Фосфаареноциклофаны. Синтез, структура, химические свойства тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Структурные особенности циклофанов и их комплексообразующая способность (литературный обзор).

2.1. Номенклатура циклофанов.

2.2 Структура циклофанов.

2.2.1. Структура бензоциклофанов.

2.2.1.1. Структура парациклофанов.

2.2.1.2. Структура метациклофанов.

2.2.2. Структура нафтоциклофанов.

2.2.3. Структура гетерациклофанов.

2.3. Парациклофаны как лиганды в синтезе я-комплексов.

2.3.1. Комплексы с переносом заряда.

2.3.2. Комплексы парациклофанов с металлами.

2.3.2.1 Комплексы с карбонилами Сг, Mo, W.

2.3.2.2. Комплексы с рутением, кобальтом и железом.

2.3.2.3. Комплексы с 1ИВгэ.

2.3.3. Мостиковые комплексы циклофанового типа.

2.3.4. Комплексы «гость-хозяин».

3. Фосфаареноциклофаны. Синтез, структура, химические свойства (обсуждение результатов).

3.1 Методы получения фосфациклофанов.

3.1.1. Метод молекулярной сборки.

3.1.1.1. Бисфосфорилирование двухатомных ароматических спиртов.

3.1.1.2. Циклофосфорилирование двухатомных фенолов бисфосфитами.

3.1.1.3. Физико-химические свойства и структура фосфаареноциклофанов.

3.1.2 Метод прямого синтеза.

3.1.3. Диспропорционирование бисамидофосфитов как метод получения циклофосфитов.

3.2 Химические свойства фосфаареноциклофанов.

3.2.1 Окислительные реакции.

3.2.2 Лигандирующая способность.

3.2.2.1. Комплексообразование с Rh асас(СО)г.

3.2.2.2. Комплексы с Мо(СО)6.

3.2.2.3. Комплексы по ароматической части молекулы.

3.2.2.4. Комплексы с Pt(CH3CN)2Cl2.

3.3.4. Реакции по P-N связи.

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

6. Литература.

Одной из важных задач современной элементоорганической химии является развитие дизайна и изучение химических особенностей макроциклических соединений. Особое место среди большого разнообразия циклических систем занимают циклофаны. Интерес к ним не угасает уже более полувека. Представители этого класса соединений находят широкое применение для решения различных научных, технических, медицинских и биологических задач. Они используются как искусственные рецепторы в процессах распознавания и связывания нейтральных молекул и ионов [1], а также для создания катализаторов, в том числе и имитирующих работу ферментов [2]. На основании парациклофанов получены различные полимеры с оригинальными свойствами, которые применяют в качестве мембран для разделения органических веществ в растворах [3]. Тонкие пленки этих полимеров обладают изолирующими свойствами и используются как покрытие для полупроводников в электронике, а также для сохранения исторически значимых объектов и антикварных предметов [4]. Многие производные циклофанов обладают биологической активностью и широко используются в медицинских и биохимических исследованиях [5-9].

Модификация циклофанов путем введения в молекулы гетероатомов оказывает существенное влияние на их свойства Анализ литературных данных показал, что в настоящее время синтезировано значительное количество гетерациклофанов, в мостиках которых содержатся атомы серы, азота, кислорода, кремния. Гораздо меньше исследованы фосфациклофаны, причем в большинстве из них атомы фосфора являются либо фосфиновыми или фосфонитными, либо пятивалентны. Работы по синтезу и исследованию свойств макроциклов типа фосфациклофанов, содержащих фрагменты фосфористой, фосфорной и тиофосфорной кислот, начались только в последние годы. Этот новый тип полостных систем представляет особый интерес, который определяется уникальной способностью фосфора создавать широкую гамму функциональных групп, заметно различающихся между собой по свойствам, и склонностью этих групп образовывать координационные соединения с металлами и комплексы с неполярными молекулами, а также перспективой их использования при исследовании фундаментальных вопросов реакционной способности и стереозависимости элементоорганических функций, возможностью создания оригинальных супрамолекулярных конструкций и реальностью получения молекулярных контейнеров.

С учетом вышесказанного была определена цель данной работы: она посвящена синтезу неизвестных ранее типов фосфаареноциклофанов на основе бензо- и нафтодиолов и амидов фосфористой кислоты.

