах.

2.2.18 Поведение фторфуллеренов в растворителях.

2.3 Калориметрические исследования кристаллосольватов фторфуллеренов.

2.3.1 Метод дифференциальной сканирующей калориметрии.

2.3.2 Кристаллосольваты СбоР48 с алканами.

2.3.3 Кристаллосольваты СбоР-к с алканами.

2.3.4 Комплексы Сбор« с аренами.

2.3.5 Образование кристаллосольватов в системах СбоРи - толилгалогениды.

2.3.6 Образование кристаллосольватов в системах СбоРзб - толилгалогениды.

2.3.7 Образование кристаллосольватов в системах Слор48 - толилгалогениды.

2.3.8 Кристаллосольваты СбоРзб с н-алканами.

3. Выводы.

4. Литература.

W.MaketS, fanccef т. ационная p лб о та " Q> usuTno-xuAMtchut tBttúcm.$a cutmtA ^mípiijjw fyyAjLfptm - vptiHUtetlui "pa.cni6efimtjiii"

1. Литературный обзор

Для химика, основные области интересов которого - изучение превращений известных веществ и синтез новых, элементарный углерод - не самое интересное из веществ. Ситуация замечательным образом изменилась в 1985 г., когда семейство аллотропов углерода, насчитывавших в то время графит и алмаз, обогатилось фуллеренами [22]. Новая форма углерода растворима в целом ряде органических растворителей, что исключительно важно для осуществления химических превращений.

Фуллерены построены из пятиугольников и шестиугольников, в вершинах которых лежат атомы углерода. Наименьшим стабильным фуллереном является бакминстерфуллерен Сбо (Fig. 2). Его следующим устойчивым гомолог ом является С70, за которым следуют С76, С78, Csz, С»4, С90, С94, С96 и т.д., хотя существуют фуллерены С72, С74, Cso и т.д. В основе строения их молекул лежит одно из следствий теоремы Эйлера*, которое говорит о том, что для выстилания сферической поверхности необходимо п шестиугольников и 12 пятиугольников, за исключением n = 1.

По сравнению с двумерными молекулами, такими, как плоский бензол, фуллерены кажутся шедеврами трехмерной архитектуры, взывающими к эстетическому вкусу ученых, в результате чего, вероятно, эта область химии так бурно развивается в последнее десятилетие, начиная с 1991 г. Для химиков-синтетиков открылась возможность получения бесчисленных производных при комбинации фуллерена с представителями множества известных классов веществ.

Согласно рекомендации IUPAC, фуллерены определяются как замкнутые сферические многогранники, целиком построенные из трижды координированных атомов углерода, имеющих 12 пятиугольных и (у-Ю) шестиугольных граней, где л > 20. Любые другие замкнутые сферические многогранники, целиком построенные из трижды координированных атомов углерода, получили название квазифуллеренов. В названии фуллеренов учитывается число атомов углерода в молекуле, и название выглядит следующим образом: [60]фуллерен, [70]фуллерен и т.д. Наиболее стабильными являются те фуллерены, которые подчиняются правилу изолированных пятиугольников (IPR), то есть каждый пятиугольник окружен пятью шестиугольниками. Первым представителем данного семейства является [60]фуллерен1', вторым - [70]фуллерен, все последующие фуллерены имеют хотя бы один изомер, подчиняющийся правилу изолированных пятиугольников.

В соответствии с правилами IUPAC фуллерен Сбо (Fig. 2) получил название, которое слишком неудобно для повседневного употребления [31]: гентриаконтацикло-[29.29.0.02>|4.03'|2.04'59.0-^,().06'58.07'55.08'53.09'2|.0| ''^.О13'18^15'30. qi6,28 q17,25 q19,24 q22.52 q23,50026,49q27,47 q29,45 q32,44 q33,ó0q34.57 q35,43 q36,56 q37,41 q38,54 039'51.

04М8.042'46]-гексаконта-1,3,5(10),6,8,11,13(18), 14,16,19,21,23,25,27,29(45), 30,32(44), 33,35(43),36,38(54),39(51), 40(48),41,46,49,52,55,57,59-триаконтаен. Однако возможность существования огромного числа изомеров требует введения более простой номенклатуры. Так, Сео предложено^ называть [5,6]-фуллереном-60 Теорема Эйлера гласит, что для выпуклых многогранников В - Р + Г = 2, где В, Р и Г — числа вершин, ребер и граней соответственно. Пусть имеется п пятиугольных и in шестиугольных граней. Тогда Г = n + m, Р - (5п + 6т) : 2, т.к. каждое ребро является общим для двух граней, а В = (5п + 6га) : 3, т.к. в каждой вершине сходятся три грани. Подставив эти выражения в теорему Эйлера, после упрощения получим п = 12. Из 4478 возможных изомеров Сю возможен только один, удовлетворяющий правилу IPR. i Вариант номенклатуры, предложенной Chemical Abstracts Service.

Ю,М&Ъе$. Аиса-ртициониля ■работа " физико-химические свойства, систем

J фулле-рена - ореаничесЪйе уастВврители"

Ih, где цифры 5 и 6 указывают на структурные единицы молекулы - пятиугольники и шестиугольники, а цифра 60 обозначает общее число атомов углерода в молекуле. Так как у простейших фуллеренов существует только по одному стабильному изомеру, их названия упрощают до [60]фуллерена и [70]фуллерена. При записи структурных формул атомы углерода с обратной стороны сферы иногда опускают для ясности (Fig. l). Наиболее общепринятая система предлагает нумеровать атомы углерода по часовой стрелке, начиная с шестиугольника (Fig. 36); для плоского представления молекул используют диаграммы Шлегеля (Fig. За). нШ

Fig. 1. Проекционные формулы [60]фуллерена.

