Фотоиндуцированные реакции органических производных элементов 14 группы с N-бромгексаметилдисилазаном тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

N-ГАЛОГЕНСИЛАЗАНОВ. (Литературный обзор).

1.1. Методы синтеза N-галогенсилазанов.

1.2. Физические свойства N-галогенсилазанов.

1.3. Химические свойства N-галогенсилазанов.

1.3.1. N-галогенсилазаны в ионных реакциях.

1.3.2. N-галогенсилазаны в свободнорадикальных реакциях.

ГЛАВА 2 ИССЛЕДОВАНИЕ ФОТОИНДУЦИРОВАННЫХ

РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ 14 ГРУППЫ С N-БРОМГЕКСАМЕТИЛ-ДИСИЛАЗАНОМ (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез N-бромгексаметилдисилазана и обоснование выбора субстратов.

2.2. Гомолитические реакции аллильных производных элементов 14 группы с N-бромгексамегилдисштазаном.

2.3. Гомолитические реакции алкенилоксипроизводных олова и кремния с N-бромгексаметилдисилазаном.

2.4. Гомолитические реакции арилалкоксипроизводных олова и кремния с N-бромгексаметилдисилазаном.

ГЛАВА 3 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЬДЕГИДОВ С

ГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНОМ.

ГЛАВА 4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Синтез исходных соединений.

4.2. Реакция N-бромгексамегилдисилазана с органическими производными элементов 14 группы (Si, Ge, Sn).

4.3. Реакция гексаметилдисилазана с альдегидами.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Исследования в области гомолитических реакций органических производных элементов 14 группы (Si, Ge, Sn) в настоящее время имеют приоритетный характер. Это связано с одной стороны, с тем, что гомолитические процессы позволяют в большинстве случаев достигать с высоким выходом целевых продуктов и в достаточно мягких условиях, в то время как гетеролитические реакции приводят, как правило, к продуктам расщепления связи элемент-углерод или элемент-гетероатом. С другой стороны, многие из изученных ранее химических процессов включают в себя свободнорадикальные стадии, подтверждение чему стало возможным только сейчас, с применением новейших физико-химических методов исследования химических процессов, таких, какими являются методы спиновой химии. Кроме того, интенсивно ведутся разработки методов управления свободнорадикальными процессами, что, несомненно, требует знания их механизмов, а также факторов, связывающих направление, скорость и региоселективность их протекания со строением субстратов и реагентов.

Столь же актуальным является поиск и широкое внедрение в практику органического и элементоорганического синтеза новых галогенирующих реагентов. Примером таких соединений могут служить N-галогенсилазаны. Несмотря на то, что они были синтезированы около сорока лет назад, практически отсутствуют примеры их применения в качестве галогенирующих агентов. Исходя из этого, можно с уверенностью говорить об актуальности исследования механизмов гомолитических реакций органических производных элементов 14 группы с N-галогенсилазанами.

Цель работы. Изучение направления протекания фотоиндуцированных реакций органических производных элементов 14 группы общей формулы R3MX(CH2)nR\ где R - Alk, AlkO, Hal; М = Sn, Ge, Si; n = 0 - 3; X = CH2, O; R' = Vin, Ph; с малоизученным галогенирующим реагентом - N-бромгексаметилдисилазаном, а также исследование реакций с применением метода химической поляризации ядер с целью установления реальных механизмов их прохождения.

Научная новизна. Исследованы гомолитические реакции аллильных производных кремния, германия и олова с N-бромгексаметилдисилазаном. Установлено, что реакция оловоорганических производных приводит к образованию аллена, триалкилбромстаннана и гексаметилдисилазана. Реакция аллильных производных кремния и германия протекает с образованием продукта присоединения R3MCH2CHBrCH2N(SiMe3)2 (R = Me, Et, MeO, EtO, CI; M = Si, Ge), разлагающегося по механизму |3-распада до N-аллилгексаметилдисилазана и ЯзМВг. Введение электроноакцепторных заместителей к атому элемента уменьшает скорость протекания реакции. Данные реакции изучены методом химической поляризации ядер протонов (ХПЯ !Н) и на основании полученных результатов предложены механизмы их протекания.