В результате проведенных исследований нами разработаны различные пути синтеза фосфациклофановых систем, причем показано, что от методики проведения синтеза зависит количество и структура образуемых продуктов. Выявлено влияние заместителей у атома фосфора на скорость проведения реакции и физико-химические характеристики образуемых продуктов, а также влияние структуры исходного ароматического диола на конформационные особенности получаемых макроциклов. Исследованы окислительные реакции и комплексообразование с переходными металлами. Изучены некоторые особенности прохождения реакций этих соединений по P-N связи по сравнению с превращениями соответствующих нециклических амидофосфитов.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный структуре циклофанов и влиянию структурных особенностей на лигандирующую способность этих систем, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы и приложение.

Автор выражает глубокую признательность своим научным руководителям -д.х.н., проф., чл.-корр. РАН Э. Е. Нифантьеву и к.х.н., ст.н.сотр. Е. Н. Расадкиной. Автор благодарит к.х.н., ст.н.сотр. Л.К. Васянину (МПГУ) за помощь при записи и обсуждении данных спектров ЯМР, д.х.н., проф. В.К. Вельского и к.ф.-м.н., ст.н.сотр. А.И. Сташа (Государственный научный центр РФ НИФХ им. Л. Я. Карпова) за помощь в проведении рентгеноструктурных исследований. ч

5. Выводы.

1. Предложены пути синтеза фосфаареноциклофанов методом молекулярной сборки и прямого синтеза. Показано, что более результативным являося прямой метод синтеза. Изучено влияние алкильного заместителя на скорость реакции и физико-химические свойст ва образующихся соединений.

2. Впервые изучено межмолекулярное взаимодействие бисдиамидофосфиюв двухатомных фенолов в растворах. Показано, что эти соединения претерпевают диспропорционирование с образованием циклических структур, что связано с реализацией межмолекуляриого узнавания на уровне стекинг-взаимодействия.

3. Показано, что в процессе фосфоциклизации несимметричною 1,7-дигидроксинафталина методами молекулярной сборки и прямою синтеза образуется практически одинаковое количество структурных изомеров, кмда как при использовании метода диспропорционирования реакция проходит регионаправленно и приводит к образованию одной изомерной формы.

4. Показано, что расположение ароматических фрагментов относительно друг друга в молекуле фосфациклофаггов предопределяется строением исходною двухатомного фенола. Это подтверждено как ЯМР-сиекфальными исследованиями, так и данными рентгеиоструктурного анализа.

5. Изучены окислительные реакции синтезированных циклофосфпюк. Получена серия оксо- и тиопроизводных на их основе. Исследованы их структурные особенности, которые подтвердили сохранение циклической структуры при проведении данных реакций.

6. Рассмотрена лигандирующая способность фосфаареноциклофанов, содержащих атомы Р(П1) с карбонильными комплексами переходных металлов AcacRh(CO)2 и Mo(CO)fl. Установлено, что координация происходит с образованием биядерных комплексов. С помощью метода РСА показано, что координация Мо приводит к полному уплощению молекулы лиганда на основе 1,7-дигидроксинафталина. Кроме того, синтезированы оригинальные металлофаны на основе бисдиамидофосфитов ароматических диолов и комплекса Pt(CH3CN)2Cl2.

7. Исследованы комплексообразующие возможности ароматической част молекулы синтезированных фосфациклофанов, содержащих Р=0-функцию. Показано, что дезактивирующее влияние гетероатомов мостиков на ароматическую систему молекулы препятствует образованию комплексов с Сг(СО)(„ однако не мешает комплексообразованию с тетрацианохинодиметаном.

8. Изучение свойств P-N-связи в реакциях 1идролиза, ацидолиза, фенолиза показало, что данные процессы приводят к глубокому разрушению макроциклических молекул исследуемого типа с образованием в ряде случаев исходного ароматического диола.

1. Kukushi J., Murakami Y. Macrocyclic Artificial Receptors. Molecular Recognition Ability in Aqueous Solution and ВДауег Membranes // Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1993. Vol. 51. N 9. P. 842-850.

2. Murakami Y., Hisaeda Y., Kikuchi /., Ohno Т., Suzuki M., Matsuda Y. Catalytic Functions of Paracyclophanes Based on Molecular Recognition// Stud. Org. Chem. 1987. N 3 l(Phys. Org. Chem. 1986). P. 433-438.