Fig. 2. Объемная модель молекулы [60]фуллерена.

Fig. 3. Диаграмма Шлегеля для нумерации атомов (а) и образец нумерации одного полушария [60]фуллерена (б). Большинство экзоэдральных производных фуллерена, имеющих препаративное значение, образовано путем последовательного 1,2-присоединения одного или нескольких аддендов. Так как при этом новые связи появляются между двумя шестичленными кольцами, говорят о [6,6]-присоединении. Имеется также возможность [5,6]-присоединения. Для удобства обсуждения стереохимии таких

ЮМаТаев. Диссертационная уабота "физиЪ-хилииссЬис свойства састел фториды ''''фуллсрена - органический p&cmSo-pumtjiu" производных Хиршем и сотр. [42, 186, 187] была предложена система наименований, описывающая относительное расположение аддендов на поверхности сферы, подобно тому, как названия орто-, мета-, пара- применяются в химии бензола. В настоящее время эта система завоевывает признание. Так как она применима только для продуктов [6,6]-присоединения, для [5,6]-аддуктов необходима другая система. В стадии разработки находятся относительные системы для высших фуллеренов, построенные на тех же принципах [189].

3. Выводы

1. Впервые определены растворимости фторфуллеренов при комнатной температуре: С6оР|8 - в галогентолуолах, СбоРзб и Сб0р48 - в алканах, галогентолуолах, С60р4б - в алканах.

2. В исследуемых системах С'боРх - органический растворитель обнаружены кристаллосольваты. Методами ДСК - ТГ и рентгенофазового анализа найдены состав образующихся соединений, температуры и энтальпии их разложения, а также тип и параметры кристаллических решеток.

3. Методами масс-спектрометрии и ИК спектроскопии исследовано поведение фторфуллеренов СйоРх в растворах. Установлен ряд растворителей, пригодных для органических синтезов с участием фторфуллеренов (бензол, толуол, ксилолы, толилгалогениды и др.)

4. Для ряда растворителей (хлороформ, метиловый спирт и др.) было установлено образование ряда неустойчивых интермедиатов, возникающих в процессах деградации фторфуллеренов в полярных растворителях, сделаны выводы о механизмах превращений, идущих под влиянием следов воды и протонных растворителей. Этот ряд растворителей непригоден для синтезов с участием фторфуллеренов.

Ю.Макав. Диссертационная работа "физико-химичики свойства cvcmtjt фториды "''фуАЛ'рсна |- оргаяическш растворит/ли"

1. Selig Н„ Lifshitz С., Peres Т., Fischer J.E, McGhie A.R., Romanow W.J., McCauley J.P. Jr., Smith 1.I A.B., ,/. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5475.

2. Belaish I., Entin 1., Goffer R., Davidov D., Selig H., McCauley J. P. Jr., Coustel J., Fischer J. E., Smith III А. В., J. Appl. Phys., 1992, 71(10), 5248-5250.

3. Chowdhury S. K., Cameron S. D., Cox D. M„ Kniaz K., Strongin R.A., Cicby M. A„ Fischer J. E., Smith А. В., Ill, Organic Mass Spectrometry, 1993,28, 860-866.

4. O.V. Boltalina, А.У. Borschevskii, L.N. Sidorov, J.M. Street, R. Taylor, /. Chem. Soc., Chem. Common. 1996, 529-530.

5. O.V. Boltalina, J. M. Street and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perlcin Trans 11 1998, 649-653.

6. O.V. Boltalina, V. Y. Markov, R. Taylor and M. P. Waugli, Chem. Commun., 1996, 2549-2550.

7. O.V. Boltalina, M. Bühl, A.Khong, M.Saunders, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans II 1999, 1475-1479.

8. P. Тэйлор, Успехи в области фторирования фуллеренов, Изв. Академии наук. Сер. хим., 1998, 5, 852-861.

9. O.V.Boltalina, L.N.Sidorov, V.F.Bagryantsev, V.A.Seredt;nko, A.S.Zapol'skii, J.M.Street and R.Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans U 1996, 2275-2278.

10. N. Kawasaki, T. Aketa, H. Touhara, F. Okino, O. V. Boltalina, I. V. Gol'dt, S. I. Troyanov and R. Taylor/. Phys. Chems 1999, 103, 8, 1223-1225.

11. P. A. Troshin, Yu. A Mackeyev., N. V. Chelovskaya, Yu. L. Slovokhotov, О. V. Boltalina, L. N. Sidorov Fullerenes Science arid Technology 2000, in press.

12. S. I. Neretin, K. Lyssenko, M. Y. Aotipin, Yu. L. Slovokhotov, О. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Y. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor Ang. Chemiei 2000, in press.

13. О. V. Boltalina, V.Y. Markov, P.A.Troshm, A.Darwish, J. M. Street and R. Taylor, C60F2<> "Satumene", an Extrodinary Squashed Fullerene, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4.