Изучены фотоиндуцированные реакции N-бромгексаметилдисила-зана с аллилокси- и бензилоксипроизводных кремния и олова. Показано, что первым актом реакции является отрыв гексаметилдисилазанильным радикалом атома водорода от метиленовой группы субстрата. Последующий (3-распад образующегося продукта замещения атома водорода на атом брома R3MOCHBrR' (R = Me, Et; М = Si, Sn; R' = Ph, Vin) приводит к соответствующим альдегидам - акролеину или бензальдегиду. Дальнейшие их реакции с гексаметилдисилазаном дают либо продукт полимерного строения, либо Ы,№-дибензилиден-С-фенилметандиамин соответственно.

При удалении винильной группы или ароматического кольца от атома кислорода еще на одну метиленовую группу реакция с N-бром-гексаметилдисилазаном протекает по двум направлениям. Методом ХПЯ обнаружено, что первым элементарным актом в этих реакциях является конкурирующий отрыв атома водорода от (3-углеродного атома по отношению к атому элемента (1 направление) и от аллильного (бензильного) углеродного атома (2 направление). Для оловоорганических производных первое направление в обоих случаях приводит к образованию соответствующих альдегидов, дальнейшая реакция которых с гексаметилдисилазаном дает полимерные продукты. Реакция по второму направлению в случае триэтил-(бутен-3-илокси)-станнана приводит к 2,5-дигидрофурану, а в случае триэтилфенетилоксистаннана - к 2-фенил-оксирану. В реакции с триэтил-(3-фенилпропокси)-станнаном образуется 2-фенилоксетан. Образование этих соединений, вероятно, происходит в результате реакции sn* в соответствующих продуктах замещения атома водорода на атом брома. Фотоиндуцированные реакции с аналогичными производными кремния приводят к образованию только продуктов замещения.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на конференции по кремнийорганической химии "Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение" (Москва, 2000), молодежных конференциях по органической химии "Байкальские чтения - 1999" (Иркутск, 1999) и "Байкальские чтения - 2000" (Иркутск, 2000).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 2 статьи, 2 тезисов докладов на Всероссийских конференциях.

Структура работы. Диссертация изложена на 108 страницах машинописного текста и включает 10 таблиц. Она состоит из введения,

ВЫВОДЫ

1. Исследованы фотоиндуцированные реакции органических производных кремния, германия и олова общей формулы R3MX(CH2)nR' (R = Alk, AlkO, Hal; M = Sn, Ge, Si; n = 0 4- 3; X = CH2, O; R' = Vm, Ph) с N-бромгексаметилдисилазаном. Продемонстрированы широкие возможности использования метода ХПЯ ]Н для установления механизма реакций гомолитического замещения в органических производных элементов 14 группы.

2. Фотоиндуцированная реакция N-бромгексаметилдисилазана с триалкилаллилстаннанами приводит к образованию аллена, триалкилбромстаннана и гексаметилдисилазана практически с количественным выходом. На основании данных ХПЯ !Н был предложен механизм реакции.

3. Исследована фотоиндуцированная реакция N-бромгексаметилдисилазана с аллильными производными германия и кремния. Установлено, что при переходе от аллилстаннана к аллилгерманам и -силанам наблюдается изменение в направлении реакции с образованием продуктов присоединения. Продукты реакции претерпевают Р-распад с образованием аллилгексаметилдисилазана и соответствующего бромгермана или бромсилана. Увеличение электроноакцепторных свойств заместителей у атома элемента уменьшает скорость реакции.

4. Установлено, что ключевой стадией в формировании продуктов в фото индуцированных реакциях аллильных производных элементов 14 группы с N-бромгексаметилдисилазаном является взаимодействие гексаметилдисилазанильного радикала и радикала R3MCH2CH(Br)H2Cv При М = Sn происходит диспропорционирование радикалов с образованием нестабильного соединения R3SnCH2C(Br)H=CH2; (3-распад

99 которго приводит к образованию аллена. При М = Ge и Si происходит рекомбинация радикалов с образованием продуктов присоединения.

5. Фотоиндуцированные реакции триалкилаллилокси- и триалкилбензилоксисиланов и -станнанов с N-бромгексаметилдисилазаном приводят к образованию продуктов замещения атома водорода у метиленового атома углерода субстрата, которые легко претерпевают Р-распад с образованием акролеина и бензальдегида соответственно.