3. Nakane Т., Shinho S., Doi Т., Horii Y., Shimabukuro Y. Membranes for Separation of Organic Compounds // Pat. 0328433 (1990). Japanese.

4. Kazuto V., Chika M. Preparation of Dichloro-2.2-paracyclophane // Pat. 06157372 (1994). Japanese.

5. Plouino A., Canneli S. Nostocecline A, a Novel Antimicrobial Cyclophane from the Cyanobacterium Nostoc sp. // J. Nat. Prod. 2000. Vol. 63. N 11. P. 1524-1526.

6. Ettmayer P., Billich A., Hecht P., Rosenwirth В., Gstach H. Paracyclophanes: A Novel Class of Water-Soluble Inhibitors of HIV Proteinase // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N 17. P. 3291-3299.

7. Sasaki #., Suehiro A., Nakamoto Y. Synthesis and DNA-Cleaving Activitus of Novel Heterocyclophanes Containing Two 4,4'-Bithiazole Rings// Chem. and Pharm. Bull. 1997. Vol. 45. N 1. P. 189-193.

8. Мамырбекова Ж.А. Синтез, строение и биологическая активность производных 2.2. парациклофана, 2,4-гидроксиметил [ацетилоксиметил, алкенил] 2.2 парациклофан //Хим.-фарм. ж. 1994. Вып. 28. № 3. С. 52-56.

9. Мамырбекова Ж.А., Лозинская Д., Сиако Соро Синтез, строение и биологическая активность производных 2.2. парациклофана, 3,1 пиридин [арил]2([2.2] парациклофан 4 оны) этилены // Хим.-фарм. ж. 1994. Вып. 28. № 4. С. 42-44.

10. Cram J.D., Steinberg H. Macro Rings I. Preparation and Spektra of the Paracyclophanes // J. of Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 75. N 12. P. 5691-5704.

11. Virgil B. 2„.cyclophanes: PCPh to superphane//Accounts Chem. Res. 1980. Vol. 13. N 3. S. 65-70.

12. Cyclophanes I Berlin. Akademie-Verlag, 1983.

13. Cyclophanes II Berlin. Akademie-Verlag, 1983.

14. Cyclophanes Berlin. Springer. Cop, 1994. 210 p.15 .Hopf H. 2п.циклофаны часть современной химии ароматических соединений //Naturwissenschaften. 1983. Vol. 70. N 7. S. 349-458.

15. Сруктура циклофанов // J. Jap. Chem. 1969. Vol. 23. N 3. P. 672-683.

16. Успехи в химии циклофанов // J. Jap. Chem. 1978. Vol. 32. N 9. P. 651-6711..Shi Z, WangJ.-H. Химия циклофанов // Youji huaxue (Org. Chem.). 1993. Vol. 13. N2. P. 113-121.

17. Vogtle F., Neumann P. Zur Nomenklatur der Phane I // T. Lett. 1969. N 60. S. 53295334.

18. Vogtle F., Neumann P. Zur Nomenklatur der Phane II // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. N 24. S. 5847-5863.

19. Химическая энциклопедия M.: Большая российская энциклопедия, 1998. Т. 5. С. 375-377.

20. НореН., Bernstein J., TruebloodK.N.H Acta Cryst. 1972. Vol. 28B. P. 1733.

21. Haenel M.W., Flatow A. 3.3. Paracyclophan, neue Synthesen, Sessel und Wannen Konformation // Chem. Ber. 1979. Vol. 112. N 1. P. 249-259.

22. Mitchell R.H., Vinod Т.К., Bodwell G.J., Weerawarna K.S., Anker W., Williaams R.V., Bushnell G. W. A Fusion of Metals, Cyclophanes and Dihydropyrenes // Pure Appl. Chem. 1986. Vol. 58. N 1. P. 15-24.

23. Rossa L., Vogtle F. Formation of Carbon-Carbon Bonds by Sulphone Pyrolysis. Part XII: Simple Syntheses of 3.3. Phane Hydrocarbons // J. Chem. Res., Synop. 1977. N 11. P. 264

24. Haenel M.W., Schweitzer D. Elektronic interaktions between polycyclic arenes and cyclophanes // Adv. Chem. Ser. 1988. Vol. 217. P. 333-355.