14. A.A. Gakli, A.A. Tuimnann, J.L. Adcock, R.A.Sachleben, R.N.Compton. J. Am. Chem. Soc. 1994, v.l 16, p.819-820.

15. В.Ф.Багрянцев, А.С.Запольский, О.В.Болталина, Н.А.Галева, Л.Н.Сидоров, Журнал неорганической химии 2000, т.45, №7, с. 1121-1127.

16. Н.А.Галева, Диссертация, МГУ, Химический Факультет, 1998. УДК 536.7; 541.51.

17. R.Taylor, G.R. Langley, J.H. Holloway, E.G.Hope, A.K.Brisdon, H.W.Kroto, D.R.M.Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans //, 1995, 181-187.

18. F.A. Cotton, G. Wilkinson, C.A. Murillo, and M. Bochmann, in Advanced Inorganic Chemistry, John Wiley & Sons, 1999.

19. O.V. Boltalina, A.Y. Lukonin, J. M. Street, R. Taylor, Chem. Commun. 2000, 1601.

20. H.Prinzbach, A.Weiler, P.Landenberger, F.Wahl, J.N.Wurth, L.T.Scott, M.Gelmont, D.Olevano,

21. B.V.Issendorff, Nature, 7 September 2000, Volume 407, No. 6800.

22. A.Ito, T.Monobe, T.Yoshii, K.Tanaka, Chemical Physics Letters, 328, 2000, pp.32-38.

23. H.W.Kroto, J.R.Heath, S.C.O'Brien, R.F.Cuvl, R.E.Smalley, Nature (London) 1985. 318. p.162.

24. K.Kniaz, J.E.Fisher, H.Selig, G.B.M.Vaughan, W.J.Romanow, D.M.Cox, S.K.Chowdhury, J.P,McCauley, R.M.Strongiri, A.B.Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1993. 115. p. 6060.

25. A.A.Tuinman, A.A.Gakh, J.L.Adcock, J. Am. Chem. Soc. 1993. 115. p.5885.

26. O.V.Boltalina, A.K.Abdul-Sada, R.Taylor, J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 981-986.

27. G.E. Scuseria, Chem. Phys. Lett. 176, 423 (1991).

28. G.E. Scuseria, G.K. Odom, Chem. Phys. Lett. 195,531 (1992).

29. B.W.Clare, and D.L.Kepert, Journal oj Molecular Structure (Theochem), 1996, 367, 113.

30. B.I. Dunlap, D.W. Brenner, J.W. Mintmire, R.C. Mowrey and C.T. White, G J. Phys. Chem. 95 , 5763 (1991).

31. P.W.Fowler, D.E.Manolopoulos, An atlas of fullerenes, Oxford University Press: New York, 1995.

32. H.W.Kroto, A.W.Alaf, S.P.Balm, Chem.Rev., 1991, 91, 1213.

33. R.L.Murry, G.E.Scuseria, Science, 1994, 263, 791.

34. H.D.Beckhaus, C.Riichardt, M.Kao, F.Diedrich.

35. C.S.Foote, Angew.Chem., 1992. 104, 69; ibid. Int.Ed.Engl. 1992, 31,63.

36. W.Kratcbmer, L.D.Lamb, K.Festiropoulos,

37. D.R.Huffman, Nature, 1990, 347, 354.

38. P.A.Heiney, J.E.Fisher, A.R.McGhie, W.J.Romanow, W.J.Denenstein, J.P.McCauley, A.B.Smith III, D.E.Cox, Phys.Rev.Lett., 1991, 66,2911.

39. A.Dworkin, H.Swaix, S.Leach, J.P.Hare, T.J.Deiniis, H.W.Ki-oto, R.Taylor, D.R.H.Walton, Comptes Rendus de l'Academie du Sciences Paris., 1991, 312II, 979.37. .T.S.Tse, D.D.Klug, D.A.Wilson, Y.P.Handa, Chem.Phys.Lett., 1991, 183, 387.

40. C.Piskoti, J.Yarger, A.Zettl, Nature, 1998 393, 771.

41. A.Hirsch, T.Grösser, A.Skiebe, A.Soi, Chem.Ber., 1993, 126, 1061.

42. N.Matsuzawa, D.A.Dixon, T.Fukunaga, J.Phys. Chem., 1992, 96, 7594.

43. W.MaktrJ. AitcupmanuoHiiiiii palnnii "Ipuiuha-xuAuntckiir clsütmla lUtmcA pviepujK ''"'pfMipiHa DpitKHieckui fACnftfumtjiu"