6. Аналогичные реакции триэтил-(бутен-З-илокси)- и триэтиларилалкоксистаннанов общей формулы Et3SnOCH2CH2R дают неустойчивые продукты замещения атома водорода у ^-углеродного атома Et3SnOCH2CHBrR, которые в результате реакции Sn/ приводят к образованию соответствующих оксиранов: 2,5-дигидрофурана (R = Vin), 2-фенилоксирана (R = Ph) и 2-фенилоксетана (R = CH2Ph) соответственно. Аналогичные реакции триметиларилоксипроизводных кремния приводят только к продуктам замещения.

7. Установлено, что гексаметилдисилазан вступает в реакцию с альдегидами. В случае ароматических альдегидов реакция протекает с образованием гидробензамидов. Алифатические альдегиды реагируют только в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса и приводят к образованию полимерных продуктов.

1. Wiberg N., Gieren A. N-Chlor-hexamethyldisilazan. // Angew. Chem. -1962.-Bd.74.-S.942.

2. Wannagat U. Die Synthese von Bis-(trimethylsilyl)-iodamin. // Angew. Chem. 1963. -Bd.75. - S. 173.

3. Bailey R., West R. Physical and Chemical Properties of N-halohexamethyldisilazanes. // J. Organometal. Chem. 1965 - Vol.4 -P.430-439.

4. Wiberg N., Rashig F. Uber die Reaktion von Bis-(trimethylsilyl)-chloramin mit Stickstoffbasen. // Angew. Chem. 1964. - Bd.76 - S.614.

5. Goubeau J. und Jinienez-Barbera J. Tris(trimethylsilyl)amine. // Z. Anorg. und Allgem. Chem. 1960. - Bd.303. - S.217.

6. Wannagat U and Niederprum H. Preparation of silyl substituted nitrogen compounds with phenyllithium. // Angew. Chem. 1959. - Bd.71. - S.574; //Chem. Ber. - 1961. -Bd.94. - S.1540.

7. Wiberg N., Rashig F. N-Brom-hexamethyldisilazan. // Angew. Chem. -1965. -Bd.77-S.130.

8. Пинчук A.M., Марковский JI.H., Сулейманова М.Г. Способ получения N-галоидгексаметилдисилазанов. // Ж. Орг. Химии 1974. - Т.10. - №7. - С.1434-1438.

9. Abel E.W. and Armitage D A. The Reactions of Some Aminosilanes and Disilazanes with Disulphur Dichloride, Sulphur Dichloride, Thionyl Chloride, Sulphuryl Chloride, and Sulphonyl Chlorides. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - Vol.9. - P.3122-3126.

10. Wiberg N., Rashig F. N-Halogen-silylamine. II. Ziir Darstellung von N-Halogen-silylaminen. // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol.10 - P. 15-27.

11. Wiberg N., Rashig F. N-Halogen-silylamine. III. Ziir Chemie der N-Halogen-hexamethyldisilazan. // J. Organometal. Chem. 1967. - Vol.10 - P.29-40.

12. Calas R., Duffaut N., Favre A. Preparation and properties of N-bis(trimethylsilyl)aminobromide and N-bis-(trimethylsilyl)amino-chloride. // Internat. Sympos. Organosilicon Chem. Prague - 1965 - P.340 - 341.

13. Sauer R.O. und Hasek R.H. Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines. //J. Amer. Chem. Soc. 1946. - Vol.68. -P.241.

14. Blaschette A., Safari H. Natrium-dialkylamidosulfinate. // Z. Naturforsch. -1970. Bd.25b. - S.319-320.

15. Пинчук A.M., Л.П. Филоненко М.Г. Сулейманова. №Хлор-Ы-триметилсилилациламиды. // Ж. Орг. Хим. 1972. - Т.42. - С.2116-2117.

16. Wiberg N., Joo W.-Ch. and Uhlenbrok W. Preparation of Tetrakis(trimethylsilyl)hydrazine // Angew. Chem., Int. Ed. (Eng.). 1968. -Vol.7. -P.640.

17. Lorberth J. Ztir Synthese Kovalenter Zinn-Stickstoff-Verbmdungen // J. Organometal. Chem. 1969. - Vol.19. - P.435-438.