25. Blank N.E., Haenel M.W. Modelle fur Eximere: syn und anti 3.2.( 1,4)Naphtalinophane // Chem. Ber. 1981. Vol. 114. N 4. P. 1531-1538.

26. Blank N.E., Haenel M.W. Modelle fur Eximere : Achirales und chirales 2.2.(2,6) Naphthalinophan // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. N 2. P. 827-832.

27. Blank N.E., Haenel M.W. Modelle fUr Eximere: Diastereomere 3.3.(2,6)- und [3.3](1,5)(2,6)Naphtalinophane // Chem. Ber. 1981. Vol. 114. N 4. P. 1520-1530.

28. Haenel M.W. Modelle fiir Eximere Chirales und achirales 2.2.(1,5) Naphthalinophan // Chem. Ber. 1978. Vol. 111. N 5. P. 1789-1797.

29. Baker W., Glockling F., McOmie J.F.W. Eight- and Higher-membered Ring Compounds Part V. Di(naphtalene 2:7 dimethylene) and its conversion into Coronene//J. Chem. Soc. 1951. Vol. 4. P. 1118-1121.

30. Vogtle F., Schdfer R., Schunder L., Neumann P. И Ann. 1970. Vol. 734. P. 102.

31. Haenel M.W. Strukturisomere 2. Naphthalino [2] paracyclophane // Chem. Ber. 1982. Vol. 115. N 4. P. 1425-1436.

32. AO. Haenel M.W., Irngartinger H., Krieger C. Modelle fur Eximere und Exciplexe : 2.2. Phane des Fluorens, 9-Fluorenons und 9-Fluorenyl-Anions // Chem. Ber. 1985. Vol. 118. N l.P. 144-162.

33. Schladetzky K.D., Haque T.S., Gellman S.H. Structural Characterization of Thiocyclophanes That Promote Edge-to-Face Aromatic-Aromatic Geometries 11 J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 4108-4113.

34. Anker W, Mitchell R.H., Bushnell G.W., Can R.H. The Crystal and Molecular Structure of syn-2,11 -dithia 3.3. Metacyclophane // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. N 23. P. 3080-3087.i

35. Bockmann K., Vogtle F. syn/anti-Konformere und Umlagerungen intra- und extraanular substituierter Dithia 3.3.metacyclophane // Chem. Ber. 1981. Vol. 114. N 3. P. 1065-1073.

36. Юга M, Tokura S. Thermal Ring-Opening Polymerization of 2.2.Paracyclophanes

37. Heterocycle // T. Lett. 1976. Vol. 38. P. 3365-3368. 50 .Нифантъев Э.Е., Блохин Ю.И., Эргашев М.Я. Первый синтез олигоариленциклофосфонитов // Докл. АН. 1992. Т. 325. № 1. С. 73-76.

38. Блохин Ю.И., Гусев Д.В., Соколинская Н.Р., Нифантьев Э.Е. Синтез и структура олигоариленциклофосфонитов // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. № Ю. С. 2369.

39. Blokhin Y.I., Gusev D.V., Belsky V.K., Nifantev E.E. The Synthesis and Structure ofthe First Representatives of Oligoarylenphosphocyclanes // Phoshp., Sulfur, Silicon,

40. Relat.Elem. 1995. Vol. 102. N 1-4. P. 143-154.

41. Bauer I., Habicher W.D., Jones P.G., Thonnessen #., Schmutzler R. Synthese symmetrischer makrocyclischer Phosphoramidite // Phoshp., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1998. Vol. 143. P. 19-31.

42. Bauer L, Stoikov /./., Antipin L.S., Habicher W.D. P-Macrobicycles With in,out-Isomerism// XII International conference on chemistry of phosphorus compounds. Kyiv. Ukraine. 1999.

43. Cram D.J., Bauer R.H. Macro Rings XX. Transannular Effects in я-я Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 21. P. 5971-5977.

44. Singer L.A., Cram D.J. Transannular Substituent Effect in я-я-Complexes of Paracyclophanes//J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 1080-1084.

45. Mourad A.-F.E., Nour-el-Din A.M., Mahmoud M.R. я-я Molecular complexes of 2.2.paracyclophane derivatives with tetracyanoethylene, dichlorodicyano-p-quinone and chloranil // Spectrochim. Acta. 1982. Vol. 38A. N. 9. P. 993-996.