44. N.Matsuzawa, T.Fukunaga, D.A.Dixon, J.Phys.Chem., 1992, 96, 10747.

45. A.Hirsch, I.Lampartb, H.R. Karfunkel, Angew. Chem., 1994, 106, 453, ibid. Int.Ed.Engl, 1994, 33,437.

46. J.M.Hawkins, A.Meyer, M.Nambu, J.Am. Chem.Soc., 1993, 115, 9844.

47. C.C.Henderson, C.M.Rohlfing, R.A.Assink, P.A.Cahill. Angew. Chem., 1994, 106, 803, ibid. Int.Ed.Engl, 1994, 33, 786.

48. D.Dubois, K.M.Kadish, S.Flanagan, R.E.Haufler, L.P.F.Chibante, L.J.Wilson, J. Am.Chem.Soc., 1991, 113,4364.

49. D.Dubois, K.M.Kadish, S.Flanagan, L.J.Wilson, J.Am.Chem.Soc., 1991, 113, 7773.

50. Q.Xie, E.Perez-Cordero, L.Echegoyen, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, 3778.

51. Y.Ohsawa, T.Saji, J.Am.Chem.Soc., Chem.Commun, 1992, 781.

52. F.Fhou, C.Jahoulet, A.J.Bard, J.Am.Chem.Soc., 1992,114,11004.

53. W.K.Fullagar, I.R.Gentre, G.A.Heath, J.W.White, J.Am.Chem.Soc., Chem.Commun, 1993, 525.

54. C.Caron, R.Subramanian, F.D'Souza, J.Kim, W.Kutner, M.T.Jones, K.M.Kadish, J.Am.Chem.Soc., 1993, 115, 8505.

55. J.W.Bausch, G.K.S.Prakash, D.S.Tse, D.C.Lorems, Y.K.Bae, R.Malhotra, J.Am.Chem.Soc., 1991, 113,3205.

56. K.Holczer, O.Klein, S.-M.Huang, R.B.Kaner, K.-J.Fu, R.L.Whetten, F.Diedricli, Science, 1991,252,1154. •

57. P.W.Stephens, L.Mihaly, P.L.Lcc. R.L.Whetten, S.-M.Hua.ng, R.B.Kaner, F.Diedricli, K.Holczer, Nature, 1991, 351.

58. D.W.Murphy, M.J.Rossehisky, R.M.Fleming, R.Tycho, A.P.Ramirez, R.C.Haddon, T.Siegrist, G.Dabbagh, J.R.Tully, R.E.Walstedt, J.Phys.Chem.Solid, 1992, 53, 1321.

59. MJ.Rosseinsky, D.W.Murphy, R.M.Fletning, R.Tycho, A.P.Ramirez, T.Siegrist, G.Dabbagh, S.E.Barrett, Nature, 1992, 356, 416.

60. J.Fink, E.Sohmen, Phys.BL, 1992, 48, 11.

61. P.W.Stephens, D.Cox, J.W.Lauher, L.Miliiily, J.B.Wiley, P.-M.Allemand, A.Hirsch, K.Holczer, Q.Li, J.D.Thompson, F.WudI, Nature, 1992, 355,331.

62. S.D.Ittel, J.A.Ibers, Adv.Organomet.Chem., 1976, 14, 33.

63. T.Yoshida, T.Matsuda, T.Orsuka, Inorg.Synth., 1990, 28, 122.

64. P.J.Fagan, J.C.Calabrese, B.Malone, Science, 1991,252,1160.

65. P.W.Fowler, D.J.Collins, S.T.Austin, J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 275.

66. A.Hirsch, A.Soi, H.R.Karfunkel, Angew. Chem., 1992, 104, 808, ibid. Int.Ed.Engl., 1992, 31, 766.

67. A.Hirsch, Adv.Matter, 1993, 5, 859.

68. I.Amato, Science, 1991, 254, 30, quoting F.Wudl.

69. D.E.Bergbreiter, H.N.Gray, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1993, 645.

70. C.Bindcl, Chem.Ber., 1993, 126. 1957.

71. A.Nairn, P.B.Shevlin, Tetrahedron Lett., 1993, 33, 7097.

72. J.Li, A.Takeuchi, M.Osawa, X.Li, K.Saigo, K.Katazawa, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1993, 1784.

73. P.W.Fowler et al.,,/. Am, Chem. Soc., 1999, 121, 3218.

74. M.Prato, T.Suzuki, H.Foroudian, Q.Li, K.Khemani, F.Wudl, .T.Leonetti, R.D.Little, T.White, B.Rickborn, S.Yamago, E.Nakamura, J.Am.Chem.Soc., 1993, 115, 1594.

75. P.Belik, A.Giigel, A.Kraus, J.Spikermann, V.Enkelmann, G.Frank, K.Müller, Adv.Matter, 1993, 5, 854.

76. F.Diedricli, U.Jonas, V.Grämlich, A.Hennann, H.Ringsdorf, C.Thilgen, Helv.Chim.Acta, 1993, 76. 2445.

77. T.Suzuki, Q.Li, K.C.Khemani, F.Wudl, J.Am.Chem.Soc1991, 113, 7301.

78. A.B.Smith III, R.M.Strongin, L.Brard,

79. G.T.Furst, W.F.Romanow, K.G.Owens, R.C.King, J.Am.Chem.Soc., 1993, 115,5829.

80. F.Wudl, A.Hirsch, K.C.KIiemani, T.Suzuki, P.-M.Allemand, A.Koch, H.Eckert, G.Srdanov,

81. H.Webb in Fullerenes: Synthesis, Properties and Geometry of Large Carbon Clusters; G.S.Hammond, VJ.Kuck, Eds.; p.161. American Chemical Society Symposium Series 481, 1992.