18. Пиичук A.M., М.Г. Сулейманова, Л.П. Филоненко, Реакция N-хлоргексаметилдисилазана с соединениями трехвалентного фосфора. // Ж. Орг. Химии 1972. - Т. 42. -С.2115-2116.

19. Филоненко Л.П., A.M. Пинчук, Хлорфосфазосиланы. // Ж. Орг. Химии -1979.-Т. 49.-С. 348.

20. Gynane M.J.S., Harris D.H., Lappert M.F., Power P.P., Riviere P. and Riviere-Baudet M.M. Catalysis and solvent participation in organometallic oxidative additions (Pt° Ptnand Sn11 SnIV). // J. C. S. Chem. Comm. -1978. No.5. - P. 192-193.

21. Krynitz U., Gerson F., Wiberg N. ESR-Spektren von Radikalanionen aliphatischer Aroverbindungen: tert.-Butyl- und Trimethylsilyl- Derivate des Diimins. // Angew. Chem., 1969, 81, Nr.19, S.745-747.

22. West R. and Bichlmeir M. Organosilylhydrazyl Radicals and a Possible Triazyl radical // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - Vol.95. - P.7897.

23. Roberts B.P. and Winter J.N. Generation and Some Reactions of the Bis(trimethylsilyl)aminyl Radical. //J. C. S. Chem. Comm. 1978. - P.545-546.

24. Roberts B.P. and Wilson C. Radical Chain Bromination of Hydrocarbons Using Bis(trimethylsilyl)bromamine. // J. С .S. Chem. Comm. 1978. -P.752-753.

25. Brand J.C., Roberts B.P. and Winter J.N. Trialkylsilylaminyl Radicals. Part 1. Electron Spin Resonance Studies of the Photolysis of Silylated Hydrazines, Hydroxylamines, Triazenes, and Tetrazenes. // J. C. S. Perkin Trans. II. 1983. - P.261-270.

26. Huisgen R., Ooms P.H.J., Mingin M, and Allinger N.L. Exceptional Reactivity of the Bicyclo2.2.1.heptene Double Bond // J. Am. Chem. Soc. -1980,-Vol.102.-P.3951.

27. Spanget-Larsen T. and Gleiter H. On the Exceptional Reactivity of the Norbornene Double Bond // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol.23. - P. 2435.

28. Cook M.D., Roberts B.P. and Singh K. Silylammyl Radicals. Part 2. Free Radical Chain Halogenation of Hydrocarbons using N-Halogenobis-(trialkylsilyl)-amines. // J. C. S. Perkin Trans. II 1983. - P.635-643.

29. Konen D. A., Maxwell R. J., and Silbert L. S. Specific and selective site reactions in alkanoate derivatives // J. Org. Chem. 1979. - Vol.44 - No.20 - P.3594-3596.

30. Brand J.C., Cook M.D., Price A.J. and Roberts B.P. E.S.R. Studies of the Bis(triethylsilyl)aminyl Radical and Trialkylsilyl(t-butyl)aminyl Radicals: a Reinvestigation. // J. C. S. Chem. Comm. 1982. - P. 151-153.

31. Barlos K., Hubler G., Noth H., Wanninger P., Wiberg N., Wrack Meyer B. 14N NMR Studies on Some Trimethylsilylamine Derivatives // J. Magn. Reson. 1978. - Vol.31. -No.3. - P.363-376.

32. Brand J.C., Cook M.D. and Roberts B.P. Silylaminyl Radicals. Part 3. Electron Spin Resonance Studies of Alkyl(trialkylsilyl)aminyl Radicals. // J. C. S. Perkin Trans. II. 1984. -P.l 187-1196.

33. Harris J.M.; Walton J.C.; Maillard В.; Grelier S.; Picard J.-P. Hydrogen abstraction from silylamines: an investigation of the 1,2-migration of the trimethylsilyl group in aminyl radicals // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. -Vol.2.-P.2119-2123.

34. Roberts B.P. and Vazquez-Persaud A.R. EPR Spectroscopic Studies of N-Alkyl-N-trialkylsilylmethylaminyl Radicals in Solution. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1995. - P. 1087-1095.

35. Рахлин В.И., Мирсков Р.Г., Воронков М.Г. Реакции гомолитического присоединения полигалогеналканов к непредельным оловоорганическим соединениям и их использование в органическом синтезе // Ж. Орг. Хим. 1996. - Т. 32, Вып. 6., С.807-816.