46. Mourad A.-F.E., Nour-el-Din A.M. Molecular Complexes of 2.2.Paracyclophanes with 1,4-Benzoquinones and Related Compounds // Gazz. Chim. Ital. 1983. Vol. 113. N 3-4. P. 213-216.

47. Mourad A.-F.E. Charge-Transfer complexes of substituted aromatic azines and я-acceptors // Spectrochim. Acta. 1983. Vol. 39A. N 11. P. 933-937.

48. Mourad A.-F.E., Akkermann-Kubillus A., Hucker J. Charge-transfer Complexes of Polynuclear2.2.paracyclophanes with я-Acceptors // J. Prakt. Chem. 1988. Vol. 330. N 1. P. 15-21.

49. Mourad A.-F.E., Hassan A., Dannheim J. Molecular Complexes of Cyclophanes Part XV: Charge-transfer Complexes of Sterically Hindered2.2.metapara- and [2.2]paracyclophanes with я-Acceptors // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. Vol. 62. P. 1379-1381.

50. Mourad A.-F.E. Molecular Complexes of Cyclophanes Part VII // Z. Phys. Chem. 1986. Vol. 267. N 1. P. 187-192.

51. Hopf #., Kleinschrothh J., Eltamany E.H., Bruhin J. Uber eine Saurekatalysierte Methylwanderung in 2.2. Paracyclophanen // T. Lett. 1982. Vol. 23. N 33. P. 33453348.

52. Hopf H., Eltamany E.H. Cyclophane XIV. Darstellung Polymethylierter 2.2. Paracyclophane /ЛГ. Lett. 1980. Vol. 21. N 51. P. 4901.

53. Hopf H., Nagel, Allmann R., Eltamany E.H. Die Kristallstruktur von 4,5,7,8,12,13,15,16-Octamethyl 2.2. Paracyclophan// Chem. Ber. 1982. Vol. 115. N 9. P. 3203-3207.

54. Longer E., Lehner H. The Ring Current in л-Arene Tricarbonylchromium (0) Complexes (Benchrotrenes) // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 173. N 1. P. 47.

55. Longer E., Lehner H. Zur Frage transannularer л- % Wechselwirkungen im 2.2. Metacyclophan. [2.2] Paracyclophan und 2,2'Spirobiindan // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. P. 375-383.

56. Takamori M., Mori N. Tricarbonylmolybdene Complexes of Cyclophanes // J. Organomet. Chem. 1986. Vol. 301. P. 321.

57. Ohno #., Horita #., Otsubo Т., Sakata Y., Misumi S. Layered Compounds XLI. Tricarbonylchromium Complexes of multilayered 2.2.Paracyclophanes // T. Lett. 1977. N 3. P. 265-268.

58. Rosenberg V.I., Kharitonov KG., Sergeeva E. V., Antonov D.Yu., Reutov O.A. с and л Coordinated organometallic Derivatives of 2.2.Paracyclophane // 10th. FECHEM Conf. Organometall. Chem., Agia Pelagia. Crete. Sept. 5-10. 1993. P. 174.

59. Elschenbroich C., Mdckel R., Zenneck V. (V2 2.2.Paracyclophan) chrom (0) // Angew. Chem. 1978. Vol. 90 .P. 560.

60. Koray A.R., Ziegler M.L. ft12 3.3.Paracyclophan) chrom (0) und (ц12 -[3.3JParacy clophan) chrom (I) hexafluorophosphat // T. Lett. 1979. N 26. P. 2465.

61. Timms P. L.I I J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969. P. 1033.

62. Elschenbroich C., Hurley J., Massa W., Baum G. (Octamethyltetrasila- r|12 -2.2.Paracyclophan) chrom. Herstellung, Strucktur und Eigenschaften // Angew. Chem. 1988. Vol. 100 . N 5. P. 727-728.

63. Laganis E.D., Voegeli H.R., Swann R.T., Finke R.G., Hopf H., Boekelheide V. A Study of the Synthesis and Properties of Ruthenium Complexes of 2n.Cyclophanes // Organometallics. 1982. N 11. P. 1415-1420.

64. Swann R.T., Boekelheide V. A General Synthesis of Bis (ц 2n.cyclophane)ruthenium (II) Compounds // T. Lett. 1984. Vol. 25. N 9. P. 899-900.