82. F.Wudl, Acc.Chem.Res., 1992, 25, 157.

83. T.Suzuki, Q.Li, K.C.Khemani, F.Wudl, Ö.Almarsson, Science, 1991, 254, 1186.

84. T.Suzuki, Q.Li, K.C.Khemani, F.Wudl, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114,7300.

85. S.Shi, K.C.Khemani, ' Q.Li, F.Wudl, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, 10656.

86. L.Wooley, C.I.Hawker, .T.M.J.Frechet, F.Wudl, G.Srdanov, S.Shi, Q.Li, M.Kao, J.Am.Chem.Soc., 1993, 115, 9836.

87. A.Giigel, Doctoral Thesis, Max-Plank Institut, Mainz, 1993.

88. A.Ito, T.Morikawa, T.Takahashi, Chem.Phys.Lett., 1993, 221, 333.

89. K.Venkatesan, V.Ramamiuthy in Bimolecular Photoreactions in Crystals, V.Ramamurthy, Ed; VCH; Weinheim, 1991; Chap.4; 133.

90. A.Vasella, P.Uhlmami, C.A.A.Waldraff, F.Diedrich, C.Thilgen, Angew. Chem., 1992, 104, 1383, ibid. Int.Ed.Engl., 1992, 31, 1388.

91. C.C.Henderson, C.M.Rohlfing, P.A.Cahill, Chem.Phys.Lett., 1993,213,383.

92. H.R.Kavfunkel, A.Hirsch, Angew. Chem., 1992, 104, 1529, ibid .Int.Ed.Engl, 1992, 31, 1468.

93. H.R.Karfunkel, A.Hirsch, Unpublished results,

94. K.Shigematsu, K.Abe, M.Mitani, K.Tanaka, Chem.Express, 1993, 8, 37.

95. K.Shigematsu, K.Abe, M.Mitani, K.Tanaka, Chem.Express, 1992, 7, 957.

96. C.C.Henderson, P.A.Cahill, Science, 1993, 259, 1885.

97. Ю.Маktcl. Диссертационная paSi>та "физико-хилияескиг свойства тепел фториди "''ф/ллереяа органические раслввритии"

98. S.Ballenweg, R.Gleiter, W.Krâtschmer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3737.

99. R.E.Haufler, J.Conceicao, L.P.F.Chibante, Y.Chai, N.E.Byrne, S.Flanagan, M.M.Haley, S.C.O'Brian, C.Pan, Z.Xiao, W.E.Billups, M.A.Cinfolini, R.H.Hauge, J.L.Margrave, L.J.Wilson, R.F.Curl, R.E.Smalley, J.Phys.Chem., 1990, 94, 8634-8636.

100. M.R.Banks, M.J.Dale, I.Gosney, P.K.G.Hodgson, R.C.K.Jennings, A.C.Jones, J.Lecoultre, P.R.R.Langridge-Smith, J.P.Maier, J.H.Scrivens, M.J.C.Smith, C.J.Smyth, A.T.Taylor, P.Thorbum, A.S.Webster, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1993, 1149.

101. T.Weiske, T.Wong, W.Krâtschmer, J.K.Terlouv, H.Schwarz, Angew. Chem., 1992, 104, 242, ibid. Int.Ed.Engl., 1992, 31, 183.

102. H.Shinohara, H.Sato, Y.Saito, M.Olikohchi, Y.Ando, J.Phys. Chem., 1992, 96, 3571.

103. R.DJohnston, M.S. de Vries, J.Salem, D.S.Betliune, C.S.Yannoni, Nature, 1992, 355, 239.

104. H.Shinohara, H.Sato, M.Olikohchi, Y.Ando, T.Kodama, T.Shida, T.Kato, Y.Saito, Nature, 1992, 357, 52.

105. T.Suzuki, Y.Mamyama, T.Kato, K.Kukuchi, Y.Asliiba, J.Am. Chem.Soc., 1993, 115, 11006.

106. M.Saunders, H.A.Jimenez-Vazques, R.James Cross, S.Mroczkowski, D.I.Freedberg, F.A.L.Anel, Science, 1994, 367, 256.

107. D.Heymann, S.M.Bachilo, R.B.Weisman, F.Cataldo, R.H.Fokkens, N.M.M.Nibbering, R.D.Vis, L.P.F.Chibante, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11473-11479.

108. R.B.Weisman, D.Heymann, S.M.Bachilo, 2001, in press.lOS.O.V.Boltalina, J.M.Street, R.Taylor, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1998, 1827-1828.

109. J.H.Holloway, E.G.Hope, R.Tailor, G.J.Langley, A.G.Avent T.J.Dennis, J.P.Hare, H.W.Kroto, D.R.M.Walton, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1991,966.

110. R.Taylor, G.J.Langley, J.H.Holloway, E.G.Hope, H.W.Ki'oto, D.R.M. Walton, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1993,875.lOS.O.V.Boltalina, A.Y.Lukonin, A.G.Avent, J.M.Street and R.Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II 2000, 683-686.

111. R.Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II 2000, 2212.1120.V.Boltalina, P.Hitchcock, P.Trosliin, J.M.Street, R.Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II 2000,2410-2414.

112. A.D.Darwish, H.W.Ki'oto, R.Taylor and D.R.Walton, Fullerene Sci.& Technol, 1993, 1, 571.1 lö.M.V.Korobov, A.L.Smith, in Fullerenes. Chemistry, Physics and Technology, edited by K.M.Kadish and R.S.Ruoff, John Wiley and Sons, Inc. 2000. Pp.53-89.

113. Y. Sui et al, Fullerene Sei. & Technol., 1996, 4, 813.

114. A.G.Avent et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1994, 15.

115. A.D.Darwish, A.K.Abdul-Sada, G.J.Langley, H.W.Kroto, R.Taylor and D.Walton, J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1995,2359.