36. Тарабан М.Б., Рахлин В.И., Лешина Т.В. Химическая поляризация ядер в фотореакциях элементоорганических соединений. // Росс. Хим. Жур. -1999. T.XLII. - №1. - С.80-93.

37. Арбузов П.А. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Иркутск - 1990.

38. Salnikov K.M., Molin Yu.N., Sagdeev R.Z., Buchachenlco A.L. Spin polarization and magnetic effects in radical reactions. // Budapest: Akademiai Kiado 1984.

39. Becke-Goehring M., Wunsch G. Ztir Kenntnis der Chemie der Silazane. Uber Reaktionen von Hexamethyl-disilazan und Trimethyl-N-methyl-aminosilan // Liebigs Ann. Chem. 1958. - Bd.618. - S.43-52.

40. Leshina T.V., Taraban MB., Rachlin V.I. et al. Photoinitiated Reactions of Allyltriorganosilanes and Germanes with Polyhalogenalkanes. II J. Organomet. Chem. 1986. - Vol.299. - No.2. - P.271-277.

41. Воронков М.Г., Петухов Л.П., Рахлин В.И. и др. А.С. 1031181 СССР МКИ C07F7/10, 7/12. Способ получения 1 -галогенсилатранов. // Бюл. изобретений. 1985. -№21. - Опубл. 07.06.85.

42. Seyferth D., Weiner М.А. Preparation of organolithium compounds by the transmetilatice reaction. III. Allyllithium and Methallyl lithium // J.Org.Chem. 1961. - Vol.26 -No.12 - P.4797.

43. Jones W.J., Davies W.C., Bowden S.T., Edwards C., Davis V.E., Thomas L.H. New route to unsaturated derivatives of tin and germanium // J. Chem. Soc.- 1947.-P.1446.

44. Е.А.Чернышев, В.Ф.Миронов, А.Д.Петров Синтез аллилхлорсиланов // Изв. АН СССР, ОХН. 1960. - С.1610.

45. К.А.Андрианов и др. // Методы элементоорганической химии. Кремний -Москва 1968-С.63.

46. Петров А.Д., Миронов В.Ф. Синтез и свойства кремнийорганических олефинов // ДАН СССР, 1950, Т.75, С.707, там же, 1951, Т.80, С.761, Изв. АН СССР, ОХН, 1952, С.635

47. Binkley E.S., Heathcock С.Н. Properties of unsaturated silanes // J. Org. Chem. 1975 - Vol.40 -No.15 - P.2156.

48. Ryum C., Hwahak Kwa Hwahak Kongup. Organosilicons and polymers. 1-Decomposition of phenylchlorosilanes // J. Organomet. Chem. 1970. - Vol. 22.-No.6-P.43.

49. Nagel R., Post H. Organosilicon ethers: II. Properties // J. Org. Chem. 1952. -Vol.17. - P.1382.

50. Shyten K. Derivatives of several alkoxysilanes // J. Am. Chem. Soc. 1969 -194 - P.2110.

51. Carre F.,Corriu R., Henner B. Probleme du Cation Siliconium. VI. Mecanism du la Coupre Metal-Carbon Dans les Derives Fonction-nes du Silicum et Germanium. // J. Organomet. Chem. 1970. - Vol.22. -No.3. - P.589-598.

52. Кашин A.H., Иващенко Н.Б. Белецкая И.П. и др. Реакционная способность оловоорганических соединений. Взаимодействие гомоаллильных соединений олова с бромом в хлороформе. // Металлоорг. Хим. 1989. - Т.2. - № 3. - С.548-552.

53. Brown, Yamamoto. Reactions with N-bromosuccinimide // Synthesis. 1972 - P.699.59.0ffermann, Vogtle. . Zur Darstellung von N-Bromosuccinimid. // Angew. Chem. 1980- Bd.92. - S.471.

54. Skell P.S., Tuleen D.L., Readio P.D., Stereochemical Evidence of Bridged Radicals. // J. Amer. Chem. Soc. 1963 - Vol.85. - No.18. - P.2849.