65. Laganis E.D., Finke R.G., Boekelheide V. Multilayered Transition Metall Complexes of Cyclophanes // T. Lett. 1980. Vol. 21. N 46. P. 4405-09.

66. Dyson P.J., Johnson B.F.G., Martin C.M., Blake A.J., Braga D., Grepioni F. 2.2.Paracyclophane as a Face-Capping Ligand : Conformational Variability over the Ruthenium Triangle // Organometallics. 1994. Vol. 13. N 5. P. 2113-2117.

67. Blake A.J., Dyson P.J., Ingham S.L., Johnson B.F.G., Martin C.M. Reaction of the Trinuclear 2.2. Paracyclophane Cluster Ru3(CO)9(p3-Ti2: r\ : т^-С^Н^) : Thermal Activation versus Chemical Activation// Organometallics. 1995. Vol.14. P. 862-868.

68. Plitzko K.D., Boekelheide V. A Study of the Synthesis and Properties of the Cobalt Triad of Metal Complexes of 2n.Cyclophanes // Organometallics. 1988. N 7. P. 1573-1582.

69. Elzinga J., Rosenblum M. Novel Iron Complexes of 2.2.Paracyclophane // T. Lett. 1982. Vol. 23. N 15. P. 1535-1536.

70. Battaglia L.P., Cramarossa M.R., Vezzosi l.M. Cyclophanes: metal: arene ternary compounds: Synthesis, crystal structure and spectroscopic properties of Bi2Br6: 2.2.paracyclophane: pyrene // Inorg. Chim. Acta. 1995. Vol. 237. N 1-2. P. 169-172.

71. Under E., Wassing W., Fawzi R., Steimann M. 18,20- und 22 gliedrige Dimetallaortho-, meta- und para 7.7. cyclophane die ersten typischen Metallaphane // Angew. Chem. 1994. Vol. 106. N 3. S. 363-366.

72. SchawL. J. //Organomet. Chem. 1980. Vol. 39. P. 307-318.

73. Elschenbroich C., Sebbach J., Metz В., Heikenfeld G. J. // Organomet. Chem. 1992. Vol. 426. N . P. 173.

74. Diederich F. Cyclophane zur Complexirung von Neutralmolekulen // Angew. Chem. 1988. Vol. 100. P. 372-396.

75. Stoddart J.F. Химия соединений гость-хозяин// Annu. Repts. Progr. Chem. B. 1988. N 85. P. 353-386.

76. Odashima K., Itai A., Iitaka Y., Koga K. Desing, Synthesis, and Inclusion Complex Forming Ability of a Novel Water-Soluble Paracyclophane Possessing Diphenylmethane Skeletons//J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. P. 4478-4484.

77. Tabushi I., Kuroda Y., Kimura Y. Strong Hydrophobic Binding by Water Soluble Macro Cyclic Heterocyclophane 111. Lett. 1976. Vol. 27. P. 3327-3330.

78. Odashima K, Soga Т., Koga К Modification of Hydrophobic Cavity and their Effects on the Complex Formation with a Hydrophobic Substrate// T. Lett. 1980. Vol. 21. N45. P. 4351-4354.

79. Odashima K, Itai A., Iitaka Y, Arata Y, Koga K. Inclusion Complex Formation in a Particular Geometry by a Water-Soluble Paracyclophane in Aqueous Solution // T. Lett. 1980. Vol. 21. N 45. P. 4347-4350.

80. Mori A., Odashima H., Itai A., Iitaka Y., Koga K.I I Heterocycles. 1984. Vol. 21. N 2. P. 388.

81. Odashima K, Itai A., Iitaka Y., Koga K. Host-Guest complex Formation between a Water-Soluble Polyparacyclophane and a Hydrophobic Guest Molecule // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 33. P. 2504-2505.

82. Odashima K, Takahashi I., Koga K. Diastereomeric Host-Guest Complex by an Optically Active Paracyclophane in Water // T. Lett. 1984. Vol. 25. N 9. P. 973-976.

83. Diederich F., Dick K, Griebel D. Water-Soluble Tetraoxan.l.n.l.paracyclophanes // Chem. Ber. 1985. Vol. 118. P. 3588.

84. Carcanague D.R., Diederich F. Ein groPraumiger Cyclophan-Wirt zur EinschluPkomplexierung von Steroiden und m.n.Paracyclophanen// Angew. Chem. 1990. Vol. 102. N 7. P. 836-838.