116. L.Becker, T.R.Moore and J.L.Bada, J.Org. Chem, 58, 1993,7630.

117. M.E.Niyazymbetov, D.H.Evans, S.A.Lerke, R.A.Cahill and C.C.Henderson, J.Phys.Chem., 98,1994,13093.

118. M.S.Meier, R.S.Corbin, V.K.Vance, M.Clayton, M.Mollman and M.Poplawska, Tetrahedron Lett., 32, 1994, 5789.

119. R.G.Bergosh, M.S.Meier, J.A.Laske-Cooke, H.R.Spielmann and B.R.Weedon, J.Org.Chem, 62, 1997, 7667

120. W.E.Billups, A.Gonzalez, C.Gesenberg, W.Luo, T.Man'iott, L.B.Alemany, M.Saunders, H.A.Jimenez-Vazquez, A.Kliong, Tetrahedron Lett., 38, 1997. 171, 175-178.

121. Y.Marcus, A.L.Smith, M.V.Korobov, A.L.Mirakyan, N.V.Avramenko, E.B.Stukalin, J.Phys.Chem.B, 2001, 105, 2499-2506.

122. M.S.Meier, B.R.Weedon and H.R.Spielmann, J.Am.Chem.Soc., 118, 1996, 11682.

123. A.D.Danvish, A.G.Avent, R.Taylor and D.R.M.Walton, J.Chem.SocPerkin Trans., 2, 1996,2079.

124. B.I.Dunlap, D.W.Brenner and G.W.Schriver, J. Phys. Chem., 98, 1994, 1756.

125. B.W.Clare and D.L.Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 315, 1994, 71.

126. M.Bühl, W .Thiel and U.Schneider, J.Am.Chem.Soc., 117, 1995,4623.

127. L.E.Hall el al, J.Phys.Chem., 97, 1993, 5741.

128. R.Taylor, J.Chem.Soc., Perkin Trans., 2, 1992, 1667: Philos. Trans.Roy.Soc.London Ser., A343, 1993,87.

129. S.J. Austin, R.C.Batten, R.W.Fowler, D.B.Redmond and R.Taylor, J.Chem.Soc., Perkin Trans., 2, 1993, 1383.

130. K>.M<iiciS. Диссертициеннля pxium a "0mulio-xuAU4tclui t$tücm.$& enemy* фторид н '"'фумерека органические pacnlipumtjiu"

131. A.Rathna and J.Chandrasekhai', Chem.Phys.Lett 206, 1993,217.

132. L.D.Book and G.E.Scuseria, J.Phys.Chem., 98, 1994, 4283.

133. T.S.Papina, V.P.Kolesov, V.A.Lukyanova, O.V.Boltalina, A.Yu.Lukcmm, L.N.Sidorov, J. Phys. Chem. B, 2000 Vol. 104, No. 23, 54035405.

134. А.Ю.Луконин, В.Ю.Марков. О.В.Болталина, Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. ХИМИЯ. 2000, т.42. №1, стр. 3-16.

135. A.G.Avent, O.V.Boltalina, A.Y.Lukonin, J.M.Street, R.Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2., 2000. 7. p. 1359.

136. A.G.Avent, O.V.Boltalina, A.Y.Lukonin, J.M.Street, R.Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, p. 1-3.

137. A.L.Balch, D.A.Costa, B.C.Noll, M.M.Olmstead, Inorg. Chem., 1996, 35, 458.

138. J.P.Deng, D.D.Ju, G.R.Her, C.U.Мои, C.J.Chen, Y.Y. Lin, C.C. Han., J. Phys.-Chem., 1993, 97, 11575.

139. N.Sivaraman, R.Dhamodaran, I.Kaliappan, T.G.Srinavasan, P.R.Vasudeva Rao,

140. C.K.Matliews, Journal of Organic Chemistry, 1992, 57, 6077-6079.

141. R.D. Beck, G. Brauchte, C. Stoermer, M.M. Kappes, J. Phys. Chem., 1995, 102, 540.

142. G.Gardini, R.Bini, P.R. Salvi, V. Schettino, M.L. Klein, R.M. Strongin, L. Brard, A. B. Smith., J. Phys. Chem., 1994, 98,9966.

143. Beck Mihäly Т., Mändi Geza, Fullerene Science and Technology, 1997, 5, No 2, pp.291-310.

144. A.M.Vassallo, L.S.K.Pang, P.A.Coel-Clarke, M.A.Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7820.

145. H.Werner, T.Schedel-Niedrig, M.Wohlers,

146. D.Herein, B.Herzog, R.Schlogl, M.Keil, A.M.Bradshaw, J.Kirschner, . J. Chem. Soc. Faraday Trcms., 1994, 90(3), 403.

147. P.Bemier, I.Luk'yanchuk, Z.Belahmer, M.Ribevt, L.Firlej, Phys. Rev. В., 1996, 53(11), 7535.

148. M.Wohlers, A.Bauer, Т. Rühle, F.Neitzel, H.Werner, R.Schlogl, Full Sei. Tech., 1997, 5(1), 49.

149. X.Zhou, ¿'.Liu, Z.Jin, Z.Gu, Y.Wu, Y.Sun, Fullerene Science and Technology, 1997, 5(1), 285-290.

150. R.Taylor, J.P.Hare, A.K.Abdul-Sada, H.W.Kj'Otc, J. Chem. Soc. Chem. Conimun 1990, 1423.

151. A.D.Darwish, A.G.Avent, R.Taylor, D.R.M.Walton, J. Chem. Soc.Perkin Trans., 2 1996,2051.

152. O.V.Boltalina, B.de La Vassiere, A.Y.Lukonin, P.W.Fowler, A.K.Abdul-Sada, J.M.Street and R.Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II 2001, 550-556.