55. Tanner D.D., Mosher M.W., Das N.C., Blackburn E.V. Polar Radicals. V. The Free-Radical Bromiantion of Cyclohexyl Bromide and 1-Bromobutane with N-Bromosuccinimide and Molecular Bromine. // J. Amer. Chem. Soc. -1971. Vol.93. -No.22. - P.5846.

56. Nakanishi K. Infrared absorption spectroscopy. // Nankado Company Ltd. -Tokyo- 1962-P.89.

57. Табер A.M., Калечиц И.В. Аллен // Москва 1975. - С.56.

58. Воронков М.Г., Рахлин В.И., Хангажеев С.Х. и др. Гомолитическая реакция триэтилаллилстаннана с алкантиолами и-селенолами. // Ж. Общ. Хим. 1980. - Т.50. - №8. - С.1771-1774.

59. Kawamura Т., Kochi J. Hyperconjugative and p-d-Homoconjugative Effects of Silicon, Germanium and Tinalkyl Radicals from Electron Spin Resonans Studies // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol.94. - No.2. - P.648-650.

60. Хангажеев С.Х. Реакции гомолитического присоединения алкантиолов и полигалогеналканов к алкенильным производным кремния, германия и олова. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук // Иркутск 1988.

61. Leshma T.V., Taraban М.В., RachlinV.I. et al. Photoinitiated Reactions of Allyltriorganosilanes and -Germanes with Polyhalogenalkanes. // J. Organomet. Chem. 1986. - Vol.299. - №2. -P.271-277.

62. Jarvie A., Rowley R., Radical Addition Reaction of Alkenylsilanes. I I J. Chem. Soc. (B) 1971. - No.12. - P.2439-2442.

63. Гебель И.А. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. // Иркутск 2000.

64. Russell G., Horold Z. Free-Radical Chain Reactions (SH2 ) of Alkenyl-, Alkynyl-, (Alkenyloxy)stannanes. // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - No. 7. -P.1037-1040.

65. Neuman W.P., Heymann E. Preparation of some aryl-contained silan ethers // Liebigs Ann. Chem. 1965.-Bd.683 - S.ll.

66. Maercker A., Theysohn W. Secondary reactions during the decomposition of diethyl ether and tetrahydrofuran by n-butyllithium. // Liebigs Ann. Chem. -1971. -Bd.747-S.70.

67. Baccolini G., Todesco P.E. Stannyl ethers: properties and preparation // J. Org. Chem. 1975 - Vol.40 - No. 16 - P.2318.

68. Малиновский M.C. Окиси олефинов и их производные. // Москва 1961 - С.377.

69. Naimi-Jamal M.R., Mojtahedi М.М., Ipaktschi J., Saidi M.R. Aminosilylation of aldehydes mediated by lithium perchlorate: novel method for synthesis of p-silylamines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999. -P.24.

70. Saidi M.R., Mojtahedi M.M. and Bolourtchian M. One Pot synthesis of y-Silyl-P-Ynamines and S-Silyl-y-Ynamines Induced by LiC104.// Iranian Journal of Science & Technology. 1995. - Vol.19. - No.2. - P.201-204.

71. Saidi M.R., Mojtahedi M.M. and Bolourtchian M. Lithium Perchlorate Mediated Animation Reaction Of Aldehydes: A Novel Method For synthesis108of N,N-Dialkyl-P-Silylated amines.// J. Sci. I. R. Iran. 1995. - Vol.6. -No.3. - P.163-165.

72. Наметкин P.С., Баталова Jl.Г., Перченко В.Н., Тер-Асатурова Н.И.

73. Замещенные оксираны // Хим. гет. соед. 1967. -№1. - С. 106-109. 83.Sasin G.S., Sasin R. Ester exchange reactions of trialkyltin esters and mercaptides // J. Org. Chem. - 1955. - Vol.20. - P.387.

74. Pike R.M., Sobinski N. Organopseudohalosilanes II. Azidosilanes // J. Organomet. Chem. 1983. - Vol.253 - P.183.

75. Nielsen A.T., Atkins R.L., DiPol J., and Moore D.W. Structure and Chemistry of the Aldehyde Ammonias. II. Phenylacetaldimines, Styrylamines, and 2,4,6,-Tribenzyl-1,3,5-hexahydrotriazines. // J. Org. Chem. 1974. - Vol.39. - No.10. - P.1349-1355.