85. Schumann G., Diederich F. Progress Towards Artificial Hydrolases: Synthesis and Binding Properties of a Water-Soluble Cyclophane Host with a Phenol Cap// T. Lett. 1986. Vol. 27. N 16. P. 4249-4252.

86. Schwabacher A. W., Zhang S., Davy W. Directionality of the Cation-я Effect: A Charge-Mediated Size Selectivity in Binding// J. Am. Chem. Soc. Vol. 115. N 15. P. 6995-6996.

87. Kobiro K., Takahashi M, Nishikawa N., Kakiuchi K., Tobe Y., Odaira Y. Complexation between Novel Cyclophane Host and Polar Guests by Hydrogen Bonding // T. Lett. 1987. Vol. 28. N 33. P. 3825-3826.

88. Конформационное изучение высших n.n. парациклофанов, оценка как потенциальных хозяев для молекулярных галогенов и бензолов// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996. N И. P. 1141-1151.

89. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Янкович И.В. Фосфорилирование резорцина и 2,2-ди-л-оксифенилпропана гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты//ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1812-1817.

90. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 31 Р. Методическая разработка. М., 1986. 149 с.

91. Сомитов Ю.Ю. Стереоспецифичность констант спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. К.: Изд. КГУ. 1990. 152 с.

92. Расадкина Е.Н., Евдокименкова Ю.Б., Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K, С.таш А.И., Вельский В.К. Диоксациклофаны. Синтез, химические свойства // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 203-211.

93. Расадкина Е.Н., Евдокименкова Ю.Б., Нифантьев Э.Е. Фосфоциклофаны на основе гидрохинона и 4,4'-дигидроксибифенила // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 3. С. 401-408.

94. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Евдокименкова Ю.Б. Синтез полостных систем циклофосфорилированием 1,7-дигидроксинафталина триамидами фосфористой киг юты // Изв. РАН. Сер. Хим. 2001. № 5. С. 883.

95. Меркулов Р.В. Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 2000.

96. Richter R., Sieler J., Borrmann H., Simon A., Thi Thu Chau N., Hermann E. Crystal and Molecular Structure of two N-chalogenophosphoryl-chalogenoureas //Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1991. Vol. 60. N 1-2. P. 107-117.

97. Нифантьев Э.Е., Шишин A.B., Телешев A.T., Беккер А.Р., Антипин М.Ю., Стручков Ю. Т. 1,2,3 дигетерофосфолановые ацетилацетонатные карбонильные комплексы родия (I) // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 3. С. 2072-2080.

98. Nifantjev Е.Е., Rasadkina E.N., Vasyanyna L.K., Belsky V.K., Stach A.I. New Types of Phosphorus-Containing Crown Ethers // Heteroatom Chemistry. 1998. Vol. 9. N 7. P. 643-649.

99. Горюхина C.E., Масленникова В.И., Нифантьев Э.Е. Синтез биядерных молибденовых комплексов амидофосфитокавитандов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 7. С. 1225-1226.

100. Nifantjev E.E., Rasadkina E.N., Vasyanyna L.K., Belslcy V.K., Stach A.I. Resorcinol bis(cyclophosphites) // J. Organometallic Chem. 1997. Vol. 529. P. 171176.

101. Nifantiev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 10. P. 3755-3799.

102. Нифантьев Э.Е., Расадкина E.H., Янкович И.В., Васянина JJ.K., Вельский В.К., Сташ А.И. Гетероциклы с чередующимися остатками кислот фосфора и м-фениленовыми фрагментами // ЖОХ. 1999. Т. 69. Выл 1. С. 36-42.

103. Шкарина Е. В. Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М. : 1997.

104. Янкович И. В. Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 1999.

105. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: «Мир». 1976.

106. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементорганических соединений. Спецпрактикум. М., 1980. С. 91.

107. Thorstenson Т.II Acta Chem. Scand. Ser. A. 1976. Vol. 30. P. 781.

108. Расадкина E.H., Евдокименкова Ю.Б., Кухарева Т.С., Нифантьев Э.Е. Новый тип диоксафосфациклофанов // Тезисы докладов XII Международной конференции по химии фосфорных соединений. Киев. Украина, 1999. Август 23-27. С. 129.