153. Y.Matstio, T.Nakajima, S.Kasamatsu, J. Fluorine Chem., 1996, 78, 7.155,N.S.Chilingarov, A.V.Nikitin, J.V.Rau, L.N.Sidorov, Fullerene Sei. Technol., 1998, 6, 577.

154. A.Hamwi, C.Latouche, V.Marchand, J.Dupuis, R.Benoit, J. Phys. Chem. Solids., 1996, 57, 991998.

155. О.В.Болталина, Н.А.Галева, Успехи химии, 69, 7, 2000, стр. 661-674.

156. A.J.Adamson, J.H.Holloway, E.G.Hope, R.Taylor, Fullerene Sei. Technol., 1997 5,629.

157. В .Ф. Баг p янцев, А,С .Запо льский, О.В.Болталина, Н.А.Галева, Л.Н.Сидоров, Докл. АН, 1997 357,487.

158. O.V.Boltalina, I.Gol'dt, T.Zatsepin, F.M.Spiridonov, S.I.Troyanov, L.N.Sidorov, R.Taylor, In Molecular Nanostructares. (Ed. H.Kuzmany). World Scientific Publishing, 1997. p. 114.

159. M.S.Dresselhaus, G.Dresselhaus, P.C.Eklund. In Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic Press, New York, 1995. p. 171.

160. F.Okino, H.Touhara, K.Seki, R.Mitsumoto, K.Shigeinatsu, Y.Achiba, Fullerene Sei. Technol., 1993 1, 425.

161. A.Hamwi, C.Fabre, P.Cham-and, S.Della-Negra, C.Ciot, D.Djurado, J.Dupius. A.Rassat, Fullerene Sei. Techno!., 1993 1,499.

162. F.Zhou, G.J.Van Berkel, B.T.Donovan, J. Am. Chem. Soc., 1994 116, 5485.

163. W.A.Scrivens, J.M.Tour, J. Chem. Soc. Chem. Commun1993, 15, 1207-1209.

164. H.Selig, K.Kniaz, G.B.M.Vaughan, J.E.Fischer, A.B.Smith, Macromol. Symp., 1994 82,89-97.

165. N.A.Galeva, A.I.Druzhinina, LV.Gol'dt,

166. F.M.Spiridonov, R.M.Vatushchenko, O.V.Boltalina, L.N.Sidorov, V.I.Privalov, V.Agafonov, H.Allouchi, In The 15th International Conference on Chemical Thermodynamics. (Abstracts of Reports), Porto, 1998, PWI-4.

167. Соединения фтора. Синтез и применение. (Под ред. И.Исикавы). Мир, Москва, 1990.

168. F.Okino, S.Kawasaki, Y.Fukushima, M.Kimura, T.Nakajima, H.Touhara, Fullerene Sei. Technol., 1996 4, 873.

169. D.Heymann, Carbon 1996,34,627-631.

170. A.I.Druzhinma, N. A. Galeva, R.M.Vanishcbenko, O.V.Boltalina, L.N.Sidorov, J. Chem. Thermodyn., 1999,31, 1469.

171. O.V.Boltalina, V.Yu.Markov, A.Ya.Borschevskii, N.A.Galeva, L.N.Sidorov,

172. G.Gigli, G.Balducci,./. Phys. Chem., 1999, 103, 3828.

173. R.S.Ruoff, D.S.Tse, R.Malhoti'a, D.C.Lorents,

174. The Journal of Physical Chemistry, 1993, 97, pp. 3379-3383.

175. O.V.Boltalina, V.Yu.Markov, A.Ya.Borschevskii, L.N.Sidorov, A.Popovich,

176. Mendeleev Commun., 1996, 253-254.

177. Макеев. Диссертационная работа "физико-химические свойства систем фториды lt,. фуллереяД ореапичес1ие расшво-рители"

178. T.S.Papina, V.P.Kolesov, V.A.Lukyanova, O.V.Boltalina, N.A.Galeva, L.N.Sidorov, J. Chem. Thermodyn., 1999,31, 1321-1328.

179. В.И.Привалов, О.В.Болталина, Н.А.Галева, Р.Тейлор, Докл. АН1998, 360, 499.

180. S.J.Austin, P.W.Fowler, IP.B.Sandall, F.Zerbetto, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1996, 2, 155.

181. R.Mitsumoto, T.Araki, E.Ito, Y.Ouclii, K.Seki, K.Kikuchi, Y,Achiba, H.Kurosaki, T.Sonoda, H.Kobayashi, O.V.Boltalina, V.K.Pavlovich, L.N.Sidorov, Y.Hattori, N.Liu, S.Yajima, S.Kawasaki, F.Okino, H.Touhara, J. Phys. Chem., 1998, 102, 552.

182. O.V.Boltalina, Journal of Fluorine Chemistr}>, 101, 2000, pp. 273-278.

183. О.В.Болталина. неопубликованные данные.

184. A.Hamwi, C.Latouche, B.Burteaux, J.Dupuis, Fullerene Science and Technology, 1996, 1213.

185. X.Camps, H.Schönberger, A.Hirsch, Chem. Eur. /.,1997,3,561.

186. A.Hirsch, Principles of Fullerene Reactivity, Topics in Current Chemistry, Vol. 199, Springer Verlag Berlin Heidelberg, 1999.

187. A.Hirsch, I.Lamparth, G.Schick, Liehigs Ann., 1996, 1725.

188. R.Taylor, Lecture Notes on Fullerene Chemistry, Imperial College Press, 1999, 268 p.

189. M.Tsuda, T.lshida, T.Nogami, S.Kurono, M.Ohashi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6911; Fidlerene Sei. Technol., 1993, 1, 275; 1994, 2, 155; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1296.

190. K.Komats.u, Y.Murata, A.Miyabo, K.Takeuchi, T.S.M.Wan, Fullerene Sei. Technol, 1993, 1, 231.

191. T.lshida, T.Furudate, T.Nogami, M.Kubota, T.Hirano, M.Ohashi, Fullerene Sei. Technol, 1995,3,399.

192. A.M.Benito, A.D.Darwish, H.W.Kroto, M.F.Meidine, R.Taylor, D.R.M.Walton, Tetrahedron Lett., 1996. 1085.

193. J.Osterodt and F.Vögtle, Chem. Commun., 1996, 547.

194. Yu. A. Shevelev, G. A. Domrachev, V.K.Cherkasov, and G.V.Markin, in abstracts of "International Workshop Fullerenes and Atomic Clusters", July 2-6, 2001, p.246.

195. O.V.Boltalina, N.A.Galeva, V.Y.Markov, A.Y.Borshevskii, l.D.Sorokin, L. N. Sidorov,

196. A. Popovich and D. Zigon, Mendeleev Commun., 1997. 184-186.

197. V V Diky. G J Kabo, Russian Chemical Reviews,2000, 69 (2), 95-104.

198. H.-D. Beckhaus, S.Verevkin, C.Rüchardt, F.Diederich, C.Thilgen, H.-TJ. ter Meer,

199. H.Mohn, W.Müller, Angew. Chem. 1994, 106, 1033.

200. E.V.Skokan, V.LPrivalov, I.V.Arkhangelsky, V.Ya.Davydov, N.B.Tamm, J.Phys.Chem., 1999, В 103,2050.

201. V.P.Kolesov, S.M.Piinenova, V.K.Pavlovich, N.B.Tamm, A.A.Kurskaya, J. Chem.Thermodyn., 1996,28,1121.

202. X.An, J.He, Z.Bi, J.Chem.Thermodyn., 1996, 28, 1115.

203. X.An, B.Chen, J.He, Sci.China, Ser. B, 1998, 41, 543; Chem. Abstr., 1998, 130, 57, 790.

204. A.G.Avent, R.Taylor, O.V.Boltalina,

205. A.Yu.Lukonin, В.de La Vassière, P.W.Fowler, J.M.Street, Electrochemical Society Proceedings, Vol. 2000-11, pp. 109-116.

206. A.A.Goryunkov, V.Yu.Markov, O.V.Boltalina,

207. B.Zemva, A.K.Abdul-Sa.da, Journal of Fluorine Chemistry, 2001,4643, 1-6.

208. O.V.Boltalina, A.Yu.Lukonin, A.A.Gorjunkov, V.K.Pavlovich, A.N.Rykov, V.M.Seniavin, L.N.Sidorov, Recent Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater„ 1997, 4, 257-264.

209. O.V.Boltalina, D.B.Ponomarev, A.Ya.Borschevskiy, L.N.Sidorov, J. Phys. Chem., 1997, A 101, 2574-2577.

210. R.Taytor, J.H.Holloway, E.G.Hope, A.G.Avent, J.Laugley, TJ.Dennis, J.P.Hare, H.W.Kroto, D.R.M.Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992,665-667.

211. R.Taylor, j.Langley, A.K.Brisdon, J.H.Holloway, E.G.Hope, H.W.Kroto, D.R.M.Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 875-878.

212. X.W. Wei, A.D.Darwish, O.V.Boltalina, P.B.Hitchcock, J.M.Street, R.Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, №16, pp.2989-2992.

213. A.A.Gakh, A.A.Tuinman Tetrahedron Letters, 2001, 42, pp. 7137-7139.

214. B.W.Clare, D.L.Kepert. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999 466, 177-186.

215. S.I.Troyanov, P.A.Troshin, O.V.Boltalina,

216. N.Ioffe, L.N.Sidorov, E.Kemnitz, Angew. Chem., Int. Ed, Engl., 2001, 40, 2285-2287.

217. P.A.Troshin, O.V.Boltalina, N.V.Polyakova, Z.E.Klinkina, Journal of Fluorine Chemistry,2001, 110, 157-163.

218. M.Bühl, A.Hirsch, Chemical Reviews, 2001, Vol. 101, No. 5, 1153-1183.

219. A.A.Gakh, A.A.Tuinman, Tetrahedron Letters, 2001, 42, pp.7133-7135.

220. A.A.Gakh, A.A.Tuinman, J. Phys. Chem. A, 2000 104, 5888-5891.

221. В.Ю.Марков, Диссертация, МГУ, Химический Факультет, 2001.